UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGAFACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA

Departamento Académico de Ingeniería Química.ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

Laboratorio de Química Orgánica

ASIGNATURA: QU - 243 QUÍMICA ORGÁNICA IIPRÁCTICA Nº 07

PREPARACIÓN DE JABÓN

PROFESOR DE TEORÍA : M. Sc. Ing. Alcira Irene CÓRDOVA MIRANDA

PROFESOR DE PRÁCTICA: M. Sc. Ing. Alcira Irene CÓRDOVA MIRANDA

ALUMNOS : QUIJANO RAMIREZ, Luis Ángel

: MIRANDA VELARDE, Mishelva

DÍA DE PRÁCTICA: martes HORA: 02:00 a 05:00 pm. MESA: “B”

FECHA DE EJECUCIÓN: 29/10/2013

FECHA DE ENTREGA: 05/11/2013

AYACUCHO – PERÚ2013

PREPARACIÓN DE JABONES

I. OBJETIVOS Obtener un jabón por reacción de una grasa animal con una base fuerte, como el

hidróxido de sodio, y observar su comportamiento en diferentes medios acuosos.

Determinaremos a partir del principio básico, la formulación de un Jabón a partir de

grasa animal, utilizando hidróxido de sodio como saponificador.

II. REVISION BIBLIOGRÀFICALos jabones son sales sódicas o potásicas de ácidos grasos superiores (que contienen 12 o más

átomos de carbono). Sus moléculas están constituidas por dos partes, una apolar, formada por

una cadena larga carbonada, como si fuera una cola, que es neutra y repele el agua (hidrófoba)

pero atrae a la grasa (liposoluble). La otra parte, la cabeza, es polar y está formada por un

extremo iónico cargado eléctricamente que es afín al agua (hidrófila).

El jabón se obtiene por reacción de grasas animales o de aceites vegetales con una base fuerte

como la sosa, NaOH, o la potasa, KOH, aunque pueden utilizarse otras bases. Este proceso, que

da lugar a la hidrólisis de los grupos éster del triglicérido, recibe el nombre de saponificación.

Como resultado se obtiene una molécula de glicerina (líquido) y tres moléculas de ácidos

carboxílicos (los ácidos grasos). A su vez, estos ácidos grasos reaccionan con la sosa

produciendo tres ésteres de sodio o jabones. La adición de una disolución de cloruro de sodio

(sal común) favorece la precipitación del jabón. Para la fabricación de jabones se utilizan

triglicéridos cuyos ácidos grasos tienen de 12 a 18 átomos de carbono

Una de las desventajas del jabón es que resulta un limpiador ineficaz en aguas duras. Llamamos

así a las de alto contenido en sales de magnesio, calcio y hierro. Cuando se usa un jabón en

aguas duras se forman las sales de los ácidos carboxílicos con dichos cationes, que son

insolubles y precipitan en forma de coágulos o grumos. Por el contrario, en aguas blandas el

jabón es un adecuado agente limpiador.

Para evitar estos inconvenientes se suele añadir al jabón sustancias que ablanden el agua. El

carbonato de potasio y el fosfato de sodio precipitan los iones magnesio, calcio, etc., en forma de

carbonato y fosfato insolubles. Desgraciadamente, estos precipitados pueden alojarse en los

tejidos dándole un color grisáceo. Por este motivo los jabones se utilizan para el aseo personal

fundamentalmente, mientras que para el lavado de la ropa se usan los detergentes que no

presentan este inconveniente. A pesar de todo, el jabón presenta dos ventajas importantes; se

obtiene de materias primas naturales y es completamente biodegradable. Los microorganismos

son capaces de metabolizar las moléculas lineales de jabón transformándolas en agua y dióxido

de carbono.

La fabricación de productos químicos por medio de procesos que utilizan grasas y aceites

representa sólo una fracción pequeña de la producción total de compuestos químicos, no

obstante estos procesos juegan un papel importante y, en algunos casos, indispensable. Aunque

el campo principal de aplicación de las grasas y aceites se encuentra en la industria alimentaria,

desde un punto de vista industrial la principal aplicación de grasas y aceites se centra en la

fabricación de jabones.

Las grasas y aceites se obtienen a partir de fuentes animales y vegetales. Están constituidos por

triglicéridos, que son triésteres de la glicerina (1,2,3-propanotriol) con tres ácidos carboxílicos

denominados ácidos grasos. La mayoría de los triglicéridos son mixtos; es decir, 2 ó 3 de sus

ácidos grasos son diferentes. En la Tabla se dan los ácidos grasos más importantes

constituyentes de los triglicéridos.

