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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AÑO

MANUAL DE GUÍAS DE ESTUDIO

QUÍMICA 2020

II PARTE

SEMANAS 15 A 32

Nombre: ____________________________________________________

Carné: _______________________

Docente: _______________________ Día y hora de Clase: __________

2


INTRODUCCIÓN

Los docentes de la Unidad Didáctica de Química de la Facultad de Ciencias Médicas de la

Universidad de San Carlos de Guatemala hemos preparado Guías de Estudio para que los

estudiantes repasen contenidos de Química Orgánica y Biomoléculas, encontrarán en éste

manual Guías de Estudio de Semana No. 15 a 32.

Recomendamos elaborar los ejercicios que se presentan en cada una de ellas antes de llegar a

clase, así como asistir a clase y expresar todas las dudas al docente.

Es nuestra mejor intención acompañarlos y facilitarles las herramientas necesarias para

abordar el curso de Química; estaremos ayudándolos a aclarar dudas en la resolución de

ejercicios propuestos con el fin de que puedan incorporar los nuevos conocimientos.

3

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO

I N D I C E

# Semana Contenido Página

Semana No.15 INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGÀNICA

4

Semana No. 16 HIDROCARBUROS SATURADOS 16

Semana No. 17 HIDROCARBUROS INSATURADOS 30

Semana No.18 HIDROCARBUROS AROMATICOS Y HALUROS

40

Semana No.19 ALCOHOLES Y FENOLES 54

Semana No. 20 TIOLES Y ÈTERES 60

Semana No. 21 COMPUESTOS CARBONILOS

63

Semana No. 22 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, ÉSTERES, AMIDAS

73

Semana No.23 AMINAS 87

Semana No. 24 ACTIVIDAD INTEGRADORA

97

Semana No. 25 CARBOHIDRATOS

98

Semana No. 26 DISACÁRIDOS Y POLISACÁRIDO 108

Semana No. 27 LIPIDOS SIMPLES

115

Semana No.28 LIPIDOS COMPUESTOS Y ESTEROIDES

129

Semana No.29 AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS

140

Semana No.30 PROTEÍNAS 153

Semana No.31 NUCLEOSIDOS Y NUCLEOTIDOS 163

Semana No.32 ÁCIDOS NUCLÉICOS

171

4

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MEDICAS CUM UNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AÑO

GUIA DE ESTUDIO 2020

SEMANA 15

INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGÀNICA Elaborado por: Licda. Bárbara Jannine Toledo Chaves

Lea en su libro de texto el capítulo 11 y responda lo siguiente:

I. GENERALIDADES DE QUÍMICA ORGÁNICA

1. Escriba una definición de Química Orgánica:

2. Los compuestos orgánicos poseen principalmente los siguientes elementos:

________________________________________________.

3. Algunos compuestos orgánicos, además de C e H, poseen en menor

proporción: _________, _______, ______, ________ y Halógenos.

4. Escriba nombre y fórmula de algunos compuestos que tienen carbono y NO

son compuestos orgánicos

5. Al escribir la fórmula de un compuesto orgánico generalmente se deben

colocar los símbolos de los elementos en el siguiente orden:

6. ¿Qué es lo que muestran las fórmulas estructurales?

7. ¿Qué tipo de fórmulas hay para representar los compuestos orgánicos?

Escriba un ejemplo de cada una

5

8. Complete el cuadro siguiendo el ejemplo

Substancia Contenido Fórmula

Molecular

Formula de líneas y

ángulos

A. Cafeína 2 O, 8 C,10 H,4 N C8H10N4O

B. Hexano 6 C, 14 H

C. Cocaína 21 H, 4 O, 1 N, 17

C

Tipo de fórmula Ejemplo

6

D. Nicotina 14 H, 2 N,10 C

E. Etanol 1 O, 2 C, 6 H

9. Complete el siguiente cuadro con las fórmulas que se le solicitan, siga el

ejemplo

Fórmulas

MOLECULAR

ESTRUCTURAL

DESARROLLADA

(EXPANDIDA)

ESTRUCTURAL

CONDENSADA

DE ESQUELETO

(Escalonada o de líneas y

ángulos)

A. Ejemplo

C4H10

CH3CH2CH2CH3

B.

C.

D.

E.

(CH3)2CH-CH(CH3)2

F.

7

G.

H. C6H14

II. CARACTERÍSTICAS GENERALES DEL CARBONO

10. En el siguiente cuadro coloque las características generales del Carbono.

Símbolo Metal/No

Metal

# de Grupo en

la tabla

periódica

# de Período

en la tabla

periódica

Número

atómico

# de

Protones

# de

Electrones

Estado físico

a temperatura

ambiente

Diagrama de Bohr

Estructura

Electrónica

Basal

Estructura

Electrónica

Excitada

# de Electrones de

Valencia

III. HIBRIDACIÓN DEL CARBONO: Observe el video:

https://www.youtube.com/watch?v=PPuWG0xw2XU&list=WL&index=74

La hibridación es una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para

formar orbitales híbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el

espacio.

Es un reacomodo de electrones del mismo nivel de energía; del orbital s al orbital

p del mismo nivel.

La configuración electrónica del carbono en su estado natural es: 1s² 2s² 2p²

(estado basal);

por lo tanto, en los compuestos orgánicos el carbono es tetravalente.

Tipos de hibridación, Orbitales, Geometría y Ángulos

https://www.youtube.com/watch?v=PPuWG0xw2XU&list=WL&index=74

8

Tipo de

Hibridación

Orbitales Geometría Ángulos Enlace

sp3 4 sp3 Tetraédrica 109º 28’ Simple

sp2 3 sp2

1 p

Trigonal plana 120º Doble

sp 2 sp

2 p

Lineal 180º Triple

A. Hibridación sp3

Cuando el átomo recibe una excitación externa, uno de los electrones del orbital

2s se excita al orbital 2pz, y se obtiene un estado excitado del átomo de carbono:

1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado).

Puede decirse que es una combinación de un orbital s y 3 orbitales p para formar

cuatro orbitales híbridos sp3 con orientación tetraédrica.

En la figura anterior se puede observar que quedan 4 orbitales con un electrón

cada uno, pudiendo aparear otro electrón en cada orbital, por eso el carbono es

tetravalente en la mayoría de sus compuestos.

En los compuestos en que el carbono presenta enlaces simples, como en

hidrocarburos saturados o alcanos, se ha comprobado que los cuatro enlaces

son iguales y que están dispuestos de forma que el núcleo del átomo de carbono

ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ángulos iguales de

109.5º dirigidos hacia los vértices de un tetraedro, Es decir:

1 orbital s + 3 orbitales p = 4 orbitales sp3

B. Hibridación sp2

La hibridación tiene lugar únicamente entre el orbital s y dos orbitales p,

quedando el tercer orbital p sin hibridar; quedan 3 orbitales híbridos, dispuestos

en un plano formando ángulos de 120º.

Combinación de un orbital s y dos p para formar tres orbitales híbridos sp2 que

están orientados en forma trigonal.

Los átomos que forman hibridaciones sp2 pueden formar compuestos con

enlaces dobles y moléculas planas.

9

C. Hibridación sp

Es la combinación de un orbital s y un p, para formar 2 orbitales híbridos, con

orientación lineal y con un ángulo de 180º; se encuentra en compuestos con

triples enlaces (alquinos).

11. Complete el siguiente cuadro:

Compuesto Tipo de enlace:

Simple, doble o triple

Tipo de hibridaciòn

Carbono-Carbono

A. CH3- CH2- CH3

B.

C.

D.

IV. CLASIFICACIÓN DE ÁTOMOS DE CARBONO Y SUS HIDRÓGENOS

12. Complete el siguiente cuadro así: a. En la estructura, encierre en un círculo los carbonos e indique a qué tipo

corresponden.

b. Coloque el número de carbonos e hidrógenos de cada tipo en cada una de las estructuras. Siga el ejemplo.

10

ESTRUCTURA

NUMERO DE

CARBONOS

NUMERO DE

HIDROGENOS

1º. 2º. 3º. 4º. 1º. 2º. 3º.

A.

5 5 3 0 15 10 3

B.

C.

D.

E.

F.

11

G.

H.

V. ISOMERÍA Y CLASIFICACIÓN

13. Escriba una definición de Isómero:

12

14. En los siguientes ejercicios, escriba la fórmula molecular abajo de cada

estructura y en base a eso determine si son isómeros ò no.

Estructura / Fórmula Molecular

¿Son

isómeros?

SI/ NO

Tipo de Isómero Estructural

(de cadena, posición o función)

A.

B.

C.

D.

E.

13

F.

VI. GRUPO FUNCIONAL Es el grupo de átomos que caracteriza a una función química y que tienen

propiedades características bien definidas. Son unidades químicas distintas,

como enlaces dobles, grupos hidroxilo, átomos de halógeno etcétera, los cuales

son reactivos.

Algunos ejemplos de grupos funcionales:

VII. DIFERENCIA ENTRE LAS CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS

15. Complete el siguiente cuadro.

PROPIEDAD COMPUESTO

ORGÀNICO

COMPUESTO

INORGÀNICO

ELEMENTOS (que

predominan)

Mayoría de metales y no

metales

ENLACE

14

PARTÌCULAS Moléculas

POLARIDAD DE LOS

ENLACES

PUNTOS DE

EBULLICIÒN Generalmente bajo

PUNTOS DE FUSIÓN Generalmente alto

SOLUBILIDAD EN AGUA

SOLUBILIDAD EN

SOLVENTES NO

POLARES

INFLAMABILIDAD

Alto

ISOMERÌA

ESTADO FÌSICO A

TEMPERATURA

AMBIENTE

Predomina sólido

VIII. APLICACIÓN DE LOS CONCEPTOS EN LA SALUD Y EL AMBIENTE.

A. Lea en el libro de texto: La química en el ambiente “CFC y Agotamiento del

Ozono” (capítulo 11) y responda lo siguiente:

16. ¿En qué productos se han utilizados los compuestos llamados

clorofluorocarbonos (CFC)?

