presentación de lipidos y Ácidos nucleicos

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UNIDAD IV LÍPIDOS UNIDAD IV LÍPIDOS Diana Ramírez Santa Bárbara de Zulia Junio-2011 Universidad Nacional Experimental Sur del Lago «Jesús María Semprum» Programa: Ingeniería de Alimentos U.C. Química de Alimentos

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Page 1: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

UNIDAD IV L ÍP IDOSUNIDAD IV L ÍP IDOS

Diana RamírezSanta Bárbara de Zulia

Junio-2011

Universidad Nacional Experimental Sur del Lago«Jesús María Semprum»

Programa: Ingeniería de AlimentosU.C. Química de Alimentos

Page 2: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Qué son los lípidos?Qué son los lípidos?

Del griego lipos, que significa grasa.

Son los derivados reales ó potenciales de los ácidos grasos y sustancias relacionadas.

Son biomoléculas orgánicas formadas básicamente por carbono e hidrógeno y generalmente también oxígeno; pero en porcentajes mucho más bajos. Además pueden contener también fósforo, nitrógeno y azufre .

Page 3: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Es un grupo de sustancias muy heterogéneas Es un grupo de sustancias muy heterogéneas que sólo tienen en común estas dos que sólo tienen en común estas dos características: características:

Son insolubles (o poco solubles) en agua.Son insolubles (o poco solubles) en agua.

Son solubles en disolventes orgánicos, como Son solubles en disolventes orgánicos, como éter, cloroformo y benceno. éter, cloroformo y benceno.

Page 4: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Funciones de los lípidosFunciones de los lípidos

Función de reservaFunción de reserva. Son la principal reserva energética del organismo. Un gramo de grasa produce 9,4 kilocalorías en las reacciones metabólicas de oxidación, mientras que proteínas y glúcidos sólo producen 4,1 kilocaloría/gr.

Función estructuralFunción estructural. Forman las bicapas lipídicas de las membranas. Recubren órganos (grasa perivisceral) y le dan consistencia, o protegen mecánicamente como el tejido adiposo del cuerpo (grasa subcutánea).

Función biocatalizadoraFunción biocatalizadora. Facilitan las reacciones químicas que se producen en los seres vivos. Cumplen esta función las vitaminas lipídicas, las hormonas esteroideas y las prostaglandinas.

Page 5: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Funciones de los lípidosFunciones de los lípidos

Page 6: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Funciones de los lípidosFunciones de los lípidos

Función transportadoraFunción transportadora. El transporte de lípidos desde el intestino hasta su lugar de destino se realiza mediante su emulsión gracias a los ácidos biliares y a los proteolípidos.

Textura y sabor. Textura y sabor. Su composición, estructura cristalina, comportamiento en la fusión y solidificación y su asociación con el agua y con otras moléculas no lipídicas son especialmente importantes por lo que respecta a las propiedades de textura que imparten. Además intervienen en la buena palatabilidad de los alimentos.

Page 7: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Clasificación de acuerdo a su estructura químicaClasificación de acuerdo a su estructura química

SimplesGrasas y aceites

Ceras

Glicerol + ácido graso

Alcohol + ácido graso

Compuestos

Fosfolípidos

Glucolípidos

Glicerol+Ac. graso+ fosfato+base nitrogenada

CH+ Ac. Graso+ esfingosinol

DerivadosÁcidos grasos libresPigmentosVitaminas liposolublesEsteroles

Derivados de lípidos simplesCarotenoides,clorofila,xantófilas A,D,E,KColesterol, Fitosterol

(Baduí,2004)

Page 8: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Lípidos saponificables (poseen ácidos grasos)Simples

- Acilglicéridos - Céridos

Complejos - Fosfolípidos - Glucolípidos

Lípidos insaponificables (no poseen ácidos grasos)Terpenos Esteroides Prostaglandinas

Clasificación de acuerdo a su capacidad Clasificación de acuerdo a su capacidad

para formar jabonespara formar jabones

Page 9: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Son moléculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada de tipo lineal, y con un número par de átomos de carbono.

Tienen en un extremo de la cadena un grupo carboxilo (-COOH).

