Жұмыс бағдарламасы НысанПМУ ҰСН 7.18.2/06

Қазақстан Республикасының ғылым және білім министрлігі

С. Торайгыров атындағы Павлодар мемлекеттікуниверситеті

Химия және химиялық технологиялар кафедрасы

«Алифатты қатардағы қосылыстардың органикалықхимиясы» пәнінен

050721- Органикалық заттардың химиялық технологиясы мамандығының студенттері үшін

ЖҰМЫС БАҒДАРЛАМАCЫ

ПавлодарМамандықтың

мемлекеттік жалпыбілім беру стандарты

және типтікбағдарламасы негізінде

әзірленген жұмысбағдарламасының

бекіту парағы

Ф СО ПГУ 7.18.1/08

БЕКІТЕМІН Оқу ісі жөніндегі проректоры

Пфейфер Н.Э.

« »____- 20___ж.

Құрастырушы: х.ғ.к., доцент Жапаргазинова К.Х. .

Химия және химиялық технологиялар кафедрасы

050721 -Органикалық заттардың химиялық технологиясымамандығының студенттері үшін

«Алифатты қатардағы қосылыстардың органикалық химиясы » пәнінен

ЖҰМЫС БАҒДАРЛАМАСЫ

Жұмыс бағдарламасы 050721 - Органикалық заттардыңхимиялық технологиясы мамандығы бойынша ҚР МЖМБС 3.08.347-2006 мемлекеттік жалпы міндетті стандарт және РОӘК22.06.2006 хаттамасымен бекітілген «Алифатты қатардағыорганикалық химия қосылыстары» типтік бағдарламасы негізіндеқұрастырылған.

Кафедра мәжілісінде ұсынған «____»_____ 20__ ж.

хаттама №_____Кафедра менгерушісі Жапаргазинова К.Х.

ХТжЖ факультеттің оқу-әдістемелік кеңесімен құпталған2009 ж. «___»_____ хаттама №___

. OӘК төрайымы У.Д. Буркитбаева

КЕЛІСІЛДІ:Факультет деканы К._К. Ахметов «__ _» __ 2009 ж.

ЖжӘҚБ ҚҰПТАЛҒАН ЖжӘҚБ бастығы __________________ Варакута А.А.«___»__________200__ж.

1. Оку процесіндегі пәннің мақсаты мен міндеттері:Органикалық химия оқытудың мақсаты келесітүсініктерді қалыптастыру үшін қажет:-органикалық қосылыстардың құрылыстықерекшеліктері;-органикалық химияның негізгі ғылыми ұғымдары мензаңдылықтарын;

Пәннің оқу міндеттері:Студент білу қажет:- органикалық химияның негізгі ұғымдары мен заңдылықтарын- органикалық реакциялардың түрлерін жәнеолардың өту механизмдерін;- органикалық қосылыстардың ерекше қасиеттері;-синтездерді өткізген кезде қауіпсіздік техникасын.

Жасай білу қажет:- органикалық заттардың синтезін жүргізу және бұл кездереакция бағытын басқара алу;- зат тазартудың белгілі тәсілдерін іс жүзінде еске асыраалу;-алынған заттарды анықтай білу;- реакция өнімдер шығымынның есебін жүргізу жәнеалынған нәтижелерді анализін жүргізу.

2.Пререквизиттер: - Бейорганикалыќ химия; - Органикалық химия (кешенді мектеп курсы);

Пәннің тақырыптық жоспары

НысанПМУҰСН 7.18.2/07

3.Пәннің мазмұны

3.1 Жалпы орта білім негізінде күндізгі оқу бөлімі 050721- органикалық заттардың химиялық технологиясымамандығы үшін; 2009 ж.т.

Сағат саныПӘННІҢ ТАҚЫРЫПТЫҚ ЖОСПАРЫСӨЖТақырыпт

араталуы№

Дәріс3 4 5 6

1 Органикалық химияға кіріспе - - 10 142 Көмірсутектер 3 4 4 93 Көмірсутектердің галогентуындылары 1 1 4 84 Металл- және элементоорганикалық

қосылыстар1 1 - 8

5 Бір- және көпатомды спирттер 2 - 76 Альдегидтер мен кетондар 2 2 4 87 Жай эфирлер 1 1 - 88 Бір негізді карбон қышқылдары және

олардың туындылары3 2 4 9

9 Азотты органикалық қосылыстар 2 2 - 910 Күкірттің органикалық қосылыстары - - 8

БАРЛЫҒЫ:

15 15 15 (30) 90

3.2. Орта кәсіптік білім негізінде сырттай оқу бөлімі050721 - органикалық заттардың химиялық технологиясымамандығы үшін; 2008 ж.т.

