FUNCIONES ORGANICAS OXIGENADAS

El átomo de carbono tiene 4 electrones por compartir, por lo tanto es capaz de formar enlaces covalentes y tiene la propiedad de autosaturación.

Cuando 1 átomo de carbono obtiene los 4 electrones que le faltan de compartir con átomos de hidrógeno forma un alcano: EL METANO: cada uno de los enlaces consta de 2 electrones: uno del carbono y el otro del oxígeno; así el carbono y el hidrógeno obtienen estabilidad.

Ver esquema 1:

ALCANO

METANO

Cuando un alcano se oxida: entiéndase por oxidación la PÉRDIDA DE HIDRÓGENOS O LA GANANCIA DE OXÍGENOS (siempre que existan átomos de hidrógeno puede existir oxidación); se obtiene un ALCOHOL; en el caso del metano, el alcohol que se obtiene es el METANOL. Ver esquema 2:

Cuando un ALCOHOL se oxida, es decir el alcohol pierde un hidrógeno, en el laboratorio, en presencia de K2CrO7 o KMnO4, se obtiene un ALDEHIDO, obteniendo el grupo funcional CHO, teniendo un doble enlace con un átomo de oxígeno (no olvidar que el doble enlace tiene un enlace fuerte y uno débil – sigma y Pi. En el caso del METANOL, el aldehído que se obtiene es el

METANAL (en el organismo se llama FORMALDEHIDO, el formaldehído al 37-40% se llama FORMOL). Ver esquema 3:

Cuando un ALDEHIDO se oxida, se obtiene un ACIDO CARBOXÍLICO, en el caso del METANAL, se obtiene el ACIDO METANOICO (en el organismo se llama ACIDO FORMICO- sustancia que inyectan las hormigas).

Ver esquema 4:

NO OL VIDAR QUE EL FORMALDEHIDO Y ACIDO FORMICO SON LOS METABOLITOS TOXICOS DEL METANOL CAUSANTES DE LOS SIGNOS Y SÍNTOMAS DE LA INTOXICACIÓN POR ESTE ALCOHOL.

NO OLVIDAR DE LA CEGUERA QUE SE DA POR ACUMULACIÓN DE ACIDO FÓRMICO EN EL NERVIO ÓPTICO Y DE LA INFLAMACIÓN (DESTRUCCIÓN) DEL HÍGADO, QUE ES EL RESPONSABLE DEL DOLOR ABDOMINAL QUE PRESENTAN ESTOS PACIENTES.

Si como alcano tenemos el ETANO y lo sometemos a un proceso de oxidación, se obtiene un ALCOHOL: ETANOL (alcohol etílico). Es el alcohol medicinal, de 96° o 70°. De estos 2 alcoholes, es el de 70° el que tiene mayor efecto antibacterial, ya que por tener menor cantidad de alcohol, existe mayor cantidad de puentes de hidrógeno con el agua, por lo tanto se evapora con mayor dificultad y en mayor tiempo, se mantiene por un tiempo más prolongado en la superficie donde se aplique.

Si al ETANOL, se lo somete a oxidación, se obtiene un ALDEHIDO: el METANAL (acetaldehído: sustancia responsable del conocido efecto antabuse).

Si el METANAL es sometido a oxidación, se obtiene un ACIDO CARBOXÍLICO, el ACIDO ETANOICO (acido acético: al 1%: ácido acético químicamente puro, utilizado para causar irritación peritoneal en animales de experimentación para hacer prueba analgésica; al 3% empleado para diagnóstico de células malignas de cuello uterino y poder realizar con mayor confiabilidad y asertividad una biopsia, la zona con células malignas se colorean de color blanquecino; al 5% es el vinagre). RECORDAR QUE EL ACIDO ACETICO, EN EL ORGANISMO, LO PODEMOS HALLAR COMO ACETIL COENZIMA A, una molécula capaz de ingresar a varias rutas metabólicas: síntesis de ácidos grasos, ciclo de Krebs, entre otros, además, la ACETIL COENZIMA A gracias a la enzima ACETIL TRANSFERASA es capaz de transferir su grupo acetil a un aminoácido, la COLINA, formando la ACETILCOLINA, un NEUROTRANSMISOR importante en el sistema parasimpático y el neurotransmisor e la inteligencia.

Ver esquema 5:

ESTERIFICACIÓN

Unión entre un alcohol y un ácido carboxílico. Para lograr esta unión, el oxígeno del radical OH del alcohol atrae al electrón del átomo de hidrógeno de este radical, por lo que, el átomo de oxígeno queda con carga negativa y el hidrógeno con carga positiva.

En el ácido carboxílico; el OH del grupo COOH, está unido al átomo de carbono por medio del oxígeno, y éste, atrae a un electrón del átomo de carbono, por lo que el oxígeno queda con carga negativa y el carbono con carga positiva (carbocatión).

Si unimos el ACIDO ACETICO con ETANOL: obtenemos el ESTER ACETATO DE ETILO.

Ver esquema 6:

FORMACION DE ACIDO ACETIL SALICÍLICO

Unión del ácido benzoico con el ácido acético.

Ver esquema 7:

HEMICETALIZACION

Unión de un alcohol con un cetona.

Ver esquema 8.

Recordar que los HEMICETALES: unión alcohol con una cetona: gran toxicidad, no son eliminados del organismo. HEMIACETALES: unión alcohol con un aldehído