principios básicos para curso de química orgánica
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Diapositivas para curso elemental de química orgánica para estudiantes de ciencias de la salud: medicina, farmacia, enfermería, odontología, entre otras.TRANSCRIPT
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PRINCIPIOS DE QUMICA ORGNICA!
Curso de Reforzamiento
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CARBONO!
N Atmico: 6 1s2 2s2 2p2 6 electrones 4 electrones de valencia 4 enlaces covalentes
Electronega@vidad: 2,55
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6 Pilares!
Qm. Orgnica
Electronega@vidad
Enlaces covalentes polares
Efecto estrico
Efecto Induc@vo
Resonancia
Electronega@vidad
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ELECTRONEGATIVIDAD!
Capacidad de atraer electrones hacia s.
Propiedad de cada elemento.
Intensiva. Pueden albergar alta densidad electrnica.
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ENLACES COVALENTES POLARES!
Enlaces entre elementos con dis@nta polaridad.
Tendencia de los e- hacia el elemento ms electronega@vo.
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EFECTO ESTRICO!
Espacio que ocupan los tomos en el espacio.
Orden de reaccin. Determina forma de la molcula.
Viabilidad de reaccin.
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EFECTO INDUCTIVO!
Transferencia de electrones por efecto electrost@co.
Medio polar. Densidad electrnica. Dipolo: parcialmente
posi@vo (+) y parcialmente nega@vo (-).
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RESONANCIA!
Deslocalizacin de los electrones en orbitales p.
Formas resonantes. Mayor estabilidad. Capacidad de reaccionar.
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AROMATICIDAD!
Capacidad de tener ml@ples formas resonantes.
Compuestos cclicos (anillos).
Alta estabilidad. Baja reac@vidad.
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ENLACES Y TIPOS DE COMPUESTOS!
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ENLACES y !
Enlace : Enlace de unin. Sencillo.
Enlace : Doble enlace. Enlace de menor fuerza.
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TIPOS DE ENLACES!
Diferencia de electronega@vidad: 0 a 0.5: covalente no polar 0.5 a 2: covalente polar >2: inico
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ENLACES NO POLARES!
Enlaces estables. Orbitales sp solapados. Menos reac@vos. Comunes:
C C H H O O Cl Cl C H
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ENLACES POLARES!
Dipolos + -
Dipolo posi@vo reacciona con nuclolos.
Dipolo nega@vo reacciona con electrlos.
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GRUPOS FUNCIONALES Y SUSTITUYENTES!
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GRUPOS FUNCIONALES! Hidroxilo
Compuesto: alcohol Prejo: hidroxi- Sujo: -ol
Carbonilo Cetona
Prejo: oxo- Sujo: -ona
Aldehdo Prejo: oxo- Sujo: -al
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GRUPOS FUNCIONALES!
Carboxilo: cidos carboxlicos Prejo: carboxi- Sujo: -oico
Amida: Prejo: carbamoil- Sujo: -amida
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GRUPOS FUNCIONALES!
ter: Prejo: oxa- Sujo:
(cadena 1)-oxi-(cadena 2)-ano. (cadena 1)-il-(cadena 2)-ilter.
ster: Prejo: alcoxicarbonil- Sujo: (cadena 1)-oato de
(cadena 2)-ilo
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GRUPOS FUNCIONALES! Amina:
Prejo: amino- Sujo: -amina
Nitro: Prejo: nitro-
Halgeno: Prejo:
Fluoro- Cloro- Bromo- Yodo-
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GRUPOS FUNCIONALES!
Nitrilo: Prejo: ciano- Sujo: -nitrilo
Radical: Sujo: -il
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PRIORIDAD (Grupos Funcionales)!
cido carboxlico ster Amida Nitrilo Aldehdo Cetona Alcohol
Amida ter Doble enlace Triple enlace Nitro Halgeno Radical
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HIDROCARBUROS!
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ALCANOS!
Compuestos de C e H. Frmula: CnHn+2 Forman cadenas lineales
o ramicadas. Hidrofbicos. Saturado (de H). Poco reac@vos.
Ms comn: combus@n.
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PROPIEDADES DE ALCANOS!
Punto de ebullicin Directamente proporcional
a la can@dad de C (lineal) Ramicados: disminuye
P.E. Entre ms y mayores ramicaciones tenga.
Punto de fusin: Se comporta igual que el
P.E.
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CONFRMEROS!
Ismeros conformacionales Proyeccin de Newman
Forma escalonada (alternada) Forma an@ Forma eclipsada
Molculas pueden rotar de una forma a otra
Forma ms estable Menor energa
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ISOMERA CIS-TRANS!
CIS: Mismo lado del plano
TRANS: Lados opuestos del plano
Propiedades dis@ntas C6H12O6
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ALQUENOS!
Compuestos de C e H. Frmula: CnH2n
Poseen al menos un doble enlace C C.
Forman cadenas lineales o ramicadas.
Insaturado.
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ALQUINOS!
Compuestos de C e H. Frmula: CnH2n-2
Al menos un triple enlace.
Ms insaturados. Propensos a ataques nucleohlicos.
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COMPUESTOS AROMTICOS!
