lipid food chemistry i - mahidol universitykaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/19/lipid_1.pdf ·...

Lipid Food Chemistry I

อาจารยเปรมศร โรจนสจจะกล

บทน า

สมบตของลพด

ไมละลายนา

ละลายในตวทาละลายอนทรย

• apolar solvent: อเทอร คลอโรฟอรม เบนซน

เฮกเซน ไดเอทลอเทอร

• slight polar: แอลกอฮอล อะซโตน

• Butyric acid ละลายนา

ประกอบดวย C, H & O (N, P)

บทบาทของไขมนและน ามนในการประกอบอาหาร

เพมรสชาตของอาหาร

นาความรอนใหอาหารสก

หลอลนไมใหอาหารตดกระทะ

อาหารมสสวย อาหารมสนาตาล ใช temp. 177-201C

ไขมนสาหรบทอดตองไมสลายตวเปนควนไดงาย

ปจจยททาใหอาหารอมนามน

เวลาและ temp. ในการทอด

• temp. ตา เวลาทอดนาน อาหารอมนามนมาก

ชนอาหารใหญ อมนามนมาก

อาหารผวขรขระ มรพรน อมนามนมาก

อาหารมแปง ไขมน และนาตาล มาก อมนามน

นามนทมจด smoke point ตา อมนามน

การเปลยนแปลงของนามนทผานการทอด

ปรมาณกรดไขมนอสระมากขน

คาไอโอดนลดตาลง

จด smoke point และจดหลอมเหลวลดลง

สนามนดาขนและเหนยวขน

การยดอายนามนทผานการทอด

• เกบนามนในทเยน ปราศจากอากาศ & แสง

• กรองเศษอาหารเลกๆ ออกจากนามน


อาหารททาดวยแปง ขนมเคก กะหรปป โรต

ไขมนทาใหแปงนมและรวนเปนชน

ไขมนแทรกระหวางเสนใยกลเตน บางสวนทา

ใหเสนใยกลเตนขาด

เนอขนมเคกไมแนน และนม ไขมนเปนหยด

เลกๆ แทรกอย

กะหรปป และพาย ไขมนแทรกเปนหยดใหญ

ระหวางชนเสนใยกลเตน ขนมนมและรวนเปน

ชน


ไขมน 1 กรมใหพลงงาน 9 แคลอร

ไขมนมกรดไขมนจาเปนตอรางกาย

ไขมนชวยดดซมวตามนทละลายในไขมน

ไขมนเปนแหลงของวตามน

เนย & มาการน ม วตามนเอสง

นามนพช ม วตามนอสง

ไขมนทาหนาทหลอลน อาหารผานลาไสไดดขน

ไขมนทาใหอมไดนาน และหวชา

รางกายไดรบไขมนมากพอ ปองกนไมใหรางกายนาโปรตนไปใชเปนพลงงาน

ชนของไขมนใตผวหนง รกษาและควบคม temp. ของรางกาย

คณคาทางโภชนาการของไขมน

Simple lipids

ไขมน

แวกซ

Compound lipids

Phospholipids

Glycolipids

ลพดทมสารอนอยดวย

Derived lipids

การจ าแนกชนดของลพด

Simple lipids

เอสเทอรของกรดไขมนกบแอลกอฮอล

• ไขมน (Fats)

– เอสเทอรของกรดไขมน 3 โมเลกล กบ

กลเซอรอล 1 โมเลกล

– Triglyceride or triacylglycerol

– ไขมนเปนของแขงท temp. หอง

– นามนเปนของเหลวท temp. หอง

• แวกซ (Waxes)

– เอสเทอรของกรดไขมนกบแอลกอฮอลอนทไมใช

กลเซอรน และมนาหนกโมเลกลสง


Compound lipids

เอสเทอรของกรดไขมนกบแอลกอฮอล และ

สารประกอบอน

Phospholipids

• กรดไขมน แอลกอฮอล กรดฟอสฟอรก เบสทม

ไนโตรเจน (nitrogen-containing bases)

• lecithin

Glycolipids

• กรดไขมน คารโบไฮเดรต เบสทมไนโตรเจน

• Cerebrosides


Compound lipids

ลปดทมสารอนอยดวย

• lipoprotein, sulfolipid, aminolipid

Derived lipids

ไดจากการ hydrolysis ลพด 2 ชนดแรก

กรดไขมน กลเซอรอล โมโนกลเซอไรด ไดกล

เซอไรด สเตอรอยด คอลเลสเทอรอล วตามนท

ละลายในไขมน แคโรทนอยด โปรสตาแกลนดน

เทอรปน ควโนน และ คโตนบอดส


ลพดทพบในอาหาร

นานม ไข เนอสตว ธญพช เนอปลา

• ไตรกลเซอไรด ฟอสโฟลพด สเตอรอยด

นามนปรงอาหาร (cooking oil) & เนยขาว

(shortening)

• ไตรกลเซอไรด

ลพดทมปรมาณนอยในอาหาร

ไฮโดรคารบอน วตามน รงควตถทละลายในไขมน


กรดไขมน

ไขมนแตกตางกน เนองจาก กรดไขมนทตางกนในไตรกลเซอไรด

การแบงกรดไขมนตามจานวน C ในโมเลกล

• กรดไขมนสายสน (short chain fatty acids)

– C 4-10 อะตอม

• กรดไขมนสายปานกลาง

(medium chain fatty acids)

– C 12-14 อะตอม

• กรดไขมนสายยาว (long chain fatty acids)

– C 16 อะตอม



กรดอนทรยสายตรง ทมหมคารบอกซล (-COOH)

1 หม

เปนองคประกอบใน ไตรกลเซอไรด

(ไขมน & นามน) ฟอสโฟกลเซอไรด

พบในรปกรดไขมนอสระนอยมาก

การสงเคราะหกรดไขมนในรางกาย มหมแอซตล (-COCH3) เปนสารตงตน มาตอกนเปนโมเลกลทใหญขน

จานวนคารบอนในโมเลกลของกรดไขมนเปนเลขคเสมอ



กรดไขมนอมตว (saturated fatty acids)

• กรดไขมนทมพนธะเดยวทงหมด

กรดไขมนชนดไมอมตว

(unsaturated fatty acids)

• กรดไขมนทมพนธะค 1 พนธะหรอมากกวา

ในอาหาร

• กรดไขมนทม C ตงแต 4-26 อะตอม

ในรางกายมนษย

• กรดไขมนทม C 16-20 อะตอม


นบจานวนคารบอนทงหมด

ยดการอานชอของ อลเคน

กรดไขมนมโครงสรางโมเลกลคลายไฮโดรคารบอน

แตกตางกนทหม CH3 ถกแทนทดวย COOH

เตม oic ลงขางทายแทนท e

CH3CH2CH2CH2CH2CH3 = hexane

CH3CH2CH2CH2CH2COOH = hexanoic acid

พนธะค ทายชอลงดวย enoic โดยเพม di, tri, tetra

แทนจานวนของพนธะค

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

Octadecenoic acid

การเรยกชอกรดไขมน

นบจานวนคารบอนทงหมด

CH3(CH2)4CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CH(CH2)3COOH

eicosatetraenoic acid

นบเฉพาะคารบอนทตดกบกลม COOH ไมนบกลม

COOH CH3CH2CH2CH2CH2COOH

1-pentanecarboxylic acid

เรยกชอทวไป

butyric acid, lauric acid, oleic acid


เรยกชอทวไป


butyric acid (C 4:0)

lauric acid (C 12:0)

oleic acid (C 18:1)

