namnge och rita organiska föreningar - del...
TRANSCRIPT
Niklas Dahrén
Namnge och rita organiska föreningar - del 1
Introduktion till att rita och namnge organiska föreningar
Organisk kemi är kolföreningarnas kemiü Organiskkemi:Organiskkemiärvetenskapenomkolföreningarnaskemi.Organiskaföreningarinnehålleralltid
grundämnetkol.Organiskaföreningarinnehållerdessutomalltidväteochoftaävensyre,kväve,svavelochfosfor.Iblandingårocksåolikahalogenersomt.ex.klor,fluorellerbrom.
ü Kolväten:Organiskamolekylersombeståravenbartkol-ochväteatomerbenämnskolväten.
ü DjurochväxterbestårtillstordelavorganiskaföreningareftersomDNA,proteiner,kolhydraterochfetterärorganiskaföreningar.
ü DNA,proteiner,kolhydraterochfetterärorganiskaföreningarmenjagkommerintehameddessaföreningarinågonhögreutsträckningidenhärserienomorganiskaföreningar.Dessaämnenärnämligensåpassviktigaföralltlevandesådeförtjänarenmerfördjupadpresentation.Jaghardärförgjortettflertalundervisningsfilmer/ppt-presentationersomhandlaromdessaämnen(filmernataruppbådeuppbyggnad,indelningochfunktion).Inomämnesområdetkemibrukarmanocksåtraditionelltoftabehandladentypenavämneninomområdet”biokemi”iställetförinom”organiskkemi”.
ü Idagfinnsover14miljonerorganiskaforeningaroch10000nyaforeningarframstallsvarjear(nyamaterial,lakemedel,kosmetikam.m.).
En jämförelse mellan organiska och oorganiska föreningar
Organiskaämnen: Oorganiskaämnen:
Definition: Kemiska föreningar somallainnehållergrundämnetkol.Förutomkolinnehållerdedessutomväteochoftasyre,kväve,svavel,fosfor.Halogenerkanocksåingå.
1.Allaföreningarsominteinnehållerkol.2.Endelenklakolföreningarräknasavhistoriskaskälocksåtilloorganiskaämnen.
Exempelpåämnen: Alkaner,alkener,alkyner,alkoholer,fetter,kolhydrater,DNA,proteiner,estrar,etrar,aldehyder,ketoner,fenoler etc.
Metaller (t.ex.Na,Mg,K,Ca),salter (t.ex.NaCl, MgCl2 CaF2),enklakolföreningar(t.ex.CO2,CO,karbonater,karbider),övrigaämnen(t.ex.N2, Cl2,O2).
Kol är ett speciellt grundämne
ü Kolhar4valenselektronerochkandärförskapatotalt4bindningartillandraatomeroch/elleratomgrupper.Tackvaredettakannästanettoändligtantalolikamolekylerbildasochdetärenviktigförklaringtilldenstoraförekomstenavolikaorganiskaföreningar.
ü Kolkanbindatillandrakolatomerochbildalånga,s.k.kolvatekedjor.Dessakanvaraogrenade,grenadeochcykliska.
ü Bindningenmellan2kolatomerkanvaraenkel,dubbelellertrippelbindning:
Elektronformel och strukturformel
ü Elektronformel:Enelektronformelvisarenatomellermolekylsstrukturgenomattallavalenselektronerritasut.
ü Strukturformel:Enstrukturformelvisarenmolekylsstrukturgenomattbindningselektronernamellanatomernaritasut.Detärenbartbindningselektronernasomritasut(deandraär”onödiga”)ochdessaritasutmedstreckföratttydliggörahuratomernabindermedvarandra(varjestreckmotsvarar2elektroner).
Cl- Cl
Cl Cl
::: :
:
: : H.
Man kan även rita elektronformler där bindningarna är streckade
ü Detviktiganärdetgällerelektronformlerärattritautallavalenselektroner!Däremotärdetintelikaviktigtombindningselektronernaritasutsomenskildaprickarellerhelastreck.
