isolasi senyawa santon dari kulit akar garcinia...
TRANSCRIPT
![Page 1: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia …digilib.its.ac.id/public/ITS-paper-35310-1410100025-presentation.pdf · 3 3% b. EtOAc: n-heksana 30% c. EtOAc:CH 2 Cl 2 5% Eluen](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022022505/5abdba457f8b9a8e3f8c248f/html5/thumbnails/1.jpg)
ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia dulcis
Oleh:
Zahidatul Mustabsyiroh (1410 100 025)
Dosen Pembimbing:
Prof. Dr. Taslim Ersam
JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
INSTITUT TEKNOLOGI SEPULUH NOPEMBER
SURABAYA 2014
![Page 2: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia …digilib.its.ac.id/public/ITS-paper-35310-1410100025-presentation.pdf · 3 3% b. EtOAc: n-heksana 30% c. EtOAc:CH 2 Cl 2 5% Eluen](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022022505/5abdba457f8b9a8e3f8c248f/html5/thumbnails/2.jpg)
SISTEMATIKA
• PENDAHULUAN
•METODOLOGI PENELITIAN
•HASIL DAN PEMBAHASAN
• KESIMPULAN
![Page 3: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia …digilib.its.ac.id/public/ITS-paper-35310-1410100025-presentation.pdf · 3 3% b. EtOAc: n-heksana 30% c. EtOAc:CH 2 Cl 2 5% Eluen](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022022505/5abdba457f8b9a8e3f8c248f/html5/thumbnails/3.jpg)
LATAR BELAKANG
SENYAWA METABOLIT PRIMER
SENYAWA METABOLIT SEKUNDER
SANTON
2 O
OH
OH
OH
O
Ito, dkk., 1997 4 O
OH
OH
O
OH
O
Deachathai, dkk., 2005
O
OH
OH
OH
OH
O
9
Herlina, 2006
10 O
OH
OHOOH
O O
Ainiyah, 2006
Garcinia dulcis
![Page 4: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia …digilib.its.ac.id/public/ITS-paper-35310-1410100025-presentation.pdf · 3 3% b. EtOAc: n-heksana 30% c. EtOAc:CH 2 Cl 2 5% Eluen](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022022505/5abdba457f8b9a8e3f8c248f/html5/thumbnails/4.jpg)
Usulan jalur pembentukan
turunan senyawa santon
?
O
OH
OH
OH
O
O
OH
OH
OH
OH
O
O
OH
OHOOH
O O
O
OH
OH
O
OH
O
O
OH
OHO
OMeOH
O OH
O
O
O
OH O
OHO
OMe
O
OH
?
O
OH
OHO
OH
O
OH
OH
OH
O
OH
?
4
2
3
6
7
8
9
10
5
![Page 5: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia …digilib.its.ac.id/public/ITS-paper-35310-1410100025-presentation.pdf · 3 3% b. EtOAc: n-heksana 30% c. EtOAc:CH 2 Cl 2 5% Eluen](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022022505/5abdba457f8b9a8e3f8c248f/html5/thumbnails/5.jpg)
Permasalahan Apakah dari ekstrak tumbuhan G. dulcis masih berpeluang ditemukan turunan senyawa santon.
Hipotesis Masih banyak peluang ditemukannya turunan senyawa santon yang memiliki pola yang sama dengan senyawa yang sudah dilaporkan.
Tujuan Penelitian Untuk memperoleh turunan senyawa santon dari tumbuhan G. dulcis.
