proposal skripsi fenol_revisi

PROPOSAL SKRIPSI

PRA RENCANA PABRIK

FENOL DARI ASAM BENZOAT DAN UDARA

DENGAN PROSES OKSIDASI

KAPASITAS 30.000 TON/TAHUN

Disusun Oleh :

FERI FIRDIANSYAH 11.14.033

DRAJAD DZILFIKRI 11.14.034

JURUSAN TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNOLOGI INDUSTRI

INSTITUT TEKNOLOGI NASIONAL MALANG

2015

LEMBAR PERSETUJUAN

PROPOSAL SKRIPSI

PRA RENCANA PABRIK

FENOL DARI ASAM BENZOAT DAN UDARA

DENGAN PROSES OKSIDASI

KAPASITAS 30.000 TON/TAHUN

Diajukan sebagai Syarat Memenuhi Wisuda

Sarjana Pada Jenjang Strata Satu (S-1)

Di Institut Teknologi Nasional Malang

Disusun Oleh :

FERI FIRDIANSYAH 11.14.033

DRAJAD DZILFIKRI 11.14.034

Malang, 25 Maret 2015

Menyetujui,

Ketua Jurusan Teknik Kimia

Jimmy, ST. MT.

NIP Y 1039900330

1. Pendahuluan

a. Latar Belakang

Sebagai negara berkembang, Indonesia melaksanakan pembangunan dan

pengembangan di berbagai sektor, salah satunya adalah sektor industri. Dengan

kernajuan dalarn sektor industri diharapkan akan meningkatkan kesejahteraan rakyat.

Dalam pernbangunanya, sektor industri ini dikembangkan dalarn beberapa tahap dan

secara terpadu melalui peningkatan hubungan antara sektor industri dengan sektor

lainnya.

Industri kimia merupakan salah satu contoh sektor industri yang sedang

dikembangkan di Indonesia, dan diharapkan dapat memberikan kontribusi yang besar bagi

pendapatan negara. Dalam mengembangkan dan meningkatkan industri ini diperlukan

ilmu pengetahuan dan teknologi. Untuk itu Indonesia harus mampu memanfaatkan

potensi yang ada, karena industri kimia membutuhkan perangkat perangkat yang

memang dibutuhkan dan juga membutuhkan sumber daya alam seefisien mungkin.

Disamping itu perlu juga penguasaan teknologi baik yang sederhana maupun yang

canggih, sehingga bangsa Indonesia dapat meningkatkan eksistensinya dan

kredibilitasnya sejajar dengan bangsa bangsa lain yang telah maju.

Dengan kebutuhan industri-industri kimia saat ini, maka kebutuhan akan bahan

baku industri kimia tersebut pun semakin rneningkat. Bahan baku industri ada yang

berasal dari dalam negeri dan ada juga yang rnasih di impor. Salah satu bahan baku

yang rnasih di impor adalah fenol.

Fenol pertarna kali dikenal pada tahun 1834 melalui eksperirnen pembuatan fenol yang

dilakukan oleh F. Ronge, yang diperoleh dari tar batubara. Tar batubara merupakan satu-

satunya bahan baku pembuatan fenol sampai pada Perang Dunia I. Penggunaan awal dari

fenol dibatasi pada penggunaannya sebagai bahan pengawet kayu, dan sebagai fumigator

atau desinfektan (pembunuh kuman).

Fenol sintetik pertarna kali diproduksi dengan cara sulfonasi benzen dan hidrolisa

sulfonat. Setelah itu, metode lain telah dikembangkan untuk sintesa fenol, antara lain

kloiinasi benzen pada fase liquid diikuti hidrolisa fase uap pada temperatur tinggi.

Namun, tak satupun yang sangat menaiik karena semuanya melibatkan bahan baku

kimia yang mahal, resiko korosi dan secara umum tidak ekonomis untuk industri skala

besar.

Secara komersial, produksi phenol sintetik ditemukan di Jerman oleh Dr. Heinrich

Hock dan koleganya Shon Lang pada tahun 1949 dan dipublikasikan di sebuah koran

yang membuat tentang auto oksidasi senyawa organik. Dan laporan tersebut

menunjukkan bahwa pada kondisi-kondisi yang telah ditetapkan cumene akan

teroksidasi menjadi cumene peroksida, yang selanjutnya akan terdekomposisi menjadi

fenol dan aseton.

(Gustina, Meli., 2015)

Kegunaan Produk Fenol banyak ditemukan dalam limbah industri di Indonesia,

industri-industri penghasil limbah fenol antara lain industri migas, perekat, kayu

lapis, farmasi, cat, tekstil, keramik, plastik, limbah cair rumah sakit dan

sebagainya. Selain itu fenol juga terdapat pada limbah domestik dimana salah

satunya berasal dari sisa pembersih lantai. Fenol juga dapat digunakan antara

lain:

1. Sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan

pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik

dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga

merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan

kloraseptik.

2. Pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan

lainnya.

3. Sebagai zat warna, fenol dapat digunakan sebagai pewarna buatan tapi dengan

konsentrasi yang kecil.

4. Sebagai lem kayu, fenol mempunyai daya rekat yang kuat jika fenol telah

direduksi menjadi resin, dan lain lain.

5. Selain itu fenol juga berfungsi dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat

dalam batu bara. Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami

sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa

fenol adalah eugenol yang merupakan minyak pada cengkeh

(http://en.wikipedia.org, 2015)

b. Sifat-Sifat Fisika dan Kimia Bahan Baku dan Produk

Bahan Baku Utama

1. Asam benzoat

Sifat sifat fisika

- Rumus Molekul = C7H6O2

- Berat molekul, [gr/mole] = 122,12

- Titik leleh, (pada 1 atm), [oC] = 122,4

- Titik didih (pada 1 atm), [oC] = 249,2

- Density (solid), [g/cm3] = 1,316

- Density (liquid), [g/cm3] = 1,029

- Viskositas (pada 130oC), [cP] = 1,26

- Tegangan permukaan (pada 25oC), [dyne/cm] = 31

- Flash point, [oC] = 6,339 10-5

- Panas peleburan, [kJ/gr.mol] = 147

- Panas pembentukan (26,16 oC), [kJ/gr.mol], solid = -385

- Panas penguapan (pada 140 oC), [J/gr] = 534

- Panas pembakaran (25oC), [kJ/gr.mol] = 3227

Sifat sifat kimia

- Bahaya utama menyebabkan iritasi

(Kirk and Othmer, Volume 18, 1954)

2. Udara

Sifat fisika

- Bentuk = gas

- Bau = tidak berbau

- Rasa = tidak ada rasa

Sifat kimia

- Kandungan udara kering adalah 78% Nitrogen, 20% Oksigen, 0,93% Argon,

0,03% Karbon Dioksida, 0,003% gas-gas lain (Neon, Helium, Metana,

Kripton, Hidrogen, Xenon, Ozon, Radon)

(http://en.wikipedia.org, 2015)

Bahan Pembantu

Katalis Cu-Mn

- Penampilan = biru cair

- Bau = sedikit bau amonia

- pH = 6 8

- Titik didih [oF] = >200

- Density [lbs./gal] = 10.05

(http://www.agrian.com, 2015)

Produk Utama

Produk utama yang dihasilkan adalah fenol

Sifat sifat fisika

- Rumus Molekul = C6H5OH


- Titik leleh, (pada 1 atm), [oC] = 40,9

- Titik didih (pada 1 atm), [oC] = 181,75

- Density (pada 20oC), [g/cm3] = 1,071

- Tekanan uap (pada 20 oC), [kPa] = 0,02

- Viskositas (pada 25oC), [mPa.s] = 11,41

- Tegangan permukaan (pada 45oC), [dyne/cm] = 1,8 107

- Temperatur kritis, [oC] = 694,2

- Flash point, [oC] = 82

- Flammability limit udara, [% volume] = 0,77

- Panas peleburan, (41oC), [kJ/kg] = 120,6

- Panas penguapan (pada 182 oC), [kJ/kg.mol] = 511

- Panas pembentukan (20 oC), [kJ/kg] = -160

- Panas pembakaran (20oC), [kJ/kg] = -32590

- Kelarutan dalam air 20oC, [gr/100 gr air] = 1,28 10-10

- Refraktif Index = 1,5418

Sifat sifat kimia

Sifat kimia fenol yang ditandai dengan saling pengaruh dari hidroksil kelompok

dan cincin aromatik pada satu sama lain.

- Reaksi yang Melibatkan the O-H Bond.

Berbeda dengan alkohol alifatik fenol adalah asam lemah dan karena itu

bereaksi dengan basa kuat untuk membentuk garam yang larut dalam air. Efek

ini adalah digunakan untuk memulihkan fenol cairan fromorganic seperti tar

batubara. Nilai pKa dalam larutan air adalah 10,0. Anion fenolat distabilkan

oleh sistem cincin aromatik. Pada suhu ruangan fenol dapat dibebaskan dari

garam bahkan dengan karbon dioksida. Pada suhu mendekati titik didih fenol,

dapat menggantikan asam karboksilat seperti asam asetat dari garam, dimana

phenolates terbentuk. Kelompok hidroksil dapat dengan mudah esterifikasi

(misalnya, untuk fenil asetat) dan etherifikasi (misalnya, diphenyl eter)

- Reaksi Aromatic Ring.

Keasaman fenol adalah karena fakta bahwa pasangan elektron terdelokalisasi

atas cincin aromatik dan dengan demikian stabil.

