ALCANOS

Los alcanos son hidrocarburos saturados, sus carbonos estn hibridados en sp3 Frmula general: CnH2n+2n= nmero de carbonos

NOMENCLATURA DE ALCANOS

SISTEMA COMNSISTEMA IUPAC (oficial)

SISTEMA COMN

CH4MetanoCH3CH3EtanoCH3CH2CH3PropanoCH3CH2CH2CH3n-Butano(CH3)2 CHCH3iso-ButanoCH3CH2CH2CH2CH3n-Pentano(CH3)2 CHCH2CH3iso-Pentano(CH3)4Cneo-Pentano

CLASIFICACIN DE CARBONOS

Los carbonos segn el nmero de enlaces con otros carbonos en una estructura se clasifican:CARBONO PRIMARIO: Unido a un (1) carbono.CARBONO SECUNDARIO: Unidos a 2 carbonos.CARBONO TERCIARIO: Unido a 3 carbonos.CARBONO CUATERNARIO: Unido a 4 carbonos.

CLASIFICACIN DE HIDRGENOS

Los hidrgenos se clasifican dependiendo a que tipo de carbono estn unidos, se tiene:HIDRGENOS PRIMARIOS: Unidos a carbono prim.HIDRGENOS SECUNDARIOS: Unidos a carbono sec.HIDRGENOS TERCIARIOS: Unidos a carbono terc.

GRUPOS ALQUILO (CnH2n+1)

CH3-Metil(o)CH3CH2-Etil(o)CH3CH2CH2-n-propil(o)CH3CHCH3iso-propilCH3CH2CH2CH2-n-ButilCH3CH2CHCH3sec-butil(CH3)2 CHCH2-iso-Butil(CH3)2 C-tert-butil

CH3CH2CH2CH2CH2-n-Pentil(CH3)2 CHCH2CH-iso-Pentil(CH3)2 CCH2CH3tert-Pentil(CH3)4C-neo-Pentil

SISTEMA IUPAC EN ALCANOS

REGLAS:1.- Se elige la cadena carbonada ms larga no importa la forma.2.-Se numeran los carbonos de dicha cadena, siendo el n 1 el ms cerca a un sustituyente.3.- Se nombra los sustituyentes indicando con el n del carbono al cual est unido.4.- Se usa prefijos di (2); tri (3); tetra (4), etc. Para cuando hay sustituyentes iguales.

5.- Los prefijos numricos se separa con coma y el ltimo con un guin.

6.- Se da nombre a la cadena principal segn el n C.

N C Prefijos N C Prefijos N C Prefijos

1MET 6HEX 11 UNDEC

2ET 7HEPT 12 DODEC

3PROP 8OCT 15 PENTADEC

4BUT 9NON 20 EICOS

5PENT 10DEC 30 TRIANCON

NOMENCLATURA IUPAC DE CICLOALCANOS

HIDROCARBUROS
NO SATURADOS

Los hidrocarburos no saturados son alquenos y alquinos.ALQUENOS : CnH2n.- Se caracterizan por tener en su estructura doble enlace -C=C- , ambos carbonos del doble enlace estn hibridados en sp2 . El doble enlace est conformado por un enlace sigma y un enlace pi

NOMENCLATURA DE
ALQUENOS

REGLAS IUPAC.-1) Se elije la cadena carbonada ms larga que contenga al doble enlace.2) Se numeran los carbonos de dicha cadena siendo el carbono 1 el ms cerca al doble enlace.3)La posicin del doble enlace se indica con el nmero menor de los carbonos en los que se encuentra.4) Se usa sufijos: adieno, atrieno, atetraeno,etc. Cuando hay 2, 3, 4, dobles enlaces.5) Los sustituyentes se nombran igual que en los alcanos.6) Se nombra la cadena principal con la terminacin eno.

