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Complément au cours de

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Raoui Mounir MAAROUFI

Première Année en Licence Fondamentale des

Sciences du Vivant

Année universitaire 2013-2014

- Cours de Biochimie Structurale - - 1ère année - - Avant-propos - _____________________________________________________________________________________________________

______________________________________________________________________________________________________ Institut Supérieur de Biotechnologie de Monastir RM MAAROUFI

AVANT-PROPOS

La biochimie constitue une des disciplines fondamentales de la biologie. Son enseignement destiné à des étudiants en chimie trouve son importance à plusieurs niveaux dont la connaissance des principales structures chimiques rencontrées dans les organismes vivants, les caractéristiques particulières de ces structures qui se distinguent de celles du monde minéral ou organique inanimé, et qui trouvent leurs applications dans de très nombreux domaines, en particulier ceux de l’agroalimentaire et de la cosmétologie, une mention particulière étant faite pour ce dernier car concernant au premier degré les étudiants en Chimie Fine.

La biochimie est ainsi l’étude des structures et du fonctionnement chimique des êtres vivants qui en a

révélé la profonde unité d’organisation. Le but de ce cours de biochimie structurale est de présenter les structures biochimiques essentielles c’est à dire, précisément, celles qui sont communes à tous les organismes, toutes les cellules.

L’analyse élémentaire de ces structures chimiques révèle la présence de mêmes éléments en

proportions comparables, chez tous les organismes. Le carbone, l’oxygène, l’hydrogène, l’azote, le soufre, le phosphore, le chlore, le calcium, le potassium, le sodium représentent environ 99% des organismes. D’autres éléments sont présents seulement à l’état de traces : métalloïdes F, Br, I, …et métaux Fe, Mg, Mn, Zn, Cu, …Ce sont les oligoéléments. Leur présence en quantités faibles et variables est constante. Il s’agit d’éléments qui jouent des rôles spécifiques dans la cellule, en particulier au niveau de nombreuses réactions enzymatiques (rappelons que les enzymes sont des catalyseurs biologiques, de nature protéique, capables d’accélérer les réactions biochimiques dans les organismes vivants dans des conditions de température et de pH compatibles avec leur fonctionnement).

Les mêmes classes de composés organiques sont reconnues dans toutes les cellules : protéines, acides

nucléiques, lipides, glucides. La dégradation des principales macromolécules (protéines, acides nucléiques, polysaccharides) les

montrent constituées d’un nombre très restreint de molécules organiques : Protéines → acides aminés Acides nucléiques → nucléotides (base azotée – pentose – phosphate) Polysaccharides → hexoses et dérivés Cinq bases azotées principales et deux pentoses (ribose et désoxyribose) constituent les acides

nucléiques ; vingt acides aminés, les protéines ; quelques hexoses surtout, en particulier glucose et galactose, ainsi que leurs dérivés, les polysaccharides.

Ces constituants en nombre limité se retrouvent avec une structure identique, chez tous les organismes. Il faut opposer à cette unité et même cette simplicité de composition, l’extrême diversité des macromolécules résultant de l’assemblage de ces vingt acides aminés, de ces quelques nucléotides et de ces quelques hexoses et dérivés.

- Cours de Biochimie Structurale - - 1ère année - - Sommaire - _____________________________________________________________________________________________________


SOMMAIRE

I- Introduction : Principales structures chimiques.

II- Les acides nucléiques.

1- structure des nucléotides.

Bases azotées et pentoses

Nucléosides

Nucléotides

2- Oligo- et polynucléotides.

La liaison phosphodiester 3’-5’

Structure monocaténaire de l’ARN

Structure bicaténaire de l’ADN : la double hélice de Watson et Crick

3- Propriétés des nucléotides et des acides nucléiques.

Propriétés spectrales Dénaturation de l’ADN

III- Les glucides.

1- Les monosaccharides.

Formule développée

Structures cycliques

Anomèrie

Principales réactions

Synthèse de Kiliani-Fisher, Dégradation de Wohl

2- Les disaccharides.

La liaison glycosidique

Sucres réducteurs et non-réducteurs

3- Les trisaccharides.

4- Les polysaccharides

Homopolysaccharides

Hétéropolysaccharides

5- Méthodes d’étude.

IV- Les protides.

1- Les acides aminés.

Classification

Propriétés physiques

Propriétés chimiques

Méthodes de fractionnement et de dosage

2- Les protéines.

