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ISOMERIAISOMERIA
O que você deve saber sobre
Isomeria é o fenômeno no qual duas ou mais estruturas apresentam mesma fórmula molecular, porém com diferentes propriedades físicas ou químicas. Esses compostos são denominados isômeros. A isomeria é comum na química orgânica, sendo classificada em isomeria plana e isomeria espacial.
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ISOMERIA
Isômeros: dois ou mais compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular.
Isomeria de posição
I. Isomeria plana
Isômeros pertencem à mesma função química, possuem a mesma cadeia carbônica e se diferenciam pela posição de uma ramificação, de um grupo funcional ou de uma insaturação.
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Isomeria de cadeia ou núcleo
Isômeros que pertencem à mesma função química, mas possuem cadeias carbônicas diferentes.
I. Isomeria plana
ISOMERIA
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Isomeria de função
Isômeros que apresentam funções químicas diferentes.
I. Isomeria plana
ISOMERIA
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Isomeria de compensação ou metameria
Isômeros que apresentam diferença na posição do heteroátomo na cadeia carbônica.
Obs.: a metameria pode ser considerada um caso de isomeria de posição.
I. Isomeria plana
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Tautomeria
Caso particular de isomeria de função
Ocorre quando acontece um rearranjo de átomos ou grupo de átomos e os isômeros se mantêm em equilíbrio.
Obs.: enóis apresentam um grupo OH ligado ao carbono com dupla ligação.
I. Isomeria plana
ISOMERIA
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I. Isomeria plana
ISOMERIA
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Isômeros diferenciados pelas fórmulas estruturais espaciais.
Isomeria cis-trans
Ocorre nos compostos de cadeia aberta que apresentam dupla ligação entre os átomos de carbono e também em compostos cíclicos.
II. Isomeria espacial (estereoisômeros)
ISOMERIA
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II. Isomeria espacial (estereoisômeros)
Isomeria cis-trans
cis-1, 2-di-clorociclopropano trans-1, 2-di-clorociclopropano
Isômeros cis e trans apresentam propriedades físicas diferentes, mas propriedades químicas iguais.
ISOMERIA
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Animação: Isomeria ópticaClique na imagem para ver a animação.
ISOMERIA
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(Unesp) A fórmula simplificada representa um hidrocarboneto saturado:
a) Escreva a fórmula estrutural do hidrocarboneto e dê seu nome oficial.
b) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome de um hidrocarboneto de cadeia linear, isômero do hidrocarboneto dado.
ISOMERIA — NO VESTIBULAR
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RESPOSTA:
RESPOSTA:H2C CH— CH2— CH2 —CH3
1-penteno
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(UEG-GO) Após sofrer combustão a 150 °C, 0,5 L de um composto gasoso, constituído de H, C e N, produziu 1,5 L de gás carbônico, 2,25 L de água no estado gasoso e 0,25 L de gás nitrogênio. Os volumes foram medidos nas mesmas condições de temperatura e pressão. Com base nessas informações, responda aos itens adiante.
a) Determine a fórmula molecular do composto.
b) Escreva a fórmula estrutural plana de três isômeros constitucionais possíveis para esse composto e dê a nomenclatura Iupac.
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IS2
RESPOSTA:
RESPOSTA:
ISOMERIA — NO VESTIBULAR
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(Ufla-MG, adaptado) O 2-pentanol, na presença de ácido, desidrata-se para formar uma mistura de três compostos relacionados a seguir, sendo dois deles isômeros configuracionais.
Forneça as estruturas moleculares e a configuração dos dois estereoisômeros.
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RESPOSTA:
ISOMERIA — NO VESTIBULAR
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(UFRN, adaptado) O aspartame, sólido cristalino branco, foi descoberto casualmente, em 1965. Uma simples lambida nos dedos permitiu ao químico que o sintetizou sentir a doçura da molécula do referido sólido. De acordo com a estrutura do aspartame, representada a seguir, atenda às seguintes solicitações:
a) Identificar as funções orgânicas presentes na molécula e nomeá-las.
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RESPOSTA:
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b) Assinalar, com um asterisco (*), os carbonos assimétricos presentes na molécula e justificar a sua escolha.
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IS7
RESPOSTA:
ISOMERIA — NO VESTIBULAR
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(Unicamp-SP) As plantas necessitam se comunicar com insetos e mesmo com animais superiores na polinização, frutificação e maturação. Para isso, sintetizam substâncias voláteis que os atraem. Um exemplo desse tipo de substância é o 3-penten-2-ol, encontrado em algumas variedades de manga, morango, pêssego, maçã, alho, feno e até mesmo em alguns tipos de queijo, como, por exemplo,o parmesão. Alguns dos seus isômeros atuam também como feromônios de agregação de certos insetos.
a) Sabendo que o 3-penten-2-ol apresenta isomeria cis-trans, desenhe a fórmula estrutural da forma trans.
b) O 3-penten-2-ol apresenta também outro tipo de isomeria. Diga qual é e justifique a sua resposta utilizando a fórmula estrutural.
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IS9
RESPOSTA:
RESPOSTA:
ISOMERIA — NO VESTIBULAR