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INNOVACIÓN DIDÁCTICA

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SSuummmmaarryy ((IInntteerrmmoolleeccuullaarr ffoorrcceess aanndd pphhyyssiiccaallpprrooppeerrttiieess ooff oorrggaanniicc ccoommppoouunnddss:: aa ddiiddaaccttiicc ssttrraatt-eeggyy))This paper presents a strategy that may solve the dif-ficulties which arise when students of the first chem-ical university level, study the relation betweenmolecular structure, properties and molecular forces.The students working with challenging situationsdevelop new insights that facilitate the prediction ofrelative values of boiling points. The proposed exam-ples may lead to a conceptual change through theinterpretation of experimental values as an exampleof the scientific procedure.

RReessuummeennEn este trabajo se presenta una estrategia didácticaque puede resolver las dificultades que se originancuando alumnos de un primer curso universitario dequímica estudian la relación entre la estructuramolecular, propiedades y fuerzas intermoleculares.Los alumnos, expuestos a situaciones de conflictocognitivo, desarrollan nuevos criterios que facilitan lapredicción de valores relativos de puntos de ebulli-ción. Las actividades propuestas intentan producir elcambio conceptual mediante la interpretación dedatos experimentales como procedimiento científico.

IInnttrroodduucccciióónnEl curso de Química del Ciclo Básico Común de laUniversidad de Buenos Aires, de carácter masivo(aproximadamente 18000 alumnos por cuatrimestre),

es obligatorio para los alumnos del primer año de lascarreras: Ingeniería, Química, Biología, Geología,Medicina, Odontología, Farmacia, Bioquímica,Kinesiología, Nutrición, etc.La diversidad de intereses y la heterogeneidad de losconocimientos de los alumnos adquiridos en laescuela media, hacen necesario incluir en los con-tenidos a desarrollar desde nociones elementales de laQuímica General hasta aquellos más relacionadoscon las diferentes carreras. Recientemente fue nece-sario incorporar al programa del curso, nociones deQuímica Orgánica, de interés para las carreras delárea de la salud que convocan a la mayor parte de lapoblación estudiantil, complicando aún más el con-flicto previamente existente entre la profundidad delos contenidos desarrollados y la carga horaria asigna-da a la materia (Roverano et al, 2003). En estas condiciones de contorno, se consideró quepara facilitar el aprendizaje significativo (GómezMoline y Sanmarti Puig, 1996) de los rudimentos deQuímica Orgánica, podría centrarse su estudio en elanálisis de algunas propiedades físicas de los com-puestos orgánicos basado en las fuerzas intermolecu-lares actuantes, enriqueciendo de esta manera el temaestructura-propiedades desarrollado previamente conlos clásicos ejemplos de la Química Inorgánica. Esteenfoque difiere del que normalmente es presentadoen la bibliografía habitual de Química General quecontiene algunos capítulos de Química Orgánica(Chang, 1999; Atkins y Jones, 2000; Brown et al,2000), como así también del que aparece en los librosmás específicos de la disciplina (Wilbraham y Matta,1989; Morrison y Boyd, 1990; Fessenden yFessenden, 1983; Wolfe, 1996).Esta modalidad diferente para abordar el tema con-dujo a proponer ejercitaciones específicas que con-templaran de manera integrada la terna estructura -propiedades - fuerzas intermoleculares, para las dife-

FFuueerrzzaass iinntteerrmmoolleeccuullaarreess yypprrooppiieeddaaddeess ffííssiiccaass ddee ccoommppuueessttoossoorrggáánniiccooss:: uunnaa eessttrraatteeggiiaa ddiiddááccttiiccaa **

Noemí Torres, Leonor Landau, Edith Bamonte, Maria DiGiacomo, Pilar Erausquin, Celia Fornaso, MartinaMastrángelo, Haydée Monteserin**

**Depto de Ciencias Exactas, Cátedra de Química, CicloBásico Común, Universidad de Buenos Aires. Pab. III, CiudadUniversitaria, Núñez (1428), Buenos Aires, Argentina. E-mail:[email protected], [email protected]

*Recibido: 2 de agosto de 2004. Aceptado: 7 de noviembrede 2004

Febrero de 2005

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rentes familias de compuestos. Cuando docentes yalumnos desarrollaron estas ejercitaciones en el traba-jo de aula, se detectó que en muchos casos las predic-ciones de propiedades basadas en generalizacionesexistentes en la bibliografía, no coincidían con los va-lores experimentales. Esta situación instaló un debateen el numeroso cuerpo docente y finalmente dio ori-gen a un taller de capacitación. En este trabajo se presenta la estrategia didáctica uti-lizada en el taller, que consistió en confrontar dosmaneras de abordar el análisis de las propiedades físi-cas de las sustancias orgánicas en función de lasfuerzas intermoleculares actuantes, con el fin deestablecer la pertinencia de las mismas: a) predecirpara un grupo de sustancias los valores relativos deuna propiedad; b) explicar los valores experimentales.