โดยใชสญลกษณ

18:1

• กรดไขมนไมอมตว

• มจานวน C ทงหมด 18 อะตอม

• มพนธะค 1 พนธะ

18:1 9c or 18:1 9Z

• พนธะคอยทคารบอนตาแหนงท 9

• นบคารบอนท COOH เปนตาแหนงท 1



18:1 9c or 18:1 9Z

• 18:1 9Z เปน isomer กบ 18:1 9E

– geometric isomer

• c or Z = cis-form

– อะตอมหรอหมทเหมอนกนเกาะอยกบคารบอนอะตอมระหวางพนธะค และอยดานเดยวกน

• t or E = trans-form

– อะตอมหรอหมทเหมอนกนอยดานตรงขามกนระหวางพนธะค



ในธรรมชาตกรดไขมนไมอมตวสวนใหญอยในรปซส (cis-form)

กรดไขมนทมพนธะคหลายพนธะ มหลายไอโซเมอร

กรดไขมนทมรปซสและรปทรานสมสมบตตางกน

นบจากดานกลม methyl (CH3) = omega carbon ( or n-)


นบจากดานกลม methyl (-CH3)

CH3(CH2)4CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CH(CH2)3COOH

eicosatetraenoic acid

20:4 5c8c11c14c (นบจากหม –COOH)

20:4 6 (นบจากหม –CH3)

• กรดไขมนไมอมตวม 4 พนธะค

• พนธะคแรกอยทคารบอนตาแหนงท 6 นบจากดานกลม methyl

พนธะคแตละพนธะคนดวยกลม methylene (CH2)

• Methylene interupted polyenoic acid


8 5 11 14

ตารางท 1 กรดไขมนอมตวชนดตางๆ

สญลกษณ ชอ ชอสามญ จดหลอมเหลว (C)

12:0 dodecanoic lauric 44.8

14:0 tetradecanoic myristic 54.4

16:0 hexadecanoic palmitic 62.9

18:0 octadecanoic stearic 70.1

20:0 licosanoic arachidic 76.1

22:0 docosanoic behenic 80.0

24:0 tetracosanoic lignoceric 84.2


ตารางท 2 กรดไขมนไมอมตวชนดตางๆ (1 พนธะค)

สญลกษณ ชอ ชอสามญ จดหลอมเหลว (C)

cis trans 14:1 9 tetradec-9-enoic myristoleic -4 18.5

16:1 9 hexadec-9-enoic palmitoleic 0.5 32 18:1 6 octedec-6-enoic petroselinic 29 5

18:1 9 octadec-9-enoic oleic 16 45 22:1 13 docos-13-enoic erucic 34 60 24:1 15 tetracos-15-enoic nervonic 41 65.5


ตารางท 3 กรดไขมนชนด methylene-interrupted polyenoic

n-9 acids n-6 acids n-3 acids

18:1 9 18:2 9, 12 18:3 9, 12, 15

(linoleic acid) (-linolenic acid)

18:2 6, 9 18:3 6, 9, 12 18:4 6, 9, 12, 15

(-linolenic acid)

20:2 8, 11 20:3 8, 11, 14 20:4 8, 11, 14, 17

20:3 5, 8, 11 20:4 5, 8, 11, 14 20:5, 5, 8, 11, 14, 17 22:3 7, 10, 13 22:4 7, 10, 13, 16 22:5 7, 10, 13, 16, 19 22:4 4, 7, 10, 13 22:5 4, 7, 10, 13, 16 22:6 4, 7, 10, 13, 16,19


กรดไขมนจากพช Lauric, myristic, palmitic, stearic, oleic, linoleic,

linolenic

Lauric และ myristic พบมากในนามนมะพราว นามนปาลม

Palmitic พบมากในเมลดฝาย และนามนปาลม

Oleic และ linoleic พบไดใน มะกอก เมลดฝาย ขาวโพด

ถวลสง เมลดงา เมลดทานตะวน

Linolenic มมากในถวเหลอง และ wheat germ

กรดไขมนจากสตว Stearic (18:0), palmitoleic (16:1), arachidonic (20:4 6), eicosapentaenoic (20:53), docosahexaenoic acid (22:63)

Stearic พบในไขมนหมและวว & cocoa butter

Arachidonic พบในนามนจากปลา (fish oil)


กรดไขมนชนดอมตว

CnH2nO2

พนธะระหวางคารบอนอะตอมในโมเลกลเปนพนธะเดยว

ไมสามารถรบไฮโดรเจนไดอก

Acetic acid (C 2 อะตอม)

• มนาหนกโมเลกลนอยทสด

Acetic acid & Butyric acid (C 4 อะตอม)

• ละลายนาได ระเหยได

กรดไขมนทม C 6-10 อะตอม ละลายไดเลกนอย

กรดไขมน C 12 อะตอม ไมละลายนา

กรดไขมน C 10 เปนของแขงท room temp.



พนธะระหวางคารบอนอะตอมในโมเลกลบางตาแหนงเปนพนธะค

สามารถเตมไฮโดรเจนเขาไปในโมเลกลของกรดไขมนไมอมตว

Monounsaturated or Monoethenoid acids

• CnH2n-2COOH

CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH oleic acid

CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH

palmitoleic acid



Polyunsaturated or polyethenoid acids

• คารบอนอะตอมในโมเลกล 18-20 อะตอม

• พนธะค 2-6 พนธะ

กรดไขมนชนดไมอมตวทมพนธะค 2 พนธะ

• CnH2n-3COOH

• Linoleic acid

– คารบอนในโมเลกล 18 อะตอม

– พนธะคอยทคารบอนตาแหนงท 9 และ 12

– อยในกลม omega 6 (6)


กรดไขมนชนดไมอมตว 12 9

CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH 9, 12-octadecadienoic acid (18:2)

Linoleic acid พบมากในนามนพช • นามนถวเหลอง นามนงา นามนถวลสง นามน

ขาวโพด นามนเมลดฝาย นามนเมลดทานตะวน

กรดไขมนไมอมตวทมพนธะค 3 พนธะ • CnH2n-5COOH



กรดไขมนไมอมตวทมพนธะค 3 พนธะ • Linolenic acid

– คารบอนในโมเลกล 18 อะตอม

– พนธะคอยทตาแหนงท 9, 13 และ 15

– -linolenic acid อยในกลม omega 3 (3)

15 12 9

CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH= CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH

9,12,15-octadecatrienoic acid (18:3)

• Linolenic acid พบมากทสดในนามนถวเหลอง

• พบทวไปเปน -linolenic acid

• -linolenic acid เปนไอโซเมอรทพบนอยในธรรมชาต



กรดไขมนชนดไมอมตวทมพนธะค 4 พนธะ

• CnH2n-7COOH

• Arachidonic acid

• จานวนคารบอนโมเลกล 20 อะตอม

• พนธะคอยคารบอนตาแหนงท 5, 8, 11 และ 14

• อยในกลม omega 6 (6)



