LEMBAR ASISTENSI

Nama : Nizar

Stambuk : A 251 11 004

Kelompok : 3 (Tiga) A

Percobaan : Pembuatan Aspirin

Asisten : Nai’ma Tuljannah

No Hari/Tanggal Keterangan Paraf

PERCOBAAN 1

Pembuatan Aspirin

I. Tujuan

Adapun tujuan dari percobaan ini ialah mempelajari cara pembuatan aspirin

dengan metode asetilasi

II. Dasar Teori

Aspirin atau asam asetil salisilat merupakan salah satu analgesik (pereda rasa

nyeri) yang telah dikenal di dunia dan digunakan masyarakat luas. Aspirin dapat

digunakan untuk meredakan rasa nyeri seperti nyeri kepala, nyeri gigi, nyeri otot,

dan juga dapat menurunkan demam. Aspirin ditemukan oleh Felix Hoffmann

pada tahun 1897.

.aspirin.

Suatu ketika, ayah Felix Hoffmann menderita nyeri rematik (rheumatoid

artritis). Karena itu Hoffmann berusaha melakukan penelitian terhadap obat yang

dapat meringankan penderitaan ayahnya. Di musim panas 1987, Hoffmann

melakukan proses asetilasi (CH3CO) pada beberapa molekul, dengan harapan

dapat meningkatkan kekuatan obat atau menurunkan toksisitas dari zat aktif suatu

obat. Dan ia melakukan asetilasi asam salisilat dari sediaan salep yang berasal

dari kulit kayu pohon willow. Pada masa dahulu kulit kayu pohon willow telah

dikenal dapat menurunkan demam dan meredakan rasa nyeri. Ternyata zat aktif

yang terdapat pada kulit kayu tersebut adalah asam salisilat. Pada tahun 1859

Herman Kolbe berhasil menentukan struktur kimia dan menyintesisnya. Asam

salisilat memang dapat meredakan rasa nyeri, tetapi juga memiliki efek samping

yaitu mengiritasi lambung karena sifatnya yang terlalu asam.

Karena alasan itu pula, Hoffmann berusaha mencari turunan asam salisilat

yang memiliki efek samping yang lebih ringan. Ia melakukan asetilasi gugus

hidroksil (OH) pada asam salisilat pada posisi 1 cincin benzene dan ia berhasil

menemukan asam asetil salisilat. Sebelumnya hal ini pernah dilakukan Charles

Gerhardt pada tahun 1853. Hanya, Hoffmann menggunakan cara yang lebih baik

dalam menghasilkan asam asetil salisilat, yaitu menggunakan asetat anhidrat

sebagai agen asetilasi, dibandingkan dengan asetil klorida yang digunakan

Gerhardt.

Aspirin merupakan akronim dari:

A : Gugus asetil

spir : nama bunga tersebut dalam bahasa Latin

spiraea : suku kata tambahan yang sering kali digunakan

in : untuk zat pada masa tersebut.

Pada tanggal 23 Januari 1899, Bayer mendaftarkan aspirin sebagai nama

dagang, dan kemudian diperdagangkan dalam bentuk serbuk. Aspirin dalam

bentuk larutan diperkenalkan pada tahun 1900. Dan pada tahun 1915, aspirin

diproduksi dalam bentuk tablet. Dan Aspirin telah menjadi trade mark industri

farmasi Bayer.

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam

asetat menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat

adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH.

Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda.

Dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin, sedangkan dengan

metanol ekses akan menghasilkan metil salisilat.

Ketika Anda terluka, tubuh Anda menghasilkan prostaglandin yang asam

lemak yang kompleks yang bertindak seperti hormon dalam jaringan tubuh.

Prostaglandin bertindak dengan merangsang dilatasi (semakin besar) pembuluh

darah dan kontraksi otot, mereka juga awal Anda merasa sakit. Aspirin muncul

untuk menghentikan produksi prostaglandin dengan melampirkan untuk enzim,

dan dengan demikian berhenti pesan nyeri ke otak anda. Dengan mengurangi

produksi yang disebut prostaglandin tromboksan, aspirin juga dapat mencegah

penggumpalan darah dan bertindak sebagai sebuah antikoagulan. Ini adalah

penggunaan klinis yang penting pada pasien jantung. Seperti aspirin diserap ke

dalam aliran darah, dapat melakukan perjalanan ke seluruh bagian tubuh,

produksi prostaglandin tinggi hanya di daerah terluka sehingga aspirin hanya

efektif di daerah-daerah dan dengan demikian mengurangi rasa sakit di mana pun

dirasakan.

