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Lípidos• Introducción• Estructura molecular y comportamiento de los lípidos• Clasificación
• Ácidos grasos• Triacilglicéridos: grasas
• Jabones y detergentes• Ceras• Fosfolípidos• Esfingolipidos• Isoprenoides
• Terpenos • Terpenoides mixtos• Esteroides
• Eicosanoides • prostaglandinas • tromboxanos• leucotrienos
• Lipoproteínas
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Objetivos específicos
- Definir la composición de los lípidos y clasificarlos
atendiendo a sus partes constituyentes.
- Indicar las funciones biológicas importantes de los
lípidos.
- Describir la estructura molecular de fosfatidilcolinas,
fosfatidiletanolaminas, fosfatidilserinas.
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Características de los lípidos
• Son un grupo heterogéneo de moléculas
• Se definen como moléculas que se disuelven
en solventes apolares como el éter, acetona y
el cloroformo y que no lo hacen
apreciablemente en agua
• Llevan a cabo múltiples funciones
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Estructura molecular y comportamiento de los lípidos
• no son polímeros • son moléculas bastante pequeñas que presentan una
fuerte tendencia a asociarse mediante fuerzas no covalentes
• tienen una "cabeza" hidrófila polar, conectada a una "cola" hidrocarbonada hidrófoba no polar
• en un medio acuoso tienden a agruparse formando una asociación no covalente fundamentalmente por un efecto hidrófobo que tiende a inducir la asociación de las colas no polares
• los grupos de cabeza hidrófilos polares de las moléculas lipídicas tienden a asociarse con el agua
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Agregados de lípidos
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
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Lo lípidos se clasifican de muchas formas diferentes,
se pueden subdividir en:• Ácidos graso y derivados• Triacilglicéridos• Ceras• Fosfolípidos (fosfogliceridos y esfingomielinas)• Esfingolípidos• Isoprenoides (moléculas formadas por unidades
repetidas de isopreno, un hidrocarburo ramificado
de cinco carbonos)
Clasificación
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Estructura de algunos ácidos grasos
Mathews, C.K., van Holde, K.E. y Ahern, K.G. Bioquímica.
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Algunos ácidos grasos importantes
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• son los lípidos más sencillos
• son ácidos monocarboxílicos que forman parte de otros
muchos lípidos más complejos, encontrándose
principalmente en triacilglicéridos y en otras moléculas
lipídicas de membrana
• su estructura básica representa el modelo general de
los lípidos: un grupo carboxilato hidrófilo unido a un
extremo de una cadena hidrocarbonada (a menudo
larga)
• el ácido esteárico es un ejemplo de ácido graso
saturado, en el que todos los carbonos de la cola están
saturados con átomos de hidrógeno
Ácidos grasos
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• muchos de los ácidos grasos importantes que existen
en la naturaleza están insaturados, es decir, contienen
uno o varios dobles enlaces, como el ácido oleico
• la orientación de los dobles enlaces es cis en vez de
trans
• la mayor parte tienen un número par de átomos de
carbono
• las cadenas hidrocarbonadas son lineales en la mayor
parte de los ácidos grasos, pero algunos de ellos
contienen ramificaciones o incluso estructuras cíclicas
(bacterias)
Ácidos grasos
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• son ácidos débiles, con valores de pKa de alrededor de 4.5
• la carga del grupo carboxilo hace que éste sea
extremadamente hidrófilo, mientras que las colas
hidrocarbonadas largas son muy hidrófobas. (sustancias
anfipáticas)
• en presencia de agua forman micelas, en las que las colas
hidrocarbonadas se agrupan juntas dentro de la estructura
y las cabezas de carboxilato están en contacto con el agua
• si se mezclan con agua y una sustancia oleosa o grasienta
(un hidrocarburo), las micelas se formarán sobre las
gotitas del aceite, emulsificándolo
Ácidos grasos
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• los ácidos grasos reaccionan con los alcoholes para
formar esteres, mediante una reacción reversible
• los ácidos grasos insaturados con dobles enlaces
pueden experimentar reacciones de hidrogenación para
formar ácidos grasos saturados.
• los ácidos grasos insaturados son susceptibles al
ataque oxidativo
• determinados ácidos grasos (principalmente los ácidos
grasos mirístico y palmítico) están unidos
covalentemente a una gran variedad de proteínas. Estas
proteínas se denominan aciladas
Ácidos grasos
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• El almacenamiento de los ácidos grasos en el organismo se realiza en gran parte en forma de triacilgliceroles o grasas.
• Son triésteres de ácidos grasos y glicerol• Su fórmula general es la siguiente
• En donde R1, R2 y R3 corresponden a las colas hidrocarbonadas de diversos ácidos grasos
Triacilglicéridos: grasas
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Glicerol y triacilgliceroles
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
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• la mayor parte de los triacilgliceroles contienen una
mezcla de ácidos grasos, que a menudo incluyen
insaturados
• las grasas ricas en ácidos grasos insaturados (como
el aceite de oliva) son líquidas a temperatura
ambiente, mientras que las que tienen un contenido
más elevado de ácidos grasos saturados son más
sólidas
Triacilglicéridos: grasas
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Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
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El almacenamiento de grasas en los
animales tiene tres funciones
distintas:
1. Producción de energía
2. Producción de calor
3. Aislamiento
Triacilglicéridos: grasas
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Adipocitos
Microscopio electrónico de barrido Dibujo
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
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Hidrólisis alcalina de triacilglicéridos o saponificación
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
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• Son los primeros y más importantes componentes
estructurales de las membranas
• varios fosfolípidos son agentes emulsionantes y
agentes superficiales activos
• poseen dominios hidrófobos e hidrófilos
• el dominio hidrófobo esta formado en gran parte por
las cadenas hidrocarbonadas de los ácidos grasos
• el dominio hidrófilo, que se denomina grupo de
cabeza polar, contiene fosfato y otros grupos
cargados o polares
Fosfolípidos
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Estructura de los fosfolípidos
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
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• cuando se suspenden en agua, se reagrupan
espontáneamente en estructuras ordenadas
• existen dos tipos de fosfolípidos: fosfoglicéridos y
esfingomielinas.
• los fosfoglicéridos (también denominados
glicerofosfolípidos) son moléculas que contienen
glicerol, ácidos grasos, fosfato y un alcohol (p. ej.,
colina)
• las esfingomielinas se diferencian de los
fosfogliceridos en que contienen esfingosina en lugar
de glicerol
Fosfolípidos
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Estructura de los fosfolípidos
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Esfingomielinas
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Isoprenoides
• Contienen unidades repetidas de 5 átomos de carbono conocidas como isopreno
• Son sintetizadas a partir del isopentenil fosfato• Consisten en terpenos y esteroides
McKee, T. y J.R. McKee: Bioquímica. La base molecular de la vida.
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Vitamina A y su precursor -caroteno
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
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Colesterol
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
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Derivados del colesterol
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
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• Son derivados de ácidos grasos con una diversidad de
acciones de tipo hormonal extremadamente potentes
sobre varios tejidos de vertebrados.
• A diferencia de las hormonas no son transportados entre
tejidos por la sangre sino que actúan sobre el tejido en el
que se producen
• Interviene en la función reproductiva; en la inflamación,
fiebre y dolor asociados a las lesiones o enfermedades;
en la formación de coágulos de sangre y en la regulación
de la presión sanguínea; en la secreción gástrica ácida y
en diversos procesos importantes en la salud o
enfermedad humanas
Eicosanoides
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• Todos los icosanoides provienen del ácido araquidónico, ácido graso poliinsaturado de 20 carbonos
• Hay tres clases de icosanoides: • prostaglandinas • tromboxanos• leucotrienos.
• los distintos icosanoides se producen en diferentes tipos celulares mediante rutas sintéticas diferentes y tienen diferentes células diana y acciones biológicas
Eicosanoides
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• suelen definir a un grupo de complejos moleculares que
se encuentran en el plasma sanguíneo de los mamíferos
• las lipoproteínas plasmáticas transportan las moléculas
lipídicas (triacilgliceroles, fosfolípidos y colesterol) a
través del torrente sanguíneo de un órgano a otro
• contienen varias clases de moléculas antioxidantes
liposolubles (p. ej.,‑tocoferol y varios carotenoides)
• los componentes proteicos de las lipoproteínas se
denominan apolipoproteínas o apoproteínas
• las lipoproteínas se clasifican de acuerdo con su
densidad
Lipoproteínas
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• los quilomicrones, que son lipoproteínas grandes de
densidad extremadamente baja, transportan los
triacilgliceroles y los esteres de colesterol del alimento
desde el intestino a los tejidos muscular y adiposo.
• las lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL), que se
sintetizan en el hígado, transportan los lípidos a los
tejidos
• los restos de VLDL sin triacilgliceroles son captados por
el hígado o convertidos en lipoproteínas de baja
densidad (LDL) que transportan el colesterol a los
tejidos
Lipoproteínas
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Estructura de una lipoproteína
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.