Universidad Andrés BelloFacultad de Ciencias Exactas Departamento de Ciencias QuímicasSede Concepción

Laboratorio química general

QUI 002 sección 700 enfermería

Laboratorio Nº5: “Extracción de una Sustancia Natural: Eugenol”

Integrantes:

Katherine Martin

Constanza Toro

Docentes:

Leslie Katherine Sánchez León

Guillermo del Carmen Salgado Moran

Curso: laboratorio de química y orgánica

Código: QUI002

Carrera: Enfermería

Fecha: 10-06-2014

Resumen

El eugenol, ácido eugénico o carifilico, es un líquido oleoso obtenido de la esencia de clavos de olor (contenido entre un 70-90%) por el método de arrastre de destilación de vapor de agua. Este compuesto fenólico es el que le da el olor característico al clavo de olor.

Este aceite esencial es utilizado en odontología principalmente como anestésico, en ocasiones como antiséptico, y también se usa en la elaboración de jabones y perfumes.

Cabe señalar que el eugenol no es la única sustancia que se obtiene del clavo de olor, sino que contiene varias sustancias, como por ejemplo el cariofileno, entre otros aceites esenciales de menor importancia.

La destilación es una técnica que permite la separación y purificación de un líquido, la remoción de un solvente o la separación de una mezcla de líquidos. Donde primero se calientan los líquidos hasta sus puntos de ebullición en un recipiente y luego se condensan los vapores producidos por la ebullición en otro recipiente.

La destilación por arrastre de vapor se utiliza para extraer aceites esenciales de plantas o productos vegetales.

El objetivo principal de este informe es la extracción del aceite esencial del clavo mediante destilación por arrastre de vapor y posterior aislamiento del eugenol mediante diversas extracciones.

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Resultados

Parte experimental

Moler 9 gramos de clavo de olor en un mortero, luego poner en un matraz de fondo redondo de 250 mL. previamente masado en una balanza granataria. El matraz de fondo redondo masó 50,4g. Y luego agregar 150 mL. de agua destilada.

Se procedió a instalar el aparato para destilación simple cuidadosamente en los siguientes pasos:-En la canastilla de calentamiento montar el matraz de fondo redondo con la mezcla de clavos de olor y agua destilada. Acoplar al primero de los soportes universales la canastilla de calentamiento con el matraz de fondo redondo, mediante la utilización de unas pinzas de sujeción unidas al soporte a través de una doble nuez. -Conectar la cabeza destilación al matraz de fondo redondo, a la cual se le une, por el extremo lateral un refrigerante.-Con 2 mangueras de conexión unir el refrigerante con un grifo de agua .

Colocar la primera manguera que une el grifo de agua a uno de los pequeños conductos laterales que presenta el refrigerante, al que queda hacia arriba del plano horizontal y se encuentra en la parte superior, y que es el que debe recibir la corriente de agua.Mientras que la segunda manguera, unida al tubo lateral restante, permitirá la salida del agua, tras recorrer el circuito dentro del refrigerante.-En el otro de los soportes, acoplar un matraz de Erlenmeyer pequeño, en cuya boca se introduce la salida de líquido condensado del refrigerante, de este modo poder recogerlo. -Por último es introducir en el extremo superior del matraz de fondo redondo, un termómetro que nos permite hacer un seguimiento de las diferentes temperaturas a lo largo del proceso, de esta forma se podrá saber la temperatura a la que se encuentra el gas antes de su paso por el condensador

Luego es importante comprobar la eficacia del montaje, por esto se hace correr la llave lentamente para verificar que ninguna manguera se desconecte. Teniendo esta seguridad, se hace correr el agua con mayor potencia y se enchufa la manta calentadora del aparato de destilación.

Ajustar el agitador de la manta calentadora a una potencia de media a alta ,luego esperar hasta que la mezcla llegue a una temperatura aproximada de 98-100°C y cuando se llega a esta temperatura se procede a bajar un poco la potencia.

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Posteriormente se espera hasta recibir de 70-80 mL. de destilado en el matraz de Erlenmeyer, que resultó ser de un color blanco opaco.

El destilado obtenido se vierte en un embudo de decantación con tapa, se le agrega 40 mL de diclorometano .Agitar el embudo de decantación tapado y abrir la llave inferior para sacar el aire acumulado

La mezcla se va a dividir en dos fases, las cuales, se deben separar. La fase orgánica (inferior) se debe verter en un vaso precipitado, ya que es la que contiene el aceite que se busca, el eugenol y es de color transparente. Y la fase acuosa (superior) color opaco, turbio.

Al notar de manera clara las 2 fases se conserva solo la fase orgánica inferior, por lo que se procede a colocar el embudo de destilación en la argolla del soporte. Colocar un vaso precipitado en la parte inferior y abrir la llave del embudo hasta que quede solo la fase acuosa en él.

Luego se procede a realizar una 2° extracción donde se trata la fase orgánica con aprox. 50 mL. de KOH al 5%. El eugenol ahora va a quedar en la fase acuosa superior, ya que el agua es menos densa que el diclorometano.

Se procede de la misma manera que en la primera extracción. Agitar sacar el aire, colocar el embudo en la argolla de soporte y poner en la parte inferior otro vaso precipitado, luego abrir la llave hasta que quede solo la fase acuosa arriba, pero esta vez la que se va a botar será la fase orgánica.

La fase acuosa contenida en el embudo de decantación se vacía en un vaso y se procede a agregar 50 mL. de HCl al 5% para acidificar la solución y luego se verificó que se haya acidificado, con un papel de pH.

