geo-1student code geo-1 theoretical problems (official georgian version), 49th icho 2017, thailand 2...

60
Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49 th IChO 2017, Thailand 1 "Bonding the World with Chemistry" 49 th INTERNATIONAL CHEMISTRY OLYMPIAD Nakhon Pathom, THAILAND

Upload: others

Post on 10-Jul-2020

2 views

Category:

Documents


0 download

TRANSCRIPT

Page 1: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 1

"Bonding the World with Chemistry"

49th INTERNATIONAL CHEMISTRY OLYMPIAD

Nakhon Pathom, THAILAND

Page 2: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2

ზოგადი ინფორმაცია.

გვერდები: თეორიული ამოცანების საგამოცდო ბუკლეტი მოიცავს 60

გვერდს, რომელშიც შესულია 11 ამოცანა.

მასალის კითხვა: თქვენ გაქვთ 15 წუთი საგამოცდო ბუკლეტის

წაკითხვისათვის. არ წეროთ ან იანგარიშოთ რაიმე ამ დროს. წინააღმდეგ

შემთხვევაში დისკვალიფიცირებული იქნებით გამოცდიდან. საგამოცდო

ბუკლეტის ოფიციალური ინგლისური ვერსია შეგიძლიათ მოითხოვოთ

მხოლოდ საკითხის დაზუსტებისათვის.

გამოცდის დრო: გამოცდისათვის განკუთვნილია 5 საათი.

დაწყება/დამთავრება: გამოცდა შეგიძლიათ დაიწყოთ „სტარტის“ ბრძანების

შემდეგ და დაუყონებლივ უნდა დაამთავროთ „სდექ“ ბრძანების

გამოცხადებისთანავე.

• თუ ამოცანების ამოხსნას არ შეწყვეტთ „სდექ“ სიგნალის შემდეგ 1

წუთზე ნაკლებ დროში, თქვენი ნაშრომი თეორიულ გამოცდაში

ანულირდება.

• „სდექ“ სიგნალის შემდეგ ჩადეთ უკან საგამოცდო ბუკლეტი

კონვერტში და დაელოდეთ თქვენს სკამზე. მეთვალყურე

მოგაკითხავთ და აიღებს საგამოცდო ნაშრომს.

პასუხების ფურცელი: ყველა შედეგი და პასუხი ჩაწერეთ გარკვევით

მათთვის განკუთვნილ ადგილას საგამოცდო ფურცლებში. გასწორებისას

მხედველობაში მიიღება მხოლოდ კალმით ჩაწერილი მნიშვნელობები.

• გამოიყენეთ მხოლოდ თქვენთვის გადმოცემული კალამი.

• ფურცლის უკანა მხარე შეგიძლიათ გამოიყენოთ სავარჯიშოდ. ისინი

არ გასწორდება.

კალკულატორი: გაანგარიშებისათვის გამოიყენეთ მხოლოდ 49th IChO-ის

კალკულატორი.

გჭირდებათ დახმარება: თუ გჭირდებათ დახმარება (მაგ. დამატებით საკვები

ან წყალი ან საპირფარეშოში გასვლა) აწიეთ მაგიდაზე არსებული IChO

ნარინჯისფერი ალამი.

Page 3: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 3

სარჩევი

ამოცანის

No. სათაური გვერდი

% ჯამური

ქულიდან

1 პროპენის წარმოება ჰეტეროგენული

კატალიზატორების გამოყენებით 4 6%

2 კინეტიკური იზოტოპური ეფექტი (KIE) და

ნულოვანი რხევის ენერგია (ZPE) 9 6%

3 ქიმიური რეაქციების თერმოდინამიკა 17 6%

4 ელექტროქიმია 21 5%

5 ნიადაგში ფოსფატი და სილიკატი 27 5%

6 რკინა 33 6%

7 ქიმიური სტრუქტურის ფაზლები

39 6%

8 კვარცის ზედაპირი 46 5%

9 უცნობისაკენ 51 6%

10 ალაკოლიდების სრული სინთეზი 54 7%

11 ღუნვა და ქირალობა 59 2%

Page 4: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 4

Problem 1 A B C

Total A1 A2 A3

Total 4 1 2 7 6 20

Score

ამოცანა 1: პროპენის წარმოება ჰეტეროგენული კატალიზატორების

გამოყენებით

პროპენი ან პროპილენი არის ერთ-ერთი მნიშვნელოვანი ნივთიერება

ნავთობქიმიურ ინდუსტრიაში როგორც ტაილანდში, ისე მთელს მსოფლიოში. მისი

კომერციული გამოყენების ერთ-ერთ კარგ მაგალითს წარმოადგენს

პოლიპროპილენის წარმოება.

ნაწილი A.

პროპენი შეიძლება იქნას მიღებული პროპანის პირდაპირი დეჰიდრირებით

ჰეტეროგენული კატალიზატორების თანაობისას. თუმცა ასეთი რეაქცია არ არის

ეკონომიკურად გამართლებული თვით ამ რეაქციის ბუნებიდან გამომდინარე.

დაწერეთ მოკლე ახსნა ქვემოთ მოცემული თითოეული კითხვისათვის.

დამატებითი ინფორმაცია: Hbond(C=C) = 1.77Hbond(C-C), Hbond(H-H) = 1.05Hbond(C-H), and

Hbond(C-H) = 1.19Hbond(C-C), სადაც Hbond წარმოადგენს ბმის საშუალო ენთალპიას

მოცემული ქიმიური ბმისათვის.

1-A1)

რას წარმოადგენს ენთალპიის ცვლილება პროპენის პირდაპირი

დეჰიდრირებისათვის? მოიყვანეთ გაანგარიშება და პასუხი გამოსახეთ Hbond(C-C)-

ის გამოყენებით (express your answer in terms of Hbond(C-C).)

გაანგარიშება:

Problem 1

6% of the total

Page 5: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 5

1-A2)

რთულია პროპენის რაოდენობის გაზრდა წნევის გაზრდით მუდმივ

ტემპერატურაზე. რომელი კანონით ან წესით (პრინციპით) აიხსნება ეს ფენომენი?

მონიშნეთ “✓” სიმბოლოთი მხოლოდ ერთი პასუხი.

⃝ ბოილის კანონი

⃝ შარლის კანონი

⃝ დალტონის კანონი

⃝ რაულის კანონი

⃝ ლე შატელიეს პრინციპი

1-A3)

თავდაპირველად სისტემა იმყოფება წონასწორობაში. 1-A1) კითხვასთან

მიმართებაში ნიშანთა რომელი (ერთ ან რამდენიმე) ნაკრები არის მართებული

სისტემის თერმოდინამიკური ცვლადებისათვის პროპენის პირდაპირი

დეჰიდრირებისას. სწორი პასუხ(ებ)ი მონიშნეთ წრეში “✓” სიმბოლოს ჩაწერით.

H S G T**

⃝ - + + lower

⃝ - + - higher

⃝ - - + lower ⃝ - - - higher

⃝ + + + lower

⃝ + + - higher

⃝ + - + lower

⃝ + - - higher ⃝ None of the above is correct

* იგივე პარციალურ წნევაზე საწყის ტემპერატურასთან მიმართებით.

Page 6: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 6

ნაწილი B.

პროპენის დიდი ტონაჟით წარმოების უკეთესი მეთოდია ჟანგვითი

დეჰიდრირება (oxidative dehydrogenation (ODH) მყარი კატალიზატორების,

მაგალითად ვანადუმის ოქსიდების თანაობისას მოლეკულური ჟანგბადის არეში.

მიუხედავად იმისა, რომ ამ ტიპის რეაქცია ჯერ კიდევ ინტენსიური შესწავლის

სტადიაზეა, მიღებული მონაცემები იმდენად დამაიმედებელია, რომ შეილება

ვივარაუდოთ, რომ მალე იგი პირდაპირი პროპენის დეჰიდრირების საწარმოო

რეაქციას ჩაანაცვლებს.