17. En la estratosfera ¿Quién absorbe la radiación UV del sol?

__________________ y éste actúa como

_________________________________________________.

18. Escriba las ecuaciones que representan:

a. La formación de ozono en la estratosfera:

b. La descomposición de los CFC en presencia de LUV:

19. ¿Por qué se solicitó la suspensión de la producción de CFC?

15

20. ¿Qué son los HCFC?

______________________________________________ y ¿Cómo funcionan

en la atmosfera?

__________________________________________________.

21. Explique a que se refiere lo siguiente: “agujero de ozono”

B. Lea en el libro de texto: La química en la Industria “Diversidad en las Formas

del Carbono” (capitulo 3) y responda lo siguiente:

22. Las formas del carbono que se conocen son: __________________,

____________, ____________________, _________________ y

___________________________.

23. ¿Cómo están ordenados los átomos de carbono en el diamante?

________________

__________________________________________________________ y en

el grafito?

_______________________________________________________________

_.

24. ¿Cómo están ordenados los átomos de carbono en la forma

buckminsterfullereno __________________________ y constituyen una

estructura con forma de: ______________________________?

25. Cuando se estira la estructura de Buckybola, se produce:

_____________________ __________________.

26. ¿Qué usos prácticos se espera que tengan: buckybola y nanotubos?

27. Investigue lo siguiente: ¿para qué se utilizan actualmente los nanotubos?

28. Elabore un mapa conceptual con los temas de esta semana.

16



SEMANA 16

HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS Y CICLOALCANOS) Elaborada por: Licda. Bárbara Jannine Toledo Chaves


I. CLASIFICACIÓN DE HIDROCARBUROS

II. HIDROCARBUROS SATURADOS

1. Tipo de enlace C-C que presentan los alcanos: a. Por el número de electrones compartidos:

b. Por diferencia de electronegatividad:

2. ¿Cuál es el sufijo que lleva el nombre de los alcanos?

17

3. ¿Qué indica la primera parte del nombre de los alcanos?

4. Escriba el nombre de 3 sustancias que tengan alcanos como principal componente.

__________________, _____________________ y _________________

5. Los alcanos experimentan pocas reacciones debido a:

6. Relacione los términos de la izquierda con las descripciones de la derecha

colocándoles el número correcto.

A. Hidrocarburos ( )

B. Concepto de Hidrocarburo

Saturado

( ) Compuestos básicos de la

Química Orgánica que están

formados por átomos de

Carbono e Hidrógeno.

C. Parafinas ( ) Fórmula general de los

alcanos no cíclicos.

D. CnH2n+2 ( ) Primer miembro de la familia

de los alcanos no cíclicos.

E. Cicloalcanos ( )

F. Ejemplo de un alcano de

cadena normal

( ) Hidrocarburos alifáticos que

tienen todos sus átomos de

carbono unidos mediante

enlaces de tipo simple.

G. Ejemplo de un Alcano

ramificado

( ) Nombre no sistemático que

reciben los Alcanos y significa

poca afinidad.

H. CH4 ( ) Hidrocarburos saturados de

cadena cerrada.

18

III. NOMENCLATURA

7. ¿Qué es un grupo alquilo?

8. En el siguiente cuadro, complete los nombres de los grupos alquilo.

Estructura del

Grupo Alquilo

Nombre Estructura del

Grupo Alquilo

Nombre

A.

CH3-

Metil

H.

Terbutil

B.

I.

CH3CH2 CH2 CH2 CH2-

C.

J.

D.

CH3CH2CH2-

Propil

E.

F.

Sec-butil

K.

Isohexil

G.

L.

19

9. Complete el siguiente cuadro colocando el nombre correcto de la estructura

ESTRUCTURA

NOMBRE UIQPA

A.

B.

C.

D.

E.

20

F.

G.

10. Elabore la estructura que se le indica. Verifique si los nombres que se dan son

correctos o no, en caso sea incorrecto escriba el correcto.

Estructura Nombre

A. 3,4-dietil-2,6-dimetilnonano CORRECTO / INCORRECTO

B.

4-etil-5-isopropil-3-metil-8-

propilundecano

CORRECTO / INCORRECTO

C. 6-isobutil-2,8-dimetil-4,7-

dipropildecano


21

D. 7-butil-6-isobutil-5-isopropil-

6,8-dimetil-7-neopentil-6-

propilundecano


E. 4-propil- 5-sec-butilnonano CORRECTO / INCORRECTO

11. Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos

No. Nombre Estructura

A. 2-metilpropano

B. 2, 2, 3-trimetilbutano

C. 3-etil-2,3-dimetilhexano

D. 5-ter-butil-5-etil-3-isopropil-2,6-dimetiloctano

E. 4-sec-butil-2,2,4,5,6-pentametilheptano

F. 7-butil-5-isopropil-3,8,10,12,12-pentametil-6-neopentil-6-propiltridecano

22

12. Escriba el nombre Común para las siguientes estructuras

Estructura Nombre Común

A.

B.

C.

D.

E.

IV. SERIE HOMÓLOGA E ISÓMEROS

13. ¿Qué es una serie homóloga?

23

14. Elabore un ejemplo de serie homóloga, utilice alcanos de 3 a 5 Carbonos.

15. Determine si los siguientes pares de compuestos son isómeros o no y responda lo que se le pide. * Escriba la fórmula molecular debajo de cada compuesto.

ESTRUCTURAS

- ¿Son Isómeros?

Si/No

-Tipo de Isómero

-Es el mismo

compuesto

A.

.

B.

C.

D.

E.

24

16. Complete el cuadro, utilizando la siguiente estructura: CH3CH2CH2CH3

Homologo inferior* Homologo superior* Hibridación entre

C-C (sp3, sp2, sp)

Elabore un Isómero

ramificado*

*Utilice fórmulas estructurales condensadas.

V. PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS

Al aumentar el número de carbonos - Aumenta el punto de ebullición - Aumenta el punto de fusión - Aumenta la densidad - Disminuye la solubilidad

Al aumentar el número de

ramificaciones

- Disminuye el punto de ebullición

- Disminuye el punto de fusión

17. ¿Cuál es el estado físico de los primeros cuatro miembros de la familia de alcanos lineales?

18. ¿Qué alcanos lineales son líquidos? 19. ¿Cuál es el estado físico de los alcanos que presentan más de 17 átomos de

carbono?

20. De acuerdo a la información que se presenta y según las propiedades físicas de los alcanos, identifique las siguientes sustancias sabiendo que una de las dos puede ser el n-butano y la otra el 2-metilpropano.

SUSTANCIA PUNTO DE FUSIÓN PUNTO DE

EBULLICIÓN

A -138 °C -0.5 °C

B -160°C -11 °C

a. La Sustancia A es: ________________ b. La sustancia B es: ________________ c. ¿Por qué llego a esa conclusión?

25

21. Las glándulas mandibulares de una especie de cucaracha secretan una feromona de atracción, cuyo principal componente es un alcano lineal de 11 carbonos. Complete el cuadro con la información.

Número

de

carbonos

Fórmula

Molecular

Nombre

UIQPA

Estado

Físico a T

ambiente

Número de

Carbonos

Primarios

Número de

Carbonos

Secundarios

Fórmula

Escalonada

22. Subraye el alcano que tiene el punto de ebullición más alto entre cada una de

las siguientes parejas de compuestos.

a. Octano – Hexano

b. Butano - isobutano

c. Heptano – Decano

d. ¿Por qué escogió esas respuestas?

23. Responda lo siguiente, respecto a los Alcanos:

A. ¿Son Polares?

SI NO ¿Por qué?

B. ¿Son solubles en agua?

SI NO ¿Por qué?

C. ¿Cómo es su Densidad con respecto al agua?

MAYOR MENOR

D. Tipo de hibridación que presenta el Carbono en sus enlaces.

26

VI. REACCIONES QUÍMICAS

A. Combustión Completa e incompleta

24. Complete el siguiente cuadro. Balancee las ecuaciones si lo necesitan.

Ecuación Combustión

Completa o

Incompleta

A.

B.

C.

D.

B. Halogenación

25. Complete correctamente las siguientes ecuaciones:

Ecuación

A.

+

B.

+ CH3CH2 CH2 Br + HBr

C.

CH3CH3 + Br2 +

VII. CICLOALCANOS

26. La fórmula molecular general de los cicloalcanos es: ___________ ¿Es similar a la fórmula de los alcanos no cíclicos? SI___ NO___ ¿Por qué?

_______ +________ 5 CO2 (g) + H2O (g) +

energiaenenergía EEnergíaEnergía

C5H12 + O2 CO + H2O + energía

C6 H 14 + O2 C + 2H2O +

energía

energía

energía

27

27. Complete el siguiente cuadro.

Estructura Nombre Fórmula molecular

A.

B.

Metilciclopentano

C.

D.

E.

28. Complete lo siguiente:

Estructura Nombre UIQPA

A.

B.

28

En hojas adicionales, realice los siguientes ejercicios del libro de texto: 11.2 (a, b, c y d) 11.6 (a, b y c),),11.7 (a, b, c y d), 11.8 (b y c). Busque las respuestas para comprobar si los hizo correctamente.

VIII. APLICACIÓN DE LOS CONCEPTOS EN LA SALUD Y EL AMBIENTE

A. Lea en el libro de texto La Química en el Ambiente “Gases de efecto invernadero” (Capítulo 7, pag. 272) y responda lo siguiente:

1. El término “gases de efecto invernadero” se utiliza para nombrar a: _____________________________ y entre ellos se encuentran: _______,______, ____________, ___________________.

