formulación química 1ºbto actualización edebe

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8/21/2019 Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe http://slidepdf.com/reader/full/formulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 1/46 Física y Química BACHILLERATO      e      d      e      b      é  Actualización 2012 FORMULACIÓN QUÍMIC  A 

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Fiacutesica y QuiacutemicaBACHILLERATO

e

d e b eacute Ac t ualiz ac ioacuten 20 12

F O RMUL A C IOacute N Q UIacute MIC A

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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Fiacutesica y QuiacutemicaBACHILLERATO

Materia de

Proyecto y edicioacuten grupo edebeacute

Direccioacuten general Antonio Garrido GonzaacutelezDireccioacuten de edicioacuten de contenidos educativos Mariacutea Banal MartiacutenezDireccioacuten del aacuterea de Ciencias y Tecnologiacutea Joseacute Estela HerreroDireccioacuten pedagoacutegica Santiago Centelles CerveraDireccioacuten de produccioacuten Juan Loacutepez Navarro

Equipo de edicioacuten de edebeacuteEdicioacuten Ma Roser Saacutenchez Gimeno y Nuria Lorente PlaCorreccioacuten Marcos Fco Poquet MartiacutenezIlustracioacuten Robert Maas OlivesCubierta Luis Vilardell Panicot

Colaboradores

Texto J F Basarte Lorente M S Cantos Castillejos T Garciacutea Pozo J R Garciacutea-Serna Colominay J Rodriacuteguez Seara

Texto de la actualizacioacuten Lluiacutes Belsa Miret Asesoriacutea de la actualizacioacuten Maialen Zabaljauregui MarcuerquiagaDibujos Jordi Magriaacute Vilardeboacute Joaquiacuten Gonzaacutelez Dorao y Pablo Jurado Saacutenchez-GalaacutenFotografiacuteas AGE Fotostock C D Gallery EFE Fototeca Stone G J Muntildeoz Iacutendex Image Bank

Prisma Zardoya AISA Alfa Omega HighRes Press Stock Getty Images Cover GC EstudioJupiter Images Corporation Photononstop Pedro Carrioacuten Crescencio Gallardo y archivo edebeacute

Preimpresioacuten Baber scp

Cualquier forma de reproduccioacuten distribucioacuten comunicacioacuten puacuteblica otransformacioacuten de esta obra solo puede ser realizada con la autoriza-cioacuten de sus titulares salvo excepcioacuten prevista por la ley Diriacutejase a

CEDRO (Centro Espantildeol de Derechos Reprograacuteficos) si necesita foto-copiar o escanear alguacuten fragmento de esta obra (wwwconlicenciacom91 702 19 70 93 272 04 45)

Es propiedad de grupo edebeacute

copy grupo edebeacute 2008Paseo San Juan Bosco 6208017 Barcelonawwwedebecom

Depoacutesito Legal B 22902-2012Impreso en Espantildea

Printed in SpainEGS-Rosario 2 - Barcelona

Este libro forma parte del proyecto editorial edebeacute y ha sido elaborado seguacuten las disposiciones

y normas curriculares que desarrollan la Ley Orgaacutenica de Educacioacuten (LOE) de 3 de mayo de 2006

Modalidad de Ciencias y TecnologiacuteaPrimer curso de Bachillerato

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Fiacutesica y Quiacutemica IacuteNDICE Actualizacioacuten 2012

Unidades 12 y 16

12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas 5 (252)

16 Compuestos del carbono 23 (334)

Solucionario de las unidades 12 y 16

12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas 48 (157)

16 Compuestos del carbono 60 (209)

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UNIDADES 12 y 16

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Formulacioacuten y nomenclaturainorgaacutenicas12

252

Los productos de consumo domeacutestico contienen de formaobligatoria su composicioacuten quiacutemica

El conocimiento de esta informacioacuten por parte del usuarioes muy uacutetil para usar dichos productos de forma adecua-

da y segura

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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD

Recuerda

bull Cada grupo de la Tabla Perioacutedica reuacutene a los elemen-tos de propiedades quiacutemicas semejantes

bull Iones aacutetomos o grupos de aacutetomos que tienen cargas

eleacutectricas positivas (cationes) o negativas (aniones)

por el hecho de haber cedido o ganado electrones

respectivamente

bull Energiacutea de ionizacioacuten I energiacutea miacutenima necesaria

para expulsar un electroacuten de un aacutetomo neutro X en

estado gas y en estado electroacutenico fundamental para

convertirse en un ion monopositivo X + tambieacuten en

estado gas

bull Afinidad electroacutenica A energiacutea miacutenima necesaria

para la adicioacuten de un electroacuten de un aacutetomo neutro X

en estado gas y en estado electroacutenico fundamental

para convertirse en un ion mononegativo X minus tambieacuten

en estado gas

bull Electronegatividad capacidad de un aacutetomo de un ele-

mento para atraer electrones de otros aacutetomos con los

que estaacute enlazado

253

Al final de la unidad seraacutes capaz de

bull Comprender el significado y la impor-

tancia de la formulacioacuten y la nomen-

clatura quiacutemicasbull Nombrar y formular los compuestos

inorgaacutenicos maacutes comunes de acuer-

do con las normas de la IUPAC

bull Comprender y determinar la compo-

sicioacuten centesimal y las foacutermulas

empiacuterica y molecular de un compues-

to

bull Valorar la importancia de un etiqueta-

do completo real y con una termino-

logiacutea universal de todos los produc-

tos de consumo y su conocimiento

por parte del consumidor 8 Composicioacuten centesimal de un compuesto

7 Sales

2 Nuacutemero de oxidacioacutende los elementos

1 Foacutermulas de las sustancias quiacutemicas

21 Determinacioacuten del nuacutemerode oxidacioacuten

61 Oxoaniones6 Oxoaacutecidos

5 Hidroacutexidos

3 Elementos

4 Combinaciones binarias

71 Sales ternarias

72 Sales aacutecidas

CONTENIDOSOBJETIVOS

41 Combinaciones binariascon hidroacutegeno

Actividades

bull Situacutea los elementos aluminio silicio foacutesforo y azufreen la Tabla Perioacutedica Explica coacutemo variacutean en estos

elementos la energiacutea de ionizacioacuten la afinidad electroacute-

nica y la electronegatividad

bull Cita cinco no metales y di si existen maacutes elementos

metaacutelicos que no metaacutelicos o al reveacutes

bull Di si son maacutes electronegativos los metales o los no

metales

mdash Cita el elemento maacutes electronegativo y el menos

bull Explica queacute es la composicioacuten centesimal de un com-

puesto iquestY de una mezcla homogeacutenea

bull iquestQueacute quiere decir que la composicioacuten centesimal del

aacutecido sulfuacuterico H2SO4 tiene un 204 de hidroacutegeno

un 3265 de azufre y un 6531 de oxiacutegeno

mdash Calcula cuaacutentos gramos de azufre contienen 100 g de

aacutecido sulfuacuterico iquestY de hidroacutegeno iquestY de oxiacutegeno

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1 Foacutermulas de las sustancias quiacutemicasA principios del siglo XIX el quiacutemico sueco J J Berzelius introdujo unprocedimiento para denominar abreviadamente los elementos y loscompuestos quiacutemicos mediante foacutermulas quiacutemicas

Una foacutermula es una expresioacuten simboacutelica de la composicioacuten y

la estructura de una sustancia quiacutemica

Cada compuesto quiacutemico se designa mediante una foacutermula especiacutefi-ca que contiene los siacutembolos de los elementos que la forman y unossubiacutendices que expresan la relacioacuten numeacuterica entre los elementos

254 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

La foacutermula desarrollada la foacutermulaestereoquiacutemica y todas las foacutermu-las que nos indican la manera coacutemose unen los aacutetomos o su disposicioacutenen el espacio son foacutermulas estruc-turales

FIacuteJATE

1 Describe el significado de cada una de las foacutermulas moleculares de los si-

guientes compuestos trioacutexido de azufre SO3 butano C4H10 tetraoacutexido de

dinitroacutegeno N2O4

2 Describe queacute indica cada una de las foacutermulas empiacutericas de los siguientes

compuestos bromuro de potasio KBr cloruro de magnesio MgCl2

3 Justifica si la foacutermula del carbono diamante C es empiacuterica o molecular Tenen cuenta que forma una red cristalina tridimensional

ACTIVIDADES

Clases de foacutermulas

Nombre Definicioacuten Ejemplo

Foacutermula

empiacuterica

Expresa mediante siacutembolos y subiacutendices la clase de aacuteto-

mos o iones y la proporcioacuten en que estos se encuentran en

la sustancia quiacutemica Se utiliza en compuestos que formanredes cristalinas

NaCl SiO2

Foacutermula

molecular

Expresa mediante siacutembolos y subiacutendices el nuacutemero y la

clase de aacutetomos que forman una moleacutecula de la sustancia

quiacutemica

CO2 H2O H2O2 N2O4

Foacutermula

desarrollada

Es una representacioacuten que indica la forma de unioacuten de los

aacutetomos que constituyen la sustancia quiacutemica

H HC C

H H

Foacutermulaestereo-

quiacutemica

Representa la disposicioacuten de los enlaces de una sustancia

en el espacio

Enlace situado en el plano del papel

Enlace situado por debajo del plano del papel

Enlace situado por encima del plano del papel

La clase de foacutermula elegida para representar un compuesto dependede la complejidad de este En esta unidad nos centraremos en loscompuestos inorgaacutenicos que se identifican por su foacutermula empiacuterica omolecular

Los compuestos inorgaacutenicos son todos los compuestos quiacutemicosexcepto los del carbono y ademaacutes el dioacutexido de carbono el monoacutexi-

do de carbono y los carbonatos

)

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Valencia quiacutemica nuacutemero enteroque expresa la capacidad de com-binacioacuten de un aacutetomo con otrospara formar un compuesto

Se toma como referencia el aacutetomode hidroacutegeno al que se asigna la va-lencia 1 De este modo la valenciade un elemento es el nuacutemero de aacuteto-mos de hidroacutegeno que se combinancon un aacutetomo de dicho elemento

FIacuteJATE2 Nuacutemero de oxidacioacuten de los elementosEn la ley de Proust (1806) se enuncioacute que los elementos quiacutemicos secombinan en proporciones definidas y constantes Esta capacidadde combinacioacuten de un aacutetomo con otros para formar un compuestorecibioacute el nombre de valencia En la actualidad para formular conmayor facilidad se prefiere utilizar el nuacutemero de oxidacioacuten

El nuacutemero de oxidacioacuten de un elemento en un compuesto es

la carga eleacutectrica que poseeriacutea un aacutetomo de dicho elemento si

todo el compuesto del que forma parte estuviera constituido por

iones positivos y negativos

No debemos confundir el nuacutemero de oxidacioacuten de los aacutetomos con lacarga de los iones

)

Un mismo elemento seguacuten el compuesto del que forma parte puedetener varios nuacutemeros de oxidacioacuten (tablas 1 y 2) Los nuacutemeros de oxi-dacioacuten destacados en negrita son comunes a cada grupo de la TablaPerioacutedica

Tabla 1 Elementos representativos

Tabla 2 Metales de transicioacuten

Nuacutemero de oxidacioacuten Carga ioacutenica

Representa una capacidad de combinacioacuten

Se escribe sobre el siacutembolo del elemento y se indicacon un nuacutemero de la forma +n o minusn

+ minus + + minus

NaCl H SO1 1 1

2

6 2

4

Es la carga positiva o negativa n + o n minus que adquie-

ren un aacutetomo o un grupo de aacutetomos cuando pierden oganan electrones

Se escribe a la derecha del siacutembolo del ion en la parte

superior + + + minus minus minusNa Ca Al NO CO PO2 33 3

243

Grupo 1 Grupo 2 Grupo 13 Grupo 14 Grupo 15 Grupo 16 Grupo 17

+

2

Be

Mg

Ca

Sr

Ba

B 3

Al

Ga

In

Tl

+

minus

+

3

3

31

C

Si

Ge

Sn

Pb

minus

++4 4

minus++4 4

+ 2

++4+ 2

N

P

As

Sb

+ +

+

+ minus

1 2

4

1 3

+

3

5 3

3 5

minus

3 5

3 5

3

Bi

minusminus

minus

+ +

+

2

2

O

S

Se

Te

2 4

6

minusminus

minus

+ +

+ +

1

1

F

Cl

Br

I

1 3

5 7

Grupo 3 Grupo 4 Grupo 5 Grupo 6 Grupo 7

+

3

Sc

Y

La

+

+ +

4

4

Ti 2 3

Zr

Hf

V

Nb

Ta

+ + +

+ +

+ + +

2 3 4

3 4

1 2 4

+

5

5

5

2 3 + + +

+ +

+ +

6

2 3 6

Cr

Mo

W4 5

6 7

Mn +

2 4 6 7

2 4

Re

+

+

3

1

Grupo 8 Grupo 9 Grupo 10 Grupo 11 Grupo 12

2 3+

+ + +2 3

Fe

Ru

Os4 6 8

Co

h

Ir

+ 2 3

2 3

2 3

R

+

+ +

4

4 6

+

+

2

2 4

Ni 3

Pd

Pt

Cu

Ag

Au

+

1

1

1

+

+

2

3

+

+

2

2

Zn

Cd

Hg 1

H 1+

+

minus

1

1

Li

Na

K

Rb

Cs

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21 Determinacioacuten del nuacutemero de oxidacioacuten

Para determinar el nuacutemero de oxidacioacuten de un elemento en una espe-cie quiacutemica cualquiera debemos tener en cuenta las siguientes reglas

bull Los aacutetomos de los elementos que no forman parte de un compuestoquiacutemico tienen nuacutemero de oxidacioacuten cero 0 incluso cuando formanmoleacuteculas o estructuras poliatoacutemicas como N2 hierro

bull El nuacutemero de oxidacioacuten de un ion monoatoacutemico es su propia cargaasiacute Na+ tiene un nuacutemero de oxidacioacuten de +1 y Clminus minus1

bull El oxiacutegeno emplea comuacutenmente el nuacutemero de oxidacioacuten minus2

bull El hidroacutegeno utiliza habitualmente el nuacutemero de oxidacioacuten +1

Solo en los hidruros utiliza el nuacutemero de oxidacioacuten minus1

bull La suma algebraica de todos los nuacutemeros de oxidacioacuten de los aacutetomosque intervienen en la foacutermula de una sustancia neutra debe ser cero

En los iones poliatoacutemicos esta suma debe ser igual a la carga total

positiva o negativa del ion

Puesto que el oxiacutegeno y el hidroacutegeno forman parte de muchos com-puestos la asignacioacuten de sus nuacutemeros de oxidacioacuten permite determi-nar el nuacutemero de oxidacioacuten de los otros elementos del compuesto

256 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Nuacutemero de oxidacioacuten y reacciones quiacutemicas

En las reacciones quiacutemicas elnuacutemero de electrones ganados poralgunos aacutetomos coincide con elnuacutemero de electrones cedidos porotros de modo que el balance totaldel cambio es cero

4 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada elemen-

to en las siguientes especies quiacutemicas moleculares

o ioacutenicas

5 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del cloro en cada

una de las siguientes especies quiacutemicas AlCl3

LiClO2 HCl NaClO3 ClOminus ClO4minus

mdash Haz lo mismo con el cromo Cr2O3 CrO3 CrCl2K2Cr2O7 K2CrO4

minus minus minusH O Al S NaNO H SO SrMnO AlPO Rb BOIO SiO PO

2 2 3 2 2 3 4 4 3 3

3 32

33

ACTIVIDADES

Determina los siguientes nuacutemeros de oxidacioacuten a) del azufre en el dioacutexido

de azufre SO 2 b) del nitroacutegeno en el aacutecido niacutetrico HNO 3 c) del azufre

en el sulfato de potasio K 2 SO 4 d) del carbono en el ion carbonato CO 3 2 minus

e) del cloro en el ion perclorato ClO 4 minus

a) El oxiacutegeno tiene nuacutemero de oxidacioacuten minus2 llamamos x al nuacutemero de oxi-

dacioacuten del azufre y aplicamos la regla dada

de donde x = +4

b) El hidroacutegeno tiene nuacutemero de oxidacioacuten +1 y el oxiacutegeno minus2 Llamamos

x al del nitroacutegeno y a continuacioacuten aplicamos la regla

de donde x = +5

c) El potasio tiene nuacutemero de oxidacioacuten +1 y el oxiacutegeno minus2 Llamamos x

al del azufre y procedemos como antes

de donde x = +6

d) La carga total del ion carbonato es minus2 Por tanto

de donde x = +4

e) Carga total del ion perclorato minus1

de donde x = +7+ minus = minus

minus

minus x Cl O 4 ( 2) 1x 2

4

+ minus

= minus

minus

minus x C O 3( 2) 2x 2

32

+ + + minus =

minus

x K S O 2 ( 1) 4 ( 2) 0x +1

2

2

4

+ + + minus =

minus

x HNO 1 3( 2) 0x +1 2

3

+ minus =

minus

x S O 2 ( 2) 0x 2

2

EJEMPLO 1

Otra manera para determinar elestado de oxidacioacuten de todos loselementos en una sustancia quiacutemi-ca seriacutea

FIacuteJATE

K2 S O4

S O2

minus2 Estado de oxidacioacuten

Cantidad de aacutetomostimes2

minus4 = 0 x = +4

minus8 = 0 x = +6

x

minus2

times4

+2

+1

times2

x

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Aloacutetropos o formas alotroacutepicasformas cristalinas o molecularesdiferentes formadas por el mismoelemento Por ejemplo oxiacutegenoO2 y ozono O3 foacutesforo blanco yfoacutesforo rojo

Tienen propiedades fiacutesicas y quiacute-micas diferentes

FIacuteJATE

6 Formula y da el nombre sistemaacutetico de todos los

haloacutegenos Ten en cuenta que forman moleacuteculas

similares al fluacuteor F2 de nombre sistemaacutetico difluacuteor

7 Utiliza las tablas de la paacutegina 255 para formular y

nombrar

mdash Los aniones que forman el boro el silicio el

antimonio y el selenio

mdash Los cationes que pueden formar el cobalto el

niacutequel y el cadmio

8 Cita y escribe los siacutembolos de todos los metales

del grupo 11

mdash Di si tienen alguacuten nuacutemero de oxidacioacuten comuacuten y

formula los cationes que podraacuten formar con

este nuacutemero de oxidacioacuten

9 El azufre es uno de los elementos que maacutes aloacutetro-

pos forma Busca informacioacuten nombra los aloacute-

tropos del azufre mediante su nombre comuacuten y sis-

temaacutetico y descriacutebelos

ACTIVIDADES

3 ElementosLos elementos quiacutemicos tienden a formar compuestos quiacutemicos Sinembargo los aacutetomos de un mismo elemento pueden unirse tambieacutenentre ellos En este caso forman tres tipos de estructuras

mdash Gases monoatoacutemicos Son los gases nobles Sus foacutermulas sonHe (helio) Ne (neoacuten) Ar (argoacuten) Kr (criptoacuten) y Xe (xenoacuten)

mdash Moleacuteculas diatoacutemicas triatoacutemicas o formadas por un pequentildeo nuacuteme-ro de aacutetomos Se formulan indicando el nuacutemero de aacutetomos que lasconstituyen H2 F2 P4 etc

Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico

O2

O3

S8

Sn

oxiacutegeno

ozono

azufre λ

azufre micro

dioxiacutegeno

trioxiacutegeno

ciclo-octaazufre

poliazufre

mdash Redes cristalinas de aacutetomos Tienen como foacutermula el siacutembolo del ele-mento Por ejemplo Au (oro) Na (sodio) Ge (germanio) Si (silicio)

Iones monoatoacutemicos

Ion positivo o catioacuten aacutetomo neutro que ha perdido uno o

maacutes electrones

Forman cationes los metales porque tienen energiacutea de

ionizacioacuten baja afinidad electroacutenica alta y electronegati-

vidad baja

Ion negativo o anioacuten aacutetomo neutro que ha ganado

uno o maacutes electrones

Forman aniones los no metales porque tienen ener-

giacutea de ionizacioacuten alta afinidad electroacutenica baja y elec-

tronegatividad alta

Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y el nombre

del elemento

Na+ ion sodio Zn2+ ion cinc

Si el elemento forma maacutes de un catioacuten diferente se indi-

ca el nuacutemero de oxidacioacuten en cifras romanas y entre

pareacutentesis

Cu+ ion cobre (I) Cu2+ ion cobre (II)

Fe2+ ion hierro (II) Fe3+ ion hierro (III)

Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y la raiacutez del

nombre del elemento con la terminacioacuten - uro

Si el elemento es el oxiacutegeno se nombra como oacutexido

Fminus ion fluoruro O2minus ion oacutexido

Hminus ion hidruro Iminus ion yoduro

S2minus ion sulfuro P3minus ion fosfuro

Prefijos numeralesLa cantidad de aacutetomos presentesen la foacutermula se expresa mediantelos siguientes prefijos numerales

Uno Mono- Cuatro Tetra-

Dos Bi- Cinco Penta-

Tres Tri-

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4 Combinaciones binariasMuchos de los compuestos que conocemos estaacuten formados a partir dela combinacioacuten de dos elementos Asiacute ocurre por ejemplo con la salcomuacuten compuesta por cloro y sodio y con el dioacutexido de carbono for-mado por carbono y oxiacutegeno

En general estos compuestos se denominan compuestos binarios En

ellos uno de los elementos siempre es un no metal y el otro puede serun metal o un no metal

Veamos coacutemo formularlos y nombrarlos seguacuten las normas de la IUPAC

Formulacioacuten de compuestos binarios

mdash Escribimos los elementos en orden de electronegatividad creciente

258 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Formulacioacuten escritura de la foacuter-mula de una sustancia quiacutemica

Nomenclatura lectura de una foacuter-mula quiacutemica

IUPAC Unioacuten Internacional de Quiacute -mica Pura y Aplicada (International

Union of Pure and Applied Che - mistry)

FIacuteJATE

Existen varias formas de nomencla-

tura Te las ofrecemos Utiliza la quete aconseje tu profesor o profesora

FIacuteJATE

Observa que los compuestos senombran al reveacutes de coacutemo se for-mulan

FIacuteJATE

MX

A la izquierda el elemento menoselectronegativo que actuacutea con

nuacutemero de oxidacioacuten positivo

A la derecha el elemento maacuteselectronegativo que actuacutea con

nuacutemero de oxidacioacuten negativo

Asiacute por ejemplo si el compuesto estaacute formado por un elementometaacutelico y otro no metaacutelico el metal se coloca siempre a la izquier-da Y si estaacute formado por dos elementos no metaacutelicos se coloca ala izquierda el elemento que aparece antes en la siguiente lista

B Si C Sb As P N H Te Se S I Br Cl O F

mdash Escribimos los nuacutemeros de oxidacioacuten de cada elemento Por ejemplo

mdash Asignamos a cada elemento el subiacutendice necesario para que lasuma total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero

Para efectuar esta suma multiplicamos cada nuacutemero de oxidacioacutenpor el nuacutemero de aacutetomos del elemento en cuestioacuten que contiene lafoacutermula A continuacioacuten sumamos todos los resultados obtenidos

mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ni losnuacutemeros de oxidacioacuten ni los subiacutendices 1

M2 X3

Nomenclatura de compuestos binarios

mdash Escribimos primero la raiacutez del nombre del elemento maacutes electro-negativo con la terminacioacuten -uro En caso de que este elementosea el oxiacutegeno se lee oacutexido

mdash A continuacioacuten escribimos el nombre del elemento menos electro-negativo Si solo tiene un nuacutemero de oxidacioacuten no se modifica sunombre y se antepone la palabra de

NaCl cloruro de sodio K2O oacutexido de potasio

Si tiene varios nuacutemeros de oxidacioacuten y por tanto puede formar

distintos compuestos estos se nombran de alguna de las tres for-mas siguientes

+ minus

M X3 2

rarr sdot + + sdot minus =

+ minus

M X 2 ( 3) 3 ( 2) 03

2

2

3

Grupos 13 14 y 15 de la Tabla Perioacutedica Grupos 16 y 17 de la Tabla Perioacutedica

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Nombre claacutesico

No acostumbra a utilizarse paracompuestos binarios en aacutembitoscientiacuteficos

Sin embargo todaviacutea existen algu-nas empresas que empaquetan susproductos con los nombres claacute -

sicos

10 Formula y nombra los compuestos formados por a) plata y yodo b) mag-

nesio y cloro c) hierro (III) y selenio d) mercurio (II) y nitroacutegeno e) manga-neso (III) y oxiacutegeno f) estantildeo (IV) y fluacuteor

11 Nombra los siguientes compuestos KBr CdS Sr3N2 Li4C Ga2O3 KI

Mg3P2 GaN Rb2Te y ZnS

12 Nombra los siguientes compuestos mediante la nomenclatura sistemaacutetica y

la de Stock CuCl2 PtI4 Co2S3 TiO2 P2O3 PbSe2 MnF6 Au2S3Cr2O3 CuCl

FeBr2 FeBr3 Co2O3 SnO SnO2 SnTe Sn3N4 Ni2C y La2Se3

13 Formula los siguientes compuestos seleniuro de niacutequel (III) pentaseleniu-

ro de dinitroacutegeno nitruro de cadmio tribromuro de talio carburo de cinc

siliciuro de niacutequel (III) fluoruro de indio (III) arseniuro de hierro (III) oacutexido

de boro y cloruro de escandio

14 Nombra los siguientes compuestos MgCl2 Be2C CuO CoF3 ZrS2 Ga2Se3

Tl2Te GeCl2 NiCl3 CS2 Na3As

ACTIVIDADES

Formula y nombra los compuestos binarios formados

por a) calcio y nitroacutegeno b) azufre (IV) y oxiacutegenoc) yodo y estroncio d) niacutequel (III) y oxiacutegeno e) cinc y

nitroacutegeno

a) Determinamos el elemento menos electronegativo y

el maacutes electronegativo Menos electronegativo Ca

(+2) maacutes electronegativo N (minus3)

Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxida-

cioacuten

Escribimos los subiacutendices necesarios y comproba-

mos que la suma de los nuacutemeros de oxidacioacuten es 0

Foacutermula Ca3N2 nombre nitruro de calcio

b) Elemento menos electronegativo S (+4) elemento

maacutes electronegativo O (minus2)

mdash Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxi-

dacioacuten

mdash Subiacutendices necesarios

Foacutermula SO2 nombre dioacutexido de azufre u oacutexido

de azufre (IV)

c) Elementos

Subiacutendices

Foacutermula SrI2 nombre yoduro de estroncio

d) Elementos

Subiacutendices

Foacutermula Ni2O3 nombre trioacutexido de diniacutequel u oacutexido

de niacutequel (III)

e) Elementos

Subiacutendices

Foacutermula Zn3N2 nombre nitruro de cinc

minus + rArr

+ minus

N( 3) y Zn( 2) ZnN2 3

+ minus rArr

+ minus

Ni( 3) y O( 2) NiO3 2

minus + rArr

+ + minus =

+ minus

I( 1) y Sr( 2) Sr I

SrI 2 2( 1) 0

2 1

2

+ + minus =

+ minus

SO 4 2 ( 2) 04 22

+ minus

SO4 2

+ + minus =

+ minus

Ca N 3 ( 2) 2 ( 3) 0

2

3

3

2

+ minus

CaN2 3

EJEMPLO 2

Nomenclatura sistemaacutetica Nomenclatura de Stock Nombre claacutesico (en desuso)

Se leen los subiacutendices mediante prefijos

numerales (mono- di- tri- tetra- penta-)

que preceden al nombre de los elemen-

tos

El prefijo mono- solo se utiliza si su omi-

sioacuten provoca alguna ambiguumledad

Se indica el nuacutemero de oxida-

cioacuten en caso de que tenga maacutes

de uno del elemento maacutes elec-

tropositivo con nuacutemeros roma-

nos entre pareacutentesis al final

del nombre

Si el elemento menos electro-

negativo tiene dos nuacutemeros

de oxidacioacuten se nombraraacute

con la terminacioacuten -oso cuan-

do utiliza el menor y con -ico

cuando utiliza el mayor

CuF monofluoruro de cobre

SnBr2 dibromuro de estantildeo

FeO monoacutexido de hierro

Fe2O3 trioacutexido de dihierro

Ni2Se3 triseleniuro de diniacutequel

Hg3As2 diarseniuro de trimercurio

CuF fluoruro de cobre (I)

SnBr2 bromuro de estantildeo (II)

FeO oacutexido de hierro (II)

Fe2O3 oacutexido de hierro (III)

Ni2Se3 seleniuro de niacutequel (III)

Hg3As2 arseniuro de mercurio (II)

CuF fluoruro cuproso

SnBr2 bromuro estannoso

FeO oacutexido ferroso

Fe2O3 oacutexido feacuterrico

Ni2Se3 seleniuro niqueacutelico

Hg3As2 arseniuro mercuacuterico

Ni O2 3 + + minus =2( 3) 3( 2) 0

Zn N3 2 + + minus =3( 2) 2( 3) 0

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41 Combinaciones binarias con hidroacutegeno

Estas combinaciones se clasifican en funcioacuten del nuacutemero de oxidacioacutendel hidroacutegeno y de las caracteriacutesticas de los compuestos resultantes

Aunque se formulan y se nombran de manera semejante al resto de loscompuestos binarios tienen caracteriacutesticas especiales

HidraacutecidosLos haloacutegenos (F Cl Br y I) y los calcoacutegenos (S Se y Te) forman unimportante grupo de compuestos con el hidroacutegeno caracterizados portener propiedades aacutecidas en disolucioacuten acuosa

En estos compuestos el hidroacutegeno es el elemento menos electrone-gativo y actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten +1 Se formulan y se nombrancomo compuestos binarios si se encuentran en estado gas pero senombran como aacutecidos si estaacuten en disolucioacuten acuosa

260 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

CianurosSon compuestos formados por elion cianuro CNminus y un elementopoco electronegativo

Se consideran similares a los com-puestos formados por los haluros yse formulan y nombran de la mismamanera

AgCN cianuro de plata

Fe(CN)2 dicianuro de hierro o cia-nuro de hierro (II)

HCN cianuro de hidroacutegeno

HCN (aq) aacutecido cianhiacutedrico

15 Formula los siguientes compuestos fosfano hidruro de estroncio hidruro

de estantildeo (IV) aacutecido clorhiacutedrico aacutecido telurhiacutedrico hidruro de cesio fluoru-

ro de hidroacutegeno estibano trihidruro de arseacutenico hidruro de berilio agua

16 Nombra los siguientes compuestos MgH2 AlH3 PbH4 HBr HF (aq)H2Se (aq) NH3 KH BaH2 CH4 y KCN

ACTIVIDADES

Hidraacutecidos y oxoaacutecidosSon sustancias aacutecidas ya que danlugar a iones hidroacutegeno H+ en di-solucioacuten acuosa

Por ejemplo

Sus caracteriacutesticas principales son

mdash Tener sabor agrio o aacutecido

mdash Conducir la electricidad endisolucioacuten acuosa

mdash Modificar el color de los indica-dores

mdash Reaccionar con algunos meta-les desprendiendo hidroacutegeno

mdash Reaccionar con las basesdando sales

HCI H aq Cl aqH O

( ) ( )+

+ minus

⎯ rarr ⎯⎯⎯ +2

FoacutermulaNombre

sistemaacuteticoEn disolucioacuten

acuosaNombrecomuacuten

HFHCl

H2S

H2Se

Fluoruro de hidroacutegenoCloruro de hidroacutegeno

Sulfuro de (di)hidroacutegeno

Seleniuro de (di)hidroacutegeno

Aacutecido fluorhiacutedricoAacutecido clorhiacutedricoAacutecido sulfhiacutedricoAacutecido selenhiacutedrico

Fluoranoa

Cloranoa

Sulfanoa

Selanoa

Hidroacutegeno con otros no metales

Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con los no metales nitroacute-geno foacutesforo arseacutenico antimonio carbono silicio etc En ellas el

hidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y los no metales connuacutemero de oxidacioacuten positivo

Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico

NH3

PH3

AsH3

SbH3

Amoniacuteaco

Fosfano

Arsano

Estibano

Trihidruro de nitroacutegeno

Trihidruro de foacutesforo

Trihidruro de arseacutenico

Trihidruro de antimonio

Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico

CH4

SiH4

GeH4

BH3

Metano

Silano

Germano

Borano

Metano

Tetrahidruro de silicio

Tetrahidruro de germanio

Trihidruro de boro

Hidruros metaacutelicos

Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con metales En ellas elhidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y la mayoriacutea de los meta-les actuacutea siempre con un uacutenico nuacutemero de oxidacioacuten

NaH hidruro de sodio BaH2 hidruro de bario

PbH4 hidruro de plomo (IV) CuH hidruro de cobre (I)

a En los grupos 16 y 17 se usan habitualmente el nombre sistemaacutetico y el nombre

en disolucioacuten Tienen un nombre comuacuten para seguir con la norma de los compuestos

de hidroacutegeno con los otros no metales

Los nombres comunes de los com-puestos padecen pequentildeas va -riaciones a lo largo del tiempo peroen el aacutembito quiacutemico se siguennombrando como se haciacutea antigua-mente Es el caso del fosfano queantiguamente se llamaba fosfina oel estibano que se nombraba comoestibina

FIacuteJATE

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Peroacutexidos

Son compuestos parecidos a losoacutexidos en los que el oxiacutegeno actuacuteacon nuacutemero de oxidacioacuten minus1

Esto ocurre porque existe un enlaceoxiacutegeno-oxiacutegeno de manera que seforma el ion peroacutexido O

22minus

Su formulacioacuten es similar a la de loscompuestos binarios y se nombranhabitualmente mediante nomencla-tura de Stock

H2O2 peroacutexido de hidroacutegeno

ZnO2 peroacutexido de cinc

Cu2O2 peroacutexido de cobre (I)

Observad que no es lo mismoCu2O2 que CuO ya que el segundoes el oacutexido de cobre (II) Por eso nopueden simplificarse los peroacutexidos

Agua oxigenada

Nombre habitual del peroacutexido dehidroacutegeno H2O2 Es un liacutequidomaacutes denso que el agua que sedescompone lentamente en pre-sencia de luz formando H2O y O2

Se utiliza comoagente de blan-queo y como an- tiseacuteptico

Hidroacutexidos

Son sustancias baacutesicas ya que danlugar a iones hidroacutexido OHminus en disolu-cioacuten acuosa

