les glucides. définition glucides: aspects chimiques principales fonctions
TRANSCRIPT
![Page 1: Les glucides. Définition Glucides: aspects chimiques Principales fonctions](https://reader035.vdocuments.site/reader035/viewer/2022062312/551d9d8f497959293b8c49e2/html5/thumbnails/1.jpg)
Les glucides
![Page 2: Les glucides. Définition Glucides: aspects chimiques Principales fonctions](https://reader035.vdocuments.site/reader035/viewer/2022062312/551d9d8f497959293b8c49e2/html5/thumbnails/2.jpg)
Définition
![Page 3: Les glucides. Définition Glucides: aspects chimiques Principales fonctions](https://reader035.vdocuments.site/reader035/viewer/2022062312/551d9d8f497959293b8c49e2/html5/thumbnails/3.jpg)
Glucides: aspects chimiquesPrincipales fonctions
![Page 4: Les glucides. Définition Glucides: aspects chimiques Principales fonctions](https://reader035.vdocuments.site/reader035/viewer/2022062312/551d9d8f497959293b8c49e2/html5/thumbnails/4.jpg)
Glucides: aspects chimiquesAutres principales fonctions
![Page 5: Les glucides. Définition Glucides: aspects chimiques Principales fonctions](https://reader035.vdocuments.site/reader035/viewer/2022062312/551d9d8f497959293b8c49e2/html5/thumbnails/5.jpg)
Classification
![Page 6: Les glucides. Définition Glucides: aspects chimiques Principales fonctions](https://reader035.vdocuments.site/reader035/viewer/2022062312/551d9d8f497959293b8c49e2/html5/thumbnails/6.jpg)
• Glucides simples = OSES
• Glucides complexes = OSIDES
Glucose, Galactose, Mannose, Fructose, Ribose,…
2 oses => Disaccharides: Maltose, Saccharose, Lactose,…
> 10 oses => Polysaccharides ou polyosides: Amidon, Glycogène, Cellulose,…
Oses + fraction non osidique
Uniquement des oses ou des dérivés d’oses => holosides
protéine => Glycoprotéines lipide => Glycolipides autre => Hétérosides
Glycoconjugués
![Page 7: Les glucides. Définition Glucides: aspects chimiques Principales fonctions](https://reader035.vdocuments.site/reader035/viewer/2022062312/551d9d8f497959293b8c49e2/html5/thumbnails/7.jpg)
Un ose comporte généralement
une fonction réductrice
plusieurs fonctions alcools
ALDEHYDE
CETONE
C O
H
ALDOSE
CETOSEC O
ou
CH2OH
CHOH
PRIMAIRE
SECONDAIRE
![Page 8: Les glucides. Définition Glucides: aspects chimiques Principales fonctions](https://reader035.vdocuments.site/reader035/viewer/2022062312/551d9d8f497959293b8c49e2/html5/thumbnails/8.jpg)
C6H12O6
Glucose, Galactose, Mannose, Fructose,…..
ALDOHEXOSE
CETOHEXOSE
Glucose, Galactose, Mannose, Fructose,…..
Glucose, Galactose, Mannose, Fructose,…..
CHO – CHOH – CHOH – CHOH – CHOH - CH2OH
CH2OH – CO – CHOH – CHOH – CHOH – CH2OH
HEXOSE
![Page 9: Les glucides. Définition Glucides: aspects chimiques Principales fonctions](https://reader035.vdocuments.site/reader035/viewer/2022062312/551d9d8f497959293b8c49e2/html5/thumbnails/9.jpg)
CHO
CHOH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CO
ALDOTRIOSE CETOTRIOSE
Les oses les plus petits possèdent :- une fonction réductrice
- deux fonctions alcools
Ce sont des oses à 3 carbones => TRIOSES
Glycéraldéhyde Dihydroxyacétone
CH2OH
CHOH
CH2OHGlycérol (n’est pas un ose mais un polyol dérivé de ces trioses)
![Page 10: Les glucides. Définition Glucides: aspects chimiques Principales fonctions](https://reader035.vdocuments.site/reader035/viewer/2022062312/551d9d8f497959293b8c49e2/html5/thumbnails/10.jpg)
C
CH2OH
CHO
OH
HC
CH2OH
CHO
OH
HC
CH2OH
CHO
H
OH
A BA et B ne sont pas superposables
CHO
CH2OH CH2OH
CHO
HO C C OHHH
L D
Représentation de Fischer
B est l’image de A dans un miroir:B est l’énantiomère ou isomère optique de A
- Glycéraldéhyde - Glycéraldéhyde
![Page 11: Les glucides. Définition Glucides: aspects chimiques Principales fonctions](https://reader035.vdocuments.site/reader035/viewer/2022062312/551d9d8f497959293b8c49e2/html5/thumbnails/11.jpg)
CHO
CH2OH
H C OH
Le carbone central est un carbone asymétrique car les 4 substituants sont différents.
