PEMISAHAN CAMPURAN SENYAWA ORGANIK

TUJUAN Mengetahui cara memisahkan campuran senyawa organik (asam, basa,

dan netral).

Mengetahui prinsip dasar dari ekstraksi.

Memahami prinsip dasar dari penggunaan corong pisah.

TEORI DASARPemisahan senyawa organik didasarkan pada kelarutan senyawa-senyawa

yang akan dipisahkan dalam reagen tertentu. Percobaan ini didasarkan pada

prinsip ekstraksi. Ekstraksi adalah proses pemisahan suatu zat berdasarkan

perbedaan kelarutannya terhadap dua cairan yang tidak larut satu sama lain,

utamanya terhadap pelarut polar (contoh: air) dan pelarut non-polar (contoh :

eter, aseton) (Nasution, 2013).

Dasar metode ekstraksi cair-cair adalah distribusi senyawa diantara dua

fasa cair yang berada dalam keadaan kesetimbangan. Perpindahan senyawa

terlarut dari satu fasa ke fasa lain akhirnya mencapai keadaan setimbang pada

banyaknya jumlah ekstraksi dilakukan, bukan volume pelarut.

ALAT DAN BAHAN

Beaker glass 3 buah

Pipet tetes

Buchner

Indikator pH universal

Corong pisah

Corong kecil

Pengaduk kaca

Gelas ukur

Dietil eter

Asam Benzoat – 1 gram

HCl (aq)

Naftalena – 1 gram

NaOH (aq)

Anilina – 1 mL

NaCl jenuh

Na2SO4 anhidrat

Aquades

Metanol : Air (3 : 1)

CARA KERJA

Cara Kerja Data Pengamatan

Mengambil 1 gr asam benzoat, 1 gr naftalen, dan 1 ml anilina dan menempatkan dalam beaker glass 100 ml

Kristal asam benzoat berwarna putih

halus, kristal naftalen berwarna putih

agak mengkilap, dan larutan anilin

berwarna cokelat

Menambahkan 30 ml dietil eter,

lalu mengaduknya dan

memindahkan ke corong pisah.

Kocok perlahan lalu mengeluarkan

gas melalui kran

Ada gas putih saat campuran

dituangkan ke dalam corong pisah. Gas

dikeluarkan sebagian agar tekanan tidak

terlalu keras

Menambahkan 10 ml air dan 10 ml

HCl 3 M. mengekstraksi dengan

kencang lalu mengeluarkan lapisan

bawah ke dalam labu A.

menambahkan 5ml air lagi ke

corong pisah, mengocoknya, dan

mengeluarkan kembali lapisan

bawah ke labu A.

Terbentuk 2 lapisan- atas:cokelat- bawah: bening

Lapisan bawah: anilin

Menambahkan 10 ml NaOH 1,5 M

ke corong pisah lalu mengocoknya.

Mengeluarkan lapisan bawah ke

dalam labu B. menambahkan 5ml

air ke corong pisah, mengocok, dan

mengeluarkan lapisan bawah ke

labu B.

Terbentuk 2 lapisan- atas:cokelat- bawah: bening

Lapisan bawah : asam

benzoate

Menambahkan 15 ml NaCl jenuh

ke corong pisah, mengocoknya,

dan mengeluarkan lapisan bawah

ke labu C.

Terbentuk 2 lapisan- atas:cokelat- bawah: bening

Lapisan atas: Naftalen

Menambahkan larutan NaOH 8 M

tetes demi tetes ke dalam labu A

sampai bersifat basa (pH ≥ 10).

Mendinginkan labu A dalam ice

bath. Mendekantasi larutan anilin

yang dihasilkan.

terdapat timbul emulsi cokelat diatas

larutan dalam labu A

Menambahkan tetes demi tetes larutan HCl pekat ke labu B sampai bersifat asam (pH ≤ 2). Mendinginkannya dalam ice bath.

terbentuk endapan putih halus

Merekristalisasi naftalen dengan 50 ml methanol:air (3:1) yang sudah dipanaskan hingga hampir mendidih. Mendinginkan di ice bath, menyaring dengan corong Buchner untuk memperoleh kristal. Cuci dengan air.