Kelebihan elektron dalam cincin aromatik pada posisi orto dan para membuat

fenol sangat rentan terhadap substitusi elektrofilik. Contohnya adalah reaksi

dengan brom dalam larutan encer untuk memberikan 2,4,6-tribromophenol di

yield tinggi. Reaksi lain yang penting adalah subtitusi karbon dioksida dengan

natrium fenoksida 125 oC untuk memberikan sodium salisilat (reaksi Kolbe).

Pada 125 oC karbon dioksida diganti dalam posisi orto, sedangkan pada suhu di

atas 250 oC isomer para. Reaksi lainnya berikut substitusi elektrofilik adalah

klorinasi, sulfonasi, dan nitrasi.

- Liquid-Phase Oksidasi.

Oksidasi zat organik dengan oksigen mengarah ke sejumlah besar produk

antara, misalnya, kumena hidroperoksida. Proses ini lanjutkan dengan

mekanisme radikal kompleks. Fenol bertindak sebagai inhibitor dalam reaksi

tersebut dengan bereaksi dengan radikal bebas untuk membentuk radikal

fenoksi. Ini adalah radikal relatif stabil yang tidak menyebarkan mekanisme

rantai. Oleh karena itu setiap masuknya diinginkan fenol menjadi seperti proses

oksidasi harus dihindari.

(Ullmanns, edition 7, 2005)

Produk Samping

Produk samping yang dihasilkan adalah karbon dioksida

Sifat sifat fisika

- Rumus Molekul = CO2


- Density (pada 0oC, 0,1 MPa), [kg/m3] = 1,997 (STP)

- Tekanan kritis [MPa] = 7,383

- Temperatur kritis, [oC] = 31,04

- Density kritis [kg/m3] = 468

- Panas pembentukan [kJ/mol] = -393,51

- Panas sublimasi [J/gr] = 573,02

- Titik sublimasi, temperatur [oC] = -78,92

- Titik sublimasi, temperatur [kPa] = 98,07

Sifat sifat kimia

- Pada suhu normal, gas karbon dioksida tidak terlalu reaktif. Karbon dioksida

molekul relatif stabil dan tidak mudah terurai menjadi senyawa yang lebih

sederhana. Beberapa dekomposisi dapat dilakukan namun dengan

menggunakan suhu tinggi, sinar ultraviolet, atau debit listrik.

CO2 CO + 0,5 O2

- Reaksi antara karbon dioksida dan zat lainnya umumnya dilakukan hanya pada

suhu tinggi atau dengan menggunakan katalis. Pengurangan ke karbon

monoksida terjadi dengan reaksi dengan hidrogen, kebalikan dari air-gas

pergeseran reaksi.

CO2 + H2O CO + H2

Karbon monoksida juga dibentuk oleh reaksi dengan karbon pada temperatur

tinggi.

CO2 + C 2CO

Reaksi kedua adalah hal penting dalam peleburan bijih besi, kokas dan batu

kapur juga ditambahkan ke tungku. Kapur pertama terurai untuk membentuk

karbon dioksida, yang kemudian dikurangi menjadi karbon monoksida oleh

kokas panas. Pengurangan bijih besi ke metal kemudian dipengaruhi oleh

karbon monoksida. Karbon dioksida dapat dikurangi menjadi karbonaksi

logam (misalnya, aluminium atau magnesium) pada suhu tinggi, reduksi dapat

dikontrol sehingga terjadi hanya bagian perjalanan (misalnya, dengan

menggunakan timah sebagai logam).

- Beberapa reaksi lainnya yang melibatkan karbon dioksida sangat penting

komersial. Reaksinya dengan amonia membentuk amonium karbamat, yang

ketika dehidrasi hasil urea, suatu senyawa yang cukup penting sebagai pupuk

terkonsentrasi dan sebagai reagen dalam industri plastik.

CO2 + 2NH3 NH2COONH4

NH2COONH4 NH2CONH2 + H2O

Air dapat menggabungkan dengan karbamat untuk menghasilkan amonium

karbonat atau amonium hidrogenkarbonat.

NH2COONH4 + H2O (NH4)2CO3

(NH4)2CO3 NH4HCO3 + NH3

(Ullmanns, edition 7, 2005)

c. Analisa Pasar

Pemasaran produk fenol untuk memenuhi kebutuhan industri dalam negeri

tersebar di seluruh Indonesia. Jika kebutuhan dalam negeri sudah dapat dipenuhi

maka pemasaran diarahkan ke wilayah Asia, dibawah ini analisa pasar untuk

mengetahui potensi produk terhadap pasar.

Reaksi:

C6H6COOH + O2 C6H6OH + CO2

Tabel 1.1. Tabel Analisa Pasar

No Komponen Berat Molekul Harga (US $) / kg

1 C6H6COOH 122,12 1,5

2 C6H6OH 94,11 5,5

Sumber: Alibaba.com, 2015

EP = Produk Reaktan

= [(1 94,11 US $ 5,5) [(1 122,12 US $ 1,5)]

= US $ 517,605 US $ 183,18

= US $ 334,425 per kgmol fenol

Penentuan Kapasitas Pabrik

Untuk mendirikan Pabrik Fenol pada tahun 2019 diperlukan data lengkap tentang

nilai import fenol.