Les aldohexoses, comme le glucose, possède 6 carbones dont 4 sont des carbones asymétriques.
Au niveau de chacun de ces 4 carbones, le –OH peut être à droite ou à gauche.Le nombre d’isomères possibles est donc:2 x 2 x 2 x 2 = 16
Il existe donc deux isomères possibles selon que le –OH est à droite ou à gauche.
CHO
![Page 12: Les glucides. Définition Glucides: aspects chimiques Principales fonctions](https://reader035.vdocuments.site/reader035/viewer/2022062312/551d9d8f497959293b8c49e2/html5/thumbnails/12.jpg)
D D D D
D D D D
L L L L
L L L L
GLUCOSE GALACTOSEMANNOSE Allose
Altrose GuloseIdose Talose
AU TOTAL, IL EXISTE DONC 16 ALDOHEXOSES ISOMERES
LES EPIMERES DU D-GLUCOSE
![Page 13: Les glucides. Définition Glucides: aspects chimiques Principales fonctions](https://reader035.vdocuments.site/reader035/viewer/2022062312/551d9d8f497959293b8c49e2/html5/thumbnails/13.jpg)
D-Glucose(forme linéaire)
CYCLISATION DU D-GLUCOSE
alpha D- GLUCOPYRANOSE
OH
CH2OH
O
OH
OHH
O H
CH2OH
HO
C O
C
C
C
C
OHH
OH
OH
H
H
H
H
C
CH2OH
OH
OH
O
H
O
H
OH
OH
CH2OH
O
OH
OH
H
O H
béta D- GLUCOPYRANOSE
63%
37%<1%
C1
C5
C O
![Page 14: Les glucides. Définition Glucides: aspects chimiques Principales fonctions](https://reader035.vdocuments.site/reader035/viewer/2022062312/551d9d8f497959293b8c49e2/html5/thumbnails/14.jpg)
D-Fructose (forme linéaire)
CYCLISATION DU D-FRUCTOSE
alpha D- FRUCTOFURANOSE
C
CH2OH
OH
O
CH2OH
O
H
OH
OH
CH2OH
O
OH
CH2OH
O H
béta D- FRUCTOFURANOSE
CH2OH
HO
C O
C
C
C
C
OHH
OH
OH
H
H
H
H
OH
CH2OH
O
OH
CH2OH
O H
C5
C2
![Page 15: Les glucides. Définition Glucides: aspects chimiques Principales fonctions](https://reader035.vdocuments.site/reader035/viewer/2022062312/551d9d8f497959293b8c49e2/html5/thumbnails/15.jpg)
2
3
4
5
6
1
RECAPITULATIF
Série D / Série L = le –OH au niveau de l’avant dernier carbone (C voisin du –CH2OH porteur du n° le plus élevé) est
situé à DROITE dans la série D, à GAUCHE dans la série L
LES CONVENTIONS
Représentation linéaire (verticale) de Fischer avec la fonction aldéhyde (ou cétone) vers en haut
Numérotation des atomes de carbone en commençant par le haut (Formule de Fischer). Le C porteur de la fonction réductrice doit avoir le n° le plus petit possible
CHO
![Page 16: Les glucides. Définition Glucides: aspects chimiques Principales fonctions](https://reader035.vdocuments.site/reader035/viewer/2022062312/551d9d8f497959293b8c49e2/html5/thumbnails/16.jpg)
EPIMERE = différence de positionnement du –OH sur un seul C (sauf sur le C porteur de la fonction réductrice)
ex. D-Glucose => D-Mannose
ENANTIOMERE = image l’un de l’autre dans un miroir (orientation différente pour TOUS les –OH)
ex. D-Glucose => L-Glucose
ANOMERE = différence de positionnement du –OH sur le carbone porteur de la fonction réductrice => concerne la forme cyclique
ex. béta => alpha
LES ISOMERES PARTICULIERS
OH
CH2OH
O
OH
OH
OHCH2OH
OOH
OH
H
OH
H
OH
D-Glucose L-GlucoseD-Man