CH3-(CH2)4-(CH=CH-CH2)4-(CH2)2-COOH

5, 8, 11, 14-Eicosatetraenoic acid

(20:4)

• arachidonic acid พบมากในนามนตบปลา และ

นามนจากปลาทะเล

5, 8, 11, 14, 17-eicosapentaenoic acid

(20:5) (EPA)

• จดเปนกลม omega 3 (3)

• พบมากในปลาทะเล


กรดไขมนจาเปน (Essential Fatty Acids)


มพนธะคมากกวา 1 พนธะ

Linoleic, linolenic, arachidonic acid

รางกายไมสามารถสงเคราะหได

ไดรบจากอาหารเทานน

Arachidonic acid รางกายมนษยสงเคราะหไดจาก linoleic acid


กรดไขมนจาเปน (Essential Fatty Acids)

Linoleic acid

• จาเปนตอการทางานของเมมเบรน

• ระบบสบพนธ

• เมตาบอลซมของคอลเลสเทอรอล

• การเจรญเตบโตของทารก

• เปนสารตงตนในการสงเคราะห prostaglandins

Prostaglandins

• มบทบาทในการขบนายอยทเปนกรด

• การหดตวและคลายตวของกลามเนอเรยบ

• การควบคมอณหภมของรางกาย



ตารางท 4 ชนดและปรมาณของกรดไขมนอมตวในอาหาร (g/100g)

แหลงไขมน กรดไขมนอมตว

palmitic stearic total

เนย 21.3 9.8 50.5

มนหม 23.8 13.5 39.2

มารการน (ออน) 7.2 4.9 12.8

Shortening 14.1 10.6 25.0 นามนขาวโพด 10.9 1.8 12.7

นามนมะกอก 11.0 2.2 13.5

นามนปาลม 43.5 4.3 49.3

นามนถวลสง 9.5 2.2 16.9

นามนงา 8.9 4.8 14.2

นามนถวเหลอง 10.3 3.8 14.4

นามนดอกทานตะวน 5.9 4.5 10.3


ตารางท 4 ชนดและปรมาณของกรดไขมนไมอมตวในอาหาร(g/100g)

แหลงไขมน กรดไขมนชนดไมอมตว

oleic linoleic linolenic total

เนย 20.4 1.8 1.2 26.4

มนหม 41.2 10.2 1.05 6.3

มารการน (ออน) 16.1 47.6 0.4 64.1

Shortening 44.5 24.5 1.6 70.6

นามนขาวโพด 24.2 58.0 0.7 82.9นามนมะกอก 72.5 7.9 0.6 82.1

นามนปาลม 36.6 9.1 0.2 46.3

นามนถวลสง 44.8 32.0 - 78.2

นามนงา 39.3 41.3 0.3 81.4

นามนถวเหลอง 22.8 51.0 6.8 81.2

นามนดอกทานตะวน 19.5 65.7 - 85.2

กรดไขมนชนดไฮดรอกซ

(Hydroxy Fatty Acid)

Cerebronic acid

• กรดไขมนชนดอมตว

• มหมไฮดรอกซ (-OH) เกาะอยทสายไฮโดรคารบอน

• เปนสวนประกอบของระบบประสาทสวนกลาง

Ricinoleic acid

• กรดไขมนชนดไมอมตวทมหมไฮดรอกซล

• พบมากในนามนละหง



Cerebronic acid

Ricinoleic acid

ไตรเอซลกลเซอรอล (Triacylglycerols)

Triglyceride, natural fat

เอสเทอรของกลเซอรอลกบกรดไขมน 3 โมเลกล

glycerol + fatty acids → triglyceride (fat) + water

esterification

Glycerol มตาแหนงทกรดไขมนเขาทาปฏกรยา

เอสเทอรฟเคชนได 3 ตาแหนง



Triacylglycerol


Simple triacylglycerol

• โมเลกลประกอบดวยกรดไขมนชนดเดยวกนทง 3 โมเลกล

• พบนอยมากในธรรมชาต

Mixed triaclyglycerol

• โมเลกลประกอบดวยกรดไขมนตางชนดกน

การเรยกชอกาหนดตาแหนงบนโมเลกลของกลเซอรอล เปน 2 แบบ

• , ,

• 1, 2, 3

• เรยกชอกรดไขมนเรยงจากตาแหนงท 2 หรอ กอน

• ตามดวยชอกรดไขมนตาแหนงท 1 และ 3 หรอ ตาแหนง และ


ไตรเอซลกลเซอรอล (Triacylglycerols) การเรยกชอกาหนดตาแหนงบนโมเลกลของกลเซอรอล

เปน 2 แบบ

• กรดไขมนชนดเดยวกนเปนองคประกอบ 2 โมเลกล

– เรยกชอโดยใชตาแหนงของกรดไขมนทมเพยงหนงชนดกอน

– กรดไขมนทเหมอนกนเปนชอสดทาย


-palmityl distearin


โมโนและไดกลเซอรอล (Mono-, Diglycerol)

เอสเทอรของกลเซอรอลกบกรดไขมนหนงและสองโมเลกล

ไมพบในไขมนและนามนพชทไดจากธรรมชาต

พบในไขมนและนามนทเกดจากการไฮโดรไลซสทไมสมบรณ

Monoglycerol: มหมไฮดรอกซล (-OH) อสระเหลออย 2 หม


โมโน-, ไดกลเซอรอล

Diglycerol

• มหมไฮดรอกซล (-OH) เหลออย 1 หม


Monoglyceride Diglyceride

แวกซ (Waxes)

เอสเทอรของกรดไขมนกบแอลกอฮอลทมนาหนกโมเลกลสง หลายชนดผสมกน

มจานวนคารบอนในโมเลกลระหวาง 24-36 อะตอม

มแอลกอฮอลทไมถกเอสเทอรไฟด และ คโตน

มไฮโดรคารบอนทมจานวน C ในโมเลกลเปนเลขค

• เกดจากการท FFA ทมอยใน wax ถกตดหม

(-COOH) ออก

แวกซจากพช

• พบทผวนอกของลาตน ผวใบ ผล และเมลด

• ปองกนการทาลายจากเชอจลนทรย

• ลดการสญเสยนา


แวกซ (Waxes)

แวกซจากสตว • ขผง (bee wax)

– ผงขบออกมาจากผนงชองทองใชสรางรวงผง

– เอสเทอรของ myricyl alcohol กบ palmitic และcerotic acid

• Lanolin

– แวกซจากขนแกะ

• Spermaceti

– แวกซทไดจากสวนหวของวาฬ (sperm whale)

– cetyl alcohol กบ palmitic acid



Beeswax (myricyl palmitate)

Spermaceti (cetyl palmitate)

ฟอสโฟลพด (Phospholipids)

พบในเซลลพชและสตวทกชนด

สะสมในรางกาย ท สมอง ตบ เนอเยอไขสนหลง เยอของเซลลเกอบทกเซลล

เลซทน (lecithin)

• เปน Chloline phosphoglyceride or Phosphatidyl chloline

• อมลซไฟเออร

• ประกอบดวย กรดไขมน 2 โมเลกล กลเซอรน 1 โมเลกล กรดฟอสฟอรก 1 โมเลกล และสารประกอบไนโตรเจน คอ โคลน 1 โมเลกล