Kristal berwarna putih mengkilap

Menimbang massa anilin, asam benzoat, dan naftalen yang dihasilkan

massa GU kosong=

29,51 gr

massa GU isi anilin=

30,04 gr

massa k.saring kosong

= 0,86gr

massa k.saring+isi =

1,53gr

massa

k.saring

kosong = 0,85gr

massa k.saring+isi =

0,94 gr

PENGOLAHAN DATA

Anilin

Massa anilin teoritis = 1 gr

Massa gelas ukur kosong = 29,51 gr

Massa gelas ukur+anilin = 30,04 gr

Massa anilin perc = (massa gelas ukur+anilin) – massa gelas ukur kosong

= 30,04 gr – 29,51 gr

= 0,53 gr

Volume anilin yang dihasilkan = 0,5 ml

% KR = |massa perc−massa teoritismassa teoritis | x 100% =

0,53 gr−1 gr1gr x 100% =

47 %

% yield = |massa percobaanmassa teoritis | x 100% = |0,53 gr

1 gr | x 100% = 53 %

Asam benzoat

Massa asam benzoat teoritis = 1 gr

Massa kertas saring kosong = 0,86 gr

Massa kertas saring+Kristal = 1,53 gr

Massa as.benzoat perc = (massa kertas+kristal) – massa kertas kosong

= 1,53gr - 0,86gr

= 0,67gr

% KR = |massa perc−massa teoritismassa teoritis | x 100% =

0,67 gr−1 gr1 gram x 100% =

33%

% yield = |massa percobaanmassa teoritis | x 100% = |0,67 gr

1 gr | x 100% = 67 %

Naftalen

Massa naftalen teoritis = 1 gr

Massa kertas saring kosong = 0,85 gr

Massa kertas saring+kristal = 0,94 gr

Massa naftalen perc = (massa kertas+kristal) – massa kertas saring kosong

= 0,94 gr – 0,85 gr

= 0,09 gr

% KR = |massa perc−massa teoritismassa teoritis | x 100% =

0,09 gr−1 gr1 gram x 100% =

91 %

% yield = |massa percobaanmassa teoritis | x 100% = |0,09gr

1gr | x 100% = 9 %

PEMBAHASAN

Praktikum kali ini berjudul pemisahan senyawa organik yang

bertujuan untuk memisahkan senyawa-senyawa organik asam, basa, dan

netral dari suatu campuran anilin, asam benzoat, naftalena melalui metode

ekstraksi dan mengetahui kelarutan-kelarutan senyawa organik. Berikut

merupakan struktur dari senyawa yang akan dipisahkan :

Anilin atau benzenamina merupakan senyawa organik dengan rumus

molekul C6H5NH2 yang termasuk kedalam senyawa aromatis dengan gugus

amina yang bersifat basa sangat lemah. anilin berwujud cairan minyak tak

berwarna yang mudah menjadi cokelat jika terkena cahaya (teroksidasi).

Anilin merupakan bahan kimia yang sekarang banyak digunakan sebagai zat

warna dan karet sintetis dalam dunia industri. (Wikipedia)

Asam benzoat adalah suatu senyawa asam kimia organik dengan

rumus C6H5COOH berupa kristal putih, mudah menguap, dan mudah

meledak. Asam lemah ini beserta garam turunannya dipakai sebagai

pengawet makanan. Asam benzoat adalah prekusor yang penting dalam

sintesis banyak bahan-bahan kimia lainnya. (Wikipedia)

Naftalen adalah senyawa organik netral dengan rumus molekul

C10H8 yang merupakan senyawa hidrokarbon polisiklik aromatik sederhana

berbentuk kristal padat berwarna putih dengan bau khas. Naftalen dikenal

sebagai bahan utama penyusun kapur barus tradisional. Naftalen juga

digunakan sebagai reaksi intermediet dari berbagai reaksi kimia industri,

seperti reaksi sulfonasi, polimerisasi, dan netralisasi. (Wikipedia)

Pemisahan campuran senyawa organik dapat dilakukan dengan cara

ekstraksi. Prinsip dasar ekstraksi yaitu pemisahan larutan berdasarkan

perbedaan kepolaran sehingga terdapat dua pelarut yang tidak saling

bercampur. Ketika dimasukkan pelarut polar ke dalam corong pisah, senyawa

yang cenderung bersifat polar akan terdistribusi dominan dari campuran yang

semula. Sedangkan untuk pelarut yang non polar ketika dimasukkan akan

terdistribusi secara dominan ke dalam zat nonpolar yang akan diekstraksi.

Pemisahan dapat dilakukan bila kepolaran pelarut yang ditambahkan

memiliki kepolaran yang berbeda dengan pelarut pada campuran awal. Hasil

yang ditimbulkan dari ekstraksi yaitu terbentuknya 2 lapisan yang tidak

bercampur. Lapisan yang memiliki massa jenis lebih besar akan berada

dibawah dan lapisan dengan massa jenis yang lebih kecil akan berada di

lapisan atas. (Fitriyani, 2012)

Langkah yang pertama-tama dilakukan adalah mencampurkan anilin,

asam benzoat, dan naftalen ke dalam dietil eter dalam beaker glass kemudian

menuangkannya ke dalam corong pisah. Penambahan dietil eter berfungsi

sebagai pelarut senyawa-senyawa campuran. Setelah campuran larut dengan

sempurna, kemudian ditambahkan air dan HCl yang masing-masing berfungsi

sebagai penarik gugus polar dan penarik senyawa basa. Kemudian dilakukan

pengocokan dengan kuat dan lama agar reaksi berjalan sempurna. Setelah

pengocokan maka akan terbentuk 2 lapisan yaitu lapisan atas yang berwarna

cokelat (lapisan organik) dan lapisan bawah yang bening (lapisan air). Anilin

yang merupakan basa organik lemah akan membentuk garam yang larut

dalam fasa air (lapisan bawah). Kemudian lapisan bawah dipisahkan dan

ditambah NaOH hingga pH 10-14. Penambahan NaOH berfungsi sebagai

penarik senyawa organik asam. Kemudian larutan anilin didinginkan di dalam

bak es, dan akan terbentuk emulsi cair berwarna cokelat (seperti minyak)

yang merupakan anilin.