![Page 6: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia …digilib.its.ac.id/public/ITS-paper-35310-1410100025-presentation.pdf · 3 3% b. EtOAc: n-heksana 30% c. EtOAc:CH 2 Cl 2 5% Eluen](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022022505/5abdba457f8b9a8e3f8c248f/html5/thumbnails/6.jpg)
METODOLOGI PENELITIAN
Ekstrak cair kulit akar G. dulcis (192,13 gram)
Fr. A 37,718 g
Fr. B 30,287 g
Fr. C 13,9853 g
Fr. D 128,459 g
Fr. E 17,200 g
Pemisahan Senyawa Santon
EtOAc:n-Heksana (2%, 10%, 20%,50%) EtOAc 100% MeOH 100%
Kromatogram hasil monitoring KCV 1
Eluen etil asetat:n-heksana 50%
A B C D E
Eluen etil asetat:n-heksana 50%
![Page 7: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia …digilib.its.ac.id/public/ITS-paper-35310-1410100025-presentation.pdf · 3 3% b. EtOAc: n-heksana 30% c. EtOAc:CH 2 Cl 2 5% Eluen](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022022505/5abdba457f8b9a8e3f8c248f/html5/thumbnails/7.jpg)
Fr. B 10,91 g
Kristal
Rekristalisasi lanjut
KCV
Fr. B1 0,56 g
Fr. B2
1,84 g Fr. B3
1,27 g Fr. B4
5,45 g Fr. B5
2,02 g Fr. B6
0,84 g Fr. B8
4,01 g Fr. B7
6,72 g
B3 : Subfraksi sebelum rekristalisasi
B31 : Kristal B32 : Filtrat
B1 B2 B3 B4 B5 B6 B7 B8
Rekristalisasi
B3 B31 B32
EtOAc:n-Heksana (5%, 8%, 10%,15%) EtOAc 100% MeOH 100%
Eluen etil asetat:n-heksana 30%
![Page 8: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia …digilib.its.ac.id/public/ITS-paper-35310-1410100025-presentation.pdf · 3 3% b. EtOAc: n-heksana 30% c. EtOAc:CH 2 Cl 2 5% Eluen](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022022505/5abdba457f8b9a8e3f8c248f/html5/thumbnails/8.jpg)
Pengujian titik leleh Titik leleh= 179-180 °C
a b c
Uji tiga campuran eluen
Penentuan struktur
B31 : Hasil kristal rekristalisasi awal S1 : Senyawa 1
B31 S1
UV, IR dan NMR
a. MeOH:CHCl3 3% b. EtOAc:n-heksana 30% c. EtOAc:CH2Cl2 5%
Eluen etil asetat: n-heksana 30%
![Page 9: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia …digilib.its.ac.id/public/ITS-paper-35310-1410100025-presentation.pdf · 3 3% b. EtOAc: n-heksana 30% c. EtOAc:CH 2 Cl 2 5% Eluen](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022022505/5abdba457f8b9a8e3f8c248f/html5/thumbnails/9.jpg)
SPEKTROSKOPI UV Spektrum UV sampel + MeOH dan setelah penambahan basa NaOH
n – π* C-C=C-C=O
π – π* -C=C-C=C-
318 337
OH
O
264 266
![Page 10: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia …digilib.its.ac.id/public/ITS-paper-35310-1410100025-presentation.pdf · 3 3% b. EtOAc: n-heksana 30% c. EtOAc:CH 2 Cl 2 5% Eluen](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022022505/5abdba457f8b9a8e3f8c248f/html5/thumbnails/10.jpg)
Spektrum UV sampel + MeOH dan setelah penambahan AlCl3
OH
OH
318
264
![Page 11: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia …digilib.its.ac.id/public/ITS-paper-35310-1410100025-presentation.pdf · 3 3% b. EtOAc: n-heksana 30% c. EtOAc:CH 2 Cl 2 5% Eluen](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022022505/5abdba457f8b9a8e3f8c248f/html5/thumbnails/11.jpg)
SPEKTROSKOPI IR
νmaks (cm-1 )
1286
1400-1583
1620
2875-2968
3309
O O
H
CH sp3
-OH
O
O
![Page 12: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia …digilib.its.ac.id/public/ITS-paper-35310-1410100025-presentation.pdf · 3 3% b. EtOAc: n-heksana 30% c. EtOAc:CH 2 Cl 2 5% Eluen](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022022505/5abdba457f8b9a8e3f8c248f/html5/thumbnails/12.jpg)
Saran struktur berdasarkan data spektrum UV dan IR
H
O
O O
OH
![Page 13: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia …digilib.its.ac.id/public/ITS-paper-35310-1410100025-presentation.pdf · 3 3% b. EtOAc: n-heksana 30% c. EtOAc:CH 2 Cl 2 5% Eluen](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022022505/5abdba457f8b9a8e3f8c248f/html5/thumbnails/13.jpg)
Aseton
SPEKTROSKOPI 1H NMR
O O
H
δH (ppm)
1,54 (6H, s)
6,33 (1H, dd, J=10,8 Hz & 10,4 Hz)
5,03 (2H, t)
7,34 (1H, s)
7,32 (1H, d)
7,72 (1H, d, J=7 Hz)
7,38 (1H, d, J=7 Hz
8,83 (1H, s)
12,89 (1H, s)
O
OH
H
H
CH3CH3
