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Kleine Unterschiede – große Folgen:
Funktionelle Gruppen
04/11/23 Seite 1© Manfred Amann
Teil 1: Alkanole, Alkanale, Alkanone, Carbonsäuren(Übersicht)
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Es muss nicht immer CH sein –SCHON geht auch!
04/11/23 Seite 2© Manfred Amann
Alkan-Moleküle bestehen – wie wir bereits wissen – nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoff-Atomen (C und H). Beispiel links: Methan, CH4
Organische Verbindungen können aber (grundsätzlich) alle Elemente enthalten.Die Wichtigsten: Sauerstoff (O), Stickstoff (N) und Schwefel (S).Mit C und H ein Merkwort: SCHON!Einfaches Beispiel zum O-Atom: „Trink-Alkohol“ = Ethanol, CH3CH2OH
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Alkohole – nicht nur zum Trinken
04/11/23 Seite 3© Manfred Amann
Ein C-Atom kann vier H-Atome binden:CH4 (Methan).
Nun verändern wir das Molekül, indem wir zunächst ein H-Atom entfernen…
…und durch ein O-Atom ersetzen.
Weil das O-Atom zwei Bindungen eingehen kann, verbinden wir es noch mit einem H-Atom. Fertig!
CH3OHEs entsteht Methanol, der einfachste (giftige!) Alkohol. Er enthält die funktionelle Gruppe –OH.
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Noch mehr Alkohole:
04/11/23 Seite 4© Manfred Amann
CH3CH2OH oder C2H5OH
CH3CH2CH2OH oder C3H7OH
CH3CH2CH2CH2OH oder C4H9OH
Ethanol („Ethylalkohol“)
Propanol („Propylalkohol“)
Butanol („Butylalkohol“)
Diese Alkohole können von den entsprechenden Alkanenabgeleitet werden. Deshalb nennen wir sie korrekt Alkanole.
Sie bilden – wie die Alkane, Alkene und Alkine – eine Homologe Reihe
mit der allgemeinen FormelCnH2n+1OH
Es gibt aber auch Alkohole mit mehreren OH-Gruppen – Alkandiole, Alkantriole usw. Bekanntestes Beispiel: Glycerin (Propantriol, 3 C-Atome - 3 OH-Gruppen).Grundsätzlich kann also jedes C-Atom der Kette (maximal!) eine OH-Gruppe binden.Auch andere, z. B. ungesättigte Verbindungen können OH-Gruppen enthalten. Beispiel: C6H5OH (Phenol, aromatischer Alkohol).
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Die herrschsüchtige OH-Gruppe
04/11/23 Seite 5© Manfred Amann
Ethan – ungenießbares Gas, inWasser nur wenig löslich (Hauptbestandteil von Erdgas)
Ethanol –genießbare Flüssigkeit (verdünnt und in Maßen!), in Wassergut löslich
Die OH-Gruppe macht Alkanole polar: Bessere Wasserlöslichkeit, höherer Siedepunkt.
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Sauerstoff, zum zweiten:Alkanale
04/11/23 Seite 6© Manfred Amann
Entfernt man von der Alkohol-Atomgruppe –CH2OH zwei H-Atome, entstehen
Alkanale. Das O-Atom ist nun doppelt gebunden. Vereinfachte Formel der
funktionellen Gruppe: -CHO
Aus Methanol entsteht so Methanal,aus Ethanol entsteht Ethanal usw.
(Die häufig gebrauchte Bezeichnung „Aldehyd“ bezieht sich auf diese „Wegnahme“ von H-Atomen aus [primären] Alkoholen: Alcohol dehydrogenatus. Chemisch ist diese „H-Wegnahme“ [=Dehydrierung] eine Oxidation)
H-CH2OH H-CHO-2 H
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Dehydrierung primärer Alkohole erzeugt Alkanale
04/11/23 Seite 7© Manfred Amann
H-C=O
H
CH3-C=O
H
Methanal („Formaldehyd“)
Ethanal („Acetaldehyd“)
CH3-CH2-C=O
H
Propanal („Propionaldehyd“)
Die Alkanale bilden eine homologe Reihe.
Allgemeine Formel: CnH2n+1CHO(Methanal: n=0)
Primäre Alkohole enthalten die Atomgruppe –CH2OH. Die daraus erzeugte funktionelle Gruppe –CHO besteht aus der Carbonylgruppe C=O und einem mit C verbundenen zusätzlichen H-Atom. Die Carbonylgruppe C=O befindet sich bei den Alkanalen am Ende einer C-Kette.
Und natürlich gilt auch hier:
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Sauerstoff, zum dritten:
Dehydrierung sekundärer Alkohole erzeugt Alkanone
04/11/23 Seite 8© Manfred Amann
Sekundäre Alkohole enthalten die Atomgruppe –CHOH. Die Hydroxylgruppe OH steht also
– im Gegensatz zu den primären Alkoholen – nicht am Ende einer C-Kette. Sekundäre Alkoholemüssen damit mindestens drei C-Atome enthalten.