ПӘННІҢ ТАҚЫРЫПТЫҚ ЖОСПАРЫ№

Тақырыптар аталуы Сағат саны

Дәріс Тәж. Лаб СӨЖ

1 2 3 4 5 61 Органикалық химияға теориялық кіріспе 2 4 10

2 Көмірсутектер 2 4 4 103 Көмірсутектердің галогентуындылары - - - 124 Металл- және элементоорганикалық

қосылыстар- - - 12

5 Бір- және көпатомды спирттер 0,5 1 - 126 Альдегидтер мен кетондар 0,5 1

414

7 Жай эфирлер - - - 118 Бір негізді карбон қышқылдары және

олардың туындылары1 - - 12

9 Азотты органикалық қосылыстар - - - 1210 Күкірттің органикалық қосылыстары - - - 12

БАРЛЫҒЫ: 6 6 12 117

3.3. Теориялық курстың мазмұны

Тақырып 1. Органикалық химияға теориялық кіріспе.Органикалық химияның пәні, ғылым ретінде қалыптасукезеңдері, басқа ғылымдармен байланысы, органикалықхимияның ерекшелігі.

Бутлеровтың А.М. химиялық құрылыс теориясыныңнегізгі қағидалары. Электронды, стереохимиялық жәнеквантты-химиялық түсініктер негізінде теорияның дамуы.

Көміртек атомының негізгі және қозған күйдегіэлектрондық құрылысы. Органикалық молекулаларда - жәнежай -байланыстардың пайда болуы. Жай және еселік көміртек-көміртекбайланыстардың түзілу механизмі.

Органикалық қосылыстардағы химиялық байланыстардың түрлері.Органикалық молекулалардағы электронды эффектілер. Индуктивті эффект,мезомерлік эффект, гиперконъюгация. Электронды эффектілердің химиялықсебебі.

Реакциялар мен реагенттердің классификациясы. Химиялық айналудың(орын басу, қосып алу, ыдырау, изомерлену) сипатына байланыстыклассификация, бастапқы молекуладағы байланыстың үзілуі тәсіліне қарай(гомо-, гетеролитикалық). Аралық бөлшектердің құрылысы туралы ұғымдар(радикалдар, карбкатиондар, карбаниондар). Реагенттердің түрлері.

Органикалық реакциялардың механизмі туралы түсінік. Органикалық қосылыстардың классификациясы (құрамы, көміртек

қаңқасының құрылысы, функциялар бойынша). Гомология құбылысы.Функционалдық топтар.

Стереохимия негіздері. Органикалық қосылыстардың құрылыстықизомериясы. Геометриялық және оптикалық изомерия. Конформация,энантиомерлер.

Тақырып 2. Көмірсутектер. Алкандар. Қаныққан көмірсутектердің гомологтік қатары.

Алкандардың изомериясы. Көміртектің бірінші, екінші, үшінші реттікатомдар түсінігі. Номенклатура. Алкилді радикалдар. Алкандардың табиғикөздері: мұнай (оның құрамы және өңдеу тәсілдері), табиғи газ. Алкандарды

алудың жасанды тәсілдері (лабораториялық және өндірістік алу тәсілдері).Алкандардың құрылысы. Көміртек атомының Sp3-күйлері (валенттібұрыштар, С-С және С-Н байланыстардың сипаты, жай С-С-байланыстың«бос айналуы»). Алкандардың физикалық қасиеттері (құрам мен құрылысынабайланысты). Алкандардың химиялық қасиеттері. Орын басу реакциясы:галогендеу (бос радикалды тізбекті механизм, галогендеу кезіндегібағыттаушы, көмірсутектердің құрылысының реакциялық қабілетінетәуелділігі, галоген табиғаты мен реакциялық қабілет пентаңдайтындығының арасындағы байланыс, нитрлеу: сұйық фазалы, буфазалы (механизмдері және бағытауышы). С-С- байланыстардың үзілежүретін реакциялар (крекинг, пиролиз). Алкандардың тотығуы. Органикалықсинтезде алкандарды қолдану. Қаныққан көмірсутектер жанармай ретінде.

Алкендер. Жалпы формуласы. Алкендердің құрылыс ерекшеліктері,изомериясы, номенклатурасы. Алкендерді алу тәсілдері: алкандардан(пиролиз), галогеналкандардан (дегидрогалогендеу), алкиндерден (жартылайгидрлеу), спирттерден (күкірт қышқылды және гетерогенді каталитикалық).Құрылысы (көміртек атомының Sp2-күйі, қос байланыстың сипаты,алкендердің геометриялық (цис-, транс-) изомериясы). Физикалық қасиеттер.Алкендердің химиялық қасиеттері. Каталитикалық гидрлеу. Галогендерді,галогенсутектерді, күкірт қышқылын, суды электрофильді қосып алуреакциялары (АЕ). Марковников ережесі (Қазіргі кездегі түсініктемесі). Алкенқұрылысының оның реакциялық қабілеттілігіне тәуелділігі. Галогендердіжәне бромсутекті радикалды қосып алу реакциясы (АR). Караш тотығыэффектісі. Алкендердің тотығуы: эпоксиқосылыстар түзіле (Прилежаев Н.А.реакциясы), көміртек тізбектің үзілуі арқылы (күшті тотықтырғыштарқатысында). Озонолиз. Полимерлену. Алкендердің сатылы және тізбектіполимеризациясы туралы түсінік. Мономерлер, олигомерлер, полимерлер.Тізбекті полимеризацияның радикалды және ионды механизмдері.Полиэтилен, полипропилен, полиизобутилен. Алкендерді органикалықсинтезде қолданылуы.

