prezentace aplikace powerpoint...vlastnosti pk = 18 pk = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky,...
TRANSCRIPT
![Page 1: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/1.jpg)
OCH/OC2
Hydroxyderiváty
1
![Page 2: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/2.jpg)
2
voda methanol
(monoalkyl derivát vody) dimethylehter
(dialkyl derivát vody)
Voda – alkoholy - ethery
![Page 3: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/3.jpg)
Rozdělení
! 3
primární sekundární terciární
Alkoholy (alifatické) Fenoly (aromatické)
![Page 4: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/4.jpg)
4
Alkoholy
![Page 5: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/5.jpg)
Chemické chování
5
Polarizace vazby C-O a O-H => disociace protonu => alkoholy jsou slabě kyselé
(~ voda)
2 elektronové páry => nukleofily a báze
Amfoterní charakter
![Page 6: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/6.jpg)
Fyzikální vlastnosti
6
Bod varu
indukovaný dipól – indukovaný dipól, dipól – dipól interakce
b.v. = -42 °C b.v. = 78 °C
Přítomnost vodíkových můstků!!
Rozpustnost nižších alkoholů ve vodě
![Page 7: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/7.jpg)
Příprava
I) Z výchozích látek se stejným počtem uhlíků - SN
mechanismus viz halogenderiváty
7
![Page 8: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/8.jpg)
Hydratace
Adice kyslíkatých kyselin a následná hydrolýza
8
Markovnikovo pravidlo!
Příprava
I) Z výchozích látek se stejným počtem uhlíků - AE
![Page 9: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/9.jpg)
9
Příprava
Hydroborace a následná oxidace
I) Z výchozích látek se stejným počtem uhlíků - AE
Oxidace např. H2O2
![Page 10: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/10.jpg)
10
Příprava
I) Z výchozích látek se stejným počtem uhlíků - AC
![Page 11: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/11.jpg)
11
Příprava Příprava
Kyselá katalýza
Bazická katalýza
I) Z výchozích látek se stejným počtem uhlíků - AN
![Page 12: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/12.jpg)
12
Příprava
Redukce komplexními hydridy
I) Z výchozích látek se stejným počtem uhlíků - AN
![Page 13: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/13.jpg)
13
Příprava
Redukce komplexními hydridy
I) Z výchozích látek se stejným počtem uhlíků - AN
![Page 14: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/14.jpg)
mechanismus
14
Příprava
Meerwein-Pandorf-Verleyova redukce
I) Z výchozích látek se stejným počtem uhlíků - AN
![Page 15: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/15.jpg)
nesmí být přítomen α-vodík !!
zkřížená Cannizarova reakce
15
Příprava
Cannizarova reakce
I) Z výchozích látek se stejným počtem uhlíků - AN
![Page 16: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/16.jpg)
O O Zn2+Zn
2 H2O
OH
- 2 HO
O MgO Mg / 2
2+
O OMg2+
H2O
OH OH
V méně polárním prostředí
16
Příprava I) Z výchozích látek se stejným počtem uhlíků – redukce kovem
![Page 17: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/17.jpg)
Reakce organokovů
Primární alkoholy
Sekundární alkoholy
R CH2 OH
R2CH OH
R1
17
Příprava
II) Syntetické metody - metody založené na AN
![Page 18: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/18.jpg)
R2C
OHR1
R3
18
Příprava
II) Syntetické metody - metody založené na AN
Reakce organokovů
Terciární alkoholy
![Page 19: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/19.jpg)
aldolizace je reversibilní reakce, je ovlivněna jak bází tak karbonylovou
sloučeninou, typickou bází je OH-, probíhá na aldehydech nebo ketonech – v
případě aldehydů je rovnováha posunuta směrem k produktům, v případě
ketonů je příznivá směrem k výchozí látce V prvním kroku
dochází k odštěpení
protonu z -uhlíku
za vzniku
rezonančně
stabilizovaného
enolátu.
Ve druhém kroku
dochází ke
kondenzaci – AN
Ve třetím kroku
dochází k protonaci
alkoxidu za vzniku -
hydroxy aldehydu.
