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LipidiLipidi
sono costituiti da una classe di sostanze alquanto eterogenea
per cui non esiste una classificazione univoca. Una delle più
semplici e razionali li suddivide in i lipidi complessi o
saponificabili e semplici o insaponificabili in relazione al fatto
che sottoposti a reazione di saponificazione, essi diano origine o
meno a più molecole.
La reazione di saponificazione è la seguente:
R-COOR’ + NaOH→→→→ R-COONa + R’-OH
In questo caso si realizza una idrolisi alcalina dell’estere
RCOOR’con formazione di un sale organico dell’acido grasso
(sapone) e di una molecola di alcole, quindi si originano due
molecole semplici da una molecola complessa.
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11Alcoli Liberi
116Acidi Liberi
641Triacilgliceroli
8Esteri del glicerolo
652121Diesteri
5171025Cere (Esteri)
1027463Esteri degli Steroli
136121Steroli
112Squalene
TOPORATTOPECORAUOMOCOMPOSTO
COMPOSIZIONE LIPIDICA % DELLA PELLE DI ALCUNI MAMMIFERI
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Acidi grassiAcidi grassi
L’idrolisi dei trigliceridi porta alla formazione di glicerolo e
acidi grassi.
La nomenclatura degli acidi grassi fa riferimento ad una
denominazione cosiddetta “comune”che è quella più antica e
nella quale il nome dell’acido grasso deriva dalla fonte
naturale dalla quale fu isolato per la prima volta, o nella quale
è o era ritenuto predominante.
La denominazione scientifica, relativamente più recente,
attribuisce i nomi in rispetto delle regole stabilite dalla IUPAC
(International Union Pure and Applied Chemistry), ovvero in
base al numero di atomi di carbonio ed alla presenza e
numero di eventuali insaturazioni.
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Gli atomi di carbonio vengono numerati da 1 a partire dal
gruppo carbossilico verso l’estremità CH3. Oppure la
numerazione può iniziare dal metile; in tal caso si usa
indifferentemente la lettera n o ωωωω Ad esempio
acido linolenico
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
18 17 16 15 14 13 12 11 10 9 8-2 1
n n-1 n-2 n-3 n-4 n-5 n-6 n-7 n-8 n-9 n-17
La posizione dei doppi legami può essere segnata in vari modi:
-con la numerazione che parte dal gruppo carbossilico si usa
∆∆∆∆ con indice il numero che corrisponde al C insaturo
ac. linolenico 18C : 3, ∆∆∆∆9,12,15
-con la numerazione che parte dal gruppo metilico si usa:
la lettera n o ωωωω seguita dal numero di carbonio interessato al
doppio legame
ac. linolenico 18C : 3, n-3 oppure 18C : 3, ωωωω-3
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acidi grassi saturiacidi grassi saturi
si chiamano acidi grassi saturi quelli privi di doppi legami
Numero di
Atomi di
Carbonio
nome Comune nome
IUPAC
Notazione
abbreviata
Punto di Fusione
(°C)
4 Butirrico Butanoico C4:0 - 4,5
6 Caprinico Esanoico C6:0 -2
8 Caprilico Ottanoico C8:0 16,5
10 Caprico Decanoico C10:0 31,5
12 Laurico Dodecanoico C12:0 44
14 Miristico Tetradecanoico C14:0 58
16 Palmitico Esadecanoico C16:0 63
18 Stearico Ottadecanoico C18:0 71,2
20 Arachico Eicosanoico C20:0 77
22 Beenico Docosanoico C22:0 80
24 Lignocerico Tetracosanoico C24:0
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Numero di
Atomi di
Carbonio
Denominazione
Comune nome
IUPAC
Notazione
abbreviata p.f
(°C)
4 Butirrico Butanoico C4:0 - 4,5
6 Caprinico Esanoico C6:0 -2
8 Caprilico Ottanoico C8:0 16,5
10 Caprico Decanoico C10:0 31,5
12 Laurico Dodecanoico C12:0 44
14 Miristico Tetradecanoico C14:0 58
16 Palmitico Esadecanoico C16:0 63