Алкадиендер. Изомериясы, номенклатурасы. Алкадиендердің үш түрі:жекелеген, шоғырланған және ілеспелі қос байланыстары бар. Ілеспелі қосбайланыстары бар көмірсутектер: дивинил, изопрен, 2,3-диметил-1,3-бутадиен. Дивинилді алу тәсілдер (спирттен (Лебедев С.В. тәсілі бойынша1,4-бутандиолдан, мұнай газдарынан)) Изопренді алу. Ілеспелі қосбайланыстары бар алкадиендердің құрылысы. Физикалық қасиеттер. Ілеспеліалкадиендердің электрофильді және радикалды қосып алу реакциялардыңерекшеліктері (1,2- және 1,4-қосып алу). Ілеспелі алкадиендердің реакциялыққабілеттері. Мезомерлік карбкатион, оның құрылысы және салыстырмалытұрақтылығы. Тотығу және озонолиз. Каталитикалық гидрлеу және химиялықтотықсыздандырғыштармен тотықсыздану. Полимеризация жәнесополимеризация реакциялары. Табиғи және жасанды каучук туралы түсінік.

Алкиндер. Алкиндер құрылысының ерекшеліктері (көміртек атомыныңSp-күйлері, үштік байланыстың сипаты), изомериясы, номенклатурасы.Алкиндердің алу тәсілдері. Ацетилен алу тәсілдері: өндірістік (кальций

карбидінен, метаннан), лабороториялық (дигалогеналкандардан,ацетиленидтерден). Физикалық қасиеттер. Шеткі үштік байланысы баралкиндердің қышқылдық қасиеттері. Алкиндерді гидрлеу (жартылай жәнетолық). Галогендерді және галогенсутектерді электрофильды қосып алу.Қосып алу реакцияларындағы алкиндер мен алкендердің реакциялыққабілеттерін салыстыру. Спирттерді нуклеофильді қосып алу. Кучеров М.Г.бойынша алкиндердің гидратациясы. Винилдеу реакциясы (сіркеқышқылының, циансутектің қосып алуы). Тотығу. Ацетиленполимеризациясы (винилацетилен, дивинилацетилен, хлоропрен). Ацетиленнегізіндегі өндірістік синтез.

3 тақырып. Көмірсутектердің галогентуындылары. Галогеналкандар. Классификациясы, изомериясы, номенклатурасы. Алу

тәсілдері: алкандардан (галогендеу), алкендерден (гидрогалогендеу),спирттерден. Көміртек-галоген байланыстың сипаттамасы (ұзындығы,энергиясы, полярлығы, поляризацияға түсуі). Физикалық қасиеттер.Галогеналкандардың орын басу реакциялары (спирттер, жай эфирлер,нитрилдер, аминдер және қосылыстардың басқа кластарын түзе).Нуклеофильды орын басу механизмдері (SN1, SN2). Нуклеофильді орын басуреакциясының өтуіне әсер ететін факторлар (галогеналкандардың құрылысы,кетіп жатқан топтың сипаты, нуклеофильді реагенттің күші, еріткіштабиғаты). Нуклеофильды орын басу реакциялардың стереохимиясы.Элиминирлеу реакциясы. Элиминирлеу түрлері (α-, β-, γ- және т.б.).Элиминирлеу, реакция жағдайлары және бағыттары. «Нуклеофильділік» және«негіздік» ұғымдардың байланысы. Зайцев ережесі. Элиминирлеудіңмеханизмі (Е1, Е2). Элиминирлеу мен нуклеофильді орын басуреакциялардың бәсекелестігі. Ыдрау жылдамдығына және ыдырау мен орынбасу өнімдердің қатынасына әсер ететін факторлар (галогеналкандардыңқұрылысы, реагенттің негізділігі, температура, еріткіш табиғаты). Ыдырауреакциялардың стереохимиясы. Галогеналкандардың тотықсыздануы.Металдармен реакциясы (натриймен, литиймен, магниймен).Полигалогеналкандар. Классификациясы. Геминалды және вициналдыдигалогеналкандар. Галоформалар. Алу тәсілдері (алкандардан, алкендерден,карбонилды қосылыстардан). Нуклеофильды орын басу және элиминирлеуреакциялары. Полигалогеналкандар еріткіш ретінде.

Қанықпаған көмірсутектердің галогентуындылары. Изомериясы.Номенклатурасы. Қос байланысты галогентуындылардың үш типі.Винилгалогенидтер. Алу тәсілдері: вициналды галогеналкандардан, олардыңалкиндерінен. Винилхлоридтің құрылысы. Нуклеофильді орын басуреакциялардағы винилгалогенидтердің инерттілік себептері. Элиминирлеуреакциялары. Галогендерді және галогенсутектерді электрофильді қосып алу.Винилхлоридтің өндірістік алу тәсілдері және қолданылуы.Поливинилхлорид. Аллилгалогенидтер. Алу тәсілдері: алкендерден(аллильды хлорлау және бромдау), ілеспелі алкадиендерден(галогенсутектерді электрофильды қосып алу). Аллилхлоридтың құрылысы.SN1 және SN2 реакциялардағы аллилгалогенидтердің реакциялық қабілеттердің

жоғары болуының себебі. Мезомерлі аллильды карбкатион. Аллильды қайтатопталу. Аллильгалогенидтердің электрофильды қосып алуы Қанықпағанкөмірсутектердің фторалмасқандары. С-F байланыстың ерекшеліктері.Монофторалкандардың, фторалкендердің және перфторкөмісрсутектердіңалу тәсілдері. Фреондар. Фторопласт (тефлон).