Lecithin

ฟอสโฟลพด (Phospholipids)

เลซทน (lecithin)

• มประจลบอยทกรดฟอสฟอรก และประจบวกอยทไนโตรเจนของโคลน

• มกรดไขมนชนดอมตวทตาแหนงท 1

• กรดไขมนชนดไมอมตวทตาแหนงท 2

• FA ทเปนองคประกอบ : กรดปาลมตก กรดสเตยรก กรดโอลอก กรดลโนเลอก กรดลโนเลนก และ

กรดอะราคโดนก

• พบมากใน ไขแดง ถวเหลอง ขาวโพด

• เลซทนในถวเหลองใชเปนแหลงวตถดบสาหรบผลต

เลซทนในอตสาหกรรม


ไกลโคลพด (Glycolipids)

Glycosphingolipids

สารประกอบระหวางคารโบไฮเดรตกบลพด

สารประกอบระหวางเซราไมด (ทมกรดไขมนนาหนกโมเลกลสง) กบนาตาลกาแลคโทส

Cerebrosides

• พบมากในรางกาย

• มกรดสเตยรกเปนองคประกอบ

• พบมากในเนอเยอสมอง



Glycolipids

Steroid nucleus (androstane)

สเทอรอยด (Steroids) เปนสวนทเหลอจากการสกดลพดออกจากเนอเยอตางๆ

ดวยตวทาละลายอนทรย แลวนาไปตมกบดาง จะมบางสวนของลพดไมถกไฮโดรไลซดวยดางและเหลออย

Nonsaponifiable fraction

พบในพช สตว และจลนทรย

อยในรปอสระ หรอรวมกบเอสเทอรกบกรดไขมน

โครงสรางมวงแหวนนวเครยส

• Cyclopentanoperhydrophenanthrene

– ประกอบดวยวงแหวน A, B, และ C ตอกนเปนวงแหวน เพอรไฮโดรฟแนนทรน

– วงแหวน D เปน cyclopentane ตอกบวงแหวน C


สเทอรอยด (Steroids)

วงแหวนนวเครยส

• วงแหวน A, B, C, D มคารบอนทงหมด 17 อะตอม

• หมเมทลเกาะอยระหวางวงแหวน A และ B กบวงแหวน CและD อก 2 อะตอม รวมเปน 19 อะตอม

ชนดของสเทอรอยด แตกตางกนทสายกง ทมาตอกบ

สเทอรอยดนวเครยส ตาแหนงท 17

สเตอรอยด แบงได 3 กลม

• Sterols

• Bile acids

• สเทอรอยดฮอรโมนเพศชาย ฮอรโมนเพศหญงและ ฮอรโมนจากตอมหมวกไต


แคโรทนอยด (Carotenoids) เปนลพดทไมสามารถไฮโดรไลซไดดวยดาง

(nonsaponifiable lipids)

พบในพชทมสเขยว เหลอง และสม

เปนอนพนธของเทอรปน (terpenes)

• สงเคราะหไดจาก isoprene หรอม isoprene เปนสวนประกอบ

-, -, -,-carotene

รางกายเปลยนแคโรทนเปนวตามนเอทเยอบผนงลาไสเลก ตบ ไต

-carotene 1 โมเลกล เปลยนเปนวตามนเอได 2 โมเลกล



-carotene

Vitamin A1 (retinol)

วตามนทละลายในไขมน

วตามนเอ

• ประกอบดวย isoprene และวงแหวนชนด -ionone

• Isoprenoid alcohol

• trans-retinol

– การเรยงตวระหวางพนธะคในโมเลกลของวตามนเอเปนรปทรานส

• ทาหนาทเกยวกบการมองเหน ควบคมการเจรญเตบโตของรางกาย รกษาสภาพของเยอบผวตางๆ ทวรางกาย

• วตามนเอพบในสตวเทานน

• วตามนเอหนง (retinol) พบในปลาทะเล



วตามนเอ • วตามนเอสอง (3-dehydroretinol) พบในปลานาจด

• ตบ ไขแดง และนามนปลา

วตามนด • สารประกอบสเทอรอยด

• วตามนดสอง (calciferol)

– พบในพช

– สงเคราะหไดจาก ergosterol

• วตามนดสาม (cholecalciferol)

– พบในสตว

– สงเคราะหไดจาก 7-dehydrochloresterol อยทผวหนง เมอผวหนงถกแสงอลตราไวโอเลต 7-dehydrochloresterol จะเปลยนเปนวตามนดสาม



วตามนอ

• -, -, , -tocopherols

• ตางกนทตาแหนงของหมเมทลทเกาะอยกบวงแหวนเบนซน

• พบมากในนามนจมกขาวสาล (wheat germ oil)

• เปนสารตานออกซเดชน

• ปองกนไมใหเพอรออกไซดทาปฏกรยากบกรดไขมนชนดไมอมตว

• ปองกนไมใหเมดเลอดแดงแตกงาย

• ทาปฏกรยากบอนมลอสระ



วตามนเค • Coagulation-vitamin

• อนพนธของสารประกอบ naphthohydroquinone

• ทาหนาทเกยวของกบการแขงตวของเลอด

(blood coagulation)

• วตามนเคหนง (phylloquinone) พบในพช

• วตามนเคสอง (menaquinone) พบมากในสตวและแบคทเรย

• วตามนเคสาม (menadione) เปนสารสงเคราะห

• พบในธรรมชาต ผกใบเขยว

• แบคทเรยในลาไสเลกสามารถสงเคราะหวตามนเคใหกบรางกายได



Vitamin K3

Milk fat group

ไขมนและนามนของสตวสกระเพาะ (ruminant)

นมวว

• Oleic acid 30-40%

• Palmitic acid 25-32%

• Stearic acid 10-15%

• กรดไขมนทมคารบอนในโมเลกล 4-12 อะตอม

จานวนมาก

• Butyric acid = กรดไขมนทมนาหนกโมเลกลตาทสด

– มปรมาณ 3-5%

การจ าแนกกลมของไขมนทใชในอตสาหกรรม

Lauric acid group

ไดจากเนอในเมลดของพชตระกลปาลม

มกรด lauric สง

มกรดไขมนทมคารบอน 8, 10, 14, 16, และ 18

อยนอย

กรดไขมนไมอมตวตา

หลอมละลายทอณหภมตา

• มกรดไขมนทมจานวนคารบอนนอย

นามนมะพราว นามนจากเมลดปาลม

มกลนคลายสบ


Oleic-linoleic acid group

เปนกลมไขมนกลมใหญ

ไขมนจากพชทงหมด

กรดไขมนทอมตวตากวา 20%

Oleic & linoleic acid เปนกรดไขมนไมอมตวทมมาก

เปนของเหลวท room temp.