Ácidos grasosÁcidos grasos

Page 10: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Su nomenclatura se basa principalmente en el empleo de los nombres comunes, tales como butírico, cáprico, etc. o bien añadiendo la terminación “oico” a la raíz griega que indica el tamaño de la cadena de átomos de carbono; su numeración comienza a partir del grupo carboxilo cuyo carbono corresponde al número uno:

Ácidos grasosÁcidos grasos

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 - COOH 7 6 5 4 3 2 1

Page 11: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Propiedades de los ácidos grasosPropiedades de los ácidos grasos• SolubilidadSolubilidad. Los ácidos grasos

poseen una zona hidrófila, el grupo carboxilo (-COOH) y una zona lipófila, la cadena hidrocarbonada que presenta grupos metileno (-CH2-) y grupos metilo (-CH3) terminales.

• Por eso las moléculas de los ácidos grasos son anfipáticasanfipáticas, pues por una parte, la cadena alifática es apolar y por tanto, soluble en disolventes orgánicos (lipófila), y por otra, el grupo carboxilo es polar y soluble en agua (hidrófilo).

Page 12: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos
Page 13: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Propiedades de los ácidos grasosPropiedades de los ácidos grasos

Desde el punto de vista químico, los ácidos grasos son capaces de formar enlaces éster (esterificación) con los grupos alcohol de otras moléculas.

Cuando estos enlaces se hidrolizan con un álcali, se rompen y se obtienen las sales de los ácidos grasos correspondientes,denominados jabones, mediante un proceso denominado saponificación.

Page 14: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

• Se conocen unos 70 ácidos grasos que se pueden clasificar en dos grupos según el grado de insaturación:

• Los ácidos grasos saturados sólo tienen enlaces simples entre los átomos de carbono. Son ejemplos de este tipo de ácidos el mirístico (14C); el palmítico (16C) y el esteárico (18C) .

• Los ácidos grasos insaturados tienen uno o varios enlaces dobles en su cadena y sus moléculas presentan codos, con cambios de dirección en los lugares dónde aparece un doble enlace (isómeros). Son ejemplos el oléico (18C, un doble enlace) y el linoleíco (18C y dos dobles enlaces).

Ácidos grasos saturados e insaturadosÁcidos grasos saturados e insaturados

Page 15: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Grupo carboxilo-COOH

Grupo metilo-CH3

Ácido graso saturado Ácido graso saturado

Page 16: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Ácidos Grasos SaturadosÁcidos Grasos Saturados

• Poseen de 4 a 24 carbonos. Los más comunes son los Poseen de 4 a 24 carbonos. Los más comunes son los de 14, 16, 18 átomos de C. de 14, 16, 18 átomos de C.

• Son sustancias extremadamente estables desde el punto Son sustancias extremadamente estables desde el punto de vista químico. A T° muy altas (200°C) y Ode vista químico. A T° muy altas (200°C) y O2 2 se oxidan.se oxidan.

• Suelen ser sólidos a temperatura ambiente. C4 a C8 son Suelen ser sólidos a temperatura ambiente. C4 a C8 son líquidos a 25°C. C10 en adelante son sólidos (contribuyen líquidos a 25°C. C10 en adelante son sólidos (contribuyen al sabor).al sabor).

• Pf aumenta con el peso molecular. Solubilidad al agua Pf aumenta con el peso molecular. Solubilidad al agua inversa al Pm.inversa al Pm.

• Se recomienda su consumo moderado (no mas del 10% Se recomienda su consumo moderado (no mas del 10% en la dieta).en la dieta).

