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Lipidi
Una delle quattro principali classi di sostanze biologicamente attive. (carboidrati, proteine, acidi nucleici)
INSOLUBILI IN ACQUA E SOLUBILI NEI SOLVENTI ORGANICI NON POLARI
I lipidi (la parola deriva dal greco lípos, grasso) sono caratterizzati da particolari proprietà di solubilítà; grassi ed oli
Variano tra loro moltissimo per struttura chimica:
Idrocarburi: mineraliCostituenti delle piante e degli animali: esteri, aciclici, ciclici e policiclici.
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Possono essere distinti in diverse classi
• Acidi grassi–Trigliceridi
–Fosfolipidi
–Cerebrosidi
• Cere
• Prostaglandine
• Terpeni–Steroidi
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Acidi Grassi• Componenti della maggior parte dei lipidi naturali
• Sono acidi monocarbossilici con più di tre atomi di C;
la catena alifatica può essere satura, insatura, ramificata
• Quelli più frequenti nei tessuti di mammifero hanno catena lineare e numero pari di atomi di carbonio
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ACIDI GRASSI: Proprietà fisiche• Punto di fusione aumenta con l’allungarsi della
catena alifatica• La presenza di doppi legami causa l’abbassamento
del punto di fusione (per l’isomero cis)
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acido oleico 18:1 (acido oleico 18:1 (-9)-9)acido oleico 18:1 (acido oleico 18:1 (-9)-9)
Gli acidi grassi insaturi naturaliGli acidi grassi insaturi naturalihanno configurazione hanno configurazione ciscis del doppio legamedel doppio legame
HH
COOHacido oleicoacido oleico
-9-9
22
44
6688
33
55
77991010
1111
13131515
1717
1212
1414
16161818
carbonio carbonio
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HH
COOH
-9
24
68
3
5
7
910
11
13
15
17
12
14
1618
carbonio
Ac. Ac. ciscis--99-octadecenoico-octadecenoico (acido oleico)(acido oleico)
H
H
COOH18 16 14 12 10 8 6 4 2
17 15 13 11 9 7 5 3
Ac.Ac. trans trans--99-octadecenoico-octadecenoico (acido elaidico)(acido elaidico)
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acido linoleico 18:2 (-6) acido linoleico 18:2 (-6)
HHH
H
COOH2
4
6
83
5
7910
1113
12
-6
15
1714
16
18
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HHH
H
H
H
COOH2
4
6
83
5
7910
1113
12
1415
16
17
18 -3
acido linolenico
acido -linolenico 18:3 (-3)acido -linolenico 18:3 (-3)
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H
H
H
H
H
H
HH
H
H
H H
H
H
HH
CO
OH
H
HH
H
H H H
H HH
HHH
H
H
acido arachidonico20:4 (-6)
acido arachidonico20:4 (-6)
-6-6
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acido grasso
palmitico
oleico
linoleico
-linolenico
eicosapentaenoico
serie
saturo
n-9
n-6
n-3
n-3
nomenclatura
16:0
18:1 (n-9)
18:2 (n-6)
18:3 (n-3)
20:5 (n-3)
fonte alimentareprevalente
grassi animali
oli vegetali
oli vegetali
oli vegetali
olio di pesce
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acido stearico (18:0) ………….... 69.7°C
acido oleico (18:1) ………………. 16°C
acido linoleico (18:2) …………… -5°C
acido stearico (18:0) ………….... 69.7°C
acido oleico (18:1) ………………. 16°C
acido linoleico (18:2) …………… -5°C
punti di fusionepunti di fusione
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69.7°C69.7°C 16°C16°C -5°C-5°C
Aumentando il grado di insaturazione della catena diminuisce la Aumentando il grado di insaturazione della catena diminuisce la probabilità che si contraggano legami intermolecolariprobabilità che si contraggano legami intermolecolariAumentando il grado di insaturazione della catena diminuisce la Aumentando il grado di insaturazione della catena diminuisce la probabilità che si contraggano legami intermolecolariprobabilità che si contraggano legami intermolecolari
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ACIDI GRASSI: Proprietà chimiche
• Acidi deboli (Ka < 10-5, pKa circa 5) • Reattività degli acidi carbossilici• Reagiscono con idrossidi dei metalli alcalini
formando sali solubili in acqua (SAPONI)• Quelli insaturi sono sensibili
all’ossidazione (autossidazione)
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H H
COOH
OH
H2O
COOH
H
.