2. ¿Por qué el Nitrógeno y el Oxígeno no son gases de efecto invernadero?

3. Los gases de efecto invernadero ayudan a:

4. Sin gases efecto invernadero ¿Cuál sería la temperatura superficial promedio de

la tierra? ______________.

5. El aumento de CO2 atmosférico se debe a: ___________________________

6. “Gas hilarante” se le llama al _______________ y sus principales fuentes son:

__________________________.

7. Subraye el gas que tiene mayor efecto invernadero: CO2 N2O

8. ¿Cómo se podrían estabilizar las temperaturas en la tierra?

B. Lea en su libro de texto La química en la salud “Toxicidad del Monóxido de Carbono” (capítulo 11) y responda lo siguiente:

9. ¿Por qué es necesario que haya ventilación en una habitación cuando se tiene

funcionando una estufa de leña?

C.

29

10. Describa lo que sucede en el organismo después de inhalar CO y elabore la

ecuación de combustión incompleta del metano.

11. ¿A qué proteína se enlaza el CO al llegar al torrente sanguíneo?

12. Enumere tres propiedades físicas del CO.

13. Complete el siguiente cuadro que relaciona los síntomas que se presentan en

una persona al inhalar CO con el porcentaje de hemoglobina que se enlaza a

éste.

Porcentaje de Hemoglobina

enlazada a CO

Síntomas:

10%

30%

50% o más.

Elabore un mapa conceptual con el contenido de la semana.

30

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDÁCTICA DE QUÍMICA, PRIMER AÑO

GUÍA DE ESTUDIO 2020

SEMANA 17

HIDROCARBUROS INSATURADOS (ALQUENOS Y ALQUINOS) Elaborado por: Lic. Raúl Hernández Mazariegos

1. Analice las siguientes estructuras e indique lo que se le solicita:

a.

Fórmula Molecular: _______________

b.


c.


d.


e.


2. ¿Cuál es la definición de olefina?

31

3. ¿Cuál es la diferencia entre hidrocarburos saturados e insaturados?

4. Escriba la estructura de los siguientes alquenos.

a. etileno

b. propileno

c. alfa-butileno

d. beta-butileno

e. isobutileno

5. Escriba el nombre UIQPA de cada una de las siguientes estructuras.

a. nombre: _________________________

b. nombre: _________________________

c.

nombre: _________________________

32

d.

nombre: ___________________________

e.

nombre: ___________________________

6. Escriba la estructura de los siguientes alquenos.

a. 4-isopropil-6-metil-2-hepteno

b. 3-etil-2-metil-2-penteno

c. 3-metilciclopenteno

d. 4-s-butil-5-metil-3-octeno

e. 3-etil-4-isobutil-1,4-octadieno

f. 6-etil-3,7-dimetil-3-noneno

33

7. Los siguientes nombres contienen errores de acuerdo con las reglas UIQPA.

Escriba el nombre correcto para cada uno de ellos.

a. 2-isopropil-2-hexeno Nombre: _____________________

b. 2-metil-4-hepteno Nombre: _________________________

c. 2-metil-4-etil-3-penteno Nombre: _________________________

d. 2-isopropil-2-buteno Nombre: _________________________

e. 3,3-dimetilpenteno Nombre: _________________________

f. 2-sec-butil-1-buteno Nombre: _________________________

8. Escriba las fórmulas estructurales de los siguientes alquenos e indique si pueden formar isómeros cis-trans.

a. 1-hexeno respuesta: ______________

34

Si sí tiene, escriba las fórmulas estructurales:

Isómero cis

Isómero trans

b. 2-hexeno respuesta: ______________ Si sí tiene, escriba las fórmulas estructurales:

Isómero cis

Isómero trans

c. 3-hexeno respuesta: ______________ Si sí tiene, escriba las fórmulas estructurales:

Isómero cis

Isómero trans

35

d. 2-metil-2-hexeno respuesta: ______________ Si sí tiene, escriba las fórmulas estructurales:

Isómero cis

Isómero trans

e. 3-metil-2-hexeno respuesta: ______________ Si sí tiene, escriba las fórmulas estructurales:

Isómero cis

Isómero trans

f. 2,3-dimetil-2-hexeno respuesta: ______________ Si sí tiene, escriba las fórmulas estructurales:

Isómero cis

Isómero trans

36

9. Escriba el nombre UIQPA de cada una de las siguientes estructuras e incluya en el nombre si es isómero cis o trans.

a. nombre:

__________________

b. nombre:

__________________

10. Complete el siguiente cuadro del estado físico de los alquenos en condiciones

normales:

Número de átomos de carbono Estado físico líquido/sólido/gaseoso

Gas

Líquido

Sólido

11. ¿En qué tipo de solventes son solubles los alquenos?

12. ¿Cuál es la polaridad de los alquenos?

13. Complete las siguientes reacciones de alquenos:

a.

b.

37

c.

d.

e.

f.

g.

h.

i. Prueba de Baeyer:

14. Lea Química y Salud: “Isómeros Cis-Trans para la visión nocturna”. Explique

cómo se lleva a cabo el siguiente proceso y cuál es su importancia biológica.

38

Alquinos

15. Analice la siguiente estructura e indique a partir de ella, cuál es la fórmula general de los alquinos.

Fórmula general: _________________________

16. Escriba el nombre UIQPA y Común de los siguientes alquinos

Compuesto Nombre UIQPA Nombre común

Sólo UIQPA

39

17. Escriba la estructura condensada del 5,6-dietil-7,8,8-trimeti-3-nonino

18. Elabore un MAPA CONCEPTUAL de los temas de esta semana

40

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS -CUM-

UNIDAD DIDACTICA DE QUIMICA, PRIMER AÑO


SEMANA 18

HIDROCARBUROS AROMATICOS Y HALUROS

Elaborado por: Licda. Bárbara Jannine Toledo Chaves


I. GENERALIDADES

1. ¿Qué científico fue el que aisló por primera vez al benceno?

2. ¿Cómo es la estructura del benceno?

3. ¿Por qué razón a la familia de los compuestos del benceno se les conoce como

“Compuestos Aromáticos”?

4. Dibuje las estructuras que representan la resonancia del benceno:

5. Se podría pensar que la fórmula C6H6 corresponde a un compuesto insaturado,

sin embargo, no experimenta reacciones de adición y es un compuesto estable.

Explique por qué:

6. ¿Qué tipo de reacciones experimenta el benceno?

7. Luego de haber estudiado la molécula del benceno se definió Compuesto

Aromático como:

41

8. Escriba tres ejemplos de compuestos aromáticos que se utilizan para dar sabor

en las comidas y dibuje su estructura:

9. Identifique si cada una de las siguientes características corresponde al

ciclohexano o al benceno

II. NOMENCLATURA

Benceno monosustituido: Se nombra el sustituyente seguido de la palabra

benceno.

Muchos otros nombres tienen sus raíces en la tradición histórica de la química, por

ejemplo:

Característica Benceno / Ciclohexano

A. Fórmula C6H12

B. Tiene un átomo de hidrógeno enlazado a cada

carbono

C. Contiene sólo enlaces sencillos

D. Contiene un sistema aromático estable

E. Tiene dos átomos de hidrógeno enlazado a cada

carbono

F. Fórmula C6H6

42

Benceno disustituido: Se utilizan los prefijos orto (-o), meta (-m) y para (-p) para

indicar la posición de los dos sustituyentes en el benceno, nombrándolos en orden

alfabético. Se nombrarán como derivados de los compuestos mencionados en el

cuadro anterior cuando corresponda. Ejemplo: o-xileno

Grupos Arilo

Grupos que pueden ser sustituyentes de una cadena más larga:

43

Benceno como sustituyente: Se nombra como un radical (fenil) del alcano

siguiendo las reglas IUQPA de nomenclatura para alcanos. Ejemplo:

2-fenil-5-metilheptano


No. ESTRUCTURA NOMBRE

A.

B.

C.

D.

m-yodoanilina

E.

44

11. ¿Cuál de los siguientes tiene mayor punto de fusión? ¿Por qué?

o-xileno, p-xileno, m-xileno

F.

G.

H.

Ácido p-aminobenzóico

I. o

m-clorotolueno

J.

p-nitrofenol

K.

L.

M.

o-diclorobenceno

45

12. Complete el cuadro según se le pide

Compuesto

Nombre

Soluble o insoluble

en agua ¿Por qué?

A.

B.

III. REACCIONES QUIMICAS:

El Benceno experimenta reacciones químicas de SUSTITUCIÓN en donde uno de

los hidrógenos es reemplazado por un grupo sustituyente. Ejemplos:

1. NITRACIÓN: sustitución de un hidrógeno por el grupo nitro (-NO2) del ácido

nítrico.

2. SULFONACIÓN: sustitución de un hidrógeno por el grupo ácido sulfónico (-

SO3H)

3. HALOGENACION: sustitución de un H por un halógeno (-Cl, -Br)

+ HNO3 + H2O H2SO4

NO2

∆

+ X2 + HX

(X= Cl, Br)

FeX3 X

46

4. ALQUILACIÓN: sustitución de un hidrógeno por un grupo alquilo (-R)

13. Complete y clasifique las siguientes reacciones químicas y dé el nombre el

producto:

Tipo de Reacción Reacción

A.

B.

C.

D.

E.

F.

+ CH3CH2Br + HBr

AlCl3 CH2CH3

+ l2 +

FeCl3

+ HNO3 +

H2SO4

∆

+ CH3F +

AlCl3

+

H2SO4

∆

NO2

+ H2SO4 +

47

G.

H.

I.

