nastavnik: tanja kragulj · aminokiseline su kiselije u odnosu na obične organske kiseline!...
TRANSCRIPT
-
NASTAVNIK: TANJA KRAGULJ
-
AMINOKISELINE
-
AMINOKISELINE
• Bifunkcionalna organska jedinjenja
α-Amino-pentanska kiselinaβ-Amino-pentanska kiselina
γ-Amino-pentanska kiselinaOpšta formulaaminokiselina
-
Dobijanje aminokiselina
HELL-VOLHARD-ZELINSKY REAKCIJA
U reakciji karboksilnih kiselina sa PBr3 dolazi dobromovanja α-C-atoma kiseline. Kada se takva kiselinatretira amonijakom, dolazi do supstitucije broma amino-grupom i dobija se aminokiselina:
-
STRECKER-OVA REAKCIJA
U reakciji aldehida sa amonijakom dobija se imin.Kada imin reaguje sa cijanovodonikom, gradi se amino-nitril,koji kiselom hidrolizom daje aminokiselinu:
Adolf STRECKER (1822–1871)
-
• Poznato je više od 500 prirodnih aminokiselina.
• Ipak, samo njih 20 učestvuje u izgradnji svih
proteina živog svijeta.
• Od tih 20, ljudski organizam ne može da sintetiše
8, pa se one moraju unositi hranom i označavaju
se kao esencijalne aminokiseline.
-
Hemijske osobine
• Osim glicina, sve ostale su optički aktivne
-
RCH
NH2
COOHa
Optička aktivnost
R1
H2N
C CO2H
H
NH2
CHO2C
HR
1
R1 # H
L-serija D-serija
-
H2N
C CO2HR
1
H
C
CO2H
R1
H2N H C
CO2H
R1
H2N H= =
L-serija
Fisher-ova formula
L-serije aminokis.
Predstavljanje amino kiselina Fisher-ovim formulama
-
• Dipolarni (,,zwitter“)-joni:
BAZNA GRUPAKISELA GRUPA
GLICIN UNUTRAŠNJA SO
-
Koji će oblik preovladavati, zavisi od pH-rastvora:
pH < 1 pH ~ 6 pH > 13
Aminokiseline su kiselije u odnosu na obične organske kiseline!
-
Izoelektrična tačka je ona pH-vrijednost rastvora pri kojoj je
koncentracija dipolarnog jona najveća tj. pH-vrijednost na
kojoj aminokiselina egzistira u obliku cviter-jona
pI =pK COOH pK NH3
2
CO2
C
R
HH3N
-
Reakcije karboksilne grupe
• Građenje soli
• Esterifikacija
-
• Dekarboksilacija
• Amonoliza
-
Reakcije amino-grupe
• Građenje soli
• Reakcija sa HNO2
-
• Transaminacija (prenos amino-grupe)
-
• Ninhidrinska reakcija – reakcija u kojoj
učestvuju i COOH- i NH2-grupa:
-
Obrazovanje helata
-
Peptidi
• Sinteza: amino-grupa jedne aminokiseline reaguje sa karboksilnom grupom druge
PEPTIDNA VEZA -CO-NH-
-
• Reakcija može teći i dalje...
-
• Nomenklatura
• Imenuju se prema trivijalnim nazivima aminokiselina koje ih grade:
-
Peptidna veza
Npr. građenje dipeptida iz triptofana i alanina
TriptofanAlanin
Alanil-triptofan
- H2O
-
Rezonantne strukture peptidne veze
Rotacija oko prostih veza u molekulu peptida
Kovalentne veze u peptidima
-
(6 N HCl, 110°C, 24 h).
2. Aminokiselinski Analizator
-
Pitanja:
1. Predstaviti građenje dipeptida iz triptofana i alanina.
2. Predstaviti reakciju dekarboksilacije histidina.
Poslati na mail: [email protected] 5. maja 2020. godine