pentahelicene derivatives for organic electronic devices · pentahelicene derivatives for organic...
TRANSCRIPT
28/03/62
1
27/03/2019 NAC2019 1
Somboon Sahasithiwat, Thanasat Sooksimuang, Laongdao Kangkaew, Waraporn Panchan, Wannee Sookbangnop
Pentahelicene derivatives for organic electronic devices
National Metal and Materials Technology Center (MTEC) , Thailand
27/03/2019 NAC2019 2
Organic Electronics แนะนาํเทคโนโลยี ความสาํคญัในอนาคต
Organic compound-สารประกอบอินทรียค์ือสารประกอบที�มี Cเป็นส่วนประกอบ ทั�งนี� รวมความถึงทั�งสารโมเลกุลเล็ก และโพลเิมอร์
Electronics คือสาขาวิชาที�ว่าดว้ยการควบคุมอิเลก็ตรอน ซึ�งทาํไดด้ว้ยอุปกรณ์ที�สร้างขึ�นจากสารกึ�งตวันาํ
สารอินทรียที์�มีสมบตัิเป็นสารกึ�งตวันาํสามารถนาํมาใชแ้ทนที�สารอนินทรีย์เพื�อสร้างเป็นอุปกรณ์อิเล็กทรอนิกส์ได้สารอินทรียก์ึ�งตวันาํมีใหเ้ลือกใชไ้ดไ้ม่จาํกดั โดยมีสารชนิดใหม่ถกูสังเคราะห์เพิ�มขึ�นตลอดเวลา
กรรมวิธีในการสร้างอุปกรณ์อิเลก็ทรอนิกส์จากสารอินทรียม์ีตน้ทุนของเครื�องมือที�ถูกกว่า ถูกสร้างบนวสัดุที�หลากหลาย เช่นกระดาษ พลาสติก หรือแมแ้ต่ผวิหนังได้
ประยุกตใ์ชใ้นงานดา้น OLED, OFET, Solar cell, และ sensor ซึ�งเป็นฐานของการนาํไปสร้างนวตักรรมใหม่อื�น ๆ ต่อไป
28/03/62
2
27/03/2019 NAC2019 3
แสงคืออะไร
27/03/2019 NAC2019 4
S0
S1
T1
Ener
gy
Absorption FluorescencePhosphorescence
Singlet Excited State Triplet Excited State
Ground State
S2
Vibrational RelaxationInternal Conversion
Intersystem Crossing
Non-Radiative Relaxation
Jablonski diagram
28/03/62
3
27/03/2019 NAC2019 5
Y. Shen and C. F. Chen, Chemical Reviews 2012, 112, 1463. M. Gingras, G. Felix, and R. Peresutti, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1007-1050.
Carbohelicene and heterohelicene
Chirality
[6]helicene 1-aza[6]helicene 7,8-dioxa[6]helicene
Ortho- fused polycyclic aromatic compounds
27/03/2019 NAC2019 6
Helicenes
Phenanthrene [4]helicene [5]helicene [6]helicene [7]helicene [8]heliceneFf 0.12 0.18 0.040 0.041 0.021 0.014
ts (ns) 63 35.5 25.5 14.5 13.8 10.0
Interplanar 26.7 46.03 58.8
angle (o)lem (nm) 372 395 413 425 <400
M. Sapir and V. Donckt, Chemical Physics Letters 1975, 36, 108-109.Y. Shen and C. F. Chen, Chemical Reviews 2012, 112, 1463.W. R. Ware and P. T. Cunningham, J. Chem. Phys. 1965, 43, 3826.www.sigmaaldrich.com
anthracene tetracene pentaceneFf 0.27 0.16 0.08ts (ns) 5.1 4.2lem (nm) 375,396 481,514HOMO (eV) 5.7 5.4 5.0LUMO (eV) 1.7 2.7 3.0
