Organické škodlivé látky

1. Úvod

2. Uhlovodíky

3. Halogenderiváty uhlovodíků

4. Alkoholy a fenoly

5. Ethery

6. Aldehydy a ketony

7. Dusíkaté látky

8. Sloučeniny síry

Úvod

Ze znalosti struktury molekuly lze odhadnout její jedovatost a nebezpečnost (požární riziko).

Často těkavé látky – nebezpečí inhalace.

Spotřeba velkých množství organických látek – např.

pohonné hmoty.

Snadná rozpustnost v tucích (lipofilní povaha) a

vstřebávání celým tělem.

Nesoulad mezi rozpoznáním látek smysly a

nebezpečností.

Existuje řada výjimek: metanol a etanol, kyselina

mravenčí a kyselina octová, aj.

Metan, etan, propan a butan: Spíše dusivý účinek.

Uhlovodíky C5 – C7: Poškozují periferní nervový systém,

snadno pronikají pokožkou, kterou silně odmašťují. Při

zasažení očí poškozují rohovku.

Parafinový olej: (alkany >C16): Neškodný, používán jako

projímadlo, vaseliny jako základ mastí.

Acetylen: Výbušný plyn (za tlaku), tvorba acetylidů

(sloučenin s kovy), zejména acetylidy Cu a Ag jsou vý-

bušné.

Uhlovodíky - alifatické

Toxikologický účinek na CNS – narkotický a depresivní. Se stoupajícím počtem násobných vazeb rostou narkotické účinky. Nebezpečné hořlaviny až do C12.

Benzen: Zhoubný účinek kostní dřeň a na krvetvorbu –

vyvolání leukémie. Hlavně inhalační působení. Jako

rozpouštědlo je nahrazován toluenem, xyleny a cyklo-

hexanem.

Toluen: Akutní otrava se podobá otravě alkoholem.

Dráždivé působení na pokožku, u vnímavých jedinců

ekzémy.

Xyleny: Méně nebezpečné než toluen, vzácné akutní

otravy. Chronická otrava – ospalost, malátnost a

poruchy spánku.

Uhlovodíky – cyklické, zejména aromatické

Toxikologický účinek na řadu orgánů: játra, ledviny, srdce a cévy. Účinek na CNS po akutní a chronické expozici. Silné narkotické účinky u těkavých aromátů (vzrušení, opilost, nejistá chůze, závrať).

Naftalen: Vznik šedého zákalu.

Antracen: Fotosenzibilizující účinek.

Rozpouštědlo „solventní nafta“ (směs aromátů): Akutní

otrava připomíná otravu benzenem, při chronické otravě

je méně nebezpečná než benzen.

Polycyklické aromáty (PAH): V kamenouhleném dehtu a

destilačních zbytcích. Většinou významné karcinogenní

účinky, benzo[a]pyren je první z karcinogenů izolova-

ných z této řady.

Uhlovodíky – cyklické, zejména aromatické

benzo[a]pyren chrysen pyren

Halogenované uhlovodíky

Rozmanité účinky – dráždivé, neurotoxické, hepatotoxické, kardiotoxické, nefrotoxické, karcinogenní, mutagenní a te-ratogenní.

Chlormetan, brommetan, jodmetan: Nervové jedy s narkotic-

kým účinkem. Chronické otravy: únava, psychické poruchy,

nevolnost, zažívací obtíže. CH3I – karcinogen.

Dichlormetan: Relativně nejedovatý, páry působí narkózu.

Chloroform: Silně narkotický účinek, poškozuje srdce, játra,

ledviny, podezřelý karcinogen.

Tetrachlormetan: Toxicita zvýšena přítomností alkoholu.

Dráždí horní cesty dýchací, poškozuje játra, ledviny a srdce,

podezřelý karcinogen. Narkotický účinek. Bolesti hlavy,

nevolnost, zvracení, průjmy.

Halogenované alifatické uhlovodíky

Halogenované uhlovodíky

1,1,2,2-tetrachloretan: Velmi jedovatý (10 než CCl4) se

silnými narkotickými a dráždivými účinky. Poškození ledvin,

jater, srdce. Nebezpečné jsou koncentrace >20 ppm, cítit je

od koncentrací >3 ppm.