นามนทสกดไดจากเมลดพช

ฝาย ขาวโพด งา ถวลสง ทานตะวน ดอกคาฝอย สวนเนอของมะกอกฝรง


Linolenic acid group

มกรด linolenic จานวนมาก

Oleic และ linoleic acid สง

นามนถวเหลอง นามนจากคพภะขาวสาล (wheat germ)

Animal depot fat group

มนหม ไขวว

กรดไขมนอมตวทมนาหนกโมเลกลสง (C16-C18) 30-40%

กรดไขมนไมอมตว: oleic acid 50%

Linoleic acid 2-5%

จดหลอมเหลวสง

• กรดไขมนชนดอมตวมาก


Marine oil

มกรดไขมนทไมอมตวสง อยมาก หนงาย

กรดไขมนมจานวนคารบอน 16, 20 และ 22 อะตอม

จานวนพนธะคในโมเลกลของกรดไขมนทมคารบอน 20 และ 22 มมากกวา 3 พนธะ

เปนแหลงของ omega-3 fatty acid

Eicosapentaenoic acid (EPA)

Docasahexaenoic acid (DHA)

Arachidonic acid • Essential fatty acid


Vegetable butter

นามนทไดจากเมลดพช

Cocoa butter

เนอสมผสนม

จดหลอมเหลวอยในชวงสน

กรดไขมนมนาหนกโมเลกลตา

กรดไขมนชนดอมตว (C14-C18) มากกวา 50%


สมบตทางกายภาพ

มความสมพนธโดยตรงตอกรดไขมนทเปนองคประกอบในโมเลกลของไตรกลเซอไรด

ใชจาแนกและบงชชนดของไขมนและนามน

จดหลอมเหลว (melting point)

• Temp. ไขมนเปลยนสถานะจากของแขงกลายเปนของเหลวจนหมด

• จดหลอมเหลวเปนชวงอณหภม

• ไขมนทประกอบดวยไตรกลเซอไรดชนดเดยวกนทงหมด มจดหลอมเหลวทแนนอน

สมบตของไขมนและน ามน


จดหลอมเหลว (melting point) • ขนอยกบจดหลอมเหลวของกรดไขมนทเปน

องคประกอบในโมเลกลของไตรกลเซอไรด

• จดหลอมเหลวเพมขนเมอ

– จานวนคารบอนในโมเลกลของกรดไขมนเพมขน

– จานวนพนธะคในกรดไขมนไมอมตวลดลง

• ไขวว

– มกรดไขมนชนดอมตวโมเลกลยาวจานวนมาก

– มจดหลอมเหลวสง

– เปนของแขงทอณหภมหอง


ตารางท 5 จดหลอมเหลวและจดเดอดของกรดไขมน จานวนคารบอน กรดไขมน จดหลอมเหลว (C) จดเดอด (C)

กรดไขมนชนดอมตว

4 Butyric -5.3 164 6 Caproic -3.2 206 8 Caprylic 16.5 240 10 Capric 31.6 271

12 Lauric 44.8 130 16 Palmitic 62.9 167 18 Stearic 70.1 184 20 Arachidic 76.1 204 กรดไขมนชนดไมอมตว 18 Oleic 16.3 18 Linoleic -5.0 18 Linolenic -11.0 20 Arachidonic -49.5



จดหลอมเหลว

• นามนมะพราว

– มกรดไขมนชนดอมตว โมเลกลสายสนจานวนมาก

– มกรดไขมนอมตวนอย

– มจดหลอมเหลวตา

– เปนของเหลวท temp. หอง

จดแขงตว (solidifying point)

• Temp. ทไขมนหรอนามนกลายเปนของแขง

• Temp. ทนามนเรมแขงตวเปนของแขง (solification) = solidifying point

• Temp. ตากวาจดหลอมเหลว 2-3 C

• เปนชวงอณหภม



Titer

• ใชวดความแขง (hardness) ของไขมน

• ไขมนสตว titer 40 เปน tallow,

< 40 เปน grease

• Beef tallow titer = 40-80

• นาไขมนหรอนามนมาทาการไฮโดรไลซดวยดางจนไดกรดไขมนอสระแลวทาใหกรดไขมนเยนลงอยางชาๆ อณหภมทกรดไขมนเรมเกดผลก คอ titer


ตารางท 6 สมบตทางกายภาพของไขมนและนามนพชชนดตางๆ

ชนดของไขมนและนามน จดหลอมเหลว Titer ความถวงจาเพาะ การหกเหของแสง

(C) (C) (25C) (25C)

ไขวว 40-48 40-47 0.860-0.870 1.454-1.458

เนย 28-36 33-38 0.865-0.870 1.453-1.456

โกโกบตเตอร 28-36 45-50 0.990-0.998 1.453-1.458

นามนมะพราว 23-28 20-24 0.917-0.919 1.448-1.450

นามนขาวโพด (-10)-(-12) 14-20 0.922-0.926 1.470-1.474

นามนเมลดฝาย (-2)-2 31-37 0.916-0.918 1.463-1.470

นามนหม 33-46 34-42 0.858-0.864 1.459-1.461

นามนมะกอก (-3)-0 17-26 0.909-0.915 1.466-1.468

นามนปาลม 27-50 40-47 0.921-0.925 1.453-1.456

นามนถวลสง -2 26-32 0.917-0.921 1.467-1.470

นามนงา (-4)-0 20-25 0.920-0.926 1.470-1.474

นามนถวเหลอง (-20) – (-23) 20-21 0.924-0.928 1.474-1.476

นามนเมลดดอกทานตะวน (-16) – (-18) 16-20 0.922-0.926 1.472-1.474



การละลาย (Solubility)

• ไขมนและนามนละลายไดดในตวทาละลายอนทรย

– ปโตเลยมอเทอร เฮกเซน ไดเอทลอเทอร คลอโรฟอรม อะซโตน เบนซน เอทลแอลกอฮอล คารบอนไดซลไฟด ไซโครเฮกเซน คารบอนเตตระคลอไรด

• การละลายของกรดไขมนอมตวเพมมากขนเมอ

– ตวทาละลายมความเปน hydrophobic เพมมากขน

– อณหภมสงขน

– กรดไขมนมจานวนคารบอนเพมมากขน



ความถวงจาเพาะ (specific gravity)

• ไขมนและนามนมคาความถวงจาเพาะ < 1.00

• วดท temp. 25 C

• ไขมนทเปนของแขงและมจดหลอมเหลวสง วด density ท 40 หรอ 60 C

• ไขมนหรอนามนทมจานวนพนธะคในกรดไขมนเพมขน ทาใหคาความถวงจาเพาะเพมขน

• ไขมนทเปนของแขงเมอไดรบความรอนเปนของเหลว ทาใหคาความถวงจาเพาะเปลยนไปดวย



การหกเหแสง (refractive index)

• วดการหกเหของแสงเมอแสงผานจากตวกลางหนงไปยงอกตวกลางหนง

• การหกเหของแสงผานอากาศทะลนามนตวอยาง เกดการหกเหของแสงทวดเปนองศาได

• ใชในการบงบอกและตรวจสอบชนด คณภาพ และความบรสทธของนามน

• วดท 25 C

• ไขมนหรอนามนทมจดหลอมเหลวสง วดท 40 หรอ 60 C

• อณหภมเพมขนคาการหกเหของแสงลดลง



การหกเหแสง (refractive index) • นามนหรอไขมนมการหกเหของแสงเพมขนเมอ

– กรดไขมนมจานวนคารบอนเพมขน

– กรดไขมนมจานวนพนธะคเพมขน

ความหนด (viscosity) • ใชในการออกแบบระบบการขนถายไขมนและนามน

• ความหนดเพมขน

– จานวนคารบอนของกรดไขมนทเปนองคประกอบในไตรกลเซอรไรดเพมขน

• ความหนดลดลง

– จานวนพนธะคของกรดไขมนเพมขน

– อณหภมเพมขน


ตารางท 7 ความหนดของไขมนและนามนบางชนด

ชนดของนามน ความหนด (centripoint) (C)

