quimica del carbono 2017 2018 - rmbello.files.wordpress.com · en alquinos y nitrilos orbitales...
TRANSCRIPT
Química del Carbono , Curso 2013-2014
Tema 7Tema 7
Química del CarbonoQuímica del Carbono
El carbono: Z=6 A=12
CC =1s2 2s2 p2
Química del Carbono , Curso 2013-2014
Orbitales del carbono en conjunto
ORBITALES QUE EL CARBONO EMPLEA EN SUS ENLACES
ORBITALES p puros en compuestos inorgánicos
Orbitales híbridos spEn alquinos y nitrilos
Orbitales híbridos sp2
En alquenos y bencenoOrbitales híbridos sp3
En alcanos y mayoría de compuestos
Química del Carbono , Curso 2013-2014
Grupo funcional
Es un conjunto de átomos enlazados de una forma
determinada y que confiere a los compuestos orgánicos que lo
poseen unas propiedades físicas y químicas especificas
HO Grupo alcohol
Química del Carbono , Curso 2013-2014
Serie homologa
Es un conjunto de compuestos que se caracterizan por poseer el mismo grupo funcional y cuya cadena carbonada se va incrementando con grupos intermedios
REPASA TODA LA
NOMENCLATURA ORGÁNICA
Química del Carbono , Curso 2013-2014
isomería
Compuestos distintos con la misma fórmula
Dependiendo de la naturaleza de la diferencia entre las estructuras es posible clasificar los isómeros en varios subtipos:
Isómeros constitucionales o estructurales:
Se distinguen en el orden en el que los átomos están conectados entre sí. Pueden contener distintos grupos
funcionales o estructuras
Estereoisómeros:
Tienen los mismos grupos funcionales y conectividad, diferenciándose en la organización
espacial de átomos y enlaces
Química del Carbono , Curso 2013-2014
Isomería estructural
Compuestos que se diferencian en la forma de enlazarse los
átomos
Isomería de cadena
Diferente disposición de los átomos en una cadena
Química del Carbono , Curso 2013-2014
CH2CH3
CH3
CH CH3
CH3
CH3
CH3
C CH3
metilbutano
Dimetilpropano
Isomería de posición
Distintas posiciones del grupo funcional en la cadena
Química del Carbono , Curso 2013-2014
CH3 ― CH OH―CH3 2-propanol
CH3 ― CH2 ―CH2OH 1-propanol
Isomería de función
Distintos grupos funcionales que conducen a la misma formula
molecular
Química del Carbono , Curso 2013-2014
C2 H6 OFormula molecular
CH3 ― CH2 OHAlcohol etilicoCH3 ― O ― CH3
Dimetil eter
Química del Carbono , Curso 2013-2014
Isomería espacial o estereoisomería
Se denominan estereoisómeros aquellos compuestos que tienen la
misma formula molecular pero diferente distribución de los átomos en
el espacio
Química del Carbono , Curso 2013-2014
Isomería geométrica
Si los átomos de hidrogeno, que no se sustituyen quedan al mismo
lado del doble enlace carbono carbono se obtiene un isomero cis si están a distinto lado se obtiene
un isomero trans
Trans-Diclorobuteno
ClCH3
Cl CH3
C C
Química del Carbono , Curso 2013-2014
cis-Diclorobuteno
ClCl
CH3 CH3
C C
Para que exista isomería geométrica se deben cumplir dos condiciones:
1.- Rotación impedida (por ejemplo con un doble enlace)
2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace
Química del Carbono , Curso 2013-2014
Isomería ópticaquiralidad
Moléculas tridimensionales que no son superponibles con las
imágenes que darían en un espejo.
Química del Carbono , Curso 2013-2014
Quiralidad: Es una propiedad según la cual un objeto (no necesariamente una molécula) no es superponible con su imagen especular. Cuando un objeto es
quiral se dice que él y su imagen especular son enantiómeros
Presentan plano de simetría
CARBONO ASIMETRICO
Se denomina carbono asimétrico aquel carbono que tiene los 4 sustituyentes distintos.
