iv unidad: quÍmica orgÁnica cap 1: propiedades del carbono iv unidad: quÍmica orgÁnica cap 1:...

IV UNIDAD: QUÍMICA ORGÁNICACAP 1: PROPIEDADES DEL CARBONO

IV UNIDAD: QUÍMICA ORGÁNICACAP 1: PROPIEDADES DEL CARBONO

Colegio Andrés Bello

Chiguayante


Chiguayante

Jorge Pacheco R.Profesor de Biología y Química

QUÍMICA ORGÁNICAQUÍMICA ORGÁNICA

APRENDIZAJES ESPERADOS:

• Identifican las características y propiedades del carbono que permiten la formación de una amplia variedad de moléculas.

• Clasifican los hidrocarburos según el tipo de estructura que presentan.

• Aplican las reglas de nomenclatura orgánica para nombrar y construir moléculas.

PREGUNTAS PREVIASPREGUNTAS PREVIAS

• ¿Cuál es la configuración electrónica del Carbono (Z=6)?


• ¿Cuál es el período y familia del Carbono?

Período = 2Familia = IV A

¿QUÉ ES LA QUÍMICA ORGÁNICA?¿QUÉ ES LA QUÍMICA ORGÁNICA?• Es una especialidad de la química dedicada al

estudio de las estructuras, propiedades y reacciones que involucran a los compuestos que contienen al carbono como átomo central de su estructura.

• Sus orígenes se remontan a los trabajos del químico sueco Jöns Jacob Berzelius, quien en el siglo XVIII postuló la teoría vitalista, que afirmaba que los compuestos orgánicos solo podían ser elaborados o sintetizados por los organismos vivos a través de una misteriosa “fuerza vital” que estos poseían.

COMPUESTOS QUÍMICOSCOMPUESTOS QUÍMICOS

• ¿Cuál es la diferencia entre los compuesto orgánicos e inorgánicos?

IDEAS GENERALESIDEAS GENERALES

Friedrich Wöhler, químico alemán, fue un precursor en el campo de la química orgánica, Wöhler es famoso por su síntesis del compuesto orgánico denominado urea a partir de un compuesto inorgánico conocido como cianato de amonio.

¿Cuál fue el aporte de Friedrich Wöhler al conocimiento de la química orgánica?


• ¿Qué son los Hidrocarburos?

• Compuestos orgánicos simples debido a que están formados solo por átomos de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos se agrupan en dos grandes tipos: alifáticos y aromáticos.


• ¿Cuál es el nombre IUPAC de la siguiente molécula?

propano



2-metilbutano



2,4-dimetilheptano


• Todos los compuestos considerados como orgánicos contienen Carbono.

• Los compuestos de Carbono son mucho más numerosos que los compuestos conocidos del resto de los elementos.

PROPIEDADES DEL CARBONOPROPIEDADES DEL CARBONO

• El Carbono no es abundante en la corteza terrestre pero representa cerca del 20% en masa en los seres vivos.

• El Carbono se une a otros átomos de C, H, O, S, N y P entre otros para formar una gran variedad de compuestos orgánicos diferentes.

• El Carbono es tetravalente (posee cuatro electrones de valencia).

• Puede existir varios compuestos orgánicos diferentes con la misma fórmula molecular (Isomería).

• El Carbono posee gran capacidad para asociarse consigo mismo formando cadenas y anillos con ramificaciones.

• El enlace covalente, es la forma más común de enlace en los compuestos orgánicos.

FUENTES DEL CARBONOFUENTES DEL CARBONO

• Carbono elemental: se presenta en dos tipo de cristales: Grafito, Diamante.

• Carbón mineral: Es un mineral negro, que su origen se debe a la descomposición vegetal acumuladas desde épocas prehistóricas.

• El Petróleo: Líquido de color generalmente negro, mezcla de hidrocarburos viscoso.

• Productos vegetales y animales: síntesis de diversos compuestos orgánicos como el azúcar, almidones, aceites y ceras vegetales, etc.