MMaatteerriiaalleess yy mmééttooddooSe diseñó un conjunto de actividades que fueron pre-sentadas, analizadas y debatidas en el taller de capaci-tación docente implementado de acuerdo a lo estable-cido en los procedimientos de calidad de la cátedra(Angelini et al, 2004). La metodología utilizada secentró en el análisis de datos experimentales de pun-tos normales de ebullición (P. Eb.) y consistió endeterminar regularidades, semejanzas y diferencias, obien en corroborar o no la predicción de los valoresrelativos en base a la intensidad de las fuerzas inter-moleculares actuantes. A continuación se presentanlas actividades y su análisis.

AAccttiivviiddaaddeessAntes de presentar las actividades es conveniente pre-cisar el nivel de análisis seguido, determinado por lascaracterísticas del curso introductorio de química delCiclo Básico Común.Se puede considerar la temperatura de ebullición deun líquido como una medida apropiada de la energíacohesiva que a su vez depende de la intensidad de lasfuerzas intermoleculares. La energía de vaporizaciónde un líquido suministra una medida adecuada de laintensidad de dichas fuerzas; sin embargo como loscalores de vaporización no integran los contenidosdesarrollados en el curso, éstos no se toman en cuen-ta en el presente trabajo.Para el análisis de los puntos de ebullición se consi-deran las fuerzas de van der Waals y el enlace dehidrógeno.Las fuerzas de van der Waals comprenden tres tipos

de interacciones,dipolo-dipolo: es la interacción entre dipolos eléctri-cos de moléculas polares;dipolo-dipolo inducido: el dipolo permanente de unamolécula inducirá un momento dipolar en unasegunda molécula y la interacción está dada entre elmomento permanente de una molécula y el momen-to inducido de la segunda. La magnitud de esta inter-acción es siempre bastante pequeña y no es consi-derada en el análisis de las actividades;dipolo instantáneo-dipolo inducido: el continuomovimiento de los electrones en la molécula puedeproducir dipolos instantáneos en la misma. El dipoloinstantáneo de una molécula induce un dipolo encualquier molécula cercana produciéndose la inter-acción entre el momento dipolar instantáneo y elmomento dipolar inducido. Esta interacción entredipolos temporales es también conocida comofuerzas de London o de dispersión.Habitualmente en la bibliografía de química generalse soslaya la relación existente entre estas fuerzas y laenergía potencial de cohesión. Pero es preciso men-cionar su existencia al explicar que en el punto deebullición se debe suministrar energía suficiente paravencer la energía cohesiva debida a las fuerzas inter-moleculares.La fuerza atractiva de van der Waals que surge de losefectos mencionados, entre dos moléculas separadaspor una distancia d, es proporcional a 1/d7 y por lotanto decrece con la distancia mucho más rápida-mente que una fuerza Coulómbica (1/d2). En cambiola energía atractiva debida a estas fuerzas resulta pro-porcional a 1/d6 (Levine Ira N., 1981). La expresióncuantitativa de la energía potencial puede obtenersepor métodos mecano-estadísticos o mecano-cuánticos(mucho más complejos).Excepto en moléculas pequeñas altamente polares, eltérmino dominante en la atracción de van der Waalses la energía de dispersión. En 1930 Fritz London diouna interpretación mecano-cuántica de los dipolostemporales y demostró que la magnitud de estasatracciones es directamente proporcional a la polari-zabilidad de las moléculas:

Ecuación I:

La polarizabilidad (α) es la facilidad con la que sepuede distorsionar la nube electrónica de un átomo o



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molécula. Una molécula muy polarizable (α grande)es aquella en la que el núcleo tiene un control muydébil sobre sus electrones más externos, lo que engeneral ocurre cuanto mayor es el número de elec-trones y la nube electrónica es más difusa, es deciresparcida en un volumen considerable. En estos casoslas grandes fluctuaciones de carga conducen a dipolosinstantáneos mayores.