Tabel 1. Data Import Fenol di Indonesia

Tahun Impor (Kg/tahun) % kenaikan

2010 13.935.438 -

2011 19.290.701 38,4291

2012 14.593.113 -24,3516

2013 16.630.449 13,9609

2014 17.158.250 3,1737

Rata-rata 7,8030

Sumber: Biro Pusat Statistik, Departemen Perindustrian, 2015

Gambar 1. Grafik Hubungan antara Tahun dan Jumlah Data Impor

Sehingga:

y = 7E-17 e00268X

di mana:

y = Kapasitas pabrik tahun 2019 untuk kebutuhan di Indonesia

x = Tahun 2019

y = 7E-17e0,0268x

R = 0,1053

13.000.000

14.000.000

15.000.000

16.000.000

17.000.000

18.000.000

19.000.000

20.000.000

2010 2011 2012 2013 2014 2015

Ju

mla

h (

kg)

Tahun

Jadi,

y = 7E-17 e00268X

y = 7E-17 e00268(2019)

y = 22101666 kg/tahun

y = 22101,666 ton/tahun

Sebesar 22.101,666 ton/tahun akan memenuhi kebutuhan fenol di Indonesia,

sementara untuk kebutuhan luar negeri akan diekspor sebesar 40%, sehingga:

Kapasitas pabrik fenol yang akan dibangun = 1,4 22.101,666 ton/tahun

= 30.942,3330 ton/tahun

Jadi, kapasitas pabrik fenol yang akan dibangun di Indonesia sebesar 30.942,3330

ton/tahun, dengan rincian, 40%nya akan diekspor. Jadi kapasitas pabrik fenol tahun

2019 adalah 30.000 ton/tahun

Pemilihan Lokasi Pabrik

Lokasi suatu pabrik akan menetukan kedudukan pabrik dalam persaingan maupun

penentuan kelangsungan produksinya. Penentuan lokasi pabrik yang tepat, ekonomi

dan menguntungkan dipengaruhi oleh beberapa faktor yang perlu dipertimbangkan

agar secara teknis dan ekonomis pabrik yang dirancang akan menguntungkan.

Dalam perancangan pabrik fenol ini dipilih lokasi kawasan Industri Mojokerto,

Jawa Timur dengan pertimbangan:

1. Dekat dengan Salah Satu Bahan Baku

Salah satu bahan baku utama industri fenol adalah asam benzoat yang pada saat

ini kebutuhan asam benzoat di Indonesia sebagian besar diimpor dari negara

negara lain seperti: Cina, Hongkong, USA, Belanda, Jepang, Perancis dan Jerman,

maka lokasi pabrik dipilih tidak jauh dengan pelabuhan tanjung perak Surabaya.

2. Fasilitas Transportasi

Transportasi dikawasan industri Mojokerto lancar karena tidak jauh dengan

Pelabuhan Tanjung Perak Surabaya sehingga mempermudah untuk melakukan

ekspor produk fenol keluar negeri maupun untuk memenuhi kebutuhan industri

dalam negeri. Selain itu juga memperlancar pengiriman bahan baku asam benzoat

padat yang diperoleh lewat import dari negara tetangga.

3. Letak Pasar

Mojokerto adalah salah satu kawasan industri strategis Jawa Timur yang sedang

dikembangkan dalam rangka pengembangan pembangunan kawasan Indonesia

Timur. Keberadaan Pabrik Fenol yang berlokasi di Mojokerto diharapkan akan

mampu memenuhi kebutuhan pasar fenol pabrik sekitarnya ( khusunya kawasan

Indonesia Timur) selain diprioritaskan untuk pasar ekspor.

4. Utilitas

Dalam hal penyediaan air sudah tersedia didalam kawasan Industri Mojokerto

dengan adanya plant pengolahan air sungai brangkal dan unit desalinasi.

Sedangkan untuk kebutuhan energi listrik diperoleh dari unit pembangkit listrik

yang dibangun pada kawasan industri tersebut.

5. Kareketeristik Lokasi dan Peraturan Pemerintah

Daerah Mojokerto merupakan kawasan industri strategis yang telah ditetapkan

pemerintah sebagai kawasan industri berikat dan terintegrasi diwilayah Indonesia

Timur sehingga faktor faktor pendukung seperti peraturan pemerintah (regulasi),

lingkungan, sosial dan perluasan pabrik telah dipersiapkan dengan baik.