TIPOS DE CARBONOTIPOS DE CARBONO

HIBRIDACIÓN DEL CARBONOHIBRIDACIÓN DEL CARBONO

LONGITUD DE ENLACELONGITUD DE ENLACE

HIDROCARBUROSHIDROCARBUROS

ALIFÁTICOSALIFÁTICOS

ALIFÁTICOS ALICÍCICLOSALIFÁTICOS ALICÍCICLOS

AROMÁTICOSAROMÁTICOS

Estructura del Benceno

Estructura resonantes del Benceno

Estructura Híbrida del Benceno

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROSNOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

EJEMPLO 1EJEMPLO 1

n-hexano

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

1 2 3 4 5 6

EJEMPLO 2EJEMPLO 2

2-metilhexano

CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3

I CH3

1 2 3 4 5 6

EJEMPLO 3EJEMPLO 3

2,3-dimetilhexano

CH3

ICH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3

I CH3

1 2 3 4 5 6

EJEMPLO 4EJEMPLO 4

3-etil-2-metilhexano

CH2-CH3

ICH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3

I CH3

1 2 3 4 5 6

CH2-CH2-CH3

I CH2-CH-CH3

I CH3

EJEMPLO 5EJEMPLO 5

123

4 5 6

2-metilhexano

EJEMPLO 6EJEMPLO 6

1-hexeno

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3

1 2 3 4 5 6

EJEMPLO 7EJEMPLO 7

1,2-hexadieno

CH2=CH=CH-CH2-CH2-CH3

1 2 3 4 5 6

EJEMPLO 8EJEMPLO 8

4-etil-2-metil-1-hexeno

CH2-CH3

ICH2=C-CH2-CH-CH2-CH3

I CH3

1 2 3 4 5 6

EJEMPLO 9EJEMPLO 9

ciclopentano

EJEMPLO 10EJEMPLO 10

metilciclopentano

CH3


1,2-dimetilciclopentano

CH3

CH312

34

5


ciclopenteno


1,3-ciclopentadieno

1

2

3 4

5


metilbenceno (tolueno)

CH3


1,2 –dimetilbencenoo

o-dimetilbenceno

CH3

CH3

12

3

4

5

6


1,3-dimetilbencenoo

m-dimetilbenceno

CH3

CH3

12

3

4

5

6


1,4-dimetilbencenoo

p-dimetilbenceno

CH3

CH3

12

3

45

6


Naftaleno


Benzopireno

GRUPOS FUNCIONALES

¿QUÉ SON LOS GRUPOS FUNCIONALES?¿QUÉ SON LOS GRUPOS FUNCIONALES?• Es un átomo o un grupo de átomos distinto del

hidrógeno presente en una molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula.

• El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química, es decir, compuestos con igual grupo funcional muestran las mismas propiedades.

• Algunas moléculas orgánicas poseen más de un grupo funcional igual o distinto.

HALÓGENOSHALÓGENOS

FÓRMULA GENERAL

GRUPO FUNCIONAL

EJEMPLO NOMBRE

R-XR: RadicalX: Cl, Br, I, F, etc.

-X CH3-Cl

CH2-Cl2

CH-Cl3

CH3-CH2-Cl

Cl-CH2-CH2-Cl

clorometano

diclorometano

triclorometano

cloroetano

1,2-dicloroetano

ALCOHOLALCOHOL

FÓRMULA GENERAL

GRUPO FUNCIONAL

EJEMPLO NOMBRE

R-OH -OH CH3-OH

CH3-CH2-OH

CH3-(CH2)2-OH

CH3-(CH2)3-OH

OH-CH2-CH2-OH

metanol

etanol

propanol

butanol

1,2-etanodiol

ALCOHOLALCOHOL

etanol 2-propranol 2-metil-2-propranol

ÉTERÉTER

FÓRMULA GENERAL

GRUPO FUNCIONAL

EJEMPLO NOMBRE

R-O-R -O- CH3-O-CH3

CH3-CH2-O-CH3

CH3-(CH2)2-O-CH3

CH3-(CH2)3-O-CH3

dimetiléter

etilmetiléter

metilpropiléter

butilmetiléter

ALDEHÍDOALDEHÍDO

FÓRMULA GENERAL

GRUPO FUNCIONAL

EJEMPLO NOMBRE

Oll

R-C-H

O ll-C-H

H-CHO

CH3-CHO

CH3-CH2-CHO

CH3-(CH2)2-CHO

CH3-(CH2)3-CHO

formaldehído

etanal

propanal

butanal

pentanal

CETONACETONA

FÓRMULA GENERAL

GRUPO FUNCIONAL

EJEMPLO NOMBRE

Oll

R-C-R

O ll-C-

CH3-CO-CH3

CH3-CO-CH2-CH3

CH3-(CH2)3-CO-CH3

dimetilcetona o propanona

etilmetilcetona o butanona

butilmetilcetona o 2-hexanona

ÁCIDO CARBOXÍLICOÁCIDO CARBOXÍLICOFÓRMULA GENERAL

GRUPO FUNCIONAL

EJEMPLO NOMBRE

O ll

R-C-OH

O ll-C-OH

H-COOH

CH3-COOH

CH3-(CH2)2-COOH

CH3-(CH2)3-COOH

CH3-(CH2)4-COOH

ácidometanoico (ácido fórmico)