1-B)

დახარჯული პროპანის საბოლოო სიჩქარე ამ რეაქციაში არის:

283

8

OoxHCred

HC

pk

p

pk

p

1r

3

სადაც

kred და kox არის პროპანით კატალიზატორის მეტალის ოქსიდის აღდგენისა და

მოლეკულური ჟანგბადით კატალიზატორის დაჟანგვის სიჩქარის მუდმივები

შესაბამისად. p არის 1 ბარი სტანდარტული წნევა. ზოგიერთ ექსპერიმენტებში

აღმოჩენილია, რომ კატალიზატორის დაჟანგვის სიჩქარე 100000-ჯერ უფრო

სწრაფია ვიდრე პროპანის ჟანგვა.

ექსპერიმენტულად p

pkr

HC

obsHC

3

3

8

8 600 K-ზე, სადაც kobs არის დაკვირვებული

სიჩქარის მუდმივა (0.062 mol s-1). დავუშვათ, რომ კატალიზატორის შემცველ

რეაქტორში მუდმივად გაედინება პროპანისა და ჟანგბადის ნარევი ჯამურ 1 ბარ

წნევაზე. გამოთვალეთ kred და kox, თუ პროპანის პარციალური წნევა არის 0.10 ბარი.

ჩავთვალოთ, რომ პროპენის პარციალური წნევა არის უმნიშვნელო.

გაანგარიშება:

Page 7: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 7

ნაწილი C.

მეტალის ოქსიდის კატალიზატორი ზედაპირზე მოიცავს ჟანგბადის

ატომებს, რომლებიც აქტიურ ცენტრებს წარმოადგენენ ჟანგვითი დეჰიდრირების

(ODH-ის) დროს. აღვნიშნავთ რა „red*“-ით აღდგენილ აქტიურ ცენტრს (site) და „O“-

თი ჟანგბადის ატომს კატალიზატორის ზედაპირზე, ODH-ის ერთ-ერთი

სავარაუდო მექანიზმი კატალიზატორის თანაობისას შეიძლება ჩაიწეროს შემდეგი

სახით:

C3H8(g) + O(s) 1k C3H6(g) + H2O(g) + red* (1)

C3H6(g) + 9O(s) 2k 3CO2(g) + 3H2O(g) + 9red* (2)

O2(g) + 2red* 3k 2O(s) (3)

მოცემული sitesactive of number total

sitesreduced of number , სიჩქარის კანონები სამი ზედა

საფეხურისათვის არის:

)1(8311 HCpkr ,

)1(6322 HCpkr ,

და 233 Opkr .

1-C)

დავუშვათ, რომ ზედაპირზე ჟანგბადის ატომების რაოდენობა რჩება მუდმივი

რეაქციის ნებისმიერი დროისათვის. გამოთვალეთ როგორც k1, k2, k3, 83HCp ,

63HCp

, და 2Op -ს ფუნქცია.

გაანგარიშება:

Page 8: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 8

Page 9: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 9

Problem 2 A

Total A1 A2 A3 A4 A5 A6 A7 A8

Total 2 2 7 3 3 1 5 1 24

Score

ამოცანა 2. კინეტიკური იზოტოპური ეფექტი (KIE) და ნულოვანი

რხევის ენერგია (ZPE)

KIE კინეტიკური იზოტოპური ეფექტი მოვლენაა, რომელიც

დაკავშირებულია რეაქციის სიჩქარის მუდმივას ცვლასთან, როდესაც ატომს

ჩავანაცვლებთ მისივე იზოტოპით. KIE შესაძლებელია გამოვიყენოთ იმის

დასადგენად რეაქციაში გაწყვეტილია თუ არა ბმა წყალბადთან. ჰარმონიული

ოსცილატორის მოდელი გამოიყენება, რათა შეაფასონ C-H და C-D-ს შორის

სიჩქარისა და ბმის აქტივაციის განსხვავება. (D = H12 ).

ჰარმონიული ოსცილატორის მოდელში სიხშირე (ν) წარმოდგენილია

შემდეგნაირად

k

2

1 ,

სადაც k ძალური კონსტანტა და μ დაყვანილი მასა.

მოლეკულის რხევის ენერგია გამოისახება

2

1hnEn

,

სადაც n რხევის ქვანტური რიცხვია, დასაშვები მნიშვნელობებით 0,1,2,...... ენერგია

ყველაზე მცირე რხევის ენერგეტიკული დონეზე (Eυ , როცა n=0) ეწოდება ნულოვანი

რხევის ენერგია (ZPE).

2-A1)

გამოთვალეთ დაყვანილი მასა ატომურ ერთეულებში C-H(μCH) და C-D(μCD)-

სათვის. გაითვალისწინეთ, რომ დეიტერიუმის მასა არის გაორმაგებული

წყალბადის მასა.

ანგარიში:

Problem 2

6% of the total

Page 10: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 10

თუ 2-A1-ში ვერ გამოთვალეთ μCH და μCD, შემდგომი კითხვებისათვის გამოიყენეთ

μCH=1.008 და μCD=2.016. მიაქციეთ ყურადღება, რომ ეს მნიშვნელობები შეიძლება არ

იყოს ახლოს სწორ მნიშვნელობებთან.

2-A2)

მოცემული ძალური კონსტანტა (k ) C-H ვალენტური რხევისათვის იგივეა რაც C-D

ვალენტური რხევისათვის. C-H ვალენტური რხევის სიხშირე არის 2900 სმ 1 ,

იპოვეთ შესაბამისად C-D ვალენტური რხევის სიხშირე (სმ 1 -ში)

ანგარიში:

Page 11: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 11

2-A3)

C-H და C-D-სათვის 2-A2-ში გამოთვლილი ვალენტური რხევის სიხშირის

თანახმად, C-H და C-D-სათვის გამოთვალეთ ვალენტური რხევის ნულოვანი

რხევის ენერგია (ZPE) კჯ მოლი 1 -ში.

ანგარიში:

Page 12: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 12

თუ ვერ გამოთვალეთ ZPE 2-A3)-ში, შემდგომი კითხვებისათვის გამოიყენეთ

ZPECH= 7.23 კჯ/მოლი და ZPECD = 2.15 კჯ/მოლი. მიაქციეთ ყურადღება, რომ ეს

მნიშვნელობები შეიძლება არ იყოს ახლოს სწორ მნიშვნელობებთან.

კინეტიკური იზოტოპური ეფექტი (KIE)

ნულოვანი რხევის ენერგიების განსხვავების გამო, პროტონირებული ნაერთი და

მისი შესაბამის დეიტერირებულ ანალოგი, რეაქციაში შედიან განსხვავებული

სიჩქარით.

C-H და C-D ბმების დისოციაციის რეაქციებში, ორივე გარდამავალი

მდგომარეობისა და ორივე პროდუქტის ენერგიები არის იდენტური. შემდგომ

იზოტოპურ ეფექტს მართავს C-H და C-D ბმებს შორის ZPE -ს განსხვავება.

2-A4)

გამოითვალე ბმის დისოციაციის ენერგიის (BDE) განსხვავება C-D და C-H ბმებს

( CHBDECDBDE ) შორის კჯ მოლი 1 -ში.

ანგარიში:

Page 13: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 13

2-A5)

დავუშვათ, რომ C-H/ C-D ბმების გაწყვეტის აქტივაციის ენერგია (Ea) მიახლოებით

იგივეა, რაც ბმის დისოციაციის ენერგია და არენიუსის ფაქტორი არის იგივე ორივე

C-H/ C-D ბმების გაწყვეტისათვის. გამოთვალეთ 25°C-ზე (kCH /kCD) C-H/ C-D ბმების

გაწყვეტის რეაქციის სიჩქარის მუდმივების ფარდობა.

გამოთვლები

Page 14: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 14

KIE დახმარებით რეაქციის მექანიზმის შესწავლა

შესწავლილი იქნა ჭარბ ქრომმჟავაში არადეიტერირებული და დეიტერირებული

დიფენილმეთანოლის დაჟანგვა.

2-A6)

დავუშვათ, რომ C0 არის არადეიტერირებული დიფენილმეთანოლის ან

დეიტერირებული დიფენილმეთანოლის საწყისი კონცენტრაცია და Ct მათი

კონცენტრაცია t დროში. ექსპერიმენტი გამოსახულია ორ გრაფიკზე (სურათი 2a,

სურათი 2b), რომლიდანაც შეიძლება იქნეს განსაზღვრული პირველი რიგის

რეაქციის კონსტანტა.