Page 17: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Nombre trivialNombre trivial Nombre científicoNombre científico FórmulaFórmula P. Fusión P. Fusión (°C) (°C)

ButíricoButírico ButanoicoButanoico CHCH33(CH(CH22))22 COOH COOH -5,9-5,9

CaproicoCaproico HexanoicoHexanoico CHCH33(CH(CH22))44COOHCOOH -3,4-3,4

CaprilicoCaprilico OctanoicoOctanoico CHCH33(CH(CH22))66 COOH COOH 16,716,7

CápricoCáprico DecanoicoDecanoico CHCH33(CH(CH22))88 COOH COOH 31,631,6

LáuricoLáurico DodecanoicoDodecanoico CHCH33(CH(CH22))10 10 COOHCOOH 44,244,2

MirísticoMirístico TetradecanoicoTetradecanoico CHCH33(CH(CH22))12 12 COOHCOOH 54,454,4

PalmíticoPalmítico HexadecanoicoHexadecanoico CHCH33(CH(CH22))1414 COOH COOH 63,063,0

EsteáricoEsteárico OctadecanoicoOctadecanoico CHCH33(CH(CH22))1616 COOH COOH 69,469,4

Ácidos grasos saturadosÁcidos grasos saturados

Page 18: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Butírico

Ácidos grasos saturados

CH3-(CH2)2 -COOH

Pf -5,9 ºC P. ebullición 164 ºC.

Page 19: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Palmítico

Ácidos grasos saturados

CH3-(CH2)14 -COOH

Aceite de

Algodón -- 22%

Manteca de cacao -- 25%

Palma -- 45%

Pf 63ºC P. ebullición 167ºC.

Page 20: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Esteárico

Ácidos grasos saturados

CH3-(CH2)16 -COOH

Aceite de

Manteca de cerdo -- 14%

Manteca de cacao -- 38%

Sebo vacuno -- 19%

Pf 69,4ºC P. ebullición 360,85ºC.

Page 21: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Ácidos Grasos InsaturadosÁcidos Grasos Insaturados

• Son ácidos carboxílicos de cadena larga con uno Son ácidos carboxílicos de cadena larga con uno o varios dobles enlaces entre los átomos de C. o varios dobles enlaces entre los átomos de C. Presentando gran reactividad química.Presentando gran reactividad química.• Suelen ser líquidos a temperatura ambiente. Pf Suelen ser líquidos a temperatura ambiente. Pf disminuye al aumentar los dobles enlaces. disminuye al aumentar los dobles enlaces. Abundan en aceites vegetales y marinosAbundan en aceites vegetales y marinos

• Estos se dividen en:Estos se dividen en:

▪ ▪ Monoinsaturados:Monoinsaturados: cuando poseen un solo cuando poseen un solo doble enlace.doble enlace.

▪ ▪ Poliinsaturados:Poliinsaturados: cuando hay 2 ó más dobles cuando hay 2 ó más dobles enlaces, normalmente separados por un grupo enlaces, normalmente separados por un grupo metileno (-CHmetileno (-CH22-).-).

Page 22: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Ácido graso insaturadoÁcido graso insaturado

Page 23: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Nombre trivialNombre trivial Nombre científicoNombre científico FórmulaFórmula P. Fusión P. Fusión (°C) (°C)

PalmitoleicoPalmitoleico Hexadeca-9-enoicoHexadeca-9-enoico CC1515HH2929 COOH COOH -0,5-0,5

OleicoOleico Octadeca-9-enoicoOctadeca-9-enoico CC1717HH3333COOHCOOH 13,013,0

LinoleicoLinoleico Octadeca-9:12-dienoicoOctadeca-9:12-dienoico CC1717HH3131 COOH COOH -5,0-5,0

LinolénicoLinolénico Octadeca-9:12:15-trienoicoOctadeca-9:12:15-trienoico CC1717HH2929 COOH COOH -11,0-11,0

AraquidónicoAraquidónico Eicosa-5:8:11:14-tetraenoicoEicosa-5:8:11:14-tetraenoico CC1919HH3131 COOH COOH -49,5-49,5

VaccénicoVaccénico Octadeca-11-enoicoOctadeca-11-enoico CC1717HH3232 COOH COOH 39,539,5

Ácidos grasos insaturadosÁcidos grasos insaturados

Page 24: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Oleico

Semilla de uva -- 15 a 20%

Hígado de bacalao – 22 %C 17 H33 -COOH

Oliva -- 71%Aceite de

Aguacate -- 70%

Cis-9

Soja -- 24%

Ácidos grasos insaturados

Page 25: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Linoleico

Maní – 32%

Girasol – 68%Semilla de uva – 73 %

Aceite de

Maíz – 58 %Soja – 40 a 60 %

Ácidos grasos insaturados

C 17 H31 -COOH

Cis-9 Cis-12

Page 26: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Linolénico Aceite de

