Hemiterpen ( C5 )Nama kelompok :

Rofifah (I21112009)

Nur Jannah (I21112012)

Wulandari (I21112016)

Risky Rosdiyawati (I21110027)

Pendahuluan

Senyawa terpen tersebar luas di tanaman tingkat tinggi dan terdapat dalam banyak spesies termasuk manusia.

Senyawa ini kadang-kadang di sebut isoprena karena motif berulang yang banyak di jumpai dalam strukturnya (Unit C5 berulang bercabang, rangka isopentana) (Hendrick dkk, 2009).

Jadi, terpenoid merupakan sekelompok senyawa metabolit sekunder yang terbesar, dilihat dari jumlah senyawa maupun variasi kerangka dasar strukturnya (Alfinda dkk, 2008).

Sifat Fisik

Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna, tetapi jika teroksidasi warna akan berubah menjadi gelap.

Mempunyai bau yang khas

Indeks bias tinggi

Kebanyakan optik aktif

Kerapatan lebih kecil dari air

Larut dalam pelarut organik: eter dan alcohol

Sifat Kimia

Senyawa tidak jenuh (rantai terbuka ataupun siklik)

Isoprenoid kebanyakan bentuknya khiral dan terjadi dalam dua bentuk enantiomer.

Kegunaan Terpenoid

a. Fitoaleksin

b. Insect antifectan

c. Pertahanan tubuh dari herbifora

d. Feromon hormon tumbuhan

Jalur Metabolisme

1. Jalur Asam Mevalonat

2. MEP / Lintasan DOXP

SINTESA TERPENOID

Secara umum biosintesa terpenoid terjadinya 3 reaksi dasar (Alfinda dkk, 2008) :

1. Pembentukan isoprena aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.

2. Penggabungan kepala dan ekor unit isoprene akan membentuk mono-,

seskui-, di-, sester-dan poli-terpenoid.

3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan steroid.

Reaksi Biosintesis Terpenoid

( Alfinda dkk, 2008).

Hemiterpen (C5)

Terpen yang paling sederhana dan merupakan senyawa kerangka isopren tetapi tidak mempunyai kaitan biogenetik dengan terpenoid (Alfinda dkk, 2008)

Hemiterpen dihasilkan dari reaksi modifikasi terpen menjadi DMAPP atau IPP dengan memasukkan asam sederhana seperti isomer struktural asam angelat dan asam tiglat (Hendrick dkk, 2009)

Contoh : Prenol, isoamil alkohol, asam angelat, asam isovalerat

Prenol Asam Isovalerat

Prenol

Lipid prenol disintesis dari prekursor berkarbon 5 isopentenil pirofosfat (IPP) dan dimetilalil pirofosfat (DMAPP) yang sebagian besar dihasilkan melalui lintasan asam mevalonat (MVA) (Kogan dkk, 2006).

Isoprenoid sederhana (alkohol linear, difosfat, dan lain-lain) terbentuk dari adisi unit C5 yang terus menerus.

Prenol juga merupakan monomer dari karet alami dan mudah dijumpai pada buah jeruk, cranberry, bilberry, currants, anggur, raspberry, blackberry, tomat, white bread, hop oil, kopi, arctic bramble, cloudberry and passion fruit (Kogan dkk, 2006).

Kegunaan Prenol : Antioksidan & Prekursor Vitamin A

Reaksi isobutena dengan formaldehid menghasilkan isoprenol.

Isomerisasi isoprenol menghasilkan prenol.

(Kogan dkk, 2006)

Sumber

Alfinda, N.K., Nani, S.A., Mulyadi, T., Bambang, K.2008. Buku Ajar Fitokimia . Surabaya : Airlangga University Press

Kogan, S. B.,Kaliya, M., Froumin, N. 2006. Liquid phase isomerization of isoprenol into prenol in hydrogen environment. Inggris : Apcatal Press\

Hendrick, Michael., Jowane Barnes., Simon, Gibbon., Elizabeth , M.W. 2009. Farmakognosi dan Terapi . Jakarta : EGC

Terima kasih

Pertanyaan

1. Jelaskan :

A. Terpenoid

B. Hemiterpen

C. Kegunaan prenol

D. Sifat Fisik & Kimia Terpenoid

2. Jelaskan biosintesis terpenoid secara umum !

3. Bagaimana proses pembentukan prenol ?

Jawaban pertanyaan

1 a. Terpenoid merupakan sekelompok senyawa metabolit sekunder yang terbesar, dilihat dari jumlah senyawa maupun variasi kerangka dasar strukturnya.

Senyawa ini kadang-kadang di sebut isoprena karena motif berulang yang banyak di jumpai dalam strukturnya (Unit C5 berulang bercabang, rangka isopentana) .

b. Hemiterpen merupakan terpen yang paling sederhana dan merupakan senyawa kerangka isopren tetapi tidak mempunyai kaitan biogenetik dengan terpenoid . Hemiterpen dihasilkan dari reaksi modifikasi terpen menjadi DMAPP atau IPP dengan memasukkan asam sederhana seperti isomer struktural asam angelat dan asam tiglat .

c. Prenol digunakan sebagai antioksidan dan prekursor vitamin A

d. Sifat fisik terpenoid

Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna, tetapi jika teroksidasi warna akan berubah menjadi gelap.

Mempunyai bau yang khas

Indeks bias tinggi

Kebanyakan optik aktif

Sifat kimia terpenoid :

Senyawa tidak jenuh (rantai terbuka ataupun siklik)

Isoprenoid kebanyakan bentuknya khiral dan terjadi dalam dua bentuk enantiomer.

2. Biosintesis terpenoid secara umum terdiri atas tiga tahapan yaitu :

Pembentukan isoprena aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat

Penggabungan kepala dan ekor unit isoprene akan membentuk mono-, seskui-, di-, sester-dan poli-terpenoid.

Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan steroid.

3. Proses pembentukan prenol :

Reaksi antara isobutena dengan formaldehid menghasilkan isoprenol. Selanjutnya Isomerisasi isoprenol menghasilkan prenol.