სურათი 2a სურათი 2b

რომელი გრაფიკი შეესაბამება არადეიტერირებული დიფენილმეთანოლის ჟანგვას

და რომელი დეიტერირებულ დიფენილმეთანოლის ჟანგვას?

თითოეული დებულებისათვის “✓” სიმბოლოთი მონიშნეთ მხოლოდ ერთი

პასუხი.

არადეიტერირებული დიფენილმეთანოლის ჟანგვა სურათი 2a სურათი 2b

დეიტერირებული დიფენილმეთანოლის ჟანგვა სურათი 2a სურათი 2b

0.00

0.10

0.20

0.30

0.40

0.50

0.60

0.70

0.80

0.90

1.00

0 100 200 300 400 500

ln (

C0/C

t)

Time / min

0.00

0.10

0.20

0.30

0.40

0.50

0.60

0.70

0.80

0.90

1.00

0 15 30 45 60 75 90

ln (

C0/C

t)

Time / min

Page 15: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 15

2-A7)

განსაზღვრეთ ამ რეაქციების kCH, kCD (წთ 1 ) და kCH /kCD 2-A6 კითხვაში მოცემული

გრაფიკებიდან

ანგარიში:

2-A8)

ივარაუდება, რომ რეაქციის მექანიზმი შესაძლებელია შემდეგი სახით გამოისახოს:

Page 16: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 16

2-A6) და 2-A7) ამოცანების ინფორმაციაზე დაყრდნობით რომელი სტადია არის

სიჩქარის განმსაზღვრელი?

აირჩიე მხოლოდ ერთი პასუხი და შესაბამის რგოლში ჩაწერეთ “✓”.

⃝ სტადია (1)

⃝ სტადია (2)

⃝ სტადია (3)

Page 17: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 17

Problem 3 A B Total

A1 A2 A3

Total 7 3 8 6 24

Score

ამოცანა 3. ქიმიური რეაქციების თერმოდინამიკა

ნაწილი A.

მეთანოლი კომერციულად მიიღება ნახშირბადის მონოქსიდისა და წყალბადის

ნარევის გატარებით თუთიის ოქსიდი/სპილენძის ოქსიდი კატალიზატორზე:

CO(g) + 2H2(g) CH3OH(g).

წარმოქმნის სტანდარტული ენთალპია (ΔHf0 ) და აბსოლუტური ენტროპია (S 0 )

თითოეული სამი გაზისათვის ოთახის ტემპერატურაზე (298K) და 1 ბარ წნევაზე

არის შემდეგი:

Gas Hfo (kJ mol-1) So (J K-1 mol-1)

CO(g) -111 198

H2(g) 0 131

CH3OH(g) -201 240

3-A1)

რეაქციისათვის გამოთვალეთ ΔH 0 , ΔS 0 , ΔG 0 , Kp 298K-ზე

ანგარიში:

Ho = ………..……… kJ

So = ………….…….. J K-1

Go = ………..………. kJ

Kp = ….…………….

Problem 3

6% of the total

Page 18: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 18

თუ ვერ გამოთვალეთ Kp 298 K-ზე ამოცანაში 3-A1), შემდეგ გაანგარიშებებში

გამოიყენეთ Kp = 9 × 105

3-A2)

კომერციული რეაქტორი გაცხელებულია 600K ტემპერატურაზე. გამოთვალეთ Kp

ამ ტემპერატურაზე. ჩათვალეთ ΔH 0 არ არის დამოკიდებული ტემპერატურაზე.

ანგარიში:

Kp = ………………………..

თუ ვერ გამოთვალეთ Kp 600K-ზე ამოცანაში 3-A2), მისი მნიშვნელობად აიღეთ

Kp = 1.0×10 2 .

3-A3)

მეთანოლის ინდუსტრიული წარმოება ეფუძნება რეაქტორში ნარევის გატარებას,

რომელიც მოიცავს 2.00 მოლ H2-ს CO-ს ყოველ ერთ მოლზე. მეთანოლის მოლური

Page 19: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 19

წილი (ფრაქცია) რეაქტორიდან გამოსულ გაზში არის 0.18. დაუშვით, რომ

წონასწორობა არის დამყარებული. რა იქნება რეაქტორში ჯამური წნევა მაღალ

ტემპერატურაზე 600K-ზე.

ანგარიში:

ჯამური წნევა = ………………………. ბარი.

Page 20: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 20

ნაწილი B.

3-B)

განიხილეთ შემდეგი ჩაკეტილი სისტემა 300K-ზე. სისტემა შედგება ორი

განყოფილებისაგან, რომლებიც ერთმანეთისაგან გამოყოფილნი არიან

უმნიშვნელო მოცულობის მქონე დაკეტილი ონკანით. ერთი და იგივე P წნევაზე

განყოფილება A შეიცავს 0.100 მოლ არგონს და განყოფილება B კი - 0.200 მოლ

აზოტს. ამ ორი განყოფილების მოცულობა შესაბამისად Va და Vb ისე არის

შერჩეული, რომ გაზები იდეალურად იქცევიან.

ონკანის ნელა გაღების შემდეგ სისტემას აძლევენ საშუალებას ნელა მიაღწიოს

წონასწორობას. იგულისხმება, რომ გაზების შერევით მიიღება იდეალური გაზების

ნარევი. გამოთვალეთ გიბსის ენერგიის ΔG-ის ცვლილება 300K-ზე

ანგარიში:

G = ………..………. J

Page 21: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 21

Problem 4

(5%)

A Total

A1 A2 A3 A4

Total 4 1 5 6 16

Score

ამოცანა 4: ელექტროქიმია

ნაწილი A. გალვანური ელემენტი

ექსპერიმენტი ჩატარდა 30.00ºC-ზე. ელექტროქიმიური ელემენტი (The

electrochemical cell) შედგება წყალბადის ნახევარ-ელემენტისაგან (half-cell)

[Pt(s)│H2(g)│H+(aq)], რომელიც წარმოადგენს პლატინის ელექტროდს ჩაშვებულს

ბუფერულ ხსნარში წყალბადის წნევის ქვეშ. წყალბადის ნახევარ-ელემენტი (half-

cell) დაკავშირებულია მეტალის (M) ფირფიტის ნახევარ ელემენტთან, რომელიც

ჩაძირულია უცნობი კონცენტრაციის M2+(წყ)-ის ხსნარში. ორი ნახევარელემენტი

(half-cells) ერთმანეთთან დაკავშირებულია მარილის ხიდით, ისე როგორც ეს

ნაჩვენებია ნახ.1.

შენიშვნა: აღდგენის სტანდარტული პოტენციალები მოცემულია ცხრილში.

(ცხრილი 1).

ნახ. 1 გალვანური ელემენტი

Problem 4

5% of the total

Page 22: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 22

ცხრილი 1. აღდგენის სტანდარტული პოტენციალები (range 298-308 K)

Half-reaction E๐ (V)

Ba2+(aq) + 2e- Ba(s) -2.912

Sr2+(aq) + 2e- Sr(s) -2.899

Ca2+(aq) + 2e- Ca(s) -2.868

Er2+(aq) + 2e- Er(s) -2.000

Ti2+(aq) + 2e- Ti(s) -1.630

Mn2+(aq) + 2e- Mn(s) -1.185

V2+(aq) + 2e- V(s) -1.175

Cr2+(aq) + 2e- Cr(s) -0.913

Fe2+(aq) + 2e- Fe(s) -0.447

Cd2+(aq) + 2e- Cd(s) -0.403

Co2+(aq) + 2e- Co(s) -0.280

Ni2+(aq) + 2e- Ni(s) -0.257

Sn2+(aq) + 2e- Sn(s) -0.138

Pb2+(aq) + 2e- Pb(s) -0.126

2H+(aq) + 2e- H2(g) 0.000

Sn4+(aq) + 2e- Sn2+(aq) +0.151

Cu2+(aq) + e- Cu+(aq) +0.153

Ge2+(aq) +2e- Ge(s) +0.240

VO2+(aq) + 2H+(aq) +e- V3+(aq) + H2O(l) +0.337

Cu2+(aq) + 2e- Cu(s) +0.340

Tc2+(aq) + 2e- Tc(s) +0.400

Ru2+(aq) + 2e- Ru(s) +0.455

I2(s) + 2e- 2I-(aq) +0.535

UO22+(aq) + 4H+(aq)+ 2e- U4+(aq) + 2H2O(l) +0.612

PtCl42-(aq) + 2e- Pt(s) + 4Cl-(aq) +0.755

Fe3+(aq) + e- Fe2+(aq) +0.770

Hg22+(aq) + 2e- 2Hg(l) +0.797

Hg2+(aq) + 2e- Hg(l) +0.851

2Hg2+(aq) + 2e- Hg22+(aq) +0.920

Pt2+(aq) + 2e- Pt(s) +1.180

MnO2(s) + 4H+(aq) + 2e- Mn2+(aq) + 2H2O(l) +1.224

Cr2O72-(aq)+ 14H+(aq) + 6e- 2Cr3+ (aq) + 7H2O (l) +1.360

Co3+(aq) + e- Co2+(aq) +1.920

S2O82-(aq) + 2e- 2SO4

2-(aq) +2.010

Page 23: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 23

4-A1)