Vinylchlorid: Narkóza spojená s útlumem dýchání a změnami

srdeční činnosti při akutních otravách. Chronická expozice

poškozuje cévy, kosti a kůži. Je cítit až při koncentracích

ohrožujících zdraví. Prokázaný mutagenní a karcinogenní

účinek!

Trichlorethylen: Dráždivá látka s narkotickými účinky.

Tetrachlorethylen: Relativně nezávadné chlorované rozpouš-

tědlo. Je podezřelým karcinogenem.

Hexachloretan: Látka dráždící oči, sliznice a kůži.

Halogenované alifatické uhlovodíky mohou prudce reagovat se silně redukujícími kovy.

Halogenované uhlovodíky

Chlorbenzen: Jedovatost přirovnávána k benzenu. Kromě

působení na vnitřní orgány může vyvolat alergická kožní

onemocnění.

o/p-Dichlorbenzen: Vstřebává se dosti snadno kůží a může

vyvolat alergické reakce. Dále působí na vnitřní orgány.

Polychlorované bifenyly (PCB): akutní jedovatost není velká,

nebezpečné je dlouhodobé působení: hromadí se v tukové

tkáni a pomalu se metabolizují. Obtížná likvidace – riziko

tvorby dioxinů a chlorovaných benzofuranů. Jejich používaní

je dnes zakázáno s výjimkou speciálního použití.

Polybromované bifenyly a difenylethery: Podobné toxikolo-

gické vlastnosti jako polychlorované bifenyly. Množství těchto

látek ve výrobcích na trhu EU upravují její směrnice (rok

2006).

Halogenované aromáty a některé deriváty

Halogenované uhlovodíky

2,3,7,8-tetrachlordibenzo-p-dioxin (dioxin, I): Vzniká z chloro-

vaných derivátů fenolu při zahřívání, působením zásad nebo

při spalování látek, které obsahují chlorfenoly a/nebo PCB.

Způsobuje chlorové akné a silně působí na vnitřní orgány.

Karcinogenní, mutagenní a teratogenní. Hromadí se v tuko-

vých tkáních, kde setrvává dlouhou dobu.

2,3,7,8-tetrachlordibenzofuran (II): Účinky podobné dioxinu.

I II

4,4’-dichlordifenyltrichlormetylmetan (DDT): Hromadění v tu-

kových tkáních, vstřebává se kůží.

Nebezpečný pro životní prostředí.

Metanol: Smrtelná dávka při požití ~30 ml, slepota po 7

až 15 ml. Otrava CNS, otok mozku. Příznaky – bolesti

žaludku a po 3 hodinách zvracení. První pomoc – po-

dání aktivního uhlí, vyvolání zvracení, výplachy žaludku

4% vodným roztokem NaHCO3, nebo podáváme 100

až 150 ml 40% lihoviny.

Ethanol: Technický denaturován jedovatými látkami a

může být znečištěn doprovodnými látkami podle

způsobu výroby.

Alkoholy a fenoly

Alkoholy: Jednoduché alkoholy mají narkotické účinky, které rostou s počtem atomů uhlíku (max. 6), rozvětvením a nenasyceností uhlíkového skeletu. Jedovatost naopak klesá s jeho rozvětvením. Dráždivé účinky podporují dvoj-né vazby.

1-Propanol: Jedovatost a narkotické účinky jsou silnější

než u ethanolu.

2-Propanol: Jedovatost a narkotické účinky zhruba 2

větší než u ethanolu. Dráždí oči a sliznice. Po otravách

se dostavují přechodné poruchy jater a ledvin.

Butanoly a pentanoly: V malých koncentracích jsou v

kvasném alkoholu (přiboudlina). Znatelně jedovatější

než ethanol.

Ethylenglykol: Dráždí pokožku. Poškozuje ledviny a

játra. Po požití se podává aktivní uhlí.

Diethylenglykol a triethylenglykol: Méně toxické než

ethylenglykol.

Glycerol: Nejedovatý.

Alkoholy a fenoly

Fenol: Po požití se projevují prudké bolesti v ústech a

zažívacím traktu a otrava končí smrtí. Chronické otravy

po inhalaci par nebo potřísněním pokožky. Projevují se

bolestmi hlavy, nechutenstvím, ochablostí a kožními

ekzémy.