ácidoetanoico(ácido acético)

ácidobutanoico

ácidopentanoico

Ácidohexanoico

ÁCIDO CARBOXÍLICOÁCIDO CARBOXÍLICO

ácido-3,5-dimetilhexanoico

ÁCIDO CARBOXÍLICOÁCIDO CARBOXÍLICO

ácidobenzoico

ÉSTERESÉSTERESFÓRMULA GENERAL

GRUPO FUNCIONAL

EJEMPLO NOMBRE

O llR-C-O-R

O ll-C-O-R

CH3-COO-CH3

H-COO-CH3

CH3-(CH2)2-COO-CH3

etanoato de metilo

metanoato de metilo

butanoato de metilo

AMINASAMINASFÓRMULA GENERAL

GRUPO FUNCIONAL

EJEMPLO NOMBRE

R-NH2

-NH2

CH3-NH2

CH3-CH2-NH2

metilamina

etilamina

AMINASAMINAS

AMINASAMINAS

etilamina n-metiletanamina n,n-dimetiletanamina

AMINASAMINAS

aminabenceno (anilina)

AMIDASAMIDASFÓRMULA GENERAL

GRUPO FUNCIONAL

EJEMPLO NOMBRE

R-CO-NH2

-CO-NH2

CH3-CO-NH2

CH3-CH2-CO-NH2

etanamida

propanamida

EJERCICIOSEJERCICIOS

• ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula orgánica?

2,4-pentanodiol



dimetiléter



ácidobutanoico



butanoato de etilo



pentanal


• ¿Qué grupos funcionales están presentes en la siguiente molécula orgánica?

Alcohol y Amina

ISOMERÍA

¿QUÉ SON LOS ISÓMEROS?¿QUÉ SON LOS ISÓMEROS?

• Se dice que dos o más compuestos son isómeros entre sí cuando tienen una misma fórmula molecular, pero difieren en su fórmula estructural.

• Los isómeros presentan diferentes propiedades físicas y químicas entre sí debido a las diferentes ubicaciones que pueden tener los átomos dentro de las moléculas.

CLASIFICACIÓNCLASIFICACIÓN

TIPOS DE ISOMERÍA ESTRUCTURALTIPOS DE ISOMERÍA ESTRUCTURAL

ESTEREOISOMERÍAESTEREOISOMERÍA

• Los estereoisómeros corresponden a un tipo particular de isómeros que se caracterizan porque sus átomos se distribuyen de manera espacial, es decir, tridimensionalmente.

• Los estereoisómeros se clasifican en isómeros geométricos e isómeros ópticos. El área de la química que estudia este tipo de isómeros se llama estereoquímica.

ISOMERÍA GEOMÉTRICAISOMERÍA GEOMÉTRICA

NOTA: La isomería geométrica puede intervenir en algunos procesos biológicos. Una molécula cis puede interactuar de forma diferente con una enzima en comparación a su homólogo trans.

ISOMERÍA GEOMÉTRICAISOMERÍA GEOMÉTRICA

2-buteno

CH3-CH=CH-CH3

CH3 CH3

C = C H H

CH3 H

C = C H CH3

cis-2-buteno trans-2-buteno

ISOMERÍA ÓPTICAISOMERÍA ÓPTICA• Compuesto orgánico con presencia de al menos un átomo central

asimétrico o quiral (manos) enlazado a cuatro átomos o sustituyentes distintos.

• Este par de moléculas corresponderían entonces a isómeros ópticos o enantiómeros (del griego enantio = opuesto).

• los isómeros ópticos no se pueden superponer con la imagen especular.

ISOMERÍA ÓPTICAISOMERÍA ÓPTICA

• Los isómeros ópticos presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección.

• Un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en orientación con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (+): es el isómero dextrógiro o forma dextro.

• El otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en orientación contraria con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (-)(isómero levógiro o forma levo).

PREGUNTAS

PREGUNTA 1PREGUNTA 1

Muchas GraciasMuchas Gracias


Chiguayante


Chiguayante

Jorge Pacheco R.Profesor de Biología y Química


• ¿Qué es la Química Orgánica?

• “Es la Química de los compuestos del Carbono”, el término Orgánica proviene del “derivados de organismo vivos”. Ejemplo: Azúcar, Urea, Almidón, Ceras, Aceites vegetales, etc.

iv unidad: quÍmica orgÁnica cap 1: propiedades del carbono iv unidad: quÍmica orgÁnica cap 1:...

Documents