მთლიან გალვანულ ელემენტში თუ განაყოფის (Q) - რეაქციის პროდუქტების

რაოდენობის ფარდობა რეაგენტების რაოდენობასთან (იხ. შენიშვნა, საინფორმაციო

ბუკლეტი) არის 2.18 x 10-4 30.00๐C-ზე, მაშინ ელექტრომამოძრავებელი ძალა არის

+0.450 V. გამოთვალეთ აღდგენის სტანდარტული პოტენციალი (E๐) და

განსაზღვრეთ მეტალი “M”.

შენიშვნა: QRTGG o ln

გამოთვლები

M-ის აღდგენის სტანდარტული პოტენციალი არის ……....………..………V

(პასუხი ჩაწერეთ მძიმის შემდეგ 3 ციფრის სიზუსტით)

ამიტომ მეტალის ფირფიტა “M” არის …………..………

4-A2)

დაწერეთ გალვანურ ელემენტში მიმდინარე სპონტანური ჟანგვა-აღდგენითი

რეაქციის გათანაბრებული ტოლობა.

Page 24: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 24

4-A3)

ელემენტში (ნახ.1) M2+(წყ)-ის ხსნარის უცნობი კონცენტრაცია შეიძლება

დადგინდეს იოდომეტრული გატიტვრით. M2+(წყ) ხსნარის 25.00 სმ3 ალიქვოტი

გადაიტანეს კოლბაში და დაამატეს ჭარბად KI. ექვივალენტობის წერტილის

მიღწევაზე დაიხარჯა 25.05 სმ3 0.800 მოლი დმ-3 ნატრიუმის თიოსულფატის ხსნარი.

დაწერეთ ტიტრაციის პროცესში მიმდინარე ყველა ჟანგვა-აღდგენითი რეაქციის

ტოლობა და გამოითვალეთ M2+(წყ) ხსნარის კონცენტრაცია.

გამოთვლები

M2+(წყ)-ის ხსნარის კონცეტრაცია ……….………მოლი დმ-3

(პასუხი ჩაწერეთ მძიმის შემდეგ 3 ციფრის სიზუსტით)

თუ ამ კითხვაზე პასუხს ვერ გასცემთ, შემდეგი გათვლებისთვის შეგიძლიათ

გამოიყენოთ M2+-ის კონცენტრაცია 0.950 მოლი დმ-3

Page 25: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 25

4-A4)

ნახ.1-ზე, თუ წყალბადის ნახევარ-ელემენტი (half-cell) არის 0.360 ბარი (bar)

წყალბადის აირის წნევის ქვეშ და პლატინის ელექტროდი ჩაშვებულია 500 cm3

ბუფერულ ხსნარში რომელიც შეიცავს 0.050 მოლ რძემჟავას (HC3H5O3) და 0.025 მოლ

ნატრიუმის ლაქტატს (C3H5O3Na), გალვანური ელემენტის გაზომილი

ელექტრომამოძრავებელი ძალა არის +0.534 V. გამოთვალეთ ბუფერული ხსნარის

pH და რძემჟავის დისოციაციის კონსტანტა (Ka) 30.00๐C-ზე.

გამოთვალეთ ბუფერული ხსნარი pH

ბუფერული ხსნარის pH ……………………………………

(პასუხი ჩაწერეთ მძიმის შემდეგ 2 ციფრის სიზუსტით)

თუ ამ კითხვას პასუხს ვერ გასცემთ შემდეგი გამოთვლებისთვის გამოიყენეთ 3.46

ბუფერის pH-ის მნიშვნელობისთვის.

Page 26: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 26

გამოთვალეთ რძემჟავას დისოციაციის კონსტანტა (Ka)

რძემჟავას დისოციიაციის კონსტანტა ……………………………………

Page 27: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 27

Problem 5 A

B C

D Total

A1 A2 C1 C2

Total 1 1 3 1 2 2 10

Score

ამოცანა 5: ნიადაგში ფოსფატი და სილიკატი

ფოსფორის ნიადაგში განაწილება და მოძრაობა ჩვეულებრივ შეისწავლება

თანამიმდევრობითი ექსტრაქციით. თანამიმდევრობითი ექსტრაქცია

შესაძლებელია მჟავა ან ტუტე ბუნების რეაგენტების გამოყენებით და ნიადაგში

არსებული არაორგანული ფოსფორის ფრაქციული გამოყოფით. ნიადაგის ნიმუშის

ექსტრაგირება და გაანალიზება მოახდინეს შემდეგნაირად:

ნაწილი A.

საერთო ფოსფატის (PO43-) და სილიკატის (SiO4

4-) განსაზღვრა

5.00 გრამი ნიადაგის ნიმუში დაამუშავეს და ხსნარის საერთო მოცულობა მიიყვანეს

50.0 სმ3-მდე, რომელშიც სრულად არის გახსნილი საერთო ფოსფორი და

სილიციუმი. ექსტრაქტში განისაზღვრა ფოსფორის და სილიციუმის საერთო

კონცენტრაციები. ფოსფორის და სილიციუმის კონცენტრაცია აღმოჩნდა,

შესაბამისად, 5.16 მგ დმ-3 და 5.35 გმ დმ-3.

5-A1)

განსაზღვრეთ PO43- -ის მასა მგ-ში 1.00 გ ნიადაგში.

გამოთვლები:

1 გ ნიადაგი შეიცავს PO43- ___________ = მგ

(პასუხი გამოსახეთ მძიმის შემდეგ 3 ციფრის სიზუსტით)

Problem 5

5% of the total

Page 28: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 28

5-A2)

განსაზვრეთ SiO44--ის მასა მგ-ში 1.00 გ ნიადაგში

გამოთვლები

1 გ ნიადაგი შეიცავს SiO44- = მგ

(პასუხი გამოსახეთ მძიმის შემდეგ 3 ციფრის სიზუსტით)

ნაწილი B.

PO43- -ის განსაზღვრა მჟავურ ექსტრაქტში

ფოსფატის შემცველობის განსაზღვრა შესაძლებელია მოლიბდენ ლურჯის

მეთოდით. ერთი მოლი ფოსფატი გარდაიქმნება ერთ მოლ მოლიბდენ ლურჯის

ნაერთად. ეს მეთოდი გამოიყენება ფოსფატის განსაზღვრისთვის მჟავურ

ექსტრაქტში. შთანთქმა (A) და გამტარობა (T) ჩაწერეს 800 ნმ-ზე. მოლიბდენ

ლურჯის ნაერთის მოლური შთანთქმა არის 6720 დმ3 მოლი-1 სმ-1. ყველა გაზომვა

ჩატარდა 1.00-სმ კიუვეტაში.

გამტარობა და შთანთქმა მოცემულია შემდეგი განტოლებებით:

T = I / Io

A = log (Io / I)

სადაც I არის გავლილი სინათლის ინტენსიობა, ხოლო Io დაცემული

სინათლის ინტენსიობა.

5-B1)

როდესაც ნიმუშში არის ფოსფატის მაღალი კონცენტრაცია, შთანთქმის

გასანულებლად გამოიყენება მოლიბდენ ლურჯის ნაერთის 7.5 x 10-5 მოლი დმ-3

კონცენტრაციის შესადარებელი ხსნარი. საანალიზო ნიმუშის გაზომილი

Page 29: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 29

გამტარობა აღმოჩნდა 0.55. გამოთვალეთ ფოსფატის კონცეტრაცია (მოლი დმ-3)

საანალიზო ნიმუშის ხსნარში.