![Page 17: Les glucides. Définition Glucides: aspects chimiques Principales fonctions](https://reader035.vdocuments.site/reader035/viewer/2022062312/551d9d8f497959293b8c49e2/html5/thumbnails/17.jpg)
- CH3
- CH2OH
- CHO
- COOH
+ OXYGENE
+ OXYGENE
- HYDROGENE
OXYDATION
REDUCTION
Alcool
Aldéhyde
Acide
![Page 18: Les glucides. Définition Glucides: aspects chimiques Principales fonctions](https://reader035.vdocuments.site/reader035/viewer/2022062312/551d9d8f497959293b8c49e2/html5/thumbnails/18.jpg)
CH2OH
COOH
CH2OH
Glucose
Acide gluconique
OXYDATION
CHO
COOH
Acide glucuronique
OH
CH2OH
O
OH
OH
H
O H
CH2OH
O
OH
OH
OOH
OH
CH2OH
O
OH
OH
H
O H
CH2OH
OH
OH
OOH
COOH
H
O H
CHO
Gluconolactone (forme cyclique de l’acide gluconique)
![Page 19: Les glucides. Définition Glucides: aspects chimiques Principales fonctions](https://reader035.vdocuments.site/reader035/viewer/2022062312/551d9d8f497959293b8c49e2/html5/thumbnails/19.jpg)
CHO
CH2OH
COOH
CH2OH
Glucose
Acide gluconique
OXYDATION
CHO
COOH
Acide glucuronique
COOH
COOH
Acide glucarique
![Page 20: Les glucides. Définition Glucides: aspects chimiques Principales fonctions](https://reader035.vdocuments.site/reader035/viewer/2022062312/551d9d8f497959293b8c49e2/html5/thumbnails/20.jpg)
CHO
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CHO
CH2OH
O
CH2OH
CH2OH
CH2OH
Glucose Fructose Mannose
Sorbitol Mannitol
REDUCTION
![Page 21: Les glucides. Définition Glucides: aspects chimiques Principales fonctions](https://reader035.vdocuments.site/reader035/viewer/2022062312/551d9d8f497959293b8c49e2/html5/thumbnails/21.jpg)
OH
CH2OH
O
OH
OH
H
OH
ATP
Adénine – Ribose – P – P - P
OH
CH2O - P
O
OH
OH
H
O H
Adénine – Ribose – P – P
ADP
Glucose Glucose 6 phosphate
GlucokinaseouHexokinase
Adénosine triphosphate Adénosine diphosphate
![Page 22: Les glucides. Définition Glucides: aspects chimiques Principales fonctions](https://reader035.vdocuments.site/reader035/viewer/2022062312/551d9d8f497959293b8c49e2/html5/thumbnails/22.jpg)
O
OH
CH2O - P
OH
OH
H
O H
Glucose 6 phosphate
OH
CH2O - P
O
OH
OH O
6 phosphogluconolactone
NADP NADP H2
Glucose 6 phosphatedeshydrogénase (GP6D)
VOIE D’OXYDATION DU GLUCOSE
CH2O- P
COOH
![Page 23: Les glucides. Définition Glucides: aspects chimiques Principales fonctions](https://reader035.vdocuments.site/reader035/viewer/2022062312/551d9d8f497959293b8c49e2/html5/thumbnails/23.jpg)
D-Fructose (forme linéaire)
CYCLISATION DU D-FRUCTOSE
alpha D- FRUCTOFURANOSE
C
CH2OH
OH
O
CH2OH
O
H
OH
OH
CH2OH
O
OH
CH2OH
O H
béta D- FRUCTOFURANOSE
CH2OH
HO
C O
C
C
C
C
OHH
OH
OH
H
H
H
H
OH
CH2OH
O
OH
CH2OH
O H
C5
C2
![Page 24: Les glucides. Définition Glucides: aspects chimiques Principales fonctions](https://reader035.vdocuments.site/reader035/viewer/2022062312/551d9d8f497959293b8c49e2/html5/thumbnails/24.jpg)
OH
CH2OH
O
OH
OH
H
OH
Glucose
Acide acétique
NH2
CH2OH
O
OH
OH
H
OH
Glucosamine
NH-CO-CH3
CH2OH
O
OH
OH
H
OH
NH2
CH2OH
O
OH
OH
H
OH
CH3 - COOH
