Informe 3: Deshidratación de Alcoholes. Obtención de ciclohexeno.

Nombres:

Leyva Olvera Gabriela Yoselin

Fecha de entrega: 02/09/14

Resultados: Método A

Volumen de ciclohexanol 3 mLVolumen de ciclohexeno 1.6 mL

Ecuación que describe la reacción:

Nota 1: Ecuación balanceada.

Datos de propiedades físicas y toxicidad de reactivos y productos:

Ciclohexanol (C6H12O)

Ciclohexeno (C6H10)

Ácido sulfúrico (98 % m/m)

Masa molar (g/mol)

100 82 98

Densidad (g/mL) 0.962 0.81 1.8Punto de fusión

(°C)23 -104 10

Punto de ebullición(°C)

161 83 337

Masa (g) 2.886 1.296 1.83Volumen (mL) 3 1.6 1Cantidad de

sustancia (mol)0.029 0.016

0.019

1. Rendimiento teórico

Paraconocer ¿mol ciclohexanol: (3mLC6H 12O )( 0.962 gC6H 12O

mLC6H 12O )( 1mol C6H 12O

100 gC6H 12O )=0.029molC6H 12O

Paraconocer cantidad resultante deciclohexeno deacuerdoa la relaci ónestequiomé trica :

0.029molC6H 12O( 1molC6H 10

1molC6H 12O )( 82gC6H 10

1molC6H 10)=2.378gC6H 10

2. Rendimiento experimental:

ρ=mv

∴m=ρv (1)

Sustituyendo en (1 ) :mC6 H10=(0.81 gC6H 10

mLC6H 10) (1.6mLC6H 10)=1.296 gC6H 10

3. Rendimiento de la reacción:

%R=( rendimiento experimental (gramos )rendimiento teórico (gramos) ) x100 (2)

Sustituyendo en (2 )%R=(1.296 gC6H 10

2.378 gC6H 10) x100=54.49%

Resultados: Método B:

Volumen de ciclohexanol 3 mLVolumen de ciclohexeno 1.5 mL

Ecuación que describe la reacción:

Nota 1: Ecuación balanceada.

Datos de propiedades físicas y toxicidad de reactivos y productos:

Ciclohexanol (C6H12O)

Ciclohexeno (C6H10)

Ácido sulfúrico (98 % m/m)

Masa molar (g/mol)

100 82 98

Densidad (g/mL) 0.962 0.81 1.8Punto de fusión

(°C)23 -104 10

Punto de ebullición(°C)

161 83 337

Masa (g) 2.886 1.296 1.83Volumen (mL) 3 1.6 1Cantidad de

sustancia (mol)0.029 0.016

0.019

1. Rendimiento teórico

Paraconocer ¿mol ciclohexanol: (3mLC6H 12O )( 0.962 gC6H 12O

mLC6H 12O )( 1mol C6H 12O

100 gC6H 12O )=0.029molC6H 12O

Paraconocer cantidad resultante deciclohexeno deacuerdoa la relaci ónestequiomé trica :

0.029molC6H 12O( 1molC6H 10

1molC6H 12O )( 82gC6H 10

1molC6H 10)=2.378gC6H 10

2. Rendimiento experimental:

ρ=mv

∴m=ρv (1)

Sustituyendo en (1 ) :mC6 H10=(0.81 gC6H 10

mLC6H 10) (1.5mLC6H 10 )=1.215gC6H 10

3. Rendimiento de la reacción:

%R=( rendimiento experimental (gramos )rendimiento teórico(gramos) ) x100 (2)

Sustituyendo en (2 )%R=(1.215 gC6H 10

2.378 gC6H 10) x100=51.09%

Análisis de resultados:Por el método A se obtuvo 1.6 mL de ciclohexeno de 3 mL de ciclohexanol por lo cual el rendimiento fue de un

54% el cual no es muy bueno, porque hay mucha perdida de materia, en el método B se obtiene 1.5mL de

ciclohexeno de 3 mL de ciclohexanol con un rendimiento del 51% el cual es aún menor que por el método B, se

tiene tanta perdida de materia por que el sistema no es cerrado y al ser volátil el compuesto obtenido, los gases

se evaporan muy rápido y al manipular se tiene perdida.

Cuestionario1) Con base en los resultados obtenidos, ¿cuál de los dos métodos es el más eficiente para obtener ciclohexeno? Explique. El método A sería el más eficiente, ya que en el método B los reactivos y los productos están en contacto por el sistema de reflujo por lo que el ciclohexeno obtenido no es puro, mientras que en el método A al tener una destilación el ciclohexeno es puro en su mayoría.2) a) ¿Qué es una reacción reversible? b) ¿Qué es una reacción irreversible? c) ¿Qué es una reacción en equilibrio? 3) ¿Cuáles fueron los principales factores experimentales que se controlaron en esta práctica?

4) ¿Qué debe hacer con los residuos de la reacción depositados en el matraz antes de desecharlos por el drenaje? 5) ¿Cuál es la toxicidad de los productos que se forman al realizar las pruebas de instauración? 6) Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los grupos funcionales de reactivos y productos.

Conclusiones:

Las reacciones de sustitución son muy útiles para obtener diferentes sustancias, pero es importante saber cuáles son las condiciones que propician dichas reacciones, tales como el medio en que se realiza la reacción, la temperatura, el tipo de sustrato que tenemos y hasta que tipo decatalizador pudiéramos necesitar. También se comprobó que hay dos tipos de reacciones de sustitución, en el primer experimento se observó una reacción SN1 ya que se realizó encondiciones ácidas, y solo depende de una sustancia para llevarse a cabo (el alcohol). Y como se explica en teoría, la segunda reacción efectuada fue una reacción concertada SN2 ya que se realizó en condiciones básicas, ésta depende de 2 sustancias reactivas (de la protonación el alcohol y del ácido bromhídrico), además de que todo ocurre al mismo tiempo.

Bibliografía:- Morales Castellano Jesús (2012). Manual química área 2.- Datos del cloruro de ter-butilo (n.d.). Obtenida el 21/08/14 de http://en.wikipedia.org/wiki/Tert-Butyl_chloride- Alcohol terbutílico (n.d.). Obtenida el 21/08/14 de http://www.qb.uson.mx/PISSA/frames/hojas/ALCOHOL%20TERBUTILICO.pdf- Hoja de seguridad del Cloruro de Cacio (n.d.). Obtenida el 21/08/14 de http://www.qmaxsolutions.com/msds/mexico/CLORURO%20DE%20CALCIO- Carbonato de sodio (n.d.). Obtenida el 21/08/14 de http://es.wikipedia.org/wiki/Carbonato_de_sodio

- Hoja de seguridad del ácido clorhídrico (n.d.). Obtenida el 21/08/14 de http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/3hshcl.pdf- Sulfato de sodio anhidro (n.d.). Obtenida el 21/08/14 de http://www.treza.com.mx/descargables/sulfato_sodio.pdf

- L. G. Wade, Jr., “Química Orgánica”, Editorial Pearson, 2° edición, México 1993.- Solomons, Grahaw, W.T., “Química Orgánica”, Edtorial Limusa, México, 1996.