გამოთვლები

ფოსფატის კონცენტრაცია უცნობ ნიმუშში = _______________ მოლი დმ-3

ნაწილი C.

PO43- და SiO4

4- განსაზღვრა ტუტე ექსტრაქტში

ფოსფატის და სილიკატის იონები ურთიერთქმედებს მოლიბდატთან ტუტე

ხსნარში და წარმოქმნის ყვითელი ფერის მოლიბდოფოსფატს და

მოლიბდატოსილიკატს. მათი შემდგომი აღდგენით ასკორბინის მჟავით მიიღება

ინტენსიური შეფერილობის მოლიბდენ ლურჯის ნაერთები. ორივე კომპლექსი

ამჟღავნებს მაქსიმუმ შთანთქმას 800 ნმ-ზე. ღვინის მჟავის დამატებით

შესაძლებელია თავიდან ავიცილოთ ფოსფატის განსაზღვრაში სილიკატის

ხელისშემშლელი მოქმედება.

ფოსფატის სტანდარტის ორი სერიიდან ერთი დაამუშავეს ღვინის მჟავით, მეორე

ღვინის მჟავის გარეშე. სილიკატის სტანდარტი არ დაამუშავეს ღვინის მჟავით.

საკალიბრო მრუდების დამუშავებით მიღებული წრფივი განტოლებები თითოეულ

შემთხვევაში მოცემულია ცხრილში:

პირობები წრფივი განტოლებები

ფოსფატი ღვინის მჟავით და ღვინის

მჟავის გარეშე

y = 6720x1

სილიკატი ღვინის მჟავის გარეშე y = 868x2

y არის შთანთქმა 800 ნმ-ზე,

x1 ფოსფატის კონცენტრაცია მოლი დმ-3,

x2 სილიკატის კონცენტრაცია მოლი დმ-3

Page 30: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 30

ნიადაგის ექსტრაქტის ტუტე ფრაქციის შთანთქმა 800 ნმ-ზე, ღვინის მჟავით

დამუშავებით და დამუშავების გარეშე არის შესაბამისად 0.267 და 0.510.

5-C1)

გამოთვალეთ ფოსფატის კონცენტრაცია ნიადაგის ტუტე ექსტრაქტში (მოლი დმ-3-

ში) და გამოთვალეთ შესაბამისი ფოსფორის რაოდენობა (მგ დმ-3-ში).

გამოთვლები

PO43- -ის კონცეტრაცია = ______________ მოლი დმ-3

P-ს კონცენტრაცია = ____________________ მგ დმ-3

(პასუხი ჩაწერეთ მძიმის შემდეგ 2 ციფრის სიზუსტით)

5-C2)

გამოთვალეთ სილიკატის კონცენტრაცია ნიადაგის ტუტე ფრაქციაში (მოლი დმ-3-

ში) და გამოთვალეთ სილიციუმის შესაბამისი კონცენტრაცია (მგ დმ-3-ში)

გამოთვლები

Page 31: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 31

SiO44- -ის კონცეტრაცია = _________________ მოლი დმ-3

(პასუხი ჩაწერეთ მძიმის შემდეგ 2 ციფრის სიზუსტით)

Si-ის კონცენტრაცია = ________________________ მგ დმ-3

(პასუხი ჩაწერეთ მძიმის შემდეგ 2 ციფრის სიზუსტით)

ნაწილი D.

ამონიუმის ფოსფომოლიბდატის კონცენტრაცია

100 სმ3 ამონიუმის ფოსფომოლიბდატის ნაერთის ((NH4)3PMo12O40)

წყალხსნარის ნიმუშის ექსტრაქცია მოახდინეს 5.0 სმ3 ორგანულ გამხსნელთან

ერთად. ორგანული ფაზა-წყლის ფაზა განაწილების კოეფიციენტი (Kow)

განისაზღვრება როგორც ორგანულ ფაზაში ნაერთის კონცენტრაციის (co) ფარდობა

წყლის ფაზაში ნაერთის კონცენტრაციასთან (cw). Kow ამონიუმის

ფოსფომოლიბდატისთვის არის 5.0. ამონიუმის ფოსფომოლიბდატის მოლური

შთანთქმა ორგანულ ფაზაში არის 5000 დმ3 მოლ-1 სმ-1.

5-D)

თუ შთანთქმა ორგანულ ფაზაში არის 0.200, გამოთვალეთ ფოსფორის მთლიანი მასა

(მგ-ში) საწყისი ნიმუშის წყალხსნარში. კიუვეტის სხივის ოპტიკური მანძილი 1.00

სმ.

გამოთვლები

Page 32: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 32

P - ის საერთო შემცველობა საწყის წყალხსნარში= __________________ მგ

Page 33: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 33

Problem 6

(6%)

A B C Total

A1 A2 B1 B2 B3 C1 C2

Total 3 8 4 3.5 5 2 4 29.5

Score

ამოცანა 6: რკინა

რკინა (Fe) დედამიწაზე გავრცელების მიხედვით არის მეოთხე ელემენტი და 5,000

წელზე მეტია გამოიყენება.

ნაწილი A.

სუფთა რკინა ადვილად იჟანგება, რაც ზღუდავს მის გამოყენებას. ელემენტი X ერთ-

ერთია რომელიც ემატება შენადნობში რკინის ჟანგვის მიმართ მდგრადობის

გასაზრდელად.

6-A1)

ქვემოთ მოცემულია ინფორმაცია ელემენტ X-ის შესახებ:

(1) პირველი იონიზაციის დროს, წყდება ელექტრონი კვანტური რიცხვებით n1 = 4 – l1 (2) მეორე იონიზაციის დროს, წყდება ელექტრონი კვანტური რიცხვებით n2 = 5 – l2 (3) X-ის ატომური მასა ნაკლებია Fe-ის მასაზე.

რომელია ელემენტი X?

(პასუხი ჩაწერეთ პერიოდულობის სისტემაში მოცემული სიმბოლოს მიხედვით)

6-A2)

ორივე ელემენტი Fe და X კრისტალდება მოცულობა ცენტრირებულ კუბურ

სტრუქტურაში. თუ დავუშვებთ რომ Fe ატომები არის მყარი სფერული ნაწილაკები,

Fe-ის ატომების მიერ დაკავებული მოცულობა ელემენტარულ უჯრედში (the unit

cell) არის 1.59x10-23 სმ3. ხოლო X-ის ელემენტარული უჯრედის (the unit cell)

მოცულობა არის 0.0252 ნმ3. ჩვეულებრივ სრულად ჩანაცვლებული მყარი ხსნარი

მიიღება როცა R = (|𝑅𝑋−𝑅𝐹𝑒|

𝑅𝐹𝑒)×100 ნაკლებია ან ტოლია 15-ის, სადაც RX და RFe არის

შესაბამისად X და Fe-ის ატომური რადიუსები. შეუძლიათ თუ არა X და Fe-ს

Problem 6

6% of the total

Page 34: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 34

წარმოქმნან სრულად ჩანაცვლებული მყარი ხსნარი? აჩვენეთ გამოთვლები. ქულა

არ იწერება გამოთვლების წარმოდგენის გარეშე. სფეროს მოცულობა არის 4/3r3.

პასუხი (დასვით ნიშანი ✓ შესაბამის უჯრაში.)

Yes (R 15) No (R > 15)

გამოთვლები

RFe = ...…………...…..ნმ RX = ………………….ნმ

R = ……………..…..

Page 35: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 35

ნაწილი B.

ბუნებრივ წყლებში რკინა არის Fe(HCO3)2 ფორმაში, რომელიც იონიზირდება,

როგორც Fe2+ და HCO3-. რკინის მოსაცილებლად წყლიდან, Fe(HCO3)2-ს ჟანგავენ და

გადაყავთ უხსნად კომპლექსში Fe(OH)3, რომელსაც წყლიდან გაფილტვრით

გამოყოფენ.