Kresoly, xylenoly: Účinky podobné fenolu.

Chlorfenoly: vysoce jedovaté, 2,4,5-trichlorfenol je ty-

pický prekursor dioxinu. Pentachlorofenol a sodná sůl

používány v přípravcích pro ochranu dřeva.

Dinitrokresol: nebezpečná látka, dříve agrochemikálie.

Alkoholy a fenoly

Fenoly: Kyselé vlastnosti podmiňují jejich dráždivé a lep-tavé účinky. Snadno se vstřebávají a mají celkově silný účinek. Poškozují nervový systém, játra, ledviny, krevní obraz a některé jsou karcinogenní.

Dimethylether: málo škodlivý, vhodný hnací plyn do

sprejů.

Diethylether: Po požití vyvolává opilost rychleji než

alkohol, trvání je krátké; smrtelná dávka je 25 ml. Při

silných expozicích ochrne dýchací systém. Chronické

otravy – mírná opilost, únava a ospalost.

terc-Butyl(methyl)ether: podezření z karcinogenity v

USA a tamní zákaz jako přísady do paliv.

Ethery

Narkotický účinek roste s molární hmotností a počtem násobných vazeb. Existuje jeho maximum jako důsledek klesající těkavosti. Účinky na játra a ledviny jsou spíše slabé. Jsou to vysoce hořlavé kapaliny, jejichž páry tvoří se vzduchem výbušné směsi. Tvorba peroxidů. Některé halogenované ethery použity jako anestetika v medicíně.

Ethylvinylether: Dosti silné narkotické účinky, dráždí

sliznice a zvláště oči.

Chlormethylmethylether: Silné dráždivé účinky, inhala-

ce, požití, průnik kůží. Chronické působení zvyšuje

riziko rakoviny plic.

Di(chlormethyl)ether: Páry silně dráždí, koncentrace

100 ppm je nesnesitelná. Prokázaný karcinogen.

Ethylenoxid: Plyn páchnoucí po shnilých jablkách.

Značně jedovatý a dráždivý. Riziko plicního edému a

podezření z karcinogenity.

Tetrahydrofuran: Málo jedovatá látka, dlouhodobé

expozice vedou k poškození jater.

1,4-Dioxan: Silně dráždí oči a způsobuje záněty spoji-

vek. Dlouhodobé expozice ohrožují játra.

Ethery

Methanal (formaldehyd): Způsobuje koagulaci bílkovin.

Smrtelná dávka je 15 – 20 g 40% roztoku. Chronická

otrava – záněty dýchacích cest (astma), zažívací potí-

že, a bolesti hlavy. Rizikový zejména pro mladé ženy.

Karcinogenní účinek na lidi neprokázán.

Aldehydy a ketony

Rozmanité účinky. Přítomnost halogenu, -NO2 a -NH2 skupin zesiluje dráždivé, leptavé a toxické účinky. Skupina -OH naopak tyto účinky oslabuje.

Aldehydy. Nízkomolekulární mají výrazný dráždivý účinek, který je zesilován násobnými vazbami. Poškozují játra a ledviny. S rostoucí délkou řetězce klesá dráždivý účinek a roste účinek narkotický. Alergická onemocnění při konta-ktu s kůží. Akutní otravy – deprese CNS a při velkých dáv-kách křeče. Hořlaviny první třídy.

Ethanal (acetaldehyd): Po požití se dostavují žaludeční

potíže a zvracení. Meziprodukt při přeměně ethanolu v

těle.

2-Propenal: Silně dráždí dýchací cesty a při větších

koncentracích vyvolává edém plic. Desaktivace

jaterních buněk.

Trichloracetaldehyd: Účinek se blíží fosgenu.

Aldehydy a ketony

Ketony. Narkotické účinky jsou silnější než u aldehydů, dráždivé jsou mírnější. To neplatí u nenasycených ketonů. Poškození jater, ledvin a CNS. Hořlaviny první třídy.

2-Propanon (aceton): Působí na CNS, má kumulativní

účinek. Akutně – pálení v nosohltanu, bolesti hlavy a

závratě. Chronicky – bolesti hlavy, závratě, únava,

nechutenství a kašel.

