grupos carbonílicos aldehidos y cetonas (1)
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GRUPO CARBONILICO
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FACULTAD DE MEDICINA HUMANA Y CIENCIAS DE LA SALUD
E. A. P. DE FARMACIA Y BIOQUMICA
CICLO : IV
CURSO : QUIMICA ORGNICA II
SEMINARIO : PRINCIPALES COMPUESTOS CARBONLICOSUSADOS EN LA FARMACIA
PROFESOR : M.Cs. I.Q. JUAN CARLOS FLORES CERNA
ESTUDIANTES : BUSTAMANTE HERRERA CLAUDINA
GONZALES BUSTAMANTE JULIO JOSE
QUISPE ROJAS CINTHYA PAOLA
MACHUCA MARN LEYDI LILIANA
ajamarca, May D!" #$1%
I. INTRODUCCION.
La Qumica Orgnica es aquella parte de la Qumica que estudia principalmente los
compuestos que contienen Carbono, sin embargo no todos los compuestos que
#
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contienen carbono son Orgnicos, como por ejemplo los carbonatos, los carburos
metlicos, el monxido y el dixido de Carbono. El conocimiento y la utiliacin de
los compuestos Orgnicos se con!unden con el origen mismo del ser "umano, los
colorantes de Origen #atural, extractos de plantas y animales podan causar la
muerte o ali$iar en!ermedades, eran utiliados desde tiempos remotos.
Existen agrupaciones de tomos que les con!ieren a los compuestos orgnicos sus
caractersticas qumicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias
espec!icas. %on los llamados &rupos 'uncionales. La mayor parte de las
sustancias Orgnicas solo se componen de Carbono, Oxgeno e (idrgeno, pero la
!orma en que estn enlaado estos elementos pueden dar origen a distintos
compuestos, que pertenecern a distintos &rupos !uncionales.
En nuestro in!orme analiaremos un &rupo 'uncional) *lde"dos y Cetonas, dando
sus principales caractersticas, normas de #omenclatura, principales reacciones, y
la aplicacin en la +ndustria.
&
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II. OBJETIVOS1. Ob!"#$% &!'!()*.
+ +denti!icar Cules son las aplicaciones ms importantes de los
alde"dos y cetonas en la industria !armacutica.,. Ob!"#$%s !s-!/0#%s.
+ Conocer las propiedades !sicas y qumicas de los alde"dos.+ Conocer las propiedades !sicas y qumicas de los alde"dos.+ Conocer los principales usos de los alde"dos y cetonas.+ -e!inir como se nombran los di!erentes compuestos que contienen
alde"dos y cetonas.
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III. MARCO TEORICO
GRUPOS CARBONLICOS
DEFINICION:
En qumica orgnica, un grupo carbonilo es un grupo estructural que consiste en un
tomo de carbono con un doble enlace a un tomo de oxgeno. La palabra carbonilo
puede re!erirse tambin al monxido de carbono como ligando en un complejo
inorgnico u organometlico e.g. nquel carbonilo/0 en este caso, el carbono tiene
un doble enlace con el oxgeno.
CARBONILOLos deri$ados de mayor aplicacin son los alde"dos y cetonas.
ALDEHIDOS:
La palabra alde"do pro$iene del latn cient!ico alco"ol de"ydrogenatum que signi!ica
alco"ol des"idrogenado. En este sentido, los alde"dos son compuestos orgnicos
caracteriados por poseer el grupo !uncional 1C(O. * di!erencia de los dems grupos
!uncionales que contienen un grupo carbonilo C2O, los alde"dos slo estn unidos a un
radical y por otro enlace, a un "idrgeno. %e nombran con la terminacin 3al4.
ORIGEN HIST2RICO
El cient!ico alemn 5ustus $on Liebig 6789:67;9/ !ue el primero en nombrar este grupo
orgnico. En su experimento, al des"idrogeniar dos tomos de "idrgeno del etanol !orma
el primer alde"do llamado com
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menores al de los alco"oles. Los primeros dos compuestos con alde"do, metanal y
etanal, son gases a temperatura ambiente =;>C/, mientras que los dems son
lquidos.
