makalah klp 3 fenil propanoid
TRANSCRIPT
-
8/17/2019 Makalah Klp 3 Fenil Propanoid
1/19
MAKALAH
KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM
FENIL PROPANOID
Di susun
Oleh:Andi Dita Tawakkal Gau (1314141!"
Nu# wana (141414$%"
Lia ailia ( 141414!"
Mn'adhil adli (141414)"
JURUSAN BIOLOGIFAKULTAS MIPA
UNIVERSITAS NEGERIMAKASSAR
2016
-
8/17/2019 Makalah Klp 3 Fenil Propanoid
2/19
BAB I
*+NDAH,L,AN
A' Lata# Belakan- Masalah
Senyawa organik bahan alam adalah senyawa organik yang
merupakan hasil proses metabolisme dalam organisme hidup Senyawa dari
!enis ini disebut !uga metabolit Senyawa metabolit sekunder merupakan
molekul ke"il yang dihasilkan oleh suatu organisme tetapi tidak se"ara
langsung dibutuhkan dalam mempertahankan hidupnya# tidak seperti protein#
asam nukleat# dan polisakarida yang merupakan komponen dasar untuk proses
kehidupan $etabolit sekunder merupakan kelompok metabolit yang sangat
luas# dengan perbedaan yang tidak terlalu terlihat# dan Dikelompokkan dengan
berbagai ma"am de%inisi
Senyawa aromatik ini mengandung "in"in karboaromatik yaitu
"in"in aromatik yang hanya terdiri dari atom karbon seperti ben&ene# na%talen
dan antrasen 'in"in karboaromatik ini biasanya tersubd stitusi oleh satu atau
lebih gugus hidroksil atau gugus lainnya yang eki(alen ditin!au dari segi
biogentiknya Oleh karena itu senyawa bahan alam aromarik ini sering disebut
sebagai senyawa) senyawa %enol walaupun sebagian diantara bersi%at netral
karena tidak mengandung gugus %enol dalam keadaan bebas
Senyawa %enolik merupakan senyawa yang banyak ditemukan
padatumbuhan Fenolik memiliki "in"in aromatik satu atau lebih gugus
hidroksi *O+−, dan gugus - gugus lain penyertanya Senyawa ini diberi nama
berdasarkan nama senyawa induknya# %enol Senyawa %enol kebanyakkan
memiliki gugus hidroksil lebih dari satu sehingga disebut poli%enol Senyawa
%enolik meliputi aneka ragam senyawa yang berasal dari tumbuhan yang
mempunyai "iri sama# yaitu "in"in aromatik yang mengandung satu atau dua
gugus O+− Salah satu "ontoh senyawa %enolik alam adalah %enil propanoid
-
8/17/2019 Makalah Klp 3 Fenil Propanoid
3/19
Isolasi bahan alam berbeda dengan "ara isolasi makromolekul biologi
yang umum karena lebih ke"il dan se"ara kimia lebih beragam daripada
protein# asam nukleat# dan polisakarida yang relati% homogen Sehingga teknik
isolasi harus benar) benar diperhatikan Senyawa)senyawa metabolit sekunder
tersebut diantaranya yaitu steroid# %enil propanoid alkaloid# terpenoid#
%la(oinoid# saponin# dan sebagainya
Akhir)akhir ini senyawa kimia sebagai hasil metabolit sekunder pada
berbagai !enis tumbuhan telah banyak diman%aatkan sebagai &at warna# ra"un#
aroma makanan# obat)obatan dan lain sebagainya Oleh karena itu# mengingat
betapa berman%aatnya senyawa)senyawa hasil metabolit sekunder tersebut bagi
umat manusia untuk memenuhi berbagai kebutuhan hidupnya# maka dirasa
perlu untuk mempela!ari lebih lan!ut mengenai senyawa)senyawa metabolit
sekunder tersebut Di mana pada makalah ini akan dibahas lebih lan!ut
mengenai senyawa golongan %enil propanoid
B' Ru.usan Masalah
Adapun rumusan masalah pada makalah ini yaitu .
