Obtención de Furfural

Objetivos

Obtener a partir de productos naturales un compuesto heterociclo de 5-miembros y un heterotermo (furfural), el cual es empleado en la preparación de 5-nitrofurfural.

Identificar el producto obtenido mediante la formación de un derivado nitrogenado.

Propiedades y caracteristicas generales del furfural

Nombre Furfural

Formula molecular C5H4O2

Nombre ingles Furfural, -furfuraldehyde

Otro nombre Furancarboxaldehido, 2-furancarboxaldehido

Peso molecular 96.08

Aspecto Es un liquido de color amarillo claro o de ambarino

Olor Almendra amargo

Punto de ebullicion 161.7 °C

solubilidad Poca solubilidad en agua, buena solubilidad en etanol, eter, acetona, benceno y cloroformo

Usos e Importancia Industrial del Furfural

Se utiliza como un disolvente y como un intermediario para la manufactura de otros productos.

A partir de furfural se elaboran productos como

Resinas:

Medicamentos:Algunos nitroderivados del furfural tienen importancia medicinal, por ejemplo, el 5-nitrofurfural que se usa en la manufactura de agentes antimicrobianos

El frufural sirve para:

1.- Refinación de Aceites Lubricantes

2.- Destilación Extractiva de Butadieno

5 g de materia prima ( triturada) + 30 ml agua + 12 ml de acido sulfurico

Montar un aparato de destilación simple , destilar hasta obtener 15 ml del destilado

OBTENCION DEL FURFURAL

NOTAS

•Primero adicionar los 30 ml de agua y después el acido sulfúrico

CORROCIVO

Mecanismo de reacción

Pruebas de identificación

Dado que el furfural es un liquido y a la pequeña cantidad que se obtiene, su punto de ebullicion alto y por falta de tiempo es dificil destilarlo para purificarlo y comprobar mediante el P. eb. que realmente es furfural.

Pruebas generales de identificación

Dan información sobre la presencia de algún grupo funcional pero no indican el compuesto específico del que se trata.

Formación cristales de color naranja intenso con 2,4-dinitrofenilhidrazina

Esta prueba es positiva cuando hay un grupo carbonilo (ya sea aldehido o cetona) en el compuesto.

OSAZONAS

C

C

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

OHH

H O

NH2 NH Ph

C

C

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

N

H N

NH

NH

Ph

Ph

Mecanismo de reacción

Aldehido o cetona + 2,4-dinitrofenilhidrazina ──────> >C=N-NH-Ar + H2O

HIDRAZINA ──────> HIDRAZONA

ENSAYOS DE IDENTIFICACION

1 ml del destilado + 2,4 – dinitrofenil hidrazina

A)B)

1 ml del destilado + 1 gota de anilina

C )

Cromatograma ( hexano/ acetato de etilo 7:3) del destilado.Observaren UV A 254 nm.

Camara con yodo

Desechos

Los residuos obtenidos en: Pruebas de identificación y el

eluyente residual empleado en la cromatografia se desechara en recipientes marcados como

“Residuos Organicos NO Clorados”

ProductoNombre:Equipo, grupo y sección:Fecha:Nombre del compuesto:Estructura del compuesto:Tipo de operación unitaria:Practica:Punto de fusión: