química d – extensivo – v 5 · assim, um alcano só pode ser isômero de outro alcano. ex: –...
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Química D 1
GABARITO
01) D
H3C – O – CH3 H3C – CH2 – OH éter álcool
C2H6O (isômeros)
Funções diferentes – isomeria de função.
02) D
Mesma função, cadeias diferentes – isomeria de cadeia.
03) 18
01. CH3 – CH2 – CH2 – CH3 (cadeia)
02. CH3 – CH2 – OH CH3 – O – CH3 (funções diferentes)
04. (posição)
08. (posição)
16.
32.
04) B
05) B
Como saber que era alcano?Fórmula geral: CnH2n+2
C4H10
Química D – Extensivo – V. 5
Exercícios
06) D I. C3H8O P III. C3H6O O
II. C3H8O P IV. C3H8O P
Isômeros devem ter mesma fórmula molecular.
07) Respostas
08) B
A. C7H8O B. C7H8O C. C7H8O
Funções diferentes – isomeria de função.
09) Isomeria de função
10) E
Funções diferentes – isomeria de função.
11) C
Metilpropano (cadeia ramificada)(C4H10)
É isômero de cadeia do n-butano (cadeia aberta).
Química D2
GABARITO
12) B
I. Errada. Não são isômeros. A. C19H16 B. C14H10
II. Certa.
15) 37
CH ≡ C – CH3 CH2 = C = CH2 Alcino Alcadieno
13) C
Os compostos são isômeros pertencentes à mesma função (hidrocarboneto). São isômeros de cadeia (1 ramificação e 2 ramificações), portanto possuem propriedades químicas semelhantes e propriedades físicas diferentes.
14) A
III. Errada. É trifenilmetano e antraceno.
IV. Certa.
III. Errada. O composto A é de cadeia mista, pois tem um carbono fora do anel aromático.
16) 05
CH3 – CH2 – OH CH3 – O – CH3 Etanol Éter dimetílico
08. Errada. Ambos possuem 2 ligações π.16. Errada. São isômeros de cadeia.
32. Certa.
16. Errada. Compostos isômeros possuem propriedades físicas diferentes.
32. Errada.
01. Certa. MM = 4602. Errada. Um é álcool e o outro é éter.04. Certa. 08. Errada. Compostos diferentes têm pontos de ebu-
lição diferentes.
01. Certa. 02. Errada. São isômeros de cadeia (etínica e etênica).04. Certa.
Química D 3
GABARITO
17) B
H2C = CH – CH3 Cadeia aberta insaturada
Ambos são apolares, de mesma massa molecular, com ligações covalentes entre os átomos. Propeno possui carbonos primários e ciclopropeno apenas carbonos secundários.
18) C
São isômeros de função (funções diferentes).
22) C
Isomeria de função
19) A
Isomeria de cadeia
20) B
21) A
23) D
24) B
Na tautomeria há o equilíbrio dinâmico onde uma es-pécie pode se transformar na outra.
25) C
26) D
27) D
Química D4
GABARITO
28) 29)
Esses compostos são isômeros de posição.
30) A equação indica um equilíbrio dinâmico entre compostos de funções orgânicas diferentes pela deslocalização dupla e de um átomo de hidrogênio. Trata-se de uma tautomeria, ou isomeria dinâmica.
31) a)
(Isomeria de posição)
b)
(Isomeria de função)
c)(Isomeria de cadeia)
d)(Metameria) – diferença
na posição do heteroátomo (oxigênio)
32) I. Isomeria de posição(posição do cloro)
II.Isomeria de função(funções diferentes)
III. Isomeria de cadeia(normal e ramificada)
IV.
Isomeria de cadeia(homogênea e heterogênea)
V.Isomeria de tautomeria(equilíbrio aldo-enólico)
VI.
Isomeria de cadeia(fechada e aberta)
Química D 5
GABARITO
33) 31
Apenas o item 32 está incorreto, pois a cadeia do composto II é aberta, normal, homogênea e saturada.
34) A
35) C
36) a) Isômeros de posiçãoFenóis
b) O álcool tem maior ponto de ebulição, pois pode
fazer pontes de hidrogênio.
37) B
A diferença entre os compostos está na composição
do heteroátomo (metameria ou compensação).