/ Apakah Pengertian Fenil Propanoid dan bagaimana 0lasi%ikasinya1
2 3agaimana proses biosintesis senyawa %enil propanoid1
4 3agaimana reaksi)reaksi yang ter!adi pada %enil propanoid1
5 3agaimana penentuan struktur pada %enil propanoid1
6 Apa kegunaan dari %enil propanoid1
/' Tu0uan
Adapun tu!uan dibuatnya makalah ini yaitu untuk memberikan pen!elasantentang senyawa golongan %enil propanoid
-
8/17/2019 Makalah Klp 3 Fenil Propanoid
4/19
BAB IILANDAAN T+ORI
A' *+NG+RTIAN 2+NIL *RO*ANOID
Fenil propanoid merupakan senyawa %enol di alam yang mempunyai
"in"in aromatik dengan rantai samping terdiri dari 4 atom karbon 7olongan
%enil propanoid yang paling tersebar luas adalah asam hidroksi sinamat# yaitu
suatu senyawa yang merupakan bangunan dasar lignin Empat ma"am asam
hidroksi sinamat banyak terdapat dalam tumbuhan 0eempat senyawa
tersebut yaitu asam %erulat# sinapat# ka%eat dan p)kumarat *Robby# 28//,
Senyawa %enil propanoid merupakan salah satu kelompok senyawa
%enol utama yang berasal dari !alur shikimat Senyawa %enol ini mempunyai
kerangka dasar karbon yang terdiri dari "in"in ben&ena *'9, yang terikat pada
u!ung rantai karbon propana *'4, *Lenny# 2889,
0erangka dasar %enil propanoid Fenil propanoid mewakili kelompok
besar produk alamiah yang diturunkan dari asam amino %enilalanin dan tirosin
atau dalam beberapa kasus# di tengah !alur biosintesisnya melalui biosintesis
asam sikimat Seperti yang terlihat dari namanya# kebanyakan senyawa yang
terkandung dalam strukturnya adalah "in"in %enil yang terletak dalam tiga sisi
rantai karbon propana 0arena kebanyakan %enli propanoid di alam
merupakan %enolik dengan satu atau lebih kelompok hidroksil dalam "in"in
aromatis# maka sering disebut sebagai tumbuhan %enolik
-
8/17/2019 Makalah Klp 3 Fenil Propanoid
5/19
B' B+RIK,T ADALAH KLAI2IKAI DARI +NAA
2+NIL *RO*ANOID' / 0elompok Sinamat
Asam sinamat memiliki rumus kimia '9+6'+'+'OO+ atau
':+;O2# berwu!ud kristal putih# sedikit larut dalam air# dan mempunyai
titik leleh /44
-
8/17/2019 Makalah Klp 3 Fenil Propanoid
6/19
prekursor# &at pendahulu untuk pemanisaspartam melalui aminasi yang
dikatalisis)en&im men!adi %enilalanin
2 0elompok 0umarin
Nama kumarin berasal dari bahasa 0aribia >'oumarou? yang berarti
pohontonka *'oumarouna adorata Abl,# yaitu tumbuhan pertama yang
diketahui mengandung kumarin 3arulah pada tahun /;9;# kumarin
dikenal dengan rumus ':+9O2 Senyawa yang mengandung kumarin
*2+)/)ben&opyran)2)one, merupakansebuah kelompok yang penting dari
heterosiklis dan banyak "ontoh yang ditemukan di alam 0umarin sendiri
pertama kali diisolasi tahun /;22 dari ka"ang tonka 0umarin dan
turunannya !uga telah diisolasi dari semanggi# rumput banteng dan
woodru%% 0umarin yang terkandung dalam suatu tumbuhan dapat dikenal
dari baunya 3ila tumbuhan tersebut dikeringkan# maka akan memberikan
bau yang khas @ntuk pembuktian se"ara kualitati% dilakukan u!i
berdasarkan pada si%at %luoresensinya dengan sinar ultra(iolet
*Erniwati# 2886,
0umarin adalah lakton asam o)hidroksisinamat 0umarin tidak
berwarna# kristal prismatik# dan mempunyai karakteristik bau yang wangi
dan rasa pahit# aromatis# rasa yang panas# larut dalam alkohol 0umarin
!uga dapat disintesis dengan "epat 3eberapa turunan kumarin memiliki
si%at antikoagulan 0umarin !uga mempunyai akti(itas sebagai
antispasmodik *Lenny# 2889,
3erikut adalah beberapa struktur senyawa turunan kumarin
0umarin dan turunannya adalah senyawa yang sangat reakti%
0eberadaan gugus metil di posisi '5 atau '9 membuat inti kumarin lebih
-
8/17/2019 Makalah Klp 3 Fenil Propanoid
7/19
reakti%# dan dapat mengakibatkan inti kumarin men!alani reaksi halogenasi
serta kondensasi dengan aldehida '9 pada "in"in aromatik dapat mengalami
serangan elektro%ilik# misalnya sul%onasi atau reaksi asilasi Friedel)'ra%t
Sebuah substituen metil pada inti kumarin bereaksi se"ara berbeda#
tergantung pada posisi serangan Sebagai "ontoh# sebuah gugus metil yang
terikat pada '9 atau '5 lebih reakti% dari gugus metil di posisi '4 atau '6
*Rashamuse# 288;,
4 0elompok Alil Fenol
5 0elompok Propenil Fenol
/' BIOINT+I 2+NIL*RO*ANOID
-
8/17/2019 Makalah Klp 3 Fenil Propanoid
8/19
$enurut Rashamuse *288;, 3iosintesis %enilpropanoid terdiri dari 4 !alur
yaitu.