Por ejemplo

Sus caracteriacutesticas principales son

mdash Tener sabor amargo

mdash Conducir la electricidad en disolu-cioacuten acuosa

mdash Modificar el color de los indicadores

mdash No reaccionar en general con losmetales

mdash Reaccionar con los aacutecidos dandosales

⎯ rarr ⎯⎯⎯ +

++ minusNaOH Na (aq) OH (aq)

H O2

5 Hidroacutexidos

Existen compuestos con propiedades baacutesicas que sin ser binarios tie-nen una formulacioacuten y una nomenclatura similares Se trata de loshidroacutexidos Estos estaacuten formados por la combinacioacuten del anioacuten hidroacute-xido OHminus con un catioacuten metaacutelico

Para formularlos tenemos en cuenta que el OHminus es el componentemaacutes electronegativo y tiene carga neta minus1 Si el metal tiene como nuacuteme-ro de oxidacioacuten +1 no es necesario poner subiacutendices Y si tiene comonuacutemero de oxidacioacuten +2 +3hellip se coloca el grupo OH entre pareacutentesisy se le asigna el subiacutendice 2 3hellip respectivamente

Para nombrarlos utilizaremos la misma nomenclatura que para loscompuestos binarios Escribiremos hidroacutexido de y el nombre del metal

NaOH hidroacutexido de sodio Ca(OH)2 hidroacutexido de calcio

Si el metal tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten utilizaremos cual-quiera de las tres formas que ya conocemos

FoacutermulaNomenclatura

sistemaacuteticaNomenclatura

de Stock Nombre claacutesico

(en desuso)

Fe(OH)3

Sn(OH)2

Trihidroacutexido

de hierro

Dihidroacutexido

de estantildeo

Hidroacutexido

de hierro (III)

Hidroacutexido

de estantildeo (II)

Hidroacutexido

feacuterrico

Hidroacutexido

estannoso

17 Formula y nombra el hidroacutexido de escandio y el hidroacutexido que forma el

cromo con nuacutemero de oxidacioacuten +6

18 Nombra los siguientes compuestos

Al(OH)3 Cr(OH)2 KOH Hg2(OH)2 Sn(OH)4 Ge(OH)4 Ce(OH)3 Pd(OH)2

19 Formula los siguientes compuestos

Hidroacutexido de cromo (III) Hidroacutexido de platino (II) Hidroacutexido de titanio (IV)

Hidroacutexido de magnesio Hidroacutexido de torio (IV) Hidroacutexido de aluminio

20 Investiga los usos y las caracteriacutesticas del hidroacutexido de sodio y redacta

un informe en el que se relacionen sus propiedades con sus aplicaciones

ACTIVIDADES

Formula y nombra el hidroacutexido a que da lugar el hierro con nuacutemero de oxi-

dacioacuten+

3mdash Escribimos el elemento menos electronegativo y a continuacioacuten el ion

hidroacutexido Antildeadimos el nuacutemero de oxidacioacuten o la carga de ambos

mdash El elemento metaacutelico tiene nuacutemero de oxidacioacuten +3 Para que la suma

total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero debemos tener tres iones

OHminus

Foacutermula Fe(OH)3 nombre trihidroacutexido de hierro o hidroacutexido de hierro (III)

+ + sdot minus =

+ minus

Fe(OH) 3 3 ( 1) 03

3

1

+ minus

FeOH3 1

EJEMPLO 3

H

O O

H

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6 Oxoaacutecidos

Las combinaciones binarias del hidroacutegeno con haloacutegenos y calcoacutege-nos son aacutecidos (excepto el agua H2O) Otros compuestos con propie-dades aacutecidas caracterizados por contener oxiacutegeno en la moleacutecula sonlos oxoaacutecidos Estos responden a la siguiente foacutermula general

262 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Sufijos (-oso -ico) y prefijos (hipo- per-)

En los elementos con maacutes de dosnuacutemeros de oxidacioacuten se utilizan losprefijos hipo- y per- ademaacutes de lasterminaciones -oso e -ico

Prefijo hipo- y sufijo -oso indica un

estado de oxidacioacuten menor que elasignado a la terminacioacuten -oso

Prefijo per- y sufijo -ico indica unestado de oxidacioacuten mayor que elasignado a la terminacioacuten -ico

H = hidroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten+

1Ha Xb Oc X = elemento no metaacutelico o metaacutelico con nuacutemero de oxidacioacuten positivo

O = oxiacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten minus2

Se clasifican y se nombran seguacuten el nuacutemero de oxidacioacuten del aacutetomocentral En los oxoaacutecidos maacutes comunes el aacutetomo central es un nometal con subiacutendice 1

GrupoNo de

oxidacioacutenNomenclatura tradicional de oxoaacutecidos

17

(Cl Br I)

+1 HClO aacutecido hipocloroso HBrO aacutecido hipobromoso HIO aacutecido hipoyodoso

+3 HClO2 aacutecido cloroso HBrO2 aacutecido bromoso HIO2 aacutecido yodoso

+5 HClO3 aacutecido cloacuterico HBrO3 aacutecido broacutemico HIO3 aacutecido yoacutedico

+7 HClO4 aacutecido percloacuterico HBrO4 aacutecido perbroacutemico HIO4 aacutecido peryoacutedico

H5IO6 aacutecido ortoperyoacutedico

16

(S Se Te)

+4 H2SO3 aacutecido sulfuroso

H2S2O5 aacutecido disulfuroso

H2SeO3 aacutecido selenioso H2TeO3 aacutecido teluroso

+6 H2SO4 aacutecido sulfuacuterico

H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico

H2SeO4 aacutecido seleacutenico H2TeO4 aacutecido teluacuterico

H6TeO6 aacutecido ortoteluacuterico

15

(N P As)

+1 H2N2O2 aacutecido hiponitroso HPO3 aacutecido metafosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacutericoa

+3 HNO2 aacutecido nitroso H2PHO3 (H3PO3) aacutecido fos-

foroso o aacutecido fosfoacutenicoH3AsO3 aacutecido arsenioso

+5 HNO3 aacutecido niacutetrico HPO3 aacutecido metafosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H3AsO4 aacutecido arseacutenico

14

(C Si)

+4 H2CO3 aacutecido carboacutenico H2SiO3 aacutecido metasiliacutecico

H4SiO

4 aacutecido ortosiliacutecico

13

(B)

+3 HBO2 aacutecido metaboacuterico

H3BO3 aacutecido ortoboacuterico

Si el elemento central del oxoaacutecido es un metal se trata de un metalde transicioacuten con un nuacutemero de oxidacioacuten elevado Por ejemplo

H2MnO4 aacutecido mangaacutenico HMnO4 aacutecido permangaacutenico

H2

ReO4

aacutecido reacutenico HReO4

aacutecido perreacutenico

H2CrO4 aacutecido croacutemico H2Cr2O7 aacutecido dicroacutemico

Prefijos meta- y orto-

Algunos aacutecidos solo difieren en elcontenido de agua en esos ca-sos se les antildeade el prefijo meta-

si tienen menos aguas o el prefijoorto- si contienen maacutes

a El ortofosfoacuterico es el aacutecido maacutes habitual del foacutesforo por ello en el aacutembito cientiacutefico se nombra como aacutecido fosfoacuterico

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21 Formula y nombra respectivamente los siguientes

aacutecidos aacutecido hipoyodoso aacutecido fosforoso o fosfoacuteni-

co aacutecido sulfuroso aacutecido arseacutenico y aacutecido niacutetrico

H2SO4 H3PO4 HBrO2 H2S2O7 HClO4 H6TeO6

H2Cr2O7 HBrO H2SeO3 HIO3

22 Formula los siguientes iones ion cromato ion nitra-

to ion nitrito ion ortoperyodato ion clorato ion disul-

fato ion bromito ion ortofosfato e ion ortosilicato

23 Nombra los siguientes iones

24 Formula el aacutecido de cloro con nuacutemero de oxidacioacuten

+3 y el de nitroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten +5

25 Formula los siguientes aacutecidos aacutecido sulfuroso aacuteci-

do ortosiliacutecico aacutecido bromoso aacutecido hipobromo-

so aacutecido hipofosforoso

minus minus minus minus minus minus minus

minus minus minus

T eO S eO As O C O M nO C lO B rO

I O Te O SO66

32

33

32

4 4 3

4 32

42

ACTIVIDADES

Reglas para ayudar a formular oxoaacutecidos

En la nomenclatura tradicional lasterminaciones o sufijos -oso e -ico y los prefijos hipo- y per- nos infor-man del nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central

Los prefijos meta- y orto- indican laexistencia de menos o maacutes hidroacutege-nos y oxiacutegenos

El prefijo di- se utiliza cuando el nuacute -mero de aacutetomos del elemento cen-tral es el doble de lo esperado

En los aacutecidos que no utilizan el pre-fijo di- se cumple que

mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es impar el nuacute -mero de hidroacutegenos en la foacutermu-la ha de ser impar

mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es par el nuacuteme-ro de hidroacutegenos en la foacutermulatiene que ser par

61 Oxoaniones

Los aacutecidos se disocian al disolverse en agua En este proceso cadaaacutetomo de hidroacutegeno del aacutecido se separa y cede su electroacuten al resto dela moleacutecula que se convierte en un anioacuten Por ejemplo

Para nombrar estos aniones se procede de la siguiente manera

mdash El nombre aacutecido se sustituye por el nombre ion

mdash La terminacioacuten -oso del aacutecido se transforma en -ito

mdash La terminacioacuten -ico del aacutecido se transforma en -ato

Los prefijos hipo- per- meta- u orto- del aacutecido se mantienen en el anioacuten

HClO4 aacutecido percloacuterico ion perclorato

H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico ion disulfato

H4SiO4 aacutecido ortosiliacutecico ion ortosilicato

H3AsO

3 aacutecido arsenioso ion arsenito

H3BO3 aacutecido ortoboacuterico ion ortoborato

H2CrO4 aacutecido croacutemico ion cromato

Ademaacutes de la nomenclatura tradicional la IUPAC propone en las nor-mas 2005 dos nomenclaturas para los oxoaacutecidos

bull La nomenclatura de adicioacuten se basa en la estructura de los aacutecidosSe nombran de diferente forma los oxiacutegenos que estaacuten unidos a loshidroacutegenos aacutecidos (hidroxido) que los oxiacutegenos unidos uacutenicamenteal elemento central (oxido) Cada uno de estos nombres se acompa-ntildea de los prefijos pertinentes di- tri- tetra- y se nombran por orden

alfabeacutetico seguidos del nombre del aacutetomo central

Prefijo-hidroxido-prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL

Ejemplo H2SO4 SO2(OH)2 dihidroxidodioxidoazufre

bull La nomenclatura de hidroacutegeno se basa en nombrar con un prefijodi- tri- tetra- los hidroacutegenos del aacutecido seguido del nombre de adi-cioacuten del anioacuten terminado en laquo-atoraquo entre pareacutentesis y unido sin es-pacios a la palabra laquohidrogenoraquo

Prefijo-hidrogeno(prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL-ato)

Ejemplo H2SO4 dihidrogeno(tetraoxidosulfato)

minusCrO 42

minusBO 33

minusAsO 3

3

minusSiO 44

minusS O 2 72

minusClO 4

rarr +minus +HClO ClO H3 3

En la paacutegina wwwestudioencasacomactividadquimicaformulacion formula3htm puedes practicar conlos nombres y foacutermulas de los oxoaacute-cidos

bull

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7 SalesLlamamos sales a los compuestos que son el resultado de la unioacuten deun catioacuten cualquiera con un anioacuten distinto de Hminus OHminus y O2minus

La mayoriacutea de las combinaciones binarias de un metal con un no metalson sales Asiacute tenemos por ejemplo el cloruro de sodio y el sulfuro depotasio

NaCl contiene el catioacuten Na+ y el anioacuten Clminus

K2S contiene el catioacuten K+ y el anioacuten S2minus

Muchas de ellas pueden considerarse el resultado de la reaccioacuten de unhidroacutexido con un aacutecido Por ejemplo si hacemos reaccionar un hidroacutexi-do con un hidraacutecido obtenemos una sal binaria y agua

Este tipo de reacciones se llaman reacciones de neutralizacioacuten y severaacuten con maacutes detalle maacutes adelante

71 Sales ternariasAl hacer reaccionar (neutralizar) un hidroacutexido con un oxoaacutecido obtene-mos una sal ternaria y agua

En general una sal ternaria estaacute formada por un elemento metaacutelico oun ion poliatoacutemico positivo y un anioacuten procedente de un oxoaacutecido

Formulacioacuten de una sal ternaria

mdash Escribimos primero el catioacuten y despueacutes el anioacuten

Por ejemplomdash Asignamos a cada ion el subiacutendice necesario para que la suma

total de los nuacutemeros de oxidacioacuten o de las cargas sea cero

mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ninuacutemeros de oxidacioacuten ni cargas ni los subiacutendices 1

M(XOc )3

Nomenclatura de una sal ternaria

mdash Escribimos primero el nombre del anioacuten y a continuacioacuten el nom-

bre del catioacuten precedido por de

Ba(IO4)2 peryodato de bario (NH4)2SO4 sulfato de amonio

ZnCrO4 cromato de cinc Na2PHO3 fosfonato de sodio

Si el catioacuten tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten este se indica alfinal del nombre del compuesto en cifras romanas y entre pareacutentesis

Fe(IO)2 hipoyodito de hierro (II)

Fe(IO)3 hipoyodito de hierro (III)

Hg4SiO4 ortosilicato de mercurio (I)

Hg2SiO4 ortosilicato de mercurio (II)

Sn3(PO4)2 ortofosfato de estantildeo (II)Sn3(PO4)4 ortofosfato de estantildeo (IV)

+ + sdot minus =+ minusM (XO ) 3 3 ( 1) 0c

33

+ minus

M XOc

3

+ rarr +NaOH HClO NaClO H O4 4 2

+ rarr + + rarr +NaOH HCl NaCl H O Ba(OH) 2 HF BaF 2 H O2 2 2 2

264 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Aacutecidos del foacutesforoLa manera de escribir el aacutecido hipo-fosforoso o aacutecido fosfiacutenico HPH2O2y el aacutecido fosforoso o aacutecido fosfoacuteni-

co H2PHO3 nos indica que el pri-mero solo tiene un hidroacutegeno aacutecidoy que el segundo solo tiene dos

hidroacutegenos aacutecidosAsiacute en disolucioacuten acuosa

rarr +

rarr +

+ minus

+ minus

HPH O H PH O

H PHO 2 H PHO

2 2 2 2

2 3 32

Oacutexidos doblesEl dioacutexido doble de magnesio y po-tasio K2MgO2 es un oacutexido dobleinsoluble en agua

Un oacutexido doble contiene dos meta-les de nuacutemero de oxidacioacuten bajo

Sus cationes se formulan y se nom-bran por orden alfabeacutetico si son di-ferentes y por orden de aumentode nuacutemero de oxidacioacuten si son delmismo elemento

AuKO2 dioacutexido de oro (III) y potasio

Fe3O4 [Fe (II)Fe (III)2O4] tetraoacutexidode hierro (II)-dihierro (III)

Para no confundirlos con sales ter-narias de metales de transicioacutenobserva que estas contienen unmetal con bajo nuacutemero de oxidacioacuteny un metal de transicioacuten con un nuacute-mero de oxidacioacuten alto

El ion amonio NH4+ es un catioacuten

monopositivo que deriva del amo -niacuteaco NH3

FIacuteJATE

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26 Nombra las siguientes sales

KClO NaBrO Hg(NO3)2

Cu(BO2)2 NaBrO2 Tl2(CO3)3

Al2(SO4)3 Rb3PO4 (NH4)3PO4

LiClO3 Fe(IO3)2 Ga2(SiO3)3

Ca5(IO6)2 BeS2O5 CuSO4

ZnHPO4 Ca(HS)2 Mn(HTeO3)2

Sc(H2PO4)3 Au(HSO3)3 Co(HCO3)2

Li2HBO3 MgH2SiO4 Na2SO4

27 Formula las siguientes sales

Fosfato de germanio (II) hipoclorito de cesio manga-

nato de talio (III) fosfato de hierro (III) clorato de

potasio sulfito de niacutequel (II) hiponitrito de estroncio

nitrato de plata seleniato de cadmio nitrato de

cobre (II) yodato de rubidio y sulfato de magnesio

Dihidrogenofosfato de mercurio (II) hidrogenosulfi-

to de lantano hidrogenocarbonato de bario hidro-

genofosfato de estantildeo (IV) hidrogenocarbonato de

estroncio hidrogenosulfato de aluminio y dihidroge-

nofosfato de talio (III)

ACTIVIDADES

72 Sales aacutecidas

Llamamos sales aacutecidas a las que proceden de la sustitucioacuten parcialde los aacutetomos de hidroacutegeno de los oxoaacutecidos En principio pueden for-mar sales aacutecidas todos los aacutecidos que poseen maacutes de un hidroacutegeno

Para formular y nombrar las sales aacutecidas procederemos como en lassales neutras pero antildeadiremos el prefijo hidrogeno- o dihidrogeno-al nombre del anioacuten

Formula el hipoclorito de cinc y el ortofosfato de hierro (II)

a) Escribimos las especies

mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de nuacutemeros de

oxidacioacuten es cero

Foacutermula Zn(ClO)2

b) Escribimos las especies

mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de los nuacuteme-

ros de oxidacioacuten es cero

Foacutermula Fe3(PO4)2

Zn ClO+ minus2 1

( )

+ + sdot minus =

+ minus

Zn (ClO) 2 2 ( 1) 02 1

2

Fe PO+ minus2

4

3

( )

sdot + + sdot minus =

+ minus

Fe (PO ) 3 ( 2) 2 ( 3) 03

2

4 2

3

EJEMPLO 4

Aacutecido Anioacuten aacutecido Sal aacutecida

H2CO3 aacutecido carboacutenico

H2SO3 aacutecido sulfuroso

H2SO4 aacutecido sulfuacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H2S aacutecido sulfhiacutedrico

ion hidrogenocarbonato

ion hidrogenosulfito

ion hidrogenosulfato

ion hidrogenofosfato

ion dihidrogenofosfato

HSminus ion hidrogenosulfuro

Ca(HCO3)2 hidrogenocarbonato de calcio

KHSO3 hidrogenosulfito de potasio

Cu(HSO4)2 hidrogenosulfato de cobre (II)

Al2(HPO4)3 hidrogenofosfato de aluminio

Mg(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de magnesio

NaHS hidrogenosulfuro de sodio

minus

minus

minus

minus

minus

HCO

HSO

HSO

HPO

H PO

3

3

4

42

2 4

Sales hidratadasSon aquellas que en estado soacutelidocontienen agua de cristalizacioacuten Seformulan escribiendo la sal un puntovolado y la cantidad de moleacuteculas deagua Para nombrarlas se antildeade elteacutermino agua al nombre de la salmediante un guion y se indicanentre pareacutentesis las proporcionesde cada constituyente Ejemplos

CaCl2 middot 8 H2O Clorurode calcio

-agua (18)

Cr(NO3)3 middot 6 H2O Nitratode cromo (III)-agua (16)

8 K2Smiddot 46 H2O Sulfurode potasio-agua (846)

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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8 Composicioacuten centesimal de un compuesto

La proporcioacuten del nuacutemero de aacutetomos de cada elemento que constituyenun compuesto queda reflejada en su foacutermula A partir de ella es muy sen-cillo calcular la proporcioacuten entre las masas de los elementos expresadaen tanto por ciento que se conoce como composicioacuten centesimal

La composicioacuten centesimal de cada elemento en un com- puesto representa las unidades de masa de cada elemento que

hay en 100 unidades de masa del compuesto

La composicioacuten centesimal y la foacutermula empiacuterica son dos maneras deexpresar la composicioacuten de un compuesto mientras que la composi-cioacuten centesimal indica la proporcioacuten de las masas de los elementos lafoacutermula empiacuterica informa de la proporcioacuten entre los aacutetomos Ambasestaacuten directamente relacionadas y a partir de una de ellas puede cal-cularse faacutecilmente la otra

266 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Para deducir la foacutermula molecular del compuesto es necesario cono-cer su masa molecular y comparar-la con la masa de su foacutermula empiacute-rica

La composicioacuten centesimal seobtiene al analizar la composicioacuten

en masa de un compuesto en el la-boratorio A partir de ella siguiendoel mismo razonamiento anterior yrealizando los caacutelculos a la inversapuede calcularse la foacutermula empiacuteri- ca del compuesto

La masa molecular de una sustan-cia se determina experimentalmentea partir de alguna propiedad fiacutesica

)

28 Responde razonadamente si puede emplearse el

teacutermino masa molecular en cada uno de los com-

puestos siguientes

mdash Agua H2O cloruro de sodio NaCl dioacutexido de

silicio SiO2 carbonato de calcio CaCO3 aacutecido

fluorhiacutedrico HF glucosa C6H12O6

29 Al analizar 7235 g de un compuesto se obtuvieron

0148 g de H 2362 g de S y 4725 g de O Calcu-

la su foacutermula empiacuterica

Sol H2SO4

30 Calcula la composicioacuten centesimal del butano

C4H10Sol 8266 1734

31 Una muestra de 224 g de un oacutexido de cobre estaacute

formada por 199 g de Cu y 025 g de O Calcula

su foacutermula empiacuterica

Sol Cu2O

32 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto

cuya composicioacuten centesimal es 3871 Ca

20 P y 4129 O

Sol Ca3(PO4)2

ACTIVIDADES

El anaacutelisis de un compuesto formado por carbono e hidroacutegeno mostroacute una composicioacuten centesimal de 1734 de hidroacutegeno y 8266 de carbono Deduce la foacutermula empiacuterica del compuesto y su foacutermula molecular sabiendo que

su masa molecular es 5812 u

mdash Datos H = 1734 C = 8266 M = 5812 u

mdash La composicioacuten centesimal indica que en 100 g del

compuesto hay 1734 g de hidroacutegeno y 8266 g de

carbono A partir de ella calcularemos los moles de

cada elemento que intervienen y la proporcioacuten rela-

tiva en que lo hacen

La relacioacuten entre los aacutetomos es igual a la relacioacuten

molar Por tanto

Para encontrar valores enteros dividimos los moles

de cada elemento por el menor de ellos en este

caso 688

Hidroacutegeno Carbono

Los valores obtenidos no son enteros pero si los

multiplicamos por 2 conseguimos que lo sean Asiacute

Hidroacutegeno 25 sdot 2 = 5 Carbono 1 sdot 2 = 2

La foacutermula empiacuterica es C2H5

mdash La masa foacutermula correspondiente a la foacutermula

empiacuterica es

M foacutermula

Como la masa molecular es igual a 5812 u signifi-

ca que en una moleacutecula existe el doble de aacutetomos

que en la foacutermula empiacuterica

En consecuencia la foacutermula molecular del compuesto

seraacute C4H10 Se trata del butano

( ) CH H u u u2 5 2 12 01 5 1008 29 06= sdot + sdot =

aacutetomos de H

aacutetomos de C

(H)

(C)= = =

n

n

17 20

6 88

2

5

1=

5

2

aacutetomos de H

aacutetomos de C

(H)

(C)= =

n

n

17 20

6 88

n

n

(H) gmol

gmoles H

(C)

= sdot =

=

17 341

100817 20

8

22 661

126 88 g

mol

gmoles Csdot =

EJEMPLO 5

17 20

6 882 5

=

6 88

6 881

=

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2046

Nomenclatura

La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-

ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de

forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-

maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-

sioacuten entre los cientiacuteficos

El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-

tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-

ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-

tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-

tura quiacutemica

En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-

viada en el que los elementos se simbolizaban mediante

pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras

Los compuestos se representaban repitiendo tantas

veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento

tuviera la foacutermula

Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en

1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual

Descubrimiento

El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-

das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre

elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX

La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-

mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban

por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue

hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro

Aplicaciones

En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-

troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un

raro mineral procedente de la localidad sueca de

Ytterby

Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos

dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las

tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -

chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico

Sin embargo las aplicaciones de estos elementos

son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque

les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -

dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza

terrestre

Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones

metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el

disprosio son componentes de cristales de laacuteser el

samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-

nenteshellip

De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica

a muchos compuestos a medida que se han descubier-

to o sintetizado

Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes

baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha

permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -

acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -

sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-

zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica

267

Elementos y compuestos quiacutemicos

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2146268 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-

cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto

a su facilidad para formar enlaces

mdash Compara sus afinidades electroacutenicas

34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y

cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-

negatividad con el nuacutemero atoacutemico

35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del

fluacuteor

36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-

lio o el bario

mdash Justifica tu respuesta

37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-

fica su nuacutemero de oxidacioacuten

38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y

justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica

39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-

cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros

de oxidacioacuten

40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas

moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6

mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-

calos

41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-

puestos ioacutenicos NaI y SrF2

mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos

42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso

en cada una de las siguientes especies quiacutemicas

43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de

los elementos presentes en las siguientes especies

quiacutemicas

44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-

man iones monoatoacutemicos positivos

45 Nombra los siguientes compuestos binarios

AlN Cu3N2 SnCl4 NH3

Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2

PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4

HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3

Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe

Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3

46 Formula los siguientes compuestos binarios

Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)

Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto

Yoduro de amonio Hidruro de cinc

Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)

Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc

Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)

Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)

Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio

Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)

Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio

Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)

Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)

Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio

47 Elige las foacutermulas que sean correctas

NaO NaO2 ClH2 KBr2

KCl SH FeCl2 CaO

FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe

NaS Na2S SnO2 SnO

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas

48 Formula y nombra un compuesto de

a) Sodio y azufre

b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre

49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos

Hidroacutexido de cadmio

Trihidroacutexido de niacutequel

Hidroacutexido de manganeso (II)

Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4

50 Elige las foacutermulas que sean correctas

CaOH LiOH AgOH BaOH

KOH ZnOH CuOH AlOH

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos

los compuestos

51 Formula los aacutecidos siguientes

Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico

Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico

Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico

Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico

Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico

minus minus minus

Na O CaCrO CaMnO H SeO

CuNO IO SiO AsO

2 2 4 4 2 3

2 3 32

43

minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42

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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-

te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el

nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica

por queacute

53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-

rencias Cl2O3 y

54 Nombra las siguientes sales

AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3

HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4

Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2

Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2

Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4

Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4

55 Formula las siguientes sales

Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)

Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata

Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)

Perclorato de estantildeo (II)

Permanganato de talio (I)

Arseniato de cadmio

Hidrogenocarbonato de bario

Hidrogenosulfito de cobre (II)

Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)

Dihidrogenofosfato de bario

56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-

tes compuestos

ZrF4 WBr6 CoO CaH2

Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2

K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6

NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2

K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio

Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)

Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso

Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico

Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc

Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)

Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio

Sulfito de plomo (IV) Fosfano

Fosfato de cobalto (III)

Permanganato de niacutequel (II)

57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-

tes compuestos

a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4

b) Sulfato de sodio Na2SO4

Sol a) 723 Fe 277 O

b) 324 Na 225 S y 451 O

58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute

formado por un 5005 de azufre y un 4995 de

oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula

molecular

59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya

composicioacuten centesimal es 2610 de carbono

430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno

60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal

se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta

mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla

mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-

bonato el carbonato de calcio o el carbonato de

magnesio

61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-

nato de sodioSol 434

62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-

quentildea historia de los superconductores Incluid en

ella los siguientes puntos

bull Queacute son

bull Cuaacutendo fueron descubiertos

bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-

perconductores a temperatura ambiente

bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten

actualmente

63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los

nuevos materiales y en general de los avances

tecnoloacutegicos

64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy

utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre

este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-

grama de presentacioacuten en el que se indiquen

a) Caracteriacutesticas

b) Aplicaciones

c) Razones por las que ya no se utiliza

minusClO3

minusSO42

bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g

bull Esencia de menta 0080 g

bull Sacarosa 0475 g

bull

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Compuestos del carbono16

334

La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado

Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de

desarrollo

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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD

Recuerda

bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten

bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente

cuando comparten pares de electrones

bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones

bull

Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular

bull Ley de los gases ideales

P V = n R T

bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de

oxidacioacuten

bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por

parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten

R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314

1 1 atm L K mol J K mol

1 1

335

Al final de la unidad seraacutes capaz de

bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las

caracteriacutesticas propias de sus com-puestos

bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes

bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias

bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a

partir de eacutel

4 Compuestosoxigenados

2 Hidrocarburosde cadena abierta

1 El carbono

11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los

compuestos del carbono

21 Alcanos

22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados

3 Hidrocarburosde cadena cerrada

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno

CONTENIDOSOBJETIVOS

41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

5 Compuestosnitrogenados

51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos

6 Isomeriacutea

7 Derivados del petroacuteleo

61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea

Actividades

bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos

bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua

bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)

bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O

bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo

bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades

bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace

bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio

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1 El carbono

El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-

sencia variada en nuestro planeta

La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes

se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-

puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una

especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-

ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten

F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no

orgaacutenicas

La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-

cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un

principio vital

11 Enlaces del carbono

La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x

1 2p y 1 2p z

0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p

De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono

336 16 Compuestos del carbono

Ciclo del carbono

Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico

mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis

mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva

mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos

bullRespiracioacuten de animales y plan-tas

bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos

bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo

La quiacutemica orgaacutenica

Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida

En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-

dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono

promocioacuten electroacutenica

Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple

Etano Eteno Etino (acetileno)

Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro

Distancia del enlaceC C 154 pm

Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano

Distancia del enlaceCC 135 pm

Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta

Distancia del enlaceCC 121 pm

1s 2 2s 2 2p x 1

2p y 1

2p z 0

1s 2 2s 1 2p x 1

2p y 1

2p z 1

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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-

mente por sustancias orgaacutenicas

mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-

men parte sustancias orgaacutenicas

2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-

tos del carbono

3 Formula una cadena carbonada que contenga dos

aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios

ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y

secundarios

mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios

4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-

tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-

ca o molecular y en cambio para representar los

compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos

su foacutermula desarrollada o semidesarrollada

5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-

fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero

de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras

6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las

moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos

mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas

ACTIVIDADES

Cadenas carbonadas

El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas

Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono

De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario

1 aacutetomos de carbono primarios

2 aacutetomos de carbono secundarios

3 aacutetomo de carbono terciario

4 aacutetomo de carbono cuaternario

12 Propiedades de los compuestos del carbono

Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos

Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes

bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares

bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas

bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados

bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces

covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas

Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos

Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada

Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos

C1

C2

C1

C4

C2C

2C

3C

1

C1

C1

Nombre (foacutermula

molecular)

Foacutermula

semidesarrollada

Foacutermula

desarrollada Modelo molecular

Etano (C2H6) CH3 CH3H

H H

H

H H

C C

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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal

No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre

1

2

3

4

5

6

metano

etano

propano

butano

pentano

hexano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

CH2CH3 CH2 CH3

CH3 (CH2)3 CH3

CH3 (CH2)4 CH3

terminacioacuten

-ano

2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias

Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno

338 16 Compuestos del carbono

Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos

Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple

Insaturacioacuten doble o triple enlace

FIacuteJATE

Determinacioacutendel carbono

Para determinar si una sustanciacontiene carbono

mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)

mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio

Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas

El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)

Propiedadesde los hidrocarburos

mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular

mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-

nicos

mdash Menor densidad que el agua

mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor

Sustancia

)

)

Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos

InsaturadosAlquinos

HidrocarburosSaturados Cicloalcanos

CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados

Cicloalquinos

Aromaacuteticos o benceacutenicos

r eeewueeq

r eewueq

r ewuq

r wq

r wq

21 Alcanos

Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados

A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano

Nombre dodecano

Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga

Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )

Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-

te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos

Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)

oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)

CH3mdash(CH2)10mdashCH3

1 10 1 12

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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-

tano

El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado

Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano

FIacuteJATE

7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano

8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-

rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano

22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano

9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal

Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-

bono estaacuten en liacutenea recta

10 Nombra los siguientes alcanos

CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)

CH3

CH3 CHCH CH CH3CH2b)

CH3 CH3

C CH

CH3

CH3

CH3

CH3CH2 CH2

CH3CH2

ACTIVIDADES

Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello

mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)

mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH

Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano

CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados

La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas

mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible

El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador

mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal

Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical

alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico

Radicales alquilo

Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-

cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-

ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado

Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo

la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo

Alcano de procedencia

metano

etano

propano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

Radical alquilo

metilo

etilo

propilo

CH3

CH3CH2

CH2CH3 CH3

CHCH3

5

CHCH2

34

CH2

2

CH3

1

CH26

CH3 35-dimetilheptano7

CH3

CH3 CHCH2 CH3

CH3

metilbutano

CH4

CH2

5

C3

CH3

334-trimetilhexanoCH3

CH3

6

CH3

CH2

2

CH3

1

CH3C CH C CH2

4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3

CH3

CH3

CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

Alcanoliacutequido

La disolucioacutende bromo

se decolora

El papel de torna-

sol vira al rojo

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono

22 Alquenos 23 Alquinos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un doble enlace C=C en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un

doble enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de etileno los alquenos se denominan en

ocasiones hidrocarburos etileacutenicos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un triple enlace CC en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un

triple enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de acetileno los alquinos se denominan en

ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos

Los alquenos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al doble enlace

bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-

cioacuten -eno se transforma en -dieno

Nombre 3-hepteno

Nombre 13-hexadieno

CH2 CH2

2 43 5 61

CH3CH CH CH=== ===

CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3

2 43 5 6 71

6 45 3 2 17

===

Los alquinos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al triple enlace

bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten

-ino se transforma en -diino

Nombre 1-hexino

Nombre 17-nonadiino

CH3 CH2CH2

8 67 5 49

CC CH2CH2 CHC

3 2 1

CH3 CH2 CH2 CH2 C

2 3 5 61

5

4

34 2 16

CH

Los alquenos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que

contiene al doble enlace

Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces

Nombre 37-dimetil-4-noneno

Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno

CHCH3

7

CH2

6

CH28

CH39

C4

CH2

2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH3

1

===

CHCH3

7

CHCH2

56

CH4

CH3

CH28

CH39

CH3

CH22

CH31

===

Los alquinos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal debe contener el triple enlace

Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces

Nombre 3-etil-6-metil-1-octino

Nombre 4-etil-2-heptino

CH3

7

CH2

6 4 23

CH2 CH3

CH2

5

C C CH3

1

CH

CH3

8

CH C2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH2

7

CH6

CH3

CH2

41

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11 Nombra los siguientes alcanos

12 Formula los siguientes compuestos octano 23-

dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-

dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano

13 Nombra los siguientes compuestos

a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3

b) CH3 CC CH2 CH2 CH3

14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-

teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-

hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-

til-1-heptino

15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino

e) CH3 CH CH C CH CH2

Br

Br

c) CHCH3 CHCH C

CH3 CH2CH3

d) CH3CH CHC

CH3

=== ===

a)

CH3

CCH2

CH

CH3

CH2CH3 CH3

CH2

CH3

b)

CH3

CH3

CH2CH2CH3

C CH2 CH2C CH2 CH3

CH3

CH2CH3

ACTIVIDADES

Reacciones de adicioacuten

Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono

En general se puede expresar asiacute

Ejemplos

CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3

CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3

Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace

Ejemplos

H3C Cl

CCCH + Cl2 rarrCH3C

Cl H

CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2

===

===

+ X2 rarr C CC C

X X

===

C + X2 rarr XC C C X===

24 Derivados halogenados

En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples

Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -

Nombra los siguientes alquenos y alquinos

CH3

a)

CH2 CC CH2

CH3

CH3 CH3

244-trimetil-1-penteno

CH2 CHb) CH2CH

13-butadieno

C CHCH3 CH CHc)

CH2CH3 CH3

3-etil-4-metil-1-pentino

CH3 CCH Cd)

CH3 CH2CH3

5-etil-27-dimetil-3-octino

CH2CH CH3CH

CH3

C CH3CH C Ce)

13-pentadiino

f)

14-hexadieno

CH2 CH CH2 CH CH CH3

=== ===

=== ===

EJEMPLO 1

Nombra los siguientes compuestos

EJEMPLO 2

CICH2 CH CH2 CH3a)

CH3

1-cloro-2-metilbutano

b)

113-tribromopropano

BrCH2 CH2 CHBr2 c)

F

2-fluoropropeno

CH3 C CH2=== d)

Br

3-bromo-15-hexadiino

CH C CH CH2 C CH3

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3 Hidrocarburos de cadena cerrada

La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos

Estos hidrocarburos a su vez pueden ser

bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip

bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C

bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada

Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono

Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces

Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente

Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono

32 Hidrocarburos aromaacuteticos

Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos

La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes

bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono

bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos

bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son

todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm

342 16 Compuestos del carbono

El benceno

En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH

Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles

En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

De forma abreviada

Ciclopropano

5-ciclobutil-2-hexino

3-metilciclopenteno

14-ciclohexadieno

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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos

a) etilbenceno

b) p-dinitrobenceno

c) 135-triclorobenceno

d) 1-etil-3-metilbenceno

e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno

ACTIVIDADES

Grupos arilo

El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo

En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan

abreviadamente -Ar

33 Derivados del benceno

Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc

Derivados monosustituidos

El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno

C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2

Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)

Cl NO2

CH3

OH NH2

Derivados disustituidos

Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico

Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)

Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)

Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos

Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5

Br Cl

Br

NO2

C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno

CH3

CH3

CH3

NO2

NO2

NO2

Br

Br

Br CH3

CH2

CH3

CH3

C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2

123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno

I

a) b) c)

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4 Compuestos oxigenados

Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres

41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente

Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH

La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico

Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta

bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol

bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo

bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol

bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-

ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener

prioridad otras funciones se denomina hidroxi

Veamos algunos alcoholes

344 16 Compuestos del carbono

Grupos funcionales

Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico

Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados

Alcoholes mdashOH

Eacuteteres mdashOmdash

Aldehiacutedos

Cetonas

Aacutecidos

carboxiacutelicos

Eacutesteres

Compuestos nitrogenados

Aminas

mdashNH2

mdashNHmdash

mdashNmdash

Amidas

Nitrilos mdashCN

CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol

OH OH

CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3

CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanol CH 3 OH

OH

OH

OHOH

OH

OH

C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol

CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)

Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno

La foacutermula general de los monofenoles es

Ar OH Ar = grupo aromaacutetico

C

O

HO

C

C

O

O H

C

O

O

O

CNH2

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42 Eacuteteres

Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura

R O R o Ar O Ar o R O Ar

Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-

les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del

OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir

R OH R OR

Ar OH Ar OAr

Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo

CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter

CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter

43 Aldehiacutedos y cetonas

Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-

bonilo CO

En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario

(R CHO)RH

O

C (R CO

R )R C R

O

Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo

HH

OC

Metanal

(formaldehiacutedo)

CH3CH2

H

OC Propanal CH3CH2CH

H

OCH C=

2-pentenal

C CH H

O OEtanodial

aldehiacutedos cetonas

Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo

Propanona 24-pentanodiona

2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3

OCH2=

CH3 C CH2 CH2 CH3

O

CH3 C CH2 C CH3

O O

CH3 C CH3

O

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanal H-CHO

Modelo molecular de la moleacutecula de

propanona CH 3 -CO-CH 3

Modelo molecular de la moleacutecula de

dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3

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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo

( COOH) La estructura general de los aacutecidos es

o abreviadamente R COOH

Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido

Veamos algunos ejemplos

CO

OHR

346 16 Compuestos del carbono

Modelo molecular de la moleacutecula de

aacutecido metanoico HCOOH

Modelo molecular de la moleacutecula de

metilamina CH 3 -NH 2

H COOHAacutecido metanoico

(foacutermico)

CH3 COOHAacutecido etanoico

(aceacutetico)

HOOC COOHAacutecido etanodioico

(oxaacutelico)

CH3 (CH2)14 COOH

Aacutecido palmiacutetico

Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR

Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo

Metanoato de metilo(formiato de metilo)

OC

OCH3

HEtanoato de etilo(acetato de etilo)

OCH2 CH3

CH3

OC

5 Compuestos nitrogenados

Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos

51 Aminas

Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-

nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N

amina primaria amina secundaria amina terciaria

Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-

CH3 NH2 Metilamina

(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina

CH3

Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas

bull

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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica

pertenecen

mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-

sarrollada de los compuestos anteriores

19 Nombra los siguientes compuestos

20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-

mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-

mina butilamina butanamida octanamida

21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes

compuestos metanol 2-propanol etanal propano-

na etanamida y metilamina

22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-

metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico

fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo

b) CH3

OH

CH CH CH3

CH3

a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

c) CH3 C

CH3

CH2 CH CH2 CH3

O

d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2

CH3e) CH2 COOCH3

CH3CH2CH2f) CHO

a) CH3 CH2Br

c) CH3 CH3

CH3

Cl

C CH2 C

CH3

CH3

b) ClCH CHCl

d) CH CH

e) CH3

Cl

C C

CH3

CH CH CH2 CH3

CH3 CH2CH3

=

=

a) CH3CH2CH2

OH

O

C CHb) CH2 CH3

c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3

NH2CH2

e) CH3

NH2

O

CCH2 f) CH3 CH3CH

OH

=

ACTIVIDADES

52 Amidas

Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2

Estructura general

Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-

Veamos algunos ejemplos

53 Nitrilos

En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN

Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos

CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo

CH3

CH3 CH CH2 C N

Modelo molecular de la moleacutecula de

etanonitrilo CH 3 -C N

O

C

NH2

H

NH CH3

CH3

O

CC6H5

O

C

NH2

C

O

NH2

R

Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida

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6 Isomeriacutea

Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-

cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros

Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-

mula molecular difieren en su estructura o en su configura-

cioacuten en el espacio

La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-

isomeriacutea

61 Isomeriacutea estructural

Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula

62 Estereoisomeriacutea

Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-

turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica

Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans

Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C

La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-

mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace

mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado

348 16 Compuestos del carbono

Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans

es el CH3 CH=CH CH3

C CCH3 CH3

H H

cis -2-buteno

trans -2-buteno

C C

CH3 H

H CH3

=

=

)

Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten

Esta forma de isomeriacutea es propia de

los compuestos que solo se diferen-

cian en la distinta colocacioacuten de

algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos

en la cadena carbonada Por ejem-

plo el C5H12

Aparece cuando los isoacutemeros se

diferencian en la posicioacuten del grupo

funcional en la cadena Por ejemplo

el C4H10O

Esta isomeriacutea se produce cuan-

do los isoacutemeros se diferencian en

el grupo funcional Por ejemplo el

C4H8O

CH3CH2CH CH3

CH3

metilbutano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CHOH CH2 CH3

2-butanol

CH3 CH2 CH2 CH2OH

1-butanolCH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 CH2

H

O

C

butanona

butanal

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La palabra quiral procede del grie-

go y significa ʻmanoʼ

El carbono asimeacutetrico unido a cua-

tro grupos diferentes se denomi-

na tambieacuten carbono quiral

Isomeriacutea oacuteptica

Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz

mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda

mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha

Decimos de ellos que son oacutepticamente activos

Luz normalvibracioacutenen todoslos planos

PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano

Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico

ϕ

Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada

Desviacioacuten de la luz polarizada por

una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico

Carbono asimeacutetrico

La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo

Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles

Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales

La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-

meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-

va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario

Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles

Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n

)

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Diastereoisoacutemeros

El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son

350 16 Compuestos del carbono

Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)

La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato

Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros

Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-

cos que no son enantioacutemeros entre siacute

Compuestos meso-

Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos

Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula

Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por

lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico

24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-

bra cada compuesto

25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol

26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-

culas en el plano y nombra cada isoacutemero

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

ACTIVIDADES

)

)

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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355

La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

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47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 2: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

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Fiacutesica y QuiacutemicaBACHILLERATO

Materia de

Proyecto y edicioacuten grupo edebeacute

Direccioacuten general Antonio Garrido GonzaacutelezDireccioacuten de edicioacuten de contenidos educativos Mariacutea Banal MartiacutenezDireccioacuten del aacuterea de Ciencias y Tecnologiacutea Joseacute Estela HerreroDireccioacuten pedagoacutegica Santiago Centelles CerveraDireccioacuten de produccioacuten Juan Loacutepez Navarro

Equipo de edicioacuten de edebeacuteEdicioacuten Ma Roser Saacutenchez Gimeno y Nuria Lorente PlaCorreccioacuten Marcos Fco Poquet MartiacutenezIlustracioacuten Robert Maas OlivesCubierta Luis Vilardell Panicot

Colaboradores

Texto J F Basarte Lorente M S Cantos Castillejos T Garciacutea Pozo J R Garciacutea-Serna Colominay J Rodriacuteguez Seara

Texto de la actualizacioacuten Lluiacutes Belsa Miret Asesoriacutea de la actualizacioacuten Maialen Zabaljauregui MarcuerquiagaDibujos Jordi Magriaacute Vilardeboacute Joaquiacuten Gonzaacutelez Dorao y Pablo Jurado Saacutenchez-GalaacutenFotografiacuteas AGE Fotostock C D Gallery EFE Fototeca Stone G J Muntildeoz Iacutendex Image Bank

Prisma Zardoya AISA Alfa Omega HighRes Press Stock Getty Images Cover GC EstudioJupiter Images Corporation Photononstop Pedro Carrioacuten Crescencio Gallardo y archivo edebeacute

Preimpresioacuten Baber scp

Cualquier forma de reproduccioacuten distribucioacuten comunicacioacuten puacuteblica otransformacioacuten de esta obra solo puede ser realizada con la autoriza-cioacuten de sus titulares salvo excepcioacuten prevista por la ley Diriacutejase a

CEDRO (Centro Espantildeol de Derechos Reprograacuteficos) si necesita foto-copiar o escanear alguacuten fragmento de esta obra (wwwconlicenciacom91 702 19 70 93 272 04 45)

Es propiedad de grupo edebeacute

copy grupo edebeacute 2008Paseo San Juan Bosco 6208017 Barcelonawwwedebecom

Depoacutesito Legal B 22902-2012Impreso en Espantildea

Printed in SpainEGS-Rosario 2 - Barcelona

Este libro forma parte del proyecto editorial edebeacute y ha sido elaborado seguacuten las disposiciones

y normas curriculares que desarrollan la Ley Orgaacutenica de Educacioacuten (LOE) de 3 de mayo de 2006

Modalidad de Ciencias y TecnologiacuteaPrimer curso de Bachillerato

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Fiacutesica y Quiacutemica IacuteNDICE Actualizacioacuten 2012

Unidades 12 y 16

12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas 5 (252)

16 Compuestos del carbono 23 (334)

Solucionario de las unidades 12 y 16

12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas 48 (157)

16 Compuestos del carbono 60 (209)

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UNIDADES 12 y 16

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Formulacioacuten y nomenclaturainorgaacutenicas12

252

Los productos de consumo domeacutestico contienen de formaobligatoria su composicioacuten quiacutemica

El conocimiento de esta informacioacuten por parte del usuarioes muy uacutetil para usar dichos productos de forma adecua-

da y segura

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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD

Recuerda

bull Cada grupo de la Tabla Perioacutedica reuacutene a los elemen-tos de propiedades quiacutemicas semejantes

bull Iones aacutetomos o grupos de aacutetomos que tienen cargas

eleacutectricas positivas (cationes) o negativas (aniones)

por el hecho de haber cedido o ganado electrones

respectivamente

bull Energiacutea de ionizacioacuten I energiacutea miacutenima necesaria

para expulsar un electroacuten de un aacutetomo neutro X en

estado gas y en estado electroacutenico fundamental para

convertirse en un ion monopositivo X + tambieacuten en

estado gas

bull Afinidad electroacutenica A energiacutea miacutenima necesaria

para la adicioacuten de un electroacuten de un aacutetomo neutro X

en estado gas y en estado electroacutenico fundamental

para convertirse en un ion mononegativo X minus tambieacuten

en estado gas

bull Electronegatividad capacidad de un aacutetomo de un ele-

mento para atraer electrones de otros aacutetomos con los

que estaacute enlazado

253

Al final de la unidad seraacutes capaz de

bull Comprender el significado y la impor-

tancia de la formulacioacuten y la nomen-

clatura quiacutemicasbull Nombrar y formular los compuestos

inorgaacutenicos maacutes comunes de acuer-

do con las normas de la IUPAC

bull Comprender y determinar la compo-

sicioacuten centesimal y las foacutermulas

empiacuterica y molecular de un compues-

to

bull Valorar la importancia de un etiqueta-

do completo real y con una termino-

logiacutea universal de todos los produc-

tos de consumo y su conocimiento

por parte del consumidor 8 Composicioacuten centesimal de un compuesto

7 Sales

2 Nuacutemero de oxidacioacutende los elementos

1 Foacutermulas de las sustancias quiacutemicas

21 Determinacioacuten del nuacutemerode oxidacioacuten

61 Oxoaniones6 Oxoaacutecidos

5 Hidroacutexidos

3 Elementos

4 Combinaciones binarias

71 Sales ternarias

72 Sales aacutecidas

CONTENIDOSOBJETIVOS

41 Combinaciones binariascon hidroacutegeno

Actividades

bull Situacutea los elementos aluminio silicio foacutesforo y azufreen la Tabla Perioacutedica Explica coacutemo variacutean en estos

elementos la energiacutea de ionizacioacuten la afinidad electroacute-

nica y la electronegatividad

bull Cita cinco no metales y di si existen maacutes elementos

metaacutelicos que no metaacutelicos o al reveacutes

bull Di si son maacutes electronegativos los metales o los no

metales

mdash Cita el elemento maacutes electronegativo y el menos

bull Explica queacute es la composicioacuten centesimal de un com-

puesto iquestY de una mezcla homogeacutenea

bull iquestQueacute quiere decir que la composicioacuten centesimal del

aacutecido sulfuacuterico H2SO4 tiene un 204 de hidroacutegeno

un 3265 de azufre y un 6531 de oxiacutegeno

mdash Calcula cuaacutentos gramos de azufre contienen 100 g de

aacutecido sulfuacuterico iquestY de hidroacutegeno iquestY de oxiacutegeno

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1 Foacutermulas de las sustancias quiacutemicasA principios del siglo XIX el quiacutemico sueco J J Berzelius introdujo unprocedimiento para denominar abreviadamente los elementos y loscompuestos quiacutemicos mediante foacutermulas quiacutemicas

Una foacutermula es una expresioacuten simboacutelica de la composicioacuten y

la estructura de una sustancia quiacutemica

Cada compuesto quiacutemico se designa mediante una foacutermula especiacutefi-ca que contiene los siacutembolos de los elementos que la forman y unossubiacutendices que expresan la relacioacuten numeacuterica entre los elementos

254 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

La foacutermula desarrollada la foacutermulaestereoquiacutemica y todas las foacutermu-las que nos indican la manera coacutemose unen los aacutetomos o su disposicioacutenen el espacio son foacutermulas estruc-turales

FIacuteJATE

1 Describe el significado de cada una de las foacutermulas moleculares de los si-

guientes compuestos trioacutexido de azufre SO3 butano C4H10 tetraoacutexido de

dinitroacutegeno N2O4

2 Describe queacute indica cada una de las foacutermulas empiacutericas de los siguientes

compuestos bromuro de potasio KBr cloruro de magnesio MgCl2

3 Justifica si la foacutermula del carbono diamante C es empiacuterica o molecular Tenen cuenta que forma una red cristalina tridimensional

ACTIVIDADES

Clases de foacutermulas

Nombre Definicioacuten Ejemplo

Foacutermula

empiacuterica

Expresa mediante siacutembolos y subiacutendices la clase de aacuteto-

mos o iones y la proporcioacuten en que estos se encuentran en

la sustancia quiacutemica Se utiliza en compuestos que formanredes cristalinas

NaCl SiO2

Foacutermula

molecular

Expresa mediante siacutembolos y subiacutendices el nuacutemero y la

clase de aacutetomos que forman una moleacutecula de la sustancia

quiacutemica

CO2 H2O H2O2 N2O4

Foacutermula

desarrollada

Es una representacioacuten que indica la forma de unioacuten de los

aacutetomos que constituyen la sustancia quiacutemica

H HC C

H H

Foacutermulaestereo-

quiacutemica

Representa la disposicioacuten de los enlaces de una sustancia

en el espacio

Enlace situado en el plano del papel

Enlace situado por debajo del plano del papel

Enlace situado por encima del plano del papel

La clase de foacutermula elegida para representar un compuesto dependede la complejidad de este En esta unidad nos centraremos en loscompuestos inorgaacutenicos que se identifican por su foacutermula empiacuterica omolecular

Los compuestos inorgaacutenicos son todos los compuestos quiacutemicosexcepto los del carbono y ademaacutes el dioacutexido de carbono el monoacutexi-

do de carbono y los carbonatos

)

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Valencia quiacutemica nuacutemero enteroque expresa la capacidad de com-binacioacuten de un aacutetomo con otrospara formar un compuesto

Se toma como referencia el aacutetomode hidroacutegeno al que se asigna la va-lencia 1 De este modo la valenciade un elemento es el nuacutemero de aacuteto-mos de hidroacutegeno que se combinancon un aacutetomo de dicho elemento

FIacuteJATE2 Nuacutemero de oxidacioacuten de los elementosEn la ley de Proust (1806) se enuncioacute que los elementos quiacutemicos secombinan en proporciones definidas y constantes Esta capacidadde combinacioacuten de un aacutetomo con otros para formar un compuestorecibioacute el nombre de valencia En la actualidad para formular conmayor facilidad se prefiere utilizar el nuacutemero de oxidacioacuten

El nuacutemero de oxidacioacuten de un elemento en un compuesto es

la carga eleacutectrica que poseeriacutea un aacutetomo de dicho elemento si

todo el compuesto del que forma parte estuviera constituido por

iones positivos y negativos

No debemos confundir el nuacutemero de oxidacioacuten de los aacutetomos con lacarga de los iones

)

Un mismo elemento seguacuten el compuesto del que forma parte puedetener varios nuacutemeros de oxidacioacuten (tablas 1 y 2) Los nuacutemeros de oxi-dacioacuten destacados en negrita son comunes a cada grupo de la TablaPerioacutedica

Tabla 1 Elementos representativos

Tabla 2 Metales de transicioacuten

Nuacutemero de oxidacioacuten Carga ioacutenica

Representa una capacidad de combinacioacuten

Se escribe sobre el siacutembolo del elemento y se indicacon un nuacutemero de la forma +n o minusn

+ minus + + minus

NaCl H SO1 1 1

2

6 2

4

Es la carga positiva o negativa n + o n minus que adquie-

ren un aacutetomo o un grupo de aacutetomos cuando pierden oganan electrones

Se escribe a la derecha del siacutembolo del ion en la parte

superior + + + minus minus minusNa Ca Al NO CO PO2 33 3

243

Grupo 1 Grupo 2 Grupo 13 Grupo 14 Grupo 15 Grupo 16 Grupo 17

+

2

Be

Mg

Ca

Sr

Ba

B 3

Al

Ga

In

Tl

+

minus

+

3

3

31

C

Si

Ge

Sn

Pb

minus

++4 4

minus++4 4

+ 2

++4+ 2

N

P

As

Sb

+ +

+

+ minus

1 2

4

1 3

+

3

5 3

3 5

minus

3 5

3 5

3

Bi

minusminus

minus

+ +

+

2

2

O

S

Se

Te

2 4

6

minusminus

minus

+ +

+ +

1

1

F

Cl

Br

I

1 3

5 7

Grupo 3 Grupo 4 Grupo 5 Grupo 6 Grupo 7

+

3

Sc

Y

La

+

+ +

4

4

Ti 2 3

Zr

Hf

V

Nb

Ta

+ + +

+ +

+ + +

2 3 4

3 4

1 2 4

+

5

5

5

2 3 + + +

+ +

+ +

6

2 3 6

Cr

Mo

W4 5

6 7

Mn +

2 4 6 7

2 4

Re

+

+

3

1

Grupo 8 Grupo 9 Grupo 10 Grupo 11 Grupo 12

2 3+

+ + +2 3

Fe

Ru

Os4 6 8

Co

h

Ir

+ 2 3

2 3

2 3

R

+

+ +

4

4 6

+

+

2

2 4

Ni 3

Pd

Pt

Cu

Ag

Au

+

1

1

1

+

+

2

3

+

+

2

2

Zn

Cd

Hg 1

H 1+

+

minus

1

1

Li

Na

K

Rb

Cs

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21 Determinacioacuten del nuacutemero de oxidacioacuten

Para determinar el nuacutemero de oxidacioacuten de un elemento en una espe-cie quiacutemica cualquiera debemos tener en cuenta las siguientes reglas

bull Los aacutetomos de los elementos que no forman parte de un compuestoquiacutemico tienen nuacutemero de oxidacioacuten cero 0 incluso cuando formanmoleacuteculas o estructuras poliatoacutemicas como N2 hierro

bull El nuacutemero de oxidacioacuten de un ion monoatoacutemico es su propia cargaasiacute Na+ tiene un nuacutemero de oxidacioacuten de +1 y Clminus minus1

bull El oxiacutegeno emplea comuacutenmente el nuacutemero de oxidacioacuten minus2

bull El hidroacutegeno utiliza habitualmente el nuacutemero de oxidacioacuten +1

Solo en los hidruros utiliza el nuacutemero de oxidacioacuten minus1

bull La suma algebraica de todos los nuacutemeros de oxidacioacuten de los aacutetomosque intervienen en la foacutermula de una sustancia neutra debe ser cero

En los iones poliatoacutemicos esta suma debe ser igual a la carga total

positiva o negativa del ion

Puesto que el oxiacutegeno y el hidroacutegeno forman parte de muchos com-puestos la asignacioacuten de sus nuacutemeros de oxidacioacuten permite determi-nar el nuacutemero de oxidacioacuten de los otros elementos del compuesto

256 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Nuacutemero de oxidacioacuten y reacciones quiacutemicas

En las reacciones quiacutemicas elnuacutemero de electrones ganados poralgunos aacutetomos coincide con elnuacutemero de electrones cedidos porotros de modo que el balance totaldel cambio es cero

4 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada elemen-

to en las siguientes especies quiacutemicas moleculares

o ioacutenicas

5 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del cloro en cada

una de las siguientes especies quiacutemicas AlCl3

LiClO2 HCl NaClO3 ClOminus ClO4minus

mdash Haz lo mismo con el cromo Cr2O3 CrO3 CrCl2K2Cr2O7 K2CrO4

minus minus minusH O Al S NaNO H SO SrMnO AlPO Rb BOIO SiO PO

2 2 3 2 2 3 4 4 3 3

3 32

33

ACTIVIDADES

Determina los siguientes nuacutemeros de oxidacioacuten a) del azufre en el dioacutexido

de azufre SO 2 b) del nitroacutegeno en el aacutecido niacutetrico HNO 3 c) del azufre

en el sulfato de potasio K 2 SO 4 d) del carbono en el ion carbonato CO 3 2 minus

e) del cloro en el ion perclorato ClO 4 minus

a) El oxiacutegeno tiene nuacutemero de oxidacioacuten minus2 llamamos x al nuacutemero de oxi-

dacioacuten del azufre y aplicamos la regla dada

de donde x = +4

b) El hidroacutegeno tiene nuacutemero de oxidacioacuten +1 y el oxiacutegeno minus2 Llamamos

x al del nitroacutegeno y a continuacioacuten aplicamos la regla

de donde x = +5

c) El potasio tiene nuacutemero de oxidacioacuten +1 y el oxiacutegeno minus2 Llamamos x

al del azufre y procedemos como antes

de donde x = +6

d) La carga total del ion carbonato es minus2 Por tanto

de donde x = +4

e) Carga total del ion perclorato minus1

de donde x = +7+ minus = minus

minus

minus x Cl O 4 ( 2) 1x 2

4

+ minus

= minus

minus

minus x C O 3( 2) 2x 2

32

+ + + minus =

minus

x K S O 2 ( 1) 4 ( 2) 0x +1

2

2

4

+ + + minus =

minus

x HNO 1 3( 2) 0x +1 2

3

+ minus =

minus

x S O 2 ( 2) 0x 2

2

EJEMPLO 1

Otra manera para determinar elestado de oxidacioacuten de todos loselementos en una sustancia quiacutemi-ca seriacutea

FIacuteJATE

K2 S O4

S O2

minus2 Estado de oxidacioacuten

Cantidad de aacutetomostimes2

minus4 = 0 x = +4

minus8 = 0 x = +6

x

minus2

times4

+2

+1

times2

x

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Aloacutetropos o formas alotroacutepicasformas cristalinas o molecularesdiferentes formadas por el mismoelemento Por ejemplo oxiacutegenoO2 y ozono O3 foacutesforo blanco yfoacutesforo rojo

Tienen propiedades fiacutesicas y quiacute-micas diferentes

FIacuteJATE

6 Formula y da el nombre sistemaacutetico de todos los

haloacutegenos Ten en cuenta que forman moleacuteculas

similares al fluacuteor F2 de nombre sistemaacutetico difluacuteor

7 Utiliza las tablas de la paacutegina 255 para formular y

nombrar

mdash Los aniones que forman el boro el silicio el

antimonio y el selenio

mdash Los cationes que pueden formar el cobalto el

niacutequel y el cadmio

8 Cita y escribe los siacutembolos de todos los metales

del grupo 11

mdash Di si tienen alguacuten nuacutemero de oxidacioacuten comuacuten y

formula los cationes que podraacuten formar con

este nuacutemero de oxidacioacuten

9 El azufre es uno de los elementos que maacutes aloacutetro-

pos forma Busca informacioacuten nombra los aloacute-

tropos del azufre mediante su nombre comuacuten y sis-

temaacutetico y descriacutebelos

ACTIVIDADES

3 ElementosLos elementos quiacutemicos tienden a formar compuestos quiacutemicos Sinembargo los aacutetomos de un mismo elemento pueden unirse tambieacutenentre ellos En este caso forman tres tipos de estructuras

mdash Gases monoatoacutemicos Son los gases nobles Sus foacutermulas sonHe (helio) Ne (neoacuten) Ar (argoacuten) Kr (criptoacuten) y Xe (xenoacuten)

mdash Moleacuteculas diatoacutemicas triatoacutemicas o formadas por un pequentildeo nuacuteme-ro de aacutetomos Se formulan indicando el nuacutemero de aacutetomos que lasconstituyen H2 F2 P4 etc

Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico

O2

O3

S8

Sn

oxiacutegeno

ozono

azufre λ

azufre micro

dioxiacutegeno

trioxiacutegeno

ciclo-octaazufre

poliazufre

mdash Redes cristalinas de aacutetomos Tienen como foacutermula el siacutembolo del ele-mento Por ejemplo Au (oro) Na (sodio) Ge (germanio) Si (silicio)

Iones monoatoacutemicos

Ion positivo o catioacuten aacutetomo neutro que ha perdido uno o

maacutes electrones

Forman cationes los metales porque tienen energiacutea de

ionizacioacuten baja afinidad electroacutenica alta y electronegati-

vidad baja

Ion negativo o anioacuten aacutetomo neutro que ha ganado

uno o maacutes electrones

Forman aniones los no metales porque tienen ener-

giacutea de ionizacioacuten alta afinidad electroacutenica baja y elec-

tronegatividad alta

Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y el nombre

del elemento

Na+ ion sodio Zn2+ ion cinc

Si el elemento forma maacutes de un catioacuten diferente se indi-

ca el nuacutemero de oxidacioacuten en cifras romanas y entre

pareacutentesis

Cu+ ion cobre (I) Cu2+ ion cobre (II)

Fe2+ ion hierro (II) Fe3+ ion hierro (III)

Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y la raiacutez del

nombre del elemento con la terminacioacuten - uro

Si el elemento es el oxiacutegeno se nombra como oacutexido

Fminus ion fluoruro O2minus ion oacutexido

Hminus ion hidruro Iminus ion yoduro

S2minus ion sulfuro P3minus ion fosfuro

Prefijos numeralesLa cantidad de aacutetomos presentesen la foacutermula se expresa mediantelos siguientes prefijos numerales

Uno Mono- Cuatro Tetra-

Dos Bi- Cinco Penta-

Tres Tri-

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4 Combinaciones binariasMuchos de los compuestos que conocemos estaacuten formados a partir dela combinacioacuten de dos elementos Asiacute ocurre por ejemplo con la salcomuacuten compuesta por cloro y sodio y con el dioacutexido de carbono for-mado por carbono y oxiacutegeno

En general estos compuestos se denominan compuestos binarios En

ellos uno de los elementos siempre es un no metal y el otro puede serun metal o un no metal

Veamos coacutemo formularlos y nombrarlos seguacuten las normas de la IUPAC

Formulacioacuten de compuestos binarios

mdash Escribimos los elementos en orden de electronegatividad creciente

258 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Formulacioacuten escritura de la foacuter-mula de una sustancia quiacutemica

Nomenclatura lectura de una foacuter-mula quiacutemica

IUPAC Unioacuten Internacional de Quiacute -mica Pura y Aplicada (International

Union of Pure and Applied Che - mistry)

FIacuteJATE

Existen varias formas de nomencla-

tura Te las ofrecemos Utiliza la quete aconseje tu profesor o profesora

FIacuteJATE

Observa que los compuestos senombran al reveacutes de coacutemo se for-mulan

FIacuteJATE

MX

A la izquierda el elemento menoselectronegativo que actuacutea con

nuacutemero de oxidacioacuten positivo

A la derecha el elemento maacuteselectronegativo que actuacutea con

nuacutemero de oxidacioacuten negativo

Asiacute por ejemplo si el compuesto estaacute formado por un elementometaacutelico y otro no metaacutelico el metal se coloca siempre a la izquier-da Y si estaacute formado por dos elementos no metaacutelicos se coloca ala izquierda el elemento que aparece antes en la siguiente lista

B Si C Sb As P N H Te Se S I Br Cl O F

mdash Escribimos los nuacutemeros de oxidacioacuten de cada elemento Por ejemplo

mdash Asignamos a cada elemento el subiacutendice necesario para que lasuma total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero

Para efectuar esta suma multiplicamos cada nuacutemero de oxidacioacutenpor el nuacutemero de aacutetomos del elemento en cuestioacuten que contiene lafoacutermula A continuacioacuten sumamos todos los resultados obtenidos

mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ni losnuacutemeros de oxidacioacuten ni los subiacutendices 1

M2 X3

Nomenclatura de compuestos binarios

mdash Escribimos primero la raiacutez del nombre del elemento maacutes electro-negativo con la terminacioacuten -uro En caso de que este elementosea el oxiacutegeno se lee oacutexido

mdash A continuacioacuten escribimos el nombre del elemento menos electro-negativo Si solo tiene un nuacutemero de oxidacioacuten no se modifica sunombre y se antepone la palabra de

NaCl cloruro de sodio K2O oacutexido de potasio

Si tiene varios nuacutemeros de oxidacioacuten y por tanto puede formar

distintos compuestos estos se nombran de alguna de las tres for-mas siguientes

+ minus

M X3 2

rarr sdot + + sdot minus =

+ minus

M X 2 ( 3) 3 ( 2) 03

2

2

3

Grupos 13 14 y 15 de la Tabla Perioacutedica Grupos 16 y 17 de la Tabla Perioacutedica

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Nombre claacutesico

No acostumbra a utilizarse paracompuestos binarios en aacutembitoscientiacuteficos

Sin embargo todaviacutea existen algu-nas empresas que empaquetan susproductos con los nombres claacute -

sicos

10 Formula y nombra los compuestos formados por a) plata y yodo b) mag-

nesio y cloro c) hierro (III) y selenio d) mercurio (II) y nitroacutegeno e) manga-neso (III) y oxiacutegeno f) estantildeo (IV) y fluacuteor

11 Nombra los siguientes compuestos KBr CdS Sr3N2 Li4C Ga2O3 KI

Mg3P2 GaN Rb2Te y ZnS

12 Nombra los siguientes compuestos mediante la nomenclatura sistemaacutetica y

la de Stock CuCl2 PtI4 Co2S3 TiO2 P2O3 PbSe2 MnF6 Au2S3Cr2O3 CuCl

FeBr2 FeBr3 Co2O3 SnO SnO2 SnTe Sn3N4 Ni2C y La2Se3

13 Formula los siguientes compuestos seleniuro de niacutequel (III) pentaseleniu-

ro de dinitroacutegeno nitruro de cadmio tribromuro de talio carburo de cinc

siliciuro de niacutequel (III) fluoruro de indio (III) arseniuro de hierro (III) oacutexido

de boro y cloruro de escandio

14 Nombra los siguientes compuestos MgCl2 Be2C CuO CoF3 ZrS2 Ga2Se3

Tl2Te GeCl2 NiCl3 CS2 Na3As

ACTIVIDADES

Formula y nombra los compuestos binarios formados

por a) calcio y nitroacutegeno b) azufre (IV) y oxiacutegenoc) yodo y estroncio d) niacutequel (III) y oxiacutegeno e) cinc y

nitroacutegeno

a) Determinamos el elemento menos electronegativo y

el maacutes electronegativo Menos electronegativo Ca

(+2) maacutes electronegativo N (minus3)

Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxida-

cioacuten

Escribimos los subiacutendices necesarios y comproba-

mos que la suma de los nuacutemeros de oxidacioacuten es 0

Foacutermula Ca3N2 nombre nitruro de calcio

b) Elemento menos electronegativo S (+4) elemento

maacutes electronegativo O (minus2)

mdash Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxi-

dacioacuten

mdash Subiacutendices necesarios

Foacutermula SO2 nombre dioacutexido de azufre u oacutexido

de azufre (IV)

c) Elementos

Subiacutendices

Foacutermula SrI2 nombre yoduro de estroncio

d) Elementos

Subiacutendices

Foacutermula Ni2O3 nombre trioacutexido de diniacutequel u oacutexido

de niacutequel (III)

e) Elementos

Subiacutendices

Foacutermula Zn3N2 nombre nitruro de cinc

minus + rArr

+ minus

N( 3) y Zn( 2) ZnN2 3

+ minus rArr

+ minus

Ni( 3) y O( 2) NiO3 2

minus + rArr

+ + minus =

+ minus

I( 1) y Sr( 2) Sr I

SrI 2 2( 1) 0

2 1

2

+ + minus =

+ minus

SO 4 2 ( 2) 04 22

+ minus

SO4 2

+ + minus =

+ minus

Ca N 3 ( 2) 2 ( 3) 0

2

3

3

2

+ minus

CaN2 3

EJEMPLO 2

Nomenclatura sistemaacutetica Nomenclatura de Stock Nombre claacutesico (en desuso)

Se leen los subiacutendices mediante prefijos

numerales (mono- di- tri- tetra- penta-)

que preceden al nombre de los elemen-

tos

El prefijo mono- solo se utiliza si su omi-

sioacuten provoca alguna ambiguumledad

Se indica el nuacutemero de oxida-

cioacuten en caso de que tenga maacutes

de uno del elemento maacutes elec-

tropositivo con nuacutemeros roma-

nos entre pareacutentesis al final

del nombre

Si el elemento menos electro-

negativo tiene dos nuacutemeros

de oxidacioacuten se nombraraacute

con la terminacioacuten -oso cuan-

do utiliza el menor y con -ico

cuando utiliza el mayor

CuF monofluoruro de cobre

SnBr2 dibromuro de estantildeo

FeO monoacutexido de hierro

Fe2O3 trioacutexido de dihierro

Ni2Se3 triseleniuro de diniacutequel

Hg3As2 diarseniuro de trimercurio

CuF fluoruro de cobre (I)

SnBr2 bromuro de estantildeo (II)

FeO oacutexido de hierro (II)

Fe2O3 oacutexido de hierro (III)

Ni2Se3 seleniuro de niacutequel (III)

Hg3As2 arseniuro de mercurio (II)

CuF fluoruro cuproso

SnBr2 bromuro estannoso

FeO oacutexido ferroso

Fe2O3 oacutexido feacuterrico

Ni2Se3 seleniuro niqueacutelico

Hg3As2 arseniuro mercuacuterico

Ni O2 3 + + minus =2( 3) 3( 2) 0

Zn N3 2 + + minus =3( 2) 2( 3) 0

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41 Combinaciones binarias con hidroacutegeno

Estas combinaciones se clasifican en funcioacuten del nuacutemero de oxidacioacutendel hidroacutegeno y de las caracteriacutesticas de los compuestos resultantes

Aunque se formulan y se nombran de manera semejante al resto de loscompuestos binarios tienen caracteriacutesticas especiales

HidraacutecidosLos haloacutegenos (F Cl Br y I) y los calcoacutegenos (S Se y Te) forman unimportante grupo de compuestos con el hidroacutegeno caracterizados portener propiedades aacutecidas en disolucioacuten acuosa

En estos compuestos el hidroacutegeno es el elemento menos electrone-gativo y actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten +1 Se formulan y se nombrancomo compuestos binarios si se encuentran en estado gas pero senombran como aacutecidos si estaacuten en disolucioacuten acuosa

260 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

CianurosSon compuestos formados por elion cianuro CNminus y un elementopoco electronegativo

Se consideran similares a los com-puestos formados por los haluros yse formulan y nombran de la mismamanera

AgCN cianuro de plata

Fe(CN)2 dicianuro de hierro o cia-nuro de hierro (II)

HCN cianuro de hidroacutegeno

HCN (aq) aacutecido cianhiacutedrico

15 Formula los siguientes compuestos fosfano hidruro de estroncio hidruro

de estantildeo (IV) aacutecido clorhiacutedrico aacutecido telurhiacutedrico hidruro de cesio fluoru-

ro de hidroacutegeno estibano trihidruro de arseacutenico hidruro de berilio agua

16 Nombra los siguientes compuestos MgH2 AlH3 PbH4 HBr HF (aq)H2Se (aq) NH3 KH BaH2 CH4 y KCN

ACTIVIDADES

Hidraacutecidos y oxoaacutecidosSon sustancias aacutecidas ya que danlugar a iones hidroacutegeno H+ en di-solucioacuten acuosa

Por ejemplo

Sus caracteriacutesticas principales son

mdash Tener sabor agrio o aacutecido

mdash Conducir la electricidad endisolucioacuten acuosa

mdash Modificar el color de los indica-dores

mdash Reaccionar con algunos meta-les desprendiendo hidroacutegeno

mdash Reaccionar con las basesdando sales

HCI H aq Cl aqH O

( ) ( )+

+ minus

⎯ rarr ⎯⎯⎯ +2

FoacutermulaNombre

sistemaacuteticoEn disolucioacuten

acuosaNombrecomuacuten

HFHCl

H2S

H2Se

Fluoruro de hidroacutegenoCloruro de hidroacutegeno

Sulfuro de (di)hidroacutegeno

Seleniuro de (di)hidroacutegeno

Aacutecido fluorhiacutedricoAacutecido clorhiacutedricoAacutecido sulfhiacutedricoAacutecido selenhiacutedrico

Fluoranoa

Cloranoa

Sulfanoa

Selanoa

Hidroacutegeno con otros no metales

Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con los no metales nitroacute-geno foacutesforo arseacutenico antimonio carbono silicio etc En ellas el

hidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y los no metales connuacutemero de oxidacioacuten positivo

Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico

NH3

PH3

AsH3

SbH3

Amoniacuteaco

Fosfano

Arsano

Estibano

Trihidruro de nitroacutegeno

Trihidruro de foacutesforo

Trihidruro de arseacutenico

Trihidruro de antimonio

Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico

CH4

SiH4

GeH4

BH3

Metano

Silano

Germano

Borano

Metano

Tetrahidruro de silicio

Tetrahidruro de germanio

Trihidruro de boro

Hidruros metaacutelicos

Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con metales En ellas elhidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y la mayoriacutea de los meta-les actuacutea siempre con un uacutenico nuacutemero de oxidacioacuten

NaH hidruro de sodio BaH2 hidruro de bario

PbH4 hidruro de plomo (IV) CuH hidruro de cobre (I)

a En los grupos 16 y 17 se usan habitualmente el nombre sistemaacutetico y el nombre

en disolucioacuten Tienen un nombre comuacuten para seguir con la norma de los compuestos

de hidroacutegeno con los otros no metales

Los nombres comunes de los com-puestos padecen pequentildeas va -riaciones a lo largo del tiempo peroen el aacutembito quiacutemico se siguennombrando como se haciacutea antigua-mente Es el caso del fosfano queantiguamente se llamaba fosfina oel estibano que se nombraba comoestibina

FIacuteJATE

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Peroacutexidos

Son compuestos parecidos a losoacutexidos en los que el oxiacutegeno actuacuteacon nuacutemero de oxidacioacuten minus1

Esto ocurre porque existe un enlaceoxiacutegeno-oxiacutegeno de manera que seforma el ion peroacutexido O

22minus

Su formulacioacuten es similar a la de loscompuestos binarios y se nombranhabitualmente mediante nomencla-tura de Stock

H2O2 peroacutexido de hidroacutegeno

ZnO2 peroacutexido de cinc

Cu2O2 peroacutexido de cobre (I)

Observad que no es lo mismoCu2O2 que CuO ya que el segundoes el oacutexido de cobre (II) Por eso nopueden simplificarse los peroacutexidos

Agua oxigenada

Nombre habitual del peroacutexido dehidroacutegeno H2O2 Es un liacutequidomaacutes denso que el agua que sedescompone lentamente en pre-sencia de luz formando H2O y O2

Se utiliza comoagente de blan-queo y como an- tiseacuteptico

Hidroacutexidos

Son sustancias baacutesicas ya que danlugar a iones hidroacutexido OHminus en disolu-cioacuten acuosa

Por ejemplo

Sus caracteriacutesticas principales son

mdash Tener sabor amargo

mdash Conducir la electricidad en disolu-cioacuten acuosa

mdash Modificar el color de los indicadores

mdash No reaccionar en general con losmetales

mdash Reaccionar con los aacutecidos dandosales

⎯ rarr ⎯⎯⎯ +

++ minusNaOH Na (aq) OH (aq)

H O2

5 Hidroacutexidos

Existen compuestos con propiedades baacutesicas que sin ser binarios tie-nen una formulacioacuten y una nomenclatura similares Se trata de loshidroacutexidos Estos estaacuten formados por la combinacioacuten del anioacuten hidroacute-xido OHminus con un catioacuten metaacutelico

Para formularlos tenemos en cuenta que el OHminus es el componentemaacutes electronegativo y tiene carga neta minus1 Si el metal tiene como nuacuteme-ro de oxidacioacuten +1 no es necesario poner subiacutendices Y si tiene comonuacutemero de oxidacioacuten +2 +3hellip se coloca el grupo OH entre pareacutentesisy se le asigna el subiacutendice 2 3hellip respectivamente

Para nombrarlos utilizaremos la misma nomenclatura que para loscompuestos binarios Escribiremos hidroacutexido de y el nombre del metal

NaOH hidroacutexido de sodio Ca(OH)2 hidroacutexido de calcio

Si el metal tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten utilizaremos cual-quiera de las tres formas que ya conocemos

FoacutermulaNomenclatura

sistemaacuteticaNomenclatura

de Stock Nombre claacutesico

(en desuso)

Fe(OH)3

Sn(OH)2

Trihidroacutexido

de hierro

Dihidroacutexido

de estantildeo

Hidroacutexido

de hierro (III)

Hidroacutexido

de estantildeo (II)

Hidroacutexido

feacuterrico

Hidroacutexido

estannoso

17 Formula y nombra el hidroacutexido de escandio y el hidroacutexido que forma el

cromo con nuacutemero de oxidacioacuten +6

18 Nombra los siguientes compuestos

Al(OH)3 Cr(OH)2 KOH Hg2(OH)2 Sn(OH)4 Ge(OH)4 Ce(OH)3 Pd(OH)2

19 Formula los siguientes compuestos

Hidroacutexido de cromo (III) Hidroacutexido de platino (II) Hidroacutexido de titanio (IV)

Hidroacutexido de magnesio Hidroacutexido de torio (IV) Hidroacutexido de aluminio

20 Investiga los usos y las caracteriacutesticas del hidroacutexido de sodio y redacta

un informe en el que se relacionen sus propiedades con sus aplicaciones

ACTIVIDADES

Formula y nombra el hidroacutexido a que da lugar el hierro con nuacutemero de oxi-

dacioacuten+

3mdash Escribimos el elemento menos electronegativo y a continuacioacuten el ion

hidroacutexido Antildeadimos el nuacutemero de oxidacioacuten o la carga de ambos

mdash El elemento metaacutelico tiene nuacutemero de oxidacioacuten +3 Para que la suma

total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero debemos tener tres iones

OHminus

Foacutermula Fe(OH)3 nombre trihidroacutexido de hierro o hidroacutexido de hierro (III)

+ + sdot minus =

+ minus

Fe(OH) 3 3 ( 1) 03

3

1

+ minus

FeOH3 1

EJEMPLO 3

H

O O

H

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6 Oxoaacutecidos

Las combinaciones binarias del hidroacutegeno con haloacutegenos y calcoacutege-nos son aacutecidos (excepto el agua H2O) Otros compuestos con propie-dades aacutecidas caracterizados por contener oxiacutegeno en la moleacutecula sonlos oxoaacutecidos Estos responden a la siguiente foacutermula general

262 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Sufijos (-oso -ico) y prefijos (hipo- per-)

En los elementos con maacutes de dosnuacutemeros de oxidacioacuten se utilizan losprefijos hipo- y per- ademaacutes de lasterminaciones -oso e -ico

Prefijo hipo- y sufijo -oso indica un

estado de oxidacioacuten menor que elasignado a la terminacioacuten -oso

Prefijo per- y sufijo -ico indica unestado de oxidacioacuten mayor que elasignado a la terminacioacuten -ico

H = hidroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten+

1Ha Xb Oc X = elemento no metaacutelico o metaacutelico con nuacutemero de oxidacioacuten positivo

O = oxiacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten minus2

Se clasifican y se nombran seguacuten el nuacutemero de oxidacioacuten del aacutetomocentral En los oxoaacutecidos maacutes comunes el aacutetomo central es un nometal con subiacutendice 1

GrupoNo de

oxidacioacutenNomenclatura tradicional de oxoaacutecidos

17

(Cl Br I)

+1 HClO aacutecido hipocloroso HBrO aacutecido hipobromoso HIO aacutecido hipoyodoso

+3 HClO2 aacutecido cloroso HBrO2 aacutecido bromoso HIO2 aacutecido yodoso

+5 HClO3 aacutecido cloacuterico HBrO3 aacutecido broacutemico HIO3 aacutecido yoacutedico

+7 HClO4 aacutecido percloacuterico HBrO4 aacutecido perbroacutemico HIO4 aacutecido peryoacutedico

H5IO6 aacutecido ortoperyoacutedico

16

(S Se Te)

+4 H2SO3 aacutecido sulfuroso

H2S2O5 aacutecido disulfuroso

H2SeO3 aacutecido selenioso H2TeO3 aacutecido teluroso

+6 H2SO4 aacutecido sulfuacuterico

H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico

H2SeO4 aacutecido seleacutenico H2TeO4 aacutecido teluacuterico

H6TeO6 aacutecido ortoteluacuterico

15

(N P As)

+1 H2N2O2 aacutecido hiponitroso HPO3 aacutecido metafosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacutericoa

+3 HNO2 aacutecido nitroso H2PHO3 (H3PO3) aacutecido fos-

foroso o aacutecido fosfoacutenicoH3AsO3 aacutecido arsenioso

+5 HNO3 aacutecido niacutetrico HPO3 aacutecido metafosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H3AsO4 aacutecido arseacutenico

14

(C Si)

+4 H2CO3 aacutecido carboacutenico H2SiO3 aacutecido metasiliacutecico

H4SiO

4 aacutecido ortosiliacutecico

13

(B)

+3 HBO2 aacutecido metaboacuterico

H3BO3 aacutecido ortoboacuterico

Si el elemento central del oxoaacutecido es un metal se trata de un metalde transicioacuten con un nuacutemero de oxidacioacuten elevado Por ejemplo

H2MnO4 aacutecido mangaacutenico HMnO4 aacutecido permangaacutenico

H2

ReO4

aacutecido reacutenico HReO4

aacutecido perreacutenico

H2CrO4 aacutecido croacutemico H2Cr2O7 aacutecido dicroacutemico

Prefijos meta- y orto-

Algunos aacutecidos solo difieren en elcontenido de agua en esos ca-sos se les antildeade el prefijo meta-

si tienen menos aguas o el prefijoorto- si contienen maacutes

a El ortofosfoacuterico es el aacutecido maacutes habitual del foacutesforo por ello en el aacutembito cientiacutefico se nombra como aacutecido fosfoacuterico

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21 Formula y nombra respectivamente los siguientes

aacutecidos aacutecido hipoyodoso aacutecido fosforoso o fosfoacuteni-

co aacutecido sulfuroso aacutecido arseacutenico y aacutecido niacutetrico

H2SO4 H3PO4 HBrO2 H2S2O7 HClO4 H6TeO6

H2Cr2O7 HBrO H2SeO3 HIO3

22 Formula los siguientes iones ion cromato ion nitra-

to ion nitrito ion ortoperyodato ion clorato ion disul-

fato ion bromito ion ortofosfato e ion ortosilicato

23 Nombra los siguientes iones

24 Formula el aacutecido de cloro con nuacutemero de oxidacioacuten

+3 y el de nitroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten +5

25 Formula los siguientes aacutecidos aacutecido sulfuroso aacuteci-

do ortosiliacutecico aacutecido bromoso aacutecido hipobromo-

so aacutecido hipofosforoso

minus minus minus minus minus minus minus

minus minus minus

T eO S eO As O C O M nO C lO B rO

I O Te O SO66

32

33

32

4 4 3

4 32

42

ACTIVIDADES

Reglas para ayudar a formular oxoaacutecidos

En la nomenclatura tradicional lasterminaciones o sufijos -oso e -ico y los prefijos hipo- y per- nos infor-man del nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central

Los prefijos meta- y orto- indican laexistencia de menos o maacutes hidroacutege-nos y oxiacutegenos

El prefijo di- se utiliza cuando el nuacute -mero de aacutetomos del elemento cen-tral es el doble de lo esperado

En los aacutecidos que no utilizan el pre-fijo di- se cumple que

mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es impar el nuacute -mero de hidroacutegenos en la foacutermu-la ha de ser impar

mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es par el nuacuteme-ro de hidroacutegenos en la foacutermulatiene que ser par

61 Oxoaniones

Los aacutecidos se disocian al disolverse en agua En este proceso cadaaacutetomo de hidroacutegeno del aacutecido se separa y cede su electroacuten al resto dela moleacutecula que se convierte en un anioacuten Por ejemplo

Para nombrar estos aniones se procede de la siguiente manera

mdash El nombre aacutecido se sustituye por el nombre ion

mdash La terminacioacuten -oso del aacutecido se transforma en -ito

mdash La terminacioacuten -ico del aacutecido se transforma en -ato

Los prefijos hipo- per- meta- u orto- del aacutecido se mantienen en el anioacuten

HClO4 aacutecido percloacuterico ion perclorato

H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico ion disulfato

H4SiO4 aacutecido ortosiliacutecico ion ortosilicato

H3AsO

3 aacutecido arsenioso ion arsenito

H3BO3 aacutecido ortoboacuterico ion ortoborato

H2CrO4 aacutecido croacutemico ion cromato

Ademaacutes de la nomenclatura tradicional la IUPAC propone en las nor-mas 2005 dos nomenclaturas para los oxoaacutecidos

bull La nomenclatura de adicioacuten se basa en la estructura de los aacutecidosSe nombran de diferente forma los oxiacutegenos que estaacuten unidos a loshidroacutegenos aacutecidos (hidroxido) que los oxiacutegenos unidos uacutenicamenteal elemento central (oxido) Cada uno de estos nombres se acompa-ntildea de los prefijos pertinentes di- tri- tetra- y se nombran por orden

alfabeacutetico seguidos del nombre del aacutetomo central

Prefijo-hidroxido-prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL

Ejemplo H2SO4 SO2(OH)2 dihidroxidodioxidoazufre

bull La nomenclatura de hidroacutegeno se basa en nombrar con un prefijodi- tri- tetra- los hidroacutegenos del aacutecido seguido del nombre de adi-cioacuten del anioacuten terminado en laquo-atoraquo entre pareacutentesis y unido sin es-pacios a la palabra laquohidrogenoraquo

Prefijo-hidrogeno(prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL-ato)

Ejemplo H2SO4 dihidrogeno(tetraoxidosulfato)

minusCrO 42

minusBO 33

minusAsO 3

3

minusSiO 44

minusS O 2 72

minusClO 4

rarr +minus +HClO ClO H3 3

En la paacutegina wwwestudioencasacomactividadquimicaformulacion formula3htm puedes practicar conlos nombres y foacutermulas de los oxoaacute-cidos

bull

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7 SalesLlamamos sales a los compuestos que son el resultado de la unioacuten deun catioacuten cualquiera con un anioacuten distinto de Hminus OHminus y O2minus

La mayoriacutea de las combinaciones binarias de un metal con un no metalson sales Asiacute tenemos por ejemplo el cloruro de sodio y el sulfuro depotasio

NaCl contiene el catioacuten Na+ y el anioacuten Clminus

K2S contiene el catioacuten K+ y el anioacuten S2minus

Muchas de ellas pueden considerarse el resultado de la reaccioacuten de unhidroacutexido con un aacutecido Por ejemplo si hacemos reaccionar un hidroacutexi-do con un hidraacutecido obtenemos una sal binaria y agua

Este tipo de reacciones se llaman reacciones de neutralizacioacuten y severaacuten con maacutes detalle maacutes adelante

71 Sales ternariasAl hacer reaccionar (neutralizar) un hidroacutexido con un oxoaacutecido obtene-mos una sal ternaria y agua

En general una sal ternaria estaacute formada por un elemento metaacutelico oun ion poliatoacutemico positivo y un anioacuten procedente de un oxoaacutecido

Formulacioacuten de una sal ternaria

mdash Escribimos primero el catioacuten y despueacutes el anioacuten

Por ejemplomdash Asignamos a cada ion el subiacutendice necesario para que la suma

total de los nuacutemeros de oxidacioacuten o de las cargas sea cero

mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ninuacutemeros de oxidacioacuten ni cargas ni los subiacutendices 1

M(XOc )3

Nomenclatura de una sal ternaria

mdash Escribimos primero el nombre del anioacuten y a continuacioacuten el nom-

bre del catioacuten precedido por de

Ba(IO4)2 peryodato de bario (NH4)2SO4 sulfato de amonio

ZnCrO4 cromato de cinc Na2PHO3 fosfonato de sodio

Si el catioacuten tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten este se indica alfinal del nombre del compuesto en cifras romanas y entre pareacutentesis

Fe(IO)2 hipoyodito de hierro (II)

Fe(IO)3 hipoyodito de hierro (III)

Hg4SiO4 ortosilicato de mercurio (I)

Hg2SiO4 ortosilicato de mercurio (II)

Sn3(PO4)2 ortofosfato de estantildeo (II)Sn3(PO4)4 ortofosfato de estantildeo (IV)

+ + sdot minus =+ minusM (XO ) 3 3 ( 1) 0c

33

+ minus

M XOc

3

+ rarr +NaOH HClO NaClO H O4 4 2

+ rarr + + rarr +NaOH HCl NaCl H O Ba(OH) 2 HF BaF 2 H O2 2 2 2

264 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Aacutecidos del foacutesforoLa manera de escribir el aacutecido hipo-fosforoso o aacutecido fosfiacutenico HPH2O2y el aacutecido fosforoso o aacutecido fosfoacuteni-

co H2PHO3 nos indica que el pri-mero solo tiene un hidroacutegeno aacutecidoy que el segundo solo tiene dos

hidroacutegenos aacutecidosAsiacute en disolucioacuten acuosa

rarr +

rarr +

+ minus

+ minus

HPH O H PH O

H PHO 2 H PHO

2 2 2 2

2 3 32

Oacutexidos doblesEl dioacutexido doble de magnesio y po-tasio K2MgO2 es un oacutexido dobleinsoluble en agua

Un oacutexido doble contiene dos meta-les de nuacutemero de oxidacioacuten bajo

Sus cationes se formulan y se nom-bran por orden alfabeacutetico si son di-ferentes y por orden de aumentode nuacutemero de oxidacioacuten si son delmismo elemento

AuKO2 dioacutexido de oro (III) y potasio

Fe3O4 [Fe (II)Fe (III)2O4] tetraoacutexidode hierro (II)-dihierro (III)

Para no confundirlos con sales ter-narias de metales de transicioacutenobserva que estas contienen unmetal con bajo nuacutemero de oxidacioacuteny un metal de transicioacuten con un nuacute-mero de oxidacioacuten alto

El ion amonio NH4+ es un catioacuten

monopositivo que deriva del amo -niacuteaco NH3

FIacuteJATE

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26 Nombra las siguientes sales

KClO NaBrO Hg(NO3)2

Cu(BO2)2 NaBrO2 Tl2(CO3)3

Al2(SO4)3 Rb3PO4 (NH4)3PO4

LiClO3 Fe(IO3)2 Ga2(SiO3)3

Ca5(IO6)2 BeS2O5 CuSO4

ZnHPO4 Ca(HS)2 Mn(HTeO3)2

Sc(H2PO4)3 Au(HSO3)3 Co(HCO3)2

Li2HBO3 MgH2SiO4 Na2SO4

27 Formula las siguientes sales

Fosfato de germanio (II) hipoclorito de cesio manga-

nato de talio (III) fosfato de hierro (III) clorato de

potasio sulfito de niacutequel (II) hiponitrito de estroncio

nitrato de plata seleniato de cadmio nitrato de

cobre (II) yodato de rubidio y sulfato de magnesio

Dihidrogenofosfato de mercurio (II) hidrogenosulfi-

to de lantano hidrogenocarbonato de bario hidro-

genofosfato de estantildeo (IV) hidrogenocarbonato de

estroncio hidrogenosulfato de aluminio y dihidroge-

nofosfato de talio (III)

ACTIVIDADES

72 Sales aacutecidas

Llamamos sales aacutecidas a las que proceden de la sustitucioacuten parcialde los aacutetomos de hidroacutegeno de los oxoaacutecidos En principio pueden for-mar sales aacutecidas todos los aacutecidos que poseen maacutes de un hidroacutegeno

Para formular y nombrar las sales aacutecidas procederemos como en lassales neutras pero antildeadiremos el prefijo hidrogeno- o dihidrogeno-al nombre del anioacuten

Formula el hipoclorito de cinc y el ortofosfato de hierro (II)

a) Escribimos las especies

mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de nuacutemeros de

oxidacioacuten es cero

Foacutermula Zn(ClO)2

b) Escribimos las especies

mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de los nuacuteme-

ros de oxidacioacuten es cero

Foacutermula Fe3(PO4)2

Zn ClO+ minus2 1

( )

+ + sdot minus =

+ minus

Zn (ClO) 2 2 ( 1) 02 1

2

Fe PO+ minus2

4

3

( )

sdot + + sdot minus =

+ minus

Fe (PO ) 3 ( 2) 2 ( 3) 03

2

4 2

3

EJEMPLO 4

Aacutecido Anioacuten aacutecido Sal aacutecida

H2CO3 aacutecido carboacutenico

H2SO3 aacutecido sulfuroso

H2SO4 aacutecido sulfuacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H2S aacutecido sulfhiacutedrico

ion hidrogenocarbonato

ion hidrogenosulfito

ion hidrogenosulfato

ion hidrogenofosfato

ion dihidrogenofosfato

HSminus ion hidrogenosulfuro

Ca(HCO3)2 hidrogenocarbonato de calcio

KHSO3 hidrogenosulfito de potasio

Cu(HSO4)2 hidrogenosulfato de cobre (II)

Al2(HPO4)3 hidrogenofosfato de aluminio

Mg(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de magnesio

NaHS hidrogenosulfuro de sodio

minus

minus

minus

minus

minus

HCO

HSO

HSO

HPO

H PO

3

3

4

42

2 4

Sales hidratadasSon aquellas que en estado soacutelidocontienen agua de cristalizacioacuten Seformulan escribiendo la sal un puntovolado y la cantidad de moleacuteculas deagua Para nombrarlas se antildeade elteacutermino agua al nombre de la salmediante un guion y se indicanentre pareacutentesis las proporcionesde cada constituyente Ejemplos

CaCl2 middot 8 H2O Clorurode calcio

-agua (18)

Cr(NO3)3 middot 6 H2O Nitratode cromo (III)-agua (16)

8 K2Smiddot 46 H2O Sulfurode potasio-agua (846)

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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8 Composicioacuten centesimal de un compuesto

La proporcioacuten del nuacutemero de aacutetomos de cada elemento que constituyenun compuesto queda reflejada en su foacutermula A partir de ella es muy sen-cillo calcular la proporcioacuten entre las masas de los elementos expresadaen tanto por ciento que se conoce como composicioacuten centesimal

La composicioacuten centesimal de cada elemento en un com- puesto representa las unidades de masa de cada elemento que

hay en 100 unidades de masa del compuesto

La composicioacuten centesimal y la foacutermula empiacuterica son dos maneras deexpresar la composicioacuten de un compuesto mientras que la composi-cioacuten centesimal indica la proporcioacuten de las masas de los elementos lafoacutermula empiacuterica informa de la proporcioacuten entre los aacutetomos Ambasestaacuten directamente relacionadas y a partir de una de ellas puede cal-cularse faacutecilmente la otra

266 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Para deducir la foacutermula molecular del compuesto es necesario cono-cer su masa molecular y comparar-la con la masa de su foacutermula empiacute-rica

La composicioacuten centesimal seobtiene al analizar la composicioacuten

en masa de un compuesto en el la-boratorio A partir de ella siguiendoel mismo razonamiento anterior yrealizando los caacutelculos a la inversapuede calcularse la foacutermula empiacuteri- ca del compuesto

La masa molecular de una sustan-cia se determina experimentalmentea partir de alguna propiedad fiacutesica

)

28 Responde razonadamente si puede emplearse el

teacutermino masa molecular en cada uno de los com-

puestos siguientes

mdash Agua H2O cloruro de sodio NaCl dioacutexido de

silicio SiO2 carbonato de calcio CaCO3 aacutecido

fluorhiacutedrico HF glucosa C6H12O6

29 Al analizar 7235 g de un compuesto se obtuvieron

0148 g de H 2362 g de S y 4725 g de O Calcu-

la su foacutermula empiacuterica

Sol H2SO4

30 Calcula la composicioacuten centesimal del butano

C4H10Sol 8266 1734

31 Una muestra de 224 g de un oacutexido de cobre estaacute

formada por 199 g de Cu y 025 g de O Calcula

su foacutermula empiacuterica

Sol Cu2O

32 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto

cuya composicioacuten centesimal es 3871 Ca

20 P y 4129 O

Sol Ca3(PO4)2

ACTIVIDADES

El anaacutelisis de un compuesto formado por carbono e hidroacutegeno mostroacute una composicioacuten centesimal de 1734 de hidroacutegeno y 8266 de carbono Deduce la foacutermula empiacuterica del compuesto y su foacutermula molecular sabiendo que

su masa molecular es 5812 u

mdash Datos H = 1734 C = 8266 M = 5812 u

mdash La composicioacuten centesimal indica que en 100 g del

compuesto hay 1734 g de hidroacutegeno y 8266 g de

carbono A partir de ella calcularemos los moles de

cada elemento que intervienen y la proporcioacuten rela-

tiva en que lo hacen

La relacioacuten entre los aacutetomos es igual a la relacioacuten

molar Por tanto

Para encontrar valores enteros dividimos los moles

de cada elemento por el menor de ellos en este

caso 688

Hidroacutegeno Carbono

Los valores obtenidos no son enteros pero si los

multiplicamos por 2 conseguimos que lo sean Asiacute

Hidroacutegeno 25 sdot 2 = 5 Carbono 1 sdot 2 = 2

La foacutermula empiacuterica es C2H5

mdash La masa foacutermula correspondiente a la foacutermula

empiacuterica es

M foacutermula

Como la masa molecular es igual a 5812 u signifi-

ca que en una moleacutecula existe el doble de aacutetomos

que en la foacutermula empiacuterica

En consecuencia la foacutermula molecular del compuesto

seraacute C4H10 Se trata del butano

( ) CH H u u u2 5 2 12 01 5 1008 29 06= sdot + sdot =

aacutetomos de H

aacutetomos de C

(H)

(C)= = =

n

n

17 20

6 88

2

5

1=

5

2

aacutetomos de H

aacutetomos de C

(H)

(C)= =

n

n

17 20

6 88

n

n

(H) gmol

gmoles H

(C)

= sdot =

=

17 341

100817 20

8

22 661

126 88 g

mol

gmoles Csdot =

EJEMPLO 5

17 20

6 882 5

=

6 88

6 881

=

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Nomenclatura

La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-

ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de

forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-

maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-

sioacuten entre los cientiacuteficos

El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-

tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-

ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-

tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-

tura quiacutemica

En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-

viada en el que los elementos se simbolizaban mediante

pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras

Los compuestos se representaban repitiendo tantas

veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento

tuviera la foacutermula

Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en

1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual

Descubrimiento

El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-

das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre

elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX

La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-

mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban

por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue

hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro

Aplicaciones

En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-

troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un

raro mineral procedente de la localidad sueca de

Ytterby

Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos

dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las

tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -

chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico

Sin embargo las aplicaciones de estos elementos

son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque

les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -

dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza

terrestre

Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones

metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el

disprosio son componentes de cristales de laacuteser el

samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-

nenteshellip

De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica

a muchos compuestos a medida que se han descubier-

to o sintetizado

Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes

baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha

permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -

acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -

sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-

zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica

267

Elementos y compuestos quiacutemicos

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2146268 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-

cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto

a su facilidad para formar enlaces

mdash Compara sus afinidades electroacutenicas

34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y

cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-

negatividad con el nuacutemero atoacutemico

35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del

fluacuteor

36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-

lio o el bario

mdash Justifica tu respuesta

37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-

fica su nuacutemero de oxidacioacuten

38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y

justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica

39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-

cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros

de oxidacioacuten

40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas

moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6

mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-

calos

41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-

puestos ioacutenicos NaI y SrF2

mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos

42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso

en cada una de las siguientes especies quiacutemicas

43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de

los elementos presentes en las siguientes especies

quiacutemicas

44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-

man iones monoatoacutemicos positivos

45 Nombra los siguientes compuestos binarios

AlN Cu3N2 SnCl4 NH3

Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2

PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4

HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3

Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe

Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3

46 Formula los siguientes compuestos binarios

Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)

Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto

Yoduro de amonio Hidruro de cinc

Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)

Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc

Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)

Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)

Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio

Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)

Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio

Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)

Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)

Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio

47 Elige las foacutermulas que sean correctas

NaO NaO2 ClH2 KBr2

KCl SH FeCl2 CaO

FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe

NaS Na2S SnO2 SnO

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas

48 Formula y nombra un compuesto de

a) Sodio y azufre

b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre

49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos

Hidroacutexido de cadmio

Trihidroacutexido de niacutequel

Hidroacutexido de manganeso (II)

Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4

50 Elige las foacutermulas que sean correctas

CaOH LiOH AgOH BaOH

KOH ZnOH CuOH AlOH

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos

los compuestos

51 Formula los aacutecidos siguientes

Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico

Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico

Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico

Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico

Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico

minus minus minus

Na O CaCrO CaMnO H SeO

CuNO IO SiO AsO

2 2 4 4 2 3

2 3 32

43

minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42

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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-

te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el

nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica

por queacute

53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-

rencias Cl2O3 y

54 Nombra las siguientes sales

AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3

HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4

Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2

Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2

Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4

Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4

55 Formula las siguientes sales

Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)

Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata

Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)

Perclorato de estantildeo (II)

Permanganato de talio (I)

Arseniato de cadmio

Hidrogenocarbonato de bario

Hidrogenosulfito de cobre (II)

Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)

Dihidrogenofosfato de bario

56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-

tes compuestos

ZrF4 WBr6 CoO CaH2

Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2

K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6

NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2

K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio

Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)

Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso

Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico

Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc

Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)

Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio

Sulfito de plomo (IV) Fosfano

Fosfato de cobalto (III)

Permanganato de niacutequel (II)

57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-

tes compuestos

a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4

b) Sulfato de sodio Na2SO4

Sol a) 723 Fe 277 O

b) 324 Na 225 S y 451 O

58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute

formado por un 5005 de azufre y un 4995 de

oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula

molecular

59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya

composicioacuten centesimal es 2610 de carbono

430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno

60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal

se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta

mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla

mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-

bonato el carbonato de calcio o el carbonato de

magnesio

61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-

nato de sodioSol 434

62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-

quentildea historia de los superconductores Incluid en

ella los siguientes puntos

bull Queacute son

bull Cuaacutendo fueron descubiertos

bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-

perconductores a temperatura ambiente

bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten

actualmente

63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los

nuevos materiales y en general de los avances

tecnoloacutegicos

64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy

utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre

este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-

grama de presentacioacuten en el que se indiquen

a) Caracteriacutesticas

b) Aplicaciones

c) Razones por las que ya no se utiliza

minusClO3

minusSO42

bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g

bull Esencia de menta 0080 g

bull Sacarosa 0475 g

bull

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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Compuestos del carbono16

334

La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado

Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de

desarrollo

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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD

Recuerda

bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten

bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente

cuando comparten pares de electrones

bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones

bull

Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular

bull Ley de los gases ideales

P V = n R T

bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de

oxidacioacuten

bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por

parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten

R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314

1 1 atm L K mol J K mol

1 1

335

Al final de la unidad seraacutes capaz de

bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las

caracteriacutesticas propias de sus com-puestos

bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes

bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias

bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a

partir de eacutel

4 Compuestosoxigenados

2 Hidrocarburosde cadena abierta

1 El carbono

11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los

compuestos del carbono

21 Alcanos

22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados

3 Hidrocarburosde cadena cerrada

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno

CONTENIDOSOBJETIVOS

41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

5 Compuestosnitrogenados

51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos

6 Isomeriacutea

7 Derivados del petroacuteleo

61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea

Actividades

bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos

bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua

bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)

bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O

bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo

bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades

bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace

bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio

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1 El carbono

El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-

sencia variada en nuestro planeta

La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes

se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-

puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una

especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-

ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten

F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no

orgaacutenicas

La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-

cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un

principio vital

11 Enlaces del carbono

La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x

1 2p y 1 2p z

0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p

De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono

336 16 Compuestos del carbono

Ciclo del carbono

Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico

mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis

mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva

mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos

bullRespiracioacuten de animales y plan-tas

bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos

bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo

La quiacutemica orgaacutenica

Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida

En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-

dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono

promocioacuten electroacutenica

Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple

Etano Eteno Etino (acetileno)

Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro

Distancia del enlaceC C 154 pm

Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano

Distancia del enlaceCC 135 pm

Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta

Distancia del enlaceCC 121 pm

1s 2 2s 2 2p x 1

2p y 1

2p z 0

1s 2 2s 1 2p x 1

2p y 1

2p z 1

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-

mente por sustancias orgaacutenicas

mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-

men parte sustancias orgaacutenicas

2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-

tos del carbono

3 Formula una cadena carbonada que contenga dos

aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios

ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y

secundarios

mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios

4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-

tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-

ca o molecular y en cambio para representar los

compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos

su foacutermula desarrollada o semidesarrollada

5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-

fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero

de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras

6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las

moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos

mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas

ACTIVIDADES

Cadenas carbonadas

El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas

Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono

De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario

1 aacutetomos de carbono primarios

2 aacutetomos de carbono secundarios

3 aacutetomo de carbono terciario

4 aacutetomo de carbono cuaternario

12 Propiedades de los compuestos del carbono

Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos

Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes

bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares

bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas

bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados

bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces

covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas

Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos

Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada

Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos

C1

C2

C1

C4

C2C

2C

3C

1

C1

C1

Nombre (foacutermula

molecular)

Foacutermula

semidesarrollada

Foacutermula

desarrollada Modelo molecular

Etano (C2H6) CH3 CH3H

H H

H

H H

C C

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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal

No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre

1

2

3

4

5

6

metano

etano

propano

butano

pentano

hexano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

CH2CH3 CH2 CH3

CH3 (CH2)3 CH3

CH3 (CH2)4 CH3

terminacioacuten

-ano

2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias

Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno

338 16 Compuestos del carbono

Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos

Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple

Insaturacioacuten doble o triple enlace

FIacuteJATE

Determinacioacutendel carbono

Para determinar si una sustanciacontiene carbono

mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)

mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio

Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas

El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)

Propiedadesde los hidrocarburos

mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular

mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-

nicos

mdash Menor densidad que el agua

mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor

Sustancia

)

)

Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos

InsaturadosAlquinos

HidrocarburosSaturados Cicloalcanos

CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados

Cicloalquinos

Aromaacuteticos o benceacutenicos

r eeewueeq

r eewueq

r ewuq

r wq

r wq

21 Alcanos

Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados

A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano

Nombre dodecano

Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga

Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )

Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-

te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos

Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)

oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)

CH3mdash(CH2)10mdashCH3

1 10 1 12

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-

tano

El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado

Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano

FIacuteJATE

7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano

8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-

rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano

22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano

9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal

Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-

bono estaacuten en liacutenea recta

10 Nombra los siguientes alcanos

CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)

CH3

CH3 CHCH CH CH3CH2b)

CH3 CH3

C CH

CH3

CH3

CH3

CH3CH2 CH2

CH3CH2

ACTIVIDADES

Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello

mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)

mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH

Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano

CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados

La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas

mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible

El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador

mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal

Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical

alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico

Radicales alquilo

Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-

cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-

ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado

Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo

la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo

Alcano de procedencia

metano

etano

propano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

Radical alquilo

metilo

etilo

propilo

CH3

CH3CH2

CH2CH3 CH3

CHCH3

5

CHCH2

34

CH2

2

CH3

1

CH26

CH3 35-dimetilheptano7

CH3

CH3 CHCH2 CH3

CH3

metilbutano

CH4

CH2

5

C3

CH3

334-trimetilhexanoCH3

CH3

6

CH3

CH2

2

CH3

1

CH3C CH C CH2

4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3

CH3

CH3

CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

Alcanoliacutequido

La disolucioacutende bromo

se decolora

El papel de torna-

sol vira al rojo

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono

22 Alquenos 23 Alquinos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un doble enlace C=C en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un

doble enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de etileno los alquenos se denominan en

ocasiones hidrocarburos etileacutenicos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un triple enlace CC en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un

triple enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de acetileno los alquinos se denominan en

ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos

Los alquenos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al doble enlace

bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-

cioacuten -eno se transforma en -dieno

Nombre 3-hepteno

Nombre 13-hexadieno

CH2 CH2

2 43 5 61

CH3CH CH CH=== ===

CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3

2 43 5 6 71

6 45 3 2 17

===

Los alquinos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al triple enlace

bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten

-ino se transforma en -diino

Nombre 1-hexino

Nombre 17-nonadiino

CH3 CH2CH2

8 67 5 49

CC CH2CH2 CHC

3 2 1

CH3 CH2 CH2 CH2 C

2 3 5 61

5

4

34 2 16

CH

Los alquenos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que

contiene al doble enlace

Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces

Nombre 37-dimetil-4-noneno

Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno

CHCH3

7

CH2

6

CH28

CH39

C4

CH2

2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH3

1

===

CHCH3

7

CHCH2

56

CH4

CH3

CH28

CH39

CH3

CH22

CH31

===

Los alquinos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal debe contener el triple enlace

Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces

Nombre 3-etil-6-metil-1-octino

Nombre 4-etil-2-heptino

CH3

7

CH2

6 4 23

CH2 CH3

CH2

5

C C CH3

1

CH

CH3

8

CH C2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH2

7

CH6

CH3

CH2

41

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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11 Nombra los siguientes alcanos

12 Formula los siguientes compuestos octano 23-

dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-

dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano

13 Nombra los siguientes compuestos

a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3

b) CH3 CC CH2 CH2 CH3

14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-

teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-

hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-

til-1-heptino

15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino

e) CH3 CH CH C CH CH2

Br

Br

c) CHCH3 CHCH C

CH3 CH2CH3

d) CH3CH CHC

CH3

=== ===

a)

CH3

CCH2

CH

CH3

CH2CH3 CH3

CH2

CH3

b)

CH3

CH3

CH2CH2CH3

C CH2 CH2C CH2 CH3

CH3

CH2CH3

ACTIVIDADES

Reacciones de adicioacuten

Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono

En general se puede expresar asiacute

Ejemplos

CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3

CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3

Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace

Ejemplos

H3C Cl

CCCH + Cl2 rarrCH3C

Cl H

CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2

===

===

+ X2 rarr C CC C

X X

===

C + X2 rarr XC C C X===

24 Derivados halogenados

En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples

Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -

Nombra los siguientes alquenos y alquinos

CH3

a)

CH2 CC CH2

CH3

CH3 CH3

244-trimetil-1-penteno

CH2 CHb) CH2CH

13-butadieno

C CHCH3 CH CHc)

CH2CH3 CH3

3-etil-4-metil-1-pentino

CH3 CCH Cd)

CH3 CH2CH3

5-etil-27-dimetil-3-octino

CH2CH CH3CH

CH3

C CH3CH C Ce)

13-pentadiino

f)

14-hexadieno

CH2 CH CH2 CH CH CH3

=== ===

=== ===

EJEMPLO 1

Nombra los siguientes compuestos

EJEMPLO 2

CICH2 CH CH2 CH3a)

CH3

1-cloro-2-metilbutano

b)

113-tribromopropano

BrCH2 CH2 CHBr2 c)

F

2-fluoropropeno

CH3 C CH2=== d)

Br

3-bromo-15-hexadiino

CH C CH CH2 C CH3

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3 Hidrocarburos de cadena cerrada

La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos

Estos hidrocarburos a su vez pueden ser

bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip

bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C

bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada

Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono

Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces

Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente

Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono

32 Hidrocarburos aromaacuteticos

Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos

La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes

bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono

bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos

bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son

todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm

342 16 Compuestos del carbono

El benceno

En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH

Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles

En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

De forma abreviada

Ciclopropano

5-ciclobutil-2-hexino

3-metilciclopenteno

14-ciclohexadieno

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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos

a) etilbenceno

b) p-dinitrobenceno

c) 135-triclorobenceno

d) 1-etil-3-metilbenceno

e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno

ACTIVIDADES

Grupos arilo

El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo

En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan

abreviadamente -Ar

33 Derivados del benceno

Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc

Derivados monosustituidos

El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno

C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2

Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)

Cl NO2

CH3

OH NH2

Derivados disustituidos

Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico

Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)

Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)

Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos

Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5

Br Cl

Br

NO2

C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno

CH3

CH3

CH3

NO2

NO2

NO2

Br

Br

Br CH3

CH2

CH3

CH3

C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2

123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno

I

a) b) c)

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4 Compuestos oxigenados

Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres

41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente

Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH

La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico

Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta

bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol

bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo

bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol

bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-

ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener

prioridad otras funciones se denomina hidroxi

Veamos algunos alcoholes

344 16 Compuestos del carbono

Grupos funcionales

Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico

Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados

Alcoholes mdashOH

Eacuteteres mdashOmdash

Aldehiacutedos

Cetonas

Aacutecidos

carboxiacutelicos

Eacutesteres

Compuestos nitrogenados

Aminas

mdashNH2

mdashNHmdash

mdashNmdash

Amidas

Nitrilos mdashCN

CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol

OH OH

CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3

CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanol CH 3 OH

OH

OH

OHOH

OH

OH

C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol

CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)

Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno

La foacutermula general de los monofenoles es

Ar OH Ar = grupo aromaacutetico

C

O

HO

C

C

O

O H

C

O

O

O

CNH2

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42 Eacuteteres

Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura

R O R o Ar O Ar o R O Ar

Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-

les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del

OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir

R OH R OR

Ar OH Ar OAr

Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo

CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter

CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter

43 Aldehiacutedos y cetonas

Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-

bonilo CO

En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario

(R CHO)RH

O

C (R CO

R )R C R

O

Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo

HH

OC

Metanal

(formaldehiacutedo)

CH3CH2

H

OC Propanal CH3CH2CH

H

OCH C=

2-pentenal

C CH H

O OEtanodial

aldehiacutedos cetonas

Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo

Propanona 24-pentanodiona

2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3

OCH2=

CH3 C CH2 CH2 CH3

O

CH3 C CH2 C CH3

O O

CH3 C CH3

O

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanal H-CHO

Modelo molecular de la moleacutecula de

propanona CH 3 -CO-CH 3

Modelo molecular de la moleacutecula de

dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3

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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo

( COOH) La estructura general de los aacutecidos es

o abreviadamente R COOH

Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido

Veamos algunos ejemplos

CO

OHR

346 16 Compuestos del carbono

Modelo molecular de la moleacutecula de

aacutecido metanoico HCOOH

Modelo molecular de la moleacutecula de

metilamina CH 3 -NH 2

H COOHAacutecido metanoico

(foacutermico)

CH3 COOHAacutecido etanoico

(aceacutetico)

HOOC COOHAacutecido etanodioico

(oxaacutelico)

CH3 (CH2)14 COOH

Aacutecido palmiacutetico

Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR

Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo

Metanoato de metilo(formiato de metilo)

OC

OCH3

HEtanoato de etilo(acetato de etilo)

OCH2 CH3

CH3

OC

5 Compuestos nitrogenados

Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos

51 Aminas

Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-

nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N

amina primaria amina secundaria amina terciaria

Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-

CH3 NH2 Metilamina

(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina

CH3

Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas

bull

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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica

pertenecen

mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-

sarrollada de los compuestos anteriores

19 Nombra los siguientes compuestos

20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-

mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-

mina butilamina butanamida octanamida

21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes

compuestos metanol 2-propanol etanal propano-

na etanamida y metilamina

22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-

metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico

fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo

b) CH3

OH

CH CH CH3

CH3

a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

c) CH3 C

CH3

CH2 CH CH2 CH3

O

d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2

CH3e) CH2 COOCH3

CH3CH2CH2f) CHO

a) CH3 CH2Br

c) CH3 CH3

CH3

Cl

C CH2 C

CH3

CH3

b) ClCH CHCl

d) CH CH

e) CH3

Cl

C C

CH3

CH CH CH2 CH3

CH3 CH2CH3

=

=

a) CH3CH2CH2

OH

O

C CHb) CH2 CH3

c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3

NH2CH2

e) CH3

NH2

O

CCH2 f) CH3 CH3CH

OH

=

ACTIVIDADES

52 Amidas

Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2

Estructura general

Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-

Veamos algunos ejemplos

53 Nitrilos

En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN

Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos

CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo

CH3

CH3 CH CH2 C N

Modelo molecular de la moleacutecula de

etanonitrilo CH 3 -C N

O

C

NH2

H

NH CH3

CH3

O

CC6H5

O

C

NH2

C

O

NH2

R

Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida

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6 Isomeriacutea

Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-

cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros

Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-

mula molecular difieren en su estructura o en su configura-

cioacuten en el espacio

La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-

isomeriacutea

61 Isomeriacutea estructural

Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula

62 Estereoisomeriacutea

Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-

turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica

Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans

Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C

La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-

mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace

mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado

348 16 Compuestos del carbono

Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans

es el CH3 CH=CH CH3

C CCH3 CH3

H H

cis -2-buteno

trans -2-buteno

C C

CH3 H

H CH3

=

=

)

Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten

Esta forma de isomeriacutea es propia de

los compuestos que solo se diferen-

cian en la distinta colocacioacuten de

algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos

en la cadena carbonada Por ejem-

plo el C5H12

Aparece cuando los isoacutemeros se

diferencian en la posicioacuten del grupo

funcional en la cadena Por ejemplo

el C4H10O

Esta isomeriacutea se produce cuan-

do los isoacutemeros se diferencian en

el grupo funcional Por ejemplo el

C4H8O

CH3CH2CH CH3

CH3

metilbutano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CHOH CH2 CH3

2-butanol

CH3 CH2 CH2 CH2OH

1-butanolCH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 CH2

H

O

C

butanona

butanal

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La palabra quiral procede del grie-

go y significa ʻmanoʼ

El carbono asimeacutetrico unido a cua-

tro grupos diferentes se denomi-

na tambieacuten carbono quiral

Isomeriacutea oacuteptica

Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz

mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda

mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha

Decimos de ellos que son oacutepticamente activos

Luz normalvibracioacutenen todoslos planos

PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano

Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico

ϕ

Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada

Desviacioacuten de la luz polarizada por

una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico

Carbono asimeacutetrico

La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo

Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles

Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales

La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-

meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-

va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario

Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles

Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n

)

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Diastereoisoacutemeros

El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son

350 16 Compuestos del carbono

Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)

La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato

Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros

Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-

cos que no son enantioacutemeros entre siacute

Compuestos meso-

Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos

Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula

Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por

lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico

24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-

bra cada compuesto

25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol

26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-

culas en el plano y nombra cada isoacutemero

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

ACTIVIDADES

)

)

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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 3: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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Fiacutesica y Quiacutemica IacuteNDICE Actualizacioacuten 2012

Unidades 12 y 16

12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas 5 (252)

16 Compuestos del carbono 23 (334)

Solucionario de las unidades 12 y 16

12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas 48 (157)

16 Compuestos del carbono 60 (209)

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UNIDADES 12 y 16

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Formulacioacuten y nomenclaturainorgaacutenicas12

252

Los productos de consumo domeacutestico contienen de formaobligatoria su composicioacuten quiacutemica

El conocimiento de esta informacioacuten por parte del usuarioes muy uacutetil para usar dichos productos de forma adecua-

da y segura

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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD

Recuerda

bull Cada grupo de la Tabla Perioacutedica reuacutene a los elemen-tos de propiedades quiacutemicas semejantes

bull Iones aacutetomos o grupos de aacutetomos que tienen cargas

eleacutectricas positivas (cationes) o negativas (aniones)

por el hecho de haber cedido o ganado electrones

respectivamente

bull Energiacutea de ionizacioacuten I energiacutea miacutenima necesaria

para expulsar un electroacuten de un aacutetomo neutro X en

estado gas y en estado electroacutenico fundamental para

convertirse en un ion monopositivo X + tambieacuten en

estado gas

bull Afinidad electroacutenica A energiacutea miacutenima necesaria

para la adicioacuten de un electroacuten de un aacutetomo neutro X

en estado gas y en estado electroacutenico fundamental

para convertirse en un ion mononegativo X minus tambieacuten

en estado gas

bull Electronegatividad capacidad de un aacutetomo de un ele-

mento para atraer electrones de otros aacutetomos con los

que estaacute enlazado

253

Al final de la unidad seraacutes capaz de

bull Comprender el significado y la impor-

tancia de la formulacioacuten y la nomen-

clatura quiacutemicasbull Nombrar y formular los compuestos

inorgaacutenicos maacutes comunes de acuer-

do con las normas de la IUPAC

bull Comprender y determinar la compo-

sicioacuten centesimal y las foacutermulas

empiacuterica y molecular de un compues-

to

bull Valorar la importancia de un etiqueta-

do completo real y con una termino-

logiacutea universal de todos los produc-

tos de consumo y su conocimiento

por parte del consumidor 8 Composicioacuten centesimal de un compuesto

7 Sales

2 Nuacutemero de oxidacioacutende los elementos

1 Foacutermulas de las sustancias quiacutemicas

21 Determinacioacuten del nuacutemerode oxidacioacuten

61 Oxoaniones6 Oxoaacutecidos

5 Hidroacutexidos

3 Elementos

4 Combinaciones binarias

71 Sales ternarias

72 Sales aacutecidas

CONTENIDOSOBJETIVOS

41 Combinaciones binariascon hidroacutegeno

Actividades

bull Situacutea los elementos aluminio silicio foacutesforo y azufreen la Tabla Perioacutedica Explica coacutemo variacutean en estos

elementos la energiacutea de ionizacioacuten la afinidad electroacute-

nica y la electronegatividad

bull Cita cinco no metales y di si existen maacutes elementos

metaacutelicos que no metaacutelicos o al reveacutes

bull Di si son maacutes electronegativos los metales o los no

metales

mdash Cita el elemento maacutes electronegativo y el menos

bull Explica queacute es la composicioacuten centesimal de un com-

puesto iquestY de una mezcla homogeacutenea

bull iquestQueacute quiere decir que la composicioacuten centesimal del

aacutecido sulfuacuterico H2SO4 tiene un 204 de hidroacutegeno

un 3265 de azufre y un 6531 de oxiacutegeno

mdash Calcula cuaacutentos gramos de azufre contienen 100 g de

aacutecido sulfuacuterico iquestY de hidroacutegeno iquestY de oxiacutegeno

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1 Foacutermulas de las sustancias quiacutemicasA principios del siglo XIX el quiacutemico sueco J J Berzelius introdujo unprocedimiento para denominar abreviadamente los elementos y loscompuestos quiacutemicos mediante foacutermulas quiacutemicas

Una foacutermula es una expresioacuten simboacutelica de la composicioacuten y

la estructura de una sustancia quiacutemica

Cada compuesto quiacutemico se designa mediante una foacutermula especiacutefi-ca que contiene los siacutembolos de los elementos que la forman y unossubiacutendices que expresan la relacioacuten numeacuterica entre los elementos

254 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

La foacutermula desarrollada la foacutermulaestereoquiacutemica y todas las foacutermu-las que nos indican la manera coacutemose unen los aacutetomos o su disposicioacutenen el espacio son foacutermulas estruc-turales

FIacuteJATE

1 Describe el significado de cada una de las foacutermulas moleculares de los si-

guientes compuestos trioacutexido de azufre SO3 butano C4H10 tetraoacutexido de

dinitroacutegeno N2O4

2 Describe queacute indica cada una de las foacutermulas empiacutericas de los siguientes

compuestos bromuro de potasio KBr cloruro de magnesio MgCl2

3 Justifica si la foacutermula del carbono diamante C es empiacuterica o molecular Tenen cuenta que forma una red cristalina tridimensional

ACTIVIDADES

Clases de foacutermulas

Nombre Definicioacuten Ejemplo

Foacutermula

empiacuterica

Expresa mediante siacutembolos y subiacutendices la clase de aacuteto-

mos o iones y la proporcioacuten en que estos se encuentran en

la sustancia quiacutemica Se utiliza en compuestos que formanredes cristalinas

NaCl SiO2

Foacutermula

molecular

Expresa mediante siacutembolos y subiacutendices el nuacutemero y la

clase de aacutetomos que forman una moleacutecula de la sustancia

quiacutemica

CO2 H2O H2O2 N2O4

Foacutermula

desarrollada

Es una representacioacuten que indica la forma de unioacuten de los

aacutetomos que constituyen la sustancia quiacutemica

H HC C

H H

Foacutermulaestereo-

quiacutemica

Representa la disposicioacuten de los enlaces de una sustancia

en el espacio

Enlace situado en el plano del papel

Enlace situado por debajo del plano del papel

Enlace situado por encima del plano del papel

La clase de foacutermula elegida para representar un compuesto dependede la complejidad de este En esta unidad nos centraremos en loscompuestos inorgaacutenicos que se identifican por su foacutermula empiacuterica omolecular

Los compuestos inorgaacutenicos son todos los compuestos quiacutemicosexcepto los del carbono y ademaacutes el dioacutexido de carbono el monoacutexi-

do de carbono y los carbonatos

)

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Valencia quiacutemica nuacutemero enteroque expresa la capacidad de com-binacioacuten de un aacutetomo con otrospara formar un compuesto

Se toma como referencia el aacutetomode hidroacutegeno al que se asigna la va-lencia 1 De este modo la valenciade un elemento es el nuacutemero de aacuteto-mos de hidroacutegeno que se combinancon un aacutetomo de dicho elemento

FIacuteJATE2 Nuacutemero de oxidacioacuten de los elementosEn la ley de Proust (1806) se enuncioacute que los elementos quiacutemicos secombinan en proporciones definidas y constantes Esta capacidadde combinacioacuten de un aacutetomo con otros para formar un compuestorecibioacute el nombre de valencia En la actualidad para formular conmayor facilidad se prefiere utilizar el nuacutemero de oxidacioacuten

El nuacutemero de oxidacioacuten de un elemento en un compuesto es

la carga eleacutectrica que poseeriacutea un aacutetomo de dicho elemento si

todo el compuesto del que forma parte estuviera constituido por

iones positivos y negativos

No debemos confundir el nuacutemero de oxidacioacuten de los aacutetomos con lacarga de los iones

)

Un mismo elemento seguacuten el compuesto del que forma parte puedetener varios nuacutemeros de oxidacioacuten (tablas 1 y 2) Los nuacutemeros de oxi-dacioacuten destacados en negrita son comunes a cada grupo de la TablaPerioacutedica

Tabla 1 Elementos representativos

Tabla 2 Metales de transicioacuten

Nuacutemero de oxidacioacuten Carga ioacutenica

Representa una capacidad de combinacioacuten

Se escribe sobre el siacutembolo del elemento y se indicacon un nuacutemero de la forma +n o minusn

+ minus + + minus

NaCl H SO1 1 1

2

6 2

4

Es la carga positiva o negativa n + o n minus que adquie-

ren un aacutetomo o un grupo de aacutetomos cuando pierden oganan electrones

Se escribe a la derecha del siacutembolo del ion en la parte

superior + + + minus minus minusNa Ca Al NO CO PO2 33 3

243

Grupo 1 Grupo 2 Grupo 13 Grupo 14 Grupo 15 Grupo 16 Grupo 17

+

2

Be

Mg

Ca

Sr

Ba

B 3

Al

Ga

In

Tl

+

minus

+

3

3

31

C

Si

Ge

Sn

Pb

minus

++4 4

minus++4 4

+ 2

++4+ 2

N

P

As

Sb

+ +

+

+ minus

1 2

4

1 3

+

3

5 3

3 5

minus

3 5

3 5

3

Bi

minusminus

minus

+ +

+

2

2

O

S

Se

Te

2 4

6

minusminus

minus

+ +

+ +

1

1

F

Cl

Br

I

1 3

5 7

Grupo 3 Grupo 4 Grupo 5 Grupo 6 Grupo 7

+

3

Sc

Y

La

+

+ +

4

4

Ti 2 3

Zr

Hf

V

Nb

Ta

+ + +

+ +

+ + +

2 3 4

3 4

1 2 4

+

5

5

5

2 3 + + +

+ +

+ +

6

2 3 6

Cr

Mo

W4 5

6 7

Mn +

2 4 6 7

2 4

Re

+

+

3

1

Grupo 8 Grupo 9 Grupo 10 Grupo 11 Grupo 12

2 3+

+ + +2 3

Fe

Ru

Os4 6 8

Co

h

Ir

+ 2 3

2 3

2 3

R

+

+ +

4

4 6

+

+

2

2 4

Ni 3

Pd

Pt

Cu

Ag

Au

+

1

1

1

+

+

2

3

+

+

2

2

Zn

Cd

Hg 1

H 1+

+

minus

1

1

Li

Na

K

Rb

Cs

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21 Determinacioacuten del nuacutemero de oxidacioacuten

Para determinar el nuacutemero de oxidacioacuten de un elemento en una espe-cie quiacutemica cualquiera debemos tener en cuenta las siguientes reglas

bull Los aacutetomos de los elementos que no forman parte de un compuestoquiacutemico tienen nuacutemero de oxidacioacuten cero 0 incluso cuando formanmoleacuteculas o estructuras poliatoacutemicas como N2 hierro

bull El nuacutemero de oxidacioacuten de un ion monoatoacutemico es su propia cargaasiacute Na+ tiene un nuacutemero de oxidacioacuten de +1 y Clminus minus1

bull El oxiacutegeno emplea comuacutenmente el nuacutemero de oxidacioacuten minus2

bull El hidroacutegeno utiliza habitualmente el nuacutemero de oxidacioacuten +1

Solo en los hidruros utiliza el nuacutemero de oxidacioacuten minus1

bull La suma algebraica de todos los nuacutemeros de oxidacioacuten de los aacutetomosque intervienen en la foacutermula de una sustancia neutra debe ser cero

En los iones poliatoacutemicos esta suma debe ser igual a la carga total

positiva o negativa del ion

Puesto que el oxiacutegeno y el hidroacutegeno forman parte de muchos com-puestos la asignacioacuten de sus nuacutemeros de oxidacioacuten permite determi-nar el nuacutemero de oxidacioacuten de los otros elementos del compuesto

256 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Nuacutemero de oxidacioacuten y reacciones quiacutemicas

En las reacciones quiacutemicas elnuacutemero de electrones ganados poralgunos aacutetomos coincide con elnuacutemero de electrones cedidos porotros de modo que el balance totaldel cambio es cero

4 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada elemen-

to en las siguientes especies quiacutemicas moleculares

o ioacutenicas

5 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del cloro en cada

una de las siguientes especies quiacutemicas AlCl3

LiClO2 HCl NaClO3 ClOminus ClO4minus

mdash Haz lo mismo con el cromo Cr2O3 CrO3 CrCl2K2Cr2O7 K2CrO4

minus minus minusH O Al S NaNO H SO SrMnO AlPO Rb BOIO SiO PO

2 2 3 2 2 3 4 4 3 3

3 32

33

ACTIVIDADES

Determina los siguientes nuacutemeros de oxidacioacuten a) del azufre en el dioacutexido

de azufre SO 2 b) del nitroacutegeno en el aacutecido niacutetrico HNO 3 c) del azufre

en el sulfato de potasio K 2 SO 4 d) del carbono en el ion carbonato CO 3 2 minus

e) del cloro en el ion perclorato ClO 4 minus

a) El oxiacutegeno tiene nuacutemero de oxidacioacuten minus2 llamamos x al nuacutemero de oxi-

dacioacuten del azufre y aplicamos la regla dada

de donde x = +4

b) El hidroacutegeno tiene nuacutemero de oxidacioacuten +1 y el oxiacutegeno minus2 Llamamos

x al del nitroacutegeno y a continuacioacuten aplicamos la regla

de donde x = +5

c) El potasio tiene nuacutemero de oxidacioacuten +1 y el oxiacutegeno minus2 Llamamos x

al del azufre y procedemos como antes

de donde x = +6

d) La carga total del ion carbonato es minus2 Por tanto

de donde x = +4

e) Carga total del ion perclorato minus1

de donde x = +7+ minus = minus

minus

minus x Cl O 4 ( 2) 1x 2

4

+ minus

= minus

minus

minus x C O 3( 2) 2x 2

32

+ + + minus =

minus

x K S O 2 ( 1) 4 ( 2) 0x +1

2

2

4

+ + + minus =

minus

x HNO 1 3( 2) 0x +1 2

3

+ minus =

minus

x S O 2 ( 2) 0x 2

2

EJEMPLO 1

Otra manera para determinar elestado de oxidacioacuten de todos loselementos en una sustancia quiacutemi-ca seriacutea

FIacuteJATE

K2 S O4

S O2

minus2 Estado de oxidacioacuten

Cantidad de aacutetomostimes2

minus4 = 0 x = +4

minus8 = 0 x = +6

x

minus2

times4

+2

+1

times2

x

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Aloacutetropos o formas alotroacutepicasformas cristalinas o molecularesdiferentes formadas por el mismoelemento Por ejemplo oxiacutegenoO2 y ozono O3 foacutesforo blanco yfoacutesforo rojo

Tienen propiedades fiacutesicas y quiacute-micas diferentes

FIacuteJATE

6 Formula y da el nombre sistemaacutetico de todos los

haloacutegenos Ten en cuenta que forman moleacuteculas

similares al fluacuteor F2 de nombre sistemaacutetico difluacuteor

7 Utiliza las tablas de la paacutegina 255 para formular y

nombrar

mdash Los aniones que forman el boro el silicio el

antimonio y el selenio

mdash Los cationes que pueden formar el cobalto el

niacutequel y el cadmio

8 Cita y escribe los siacutembolos de todos los metales

del grupo 11

mdash Di si tienen alguacuten nuacutemero de oxidacioacuten comuacuten y

formula los cationes que podraacuten formar con

este nuacutemero de oxidacioacuten

9 El azufre es uno de los elementos que maacutes aloacutetro-

pos forma Busca informacioacuten nombra los aloacute-

tropos del azufre mediante su nombre comuacuten y sis-

temaacutetico y descriacutebelos

ACTIVIDADES

3 ElementosLos elementos quiacutemicos tienden a formar compuestos quiacutemicos Sinembargo los aacutetomos de un mismo elemento pueden unirse tambieacutenentre ellos En este caso forman tres tipos de estructuras

mdash Gases monoatoacutemicos Son los gases nobles Sus foacutermulas sonHe (helio) Ne (neoacuten) Ar (argoacuten) Kr (criptoacuten) y Xe (xenoacuten)

mdash Moleacuteculas diatoacutemicas triatoacutemicas o formadas por un pequentildeo nuacuteme-ro de aacutetomos Se formulan indicando el nuacutemero de aacutetomos que lasconstituyen H2 F2 P4 etc

Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico

O2

O3

S8

Sn

oxiacutegeno

ozono

azufre λ

azufre micro

dioxiacutegeno

trioxiacutegeno

ciclo-octaazufre

poliazufre

mdash Redes cristalinas de aacutetomos Tienen como foacutermula el siacutembolo del ele-mento Por ejemplo Au (oro) Na (sodio) Ge (germanio) Si (silicio)

Iones monoatoacutemicos

Ion positivo o catioacuten aacutetomo neutro que ha perdido uno o

maacutes electrones

Forman cationes los metales porque tienen energiacutea de

ionizacioacuten baja afinidad electroacutenica alta y electronegati-

vidad baja

Ion negativo o anioacuten aacutetomo neutro que ha ganado

uno o maacutes electrones

Forman aniones los no metales porque tienen ener-

giacutea de ionizacioacuten alta afinidad electroacutenica baja y elec-

tronegatividad alta

Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y el nombre

del elemento

Na+ ion sodio Zn2+ ion cinc

Si el elemento forma maacutes de un catioacuten diferente se indi-

ca el nuacutemero de oxidacioacuten en cifras romanas y entre

pareacutentesis

Cu+ ion cobre (I) Cu2+ ion cobre (II)

Fe2+ ion hierro (II) Fe3+ ion hierro (III)

Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y la raiacutez del

nombre del elemento con la terminacioacuten - uro

Si el elemento es el oxiacutegeno se nombra como oacutexido

Fminus ion fluoruro O2minus ion oacutexido

Hminus ion hidruro Iminus ion yoduro

S2minus ion sulfuro P3minus ion fosfuro

Prefijos numeralesLa cantidad de aacutetomos presentesen la foacutermula se expresa mediantelos siguientes prefijos numerales

Uno Mono- Cuatro Tetra-

Dos Bi- Cinco Penta-

Tres Tri-

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4 Combinaciones binariasMuchos de los compuestos que conocemos estaacuten formados a partir dela combinacioacuten de dos elementos Asiacute ocurre por ejemplo con la salcomuacuten compuesta por cloro y sodio y con el dioacutexido de carbono for-mado por carbono y oxiacutegeno

En general estos compuestos se denominan compuestos binarios En

ellos uno de los elementos siempre es un no metal y el otro puede serun metal o un no metal

Veamos coacutemo formularlos y nombrarlos seguacuten las normas de la IUPAC

Formulacioacuten de compuestos binarios

mdash Escribimos los elementos en orden de electronegatividad creciente

258 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Formulacioacuten escritura de la foacuter-mula de una sustancia quiacutemica

Nomenclatura lectura de una foacuter-mula quiacutemica

IUPAC Unioacuten Internacional de Quiacute -mica Pura y Aplicada (International

Union of Pure and Applied Che - mistry)

FIacuteJATE

Existen varias formas de nomencla-

tura Te las ofrecemos Utiliza la quete aconseje tu profesor o profesora

FIacuteJATE

Observa que los compuestos senombran al reveacutes de coacutemo se for-mulan

FIacuteJATE

MX

A la izquierda el elemento menoselectronegativo que actuacutea con

nuacutemero de oxidacioacuten positivo

A la derecha el elemento maacuteselectronegativo que actuacutea con

nuacutemero de oxidacioacuten negativo

Asiacute por ejemplo si el compuesto estaacute formado por un elementometaacutelico y otro no metaacutelico el metal se coloca siempre a la izquier-da Y si estaacute formado por dos elementos no metaacutelicos se coloca ala izquierda el elemento que aparece antes en la siguiente lista

B Si C Sb As P N H Te Se S I Br Cl O F

mdash Escribimos los nuacutemeros de oxidacioacuten de cada elemento Por ejemplo

mdash Asignamos a cada elemento el subiacutendice necesario para que lasuma total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero

Para efectuar esta suma multiplicamos cada nuacutemero de oxidacioacutenpor el nuacutemero de aacutetomos del elemento en cuestioacuten que contiene lafoacutermula A continuacioacuten sumamos todos los resultados obtenidos

mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ni losnuacutemeros de oxidacioacuten ni los subiacutendices 1

M2 X3

Nomenclatura de compuestos binarios

mdash Escribimos primero la raiacutez del nombre del elemento maacutes electro-negativo con la terminacioacuten -uro En caso de que este elementosea el oxiacutegeno se lee oacutexido

mdash A continuacioacuten escribimos el nombre del elemento menos electro-negativo Si solo tiene un nuacutemero de oxidacioacuten no se modifica sunombre y se antepone la palabra de

NaCl cloruro de sodio K2O oacutexido de potasio

Si tiene varios nuacutemeros de oxidacioacuten y por tanto puede formar

distintos compuestos estos se nombran de alguna de las tres for-mas siguientes

+ minus

M X3 2

rarr sdot + + sdot minus =

+ minus

M X 2 ( 3) 3 ( 2) 03

2

2

3

Grupos 13 14 y 15 de la Tabla Perioacutedica Grupos 16 y 17 de la Tabla Perioacutedica

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Nombre claacutesico

No acostumbra a utilizarse paracompuestos binarios en aacutembitoscientiacuteficos

Sin embargo todaviacutea existen algu-nas empresas que empaquetan susproductos con los nombres claacute -

sicos

10 Formula y nombra los compuestos formados por a) plata y yodo b) mag-

nesio y cloro c) hierro (III) y selenio d) mercurio (II) y nitroacutegeno e) manga-neso (III) y oxiacutegeno f) estantildeo (IV) y fluacuteor

11 Nombra los siguientes compuestos KBr CdS Sr3N2 Li4C Ga2O3 KI

Mg3P2 GaN Rb2Te y ZnS

12 Nombra los siguientes compuestos mediante la nomenclatura sistemaacutetica y

la de Stock CuCl2 PtI4 Co2S3 TiO2 P2O3 PbSe2 MnF6 Au2S3Cr2O3 CuCl

FeBr2 FeBr3 Co2O3 SnO SnO2 SnTe Sn3N4 Ni2C y La2Se3

13 Formula los siguientes compuestos seleniuro de niacutequel (III) pentaseleniu-

ro de dinitroacutegeno nitruro de cadmio tribromuro de talio carburo de cinc

siliciuro de niacutequel (III) fluoruro de indio (III) arseniuro de hierro (III) oacutexido

de boro y cloruro de escandio

14 Nombra los siguientes compuestos MgCl2 Be2C CuO CoF3 ZrS2 Ga2Se3

Tl2Te GeCl2 NiCl3 CS2 Na3As

ACTIVIDADES

Formula y nombra los compuestos binarios formados

por a) calcio y nitroacutegeno b) azufre (IV) y oxiacutegenoc) yodo y estroncio d) niacutequel (III) y oxiacutegeno e) cinc y

nitroacutegeno

a) Determinamos el elemento menos electronegativo y

el maacutes electronegativo Menos electronegativo Ca

(+2) maacutes electronegativo N (minus3)

Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxida-

cioacuten

Escribimos los subiacutendices necesarios y comproba-

mos que la suma de los nuacutemeros de oxidacioacuten es 0

Foacutermula Ca3N2 nombre nitruro de calcio

b) Elemento menos electronegativo S (+4) elemento

maacutes electronegativo O (minus2)

mdash Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxi-

dacioacuten

mdash Subiacutendices necesarios

Foacutermula SO2 nombre dioacutexido de azufre u oacutexido

de azufre (IV)

c) Elementos

Subiacutendices

Foacutermula SrI2 nombre yoduro de estroncio

d) Elementos

Subiacutendices

Foacutermula Ni2O3 nombre trioacutexido de diniacutequel u oacutexido

de niacutequel (III)

e) Elementos

Subiacutendices

Foacutermula Zn3N2 nombre nitruro de cinc

minus + rArr

+ minus

N( 3) y Zn( 2) ZnN2 3

+ minus rArr

+ minus

Ni( 3) y O( 2) NiO3 2

minus + rArr

+ + minus =

+ minus

I( 1) y Sr( 2) Sr I

SrI 2 2( 1) 0

2 1

2

+ + minus =

+ minus

SO 4 2 ( 2) 04 22

+ minus

SO4 2

+ + minus =

+ minus

Ca N 3 ( 2) 2 ( 3) 0

2

3

3

2

+ minus

CaN2 3

EJEMPLO 2

Nomenclatura sistemaacutetica Nomenclatura de Stock Nombre claacutesico (en desuso)

Se leen los subiacutendices mediante prefijos

numerales (mono- di- tri- tetra- penta-)

que preceden al nombre de los elemen-

tos

El prefijo mono- solo se utiliza si su omi-

sioacuten provoca alguna ambiguumledad

Se indica el nuacutemero de oxida-

cioacuten en caso de que tenga maacutes

de uno del elemento maacutes elec-

tropositivo con nuacutemeros roma-

nos entre pareacutentesis al final

del nombre

Si el elemento menos electro-

negativo tiene dos nuacutemeros

de oxidacioacuten se nombraraacute

con la terminacioacuten -oso cuan-

do utiliza el menor y con -ico

cuando utiliza el mayor

CuF monofluoruro de cobre

SnBr2 dibromuro de estantildeo

FeO monoacutexido de hierro

Fe2O3 trioacutexido de dihierro

Ni2Se3 triseleniuro de diniacutequel

Hg3As2 diarseniuro de trimercurio

CuF fluoruro de cobre (I)

SnBr2 bromuro de estantildeo (II)

FeO oacutexido de hierro (II)

Fe2O3 oacutexido de hierro (III)

Ni2Se3 seleniuro de niacutequel (III)

Hg3As2 arseniuro de mercurio (II)

CuF fluoruro cuproso

SnBr2 bromuro estannoso

FeO oacutexido ferroso

Fe2O3 oacutexido feacuterrico

Ni2Se3 seleniuro niqueacutelico

Hg3As2 arseniuro mercuacuterico

Ni O2 3 + + minus =2( 3) 3( 2) 0

Zn N3 2 + + minus =3( 2) 2( 3) 0

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41 Combinaciones binarias con hidroacutegeno

Estas combinaciones se clasifican en funcioacuten del nuacutemero de oxidacioacutendel hidroacutegeno y de las caracteriacutesticas de los compuestos resultantes

Aunque se formulan y se nombran de manera semejante al resto de loscompuestos binarios tienen caracteriacutesticas especiales

HidraacutecidosLos haloacutegenos (F Cl Br y I) y los calcoacutegenos (S Se y Te) forman unimportante grupo de compuestos con el hidroacutegeno caracterizados portener propiedades aacutecidas en disolucioacuten acuosa

En estos compuestos el hidroacutegeno es el elemento menos electrone-gativo y actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten +1 Se formulan y se nombrancomo compuestos binarios si se encuentran en estado gas pero senombran como aacutecidos si estaacuten en disolucioacuten acuosa

260 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

CianurosSon compuestos formados por elion cianuro CNminus y un elementopoco electronegativo

Se consideran similares a los com-puestos formados por los haluros yse formulan y nombran de la mismamanera

AgCN cianuro de plata

Fe(CN)2 dicianuro de hierro o cia-nuro de hierro (II)

HCN cianuro de hidroacutegeno

HCN (aq) aacutecido cianhiacutedrico

15 Formula los siguientes compuestos fosfano hidruro de estroncio hidruro

de estantildeo (IV) aacutecido clorhiacutedrico aacutecido telurhiacutedrico hidruro de cesio fluoru-

ro de hidroacutegeno estibano trihidruro de arseacutenico hidruro de berilio agua

16 Nombra los siguientes compuestos MgH2 AlH3 PbH4 HBr HF (aq)H2Se (aq) NH3 KH BaH2 CH4 y KCN

ACTIVIDADES

Hidraacutecidos y oxoaacutecidosSon sustancias aacutecidas ya que danlugar a iones hidroacutegeno H+ en di-solucioacuten acuosa

Por ejemplo

Sus caracteriacutesticas principales son

mdash Tener sabor agrio o aacutecido

mdash Conducir la electricidad endisolucioacuten acuosa

mdash Modificar el color de los indica-dores

mdash Reaccionar con algunos meta-les desprendiendo hidroacutegeno

mdash Reaccionar con las basesdando sales

HCI H aq Cl aqH O

( ) ( )+

+ minus

⎯ rarr ⎯⎯⎯ +2

FoacutermulaNombre

sistemaacuteticoEn disolucioacuten

acuosaNombrecomuacuten

HFHCl

H2S

H2Se

Fluoruro de hidroacutegenoCloruro de hidroacutegeno

Sulfuro de (di)hidroacutegeno

Seleniuro de (di)hidroacutegeno

Aacutecido fluorhiacutedricoAacutecido clorhiacutedricoAacutecido sulfhiacutedricoAacutecido selenhiacutedrico

Fluoranoa

Cloranoa

Sulfanoa

Selanoa

Hidroacutegeno con otros no metales

Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con los no metales nitroacute-geno foacutesforo arseacutenico antimonio carbono silicio etc En ellas el

hidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y los no metales connuacutemero de oxidacioacuten positivo

Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico

NH3

PH3

AsH3

SbH3

Amoniacuteaco

Fosfano

Arsano

Estibano

Trihidruro de nitroacutegeno

Trihidruro de foacutesforo

Trihidruro de arseacutenico

Trihidruro de antimonio

Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico

CH4

SiH4

GeH4

BH3

Metano

Silano

Germano

Borano

Metano

Tetrahidruro de silicio

Tetrahidruro de germanio

Trihidruro de boro

Hidruros metaacutelicos

Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con metales En ellas elhidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y la mayoriacutea de los meta-les actuacutea siempre con un uacutenico nuacutemero de oxidacioacuten

NaH hidruro de sodio BaH2 hidruro de bario

PbH4 hidruro de plomo (IV) CuH hidruro de cobre (I)

a En los grupos 16 y 17 se usan habitualmente el nombre sistemaacutetico y el nombre

en disolucioacuten Tienen un nombre comuacuten para seguir con la norma de los compuestos

de hidroacutegeno con los otros no metales

Los nombres comunes de los com-puestos padecen pequentildeas va -riaciones a lo largo del tiempo peroen el aacutembito quiacutemico se siguennombrando como se haciacutea antigua-mente Es el caso del fosfano queantiguamente se llamaba fosfina oel estibano que se nombraba comoestibina

FIacuteJATE

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Peroacutexidos

Son compuestos parecidos a losoacutexidos en los que el oxiacutegeno actuacuteacon nuacutemero de oxidacioacuten minus1

Esto ocurre porque existe un enlaceoxiacutegeno-oxiacutegeno de manera que seforma el ion peroacutexido O

22minus

Su formulacioacuten es similar a la de loscompuestos binarios y se nombranhabitualmente mediante nomencla-tura de Stock

H2O2 peroacutexido de hidroacutegeno

ZnO2 peroacutexido de cinc

Cu2O2 peroacutexido de cobre (I)

Observad que no es lo mismoCu2O2 que CuO ya que el segundoes el oacutexido de cobre (II) Por eso nopueden simplificarse los peroacutexidos

Agua oxigenada

Nombre habitual del peroacutexido dehidroacutegeno H2O2 Es un liacutequidomaacutes denso que el agua que sedescompone lentamente en pre-sencia de luz formando H2O y O2

Se utiliza comoagente de blan-queo y como an- tiseacuteptico

Hidroacutexidos

Son sustancias baacutesicas ya que danlugar a iones hidroacutexido OHminus en disolu-cioacuten acuosa

Por ejemplo

Sus caracteriacutesticas principales son

mdash Tener sabor amargo

mdash Conducir la electricidad en disolu-cioacuten acuosa

mdash Modificar el color de los indicadores

mdash No reaccionar en general con losmetales

mdash Reaccionar con los aacutecidos dandosales

⎯ rarr ⎯⎯⎯ +

++ minusNaOH Na (aq) OH (aq)

H O2

5 Hidroacutexidos

Existen compuestos con propiedades baacutesicas que sin ser binarios tie-nen una formulacioacuten y una nomenclatura similares Se trata de loshidroacutexidos Estos estaacuten formados por la combinacioacuten del anioacuten hidroacute-xido OHminus con un catioacuten metaacutelico

Para formularlos tenemos en cuenta que el OHminus es el componentemaacutes electronegativo y tiene carga neta minus1 Si el metal tiene como nuacuteme-ro de oxidacioacuten +1 no es necesario poner subiacutendices Y si tiene comonuacutemero de oxidacioacuten +2 +3hellip se coloca el grupo OH entre pareacutentesisy se le asigna el subiacutendice 2 3hellip respectivamente

Para nombrarlos utilizaremos la misma nomenclatura que para loscompuestos binarios Escribiremos hidroacutexido de y el nombre del metal

NaOH hidroacutexido de sodio Ca(OH)2 hidroacutexido de calcio

Si el metal tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten utilizaremos cual-quiera de las tres formas que ya conocemos

FoacutermulaNomenclatura

sistemaacuteticaNomenclatura

de Stock Nombre claacutesico

(en desuso)

Fe(OH)3

Sn(OH)2

Trihidroacutexido

de hierro

Dihidroacutexido

de estantildeo

Hidroacutexido

de hierro (III)

Hidroacutexido

de estantildeo (II)

Hidroacutexido

feacuterrico

Hidroacutexido

estannoso

17 Formula y nombra el hidroacutexido de escandio y el hidroacutexido que forma el

cromo con nuacutemero de oxidacioacuten +6

18 Nombra los siguientes compuestos

Al(OH)3 Cr(OH)2 KOH Hg2(OH)2 Sn(OH)4 Ge(OH)4 Ce(OH)3 Pd(OH)2

19 Formula los siguientes compuestos

Hidroacutexido de cromo (III) Hidroacutexido de platino (II) Hidroacutexido de titanio (IV)

Hidroacutexido de magnesio Hidroacutexido de torio (IV) Hidroacutexido de aluminio

20 Investiga los usos y las caracteriacutesticas del hidroacutexido de sodio y redacta

un informe en el que se relacionen sus propiedades con sus aplicaciones

ACTIVIDADES

Formula y nombra el hidroacutexido a que da lugar el hierro con nuacutemero de oxi-

dacioacuten+

3mdash Escribimos el elemento menos electronegativo y a continuacioacuten el ion

hidroacutexido Antildeadimos el nuacutemero de oxidacioacuten o la carga de ambos

mdash El elemento metaacutelico tiene nuacutemero de oxidacioacuten +3 Para que la suma

total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero debemos tener tres iones

OHminus

Foacutermula Fe(OH)3 nombre trihidroacutexido de hierro o hidroacutexido de hierro (III)

+ + sdot minus =

+ minus

Fe(OH) 3 3 ( 1) 03

3

1

+ minus

FeOH3 1

EJEMPLO 3

H

O O

H

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6 Oxoaacutecidos

Las combinaciones binarias del hidroacutegeno con haloacutegenos y calcoacutege-nos son aacutecidos (excepto el agua H2O) Otros compuestos con propie-dades aacutecidas caracterizados por contener oxiacutegeno en la moleacutecula sonlos oxoaacutecidos Estos responden a la siguiente foacutermula general

262 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Sufijos (-oso -ico) y prefijos (hipo- per-)

En los elementos con maacutes de dosnuacutemeros de oxidacioacuten se utilizan losprefijos hipo- y per- ademaacutes de lasterminaciones -oso e -ico

Prefijo hipo- y sufijo -oso indica un

estado de oxidacioacuten menor que elasignado a la terminacioacuten -oso

Prefijo per- y sufijo -ico indica unestado de oxidacioacuten mayor que elasignado a la terminacioacuten -ico

H = hidroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten+

1Ha Xb Oc X = elemento no metaacutelico o metaacutelico con nuacutemero de oxidacioacuten positivo

O = oxiacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten minus2

Se clasifican y se nombran seguacuten el nuacutemero de oxidacioacuten del aacutetomocentral En los oxoaacutecidos maacutes comunes el aacutetomo central es un nometal con subiacutendice 1

GrupoNo de

oxidacioacutenNomenclatura tradicional de oxoaacutecidos

17

(Cl Br I)

+1 HClO aacutecido hipocloroso HBrO aacutecido hipobromoso HIO aacutecido hipoyodoso

+3 HClO2 aacutecido cloroso HBrO2 aacutecido bromoso HIO2 aacutecido yodoso

+5 HClO3 aacutecido cloacuterico HBrO3 aacutecido broacutemico HIO3 aacutecido yoacutedico

+7 HClO4 aacutecido percloacuterico HBrO4 aacutecido perbroacutemico HIO4 aacutecido peryoacutedico

H5IO6 aacutecido ortoperyoacutedico

16

(S Se Te)

+4 H2SO3 aacutecido sulfuroso

H2S2O5 aacutecido disulfuroso

H2SeO3 aacutecido selenioso H2TeO3 aacutecido teluroso

+6 H2SO4 aacutecido sulfuacuterico

H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico

H2SeO4 aacutecido seleacutenico H2TeO4 aacutecido teluacuterico

H6TeO6 aacutecido ortoteluacuterico

15

(N P As)

+1 H2N2O2 aacutecido hiponitroso HPO3 aacutecido metafosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacutericoa

+3 HNO2 aacutecido nitroso H2PHO3 (H3PO3) aacutecido fos-

foroso o aacutecido fosfoacutenicoH3AsO3 aacutecido arsenioso

+5 HNO3 aacutecido niacutetrico HPO3 aacutecido metafosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H3AsO4 aacutecido arseacutenico

14

(C Si)

+4 H2CO3 aacutecido carboacutenico H2SiO3 aacutecido metasiliacutecico

H4SiO

4 aacutecido ortosiliacutecico

13

(B)

+3 HBO2 aacutecido metaboacuterico

H3BO3 aacutecido ortoboacuterico

Si el elemento central del oxoaacutecido es un metal se trata de un metalde transicioacuten con un nuacutemero de oxidacioacuten elevado Por ejemplo

H2MnO4 aacutecido mangaacutenico HMnO4 aacutecido permangaacutenico

H2

ReO4

aacutecido reacutenico HReO4

aacutecido perreacutenico

H2CrO4 aacutecido croacutemico H2Cr2O7 aacutecido dicroacutemico

Prefijos meta- y orto-

Algunos aacutecidos solo difieren en elcontenido de agua en esos ca-sos se les antildeade el prefijo meta-

si tienen menos aguas o el prefijoorto- si contienen maacutes

a El ortofosfoacuterico es el aacutecido maacutes habitual del foacutesforo por ello en el aacutembito cientiacutefico se nombra como aacutecido fosfoacuterico

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21 Formula y nombra respectivamente los siguientes

aacutecidos aacutecido hipoyodoso aacutecido fosforoso o fosfoacuteni-

co aacutecido sulfuroso aacutecido arseacutenico y aacutecido niacutetrico

H2SO4 H3PO4 HBrO2 H2S2O7 HClO4 H6TeO6

H2Cr2O7 HBrO H2SeO3 HIO3

22 Formula los siguientes iones ion cromato ion nitra-

to ion nitrito ion ortoperyodato ion clorato ion disul-

fato ion bromito ion ortofosfato e ion ortosilicato

23 Nombra los siguientes iones

24 Formula el aacutecido de cloro con nuacutemero de oxidacioacuten

+3 y el de nitroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten +5

25 Formula los siguientes aacutecidos aacutecido sulfuroso aacuteci-

do ortosiliacutecico aacutecido bromoso aacutecido hipobromo-

so aacutecido hipofosforoso

minus minus minus minus minus minus minus

minus minus minus

T eO S eO As O C O M nO C lO B rO

I O Te O SO66

32

33

32

4 4 3

4 32

42

ACTIVIDADES

Reglas para ayudar a formular oxoaacutecidos

En la nomenclatura tradicional lasterminaciones o sufijos -oso e -ico y los prefijos hipo- y per- nos infor-man del nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central

Los prefijos meta- y orto- indican laexistencia de menos o maacutes hidroacutege-nos y oxiacutegenos

El prefijo di- se utiliza cuando el nuacute -mero de aacutetomos del elemento cen-tral es el doble de lo esperado

En los aacutecidos que no utilizan el pre-fijo di- se cumple que

mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es impar el nuacute -mero de hidroacutegenos en la foacutermu-la ha de ser impar

mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es par el nuacuteme-ro de hidroacutegenos en la foacutermulatiene que ser par

61 Oxoaniones

Los aacutecidos se disocian al disolverse en agua En este proceso cadaaacutetomo de hidroacutegeno del aacutecido se separa y cede su electroacuten al resto dela moleacutecula que se convierte en un anioacuten Por ejemplo

Para nombrar estos aniones se procede de la siguiente manera

mdash El nombre aacutecido se sustituye por el nombre ion

mdash La terminacioacuten -oso del aacutecido se transforma en -ito

mdash La terminacioacuten -ico del aacutecido se transforma en -ato

Los prefijos hipo- per- meta- u orto- del aacutecido se mantienen en el anioacuten

HClO4 aacutecido percloacuterico ion perclorato

H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico ion disulfato

H4SiO4 aacutecido ortosiliacutecico ion ortosilicato

H3AsO

3 aacutecido arsenioso ion arsenito

H3BO3 aacutecido ortoboacuterico ion ortoborato

H2CrO4 aacutecido croacutemico ion cromato

Ademaacutes de la nomenclatura tradicional la IUPAC propone en las nor-mas 2005 dos nomenclaturas para los oxoaacutecidos

bull La nomenclatura de adicioacuten se basa en la estructura de los aacutecidosSe nombran de diferente forma los oxiacutegenos que estaacuten unidos a loshidroacutegenos aacutecidos (hidroxido) que los oxiacutegenos unidos uacutenicamenteal elemento central (oxido) Cada uno de estos nombres se acompa-ntildea de los prefijos pertinentes di- tri- tetra- y se nombran por orden

alfabeacutetico seguidos del nombre del aacutetomo central

Prefijo-hidroxido-prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL

Ejemplo H2SO4 SO2(OH)2 dihidroxidodioxidoazufre

bull La nomenclatura de hidroacutegeno se basa en nombrar con un prefijodi- tri- tetra- los hidroacutegenos del aacutecido seguido del nombre de adi-cioacuten del anioacuten terminado en laquo-atoraquo entre pareacutentesis y unido sin es-pacios a la palabra laquohidrogenoraquo

Prefijo-hidrogeno(prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL-ato)

Ejemplo H2SO4 dihidrogeno(tetraoxidosulfato)

minusCrO 42

minusBO 33

minusAsO 3

3

minusSiO 44

minusS O 2 72

minusClO 4

rarr +minus +HClO ClO H3 3

En la paacutegina wwwestudioencasacomactividadquimicaformulacion formula3htm puedes practicar conlos nombres y foacutermulas de los oxoaacute-cidos

bull

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7 SalesLlamamos sales a los compuestos que son el resultado de la unioacuten deun catioacuten cualquiera con un anioacuten distinto de Hminus OHminus y O2minus

La mayoriacutea de las combinaciones binarias de un metal con un no metalson sales Asiacute tenemos por ejemplo el cloruro de sodio y el sulfuro depotasio

NaCl contiene el catioacuten Na+ y el anioacuten Clminus

K2S contiene el catioacuten K+ y el anioacuten S2minus

Muchas de ellas pueden considerarse el resultado de la reaccioacuten de unhidroacutexido con un aacutecido Por ejemplo si hacemos reaccionar un hidroacutexi-do con un hidraacutecido obtenemos una sal binaria y agua

Este tipo de reacciones se llaman reacciones de neutralizacioacuten y severaacuten con maacutes detalle maacutes adelante

71 Sales ternariasAl hacer reaccionar (neutralizar) un hidroacutexido con un oxoaacutecido obtene-mos una sal ternaria y agua

En general una sal ternaria estaacute formada por un elemento metaacutelico oun ion poliatoacutemico positivo y un anioacuten procedente de un oxoaacutecido

Formulacioacuten de una sal ternaria

mdash Escribimos primero el catioacuten y despueacutes el anioacuten

Por ejemplomdash Asignamos a cada ion el subiacutendice necesario para que la suma

total de los nuacutemeros de oxidacioacuten o de las cargas sea cero

mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ninuacutemeros de oxidacioacuten ni cargas ni los subiacutendices 1

M(XOc )3

Nomenclatura de una sal ternaria

mdash Escribimos primero el nombre del anioacuten y a continuacioacuten el nom-

bre del catioacuten precedido por de

Ba(IO4)2 peryodato de bario (NH4)2SO4 sulfato de amonio

ZnCrO4 cromato de cinc Na2PHO3 fosfonato de sodio

Si el catioacuten tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten este se indica alfinal del nombre del compuesto en cifras romanas y entre pareacutentesis

Fe(IO)2 hipoyodito de hierro (II)

Fe(IO)3 hipoyodito de hierro (III)

Hg4SiO4 ortosilicato de mercurio (I)

Hg2SiO4 ortosilicato de mercurio (II)

Sn3(PO4)2 ortofosfato de estantildeo (II)Sn3(PO4)4 ortofosfato de estantildeo (IV)

+ + sdot minus =+ minusM (XO ) 3 3 ( 1) 0c

33

+ minus

M XOc

3

+ rarr +NaOH HClO NaClO H O4 4 2

+ rarr + + rarr +NaOH HCl NaCl H O Ba(OH) 2 HF BaF 2 H O2 2 2 2

264 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Aacutecidos del foacutesforoLa manera de escribir el aacutecido hipo-fosforoso o aacutecido fosfiacutenico HPH2O2y el aacutecido fosforoso o aacutecido fosfoacuteni-

co H2PHO3 nos indica que el pri-mero solo tiene un hidroacutegeno aacutecidoy que el segundo solo tiene dos

hidroacutegenos aacutecidosAsiacute en disolucioacuten acuosa

rarr +

rarr +

+ minus

+ minus

HPH O H PH O

H PHO 2 H PHO

2 2 2 2

2 3 32

Oacutexidos doblesEl dioacutexido doble de magnesio y po-tasio K2MgO2 es un oacutexido dobleinsoluble en agua

Un oacutexido doble contiene dos meta-les de nuacutemero de oxidacioacuten bajo

Sus cationes se formulan y se nom-bran por orden alfabeacutetico si son di-ferentes y por orden de aumentode nuacutemero de oxidacioacuten si son delmismo elemento

AuKO2 dioacutexido de oro (III) y potasio

Fe3O4 [Fe (II)Fe (III)2O4] tetraoacutexidode hierro (II)-dihierro (III)

Para no confundirlos con sales ter-narias de metales de transicioacutenobserva que estas contienen unmetal con bajo nuacutemero de oxidacioacuteny un metal de transicioacuten con un nuacute-mero de oxidacioacuten alto

El ion amonio NH4+ es un catioacuten

monopositivo que deriva del amo -niacuteaco NH3

FIacuteJATE

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26 Nombra las siguientes sales

KClO NaBrO Hg(NO3)2

Cu(BO2)2 NaBrO2 Tl2(CO3)3

Al2(SO4)3 Rb3PO4 (NH4)3PO4

LiClO3 Fe(IO3)2 Ga2(SiO3)3

Ca5(IO6)2 BeS2O5 CuSO4

ZnHPO4 Ca(HS)2 Mn(HTeO3)2

Sc(H2PO4)3 Au(HSO3)3 Co(HCO3)2

Li2HBO3 MgH2SiO4 Na2SO4

27 Formula las siguientes sales

Fosfato de germanio (II) hipoclorito de cesio manga-

nato de talio (III) fosfato de hierro (III) clorato de

potasio sulfito de niacutequel (II) hiponitrito de estroncio

nitrato de plata seleniato de cadmio nitrato de

cobre (II) yodato de rubidio y sulfato de magnesio

Dihidrogenofosfato de mercurio (II) hidrogenosulfi-

to de lantano hidrogenocarbonato de bario hidro-

genofosfato de estantildeo (IV) hidrogenocarbonato de

estroncio hidrogenosulfato de aluminio y dihidroge-

nofosfato de talio (III)

ACTIVIDADES

72 Sales aacutecidas

Llamamos sales aacutecidas a las que proceden de la sustitucioacuten parcialde los aacutetomos de hidroacutegeno de los oxoaacutecidos En principio pueden for-mar sales aacutecidas todos los aacutecidos que poseen maacutes de un hidroacutegeno

Para formular y nombrar las sales aacutecidas procederemos como en lassales neutras pero antildeadiremos el prefijo hidrogeno- o dihidrogeno-al nombre del anioacuten

Formula el hipoclorito de cinc y el ortofosfato de hierro (II)

a) Escribimos las especies

mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de nuacutemeros de

oxidacioacuten es cero

Foacutermula Zn(ClO)2

b) Escribimos las especies

mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de los nuacuteme-

ros de oxidacioacuten es cero

Foacutermula Fe3(PO4)2

Zn ClO+ minus2 1

( )

+ + sdot minus =

+ minus

Zn (ClO) 2 2 ( 1) 02 1

2

Fe PO+ minus2

4

3

( )

sdot + + sdot minus =

+ minus

Fe (PO ) 3 ( 2) 2 ( 3) 03

2

4 2

3

EJEMPLO 4

Aacutecido Anioacuten aacutecido Sal aacutecida

H2CO3 aacutecido carboacutenico

H2SO3 aacutecido sulfuroso

H2SO4 aacutecido sulfuacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H2S aacutecido sulfhiacutedrico

ion hidrogenocarbonato

ion hidrogenosulfito

ion hidrogenosulfato

ion hidrogenofosfato

ion dihidrogenofosfato

HSminus ion hidrogenosulfuro

Ca(HCO3)2 hidrogenocarbonato de calcio

KHSO3 hidrogenosulfito de potasio

Cu(HSO4)2 hidrogenosulfato de cobre (II)

Al2(HPO4)3 hidrogenofosfato de aluminio

Mg(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de magnesio

NaHS hidrogenosulfuro de sodio

minus

minus

minus

minus

minus

HCO

HSO

HSO

HPO

H PO

3

3

4

42

2 4

Sales hidratadasSon aquellas que en estado soacutelidocontienen agua de cristalizacioacuten Seformulan escribiendo la sal un puntovolado y la cantidad de moleacuteculas deagua Para nombrarlas se antildeade elteacutermino agua al nombre de la salmediante un guion y se indicanentre pareacutentesis las proporcionesde cada constituyente Ejemplos

CaCl2 middot 8 H2O Clorurode calcio

-agua (18)

