giao an hoa hoc 11 ankin
TRANSCRIPT
5/14/2018 Giao an Hoa Hoc 11 Ankin - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/giao-an-hoa-hoc-11-ankin 1/8
Giáo án dự giờ: HOÁ HỌC 11 Ngày 07 tháng 02 năm 2012
Trường THPT Trung Văn-Từ Liêm. Lớp 11A8. GSTT: Ngô Quí Trung
GVHD : Nguyễn Trọng Hiếu BÀI 43: ANKIN
I. MỤC TIÊU:
1. Kiến thức:
* Học sinh nêu được:
- Khái niệm về ankin; công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankin.
- Phương pháp điều chế và ứng dụng của axetilen.
- So sánh đươc ankin vơi ankan, anken. ankađien *Học sinh phát trình bày được:
Sự giống nhau và khác nhau về tính chất hóa học giữa ankin và anken.
2. Kĩ năng:
- Viết phương trình hóa học minh họa cho tính chất hóa học của ankin.
- Giải thích hiện tượng thí nghiệm.
II. Chuẩn bị:
1.Giáo viên:
- Mô hình phân tử axetilen hoặc tranh vẽ cấu tạo phân tử axetilen.
- Các thí nghiệm minh họa liên quan đến kiến thức trong bài.
2.Học sinh:
- Ôn tập kiến thức về axetilen đã học ở lớp 9
III. Trọng tâm bài giảng:
- Phản ứng hóa học của ankin
IV. Phương pháp:
- Đàm thoại nêu vấn đề, (thí nghiệm trực quan: không có hóa chất có thểthay bằng video phản ứng).
V. Tiến trình lên lớp:
1. Ổn định lớp:2’
2 K iểm tra bài cũ: Nêu tính chất vật lý, hoá học, ứng dụng của anken.(5’)
5/14/2018 Giao an Hoa Hoc 11 Ankin - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/giao-an-hoa-hoc-11-ankin 2/8
3.Bài mới: -Vào bài: Hôm nay các em sẽ tìm hiểu hchc có liên kết ba trong
phân tử, điển hình là dãy ankin.
HOẠT ĐỘNG THẦY HOẠT ĐỘNG TRÒ NỘI DUNG GHI BẢNG
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp tính chất vật lí và cấu trúc: Hoạt động 1. 1. Đồng đẳng
1.Đồng đẳng: -Từ CT của axetilen và KNđồng đẳng, gọi HS lậpCTTQ của dãy đồng đẳngankin.So sánh CTTQ của dãy
đồng đẳng ankin vớiankađien. *Từ CTC, GV yêu cầu HScho các ví dụ về ankin. *Viết CTCT của C2H2, sauđó yêu cầu HS viết cácCTCT của ankin C3H4,C4H6, C5H8.Từ đó yêu cầuHS đưa ra định nghĩa về
ankin?
- C2H2 + kCH2 →C2+kH2+2k
Đặt n=2+k→CTC làCnH2n-2 (n≥2)- 2 dãy đồng đẳng cóCTTQ giống nhau.
- C2H2, C3H4, C4H6,C5H8.... CnH2n-2
*Viết các CTCT theoyêu cầu của GV -Là HC mạch hở có 1liên kết ba trong phân tử
1. Đồng đẳng C2H2, C3H4, C4H6, C5H8.... CnH2n-2
(n ≥ 2). (CH ≡ CH), (CH ≡ C - CH3)...
Giống về CTPT khác về CTCT
VD: C4H6Ankin: CH≡C– CH2 – CH3
Akađien: CH2=CH - CH=CH2
Ankin là hiđ rocacbon mạch hở trong phân tử chứa một liên kết ba.
Hoạt động 22. Đồng phân và danh pháp, tính chất vật lý:
2. Đồng phân, danh pháp vàTCVL.- Yêu cầu HS phân loạiđòng phân câu tạo củaankin C4H6,C5H10 Vừa viết
từ đó kết luân về loại đồng phân của ankin. - Lưu y Ankin không cóđồng phân hình học nhưanken.- Củng cố:tương tự anken,
- HS tiến hành phân loạivà rút ra nhận xét: ankincó 2 loại đồng phân:
đồng phân vị trí nối bavà đồng phân mạch C.
