pp.hÓa sinh nhom 11_2

63
LỜI MỞ ĐẦU Thực Phẩm Glucid e Lipid Vitami n, Khoán g , m àu mùi En z ym e Prot ei n Các hợp chất có nguồn gốc thứ 2

Upload: nguyenthingochang

Post on 24-Jun-2015

839 views

Category:

Documents


6 download

TRANSCRIPT

Page 1: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

LỜI MỞ ĐẦU

Thực Phẩm

GlucideLipid

Vitamin, Khoáng, màu mùi

Enzym

e

Protein

Các hợp chất có nguồn gốc thứ 2

Page 2: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

Các hợp chất có nguồn gốcThứ 2

Alkaloide

Terpen

Tannin

Glycocide

Acide hữu cơ

Page 3: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

• I. Acide hữu cơ1. Định nghĩa:

2. Phân loại:

• 1 nhóm – COOH

• Có từ 2 nhóm – COOH trở lên: Axit đa chức

• Gốc hidrocacbon là vòng thơm: Acide thơm.

3.Tính chất:

3.1. Câu trúc, Tính hất vật lý:

Page 4: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

3.2. Tính chất hóa học chung:

- Phản ứng thế:

- Phản ứng tạo este:

- phản ứng tách nước:

Page 5: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

• Phản ứng cộng:

Page 6: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

4. Môt số acide hữu cơ tiêu biểu trong công nghệ thực phẩm:

Page 7: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

• 4.1. Acide Citric:

4.1.1. Tính chất

là chất bột kết tinh màu trắng. Nó có thể tồn tại dưới dạng khan (không chứa nước) hay dưới dạng ngậm một phân tử nước (monohydrat).

Page 8: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

4.1.2. Sử dụng

+ Phụ gia thực phẩm

Axít citric được sử dụng như là chất tạo hương vị và chất bảo quản trong thực phẩm và đồ uống

Là chất bổ sung dinh dưỡng. Các tính chất đệm của các citrat được sử dụng để kiểm soát pH trong các chất tẩy rửa dùng trong gia đình và trong dược phẩm

+ Làm mềm nước

Axít citric được dùng để tái sinh các vật liệu trao đổi ion dùng trong các chất làm mềm nước bởi nó kết tủa các ion kim loại đã tích lũy như là các phức chất citrat.

+ Khác

Page 9: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

4.2. Axit malic

Page 10: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

4.2.1. Tính chất:

+ Tính chất vật lý:

Axit malic là chất lỏng,tan nhiều trong nước. Có mùi thơm của táo.Thành phần chính làm nên vị chua của táo là axit này.

+ Tính chất hóa học:

Tính chất của axit

• Tác dụng với kim loại

• Tác dụng với oxit kim loại:

• Tác dụng với muối của axit yếu hơn:

• làm đổi màu quỳ tím sang màu đỏ nhạt.

Tính chất của nhóm COOH :phản ứng este hóa

Page 11: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

4.3. Axít oxalic H2C2O

Page 12: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

• 4.3.1. tính chất:

• là một axít hữu cơ tương đối mạnh, khoảng 10.000 lần mạnh hơn axít axetic. Anion của nó là một chất khử. Các dianion của axít oxalic được gọi là oxalat.

• Ái lực với các ion kim loại

• Oxalat là một phối thể tuyệt vời cho các ion kim loại, trong đó nó thường liên kết dưới dạng phối thể kiểu "hai răng", tạo thành một vòng 5-thành viên dạng MO2C2. Một phức chất để minh họa là [Fe(C2O4)3]3-. Ái lực của các ion kim loại đôi khi được thể hiện trong xu hướng tạo thành các chất kết tủa.

Page 13: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

• 4.3.2. Sử dụng:

• Axít oxalic được sử dụng trong một số sản phẩm hóa chất dùng trong gia đình, chẳng hạn một số chất tẩy rửa hay trong việc đánh gỉ sét.

• Dung dịch axít oxalic được dùng để phục chế đồ gỗ do nó đánh bay lớp mặt gỗ bị khô để lộ ra lớp gỗ còn mới phía dưới.

• Là một chất cẩn màu trong công nghệ nhuộm.