Dengan mencegah produksi prostaglandin, aspirin juga mengurangi beberapa

fungsi tubuh yang diperlukan. Sebuah tablet tunggal sering sekali tidak akan

memiliki banyak dampak pada fungsi-fungsi ini, tetapi harus diperhatikan pada

pengguna biasa. Mengambil aspirin untuk menghilangkan rasa sakit untuk luka

benar-benar dapat memperlambat penyembuhan trombosit tidak bisa menggumpal

untuk membentuk scabs. Obat berdasarkan aspirin, seperti ibuprofen, naproxen

dan acetaminophen (Tylenol,) telah dikembangkan untuk menghindari beberapa

efek samping.

Rekristalisasi adalah pemurnian suatu zat padat dari campuran/pengotornya

dengan cara mengkristalkan kembali zat tersebut setelah dilarutkan dalam pelarut

yang cocok. Prinsip rekristalisasi adalah perbedaan kelarutan antara zat yang akan

dimurnikan dengan kelarutan zat pencampur/pencemarnya. Larutan yang terjadi

dipisahkan satu sama lain, kemudian larutan zat yang diinginkan dikristalkan

dengan cara menjenuhkannya.

Zat campuran dari hasil reaksi pembuatan preparat yang akan dimurnikan

dilarutkan dalam pelarut yang cocok yang telah dipilih, biasanya dengan cara

coba-coba atau dapat dilihat dalam handbook kimia. Sebaiknya dilarutkan pada

temperatur dekat titik didihnya, saring untuk memisahkan dari zat pencampurnya

yang tidak larut dalam pelarut yang digunakan itu, kemudian larutan (zat cair

hasil saringan) diuapkan sampai jenuh, dan diamkan zat tersebut mengkristal.

Apabila zat tersebut larut dalam keadaan panas maka larutan akan mengkristal

bila larutan tersebut didinginkan. Selanjutnya saring kristal yang terbentuk,

keringkan dan uji sifat fisiknya.

Cara memilih pelarut yang cocok:

1. Dipilih zat pelarut yang hanya dapat melarutkan zat yang akan

dimurnikan dalam keadaan panas, sedangkan zat pencampurnya tidak

larut dalam pelarut tersebut.

2. Dipilih pelarut yang titik didihnya rendah untuk dapat mempermudah

proses pengeringan kristal yang terbentuk.

3. Titik didih pelarut hendaknya lebih rendah dari pada titik leleh zat padat

yang dilarutkan supaya zat yang akan dilarutkan tidak terurai.

4. Pelarut tidak bereaksi dengan zat yang akan dilarutkan.

Cara melakukan rekristalisasi yaitu Panaskan pelarut tersebut kemudian

masukan pelarut yang sudah panas pada labu erlenmeyer yang berisi zat sampel

sambil diaduk sampai tepat semua zat melarut. Untuk menjaga agar larutan tetap

panas pada waktu melarutkan dapat menggunakan bantuan penangas listrik.

Saring cepat dalam keadaan panas, bisa menggunakan corong tembaga, corong

buchner, atau corong biasa, dan tampung filtratnya. Bilas zat yang menempel

pada corong dengan pelarutnya dalam keadaan panas. Dinginkan sampai

terbentuk kristal kembali. Caranya bisa di udara, dalam air dingin, atau dalam es.

Jika kristal tidak terbentuk jenuhkan larutan dengan menggunakan bantuan

penangas sampai terbentuk lapisan tipis di atas permukaan larutan, kemudian

dinginkan kembali. Saring kristal yang terbentuk. Untuk memeriksa apakah masih

terdapat zat terlarut lakukan penjenuhan kembali dan seterusnya seperti langkah

di atas.

(Anonim, 2011)

Sifat fisika dan kimia aspirin

Sifat fisika

1. Bentuk kristal seperti jarum

2. Berwarna putih mengkilat

3. Dalam alkohol panas larut

4. Titik leleh 135-136 o C

5. Bilangan molekul: 180 g/mol

Sifat Kimia

1. Dengan NaOH 10% terhidrolisa menjadi asam salisilat bebas

2. Dengan air terhidrolisis menjadi asam salisilat bebas dan asam asetat

3. Tidak terhidrolisis dalam asam lemak, karena dalam lambung tidak

diserap dahulu. Setelah dalam usus halus, dalam suasana basa dapat

terhidrolisis menghasilkan asam salisilat bebas.