*CH ≡ C – CH2 – CH3 :etylaxetilen
2. Đồng phân và danh pháp, tínhchất vật lí:a)Đồng phân :Có 2 loại. Đồng phân vị trí nối ba và đồngphân mạch C.
b) Danh pháp:*Tên thường: Tên gốc ankyl với nguyên tử Cmang nối 3 + axetilen.* Tên thay thế: Xuất phát từ tên của ankan tương
5/14/2018 Giao an Hoa Hoc 11 Ankin - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/giao-an-hoa-hoc-11-ankin 3/8
ankin có 2 loại đồng phâncấu tạo, nhưng không cóđồng phân hình học. - Nêu cách đọc tên thông
thường. Yêu cầu HS đọctên1 số ankin theo danh phápnày.→ Lưu ý HS tên này ítdùng vì khi gốc hợp chấtcàng lớn đọc càng phức tap-Cung cấp quy tắc đọc tênquốc tế. Yêu cầu HS đọctên các đồng phân đã viết ở
trên theo qui tắc trên.- Yêu cầu học sinh tư
nghiên cưu phần tình chấtvật lý.
CH3-C≡C-CH3:đimetylaxetilen. CH≡C-CH2-CH2-CH3 propylaxetilen
-Xuất phát từ tên củaankan tương ứng, đổiđuôi -an thành đuôi – in.-Gọi tên các CTCT màGV chỉ định.
ứng, đổi đuôi -an thành đuôi -inVí dụ CH ≡ C – CH2 – CH3 but - 1 -in
CH3 - C ≡ C – CH3but - 2 -inCH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3
Pent - 1 - inC - CH - CH3
CH3
CH
3 - metyl but - 1 – inc) Tính chất vật lí: (sgk)
3. Cấu trúc phân tử. Hoạt đông 3
Đưa ra mô hình phân tửaxetilen .Phân tử gồm lien kết nào,
đặc điêm liên kết đó - Các nguyên tử C và Htrong phân tử axetilen được
phân bố như thế nào trongkhông gian.
- Quan sát và trả lời:Phân tử gồm liên kết đơnC - H và liên kết ba C ≡
Cliên kết 3 gồm 2 liênkết π và 1 liên kết б, liênkết π kém bền. - 2 nguyên tử C và 2nguyên tử H cùng nằmtrên 1 đường thẳng.
3. Cấu trúc phân tử:* Liên kết C ≡ C gồm 1 liên kết б và 2 liên kết π
* 2 C liên kết ba và 2 nguyên tử Hcùng nằm trên một đường thẳng.
III. Tính chất hóa học Hoạt động 4
–Yêu cầu HS so sánh cấutạo của ankin và anken,nhân xét khả năng phản ứngcủa ankin. Gí ông có khã năng tham gia
phản ứng công, tuy nhiên
- Ankin và anken cùngchứa liên kết π kém bềnnên giống anken, ankincũng có khả năng thamgia phản ứng cộng.
II Tính chất hoá học, 1 Phản ứng cộnga, Cộng với tác nhân đối xứng:* Cộng H2
CH ≡ CH + H2
ot Ni ,
CH2 = CH2
5/14/2018 Giao an Hoa Hoc 11 Ankin - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/giao-an-hoa-hoc-11-ankin 4/8
ankin chứa 2 liên kết π nêncó khả năng tham gia phảnứng với tác nhân theo tỉ lệmol 1:2 hoặc 1:1, tùy thuộc
vào những điều kiện xácđịnh. 1. Phản ứng cộng: a. Cộng với tác nhân đốixứng.:
- Cộng vơi H2.
Nêu vấn đề:Khi có xúc tác Ni, ở to thích hợp thì ankin
cộng H2 tạo thành ankan.
- Gọi HS viết PTPƯ củaaxetilenvới H2 và phản ứngtổng quát của ankin vơi
- Lưu ý: HS xúc tác khác đểdừng giai đoạn tạo anken vàưng dụng để điều chế ank en
từ ankin tương ứng. - Cộng Br 2.
GV giới thiệu thí nghiệmaxetilen khi sục vào nướcBr2. Yêu cầu HS nhận xét. - HS khác viết PTPƯ C2H2 với Br 2 ( HD HS viết theotừng giai đoạn) Giới thiệu giai đoạn 2 xảy
ra rất khó khăn. KL: ankin làm mất màudung dich Brôm châm hơnanken.
- Lưu ý: Muốn dừng lại ở
HS viết PTPƯ theo yêucầu GV.
Nhận xét : Axetilen củnglàm mất màu dung dịchbrôm.CH ≡ CH + Br 2 → CHBr = CHBrViết PT phản ứng quatưng giai đoạn.