6. Perluasan pabrik

Daerah Mojokerto mempunyai kemampuan untuk kemungkinan perluasan pabrik

karena mempunyai areal yang cukup luas dimana land claring masih dapat

dilakukan Hal ini perlu diperhatikan karena dengan meningkatnya permintaan

produk akan menuntut adanya peningkatan kapasitas pabrik sehingga secara

otomatis akan membutuhkan perluasan lahan dalam pembangunan plant plant

baru.

7. Peta Lokasi Perusahaan

Gambar 2. Peta Lokasi Pabrik Fenol

2. Seleksi dan Uraian Proses

Seleksi proses atau pemilihan suatu proses diperlukan dalam setiap rencana

pendirian suatu pabrik, sebelum pabik tersebut terealisasi pendiriannya. Dengan

operasi proses yang tepat maka akan dicapai manajemen energi yang efisien dan

efektif tanpa mengurangi kualitas dan kuantitas hasil proses dengan investasi yang

serendah-rendahnya.

a. Macam-macam Proses Pembuatan Phenol

Dikenal tiga macam proses pembuatan phenol, yaitu :

- Proses Sulfonasi Benzena

Proses sulfonasi benzena merupakan proses pembuatan phenol dengan

menambahkan H2SO4 pada uap benzena agar terbentuk asam sulfonat. Asam

sulfonat yang diperoleh dinetralkan dengan NaOH dan diubah menjadi phenol

dengan menambahkan asam sulfat. Reaksi yang terjadi :

C6H6 (l) + H2SO4 (l) C6H5SO3H (l) + H2O (l)

2C6H5SO3H (l) + Na2SO3 (l) 2C6H5SO3Na (l) + SO3 (v) + H2O(l)

2C6H5SO3Na (l) + 2NaOH(l) C6H5Na (l) + Na2SO3 (l) + H2O (l)

C6H5Na (l) + SO2(v) +H2O(l) 2C5H5OH (l) + Na2SO3 (l)

VaporizerSulfanator

Neutralizing

tank Filter

Fusion

pot AcidifierV

acuum

Colu

mn

Ste

am

stil

l

Crystallizer

Sodium sulfite

Dilute phenol

Wash waterSodium sulfite

Phenol

Waste

Water

Caustic

soda

Recovered sodium sulfite sludge

Sulfur

dioxide

Benzene

Sulfuric

acid

Water

Sodium sulfite

Benzene

Wat

er

Gambar 3. Blok Diagram Pembuatan Fenol dengan Proses Sulfonasi Benzene

Asam benzenasulfonat dipersiapkan dalam sulfonator oleh aksi

konsentrat. asam sulfat pada benzena. Air terbentuk dalam reaksi dan harus

dihapus karena efek pengenceran pada asam. Ketika konsentrasi asam

sulfat turun di bawah 78%, tindakan pensulfonasi berhenti. Dalam

mengatur untuk menghindari hal ini, sulfonasi yang dilakukan secara terus-

menerus dalam fase uap dengan melewati uap benzena melalui reaksi zona

berlawanan terkonsentrasi (66 Be, 96%) asam sulfat. Benzen yang

bereaksi dengan asam dan juga azeotropikal menghilangkan air dalam

reaksi. Zona reaksi dipertahankan pada suhu perkiraan 150 C. Hasil

sulfonasi sampai hanya beberapa persen bebas sisa-sisa asam sulfat, yang

kemudian langsung dinetralkan dalam tangki netralisasi. Benzena, air, dan uap

asam yang kental, dan benzene yang pulih.

Produk sulfonasi ditambahkan secepat mungkin ke tangki netralisasi, yang

berisi larutan natrium sulfat. Natrium karbonat juga dapat digunakan, Sulfur

dioksida disalurkan ke Acidifier. Campuran yang dihasilkan natrium

benzenesulfonat dan natrium sulfat disaring pada suhu mendidih. Natrium

sulfat mengendap keluar dari larutan panas dan masuk pada filter; larutan

natrium benzenesulfonat induk dipompa ke fusion pot.

Besi pada fusion pot diisi dengan campuran soda kaustik dan dipanaskan

sampai 300 C dengan gas atau minyak api. Pada suhu ini (300-220 C)

natrium benzenesulfonat diperkenalkan di bawah permukaan lelehan kaustik.

Sekitar 3 mol alkali/mol sulfonat digunakan. Temperatur dipertahankan pada

300-310 C selama beberapa jam dan akhirnya pada sekitar 330 C selama 1

jam. Setelah fusion pot selesai (5 sampai 6 jam), pot dikosongkan, dan lelehan

diencerkan dengan air atau fenol encer dicuci dengan air. Natrium fenat

natrium hidroksida sodium sulfat solusi diasamkan dengan sulfur dioksida

yang diperoleh dari netralisasi asam sulfonat. Sejumlah kecil asam sulfat

dgunakan kembali untuk menyelesaikan pengasaman. Fenol mentah

memisahkan sebagai lapisan atas melalui larutan yang mengandung natrium

sulfit dan sulfat sodium. Lapisan fenolik dialirkan dan disuling di bawah

vakum untuk menghasilkan fenol halus. Lapisan berair diperlakukan dengan

uap untuk menghilangkan sisa fenol, dan distilat ini digunakan sebagai air.