Mekanisme Pembuatan Aspirin

Pembuatan aspirin dengan mereaksikan asam salisilat dan asam asetat

anhidrat dengan bantuan katalisator H2SO4 pekat. H2SO4 dalam larutan akan

terurai menjadi H+ dan SO4-. Proton H2SO4 akan diikat oleh asam salisilat

pada gugus –OH nya. Sehingga asam salisilat bermuatan positif dalam

keadaan ini ikatan H+ lebih kuat dibanding ikatan H pada OH sehingga

dengan adanya gugus asetil dari asam asetat anhidrat akan tersubtitusi.. Bila

dihidrolisis dapat menghasilkan lebih

(Fuadshifu, 2012)

III. Alat Dan Bahan

Adapun alat dan bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah sebagai

berikut :

Alat.

1. Gelas kimia

2. Labu erlenmeyer

3. Gelas ukur

4. Corong

5. Termometer

6. Penangas listrik

7. Pipet tetes

8. Batang pengaduk

9. Spatula

10. Neraca digital

11. Oven

12. Es batu

13. Tissue

14. Kertas saring

Bahan.

1. Asam salisilat

2. Asam asetat

3. Asam sulfat pekat

4. Aquades

IV. Prosedur Kerja

Adapun prosedur kerja yang kami lakukan pada percobaan ini adalah

sebagai berikut:

1. Memasukkan 10 gram asam salisilat ke dalam labu erlenmeyer. Kemudian

menambahkan larutan asam asetat glacial sebanyak 14 mL, ditambah

dengan larutan asam sulfat pekat sebanyak 2 mL.

2. Mengaduk ampuran yang telah dibuat kemudian sambil dipanaskan di atas

penangas listrik pada suhu 60oC. kemudian angkat campuran tersebut dari

atas penangas listrik hingga suhunya turun 50oC lalu diletakkan kembali di

atas penangas listrik sehingga dilakukan pemanasan kembali selama 15

menit.

3. Menambahkan kristal yang terbentuk dengan air 150 mL pada perlakuan

selanjutnya

4. Menyaring larutan dengan menggunakan corong biasa yang dilapisi dengan

kertas saring, kemudian

5. Memindahkan Kristal yang diperoleh ke dalam erlenmeyer untuk

direkristalisasikan dengan menambahkan larutan asam asetat 1:1. Lalu

campuran tersebut dipanaskan hingga semua Kristal telah larut. Kemudian

menyaringnya dalam keadaan panas.

6. Mendinginkan larutan tersebut dengan dimasukkan ke dalam bongkahan es

batu agar terbentuk kembali endapan aspirin.

7. Menyaring kristal yang terbentuk dengan kertas saring dan

mendinginkannya dalam oven.

8. Mengeringkan Kristal yang diperoleh dengan menggunakan oven, lalu

menimbang berat dan memeriksa % rendamen.

V. Hasil Pengamatan

Adapun hasil pengamatan yang diperoleh dalam percobaan ini adalah sebagai

berikut :

No Perlakuan Hasil Pengamatan

1.

2.

3.

4.

5.

10 gram asam salisilat +

asam asetat 14 ml + asam

sulfat pekat 2 ml

Memanaskan campuran

sampai suhu 60oC 10 gram

asam salisilat + asam

asetat 14 ml + asam sulfat

pekat 2 ml

Menambahkan aquades

sebanyak 150 ml pada

perlakuan 2

Menyaring kristal yang

terbentuk pada larutan

tersebut

Membilas kristal dengan

campuran asam asetat +

aquades 1: 1 + campuran

dipanaskan

Bercampur membentuk

campuran berwarna putih

Campuran berwarna

bening dan melarut

sempurna

Terbentuk kristal putih

Menghasilkan residu

(Kristal dan Filtrat)

Kristal melarut

6.

7.

8.

9.

Menyaring larutan dalam

keadaan panas dan

memasukan erlenmeyer

yang berisi larutan

kedalam bongkahan es

Endapan kristal disaring

menggunakan kertas

saring, dan

mengeringkannya

kedalam oven

Menimbang kristal yang

diperoleh

Menghitung % rendemen.

