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Química Orgánica
General
Dra. Maribel Plascencia JatomeaDepartamento de Investigación y Posgrado en Alimentos, DIPA
Laboratorio de Microbiología y Micotoxinas
3er piso, Edificio 5P “Dr. Manuel Sánchez Lucero”E-mail: [email protected]
Capítulo 4:
Nomenclatura y estructura de
derivados oxigenados y nitrogenados.
Derivados oxigenados.
Grupo carbonilo.
Derivados nitrogenados.
Derivados oxigenados (DO)
de los hidrocarburos
Compuestos orgánicos cuyas moléculas existen
grupos funcionales que contienen átomos de oxígeno.
Compuestos oxigenados más importantes:
Alcoholes
Éteres y fenoles.
Aldehídos.
Cetonas.
Ácidos carboxílicos.
Ésteres.
Compuestos oxigenados
naturales
Lípidos: grasas y ceras, terpenos, esteroides.
Carbohidratos: triosas, aldotetrosas,
aldopentosas, aldohexosas, cetosas.
Carbohidratos diméricos y poliméricos.
Derivados nitrogenados (DN)
de los hidrocarburos
El nitrógeno tiene la capacidad de formar enlaces
sencillos, dobles y triples con los átomos de carbono,
lo que determina que sean varios los grupos
funcionales nitrogenados posibles.
Derivados nitrogenados más importantes:
Amidas.
Nitrilos.
Aminas.
Nitrocompuestos.
Compuestos nitrogenados de
origen natural
Aminoácidos.
Polipéptidos.
Alcaloides.
Ácidos nucleicos (DNA, RNA).
Aminocarbohidratos.
DO: AlcoholesDerivados de los hidrocarburos en los que se ha sustituido uno o más
átomos de hidrógeno por el grupo hidroxilo (OH). Para nombrarlos se
sustituye la terminación -o del hidrocarburo del que proceden por –ol.
Pueden representarse en forma estructural de dos maneras:
1. Como derivados alquilo del agua.
2. Como hidroxi derivados de los alcanos.
C O H
This is the functional group of an alcohol
O
H2CH3C
H
O
H
H
109o
105o
Ethyl group
Hydroxyl group
CH3CH3
Ethane Ethyl alcohol Water
(ethanol)
Etano
Alcohol etílico
(etanol)
Agua
Grupo hidróxido
Grupo etilo
Al numerar la cadena principal se comienza por un extremo, de forma
que al grupo OH le corresponda el número más bajo posible:
Si en la molécula hay más de un grupo OH (polialcoholes), se utiliza la
terminación -diol, -triol, etc., indicando con números la posición de los
grupos OH.
Cuando la función alcohol no es prioritaria, se nombra con el prefijo
hidroxi- indicando delante su posición en la cadena.
Dependiendo del carbono al cual se encuentre
unido el grupo OH, los alcoholes se clasifican en
tres grupos: 1°, 2° y 3°.
C
H
H
C OH
H
H
Ethyl alcohol
1o
Carbon
H
(a 1o
alcohol)
Geraniol
OH
(a 1o
alcohol with the odor of roses) (a 1o
alcohol)
Benzyl alcohol
CH2OH
Geraniol
(un alcohol 1° con aroma a rosas)
C
H
H
C C
H
H
H
O
H
H
Isopropyl alcohol
2o
Carbon
(a 2o
alcohol)
H
Menthol(a 2
o alcohol found in pepermint oil)
OH
OH¡Ý
Mentol
(un alcohol 2° encontrado en la
esencia de menta)
H3C C
CH3
CH3
O
3o
Carbon
H
tert-Butyl alcohol
(a 3o
alcohol)
O
H
H
H
H
CH3OH
Norethindrone
(an oral contraceptive that contains a 3o
alcohol group, as well as a ketone group
and carbon-carbon double and triple bonds)
Noretisterona
(anticonceptivo oral que contiene un
grupo de alcohol 3° lo mismo que una
cetona y enlaces dobles y triples C-C.
DO: Éteres
Compuestos formados por dos radicales alifáticos o aromáticos
unidos por un puente de oxígeno.
C O C
The functional of an ether
H2C
O
CH2
O
Ethylene oxide Tetrahydrofuran (THF)
Two cyclic ethers
O
R
R
O
H3C
H3C
110o
General formula for an etherDimethyl ether
O
R'
R
or
(a typical ether)
C O C
The functional of an ether
H2C
O
CH2
O
Ethylene oxide Tetrahydrofuran (THF)
Two cyclic ethersDos éteres cíclicos
Óxido de etileno Tetrahidrofurano (THF)
Dimetil éter (un éter clásico)
Se nombran anteponiendo a la palabra éter la denominación de los dos radicales ordenados alfabéticamente. Si los radicales son idénticos, se utiliza el prefijo di-.