Química del Carbono , Curso 2013-2014
ENANTIOMEROS
Isómeros debidos a un carbono asimétrico
Isomería óptica
A los átomos de carbono unidos a cuatro sustituyentes distintos se les
denomina carbonos asimétricos y a las dos moléculas que son imagen
especular una de otra se les llama enantiómeros
Química del Carbono , Curso 2013-2014
MEZCLA RACEMICA
Contiene dos enantiómeros al 50 % por lo que no desvía la luz polarizada
Las moléculas que contienen un carbono asimétrico son siempre quirales
Los enantiómeros tienen las mismas propiedades químicas y físicas, a excepción de su respuesta ante la luz polarizada (actividad óptica). Por ello se les denomina isómeros ópticos.
Las moléculas aquirales son ópticamente inactivas.
La mezcla 1:1 de los enantiómeros (+) y (-) de una molécula quiral se denomina mezcla racémica o racemato y no desvía la luz polarizada
Química del Carbono , Curso 2013-2014
Los dos enantiómeros de la talidomida:Izq.: (S)-talidomida (produce efectos teratogénicos y causa focomelia).Der.: (R)-talidomida(produce efecto sedante)
La talidomida, que fue desarrollada por la compañía farmacéutica alemana Grünenthal GmbH, es un fármaco que fue comercializado entre los años 1957 y 1963 como sedante y como calmante de las náuseas durante los tres primeros meses de embarazo (hiperémesis gravídica).
Química del Carbono , Curso 2013-2014
Pág. 225: Actividad 8
Pág. 212: Actividades 4,5
Pág. 240: Ejemplo
Pág. 246: Actividades 24, 28 y 32
Pág. 227: 20,21
Pág. 245: 10-16
REACCIONES
SUSTITUCIÓN
CONDENSACIÓN
ELIMINACIÓNADICIÓN
OXIDACIÓN REDUCCIÓN
COMBUSTIÓN
HIDRÓLISIS
Química del Carbono , Curso 2013-2014
Reaccciones de adición
Ocurren cuando las moléculas poseen dobles o triples enlaces y se le incorporan dos átomos o grupos de átomos disminuyendo la insaturación de la molécula original.
C C
sustrato reactivo producto
+
AB C C
A B
Química del Carbono , Curso 2013-2014
REGLA DE MARKOVNIKOV: CUANDO SE ADICIONA UN REACTIVO ASIMETRICO A UN ALQUENO LA PARTE POSITIVA DEL REACTIVO SE ADICIONA AL C QUE
TENGA MENOR NUMERO DE HIDRÓGENOS (pág. 233)
Cuando el reactivo es asimétrico
51
Reaccciones de eliminación
Dos átomos o grupos de átomos que se encuentran en carbonos adyacentes se eliminan generándose un doble o triple enlace. Es la reacción opuesta a la adición.
C C
sustrato reactivo productos
+
ZC C
A B
ZAB +
Química del Carbono , Curso 2013-2014
Reaccciones de hidrólisis
Se trata de reacciones en la que el agua (hidro-) rompe(-lisis) una molécula para dar dos moléculas más pequeñas.
X Y + H2O X H + HO Y
Química del Carbono , Curso 2013-2014
Reaccciones de condensación
Dos moléculas encuentran un punto de unión para formar una tercera sustancia mayor; como consecuencia de la unión se forma otra molécula pequeña. Cuando ésta es agua se puede considerar a este tipo de reacción como la inversa a la reacción de hidrólisis.
X H + HO Y X Y + H2O
Química del Carbono , Curso 2013-2014
Reaccciones de oxidación-reducción
Suponen el cambio en el número de oxidación de determinados elementos (normalmente el carbono) en el transcurso de una reacción química, como ocurre en la transformación de un alcohol a aldehído y posteriormente a ácido carboxílico.
Como oxidantes se suelen utilizar permanganato potásico (K2MnO4) o dicromato potásico (K2Cr2O7), en disoluciones más o menos concentradas, y como reductores hidruro de boro y sodio (NaBH4) o hidruro de aluminio y litio (LiAlH4).