![Page 14: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia …digilib.its.ac.id/public/ITS-paper-35310-1410100025-presentation.pdf · 3 3% b. EtOAc: n-heksana 30% c. EtOAc:CH 2 Cl 2 5% Eluen](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022022505/5abdba457f8b9a8e3f8c248f/html5/thumbnails/14.jpg)
SPEKTROSKOPI 13C NMR
2 atom karbon metil 1 Atom karbon metilen 9 Atom karbon quartener 4 Atom karbon metin sp2 1 Atom karbon pada gugus karbonil
δC (ppm)
26,0
110,0
146,1
40,1
152,4
128,3
136,0
141,2
144,7
121,1
108,4
δC (ppm) 122,4
124,3
147,0
115,7
183,0
CH3CH3
CH2
O
O OH
OH
OH
![Page 15: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia …digilib.its.ac.id/public/ITS-paper-35310-1410100025-presentation.pdf · 3 3% b. EtOAc: n-heksana 30% c. EtOAc:CH 2 Cl 2 5% Eluen](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022022505/5abdba457f8b9a8e3f8c248f/html5/thumbnails/15.jpg)
Saran Struktur Senyawa 1 berdasarkan data UV, IR dan NMR
11
O
OHO
OH
OH
1
![Page 16: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia …digilib.its.ac.id/public/ITS-paper-35310-1410100025-presentation.pdf · 3 3% b. EtOAc: n-heksana 30% c. EtOAc:CH 2 Cl 2 5% Eluen](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022022505/5abdba457f8b9a8e3f8c248f/html5/thumbnails/16.jpg)
O
OH
OH
OH
O
O
OH
OH
O
OH
OH
B
9 1
A B A
Perbandingan Struktur Senyawa 1 dan Senyawa 9
![Page 17: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia …digilib.its.ac.id/public/ITS-paper-35310-1410100025-presentation.pdf · 3 3% b. EtOAc: n-heksana 30% c. EtOAc:CH 2 Cl 2 5% Eluen](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022022505/5abdba457f8b9a8e3f8c248f/html5/thumbnails/17.jpg)
Data 1H-NMR dan 13C-NMR senyawa 1 dan senyawa pembanding 9
H
O
O O
CH3CH3
O
O
O
O
OHO
OH O
Posisi C Senyawa 1 Senyawa 9
δH δC δH δC
1 12,89 (1H,s,1-OH) 152,4 13,09 (1H,s,1-OH) 153,5
2 128,3 129,5
3 7,34 (1H, s) 122,4 7,28 (1H,s) 122,7
4 136 136
4a 141,2 142,3
5 7,32 (1H, d) 124,3 8,80 (1H, s, 5-OH) 133,2
6 8,83 (1H, s, 6-OH) 144,7 7,69 (1H,d, J=9Hz) 114,2
7 7,72 (1H,d,J=7Hz) 115,7 8,80 (1H, s, 7-OH) 152,4
8 7,38 (1H,d,J=7Hz) 115,7 7,00 (1H,d, J=9Hz) 117,9
8a 121,1 114,7
9 183 183,1
9a 108,4 108,8
10a 146,1 142,3
11 40,1 41,0
12 1,54(3H, s) 26 1,54(3H,s) 27
13 1,54(3H, s) 26 1,54(3H,s) 27
14 6,33 (1H,dd,J=10,8Hz&J=10,4 Hz) 147 6,31(1H,dd,J=18,1Hz) 148,1
15 5,03 (2H, t) 110 5,00(1H,dd,J=18,1Hz)
5,04(1H,dd,J=11,1Hz)
110,9
![Page 18: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia …digilib.its.ac.id/public/ITS-paper-35310-1410100025-presentation.pdf · 3 3% b. EtOAc: n-heksana 30% c. EtOAc:CH 2 Cl 2 5% Eluen](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022022505/5abdba457f8b9a8e3f8c248f/html5/thumbnails/18.jpg)
Struktur Senyawa 1
11
O
OHO
OH
OH
1
![Page 19: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia …digilib.its.ac.id/public/ITS-paper-35310-1410100025-presentation.pdf · 3 3% b. EtOAc: n-heksana 30% c. EtOAc:CH 2 Cl 2 5% Eluen](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022022505/5abdba457f8b9a8e3f8c248f/html5/thumbnails/19.jpg)
KESIMPULAN Diperoleh turunan senyawa santon dari kulit akar G. dulcis
yaitu, 1,4,6-trihidroksi-2-(dimetil allil) santon 1. Senyawa 1 berupa serbuk berwarna kuning dengan titik leleh 179-180 °C
O
OHO
OH
OH1
![Page 20: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia …digilib.its.ac.id/public/ITS-paper-35310-1410100025-presentation.pdf · 3 3% b. EtOAc: n-heksana 30% c. EtOAc:CH 2 Cl 2 5% Eluen](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022022505/5abdba457f8b9a8e3f8c248f/html5/thumbnails/20.jpg)
1. Prof. Dr. Taslim Ersam selaku dosen pembimbing, yang telah banyak memberi bimbingan, arahan, motivasi, kritik dan saran hingga naskah skripsi ini selesai. 2. Teman-teman dalam satu penelitian yang telah bekerja bersama-sama.
UCAPAN TERIMA KASIH
![Page 21: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia …digilib.its.ac.id/public/ITS-paper-35310-1410100025-presentation.pdf · 3 3% b. EtOAc: n-heksana 30% c. EtOAc:CH 2 Cl 2 5% Eluen](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022022505/5abdba457f8b9a8e3f8c248f/html5/thumbnails/21.jpg)