28/03/62
4
27/03/2019 NAC2019 7
D. J. Morrison et al., J. Org. Chem. 2005, 70, 5309-12.
H. Gorner et al. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1999, 120, 171-9.
Ff 0.27 Ff 0.96 Ff 0.49 Ff 0.22 Ff 0.61
M101A M101 M201 M337A M337
Eg(eV) 2.71 2.91 2.66 2.08 2.16
lem(nm) 457,482 460 524 653 622
27/03/2019 NAC2019 8
28/03/62
5
Display : Pixel
9
OLED :Display
10
Passive matrix Active matrix
http://www.avsforum.com/avs-vb/showthread.php?t=681125
28/03/62
6
27/03/2019 NAC2019 11
OLED
substrate
Anode
Organic light emitter
Cathode
Energy level diagram of the ITO/PEDOT:PSS/M101A/Ca devices.
27/03/2019 NAC2019 12
M101
Packing diagram of M101 projected down the c axis showing hydrogen bonds as dashed lines.
Packing diagram of M101 projected down the b axis showing hydrogen bonds as dashed lines.
S. Sahasithiwat, T. Sooksimuang, S. Kamtonwong, W. Panchan, and L. Kangkaew, Acta Cryst. 2014, E70, o837.
Dihedral angle of ring A-E 49.64o
H1-H1i distance 2.945 Å
28/03/62
7
27/03/2019 NAC2019 13
HOMO -5.8 eVLUMO -2.9 eVEg 2.9 eVFf 0.96tf 7.35 ns (Spectrofluorometer equipped with time-correlated single photon counting (TCSPC))
Sahasithiwat S, Sooksimuang T, Kangkaew L, and Panchan W, Dyes and Pigments 136 (2017) 754-760.
27/03/2019 NAC2019 14
Blue OLED
28/03/62
8
27/03/2019 NAC2019 15
White OLED
27/03/2019 NAC2019 16
438 479 558
tf of NPB film 1.94 nstf of DTDH film 9.06 nstf of mix film 131.82 ns
28/03/62
9
27/03/2019 NAC2019 17
400 450 500 550 600 650 700 7500.0
0.2
0.4
0.6
0.8
1.0 M310
M101
M118
M201
M122
M111
M337
M337A
Flu
ore
sce
nce
In
ten
sity
(A
.U.)
Wavelength (nm)
M337
M201
CIE from OLEDs using [5]Helicene dev. as an emitter
M310
Photoluminescent Spectrumfrom [5]helicene dev.
M337A
27/03/2019 NAC2019 18
OFET
Top-contact, Bottom-gate
(ISD)lin = (W/L)Ci(VSG-VT)VSD
(ISD)sat = (W/2L)Ci(VSG-VT)2
transfer characteristic
output characteristic
For p type semiconductor:VGS<0 create holes at bottom surface of orgVDS<0 force hole to move
VGS
28/03/62
10
27/03/2019 NAC2019 19
OFET : M337A
3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16
Tanneal
(oC)
150 No
glass slide/OTS, Tsub
= 150 0C
Inte
nsi
ty
2(degree)
(020)4.6
(040)9.2
(060)13.8
Orthorhombica = 4.4252 Åb = 38.4305 Åc = 18.5176 Å
27/03/2019 NAC2019 20
transfer characteristic output characteristic
28/03/62
11
27/03/2019 NAC2019 21
27/03/2019 NAC2019 22
28/03/62
12
27/03/2019 NAC2019 23
27/03/2019 NAC2019 24
28/03/62
13
19/12/2018 ICAPPP2018 25
M101A
M101
Eg
(eV)HOMO
(eV)LUMO
(eV)Ff tf
(ns)Tm
(oC)Tg
(oC)
3.19 - - 0.47 - 234 99
2.71 5.9 3.3 0.27 5.20 289 -
2.91 5.8 2.9 0.96 7.46 265 100
2.66 5.8 3.2 0.49 14.07 285 105
2.16 6.0 3.7 0.61 - 239 113
2.08 - - - - - -
M201
M337
M310
M337A
16/12/57 ICAPPP2018 26
Vgs = (2/3)Vds + Vth
Vgs = -(1/3)Vds + Vth
Ion
Ioff