N-Acétyl-Glucosamine
![Page 25: Les glucides. Définition Glucides: aspects chimiques Principales fonctions](https://reader035.vdocuments.site/reader035/viewer/2022062312/551d9d8f497959293b8c49e2/html5/thumbnails/25.jpg)
FORMATION D’HOLOSIDES
- UN OSE ENGAGE SA FONCTION REDUCTRICE (HEMIACETAL)
- UN AUTRE OSE REAGIT PAR UN DE SES GROUPEMENTS –OH (FONCTION ALCOOL OU HEMIACETAL)
LIAISON DE PLUSIEURS OSES PAR LIAISON OSIDIQUE,
DANS LA LIAISON OSIDIQUE,
DISACCHARIDES => 2 oses: Maltose, Lactose, Saccharose
OLIGOSIDES ou OLIGOSACCHARIDES => 3 à 10 oses
POLYOSIDES ou POLYSACCHARIDES => plus de 10 oses: Amidon, Glycogène, Cellulose
![Page 26: Les glucides. Définition Glucides: aspects chimiques Principales fonctions](https://reader035.vdocuments.site/reader035/viewer/2022062312/551d9d8f497959293b8c49e2/html5/thumbnails/26.jpg)
OH
CH2OH
O
OH
OHH
OH
OH
CH2OH
O
HO
OH (H,OH)
OH
CH2OH
O
OH
OHH
OH
CH2OH
O
OH (H,OH)
O
Alpha-D-Glucopyranose D-Glucopyranose
Alpha-D-Glucopyranosyl 1 – 4 D-Glucopyranose = MALTOSE
C1 C4
Liaison alpha 1 - 4
H2O
![Page 27: Les glucides. Définition Glucides: aspects chimiques Principales fonctions](https://reader035.vdocuments.site/reader035/viewer/2022062312/551d9d8f497959293b8c49e2/html5/thumbnails/27.jpg)
OH
CH2OH
O
OH
OHH
OH
OH
CH2OH
O
OH
OH (H,OH)
Alpha-D-Glucopyranose
D-Glucopyranose Alpha-D-Glucopyranosyl 1 – 6 D-Glucopyranose
C1
C6
OH
CH2OH
O
OH
OHH
OH
CH2
O
OH (H,OH)
O
OH
Liaison alpha 1 - 6H2O
![Page 28: Les glucides. Définition Glucides: aspects chimiques Principales fonctions](https://reader035.vdocuments.site/reader035/viewer/2022062312/551d9d8f497959293b8c49e2/html5/thumbnails/28.jpg)
O
alpha 1 – 4
alpha 1 – 6
alpha 1 – 4
O O
O
O O
O
CH2OH
O
O O
CH2OH CH2OH CH2OHCH2OH
O O
O
O
O
CH2OH CH2OH CH2OH
AMYLOSE (linéaire)
AMYLOPECTINE (ramifié)
Amidon = mélange d’amylose et d’amylopectine
![Page 29: Les glucides. Définition Glucides: aspects chimiques Principales fonctions](https://reader035.vdocuments.site/reader035/viewer/2022062312/551d9d8f497959293b8c49e2/html5/thumbnails/29.jpg)
Liaisons alpha 1- 4
Liaisons alpha 1- 6
AMYLOPECTINE ou GLYCOGENE
![Page 30: Les glucides. Définition Glucides: aspects chimiques Principales fonctions](https://reader035.vdocuments.site/reader035/viewer/2022062312/551d9d8f497959293b8c49e2/html5/thumbnails/30.jpg)
O O
O
O O
O
CH2OH
O
O O
CH2OH CH2OH CH2OHCH2
Liaisons béta 1- 4
CELLULOSE
O
(H,OH)
CH2OH
O
O
CH2OH
CELLOBIOSE
![Page 31: Les glucides. Définition Glucides: aspects chimiques Principales fonctions](https://reader035.vdocuments.site/reader035/viewer/2022062312/551d9d8f497959293b8c49e2/html5/thumbnails/31.jpg)
Maltose
Maltotriose
Dextrines
Amylases (liaisons alpha 1-4)glandes salivaires, pancréas
alpha 1–6 glucosidase
Maltase
Glucose
DIGESTION DE L’AMIDONDANS LE TUBE DIGESTIF
![Page 32: Les glucides. Définition Glucides: aspects chimiques Principales fonctions](https://reader035.vdocuments.site/reader035/viewer/2022062312/551d9d8f497959293b8c49e2/html5/thumbnails/32.jpg)