=. ?or otro lado, la solubilidad de este grupo !uncional depende exclusi$amente de la
longitud de la cadena principal. Los alde"dos que tienen "asta @ tomos de
carbono, presentan alta solubilidad, mientras que los que tienen ms de @ tomos, y
a medida que aumenta su peso molecular y el n
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otra lado, la muscona y la ci$etona son utiliados para !ijar los aromas,
e$itando su e$aporacin. UTILIDADES DE LOS ALDEHIDOS EN A INDUSTRIA FARMACEUTICA:
EL METANOL O FORMALDEHIDO:
El !ormalde"ido es una sustancia orgnica natural descubierta en 67@D. Est presente
en nuestro alrededor. Lo puedes encontrar en los seres "umanos, en los rboles, los
cuales emiten esta sustancia a tra$s de las "ojas, y tambin en el espacio exterior.
Es una sustancia qumica importante que tiene lugar en muc"as !ormas de $ida, incluso
la "umana. * ni$el biolgico, todas las clulas de normal !uncionamiento "umana,
animal o $egetal/ producen y utilian !ormalde"ido. #o se acumula en el medio ambiente
porque desaparece a las pocas "oras por mediacin de la lu solar o por la presencia de
bacterias en la tierra o el agua. El !ormalde"ido metabolia rpidamente, con lo que nose acumula en el cuerpo "umano.
'ormalde"ido es un gas incoloro que tiene propiedades antispticas. Es muy soluble en
agua y a una solucin del 9; es llamada !ormalina. La !ormalina mata bacterias, es
usado como desin!ectante y preser$ante de la piel. ?ero a su $e debe considerarse
como un producto especialmente peligroso, ya que, adems de su accin irritante la
irritacin ocular en el "ombre se presenta a concentraciones entre 8,6 y 6 ppm/ y
alrgena el !ormol es responsable adems de sensibiliaciones cutneas/, est
clasi!icado por la +nternational *gency !or Fesearc" on Cancer +*FC/ en el grupo =*
substancia probablemente cancergena/. La *C&+( "a !ijado un ALG:C $alor tec"o no
sobrepasable en ning
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La *C&+( establece un $alor ALG:C para el glutaralde"do de 8,= ppm 8,7= mgHm9/. La
solucin de esta substancia entre el = y el 68 est clasi!icada como noci$a y peligrosa
para el medio ambiente.
En la prctica diaria, el glutaralde"do no es un producto que presente una especialpeligrosidad, ya que tiene una tensin de $apor muy baja es poco $oltil/ y, por ello,
raramente se encuentra en !orma de $apor en el aire, a no ser que se calienten las
soluciones que se empleen del mismo que, por otro lado, suelen ser siempre bastante
diluidas0 sin embargo se pueden generar aerosoles por agitacin o manipulaciones
bruscas al sumergir o sacar material del lquido.
La acti$idad de los alde"dos, !ormalde"do y glutaralde"do, est ligada a la
desnaturaliacin de las protenas y de los cidos nucleicos por reduccin qumica. Los
alde"dos destruyen muy bien las bacterias, los "ongos microscpicos y tienen tambin
una excelente accin $irucida. %e emplean para desin!ectar super!icies, aparatos e
instrumentos.
El !ormol y el glutaralde"do se pueden emplear solos o bien asociados a un detergente,
siendo esta
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El acetalde"ido se comporta como) irritante de mucosas y membranas, actuando
tambin como narctico sobre el %#C.
PARALDEHIDO:El paralde"do es la !orma cclica de tres molculas trmero/ de
acetalde"do. Es un lquido incoloro o amarillo plido, ligeramente soluble en agua yaltamente soluble en alco"ol. Aiene usos industriales y mdicos.
Es uno de los !rmacos sedantes e "ipnticos ms antiguos0 se absorbe con rapide
despus de su administracin por $a oral e induce sueJo en el curso de 68 a 6@
minutos despus de una dosis de K a 7 ml. El paralde"do es metaboliado por el
"gado ;8 1 78/ y excretado por los pulmones 66 1 =7/. La cantidad de
paralde"ido excretada en la orina es insigni!icante. La principal des$entaja del
paralde"do consiste en que al ser excretado parcialmente a tra$s de los pulmones
proporciona un olor al aire espirado, pro$oca irritacin y por lo tanto no es apropiado
para pacientes con asma u otras en!ermedades pulmonares. *dems posee un
sabor desagradable y puede irritar la garganta y la mucosa gstrica. %al$o que se lo
administre en $e"culos adecuados) no debe ser utiliado en pacientes con
gastroenteritis. Este !rmaco es poco soluble en agua y por este moti$o
generalmente se lo receta en combinacin con licores alco"licos, elixires, etc.
Aambin puede ser ingerido con lec"e, jugos de !ruta o t "elado. Esta droga
tambin puede ser administrada por $a rectal en !orma de enema de retencin en
aceite de oli$a. Este !rmaco es e!ica en para el tratamiento de los estados
epilpticos.