Dubbel- och trippelbindningar
ü Ivissamolekylermåstedeingåendeatomernadelapåflerän2elektronerförattallaingåendeatomerskafåädelgasstrukturochdärmedsänkaelektronernasenergisåmycketsommöjligt(maximaltantalbindningar).Detkandåskapasdubbel- ochtrippelbindningar.Iendubbelbindningdelaratomernapåtotalt4elektronerochientrippelbindningdelaratomernapåtotalt6elektroner.
Hur går du tillväga när du ska rita en elektronformel?
1. Totalaantaletvalenselektroner:Taredapådettotalaantaletvalenselektronersomdeolikaatomernahartillsammans.Dessaskallsedanfinnasmednärduritarelektronformeln.
2. Delatotalaantaletvalenselektronermed2:Delatotalaantaletvalenselektronerpå2,dåfårdutotalaantaletelektronparsomskaplacerasut.Elektronernaförekommernämligen2och2runtatomkärnorna.
3. Ritautvalenselektronernasåattallaatomerfårädelgasstruktur:Sättutallavalenselektronersåattallaingåendeatomerfårädelgasstruktur(ideflestamolekylerharallaingåendeatomerädelgasstruktur).Lösev.problemetmedattsättautdubbel- ellertrippelbindningar.
4. Ritastörstamöjligaavståndmellanallaelektronpar:Valenselektronernainkl.bindningselektronernaförekommerideflestafallielektronpar(2och2).Menvarjeelektronparrepellerarvarandraochdärförkommerdeautomatisktintastörstamöjligaavståndfrånvarandra.Elektronparenidubbel- ochtrippelbindningarkommerdockvarabelägnabredvidvarandra.
Uppgift 1: Rita elektronformeln för koldioxid, CO2
1. Räknatotalaantaletvalenselektroner hosdeingåendeatomerna/jonerna:Kol=4st O=6st O=6st Totalt:16st
2. Delaantaletvalenselektronermed2:16/2=8.8styckenelektronpar skaplacerasutruntatomkärnorna.
3. Setillsåattallaingåendeatomerfårädelgasstruktur: Placerautde8elektronparen(16valenselektronerna)såattallaingåendeatomerfårädelgasstruktur.Lösev.problemetmeddubbel- ellertrippelbindningar.
4. Ritautelektronparensåattdeharstörstamöjligaavståndfrånvarandra:Elektronparenidubbel- ochtrippelbindningarmåstevarabredvidvarandra,menallaandraelektronparskaritasutmedstörstamöjligaavstånd.
Kolatomeräroftastbelägnaimittenavmolekylernaeftersomdeharförmågaattskapa4bindningarmedandraatomer.
Lösning:
Uppgift 2: Rita elektronformeln för kvävemolekylen, N2
1. Räknatotalaantaletvalenselektroner hosdeingåendeatomerna/jonerna:o N=5 sto N=5 sto Totalt:10st
2. Delaantaletvalenselektronermed2:10/2=5.5 styckenelektronparskaplacerasutruntatomkärnorna.
3. Setillsåattallaingåendeatomerfårädelgasstruktur:o Placerautde5elektronparen(10valenselektronerna)såattallaingåendeatomerfårädelgasstruktur.Lös
ev.problemetmeddubbel- ellertrippelbindningar.Varjekväveatomhar5egnavalenselektroner.Genomattdelapå3elektronparkanbådakväveatomernauppnåädelgasstruktur.
Lösning:
Hur går du tillväga när du ska rita en strukturformel?
ü Dutänkerochgörpåungefärsammasättsomnärduritarelektronformlermenduritarenbartutdevalenselektronersomingåriolikabindningar(friaelektronerritarduinteut).
ü Duritarocksåallabindningselektronermedettstreck,vilketmanintealltidgörnärdetgällerelektronformler.
StrukturformelnförkoldioxidStrukturformelnförtetraklormetan(koltetraklorid)
Skelettformler/streckformler
ü Eftersomenorganiskmolekylbeståravengrundellerett”skelett”avkol- ochväteatomerutelämnarmaniblandgruppersominnehållerdessaatomslagheltochhållet.Dåfårmanensåkallad skelettformel därvarjevinkelellertomändeinnehållerenkolatommedtillhörandeväteatomer.