Linaza – 53 %

Ácidos grasos insaturados

C 17 H29 -COOH

Cis-9 Cis-12 Cis-15

canola – 10 %

Soja – 7 %

Page 27: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Ácidos grasos: nombres y punto de fusión

nº de dobles enlaces

Carbonos 0 1 2 3 4

12 C44ºC

Láurico

14 C 54ºC

Mirístico

16 C63ºC

Palmítico-0,5ºC

Palmitoléico

18 C 70ºC Esteárico

13ºC Oléico

-5ºCLinoleico

-11ºCLinolénico

20 C76ºC

Araquídico -49,5ºC

Araquidónico

24 C84ºC

Lignocérico

Page 28: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Isómeros Isómeros

PosiciónPosición Sistema conjugado Sistema no conjugado

GeométricoGeométrico Cis (natural) Trans (grasas modificadas)

En los ácidos grasos insaturados, las insaturaciones presentan dos tipos de isomerismo: geométrico, cis, trans, y posicional, según sea la localización del doble enlace en la cadena de átomos de carbono.

Page 29: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Isómeros Isómeros

Los ácidos grasos poliinsaturados naturales tienen los dobles enlaces dispuestos de una forma característica. Si el ácido graso tiene dos dobles enlaces, éstos se sitúan de forma que en medio quede un carbono que no participa de la insaturación. Sería ésta una estructura «no conjugada ».

A veces, fruto de las manipulaciones tecnológicas, desaparece el carbono metilénico intermedio, con lo que se obtiene una estructura «conjugada». A su vez, ese ácido graso conjugado puede tener los dos dobles enlaces en posición cis o en posición trans, o incluso uno con isomería cis y otro con isomería trans .

Page 30: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Dobles enlaces conjugados y no conjugadosDobles enlaces conjugados y no conjugados

Entre los ácidos grasos insaturados, se pueden distinguir los monoinsaturados o monoenoicos (una insaturación) y los poliinsaturados o polienoicos (varias insaturaciones).

La mayoría de los monoinsaturados presentan el doble enlace entre los átomos de carbono 9 y 10. Por su parte, en forma natural, los poliinsaturados tienen sus dobles enlaces no conjugados; es decir, están separados por un grupo metileno (como en el ácido linoléico, linolénico y araquidónico); lo contrario a ésta distribución es la conjugación, en la que no existe dicho metileno de por medio.

Sistema de dobles ligaduras conjugadas - CH = CH – CH = CH - Sistema de dobles ligaduras no conjugadas - CH = CH – CH2 – CH = CH -

Page 31: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Dobles enlaces conjugados y no conjugadosDobles enlaces conjugados y no conjugados

Page 32: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Dobles enlaces conjugados y no conjugadosDobles enlaces conjugados y no conjugados

CH3(CH2)5CH=CH-CH=CH(CH2)7COOHÁcido linoléico conjugado (cis-9, trans-11)

CH3(CH2)4CH=CH-CH2-CH=CH(CH2)7COOH

Ácido 9,12-octadecadienoico (Ácido Linoleico)(cis-9, cis-12)

No conjugado (natural)

Page 33: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Configuración Configuración cis y transcis y trans

En estado natural, la mayoría de los A.G. poliinsaturados son cis, mientras que los trans se encuentran en grasas hidrogenadas comerciales y en algunas provenientes de rumiantes; la mantequilla contiene aproximadamente 2% de ácidos grasos trans que se sintetizan por un proceso de biohidrogenación efectuado en el rumen de la vaca.

Los isómeros trans son termodinámicamente más factibles y estables que los cis.

Page 34: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Configuración Configuración cis y transcis y trans

•La configuración geométrica del doble enlace se designa con los prefijos cis (del latín, en el mismo lado) y trans (del latín, enfrente), que indican si los grupos alquil están en el mismo o en distinto lado de la molécula•Los ácidos grasos trans se forman en el proceso de hidrogenación que se realiza sobre las grasas para utilizarlas en diferentes alimentos.