38 50 99 100

นามนหม 44 25 9 -

ไขวว - 34 - 10

นามนเมลดฝาย 36 - 8 -

นามนถวเหลอง 29 - 8 -

นามนมะพราว 30 - 5 -

นามนเมลดดอกทานตะวน 33 - 8 -



Smoke point, Flash point, Fire point

Smoke point

• Temp. ไขมนหรอนามนไดรบความรอนจนเกดควน

Flash point • Temp. ไขมนหรอนามนกลายเปนไอแลวรวมตวกบ

อากาศเกดตดไฟ

Fire point

• Temp. ไขมนหรอนามนเกดการเผาไหม


ตารางท 8 smoke point, Flash point, Fire point ของนามนชนดตางๆ

ชนดนามน Smoke point Flash point Fire point

(C) (C) (C)

นามนละหง บรสทธ 200 298 335

นามนมะกอกดบ (virgin) 199 321 361

นามนถวเหลองบรสทธ 256 326 356

เนย 208

นามนหม (มนเปลว) 221

นามนหมใชแลว

(5 ชวโมง) 207

นามนหมใช

นานกวา 5 ชวโมง 190



Smoke point • จดทเปนควนของไขมนและนามน

• เปนสมบตทสาคญของไขมนและนามนทใชในการทอดอาหาร

• นามนหรอไขมนทใชทอดอาหาร

– ทนความรอน

– ไมสลายตวเปนควนทอณหภมตา

• จดทเปนควนของไขมนและนามนขนอยกบ

– ปรมาณกรดไขมนอสระทมอยในไขมนหรอนามน

– เวลาทใชทอด

– ผวหนาของนามนหรอไขมนทสมผสกบอากาศขณะทอด

– เศษผงหรอสารอนๆ ทปนอยในไขมนหรอนามน



Smoke point

• ไขมนหรอนามนทมปรมาณกรดไขมนอสระตา จะมคา smoke point สง

• ปรมาณกรดไขมนเพมขนคา smoke point, flash point, fire point ลดลง

• ไขมนสตวมคา smoke point ตากวานามนพช

• นามนมะพราวมกรดไขมนอสระในรป oleic acid สงถง 1.9% ทาใหมคา smoke point ตา

• นามนทผานการทอดแลวมคา smoke point ตา

– มปรมาณกรดไขมนอสระเพมขน จากการสลายตวของไขมนดวยความรอน

– นามนสมผสอากาศมากขน smoke point ลดลง


ตารางท 9 ความสมพนธของคา smoke point ตอปรมาณของกรดไขมน

อสระในนามนเมลดฝาย

กรดไขมนอสระ (%) Smoke Point (F)

0.01 450

1.00 320

10.00 260

100.00 200



Smoke point

• เมอใหความรอนกบไขมนเกน 250C

– ไขมนสลายตวไดสารระเหยใหกลน acrolein (unsaturated aldehyde) จากการเปลยนแปลงของ glycerol

– Acrolein เปนสารระเหยททาใหเกดการแสบตา และทาใหอาหารมกลนไมนารบประทาน



Smoke point


ข นท 1

ข นท 2


ส (colour)

• นามนสตางกน : รงควตถในวตถดบทนามาสกด

นามน

• กาจดส : ฟอกส

• นามนสออน คณภาพดกวา นามนสเขม

• รงควตถในนามนพช = แคโรทน : ไมควรกาจดออก

การเกดผลกของไขมน (polymorphism)

• ไขมน = ของแขงทเปนผลก

• ขนาด & จานวนผลก แปรผนตาม

– ชนดของไขมน

– อณหภมในการเกดผลก




• ผลกของไขมน = ตาขาย 3 มต

(three-dimention network)

• จานวนและขนาดของผลกมผลตอ

– ความหนาแนน or ความถวงจาเพาะ

– จดหลอมเหลว

– X-ray diffraction pattern

– Infrared spectrum

– ความแขงของโครงสรางตาขาย



การเกดผลกของไขมน (polymorphism) • Tristearin

– Polymorphic forms 3 แบบ

» ขนกบสภาวะในการตกผลก

» ผลกแบบ : m.p. = 54.7 C

เกดจาก : การทาให tristearin ทหลอมละลาย

เปนของแขงอยางรวดเรว

» ผลกแบบ ’ : m.p. = 64 C

เกดจาก : คอยๆ ใหความรอนจนผลก ละลาย

แลวทาใหแขงใหม

» ผลกแบบ : m.p. = 73 C

เกดจาก : การตกผลกจากตวทาละลายอยาง

ชาๆ




• มผลตอผลตภณฑไขมน : มาการน, โกโกบตเตอร

• ปจจยทมผลตอชนดของผลก

– สภาวะในการตกผลก

– กระบวนการภายหลงการตกผลก

– ชนดของกรดไขมนทเปนองคประกอบ


ตารางท 10 แบบของผลกทมแนวโนมจะเกดขนในไขมนและนามนตางๆ

Type Type

นามนมะพราว นามนเมลดฝาย

นามนขาวโพด ไขมนจากนม

นามนมะกอก นามนปาลม

นามนหม ไขสตว

นามนเนอในเมลดปาลม นามนปลาวาฬ

นามนถวลสง

นามนเมลดทานตะวน

นามนงา

นามนเมลดดอกคาฝอย


การผลตไขมนและน ามนในอตสาหกรรม

อาหารทมไขมนและนามนสง

เมลดถวตางๆ

เมลดพชบางชนด

เนอเยอของสตวตางๆ

นานมของสตวบางชนด

วธการสกดแยกไขมนและนามน

การเจยว (Rendering)

การบบ (Pressing or Expelling)

การสกดดวยตวทาละลาย (solvent extraction)



ใชกบเนอเยอของสตว ทออนและมไขมนสง

ใหความรอนกบเนอเยอมนของสตว

• หนเนอเยอมนเปนชนเลกๆ บางๆ

– เพมพนทผวสมผสใหสมผสความรอนไดมากขน

– ผนงเซลลแตก ไขมนเปลยนเปนของเหลวไหลออกมา

• ไขมนทสกดดวยวธการเจยว: นามนหม และไขวว

วธการเจยว

• การเจยวแหง (Dry rendering)

• การเจยวเปยก (wet rendering)