Entfernt man von der Atomgruppe –CHOH zwei H-Atome, entstehen Alkanone. Das O-Atom ist auch hier doppelt gebunden. Vereinfachte Formel der funktionellen Gruppe: R-CO-RAus 2-Propanol (oben) entsteht so Propanon („Aceton“, unten).
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Noch mehr Alkanone
04/11/23 Seite 9© Manfred Amann
Bei den Alkanonen befindet sich die Carbonylgruppe C=O innerhalb der C-Kette. Sie ist mit zwei weiteren C-Atomen verbunden.Trivialname der Alkanone: Ketone
Und natürlich gilt auch hier:
Die Alkanone bilden eine homologe Reihe.
Allgemeine Formel: CnH2n+1-CO-CmH2m+1
(n,m > 0)
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Carbonsäuren
04/11/23 Seite 10© Manfred Amann
O
Die Alkanale können an der funktionellen Gruppe noch weiter oxidiert werden. Das geht zwar nicht mehr durch Dehydrierung – aber durch Hinzufügung eines O-Atoms!
Propanal
Propansäure
Es entstehen Carbonsäurenmit der funktionellen Gruppe
-COOHDas Hydroxyl-H-Atom kann an
Basen abgegeben werden(Protolyse), dadurch entsteht das
Carboxylat-Anion R–COO-
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Noch mehr Carbonsäuren…
04/11/23 Seite 11© Manfred Amann
H-COOH CH3-COOH C3H7COOH C15H31COOH
Methansäure (Ameisensäure)
Ethansäure(Essigsäure)
Butansäure(Buttersäure)
Hexadecansäure(Palmitinsäure)
Die Carbonsäuren (in unseren Beispielen: Alkansäuren) bilden ebenfalls eine homologe Reihe.
Allgemeine Formel der Alkansäuren: CnH2n+1COOH
Methansäure: n=0
Es gibt auch Carbonsäuren mit mehreren Carboxylgruppen COOH, z. B. die Citronensäure (drei Carboxylgruppen) oder die Oxalsäure (sie besteht sogar ausschließlich
aus zwei Carboxylgruppen). Außer den Alkansäuren können auch andere, z. B. ungesättigte organische Verbindungen Carboxylgruppen enthalten. Beispiel: C6H5COOH
(Benzoesäure).
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Die Oxidation von Alkoholen: Zusammenfassung
Primärer Alkohol Sekundärer Alkohol Tertiärer Alkohol
-2 H -2 H -2 H
Ohne Zerstörung der C-Kette keine Oxidation möglich
Ohne Zerstörung der C-Kette keine weitere Oxidation möglich
AlkanonAlkanal
Carbonsäure
+ O+ O
Seite 12
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Aufgaben:
04/11/23 Seite 13© Manfred Amann
Warum sind Alkohole und Carbonsäuren in Wasser erheblich besser löslich als Alkane mit der gleichen Zahl von C-Atomen?
Weil sie die Atomgruppe OH enthalten. Diese ist polar und ähnelt der OH-Gruppe im Wassermolekül („Gleiches löst sich in Gleichem“)
Geben Sie die vereinfachten Strukturformeln von 1-Hexanol, 2-Heptanol, Butanal, 3-Hexanon und Pentansäure an.
C6H13OH, CH3-CHOH-C5H11, C3H7CHO, C2H5-CO-C3H7, C4H9COOH
Geben Sie in derselben Reihenfolge die Verbindungen an, die durch höchstmögliche Oxidation (ohne Zerstörung der C-Kette) aus den folgenden Verbindungen entstehen:1-Pentanol, 4-Octanol, Ethanal, Methanol, 2-Pentanon, Hexanal, 2-Methyl-2-Butanol.
Pentansäure, 4-Octanon, Ethansäure, Methansäure, keine Oxidation möglich, Hexansäure, keine Oxidation möglich.
Warum können Alkanone nicht zu den entsprechenden Alkansäuren, tertiäre Alkohole nicht zu den entsprechenden Alkanalen oxidiert werden?
Weil für diese Oxidation Bindungen zwischen den C-Atomen gelöst werden müssten.
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Übersicht
04/11/23 Seite 14© Manfred Amann
Alkohole Start
Alkanale
Alkanone
Carbonsäuren
Oxidation: Zusammenfassung
Ende
Zurück
Aufgaben
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Empfehlung
04/11/23 © Manfred Amann Seite 15
Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit!Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit!
... und noch eine Buchempfehlungin eigener Sache:
Manfred Amann:
Chemie für Kidsbhv-Verlag, 312 Seiten, € 17,95 / sFR 31,80ISBN 3-8266-1639-6
Aus dem Klappentext:„Ab 10 Jahre, aber auch für Erwachsene,die eine wirklich einfache Einführungsuchen und ihr Wissenauffrischen möchten.“