• Axít oxalic dạng bay hơi được một số người nuôi ong mật dùng làm thuốc trừ sâu để diệt trừ loài bét Varroa (Varroa destructor) sống ký sinh.

Page 14: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

• 4.4. axit tactric:

Page 15: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

4.4.1. Tính chất:

Tartaric acid là một acid hữu cơ ở sạng tinh thể màu trắng. Trong tự nhiên có nhiều thực vật, đặc biệt là nho, chuối và là một trong những axit chính trong rượu vang.

Tartaric acid là một (carbon hữu cơ dựa) hợp chất của công thức hóa học C4H6O6, và có tên chính thức 2,3-dihydroxybutanedioic acid

Axit D - tactric: tinh thể hình kim; tnc = 170 oC. Tan trong axeton, ete, nước và etanol. Có trong nho và các quả cây khác. Dùng trong sản xuất đồ uống (nước chanh chai, rượu vang, vv.); dùng trong tổng hợp hữu cơ, nhuộm. Trong y học, dùng làm thuốc tẩy giun. Trong hoá phân tích, dùng để kết tủa ion K+.

Page 16: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

• II. ALKALLOIDE:

1. Khái niệm:

Alkaloid là những hợp chất hữu cơ có chứa dị vòng nitơ, có tính bazơ.

2. Nguồn gốc:

Alkaloid là hợp chất có chứa nitơ nguồn gốc thực vật

• Vỏ khoai tây cũng chứa hàm lượng Alkaloid nhiều gấp 20 lần so với củ

• Alkaloid còn có trong: ớt, hồ tiêu, thuốc lá, cà độc dược, dừa cạn, chè, cà phê, ô dầu, bách bộ, lá ngón…

• Chè, cà phê, ca cao chứa nhiều hợp chất methylxathin

• Hàm lượng phytat trong ngũ cốc khoảng từ 2-5gr/kg

• Chất phytat có trong lúa mì, gạo, đậu tương

Page 17: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

3. Phân loại Alkaloid:

• Các nhóm alkaloid hiện nay bao gồm:

• -Nhóm pyridin: piperin, coniin, trigonellin , arecaidin, guvacin, pilocarpin, cytisin, nicotin, spartein, pelletierin

• -Nhóm pyrrolidin: hygrin, cuscohygrin, nicotin

• -Nhóm pyrrolidin: hygrin, cuscohygrin, nicotin

• -Nhóm quinolin: quinin, quinidin, dihydroquinin, dihydroquinidin, strychnin, brucin, veratrin, cevadin.

Page 18: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

• Nhóm terpenoit:

• * Các alkaloid aconit

• Nhóm purin:

• Nhóm isoquinolin: Các alkaloid gốc thuốc phiện như : morphin, codein, thebain, papaverin, narcotin, sanguinarin, narcein, hydrastin, berberin

• -Nhóm phenethylamin: mescalin, ephedrin , dopamin, amphetamin.

• -Nhóm indol:

Page 19: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

4. Tính chất của Alkaloid:

4.1 Tính chất vật lý:

4.2. Tính chất hóa học:

Alkaloid là các base yếu, do đó có đầy đủ tính chất hóa học của một base yếu..

Page 20: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

• Alkaloid là các base yếu, do đó có đầy đủ tính chất hóa học của một base yếu..

• Nhìn chung Alkaloid la những chất tương đối bền, nhưng một số ít chất thuộc dẫn xuất indol rất dễ bị phân hủy do ánh sáng hoặc tác nhân ôxy hóa.

• -Muối của alkaloid rất bền, nhưng chúng bị phân hủy bởi tia sáng mặt trời hoặc tia tử ngoại.