6-B1)

Fe2+ იჟანგება KMnO4-ით ტუტე არეში და წარმოიქმნება Fe(OH)3 და MnO2 ის ნალექი.

დაწერეთ აღნიშნული რეაქციის გათანაბრებული იონური ტოლობა ტუტე ხსნარში.

ამ პირობებში HCO3 იონები გარდაიქმნება CO3

2 იონებად. დაწერეთ

გათანაბრებული იონური ტოლობა აღნიშნული რეაქციისთვის ტუტე ხსნარში.

6-B2)

კოვალენტური ნაერთი A რომელიც შეიცავს 2 ატომზე მეტს და პოტენციური

მჟანგავი რეაგენტი, შეიძლება მივიღოთ რეაქციით ორატომიან ჰალოგენის (Q2)

მოლეკულასა და NaQO2 -ს შორის.

1Q2 + xNaQO2 yA + zNaQ სადაც x+y+z ≤ 7

სადაც x, y და z არის კოეფიციენტები გათანაბრებულ რეაქციაში. წყალბადს და

ჰალოგენს შორის ბინარული ნაერთებიდან HQ აქვს ყველაზე დაბალი დუღილის

ტემპერატურა. განსაზღვრეთ Q და თუ A ნივთიერებას აქვს გაუწყვილებელი

ელექტრონი, დახაზეთ A ნივთიერების ლუისის სტრუქტურა ისე რომ ყველა ატომს

ჰქონდეს ფორმალური მუხტი ნული (with zero formal charge on all atoms).

Page 36: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 36

(პასუხი ჩაწერეთ პერიოდულობის სისტემაში მოცემული სიმბოლოს მიხედვით)

6-B3)

ნაერთი D არის არამდგრადი მჟანგავი რეაგენტი, რომელიც გამოიყენება Fe(HCO3)2-

ის მოსაცილებლად ბუნებრივი წყლებიდან. ის შეიცავს ელემენტებს G, Z და

წყალბადს და Z-ის ჟანგვის რიცხვი არის +1. ამ ნაერთში, წყალბადი

დაკავშირებულია იმ ელემენტთან, რომელსაც აქვს ამ ელემენტებს შორის ყველაზე

მაღალი ელექტროუარყოფითობა. ქვემოთ მოცემულია ინფორმაცია G და Z

ელემენტების შესახებ:

(1) ნორმალურ მდგომარეობაში G არსებობს ორატომიანი მოლეკულის G2 სახით.

(2) Z აქვს ერთი პროტონით ნაკლები ვიდრე ელემენტ E-ს. E სტანდარტულ

პირობებში არის აირი. Z2 არის აქროლადი მყარი ნივთიერება.

(3) ნაერთი EG3-ს აქვს პირამიდული ფორმა.

განსაზღვრეთ ელემენტები G და Z და დახაზეთ D ნაერთის მოლეკულური

სტრუქტურა.

Q = ……………........

A ნაერთის ლუისის სტრუქტურა

როგორია A ნაერთის გეომეტრიული ფორმა? (დასვით ნიშანი ✓ შესაბამის

უჯრაში).

წრფივი (linear) კუთხური (bent) ციკლური (cyclic)

ტეტრაედრული (tetrahedral) ბრტყელი სამკუთხედი (trigonal planar)

სხვა

Page 37: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 37

(პასუხი ჩაწერეთ პერიოდულობის სისტემაში მოცემული სიმბოლოს მიხედვით)

ნაწილი C. 59Fe არის რადიოფარმაცევტული იზოტოპი, რომელიც გამოიყენება ელენთაში

რკინის მეტაბოლიზმის შესწავლის პროცესში. ეს იზოტოპი იშლება და წარმოქმნის 59Co ქვემოთ მოცემული სქემის მიხედვით:

𝐹𝑒2659 𝐶𝑜27

59 + a + b (1)

6-C1)

რას აღნიშნავს a და b (1) ტოლობაში? (დასვით ნიშანი ✓ შესაბამის უჯრებში)

პროტონი ნეიტრონი ბეტა პოზიტრონი ალფა გამა

6-C2)

(1) ტოლობის მიხედვით, თუ 59Fe იზოტოპი დატოვეს 178 დღე, რაც არის n-ჯერ

ნახევარდაშლის პერიოდი (t1/2), 59Co და 59Fe მოლური თანაფარდობა არის 15:1. თუ

n არის მთელი რიცხვი, რას უდრის 59Fe-ის ნახევარდაშლის პერიოდი, გამოსახული

დღეების რაოდენობით? აჩვენეთ გამოთვლები.

G = …….………….…… Z = ……………….…..

D ნაერთის მოლეკულური სტრუქტურა

Page 38: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 38

გამოთვლები:

59Fe -ის ნახევარდაშლის პერიოდი = …………დღე (მძიმის შემდეგ 1 ციფრი)

Page 39: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 39

Problem 7

(6%)

A Total

A1 A2 A3 A4 A5

Total 4.5 1.5 6 6 2 20

Score

ამოცანა 7: ქიმიური სტრუქტურის ფაზლები

ტიტანის კომპლექსების გარკვეული რაოდენობას აღენიშნება სიმსივნის

საწინააღმდეგო აქტიურობა. კვლევები აჩვენებს, რომ კომპლექსების

ანტისიმსივნურ პოტენციაზე გავლენას ახდენს მრავალი ფაქტორი, მათ შორის

იზომერიზმი და კომპლექსის ზომები. წინამდებარე ამოცანა ეხება ტიტანის ამ

კომპლექსების სინთეზსა და დახასიათებას.

7-A1)

რეაქცია 2 ექვივალენტ 2-მესამ.-ბუტილფენოლს, 2 ექვივალენტ ფორმალდეჰიდსა

და N,N’-დიმეთილეთილენ-1,2-დიამინს შორის მჟავა არეში 75°C-ზე წარმოქმნის სამ

ძირითად პროდუტს, რომელთაც აქვთ ერთნაირი ფორმულა C26H40N2O2. რეაქციის

სქემა მოცემულია ქვემოთ. დაწერეთ თითოეული ნაერთის სტრუქტურული

ფორმულა.

პროდუქტი 1:

Problem 7

6% of the total

Page 40: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 40

პროდუქტი 2:

პროდუქტი 3:

7-A2)

თუ 2-მესამ.-ბუტილფენოლის ნაცვლად სუბსტრატად გამოყენებული იქნება 2,4-

დი-მესამ.-ბუტილფენოლი იმავე სტექიომეტრიით, როგორც მოცემულია 7-A1-ში,

მხოლოდ ერთი პროდუქტი X მიიღება. დაწერეთ X მოლეკულის სტრუქტურული

ფორმულა.

Page 41: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 41

რეაქცია ნაერთი X-სა (7-A2-დან) და Ti(OiPr)4-ს შორის [iPr=იზოპროპილი) დიეთილ

ეთერის არეში ინერტულ ატმოსფეროში ოთახის ტემპერატურაზე იძლევა

იზოპროპანოლსა და 6-კოორდინაციულ ტიტანის კომპლექს Y, რომელიც

წარმოადგენს ყვითელ კრისტალურ ნაერთს.

(ტოლობა 1)

ნაერთების X, Ti(OiPr)4 და Y-ის UV-Vis სპექტრზე ვლინდება, რომ მხოლოდ

პროდუქტს Y აქვს შთანთქმა = 370 nm-ზე. X და Ti(OiPr)4 -ის სხვადასხვა

მოცულობისათვის, რომელშიც თითოეულის კონცენტრაცია არის 0.50 mol dm-3 და

გამხსნელად გამოყენებულია ბენზოლი, შთანთქმის მონაცემები = 370 nm-ზე

მოცემულია ცხრილში.