Luego se vuelve a vaciar en el embudo de decantación limpio y se le agregan 50 mL de diclorometano, se vacía en un matraz Erlenmeyer vacío la fase orgánica y se le agrega una pequeña porción de sulfato de sodio anhidro para eliminar el agua que queda en la solución.

A la solución obtenida se pasó por un embudo con papel de filtro, luego se vertió en un matraz de fondo redondo de 100 mL, previamente masado, y se colocó en un rotavapor para eliminar el diclorometano. Y el resto del contenido se procedió a masar en una balanza analítica

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Masa del matraz redondo (g)

Masa de clavos inicial (g)

la masa final del extracto + el matraz redondo(g)

Masa de eugenol obtenida (g)

Porcentaje de extracción

50,4 g 9 g 50,90 g 0,5 g 5,55%

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Discusión

1) ¿Qué tipo de compuestos orgánicos son el eugenol y el

cariofileno?

El eugenol (4-alil-2-metoxifenol) es del grupo de los fenoles, presenta su fórmula

molecular es C10H12O2.

El cariofileno es un hidrocarburo insaturado ya que posee un anillo ciclo

buteno Su nombre sistemático es  2-metilen-6, 10,10-trimetil biciclo [7.2.0]

undeca-5-eno. 

2) ¿Por qué se lava disolución de diclorometano, que contiene el

eugenol con dos porciones de una disolución de KOH al 5%?

Al realizar la primera extracción del eugenol con diclorometano, el eugenol pasa

a una fase orgánica. Luego el eugenol pasa a una fase acuosa en forma de sal

potásica.

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El eugenol como alcohol que es, tiene cierto carácter ácido, por lo que la

presencia de una base fuerte, como en este caso una disolución de KOH al 5%,

puede arrancar el hidrógeno del grupo funcional hidroxilo en forma de protón del

eugenol y sintetizar así H3O+  que corresponde a un ácido , observando  de esta

forma dos fases , una fase acuosa donde el eugenol tendrá una mayor afinidad

con el agua ya que  pierde un protón, en donde quedara en la parte superior del

embudo ya que el agua es menos densa que el diclorometano (CH2Cl2) y la fase

orgánica en donde quedaran las impurezas  en conjunto con el cariofileno y el

CH2Cl2 , luego se debe regresar el  protón al eugenol a través del proceso de

acidificación adicionando HCl .

3) ¿Por qué se acidifica la fase acuosa que contiene el eugenol

con HCl al 5%?

La solución de  fase acuosa con eugenato de potasio,  se acidifica  con HCl al 5%

para lograr la reaparición del eugenol, ya que el HCl es un ácido fuerte que se

disocia por completo es decir que cede un protón al eugenato de potasio dando

como resultado una solución con pH ácido.   

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4) ¿para que se agrega sulfato de sodio anhidro a la solución de

eugenol puro, en diclorometano?

Al tener la fase acuosa acida se le agrega diclorometano para que pase a una

solución orgánica. Esto es porque el eugenol al ser un fenol no es miscible con el

agua, pero en un solvente orgánico sí y tiene más afinidad con este, por lo que

queda una fase acuosa y otra orgánica, en donde el eugenol queda con el

diclorometano en la fase orgánica. A esa solución se le agrega sulfato de sodio

anhidro para eliminar los restos de agua en la solución, ya que esta sal tiene

propiedades higroscópicas y por lo tanto es utilizado como desecante en el

laboratorio.

5) usos farmacéuticos del eugenol y como se vende

comercialmente para esos usos.

El eugenol se emplea en jabones, cosméticos y en aplicaciones deontológicas.

Tiene propiedades antisépticas, cicatrizante, analgésico, estimulante del apetito y

la digestión.

Se utiliza en la medicina para estimular la regeneración de la mucosa gástrica,

disminuye la acidez gástrica, es antiséptico y desinfectante, con un ligero poder

anestésico, entre otras.

En odontología se utiliza el eugenato zinc, que se obtiene al mezclar eugenol con

óxido de zinc. Este se usa como un cemento dental para tapar las cavidades

cariosas, también se utiliza como un material de obturación temporal.

Igualmente el eugenol ha sido utilizado como un sedante pulpar, cementante

provisional, apósito quirúrgico, obturador de conductos, anestésico tópico, como

desinfectante en la obturación de los conductos radiculares y en el revestimiento

pulpar.

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Derivados del eugenol o del metoxifenol son ampliamente usados en perfumería y

saborizantes, para formular atrayentes de insectos y absorbentes de radiación

UV, analgésicos, biocidas y antisépticos.

Conclusión

El procedimiento de destilación, es un mecanismo de alto rendimiento, en donde se utiliza en este caso para la extracción del eugenol, este es un líquido oleoso de carácter primitivo  extraído desde los  clavos de olor, donde se encuentra concentrado alrededor de un 80%, junto a otras sustancias como impurezas y el cariofileno (hidrocarburo insaturado ) . Las propiedades químicas y estructurales del compuesto que se quiere extraer no se ven afectado, y se conserva en una gran integridad química y molecular.

El procedimiento de destilación es un método es extracción muy utilizado en donde es de gran importancia, ya que algunos de los aceites esenciales o de lo que se valla extraer puede ser de gran utilidad en diferente áreas.

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En este caso los usos del eugenol se utilizan a diario, tanto en lo farmacológico como un anestésico local como en lo culinario.

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Bibliografía

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