La liaison peptidique

Les différents niveaux de structure

Classification

Propriétés physiques

Propriétés chimiques

Méthodes d’analyse de la structure et de dosage

- Cours de Biochimie Structurale - - 1ère année - - Sommaire - _____________________________________________________________________________________________________


V- Les lipides.

1- Classification

Acides gras, Glycérolipides, Glycérophospholipides

Sphingolipides, Cérides, Stérides, Lipides isopréniques

2- Propriétés chimiques des acides gras

3- Propriétés physiques des glycérophospholipides

4- Les associations lipides-protéines

5- Méthodes d’analyse des lipides

Chapitre I

ACIDES NUCLEIQUES

______________________________________________________________________________________________________ Cours de Biochimie structurale RM MAAROUFI

LES ACIDES NUCLEIQUES

ADN (acide désoxyribonucléique) : acide nucléique majeur dans les

cellules → support de l’information héréditaire

ARN (acide ribonucléique) : second type d’acide nucléique →

transmission de l’information génétique de l’ADN aux protéines

Molécules d’ADN de taille très importante

ADN : structure en double hélice (double brin)

ARN : structure simple brin

ADN et ARN : polymères de nucléotides

Nucléotide : association moléculaire « base azotée – pentose – phosphate »

membrane cellulaire noyau cellulaire

ADN

ARN cytoplasme

protéine

Base azotée Pentose P P P

5’

Nucléoside(X)

nucléoside 5’ monophosphate (XMP)

nucléoside 5’ diphosphate (XDP)

nucléoside 5’ triphosphate (XTP)


Structure des nucléotides

Les bases azotées :

ADN : Adénine (A), Guanine (G), Cytosine (C) et Thymine (T) ARN : Adénine (A), Guanine (G), Cytosine (C) et Uracile (U)

A et G : bases puriques, dérivent d’un noyau purine C, T et U : bases pyrimidiques, dérivent d’un noyau pyrimidine Le pentose :

ADN : désoxyribose ARN : ribose

N

N H

O

O

CH3

N

N H

NH2 H

O

Adénine (6 amino-purine)

Guanine (2 amino, 6 oxy-purine)

Cytosine (2 oxy, 4 amino-pyrimidine)

Thymine (2,4 dioxy, 5 méthyl-pyrimidine)

N

N

N

N HH

O

H2N

N

N

N

N H

NH2

N

N H

O

O

Uracile (2,4 dioxy - pyrimidine)


Les nucléosides : Nucléoside : association « base azotée – pentose » Les nucléotides : association « base azotée – pentose – phosphate(s) » L’adénosine - 5’ – phosphate est aussi appelée AMP (adénosine monophosphate ou acide adénylique. Si le désoxyribose remplace le ribose, on écrit dAMP ou acide désoxyadénylique.

Ex. de ribonucléoside Ex. de désoxyribonucséotide


Nucléotides →→→→ acides (pKa ≈≈≈≈ 1), à pH 7 →→→→ formes ionisées

Oligo- et polynucléotides : constitués par l’enchaînement de plusieurs (oligo) ou de nombreux (poly) nucléotides.

Liaison phosphodiester 3’- 5’ entre 2 nucléotides adjacents

Structure de l’oligo (ribo) nucléotide pA pU pG pC pA pC

OH


Séquence ci-dessus : en abrégé AGC ou pA pG pC p


Structures de l’ADN et de l’ARN :

� Structure double brin de l’ADN :

- 2 chaînes polynucléotidiques appariées enroulées en double hélice (chaînes appariées = chaînes complémentaires) - règles de l’appariement : A et T, G et C

Empilement des paires de bases à l’intérieur d’un duplex d’ADN. Chaque groupe de segments en pointillés représente les liaisons H entre les bases d’une même paire.


Structure en double hélice de Watson et Crick :

Représentation simplifiée de la double hélice d’ADN et détail des couplages de bases par liaisons hydrogène

� Structure simple brin de l’ARN :

- ARN constituées d’une seule chaîne polynucléotidique - par endroits formation éventuelle de boucles et d’épingles à cheveux entre séquences complémentaires

Les traits représentent les liaisons hydrogène entre bases complémentaires


Propriétés des nucléotides et des acides nucléiques

� propriétés spectrales :

Dénaturation de l’ADN sous l’effet de la chaleur ou d’agents dénaturants : →→→→ passage de la forme double brin à la forme simple brin →→→→ augmentation de l’absorbance en UV (pic d’absorption à 260 nm)


Influence du contenu en G + C sur la température de fusion de l’ADN double brin. Structure supérieure de l’ADN chez les cellules eucaryotes :

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