Příprava II) Syntetické metody – bazicky katalyzovaná aldolizace
![Page 20: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/20.jpg)
20
aldolizace se sice obvykle provádí za přítomnosti stopy báze, ovšem je možný i
kysele katalyzovaný průběh reakce
v tomto případě probíhá nejdříve vznik enolformy, která je slabším nukleofilem
než enolát
protonizace karbonylu v kyselém prostředí ovšem zvyšuje jeho elektrofilní
charakter, což následně usnadňuje adiční reakci
Příprava II) Syntetické metody – kysele katalyzovaná aldolizace
![Page 21: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/21.jpg)
21
aldolizace propanalu - pozor na to, které vodíky jsou nejvíce kyselé
Příprava II) Syntetické metody – aldolizace
![Page 22: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/22.jpg)
22
Příprava II) Syntetické metody – reakce alkynů
![Page 23: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/23.jpg)
Reakce Grignardových činidel s oxiranem
23
Příprava II) Syntetické metody – SN
![Page 24: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/24.jpg)
Reaktivita
1. Tvorba hydrátů, hemiacetalů a acetalů
acetal – ketal hemiacetal - hemiketal ! 24
![Page 25: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/25.jpg)
2. Esterifikace
Mechanismus
25
Reaktivita
a) s karboxylovými kyselinami
![Page 26: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/26.jpg)
26
Stejně s HNO3, HNO2, atd
3. Záměna hydroxyskupiny
R OH PX3 R X H3PO3
R OH PX5 R X POX3
3 3
R OH SOX2 R X SO2 HX
Reaktivita 2. Esterifikace
b) s anorganickými kyselinami
![Page 27: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/27.jpg)
4. Eliminace
27
Reaktivita
![Page 28: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/28.jpg)
28
Reaktivita
5. Oxidační reakce
a) Oppenauerova oxidace
b) Oxidace primárních a sekundárních alkoholů
X
![Page 29: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/29.jpg)
c) Oxidativní štěpení
29
Reaktivita
5. Oxidační reakce
![Page 30: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/30.jpg)
6. Přesmyky
a) Allylový přesmyk
b) Retropinakolinový přesmyk
30
Reaktivita
![Page 31: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/31.jpg)
6. Přesmyky
c) Pinakolinový přesmyk
pinakolin pinakon
31
Reaktivita
![Page 32: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/32.jpg)
32
Mechanismus:
R-OH 2HI RH I2 H2O
7. Redukce kyselinou jodovodíkovou
Reaktivita
![Page 33: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/33.jpg)
33
Fenoly
![Page 34: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/34.jpg)
Vlastnosti
pK = 18 pK = 9,89
bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu
často rozpustné ve vodě
dle konstituce zdraví škodlivé či zdraví prospěšné
kyselost
34
![Page 35: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/35.jpg)
skupiny s –M, -I efektem zvyšují kyselost
skupiny s +M, +I efektem snižují kyselost
Využití: - umělá vlákna, pryskyřice
- desinfekce, ochrana dřeva
- léčiva 35
Vlastnosti
![Page 36: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/36.jpg)
Zástupci
OH
OH
OH
OH
OH
OH
pyrokatechol resorcinol hydrochinon
OH
fenol
OH
OH
OH
OH
OHHO
pyrogalol floroglucinol
CH3
OH
CH3
OH
CH3
OH
o-kresol m-kresol p-kresol
COOH
OH
salicylová kyselina
OH
O2N
NO2
NO2
kyselina pikrová(ekrazit)
36
![Page 37: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/37.jpg)
Příprava
Metody založené na SN reakci
Příklad:
1. Alkalické tavení sulfokyselin
37
![Page 38: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/38.jpg)
2. Rozklad diazoniových solí
38
Příprava
Metody založené na SN reakci
![Page 39: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/39.jpg)
39
3. SN na aktivovaných systémech
Příprava
Metody založené na SN reakci
![Page 40: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/40.jpg)
Rozklad aromatických aminů
Metody založené na AN
40
Příprava
![Page 41: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/41.jpg)
Metody založené na přeměně chinonů
Redukce
41
Příprava
![Page 42: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/42.jpg)
Metody založené na syntetických reakcích
Cyklizace založená na Friedel-Craftzově acylaci
42
Příprava
![Page 43: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/43.jpg)
Hexamerace CO
43
Příprava
Metody založené na syntetických reakcích
![Page 44: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/44.jpg)
Reaktivita
1. Substituce elektrofilní (nitrace, sulfonace, halogenace)
44
![Page 45: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/45.jpg)
Reaktivita
1. Substituce elektrofilní (nitrosace, kopuace)
![Page 46: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/46.jpg)
Reaktivita
1. Substituce elektrofilní (nitrosace, kopuace)
Indofenol – umělé modré barvivo podobné indigu, indikuje přítomnost vitaminu C
![Page 47: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/47.jpg)
2. Reakce s ftalanhydridem – příprava ftaleinů
47
Reaktivita
![Page 48: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/48.jpg)
48
Reaktivita 3. Příprava fluoresceinu
![Page 49: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/49.jpg)
4. Reimer – Tiemannova reakce
49
Reaktivita
Důležitá reakce pro tvorbu ortho-substituovanych fenolů.
