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UNIVERSIDADE DO VALE DO ITAJAÍ- UNIVALI
CURSOs DE FARMÁCIA e BIOMEDICINA/CCS
NÚCLEO DE INVESTIGAÇÕES QUÍMICO-FARMACÊUTICAS – NIQFAR
PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS
Métodos de separação e identificação de
princípios ativos naturais
Profs. Dr. Angela Malheiros e Rivaldo Niero
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Ferramentas analíticas
Substancia de referênciapadronização
Plantas medicinais
fitocomplexo Isolamento de princípios
ativos
FitofármacosFitoterápicos
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PLANTA
TESTES
BIOLÓGICOS
EXTRATO
BRUTO
EXTRATOS
SEMIPUROS
TESTES
BIOLÓGICOS
PROCEDIMENTOS
CROMATOGRÁFICOS
ELUCIDAÇÃO
ESTRUTURAL
- FRAÇÕES
- COMPOSTOS PUROS
TESTES
BIOLÓGICOS
MODIFICAÇÃO
ESTRUTURAL
SÍNTESE DE
ANÁLOGOS
TESTES
BIOLÓGICOS
RELAÇÃO
ESTRUTURA - ATIVIDADE
TESTES
BIOLÓGICOS
ELUCIDAÇÃO
ESTRUTURAL
ELUCIDAÇÃO
ESTRUTURAL
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Ferramentas analíticas
MÉTODOS FÍSICOS DE ANÁLISE
NÃO DESTRUTIVOS DESTRITIVOS
ESP. MASSAS
CHN
ULTRAVIOLETA-VISÍVEL (UV-VIS)
INFRAVERMELHO (IV)
RESSONÂNCIA MAGNÉTICA NUCLEAR (RMN)
Tecnicas hifenadas
– CG, CLAE
MÉTODOS QUÍMICOS
REAÇÕES
RAIO X
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MÉTODOS QUÍMICOS
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ABSORÇÃO DE RADIAÇÃO ELETROMAGNÉTICA
EFEITOS ESPECÍFICOS
UVIVRMN
Transições
eletrônicas
Alterações
vibracionais
Inversão de
spin
• Ionização e fragmentação
• gráfico contendo as massas dos
fragmentos carregados positivamente
EM
MÉTODOS FÍSICOS DE ANÁLISE
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AMOSTRA
Reações, UV, IV,
MS, RMN 1H, 13C
DEPT, HSQC,
HMQC, HETCOR
COSY TOCOSY
HOHAHA
HMBC
HETCORLR
Raio X
Conhecer antecedentes
número Insaturações,número anéis
Existência grupos funcionais
Esqueletos
Avaliação inequívoca C/H
Correlação entre os distintos
fragmentos mediante
conectividade homonucleares
Avaliação carbonos não
protonados, conectividade de
fragmentos moleculares através de
carbonos, Sequência C-C
Esterioquímica
absoluta
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Itajaí – Out/2016
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– Classificação botânica: Família, gênero, espécie
Investigação preliminar
AMOSTRA
Conhecer antecedentes
* Auxílio profissionais Botânica
– Levantamento bibliográfico
Drimys brasiliensis
* Bases de dados para estabelecer possíveis antecedentes
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-Levantamento bibliográfico:
* Principais classes de met. Secundários (Review dados espectroscópicos)
* Atividade biológica
Flavonoides
Antraquinonas
Saponinas
Alcalóides
Esteróides
Taninos
Terpenos
Hidrocarbonetos
Antocianidinas
Cumarinas
Base de dados: web of science, Science direct; pubmed, science finder; etc.