4 тақырып. Метал- және элементоорганикалық қосылыстар. Классификациясы, номенклатурасы. Алу тәсілдерінің жалпы

ұғымдары. Көміртек-металл байланыстың сипаты және Менделев периодтықжүйесінде металдың орналасуына байланысты металорганикалыққосылыстардың қасиеттері. Көміртек- металл байланыстың ионды жәнерадикалды үзілуі. Сілтілі металдардың, магний, цинк, сынап, қорғасынныңметалорганикалық қосылыстары. Аралас магнийорганикалық қосылыстар(Гриньяр реактиві), оларды алу, құрылысы, қасиеттері (қозғалмалы сутекатомдары бар қосылыстармен, галогендермен, галогеналкандармен,карбонилды қосылыстармен, нитрилдермен, көміртек диоксидіменәрекеттесуі). Синтетикалық органикалық химия үшін магний- жәнелитийорганикалық қосылыстардың мәні.

5 тақырып. Бір- және көпатомды спирттер. Бір атомды спирттер. Классификациясы. Номенклатурасы. Алу

тәсілдер: галогеналкандардан (гидролиз), алкендерден (қышқылдықгидратация және гидробромдау-тотығу), карбонилды қосылыстардан жәнекүрделі эфирлерден (тотықсыздану). Гриньер реакциясы бойынша жәнелитийорганикалық қосылыстар арқылы спирттердің синтезі. Метил, этил,изопропил спирттердің өндірістік алу тәсілдері. Құрылысы. С-О және О-Нбайланыстардың сипатамасы. Спирттердегі суткетік байланыстар. Сутектікбайланыстардың физикалық қасиеттерге әсері. Химиялық қасиеттер. Негізгіреакциялық центрлер. Қышқылдық қасиеттер (СО-Н байланысы бойыншареакция) Негіздік қасиеттер (С-ОН байланысы бойынша реакция).Спирттердің SN1 и SN2 реакциялардың ерекшеліктері.Элиминирлеуреакциясы, ішкімолекулалық және молекулааралық дегидратация.Нуклеофильды орын басу және элиминирлеу реакциялардағы спирттердіңқұрылысы мен реакциялық қабілеттің арасындағы байланыс. Спирттердіңацилдеуі. Ацилдеуші агенттер. Тотығу және дегидрлеу. Біріншілік, екіншілікжәне үшіншілік спирттердің реакциялық қабілеттердің ерекшеліктері.Метил, этил, пропил (изопропил), бутил спирттері, органикалық синтездегіолардың қолданылуы. Қанықпаған спирттер. Винил спирттері, олардыңтұрақсыздығының себебі (Эльтеков ережесі). Аллильді спирттер. Алужолдары. Нуклеофильды орын басу реакцияларында олардың реакциялыққабілеті жоғары болуының себебі. Көп атомды спирттер. Классификациясы,изормериясы, номенклатурасы. Екі атомды спирттер (гликольдер). Алужолдары (дигалогеналкандардан, эпоксиқосылыстардан, карбонилдықосылыстардан, дикарбон қышқылдарының эфирлерінен). Пинаколинді қайтатопталу. Үш атомды спирттер. Глицерин, алынуы (майлардан жәнепропилен синтезі). Екі атомды және үш атомды спирттердің физикалық жәнехимиялық ерекшеліктері. Этиленгликольдің және глицириннің өндірісте

қолданылуы. 6 тақырып. Альдегидтер мен кетондар. Қаныққан альдегидтер мен кетондар. Құрылысы, изомериясы,

классификациясы, номенклатурасы( тривиалды, рационалды, жүйелік).Алутәсілдері (спирттерден (тотығу және дегидрлеу), карбон қышқылдары менолардың туындыларынан, Гриньяр реакциясы бойынша альдегидтер менкетондардың синтезі, оксосинтез). Карбонилды топтың құрылысы. С=О жәнеС=С байланыстардың ұқсастығы мен ерекшелігі. Физикалық қасиеттер.Химиялық қасиеттер. Негзігі реакциялық орталықтар. Альдегидтер менкетондардың реакциялық қабілеттеріне электронды және кеңістіктікфакторлардың әсері. Карбонилды топ бойынша нуклеофильды қосып алуреакциясы: натрий бисульфитімен, көгерткіш қышқылымен, Гриньярреактивтерімен, галогенсутектерімен реакциясы. AN механизмі. Карбонилдіоттекті орын басу реакциясы. Альдегидтер мен кетондардың тотығу ментотықсыздану реакциялары. Альдол және кротон конденсациясы. Тотығу-тотықсыздану (Канницаро реакциясы). Альдегидтердің күрделі эфирконденсациясы. Сутектің α-атомы бойынша рекациясы (Кляйзен, Перкин). α-көміртек атомы болғанда сутек атомының жоғары белсенділігінің себебі.Галогендеу реакциясы. Метилкетондардың галоформды реакциялары,олардың тәжірибелік маңызы. Құмырсқа, сірке альдегидтері, ацетон (алутәсілдері, ерекше қасиеттері, қолданылуы). Қанықпаған альдегидтер менкетондар. Изомериясы, классификациясы. Кетендер. Номенклатурасы.Құрылысы. Алу тәсілдері (ацетоннан, сірке қышқылынан). Химиялыққасиеттер: сумен реакциясы, спирттермен, аминдермен. α-,β-қанықпағанальдегидтер мен кетондар. С=С және С=О ілеспелі байланыстар. Акролеин.Кротон альдегиді (цис-, транс-изомерия). Химиялық қасиеттер(электрофильді және нуклеофильді қосып алу реакциялардың ерекшеліктері).