/ alur 3iosintesa Shikimat
3ioseintesa %enilpropanoid melalui !alur shikimat pertama kali
ditemukan dalam organisme seperti bakteri# kapang dan ragi Sedangkan
asam shikimat pertama kali ditemukan pada tahun /;;6 dari tumbuhan
lili"ium religiosum dan kemudian ditemukan dalam banyak tumbuhan
Perintis senyawa %enilpropanoid awal adalah asam sinamat dan asam
p)hidroksinamat# yang !uga dikenal dengan nama asam p)kumarat Dalam
tumbuhan# senyawa ini dibuat dari asam aromatis amino %enilalanin dan
tirosin# se"ara bergantian# dan tersintesis melalui !alur asam sikimat
3iosintesa senyawa %enilpropanoida yang daari!alur shikimat
pertama kali ditemukan dalam mikroorganisme seperti bakteri# kapang dan
ragi Sedangkan asama shikimat pertama kali ditemukan pada tahun /;;6
dari tumbuhan lilli"ium religiosum dan kemudian ditemukan dalam
banyak tumbuhan Pokok reaksi biosintesa dari !alur shikimat adalah
sebagai berikut.
Pembentukan asam shikimat diawali dengan kondensasi aldol antara
eritrosa dan asam %os%oenolpiru(at Pada kondensasi ini# gugus metilen
*'B'+2, dari asam %os%oenolpiru(at berlaku sebagai nukleo%il dan
mengadisi gugus karbonil 'BO eritrosa# menghasilkan gula dengan C unit
atom karbon Selan!utnya reaksi yang analog *intramolekuler,
menghasilkan asam 6)dehidrokuinat yang mempunyai lingkar
sikloheksana# yang kemudian diubah men!adi asam shikimat
Asam sikimat melalui serangkaian reaksi ter%os%orilasi#
menghasilkan asam korismat yang merupakan titik per"abangan yang
penting dalam biosintesis Satu "abang menghasilkan asam anthranilat dan
kemudian men!adi tripto%an Sedangkan "abang yang lain menimbulkan
asam pre%enat# senyawa non aromatis terakhir dalam rangkaian tersebut
Asam pre%enat terbentuk oleh adisi asam %os%oenolpiru(at terhadap asam
shikimat Asam pre(enat dapat diaromatisasi dengan dua "ara Pertama
diproses dengan dehidrasi dan dekarboksilasi simultan sehingga
menghasilkan asam %enilpiru(at# yang bisa menghasilkan %enilalanin ang
-
8/17/2019 Makalah Klp 3 Fenil Propanoid
9/19
kedua mun"ul dengan dehidrogenasi dan dekarboksilasi menghasilkan
asam p)hidroski %enilpiru(at# asal mula tirosin
3erikut adalah bagan proses biosintesis %enil propanoid .
Asam sinamat# asal mula %enilpropanoid# dibentuk dengan
deaminasi en&imatis langsung %enilalanin# dan asam p)kumarat dapat
dibiosintesis dalam "ara yang serupa dari tirosin atau hidroksilasi asam
sinamat pada posisi para Asam p)kumarat !uga dikenal sebagai asam p)
hidroksisinamant# adalah pusat perantara dalam biosintesis beberapa
%enilpropanoid
2 alur biosintesa kumarin
0umarin adalah senyawa %enol yang pada umumnya berasal dari
tumbuhan tinggi dan !arang sekali ditemukan pada mikroorganisme Dari
segi biogeneti"# kerangka ben&opiran)2)on dari kumarin berasal dari asam)
-
8/17/2019 Makalah Klp 3 Fenil Propanoid
10/19
asam sinamat# melalui orto)hidroksilasi Asam orto)kumarat yang
dihasilkan setelah men!alani isomerisasi "is)trans# men!alani kondensasi
Penelitian pada biosintesa kumarin pada beberapa !enis tumbuhan ternyata
mendukung biosintesa ini alaupun demikian mekanisme dari sebagian
besar tahap)tahap reaksi tersebut masih belum !elas $isalnya reaksi
isomerisasi "is)trans dari asam orto)hidroksikumarat mungkin berlangsung
dengan katalis en&im atau melalui proses %otokimia atau suatu proses
reduksi dehidrogenasi yang beruntun
4 alur biosintesa Ali%enol dan propenil %enol
Senyawa)senyawa Ali%enol dan propenil %enol adalah dua !enissenyawa %enilpropanoida yang berkaitan satu sama lainnya Senyawa)
senyawa ini umumnya ditemukan bersama)sama dalam minyak atsiri
dalam tumbuhan umbeli%erae atau tumbuhan lain yang digunakan sebagai
rempah)rempah $isalnya eugenol adalah komponen utama dari minyak
"engkeh dan miristin terdapat pada minyak pala Semua senyawa ini
mempunyai gugus hidroksil atau gugus ester pada '5# kadang)kadang
diikuti oleh gugus metoksil atau metiledioksida
D' R+AKI 5 R+AKI *ADA 2+NIL*RO*ANOID$enurut Robby *28//, reaksi ) reaksi pada %enilpropanoid reaksi yang ter!adi pada
%enil propanoid antara lain
/ Reaksi esteri%ikasi
Adanya gugus karboksil menyebabkan ter!adinya reaksi esteri%ikasi
Reaksi esteri%ikasi adalah reaksi perubahan dari suatu asam
karboksilatturunan karboksilat dan alkohol men!adi suatu ester
-
8/17/2019 Makalah Klp 3 Fenil Propanoid
11/19
'ontoh.
2 Reaksi reduksi ikatan rangkap ali%atik asam karboksilatnya
Asam karboksilat yang mengandung gugus karbonil atau ikatan
rangkap karbon)karbon !ika direaksikan dengan hidrogen dengan katalis Pt akan
mengalami reduksi selekti%# yaitu mengalami reduksi pada gugus karbonil
danatau ikatan rangkap karbon)karbon sa!a
'ontoh.
-
8/17/2019 Makalah Klp 3 Fenil Propanoid
12/19
4 Reaksi reduksi gugus karboksil dengan reduktor LiAl+5
LiAl+5 dapat mereduksi asam karboksilat men!adi alkohol primer
'ontoh.
5 Reaksi pembentukan halide asam dengan tionil klorida *SO'l2, Pembentukan
klorida asam adalah dengan mereaksikan asam karboksilat dan tionil klorida
*SO'l2,
'ontoh.
-
8/17/2019 Makalah Klp 3 Fenil Propanoid
13/19
6 Reaksi)reaksi pada 0umarin 0umarin dapat mengalami 4 reaksi yaitu.
/, Reaksi reduksi
2, Reaksi brominasi
4, Reaksi Diels elder
9 Reaksi hidrolisis
3ila eter didihkan dalam air yang mengandung asam ter!adi hidrolisis yang
menghasilkan alkohol
+idrolisis ester dalam suasana asam menghasilkan asam karboksilat dan alkohol
sedangkan dalam suasana basa menghasilkan garam karboksilat dan alkohol
-
8/17/2019 Makalah Klp 3 Fenil Propanoid
14/19
+' *+N+NT,AN TR,KT,R
$enurut Rashamuse *288;, beberapa !enis senyawa yang termasuk
%enilpropanoid.