O
R
R
O
H3C
H3C
110o
General formula for an etherDimethyl ether
O
R'
R
or
(a typical ether)
DO: Fenoles
Derivados del benceno en el que se han sustituido uno o
más átomos del anillo por grupos OH. Se nombran como los
alcoholes o como los derivados del benceno, utilizando el
prefijo hidroxi-.
DO: Aldehídos
Compuestos que poseen el grupo funcional CHO. Tanto aldehídos como cetonas contienen el grupo carbonilo:
Un átomo de carbono está unido a un átomo de oxígeno por medio de un doble enlace, y a un átomo de hidrógeno.
C O The carbonyl group
R HC
O
R may also be H
H HC
O
Formaldehyde
H3C HC
O
Acetaldehyde
C6H5 HC
O
Benzaldehyde
HC
O
trans-Cinnamaldehyde
C6H5
(present in cinnamon)Formaldehído Acetaldehído Benzaldehído trans-Cinamaldehído
(presente en la canela)
Se nombran sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo del que proceden por el sufijo -al.
Se empieza a numerar la cadena principal por el extremo donde se encuentra el grupo aldehído. Si en el compuesto hay otros grupos funcionales con prioridad sobre el aldehído, a éste se le considera un sustituyente y se le nombra con el prefijo formil-.
DO: Cetonas
Las cetonas contienen el grupo funcional CO. Este grupo está
unido a dos radicales que pueden ser iguales o diferentes.
R RC
O
R R'C
O
or
R1 R
2C
O
or
H3C CH3
C
O
Acetone
H3CH2C CH3
C
O
Ethyl methyl ketone
O
Carvone(from spearmint)Acetona Etil metil cetona
Carvona
(de la hierbabuena)
Se nombran sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo correspondiente por el sufijo -ona.
La posición del grupo carbonilo se indica, si es necesario, anteponiendo al nombre un número que indique su posición en la cadena. La numeración de la cadena principal se hace de forma que al átomo de carbono cetónico le corresponda el número más bajo:
Cuando la función cetona no es prioritaria, se emplea el prefijo oxo- para designar al grupo carbonilo.
DO: Ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son compuestos que tienen en su molécula
el grupo carboxilo COOH. En forma coloquial, los ácidos carboxílicos
reciben el nombre de “ácidos orgánicos”. Ejemplos:
orR C
O
O
H
RCO2H or RCOOH
orC
O
O
H
C6H5CO2H or C6H5COOHBenzoic acid
Ácido benzoicoEs un conservador que se utiliza tanto como ácido,
como en sus sales de sodio, de potasio o de calcio.
Éstos sólo se pueden utilizar para conservar alimentos
con un pH ácido y protege contra mohos y
fermentaciones no deseadas.
orH C
O
O
H
HCO2H or HCOOHFormic acid
Ácido fórmico
El ácido fórmico es un líquido
irritante que producen las hormigas.
La punzada del piquete de hormiga
es, en parte, producto del ácido
fórmico que inyectan bajo la piel.
orH3C C
O
O
H
CH3CO2H or CH3COOHAcetic acid
Ácido acético
El ácido acético se produce
cuando ciertas bacterias actúan
sobre el alcohol etílico del vino y
hacen que el aire lo oxide.
Es la sustancia a la que se debe
el sabor agrio del vinagre.
Se nombran como el hidrocarburo correspondiente del mismo
número de átomos de carbono sustituyendo la terminación -o
por el sufijo -oico y añadiendo el término ácido. Algunos de
estos compuestos tienen nombres específicos.
Cuando se trata de ácidos derivados de hidrocarburos cíclicos
o aromáticos se utiliza la terminación -carboxílico.
DO: Ésteres
Los ésteres son compuestos que se forman por sustitución del
grupo OH de un ácido carboxílico por un grupo OR.
orR C
O
O
R'
RCO2R' or RCOOR'
orH3C C
O
O
R'
CH3CO2CH2CH3 or CH3COOCH2CH3
Éter específico llamado acetato de etilo
H3C C
O
O
H
+ HOCH2CH3 H3C C
O
O
CH2CH3
+ H2O
Acetic acid Ethyl alcohol Ethyl acetate
Se nombran cambiando la terminación -oico del ácido del cual proceden por -oato seguido del nombre del radical.
propanoato de fenilo
(que deriva del ácido propanoico)
Cuando el grupo éster no es el grupo funcional principal, se le considera un sustituyente y se nombra con el sufijo -alcoxicarbonil.
Los ésteres pueden ser hidrolizados en medio básico para formar
jabones:
Aplicaciones de los ésteres
acetato de celulosa ácido acetilsalicílico
Trinitroglicerina (explosivo)
PET, poli(etilen-tereftalato). Se produce por
la polimerización del ác. tereftálico con
etilenglicol. Se usa en garrafones y películas
plásticas, envases para alimentos.
DN: Amidas Las amidas proceden de sustituir el grupo –OH de un ácido por
el grupo amino –NH2 (–NHR o –NRR en el caso de amidas
sustituidas).