.
PEROSSIDAZIONEPEROSSIDAZIONE
COOH.H
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O2
COOH
H OO H
H2O
OH.
COOHH O
O.
COOH
H
.
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ACIDI GRASSI: Proprietà fisiche
In soluzioni acquose, i sali degli acidi grassi (molecole anfipatiche) formano strutture denominate MICELLE.
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Meccanismo d’azione dei saponi
Gocce di olio emulsionate
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I saponi comuni sono SALI DI ACIDI DEBOLI - in acqua danno soluzioni alcaline per effetto dell’idrolisi
parziale
- in presenza di ioni Ca++ e Mg++ (acque dure) formano sali insolubili che precipitano
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I detergenti sintetici hanno stessa struttura dei saponi comuni ma sono SALI DI ACIDI FORTI.
- in acqua danno soluzioni neutre - in presenza di ioni Ca++ e Mg++ non precipitano
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Gli acidi grassi nel metabolismo umano
• Sono generalmente sintetizzati dall’organismo a partire dall’unità basilare (acido acetico)
• Vengono generati dai grassi introdotti con la dieta ad opera di enzimi denominati LIPASI, e si trovano in circolazione nel sangue.
• Nei mitocondri sono ossidati (BETA OSSIDAZIONE) a CO2 e H2O, con demolizione della catena alchilica accorciata di due atomi di C per volta.
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I TRIESTERI DEL GLICEROLO Grassi ed oli sono triesteri del glicerolo e vengono
detti TRIGLICERIDI.Importanza biologica:
-Riserva energetica-Isolamento
-Protezione
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C
CH2OH
CH2OHHOH
GliceridiGliceridi
I gliceridi sono prodotti di esterificazione delglicerolo con acidi grassi
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C
CH2OH
CH2OHHOH
glicerolo
C
CH2OOCOR
CH2OHHOH
monogliceridemonogliceride
C
CH2OOCOR
CH2 OCOROCORHOH
digliceridedigliceride
C
CH2OOCOR
CH2 OCOROCORRCOORCOOH
trigliceridetrigliceride
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C
CH2OH
CH2OHHOH
glicerolo
C
CH2O
CH2OHHOH
C
O
R
R-1-monogliceride
C
CH2OH
CH2OHOH
C
O
R
S-1-monogliceride
C
CH2OH
HOC
O
RCH2OH
2-monogliceride
monogliceridimonogliceridi
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CH2OCOR
C
CH2OH
OCORH
1,2-diacil-sn-glicerolo1,2-diacil-sn-glicerolo
2,3-diacil-sn-glicerolo2,3-diacil-sn-glicerolo
1,2-diacil-sn-glicerolo1,2-diacil-sn-glicerolo
CH2OH
C
CH2OCOR
HRCOO
1
2
3
CH2OCOR
C
CH2OH
HRCOO
1
2
3
3
2
1
diglicerididigliceridi
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CH2O
C
CH2O
HO
C
O
(CH2)14CH3
C
O
CH3(CH2)14
C
O
(CH2)7 C C (CH2)7 CH3
H H
1-oleil-2,3-dipalmitoil-sn-glicerolo1-oleil-2,3-dipalmitoil-sn-glicerolo
1
2
3
trigliceriditrigliceridi
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I triesteri del glicerolo: proprietà fisiche
Insolubili in acquaPunto di fusione in relazione alla natura degli acidi grassi in essi contenuti
Tripalmitato di glicerile
Dipalmitoleato di glicerile
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I triesteri del glicerolo: proprietà chimiche
Tipiche degli ESTERI ed eventualmente degli acidi grassi insaturi.