Ácido graso: Nombre (nº de C) y Estructura Especie en que se encuentraLáurico (C12): CH3(CH2)10COOH coco y semillas de palma

Mirístico (C14): CH3(CH2)12COOH nuez moscada, coco y semillas de palma

Palmítico (C16): CH3(CH2)14COOH animales y casi todos los aceites vegetales

Esteárico (C18): CH3(CH2)16COOH animales, cacao y casi todos los aceites

vegetales

Araquídico (C20): CH3(CH2)18COOH Cacahuete

Palmitoleico (C16): CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH animales y vegetales

Oleico (C18): CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH aceituna y almendra

Linoleico (C18):

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

aceituna, girasol, soja

Linolénico (C18): CH3CH2 (CH=CHCH2)3(CH2)6COOH Lino

Araquidónico (C20):

CH3(CH2)4(CH=CHCH2)3CH=CH(CH2)3COOH

Vegetales

Erúcico (C22): CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH colza, uva

Salvo raras excepciones, los ácidos grasos naturales tienen un número par de átomos de

carbono, ya que su biosíntesis se produce por unión de grupos acetilo. Los ácidos grasos

insaturados naturales son generalmente isómeros cis.

El jabón es la sal de sodio o de potasio (éster metálico o carboxilato) que deriva de un ácido

graso, aunque pueden utilizarse otros metales.

La característica principal del jabón es la presencia en la molécula de dos zonas de distinta

polaridad: una hidrófila (o lipófoba) y otra lipófila (o hidrófoba). La zona hidrófila se localiza en

torno al grupo carboxilo que está fuertemente polarizado y además forma puentes de hidrógeno

con las moléculas de agua. La zona lipófila es muy poco polar y corresponde a la cadena

hidrocarbonada.

Así, debido a su doble carácter hidrófilo-lipófilo (anfifílico) las moléculas de jabón poseen la

propiedad de solubilizar moléculas polares y no polares. Además, del hecho de su doble

afinidad, las moléculas de jabón muestran una fuerte tendencia a migrar a las interfases, de

forma tal, que su grupo polar se encuentre dentro del agua y su grupo apolar se encuentre

orientado hacia un medio apolar como el aire o la grasa, tal y como se observa en la figura.

Debido a esta orientación las moléculas de jabón tienen la propiedad de disminuir la tensión

superficial en una interfase aire-agua o grasa-agua; y por ello reciben el nombre de sustancias

tensoativas.

Como consecuencia de esta disminución de la tensión superficial los jabones tienen las

siguientes propiedades:

- poder detergente o capacidad para eliminar la suciedad y la grasa de una superficie (piel,

tejido etc.);

- poder emulgente o capacidad para producir dispersiones coloidales de grasa en medio acuoso

o de agua en medio de grasa;

- poder espumógeno que da lugar a la formación de espuma y

- actividad mojante que hace que el agua impregne una superficie de forma homogénea.

El poder detergente del jabón se debe a que la cadena hidrocarbonada, lipófila, disuelve las

gotas de grasa, responsables de la suciedad, y la parte polar, hidrófila, arrastra las gotas de

grasa, solubilizando el conjunto en agua y arrancando la suciedad de la superficie manchada.

III. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS EMPLEADOSMateriales y equipos:

Vaso precipitado de 500 ml y 250

ml.

Varilla de vidrio.

Luna de reloj.

Espátula.

Probeta de 25 mL

Aparato de baño de frío (con hielo

solido)

Mechero de Bunsen

Trípode

Rejilla con asbesto

Piseta.

Equipo de baño de maría

Papel filtro

Equipo de filtración al vacío (bomba

al vacío, matraz kitasato y embudo

de buchner)

Balanza analítica.

Reactivos y muestras: Solución de Hidróxido de sodio NaOH(ac)

Solución de cloruro de sodio NaCl(ac)

Agua destilada H2O

Etanol CH3CH2OH

IV. PROCEDIMEIENTO EXPERIMENTAL ENSAYOS GENERALES:1. SAPONIFICACIÓN DE LA GRASA:

En un vaso de precipitado de 250 mL colocamos 20 g de grasa animal y en otro vaso de

precipitado de 100 mL disolvemos 6 g de NaOH en 24 mL de agua destilada, y luego

adicionamos 10 mL de esta solución al vaso que contiene la grasa animal y calentamos en baño

de maría por 20 minutos agitando constantemente. Luego pasado este tiempo añadimos 6 o 8

mL de la solución de NaOH y 10 mL de etanol, tapamos el vaso precipitado con luna de reloj y

seguimos calentando por unos 15 minutos. Después lo sacamos para agregar el resto de la

solución de NaOH y calentamos por unos minutos más. Luego lo retiramos para añadirle 100 mL

de agua caliente y agitamos suavemente hasta que la mezcla sea homogénea.