Dusíkaté látky

Významná skupina jedů. Jedovatost nitro a aminoslouče-nin je často podobná, protože jejich účinek je způsoben stejnými metabolity.

Alifatické aminy: Silné zásady s dráždivými a leptavými účinky. Nebezpečné pro oči. Látky s více aminoskupinami vyvolávají alergické kožní reakce a při inhalaci bronchiální astma. U solí jsou výrazné účinky na CNS, vegetativní nervstvo a krevní oběh.

Dimethylamin: Při inhalaci způsobuje tukovou degrada-

ci a změny v játrech a degeneraci varlat.

1,2-Diaminoethan: Silné místní dráždivé účinky, tvorba

puchýřů, poškození sliznic dýchacího ústrojí a očí. Za-

sažení CNS. Inhalace: bolesti hlavy, závratě, zvracení

až bezvědomí. Chronicky – poškozuje játra a ledviny.

Dusíkaté látky

Anilin: Do těla proniká plícemi, zažívacím traktem a

pokožkou. Akutní otrava – bolest hlavy, únava, těžký

dech a výrazná cyanosa rtů. Chronická otrava: poško-

zení červených krvinek.

Nitroaniliny: Silnější jedy než anilin. Při otravách

nepodáváme mléko, tuky a alkohol.

2-Aminonaftalen: Prokázaný karcinogenní účinek (mo-

čový měchýř) při dlouhodobých expozicích.

4,4’-Diaminodifenyl (benzidin): Prokázaný karcinogen.

Barviva na jeho bázi a aminonaftalenu mají stejné účin-

ky, a proto se dnes nevyrábějí.

Aromatické aminy: Mnohem menší zásaditost ve srovnání s alifatickými aminy. Cyanosa, někdy hemolýza. Poškoze-ní jater, též karcinogenní účinky.

Nitromethan: Dráždivé účinky na sliznice dýchacího

cest, po velké expozici otok plic. Dále působí na CNS

(depresivně a narkoticky) a poškozuje játra a ledviny.

Nitroethan: Dráždivé účinky ještě silnější než u nitro-

methanu.

Nitrobenzen: Vstupuje do těla plícemi, zažívacím trak-

tem a pokožkou. Způsobuje silnou cyanosu – tkáním

schází kyslík a dochází k jejich poškození, zvláště

jater. Vysoké koncentrace poškozují CNS, vyvolávají

bolesti hlavy, zvracení, křeče a kóma. Kumulativní jed.

Dusíkaté látky

Nitrosloučeniny: Cyanosa, někdy hemolýza. Poškození jater, též karcinogenní účinky.

Dusíkaté látky

Nitrotolueny: Podobné účinky jako nitrobenzen.

2-Nitronaftalen: Toxické vlastnosti jsou podobné 2-ami-

nonaftalenu. Specificky poškozuje rohovkový epitel v

oční štěrbině. Podezřelý karcinogen.

1,3-Dinitrobenzen: za II. světové války jako náhrada

TNT, počítal se mezi silné průmyslové jedy.

2,4,6-Trinitrotoluen: standardní trhavina.

1,3,5-Triamino-2,4,6-trinitrobenzen: speciální trhavina

pro aplikace za vysokých teplot, například zhášení

hořících ropných vrtů.

Při větším počtu nitroskupin na aromatickém jádře se tyto sloučeniny řadí mezi výbušniny.

Kyseliny a jejich deriváty

Kyselina methanová (mravenčí): Po inhalaci se vysky-

tuje zvýšená kazivost zubů, žaludeční obtíže a v důs-

ledku otravy i poškození ledvin.

Kyselina fluoroctová: Velmi jedovatá, napadá CNS,

otok plic, ztráta vědomí, vstupuje do Krebsova cyklu.

Kyselina ethandiová: Celkem dobře se vstřebává po-

kožkou a sliznicemi. Po kontaktu rukou s 5% roztokem

bolesti rukou s městnáním krve v prstech a poškození

cév. Koncentrované roztoky – poleptání, žluté nehty a

vředy.

Skupina sloučenin s jednotnými účinky, které působí svou kyselostí – dráždí oči a sliznice, leptají pokožku. Nízkomo-lekulární monokarboxylové kyseliny jsou těkavé – riziko inhalace. S nenasyceností roste dráždivý účinek, napří-klad kyselina akrylová.