J.

IV. HIDROCARBUROS AROMATICOS POLICÍCLICOS O POLINUCLEARES Contienen dos o más anillos aromáticos y cada par de ellos comparten dos átomos de carbono del anillo. El naftaleno, antraceno y fenantreno son los más comunes, y las sustancias que de ellos se derivan, se encuentran en el alquitrán de hulla y en los residuos de petróleo de alto punto de ebullición. Son carcinógenos.

Naftaleno: Sólido blanco y se volatiliza fácilmente se usa en forma de bolas como repelente de la polilla e insecticida para preservar prendas de lana y pieles. Antraceno: Sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente. Es insoluble en agua pero soluble en benceno, utilizado en la síntesis de colorantes. Fenantreno: Sólido cristalino, muy soluble en éter y benceno insoluble en agua. Provee el marco aromático en los esteroides.

+ + HBr

FeBr3

+ Cl2 +

+

SO3H +

48

14. Escriba el nombre de cada estructura policíclica

Estructura Nombre

A.

B.

C.

15. ¿Qué compuestos polinucleares contiene el humo de tabaco? Nombre y estructura

de cada uno

16. ¿En dónde más se puede encontrar el benzopireno?

17. ¿Con qué tipo de enfermedad se asocia el benzopireno?

18. ¿Cómo se forma el benzopireno?

V. APLICACIÓN DE LOS CONCEPTOS EN LA SALUD Y EL AMBIENTE

C. Lea en su libro de texto La química en la salud “Algunos Compuestos Aromáticos Comunes” (capítulo 12, pag 472) y responda lo siguiente:

1. ¿Cuál es el nombre y la estructura del compuesto a partir del cual se elabora la

dinamita (TNT)? Dibuje también la estructura de TNT:

49

2. Escriba el nombre y dibuje la estructura de un medicamento analgésico que

sea aromático

3. Escriba el nombre y dibuje la estructura de un aminoácido aromático

D. Lea en su libro de texto La química en la salud “Tiroxina” (capítulo 12, pag 476)

y responda lo siguiente:

1. ¿Cuál es el nombre y la estructura de la hormona producida por la glándula

tiroides que regula la rapidez metabólica en el organismo?

2. Los humanos obtienen la _________________ a partir de la _______________

que es un ________________. Dibuje su estructura

3. ¿Qué elemento es el que únicamente la glándula tiroides lo utiliza dentro del

organismo y cómo lo obtienen los humanos?

4. ¿Cómo se llama la condición cuando hay un agrandamiento de la glándula

tiroides y a qué se debe?

VI. HALUROS Se forman por la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno de un

hidrocarburo por átomos de halógeno.

50

VII. CLASIFICACIÓN

a) Por el radical al que se unen:

• Si el hidrocarburo sustituido es alifático el derivado es un haluro de alquilo

y su representación general es R-X. Ejemplo: CH3CH2CH2Br

• Si el hidrocarburo es aromático el derivado es un haluro de arilo y su

representación general es Ar-X. Ejemplo

b) Por el carbono al que se unen:

• Si el halógeno está unido a un carbono primario el derivado será primario.

Ejemplo: CH3CH2CH2Br

• Si el halógeno está unido a un carbono secundario el derivado será

secundario. Ejemplo:

• Si el halógeno está unido a un carbono terciario el derivado será terciario.

Ejemplo:

c) Por el halógeno al que se unen: Si el halógeno es:

• Cloro el derivado será clorado. Ejemplo: CH3CH2Cl

• Flúor el derivado será fluorado. Ejemplo: CH3CH2F

• Bromo el derivado será bromado. Ejemplo: CH3Br

• Yodo el derivado será yodado. Ejemplo : CH3CH2I

VIII. NOMENCLATURA DE LOS HALUROS DE ALQUILO (ALIFÁTICOS):

COMÚN: Se nombra el halógeno con la terminación uro (fluoruro, cloruro, yoduro,

bromuro), seguido del nombre del grupo alquilo. Ejemplo:

CH3CH2CH2Cl Cloruro de propilo

UIPAC: Los haluros de alquilo se nombran siguiendo las reglas de los alcanos

sustituidos.

2- cloropropano

Br

CH3CHCH3 Br

CH3 CH3 - C - Cl CH3

CH3CHCH3 Cl

51

IX. NOMENCLATURA DE LOS HALUROS DE ARILO (AROMÁTICOS):

Se nombra el halógeno seguido de la palabra benceno. Si hay más de uno, se

nombran en orden alfabético y se indican sus posiciones con los prefijos orto, meta o

para.

18. Complete el siguiente cuadro con lo que se le solicita:

HALURO DE

ALQUILO

CLASIFICACION NOMBRE UIQPA

NOMBRE COMÚN

TIPO DE

CARBON

O

HALOGENO

A.

CH3CHCH2

Br

B.

(CH3)3 CF

C.

D.

CHCl3

E.

CH3I

F.

CH3CH2Cl

G.

CH3CHFCH3

52

H.

I.

CH2Br2

X. USOS COMUNES DE LOS HALUROS DE ALQUILO

19. ¿Cuáles son algunos usos comunes de los haluros de alquilo?

a. __________________________

b. __________________________

c. __________________________

d. __________________________

e. __________________________

20. ¿Por qué se dejó de utilizar el tetracloruro de carbono para el lavado en seco? ¿Qué

otros productos se utilizan ahora?

21. ¿Qué anestésico era el que se utilizaba en la década de 1840 y por qué se dejó de

utilizar?

22. ¿Qué compuesto es el que se utiliza como anestésico local, cómo actúa? Dibuje su

estructura

23. ¿Qué tipo de compuestos son los nuevos anestésicos?, mencione los tres más

recientes

53

24. ¿Qué otro nombre recibe los freones?

25. ¿Cuál era el uso principal de los freones y porque se ha limitado su uso y

producción?

26. ¿Qué haluro de alquilo se descubrió en 1939 y fue ampliamente utilizado como

pesticida hasta que se prohibió su uso en 1972, explique por qué? Elabore su

estructura

27. Elabore un mapa conceptual con los temas de la semana.

54



SEMANA 19

ALCOHOLES Y FENOLES

Elaborado por: Licda. Lucrecia Casasola de Leiva

1. ¿Cuál es la representación general de los alcoholes?

2. ¿Cuál es la representación general de los fenoles?

3. ¿Cómo se clasifican los alcoholes?

4. Complete la siguiente tabla:

NOMBRE COMÚN

NOMBRE UIQPA CLASIFICACIÓN

a. NO TIENE

b.

c.

d.

e.

f.

g.

h. NO TIENE

55

i. NO TIENE

j. NO TIENE

k.

NO TIENE

l.

NO TIENE

m. NO TIENE

n. NO TIENE

ñ.

o.

p.

q.

r. Alcohol bencílico

56

s. NO TIENE

6-Fenil-3-octanol

t. NO TIENE

4-etil-2-metil-3-

hexanol

u. Alcohol

terpentílico

5. ¿Por qué los puntos de ebullición de los alcoholes son más altos que los de los

alcanos de peso molecular similar?

6. ¿Qué permite a algunos alcoholes ser solubles en agua?

7. ¿Por qué el alcohol ter-butílico es totalmente soluble en agua mientras que los otros alcoholes isómeros de 4 carbonos tienen una solubilidad limitada?

8. ¿Qué tipo de isomería presenta el alcohol isopropílico con el alcohol n-propílico?

9. ¿Qué tipo de isómeros son entre sí el propanol y el CH3-CH2-O-CH3 ?

10. Complete las siguientes reacciones de oxidación con KMnO4:

a.

b.

c.

d.

57

11. Escriba la estructura y el nombre UIQPA del alcohol del cual se obtienen los

siguientes productos:

a.

b.

12. Complete las siguientes reacciones de halogenación (Prueba de Lucas) y anote

cuales forman turbidez:

a.

b.

c.

13. Complete las siguientes reacciones de deshidratación con ácido concentrado,

anotando únicamente el producto que se forma en mayor porcentaje (si se aplica la

Regla de Saytseff):

a.

b.

c.

58

14. ¿Cuál es la diferencia entre fenoles y alcoholes?


16. Complete la siguiente reacción para identificar fenoles:

ESTRUCTURA NOMBRE

a.

b.

c.

d.

e.

para-cresol

f.

m-aminofenol

g.

o-nitrofenol

h.

resorcinol

59

17. Lecturas de la Química en la Salud:

a. “Algunos alcoholes y fenoles importantes” (p.530)

1. ¿Se puede ingerir metanol? (si/no) _____¿Qué puede causar?__________

2. ¿De donde se obtiene el etanol en forma natural?_____________________

3. Uno de los principales usos de la glicerina es:________________________

4. ¿El principal uso del etilenglicol es________________________ pero al

ingerirse se transforma en:______________________________.

5. ¿Cuál es el peligro del BPA a nivel hormonal?________________________

b. “Desinfectantes de manos y etanol” (p.532)

1. Muchos desinfectantes de manos utilizan como ingrediente principal:_____

pero por contenerlo en un alto volumen constituye un riesgo de: _________

c. “Intoxicación con metanol” (p.533)

1. El producto final del metabolismo de metanol en el hígado produce: ______

este puede (aum/dism)____________________el pH sanguíneo y puede

conducir a_______________________. ¿Qué compuesto puede utilizarse

para tratar la intoxicación por metanol?___________________________.

d. “Oxidación del alcohol en el cuerpo”(p.533)

1. ¿Qué reacción cataliza la enzima alcohol deshidrogenasa en el hígado?

2. ¿En qué se basa el cálculo de la concentración de alcohol en la sangre con

el CAS o BAC?