En un vaso de 250 mL preparamos una disolución de 40 g de NaCl (sal común) en 250 mL de

agua fría destilada. Y vaciar la mezcla anterior sobre esta solución con agitación vigorosa. Dejar

enfriar y que se separe el jabón de la glicerina y luego filtrar al vacío en un buchner, lavando con

agua. Separar una pequeña parte del jabón para realizar los posteriores ensayos.

Reacción general de la saponificación:

Observación:Al disolver hidróxido de sodio en agua produce una reacción exotérmica

Cuando hemos calentado estas mezclas y pasado un tiempo, hemos podido observar en el

recipiente 3 capas: la inferior que contiene la solución de sosa (hidróxido de sodio) sobrante con

la glicerina formada; la intermedia, semisólida, constituida por jabón, y la superior, amarilla de

grasa que no ha reaccionado.

Para que la saponificación ocurra es necesario agitar la mezcla de la grasa con la sosa.

Las grasas y aceites son esteres formados por un alcohol más un ácido. Las sustancias grasas

se descomponen al tratarlas con una disolución acuosa de álcalis (sosa sódica o potásica)

produciéndose una reacción química denominada saponificación que da como resultado jabón y

glicerina.

A). REACCION DEL JABONDisolver un trocito de jabon en etanol absoluto calentando si es necesario. Dejar enfriar y

ensayar la reacción con una gota de fenolftaleina. No debe dar reaccion alcalina o sea no debe

dar color rosado.

Observaciones: se dió como resultado una reaccion alcalina por la coloracion rosado intenso debido al

exeso del alcali (NaOH) en jabon.

B). PRECIPITACION CON SALES DE CALCIO Y MAGNESIODisolvemos un trocito de jabón en unos 5 mL de agua destilada en un tubo de ensayo,

calentando si es necesario, separar la mitad a otro tubo de ensayo y agregamos unas gotas de

cloruro de calcio, y al otro agregamos gotas de sulfato de magnesio.

Reacciones:

Observaciones:Se forma en ambos tubos un precipitado de color blanco turbio. Dando como resultado en el primer tubo a carboxilato de calcio y en el segundo a carboxilato de magnesio.

C). OBTENCIÓN DE ÁCIDOS GRASOS LIBRESEn un vaso de 100 mL disolver 5 g de jabón en 30 mL de agua, calentando a ebullición.

Agregamos ácido clorhídrico diluido gota a gota y con agitación hasta que la solución sea acida.

Enfriar en un baño de hielo durante 20 minutos y recoger la capa solida de ácidos grasos que se

separa en la superficie del líquido. Secarlo por prensado en un papel de filtro.

Reacción:

Observaciones:Durante el enfriamiento aparecieron capas solidas de color amarillo que indica la presencia de

ácidos grasos libres.

D). PREPARACIÓN DE UN JABÓN

En un vaso, disolvemos la porción mayor en un volumen pequeño de agua, calentándolo

suavemente, con agitación sobre un baño de agua o sobre una llama pequeña del mechero de

bunsen. Continuando con la agitación hasta que la mezcla se haga completamente espesa y

pueda ser agitado con dificultad, luego agregar una gota de colorante, mezclamos bien,

enfriamos y vaciamos a un molde.

Jabón solido en molde

Observación:La primera porción de jabón se disolvió en agua en vaso de precipitado hasta su fundición, con la

ayuda del mechero de Bunsen, hasta que se hizo completamente espesa y pueda ser agitado

con dificultad, una vez frio se vació a un molde.

V. CONCLUCIONES Al purificar los ácidos grasos por medio de agua caliente se eliminaron solamente

las impurezas sólidas, pero no se logró eliminar los olores desagradables; y se

formó una emulsión.

En conclusión podemos mencionar que la hidrólisis básica de un éster es una

reacción utilizada con fines industriales específicamente para la fabricación de

jabones, los cuales cumplen una función muy importante en la vida diaria de los

seres humanos.

Los jabones ejercen su acción limpiadora debido a que los dos extremos de su

molécula son muy diferentes. Uno de los extremos de la molécula es iónico, por

tanto hidrófilo y tiende a disolverse en el agua. La otra parte es la cadena de

hidrocarburo no polar, por tanto lipófila o afín a la grasa y tiende a disolverse en ella.