RCONH2, RCONHR’, o RCONR’R”
H3C C
NH2
O
Acetamide
H3C C
NHCH3
O
N-Methylacetamide
H3C C
NHCH3
O
N,N-DimethylacetamideCH3
N- y N,N- indican que los sustituyentes están unidos al átomo de nitrógeno
Acetamida N-Metilacetamida N,N-Dimetilacetamida
Amidas sustituidas
Se nombran sustituyendo la terminación -oico o -ico del ácido
correspondiente por -amida; o de modo equivalente sustituyendo la
terminación -o del hidrocarburo del que procede el correspondiente
ácido por el sufijo -amida. Si se trata de amidas sustituidas, hay que
nombrar además los radicales unidos al nitrógeno, anteponiendo la
letra N.
Acetamida N-Metilacetamida N,N-Dimetilacetamida
Amidas sustituidas
Una amida importante es la urea, que se encuentra en la
orina de los mamíferos. Se prepara industrialmente a partir
de amoníaco y dióxido de carbono a una presión de entre
200 y 400 atm y una temperatura de 200 ºC. Se utiliza como
fertilizante y para fabricar plásticos y adhesivos:
DN: Nitrilos
Se caracterizan por tener el grupo funcional -ciano, -CN. A veces
también se les denomina cianuros de alquilo.
Son moléculas reactivas de amplia aplicación en síntesis orgánica.
Por ejemplo, la hidrólisis de nitrilos en presencia de un ácido fuerte
o una base fuerte da lugar a ácidos carboxílicos. Por otra parte, la
hidrogenación catalítica de nitrilos permite la preparación de
aminas primarias.
Etanonitrilo (acetonitrilo)
Se nombran añadiendo la terminación -nitrilo al nombre del
hidrocarburo de igual numero de átomos de carbono.
H3C C N
Ethanenitrile(acetonitrile)
12
H3CH2CH2C C N
Butanenitrile(butyronitrile)
1234
CH C N
Propenenitrile(acrylonitrile)
123
H2C HCH2CH2C C NH2C
4-Pentenenitrile
12345
Propenonitrilo
(acrilonitrilo)
4-Pentenonitrilo4-Pentenonitrilo
Butanonitrilo
(butironitrilo)
Etanonitrilo
(acetonitrilo)
Al grupo -C≡N como sustituyente se le designa mediante el
prefijo ciano-.
Los nitrilos cíclicos se nombran añadiendo el sufijo
carbonitrilo al nombre del anillo al cual está unido el
grupo -CN.
C N
Benzenecarbonitrile (benzonitrile)
C N
CyclohexanecarbonitrileBencenocarbonitrilo (benzonitrilo) Ciclohexanocarbonitrilo
DN: Nitrocompuestos
Los nitroderivados son compuestos cuyas moléculas poseen el grupo funcional nitro (–NO2).
Los derivados aromáticos que poseen varios grupos nitro en la molécula se caracterizan por ser bastante inestables termodinámicamente, por lo que se utilizan como explosivos.
2,4,6-trinitrotolueno
(T.N.T.)
Este grupo funcional siempre se considera un sustituyente del
hidrogeno, por lo que se nombran anteponiendo el prefijo nitro- al
nombre del hidrocarburo, indicando con un número su posición en
la cadena carbonada.
2-nitrobutano
DN: Aminas Son derivadas del amoníaco NH3, mediante sustitución de átomos de
hidrógeno por radicales orgánicos. La sustitución de uno, dos o los tres hidrógenos da lugar a aminas primarias, secundarias o terciarias.
NR
H
H
A primary (1o) amine
NR
R'
H
A secondary (2o) amine
NR
R'
R"
A tertiary (3o) amine
NH
H
H NR
H
H
Ammonia An amine Amphetamine
C6H5CH2CHCH 3 H2NCH2CH2CH2CH2NH2
NH2
Putrescine(a dangerous stimulant) (found in decaying meat)
Ejemplos:
Amoniaco Una amina Anfetamina
(estimulante peligroso)
Putrescina (se encuentra en
carnes en descomposición)
Metilamina CH3–NH2
Es la más sencilla de las aminas alifáticas. Tiene un olor semejante al
amoníaco y se encuentra en el pescado y algunos vegetales.
Es la amina aromática más sencilla. Es el producto de partida para la
preparación de colorantes.
Fenilamina (anilina)–NH2
Las aminas se nombran indicando el radical, o radicales, por
orden alfabético, y el sufijo -amina.
En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se
utilizan los prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para
evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los demás se
nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos al
átomo de nitrógeno.
N-etil-N-metil-propilamina
Cuando las aminas primarias no forman parte de la
cadena principal se nombran como substituyentes de la
cadena carbonada con su correspondiente número
localizador y el prefijo "amino-".
ácido-2-aminopropanoico
Principales tipos de reacciones químicas de los
hidrocarburos con algunos de sus derivados