การเจยวแหง

• ใชเนอเยอมนทไมเปยกนา เจยวในภาชนะเปด

• Temp. ~ 220-230 F

• นามนมกลนหอม คณภาพไมคอยด

– บางสวนของไขมนไดรบความรอนจากผวของภาชนะทสมผสโดยตรง

– ไขมนบางสวนถกออกซเดชน

– ถาใช temp. สงเกนไป ไขมนมสคลา

• การแยกไขมนออกจากกาก

– ปลอยทงใหกากตกตะกอน

– แยกดวยเครองหมนเหวยง

– การกรอง



การเจยวแหง • การเจยวท temp. ตา ~ 115-120 F

– ใหความรอนเพยงเพอใหไขมนละลายออกมาจากผนงเซลลทแตก

– Temp. ทใชไมทาลายโปรตนของผนงเซลล

– แยกกากโดยวธการหมนเหวยง

– นามนหมทได

» สออน

» ไมคอยมกลน

» มปรมาณกรดไขมนอสระตา

» มความคงตวตอออกซเดชนไดด



การเจยวแหง

• การเจยวในภาชนะปด

– ความดนปกต

– ความดนตา

» ชวยไลนาออกจากนามน

» นามนหมมกลนแรง

» กาจดกลนกอนนาไปขาย

» ทาผลตภณฑเนยขาว

• เนอเยอหม, วว เปลวมนของวาฬ เนอเยอมนของปลา



การเจยวเปยก

• การเตมนาหรอพนไอนาลงบนเนอเยอมนในภาชนะปด

• ภายใตความดนตา ~ 45-75 ปอนดตอตารางนว

• ไลอากาศออก: ลดการเกดออกซเดชน

• ความรอนจากไอนา: สารประกอบพวกโปรตนทผนงเซลล

ถกทาลาย

• ไขมนกลายเปนของเหลวไหลออกจากเซลลเนอเยอ

• ใชเวลา ~ 3-6 hrs.

• ไขมนแยกจากกาก:

– ตงทงไวใหกากตกตะกอน

– ใชเครองหมนเหวยง



การเจยวเปยก

• นามนมกลนออน

• ไมตองผานกระบวนการกาจดกลน

• ใชทาผลตภณฑขนมอบ

• นาทแยกไดมโปรตนละลายอย max. = 2%

– ระเหยนาออก: ไดโปรตนผง

• ขอเสย

– เกดอมลชนระหวางนากบนามน



นยมใชกบเมลดพชนามน

กระบวนการ : batch or continuous pressing

• Cold pressing

• Hot pressing

Cold pressing

• เมลดนามนพชทมปรมาณนามนสง

– งา ถวลสง ถวเหลอง มะกอก มะพราว

• แรงกดทใหแกเนอเยอของเมลดพช

– ผนงเซลลแตกบบนามนแยกออกมา

• นามนนาไปใชไดเลย ไมตองผานการทาใหบรสทธ



hot pressing • ประสทธภาพดกวา cold pressing

• กากทเหลอจาก cold pressing สามารถนามาสกดตอดวย hot pressing

• เครองมอทใช

• ใชความดน ~ 1-15 ตนตอตารางนว

– Hydraulic batch press

– Continuous screw press or expeller

• นามนเหลออยในกาก ~ 2-4%

• การเตรยมเมลดพชกอนการบบ

– แยกสงปลอมปน: เศษดน ฝน กอนหน

– แยกสวนทไมใชนามน: เศษเปลอกของเมลด โดยใชตะแกรง



hot pressing

• การบดเมลดพช

– เพอบบนามนออกมาไดงาย

– ทาใหผนงเซลลของเมลดแตกออก

– การบดทละเอยดมาก

» บบนามนไดงายขน

» ไมเหมาะสาหรบการสกดดวยตวทาละลาย

- เศษผงทเหลอจากการสกดอดตนทางเดน

ของสารละลาย

- สารละลายไหลไมสะดวก

- แกปญหา: บดใหขนาดพอประมาณ

อดเปนแผนบางๆ



hot pressing

• การนงเมลดพชหลงการบด

– เพอทาลายโปรตนทผนงเซลล

– ลดความหนดของนามน

– นามนไหลออกไดงาย

– ขนอยกบ: เวลา อณหภม ความชนของเมลดพช เครองมอทใชบบ

– เครองอดไฮโดรลกทางานด: เมลดฝาย m.c. 5-6%

– เครองอดแบบสกร: เมลดถวเหลอง m.c. ~ 3%

มะพราว เมลดงา m.c. ~ 2%

– เมลดพชมความชนสง: นามนเหลออยในกากมาก



hot pressing

• กากจากเครองอดแบบสกร: นามนเหลอ ~ 3-9%

– สกรหมนเรว: อดเมลดพชบบนามนเรว

» นามนเหลอในกากมาก

» กากนาไปสกดนามนอกครง โดยใชตวทาละลาย

» กากสงขายใหโรงงานอาหารสตว


ใชสกดเมลดพชทมปรมาณนามนตา

สกดกากทเหลอจากการบบดวยเครองอด



ตวทาละลายไมเปนพษตอรางกาย • Hexane

• Carbon disulfide (CS2)

• Diethyl ether

วธการ • ใชตวทาละลายไหลซมผานเมลดทบดละเอยด

• นามนละลายออกมากบตวทาละลาย

• กลนแยกตวทาละลายออก

• สารละลายของนามนในตวทาละลาย = miscella

ไดปรมาณนามนมาก

เสยคาใชจายสง: ตวทาละลายมราคาแพง



นามนทไดจากการระเหย = crude oil

นามนทไมสามารถสกดดวยตวทาละลาย • นามนมะกอก: นามนทมกลนหอมโดยธรรมชาต

– การสกดดวยตวทาละลาย: กลนหายไประหวางการ

ระเหยตวทาละลาย

• ไขมนสตว

ปจจยทมผลตอประสทธภาพการสกดนามน • ปรมาณตวทาละลาย

– ใชตวทาละลายมาก

» สกดนามนไดมาก

» เหลอนามนในกากนอย

» ใชเวลานานในการกลนแยกตวทาละลาย



ปจจยทมผลตอประสทธภาพการสกดนามน

• ปรมาณตวทาละลาย

– ใชตวทาละลายมาก

» ตวทาละลายระเหยออกไปมาก สญเสยมาก

– การสกดนามนจาก: เมลดถวเหลอง เมลดนน

เมลดฝาย

» ใชตวทาละลาย เมลดพช:ตวทาละลาย = 1:1

• ชนดของตวทาละลาย

– เลอกใหเหมาะสมกบเมลดพชแตละชนด

– ไมเปนพษตอรางกาย

– นยมใช hexane



ปจจยทมผลตอประสทธภาพการสกดนามน • อณหภมในการสกด

– ใช temp. ~ 60C: นามนละลายออกจากเมลดพชได

งาย

• ความหนาของแผนเมลดพชอด

– เมลดพช บดใหละเอยด อดเปนแผน

ปลอยตวทาละลายไหลเขาไป

– เมลดพชบดละเอยดเกนไป

» อดกนเปนแผนแนน

» ตวทาละลายซมผานไดยาก

– ความหนาของแผนเมลดถวเหลองทเหมาะสม

~ 0.014 นว


การสกดดวยตวท าละลาย (solvent extraction)

ปจจยทมผลตอประสทธภาพการสกดน ามน

• ความชนของเมลดพช

– เมลดพช m.c. 10%

– ตวทาละลายไมมนา

กรรมวธการท าไขมนและน ามนใหบรสทธ

น ามนทสกดดวยตวท าละลาย มสารประกอบชนดอนปนอย

• สารทมสมบตเหมอนไขมน: ฟอสโฟลพด

• สารประกอบเชงซอนของไขมนและโปรตน

• (lipid-protein complex)