Configuración Tipo Cis.

Configuración Tipo Trans.

Page 35: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Los enlaces dobles son muy fuertes y previenen la rotación de los carbonos alrededor del eje del enlace doble. Esta rigidez da origen a los isómeros geométricos que consisten de arreglos de átomos que solamente pueden cambiarse quebrando los enlaces dobles.

¿Que son los ácidos grasos ¿Que son los ácidos grasos transtrans??

«trans»

Page 36: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

ácido cis-9-octadecenoico(Ácido Oleico)

ácido trans-9-octadecenoico(Ácido Elaídico)

La forma natural del ácido 9-octadecenoico (ácido oleico), un constituyente del aceite de oliva, tiene forma de "V" por la configuración Cis en la posición 9. La configuración Trans (ácido elaídico) tiene una forma recta.

Isómeros geométricos

Page 37: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

ácido cis-9-octadecenoico(Ácido Oleico)

ácido trans-9-octadecenoico(Ácido Elaídico)

Isómeros geométricos

Page 38: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Algunos alimentos contienen ácidos grasos trans. La

mayor parte son subproductos en la saturación de los

ácidos grasos durante el proceso de hidrogenación o

“endurecimiento” de aceites naturales (por ejemplo, en

la fabricación de margarina). Lo anterior plantea la

interrogante respecto a la seguridad como aditivos en

los alimentos.

Ácidos grasos transÁcidos grasos trans

Page 39: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos
Page 40: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Sus efectos a largo plazo en el ser humano son difíciles de valorar, aunque Sus efectos a largo plazo en el ser humano son difíciles de valorar, aunque

han estado en la alimentación por muchos años. El cuerpo humano los han estado en la alimentación por muchos años. El cuerpo humano los

metaboliza más como ácidos graso saturados que como ácidos insaturados de metaboliza más como ácidos graso saturados que como ácidos insaturados de

forma forma ciscis. Esto puede deberse a su conformación semejante de cadena lineal. . Esto puede deberse a su conformación semejante de cadena lineal.

A este respecto tiende a elevar la concentraciones de LDL y bajar las de HDL, A este respecto tiende a elevar la concentraciones de LDL y bajar las de HDL,

y por tanto se contraindican en relación con el incremento de arteriosclerosis y y por tanto se contraindican en relación con el incremento de arteriosclerosis y

enfermedad coronaria. por lo que pueden antagonizar el metabolismo de los enfermedad coronaria. por lo que pueden antagonizar el metabolismo de los

ácidos grasos esenciales y agravar su deficiencia.ácidos grasos esenciales y agravar su deficiencia.

Efectos de los ácidos grasos transEfectos de los ácidos grasos trans

Page 41: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

El organismo es incapaz de sintetizar ciertos ácidos poliinsaturados que se consideran esenciales.

Ejemplos: Linoleico, linolénico y araquidónico

Son necesarios para ciertas funciones vitales. El ácido linolénico forma parte constitutiva de la membrana de diferentes tejidos celulares, es precursor del ácido araquidónico, que se requiere para darle rigidez a la mitocondria de las células y se utiliza en la síntesis de las hormonas prostaglandinas.

Ácidos grasos esencialesÁcidos grasos esenciales

Page 42: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

El ácido linoléico influye en el desarrollo normal del hombre, mantenimiento de la piel.

El linolénico interviene en los revestimientos celulares y el crecimiento del cabello.

Además, entre las funciones que desempeñan los ácidos grasos indispensables están: la regulación del metabolismo del colesterol y el mantenimiento del sistema reproductivo.

Dieta aproximada ideal 10-17% de ácidos grasos saturados,

8% de mono-insaturados y 7 % de poli-insaturados

Ácidos grasos esencialesÁcidos grasos esenciales

Page 43: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Son ácidos grasos esenciales (AGE) poliinsaturados. Los términos n-3 y n-6 se aplican a los ácidos grasos omega-3 y omega-6, respectivamente. La nomenclatura de los ácidos grasos usa el alfabeto griego (α,β,γ,...,ω) para identificar la posición de los enlaces dobles.

