putu retma p.a., eni sutanti, esti wulandari, gina

JURNAL SAINTlflKA. VOLUME III NO.2. DESEMBER 2011 SINTESIS3,S-DIKLORO-4-HIDROXYBENZALDEHYDE SEBAGAlSTARTINGMATERlAL PGV-6, HGV-6, DAN GVT-6 UNTUKAGEN ANTI TUBERKULOSIS PutuRetma P.A.,Eni Sutanti, EstiWulandari, Gina Kusumaramdani, dan Erni Wijayanti Fakultas Fannasi, UniversitasGadjahMada ABSTRAK Tuberkulosis merupakan penyakit yang disebabkan oleh bakteri M Tuberculosis dan merupakan penyakit yang menular. Obat-obat yang telah ada seperti rtfampin. isoniazid. ethambutol kebanyakan telah mengalami resistensi serta banyak menimbulkan ejek samping misalnya anemia dan trombositropenia. Di sisi lain telah banyak penelitian yang dilakukan tentang turunan kurkumin yang mempunyai efek sebagai antituberkulosi!/. misalnya PGV-6. HGV-6. dan GVT-6. Untuk sintesis senyawa ini diperlukan starting material berupa 3.5-dikloro-4- hidroksibenzaldehid yang harganya cukup mahal di pasaran. Oleh karena itu dilakukan sintesis starting material tersebut dengan cara klorinasi menggunakan 4-hidroksibenzaldehid. Reaksi klorinasi terhadap 4-hidroksibenzaldehid dilakukan dengan mengalirkan gas klor kering ke dalam larutan 4-hidroksibenzaldehid dalam etanol pada suhu kamm: Gas klor dUJUatdengan menambahkan HCl pekat pada larutan Ca(OCl)} 5.5%. Larutan diaduk dengan stirer pada suhu kamm: Dari hasil sintesis diperoleh senyawa 4-hidroksibenzaldehid yang hanya terklorinasi satu atom Cl dan masih tercampur dengan starting material. Untuk memisahkan produk yang diperoleh digunakan kromatografi kolom. Pada sintesis starting material 3.5-dikloro-4-hidroksibenzaldehid ini dilakukan orientasi untllk mendapatkan hasil yang optimal. yang selanjutnya akan disintesis dalam jumlah yang lebih besaJ~Dilakukan pula pengujian titik lebur untuk mengetahui kemurnian senyawa yang dihasilkan. Untuk karakterisasi dapat dilakukan elusidasi struktw: yang terdiri dari spektroskopi inframerah dan GC-MS. Dari hasil elusidasi struktur yang dilakukan. ternyata senyawa yang diperoleh adalah 3- cloro-4-hidroksibenzaldehid. tersubstitusi satu atom Cl saja tidak tersubstitusi dua atom Cl seperti yang diharapkan pada awal sintesis. Titik lebur dari senyawa yang diperoleh yaitu 129 - 131 "C. senyawa murni jarak lebur I-2°C (l)(Sharp et al., 1989). Bobot molekul senyawa diperoleh sebesar 155 m/z. Kata Kunci: klorinasi. 4-hidrohibenzaldehid. analog kurkumin. 3-kloro-4- hidroks i benzaldeh id. PENDAHULUAN Latar Belakang Tuberkulosis (TBC) merupakan sualu penyakit yang disebabkan bakteri Mycobac- terium'tuberculosis. Menkes mengakui bahwa setiap tahun terdapat 485 ribu penderita TBC, 250 ribu orang diantaranya TBC menular. WHO memperkirakan 140 ribu orang meninggal akibat TBC..,setiaptahun di Indonesia. TBC di Indo- nesia menJadi peflyebab kematian pertama penyakit menular dan penyebab kematian ketiga setelah penyakit jantung dan saluran pemafasan. Hal ini menunjukkan bahwa TBC perlu mendapat perhatian serius (2). Obat-obat anti TBC seperti rifampin, isoniazid, dan ethambutol telah banyak menimbulkan resistensi dan hepatotoksik, maka dari itu perlu dikembangkan obat atau senyawa baru sebagai agen anti TBC (3). Senyawa sintetik yang l11el11iliki aktivitas antibakteri M tuberculosis yaitu pentagama- vunon - 6 (PGV-6) yang merupakan hasil modifikasi struktur kurkumin yang terkandung dalal11rimpang Curcuma longa L. 63

Upload: others

Post on 02-Nov-2021

2 views

Category:

Documents

0 download

Report

Download

Embed Size (px):