• -Một số Alkaloid mang tính lưỡng tính, vừa có tính base yếu vừa có tính acide yếu ví dụ: Morphine,

Page 21: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

5. Các Alkaloid tiêu biểu:

5.1.Nicotin:

Page 22: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

• Nguồn, đặc tính:

• Có ở trong cây thuốc lá dưới dạng muối kết hợp với axit limonic. 10 - 16%

• Nicotin là một alkaloid rất độc, (từ 1 đến 2 giọt nicotin có thể giết chết một con chó)

• chỉ có vài mg Nicotin cũng gây nhức đầu, ói mửa, với lượng lớn hơn nó kìm hãm hoạt động của hệ thần kinh, làm ngưng hô hấp, tê liệt hoạt động của tim

Page 23: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

• 5.2. cocain:

Page 24: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

Nguồn, đặc tính:

• Có trong lá cây coca mọc ở Nam Mỹ.

• Cocain là chất kết tinh có tinh thể hình lăng trụ, có nhiệt độ nóng chảy là 98 độ C, khó tan trong nước, dễ tan trong rượu và ete

• Cocain là thuốc tê từng phần rất mạnh, là thuốc gây mê mạnh, song là thuốc độc gây mệt nhọc, suy nhược cơ thể, trong một số trường hợp thì có thể thay cocain bằng novocain.

Page 25: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

5.3. Morphin:

• Cấu tạo

Page 26: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

Nguồn, đặc tính:

Morphin là một chất kết tinh có nhiệt độ nóng chảy là 2300C (đồng thời phân huỷ), ít tan trong nước, kết tinh ngậm một phân tử nước, tan trong kiềm vì có nhóm phenol, morphin (lưỡng tính).

Giá trị quý giá của morphin là tác dụng giảm đau theo kiểu tiêu cảm giác đau, tác dụng lên trung tâm xác định của bán cầu não.

Page 27: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

5.4. Indol:

• Cấu tạo:

Page 28: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

5.5. Solanidinee:

Page 29: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

• III. Tannin:

1.Khái niệm

Tannin là 1 hợp chất ester giữa đường glucose và 1 nhóm chất khác, thường là 1 phức hợp của acid phenolic hoặc oxyphenolic acid

Tannins nói chung là một nhóm hóa chất cũng được gọi là polyphenols thường có mặt trong giới thực vật như lá cây, quả, trà và gỗ

Page 30: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

2.Cấu tạo:

Page 31: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

3. Phân loại:

3.1.Tanin thuỷ phân được: tanin pyrogallic

Page 32: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

 3.2.Tanin không thuỷ phân được:

Dưới tác dụng của acid hay enzym, chúng dễ tạo thành tanin đỏ hoặc một sản phẩm trùng hợp gọi là phlobaphen rất ít tan trong nước

gallocatechine

Page 33: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

4. Tính chất và ứng dụng của tanin:

4.1. Tính chất:

• Phản ứng với protein gây kết tủa và biến tính chất đạm làm cho nó trở nên khó tiêu:

• Tannin còn có ảnh hưởng như là 1 chất kháng dinh dưỡng:làm giảm khả năng tiêu hóa mà còn làm giảm tính ngon miệng, làm giảm trao đổi chất trong cơ thể.

• Tanin tạo kết tủa với muối sắt III (Fe3+) tuỳ loại mà cho màu xanh đen (tanin thuỷ phân) hoặc xanh lá cây đậm.

Page 34: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

• 4.2. Ứng dụng của tannin :

• - Thuộc da - Bảo quản protein khỏi sự phân giải của vi khuẩn - Thuốc làm se niêm mạc ruột trị các chứng bệnh tiêu chảy- Một liều lượng nhỏ tannin sẽ có tác dụng cầm máu, vô trùng vì tạo thành một lớp màng mỏng bảo vệ các mô giữ cho vết thương không bị nhiễm trùng- Tannin là một chất kháng sinh hiệu quả

Page 35: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

6. Hệ thống tannin trong trà xanh:

Page 36: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

6.1. Trà xanh có thể phòng bệnh HIV?

6.2. Trà xanh ngăn ngừa bệnh viêm khớp, đột quỵ, tim mạch,ung thư…:

6.3. Ngừa ung thư bàng quang từ trà xanh  

6.4. Trà xanh giúp chữa bệnh não:

Page 37: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

IV. GLYCOSIDE:

1. Khái niệm:

Glycosid : là hợp chất hữu cơ tạo thành do sự ngưng tụ giữa 1 phân tử đường với 1 phân tử hữu cơ khác.