38) Menor número de respostas positivas:
= CH3(CH2)4OH (C5H12O)
Isômero de função:
= CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 (C5H12O) função éter
39) C
I e II são isômeros de posição devido à diferença na posição de uma ramificação metil.
I e II são isômeros de cadeia, pois em I se têm 3 ramifi-cações e em II apenas 2.
40) C
41) B
a) Errada. Não são isômeros.b) Certa. I tem cadeia normal, e II tem cadeia ramificada.c) Errada. São isômeros de função.d) Errada. São isômeros de posição.e) Errada. São isômeros de função.
42) A
43) A
I. São isômeros de posição. A diferença entre eles está na posição do NH2, e a cadeia carbônica é homogênea.
II. São isômeros de metameria. A diferença está na po-sição do heteroátomo, o nitrogênio.
III. São isômeros de cadeia. O primeiro composto é de cadeia ramificada e o segundo é de cadeia normal.
Química D6
GABARITO
44) E
a) É o mesmo composto.b) Isômeros de cadeia (núcleos isolados X núcleos
condensados).c) Isômeros de cadeia (heterogênea X homogênea).d) Isômeros de cadeia (o mesmo composto do item C).e) Isômeros de posição (posição do NH2 α).
45) 4, 5, 2, 3, 1
(4) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 e
CH3 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 (compensação)
(5) (tautomeria)
(2) (função)
(3) CH3 – CH2 – CH2 – OH e
(1) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 e
Assim, um alcano só pode ser isômero de outro alcano.
Ex:
– butano (C4H10) – 2-metil propano (C4H10) – cadeia normal – cadeia ramificada
Isomeria plana de cadeia
46) E
A. B. CH3 – O – CH2 – CH3metoxietano (éter)
2-propanol (álcool)
C. CH3 – CH2 – CH2 – OH1-propanol (álcool)
47) D
Equilíbrio ceto-enólico ⇒ isometria plana do tipo tau-
tomeria.
48) C
Um alcano nunca será isômero de um alceno, ciclano, alcino ou alcadieno, pois nunca terão a mesma fórmula molecular (requisito para a isomeria plana).
Ex: alcano: CnH2n + 2
alceno: CnH2n
alcino: CnH2n – 2
alcadieno: CnH2n – 2
ciclano: CnH2n
49) D
50) C
Ácido butírico:
a) Errada. É o próprio ácido butílico.b) Errada. C4H6O2 – fórmula molecular diferente.
c) Certa.
– éster de fórmula molecular C4H8O2.
d) Errada. C5H12O2 – fórmula molecular diferente.e) Errada. C5H8O2 – fórmula molecular diferente.
51) C
2-metil pentano – C6H14
a) Errada. 2-metil-3-etil-pentano – 8 carbonos ↓ ↓ ↓ 1C 2C 5Cb) Errada. 3-etil pentano – 7 carbonos ↓ ↓ 2C 5C
Química D 7
GABARITO
c) Certa. 2,3-dimetil butano – 6 carbonos – C6H14
↓ ↓ 2C 4C
d) Errada. metil ciclopentano – 6 carbonos – C6H12
↓ ↓ 1C 5Ce) Errada. dimetil propano – 5 carbonos ↓ ↓ 2C 3C
* a contagem de carbonos fica como sugestão para a eliminação de itens incorretos com rapidez.
52) D
Metameria: a diferença entre as cadeias está na posição do heteroátomo – N
53) 13
01. Certa. CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 e CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3
etóxi-etano metóxi-propano
C4H10O C4H10O
02. Errada. é o mesmo composto.
04. Certa.
08. Certa. CH3 – NH – CH3 CH3 – CH2 – NH2
dimetilamina etilamina
C2H7N C2H7N
16. Errada. É impossível outra fórmula estrutural com essa fórmula molecular, na mesma função.
54) a) Errada. Os compostos I e II possuem ambos apenas 2 átomos de carbono sp2 (os carbonos das duplas-ligações).b) Errada. III e IV não possuem carbonos sp2 (apenas sp e sp3).c) Errada. O composto V possui isomeria geométrica.
d) Errada. Somente 2 carbonos sp2. e) Errada. Somente carbonos sp e sp3. f) Certa. VI possui 4 carbonos sp2 (nas duas duplas-ligações) e não tem isômeros geométricos.