TRANSCRIPT

Page 1: Putu Retma P.A., Eni Sutanti, Esti Wulandari, Gina

JURNAL SAINTlflKA. VOLUME III NO.2. DESEMBER 2011

SINTESIS3,S-DIKLORO-4-HIDROXYBENZALDEHYDE SEBAGAlSTARTINGMATERlALPGV-6, HGV-6, DAN GVT-6 UNTUKAGEN ANTI TUBERKULOSIS

PutuRetma P.A.,Eni Sutanti, EstiWulandari, Gina Kusumaramdani, dan Erni WijayantiFakultasFannasi, UniversitasGadjahMada

ABSTRAK

Tuberkulosis merupakan penyakit yang disebabkan oleh bakteri M Tuberculosis danmerupakan penyakit yang menular. Obat-obat yang telah ada seperti rtfampin. isoniazid. etham-butol kebanyakan telah mengalami resistensi serta banyak menimbulkan ejek samping misalnyaanemia dan trombositropenia. Di sisi lain telah banyak penelitian yang dilakukan tentangturunan kurkumin yang mempunyai efek sebagai antituberkulosi!/. misalnya PGV-6. HGV-6.dan GVT-6. Untuk sintesis senyawa ini diperlukan starting material berupa 3.5-dikloro-4-hidroksibenzaldehid yang harganya cukup mahal di pasaran. Oleh karena itu dilakukan sintesisstarting material tersebut dengan cara klorinasi menggunakan 4-hidroksibenzaldehid.

Reaksi klorinasi terhadap 4-hidroksibenzaldehid dilakukan dengan mengalirkan gasklor kering ke dalam larutan 4-hidroksibenzaldehid dalam etanol pada suhu kamm: Gas klor

dUJUatdengan menambahkan HCl pekat pada larutan Ca(OCl)} 5.5%. Larutan diaduk denganstirer pada suhu kamm: Dari hasil sintesis diperoleh senyawa 4-hidroksibenzaldehid yanghanya terklorinasi satu atom Cl dan masih tercampur dengan starting material. Untukmemisahkan produk yang diperoleh digunakan kromatografi kolom. Pada sintesis startingmaterial 3.5-dikloro-4-hidroksibenzaldehid ini dilakukan orientasi untllk mendapatkan hasilyang optimal. yang selanjutnya akan disintesis dalam jumlah yang lebih besaJ~Dilakukan pulapengujian titik lebur untuk mengetahui kemurnian senyawa yang dihasilkan. Untukkarakterisasi dapat dilakukan elusidasi struktw: yang terdiri dari spektroskopi inframerahdan GC-MS.

Dari hasil elusidasi struktur yang dilakukan. ternyata senyawa yang diperoleh adalah 3-cloro-4-hidroksibenzaldehid. tersubstitusi satu atom Cl saja tidak tersubstitusi dua atom Clseperti yang diharapkan pada awal sintesis. Titik lebur dari senyawa yang diperoleh yaitu 129- 131 "C. senyawa murni jarak lebur I-2°C (l)(Sharp et al., 1989). Bobot molekul senyawadiperoleh sebesar 155 m/z.

Kata Kunci: klorinasi. 4-hidrohibenzaldehid. analog kurkumin. 3-kloro-4-hidroks ibenzaldeh id.

PENDAHULUAN

Latar Belakang

Tuberkulosis (TBC) merupakan sualupenyakit yang disebabkan bakteri Mycobac-terium'tuberculosis. Menkes mengakui bahwasetiap tahun terdapat 485 ribu penderita TBC,250 ribu orang diantaranya TBC menular. WHOmemperkirakan 140 ribu orang meninggal akibatTBC..,setiaptahun di Indonesia. TBC di Indo-nesia menJadi peflyebab kematian pertamapenyakit menular dan penyebab kematianketiga setelah penyakit jantung dan saluran

pemafasan. Hal ini menunjukkan bahwa TBCperlu mendapat perhatian serius (2).

Obat-obat anti TBC seperti rifampin, iso-niazid, dan ethambutol telah banyak menim-bulkan resistensi dan hepatotoksik, maka dariitu perlu dikembangkan obat atau senyawa barusebagai agen anti TBC (3).

Senyawa sintetik yang l11el11ilikiaktivitasantibakteri M tuberculosis yaitu pentagama-vunon - 6 (PGV-6) yang merupakan hasilmodifikasi struktur kurkumin yang terkandungdalal11rimpang Curcuma longa L.