O O
O
O
O
CH2OH CH2OH CH2OH
Pi
OO
O
CH2OH CH2OH
O
CH2OH
P
Glycogène
Glucose 1 phosphate
O
CH2O PGlucose 6 phosphate
GLYCOGENOLYSE (= Utilisation des réserves de glycogène)
![Page 33: Les glucides. Définition Glucides: aspects chimiques Principales fonctions](https://reader035.vdocuments.site/reader035/viewer/2022062312/551d9d8f497959293b8c49e2/html5/thumbnails/33.jpg)
GLYCOCONJUGUES
GLYCOPEPTIDES et GLYCOPROTEINES
Glucides + Lipides
PROTEOGLYCANES
Glucides + Protéines
GLYCOLIPIDES
D-Galactose, D-Mannose,…
N-Acétyl-D-Galactosamine, N-Acétyl-D-Mannosamine, N-Acétyl-D-Glucosamine,…
L-Fucose, L-Rhamnose,…
[N-Acétyl-hexosamine – Acide uronique]
Fraction glucidique:GLYCOSAMINOGLYCANESPolymère de disaccharide
=>
Acide sialique (ose acide 9C) ou acide N-Acétyl-neuraminique
![Page 34: Les glucides. Définition Glucides: aspects chimiques Principales fonctions](https://reader035.vdocuments.site/reader035/viewer/2022062312/551d9d8f497959293b8c49e2/html5/thumbnails/34.jpg)
Gal GalNAc
NANA
GlcNAc
O
CH2OH
O O
CH2OH
NH-CO-CH3
O
O
O OO
O
CH2 CH2OH
NH-CO-CH3NH-CO-CH3
O
CH2OH
O
CH2OH
OCH2OH
GlcNAcManMan
Man
NANA
![Page 35: Les glucides. Définition Glucides: aspects chimiques Principales fonctions](https://reader035.vdocuments.site/reader035/viewer/2022062312/551d9d8f497959293b8c49e2/html5/thumbnails/35.jpg)
NH-CO-CH3
CH2OH
O
O H H O – SERINE
NH-CO-CH3
CH2OH
OO H H 2N – ASPARAGINE
N-Acétyl-D-Galactosamine
Acide aminé à fonction alcool: Sérine, Thréonine(appartenant à une chaîne protéique)
Acide aminé à fonction amide: Asparagine, Glutamine (appartenant à une chaîne protéique)
N-Acétyl-D-Glucosamine
LIAISON ENTRE FRACTION OSIDIQUE ET FRACTION PROTEIQUE
LIAISON O - OSIDIQUE LIAISON N - OSIDIQUE
![Page 36: Les glucides. Définition Glucides: aspects chimiques Principales fonctions](https://reader035.vdocuments.site/reader035/viewer/2022062312/551d9d8f497959293b8c49e2/html5/thumbnails/36.jpg)
O
CH2OH
O
O
COOH
NH-CO-CH3
Acide glucuroniqueN-Acétyl-Glucosamine
Hexosamine Acide uronique Hexosamine Acide uronique
Acétylé ou sulfaté sur N
Acétylé ou sulfaté sur N
Sulfaté sur certaines fonctions alcools
![Page 37: Les glucides. Définition Glucides: aspects chimiques Principales fonctions](https://reader035.vdocuments.site/reader035/viewer/2022062312/551d9d8f497959293b8c49e2/html5/thumbnails/37.jpg)
GLYCOSAMINOGLYCANES et PROTEOGLYCANES
ACIDE HYALURONIQUE
DERMATANES SULFATE
KERATANES SULFATE
HEPARINE
CHONDROITINES SULFATE
N-Acétyl-GlucosamineAcide glucuronique
N-Acétyl-GalactosamineAcide glucuronique
N-Acétyl-Galactosamine Acide L-Iduronique et D-glucuronique
N-Acétyl-GlucosamineGalactose
N-Acétyl-Glucosamine Acide L-Iduronique et D-glucuronique
![Page 38: Les glucides. Définition Glucides: aspects chimiques Principales fonctions](https://reader035.vdocuments.site/reader035/viewer/2022062312/551d9d8f497959293b8c49e2/html5/thumbnails/38.jpg)