nomenclatura ii. alquenos 2013
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Aquenos
Dienos
Alquinos
MSc. Berónica Parada. UES.
Escuela de Química
Los alquenos (Olefinas) son hidrocarburos que
tienen doble enlace carbono-carbono en su
molécula, por lo tanto se dice que son insaturados,
tienen dos átomos de hidrógeno menos que el
alcano correspondiente.
Fórmula molecular CnH2n.
• Los átomos de carbono que sostienen el
doble enlace presentan hibridación sp2, su
geometría es plana. Las reacciones
caracteristicas de los alquenos es de Adición
Electrofílica.
• Los alquenos se nombran por:
Nomenclatura común
Nomenclatura IUPAC
NOMENCLATURA
• El nombre común de los alquenos se forma
añadiendo la terminación eno al nombre del grupo
alquilo correspondiente.
Uso de los prefijos alfa (α) y beta (β)
alfa (α), si el doble enlace esta en el carbono 1, 2
beta (β), si el doble enlace esta en el carbono 2,3
Gagma (), si el doble enlace esta en el carbono 3,4
Nomenclatura común
propileno
CH2 CH2
ESTRUCTURASEMIDESARROLLADA NOMBRE COMÚN
Etileno
ESTRUCTURA LINEOANGULAR
Etileno
Propileno
Isobutileno
Butileno
Butileno exileno
Hexileno
Pentileno
Pentileno
Hexileno
ESTRUCTURA NOMBRE COMÚN ESTRUCTURA NOMBRE COMÚN
Vinilo Alilo
Grupos Alquenilos
Metilideno
Se elige la cadena más larga que contenga el doble
enlace.
Se enumera la cadena a partir del extremo más
cercano al doble enlace, para que los átomos de
carbono de dicho enlace tengan los número más
bajos.
Si la cadena tiene más de un doble enlace se utiliza
el prefijo que indique la cantidad correspondiente:
dieno, trieno, tetraeno, etc.
NOMENCLATURA IUPAC
Ejemplo:
β-butileno
α-butileno
NOMBRE COMÚN
Etileno
Propileno
CH2= CH-CH2CH3 1-buteno
α-butileno
CH3-CH=CH-CH2CH3 2-penteno
β-pentileno
CH3-CH-CH=CH3 3-metil-1-buteno |
CH3
CH3C = CH-CH2 -CH-CH3 2,5-dimetil-2-hexeno | |
CH3 CH3
CH3
CH
CH
CH2
CH2
CH3
2-hexeno
Isómeros de posición
Isómeros de cadena
Isómeros de función
Isómeros geométricos
ISOMERÍA DE ALQUENOS
Fórmula Molecular C6H12
Isómeros de Cadena
Isómeros de Posición
Isómeros de Función
Isómeros Geométricos
y
y y1-Hexeno
4-Metil-1-penteno
2-Hexeno 3-Hexeno
1-Hexeno3,3-Dimetil-1-buteno
1-Hexenoy y y
Etilciclobutano Trimetilciclopropano Metilciclopentano
2-Hexeno 2-Hexeno2-Hexeno
3-Hexeno 3-Hexeno 3-Hexeno
cis trans
cis trans
Isómeros de Cadena
Isómeros de posición
Isómeros de función
Isómeros de geométricos
• Los hidrocarburos cíclicos que presentan uno o más
dobles enlaces se denominan cicloalquenos.
• Fórmula general CnH2n-2
• Se nombran únicamente por el sistema IUPAC,
anteponiendo la palabra ciclo al nombre del
hidrocarburo de cadena abierta que corresponde al
número de átomos de carbonos, con la terminación
eno.
CICLOALQUENOS
La cadena principal es el anillo, y al numerar se le
da prioridad, a los carbonos que contienen los dobles
enlaces, asignando así, el número más bajo a éstos.
Ejemplos:
• Son Hidrocarburos de cadena abierta ó cíclica que
poseen en su estructura dos enlaces dobles. Según
las posiciones que ocupen los dobles enlaces, se
clasifican en tres grupos:
Dienos Acumulados
Dienos Conjugados
Dienos Aislados
DIENOS
• Dienos Acumulados: Los dobles enlaces están en
carbonos adyacentes.
Ejemplo: –C=C=C-
• Dienos Conjugados: Los dobles enlaces se encuentran
separados por un enlace simple.
Ejemplo: -C=C-C=C-
• Dienos Aislados: Los dobles enlaces están separados por
más de dos enlaces simples.
Ejemplo: -C=C-C-C-C=C-
Ejemplo:
POLIENOS. Son compuestos que poseen más de
dos dobles enlaces.
• Son hidrocarburos insaturados de fórmula molecular
CnH2n-2, con un triple enlace carbono - carbono, cada
átomo de carbono tiene hibridación sp, su geometría
molecular es lineal.
• Las reacciones características de los alquinos es de
Adición Electrofílica.
• La nomenclatura de los alquinos es básicamente la
IUPAC, solamente el primer miembro de la serie
tiene nombre común.
ALQUINOS:
Se elige la cadena más larga que contenga el triple enlace.
Se enumera la cadena a partir del extremo más cercano al
triple enlace.
La presencia del triple enlace se indica cambiando la
terminación del nombre de los alquenos, de igual número de
carbonos, por la terminación ino, indicando su posición con
números
Si la cadena tiene más de un triple enlace se utiliza el prefijo
que indique la cantidad correspondiente: diino, triino, tetraino,
etc.
NOMENCLATURA IUPAC
Ejemplo:
La cadena carbonada se numera del extremo más cercano a
cualquiera de las insaturaciones, nombrando el hidrocarburo
como derivado del alqueno correspondiente y el triple enlace se
nombra como una función secundaria.
COMPUESTOS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES
Los que se enamoran de la práctica sin la teoría son como
los pilotos sin timón ni brújula, que nunca podrán saber a
dónde van. Leonardo Da Vinci