18 Stearico Ottadecanoico C18:0 71,2
20 Arachico Eicosanoico C20:0 77
22 Beenico Docosanoico C22:0 80
24 Lignocerico Tetracosanoico C24:0
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Principali acidi grassi monoinsaturie loro distribuzione in natura
Olio di CruciferaeC22:1 ∆∆∆∆13cis-13-docosenoicoErucico22
Olio di PesceC22:1∆∆∆∆11cis-11-docosenoicoCetoleico22
Olio di PesceC20:1∆∆∆∆9cis-9-eicosenoicoGadoleico20
Olio di PesceC18:1∆∆∆∆11cis–11-octadecenoico
Vaccenico18
LatteC18:1∆∆∆∆11trans-11-octadecenoico
Vaccenico18
Tutti gli oli ed i grassi, olio di oliva (59-83%,), oli di semi (40-70%)
C18:1∆∆∆∆9cis–9-octadecenoicoOleico18
Tutti i grassi animali e vegetaliC16:1cis–9-esadecenoicoPalmitoleico16
LatteC14:1cis-9-tetradecenoico
Miristoleico14
LatteC10:1cis-9-decanoicoCaproleico10
Fonti in naturaNotazioneabbreviata
Denominaz. IUPAC
Denominaz. Comune
Numero Atomi di C
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Oli di pesceC26:526
Oli di pesceC25:425
Oli di pesceC20:5Cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-17eicosapentaenoico “ωωωω 3”
EPA20
Oli di pesceC20:4Cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-eicosatetraenoico“ωωωω 6”
Arachidonico20
vegetaliC20:3Cis,cis-cis- “ωωωω 6”8,11-14-eicosatrienoico
Diomo-γγγγ-Linolenico
20
Oli di pesce, olio di semi di colza
C20:2Cis,cis-13,16-eicosadienoico
20
Oli di pesceC18:4octadecatetraenoico18
Oli di pesce, olio di semi di Borrago officinalis
C18:3Cis,cis,cis,6-9,12,-octadecatrienoico
γγγγ-Linolenico18
Oli vegetali, (oli di semi di soia, colza ecc)
C18:3Cis,cis,cis-9,12,15-octadecatrienoico
Linolenico18
Oli vegetali, (oli di semi di girasole, mais ecc)
C18:2Cis,cis-9,12-octadecadienoico
Linoleico18
Fonti in naturaNotazioneabbreviata
Denominazione IUPACDenominaz.Comune
Numero di Atomi di C
Principali acidi grassi poliinsaturi
e loro distribuzione in natura
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La FRAZIONE INSAPONIFICABILE ècostituita da una serie eterogenea di classi di sostanze non
biosintetizzate dagli animali comprendenti:
• terpeni, diterpeni e triterpeni;
• squalene;
• idrocarburi policiclici aromatici;
• alcoli lineari terpenici, diterpenici, triterpenici;
• tocoferoli;
• steroli,
• secoridoidi (oleuropeina, glicoside dell’acido elenoico).
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SECORIDOIDI E ALTRI COMPOSTI FENOLICI
• Con il termine fenoli e polifenoli si indicano delle sostanze che possiedono un anello benzenico legato a uno o più gruppi OH, includendo anche derivati funzionali come
• esteri, metil-esteri, glicosidi (la maggior parte), etc.• l’olio di oliva vergine è praticamente il solo olio contenente quantità
notevoli di sostanze fenoliche naturali, che • ♥♥♥♥ gli conferiscono il gusto peculiare così particolare, amaro e fruttato
insieme;• ♥♥♥♥ contribuiscono in modo rilevante alla sua stabilità (all’autoossidazione e
alla termossidazione). • Il principale composto fenolico dell’olivo è l’oleuropeina, (glicoside
dell’acido elenoico) presente• ���� nella corteccia dell’albero, • ���� nelle foglie, • ���� nell’oliva.
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�È stata studiata la relazione tra contenuto in fenoli e stabilità
dell’olio vergine di oliva valutandone la velocità di autoossidazione in presenza di 4 composti:idrossitirosolo> acido caffeico> oleuropeina> tirosoloL’effetto protettore quindi risulta maggiore per gli ortodifenoli, mentre è debole per monofenoli
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