IDROLISI
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SAPONIFICAZIONE
Quando un grasso od un olio sono riscaldati in presenza di alcali si trasformano in glicerolo e sali degli acidi grassi (saponi)
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IDROGENAZIONE
Es.:Trasformazione degli oli vegetali altamente insaturi in grassi vegetali solidi (margarina) tramite idrogenazione catalitica di alcuni o tutti i doppi legami
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FOSFOLIPIDI
I fosfolipidi costituiscono circa il 40% delle membrane cellulari (l'altro 60% sono proteine);
Si distinguono in
GLICEROFOSFOLIPIDI costituiti da glicerolo, acidi grassi, fosfato
SFINGOFOSFOLIPIDI costituiti da sfingosina, acidi grassi, fosfato
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CH2
C
CH2
HOC
O
O
C O
O
OH
O
PO
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7
1-oleoil-2-linolenoil-snsn-glicero-3-fosfato1-oleoil-2-linolenoil-snsn-glicero-3-fosfato
1
2
3
Acido fosfatidicoAcido fosfatidico
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Fosfolipidi: proprietà fisiche
Molecole anfipatiche
Formazione di micelle e liposomi in soluzioni acquose
Compartimento interno acquoso
Membrana a doppio strato
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Vescicola(liposoma)
bilayer
Micella
fosfolipidi
acidi grassi
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A bassa temperatura i monomeri sono organizzati A bassa temperatura i monomeri sono organizzati in uno stato cristallinoin uno stato cristallino
Innalzando la temperatura si ha rottura dei Innalzando la temperatura si ha rottura dei legami intermolecolari di van der Waals fra le legami intermolecolari di van der Waals fra le catene idrofobichecatene idrofobiche
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Fosfolipidi: proprietà fisicheSono i costituenti principali delle membrane cellulari
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1-palmitoil-2-stearoil-sn-glicero-3-fosfocolina1-palmitoil-2-stearoil-sn-glicero-3-fosfocolina
CH3(CH2)16
O
O
C O
O
C OH CH2
CH2
C
P
O
O O C
H
H
C
H
H
N
CH3
CH3
CH3
CH3(CH2)14
16:016:0
18:018:0
colinacolina
1
23
fosfatidilcolinafosfatidilcolina
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OHO
O
P
C
CH2
CH2HOC
O
OC
O
O OH
OH
OH
OHOH
O
O
C O
O
C OH CH2
CH2
C
P
O
HO O C
H
H
C
H
H
NH2
O
O
C O
O
C OH CH2
CH2
C
P
O
HO O C
H
H
C
NH2
H
COOH
fosfatidiletanolammina
fosfatidilserina
fosfatidilinositolo
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Glicerofosfolipidi
La natura del gruppo X è fondamentale per la determinazione delleProprietà fisiche dei fosfolipidi (la testa ha polarità variabile in funzione del pH)
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Natura ionica dei fosfolipidi
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Sfingofosfolipidi
La sfingosina è presente in tutti gli sfingofosfolipdi
L’acido grasso si lega tramite legame ammidico
Un gruppo polare (fosfato +X) si lega all’alcol primario
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Sfingolipidi
Sono composti formati da un acido grasso legato con legame amidico alla sfingosina, che può lagare col gruppo ossidrilico primario uno zucchero, il galattosio
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CH2OH
C NH2H
C OHH
C
C
H
H
(CH2)12
CH3
C18-sfingosinaC18-sfingosina
CH2OH
C NHH
C OHH
C
C
O
C HH
sfingosinaAcidograsso
ceramideceramide
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sfingosinasfingosina
Sfingosina-1-fosfatoSfingosina-1-fosfato
CH2
C NH2H
C OHH
CC
HH
O
PO O
OH
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acidoacido grassograssosfingosinasfingosina
Ceramide-1-fosfatoCeramide-1-fosfato
CH2
C NHH
C OHH
C
C
O
CHH