Cr(NO3)3 middot 6 H2O Nitratode cromo (III)-agua (16)

8 K2Smiddot 46 H2O Sulfurode potasio-agua (846)

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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8 Composicioacuten centesimal de un compuesto

La proporcioacuten del nuacutemero de aacutetomos de cada elemento que constituyenun compuesto queda reflejada en su foacutermula A partir de ella es muy sen-cillo calcular la proporcioacuten entre las masas de los elementos expresadaen tanto por ciento que se conoce como composicioacuten centesimal

La composicioacuten centesimal de cada elemento en un com- puesto representa las unidades de masa de cada elemento que

hay en 100 unidades de masa del compuesto

La composicioacuten centesimal y la foacutermula empiacuterica son dos maneras deexpresar la composicioacuten de un compuesto mientras que la composi-cioacuten centesimal indica la proporcioacuten de las masas de los elementos lafoacutermula empiacuterica informa de la proporcioacuten entre los aacutetomos Ambasestaacuten directamente relacionadas y a partir de una de ellas puede cal-cularse faacutecilmente la otra

266 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Para deducir la foacutermula molecular del compuesto es necesario cono-cer su masa molecular y comparar-la con la masa de su foacutermula empiacute-rica

La composicioacuten centesimal seobtiene al analizar la composicioacuten

en masa de un compuesto en el la-boratorio A partir de ella siguiendoel mismo razonamiento anterior yrealizando los caacutelculos a la inversapuede calcularse la foacutermula empiacuteri- ca del compuesto

La masa molecular de una sustan-cia se determina experimentalmentea partir de alguna propiedad fiacutesica

)

28 Responde razonadamente si puede emplearse el

teacutermino masa molecular en cada uno de los com-

puestos siguientes

mdash Agua H2O cloruro de sodio NaCl dioacutexido de

silicio SiO2 carbonato de calcio CaCO3 aacutecido

fluorhiacutedrico HF glucosa C6H12O6

29 Al analizar 7235 g de un compuesto se obtuvieron

0148 g de H 2362 g de S y 4725 g de O Calcu-

la su foacutermula empiacuterica

Sol H2SO4

30 Calcula la composicioacuten centesimal del butano

C4H10Sol 8266 1734

31 Una muestra de 224 g de un oacutexido de cobre estaacute

formada por 199 g de Cu y 025 g de O Calcula

su foacutermula empiacuterica

Sol Cu2O

32 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto

cuya composicioacuten centesimal es 3871 Ca

20 P y 4129 O

Sol Ca3(PO4)2

ACTIVIDADES

El anaacutelisis de un compuesto formado por carbono e hidroacutegeno mostroacute una composicioacuten centesimal de 1734 de hidroacutegeno y 8266 de carbono Deduce la foacutermula empiacuterica del compuesto y su foacutermula molecular sabiendo que

su masa molecular es 5812 u

mdash Datos H = 1734 C = 8266 M = 5812 u

mdash La composicioacuten centesimal indica que en 100 g del

compuesto hay 1734 g de hidroacutegeno y 8266 g de

carbono A partir de ella calcularemos los moles de

cada elemento que intervienen y la proporcioacuten rela-

tiva en que lo hacen

La relacioacuten entre los aacutetomos es igual a la relacioacuten

molar Por tanto

Para encontrar valores enteros dividimos los moles

de cada elemento por el menor de ellos en este

caso 688

Hidroacutegeno Carbono

Los valores obtenidos no son enteros pero si los

multiplicamos por 2 conseguimos que lo sean Asiacute

Hidroacutegeno 25 sdot 2 = 5 Carbono 1 sdot 2 = 2

La foacutermula empiacuterica es C2H5

mdash La masa foacutermula correspondiente a la foacutermula

empiacuterica es

M foacutermula

Como la masa molecular es igual a 5812 u signifi-

ca que en una moleacutecula existe el doble de aacutetomos

que en la foacutermula empiacuterica

En consecuencia la foacutermula molecular del compuesto

seraacute C4H10 Se trata del butano

( ) CH H u u u2 5 2 12 01 5 1008 29 06= sdot + sdot =

aacutetomos de H

aacutetomos de C

(H)

(C)= = =

n

n

17 20

6 88

2

5

1=

5

2

aacutetomos de H

aacutetomos de C

(H)

(C)= =

n

n

17 20

6 88

n

n

(H) gmol

gmoles H

(C)

= sdot =

=

17 341

100817 20

8

22 661

126 88 g

mol

gmoles Csdot =

EJEMPLO 5

17 20

6 882 5

=

6 88

6 881

=

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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Nomenclatura

La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-

ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de

forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-

maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-

sioacuten entre los cientiacuteficos

El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-

tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-

ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-

tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-

tura quiacutemica

En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-

viada en el que los elementos se simbolizaban mediante

pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras

Los compuestos se representaban repitiendo tantas

veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento

tuviera la foacutermula

Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en

1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual

Descubrimiento

El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-

das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre

elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX

La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-

mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban

por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue

hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro

Aplicaciones

En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-

troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un

raro mineral procedente de la localidad sueca de

Ytterby

Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos

dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las

tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -

chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico

Sin embargo las aplicaciones de estos elementos

son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque

les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -

dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza

terrestre

Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones

metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el

disprosio son componentes de cristales de laacuteser el

samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-

nenteshellip

De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica

a muchos compuestos a medida que se han descubier-

to o sintetizado

Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes

baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha

permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -

acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -

sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-

zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica

267

Elementos y compuestos quiacutemicos

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2146268 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-

cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto

a su facilidad para formar enlaces

mdash Compara sus afinidades electroacutenicas

34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y

cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-

negatividad con el nuacutemero atoacutemico

35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del

fluacuteor

36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-

lio o el bario

mdash Justifica tu respuesta

37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-

fica su nuacutemero de oxidacioacuten

38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y

justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica

39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-

cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros

de oxidacioacuten

40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas

moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6

mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-

calos

41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-

puestos ioacutenicos NaI y SrF2

mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos

42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso

en cada una de las siguientes especies quiacutemicas

43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de

los elementos presentes en las siguientes especies

quiacutemicas

44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-

man iones monoatoacutemicos positivos

45 Nombra los siguientes compuestos binarios

AlN Cu3N2 SnCl4 NH3

Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2

PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4

HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3

Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe

Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3

46 Formula los siguientes compuestos binarios

Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)

Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto

Yoduro de amonio Hidruro de cinc

Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)

Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc

Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)

Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)

Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio

Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)

Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio

Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)

Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)

Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio

47 Elige las foacutermulas que sean correctas

NaO NaO2 ClH2 KBr2

KCl SH FeCl2 CaO

FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe

NaS Na2S SnO2 SnO

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas

48 Formula y nombra un compuesto de

a) Sodio y azufre

b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre

49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos

Hidroacutexido de cadmio

Trihidroacutexido de niacutequel

Hidroacutexido de manganeso (II)

Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4

50 Elige las foacutermulas que sean correctas

CaOH LiOH AgOH BaOH

KOH ZnOH CuOH AlOH

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos

los compuestos

51 Formula los aacutecidos siguientes

Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico

Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico

Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico

Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico

Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico

minus minus minus

Na O CaCrO CaMnO H SeO

CuNO IO SiO AsO

2 2 4 4 2 3

2 3 32

43

minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42

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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-

te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el

nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica

por queacute

53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-

rencias Cl2O3 y

54 Nombra las siguientes sales

AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3

HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4

Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2

Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2

Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4

Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4

55 Formula las siguientes sales

Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)

Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata

Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)

Perclorato de estantildeo (II)

Permanganato de talio (I)

Arseniato de cadmio

Hidrogenocarbonato de bario

Hidrogenosulfito de cobre (II)

Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)

Dihidrogenofosfato de bario

56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-

tes compuestos

ZrF4 WBr6 CoO CaH2

Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2

K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6

NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2

K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio

Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)

Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso

Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico

Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc

Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)

Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio

Sulfito de plomo (IV) Fosfano

Fosfato de cobalto (III)

Permanganato de niacutequel (II)

57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-

tes compuestos

a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4

b) Sulfato de sodio Na2SO4

Sol a) 723 Fe 277 O

b) 324 Na 225 S y 451 O

58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute

formado por un 5005 de azufre y un 4995 de

oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula

molecular

59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya

composicioacuten centesimal es 2610 de carbono

430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno

60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal

se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta

mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla

mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-

bonato el carbonato de calcio o el carbonato de

magnesio

61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-

nato de sodioSol 434

62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-

quentildea historia de los superconductores Incluid en

ella los siguientes puntos

bull Queacute son

bull Cuaacutendo fueron descubiertos

bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-

perconductores a temperatura ambiente

bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten

actualmente

63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los

nuevos materiales y en general de los avances

tecnoloacutegicos

64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy

utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre

este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-

grama de presentacioacuten en el que se indiquen

a) Caracteriacutesticas

b) Aplicaciones

c) Razones por las que ya no se utiliza

minusClO3

minusSO42

bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g

bull Esencia de menta 0080 g

bull Sacarosa 0475 g

bull

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Compuestos del carbono16

334

La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado

Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de

desarrollo

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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD

Recuerda

bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten

bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente

cuando comparten pares de electrones

bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones

bull

Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular

bull Ley de los gases ideales

P V = n R T

bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de

oxidacioacuten

bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por

parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten

R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314

1 1 atm L K mol J K mol

1 1

335

Al final de la unidad seraacutes capaz de

bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las

caracteriacutesticas propias de sus com-puestos

bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes

bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias

bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a

partir de eacutel

4 Compuestosoxigenados

2 Hidrocarburosde cadena abierta

1 El carbono

11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los

compuestos del carbono

21 Alcanos

22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados

3 Hidrocarburosde cadena cerrada

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno

CONTENIDOSOBJETIVOS

41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

5 Compuestosnitrogenados

51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos

6 Isomeriacutea

7 Derivados del petroacuteleo

61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea

Actividades

bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos

bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua

bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)

bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O

bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo

bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades

bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace

bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio

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1 El carbono

El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-

sencia variada en nuestro planeta

La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes

se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-

puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una

especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-

ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten

F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no

orgaacutenicas

La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-

cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un

principio vital

11 Enlaces del carbono

La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x

1 2p y 1 2p z

0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p

De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono

336 16 Compuestos del carbono

Ciclo del carbono

Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico

mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis

mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva

mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos

bullRespiracioacuten de animales y plan-tas

bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos

bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo

La quiacutemica orgaacutenica

Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida

En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-

dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono

promocioacuten electroacutenica

Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple

Etano Eteno Etino (acetileno)

Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro

Distancia del enlaceC C 154 pm

Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano

Distancia del enlaceCC 135 pm

Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta

Distancia del enlaceCC 121 pm

1s 2 2s 2 2p x 1

2p y 1

2p z 0

1s 2 2s 1 2p x 1

2p y 1

2p z 1

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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-

mente por sustancias orgaacutenicas

mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-

men parte sustancias orgaacutenicas

2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-

tos del carbono

3 Formula una cadena carbonada que contenga dos

aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios

ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y

secundarios

mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios

4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-

tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-

ca o molecular y en cambio para representar los

compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos

su foacutermula desarrollada o semidesarrollada

5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-

fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero

de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras

6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las

moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos

mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas

ACTIVIDADES

Cadenas carbonadas

El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas

Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono

De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario

1 aacutetomos de carbono primarios

2 aacutetomos de carbono secundarios

3 aacutetomo de carbono terciario

4 aacutetomo de carbono cuaternario

12 Propiedades de los compuestos del carbono

Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos

Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes

bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares

bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas

bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados

bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces

covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas

Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos

Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada

Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos

C1

C2

C1

C4

C2C

2C

3C

1

C1

C1

Nombre (foacutermula

molecular)

Foacutermula

semidesarrollada

Foacutermula

desarrollada Modelo molecular

Etano (C2H6) CH3 CH3H

H H

H

H H

C C

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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal

No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre

1

2

3

4

5

6

metano

etano

propano

butano

pentano

hexano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

CH2CH3 CH2 CH3

CH3 (CH2)3 CH3

CH3 (CH2)4 CH3

terminacioacuten

-ano

2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias

Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno

338 16 Compuestos del carbono

Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos

Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple

Insaturacioacuten doble o triple enlace

FIacuteJATE

Determinacioacutendel carbono

Para determinar si una sustanciacontiene carbono

mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)

mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio

Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas

El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)

Propiedadesde los hidrocarburos

mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular

mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-

nicos

mdash Menor densidad que el agua

mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor

Sustancia

)

)

Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos

InsaturadosAlquinos

HidrocarburosSaturados Cicloalcanos

CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados

Cicloalquinos

Aromaacuteticos o benceacutenicos

r eeewueeq

r eewueq

r ewuq

r wq

r wq

21 Alcanos

Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados

A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano

Nombre dodecano

Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga

Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )

Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-

te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos

Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)

oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)

CH3mdash(CH2)10mdashCH3

1 10 1 12

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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-

tano

El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado

Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano

FIacuteJATE

7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano

8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-

rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano

22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano

9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal

Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-

bono estaacuten en liacutenea recta

10 Nombra los siguientes alcanos

CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)

CH3

CH3 CHCH CH CH3CH2b)

CH3 CH3

C CH

CH3

CH3

CH3

CH3CH2 CH2

CH3CH2

ACTIVIDADES

Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello

mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)

mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH

Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano

CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados

La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas

mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible

El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador

mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal

Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical

alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico

Radicales alquilo

Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-

cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-

ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado

Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo

la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo

Alcano de procedencia

metano

etano

propano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

Radical alquilo

metilo

etilo

propilo

CH3

CH3CH2

CH2CH3 CH3

CHCH3

5

CHCH2

34

CH2

2

CH3

1

CH26

CH3 35-dimetilheptano7

CH3

CH3 CHCH2 CH3

CH3

metilbutano

CH4

CH2

5

C3

CH3

334-trimetilhexanoCH3

CH3

6

CH3

CH2

2

CH3

1

CH3C CH C CH2

4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3

CH3

CH3

CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

Alcanoliacutequido

La disolucioacutende bromo

se decolora

El papel de torna-

sol vira al rojo

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httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono

22 Alquenos 23 Alquinos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un doble enlace C=C en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un

doble enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de etileno los alquenos se denominan en

ocasiones hidrocarburos etileacutenicos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un triple enlace CC en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un

triple enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de acetileno los alquinos se denominan en

ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos

Los alquenos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al doble enlace

bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-

cioacuten -eno se transforma en -dieno

Nombre 3-hepteno

Nombre 13-hexadieno

CH2 CH2

2 43 5 61

CH3CH CH CH=== ===

CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3

2 43 5 6 71

6 45 3 2 17

===

Los alquinos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al triple enlace

bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten

-ino se transforma en -diino

Nombre 1-hexino

Nombre 17-nonadiino

CH3 CH2CH2

8 67 5 49

CC CH2CH2 CHC

3 2 1

CH3 CH2 CH2 CH2 C

2 3 5 61

5

4

34 2 16

CH

Los alquenos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que

contiene al doble enlace

Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces

Nombre 37-dimetil-4-noneno

Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno

CHCH3

7

CH2

6

CH28

CH39

C4

CH2

2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH3

1

===

CHCH3

7

CHCH2

56

CH4

CH3

CH28

CH39

CH3

CH22

CH31

===

Los alquinos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal debe contener el triple enlace

Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces

Nombre 3-etil-6-metil-1-octino

Nombre 4-etil-2-heptino

CH3

7

CH2

6 4 23

CH2 CH3

CH2

5

C C CH3

1

CH

CH3

8

CH C2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH2

7

CH6

CH3

CH2

41

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11 Nombra los siguientes alcanos

12 Formula los siguientes compuestos octano 23-

dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-

dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano

13 Nombra los siguientes compuestos

a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3

b) CH3 CC CH2 CH2 CH3

14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-

teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-

hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-

til-1-heptino

15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino

e) CH3 CH CH C CH CH2

Br

Br

c) CHCH3 CHCH C

CH3 CH2CH3

d) CH3CH CHC

CH3

=== ===

a)

CH3

CCH2

CH

CH3

CH2CH3 CH3

CH2

CH3

b)

CH3

CH3

CH2CH2CH3

C CH2 CH2C CH2 CH3

CH3

CH2CH3

ACTIVIDADES

Reacciones de adicioacuten

Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono

En general se puede expresar asiacute

Ejemplos

CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3

CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3

Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace

Ejemplos

H3C Cl

CCCH + Cl2 rarrCH3C

Cl H

CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2

===

===

+ X2 rarr C CC C

X X

===

C + X2 rarr XC C C X===

24 Derivados halogenados

En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples

Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -

Nombra los siguientes alquenos y alquinos

CH3

a)

CH2 CC CH2

CH3

CH3 CH3

244-trimetil-1-penteno

CH2 CHb) CH2CH

13-butadieno

C CHCH3 CH CHc)

CH2CH3 CH3

3-etil-4-metil-1-pentino

CH3 CCH Cd)

CH3 CH2CH3

5-etil-27-dimetil-3-octino

CH2CH CH3CH

CH3

C CH3CH C Ce)

13-pentadiino

f)

14-hexadieno

CH2 CH CH2 CH CH CH3

=== ===

=== ===

EJEMPLO 1

Nombra los siguientes compuestos

EJEMPLO 2

CICH2 CH CH2 CH3a)

CH3

1-cloro-2-metilbutano

b)

113-tribromopropano

BrCH2 CH2 CHBr2 c)

F

2-fluoropropeno

CH3 C CH2=== d)

Br

3-bromo-15-hexadiino

CH C CH CH2 C CH3

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3 Hidrocarburos de cadena cerrada

La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos

Estos hidrocarburos a su vez pueden ser

bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip

bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C

bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada

Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono

Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces

Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente

Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono

32 Hidrocarburos aromaacuteticos

Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos

La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes

bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono

bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos

bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son

todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm

342 16 Compuestos del carbono

El benceno

En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH

Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles

En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

De forma abreviada

Ciclopropano

5-ciclobutil-2-hexino

3-metilciclopenteno

14-ciclohexadieno

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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos

a) etilbenceno

b) p-dinitrobenceno

c) 135-triclorobenceno

d) 1-etil-3-metilbenceno

e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno

ACTIVIDADES

Grupos arilo

El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo

En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan

abreviadamente -Ar

33 Derivados del benceno

Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc

Derivados monosustituidos

El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno

C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2

Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)

Cl NO2

CH3

OH NH2

Derivados disustituidos

Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico

Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)

Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)

Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos

Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5

Br Cl

Br

NO2

C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno

CH3

CH3

CH3

NO2

NO2

NO2

Br

Br

Br CH3

CH2

CH3

CH3

C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2

123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno

I

a) b) c)

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4 Compuestos oxigenados

Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres

41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente

Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH

La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico

Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta

bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol

bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo

bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol

bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-

ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener

prioridad otras funciones se denomina hidroxi

Veamos algunos alcoholes

344 16 Compuestos del carbono

Grupos funcionales

Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico

Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados

Alcoholes mdashOH

Eacuteteres mdashOmdash

Aldehiacutedos

Cetonas

Aacutecidos

carboxiacutelicos

Eacutesteres

Compuestos nitrogenados

Aminas

mdashNH2

mdashNHmdash

mdashNmdash

Amidas

Nitrilos mdashCN

CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol

OH OH

CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3

CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanol CH 3 OH

OH

OH

OHOH

OH

OH

C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol

CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)

Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno

La foacutermula general de los monofenoles es

Ar OH Ar = grupo aromaacutetico

C

O

HO

C

C

O

O H

C

O

O

O

CNH2

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42 Eacuteteres

Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura

R O R o Ar O Ar o R O Ar

Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-

les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del

OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir

R OH R OR

Ar OH Ar OAr

Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo

CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter

CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter

43 Aldehiacutedos y cetonas

Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-

bonilo CO

En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario

(R CHO)RH

O

C (R CO

R )R C R

O

Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo

HH

OC

Metanal

(formaldehiacutedo)

CH3CH2

H

OC Propanal CH3CH2CH

H

OCH C=

2-pentenal

C CH H

O OEtanodial

aldehiacutedos cetonas

Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo

Propanona 24-pentanodiona

2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3

OCH2=

CH3 C CH2 CH2 CH3

O

CH3 C CH2 C CH3

O O

CH3 C CH3

O

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanal H-CHO

Modelo molecular de la moleacutecula de

propanona CH 3 -CO-CH 3

Modelo molecular de la moleacutecula de

dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3

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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo

( COOH) La estructura general de los aacutecidos es

o abreviadamente R COOH

Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido

Veamos algunos ejemplos

CO

OHR

346 16 Compuestos del carbono

Modelo molecular de la moleacutecula de

aacutecido metanoico HCOOH

Modelo molecular de la moleacutecula de

metilamina CH 3 -NH 2

H COOHAacutecido metanoico

(foacutermico)

CH3 COOHAacutecido etanoico

(aceacutetico)

HOOC COOHAacutecido etanodioico

(oxaacutelico)

CH3 (CH2)14 COOH

Aacutecido palmiacutetico

Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR

Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo

Metanoato de metilo(formiato de metilo)

OC

OCH3

HEtanoato de etilo(acetato de etilo)

OCH2 CH3

CH3

OC

5 Compuestos nitrogenados

Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos

51 Aminas

Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-

nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N

amina primaria amina secundaria amina terciaria

Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-

CH3 NH2 Metilamina

(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina

CH3

Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas

bull

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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica

pertenecen

mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-

sarrollada de los compuestos anteriores

19 Nombra los siguientes compuestos

20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-

mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-

mina butilamina butanamida octanamida

21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes

compuestos metanol 2-propanol etanal propano-

na etanamida y metilamina

22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-

metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico

fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo

b) CH3

OH

CH CH CH3

CH3

a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

c) CH3 C

CH3

CH2 CH CH2 CH3

O

d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2

CH3e) CH2 COOCH3

CH3CH2CH2f) CHO

a) CH3 CH2Br

c) CH3 CH3

CH3

Cl

C CH2 C

CH3

CH3

b) ClCH CHCl

d) CH CH

e) CH3

Cl

C C

CH3

CH CH CH2 CH3

CH3 CH2CH3

=

=

a) CH3CH2CH2

OH

O

C CHb) CH2 CH3

c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3

NH2CH2

e) CH3

NH2

O

CCH2 f) CH3 CH3CH

OH

=

ACTIVIDADES

52 Amidas

Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2

Estructura general

Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-

Veamos algunos ejemplos

53 Nitrilos

En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN

Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos

CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo

CH3

CH3 CH CH2 C N

Modelo molecular de la moleacutecula de

etanonitrilo CH 3 -C N

O

C

NH2

H

NH CH3

CH3

O

CC6H5

O

C

NH2

C

O

NH2

R

Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida

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6 Isomeriacutea

Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-

cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros

Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-

mula molecular difieren en su estructura o en su configura-

cioacuten en el espacio

La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-

isomeriacutea

61 Isomeriacutea estructural

Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula

62 Estereoisomeriacutea

Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-

turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica

Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans

Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C

La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-

mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace

mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado

348 16 Compuestos del carbono

Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans

es el CH3 CH=CH CH3

C CCH3 CH3

H H

cis -2-buteno

trans -2-buteno

C C

CH3 H

H CH3

=

=

)

Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten

Esta forma de isomeriacutea es propia de

los compuestos que solo se diferen-

cian en la distinta colocacioacuten de

algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos

en la cadena carbonada Por ejem-

plo el C5H12

Aparece cuando los isoacutemeros se

diferencian en la posicioacuten del grupo

funcional en la cadena Por ejemplo

el C4H10O

Esta isomeriacutea se produce cuan-

do los isoacutemeros se diferencian en

el grupo funcional Por ejemplo el

C4H8O

CH3CH2CH CH3

CH3

metilbutano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CHOH CH2 CH3

2-butanol

CH3 CH2 CH2 CH2OH

1-butanolCH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 CH2

H

O

C

butanona

butanal

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La palabra quiral procede del grie-

go y significa ʻmanoʼ

El carbono asimeacutetrico unido a cua-

tro grupos diferentes se denomi-

na tambieacuten carbono quiral

Isomeriacutea oacuteptica

Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz

mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda

mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha

Decimos de ellos que son oacutepticamente activos

Luz normalvibracioacutenen todoslos planos

PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano

Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico

ϕ

Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada

Desviacioacuten de la luz polarizada por

una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico

Carbono asimeacutetrico

La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo

Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles

Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales

La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-

meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-

va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario

Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles

Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n

)

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Diastereoisoacutemeros

El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son

350 16 Compuestos del carbono

Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)

La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato

Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros

Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-

cos que no son enantioacutemeros entre siacute

Compuestos meso-

Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos

Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula

Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por

lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico

24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-

bra cada compuesto

25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol

26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-

culas en el plano y nombra cada isoacutemero

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

ACTIVIDADES

)

)

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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355

La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

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47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 4: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

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UNIDADES 12 y 16

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Formulacioacuten y nomenclaturainorgaacutenicas12

252

Los productos de consumo domeacutestico contienen de formaobligatoria su composicioacuten quiacutemica

El conocimiento de esta informacioacuten por parte del usuarioes muy uacutetil para usar dichos productos de forma adecua-

da y segura

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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD

Recuerda

bull Cada grupo de la Tabla Perioacutedica reuacutene a los elemen-tos de propiedades quiacutemicas semejantes

bull Iones aacutetomos o grupos de aacutetomos que tienen cargas

eleacutectricas positivas (cationes) o negativas (aniones)

por el hecho de haber cedido o ganado electrones

respectivamente

bull Energiacutea de ionizacioacuten I energiacutea miacutenima necesaria

para expulsar un electroacuten de un aacutetomo neutro X en

estado gas y en estado electroacutenico fundamental para

convertirse en un ion monopositivo X + tambieacuten en

estado gas

bull Afinidad electroacutenica A energiacutea miacutenima necesaria

para la adicioacuten de un electroacuten de un aacutetomo neutro X

en estado gas y en estado electroacutenico fundamental

para convertirse en un ion mononegativo X minus tambieacuten

en estado gas

bull Electronegatividad capacidad de un aacutetomo de un ele-

mento para atraer electrones de otros aacutetomos con los

que estaacute enlazado

253

Al final de la unidad seraacutes capaz de

bull Comprender el significado y la impor-

tancia de la formulacioacuten y la nomen-

clatura quiacutemicasbull Nombrar y formular los compuestos

inorgaacutenicos maacutes comunes de acuer-

do con las normas de la IUPAC

bull Comprender y determinar la compo-

sicioacuten centesimal y las foacutermulas

empiacuterica y molecular de un compues-

to

bull Valorar la importancia de un etiqueta-

do completo real y con una termino-

logiacutea universal de todos los produc-

tos de consumo y su conocimiento

por parte del consumidor 8 Composicioacuten centesimal de un compuesto

7 Sales

2 Nuacutemero de oxidacioacutende los elementos

1 Foacutermulas de las sustancias quiacutemicas

21 Determinacioacuten del nuacutemerode oxidacioacuten

61 Oxoaniones6 Oxoaacutecidos

5 Hidroacutexidos

3 Elementos

4 Combinaciones binarias

71 Sales ternarias

72 Sales aacutecidas

CONTENIDOSOBJETIVOS

41 Combinaciones binariascon hidroacutegeno

Actividades

bull Situacutea los elementos aluminio silicio foacutesforo y azufreen la Tabla Perioacutedica Explica coacutemo variacutean en estos

elementos la energiacutea de ionizacioacuten la afinidad electroacute-

nica y la electronegatividad

bull Cita cinco no metales y di si existen maacutes elementos

metaacutelicos que no metaacutelicos o al reveacutes

bull Di si son maacutes electronegativos los metales o los no

metales

mdash Cita el elemento maacutes electronegativo y el menos

bull Explica queacute es la composicioacuten centesimal de un com-

puesto iquestY de una mezcla homogeacutenea

bull iquestQueacute quiere decir que la composicioacuten centesimal del

aacutecido sulfuacuterico H2SO4 tiene un 204 de hidroacutegeno

un 3265 de azufre y un 6531 de oxiacutegeno

mdash Calcula cuaacutentos gramos de azufre contienen 100 g de

aacutecido sulfuacuterico iquestY de hidroacutegeno iquestY de oxiacutegeno

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1 Foacutermulas de las sustancias quiacutemicasA principios del siglo XIX el quiacutemico sueco J J Berzelius introdujo unprocedimiento para denominar abreviadamente los elementos y loscompuestos quiacutemicos mediante foacutermulas quiacutemicas

Una foacutermula es una expresioacuten simboacutelica de la composicioacuten y

la estructura de una sustancia quiacutemica

Cada compuesto quiacutemico se designa mediante una foacutermula especiacutefi-ca que contiene los siacutembolos de los elementos que la forman y unossubiacutendices que expresan la relacioacuten numeacuterica entre los elementos

254 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

La foacutermula desarrollada la foacutermulaestereoquiacutemica y todas las foacutermu-las que nos indican la manera coacutemose unen los aacutetomos o su disposicioacutenen el espacio son foacutermulas estruc-turales

FIacuteJATE

1 Describe el significado de cada una de las foacutermulas moleculares de los si-

guientes compuestos trioacutexido de azufre SO3 butano C4H10 tetraoacutexido de

dinitroacutegeno N2O4

2 Describe queacute indica cada una de las foacutermulas empiacutericas de los siguientes

compuestos bromuro de potasio KBr cloruro de magnesio MgCl2

3 Justifica si la foacutermula del carbono diamante C es empiacuterica o molecular Tenen cuenta que forma una red cristalina tridimensional

ACTIVIDADES

Clases de foacutermulas

Nombre Definicioacuten Ejemplo

Foacutermula

empiacuterica

Expresa mediante siacutembolos y subiacutendices la clase de aacuteto-

mos o iones y la proporcioacuten en que estos se encuentran en

la sustancia quiacutemica Se utiliza en compuestos que formanredes cristalinas

NaCl SiO2

Foacutermula

molecular

Expresa mediante siacutembolos y subiacutendices el nuacutemero y la

clase de aacutetomos que forman una moleacutecula de la sustancia

quiacutemica

CO2 H2O H2O2 N2O4

Foacutermula

desarrollada

Es una representacioacuten que indica la forma de unioacuten de los

aacutetomos que constituyen la sustancia quiacutemica

H HC C

H H

Foacutermulaestereo-

quiacutemica

Representa la disposicioacuten de los enlaces de una sustancia

en el espacio

Enlace situado en el plano del papel

Enlace situado por debajo del plano del papel

Enlace situado por encima del plano del papel

La clase de foacutermula elegida para representar un compuesto dependede la complejidad de este En esta unidad nos centraremos en loscompuestos inorgaacutenicos que se identifican por su foacutermula empiacuterica omolecular

Los compuestos inorgaacutenicos son todos los compuestos quiacutemicosexcepto los del carbono y ademaacutes el dioacutexido de carbono el monoacutexi-

do de carbono y los carbonatos

)

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Valencia quiacutemica nuacutemero enteroque expresa la capacidad de com-binacioacuten de un aacutetomo con otrospara formar un compuesto

Se toma como referencia el aacutetomode hidroacutegeno al que se asigna la va-lencia 1 De este modo la valenciade un elemento es el nuacutemero de aacuteto-mos de hidroacutegeno que se combinancon un aacutetomo de dicho elemento

FIacuteJATE2 Nuacutemero de oxidacioacuten de los elementosEn la ley de Proust (1806) se enuncioacute que los elementos quiacutemicos secombinan en proporciones definidas y constantes Esta capacidadde combinacioacuten de un aacutetomo con otros para formar un compuestorecibioacute el nombre de valencia En la actualidad para formular conmayor facilidad se prefiere utilizar el nuacutemero de oxidacioacuten

El nuacutemero de oxidacioacuten de un elemento en un compuesto es

la carga eleacutectrica que poseeriacutea un aacutetomo de dicho elemento si

todo el compuesto del que forma parte estuviera constituido por

iones positivos y negativos

No debemos confundir el nuacutemero de oxidacioacuten de los aacutetomos con lacarga de los iones

)

Un mismo elemento seguacuten el compuesto del que forma parte puedetener varios nuacutemeros de oxidacioacuten (tablas 1 y 2) Los nuacutemeros de oxi-dacioacuten destacados en negrita son comunes a cada grupo de la TablaPerioacutedica

Tabla 1 Elementos representativos

Tabla 2 Metales de transicioacuten

Nuacutemero de oxidacioacuten Carga ioacutenica

Representa una capacidad de combinacioacuten

Se escribe sobre el siacutembolo del elemento y se indicacon un nuacutemero de la forma +n o minusn

+ minus + + minus

NaCl H SO1 1 1

2

6 2

4

Es la carga positiva o negativa n + o n minus que adquie-

ren un aacutetomo o un grupo de aacutetomos cuando pierden oganan electrones

Se escribe a la derecha del siacutembolo del ion en la parte

superior + + + minus minus minusNa Ca Al NO CO PO2 33 3

243

Grupo 1 Grupo 2 Grupo 13 Grupo 14 Grupo 15 Grupo 16 Grupo 17

+

2

Be

Mg

Ca

Sr

Ba

B 3

Al

Ga

In

Tl

+

minus

+

3

3

31

C

Si

Ge

Sn

Pb

minus

++4 4

minus++4 4

+ 2

++4+ 2

N

P

As

Sb

+ +

+

+ minus

1 2

4

1 3

+

3

5 3

3 5

minus

3 5

3 5

3

Bi

minusminus

minus

+ +

+

2

2

O

S

Se

Te

2 4

6

minusminus

minus

+ +

+ +

1

1

F

Cl

Br

I

1 3

5 7

Grupo 3 Grupo 4 Grupo 5 Grupo 6 Grupo 7

+

3

Sc

Y

La

+

+ +

4

4

Ti 2 3

Zr

Hf

V

Nb

Ta

+ + +

+ +

+ + +

2 3 4

3 4

1 2 4

+

5

5

5

2 3 + + +

+ +

+ +

6

2 3 6

Cr

Mo

W4 5

6 7

Mn +

2 4 6 7

2 4

Re

+

+

3

1

Grupo 8 Grupo 9 Grupo 10 Grupo 11 Grupo 12

2 3+

+ + +2 3

Fe

Ru

Os4 6 8

Co

h

Ir

+ 2 3

2 3

2 3

R

+

+ +

4

4 6

+

+

2

2 4

Ni 3

Pd

Pt

Cu

Ag

Au

+

1

1

1

+

+

2

3

+

+

2

2

Zn

Cd

Hg 1

H 1+

+

minus

1

1

Li

Na

K

Rb

Cs

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21 Determinacioacuten del nuacutemero de oxidacioacuten