18. Elabore un mapa conceptual del contenido de la semana.

60



SEMANA 20

TIOLES Y ÉTERES

Elaborado por: Licda. Lucrecia Casasola de Leiva

Tioles o Mercaptanos

1. ¿Cuál es la representación general de esta familia de compuestos orgánicos?


3. ¿Cuál es la característica más notoria de los tioles?

4. Para detectar fugas de gas se utiliza el compuesto: 5. Algunas proteínas pueden tener aminoácidos llamados________________

que presenta la función SH-. Estos aminoácidos pueden formar entre sí

puentes_________________ que intervienen en mantener la configuración

estructural proteica.

Estructura Nombre Común Nombre UIQPA

a.

b.

c.

d.

e.

Ter-pentilmercaptano

61

Éteres 1. ¿Cuál es su representación general?

2. Escriba la representación general de un éter simétrico:

3. Escriba la representación general de un éter asimétrico:


Estructura Nombre común

Nombre UIQPA Simétrico / asimétrico

a.

b.

c.

d.

e.

f.

g.

2-etoxipropano

h.

Éter difenílico

i.

3-etil-4-metoxi-

2,5-dimetilheptano

62

5. ¿A qué se debe la gran diferencia entre los puntos de ebullición del éter dimetílico

(PM: 46 gramos) punto de ebullición -250C y el etanol (PM: 46 g) p.eb.780C si

ambos presentan oxígeno y pesos moleculares iguales?

6. Los éteres se utilizan industrialmente como ____________________. El nombre

comercial “eter” corresponde al compuesto (nombre común)________________

(nombre UIQPA) ______________________________.

7. Nombre dos compuestos con los que los éteres pueden formar puentes de

hidrógeno:

8. Lectura de la Química en la Salud:

a. “Éteres como anestésicos” (p.532)

1. Escriba la fórmula del anestésico utilizado antes del año 1950:

2. La mayoría de los anestésicos actuales conservan la función___________

pero se les han adicionado átomos de ________________ que reducen su

_________________________ y su ______________________.

3. Pueden ser tóxicos para órganos como __________________ y ___________.

4. Actualmente se utiliza Fluotano (halotano) y su fórmula es:

Lectura de la Química en el ambiente:

b. “Éteres tóxicos” (p.534)

1. Uno de los mas tóxicos es (nombre común) y siglas:

2. En el organismo puede producir ________________________ al interferir con

el _______________________.

3. Se forma en los procesos industriales en los que se utiliza ________________

por ejemplo en _________________________y _______________________.

• Elabore un mapa conceptual del contenido de la semana.

63



SEMANA 21

COMPUESTOS CARBONILOS Elaborado por: Lic. Raúl Hernández Mazariegos

1. Escriba la representación general de

a. grupo carbonilo:

b. aldehídos alifáticos:

c. aldehídos aromáticos:

d. cetonas alifáticas:

e. cetonas aromáticas:

2. A qué se debe la polaridad del grupo carbonilo, explique:

3. Cómo incide la polaridad del grupo carbonilo en su reactividad química:

64

4. Escriba el valor del ángulo indicado en la siguiente figura:

5. Escriba el valor del ángulo indicado en la siguiente figura:

6. Por qué los aldehídos y cetonas son buenos aceptores de puentes de hidrógeno:

7. Por qué los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua:

8. ¿Hasta cuántos átomos de carbono son solubles los aldehídos de alifáticos?

9. ¿A partir de cuántos átomos de carbono son insolubles los aldehídos?

10. Ordene de menor a mayor el punto de ebullición de 1-propanol, propanal y propanona. Investigue y explique.

65

11. Complete la siguiente tabla que contiene ejercicios de nomenclatura de aldehídos:

Estructura Nombre

Común:

UIQPA:

Común:

UIQPA:

Común:

UIQPA: propanal

Común: isobutiraldehído

Común:

UIQPA:

Común: valeraldehído

UIQPA:

Común (aceptado por la UIQPA):

66

UIQPA:

UIQPA:

Común: beta-metilvaleraldehído

Común:

UIQPA:

UIQPA:

12. Complete la siguiente tabla que contiene ejercicios de nomenclatura de cetonas:

Estructura Nombre

Trivial:

Común:

UIQPA:

Común:

UIQPA:

Común:

67

UIQPA:

Común:

UIQPA:

Trivial (aceptado por la UIQPA):

Trivial: benzofenona

Común:

UIQPA: 2-metil-3-heptanona

UIQPA: 2,4-dimetil-3-pentanona

UIQPA:

Común: diterbutilcetona

UIQPA:

68

13. Complete la siguiente reacción entre el butiraldehído y 2,4-dinitrofenilhidracina:

14. Identifique el aldehído que da lugar a la formación de la siguiente 2,4-dinitrofenilhidrazona:

Nombre del aldehído:

Estructura:

15. Complete la siguiente reacción entre la acetona y 2,4-dinitrofenilhidracina:

69

16. Identifique la cetona que da lugar a la formación de la siguiente 2,4-dinitrofenilhidrazona:

Nombre de la cetona:

Estructura:

17. Complete la siguiente reacción y escriba la estructura del hemiacetal y acetal formados:

hemiacetal

acetal

70

18. Complete la siguiente reacción y escriba la estructura del hemicetal y cetal formados:

hemicetal

cetal

19. Escriba la estructura y el nombre de la cetona y el alcohol que dan lugar a la formación del siguiente cetal:

cetona alcohol

estructura:

nombre:

estructura:

nombre:

71

20. Escriba la estructura y el nombre del aldehído y el alcohol que dan lugar a la formación del siguiente acetal:

aldehído alcohol

estructura:

nombre:

estructura:

nombre:

21. Complete las siguientes reacciones:

a.

b.

c.

72

d.

e.

f.

g.

22. ¿Cuál es la importancia biológica de la acetona

23. Elabore un MAPA CONCEPTUAL de los temas de esta semana

73



SEMANA 22

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, ÉSTERES, AMIDAS Elaborada por: Licda. Edda Sofía Tobías de Rodríguez

I. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS A. Generalidades Definición: Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que tienen el grupo funcional carboxilo, en dicho grupo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo y un grupo carbonilo.

1. Los ácidos carboxílicos son similares a los ácidos____________, tienen un sabor ___________ o ________. Producen iones_________ en agua y neutralizan_________.

2. Escriba el nombre de tres sustancias comunes que contengan ácidos carboxílicos.

_________________, _____________________ y __________________.

3. El grupo funcional carboxílico está conformado por dos grupos funcionales, indique el nombre:

Grupo Nombre

OH

4. Elabore lo que se le solicita en el siguiente cuadro:

a. Encierre con un círculo verde el grupo CARBOXILO b. Con color rojo encierre el grupo HIDROXILO c. Marque con color amarillo el grupo CARBONILO d. Encierre con un cuadro azul el RADICAL

e. ¿A qué tipo de radical está unido el grupo carboxilo? _________________________.

f. Encierre en un círculo rojo el grupo carboxilo y en verde el radical.

74

g. ¿A qué tipo de radical está unido el grupo carboxilo?

h. Encierre en un círculo rojo el grupo carboxilo y en azul el radical.

5. Las formas en que se puede representar el grupo carboxilo son:

B. Clasificación 6. Por el tipo de radical unido al carbono carboxílico:

Alifáticos

Escriba un ejemplo

Aromáticos

Escriba un ejemplo

7. Por el número de grupos carboxílicos presentes en la fórmula

Monocarboxílicos

Escriba la estructura del

ácido valproico (fármaco

antiepiléptico)

Dicarboxílicos

Escriba la estructura del ácido

málico (involucrado en el ciclo

de Krebs en la producción de

ATP)

Tricarboxilicos


ácido cítrico (antioxidante y

regulador de la acidez)

a. b. c.

75

C. Nomenclatura:

8. Complete el siguiente cuadro, siga el ejemplo.

# de Carbonos

FÓRMULA NOMBRE UIQPA

NOMBRE COMÚN / FUENTE, DERIVADO DE

1 HCOOH

Ácidometanoico Ácido fórmico / Hormigas

CH3-COOH

Ácido etanoico ________________ /_____________

________________ /Protos=1ero, pion=grasa

CH3-(CH2)-COOH

Ácido butírico / _______________

ácido pentanoico _______________ /Raíz de valeriana

_____________________/Cabra

Ácido Enántico / Flores de enredadera

Ácido octanoico ________________________ / Cabra

CH3-(CH2)7-COOH

Ácido pelargonico / Pelargonium

Ácidodecanoico

___________________ / Cabra

76

9. Complete el siguiente cuadro, siga el ejemplo:

Estructura Nombre COMÚN Nombre UIQPA

a.

Ácido pimélico

Ácido heptnodioico

b.

Ácido etanodioico

c.

Ácido Glutárico

d.

e.

f.

Acido malónico


ESTRUCTURA NOMBRE

a.

Común

UIQPA

b.

Común

UIQPA

c.

Común

UIQPA

d.

Común

UIQPA

77

11. Nombre los siguientes compuestos usando el sistema UIQPA

ESTRUCTURA NOMBRE UIQPA

a.

b.

c.

d.

e.

78


NOMBRE ESTRUCTURA

a. Ácido -etilvalérico

b. Ácido -cloropentanoico

c. Ácido -bromocaprilico

d. Ácido 4-etil-3-isopropil-5-

metiloctanoico

D. Propiedades 13. Elabore la estructura de los dímeros siguientes:

ÁCIDO ESTRUCTURA DEL DÍMERO QUE FORMA

a. Ácido fórmico

b. Ácido propiónico

14. ¿Por qué los ácidos carboxílicos están entre los compuestos orgánicos más polares?

15. ¿Por qué los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición más altos que los alcoholes, cetonas y aldehídos de masa molar similar?

