química de productos naturales: metabolitos 2 utmach
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Dra. Haydelba D’ Armas, PhD
Mayo de 2014
LA QUÍMICA DE LO NATURAL:
LOS PRODUCTOS NATURALES
Universidad Técnica de machalaEscuela de ciencias químicas y
saludPlanta piloto de farmacia
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ALCALOIDESActivos en muchas de las sustancias vegetales
Son heterocíclicos, anillo bencénico: molécula de 6 átomos de carbono y con un enlace doble en tres de ellos
Átomos de nitrógeno básico
Álcalis: pueden ser extraídos mediante dilución ácida
(se disuelven en ácido)
Enteogenos
Psico-activos
HO
O
HO
H
N
CH3
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Alcaloides: Extracción
una maceración en agua o
alcohol
proceso simple de filtrado
condensación y concentración
1806-1816 Wilhem Sertuner
Investigó el opio
Aisló la morfina
la mayoría se forma a partir del
ácido
shiquímico
Oxigenados la mayoría: sólidos
No oxigenados: líquidos
O
O
HO
H
N
CH3
H3C
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ALCALOIDES: BIOSÏNTESIS
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• De acuerdo a estructura química del núcleo
• Grupo Tropano: contiene un biciclo nitrogenado, estos alcaloides se
encuentran en plantas de la flia Solanaceae y se usan como sedantes,
anestesia, parasipmatoliticos, midriaticos
• Ejemplos: hioscina, hiosciamina y atropina (belladona) y cocaína (árbol
de coca)
Alcaloides-clasificación
N
CH3
O C
O
CH
CH2OH
Ac
Atropina
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• De acuerdo a estructura química del núcleo
• Grupo Tropano- Sintéticos
Tienen uso antiespasmódicos, midriáticos
• Entre ellos estan: homatropina, anisotropina
benzatropina (mal de Parkinson),
metascopolamina
Alcaloides-clasificación
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• Grupo Quinolina: se usan como estimulantes respiratorios (lobelina y lisina, derivados de plantas género Lobelia, antihelmintico (arecolina – arbol areca), vermífugos (pelierterina – de corteza de granado)
• Nicotina (Nicotiana tabacum)
Alcaloides-clasificación
nicotina
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• Grupo Quinolina (indol tambien):
• Se usan como antiarrítmicos cardíacos, tónicos, analgésicos
• Quinina y quinidina (tallo de quina o Chinchona officinalis-
paludismo, malaria, fiebre amarilla, etc)
Alcaloides-clasificación
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• Grupo Isoquinolina: uso como somníferos, sedantes,analgèsicos
• Opio: tiene 30 alcaloides además de sales y azúcares (morfina, codeìna, papaverina y tebaína)• Curare (mètodo ascentral de cacerìa indigena-veneno):
plantas del género Strychnos: diabolina, espermoestrictina, tubocuranina
Alcaloides-clasificación
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• Grupo Isoquinolina
• Emetina, cafaelina (Raíz de ipecacuana o Cephaelis ipecacuanha):
• Se usan como expectorantes y eméticos (vomitivos)
Alcaloides-clasificación
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• Grupo Isoquinolona: gota/reuma
• Colchicina-demecolcina (analgésicos-antiinflamatorios, antigotosos, inhiben la división celular, antireumáticos, diuréticos)
Alcaloides-clasificación
Colchicum autumnale
colchicina
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• Grupo Indol: aminoácido triptófano es el precursor bioquímico de los alcaloides de este grupo
• Uso: sedante, tranquilizantes, hipotensores• Reserpinas- raíz de Rawolfin serpentina (usado en India como
estimulante)• Ergotoxinas,ergotamina (uso como antihemorrágicos, vasoconstricción
carótida (migrañas)
Alcaloides-clasificación
• Parto y postparto
ergotamina
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• Derivados sintéticos del ergot (derivados del ácido lisérgico) o extraídos de la nuez vómica-especie Strychnos)
• Estricnina y brucina: neurotoxinas potentes, pecticidas para matar pájaros y roedores
Alcaloides-clasificación
estricnina brucina
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• Grupo Bases Purínicas• Uso: estimulantes sistema nervioso central,
hipertensores, diuréticos, broncodilatadores• Ejemplos: cafeína – café, teobromina – cacao,
teofilina-té negro, té verde, yerba mate
Alcaloides-clasificación
teofilina
teobrominacafeína
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• Alcaloides aminas - protoalcaloides
• Uso: vasoconstricción, descongestionantes nasales,
antipiréticos (simpatomiméticos)
• Plantas Ephedra sinica, Ephedra dystachya : propiedades
estimulantes (efedrina y pseudoefedrina)
Alcaloides-clasificación
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• Moléculas policíclicas de 21 a 29 átomos de carbono.• Desde el punto de vista químico, son derivados del
ciclopentan-perhidrofenantreno• Desde el punto de vista biosintético, derivan del lanosterol o
del cicloartenol
ESTEROIDES
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ESTEROIDES
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ESTEROIDES
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ESTEROIDES
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ESTEROIDES
