organickÁ chemie opakovÁnÍ
DESCRIPTION
ORGANICKÁ CHEMIE OPAKOVÁNÍ. VAZBA C , VAZNOST. H HCH H HCCH HH HCCH. čtyřvazný. sp 3. sp 2. sp 1. VAZNOST C. PRIMÁRNÍ SEKUNDÁRNÍ TERCIÁRNÍ KVARTERNÍ. H. H. H. H. H. H. SYSTÉM NÁSOBNÝCH VAZEB. 1) IZOLOVANÉ 2) KONJUGOVANÉ 3) KUMULOVANÉ. - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
11
ORGANICKÁ ORGANICKÁ CHEMIE CHEMIE
OPAKOVÁNÍOPAKOVÁNÍ
22
VAZBA C , VAZNOSTVAZBA C , VAZNOSTHH
HH CC H H HH
HH CC CC HHHH HH
HH CC CC HH
spsp33
spsp22
spsp11
čtyřvazný
33
VAZNOST CVAZNOST C1)1) PRIMÁRNÍPRIMÁRNÍ
2)2) SEKUNDÁRNÍSEKUNDÁRNÍ
3)3) TERCIÁRNÍTERCIÁRNÍ
4)4) KVARTERNÍKVARTERNÍ
H
H
H
H H
H
44
SYSTÉM NÁSOBNÝCH SYSTÉM NÁSOBNÝCH VAZEBVAZEB
1) IZOLOVANÉ
2) KONJUGOVANÉ
3) KUMULOVANÉ
- C = C – C – C = C –
- C = C – C = C – C –
- C = C = C – C – C –
Indukční a mezomerní efektIndukční a mezomerní efekt
55
+I, -I +M, -M Efekt = posun elektronů vyvolaných polární vazbou
Jednoduché vazbyNasycené uhlovodíky
Násobná vazbaNenasycené uhlovodíky
-I = přitahují e Př. -CN, -NO2, -F, -Cl, -I, -Br,-COOH,- OH, -NH3,
-M = odčerpávají e Př. -C=O, -CN, - NO2
+I = odpuzují e Př. -CH3, -CH2 CH3,
+M = poskytují své elektrony do konjugacePř. –O, -NR2, -OR ,-F, -Cl, -Br, -I
66
VZORCE V VZORCE V ORGANICKÝCH ORGANICKÝCH
SLOUČENINÁCHSLOUČENINÁCH1) STECHIOMETRICKÝ = EMPIRICKÝ
2) MOLEKULOVÝ, SOUHRNNÝ = SUMÁRNÍ
3) KONSTITUČNÍ = STRUKTURNÍ
4) ELEKTRONOVÝ STRUKTURNÍ
5) GEOMETRICKÝ = PROSTOROVÝ
6) FUNKČNÍ = RACIONÁLNÍ
77
VZORCE V VZORCE V ORGANICKÝCH ORGANICKÝCH
SLOUČENINÁCHSLOUČENINÁCH1) STECHIOMETRICKÝ = EMPIRICKÝ
- z jakých prvků se sl. skládá a v jakém jsou poměru atomyPř. CH3O
88
VZORCE V VZORCE V ORGANICKÝCH ORGANICKÝCH
SLOUČENINÁCHSLOUČENINÁCH2) MOLEKULOVÝ = SOUHRNNÝ = SUMÁRNÍ- udává druh a počet jednot. atomů v molekule- může být totožný se stechiometrickým vzorcem, nebo je jeho celistvým násobkem
pořadí prvků :- po C a H následují ostatní značky dle abecedy (př. vzorec C3H4BrNO2 udává: molekula obsahuje3 atomy uhlíku, 4 atomy vodíku, 1 atom bromu, 1 atom dusíku a 2 atomy kyslíku) o struktuře sloučeniny velmi málo (vyjímečně)
99
VZORCE V VZORCE V ORGANICKÝCH ORGANICKÝCH
SLOUČENINÁCHSLOUČENINÁCH3) KONSTITUČNÍ = STRUKTURNÍ- vyjadřuje konstituci – pořadí a způsob jakým jsou - vyjadřuje konstituci – pořadí a způsob jakým jsou atomy v molekule vázányatomy v molekule vázány
HH
H
H
H
H
O C C O
1010
VZORCE V VZORCE V ORGANICKÝCH ORGANICKÝCH
SLOUČENINÁCHSLOUČENINÁCH4) ELEKTRONOVÝ= STRUKTURNÍ
HH
H
H
H
H
O C C O
- doplnění o volné elektronové páry
1111
VZORCE V VZORCE V ORGANICKÝCH ORGANICKÝCH
SLOUČENINÁCHSLOUČENINÁCH5) GEOMETRICKÝ = PROSTOROVÝ- znázorňuje prostorové uspořádání atomů v molekule
C
H HH
H O
OH
HH
H
OH
OH
H OH
H
CH2OH
O
H H
1212
VZORCE V VZORCE V ORGANICKÝCH ORGANICKÝCH
SLOUČENINÁCHSLOUČENINÁCH6) FUKNČNÍ = RACIONÁLNÍ- zachycuje char. uskupení atomů –
tzv. char. (funkční) skupiny – př. –OH, –COOH apod.,
1313
IZOMERIEIZOMERIE
IZOMERY: (org. sloučeniny)- stejné ch. složení- různé prostorové uspořádání
jiné fyzikální a ch. vlastnosti. !!!!!!!!!!!!!!! !!!!!!!!!!!!!!!