• คารโบไฮเดรต กรดไขมนอสระ รงควตถ แวกซ

• กลเซอไรดทมจดหลอมเหลวสง

• สารใหกลน: aldehydes, ketones, hydrocarbons


กรรมวธการทาไขมนและนามนใหบรสทธ

Degumming

• นามนทสกดดวยตวทาละลายมสารประกอบชนดอนปนอยมลกษณะเปน gummy

• นามนทด: ไมมสารประกอบอนปนอย ยกเวน วตามนอ (สารกนหนทมอยในนามนตามธรรมชาต)

• วธการ

– ลางนามนดวยนา

» สารประกอบทไมละลายในนามนแยกออกไปกบนา

» แยกออกจากนามนดวย

- การกรอง

- ใชเครองหมนเหวยง

- ตงทงไวใหตกตะกอน



Degumming • วธการ

– สวนทแยกออกจากนามน = gums

» ใชเปนวตถดบในการผลต lecithin gums

» เปนสวนผสมของ phospholipids & glycoproteins เปนสวนใหญ

» Gums จากการลางนามนถวเหลอง

- มปรมาณ lecithin สง

» Gums จากนามนขาวโพด

- ม lecithin นอยกวาจากนามนถวเหลอง

– จานวนครงในการลางนา

» นามนถวเหลองลางนา 2-3 ครง

– นามนทผานกระบวนการนอาจม phospholipids สวนทไมละลายนาเหลออย



Refining

• การแยกไขมนอสระและสารปนเปอนทไมละลายนาออกจากนามน

• วธการมหลายแบบ

– Pre-storage refining

» โดยการตงนามนทงไวใหอนภาคตางๆ ตกตะกอน

» กรองหรอหมนเหวยงแยกสงปนเปอนออก

» นามนนาไปทาการรไฟนดวยวธการอนตอไป

– Steam refining

» การใชไอนาผานเขาไปในนามนทรอน

» กรดไขมนอสระทม Mw < myristic acid (C14) ระเหยออกไป



Refining


– Steam refining

» เปนการกาจดกลน (deodorization)

» ใชกบนามนทมกรดไขมนอสระสง

» การแยกกรดไขมนอสระออกจากนามน

- การกลนดวยไอนาภายใตสญญากาศ

» นานามนไปผานการรไฟนตอดวยดาง

– Alkali refining (Caustic refining)

» ใชกบนามนทมกรดไขมนอสระตา

» ดางทใช: sodium hydroxide (NaOH)

sodium carbonate (Na2CO3)



Refining



» สารละลายดางความเขมขน ~ 10-15%

» วธการ

» ฉดสารละลายดางเขาไปในนามน temp.

75-85F

» กวนตลอดเวลา เพอใหเกดปฏกรยาอยางสมาเสมอ

» เพม temp. เปน 130-185F

» ปรมาณดางทใชขนกบปรมาณกรดไขมนอสระในนามน



Refining



» ปฏกรยาของกรดไขมนกบสารละลายดางได “สบ” (ไมละลายนา)

» การใชดางมากเกนไป

- เกดการ hydrolysis ทโมเลกลของ

triglyceride

- กรดไขมนอสระถกยอยมากขน

- ปรมาณนามนบรสทธ (refining oil) ลดลง



Refining • วธการมหลายแบบ


» การทา alkaline refining 1 ครง ไดสบทตกตะกอน = foots or soapstock

- ขายโรงงานทาสบ

» นาสบไปทาปฏกรยากบ sulfuric acid เจอจาง ไดกลบเปนกรดไขมนอสระ = acidulated foots

- ขายโรงงานอาหารสตว

» การแยกนามนจากสบทาไดโดย

- ทงใหสบตกตะกอนรวมตวกนแลวดดนามน

ออก

- เขาเครองหมนเหวยง



Refining • วธการมหลายแบบ


» นามนทไดอาจมสบปน: นาไปลางดวยนารอน

- แยกนามนโดยการหมนเหวยง

- นามนนาไปทาใหไมมความชนโดยการใช

สญญากาศ

Bleaching • การฟอกสเพอแยกรงควตถ chlorophyll, carotene

• ทาใหสของนามนดขน

• กระบวนการรไฟนดวยดางแยกรงควตถทละลายในนา หรอมคณสมบตเปนกรด (acid pigments)



Bleaching • Deodorization แยกรงควตถ

– ระเหยไดงาย

– กลนออกไดดวยไอนา

– ถกทาลายไดงายดวยความรอน สลายเปนสารประกอบทไมมส

• ปฏกรยาการเตมไฮโดรเจน (hydrogenation) ทาลาย

รงควตถทถกรดวซไดงาย

• วธการกระบวนการฟอกส

– ใส bleaching agents ในนามน temp. 160-180F ในถงทมเครองกวน

– เพม temp. เปน 220-240F ประมาณ 20-30 นาท

– กรองแยก bleaching agents

– รงควตถแยกมาพรอม bleaching agents



Bleaching • ชนดของ bleaching agents

– Neutral bleaching clay: Fuller’s earth, alumina silicate

– Acid processed bleaching clay

– Activated charcoal

• Xanthophylls

– รงควตถสเหลอง

– มหมไฮดรอกซล (-OH) ทเปนโพลาร

– แยกออกจากนามนโดยใช bleaching clay

• Chlorophyll

– แยกออกจากนามนโดยใช acid clay (ไดจากนา clay มาผสมกบ sulfuric acid or hydrochloric acid or charcoal)



Bleaching • Carotene

– พบมากในนามนปาลม

– เปน non-polar

– ไมสามารถแยกออกจากนามนโดยวธการ adsorption

– ถกทาลายดวยความรอน

– เปลยนเปนสารประกอบไมมสในการกาจดกลน

• ไขมนจากสตวนยมใชการฟอกส

Deodorization • การกาจดกลนออกจากนามน

• สารประกอบทถกกาจด: กรดไขมนอสระ อลดไฮด คโตน เปอรออกไซด สเตอรอล แวกซ โมโนกลเซอไรด รงควตถบางชนด สารประกอบทไดจากปฏกรยาออกซเดชนของกรดไขมนอสระ



Deodorization • การพนไอนารอนลงไปในนามนทรอน ~ 380-475F ใน

ภาชนะปด

• ภายใตความดน 6-12 mmHg

• ถาใช temp. สงเกน นามนเกดเปนโพลเมอรได

• วธการ

– ปลอยนามนทรอนใหไหลตกลงมาเปนชนๆ ในหอสญญากาศ (vacuum tower) ทสวนทางกบไอนารอนทเคลอนทในทศทางตรงกนขาม

Winterization • การทาใหนามนและไขมนเกด fractional crystallization

• นามนและไขมนประกอบดวยไตรกลเซอไรดหลายชนดทมจดหลอมเหลวตางกน



Winterization

• เมอลด temp. ถง 42F

– พวกทมจดหลอมเหลวสงเกดเปนผลกกรองออกได

» กลเซอไรดของกรดไขมนชนดอมตวและแวกซ

• วธการ

– นานามนใสภาชนะใหญๆ เกบในตเยน ทม temp. ตากวา temp. ตเยนปกตเลกนอย

• นามนทผานกระบวนการ winterization

– นาไปทานามนสลด

» ไมตกผลกเมอเกบนาสลดในตเยน

lipid food chemistry i - mahidol universitykaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/19/lipid_1.pdf ·...

Documents