ALQUINOS: CnH2n-2

Los alquinos tambin son hidrocarburos no saturados y se caracterizan por tener en su estructura triple enlace -CC- ambos carbonos estn hibridados en sp, en el triple enlace uno es sigma y los otros dos son pi

NOMENCLATURA IUPAC DE ALQUINOS

Los alquinos se nombran de manera similar que los alquenos, con la terminacin ino de la cadena principal. S la estructura presenta doble y triple enlace se d prioridad al nombre como alqueno

Cmo se nombran los alquinos?El grupo funcional caracterstico de los alquinos es el triple enlace carbono-carbono. La IUPAC nombra los alquinos cambiando la terminacin -ano de los alcanos por -ino. Esta terminacin est precedida de un localizador que indica la posicin del triple enlace dentro de la cadena.

Numeracin de la cadena principalSe numera la cadena principal de manera que el triple enlace tome el localizador ms bajo posible. Cuando hay un doble y un triple enlace se numera empezando por el extremo ms prximo a cualquiera de los grupos funcionales. Si estn a la misma distancia de los extremos se numera empezando por el doble enlace. Los grupos funcionales (-OH), tienen preferencia sobre los triples enlaces y se les asigna el localizador ms bajo.

NOMBRES DE ALQUINOS

H-CC-H CH3-CC-H

Etino Propino

CH3CH2CC-H CH3-CC-CH3

1-Butino 2-Butino

CH2=CHCH2CH2CC-H

1-Hexen-5-ino

CHC-CC-H

1,3- Butadiino.

PROPIEDADES QUMICAS DE ALQUENOS Y ALQUINOS

Los alquenos y los alquinos experimentan reacciones de adicin debido a que tanto en el doble enlace como en el triple enlace tienen enlaces pi que por ser dbiles se rompen y facilitan que se adicionen grupos electroflicos, buscadores de electrones.

ADICIN EN ALQUENOS.

ADICIN DE HIDRGENO.-

CH3CH=CH2 + H2 ; Ni CH3CH2CH3

Propeno propano

ADICIN DE HALUROS DE HIDRGENO: HX

CH3CH=CH2 + HI CH3CH-CH3

I 2-yodo propano

ADICIN DE ACIDO SULFRICO

CH3CH=CH2 + HOSO3H CH3CH-CH3

OSO3H

Sulfato cido de alquilo

ADICIN DE AGUA

CH3CH=CH2 + H2O/H+ CH3CHCH2

OH

Alcohol

ADICIN DE HALGENOS

CH3CH=CH2 + Cl2 CH3CH-CH2

Cl Cl

Haluro vecinal

FORMACIN DE HALOHIDRINAS

CH3CH=CH2 + Cl2 + H2O CH3CH-CH2

OH Cl

Clorhidrina

HIDROXILACIN: Reaccin con KMnO4

Cuando los alquenos se tratan con una solucin alcalina de permanganato de potasio la solucin se decolora y se forma un precipitado marrn pardusco que viene a ser xido manganoso. Esto se conoce como el Ensayo de Baeyer y permite diferenciar alcanos de alquenos.

CH3CH=CH2 + KMnO4 + H2O CH3CH-CH2 + MnO2

OH OH

Glicol

REACCIONES DE ALQUINOS

Los alquinos al igual que los alquenos experimentan tambin reacciones de adicin en ambos carbonos del triple enlace.ADICIN DE HIDRGENO: Se forma alquenos H H

H2/Ni R-C = C-R cis

R-CC-R ----- [ H

Alquino NH3 (liq)/Na R-C = C-R

H

Ismeros geomtricos trans

Reacciones con haluros de hidrgeno (HX)

CH3 CC-H + HI CH3 C =CH2

I

Halogenacin : con Cl2 y Br2

Cl Cl

CH3 CC-H + 2Cl2 CH3 C - CH

Cl Cl

1,1,2,2-tetracloro propano

*

Formacin de acetiluros.-

Los alquinos que tienen hidrgeno unido a carbonos del triple enlace tienen carcter cido y cuando pierden ese hidrgeno es reemplazado por metales alcalinos (Na y Li) o tambin por metales pesados (Ag y Cu).

R-C C-H tambin se les conoce como alquinos con hidrgeno terminal.

R-C C-R Estos alquinos no son cidos.

*

CH3 CC-H + Na CH3 CC- Na+ + 1/2 H2

acetiluro de sodio

CH3 CH2CC-H +Ag+ CH3CH2 CC- Ag+ + 1/2H2 acetiluro de plata