Тақырып 7. Жай эфирлер. Изомериясы, номенклатурасы. Алу тәсілдері (спирттерден

(молекулааралық дегидратация), галогеналкандардан (Вильямсонреакциясы)). Физикалық қасиеттер. Химиялық қасиеттер. Негізділік.Оксоний қосылыстарды түзуі. Жай эфирлердің ыдырау реакциясы, олардыңмеханизмдері. Автототығу (пероксидтер түзу, олардың жарылыс қауіптілігі).Диэтилэфирі, оның практикалық қолданысы. Диоксан. Тетрагидрофуран.Эпоксиқосылыстар. Изомериясы (құрылыстық, геометриялық). Алынуы(алкандардан, галогенгидриндерден). Химиялық қасиеттері: сумен,спирттермен, галогенсутектермен, аммиакпен, аминдермен, цианосутекпен,Гриньяр реактивімен реакциясы. Негіздік және қышқылдық катиализдің рөлі.Эпоксид қосылыстың құрылысы, реакция механизмі және эпоксид циклныңашылу бағыты арасындағы байланыс. Этилен оксиді, алу тәсілдері жәнеөндірістік органикалық синтезде қолданылуы.

8 тақырып. Бірнегізді карбон қышқылдары және олардыңтуындылары.

Қаныққан карбон қышқылдарының гомологтық қатары. Жалпыформуласы. Изомериясы. Номенклатурасы (тривиалды, рационалды,

жүйелік). Қышқылдық радикалдар (ацилдер), олардың номеклатурасы. Алутәсілдері: алкандардан, алкендерден, алкиндерден, спирттерден,альдегидтерден және кетондардан (тотығу); галогеналкандардан (нитрилдерарқылы және Гриньяр реакциясы бойынша) және күрделі эфирлер менамидтерден (гидролиз). Физикалық қасиеттер. Сутектік байланыстардыңтүзілуі. Сутектік байланыстың әсері. Химиялық қасиеттер. Карбоксилдытоптың электронды құрылысы. Реакциялық орталықтар. Қышқылдыққасиеттер. Радикал мен орынбасушы құрылысының әсері. Карбоксилдытоптың реакциясы. Тұздар түзуі. ОН-топтың орын басуы.Галогенангидридтердің, күрделі эфирлердің, амидтердің түзілуі. Карбоксилтобының реакциясы. Тұздар түзуі. ОН-топтың орын басылуы.Галогенангидридтердің, күрделі эфирлердің, амидтердің түзілуі.Декарбоксилдеу. Көміртек радикалындағы реакция. Құмырсқа және сіркеқышқылдары (алынуы және қолданылуы). Құрылыс пен қасиеттердіңерекшеліктері.

Карбон қышқылдарының функционалды туындылары. Карбонқышқылдарының ангидридтері, галогенангидридтері, амидтері, нитрилдері.Алу тәсілдері және маңызды қасиеттері. С, N, О-ацилдеу реакциялары,олардың механизмдері. Карбон қышқылдарының функционалдытуындыларының реакциялық қабілеті. Гидролиз, оның қышқылды жәненегіздік катализ кезіндегі механизмі. α,β-қанықпаған қышқылдар.Карбоксилды тобының қос байланыспен ілесуі. Қышқылдық. Электрофильдіжәне нуклеофильді қосып алу реакциялары. Акрил және метакрилқышқылдары және олардың эфирлері,техникалық алу жолдары жәнеқолданылуы. Акрилонитрил.Жоғары қаныққан қышқылдары: пальметин,стеарин, олеин.

9 тақырып. Азотты органикалық қосылыстар. Нитроқосылыстар. Мононитроалкандардың гомологтық қатары.