Terbentuk kristal

kembali

Terbentuk kristal aspirin

11,28 g

89, 52 %

VI. Persamaan Reaksi

Adapun persaman reaksi yag kemungkinan terjadi pada perobaan ini ialah

sebagai berikut :

VII. Perhitungan

Dik : massa C6H7O3 = 10 gram

Massa C9H8O4 yang diperoleh = 10,81 gram

C7H6O3 + C4H6O3 C6H8O4 + C2H4O2

n C7H6O3 =massa C7 H 6 C3

Mr C7 H 6 O3

=10 gram

138 gram /m 0 l

= 0,07 mol

Berdasarkan persamaan reaksi koefisien asam salisilat = koefisien aspirin.

Sehingga:

n aspirin = asam salisilat = 0,07 mol

massa teoritis = n x Mr

= 0,07 mol x 180 gram/mol

= 12,6 gram

% Rendamen = massa percobaan

massa teoritis x 100%

= 11,28 gram12,6 gram x 100%

= 89,52 %

VIII. Pembahasan

Banyak turunan dari asam salisilat yang digunakan sebagai obat seperti

asetil salisilat atau aspirin. Aspirin atau asam asetil salisilat merupakan

senyawa derivatif dari asam salisilat. Aspirin berupa kristal putih dan

berbentuk seperti jarum. Dalam pembuatan aspirin tidak akan dihasilkan

produk yang baik jika suasananya berair, karena asam salisilat yang terbentuk

akan terhidrolisa menjadi asam salisilat berair. Aspirin diperoleh dengan

proses asetilasi terhadap asam salisilat dengan katalisator H2SO4 pekat.

Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H pada gugus –OH dan asam

salisilat dengan gugus asetil (asetat) dari asam asetil anhidrat. Karena asam

salisilat adalah desalat phenol, maka reaksinya adalah asetilasi destilat fenol.

Asetilasi ini tidak melibatkan ikatan C-O yang kuat dari fenol, tetapi

tergantung pada pemakaian, pemisahan ikatan –OH. Jika dipakai asam

karboksilat untuk asetilasi biasanya rendemen rendah. Hasil yang diperoleh

akan lebih baik. Jika digunakan suatu derivat yang lebih reaktif menghasilkan

ester asetat. Nama lain aspirin adalah metil ester asetanol (karena doperoleh

dari esterifikasi asam salisilat sehingga merupakan asam asetat dan

fenilsalisilat. Dimana hasil samping dari reaksi asam salisilat dan anhidrida

asam asetat yakni asam asetat akan terhidrasi membentuk anhidrida asam

asetat. Anhidrida asam asetat ini akan kembali bereaksi dengan asam salisilat

membentuk aspirin dengan hasil samping berupa asam asetat. Sehingga

reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis bereaksi dengan asam sulfat

pekat ini. Oleh sebab itu, setelah pencampuran dilakukan kemudian dilakukan

pemanaskan untuk memastikan bahwa asam salisilat benar-benar telah habis

bereaksi. Reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60°C yakni

setelah pemanasan 1 jam.

(Anna, 2013).

Pada percobaan ini bertujuan untuk mempelajari cara pembuatan aspirin

dengan menggunakan metode asetilasi. Secara ringkas, pembahasan pada

percobaan ini dapat diuraikan sebagai berikut (Staf Pengajar Kimia Organik

II, 2013).

Pada percobaan ini dilakukan pertama-tama yaitu mereaksikan 10 gram

asam salisilat dan 14 mL asam asetat glacial. Pada percobaan ini terjadi reaksi

esterifikasi yang merupakan prinsip dari pembuatan aspirin, Reaksi

esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dari suatu senyawa yang

mengandung ester dengan suatu alcohol. Dalam hal ini asam salisilat

berperan sebagai alcohol karena mempunyai gugus –OH sedangkan asam

asetat sebagai anhidrida asam. Kemudian memasukkan larutan asam sulfat

pekat yang berfungsi sebagai katalis atau sebagai zat penghidrasi,protonansi

yang kuat untuk menguraikan atau membentuk suatu senyawa dengan prinsip

menaikkan energi minimum hingga melewati energi aktivasi sehinnga reaksi

dapat berlangsung dengan cepat, selain itu asam sulfat pekat juga merupakan

senyawa asam dengan kekuatan hasilnya terhidrasi baik yang akan

membentuk anhidrida asam asetat, kemudian anhidrida asam asetat akan

bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin.

