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HMF- DERIVADO DO FURFURALEQ8022
MARGARIDA PONTES
JOANA ALMEIDA
PEDRO MARTINS
ANA GOMES
JOSEFA FONSECA
TIAGO ANTUNES
SOBRE O HIDROXIMETILFURFURAL
Descoberta:
1912
Louis Maillard
Reações entre a glicose e a lisina (anticorpo com capacidade de destruir células) usando insulina como matéria-
prima aliada ao ácido oxálico.
Composto orgânico precursor na produção de outros compostos com várias aplicações.
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PROPRIEDADES
Características
Fórmula molecular C6H6O3
Massa molar 126,11g/mol
Ponto de ebulição 114-115ºC
Ponto de fusão 35ºC
Densidade 1290 g/dm3
Propriedades físicas e
químicas
Sólido à temperatura ambiente
Bastante solúvel em água
Figura 2 – Hidroximetilfurfuralhttp://www.chemspider.com/
Tabela 1 http://www.fciencias.com/2014/09/25/hidroximetilfurfural-hmf-molecula-da-semana
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SÍNTESE
Biomassa
Hidratos de carbono
• Renováveis
• Disponibilidade
• Baixo custo
Glicose Isomerização Frutose
Desidratação
Fragmentação
Reversão
Condensação
HMFFigura 3 – Matérias-primas e síntese de HMF5/18
GLICOSE VERSUS FRUTOSE
Frutose
Mais rápida a reagir
Maior rendimento de reação
Figura 4 - Relação entre o tempo de reação e o rendimento de produção do HMF tendo em conta a matéria-
prima (glicose ou frutose) em que o processo se baseia.http://www.sciencedirect.com/cache/MiamiImageURL/1-s2.0-S0144861715004427-gr8.jpg/0?wchp=dGLzVlt-zSkWl&pii=S0144861715004427
Ren
dim
ento
HM
F (
%)
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USO DE CATALISADORES
Composto Catalisador Seletividade (%) Conversão (%) [HMF] g/dm3
Frutose H2SO4 6,98 24,41 5,11
Glicose HCl 1,24 18,22 0,68
Glicose H2SO4 0,09 6,66 0,02
Frutose HCl 55 44 53,5
Tabela 2 - Resultados de uma experiência em que se relaciona a concentração de HMF formada tendo em conta o composto e
o catalisador usados (http://www.abq.org.br/cbq/2009/trabalhos/5/5-519-6831.html)
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TRANSFORMAÇÕES
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O HMF quando sujeito a diferentes tratamentos conduz à formação de vários derivados, dos quais se destacam:
os diácidos
os dialdeídos
as diaminas
os diisocianatos
o FDCA
APLICAÇÕES
Indústria química como a farmacêutica e a do plástico;
Síntese de monómeros biorenováveis;
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UTILIDADE
Em certos produtos como o mel o HMF é considerado um dos produtos de degradação mais comum e tende a
indicar o envelhecimento do produto.
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IMPORTÂNCIA ECONÓMICA
Explicado por:
Produção de HMF a partir da Frutose:
Perdas em correntes de resíduos
A nível industrial, o rendimento é apenas 87% do
rendimento experimental(55%)
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IMPORTÂNCIA ECONÓMICA
Produção de HMF a partir da Frutose
gera dois subprodutos:
Ácido Levulínico
Ácido Fórmico
Coproduto
(Valor comercial)
Resíduo
13/18Feroz Kabir Kazi a, Akshay D. Patel a, Juan Carlos Serrano-Ruiz b, James A. Dumesic b, Robert P. Anexa; 7 de março de 2011; Techno-economic analysis of
dimethylfuran (DMF) and hydroxymethylfurfural(HMF) production from pure fructose in catalytic processes; Chemical Engineering Journal
IMPORTÂNCIA ECONÓMICA
Produção de HMF a partir da Frutose:
300 ton/dia
de Frutose
174 ton/dia
de HMF
34 ton/dia de
Ácido Levulínico
14/18Feroz Kabir Kazi a, Akshay D. Patel a, Juan Carlos Serrano-Ruiz b, James A. Dumesic b, Robert P. Anexa; 7 de março de 2011; Techno-economic analysis of
dimethylfuran (DMF) and hydroxymethylfurfural(HMF) production from pure fructose in catalytic processes; Chemical Engineering Journal
IMPORTÂNCIA ECONÓMICA
Produção de HMF a partir da Frutose:
61 mil ton/ano HMF
$ 1,33/L
Demasiado elevado para algumas aplicações
FDCA (ácido 2,5-furanodicarboxílico)
Por exemplo:
Poderia substituir o Ácido Tereftálico
4 milhões ton/ano
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Feroz Kabir Kazi a, Akshay D. Patel a, Juan Carlos Serrano-Ruiz b, James A. Dumesic b, Robert P. Anexa; 7 de março de 2011; Techno-economic analysis of
dimethylfuran (DMF) and hydroxymethylfurfural(HMF) production from pure fructose in catalytic processes; Chemical Engineering Journal
CONCLUSÃO
Quando produtos sintetizados a partir de matéria orgânica conseguem ultrapassar químicos sintéticos em preço, performance e sustentabilidade,
eles têm uma alta probabilidade de terem sucesso comercial. É o caso dos derivados do HMF que apresentam melhores características dos
derivados do HMF em relação a outros combustíveis.
A transformação dos derivados do HMF em biocombustíveis nem sempre é economicamente viável:
Maior número de
aplicações
Preço de venda mais
baixo
Investigação para
aumentar o
rendimento da
produção
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