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Taninos hidrolisáveis
Alcalóides indólicos
e isoquinolínicos
Condensação
Polissacarídeos
Heterosídeos
Triptofano
Fenilalanina
Tirosina
Ác. gálicoCiclo do
Ác. cítrico
Via
Mevalonato
Ornitina
Lisina
Isoprenóides
Ác. cinâmico
Fenilpropanóides
Ácido chiquímico Acetil-CoA
Ligninas
Lignanas
CumarinasAlcalóides pirrolidínicos,
tropânicos e quizinolínicos
Terpenóides
Esteróis
Antraquinonas,
Flavonóides e
Taninos condensados
Protoalcalóides,
Alcalóides isoquinolínicos
e benzilisoquinolínicos
GLICOSE
Ác. graxo
- Rota biossintética
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- Polaridade solventes extração
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AU
-0,02
0,00
0,02
0,04
0,06
0,08
0,10
0,12
0,14
0,16
0,18
0,20
0,22
0,24
0,26
0,28
0,30
Minutes
20,00 22,00 24,00 26,00 28,00 30,00 32,00 34,00 36,00 38,00 40,00 42,00 44,00 46,00 48,00 50,00
CCD CLAE
- Cromatografia
CCD – utilização de reveladores seletivos
CLAE – Detector UV – perfil absorção
AU
0,20
0,40
0,60
nm
200,00 250,00 300,00 350,00
204,4
256,1355,9
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Informações preliminares
• O composto DW-1 foi isolado da fração de clorofórmio
• Sólido branco, solúvel em CHCl3, CH2Cl2, Me2CO e EtOH,
com ponto de fusão 47-480C.
• Classificação botânica
Família: Winteraceae
Gênero: Drimys
Espécies: angustifolia
brasiliensis
• Levantamento bibiográfico Sesquiterpenos drimanos
flavonoides
FM: hexano:AcOEt 7:3
Anisaldeído sulfúrico
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Extrato clorofórmico das cascas de Drimys brasiliensis
H-C=O
H aromáticos e
H olefínicos
H-C-O
H alifáticos
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AMOSTRA
UV, IV, MS,
RMN 1H, 13C
DEPT, HETCOR
HSQC, HMQC
COSY
TOCOSY
HOHAHA
HETCORLR,
HMBC
INADEQUATE
Conhecer antecedentes
número Insaturações,número anéis
Existência grupos funcionais
Esqueletos
Avaliação inequívoca C/H
Correlação entre os
distintos fragmentos
mediante conectividade
homonucleares
Avaliação carbonos não
protonados, conectividade
de fragmentos moleculares
através de carbonos
Sequência C-C
ES
TA
BE
LE
CIM
EN
TO
ES
TR
UT
UR
A M
OL
EC
LA
R
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ETAPAS PARA ESTABELECIMENTO DA ESTRUTURA MOLECULAR
1 – FÓRMULA MOLECULAR
2 – CONSTITUIÇÃO MOLECULAR
3 – ESTEREOQUÍMICA MOLECULAR
O HO
H
O HO
H
H
C15H22O2
Etapa 1 Etapa 2 Etapa 3
Análise elementar
EMAR
RMN
RMN
bidimensionais
RMN
Constantes de acoplamento (J)
NOESY, ROESY
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1 – FÓRMULA MOLECULAR
- Espectro de massas de alta resolução
- Espectro de massas de baixa resolução
-RMN13C / DEPT
- IV OH, CO, COOH
O HO
H
H
M+ = 234
3C + 5CH + 4CH2 + 3CH3 = C15H22 = 202
234 – 202 = 32 2 O C15H22O2
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M+ = 234
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2 – CONSTITUIÇÃO MOLECULAR
- Esqueleto + localização das funções
-ESQUELETO CARBONADO
DIRETAMENTE: INADEQUATE, 2D-INADEQUATE
Experimentos de RMN que permitem estabelecer diretamente as conectiviade carbono-carbono
INDIRETAMENTE: Correlações bidimensionais heteronucleares H-C (uma ligação ou várias ligações) ou Correlações homonucleares H-H
Espectros que permitem estabelecer, respectivamente, conectividades de carbonos com hidrogênios e outros carbonos próximos.
LOCALIZAÇÃO DAS FUNÇÕES
IV, RMN, UV, etc
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3 – ESTEREOQUÍMICA MOLECULAR
-ESTEREOQUÍMICA RELATIVA
DETERMIAÇÃO DE EFEITOS NOE HOMO E HETERONUCLEARES
Localização de átomos espacialmente próximos
ANÁLISES DE ACOPLAMENTO A TRÊS LIGAÇÕES
Dterminação de ângulos diedro H/H e ou H/C
ESTEREOQUÍMICA ABSOLUTA
Correlação química com substâncias conhecidas
Aplicação de métodos espectro-ópticos (DC)
Difração de raio X
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ETAPAS DE DESIGNAÇÃO INEQUÍVOCA
(INTERPRETAÇÃO) DE ESPECTROS DE RMN
Numerar os sinais do espectro de carbono-13 diferenciando claramente os que correspondem metilas, metilenos, metinos e carbonos quaternários.