Pada perlakuan kedua yaitu mengaduk campuran sambil memanaskannya

diatas penangas listrik dengan mengusahakan suhu campuran 60oC, setelah

mencapai suhu kurang lebih 60oC larutan diangkat, tujuan dari pemanasan

yang dilakukan kurang lebih 60oC adalah pada suhu tersebut sudah terjadi

atau sudah berlangsung reaksi esterifikasi pada suhu kisaran 50-60oC. sambil

mengaduknya, campuran ditambahkan air sebanyak 150 mL untuk

membentuk kristal yang tadi telah diuapkan dan mengaduknya hingga

terbentuk kristal berwarna putih. Selanjutnya yaitu menyaring larutan dengan

menggunakan corong dan kertas saring. Adapun tujuan dari penyaringan yaitu

untuk memishkan aspirin dari zat pengotornya.

Pada perlakuan ketiga yaitu memindahkan kembali Kristal yang diperoleh

tadi ke dalam Erlenmeyer dan menambahkan larutan asam asetat dan aquades

sebanyak 1:1 sebanyak 50 mL pada masing-masing zat. Kemudian

memanskan campuran diatas penangas listrik hingga semua Kristal larut. pada

perlakuan ini digunakan asam asetat dan aquades sebai pelarut karena asam

asetat dan air merupakan pelarut yang baik untuk zat organik. Adapun tujuan

dari penambahan asam asetat sebagi pelarut adalah agar asam salisilat yang

tidak bereaksi tidak dapat larut dalam larutan tersebut dan asam sulfat yang

belum larut semua tadi akan larut sempurna dengan ketentuan tak akan

bereaksi dengan aspirin.

Pada Perlakuan selanjutnya setelah semua Kristal larut, kemudian

menyaring panas-panas larutan tersebut untuk memisahkan kembali zat

pengotor dengan filtrat aspirin yang mungkin terdapat dari campuran larutan

dengan kerapatan yang sangat besar. Fungsi dari menyaring larutan dalam

kondisi panas itu sendiri untuk menghindari terbentuk kembalinya endapan

kristal aspirin pada kondisi suhu kamar. (Anonim, 2011)

Pada perlakuan empat mendinginkan filttratnya agar endapan aspirin

dapat terbentuk kembali, Tujuan dari pendinginan adalah untuk membentuk

dan membekukan campuran menjadi kristal aspirin karena pada suhu yang

dingin, molekul-molekul aspirin dalam campuran akan bergerak lambat dan

akan berkumpul membentuk endapan melalui proses pertumbuhan partikel

pendinginan dilakukan pada bongkahan es batu, dimana tujuan dari

pendingunan pada bongkahan es batu adalah agar larutan cepat membentuk

Kristal aspirin, setelah terjadi proses pengkrisatlan kembali menyaring

endapan dengan menggunakan corong dan kertas saring. Kristal aspirin dalam

bentuk murni yang diperoleh dikeringkan dalam oven untuk menghilangkan

kadar airnya. Setelah Kristal kering, langkah selanjutnya yaitu menimbang

berat keristal dengan menggunakan neraca digital dan diperoleh berat

kristalnya 11,28 gram dan kemudian menghitung % rendemennya dan

diperoleh % rendemennya yaitu 85,8%, yang berarti berat Kristal murni yang

diperoleh dari percobaan melakukan metode rekristalisasi yaitu sebesar

89,52%.

IX. Kesimpulan

Berdasarkan tujuan dan hasil pengamatan maka diperoleh kesimpulan yaitu

pembuatan aspirin dapat dilakukan dengan menggunakan metode asetilasi atau

rekristalisasi atau proses pengkristalan ulang untuk mengetahui kemurniannya

secara kuantitatif dengan menambahkan asam salisilat serta asam asetat glacial

dan menambahkan asam sulfat pekat sebagai katalis dengan % rendamen yang

diperoleh sebesar 89,58 %

Daftar Pustaka

Anna. 2013. http://www. annandaanna11.blogspot.com/pembuatan-aspirin/ (diakses pada tanggal 7 mei 2013)

Anonim. 2011. http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/aspirin/ (diakses pada tanggal 7 mei 2013)

Fuadshifu. 2012. http://www.fuadshifugroup.org/sintesis-aspirin/ (diakses pada tanggal 7 mei 2013)

Staf Pengajar Kimia Organik II. 2013. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Untad Press. Palu.

Lampiran