16. Ordene los siguientes compuestos de menor a mayor punto de ebullición

a. Butanal b. 1-Butanol c. Butanona d. Ácido butanoico

17. Los ácidos carboxílicos de uno a cinco átomos de carbono son solubles en

agua porque______________________________________________________________________________________________________________________________.

79

18. ¿Qué sucede con la solubilidad de los ácidos carboxílicos al aumentar la longitud de la cadena carbonada?

19. Elabore la ecuación de ionización del ácido butanoico:

20. Complete lo que haga falta en las siguientes ecuaciones. Siga el ejemplo

a. CH3CHCOOH + NaOH CH3CHCOO- Na+ +

H2O

Ácido propanoico + Hidroxido de sodio Propanoato de sodio + Agua

b.

2CH3(CH2)5COO-Na+ + CO2

+ H2O

c.

CH3COOH + KOH

d.

CH3-CH2-COOH + NaHCO3

e.

Ácido valérico + Hidróxido de sodio

21. La esterificación es una reacción de _____________que se produce cuando reacciona un _________________________y un _____________, en presencia de un ________________________ y __________. Se obtiene como producto un _____________.

80

22. Complete lo siguiente, siga el ejemplo:

a.

CH3COOH + CH3CH2OH

H+

O

CH3CO CH2 CH3 + H2O

b.

+ CH3OH

H+

_______________ + _________

c.

H+

+ H2O

d.

CH3CH2CH2CH2COOH +CH3OH

H+

_____________________+ ________

e.

H+

+ H2O

f.

H+

+ H2O

23. Complete lo que se le solicita:

a. Elabore la reacción de la formación de: benzoato de bencilo. Escriba el nombre común de reactivos y productos:

b. Elabore la reacción de la formación de: Ácido Acetilsalicílico (conocido como aspirina ASA). Utilice ácido acético como uno de los reactivos. Escriba el nombre común de reactivos y productos:

∆

∆

∆

∆

∆

∆

81

II. ÉSTERES, ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA 24. La fórmula general de los esteres es: _________________. 25. El nombre de un éster consta de dos palabras que se derivan de los nombres

del alcohol y el ácido que lo forman. Complete lo siguiente:

ESTRUCTURA Observe la imagen y responda.

a. Nombre (COMÚN) del ácido que origina el éster:

b. Nombre (COMÚN) del alcohol que origina el éster:

c. Nombre (COMÚN) del éster:


ESTRUCTURA NOMBRE DEL ÉSTER

NOMBRE DEL

ÁCIDO QUE LO

ORIGINA

NOMBRE DEL

ALCOHOL QUE SE

ESTERIIFICA

COMUN

Acetato de metilo Ácido acético Alcohol metílico

UIQPA Etanoato de metilo Ácido etanoico Metanol

COMUN

UIQPA

COMUN

Isobutirato de etilo

UIQPA 2-metilpropanoato

de etilo

COMUN

UIQPA

COMUN

UIQPA

Butanoato de ter-

butilo

82

III. AMIDAS A. ESTRUCTURA CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA

27. Complete lo que haga falta en el siguiente cuadro, siga el ejemplo:

ESTRUCTURA CLASIFICACIÓN

1ª; 2ª; 3ª.

Nombre Nombre del ácido

que la origina

2ª. COMUN

N-metilbutiramida Ácido butirico

UIQPA N-metilbutanamida Ácido butanoico

COMUN

UIQPA

COMUN

UIQPA

COMUN

Acetamida

UIQPA

COMUN

N-propilbenzamida

UIQPA

COMUN

UIQPA

B. Propiedades Físicas

28. ¿Cuál es el estado físico a temperatura ambiente de la metanamida?

29. Encierre en un círculo las amidas que pueden formar puentes de hidrógeno entre sí

1ª. 2ª. 3ª.

30. Las amidas que presentan los puntos de ebullición más altos son________, las que presentan los puntos de ebullición más bajos son__________ ¿por qué?

83

C. Acrilamida

31. ¿En qué procesos industriales se utiliza acrilamida?

32. ¿En qué alimentos (por lo menos 2) se puede encontrar acrilamida y por qué?

33. Indique dos riesgos para la salud al consumir acrilamida:

IV. APLICACIÓN DE LOS CONCEPTOS EN LA SALUD Y EL AMBIENTE

A. IMPORTANCIA MÉDICA DE ALGUNOS ÁCIDOS CARBOXILICOS Y

AMIDAS 34. Complete lo siguiente: Nombre

Común

Nombre

UIQPA

Uso en

medicamentos

Elabore la

Estructura *

a. Ácido láctico

Ácido

-hidroxipropionico

Ácido 2-

hidroxipropanoico

Cremas para piel,

reduce daño exposición

al sol, mejora textura y

tono de piel.

Cremas vaginales para

mantener pH

adecuado.

b. Ácido

gamaaminobutirico

“GABA”

Ácido 4-

aminobutanoico

Neurotransmisor del

SNC, usado para

mejorar la

concentración,

memoria y agotamiento

nervioso.

c. Ácido

paraaminobenzoico

“PABA”

Ácido 4-

aminobenzoico

Usados en protectores

solares

d. Ácido valproico

Ácido

-propilvalerico

Ácido 2-

propilpentanoico

Antiepiléptico,

tratamiento de trastorno

bipolar.

84

e. Ácido salicílico

Ácido

o-hidroxibenzoico

Ácido

2-hidroxibenzoico

Acné. Psoriasis,

callosidades, verrugas.

f. Isovaleramida

Beta-

metilbutiramida

3-metilbutanamida Epilepsia, convulsiones

g. “GABOB”

Ácidogamaamino

betahidroxibutirico.

Ácido

4-amino-3-

hidroxibutanoico

Componente de

medicamentos para

mejorar concentración

y rendimiento

intelectual en niños con

dificultad de

aprendizaje.

h. Ácido valproico

Es un ácido ramificado, estructuralmente relacionado con el ácido gamma-aminobutírico (GABA). Es ligeramente soluble en agua y muy soluble en disolventes orgánicos. El ácido valproico se receta básicamente para prevenir las convulsiones. El trastorno convulsivo de la epilepsia es una afección del sistema nervioso donde se alteran las señales eléctricas del cerebro. Esta alteración conlleva problemas temporales de comunicación entre

las células nerviosas, que provocan síntomas que pueden ir de leves (como parpadear o mirar fijamente al vacío) a graves (como pérdida de la conciencia o sacudidas violentas de todo el cuerpo).Las convulsiones pueden obedecer a muchas afecciones médicas distintas, como las siguientes: infecciones que afectan al cerebro o a las meninges (meningitis o encefalitis); anomalías congénitas (presentes desde el nacimiento) en vasos sanguíneos o en el cerebro; traumatismos cerebrales consecuente a accidentes o a la falta de oxígeno en el momento del nacimiento; trastornos metabólicos o genéticos; tumores cerebrales o los accidentes cerebrovasculares. A menudo se desconoce su causa. El ácido valproico también se puede utilizar para tratar el trastorno bipolar, una afección caracterizada por periodos de euforia intensa que se alternan con periodos de depresión, o bien para ayudar a prevenir las cefaleas. En muchos casos, se utiliza en combinación con otros medicamentos para lograr una mayor eficacia. Dosis en epilepsia

La dosis inicial en adultos suele ser de 15 mg/kg de peso, se incrementa a intervalos semanales de 5 a 10 mg/kg de peso al día.

Elabore la estructura del

àcido valproico

85

En niños: la misma dosis que el adulto.

Uno de los efectos secundarios del ácido valproico de mayor gravedad es el daño

hepático. La velocidad a la que el hígado procesa el medicamento varía entre los

distintos pacientes, esta prueba se suele realizar a intervalos regulares a lo largo de

todo el tratamiento.

B. LECTURAS DEL LIBRO DE TEXTO

A.1 Lea “La química en el ambiente: Plásticos” y responda lo siguiente: 1. Elabore la fórmula del ácido tereftálico e identifique los grupos carboxilos con color

rojo.

2. ¿Cómo se forma un polímero de poliéster?

3. En medicina ¿para qué es útil el dacrón y por qué?

4. ¿Qué significan las siglas PETE? 5. ¿Para qué se utiliza el PETE?

B.2 Lea, La química en la salud “Las amidas en la salud y la medicina” y responda lo siguiente: 6. ¿Cuál es la amida natural más simple? __________. Elabore su estructura:

7. ¿Qué significa la palabra uremia?

8. El trastorno llamado “uremia” se presenta por:

9. ¿Qué es la sacarina?

86

10. El aspartame se elabora a partir de dos aminoácidos: ________________________ y ________________________.

11. Elabore la estructura de acetaminofén e identifique con color rojo la función amida:

B.3 Lea “La química en la salud : El somnífero de la naturaleza” 12. La melatonina es una hormona que sintetiza la________________________ a

partir de______________________________.

13. La melatonina regula:

14. Responda lo siguiente con la palabra: aumenta ó disminuye a. Durante la noche la concentración de melatonina en el organismo:

____________. b. Durante el día la concentración de melatonina en el organismo:

_______________.

15. ¿Por qué los jóvenes tienen menos problemas para dormir que las personas mayores?

16. Para tratar el insomnio se usan: Elabore un mapa conceptual sobre “Ácidos carboxílicos, ésteres y amidas”

87



SEMANA 23

AMINAS

Elaborada por Lic. Pedro Guillermo Jayes Reyes

1. Por sus características en solución acuosa, ¿las aminas se consideran Básicas o Acidas? _________________

2. ¿En solución acuosa, el nitrógeno de las aminas acepta o dona un protón (H+)?

_____________ por esta razón se ioniza adquiriendo una carga positiva y puede formar sales.

3. ¿Qué teoría (Arrhenius, Bronsted-Lowry o Lewis) explica el comportamiento de las aminas en solución?