Қрылысы (валентті бұрыштар, байланыстар сипаты, нитро тобыныңиндуктивті эффектісі, көмірсутектік радикалға әсері), изомерия,классификациясы, номенклатурасы. Алу жолдары: алкандардан (нитрелу),галогеналкандардан (нуклеофильды орын басу). Амбидентті нуклеофильдыреагенттер туралы түсінік. Аминдерді тотықтыру арқылынитроқосылыстарды алу. Физикалық қасиеттер. Химиялық қасиеттер.Біріншілік және екіншілік нитроқосылыстардың таутомериясы. Таутамерлікайналулардың механизмдер. α-көміртек атомы кезінде сутек атомыныңжылжығыштық себебі. Біріншілік және екіншілік нитроалкандардың С-Н-қышқылдығы. Сілтілердегі біріншілік және екіншілік нитроқосылыстардыңерігіштігі. Тұздардың құрылысы, мезомерлік анион. Көмірсутек радикалықатысындағы реакциялар. Біріншілік және екіншілік нитроқосылыстардыңсапалық айырмашылығы. Нитрометан (алынуы, қолданылуы).Полинитроқосылыстар.

Аминдер. Құрылысы, (азот атомының Sр3-күйлері, С-N және N-Нбайланыстардың сипаты, аминдердің сутектік байланыстары, олардыңберіктілігі), изомериясы, классификациясы (біріншілік, екіншілік,

үшіншілік), номенклатурасы (рационалды, жүйелік). Алынуы: аммиактыгалогеналкандармен алкилдеу, Габриэльдің фталимидті тәсілі, карбонильдіқосылыстардың тотықсыздандырғыш аминдеуі), азотқұрамдасқосылыстардың тотықсыздандыру (нитроалкандарды, оксимдерді,нитрилдерді, амидтерді), Гофман бойынша амид қышқылдарынан жәнеКурциус бойынша гидризидтерден, бұл қайта топталулардың механизмі.Физикалық қасиеттер (сутектік байланыстың әсері). Аминдердің химиялыққасиеттері. Аминдердің негізділігі, онық құрылысына тәуелділігі.Электродонорлық және электроакцепторлық орын басушылардыңнегізділікке әсері. Амин тобындағы сутек атомының орын басылуы –алкилдеу, ацилдеу, изонитрилді реакциялары. Алкилдеу және ацилдеуреакциялардың механизмдері Аминдердің азот қышқылымен реакциясы.

10 тақырып. Күкірттің органикалық қосылыстары. Тиоспирттер, тиоэфирлер, сульфоқышқылдар. Тиоспирттер

(меркаптандар). Номеклатурасы. Алу жолдары (галогеналкандардан,спирттерден). Физикалық қасиеттер. Химиялық қасиеттер: сульфонийтұздарының түзілуі, сульфоксидтердің және сульфондардың тотығуы.Диметилсульфоксид, оргшаникалық синтезде қолданылуы.Сульфоқышқылдар. Алу тәсілдері, қасиеттері, қолданылуы.

3.4 Тәжірибелік сабақтардың мазмұныТақарып

Атауы Мазмұны

1 2 32 Көмірсутектер Алкандар, алкендер. Химиялық жүріс-тұрыс

ерекшеліктер.Реакциялардың механизмдері. Алу тәсілдері. Алкандар мен алкендердің құрылысын анықтау үшін арналған тапсырмалар. Алкиндер, алкадиендер. Химиялық жүріс-тұрыс ерекшеліктері. Алынуы

3 Көмірсутектердің галогентуындылары

Органикалық галогенидтер. Орын басу жәнеыдырау реакциялары. SN1, SN2, Е1, Е2механизмдері

4 Металл- и элементоорганикалық қосылыстар

Алудың жалпы тәсілдері. Гринъяр реактивтері

5 Бір- және көп атомды спирттер

Химиялық жүріс-тұрыс ерекшеліктер, алутәсілдері. Спирттердің құрылысын анықтауғаарналған тапсырмалар.

6 Альдегидтер мен кетондар

Химиялық жүріс-тұрыс ерекшеліктер, алу тәсілдері. Альдегидтер мен кетондардың құрылысын анықтауға арналған тапсырмалар.

7 Жай эфирлер Химиялық жүріс-тұрыс ерекшеліктер, алутәсілдері. Конденсация реакциясы.Құрылыстық формуланы анықтау.

8 Бір негізді карбон қышқылдары және олардың туындылары

Алу тәсілдері. Карбон қышқылдарының жәнеолардың туындыларының: ангидридтердің,галогенангидридтердің, амидтердің,нитрилдердің химизм ерекшеліктері.Этерификация реакциясының механизмі

9 Азотты органикалық қосылыстар.

Нитроқосылыстар: алу тәсілдері, химиялықе қасиеттері. Құрылыстық формуласын анықтау. Аминдер: алынуы, химиялық қасиеттер.

3.5 Зертханалық жұмыстардың мазмұны

тақырып

Аталуы Мазмұны

1 2 31 Органикалық химияға

теориялық кіріспе1.1 Органикалық химия лабораториясындажұмыс істегенде қауіпсіздік техникасы.Лабораториялық құралдармен танысу (2 сағат).1.2 а) Ерітіндіден органикалық затты қайтакристалдандыру арқылы тазарту. Тазартылғанзаттың балқу температурасын анықтау (4сағат).ә) Мұнайды айдау. Фракциялар шығымынанықтау.б) Органикалық заттарды су буымен айдау (4сағат).

2 Көмірсутектер Қаныққан және қанықпаған көмірсутектер. Метанды, этиленді, ацетиленді алу. Қанықпағандылыққа және шеткі үштік байланысқа химиялық тесттер. (4 сағат).

