isomerie - · stéréoisomérie de configuration la chiralité le carbone asymétrique les...
TRANSCRIPT
La représentation de CRAM
● Comment faire ?
● Représentez selon Cram, la molécule d'éthanol C2H
6O
Correction
● Exercices d'application maison : Ex n°9-11 p270
Isomérie de constitution
FONCTION CHAINE
Même formule brute
Enchainement d'atomes différent
POSITION
Stéréoisomérie
Même formule bruteMême formule développée (=même enchainement d'atomes et de liaisons)
MAIS
Disposition différente des atomes dans l'espace
CONFORMATIONS CONFIGURATION
Stéréoisomérie de conformations
Même formules brutes et développéesDisposition différente des atomes dans l'espace
Il y en a une infinité
Ex n°16 p271
Deux molécules stéréoisomères de conformation sont superposables et donc identiques
Stéréoisomérie de configuration
La chiralité Le carbone aSymétrique
Les différentes stéréoisomères
Même formule brute et developpéeDisposition dans l'espace différente
MAIS
Necessité de rupture de liaison pour passer d'une configuration à une autre
La chiralité
Qu'est-ce qu'une molécule chirale ?
C'est UNE molécule qui n'est pas superposable à son image dans un miroir.
Ex n°7 p270Animation : non chiralité d'un objet
Animation : chiralité d'un objet
Le C*
Le carbone aSymétrique
Un carbone est asymétrique lorsque
- tétraédrique - lié à 4 atomes (ou grpt d'atomes) DIFFERENT
Ex n°12 p270Exercices en ligne
On l'indique avec une * dans la formule semi-developpée ou topologique...
Une molécule comportant UN SEUL et UNIQUE carbone asymétrique est ????
Les stéréoisomères de configurations
ENANTIOMERES
DIASTEREOISOMERES
Deux molécules sont stéréoisomères si :
Elles ont même formule brute et développée
Pour passer de l'une à l'autre il faut rompre au moins une liaison
Application
Les stéréoisomères de configurations
DEUX molécules sont dites ENANTIOMERES si
Elles sont images l'une de l'autre dans un miroir
Une molécule chirale forme avec son image dans un miroir un couple d'énantiomères
Exemples
ENANTIOMERES
Elles NE sont PAS superposables
Réactivité
Les stéréoisomères de configurations
DIASTEREOISOMERES
DEUX molécules sont dites DIASTEREOISOMERES si
Elles ont même formule brute et développée
Exemples
Disposition différente dans l'espace
Elles ne sont pas images l'une de l'autre dans un miroir
Elles ne sont donc pas énantiomères