Analisar a correlação direta H-C numerar correspondentemente todos os sinais de H, associando cada átomo de carbono com os seus hidrogênios.
Designar diretamente os sinais dos espectros monodimensionais de hidrogênio e de carbono que se considerem inequívocas, relacionando as correlações bidimensionais diretas de H-C
Analisar o espectro e correlação homonuclear H/H COSY tentando localizar sucessões de H interconectados vicinais. Designar os sinais correspondentes e transladar a informação obtida no espectro de carbono
Analisar a correlação indireta H/C (a duas ou mais ligações), determinando todas as conectividades observáveis para cada carbono e cada hidrogênio.
Efetuar a proposta de designação completa dos sinais (constituição molecular) e revisar até que todas as informações concordem.
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CHO
CHO
12
34
5
67
89
10
11
12
1314
15
9--drim-7-en-11,12-dial (poligodial).
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Espectro no IV (pastilha de KBr) de DW-1
2928 cm-1 metila.
2850 e 2726 cm-1 C-H aldeído
(ressonância de Fermi).
1722 e 1680 cm-1 C=O, 1642cm-1
C...C 1462 cm-1 C-O. O H
O
H
H
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O espectro de massas de baixa resolução
picos em m/z 234 [M+], 219 [M+ - CH3],
206 [M+ - CO], 191 [206 – Me],
121 [C9H13 terpenos]
e pico base em m/z 109,
Espectro de massas (70 eV) do DW-1 C
C
H OH
O
C
C
H O
O
H
+
m/z 234
- CO
H
CO H
m/z 206
+.
H
CO H
H
CO H
+
CH3.
m/z 191
CHO
+
C
HO
m/z 122
- H
CO
+
m/z 121
-
m/z 136
CO H
m/z 110
+
- H
C O +
m/z 109
O HO
H
H
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Espectro de RMN 1H (200 MHz, CDCl3/TMS) do DW-1
O HO
H
H
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3C + 5CH + 4CH2 + 3CH3 = C15H22 = 202
234 – 202 = 32 2 O
Espectro de RMN 13C (50 MHz, CDCl3/TMS) do DW-1
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Poligodial ?
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CHO
CHO
12
34
5
67
89
10
11
12
1314
15
CHO
CHO
12
34
5
67
89
10
11
12
1314
15
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Espectro de NOESY (200 MHz, CDCl3) do DW-1
11 9
H
H
OH
O
15
1413
12
11
10
98
7
6
5
4
3
2
1
H
O
O
H
H15
1413
12
11
10
98
7
6
5
4
3
2
1
15
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CHO
CHO
12
34
5
67
89
10
11
12
1314
15
CHO
CHO
12
34
5
67
89
10
11
12
1314
15
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Análise Raio X – Informação estrutural completa -
Estereoquímica absoluta
Rotação ótica e Dicroísmo circular – Quando aplicável fornecem
estereoquímica absoluta
Correlação química – A partir de um composto com a
estereoquímica absoluta conhecida, pode ser revelado a
estereoquímica de outra molécula.
Síntese – Suporte definitivo para a estrutura e estreoquímica
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DETERMINAÇÃO ESTRUTURAL
Informação UV IV RMN RX EM
F. Molecular * ***
G. Funcional * *** *** *
Conectividade * * *** *** *
Geometria * * *** *** *
Estereoquímica * * *** ***
*** Excelente * Moderado
MÉTODOS FÍSICOS DE ANÁLISE
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BASES DE DADOS
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http://www.acdlabs.com/products/com_iden/elucidation/
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Naproc-13
http://c13.usal.es/c13/usuario/views/inicio.jsp?lang=es&country=ES
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http://webbook.nist.gov/chemistry/
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http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi
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http://www.colby.edu/chemistry/cmp/cmp.html
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http://www.univali.br/ensino/pos-graduacao/mestrado/programa-de-pos-graduacao-em-ciencias-farmaceuticas
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Agradecimentos: UNIVALI – CYTED - CNPq
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