CnH2n-2+2Br2→CnH2n2Br4
CnH2n-2 + Br2
Cn H2n-2Br2
* Lưu ý CH ≡ CH + H2
ot PbCOPd , / 3 CH2= CH2
TQ:CnH2n-2 + 2H2
ot Ni , CnH2n+2
CnH2n-2 + H2 ot PbCOPd , / 3
CnH2n
* Cộng Br 2:
CH ≡ CH + Br 2 → CHBr = CHBr 1,2 - đibrom eten
CHBr=CHBr+Br2→CHBr 2CHBr2 1,1,2,2-tetrabrom etan→ Ankin làm mất màu dd nướcbrom
TQ: CnH2n-2 + 2Br2 →CnH2n-2 Br4
CnH2n-2 + Br2 Cn H2n-2Br2
Lưu ý: Ankin làm mất màu dungdịch Br 2 chậm hơn anken
-20oC
200c
5/14/2018 Giao an Hoa Hoc 11 Ankin - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/giao-an-hoa-hoc-11-ankin 5/8
GĐ 1 thì tiến hành phảnứng ở nhiệt đọ thấp ( -20
oC )
b.Cộng với tác nhân khôngđối xứng HX* Cộng với HCl:
- Goi HS viết pư của C2H2 với HCl. (viết qua 2 GĐ )
-Lưu ý:Muốn dừng lại ở giai đoạn 1 thi đk
Hg2Cl2/ /150- 200
o
C- Công HX vào anken bấtđối xứng thì tuân theo quytắc Mac- cop- nhi- cop.
Cộng H2O:
Lưu ý: ankin cải tham gia pư công vơi H2O theo tỉmol 1:1.- Tương tưh pư công HX . Viết pư giữa axetilen và
propin với H2O.- Sau đó GV phân tich choHS thấy sự không bền củacác sản phẩm có nhóm – OH
nối vơiC mang nối đôi
-Viết pư
-Viết pư
-Viết pư theo yêu cầuGV (Maccopnhicop)CH≡CH+HCl
ot xt , CH2 = CHCl
Vinyl cloruaCH2= CHCl +
HCl
ot xt , CH3-CHCl2
CH ≡ C - CH3 + HCl
ot xt ,
CH2=CClCH3(spc)CHCl=CH-CH3 (spp)*CH2=CCl-CH3+HCl
ot xt , CH3-CCl2-CH3
b.Cộng với tác nhân không đốixứng: * Cộng với HCl:
CH≡CH+HCl
ot xt , CH2 =
CHCl
Vinyl clorua
CH2= CHCl + HCl
ot xt , CH3-
CHCl2
CH ≡ C - CH3 + HCl
o
t xt , CH2 = CCl - CH3 (spc)CHCl = CH - CH3 (spp)
CH2 = CCl - CH3 + HCl
ot xt ,
CH3 - CCl2 - CH3 -Cộng HX vào ankin bất đối xứngtuân theo quy tắc cộngMaccopnhicop* Cộng H2O (Hidrat hoá)
CH≡CH+H2O
CH3CHO
CH≡CCH3+H2O
ot xt , (CH3)CO
.
Tổng quát:
Axetilen + H2O
ot xt ,
anđehitaxetic.
Akin # +H2O
ot xt , hợp chất
thuộc loại xeton.
Hg2+, 800C
H2SO4 l
5/14/2018 Giao an Hoa Hoc 11 Ankin - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/giao-an-hoa-hoc-11-ankin 6/8
c. Phản ứng đime va trimehoá.
Goi HS cho biết phản ưng
đime và trime hoá. Lấy VD
-Viết pt theo sự minh họacủa giáo viên
2CH ≡ CH
ot xt , CH ≡ C-
CH2 -CH3 *3CH≡CH
botC C
o,600 C6H6
c.Phản ứng đime và trime hoa
– Đime hoá 2CH ≡ CH
ot xt ,
CH ≡ C-CH2 -CH3
Vinylaxetilen-Trime hóa
3CH ≡ CH botC C
o,600 C6H6
(benzen)
2. Phản ưng thế bằng ionkim loại: - Phân tích vị trínguyên tử H ở lk 3 củaankin ( Nguyên tử H đinhs
vào C mang lk 3 linh độnghơn rất nhiều so với H đínhvào C mang lk đôi và đơn,nên dễ bị thay thế bằngnguyên tử kim loai ). – Làmthí nghiêm minh hoạ C2H2
tác dụng AgNO3 trong NH3.Cho HS quan sát rôi gọi HSviết PTPƯ minh hoa đối vớipropin.