Page 38: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

2. phân loại:

O-glycosid : nhóm OH bán acetal của đường ngưng tụ với nhóm OH alcol hoặc phenol của aglycon tạo thành cầu nối Oxy

Page 39: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

S-glycosid : nhóm OH bán acetal của đường ngưng tụ với nhóm nhóm thiol.

Page 40: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

• N-glycosid : có nhóm amin liên kết với phần đường.

Page 41: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

• C-glycosid : phần aglycon và đường liên kết bằng dây nối C-C

Page 42: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

3.Tính chất glycoside:

3.1 Lý tính :

• Kết tinh, dạng vô định hình hoặc lỏng sánh.

• Đa số không màu

• Vị đắng.

3.2 Hóa tính :

• Đa số các Glycosid không có tính khử.

• Glycosid có thể bị enzym thủy phân.

• Sự thủy phân có tính chọn lọc (mỗi enzym chỉ cắt một loại dây nối).

Page 43: pp.HÓA SINH NHOM 11_2
Page 44: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

4. Chiết xuất glycoside:

 

Page 45: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

5. Tác dụng chữa bệnh:

• Dược liệu chứa glycoside tim:

Page 46: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

• Glycosides digitalis là sản phẩm được khoa học y dược biết đến và sử dụng hơn 2 thế kỷ nay để điều trị suy tim và một vài trường hợp loạn nhịp.

Page 47: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

6. Một số hợp chất Glycoside trong nguyên liệu thực phẩm:

6.1. Hệ thống Glycoside trong củ sắn, măng:

Page 48: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

6.2. Solanine trong khoai tây:

• 6.2.1.Khái niệm

Là một loại glyco-alkaloid đắng và độc, C45H73NO15, có nguồn gốc từ mầm khoai tây, cà chua và các cây khác trong họ Solanaceae

• 6.2.2. cấu trúc:

Page 49: pp.HÓA SINH NHOM 11_2
Page 50: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

V. TERPEN

1. Khái niệm:

Chất mùi là những chất có bản chất tạo ra hương thơm, chúng có những tác động sinh lý rất rõ rệt.

2. Đặc điễm:

• Thông thường các chất thơm rất dễ bay hơi và thưởng không bền.

• Các chất thơm hầu hết có nguồn gốc từ thực vật, một số ít được tạo ra từ các phản ứng hoá học.

Page 51: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

• Chất thơm sau khi được tinh chế sẽ được cho vào thực phẩm với hàm lượng nhất định, nhằm tăng giá trị cảm quan cho thực phẩm.

• TINH DẦU VÀ NHỰA

• Tinh dầu thuộc nhóm izopronoit

• Nhóm hợp chất của izoprenoit bao gồm nhiều hợp chất: ngoài tinh dầu và nhựa còn có steroid, carotenoit và caosu.

Page 52: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

• Khái niệm về terpen

Terpene dường như được tạo thành do isopren kết hợp với nhau theo kiểu “đầu nối với đuôi”. Đồng thời, trong tinh dầu còn tồn tại những hợp chất khác, được cho rằng là các dẫn xuất oxi của của terpene như: ancol terpene, andehit và xeton terpene, este terpene và cả axit cacboxilic, peoxit tecpen cũng được tách ra từ tinh dầu

Page 53: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

• Đây là khung isopren của terpen

• Vậy theo nghĩa rộng, terpene là những hợp chất chứa C,H,O mà bộ khung Cacbon gồm nhiều mắt xích giống với khung C của isopren. Tuy nhiên, vẫn tồn tại một vài trường hợp 1 số hợp chất thiên nhiên mà bộ khung C gồm các mắt xích isopren nhưng ở 1 vài vị trí kết hợp không theo kiểu đầu nối với đuôi.

•  

Page 54: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

3.Nguồn gốc của tinh dầu

Nguyên liệu tinh dầu là các loại thực vật có chứa tinh dầu. Trong thực vật, tinh dầu có thể ở hoa, lá, rễ, thân, củ...Có một số thực vật trong mọi bộ phận của cây đều có chứa tinh dầu.