Bagian dari lumpur sulfit digunakan untuk menetralkan campuran asam

benzenesulfonic sulfat dan sisanya. mungkin rekristalisasi dan dikeringkan

untuk menghasilkan anhidrat natrium sulfit (sebagai produk) .Phenol

kualitas USP yang diperoleh sekitar 85% dengan yield berat benzena.

(Keyes, D.B., 1957)

- Proses Klorobenzena

Proses klorobenzena adalah proses pembuatan fenol dengan cara

menambahkan NaOH dalam klorobenzena agar terbentuk natrium phenat dan

menambahkan asam dalam natrium phenat agar dihasilkan phenol. Ada dua

modifikasi proses hidrolisa untuk membuat phenol dari benzena tapi hanya satu

yang digunakan secara komersial, yaitu soda kaustik digunakan sebagai

hidrolisa agent, sedangkan sodium karbonat yang telah digunakan tidak

ekonomis secara komersial. Reaksi yang terjadi:

C6H5Cl + 2NaOH C6H5ONa + NaCl +H2O

C6H5ONa + NaCl C6H5OH + NaCl

Reaksi samping:

C6H5ONa + C6H5Cl C6H5OC6H5 + NaCl

Electrolytic

cell

Pump

Chlo

rinat

or

Abso

rpti

on

tow

er

Neutralizer

and separator

Reactor

Vac

uum

colu

mn

Brine

Hydrogen

Chlorine

Diphenyl

oxide

ChlorobenzeneCaustic

soda

Recovered brine (NaCl)

Acid

Benzene Water

VectWater

Phenol

Diphenyl oxide

Hydro

gen

Chlo

ride

Gambar 2.3. Blok Diagram Pembuatan Fenol Dengan Proses Klorobenzena

Ada dua modifikasi proses hidrolisis oleh fenol terbuat dari klorobenzena,

tapi satu-satunya yang digunakan secara komersial adalah bahwa dimana soda

kaustik digunakan sebagai agen hidrolisis. Proses karbonat yang larutan

natrium karbonat digunakan tidak pernah menjadi komersial praktis. Secara

teoritis memiliki keuntungan atas proses kaustik dalam fenol yang hadir dalam

reaktor dari pada natrium fenat.

Dalam proses kaustik, khlorobenzona (1 mol), 10% berat difenil oksida

(diphenyl eter), dan larutan soda kaustik 10 sampai 15% (2 sampai 2,5 mol)

adalah memasukkan ke pompa tekanan tinggi. Difenil oksida ditambahkan

untuk menekan pembentukannya selama reaksi hidrolisis. Bahan lain yang

ditambahkan ke reaktan dalam jumlah relatif kecil adalah agen anti korosi

(amina), emulsifier (misalnya, hydroxyldiphenyl), dan katalis (garam

tembaga). Campuran ini di pompa melalui alat penukar panas ke reaktor

(tungku kontak). Berikut hidrolisis membutuhkan kondisi 4000-5000 psi

(27,6-34,5 MPa) dan 400 C. waktu tinggal adalah 15 sampai 20 menit. Jika

pertukaran panas tidak memadai suhu reaksi yang tepat, panas tambahan

mungkin diberikan dengan cara yang sesuai (gas buang atau transfer panas

dari bahan organik)

Produk reaksi, yang terdiri dari natrium fenat, natrium klorida, air, dan

reaktan berubah, didinginkan dengan melewati penukar panas ke acidifier

(penetral). Dua larutan encer dari larutan organik dipisahkan dan didaur

ulang. Larutan encer kemudian ditambahkan dengan asam klorida untuk

mengkonversi natrium fenat untuk fenol yang tertuang dan dipisahkan pada

kolom vakum untuk memberikan fenol kualitas TTSP. Yield adalah 90

sampai 95% berat berdasarkan klorobenzena, konversi per jalan adalah 35

sampai 45%. Setelah decanting fenol, lapisan air yang tersisa, sebagian

besar natrium klorida, dibebaskan dari larutan fenol dengan distilasi uap.

Proses kaustik ini terutama berlaku ketika natrium klorida, air garam dan

benzena digunakan sebagai bahan baku. Air garam adalah konversi

elektrolit sel untuk hydregen, klorin, dan soda kaustik. Benzena yang

terklorinasi, menghasilkan klorobenzena dan asam klorida. Chlorobenzene

yang dihidrolisis, menggunakan soda kaustik berair. Dihasilkan natrium

fenat yang diasamkan dengan asam klorida (produk dari klorinasi),

menghasilkan fenol dan air garam. Yang terakhir ini digunakan kembali

dalam awal siklus. Proses ini digunakan oleh salah satu perusahaan di

Amerika Serikat. Untuk mengambil keuntungan penuh dari proses ini,

neceseary beroperasi pada skala yang membenarkan pemulihan dan

pemurnian dari produk, o- dan p-phenylphenol dan difenil oksida.