Nevýhoda - malé výtěžky, dichlorkarben málo elektrofilní na atak benzenu, ale
u fenolu lepší.
![Page 50: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/50.jpg)
4. Reimer – Tiemannova reakce
50
Reaktivita
![Page 51: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/51.jpg)
5. Mannichova reakce
51
Reaktivita
Reakce sekundárního amin + formaldehyd + katal HCl.
Nejdříve vzniká iminiová sůl z aminu a formaldehydu.
Tato elektrofilní sůl může dále reagovat s enolem.
![Page 52: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/52.jpg)
5. Mannichova reakce
52
Reaktivita
Příklad
![Page 53: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/53.jpg)
6. Aldolizace s formaldehydem
BMV
53
Reaktivita
![Page 54: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/54.jpg)
7. Buchererova reakce
54
Reaktivita
zahřívání naftolu s amoniakem a siřičitanem amonným či sodným v autoklávu
na teplotu 150°C
![Page 55: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/55.jpg)
8. Oxidace
55
„Bombardier Beetle“ (Brouk Prskavec)
Pomocí např. Na2Cr2O7, H2SO4, H2O2
Reaktivita
![Page 56: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/56.jpg)
56
8. Acylace fenolu
Acylační činidla: chloridy nebo anhydridy karboxylových kyselin
Přítomnost Lewisovy kyseliny: klasická SE na jádře (C-acylace)
Bez Lewisovy kyseliny: reakce na atomu kyslíku OH = vznik esteru fenolu (O-
acylace)
Reaktivita
![Page 57: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/57.jpg)
57
Zástupci Methanol (zastaralý název dřevný líh či dřevitý líh)
Jde o bezbarvou, alkoholicky páchnoucí kapalinu, neomezeně mísitelnou s
vodou, je těkavý, hořlavý a silně jedovatý, což je problém při záměně
s ethanolem.
Methanol vzniká i při alkoholovém kvašení, avšak nikoliv v množství ohrožujícím
život (povolené množství je 12 gramů na litr).
Původně se vyráběl suchou destilací dřeva, především bukového, přičemž vzniká
směs methanolu, kyseliny octové a acetonu. Kyselina octová se ze získané
směsi odstraňuje neutralizací vápnem (hydroxidem vápenatým) a methanol spolu
s nepatrným množstvím acetonu se oddělí destilací. Podle této metody výroby
dostal triviální název dřevný líh.
V současné době se průmyslově vyrábí katalytickou hydrogenací oxidu
uhelnatého z vodního plynu, tj. směsi vodíku a oxidu uhelnatého za vysokých
teplot (250 °C) a tlaků (5 až 10 MPa) a za přítomnosti katalyzátorů na bázi směsi
mědi, oxidu zinečnatého a oxidu hlinitého podle rovnice:
CO + 2 H2 → CH3OH.
Methanol se metabolizuje především v játrech, a to pomocí enzymu
alkoholdehydrogenázy na formaldehyd. Ten se dále přeměňuje (pomocí
aldehyddehydrogenázy a dalších enzymů) na kyselinu mravenčí.
![Page 58: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/58.jpg)
58
Zástupci Ethanol (obecně alkohol, hovorově špiritus)
Bezbarvá kapalina ostré, ale ve zředění příjemné alkoholické vůně, která je
základní součástí alkoholických nápojů.
Je snadno zápalný, a proto je klasifikován jako hořlavina 1. třídy.
Největší část produkce ethanolu se připravuje z jednoduchých sacharidů (cukrů)
alkoholovým kvašením působením různých druhů kvasinek, především různých
šlechtěných kmenů druhu Saccharomyces cerevisiae.
Používá se k tomu jak cukerného roztoku (o maximální koncentraci 20 %), tak
přímo přírodních surovin obsahujících sacharidy (např. brambory, cukrová třtina).
Kvasný proces probíhá podle sumární rovnice:
C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2
Synteticky se ethanol připravuje katalytickou hydratací ethenu (etylenu) - jako
katalyzátor se používá kyselina trihydrogenfosforečná na oxidu křemičitém:
CH2=CH2 + H2O → C2H5OH
Další způsob syntetické přípravy spočívá v katalytické hydrogenaci
acetaldehydu, který může být průmyslově vyráběn hydratací acetylenu:
HC≡CH + H2 + H2O → CH3–CHO,
CH3–CHO + H2 → CH3–CH2OH.
![Page 59: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/59.jpg)
59
Zástupci Ethanol (obecně alkohol, hovorově špiritus)
Oxidace etanolu probíhá v játrech ve dvou stupních.
V prvém je oxidován na acetaldehyd, ve druhém pak acetaldehyd na kyselinu
octovou.