= existence 2 nebo více slouč., = existence 2 nebo více slouč.,
stejný stejný
rozdílnýrozdílnývzorec sumární = molekulový souhrnný (i empirický)vzorec sumární = molekulový souhrnný (i empirický)
vzorec strukturnívzorec strukturní
1414
IZOMERIEIZOMERIEIZOMERIE:IZOMERIE:1) KONSTITUČNÍ a) řetězová
b) polohovác) skupinovác) tautomerie
2) PROSTOROVÁ (STEREOIZOMERIE)
A) KONFIGURAČNÍ a) cis(geometrická) b) trans
B) KONFORMAČNÍ
C) OPTICKÁ
1515
1) KONSTITUČNÍ - odlišná vnitřní struktura
a)
b) X
IZOMERIEIZOMERIE
OH-CH2CH2CH3 H3CCHCH3OH
C3H8O C3H8OMOLEKULOVÝ
STRUKTURNÍ
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH3
H
H
H
HC C C C
C C C
C
rozdíl je v typu uhlíkatého řetězce
liší se polohou substituentů v molekule
řetězová
polohová
1616
c) Skupinová
IZOMERIEIZOMERIE
pentan- 1- ol
diethylether
1717
IZOMERIEIZOMERIE
c) Tautomerie – liší se umístěním dvojné vazby a polohou jednoho atomu vodíku
keto-enol tautomerie
1818
IZOMERIEIZOMERIE2) PROSTOROVÁ2) PROSTOROVÁ
a) KONFIGURAČNÍ (geometrická)
stejné strukturní vzorce, ale odlišné prostorové uspořádání
b) trans –but-2-ena) cis -but-2 -en
CH3
CH3H
H
CH3 CH3
H H
1919
IZOMERIEIZOMERIE2) PROSTOROVÁ2) PROSTOROVÁ
a) KONFORMAČNÍ
- volné otáčení kolem jednoduchých vazeb okolo σ vazby
2020
IZOMERIEIZOMERIE 2) PROSTOROVÁ2) PROSTOROVÁ
C) OPTICKÁ
Chirální uhlík C* (asymetrický) - nese 4 různé substituenty a píše se do středu vzorce
2121
CH3 I
OH
CH3
Cl CH3
Cl
CH3
Br I
Cl
CH3
CH3 F
I
NH2
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
Cl
OH
F
NH2
CH3 OH
H
CH3
NH2
Cl
OH CH3
H
CH3
NH2
Cl
Br CH3
NH2
CH3
CH3
CH3
F
Cl
CH3 CH3
Br
H
CH3
CH3
F
NH2
*
* * * * *
* * * * *
2222
REAKCE ORGANICKÝCH REAKCE ORGANICKÝCH LÁTEKLÁTEK
1) podle způsobu štěpení vazby1) podle způsobu štěpení vazby HOMOLÝZAHOMOLÝZA
symetrické štěpení vazby => symetrické štěpení vazby => vznikají radikályvznikají radikály
HETEROLÝZAHETEROLÝZA
nesymetrické štěpení => nesymetrické štěpení => vznikají iontyvznikají ionty
2323
NÁZVOSLOVÍ UHLOVODÍKŮNÁZVOSLOVÍ UHLOVODÍKŮ
CH3 CH3
H
H
CH3
H
2- methyl-butan
CH3
H
H
CH3
H
H
H H
H
H
CH3
CH3
H
H H
H
3,6 - dimethylnonan
Aceton (propan-2-on, dimethylketon
1 2 3 4 5 6 7 98
2424
3- methylhept-2,4- dien
pent-1-en-4-yn
CH3
H
H H
CH3
CH3
HH
CH
H H
H H H
12345
CH3
H
H O
H
H
H
butan-al
1
23
5
4
67
CH3
CH3
O
H
2525
3,4-dimethylcyklopent-3-enkarbaldehyd
1
23
4 5
O
H
benzaldehyd
CH3
O
H
acetaldehyd