Kyseliny a jejich deriváty

Peroxykyseliny: Dráždivé působení na oči, sliznice a kůži. Kyselina peroctová je ideálním antimikrobiálním činidlem.

Halogenidy kyselin (acetylchlorid, benzoylchlorid, oxalyl-chlorid): Velmi reaktivní látky, které působí dráždivě na dýchací cesty a oči, způsobují otok plic a popáleniny na pokožce.

Anhydridy kyselin: Dráždivé působení a dehydratace tká-ní. Inhalace může vést až k vážnému poškození průdušek a plic. Acetanhydrid, jehož celková jedovatost není velká, může při vniknutí do oka zavinit trvalé zakalení rohovky.

Kyseliny a jejich deriváty

Estery a-halogenkarboxylových kyselin (chloroctan

methylnatý, trichloroctan ethylnatý): Silně dráždí a

leptají pokožku a sliznice. Slzotvorné účinky.

Ftaláty (estery kyseliny ftalové, dimethylftalát, dibutyl-

ftalát, 2-ethylhexylftalát): Akutní otrava není pravdě-

podobná. Dlouhodobé působení je spojeno s rizikem

akumulace v organismu a poškození četných orgánů.

Embryotoxické a teratogenní účinky.

Estery kyselin: Nízkomolekulární jsou těkavé kapaliny charakteristické vůně. Charakteristická je hydrolýza – rozklad na kyselinu a alkohol. Působí na CNS, játra, žaludeční sliznice, ledviny a cévy.

Kyseliny a jejich deriváty

Amidy karboxylových kyselin: Rozmanité účinky na živé organismy. Některé mají závažné účinky: hepatotoxicita, nefrotoxicita, mutagenita, teratogenita a karcinogenita.

Formamid: Akutní otrava – poruchy koordinace, křeče,

částečné ochrnutí. Neurotoxický, poškození cév.

Dimethylformamid: Polární aprotické rozpouštědlo, mí-

sitelné s vodou a mnoha organickými kapalinami. Leh-

ce proniká pokožkou společně s látkami, které jsou v

něm rozpuštěny. Otrava může mít za následek poško-

zení CNS, jater a ledvin. Práce doprovázena bolestmi

hlavy, zažívacími potížemi a nechutenstvím.

Akrylamid: Proniká kůží a nebezpečná je inhalace pra-

chových částic. Napadá nervový systém. Kumulativní

jed a podezřelý karcinogen. Zdroj: smažené potraviny.

Kyseliny a jejich deriváty

Nitrily mají rozmanitou účinnost. Je doporučeno považovat každý nitril za jedovatý, pokud není prokázán opak. Zák-ladním projevem otravy je dušení kvůli blokádě enzymů přenášejících kyslík při tkáňovém dýchání.

Methylkyanid (acetonitril): Výrazný narkotický účinek,

ale méně toxický než ethyl- a propylkyanid. Riziko

spočívá v možnosti odštěpení HCN. Alkylkyanidy C14 a

vyšší jsou pouze slabě jedovaté.

Akrylonitril (vinylkyanid): Silně toxický, podezřelý

karcinogen.

Benzonitril: Snadné odštěpení kyanovodíku působením

enzymů oxydas ke příčinou značné jedovatosti.

Sloučeniny síry

Rozmanitá struktura se projevuje velmi odlišnými účinky na organismus. Přítomnost síry v molekule není z hlediska účinku charakteristická pro jedovatost sloučeniny. Alkanthioly: Méně jedovaté než sulfan, ale zápach odpornější (pro C1 – C5). Thiofenoly: Silnější místní účinky než alkanthioly.

Methanthiol: Jedovatost srovnatelná se sulfanem. Níz-

ké koncentrace dráždí oči a sliznice a vyvolávají bolest

hlavy a zvracení. Podráždění dýchacích cest může vést

až k otoku plic. Chronické otravy vyvolávají záněty

kůže.

Ethanthiol: 1/8 jedovatosti sulfanu. Příznaky otravy se

projevují zvracením, průjmy a výskytem bílkovin a krve

v moči. Akutní otravy se projevují bezvědomím, křeče-

mi a cyanosou.