3 Көмірсутектердің галогентуындылары

Бромды этиленнің синтезі. Өнімді бөлу және тазарту. (4 сағат)

5 Бір және көп атомды спирттер

а)Этилацетат синтезі. Өнімді бөлу және тазарту.б) Сірке-изоамил эфирінің (алмұрт эссенциясы)синтезі. Өнімді бөлу және тазарту. (4 сағат)

6 Альдегидтер мен кетондар

а) Изопропил спиртін тотықтыру арқылы ацетонды алу. б) Йодоформ синтезі. (4 сағат)

8 Бір негізді карбон қышқылдары және олардың туындылары

Сабын алу. (4 сағат)

ОӨЖ МАЗМҰНЫ

№ СӨЖ түрі (күндізгі оқутүрі)

Есеп формасы Бақылау түрі Сағаттаркөлемі

1 Дәрістік сабақтарғадайындық

Сабақтарға қатысу

18

2 Тәжірибелік жәнелабораториялықсабақтарға дайындық

конспект Есептер шығару 15

3 Үй жұмысын орындау Есептер шығару Орындалған үй жұмыстарын қорғау

22

4 Аудиториялықсабақтардың мазмұнынакірмеген материалдардыоқу

конспект, есептеулер

Есептер шығару,технологиялық есептеулер

20

5 Бақылау іс-шараларғадайындық

РК 1, РК 2, аралық бақылау

15

Барлығы 90

3.5 Студенттердің өздік жұмыстарының мазмұны

№ СӨЖ түрі ( сырттай оқутүрі )

Есеп формасы Бақылау түрі Сағаттаркөлемі

1 Дәрістік сабақтарғадайындық

Сабақтарға қатысу

12

4 Тәжірибелік жәнелабороториялықсабақтарға дайындық

конспект Есептер шығару 8

5 Үй жұмысын орындау Есептер шығару Орындалған үй жұмыстарын қорғау

15

6 Аудиториялықсабақтардың мазмұнынакірмеген материалдардыоқу

конспект, технологиялық есептеулер

Есептер шығару,технологиялық есептеулер

42

7 Бақылау іс-шараларғадайындық

РК 1, РК 2, аралық бақылау

6

8 Бақылау жұмысынорындау

КЖ-ты қорғау 16

Барлығы 99

3.7 Студенттің өздік жұмысының мазмұны

1) Органикалық химия дамуының қысқаша тарихи шолуы[1, с. 5-11];

2) Органикалық химияның жеке ғылым ретінде бөлу себебі.Органикалық заттардың өзіндік ерекшеліктері [1, с. 5-11];

3) Органикалық қосылыстардың маңызды көздері [1, с. 11-14];4) Органикалық заттарды бөлу, тазалау, тазалығын анықтау [10, т.1, с.

25-51];5) Бутлеровтың А.М. химиялық құрылыс теориясының негізгі

қағидалары [1, с. 5-11];6) Органикалық қосылыстардың құрылысын зерттеудегі

спектрлік тәсілдерді қолдану: инфрақызыл спектрлер,электронды спектрлер, ЯМР-спектроскопия, масс-спектроскопия, қаныққан көмірсутектер қатарының спектралдысипаттамасы [10, кн.1, с. 550-586];

7) Изомерия [1, с. 19-38];8) Органикалық қосылыстардың оптикалық активтілігі. Салыстырмалы

айналу. Көміртектің ассиметриялық атомдары. Рацемикалықформалар, олардың қасиеттері [8, с. 81-90];

9) Изомерлер санынын көміртектің ассиметриялық атомдар санынатәуелділігі. Екі ассиметриялық центрлері бар қосылыстардыңстереоизомериясы [8, с. 81-90];

10) Рацемикалық формалардың ыдырау жолдары. Оптикалық активтіқосылыстардың тірі табиғаттағы рөлі. Абсолютты ассиметриялықсинтездің мәселесі [10, с. 354-364];

11) Электронды эффектілер туралы ұғымдар және органикалықмолекулалардағы ілесу түрлері [1, с. 39-74];

12) Органикалық заттардың номенклатурасы: рационалды,радикалды-функционалды, халықаралық (жүйелік) [11, с. 10-38];

13) Метан құрылысы [1, с. 50-69];14) Метан қатарындағы көмірсутектердің құрылысы және

номенклатурасы [1, с. 50-69; 4, с. 157-168];15) Қаныққан көмірсутектердің химиялық қасиеттері [11, с. 157-168];16) Қаныққан көмірсутектерді алу және қолданылуы [11, с. 157-168];17) Циклопарафиндер [11, с. 171-180];18) Этилен құрылысы [1, с. 69-85; 4, с. 182-205];19) Этилен қатарындағы көмірсутектердің құрылысы және

номенклатурасы. Геометриялық изомерия [1, с. 69-85; 11, с. 182-205,с. 94-98];

20) Этилен қатарындағы көмірсутектердің химиялық қасиеттері.Марковников ережесі [1, с. 69-85; 11, с. 182-205];

21) Диендік көмірсутектер. Табиғи каучук [1, с. 85-95; 11, с. 205-214];22) Ацетилен [1, с. 95-105; 11, с. 214-227];

23) Табиғи және жолшыбай мұнай газдары [1, с. 11-14];24) Мұнай, оның құрамы, мұнай өнімдері, өңдеу тәсілдері [1, с. 11-

14];25) Тас көмірді кокстеу. Көмірден сұйық жанармай алу мәселесі [1, с.