1 Hidrocarburos alifáticos1.1 La Figura 1 ilustra la variación de los P. Eb. dealcanos y alquenos lineales con doble enlace en el car-bono uno. Incorporar a la misma los datos correspon-dientes a los alquinos (Tabla 1) y analizar el tipo de re-gularidad que se establece.

Para cada serie homóloga se observan las siguientesregularidades:1) el P. Eb. aumenta con el aumento de la masa molar(M), y 2) la diferencia entre dos miembros sucesivosdisminuye conforme aumenta M. ¿Cómo influyen las fuerzas intermoleculares ac-tuantes?En los alcanos la única interacción actuante es la deLondon, en cambio en alquenos y en alquinos tam-bién actúa la fuerza dipolo-dipolo, atribuible a lapolaridad del doble y triple enlace como se verifica alcomparar los valores de momento dipolar, por ejem-plo: propano (0,084 D), propeno (0,366 D) y propino(0,784 D) (Lide, 2001 - 2002).El aumento en el punto de ebullición con M se debea un incremento en la intensidad de la fuerza deLondon, ya que al aumentar la masa molecularaumenta el número de electrones y la polarizabilidadde la molécula. El aumento relativo en la polarizabilidad entre dosmiembros sucesivos es mayor al comienzo de cadaserie (baja M). Por ejemplo en los alcanos al pasar demetano a etano se duplica el tamaño de la nube elec-trónica mientras que no ocurre lo mismo al pasar deoctano a nonano.¿Cuál es la influencia de la interacción dipolo-dipoloen los puntos de ebullición? Como se observa en lafigura 1 los alquinos de baja M presentan punto deebullición ligeramente superior al de los alcanos co-rrespondientes, lo cual puede atribuirse al pequeñomomento dipolar de los alquinos. Al aumentar M casino se observan diferencias con los alcanos lo que con-

Nota: En la figura 1 se han incorporado los alquinos para facilitar el análisis de la actividad.

* Lange N., 1973** Lide D.R., 1994-1995




firma que las fuerzas dipolo-dipolo no influyen apre-ciablemente frente a la intensidad que cobran lasfuerzas de London. Aunque los alquenos tienenmenor momento dipolar que los alquinos sorprendeque su punto de ebullición sea menor que el de losalcanos (apolares) de similar M. La explicación deeste hecho posiblemente esté dada por la presenciadel doble enlace que por su rigidez hace menos efec-tivo el acercamiento entre las moléculas, disminuyen-do la intensidad de las fuerzas de London.

1.2 La Figura 2 ilustra la variación de los P. Eb. de losisómeros de los alcanos de 4 a 8 átomos de carbono.i) Para los alcanos de 4, 5 y 6 átomos de carbono, identi-ficar a qué isómero corresponde cada P. Eb. sin utilizarla Tabla 2. ii) En base al análisis anterior predecir elorden de los P. Eb. de acuerdo al grado de ramificación,para los alcanos de 7 y 8 átomos de carbono. iii) Corro-borar la predicción realizada en cada ítem con los datosexperimentales proporcionados en dicha tabla.

Tabla 2:P. Eb. de isómeros de alcanos:



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Del análisis de la Figura 2 se infiere que los valores delos P. Eb. de los hidrocarburos lineales son superioresa los de sus isómeros ramificados. En estos últimos desimetría más "esférica", la distancia de separaciónentre moléculas es mayor que la existente entre laslineales, de manera que a igual M (similar polari-zabilidad) presentan menor energía de interacciónentre sus moléculas (Ecuación I).Para los isómeros con diferente grado de ramificaciónno es posible predecir los valores de P. Eb. con los ele-mentos de análisis expuestos y tampoco son significa-tivas las diferencias entre dichos valores.Es necesario destacar que no es posible predecir losvalores de P. Eb. cuando las variables de las fuerzasde London presentan efectos opuestos en la intensi-dad de dicha fuerza. Esto ocurriría por ejemplo alcomparar un hidrocarburo lineal como heptano (P.Eb = 98 °C; M = 100,0 g/mol) con un hidrocarburoramificado de mayor M como 2,2,4-trimetilpentano,(P.eb = 99 °C; M = 114 g/mol). En el compuestoramificado de mayor M la predicción no es posible yaque habría un incremento de la polarizabilidad queprovocaría una interacción de London más intensa ysimultáneamente, la mayor separación entre lasmoléculas debilitaría dicha interacción.