El carbono del grupo carboxilo es el número uno, y el carbono "alfa" es el carbono adyacente (el carbono número 2). El carbono "omega" corresponde al último carbono en la cadena porque la letra omega es la última letra del alfabeto griego.

Ácidos grasos omega 3 y 6Ácidos grasos omega 3 y 6

Page 44: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

El ácido linoléico es un ácido graso omega-6 porque tiene un enlace doble a seis carbonos del carbono "omega". El ácido linoléico juega una función importante en la reducción del nivel de colesterol.

El ácido alfa-linolénico es un ácido graso omega-3 porque tiene un enlace doble a tres carbonos del carbono "omega".

Ácidos grasos omega 3 y 6Ácidos grasos omega 3 y 6

Page 45: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Ácidos grasos omega 3 y 6Ácidos grasos omega 3 y 6

Page 46: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Ácidos grasos omega 3 y 6Ácidos grasos omega 3 y 6

Page 47: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Ácidos grasos omega 3 y 6Ácidos grasos omega 3 y 6

El DHA (ácido docosahexaenoico) y el AA (ácido araquidónico) son cruciales para el desarrollo óptimo del cerebro y los ojos. La importancia del DHA y AA en la nutrición de los infantes está bien establecida, y ambas sustancias se añaden a la leche de fórmula para infantes lactantes.

Cantidades excesivas de ácidos grasos poliinsaturados omega-6 y proporciones altas de omega-6 relativamente a las de omega-3 se han asociado con la patogénesis del cáncer, enfermedades cardiovasculares, y enfermedades inflamatorias y autoinmunes.

Page 48: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Ácidos grasos omega 3 y 6Ácidos grasos omega 3 y 6

El DHA (ácido docosahexaenoico) y el AA (ácido araquidónico) son cruciales para el desarrollo óptimo del cerebro y los ojos. La importancia del DHA y AA en la nutrición de los infantes está bien establecida, y ambas sustancias se añaden a la leche de fórmula para infantes lactantes.

Cantidades excesivas de ácidos grasos poliinsaturados omega-6 y proporciones altas de omega-6 relativamente a las de omega-3 se han asociado con la patogénesis del cáncer, enfermedades cardiovasculares, y enfermedades inflamatorias y autoinmunes.

Page 49: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Ácidos grasos omega 3 y 6Ácidos grasos omega 3 y 6

La proporción de omega-6 a omega-3 en las dietas modernas es aproximadamente 15:1, mientras que las proporciones de 2:1 a 4:1 están asociadas con menos mortalidad de enfermedades cardiovasculares, reducción de inflamación en los pacientes con artritis reumatoide, y un riesgo menor del cáncer de mama.

Algunos investigadores han sugerido que no hay suficiente evidencia para los beneficios de estas proporciones, y que quizás es mejor aumentar el consumo de ácidos grasos omega-3 en vez de reducir el consumo de omega-6 porque la reducción de grasas poliinsaturadas en la dieta puede aumentar la incidencia de enfermedades cardiovasculares.

Page 50: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Ácidos grasos ω-3 : pescado, aceites de semillas de girasol, maíz, soja, frutos secos oleaginosos (nueces, almendras).

Contribuyen a disminuir el colesterol y triglicéridos sanguíneos

Disminución de la formación de trombos o coágulos

Disminución de enfermedad cardiovascular (Cortés, 1997)

Alimentos fortificados con ω-3 /ω-6

Page 51: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Ácidos nucléicos

Los ácidos nucleicos fueron descubiertos por Freidrich Miescher en 1869

Mirel Nervenis

Page 52: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

La información genética o genoma, está contenida en unas moléculas llamadas ácidos nucleicos.

Existen dos tipos de ácidos nucleicos:

ADN y ARN.

El ADN guarda la información genética en todos los organismos celulares, el ARN es necesario para que se exprese la información contenida en el ADN

Mirel Nervenis

Page 53: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

COMPOSICIÓN QUÍMICA Y COMPOSICIÓN QUÍMICA Y ESTRUCTURA DE LOS ÁCIDOS ESTRUCTURA DE LOS ÁCIDOS

NUCLEICOSNUCLEICOS

• Los ácidos nucléicos resultan de la polimerización de monómeros complejos denominados nucleótidos.