Volume of X

(cm3)

Volume of Ti(OiPr)4

(cm3)

Volume of benzene

(cm3)

Absorbance

0 1.20 1.80 0.05

0.20 1.00 1.80 0.25

0.30 0.90 1.80 0.38

0.50 0.70 1.80 0.59

0.78 0.42 1.80 0.48

0.90 0.30 1.80 0.38

1.10 0.10 1.80 0.17

1.20 0 1.80 0.02

Page 42: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 42

7-A3)

ქვემოთ მოყვანილ ცხრილში ჩაწერეთ შესაბამისი რიცხვები.

mole of X

mole of X + mole of Ti(Oi Pr)4

Absorbance

0.05

0.25

0.38

0.59

0.48

0.38

0.17

0.02

(2 digits after the decimal)

დახაზეთ გრაფიკი, რომელიც აღწერს დამოკიდებულებას

mole of X

mole of X + mole of Ti(Oi Pr)4

სიდიდესა და შთანთქმას შორის:

0.00

0.10

0.20

0.30

0.40

0.50

0.60

0.70

0.80

0.90

1.00

0.00 0.10 0.20 0.30 0.40 0.50 0.60 0.70 0.80 0.90 1.00

Ab

sorb

ance

mole of X

mole of X + mole of Ti(OiPr)4

Page 43: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 43

სიდიდე mole of X

mole of X + mole of Ti(Oi Pr)4

, რომელიც მაქსიმალურს ხდის პროდუქტი Y-

ის რაოდენობას, წარმოადგენს X- ის სტექიომეტრიულ კოეფიციენტს Y-ის

ფორმულაში. ზემოთ მოყვანილი გრაფიკის მიხედვით, რა იქნება მოლური

თანაფარდობა Ti:X-ს შორის კომპლექსში Y?

მოლური თანაფარდობა Ti:X შორის კომპლექსში Y ..........................................

7-A4)

Ti-ის კპმპლექსი Y არის ექვს-კოორდინაციული. Y-ის იწ სპექტრი არ მოიცავს

შთანთქმის ფართო ზოლს 3200–3600 cm-1 უბანში. Y არსებობს სამი

დიასტერეომერის (ოპტიკური იზომერის) სახით. N-ატომებზე სტერეოქიმიის

უგულვებელყოფით დაწერეთ სამივე დიასტერეომერების ფორმულები.

გაითვალისწინეთ, რომ არ არის საჭირო მთლიანი სტრუქტურული ფორმულების

დაწერა. მხოლოდ აჩვენეთ დონორი ატომები, რომლებიც მონაწილეობენ ტიტანთან

კოორდინაციული ბმების წარმოქმნაში და ლიგანდის ჩონჩხი დონორულ ატომებს

შორის შეიძლება გამოისახოს ქვემოთ მოყვანილი ნიმუშის მსგავსად.

მაგალითი: შეიძლება ჩაიწეროს, როგორც

** თუ თქვენ ვერ მიიღეთ სტრუქტურა X 7-A2)-ში, გამოიყენეთ ლიგანდის სიმბოლო

X -ის გამოსახვისათვის. (A და Z არის დონორი ატომები):

დიასტერეომერი 1:

Page 44: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 44

დიასტერეომერი 2:

დიასტერეომერი 3:

7-A5)

გარკვეულ პირობებში ტოლობა 1-ში მოცემული რეაქციის დროს წარმოიქმნება

მხოლოდ ერთი დიასტერეომერი Y. მოცემულია, რომ Y-ის სტრუქტურები არის

„ფიქსირებული“ Y-ის CDCl3-ში 1H NMR სპექტრი მოიცავს ოთხ სინგლეტს 1.25,

1.30, 1.66, და 1.72-ზე, რომელიც შეესაბამება მესამ-ბუტულის ჯგუფებს.

დაეწერეთ Y -ის მხოლოდ ერთი შესაძლო დიასტერეომერის სტრუქტურული

ფორმულა.

(არ არის საჭირო ლიგანდის სრული სტრუქტურული ფორმულის დაწერა.

მხოლოდ გამოსახე დონორი ატომები, რომლების მონაწილეობენ კოორდინაციაში

და ლიგანდის ჩონჩხი დონორულ ატომებს შორის შეიძლება გამოისახოს წინა 7-A4)

მაგალითის მსგავსად )

Page 45: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 45

Page 46: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 46

Problem 8 A Total

(5%) A1 A2 A3 A4 A5

Total 6 5.5 3 4 1.5 20

Score

ამოცანა 8: კვარცის ზედაპირი

კვარცი (სილიციუმის დიოქსიდი) არსებობს სხვადასხვა ფორმით, როგორც

ამორფული, ისე კრისტალური. კვარცი შეიძლება დასინთეზდეს „ხსნარი-გელი“

პროცესის შედეგად (via sol-gel process) სილიციუმის ალკოქსიდების

ტეტრამეთოქსისილანის (TMOS) და ტეტრაეთოქსისილანის (TEOS) გამოყენებით.

დეტალები მოცემულია ქვემოთ:

a. ჰიდროლიზი

b. წყლის კონდენსაცია

c. სპირტის კონდენსაცია

Problem 8

5% of the total

Page 47: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 47

სუფთა სილიციუმის დიოქსიდში სილიციუმის ატომები ტეტრაედრულად

დაკავშირებულია ჟანგბადის ოთხ ატომთან და იძლევიან სამგანზომილებიან მყარ

ბადეს. სილიციუმის დიოქსიდში სილიციუმის გარემოცვა წარმოდგენილია

ქვემოთ:

8-A1)

სამი ატომი სილიციუმის გარემო (რომელიც მსგავსია ზემოთ მოცემული

მაგალითის), ჩვეულებრივ ჩანს სილიციუმის დიოქსიდის ზედაპირზე. მოცემულ

უჯრებში ჩახატეთ სილიციუმის გარემოს სამი სტრუქტურა.

სილიციუმის დიოქსიდის გამოყენება შესაძლებელია წყლიდან მეტალების

ადსორბენტად. მეტალ-სილიციუმის დიოქსიდის კომპლექსის შემოთავაზებული

სტრუქტურა შემდეგია:

I

II

8-A2)

მას შემდეგ რაც Cu2+ ადსორბირდება, სილიციუმის დიოქსიდის ფერი იცვლება

თეთრიდან ღია ლურჯში. ხილული სპექტრი აჩვენებს ფართო შთანთქმის ზოლს d

ინფლექციით (მხრით)max = 550 ნმ-ზე (with a shoulder). თუ Cu2+ უკავშირდება

სილიციუმის დიოქსიდს, მიიღება სტრუქტურა, რომელიც II-ს მსგავსია. დახაზეთ

Cu2+ იონების d-ორბიტალების გახლეჩვის დიაგრამა (splitting diagram) და

მონიშნეთ d ორბიტალებით კომპლექსში და ელექტრონების შესაბამისი გადასვლა

ხილული შთანთქმისთვის.

x

y

z

Page 48: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 48

გახლეჩვის დიაგრამა (The splitting diagram):

შესაბამისი ელექტრონული გადასვლა/გადასვლები (მიანიშნეთ დაბალი

ენერგიის d-ორბიტალი და მაღალი ენერგიის d-ორბიტალი)

8-A3)

თუ პირველი მწკრივის გარდამავალი მეტალების იონები წარმოქმნიან

კომპლექსებს სილიციუმის დიოქსიდთან, Cu2+-ის ანალოგიურს, რომელი

მეტალ(ებ)ს ექნებათ Cu2+ ანალოგიური ელექტრონული გადასვლა/გადასვლები?

მეტალთა იონების ჟანგვის რიცხვები უნდა იყოს +2 ან +3. გაითვალისწინეთ, რომ

სილანოლის (Si-OH) ჯგუფები და წყალი არიან სუსტი ველის ლიგანდები.

მიუხედავად ამისა, სილიციუმის დიოქსიდი შემთხვევითად უკავშირდება

სხვადასხვა ტიპის იონებს. სელექტიურობის გაზრდის მიზნით, მოახდინეს

სილიციუმის დიოქსიდის ზედაპირის მოდიფიცირება სხვადასხვა ორგანული

მოლეკულების დამყნობით, როგორიც არის 3-ამინოპროპილტრემეთოქსისილანი

და 3-მერკაპტოპროპილტრიმეტოქსისილანი.

Page 49: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 49

8-A4)

თუ მხოლოდ Hg2+ -ის იონებია დაკავშირებული silica-SH-ის სტრუქტურაში

გოგირდის მაკავშირებელ ცენტრთან, წარმოიქმნება სიმეტრიული კომპლექსი

[Hg(silica-SH)2]2+. დახაზეთ [Hg(silica-SH)2]

2+-ის სტრუქტურა, აღნიშნეთ ბმის

ღერძების მიმართულება და დახაზეთ შესაბამისი d-ორბიტალების გახლეჩვა. (d-

orbital splitting). (შეგიძლიათ გამოიყენოთ აღნიშვნა R-SH, silica-SH-ის მთლიანი

სტრუქტურის ნაცვლად).