2 Alcoholes Predecir para cada par cuál de las siguientes sustanciaspresenta mayor P. Eb.:a) Dimetilpropanol (I)

3-metil-2-butanol (II) b) 2-pentanol (III)

3,3-dimetil-2-butanol (IV)

En a) se comparan un alcohol primario (I) con unisómero (II), un alcohol secundario de menor ramifi-cación. Si se supone, en concordancia con la bibli-ografía general, que la intensidad del enlace de hidró-geno es mayor en un alcohol primario que en unosecundario debido a la accesibilidad del grupo OH, elanálisis de las interacciones se resume a continua-ción:

Como existen dos fuerzas que actúan en sentidosopuestos, enlace de hidrógeno y de London, no esposible realizar la predicción pues no se conoce laintensidad de cada una de las interacciones. Los datosexperimentales indican que ambos compuestostienen el mismo P. Eb. (113 °C, Lide, 1994-1995).Podría interpretarse que el mayor número de ramifi-caciones del compuesto (I) disminuye la intensidadde la fuerza de London y esto compensaría el aumen-to en la interacción por enlace de hidrógeno delmismo. En b) se comparan un alcohol secundario (III) conotro (IV), también secundario, de mayor masa molarpero ramificado. Si se supone que la intensidad delenlace de hidrógeno y de las fuerzas dipolo-dipoloson similares, el análisis de las interacciones sería:

* Lange N., 1973




En el compuesto (IV) de mayor M, el incremento dela polarizabilidad aumenta la intensidad de la fuerzade London y por otra parte el mayor número de rami-ficaciones las debilita. Esta situación no permite pre-decir los valores relativos de los P. Eb. Como los datosexperimentales son similares para ambos compuestos,(≈120 °C, Lide, 1994-1995), en principio podría con-cluirse que la intensidad de las fuerzas de Londonson iguales, es decir que el efecto producido por elaumento de M se compensaría con la disminuciónproducida por la ramificación. Sin embargo cabeanalizar si la suposición de la similitud de la intensi-dad del enlace de hidrógeno es válida en (III) y (IV).Para ello se consideran los puntos de ebullición de losalcanos que solo presentan fuerza de London y cuyosvalores de M y ramificación son equivalentes a losalcoholes analizados (III) y (IV): 2-metilpentano (60 °C) 2,2,3-trimetilbutano (81 °C)Estos valores indicarían que en la intensidad de lasfuerzas de London, el efecto de la polarizabilidadprevalece sobre el de la ramificación. Por lo tanto sepodría inferir que para los alcoholes analizados en elcompuesto más ramificado (IV) la fuerza de Londones mayor y que la formación de enlace hidrógeno seve desfavorecida, a pesar de que ambos alcoholes sonsecundarios. Esto demuestra que es necesario sercuidadoso al aplicar las generalizaciones habituales acasos particulares.

3 Aminas.3.1 Aminas primariasA continuación se presentan los puntos de ebullición

(Lide, 1994-1995) de algunas aminas primariasisómeras:a) pentilamina 104 ºCb) 1-metilbutilamina 92 ºCc) 1-etilpropilamina 89 ºCd) 2-metilbutilamina 95 ºCe) 3-metilbutilamina 96 ºC

f) 1,2-dimetilpropilamina 85 ºCg) 1,1-dimetilpropilamina 77 ºCExplicar la influencia de distintos factores sobre los pun-tos de ebullición, tomando los grupos sugeridos: i - a),b), c) ; ii - a), d), e); iii - a), f), g).El análisis de i - indica que las la influencia en el P.Eb. de la posición del grupo amino en la cadenahidrocarbonada. Se observan diferencias en los P. Eb.según que el grupo amino esté unido a un carbonoprimario o a un carbono secundario del grupoalquílico correspondiente. Las diferencias se podríanatribuir a la mayor separación entre moléculas(menor intensidad en la fuerza de London) y a lamenor accesibilidad del grupo amino para formarenlace de hidrógeno, cuando dicho grupo se halle enun carbono secundario.En el grupo ii - se observa que la ramificación de lacadena hidrocarbonada produce una disminución enel punto de ebullición con respecto al de la amina concadena hidrocarbonada lineal, pero la ubicación delgrupo metilo no es relevante pues en ambos casostienden a disminuir los puntos de contacto entre lasmoléculas y esto disminuye las interacciones porfuerzas de London.Finalmente para el grupo iii - como podría esperarsepor impedimentos estéricos, la ubicación del grupoamino sobre un carbono terciario disminuye el P. Eb.con respecto al de la amina cuyo grupo funcional seencuentra en un carbono secundario y ésta a su vezpresenta P. Eb. inferior al de la amina con grupo fun-cional en un carbono primario.3.2 Aminas primarias, secundarias y terciariasOrdenar las siguientes aminas según su P. Eb. creciente:a) hexilaminab) diisopropilaminac) trietilaminaEn la actividad 3.2, se esperaría que la amina pri-maria presentara mayor P. Eb. que la secundaria yésta a su vez mayor que las terciaria.Al consultar los datos de tablas (Lide, 1994-1995) :hexilamina 133 ºCdiisopropilamina 84 ºCtrietilamina 89 ºCse observa que el P. Eb. de la amina primaria es mayorque el correspondiente al de las aminas secundaria yterciaria. Sin embargo el P. Eb. de la amina secun-daria es menor que el de la terciaria. Esto demuestraque la sola posibilidad de formar enlace de hidrógeno