/ =urunan Sinamat
-
8/17/2019 Makalah Klp 3 Fenil Propanoid
15/19
Asam sinamat asam p hidroksi sinamat Asam ka%eat
2 =urunan 0umarat
0umarat @mbeli%eron Eskulenti
4 =urunan Alil%enol
'ha(i"ol Eugenol Sa%rol $iristisin
5 =urunan Propenil%enol
-
8/17/2019 Makalah Klp 3 Fenil Propanoid
16/19
Anetol Isoeugenol Isomyristi"in
2' K+G,AAN 2+NIL*RO*ANOID
Fenilpropanoid terdapat hampir di semua protein# ia tidak dapat
diproduksi oleh tubuh manusia# dan hanya bisa diperoleh dengan "ara
mengkonsumsi berbagai !enis makanan yang mengandungnya 3ersama
dengan &at lain# Fenilalanin berkontribusi dalam pembentukan senyawa
neurotransmitter yaitu senyawa kimia otak yang dapat mengirimkan impuls
sara%
Fenilpropanoid merupakan salah satu !enis asam amino esensial yang
memiliki %ungsi untuk men!aga %ungsi sistem sara% pusat agar tetap normal
Fenilpropanoid dapat digunakan untuk membantu mengendalikan ge!ala
depresi dan rasa sakit akibat penyakit kronis# serta beberapa penyakit lain
yang berkaitan dengan rusaknya sistem sara% pusat Fenilpropanoid
diperlukan oleh tubuh kita untuk memproduksi epine%rin# dopamin# dan
norepine%rin Senyawa ini merupakan neurotransmitter yang dapat
mengontrol kita dalam berinteraksi dengan lingkungan Selain itu %enilalanin
dapat membuat kita merasa lebih bahagia# mengurangi rasa lapar serta
meningkatkan kewaspadaan Fenilpropanoid !uga dapat di!adikan sebagai
obat pereda rasa sakit serta dapat meningkatkan daya ingat dan konsentrasi
Fenilpropanoid !uga dapat di!adikan sebagaiobat penyakit Parkinson# dan
ski&o%renia# tapi beberapa orang dengan kondisi kesehatan yang serius
seharusnya tidak mengkonsumsi Fenilalanin dalam bentuk suplemen tanpa
terlebih dahulu berkonsultasi dengan dokter mereka tentang dosis yang tepat
$engkonsumsi Fenilalanin terutama bagi seseorang yang memiliki
penyakit atau kondisi tertentu diharuskan mengikuti saran dokter atau ahli
kesehatan untuk mengetahui dosis yang tepat untuk mengkonsumsinya Akan
tetapi se"ara umum dosis yang aman adalah 26 mg per / kg berat badan
seseorang dalam setiap harinya
Semenara itu# %enelalanin sebagai mana !enis asam amino lainnya
terkadang !uga memberikan e%ek samping terutama !ika dikonsumsi se"ara
berlebihan dan dikonsumsi dengan obat obatan tertentu# atau seseorang dalam
-
8/17/2019 Makalah Klp 3 Fenil Propanoid
17/19
keadaan tertentu seperti sedang dalam keadaan hamil atau menyusui
3eberapa e%ek samping yang bisa timbul diantaranya adalah ke"emasan#
reaksi alergi# dan tekanan darah tinggi Sementara itu# bagi wanita yang
sedang hamil e%ek yang bisa ter!adi diantranya adalah keterlambatan dan
perubuhan# atau bahkan ter!adi "a"at lahir pada bayi
BAB III*+N,T,*
Kesi.&ulan
3erdasarkan pembahasan makalah # maka dapat diambil kesimpulan .
/ Fenil propanoid merupakan senyawa %enol di alam yang mempunyai "in"in
aromatik dengan rantai samping terdiri dari 4 atom karbon
2 Senyawa %enil propanoid merupakan salah satu kelompok senyawa %enol
utama yang berasal dari !alur shikimat
4 0lasi%ikasi senyawa %enil propanoid terdiri dari kelompok sinamat#kelompok
kumarin# alil %enol#dan propenil %enol
5 3iosintesis senyawa %enil propanoid mengikuti !alur asam shikimat yakni
melalui serangkaian reaksi ter%os%orilasi# menghasilkan asam korismat
6 3iosintesis senyawa kumarin# ali%enol dan propenil %enol mengikuti !alur
asam sinamat sampai menbentuk kumarin# ali%enol da propenil %enol
-
8/17/2019 Makalah Klp 3 Fenil Propanoid
18/19
DA2TAR *,TAKA
Erniwati 2886. Isolasi Kumarin Dari Daun Kayu Racun (Rhinacantus nasutus).[Tesis]. Prodi Kimia Program Pascasarjana Universitas ndalas Padang
Lenny# So(ia 2889 !enya"a #lavonoida$ #enil%ro%anoida$ dan l&aloida
$edan. @S@
Rashamuse# = 288; !tudies To"ards The !ynthesis o' ovel$ oumarin *
+ased ,I-/ Protease Inhi+itors G=hesisH Department o% "hemistry
Rhodes @ni(ersity 7rahamstown
Robby 28// $akalah Fenolik http.robby putrakapuas bloggmasboybl ogspot
"om Diakses pada tanggal /2 $aret 28/6
ikipedia asam sinamat Ansarikimia28/4 ASA$ SINA$A= 3A+AN @N=@0
PARF@$ https.wawasanilmukimiawordpress"om 15
https://wawasanilmukimia.wordpress.com/https://wawasanilmukimia.wordpress.com/
-
8/17/2019 Makalah Klp 3 Fenil Propanoid
19/19