BENZALDEHIDO:El benalde"do C(@C(O/ es un compuesto qumico orgnico,
perteneciente al grupo de alde"dos aromatiantes, que consiste, en un anillo de
benceno con un sustituyente alde"do.* ni$el organolptico, el benalde"do es lquido, con un color de incoloro a amarillo
plido y un olor !rutal potente, a cereas y almendras amargas. Es ligeramente
soluble al agua, pero es miscible en alco"ol o ter, y debe almacenarse en en$ases
cerrados y en lugares secos, $entilados y protegidos de la lu solar, ya que se oxida
rpidamente en presencia de aire.Es un importante intermediario en la preparacin de compuestos !armacuticos.Es uno de los compuestos orgnicos industrialmente ms
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Es un lquido incoloro, el cual se nombra en algunas ocasiones como aceite de
almendra arti!icial o aceite de almendras amargas, a causa de su olor caracterstico
a semilla. El benalde"do es ligeramente soluble en agua, aunque es miscible en
alco"ol o ter en todas proporciones. En presencia de aire, el benalde"do se oxida
rpidamente a cido benoico C(@COO(/.
so)El benalde"do se emplea como material saboriante, as como tambin para
obtener cido cinmico C(@C(2C(COO(/, tinte de malaquita $erde, y como
ingrediente en la obtencin de productos !armacuticos como colorantes y en
per!umera, tambin como compuesto intermedio en muc"as sntesis qumicas.
: IMPACTO AMBIENTAL
*l reutiliar y recalentar el aceite para las !ritura, en especial el aceite de girasol, se
genera una degradacin de los cidos grasos del aceite y como resultado, se
!orman alde"dos txicos. Esta emisin de alde"dos con bajo peso molecular, se
$an en el ambiente contaminando la atmos!era y contribuyendo al e!ecto
in$ernadero, pues al reaccionar con otros gases, propicia la !ormacin de radicales
perxidos, F:C:O:O que oxidan al #O= produciendo O9 y llu$ia acida.
: IMPACTO EN LA SALUD
*s mismo, La agencia %+#C descubri por medio de un experimento que algunos
alde"dos txicos como el K:"idroxi:MEN:=:nonenal, permanecan en el aceite, y como
son compuestos muy reacti$os, podan reaccionar con protenas, "ormonas y
enimas. tras in$estigaciones estos compuestos se encontraron en di$ersos tipos
de cncer, en!ermedades neurodegenerati$as, como el al"imer y el prBinson.
?or
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La acetona o propanona es un compuesto qumico de !rmula qumica
C(9CO/C(9 del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio
ambiente. * temperatura ambiente se presenta como un lquido incoloro de olor
caracterstico. %e e$apora !cilmente, es in!lamable y es soluble en agua. La
acetona sintetiada se usa en la !abricacin de plsticos, !ibras, medicamentos y
otros productos qumicos, as como disol$ente de otras sustancias qumicas.
na cetona es un compuesto orgnico caracteriado por poseer un grupo !uncional
carbonilo unido a dos tomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reacti$as
que los alde"dos dado que los grupos alqulicos act
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a/ El uso de las *CEAO#*% es !recuente para eliminar manc"as en ropa de
lana, esmaltes ya que son deri$ados de la misma sustancia/, esmaltes sintticos,
rubor, lapicero o algunas ceras.
b/ Las CEAO#*% se encuentran mayormente distribuidas en la naturalea.
c/ n ejemplo natura de las CEAO#*% en el cuerpo "umano es la
AE%AO%AEFO#*.
d/ Las CEAO#*%, por lo general, tienen un aroma agradable y existen e gran
$ariedad de per!umes.
e/ @.: *lgunos E-+C*E#AO% AR?+CO% Las cremas por ejemplo/ contienen
cantidades seguras de CEAO#*%.
ACETOFENONA
Es un lquido incoloro un poco amarillo de olor dulce y !uerte. %e utilia en
!ragancias, para dar sabor a comidas y bebidas, y como disol$entes de plsticos y
resinas
La aceto!enona es la ms simple de las cetonas aromticas0 es lquida, incolora y
$iscosa. Como aroma natural se encuentra presente en muc"os alimentos como lamanana, el albaricoque y el pltano.%e usa como precursor en la preparacin de
!ragancias que se asemejan a la almendra, la cerea, la madresel$a, el jamn y la
!resa.
Aambin se usa para preparar resinas y como aditi$o en las gomas de mascar y en
cigarrillos.