Compuestos por C e H. Frmula: CnHn
Enlaces resonantes Constante
Muy estables Pueden tener sus@tuyentes.
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ORTO META PARA!
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TIPOS DE REACCIONES E INTERACCIONES!
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NUCLEFILOS!
tomos que @enen tendencia nega@va.
Alta densidad electrnica.
Buscan tomos con carencia electrnica. Sus@tucin nucleohlica
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ELECTRFILOS!
tomos que @enen tendencia posi@va.
Baja densidad (o deciencia) electrnica.
Buscan tomos con alta densidad electrnica. Rx. De Tscherniac Einhorn
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BRNSTEDLOWRY! cido:
Sustancia que dona protones (H+)
Base: Sustancia que acepta
protones (H+) Ejemplo:
cido clorhdrico gaseoso en agua: hidronio y cloruro.
Agua: cido o base?
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LEWIS!
cido: Sustancia que acepta un
par de electrones. Base:
Sustancia que cede un par de electrones.
cido y base reaccionan y forman un enlace covalente.
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CIDOS Y BASES DE LEWIS!
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ACIDEZ!
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INTERACCIONES!
Fuerzas de Van der Waals: Dipolo dipolo Dipolo permanente dipolo inducido
Fuerzas dispersas de London
Puente de hidrgeno
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OXIDACIN DE ALCANOS!
Alcanos: mxima reduccin.
Reaccionan con O2. Pasan a estado de
mxima oxidacin (completa).
Pasan a estado de oxidacin parcial (incompleta).
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HALOGENACIN DE ALCANOS!
Se produce en presencia de luz o calor.
Se generan radicales libres. Radicales atacan los
carbonos saturados. Sus@tuyen H.
Una vez se agoten reac@vos, se aparean para inac@var radicales. CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
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CLORACIN DEL METANO!
Mientras se mantenga al cloro reaccionando con el metano en condiciones ideales, se siguen formando nuevos productos.
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ADICIN Y ELIMINACIN - ALQUENOS!
Doble enlace: Deciencia electrnica Altamente reac@vo
Depende de: Medio Catalizador Polaridad
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ADICIN POLAR - ALQUENOS!
Molculas polares reaccionan con el doble enlace.
Halgenos, cido/base, agua. Hidratacin.
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HIDRATACIN AL DOBLE ENLACE!
Reaccin 7 del Ciclo de Krebs
Hidratacin del fumarato
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REGLA DE MARKOVNIKOV! Reac@vos asimtricos con alquenos
asimtricos. La parte electroposi@va (electrla)
se enlaza al carbono ms saturado (con ms H).
La parte electronega@va (nuclolo) se enlaza al carbono menos saturado (con menos H).
Carboca@n intermediario ms estable: Terciarios (ms estables) Secundarios Primarios (muy inestables)
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SUSTITUCIN EL. AROMTICA!
Un electrlo ataca los electrones resonantes (enlace )
El carboca@n es estabilizado por resonancia.
Se libera un protn hacia la base conjugada (nuclolo del reac@vo).
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SEArs!
Halogenacin Nitracin Sulfonacin
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Rx. DE FRIEDEL-CRAFTS!
Reaccin de alquilacin o acilacin de un anillo.
Alquilacin: reacciona con haluro de alquilo.
Acilacin: reacciona con haluro de acilo (cido carboxlico).
Alquilacin
Acilacin
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QUIZ!
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PREGUNTA 1!
Ordene de mayor a menor punto de ebullicin:
A B
C D
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PREGUNTA 2!
Si la diferencia de electronega@vidad entre 2 tomos es de 0.8, el compuesto resultante es: A: covalente no polar B: covalente polar C: inico D: covalente apolar
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PREGUNTA 3!
Si el agua reacciona con amoniaco (NH3) A: es cido B: es base C: no reacciona D: es indiferente
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PREGUNTA 4!
Este compuesto se llama: A: o-dime@l-benceno B: m-dime@l-benceno C: p-dime@l-benceno D: orto-me@l-benceno
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PREGUNTA 5!
El Causeway o Calzada de Amador fue construido con rocas de la excavacin del Corte Culebra en: A: 1909 B: 1911 C: 1913 D: 1915
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RESPUESTAS!
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RESPUESTA 1! Ordene de mayor a menor
punto de ebullicin: C: cicloplentano
49C B: pentano
36C A: isopentano (2-me@l-
butano) 28C
D: neopentano (2-di-me@l-propano 10C
A
B
C D
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RESPUESTA 2!
Si la diferencia de electronega@vidad entre 2 tomos es de 0.8, el compuesto resultante es: A: covalente no polar B: covalente polar C: inico D: covalente apolar
B: covalente polar
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PREGUNTA 3!
Si el agua reacciona con amoniaco (NH3) A: es cido B: es base C: no reacciona D: es indiferente
A: es cido
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PREGUNTA 4!
Este compuesto se llama: A: o-dime@l-benceno B: m-dime@l-benceno C: p-dime@l-benceno D: orto-me@l-benceno C: p-dime@l-benceno
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PREGUNTA 5!
El Causeway o Calzada de Amador fue construido con rocas de la excavacin del Corte Culebra en: A: 1909 B: 1911 C: 1913 D: 1915 C: 1913