Ngươi ta phân loại nguyên liệu chứa tinh dầu ra thành các loại như sau:

Page 55: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

* Nguyên liệu quả và hạt: hồi, mùi, màng tang...

* Nguyên liệu lá, cành: sả, bạc hà, hương nhu...

* Nguyên liệu rễ, củ: gừng, long não (nhiều nhất ở rễ)

* Nguyên liệu vỏ: cam, chanh, quýt...

* Nguyên liệu hoa: hoa hồng, hoa nhài...

Page 56: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

4.Phân loại tinh dầu

• Một là chia theo cấu tạo:

• Hai là chia theo thành phần mắt xích

5.Tính chất chung của tinh dầu

Tinh dầu là hỗn hợp các hợp chất hữu cơ có mùi thơm, mùi thơm của tinh dầu là mùi của cấu tử có nhiều trong tinh dầu

• Vd: mui cua tinh dầu hoa hồng là mui cua phenyl etilic

• mui cua tinh dầu hoa nhài là mui cua jasmin, mui cua tinh dầu chanh là mui cua limonen

Page 57: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

• Đa số tinh dầu thường rất dễ bay hơi với hơi nước, có mùi thơm, không hòa tan trong nước và khối lượng riêng thường nhỏ hơn nước. Có một vài tinh dầu có khối lượng riêng lớn hơn nước như tinh dầu quế, tinh dầu đinh hương… Khác với dầu béo, thành phần của tinh dầu là những hợp chất thuộc dãy Terpen, công thức chung là (C10H16)n và những dẫn xuất có chứa oxy của terpen như rượu, xêton, andehyt.

Page 58: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

• 6.Phương pháp khai thác tinh dầu

• 6.1.Thu hoạch, bảo quản và chế biến sơ bộ:

Nguyên liệu chứa tinh dầu cần phải thu hoạch vào lúc có nhiều tinh dầu nhất và tinh dầu có chất lượng cao nhất

6.2.Để chuẩn bị cho quá trinh sản xuất được tốt, nguyên liệu cần phải được chế biến sơ bộ, quá trinh này gồm:

Làm sạch tạp chất: thường dùng phương pháp sàng phân loại

Page 59: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

Nghiền: Tinh dầu trong thực vật thường nằm trong các mô của tế bào, vì thế nghiền nhằm mục đích để giải phóng tinh dầu ra khỏi mô để khi tiến hành sản xuất thì tinh dầu đễ thoát ra ngoài, từ đó rút ngắn qui trình sản xuất

Phương pháp khai thác

Phương pháp khai thác đơn giãn nhất là chưng cất với hơi nước. Tuy nhiên phương pháp này gây tổn thất nhiều chất thơm bay hơi

Page 60: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

7.một số tinh dầu thương gặp

7.1. Monoterpen

• Các monoterpen tiêu biểu là mirxen, oxymen và các dẩn xuất chữa oxy của chúng

• Linalool, geraniol, xitronelol, xitral…

Page 61: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

• Đây là công thức cấu tạo cua một số monoterpen

Page 62: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

7.2. Sesquitespen

Có thể xem hợp chất do ba đơn vị izopen tạo nên, có công thức chung là C15H24.

Sesquitespen cũng chia ra làm hai loai mạch thẳng và mạch vòng. Đa số sesquitespen là đơn vòng hoặc đa vòng

7.3. Diterpen

Diterpen có công thức chung là C20H32. Trong tự nhiên diterpen bao gồm một số hợp chất không lớn. Diterpen hoàn toàn không bi bay hơi cùng với hơi nước, đặc biệt phổ biến rộng trãi trong các nhựa là axit nhựa.

Page 63: pp.HÓA SINH NHOM 11_2

7.4. Triterpen

• Triterpen thường gặp trong động vật ở dạng este, glucozit, hoặc ở trạng thái tự do.

• Tiêu biểu cho diterpen là squalen, squalen có trong gan của cá mập và các loại cá khác.

7.5. Cinnamaldehyde - một thành phần chính trong tinh dầu quế có nhiều công dụng

Cinnamaldehyde là một thành phần chính có trong tinh dầu quế, trong thực tế tinh dầu quế có rất nhiều công dụng như phòng và chữa bệnh.