La *ceto!enona es un compuesto orgnico de !rmula C(@CO/C(9. Es la cetona
aromtica ms simple. Este lquido $iscoso incoloro es un precursor en la
preparacin de numerosas resinas y !ragancias.
La aceto!enona se puede conseguir por $arios mtodos. En la industria, es un
producto de la oxidacin de etilbenceno, que principalmente !orma "idroperxido de
etilbenceno utiliado en la produccin de xido de propileno.
La aceto!enona se utilia para "acer !ragancias que se asemejan a la almendra, la
cerea, la madresel$a, el jamn y la !resa. Aambin se utilia como un aditi$o en la
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goma de mascar.; -ebido a sus caractersticas proquirales, la aceto!enona como
sustrato se utilia a menudo en experimentos de trans!erencia de "idrgeno
asimtrica
la aceto!enona puede irritar la piel, causando erupciones o sensaciones de
ardor al contacto.
puede quemar e irritar los ojos. causar pican y enrojecimiento con la
posibilidad de daJo ocular.
la in"alacin de aceto!enona puede irritar la nari y la garganta, causando tos
y respiracin con silbido.
tambin puede causar dolor de cabea ,mareos , nuseas , y perdida de la
coordinacin
La *ceto!enona es un compuesto orgnico de !rmula C(@CO/C(9. Es la cetona
aromtica ms simple. Este lquido $iscoso incoloro es un precursor en la
preparacin de numerosas resinas y !ragancias.
La aceto!enona se puede conseguir por $arios mtodos. En la industria, es unproducto de la oxidacin de etilbenceno, que principalmente !orma "idroperxido de
etilbenceno utiliado en la produccin de xido de propileno.
sos
P(!6(s%( 8! (!s#')s
Las resinas de inters comercial son producidas por la accin del !ormalde"do en
una base sobre la aceto!enona. Los polmeros resultantes son con$encionalmentedescritos por la !rmula MC(@CO/C(NxC(=/xSn, resultante de la condensacin
aldlica y son utiliados en la con!eccin de tintas y recubrimentos. ?uede tambin
ser modi!icado por "idrogenacin, proporcionandopolioles que !orman deri$ados
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carbonilo y des"idratacin de los alco"oles) K C(@CO/C(9 T #aU(K T K (=O V
K C(@C(O(/C(9 T #aO( T UO(/9 La industria utilia un proceso similar, sin
embargo, la reduccin de carbonil se lle$a a cabo por "idrogenacin sobre un
cataliador que contiene cobre.=
C(@C(O(/C(9 V C(@C(2C(= T (=O
so !armacutico, reas !armacuticas y relacionadasMeditarN
La aceto!enona es materia prima para la sntesis de di$ersos productos
!armacuticos9 K y tambin es un portador estn aprobados para su uso por las
autoridades sanitarias '-*/ de los Estados nidos.@ #um relatrio de 6DDK,
publicados pelos principais !abricantes de cigarros norteamericanos, a aceto!enona
!oi um dos @DD aditi$os mencionados.
La aceto!enona se utilia para "acer !ragancias que se asemejan a la almendra, la
cerea, la madresel$a, el jamn y la !resa. Aambin se utilia como un aditi$o en la
goma de mascar.; -ebido a sus caractersticas proquirales, la aceto!enona como
sustrato se utilia a menudo en experimentos de trans!erencia de "idrgeno
asimtrica.
Estado naturalMeditarN
La aceto!enona est presente de !orma natural en muc"os alimentos tales como
manana, el albaricoque y pltano.
'armacologaMeditarN
* !inales del siglo W+W y principios del siglo WW, la aceto!enona tena uso
teraputico .7 %e $endi como "ipntica y anticon$ulsi$o con el nombre comercial
(ipnona. na dosis tpica es desde 8,6= "asta 8,9 ml.D %us e!ectos sedantes se
consideran superiores tanto a la paralde"ido como el "idrato de cloral.68 En los
seres "umanos, la aceto!enona se metabolia a cido benoico, cido carbnico y
acetona.
LA BENZOFENONA
es una cetona aromtica. Es un compuesto importante en !otoqumica orgnica,
per!umera y como reacti$o en sntesis orgnicas. Es una sustancia blanca
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cristalina, insoluble en agua y con olor a rosas. %u punto de !usin es de KD IC y
supunto de ebullicin de 98@:98 IC.
La beno!enona act
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P El nombre del "idrocarburo del que procede terminado en :ona. Como
sustituyente debe emplearse el pre!ijo oxo:.
