PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES DEL CARBONO

Grupos funcionales son estructuras submoleculares,

caracterizadas por una conectividad y composicin

elemental especfica que confiere reactividad a la

molcula que los contiene.

Estas estructuras reemplazan a los tomos de

Hidrgeno.

Los grupos alifticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genricamente por R(radicales

alqulicos)

Los aromticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arlicos).

HIDROCAR

BUROS

OXIGE

NADOS

NITROGENADOS

Los tomos de carbono pueden agruparse de

diversas formas adoptando distintas frmulas

estructurales:.

Tipos de isomera:

1. De cadena

2. De posicin

3. De funcin

4. Geomtrica

5. Optica

Isomeria posicin

Isomera de funcin

Isomera Geomtrica

Isomera ptica

CLASES:

1. Hidrocarburos saturados: enlace sencillo C-C

2. Hidrocarburos insaturados: enlaces dobles y triples o ambos

3. Hidrocarburos aromticos: Compuestos cclicos benceno.

Son molculas compuestas por carbono e hidrgeno, formando cadenas ms o menos largas. Si presentan anillos aromticos (benceno) se denominan hidrocarburos aromticos, si no poseen esta estructura se denominan hidrocarburos alifticos.

CH3-(CH2)n-CH3

El prefijo indica el nmero

de carbonos de la

cadena y el sufijo tiene

Terminacin -ano.

Los alcanos que no

presentan ramificaciones

y con un nmero

pequeo de carbonos

(de uno a cuatro)

tienen nombre propio:

1. Estn formados por una cadena principal que es un alcano lineal y que a su vez tiene ramificaciones o cadenas laterales, llamadas sustituyentes o radicales.

2. Los alcanos ramificados derivan de los alcanos lineales en los que un tomo de hidrgeno (H) de un grupo metileno (-CH2-) ha sido sustituido por un radical alquilo.

Radical alquilo : alcano que ha perdido un tomo de hidrgeno quedando con e- desapareado se representan R. ejemplo: -CH3

Su nomenclatura se hace con la raz correspondiente al nmero de carbonos (en el caso de un carbono met, dos carbonos et, tres carbonos prop) y el sufijo il.

Cuando a un alcano se le disminuyen dos hidrgenos en un mismo extremo, se cambia la terminacin "il" por "ilideno".

Ejemplos:Metilideno CH2=Etilideno : CH3CHPropilideno : CH3CH2CHButilideno : CH3CH2CH2 CHPentilideno : CH3 CH2CH2CH2CHHexilideno : CH3CH2CH2CH2CH2 CH

Luego, cuando a un alcano se le disminuye en un extremo tres hidrgenos se le asigna la terminacin "ilidino".Ejemplos:Etilidino : CH3CPropilidino : CH3CH2CButilidino : CH3CH2CH2CPentilidino : CH3CH2CH2CH2CHexilidino : CH3 CH2CH2 CH2CH2C

CH3-CH-CH2-

CH3

ISOBUTILO(Bui, i-Bu)

R-Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicalesAlcanos ramificados Radicales ramificados

CH3-CH-CH2-CH2-

CH3

ISOPENTILO(Isoamilo, i-Am)

CH3-C-CH2-

CH3

CH3NEOPENTILO

CH3-CH-CH2-CH2-CH2-

CH3

ISOHEXILO

CH3-CH-CH3

CH3

ISOBUTANO

CH3-CH-CH2-CH3

CH3

ISOPENTANO

CH3-C-CH3

CH3

CH3 NEOPENTANO

CH3-CH-CH2-CH2-CH3

CH3

ISOHEXANO

Se elige como cadena principal del hidrocarburo aquella que contenga el

mayor nmero de tomos de carbono posible. Esta ser la cadena que de

nombre al hidrocarburo.

Se numera la cadena principal comenzando por el extremo ms cercano a la ramificacin. Estos nmeros reciben el nombre de localizadores.

La cadena principal se nombra como un alcano lineal. Los radicales se nombran como el alcano lineal del que proceden, sustituyendo la terminacin -ano por ilo.

Los sustituyentes se nombran por orden alfabetico para lo cual se separan mediante un guin y terminando el nombre con el de la cadena principal. .

Si hay ms de un radical idnticos se antepone el prefijo di-, tri-, tetra-... delante del nombre del radical, que ir precedido de los localizadores correspondientes separados por comas.

Los prefijos iso y neo si siguen orden alfabtico.

Cuando los radicales son ramificados se denominan radicales complejos. Se nombran como si fuera un alcano ramificado, pero asignando el localizador 1 al C unido a la cadena principal.

CH3

CH3 C -CH2-CH3

CH2

CH3

3,8-DIETIL-6-PROPIL-2,3,8-TRIMETIL-UNDECANO5-ETIL-3,3-DIMETIL-OCTANO3-ETIL-HEXANO

Dar el nombre al siguiente compuesto:

Se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta pero anteponiendo el prefijo ciclo.