O
PO O
OH
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colinacolina
acido grassoacido grassosfingosinasfingosina
CH2
C NHH
C OHH
C
C
O
CHH
O
PO O
O CH2 CH2 N(CH3)3sfingomielinasfingomielina
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OO
H HC
O
C
C
H OHC
H NHC
CH2
CH2OH
HO
HOHO
cerebroside
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GangliosidiI gangliosidi contengono acido N-acetilneuramminico (NANA)
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Gal-Glc-Ceramide
NANA
Gal-Glc-Ceramide
NANA
NANA
Gal-Glc-Ceramide
NANA
GalNAc-
Gal-Glc-Ceramide
NANA
Gal-GalNAc-
GM3GM3
GM2GM2
GM1GM1
GD3GD3
Gal-Glc-Ceramide
NANA
Gal-GalNAc- GD2GD2
NANA
COOH
C
CH2
C OHH
C HNHCH3C
O
O
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
NANA
GangliosidiGangliosidi
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Cere
Le cere sono monoesteri di acidi grassi a lunga catena con alcoli a lunga catena contenenti un solo gruppo ossidrilico (alcoli grassi)
Hanno funzione protettiva, rivestono la pelle di molti animali e le foglie e i frutti di molte piante.
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Prostaglandine e Leucotrieni
Sono derivati dell’acido arachidonico (C20, con doppi legami in C5, C8, C11 e c14.
Le prostaglandine sono sintetizzate principalmente per ciclizzazione (CICLOSSIGENASI) tra C8 e C12.
Si distinguono diverse classi (A,B,E,F,G,I)Biologicamente attive in quantità minimeAzioni biologiche: metabolismo dei grassi
regolazione pressione arteriosaipertermia dolore
Azione dell’acido acetilsalicidico (aspirina)
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Farmaci anti infiammmatori
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Per azione enzimatica, dall'acido arachidonico si formano anche due importanti classi di prodotti aciclici, i LEUCOTRIENI e le LIPOSSINE, con ossidazione al C-5 e/o al C-15.
Hanno la proprietà di regolare a livello cellulare risposte specifiche nei processi infiammatori e nelle reazioni del sistema immunitario.
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TerpeniSono composti costituiti da una o più unità ISOPRENOIDI
Possono contenere diversi gruppi funzionali (OH, C=C, C=O,etc) Possono essere lineari o ciclici
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SteroidiClasse di lipidi correlata ai terpeni, nel senso che, attraverso una serie di reazioni il tri-terpene aciclico squalene si trasforma stereospecificamente in lanosterolo, uno steroide tetraciclico, precursore degli altri steroidi
La caratteristica strutturale comune a tutti gli steroidi è un sistema di quattro anelli condensati. Gli anelli A, B e C sono a sei termini, mentre l'anello D è a cinque termini. Tutti gli anelli sono fusi tra di loro in configurazione trans.
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SteroidiCOLESTEROLO
• 27 atomi di carbonio - biosintetizzato a partire dal lanosterolo,
• Rinvenibile in tutte le cellule animali (membrane cellulari), ma soprattutto nel cervello e nel midollo spinale;
• La quantità totale di colesterolo media nel corpo umano è di circa 200 g. Relazione fra la concentrazione del colesterolo nel sangue e le malattie coronariche e cardiache.
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Steroidi
• Acidi biliari
• Ormoni steroidei- Corticosteroidei (cortisolo, aldosterone,etc)
- Androgeni (testosterone)
- Estrogeni (estradiolo)- Progestinici (progesterone)
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Ormoni steroidei
• Corticosteroidei (cortisolo, aldosterone,etc)
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Androgeni (testosterone)
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- Estrogeni (estradiolo)
- Progestinici (progesterone)