4. En la siguiente reacción identifique la base y su correspondiente ácido conjugado.

88

NOMENCLATURA

NOMENCLATURA COMUN

Los nombres se derivan de los grupos alquilo o arilo unidos al nitrógeno. Cada grupo

alquilo se nombra en orden alfabético en una palabra continúa seguida por el sufijo

amina.

NOMENCLATURA UIQPA

Aminas Primarias: Se sustituye la terminación “o” del alcano por el sufijo “amina”.

Si la amina posee 3 carbonos o más; se indica la posición del grupo amino (-NH2) a

través del número que ocupa en la cadena carbonada, siguiendo reglas de UIQPA.

Aminas secundarias y terciarias: Si existe un radical unido al nitrógeno, se usa el

prefijo N- y el nombre del alquilo frente al nombre de la amina. Si hay dos radicales

unidos al nitrógeno, se usa el prefijo N- por cada uno citados alfabéticamente. (Ver en

libro Ejemplo de problema16.1 y Preguntas y Problemas 16.5 –vea respuesta de éste

en pág. 612- ).

Ejemplos:

ESTRUCTURA NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA

CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 Butilamina ó

n-butilamina 1-Butanamina

CH3-NH-CH3 Dimetilamina N-metilmetanamina

Trimetilamina N,N-dimetilmetanamina

dimetil-n-

pentilamina

N,N-dimetil-1-

pentanamina

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3

Etilmetil-n-

propanamina

N-etil-N-metil-1-

propanamina

89

5. Llene el siguiente cuadro:

Características Formula estructural

condensada, señale

el grupo funcional

Fórmula de líneas y

ángulos ( esqueleto)

5.1

Amina primaria con menor punto

de ebullición que la n-butilamina,

pero menos soluble que la

etilamina. El grupo amino en un

carbono terminal.

5.2

Amina secundaria de 6 carbonos

cuyos radicales sean idénticos.

5.3

Amina terciaria de 6 carbonos

con radicales idénticos.

5.4

Amina primaria de 4 carbonos,

donde el grupo amino no esté en

un carbono primario.

CUANDO EL GRUPO AMINO ES SUSTITUYENTE (ver tabla 16.1)

El grupo –NH2 pasa a nombrarse como amino. La mayor parte de los grupos funcionales

tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes). Ejemplo

5.5


ácido -aminobutírico(

GABA) neurotransmisor del

SNC y de nombre UIQPA:

Estructura:

Nombre UIQPA

UIQPA: 3-amino-1- hexanol

90

NOMENCLATURADE AMINAS AROMATICAS

Las aminas aromáticas secundarias y terciarias derivadas del benceno, usan el nombre anilina como nombre base (aprobado por UIQPA). Si tienen más sustituyentes en el anillo, se siguen las reglas de nomenclatura ya establecidas. Los sustituyentes Alquilo y Arilo unidos al nitrógeno se mencionan en orden alfabético, precedidos de la letra “N”. Esto permite no confundirlo con los sustituyentes unidos a los carbonos del anillo. Anilina 6. Llene el siguiente cuadro con lo solicitado:

ESTRUCTURA

Clasificación

(1ª 2ª 3ª)

NOMBRE COMÙN

UIQPA

1. CH3-CH2-NH2

2.

4. 2-propanamina

5.

7. Sec-butilamina

8. Isopropilmetilamina

9. CH3-(CH2)4-NH2 1-pentanamina

10

. Etilmetil-n-propanamina

91

7. De las dos aminas siguientes (revise sección 16.2 Propiedades de las aminas).

A B Responda Responda

Cuál tiene mayor punto de

ebullición.?______

Porque

Son isoméricas.? Si _____

No_____

Porqué.?

8. Indique si cada una de las aminas siguientes es soluble en agua (sección 16.2).

ESTRUCTURA

# de C

en

total

Soluble en

Agua:

si/no

Porque? Revise

información sección

16.2

a.

b.

c.

e.

9. Cual (es) de las aminas del cuadro anterior pueden formar:

(Use las letras respectivas, ver fig.16.1).

9.1 Tres puentes de Hidrógeno por molécula __________

9.2 Dos puentes de Hidrógeno por molécula__________.

9.3 Un puente de Hidrógeno por molécula. ___________

Reacción de formación de sales:

Reacción de neutralización formación de “Sales de amonio”:

Amina (1°, 2°, 3°) + acido → Sal de amonio (un solo producto más soluble que la

amina).

El nitrógeno de la amina se protona con el H+ del ácido y el grupo amino adquiere

carga positiva y forma una sal iónica con el anión del ácido (ej.: Cl -, Br --, I-, SO4-2).

Ejemplo: CH3CH2NH2 + HCl CH3CH2NH3+Cl -

Etilamina Ácido Cloruro de etilamonio

clorhídrico

92

10. Complete la siguiente reacción: Dé el nombre común de los reactivos y del

producto.

+

______________ _________ ____________________________

El producto es: ¿Una amina o una sal? _________ Es más o menos soluble en

agua? ______________

11. Escriba la reacción indicando las estructuras que representan a reactivos y

productos:

Etilmetilamina + ácido bromhídrico Bromuro de etilmetilamonio

12. Escriba la reacción y nombre los reactivos para obtener el producto:

Reacción:

SALES DE AMONIO CUATERNARIO: Son compuestos donde el Nitrógeno está

unido a cuatro radicales alquilo o arilo (carece de hidrógeno). Por ésta razón este

nitrógeno se hallará cargado positivamente. Ejemplos:

Cloruro de tetrametilamonio Colina: aminoalcohol presente en

fosfolípidos

93

13. Escriba el nombre o la estructura de las siguientes sales de amonio cuaternario:

Yoduro de dibencilisopropilmetilamonio

AMINAS HETEROCÍCLICAS están formadas por átomos de C y N dentro del mismo

anillo.

14. Coloque debajo de cada estructura, el nombre de las siguientes aminas

heterocíclicas.

15. Dibuje la estructura del cada compuesto nombrado:

Pirrolidina Piridina Piperidina

94

16. En los espacios bajo cada estructura o nombre, clasifique las sustancias con las

opciones: Amina heterocíclica, Sal de Amonio, Sal de amoniocuaternaria,

Amina: 1ª, 2ª, 3ª.

Cloruro de

etildimetilamonio

17. Identifique encerrando en un círculo rojo el grupo amino y con azul las aminas

heterocíclicas presentes en los siguientes alcaloides.

.

95

18. Cuál de las estructuras anteriores posee estructuras similares a: (Comp.

Conceptos 16.5)

18.1 ¿Pirrolidina y Piridina en el mismo compuesto? ____________

18.2 ¿Un anillo de Imidazol?_________________________________

19. Defina el término: neurotransmisor

20. Complete la siguiente tabla, escribiendo la función de cada estructura

ESTRUCTURA ESTRUCTURA

Función

Función

Función

21. Lea la Química en la salud: “Porfirina, Bilirrubina e Ictericia“ y responda.

21.1 ¿Cuántos gramos de Hemoglobina descompone el ser humano al

día?_______________

21.2 ¿De qué color es la biliverdina_______________, y la

bilirrubina?___________________

21.3 ¿Qué órgano del cuerpo excreta la bilirrubina?_______________________

21.4 ¿Qué sucede con el exceso de bilirrubina no procesada?

__________________________

21.5 ¿A qué condición se le conoce como ictericia? ____________________________

_____________________________________________________________________________

96

22. Lea Química y salud: Síntesis de medicamentos. Y responda:

¿Respecto a cocaína y morfina, que acción farmacológica quiere conservarse?

¿Qué efectos secundarios quieren eliminarse?

¿Son alcaloides naturales o sintéticos?

Los investigadores, modificaron la estructura de la cocaína, pero conservaron los

siguientes componentes:

Respecto a la lidocaína y procaína. ¿Son alcaloides naturales o sintéticos?

¿Qué cualidad del alcaloide natural conservan?

¿Qué efectos secundarios de la cocaína NO poseen?

Respecto a la meperidina. ¿Con que otro nombre se conoce?

¿La estructura de qué alcaloide natural se modificó para elaborarla?

¿Este medicamento actúa como un?

Elabore un mapa conceptual acerca de aminas.

97



SEMANA 24

ACTIVIDAD INTEGRADORA Reconocimiento de Grupos Funcionales en estructuras Biológicas y

Medicamentos Elaborado por: Licda. Evelyn Rodas

INSTRUCCIONES Se le entregará una hoja de trabajo para que la resuelva en grupo durante el período de clase. Cada grupo deberá elegir de varias muestras de medicamentos que se le proporcionarán, tres muestras de medicamentos para identificar cuál es el nombre del principio activo, fórmula molecular, acción terapéutica principal y / o importancia biológica así como dibujar su estructura e identificar en ella qué grupos funcionales posee de los estudiados durante las semanas 16 a la 23. También encontrará un esquema de una Ruta Metabólica; en donde se solicitará información sobre estructuras, nombres y reacciones participantes, que guardan relación con lo aprendido anteriormente. Para esta actividad utilizará crayones o marcadores de colores, el libro de texto, copias, presentaciones, páginas web u otras fuentes de información. Así mismo el simulador de grupos funcionales que se encuentra en

http://guatequimica.com/tutoriales/introduccion/index.htm (Página web del Lic. Raúl Hernández). A continuación, se presenta un ejemplo:

Medicamento Elegido: Aprovel Ibersartan150mg

No. Estructura del Medicamento Elegido Responda

1.