La cadena principal es la del ciclo y se empieza numerando por el Carbono que da el una numeracin ms baja a los sustituyentes. Desde este carbono se continua la numeracin.

Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre

Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la molcula y el ciclo como un sustituyente y se le nombra como ciclo alquilo.

1-ETIL-3,4-DIMETIL- CICLOHEXANO 1.2.3-TRIMETIL-CICLOPENTANO

1-Etil-2-Fluor-4-Metil-ciclohexano

1-Bromo-2-etil-4-metil-ciclohexano

6-ciclobutil-4-etil-2,4-dimetil-octano

Se nombran utilizando el mismo prejo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sujo ano por -eno.

Se toma como cadena principal la ms larga que contenga el dobleenlace. En caso de tener varios dobles enlaces se toma comocadena principal la que contiene el mayor nmero de doblesenlaces (aunque no sea la ms larga)

La numeracin comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador ms bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes. Los alquenos pueden existir en forma de ismeros espaciales, que se distinguen con lanotacin cis/trans

2-METIL PENT-2-ENO

3-cloro-6-metil-ciclohex-1-eno

2-metil- hexa-1,3-dieno

El radical = CH2 recibe el nombre de metilen o metiliden

1-Bromo-3-cloro-5-metilen -ciclooctano

6-metil-3-propil-hepta-1,3,5-trieno2-metil-buta-1,3-dienoPenta-1,2-dieno1-etenil-3-prop-2-enil-ciclohexano4-etenil-hexa-1,5 dieno/4-etenil-1,5 hexadieno

1)se nombran sustituyendo el sujo ano del alcano por ino.

2.. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numeracin debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

3. Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor nmero de enlaces triples y se numera desde el extremo ms cercano a uno de los enlaces mltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:

1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de enlaces mltiples,prescindiendo de si son dobles o triples.

2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms bajos. Si hay un

doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.

3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene

dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminacin es, -eno-diino-.

Pen-2-ino

Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de enlaces mltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.

Se enumera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms bajos.

Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.

Tiene preferencia cadena con el mayor # enlaces dobles

Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino;

Tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminacin es, -eno-diino-

Para nombrar al radical se cambia terminacin INO por INILO o INIL

4-(2-PROPINIL)-OCTA-1,7-DIENO

3-etil-4-metiliden-octa-1,6-dieno

CH2-CH

2-CH

2=CH

2

CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2

CH2-CH=CH-CH

3

CH2-CH

3

CH2=C-CH-CH=CH2

4-pentil-hep-5-eno-1-ino

5-etenil-oct-1-eno-7-ino

CH2-CH

2-CH

2-CH

2-CH

3

CH C-CH2-CH-CH=CH-CH3

CH2-CH

2-CH=CH

2

CH C-CH2-CH-CH=CH2

4-(prop-1-ino)-oct-1,7-dieno

4-metil-hep-1-eno-6-ino

CH2-CH

2-CH

2=CH

2

CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2

CH3

CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2

CH2=CH-CH

2-CH

2-C C-CH

2-CH=CH-CH

2-C C-CH

3

Cuando a un alqueno o alquino se le disminuye dos o tres hidrgenos en un solo extremo, la terminacin que se les da es "iIideno"o " ilidino" segn convenga:

Etenilideno : CH2 C2Propinilideno : CH CCH3Butenilidino : CH2 CHCHC 4Pentinilideno : CHCCHCH CH

Cuando en ambos carbonos de los extremos se disminuye un hidrgeno cambia la terminacin "il" por "ileno" o "ilino":etileno : CH2CH2propileno : CH2CH2CH2Butenileno : CH CHCH2CH2Pentenileno : CHCHCH2 CH2CH2Hexinileno : CCCH2CH2CH2CH2

Se nombra el radical antes de la palabra benceno.

La numeracin inicia en donde se encuentra el tomo sustituyente diferente al carbono que da el nombre al compuesto

Existen nombres establecidos de algunos compuestos

Clorobenceno4-bromo piridina

o- yodo-anilina2-yodo-anilina

m-etil-benceno1,3-dietil benceno

Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencnico sus posiciones se indican mediante nmeros o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo a la forma

Benceno como radicalEl anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo

Cuando est unido a una cadena principal es un fenil.

Fenilo

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH=CH2

Benceno Tolueno o-Xilenom-Xilenop-Xileno

Mesitileno Estireno

CH2-

Bencilo

CH3

o-Tolilom-Tolilop-Tolilo

1.2. Nombres Propios y Radicales

Fenilo(Ph-)

CH3

CH3

2,3-Xililo

CH3

CH3

CH3

Mesitilo