• Un nucleótido está formado por la unión de un grupo fosfato al carbono 5’ de una pentosa. A su vez la pentosa lleva unida al carbono 1’ una base nitrogenada.

Mirel Nervenis

Page 54: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Estructura del nucleótido Estructura del nucleótido monofosfato de monofosfato de adenosinaadenosina (AMP) (AMP)

Mirel Nervenis

Page 55: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

NUCLEÓTIDONUCLEÓTIDO

Mirel Nervenis

Page 56: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

• Aquellas bases formadas por dos anillos se denominan bases púricas (derivadas de la purina). Dentro de este grupo encontramos: Adenina (A), y Guanina (G).

• Si poseen un solo ciclo, se denominan bases pirimidínicas (derivadas de la pirimidina), como por ejemplo la Timina (T), Citosina (C), Uracilo (U).

Mirel Nervenis

Page 57: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

BASESBASES NITROGENADASNITROGENADAS

Mirel Nervenis

Page 58: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

ATP (adenosin trifosfato): Es el portador primario de energía de la célula. Esta molécula tiene un papel clave para el metabolismo de la energía.

La mayoría de las reacciones metabólicas que requieren energía están acopladas a la hidrólisis de ATP.

Nucleótidos de importancia Nucleótidos de importancia biológicabiológica

Mirel Nervenis

Page 59: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

ATP (Adenosin trifosfato) ATP (Adenosin trifosfato)

Mirel Nervenis

Page 60: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Mirel Nervenis

Page 61: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

• AMP cíclico: Es una de las moléculas encargadas de transmitir una señal química que llega a la superficie celular al interior de la célula.

• NAD+ y NADP+: (nicotinamida adenina dinucleótido y nicotinamida adenina dinucleótido fosfato). Son coenzimas que intervienen en las reacciones de oxido-reducción, son moléculas que transportan electrones y protones. Intervienen en procesos como la respiración y la fotosíntesis.

Mirel Nervenis

Page 62: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

AMPAdenosinmonofosfato

Mirel Nervenis

Page 63: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

NAD+ y NADP+

Mirel Nervenis

Page 64: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

POLINUCLEÓTIDOS

• Existen dos clases de nucleótidos, los ribonucleótidosribonucleótidos en cuya composición encontramos la pentosa ribosaribosa y los desoxirribonucleótidosdesoxirribonucleótidos, en donde participa la desoxirribosadesoxirribosa.

• Los nucleótidos pueden unirse entre sí, mediante enlaces covalentes, para formar polímeros, es decir los ácidos nucleicos, el ADN y el ARN.

• Dichas uniones covalentes se denominan uniones fosfodiéster. El grupo fosfato de un nucleótido se une con el hidroxilo del carbono 5’ de otro nucleótido, de este modo en la cadena quedan dos extremos libres, de un lado el carbono 5’ de la pentosa unido al fosfato y del otro el carbono 3’ de la pentosa.

Mirel Nervenis

Page 65: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Estructura de un PolirribonucleótidoEstructura de un Polirribonucleótido

Mirel Nervenis

Page 66: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

ADN – ÁCIDO DESOXIRRIBONUCLEICOADN – ÁCIDO DESOXIRRIBONUCLEICO

• En 1953 Watson y Crick propusieron el modelo de doble hélice, para esto se valieron de los patrones obtenidos por difracción de rayos X de fibras de ADN.

• Este modelo describe a la molécula del ADN como una doble hélice, enrollada sobre un eje, como si fuera una escalera de caracol y cada diez pares de nucleótidos alcanza para dar un giro completo.

Mirel Nervenis

Page 67: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Modelo de la doble hélice de ADN Representación abreviada de un segmento de ADN

Mirel Nervenis

Page 68: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Mirel Nervenis

Page 69: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

• El modelo de la doble hélice establece que las bases nitrogenadas de las cadenas se enfrentan y establecen entre ellas uniones del tipo puente de hidrógeno. Este enfrentamiento se realiza siempre entre una base púrica con una pirimídica, lo que permite el mantenimiento de la distancia entre las dos hebras.