(Keyes, D.B., 1957)

- Proses Oksidasi Asam Benzoat

Untuk menghasilkan fenol, asam benzoat dicampur dengan sejumlah kecil

katalis Cu-Mn menghasilkan benzoat tembaga, dan dimasukkan ke reaktor

(oxdizer). Sebuah campuran udara dan uap menyembur ke dalam reaktor, di

mana asam benzoat dioksidasi menjadi fenol. Reaktor dipertahankan pada 230

C dan 20 sampai 25 psi (138-172 kPa). Fenol dan asam benzoat yang

menguap terus menerus dan diteruskan ke kolom distilasi utama. Konversi

asam benzoat dalam oksidator adalah 70 sampai 80%. Fenol yield adalah 90%.

Dalam kolom distilasi utama, fenol dan uap air lewat di atas alat oxidixer ,

dan asam benzoat akan terpisah dari bagian bawah kolom dan kembali ke

reaktor dari bawah. reaktor dapat diekstraksi dengan air panas, metanol, eter

atau memulihkan organik untuk mendaur ulang

Campuran fenol-air terkondensasi dari kolom utama memisahkan menjadi

dua lapisan. Semakin rendah, kaya fenol, lapisan dikirim ke kolom fenol, di

mana air akan dipisahkan azeotropikal dan produk fenol lewat bagian bawah

kolom. Fenol mungkin lebih murni sebagai produk untuk memenuhi USP

spesifikasi. Reaksi yang terjadi:


Oxid

izer

Dis

till

atio

n

colu

mn

Separator

Phen

ol

colu

mn

Catalyst

Air and

steam

Benzoid

acid

Benzoid

acid

Heavy ends

to extrction

Phenol and water

Phenol and

water to dist

Phenol

Gambar 2.4. Blok Diagram Pembuatan Phenol Dengan Proses Oksidasi Toluena

(Keyes, D.B., 1957)

b. Seleksi Proses

Dari ketiga macam proses pembuatan fenol diatas, selanjutnya dilakukan

pemilihan terhadap jenis proses yang paling baik. Dalam penentuan proses yang akan

digunakan, perlu dipertimbangkan beberapa hal, yaitu :

- Segi teknologi proses

Pada proses pembuatan phenol, teknologi proses yang digunakan harus tepat.

Hal ini akan mempengaruhi mutu produk baik dari segi kemurnian dan konversi

reaksi yang terjadi.

- Segi Ekonomis

Dari segi ekonomis, hal yang perlu dipertimbangkan adalah mengenai harga

peralatan dan bahan baku. Pengadaan peralatan yang tidak terlalu banyak dapat

memperkecil modal yang dibutuhkan, demikian juga dengan bahan baku. Bahan

baku yang digunakan harus mudah didapat dan dekat dengan lokasi pabrik

sehingga dapat menghemat biaya transportasi.

Dari uraian proses diatas, dapat dibuat tabel perbandingan dari kelima macam

proses pembuatan phenol seperti terlihat dalam tabel 2.

Tabel 2. Perbandingan Proses Pembuatan Phenol

No Parameter

Jenis Proses

Proses Sulfonasi

Benzena

Proses

Klorobenzena

Proses Oksidasi

Asam Benzoat

1.

Aspek Teknis

- Bahan baku

- Proses

- Tekanan

- Suhu

- Katalis

- Yield

- Produk

samping

Benzene

Kontinyu

150oC

NaOH

85 %

Na2SO3

Klorobenzena

Kontinyu

5000 psi

400oC

HCl

90 %

NaCl

Asam Benzoat

Batch

20 25 psi

230oC

Cu-Mn

90 %

CO2

2.

Aspek Ekonomi

- Biaya operasi

- Biaya investasi

Relatif mahal

Relatif mahal

Relatif murah

Relatif murah

Relatif murah

Relatif murah

Dari tabel 2.1. terlihat bahwa proses pembuatan fenol dengan menggunakan

oksidasi asam benzoat sebagai bahan bakunya terlihat lebih menguntungkan,

karena dari segi proses yang digunakan lebih mudah dan suhu serta tekanan

operasinya tidak terlalu tinggi, konversi reaksi cukup tinggi, dan prosesnya

berjalan secara batch. Oleh karena itu, dipilihlah proses oksidasi asam benzoat

sebagai proses pembuatan phenol.

c. Uraian Proses

Proses yang dilakukan pada Pra Rencana Pabrik Fenol dari Asam Benzoat dan

Udara ini adalah reaksi oksidasi terhadap asam benzoate dengan udara. Proses ini

dapat dibagi dalam beberapa tahap yaitu:

1. Persiapan bahan baku

2. Peleburan dan pemanasan

3. Reaksi pembentukan produk

4. Pendinginan

5. Pemisahan dan pemurnian produk

6. Penanganan produk akhir

Secara garis besar keenam tahapan proses tersebut dapat diuraikan seperti berikut:

1. Persiapan Bahan Baku

Proses oksidasi Asam Benzoat pada Pra Rencana Pabrik ini dilakukan pada fase

cair, maka Asam benzoate harus dilelehkan terlebih dahulu. Asam Benzoat dari

gudang penyimpanan bahan baku (F-111) diangkut dengan Belt conveyor (J-112)

dan kemudian masuk kedalam Bucket elevator (J-113) untuk diangkut masuk ke

dalam Hopper (H-114) untuk dimasukkan kedalam Melter (Q-110) untuk

dilelehakan.

2. Peleburan dan Pemanasan

Setelah Asam Benzoat masuk ke dalam Melter (Q-110), Asam Benzoat dilelehkan

hingga suhunya 132 375C. Oksigen yang dibutuhkan untuk mengoksidasi

Asam Benzoat berasal dari udara bebas yang sebelumnya telah dibersihkan

dengan cara melewatkan ke Automatic Air Filter (H-121), dengan demikian udara

diharapkan telah bebas dari kotoran atau debu yang terikut. Kernudian udara

dikompresi didalam Reciprocating Compressor (G-122) hingga tekanannva

meningkat menjadi 1,36 atm. Udara mengalami pemanasan lebih lanjut didalam

heater udara (E-123) hingga suhu 230C.

2. Reaksi Pembentukan Produk

Reaksi fare liquid gas berlangsung dalam Fixed Bed Multitubular Reaktor.

Reaksi ini merupakan reaksi oksidasi yang berlangsung pada temperature 230C

dan tekanan 1,36 atm, serta reaksi bersifat eksotermis. Reaksi yang terjadi dalam

Reaktor (R-120) adalah sebagai berikut:


3. Pendinginan

Karena proses yang dilakukan dalam kondisi isothermal, maka dilakukan

pendinginan terhadap reactor. Pendingin yang digunakan adalah air pendingin dari

cooling tower water. Temperatur air pendingin yang masuk dalam Reaktor adalah

30C dan keluar pada suhu 35C. Gas hasil reaksi yang keluar dari Reaktor (R-

120) kemudian dilewatkan pada Gas Cooler (E-124) untuk menurunkan suhunya

hingga menjadi 157C. dan dialirkan kedalam Flash Distilasi (D-125).

4. Pemisahan dan Pemurnian Produk

Didalam Flash Distilasi (D-125) terjadi pemisahan antara gas (bagian atas) dan

liquid (bagian bawah yang mengandung asam benzoat, air dan kaya fenol ), fase

liquid kemudian masuk kedalam Distilasi (D-130) untuk memisahkan fenol

(bagian atas) dan asam benzoat (bagian bawah), kemudian hasil bagian atas

masuk dalam Dekanter (H-134) untuk memisahkan fenol dan air dengan metode

perbedaan densitas, setelah itu fenol masuk kedalam Distilasi (D-140) untuk

memisahkan air yang mesih terkandung dalam fenol dan masuk dalam tangki

penampung (F-149)

5. Penanganan Produk Akhir

Pada tahap ini merupakan tahap akhir dari keseluruhan proses, Produk fenol yang

keluar dilakukan proses pengepakan dengan memasukkan kedalam drum

kemudian dipasarkan.

DAFTAR PUSTAKA

Anonimous, http://en.wikipedia.org., diakses tanggal 10 Maret 2015

Anonimous, http://www.alibaba.com., diakses tanggal 10 Maret 2015

Biro Pusat Statistik, Departemen Perindustrian

Brand, Edta Cu-Mn Material Safety Data Sheet (http://www.agrian.com., diakses

tanggal 10 Maret 2015)

Faith, W.L., Keyes, D.B., and Clark, R.L., 1957, Industrial Chemistry, John Wiley

and Sons, London.

Gustina, Meli., 2009, Pembuatan Phenol dari Cumene Hidroperoksida dengan Katalis

Asam Sulfat dengan Kapasitas 10.000 Ton/Tahun, Fakultas Teknik Universitas

Sumatra Utara Medan. (http://repository.usu.ac.id., diakses tanggal 10 Maret

2015)

Kirk-Othmer., 1954, Encyclopedia of Chemical Technology Volume 18, (Elastomers,

Synthetic to Expert System)

Kirk-Othmer., 1954, Encyclopedia of Chemical Technology, Volume 4, (Bearing

Materials to Carbon)

Ullmann's., 2005. Encyclopedia of Industrial Chemistry,7th ed, Wiley-VCH Verlag

GmbH & Co. KGaA, Weinheim

proposal skripsi fenol_revisi

Documents