– Lưu ý: pư này dung để phân biệt ankin-1-in vớianken và ankin khác.
– Quan sát thí nghiệm. Hiên tượng có kết tủa tạothành- Viết PTPƯ
CH≡CH+2Ag(NH3)OH→Ag-C ≡ C-Ag +2H2O + 2 NH3
- HS ghi lưu ý:
2. Phản ứng thế bằng ion kimloại CH ≡ CH + 2 Ag(NH3)OH → Ag-C ≡ C-Ag + 2H2O + 2
NH3 kết tủa vàng
→Pư này dung để phân biệt ank -1-I với anken và cac ankin kháccó lk 3 không năm ở đầu mạch.
3. Phản ứng oxi hoá
a.Phản ứng oxi hoá hoàntoàn: ( cháy )Yêu cầu HS viết PTPƯ
cháy dạng CTPT tổng quát. Nhận xét só mol H2O vàCO2.
-Viết pt - Nhận xét: nCO2 > nH2O- Axetilen cũng làm mấtmàu dung dịch thuốc tím.
3. Phản ứng oxi hoá
a.Phản ứng oxi hoá hoàn toàn CnH2n-2 +
2
13 nO2 → nCO2 + (n-
1)H2Onankin = nCO2 - nH2O
5/14/2018 Giao an Hoa Hoc 11 Ankin - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/giao-an-hoa-hoc-11-ankin 7/8
VI .Củng cố: Bài 1: Chất nào sau đây phản ứng với dd AgNO3 trong NH3 cho kêt tủa.
A. . CH ≡ CH , . CH3- CH ≡ CH – CH3, CH3- CH2 = CH2 – CH3, CH2 = CH2
B. CH ≡ CH , CH≡C– CH3 , , CH3 –CH ≡ CH HCl NaCl.C. CH≡C – CH2 – CH3, NaCl, CH3- C(CH3) ≡ CH – CH3 D. CH2 = CH2, CH ≡ CH, CH3 –CH ≡ CH, CH3- C(CH3) ≡ C(CH3) – CH3 Bài 2. Khí náo sau đây: C2H2, C2H4, C2H6, CH4. Khi đốt cháy trong không khí toảranhiều nhiệt nhất. A. C2H4 B. C2H2, C. CH4. D. C2H6 Bài 3: Cho 3.174 lít (đktc) h2 hợp khí gồm C2H2, C2H4, CH4 lần lượt qua bình 1chứa AgNO3 trong ammoniac, rồi qua bình 2 đựng dung dịch Br 2 ( dư ) trong dungdich CCl4. Ở bình 1 sinh ra 5.4 g kết tủa. Khối lượng binh2 tăng lên 1.26 gam.Tính% theo khối lượng của h2 khí trênBài 4. Khí A 4,68 g benzene. Bieát hieäu suaátphaûn öùng taïo benzen laø 60%.Ñoä tinh khieát ñaát ñeøn laø:A.90% B.92% C.94% D.96%*
b. Phản ứng oxi hoákhông hoàn toàn: - Giới thiệu thí nghiêm:Axetilen sục vào dd
KMnO4.Cho HS quan sát nhân xétvà viết PTPƯ. GV nhấnmạnh ankin làm mất màudung dịch thuốc tím hơnanken.
3C2H2+2KMnO4+4H2O 3C2H2(OH)2 +2MnO2 + 2KOH
b. Phản ứng oxh không hoàntoànAnkin làm mất màu dung dịch
thuốc tím chậm hơn so với anken 3C2H2 + 2KMnO4. + 4 H2O 3C2H2(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH
III. Điều chế và ứng dụng Hoạt động 5
Yêu cầu HS viết các phản
ứng điều chế C2H2. Nêu ứng dụng của C2H2
CaC2 + H2O → C2H2 +
Ca(OH)2 2CH4
ln,1500 lo C2H2 +3H2 -Làm nguyên liệu -Làm nhiên liệu
III. Điều chế và ứng dụng:
a) Điều chế: CaC2 + H2O → C2H2 + Ca(OH)2
2CH4 ln,1500 lo C2H2 + 3H2
b) Ứng dụng -Làm nguyên liệu -Làm nhiên liệu
5/14/2018 Giao an Hoa Hoc 11 Ankin - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/giao-an-hoa-hoc-11-ankin 8/8
VIII. Rút kinh nghiệm:
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………..
IX : Ý kiến của đánh giá của GVHD
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………..
GSTT GVHD
Ngô Quí Trung Nguyễn Trọng Hiếu