• La Adenina se une con la timina formando dos puentes de hidrógeno y la citosina con la guanina a través de tres puentes de hidrógeno. Las hebras son antiparalelas, pues una de ellas tiene sentido 5’ ® 3’, y la otra sentido 3’ ® 5’. Mirel Nervenis

Page 70: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Pares de Pares de bases del bases del ADNADN: La formación específica de enlaces de hidrógeno entre G y C y entre A y T genera los pares de pares de bases bases complementacomplementariasrias

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Page 71: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Las hebras son antiparalelas, pues una de ellas tiene sentido 5’ ® 3’, y la otra sentido 3’ ® 5’.

Una corta sección de la doble hélice de ADN

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Page 72: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

ARN – ÁCIDO RIBONUCLEÍCOARN – ÁCIDO RIBONUCLEÍCO

El ácido ribonucleíco se forma por la polimerización de ribonucleótidos. Estos a su vez se forman por la unión de:

• a) un grupo fosfatofosfato. • b) ribosaribosa, una aldopentosa cíclica y • c) una basebase nitrogenadanitrogenada unida al

carbono 1’ de la ribosa, que puede ser citocina, guanina, adenina y uracilo. Esta última es una base similar a la timina.

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Page 73: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

• En general los ribonucleótidos se unen entre sí, formando una cadena simple, excepto en algunos virus, donde se encuentran formando cadenas dobles.

• La cadena simple de ARN puede plegarse y presentar regiones con bases apareadas, de este modo se forman estructuras secundarias del ARN, que tienen muchas veces importancia funcional, como por ejemplo en los ARNt (ARN de transferencia).

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Page 74: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Se conocen tres tipos principales de ARN y todos ellos participan de una u otra manera en la síntesis de las proteínas. Ellos son:

• ARN mensajero (ARNm)

• ARN ribosomal (ARNr) • ARN de transferencia (ARNt).

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ARN MENSAJERO (ARNm)ARN MENSAJERO (ARNm)

• Consiste en una molécula lineal de nucleótidos (monocatenaria), cuya secuencia de bases es complementaria a una porción de la secuencia de bases del ADN.

• El ARNm dicta con exactitud la secuencia de aminoácidos en una cadena polipeptídica en particular. Las instrucciones residen en tripletestripletes de basesbases a las que llamamos codonescodones. Son los ARN más largos y pueden tener entre 1000 y 10000 nucleótidos

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Page 76: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

ARN RIBOSOMAL (ARNr)ARN RIBOSOMAL (ARNr)

• Este tipo de ARN una vez transcripto, pasa al nucleolo donde se une a proteínas. De esta manera se forman las subunidades de los ribosomas. Aproximadamente dos terceras partes de los ribosomas corresponde a sus ARNr.

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Page 77: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

ARN DE TRANSFERENCIA ARN DE TRANSFERENCIA (ARNt)(ARNt)

• Este es el más pequeño de todos, tiene aproximadamente 75 nucleótidos en su cadena, además se pliega adquiriendo lo que se conoce con forma de hoja de trébol plegada. El ARNt se encarga de transportar los aminoácidos libres del citoplasma al lugar de síntesis proteica. En su estructura presenta un triplete de bases complementario de un codón determinado, lo que permitirá al ARNt reconocerlo con exactitud y dejar el aminoácido en el sitio correcto. A este triplete lo llamamos anticodón.

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Page 78: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

Molécula de ARNt Mirel Nervenis

Page 79: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

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Page 80: presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

El ADN y el ARN se diferencian:

• el peso molecular del ADN es generalmente mayor que el del ARN

• el azúcar del ARN es ribosa, y el del ADN es desoxirribosa

• el ARN contiene la base nitrogenada uracilo, mientras que el ADN presenta timina

• la configuración espacial del ADN es la de un doble helicoidedoble helicoide, mientras que el ARN es un polinucleótidopolinucleótido lineallineal monocatenariomonocatenario, que ocasionalmente puede presentar apareamientos intracatenarios

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Diferencias estructurales entre el DNA y el RNADiferencias estructurales entre el DNA y el RNA

pentosa bases nitrogenadas estructura

DNA

RNA

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