სტრუქტურა: d-ორბიტალების გახლეჩვის დიაგრამა: d-orbital splitting diagram

8-A5)

მონიშნეთ ჭეშმარიტია თუ მცდარი შემდეგი დებულებები:

a) d-d გადასვლა ხდება [(Hg(silica-SH)x)]2+ -ში

True False

Page 50: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 50

b) რადგან [(Cu(silica-NH2)x]2+ -ს აქვს მსგავსი გეომეტრიული ფორმა,

მოსალოდნელია რომ მას ჰქონდეს სხვა სპილენძ (II) ამინო

კომპლექსების მსგავსი ფერი.

True False

c) შთანთქმის ხილულ სპექტრში, [(Cu(silica-NH2)x]2+ -ის max უფრო მეტია

ვიდრე [(Cu(silica-OH)x]2+ -ის.

True False

Page 51: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 51

Problem 9 A

Total A1 A2 A3

Total 6 6 11 23

Score

ამოცანა 9: უცნობისაკენ

9-A1)

ორგანული ნივთიერება A არის ქილარული და მოიცავს სამ ელემენტს. მისი

მოლეკულური მასაა (MW) 149 (მთელ რიცხვამდე დამრგვალებული).

ნივთიერების A 1H NMR სპექტრი სხვა სიგნალებთან ერთად მოიცავს სამი ტიპის

არომატული წყალბადების სიგნალებს. მისი 13C NMR კი აჩვენებს 8 სიგნალს,

რომელთაგან ოთხი სიგნალი არის 120-140 ppm რეგიონში.

ნივთიერება A შესაძლებელია მივიღოთ კარბონილური ნაერთების

მეთილამინით დამუშავებითა და NaBH3CN-სთან შემდგომი ურთიერთქმედებით.

დაწერეთ A-ს ყველა შესაძლო სტრუქტურული ფორმულა. სტერეოქიმია არ

მოითხოვება. შესაბამისად, სტერეოიზომერები არ განიხილება.

9-A2)

ნივთიერება A-ს ერთ ერთი ფუნქციური მდებარეობის იზომერი (სტრუქტურა A1,

A2 ან A3 ) შესაძლებელია მიღებული იქნას ნაერთებიდან B ან C და D როგორც

ნაჩვენებია ქვემოთ დიაგრამაზე. დაწერეთ B-F ნაერთების სტრუქტურული

ფორმულები და ნაერთი A-ს ფუნქციური ჯგუფის მდებარეობის ეს იზომერი.

Problem 9

6% of the total

Page 52: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 52

Page 53: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 53

9-A3)

ნაერთი A არის A1-A3 იზომერებიდან ერთ-ერთი და შეესაბამება (R)-

კონფიგურაციას. იგი შეიძლება მიღებული იქნას ვიცინალური დიოლებიდან X და

Y ქვემოთ მოცემული დიაგრამის მიხედვით. ორივე დიოლი არის სტრუქტურული

იზომერი და ორივე მათგანი ნაერთი A-თან შედარებით ერთი ნახშირბად ატომით

ნაკლებს მოიცავს. დაწერეთ G-N, X, Y ნაერთების სტრუქტურული ფორმულები და

ნაერთის A-ს (R)-ფორმა. გაითვალისწინეთ, რომ ყველა სტრუქტურისათვის უნდა

აჩვენოთ სტერეოქიმია.

Page 54: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 54

Problem 10

(6%)

A B Total

A1 B1 B2

Total 20.5 4 5.5 30

Score

ამოცანა 10: ალკალოიდების სრული სინთეზი

ალკალოიდები წარმოადგენენ აზოტშემცველ ბუნებრივ ნაერთებს. მათი

კომპლექსურობა და პოტენციური ბიოლოგიური აქტიურობა მკვლევართა

ყურადღებას იპყრობს ყოველთვის. წინამდებარე ამოცანა ეძღვნება ალკალოიდების

ორი წარმომადგენლს - სორისტოლაქტამსა (sauristolactam) და პანკრატისტანს

(pancratistatin).

ნაწილი A

სორისტოლაქტამი ავლენს სიმსივნის ზოგიერთი სახეობის მიმართ კარგ

ციტოტოქსიკურობას. იგი შეიძლება მივიღოთ ქვემოთ მოცემული გარდაქმნებით

(1H-NMR ჩაწერილია CDCl3-ში 300 MHz-ზე)

10-A1)

დაწერეთ A-G ნაერთების სტრუქტურული ფორმულები. თქვენი პასუხი დაწერეთ

შემდეგ ცარიელ ფურცელზე.

Problem 10

7% of the total

Page 55: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 55

Page 56: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 56

A-G ნაერთების სტრუქტურები.

A B

C D

E F

G

Page 57: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 57

ნაწილი B

პანკრატისტინი, რომელიც გამოყოფილია ჰავაის ენდემური მცენარიდან - მცოცავი

ლილიადან, ამჟღავნებს როგორც in vitro და in vivo ინჰიბიტორულ აქტივობას

სიმსივნის უჯრედების მიმართ, ისე ანტივირუსულ აქტივობას.

პანკრატისტინი შესაძლებელია სინთეზირებული იქნას X1 და X2 ინტერმედიატ-

ების გავლით. ამ ინტერმედიატების სინთეზი მოცემულია ქვემოთ მოყვანილ

სქემაზე.

10-B1)

დაწერეთ A და B სტრუქტურები.

10-B2)

ინტერმედიატი X1 (მოცემული ერთი ენანტიომერი სტერეოქიმიის ჩვენებით)

ნიშანდებულია დეიტერიუმით, რომლის კონფიგურაცია ნაჩვენებია ქვემოთ.

Page 58: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 58

დაწერეთ ნაერთის E 3-D სავარძლის სტრუქტურა და ნაერთის F-ის სტრუქტურა

სტერეოქიმიის ჩვენებით. Y ატომი პროტონია (1H) თუ დეიტერიუმი (2H)?

Page 59: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 59

Problem 11 A

Total A1 A2

Total 10 2 12

Score

ამოცანა 11: ღუნვა და ქირალობა (Twist & Chirality)

ტრანს-ციკლოოქტენს აქვს ქირალური სიბრტყე და რაცემიზაციის მაღალი

ბარიერი. ტრანს-ციკლოოქტენის ორმაგი ბმა გაღუნულია, და შედეგად მოლეკულა

ამჟღავნებს იშვიათ რეაქციისუნარიანობას ციკლომიერთების რეაქციებში.

2011 წელს, ფოქსმა და მისმა თანამშრომლებმა შეიმუშავეს ფოტოქიმიური სინთეზი,

სხვადასხვა ტრანს-ციკლოოქტენების წარმოებულების გამოყენებით. ეს პროცესი

არა-სტერეოკონტროლირებადია და სინთეზის სქემა შემდეგნაირად გამოიყურება:

11-A1)

დაწწერეთ ყველა შესაძლო სტერეოიზომერი ნაერთი 3-სთვის, რომელიც შეიძლება

მიიღოთ ნაერთი 2-ის აღდგენით. არ არის აუცილებელი R,S კონფიგურაციის

მითითება.

Problem 11

2% of the total

Page 60: GEO-1Student Code GEO-1 Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 2 ზოგადი ინფორმაცია. გვერდები: თეორიული

Student Code GEO-1

Theoretical problems (official Georgian version), 49th IChO 2017, Thailand 60

11-A2)

თუ ნაერთი 3-ის რომელიმე ერთი სტერეოიზომერი გარდაიქმნება ნაერთში 4,

ნაერთი 4-ის რამდენი სტერეოიზომერი მიიღება?

ნაერთი 4-ის სტერეოიზომერული ფორმების შესაძლო რიცხვი

თუ სტერეოიზომერების რიცხვი ერთზე მეტია, შესაძლებელია თუ არა

დავაცალკევით (გამოვყოთ) ნაერთი 4-ის სტერეოიზომერები აქირალური

ქრომატოგრაფიით?

Yes No