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no asegura un aumento en el punto de ebullición. Alintentar explicar los datos experimentales se puedepensar que la intensidad de la fuerza de London en laamina terciaria supera a la correspondiente de laamina secundaria y a la intensidad del enlace dehidrógeno que en este caso se halla desfavorecidadebido a las ramificaciones. Al trabajar con los respec-tivos modelos moleculares se comprueba que el acer-camiento entre moléculas se ve favorecido en el casode la trietilamina.

4 Eteres, aldehídos y cetonas.Analizar los datos de la Tabla 3 y establecer regulari-dades:El análisis de los datos para cada una de las familias

indica que el P. Eb. aumenta con M debido al predo-minio de las fuerzas de London.

Al analizar los valores de momento dipolar de laTabla 3 se observa que éstos son aproximadamenteconstantes para los éteres y menores que los corres-pondientes a los de aldehídos y cetonas. Esto permiteexplicar que el menor P. Eb. observado en los éteres esatribuíble a la menor intensidad de la interaccióndipolo-dipolo.En el caso de los aldehídos y de las cetonas, sólo sedispone de valores de momento dipolar para los com-puestos de menor M. Dichos valores presentan escasadiferencia entre sí al igual que sus P. Eb.

5 Series homólogasIntroducir en Figura 3 los valores de P. Eb. de la Tabla 4correspondientes a la serie homóloga de los aldehídos yanalizar las regularidades, diferencias y semejanzas entrelas series homólogas representadas.Se observa que los aldehídos se comportan de manera

* Lide D., 2001-2002

* Lide, 1994-1995

Nota: Se han incorporado los alde-hídos para facilitar el análisis de laactividad

Tabla 3:Puntos de Ebullición de éteres, aldehídos, cetonas

Tabla 4:Puntos de Ebullición de Aldehídos

Figura 3:Series homólogas




similar a las series homólogas ya analizadas; es decirque los P. Eb. aumentan con M y que al aumentar elnúmero de carbonos, las diferencias entre sus puntosde ebullición disminuyen. En el mismo gráfico se destaca la llamativa coinci-dencia entre los puntos de ebullición de los aldehídoscon los de las aminas de M similar. Esto puede inter-pretarse como una competencia entre la mayor pola-ridad debida al carbonilo en los aldehídos y la posi-bilidad de formar enlace puente hidrógeno en lasaminas. Este hecho contrasta con la idea habitual denuestros alumnos según la cuál la mera existencia delenlace de hidrógeno determina un mayor P. Eb. en lasustancia que lo presente. Esta situación efectiva-mente se da en moléculas pequeñas (metanal: -19,5°C y metilamina: -7,5 °C) y no en aquellas de mayorM en las cuales resulta decisiva la influencia de losfactores estéricos. Apoyan este análisis los valores delos momentos dipolares de los aldehídos que oscilanalrededor de 2,7 D mientras que los de las aminas deM similar lo hacen alrededor de 1,2 D.

CCoonncclluussiioonneessLas actividades presentadas en el taller resultaron re-levantes para resolver el problema planteado original-mente entre los docentes. A continuación se resumenlas principales conclusiones:

•Se pueden hacer predicciones sin temor a equivo-carse entre: a) compuestos de la misma serie ho-móloga; b) compuestos lineales y sus isómeros ra-mificados; c) compuestos lineales saturados de Msimilar, con distinto grupo funcional en el carbonoprimario (hidrocarburos alifáticos, aminas o alde-hídos, alcoholes y ácidos); d) aminas primarias,secundarias y terciarias siempre que sean isómerasy su cadena alquílica lineal; e) alcoholes isómeros,primarios y secundarios lineales y los terciarioscon un mínimo grado de ramificación.