Una vez solubilizadas en agua, la grasa y la mugre pueden eliminarse.

Químicamente el jabón es una mezcla de las sales de sodio o de potasio de ácidos

grasos de cadena larga, producidas por la hidrólisis (saponificación) de una grasa

animal con un álcali. Las grasas y los aceites son triglicéridos, es decir triésteres de

glicerol con tres ácidos carboxílicos de cadena larga, no ramificada.

El Silogismo de esta investigación conduce a recomendar la elaboración de un

estudio de prefactibilidad de los Ácidos Grasos Tipo Residual (Palmiste) para la

obtención de algún tipo de detersivo tipo artesanal o comercial.

El hidróxido de sodio promueve la hidrólisis de ésteres porque proporciona el

reactivo fuertemente nucleofilico OH-. Esta reacción es irreversible esencialmente,

puesto que un anión carboxilato estabilizado por resonancia de muestra poca

tendencia a reaccionar con un alcohol.

El tamaño de los cristales para la formación del sólido cuajoso dependen de la

concentración de la solución saturada de cloruro sódico y la rapidez con que se

añade la mezcla del matraz.

Los jabones son sales, estas sales son solubles en agua; sin embargo, no se trata

de soluciones verdaderas en las que las moléculas de soluto se desplazan libre e

independientemente, sino que se dispersa el jabón en grupos esféricos llamados

micelas, cada una de las cuales puede contener centenares de moléculas de jabón.

Una molécula de jabón tiene un extremo polar, --COO-Na+, y otro no polar, la

cadena larga con 12 a 18 carbonos. El primero es soluble en agua, y se dice que es

hidrófilo. El segundo no lo es, por lo que se denomina hidrófobo (o lipófilo), es

evidentemente soluble en disolventes no polares.

Las micelas en presencia de las sales aumentan su tamaño, después del

puntomicelar estas no se unen más. Las micelas precipitan entonces en forma de

coloides. El tamaño del coloide depende del tamaño de catión metálico y de la

fuerza polarizante sobre los aniones de las micelas. Los coloides se forman debido a

que las micelas están rodeadas de aniones en su parte exterior, las cuales se unen

al centro metálico de la sal, formando conglomerados cuyo tamaño y cantidad

depende del fuerte efecto polarizante de los cationes sobre los iones.

Las aguas duras contienen sales de calcio y magnesio que reaccionan con jabón

para formar carboxilatos de calcio y magnesio insolubles (el “anillo” de la bañera).

VI. RECOMENDACIONES. Investigar el impacto de comercialización de un jabón duro o blando obtenido a partir de

ácidos grasos de desechos o tipo residual, grasa vegetal.

Medir con exactitud los reactivos para añadir en las reacciones, con ello se obtendrá el

producto deseado o positivo de lo contrario se obtendrá un producto malo.

Para que la saponificación se produzca es necesario agitar la mezcla de la grasa con la

sosa Si la sosa es sódica (hidróxido de sodio) se obtiene un jabón sólido y duro, si es

potásica (hidróxido potásico) el jabón que se obtiene es blando o líquido.

El jabón fundido se coloca en moldes de madera (y no de aluminio) donde, por

enfriamiento lento, toma la forma de panes o pastillas; mediante equipos desecadores,

se disminuye el contenido de humedad hasta el 20%.

Al recuperar el alcohol usado como solvente, debe tomarse en cuenta que éste no podrá

ser recuperado en su totalidad, ya que se corre el riesgo de que haya ebullición en la

solución jabonosa presente en el matraz y se contamine el destilado con espuma de

jabón.

Para formar el cuajo es necesario usar una solución saturada de cloruro sódico, el cual

debe estar bien saturada, y la mezcla del matraz debe ser agregada albeaker, que

contiene dicha solución rápidamente, para que formen cristales grandes y en mayor

cantidad.

Debe eliminarse completamente la sal del jabón, ya que si queda es imposible obtener

una masa coherente para forma el jabón sólido.

No es necesario agregar agua cuando se calienta el cuajo de jabón; ya que

generalmente queda retenida suficiente agua en el sólido para dar una solución cuando

se caliente la mezcla.

VII. CUESTIONARIO1. ¿Para qué se agrega cloruro de sodio en la saponificación?

Se toma el pH del jabón y como debe ser muy elevado, se realizan sucesivos lavados con

soluciones sobresaturadas de NH4Cl y NaCl para disminuir el pH del jabón. La sal común (NaCl)

hace que el jabón se separe y quede flotando sobre la solución acuosa.