ü Obs.Viktigtattmanalltidritarutdeatomersomejärkolellerväte(t.ex.syre),ellerfunktionellagrupper(t.ex.OH-grupper).
VitaminA(retinol)VitaminE(alfa-tokoferol)
Skelettformler/streckformler av olika fettsyror (karboxylsyror)
ü Fettsyrorärstoramolekylersomnästanbarainnehållerkol- ochväteatomer.Detärdåmycketsmidigareattritaenskelettformel.
ü Denfunktionellagruppen(karboxylgruppen)måstedockritasut,annarsframgårdetinteattdetärenfettsyra.
Uppgift 3: Rita en skelettformel/streckformel av nedanstående molekyler
Lösning:
ü Olikamolekyler,somt.ex.kiseltetrafluorid,ritasoftast2-dimensionellt:
Kom ihåg att molekylerna har en 3-dimensionell form
ü Meniverklighetenharmolekylernaen3-dimensionellform:
Kiseltetrafluoridenharformenaventetraeder,vilketinnebärattdetfinnsencentralatommedfyra”ben”sompekaråtolikahållförattmaximeraavståndetmellanelektronerna.Vinkelnmellanvarje”ben”är109,5grader.Svarttriangel=atomenpekarframåt(ellersnettframåt)iplanet.Streckadtriangel=atomenpekarbakåt(ellersnettbakåt)iplanet.
Uppgift 4: Rita den 3-dimensionella strukturformeln för metan och etanol
Metan Etanol
Lösning:
Samma förening på flera olika sätt
Summaformel: Empiriskformel: Kondenseradformel:
Strukturformel: Reduceradstrukturformel: Streckformel:
Elektronformel: Geometrisk/3-dimensionellformell:
: Föreningenär:Butansyra
Trivialnamn och systematiska namn på organiska föreningar
ü Trivialnamn:Etttrivialnamn äretticke-systematisktnamnsominteföljernågraspecifikaregler.Dessanamnbrukaruppfattassomdetmervardagliganamnetpåexempelvisväxter,djur,kemikalier,sjukdomar,anatomietc.Sedangammaltharmångaorganiskaämnenvälkändatrivialnamn.Dessaalldagliganamnharoftauppkommitgenomtillfälligheter.Ennackdelmedtrivialnamnärattdetäromöjligtattavgörasläktskaputifrånämnetsnamnochattettämnekanhafleraolikatrivialnamn.Trivialnamnenkanävenskiljasigåtmellanolikageografiskaplatserelleriolikasocialasammanhang.Enfördelmeddessanamnärattdeoftaärbetydligtenklareochkortarevilketkanunderlättanärmanvillkommuniceraangåendeolikaämnen(t.ex.närenläkarepratarmedenpatient).
ü Rationella/systematiskanamn:Rationellanamnärsystematiskanamnsomföljervissaregler.Eninternationellkemiorganisation,varsnamnförkortasIUPAC(InternationalUnionofPureandApplied Chemistry),harfastslagitnormerförhurorganiskaföreningarskalltilldelasdessarationellanamn.Fördelenmeddessanamnärattdeoftastavslöjarstrukturenavämnetochattnamnetärlikadantöverhelavärlden.Ennackdelärattkompliceradeämnen(t.ex.olikaläkemedel)kanhamycketlångaochkrångliganamn.
Exempel på trivialnamn resp. systematiska namn
Trivialnamn: Systematiska/rationellanamn:
Träsprit MetanolÄttiksyra EtansyraAcetaldehyd EtanalC-vitamin AskorbinsyraPottaska KaliumkarbonatKokain metyl(1R,2R,3S,5S)-3-(benzoyloxy)-
8-metyl-8-azabicyclo[3.2.1]oktan-2-karboxylatNikotin 3-[(2S)-1-metylpyrrolidin-2-yl]pyridin
SegärnaflerfilmeravNiklasDahrén:http://www.youtube.com/Kemilektionerhttp://www.youtube.com/Medicinlektioner