Química D8
GABARITO
55)
57) Para isomeria geométrica é necessário que a insaturação seja do tipo dupla e que cada carbono da dupla tenha dois ligantes diferentes entre si.
58) E
Dois ligantes iguais (não apresenta isomeria geométrica)
59) C
56)
60) C
C3H5C
61) B
Na isomeria geométrica, os isômeros cis e trans pos-suem a mesma fórmula plana, porém com algumas propriedades diferentes, especialmente propriedades físicas como ponto de fusão e ebulição.
Química D 9
GABARITO
62) A
66) C
a) Errada. Não são isômeros. Basta reparar que miris-ticina tem um oxigênio a mais.
b) Errada. Apenas o isoeugenol possui isomerismo cis-trans (dupla ligação no carbono 2).
c) Certa. Isoeugenol possui a função fenol, que pode liberar o hidrogênio da hidroxila (ácido). Elemicina possui a função éter, sem liberação de hidrogênio ácido.
d) Errada. É um fenol.e) Errada. É um éter aromático.
67) A
01. Certa. Geranial é o isômero trans e heral é o isô-mero cis. A isomeria ocorre devido aos carbonos 2 e 3 terem ligantes entre si.
02. Errada. São isômeros ópticos.03. Errada. Apresentam isomeria plana de cadeia.
Ácido 2-metilbutanoico tem cadeia ramificada e ácido pentanoico tem cadeia normal.
68) A
69) E
a) Errada. Não são isômerosb) Errada. Apresenta fórmula C9H10O2.c) Errada. Trans-3-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-prop-2-en-1-ol.d) Errada. São as funções álcool, fenol e éter.e) Certa. A hidroxila do anel aromático pode liberar o
oxigênio devido ao efeito de ressonância do anel (ação ácida).
70) B
63) 14
01. Errada.
02. Certa.
04. Certa.
08. Certa.
64) B
Os isômeros geométricos possuem propriedades
físicas diferentes.
65) E
I. Certa.
II.
III.
IV. Certa.
V.
Química D10
GABARITO
71) D
72) E
I. Não há isomeria.
II. Não há isomeria.
III.
Há isomeria (li-gantes dos car-bonos diferentes entre si – em um mesmo carbono).
IV. Há isomeria.
73) E
Os números referem-se a número atômico ou soma dos números atômicos.
Os maiores números em cada lado estão em diagonal – trans.
74) A
I. É o mesmo composto (não há isomeria).II. Funções diferentes (isomeria de função).III. C3H8 e C3H6 (não são isômeros).IV. Isomeria geométrica (cis e trans).V É o mesmo composto (não há isomeria).VI Isomeria de compensação (diferença na posição do
heteroátomo).
75) E
76) A
Os dois compostos são isômeros, sendo o primeiro isômero cis e o segundo isômero trans-isomeria geo-métrica
77) C
78) E
I. Certa. Hidrocarbonetos não são miscíveis em água, portanto formam-se duas camadas. A fase aquosa conterá o marcador e será fluorescente.
II. Certa. O tratamento do marcador com solução aquosa concentrada de NaOH dá origem a um sal de sódio que é solúvel em água.
III. Certa. A luz ultravioleta transforma um isômero cis em um isômero trans.
79) C
a) Errada. Fórmula C20H28Ob) Errada. A cafeína não possui isômeros geométricos.c) Certa. C8H10N4O2
C: 12 . 8 = 96 194 ––– 100% H: 1 . 10 = 10 96 ––– x N: 14 . 4 = 56 x = 49,48% O: 16 . 2 = 32 194d) Errada. Não possui anel aromático.
e) Errada. É uma amida.
Química D 11
GABARITO
80) 24
01. Errada. É 3-fenil-2-propenal.02. Errada. Não possui carbono quiral (assimétrico).04. Errada. Apresenta a função éster.
08. Certa.
16. Certa.
81) A
Em geral, os compostos "cis" possuem forças intermoleculares mais intensas, tendo como consequência maiores pontos de fusão e ebulição. Além disso, possuem maior polaridade, sendo mais solúveis em solventes polares e menos solúveis em solventes apolares.
Observando as estruturas:
polar apolar ⇓ ⇓ solúvel em H2O solúvel em solventes apolares ⇓ ⇓ menos volátil ⇒ maior P.F. e P.E mais volátil ⇒ menos P.F. e P.E.