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ESTEROIDES
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ESTEROIDES
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ESTEROIDES
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ESTEROIDES
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ESTEROIDES
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ESTEROIDES
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ESTEROIDES
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ESTEROIDES
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ESTEROIDES
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ESTEROIDES
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ESTEROIDES
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ESTEROIDES
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ESTEROIDES
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ESTEROIDES
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ESTEROIDES
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ESTEROIDES
Control hormonal de la metamorfosis en insectos
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Son glicósidos triterpénicos o esteroidales con propiedades detergentes por tener una parte insoluble (triterpeno o esterol) y una soluble (azúcar). Son tóxicas por formar complejos con los esteroles
HO
O
O
O
HecogininaLa aglicona de una saponina
(un detergente)
SAPONINAS
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SAPONINAS
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SAPONINAS
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SAPONINAS
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SAPONINAS
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FLAVONOIDES
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FLAVONOIDES
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FLAVONOIDES
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FLAVONOIDES
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FLAVONOIDES
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FLAVONOIDES
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FLAVONOIDES
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FLAVONOIDES
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FLAVONOIDES
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FLAVONOIDES
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FLAVONOIDES
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FLAVONOIDES
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FLAVONOIDES
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FLAVONOIDES
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FLAVONOIDES
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FLAVONOIDES
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FLAVONOIDES
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FLAVONOIDES-ANTOCIANOS
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FLAVONOIDES
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CUMARINAS
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CUMARINAS
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CUMARINAS
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CUMARINAS• Escopolina (glucósido de escopoletina) y escopoletina (cumarina) se
encuentran en la raíz de las plantas del género Scopolia, en Artemisia escoporia, en ejemplares del género Passiflora y Brunfelsia, en Vivurnum plonifolium y en Kleinhovia hospita.
• Regula la presión sanguínea, actividad bacteriostática y actividad antiinflamatoria
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CUMARINAS
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CUMARINASSon hidroxicumarinas altamente tóxicas, usadas como rodenticidas anticoagulantes o plaguicidas
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CUMARINAS
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CUMARINAS
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CUMARINAS
• Ammi majus es una planta de la familia de las Apiáceas (Egipto)
• Frutos ricos en furanocumarinas, especial xantotoxina (acción fotosensibilizante)
• Uso: tónico digestivo, diurético, piel (psoriasis y vitiligo)
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CUMARINAS8-MOP es 8-metoxipsoralen o xantotoxina
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TANINOS
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TANINOS
• Astringente: antidiarreico-infusión de hierba de betónica
• Hemostático local y cicatrizante: favorece coagulación y cicatrización de heridas-salicaria
• Antiseptico local: capacidad de precipitar proteínas les da propiedades antibacterianas
• Antiinflamatorio y favorecedor del retorno venoso: problemas vasculares (varices y hemorroides)-castaña de indias, hammamelis
• Antioxidante: estabiliza especies reactivas al oxígeno-procesos antiinflamatorios y degenerativos, daño oxidativo- granada
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(HHDP: ácido hexahidroxidifénico)
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AgradecimientoSSenescyt (ecuador) a través
del proyecto prometeoUniversidad técnica de
machala: institución de vinculación