La solución saturada de cloruro sódico se utilizo para separar la glicerina del jabón, ya que la sal

y el agua son solubles en la glicerina. Al agregar el cloruro sódico al matraz que contiene el éster

ya hidrolizado, se formaron cristales, el tamaño de dichos cristales dependen de la solución

saturada de cloruro sódico y a la rapidez con que se añade la mezcla del matraz. Al ser añadidos

en forma rápida, como es nuestro caso, los cristales que se forman son de mayor tamaño,

debido a que no hay tiempo a que estos se disuelvan y formen cristales pequeños.

2. ¿Todos los jabones son iguales químicamente? ExpliqueEl fenómeno es comparable a la hidrólisis pero, en lugar de quedar libres los ácidos se

convierten en las sales del metal del hidróxido empleado. Estas sales son los jabones.

Como los ácidos predominantes en las grasas son el palmítico, el esteárico y el oleico, se

formaran mezclas de palmitatos, estearatos y oleatos de sodio o de potasio, que son los que

componen la mayor parte de los jabones. Las reacciones de saponificación no son reversibles.

Cada glóbulo de grasa tiene a su alrededor cargas eléctricas del mismo signo que, al repelerse,

hacen que las partículas grasas queden separados entre sí, formando una emulsión estable. En

caso contrario, si no existiera el jabón, al agitar el sistema agua-aceite, se formaría en el primer

momento una emulsión, pero al cesar la agitación, debido a la gran atracción entre sus

moléculas, las gotitas se unirían entre sí formando nuevamente dos capas. Se dice, por esta

propiedad, que el jabón emulsifica las grasas.

En la superficie de ropas u objetos, la sociedad se adquiere por medio de una película grasa que

el agua no puede disolver. Al agregar jabón al agregar y agitar, la grasa se emulsifica y forma

pequeñas gotas separadas, que son arrastradas por el agua del lavado.

3. ¿A qué se debe la rancidez de una grasa?Las sustancias grasas sufren, por la acción del aire, el agua y las bacterias, fenómenos

complejos de descomposición llamados de rancidez o enranciamiento.

Ocurren reacciones de hidrólisis lenta, catalizada por enzimas, que dan lugar a la formación de

aldehídos y cetonas. El oxígeno del aire ataca a los dobles enlaces y, en un proceso progresivo,

termina por romper la cadena de carbonos produciendo compuestos de mal olor. En la manteca,

esta alteración provoca la aparición del ácido butírico o butanoico, causante del sabor y del olor

que toma esta sustancia cuando se altera.

4. ¿Cómo se comportan los jabones en aguas duras?El agua puede ser blanda o dura en función de la cantidad de cationes con carga 2 o más. Un

agua se dice que es blanda cuando tiene bajo contenido de cationes calcio/ magnesio u otros. El

agua es dura cuando tiene altos contenidos en estos cationes u otros polivalentes.

Existen otros iones que pueden estar presentes pero no serán muy comunes en las aguas que

hay disponibles.

En esta clase de agua, el jabón precipita, o sea, se insolubiliza. La causa de este

comportamiento es que la sal de sodio o de potasio que forma el jabón se combina con los iones

calcio o magnesio del agua y forma sales de estos metales. Que son insolubles.

Los cationes de calcio y magnesio provocan la precipitación de los jabones en especial.

Solo el jabón del ácido laurico tiene más resistencia a precipitar y se mantiene soluble.

También un exceso de iones sodio en el agua puede provocar el precipitado de jabones debido a

un efecto químico llamado ion común, aunque la ventaja es que es reversible.

Lo ideal es usar agua lo más blanda posible.

VIII. BIBLIOGRAFIA.EDUARDO PRIMO YÚFERA. “QUÍMICA ORGÁNICA BÁSICA Y APLICADA” Editorial Reverté, S.A. Barcelona. 1996.

Pág.

MAC MORRY, JHON. “QUÍMICA ORGÁNICA” Editorial iberoamericano-Tercera edición

México (1994) Pág. 995

CAREY, FRANCIS A. “QUÍMICA ORGÁNICA” Tercera edición

Pág. 879

LOUIS F. FISER. MARY FISER. “QUÍMICA ORGÁNICA FUNDAMENTAL” Editorial Alahambra .s.a

Pág. 85-92

LG. WADE. “QUÍMICA ORGÁNICA” Edición pearson educación

Pág. 1109-1125

http://www.eis.uva.es/organica/quimica2/practicas/cuaderno.html