A. Nombre: Ibersartan B. Fórmula Molecular:

C25H28N6O C. Acción Terapéutica: Es una sustancia antihipertensiva. Pertenece a los antagonistas del receptor de angiotensina II. D. Escriba las familias y/o grupos funcionales presentes:

1. Aminas Heterocíclicas 2. Aromáticos 3. Cetona 4. Cicloalcano 5. Alcano

A. Nombre:Ibersartan

http://guatequimica.com/tutoriales/introduccion/index.htm

98

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, -CUM- UNIDAD DIDACTICA DE QUIMICA, PRIMER AÑO


SEMANA 25

CARBOHIDRATOS (MONOSACÁRIDOS)

Elaborado por: Licda. Vivian Margarita Sánchez Garrido

CARBOHIDRATOS

1. Escriba la definición de Carbohidrato:

2. Escriba la fórmula general de los carbohidratos:

3. Investigue,

a) Los carbohidratos son de origen___________________

b) Los carbohidratos son sintetizados a través de un proceso llamado:

_________________

4. Clasifique las siguientes estructuras de carbohidratos por el número de unidades

estructurales

a)

b)

c)

MONOSACARIDOS

5. Escriba la definición de Monosacárido:

6. Los monosacáridos, de acuerdo por el grupo funcional se clasifican como:

a) _____________________, donde el carbonilo se encuentra en el carbono No.

_______

b) _____________________, donde el carbonilo se encuentra en el carbono No.

_______

99

7. Complete el siguiente cuadro, siga el ejemplo:

PROYECCIÓ

N DE FISHER NOMBRE

CLASIFICACIÓN

POR EL GRUPO

FUNCIÓNAL

CLASIFICACIÓN POR

NÚMERO DE ATOMOS

DE CARBONOS

CLASIFICACIÓN

(una el grupo funcional

con el número de átomos

de carbono)

Ejemplo

Gliceraldehído Aldosa Triosa Aldotriosa

a)

b)

c)

d)

e)

f)

100

g)

8. Enumere tres propiedades físicas y/o características de los monosacáridos.

a)

b)

c)

9. Indique qué Configuración D o L tiene las siguientes Proyecciones de Fisher.

a)

b)

c)

10. Indique si las siguientes Estructuras de Haworth corresponden a, un Hemicetal o

Hemiacetal y señale el carbono en el que se forma éste.

a)

b)

11. Elabore las Estructuras Lineales y Estructuras de Haworth para los siguientes monosacáridos, así como el nombre de acuerdo al anillo que forman al ciclarse, PIRANOSA O FURANOSA .

101

EJEMPLO:

ESTRUCTURA LINEAL O PROYECCION DE FISHER

ESTRUCTURA DE HAWORTH NOMBRE DE ACUERDO AL

ANILLO QUE ADOPTAN

D-Glucosa

α-D-Glucosa

α-D-Glucopiranosa

ESTRUCTURA LINEAL O PROYECCION DE FISHER

ESTRUCTURA DE HAWORTH NOMBRE DE ACUERDO AL

ANILLO QUE ADOPTAN

D-Manosa α-D- Manosa

D-Galactosa α-D- Galactosa

D-Fructosa β-D- Fructosa

D-Ribosa β-D- Ribosa

D-glucose(an aldohexose)

CHO

C

C

C

C

OH

H

OH

H

HO

H

H OH

CH2OH

CHO

C

C

C

C

OH

H

H

H

HO

HO

H OH

CH2OH

CH2OH

C

C

C

C

O

H

OH

HO

H

H OH

CH2OH

D-galactose D-fructose(a ketohexose)(C-4 diastereomer of glucose)

102

D-Desoxirribosa α-D- Desoxirribosa

12. Señale con un círculo e indique cuántos carbonos quirales tiene en total las

siguientes estructuras.

a) _______ b) _______ c) _______

d) ______ e) ______ f) ______

13. Investigue: ¿Para qué se utiliza el polarímetro?

14. Los carbohidratos que en el polarímetro son Dextrógiros desvían la luz polarizada

a la ______________ y los Levógiros desvían la luz polarizada a la

_________________.

15. Indique lo que significan los símbolos que tiene los siguientes nombres:

D-Glucosa (+) 52.5º

a) D significa __________________

b) (+) 52.5° significa

D-Fructosa (-) 92º

a) D significa _________________

b) (-) 92° significa

16. Complete el siguiente esquema de mutarrotación de la glucosa.


CHO

C

C

C

C

OH

H

OH

H

HO

H

H OH

CH2OH

CHO

C

C

C

C

OH

H

H

H

HO

HO

H OH

CH2OH

CH2OH

C

C

C

C

O

H

OH

HO

H

H OH

CH2OH


CHO

CHOH

CH2OH

CH2OH

C

CH2OH

O

glyceraldehyde(an aldotriose)

dihydroxyacetone (a ketotriose)


CHO

C

C

C

C

OH

H

OH

H

HO

H

H OH

CH2OH

CHO

C

C

C

C

OH

H

H

H

HO

HO

H OH

CH2OH

CH2OH

C

C

C

C

O

H

OH

HO

H

H OH

CH2OH


D-ribose 2-deoxy-D-ribose

CHO

C

C

C

CH2OH

OH

OH

OH

H

H

H

CHO

C

C

C

CH2OH

H

OH

OH

H

H

H

(an aldopentose)

103

17. Indique qué representan las siguientes imágenes.

a) b)

18. Seleccione el concepto de la segunda columna que corresponde para cada

definición.

Conceptos: Actividad óptica, Mutarrotación, Enantiómeros, Luz polarizada en un

plano, Epímero, Anómeros, Estereoisomería¸ Carbono quiral o asimétrico,

Diastereoisómero.

Definición Concepto

a)

Átomo de carbono que está ligado a cuatro

diferentes átomos o grupos de átomos.

b)

Se presenta cuando la molécula tiene por lo

menos un carbono quiral, lo cual se evalúa a

través de un polarímetro.

c) Luz que oscila sólo en un plano.

d)

Es el cambio gradual de la rotación óptica que

continúa hasta que se establece el equilibrio en el

tiempo.

104

e)

Se le llama isomería espacial en la cual las

moléculas poseen los mismos átomos e idénticos

grupos funcionales, pero difieren únicamente en la

distribución espacial de los átomos o grupos de

átomos.

f) Isómeros ópticos que no son imágenes de espejo.

g)

Diastereoisómeros que se diferencian únicamente

en un carbono.

h)

Estereoisómeros que son imágenes especulares

y no pueden superponerse.

i)

Isómeros que se forman en la ciclación de los

monosacáridos. Se denominan α cuando tienen el

-OH hacia abajo y β cuando tienen el -OH hacia

arriba.

19. Elabore el “enantiómero” de los siguientes monosacáridos y escriba el nombre.

a)

b)

D-Galactosa D-Ribosa

c)

d)

D-Fructosa D-Glucosa

20. Elabore el “epímero” de los siguientes monosacáridos y escriba el nombre.


CHO

C

C

C

C

OH

H

OH

H

HO

H

H OH

CH2OH

CHO

C

C

C

C

OH

H

H

H

HO

HO

H OH

CH2OH

CH2OH

C

C

C

C

O

H

OH

HO

H

H OH

CH2OH


D-ribose 2-deoxy-D-ribose

CHO

C

C

C

CH2OH

OH

OH

OH

H

H

H

CHO

C

C

C

CH2OH

H

OH

OH

H

H

H

(an aldopentose)


CHO

C

C

C

C

OH

H

OH

H

HO

H

H OH

CH2OH

CHO

C

C

C

C

OH

H

H

H

HO

HO

H OH

CH2OH

CH2OH

C

C

C

C

O

H

OH

HO

H

H OH

CH2OH


105

a)

Epímero en el carbono 4

b)

Epímero en el carbono 2

D-Glucosa D-Glucosa

21. Elabore el “anómero” de los siguientes monosacáridos y escriba el nombre.

a)

b)

-D-Galactosa -D-Fructosa

22. ¿Cuál es el producto obtenido y la manifestación para la Prueba de Molish?

23. ¿Cuántos carbonos tiene el carbohidrato más pequeño que puede identificar Molisch?

24. Complete la reacción de la Glucosa con el Reactivo de Benedict. Encierre con un

círculo el grupo funcional Aldehído y el grupo funcional Carboxilo.

25. Si la glucosa, la galactosa y la manosa dan positivo a la reacción de Benedict, es

porque identifica que son:


CHO

C

C

C

C

OH

H

OH

H

HO

H

H OH

CH2OH

CHO

C

C

C

C

OH

H

H

H

HO

HO

H OH

CH2OH

CH2OH

C

C

C

C

O

H

OH

HO

H

H OH

CH2OH



CHO

C

C

C

C

OH

H

OH

H

HO

H

H OH

CH2OH

CHO

C

C

C

C

OH

H

H

H

HO

HO

H OH

CH2OH

CH2OH

C

C

C

C

O

H

OH

HO

H

H OH

CH2OH


106

LECTURAS DE “LA QUIMICA EN LA SALUD”

26. “Hiperglucemia e hipoglucemia”, responda:

a) ¿Cuál es el valor de glucosa en la sangre?

Hipoglucemia: ____________ Normal: ______________ Hiperglucemia:

____________

b) Indique dos causas de la Diabetes Mellitus:

27. “Enantiómeros en los sistemas biológicos”

a) ¿Son los dos tipos de enantiómeros activos en los sistemas biológicos?

b) ¿Cuáles son los beneficios de utilizar solo el enantiómero activo del

naproxeno?

28. “Prueba de glucosa en la orina”, responda:

a) ¿Se puede usar la prueba de Benedict para determinar glucosa en la orina?

b) ¿Qué enzima se puede utilizar para detectar glucosa en la orina?

29. “Tipos sanguíneos y

manual de guÍas de estudio quÍmica 2020 ii parte · 2020. 5. 2. · c. parafinas ( ) fórmula...

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