První proces katalyzuje alkoholdehydrogenáza, druhý aldehyddehydrogenáza.
![Page 60: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/60.jpg)
60
kapsacin
estrogen
![Page 61: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/61.jpg)
61
1. Seřaďte uvedené hydroxysloučeniny podle vzrůstající kyselosti:
propanol, p-nitrofenol, p-aminofenol, methanol, fenol
2. Napište libovolnou reakci alkoholu, ve které se alkohol chová:
a. jako báze
b. jako kyselina
3. Napište libovolnou konkrétní reakci, při které dochází v kyselém prostředí ke
vzniku alkoholu.
4. Napište průběh reakce, ke které bude docházet, když směs formaldehydu a
benzaldehydu podrobíte působení hydroxidu.
5. Navrhněte přípravu:
a. 2-propanolu z libovolného esteru karboxylové kyseliny
b. 3,6-dimethyl-oktan-3,6-diolu z ethynu
c. m-nitrofenolu z benzenu
d. 4-hydroxybenzaldehyd z fenolu
Procvičování
![Page 62: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/62.jpg)
62
6. Jaký produkt budete očekávat při reakci:
a. 2-methyl-oxiranu s methylmagnesium bromidem a následným rozkladem
vzniklého produktu vodou
b. 2-butanonu s bezvodým ethanolem za kyselé katalýzy
c. 1-naftolu s 4-methoxybenzendiazonium chloridem
d. 3,3-diethyl-pentan-2-olu v kyselém prostředí
7. Napište produkty hydroborace:
a. 2-methyl-cyklopentenu
b. methylen-cyklopentanu
8. Napište produkt kysele katalyzované dehydratační reakce následujících derivátů:
OH
CH3
CH3
CH3
OH
H3C
CH3
OH
CH3
CH3
OH
H3C
CH3
OH
H
a. b. c.
Procvičování
![Page 63: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/63.jpg)
63
9. Napište mechanismus následující reakce a uveďte její název:
10. Napište reakce:
a. formaldehyd + ethylmagnesiumbromid
b. propanal + methylmagnesiumbromid
c. 2-butanon + isopropylmagnesiumchlorid
d. ethylester kyseliny mravenčí + 2ekv. methylmagnesiumbromidu
e. methyl-2-fenyl-ethanoát + 2ekv. fenylmagnesiumbromidu
H
O
H
O
OH-
Procvičování
![Page 64: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/64.jpg)
64
CH3
OH
C2H5
(t-BuO)3Al
OH
OH
H
C2H5
H5IO6
OH HO
H5IO6
11. Doplňte produkty reakcí:
a.
b.
c.
Procvičování
![Page 65: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/65.jpg)
65
12. Navrhněte syntézu 5-hydroxy-pentan-2-onu z ethylesteru kyseliny 4-
oxopentanové.
13. Doplňte intermediáty v následující reakci:
14. Navrhněte přípravu:
a. acetonu z 3-chloro-2,3-dimethyl-butan-2-olu
b. m-nitrofenolu z benzenu
15. Kopulací jaké diazoniové soli s jakou aromatickou sloučeninou může vzniknout
1-[4-(4-methoxy-phenylazo)-phenyl]-ethanon ?
O OCH3
CH3MgBr2 AHBr
BMg
etherC D
OH
+
Procvičování
![Page 66: Prezentace aplikace PowerPoint...Vlastnosti pK = 18 pK = 9,89 bezbarvé kapaliny/pevné látky, typický zápach, stáním na vzduch mění barvu často rozpustné ve vodě dle konstituce](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022042418/5f34a913f1632269d3244097/html5/thumbnails/66.jpg)
66
Procvičování
16. Jakou reakcí připravíte z 2-brombutanu 1-buten ?
17. Která z uvedených sloučenin nemůže být opticky aktivní ?
2-brombutan, 2-brompropan, 2,3-dihydroxypropan, methoxyethan
18. Jednostupňovou reakcí připravte z benzaldehydu opticky aktivní sloučeninu.
19. Jaké produkty vzniknou oxidací Z-(1-bromo-2-chloro-propenyl)-benzenu
manganistanem draselným? Nakreslete jejich prostorové vzorce a vyberte správná
tvrzení:
a. vzniká pouze jeden derivát, který je opticky aktivní
b. vzniká pouze jeden derivát, který není opticky aktivní
c. vznikají dva deriváty, přičemž jednoho je výrazně víc
d. vznikají dva deriváty ve stejném poměru
e. vznikají tři deriváty ve stejném poměru
f. vznikají dva enantiomery
g. vznikají dva diastereoisomery
h. vznikají dva diastereoisomery, které nejsou opticky aktivní
i. vznikají tři diastereoisomery