P Citar los dos radicales que estn unidos al grupo Carbonilo por orden
al!abtico y a continuacin la palabra cetona.
La beno!enona es una cetona aromtica. Es un compuesto importante en
!otoqumica orgnica, per!umera y como reacti$o en sntesis orgnicas. Es una
sustancia blanca cristalina, insoluble en agua y con olor a rosas. %u punto de !usin
es de KD IC y su punto de ebullicin de 98@:98 IC.
La beno!enona act
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La =:butanona es una sustancia qumica manu!acturada, aunque tambin se
encuentra en el medio ambiente pro$eniente de !uentes naturales. Es un lquido
incoloro con un !uerte aroma dulce. Aambin se le conoce como metil etil cetona
EX/.
La =:butanona es producida en grandes cantidades. Cerca de la mitad de sus usos
es en pinturas y otros re$estimientos debido a que se e$apora rpidamente al aire y
disuel$e a muc"as sustancias. Aambin se usa en ad"esi$os y como producto para
limpiar.
La =:butanona tambin ocurre naturalmente. Es producida por ciertos rboles y se le
encuentra en pequeJas cantidades en algunas !rutas y "ortalias. Aambin se libera
al aire desde el tubo de escape de autom$iles y camiones.
CONCLUCIONES
Los alde"dos y las cetonas contienen el grupo carbonilo C2O/. El carbono
carbonlico de un alde"do est unido como mnimo a un "idrgeno F:C(O/, pero
el carbono carbonlico de una cetona no tiene "idrgeno F:CO:F/. El !ormalde"do
es el alde"do ms sencillo (C(O/0 la acetona C(9COC(9/ es la cetona ms
simple. Las propiedades !sicas y qumicas de los alde"dos y las cetonas estnin!luidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Las molculas de alde"dos y
cetonas se pueden atraer entre s mediante interacciones polar:polar. Estos
compuestos tienen puntos de ebullicin ms altos que los correspondientes alcanos,
pero ms bajos que los alco"oles correspondientes. Los alde"dos y las cetonas
pueden !ormar enlaces de "idrgeno, y los de bajo peso molecular son totalmente
solubles en agua.
Los alde"dos y cetonas son producidos por la oxidacin de alco"oles primarios ysecundarios, respecti$amente. ?or lo general, los alde"dos son ms reacti$os que
las cetonas y son buenos agentes reductores. n alde"do puede oxidarse al
correspondiente cido carboxlico0 en cambio, las cetonas son resistentes a una
oxidacin posterior.
uc"os alde"dos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los compuestos
industriales ms importantes son el !ormalde"do, acetalde"do, llamado !ormalina,
se usa com
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cinamalde"do, la $ainilla, son algunos de los muc"os alde"dos y cetonas que
tienen olores !ragantes.
Los alde"dos en la rama de la qumica orgnica tiene una gran importancia ya que
estos son utiliados en gran $ariedad d procesos qumicos corporales tambin en la!abricacin de elementos que son indispensables para la $ida del ser "umano
Entre los ms principales usos tenemos las !abricaciones de resinas, plsticos,
sol$entes, tinturas, per!umes, esencias y para la preser$acin de tejidos ante la
descomposicin en el caso del !ormol.
Los alde"dos producen mayormente irritacin en las $as respiratorias.
BIBLIOGRAFIA:
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#*. Consultado el da ; de ayo del =869. -isponible en la
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Orgnicos +ndustriales^, Gol. 6. aterias ?rimas y 'abricacin,
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Orgnicos +ndustriales^, Gol. =. Aecnologa, 'ormulaciones y sos,
L+%*, 6D7;, pg. K8D. *ustin, &eorge A., ^anual de ?rocesos Qumicos en la +ndustria^, 6a.
ed., $ol. +++, c&raZ(illH+nteramericana de xico, 6D77, pg. 7@6.
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https://prezi.com/qg-esxqqsjxy/el-carbonilo-como-grupo-funcional-en-quimica-organica/https://prezi.com/qg-esxqqsjxy/el-carbonilo-como-grupo-funcional-en-quimica-organica/https://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_carbonilohttp://organicamentefuncional.blogspot.pe/2013/05/aldehidos.htmlhttp://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htmhttps://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_carbonilohttp://organicamentefuncional.blogspot.pe/2013/05/aldehidos.htmlhttp://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htmhttps://prezi.com/qg-esxqqsjxy/el-carbonilo-como-grupo-funcional-en-quimica-organica/https://prezi.com/qg-esxqqsjxy/el-carbonilo-como-grupo-funcional-en-quimica-organica/