Lapisan atas yang masih berada dalam corong pisah ditambahkan

NaOH dan air untuk menarik senyawa organik asam dan campuran akan

membentuk garam yang larut dalam fasa air (lapisan bawah). Asam benzoat

dapat larut dalam NaOH, ini disebabkan NaOH merupakan pelarut yang

positif dalam mengidentifikasi senyawa asam karena merupakan pelarut yang

bersifat basa, sehingga jika dilarutkan dalam asam benzoat, asam benzoat

akan ternetralisasi dan terurai membentuk ion dan juga H₂O. Asam benzoate

pada pelarut ini akan membentuk garam R-O-Na+. Garam ini berada pada

lapisan bawah akibat massa jenis pelarut yang digunakan lebih berat

dibandingkan campuran setelah diekstraksi. Lalu lapisan bawah dipisahkan

dan ditambah HCl yang berfungsi untuk mengembalikan sifat asam dari asam

benzoat hingga pH 1-2. Kemudian larutan didinginkan dalam bak es hingga

terbentuk endapan putih asam benzoat.

Sisa campuran yang masih berada di dalam corong pisah kemudian

diekstraksi kembali dengan ditambah NaCl jenuh untuk menghilangkan

pengotor polar, sehingga naftalen akan berpisah dari lapisan fasa air. Lapisan

organik kemudian dipisahkan dan ditambahkan campuran metanol-air (3:1)

yang sudah didihkan untuk melarutkan pengotor polar dan sedikit nonpolar,

lalu didinginkan dalam bak es hingga terbentuk endapan putih mengkilat

naftalen.

Berdasarkan percobaan dan pengolahan data, didapatkan massa anilin

sebesar 0,53 gr dan volume sebesar 0,5 ml dengan % kesalahan relatif dan %

yield anilin yaitu 47% dan 53%. Massa asam benzoat yang diperoleh sebesar

0,67 gr dengan % kesalahan relatif dan % yield asam benzoat yaitu 33% dan

67%. Sedangkan, massa naftalen sebesar 0,09 gr dengan % kesalahan relatif

dan % yield naftalen yaitu 91% dan 9%. Kesalahan ini dapat disebabkan oleh

beberapa hal, yakni kurangnya ketelitian praktikan pada pengukuran volume

reagen , proses pengocokan yang kurang kuat sehingga produk yang

dihasilkan lebih sedikit, proses pendinginan yang hanya dilakukan beberapa

menit, dan juga proses rekristalisasi yang kurang sempurna.

KESIMPULAN

1. Pemisahan campuran senyawa organik (Asam, Basa dan Netral) dapat

dilakukan dengan menggunakan proses ekstraksi.

2. Dari percobaan ini dihasilkan anilin sebanyak 0,5 ml (0,53 gram), kristal

Asam Benzoat berwarna putih sebanyak 0,67 gram dan kristal Naftalena

berwarna putih mengkilap sebanyak 0,09 gram.

3. Kesalahan relatif dari percobaan ini sebesar:

Anilina : 47 %

Asam Benzoat : 33 %

Naftalena : 91 %

4. % yield dari percobaan ini sebesar:

Anilina : 53 %

Asam Benzoat : 67 % Naftalena : 9 %

DAFTAR PUSTAKA

Tim KBI Organik. 2013. Praktikum Sintesis Kimia Organik. Depok : FMIPA UIFessenden & Fessenden. 1992. Kimia organik. Jakarta : PT. Gramedia.Fitriyani, Ayu. 2012. Laporan Praktikum Pemisahan Campuran Senyawa Organik. Depok: FMIPA UI.Anonim. “Naftalena” http://id.m.wikipedia.org/wiki/naftalena diakses pada 26 Oktober 2014 pukul 15.30Anonim. “Asam benzoat” http://id.m.wikipedia.org/wiki/asam-benzoat diakses pada 26 Oktober 2014 pukul 15.51Anonim. “Anilin” http://id.m.wikipedia.org/wiki/anilin diakses pada 26 Oktober 2014 pukul 16.00Fitriyani, Ayu. 2012. Laporan Praktikum Pemisahan Campuran Senyawa Organik. Depok: FMIPA UI.