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Carbohidratos

• Monosacáridos– Definición de carbohidrato– Aldosas-cetosas; serie

sistemática– Formas cíclicas.– Derivados por oxidación y

aminación y reducción.

• Disacáridos y polisacáridos– Enlace glicosídico– Glicanos– Señalización

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Monosacáridos

– Definición de carbohidrato. Consecuencias estereoquímicas. Consecuencias fisicoquímicas. Consecuencias químicas.

IBt/UNAM Monosacáridos

– Aldosas-cetosas; serie sistemática.• Diagramas.• Desarrollo de series en proyección de

Fisher. Naturales y no naturales.• Concepto de epímero.

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Monosacáridos

• Creación de hemiacetal y hemicetal.• Piranosas y furanosas. Equilibrios.

Estabilización biológica de ciertas formas. Relación de Fisher a Haworth.

Formas cíclicas.

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Monosacáridos

• Creación de hemiacetal y hemicetal.• Piranosas y furanosas. Equilibrios.

Estabilización biológica de ciertas formas. Relación de Fisher a Haworth.

• Estereoquímica silla y bote. Axial vs. ecuatorial y consecuencias conformacionales y fisicoquímicas.

• Carbono anomérico. (¿Qué relación guarda con un epímero?). Mutarrotación.

Formas cíclicas.

IBt/UNAM Monosacáridos

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Monosacáridos

– Derivados por oxidación y aminación y reducción. Ejemplos.• Uso para la

creación de diversidad.

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Disacáridos y polisacáridos.

– Enlace glicosídico. • Acetal y cetal; implicaciones.• Concepto de azúcar reductor y su

detección.

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Disacáridos y polisacáridos.

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Disacáridos y polisacáridos.

– Enlace glicosídico. • Acetal y cetal; implicaciones.• Concepto de azúcar reductor y su

detección.• Nomenclatura: posición-configuración

(aspecto contraintuitivo en cuanto a cambio de propiedades).

• Ejemplos de disacáridos notables: lactosa, sacarosa, maltosa, trealosa.

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-D-Glucopyranosyl -D-glucopyranoside [ -D-Glcp-(1,1)- -D-Glcp] (trivial name , -trehalose)

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-D-Fructofuranosyl -D-galactopyranosyl-(1,6)--D-glucopyranoside(glucose preferred to fructose for citation as 'glycoside')or -D-galactopyranosyl-(1,6)--D-glucopyranosyl -D-fructofuranoside(sequential method)[-D-Galp-(1,6)--D-Glcp-(1,2) -D-Fruf ](trivial name raffinose)

IBt/UNAM Polisacáridos

• Glicanos. Homo y hetero; polímeros de composición simple. Heterogéneos en cuanto a tamaño.– Hidrólisis química (ácido).– Hidrólisis enzimática (solubles vs.

insolubles; especificidades).

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Polisacáridos• Glicanos.

– Funciones de almacén. Almidón y Glucógeno (ramificaciones). No muy reductor (¿por qué?) rápido de degradar. Energética y osmóticamente favorable.

– Funciones de soporte. Vegetal, bacteriano, animal. Conformación de celulosa. Quitina. Peptidoglicanos y pared celular, lisozima.

– Glucosaminoglicanos, proteoglicanos (polisacáridos complejos de matriz extracelular).

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Polisacáridos• Glicanos.

– Funciones de almacén. Almidón y Glucógeno (ramificaciones). No muy reductor (¿por qué?) rápido de degradar. Energética y osmóticamente favorable.

– Funciones de soporte. Vegetal, bacteriano, animal. Conformación de celulosa. Quitina. Peptidoglicanos y pared celular, lisozima.

– Glucosaminoglicanos, proteoglicanos (polisacáridos complejos de matriz extracelular).

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Polisacáridos• Glicanos.

– Funciones de almacén. Almidón y Glucógeno (ramificaciones). No muy reductor (¿por qué?) rápido de degradar. Energética y osmóticamente favorable.

– Funciones de soporte. Vegetal, bacteriano, animal. Conformación de celulosa. Quitina. Peptidoglicanos y pared celular, lisozima.

– Glucosaminoglicanos, proteoglicanos (polisacáridos complejos de matriz extracelular).

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Polisacáridos

• Ruteo.• Reloj.• Etiquetas para comunicación

intercelular.

Señalización. Gran diversidad informacional con combinatoria

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Polisacáridos

• Variación: varios monómeros. Propiedades periódicas (C anomérico). Solubilidad, tixotropía-viscosidad, lubricación. Variación posicional, ramificaciones.

• Por funciones: almacenamiento; estructura (rigidez, flexibilidad, acolchonamiento, lubricación); señalización: glicoproteínas, glicolípidos; defensa; reconocimiento (lectinas); comunicación.

• Nomenclatura: glucanas, mananas, glicolípido, glicoproteína.

• Grado de polimerización, largo de la cadena, grado de ramificación.

Recapitulación