•La influencia de los factores estéricos en la fuerzade London tiene importancia decisiva en los P.Eb., por lo tanto la sola posibilidad de formarenlace de hidrógeno en un determinado com-puesto no permite asegurar que su P. Eb. sea ma-yor que el de otro compuesto que no lo presente.

•En los casos de compuestos en los que se presen-ten efectos opuestos, ya sea en las fuerzas de Lon-don o entre diferentes fuerzas, no es posible hacerpredicciones, en cambio sí es posible analizar ge-neralmente el efecto predominante a partir de losdatos experimentales.

Los docentes asistentes a las jornadas de capacitaciónopinaron acerca de la estrategia seguida en dos senti-dos. En primer término consideraron la convenienciade incluirla en la unidad didáctica de nociones bási-

cas de química orgánica del curso por entender queresponde a un planteo metodológico adecuado y queal exponer a los alumnos a situaciones de conflicto cog-nitivo se facilita el cambio conceptual (Pozo 1990). Ade-más propone una secuencia global del tema y poneénfasis en la utilidad de la interpretación de datosexperimentales como procedimiento científico. Estascaracterísticas son propuestas en el modelo de diseñode unidades didácticas de Sánchez y Valcarcel (1993).En segundo lugar los docentes solicitaron realizar futur-os talleres de capacitación referidos a otras propiedadesfísicas, no analizadas en esta oportunidad, utilizandouna estrategia similar. Se propiciaría así un espacio dedebate, reflexión y análisis que contribuiría según Talan-quer (2004) a desarrollar el conocimiento pedagógico delcontenido.

BBiibblliiooggrraaffííaaAngelini M.,Baumgartner E., Guerrien D., Landau L., Lastres L.,Roverano M., Sileo M., Torres N., Vazquez I. Calidad en edu-cación: Una meta posible. Adaptación de las normas ISO a lagestión de un curso universitario. (Parte I). Educación Química,México. 15 N° Extraordinario 322-327, 2004.Atkins P., Jones L. Chemistry, Molecules, Matter and Change. 4 th.Ed. Freeman. 2000.Brown, LeMay, Bursten. Chemistry, the Central Science. 8th. Ed.Prentice Hall. 2000.Chang R. Química. Mc. Graw Hill, Interamericana Editores S.A.de C. V. 6ª. Ed. 1999.Fessenden R. J., Fessenden J.S. Química Orgánica. GrupoEditorial Iberoamericana S.A. de C. V., 1983.Gómez Moline M.R., Sanmarti Puig N. La didáctica de las ciencias:una necesidad. Educación Química, Méjico. 7(3), 156-168, 1996.Lange N. A. Lange´s Handbook of Chemistry. 9ª Ed. Graw HillBook Company. Nueva York , 1973.Levine Ira N. Fisicoquímica. Mc Graw Hill Latinoamericana1981, S.A. 1981.Lide D.R. Handbook of chemistry and physics. 75th Ed. 1994-1995.Lide D.R. Handbook of chemistry and physics. 82 Ed. 2001-2002.Morrison R., Boyd R. Química Orgánica. 5ª. Ed. Addison Wesley,Iberoamericana S.A. 1990.Pozo J. I. Teorías cognitivas del aprendizaje . Ediciones Morata.Madrid, 1990.Roverano M., Guerrien D., Angelini M., Baumgartner E.,Landau L., Lastres L., Sileo M., Torres N., Vazquez I. Matriz deprioridades: una herramienta para abordar el conflicto tiempo-contenidos en un curso masivo. Educación Química, Méjico.15(3), 286-290, 2004.Sánchez Blanco G. ,Valcárcel Pérez, M. V. Diseño de unidadesdidácticas en el área de ciencias experimental. Enseñanza de lasCiencias,11(1), 33-34, 1993.Talanquer V. ¿Qué conocimiento distingue a los buenos maestrosde química? Educación Química, Educación Química, México.15(1), 52-58, 2004.Wilbraham, Matta. Introducción a la Química Orgánica yBiológica. Addison-Wesley, Iberoamericana S.A.1989.Wolfe. Química General Orgánica y Biológica. Mc. Graw Hill.Interamericana de México S.A. de C. V. 1996.


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