11-14];26) Этил спиртің құрылысы [1, с. 120-132];27) Спирттердің гомологтық қатары. Сутектік байланыс [1, с. 11-14;

11, с. 340-363];28) Қаныққан бір атомды спирттердің химиялық қасиеттері [11, с.

205-214];29) Метанолдың өндірістік синтезі [1, с. 129-132];30) Көп атомды спирттер [1, с. 134-143];31) Альдегидтердің құрылысы, алу жолдары, қасиеттері [1, с. 151-

172];32) Күрделі эфирлер [11, с. 477-483];33) Майлар [11, с. 477-483];34) Аминдер [11, с. 210-215];35) Аминқышқылдар [11, с. 266-274];36) Пластмассалар [11, с. 85, 143, 147, 171, 257];37) Жасанды талшықтар [11, с. 139, 292, 411];38) Жасанды каучуктар [11, с. 95, 104, 168, 219];

Мамандықтың оқужұмыс жоспарынан

үзіндісі

НысанПМУ ҰСН 7.18.1/10

050721 «Органикалық заттардың химиялықтехнологиясы»

мамандықтын оқу жұмыс жоспарынан үзіндісі

Алифатты қатардағы қосылыстардың органикалық химиясы

№ Оқу түрі

Бақылау түріСтуденттің

жұмыс көлемі,сағаттарда

Курс және семестр бойынша сабақтардың бөлінуі(сағат)

емт.

сына

қК

Ж

К Ж

ұм

РГР

Бақ

. жұм

.

барлығыДәріс

Тәж

лаб СОӨЖ СӨЖДәріс

Тәж лаб СӨЖЖал-пы

ауд СӨЖ

1 Жалпы орта білім күндізгі

4 135(150)

45(60)

90 Семестр 3 Семестр 4

15 15 15(30)

90

Мамандықтың оқужұмыс жоспарынан

үзіндісі

НысанПМУ ҰСН 7.18.1/10

050721 «Органикалық заттардың химиялықтехнологиясы»

мамандықтын оқу жұмыс жоспарынан үзіндісіАлифатты қатардағы қосылыстардың органикалық химиясы

№ Оқу түрі

Бақылау түріСтуденттің

жұмыс көлемі,сағаттарда

Курс және семестр бойынша сабақтардың бөлінуі(сағат)

емт.

сына

қК

Ж

К Ж

ұм

РГР

Бақ

. жұм

.

барлығыДәріс

Тәж

лаб СОӨЖ СӨЖДәріс

Тәж лаб СОӨЖ СӨЖЖал-пы

ауд СӨЖ

1 Жалпы орта білім күндізгі

4 150(135)

60(45)

90 Семестр 3 Семестр 4

15 15 30(15)

45 45

2 СПО сырттай

4 141(135)

24(18)

117 Семестр 3 Семестр 46 - 6(12) - 40 6 - 18 59

Әдебиеттер

Негізгі әдебиет1 Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия.

Учебник для вузов. – М.: Высшая школа. 19812 Қайыргалиева А.Қ., Мәдиханова Қ.С. Органикалық химия (оқулық),бөлім 1,2. Шымкент, 2004 ж.- 374 б.3 Жұркабаева Л.Ә. Бифункционалды органикалық қосылыстар (оқулық),Шымкент, 2004 ж..- 131 б.4 Қайыргалиева А.Қ. Органикалық химия практикумы. Шымкент, 1981ж..- 240 б.5 Шайхутдинов Е.М. Органикалық химия–Алматы: Бiлiм,19996 Утелбаева М., Утелбаев Б. Химия 4. Органикалық химия –Алматы:Алла Прима, 2007-410 бетМусабеков С. Органикалық химия практикумы. Алматы: Мектеп,1997 ж.-240 б.

Қосымша әдебиет7 Альбицкая В. М., Серкова В. И. Задачи и упражнения по органическойхимии. – М.: Высшая школа, 19938 Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии.Учебное пособие для вузов. – М.: Высшая школа, 19999 Веселовская Т.К., Мачинская И.В., Подиялговская Н.М. Вопросы изадачи по органической химии. – М.: Высшая школа, 197710 Гитис С.С., Глаз А.И. Практикум по органической химии. – М.:Высшая школа, 199111 Иванов В.Г., Горленко В.А., Гева О.Н. Органическая химия. – М.:Академия, 2006 12 Органическая химия. Кн. 1: Основной курс. Под ред. Н.А. Тюкавкиной. –М.: Дрофа, 200413 Реутов О.А. Курц А.А., Бутин К.П. Органическая химия: в 4 ч. – М.:БИНОМ. - 200414 Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. – М.: Химия, 197715 Шабаров Ю.С. Органическая химия в 2 т., – М.: Химия, 199016 Храмкина М. Н. Практикум по органической химии. – М.: Химия, 1974