Para determinar el nuacutemero de oxidacioacuten de un elemento en una espe-cie quiacutemica cualquiera debemos tener en cuenta las siguientes reglas

bull Los aacutetomos de los elementos que no forman parte de un compuestoquiacutemico tienen nuacutemero de oxidacioacuten cero 0 incluso cuando formanmoleacuteculas o estructuras poliatoacutemicas como N2 hierro

bull El nuacutemero de oxidacioacuten de un ion monoatoacutemico es su propia cargaasiacute Na+ tiene un nuacutemero de oxidacioacuten de +1 y Clminus minus1

bull El oxiacutegeno emplea comuacutenmente el nuacutemero de oxidacioacuten minus2

bull El hidroacutegeno utiliza habitualmente el nuacutemero de oxidacioacuten +1

Solo en los hidruros utiliza el nuacutemero de oxidacioacuten minus1

bull La suma algebraica de todos los nuacutemeros de oxidacioacuten de los aacutetomosque intervienen en la foacutermula de una sustancia neutra debe ser cero

En los iones poliatoacutemicos esta suma debe ser igual a la carga total

positiva o negativa del ion

Puesto que el oxiacutegeno y el hidroacutegeno forman parte de muchos com-puestos la asignacioacuten de sus nuacutemeros de oxidacioacuten permite determi-nar el nuacutemero de oxidacioacuten de los otros elementos del compuesto

256 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Nuacutemero de oxidacioacuten y reacciones quiacutemicas

En las reacciones quiacutemicas elnuacutemero de electrones ganados poralgunos aacutetomos coincide con elnuacutemero de electrones cedidos porotros de modo que el balance totaldel cambio es cero

4 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada elemen-

to en las siguientes especies quiacutemicas moleculares

o ioacutenicas

5 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del cloro en cada

una de las siguientes especies quiacutemicas AlCl3

LiClO2 HCl NaClO3 ClOminus ClO4minus

mdash Haz lo mismo con el cromo Cr2O3 CrO3 CrCl2K2Cr2O7 K2CrO4

minus minus minusH O Al S NaNO H SO SrMnO AlPO Rb BOIO SiO PO

2 2 3 2 2 3 4 4 3 3

3 32

33

ACTIVIDADES

Determina los siguientes nuacutemeros de oxidacioacuten a) del azufre en el dioacutexido

de azufre SO 2 b) del nitroacutegeno en el aacutecido niacutetrico HNO 3 c) del azufre

en el sulfato de potasio K 2 SO 4 d) del carbono en el ion carbonato CO 3 2 minus

e) del cloro en el ion perclorato ClO 4 minus

a) El oxiacutegeno tiene nuacutemero de oxidacioacuten minus2 llamamos x al nuacutemero de oxi-

dacioacuten del azufre y aplicamos la regla dada

de donde x = +4

b) El hidroacutegeno tiene nuacutemero de oxidacioacuten +1 y el oxiacutegeno minus2 Llamamos

x al del nitroacutegeno y a continuacioacuten aplicamos la regla

de donde x = +5

c) El potasio tiene nuacutemero de oxidacioacuten +1 y el oxiacutegeno minus2 Llamamos x

al del azufre y procedemos como antes

de donde x = +6

d) La carga total del ion carbonato es minus2 Por tanto

de donde x = +4

e) Carga total del ion perclorato minus1

de donde x = +7+ minus = minus

minus

minus x Cl O 4 ( 2) 1x 2

4

+ minus

= minus

minus

minus x C O 3( 2) 2x 2

32

+ + + minus =

minus

x K S O 2 ( 1) 4 ( 2) 0x +1

2

2

4

+ + + minus =

minus

x HNO 1 3( 2) 0x +1 2

3

+ minus =

minus

x S O 2 ( 2) 0x 2

2

EJEMPLO 1

Otra manera para determinar elestado de oxidacioacuten de todos loselementos en una sustancia quiacutemi-ca seriacutea

FIacuteJATE

K2 S O4

S O2

minus2 Estado de oxidacioacuten

Cantidad de aacutetomostimes2

minus4 = 0 x = +4

minus8 = 0 x = +6

x

minus2

times4

+2

+1

times2

x

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Aloacutetropos o formas alotroacutepicasformas cristalinas o molecularesdiferentes formadas por el mismoelemento Por ejemplo oxiacutegenoO2 y ozono O3 foacutesforo blanco yfoacutesforo rojo

Tienen propiedades fiacutesicas y quiacute-micas diferentes

FIacuteJATE

6 Formula y da el nombre sistemaacutetico de todos los

haloacutegenos Ten en cuenta que forman moleacuteculas

similares al fluacuteor F2 de nombre sistemaacutetico difluacuteor

7 Utiliza las tablas de la paacutegina 255 para formular y

nombrar

mdash Los aniones que forman el boro el silicio el

antimonio y el selenio

mdash Los cationes que pueden formar el cobalto el

niacutequel y el cadmio

8 Cita y escribe los siacutembolos de todos los metales

del grupo 11

mdash Di si tienen alguacuten nuacutemero de oxidacioacuten comuacuten y

formula los cationes que podraacuten formar con

este nuacutemero de oxidacioacuten

9 El azufre es uno de los elementos que maacutes aloacutetro-

pos forma Busca informacioacuten nombra los aloacute-

tropos del azufre mediante su nombre comuacuten y sis-

temaacutetico y descriacutebelos

ACTIVIDADES

3 ElementosLos elementos quiacutemicos tienden a formar compuestos quiacutemicos Sinembargo los aacutetomos de un mismo elemento pueden unirse tambieacutenentre ellos En este caso forman tres tipos de estructuras

mdash Gases monoatoacutemicos Son los gases nobles Sus foacutermulas sonHe (helio) Ne (neoacuten) Ar (argoacuten) Kr (criptoacuten) y Xe (xenoacuten)

mdash Moleacuteculas diatoacutemicas triatoacutemicas o formadas por un pequentildeo nuacuteme-ro de aacutetomos Se formulan indicando el nuacutemero de aacutetomos que lasconstituyen H2 F2 P4 etc

Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico

O2

O3

S8

Sn

oxiacutegeno

ozono

azufre λ

azufre micro

dioxiacutegeno

trioxiacutegeno

ciclo-octaazufre

poliazufre

mdash Redes cristalinas de aacutetomos Tienen como foacutermula el siacutembolo del ele-mento Por ejemplo Au (oro) Na (sodio) Ge (germanio) Si (silicio)

Iones monoatoacutemicos

Ion positivo o catioacuten aacutetomo neutro que ha perdido uno o

maacutes electrones

Forman cationes los metales porque tienen energiacutea de

ionizacioacuten baja afinidad electroacutenica alta y electronegati-

vidad baja

Ion negativo o anioacuten aacutetomo neutro que ha ganado

uno o maacutes electrones

Forman aniones los no metales porque tienen ener-

giacutea de ionizacioacuten alta afinidad electroacutenica baja y elec-

tronegatividad alta

Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y el nombre

del elemento

Na+ ion sodio Zn2+ ion cinc

Si el elemento forma maacutes de un catioacuten diferente se indi-

ca el nuacutemero de oxidacioacuten en cifras romanas y entre

pareacutentesis

Cu+ ion cobre (I) Cu2+ ion cobre (II)

Fe2+ ion hierro (II) Fe3+ ion hierro (III)

Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y la raiacutez del

nombre del elemento con la terminacioacuten - uro

Si el elemento es el oxiacutegeno se nombra como oacutexido

Fminus ion fluoruro O2minus ion oacutexido

Hminus ion hidruro Iminus ion yoduro

S2minus ion sulfuro P3minus ion fosfuro

Prefijos numeralesLa cantidad de aacutetomos presentesen la foacutermula se expresa mediantelos siguientes prefijos numerales

Uno Mono- Cuatro Tetra-

Dos Bi- Cinco Penta-

Tres Tri-

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4 Combinaciones binariasMuchos de los compuestos que conocemos estaacuten formados a partir dela combinacioacuten de dos elementos Asiacute ocurre por ejemplo con la salcomuacuten compuesta por cloro y sodio y con el dioacutexido de carbono for-mado por carbono y oxiacutegeno

En general estos compuestos se denominan compuestos binarios En

ellos uno de los elementos siempre es un no metal y el otro puede serun metal o un no metal

Veamos coacutemo formularlos y nombrarlos seguacuten las normas de la IUPAC

Formulacioacuten de compuestos binarios

mdash Escribimos los elementos en orden de electronegatividad creciente

258 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Formulacioacuten escritura de la foacuter-mula de una sustancia quiacutemica

Nomenclatura lectura de una foacuter-mula quiacutemica

IUPAC Unioacuten Internacional de Quiacute -mica Pura y Aplicada (International

Union of Pure and Applied Che - mistry)

FIacuteJATE

Existen varias formas de nomencla-

tura Te las ofrecemos Utiliza la quete aconseje tu profesor o profesora

FIacuteJATE

Observa que los compuestos senombran al reveacutes de coacutemo se for-mulan

FIacuteJATE

MX

A la izquierda el elemento menoselectronegativo que actuacutea con

nuacutemero de oxidacioacuten positivo

A la derecha el elemento maacuteselectronegativo que actuacutea con

nuacutemero de oxidacioacuten negativo

Asiacute por ejemplo si el compuesto estaacute formado por un elementometaacutelico y otro no metaacutelico el metal se coloca siempre a la izquier-da Y si estaacute formado por dos elementos no metaacutelicos se coloca ala izquierda el elemento que aparece antes en la siguiente lista

B Si C Sb As P N H Te Se S I Br Cl O F

mdash Escribimos los nuacutemeros de oxidacioacuten de cada elemento Por ejemplo

mdash Asignamos a cada elemento el subiacutendice necesario para que lasuma total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero

Para efectuar esta suma multiplicamos cada nuacutemero de oxidacioacutenpor el nuacutemero de aacutetomos del elemento en cuestioacuten que contiene lafoacutermula A continuacioacuten sumamos todos los resultados obtenidos

mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ni losnuacutemeros de oxidacioacuten ni los subiacutendices 1

M2 X3

Nomenclatura de compuestos binarios

mdash Escribimos primero la raiacutez del nombre del elemento maacutes electro-negativo con la terminacioacuten -uro En caso de que este elementosea el oxiacutegeno se lee oacutexido

mdash A continuacioacuten escribimos el nombre del elemento menos electro-negativo Si solo tiene un nuacutemero de oxidacioacuten no se modifica sunombre y se antepone la palabra de

NaCl cloruro de sodio K2O oacutexido de potasio

Si tiene varios nuacutemeros de oxidacioacuten y por tanto puede formar

distintos compuestos estos se nombran de alguna de las tres for-mas siguientes

+ minus

M X3 2

rarr sdot + + sdot minus =

+ minus

M X 2 ( 3) 3 ( 2) 03

2

2

3

Grupos 13 14 y 15 de la Tabla Perioacutedica Grupos 16 y 17 de la Tabla Perioacutedica

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Nombre claacutesico

No acostumbra a utilizarse paracompuestos binarios en aacutembitoscientiacuteficos

Sin embargo todaviacutea existen algu-nas empresas que empaquetan susproductos con los nombres claacute -

sicos

10 Formula y nombra los compuestos formados por a) plata y yodo b) mag-

nesio y cloro c) hierro (III) y selenio d) mercurio (II) y nitroacutegeno e) manga-neso (III) y oxiacutegeno f) estantildeo (IV) y fluacuteor

11 Nombra los siguientes compuestos KBr CdS Sr3N2 Li4C Ga2O3 KI

Mg3P2 GaN Rb2Te y ZnS

12 Nombra los siguientes compuestos mediante la nomenclatura sistemaacutetica y

la de Stock CuCl2 PtI4 Co2S3 TiO2 P2O3 PbSe2 MnF6 Au2S3Cr2O3 CuCl

FeBr2 FeBr3 Co2O3 SnO SnO2 SnTe Sn3N4 Ni2C y La2Se3

13 Formula los siguientes compuestos seleniuro de niacutequel (III) pentaseleniu-

ro de dinitroacutegeno nitruro de cadmio tribromuro de talio carburo de cinc

siliciuro de niacutequel (III) fluoruro de indio (III) arseniuro de hierro (III) oacutexido

de boro y cloruro de escandio

14 Nombra los siguientes compuestos MgCl2 Be2C CuO CoF3 ZrS2 Ga2Se3

Tl2Te GeCl2 NiCl3 CS2 Na3As

ACTIVIDADES

Formula y nombra los compuestos binarios formados

por a) calcio y nitroacutegeno b) azufre (IV) y oxiacutegenoc) yodo y estroncio d) niacutequel (III) y oxiacutegeno e) cinc y

nitroacutegeno

a) Determinamos el elemento menos electronegativo y

el maacutes electronegativo Menos electronegativo Ca

(+2) maacutes electronegativo N (minus3)

Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxida-

cioacuten

Escribimos los subiacutendices necesarios y comproba-

mos que la suma de los nuacutemeros de oxidacioacuten es 0

Foacutermula Ca3N2 nombre nitruro de calcio

b) Elemento menos electronegativo S (+4) elemento

maacutes electronegativo O (minus2)

mdash Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxi-

dacioacuten

mdash Subiacutendices necesarios

Foacutermula SO2 nombre dioacutexido de azufre u oacutexido

de azufre (IV)

c) Elementos

Subiacutendices

Foacutermula SrI2 nombre yoduro de estroncio

d) Elementos

Subiacutendices

Foacutermula Ni2O3 nombre trioacutexido de diniacutequel u oacutexido

de niacutequel (III)

e) Elementos

Subiacutendices

Foacutermula Zn3N2 nombre nitruro de cinc

minus + rArr

+ minus

N( 3) y Zn( 2) ZnN2 3

+ minus rArr

+ minus

Ni( 3) y O( 2) NiO3 2

minus + rArr

+ + minus =

+ minus

I( 1) y Sr( 2) Sr I

SrI 2 2( 1) 0

2 1

2

+ + minus =

+ minus

SO 4 2 ( 2) 04 22

+ minus

SO4 2

+ + minus =

+ minus

Ca N 3 ( 2) 2 ( 3) 0

2

3

3

2

+ minus

CaN2 3

EJEMPLO 2

Nomenclatura sistemaacutetica Nomenclatura de Stock Nombre claacutesico (en desuso)

Se leen los subiacutendices mediante prefijos

numerales (mono- di- tri- tetra- penta-)

que preceden al nombre de los elemen-

tos

El prefijo mono- solo se utiliza si su omi-

sioacuten provoca alguna ambiguumledad

Se indica el nuacutemero de oxida-

cioacuten en caso de que tenga maacutes

de uno del elemento maacutes elec-

tropositivo con nuacutemeros roma-

nos entre pareacutentesis al final

del nombre

Si el elemento menos electro-

negativo tiene dos nuacutemeros

de oxidacioacuten se nombraraacute

con la terminacioacuten -oso cuan-

do utiliza el menor y con -ico

cuando utiliza el mayor

CuF monofluoruro de cobre

SnBr2 dibromuro de estantildeo

FeO monoacutexido de hierro

Fe2O3 trioacutexido de dihierro

Ni2Se3 triseleniuro de diniacutequel

Hg3As2 diarseniuro de trimercurio

CuF fluoruro de cobre (I)

SnBr2 bromuro de estantildeo (II)

FeO oacutexido de hierro (II)

Fe2O3 oacutexido de hierro (III)

Ni2Se3 seleniuro de niacutequel (III)

Hg3As2 arseniuro de mercurio (II)

CuF fluoruro cuproso

SnBr2 bromuro estannoso

FeO oacutexido ferroso

Fe2O3 oacutexido feacuterrico

Ni2Se3 seleniuro niqueacutelico

Hg3As2 arseniuro mercuacuterico

Ni O2 3 + + minus =2( 3) 3( 2) 0

Zn N3 2 + + minus =3( 2) 2( 3) 0

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41 Combinaciones binarias con hidroacutegeno

Estas combinaciones se clasifican en funcioacuten del nuacutemero de oxidacioacutendel hidroacutegeno y de las caracteriacutesticas de los compuestos resultantes

Aunque se formulan y se nombran de manera semejante al resto de loscompuestos binarios tienen caracteriacutesticas especiales

HidraacutecidosLos haloacutegenos (F Cl Br y I) y los calcoacutegenos (S Se y Te) forman unimportante grupo de compuestos con el hidroacutegeno caracterizados portener propiedades aacutecidas en disolucioacuten acuosa

En estos compuestos el hidroacutegeno es el elemento menos electrone-gativo y actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten +1 Se formulan y se nombrancomo compuestos binarios si se encuentran en estado gas pero senombran como aacutecidos si estaacuten en disolucioacuten acuosa

260 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

CianurosSon compuestos formados por elion cianuro CNminus y un elementopoco electronegativo

Se consideran similares a los com-puestos formados por los haluros yse formulan y nombran de la mismamanera

AgCN cianuro de plata

Fe(CN)2 dicianuro de hierro o cia-nuro de hierro (II)

HCN cianuro de hidroacutegeno

HCN (aq) aacutecido cianhiacutedrico

15 Formula los siguientes compuestos fosfano hidruro de estroncio hidruro

de estantildeo (IV) aacutecido clorhiacutedrico aacutecido telurhiacutedrico hidruro de cesio fluoru-

ro de hidroacutegeno estibano trihidruro de arseacutenico hidruro de berilio agua

16 Nombra los siguientes compuestos MgH2 AlH3 PbH4 HBr HF (aq)H2Se (aq) NH3 KH BaH2 CH4 y KCN

ACTIVIDADES

Hidraacutecidos y oxoaacutecidosSon sustancias aacutecidas ya que danlugar a iones hidroacutegeno H+ en di-solucioacuten acuosa

Por ejemplo

Sus caracteriacutesticas principales son

mdash Tener sabor agrio o aacutecido

mdash Conducir la electricidad endisolucioacuten acuosa

mdash Modificar el color de los indica-dores

mdash Reaccionar con algunos meta-les desprendiendo hidroacutegeno

mdash Reaccionar con las basesdando sales

HCI H aq Cl aqH O

( ) ( )+

+ minus

⎯ rarr ⎯⎯⎯ +2

FoacutermulaNombre

sistemaacuteticoEn disolucioacuten

acuosaNombrecomuacuten

HFHCl

H2S

H2Se

Fluoruro de hidroacutegenoCloruro de hidroacutegeno

Sulfuro de (di)hidroacutegeno

Seleniuro de (di)hidroacutegeno

Aacutecido fluorhiacutedricoAacutecido clorhiacutedricoAacutecido sulfhiacutedricoAacutecido selenhiacutedrico

Fluoranoa

Cloranoa

Sulfanoa

Selanoa

Hidroacutegeno con otros no metales

Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con los no metales nitroacute-geno foacutesforo arseacutenico antimonio carbono silicio etc En ellas el

hidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y los no metales connuacutemero de oxidacioacuten positivo

Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico

NH3

PH3

AsH3

SbH3

Amoniacuteaco

Fosfano

Arsano

Estibano

Trihidruro de nitroacutegeno

Trihidruro de foacutesforo

Trihidruro de arseacutenico

Trihidruro de antimonio

Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico

CH4

SiH4

GeH4

BH3

Metano

Silano

Germano

Borano

Metano

Tetrahidruro de silicio

Tetrahidruro de germanio

Trihidruro de boro

Hidruros metaacutelicos

Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con metales En ellas elhidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y la mayoriacutea de los meta-les actuacutea siempre con un uacutenico nuacutemero de oxidacioacuten

NaH hidruro de sodio BaH2 hidruro de bario

PbH4 hidruro de plomo (IV) CuH hidruro de cobre (I)

a En los grupos 16 y 17 se usan habitualmente el nombre sistemaacutetico y el nombre

en disolucioacuten Tienen un nombre comuacuten para seguir con la norma de los compuestos

de hidroacutegeno con los otros no metales

Los nombres comunes de los com-puestos padecen pequentildeas va -riaciones a lo largo del tiempo peroen el aacutembito quiacutemico se siguennombrando como se haciacutea antigua-mente Es el caso del fosfano queantiguamente se llamaba fosfina oel estibano que se nombraba comoestibina

FIacuteJATE

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Peroacutexidos

Son compuestos parecidos a losoacutexidos en los que el oxiacutegeno actuacuteacon nuacutemero de oxidacioacuten minus1

Esto ocurre porque existe un enlaceoxiacutegeno-oxiacutegeno de manera que seforma el ion peroacutexido O

22minus

Su formulacioacuten es similar a la de loscompuestos binarios y se nombranhabitualmente mediante nomencla-tura de Stock

H2O2 peroacutexido de hidroacutegeno

ZnO2 peroacutexido de cinc

Cu2O2 peroacutexido de cobre (I)

Observad que no es lo mismoCu2O2 que CuO ya que el segundoes el oacutexido de cobre (II) Por eso nopueden simplificarse los peroacutexidos

Agua oxigenada

Nombre habitual del peroacutexido dehidroacutegeno H2O2 Es un liacutequidomaacutes denso que el agua que sedescompone lentamente en pre-sencia de luz formando H2O y O2

Se utiliza comoagente de blan-queo y como an- tiseacuteptico

Hidroacutexidos

Son sustancias baacutesicas ya que danlugar a iones hidroacutexido OHminus en disolu-cioacuten acuosa

Por ejemplo

Sus caracteriacutesticas principales son

mdash Tener sabor amargo

mdash Conducir la electricidad en disolu-cioacuten acuosa

mdash Modificar el color de los indicadores

mdash No reaccionar en general con losmetales

mdash Reaccionar con los aacutecidos dandosales

⎯ rarr ⎯⎯⎯ +

++ minusNaOH Na (aq) OH (aq)

H O2

5 Hidroacutexidos

Existen compuestos con propiedades baacutesicas que sin ser binarios tie-nen una formulacioacuten y una nomenclatura similares Se trata de loshidroacutexidos Estos estaacuten formados por la combinacioacuten del anioacuten hidroacute-xido OHminus con un catioacuten metaacutelico

Para formularlos tenemos en cuenta que el OHminus es el componentemaacutes electronegativo y tiene carga neta minus1 Si el metal tiene como nuacuteme-ro de oxidacioacuten +1 no es necesario poner subiacutendices Y si tiene comonuacutemero de oxidacioacuten +2 +3hellip se coloca el grupo OH entre pareacutentesisy se le asigna el subiacutendice 2 3hellip respectivamente

Para nombrarlos utilizaremos la misma nomenclatura que para loscompuestos binarios Escribiremos hidroacutexido de y el nombre del metal

NaOH hidroacutexido de sodio Ca(OH)2 hidroacutexido de calcio

Si el metal tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten utilizaremos cual-quiera de las tres formas que ya conocemos

FoacutermulaNomenclatura

sistemaacuteticaNomenclatura

de Stock Nombre claacutesico

(en desuso)

Fe(OH)3

Sn(OH)2

Trihidroacutexido

de hierro

Dihidroacutexido

de estantildeo

Hidroacutexido

de hierro (III)

Hidroacutexido

de estantildeo (II)

Hidroacutexido

feacuterrico

Hidroacutexido

estannoso

17 Formula y nombra el hidroacutexido de escandio y el hidroacutexido que forma el

cromo con nuacutemero de oxidacioacuten +6

18 Nombra los siguientes compuestos

Al(OH)3 Cr(OH)2 KOH Hg2(OH)2 Sn(OH)4 Ge(OH)4 Ce(OH)3 Pd(OH)2

19 Formula los siguientes compuestos

Hidroacutexido de cromo (III) Hidroacutexido de platino (II) Hidroacutexido de titanio (IV)

Hidroacutexido de magnesio Hidroacutexido de torio (IV) Hidroacutexido de aluminio

20 Investiga los usos y las caracteriacutesticas del hidroacutexido de sodio y redacta

un informe en el que se relacionen sus propiedades con sus aplicaciones

ACTIVIDADES

Formula y nombra el hidroacutexido a que da lugar el hierro con nuacutemero de oxi-

dacioacuten+

3mdash Escribimos el elemento menos electronegativo y a continuacioacuten el ion

hidroacutexido Antildeadimos el nuacutemero de oxidacioacuten o la carga de ambos

mdash El elemento metaacutelico tiene nuacutemero de oxidacioacuten +3 Para que la suma

total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero debemos tener tres iones

OHminus

Foacutermula Fe(OH)3 nombre trihidroacutexido de hierro o hidroacutexido de hierro (III)

+ + sdot minus =

+ minus

Fe(OH) 3 3 ( 1) 03

3

1

+ minus

FeOH3 1

EJEMPLO 3

H

O O

H

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6 Oxoaacutecidos

Las combinaciones binarias del hidroacutegeno con haloacutegenos y calcoacutege-nos son aacutecidos (excepto el agua H2O) Otros compuestos con propie-dades aacutecidas caracterizados por contener oxiacutegeno en la moleacutecula sonlos oxoaacutecidos Estos responden a la siguiente foacutermula general

262 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Sufijos (-oso -ico) y prefijos (hipo- per-)

En los elementos con maacutes de dosnuacutemeros de oxidacioacuten se utilizan losprefijos hipo- y per- ademaacutes de lasterminaciones -oso e -ico

Prefijo hipo- y sufijo -oso indica un

estado de oxidacioacuten menor que elasignado a la terminacioacuten -oso

Prefijo per- y sufijo -ico indica unestado de oxidacioacuten mayor que elasignado a la terminacioacuten -ico

H = hidroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten+

1Ha Xb Oc X = elemento no metaacutelico o metaacutelico con nuacutemero de oxidacioacuten positivo

O = oxiacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten minus2

Se clasifican y se nombran seguacuten el nuacutemero de oxidacioacuten del aacutetomocentral En los oxoaacutecidos maacutes comunes el aacutetomo central es un nometal con subiacutendice 1

GrupoNo de

oxidacioacutenNomenclatura tradicional de oxoaacutecidos

17

(Cl Br I)

+1 HClO aacutecido hipocloroso HBrO aacutecido hipobromoso HIO aacutecido hipoyodoso

+3 HClO2 aacutecido cloroso HBrO2 aacutecido bromoso HIO2 aacutecido yodoso

+5 HClO3 aacutecido cloacuterico HBrO3 aacutecido broacutemico HIO3 aacutecido yoacutedico

+7 HClO4 aacutecido percloacuterico HBrO4 aacutecido perbroacutemico HIO4 aacutecido peryoacutedico

H5IO6 aacutecido ortoperyoacutedico

16

(S Se Te)

+4 H2SO3 aacutecido sulfuroso

H2S2O5 aacutecido disulfuroso

H2SeO3 aacutecido selenioso H2TeO3 aacutecido teluroso

+6 H2SO4 aacutecido sulfuacuterico

H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico

H2SeO4 aacutecido seleacutenico H2TeO4 aacutecido teluacuterico

H6TeO6 aacutecido ortoteluacuterico

15

(N P As)

+1 H2N2O2 aacutecido hiponitroso HPO3 aacutecido metafosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacutericoa

+3 HNO2 aacutecido nitroso H2PHO3 (H3PO3) aacutecido fos-

foroso o aacutecido fosfoacutenicoH3AsO3 aacutecido arsenioso

+5 HNO3 aacutecido niacutetrico HPO3 aacutecido metafosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H3AsO4 aacutecido arseacutenico

14

(C Si)

+4 H2CO3 aacutecido carboacutenico H2SiO3 aacutecido metasiliacutecico

H4SiO

4 aacutecido ortosiliacutecico

13

(B)

+3 HBO2 aacutecido metaboacuterico

H3BO3 aacutecido ortoboacuterico

Si el elemento central del oxoaacutecido es un metal se trata de un metalde transicioacuten con un nuacutemero de oxidacioacuten elevado Por ejemplo

H2MnO4 aacutecido mangaacutenico HMnO4 aacutecido permangaacutenico

H2

ReO4

aacutecido reacutenico HReO4

aacutecido perreacutenico

H2CrO4 aacutecido croacutemico H2Cr2O7 aacutecido dicroacutemico

Prefijos meta- y orto-

Algunos aacutecidos solo difieren en elcontenido de agua en esos ca-sos se les antildeade el prefijo meta-

si tienen menos aguas o el prefijoorto- si contienen maacutes

a El ortofosfoacuterico es el aacutecido maacutes habitual del foacutesforo por ello en el aacutembito cientiacutefico se nombra como aacutecido fosfoacuterico

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21 Formula y nombra respectivamente los siguientes

aacutecidos aacutecido hipoyodoso aacutecido fosforoso o fosfoacuteni-

co aacutecido sulfuroso aacutecido arseacutenico y aacutecido niacutetrico

H2SO4 H3PO4 HBrO2 H2S2O7 HClO4 H6TeO6

H2Cr2O7 HBrO H2SeO3 HIO3

22 Formula los siguientes iones ion cromato ion nitra-

to ion nitrito ion ortoperyodato ion clorato ion disul-

fato ion bromito ion ortofosfato e ion ortosilicato

23 Nombra los siguientes iones

24 Formula el aacutecido de cloro con nuacutemero de oxidacioacuten

+3 y el de nitroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten +5

25 Formula los siguientes aacutecidos aacutecido sulfuroso aacuteci-

do ortosiliacutecico aacutecido bromoso aacutecido hipobromo-

so aacutecido hipofosforoso

minus minus minus minus minus minus minus

minus minus minus

T eO S eO As O C O M nO C lO B rO

I O Te O SO66

32

33

32

4 4 3

4 32

42

ACTIVIDADES

Reglas para ayudar a formular oxoaacutecidos

En la nomenclatura tradicional lasterminaciones o sufijos -oso e -ico y los prefijos hipo- y per- nos infor-man del nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central

Los prefijos meta- y orto- indican laexistencia de menos o maacutes hidroacutege-nos y oxiacutegenos

El prefijo di- se utiliza cuando el nuacute -mero de aacutetomos del elemento cen-tral es el doble de lo esperado

En los aacutecidos que no utilizan el pre-fijo di- se cumple que

mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es impar el nuacute -mero de hidroacutegenos en la foacutermu-la ha de ser impar

mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es par el nuacuteme-ro de hidroacutegenos en la foacutermulatiene que ser par

61 Oxoaniones

Los aacutecidos se disocian al disolverse en agua En este proceso cadaaacutetomo de hidroacutegeno del aacutecido se separa y cede su electroacuten al resto dela moleacutecula que se convierte en un anioacuten Por ejemplo

Para nombrar estos aniones se procede de la siguiente manera

mdash El nombre aacutecido se sustituye por el nombre ion

mdash La terminacioacuten -oso del aacutecido se transforma en -ito

mdash La terminacioacuten -ico del aacutecido se transforma en -ato

Los prefijos hipo- per- meta- u orto- del aacutecido se mantienen en el anioacuten

HClO4 aacutecido percloacuterico ion perclorato

H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico ion disulfato

H4SiO4 aacutecido ortosiliacutecico ion ortosilicato

H3AsO

3 aacutecido arsenioso ion arsenito

H3BO3 aacutecido ortoboacuterico ion ortoborato

H2CrO4 aacutecido croacutemico ion cromato

Ademaacutes de la nomenclatura tradicional la IUPAC propone en las nor-mas 2005 dos nomenclaturas para los oxoaacutecidos

bull La nomenclatura de adicioacuten se basa en la estructura de los aacutecidosSe nombran de diferente forma los oxiacutegenos que estaacuten unidos a loshidroacutegenos aacutecidos (hidroxido) que los oxiacutegenos unidos uacutenicamenteal elemento central (oxido) Cada uno de estos nombres se acompa-ntildea de los prefijos pertinentes di- tri- tetra- y se nombran por orden

alfabeacutetico seguidos del nombre del aacutetomo central

Prefijo-hidroxido-prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL

Ejemplo H2SO4 SO2(OH)2 dihidroxidodioxidoazufre

bull La nomenclatura de hidroacutegeno se basa en nombrar con un prefijodi- tri- tetra- los hidroacutegenos del aacutecido seguido del nombre de adi-cioacuten del anioacuten terminado en laquo-atoraquo entre pareacutentesis y unido sin es-pacios a la palabra laquohidrogenoraquo

Prefijo-hidrogeno(prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL-ato)

Ejemplo H2SO4 dihidrogeno(tetraoxidosulfato)

minusCrO 42

minusBO 33

minusAsO 3

3

minusSiO 44

minusS O 2 72

minusClO 4

rarr +minus +HClO ClO H3 3

En la paacutegina wwwestudioencasacomactividadquimicaformulacion formula3htm puedes practicar conlos nombres y foacutermulas de los oxoaacute-cidos

bull

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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7 SalesLlamamos sales a los compuestos que son el resultado de la unioacuten deun catioacuten cualquiera con un anioacuten distinto de Hminus OHminus y O2minus

La mayoriacutea de las combinaciones binarias de un metal con un no metalson sales Asiacute tenemos por ejemplo el cloruro de sodio y el sulfuro depotasio

NaCl contiene el catioacuten Na+ y el anioacuten Clminus

K2S contiene el catioacuten K+ y el anioacuten S2minus

Muchas de ellas pueden considerarse el resultado de la reaccioacuten de unhidroacutexido con un aacutecido Por ejemplo si hacemos reaccionar un hidroacutexi-do con un hidraacutecido obtenemos una sal binaria y agua

Este tipo de reacciones se llaman reacciones de neutralizacioacuten y severaacuten con maacutes detalle maacutes adelante

71 Sales ternariasAl hacer reaccionar (neutralizar) un hidroacutexido con un oxoaacutecido obtene-mos una sal ternaria y agua

En general una sal ternaria estaacute formada por un elemento metaacutelico oun ion poliatoacutemico positivo y un anioacuten procedente de un oxoaacutecido

Formulacioacuten de una sal ternaria

mdash Escribimos primero el catioacuten y despueacutes el anioacuten

Por ejemplomdash Asignamos a cada ion el subiacutendice necesario para que la suma

total de los nuacutemeros de oxidacioacuten o de las cargas sea cero

mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ninuacutemeros de oxidacioacuten ni cargas ni los subiacutendices 1

M(XOc )3

Nomenclatura de una sal ternaria

mdash Escribimos primero el nombre del anioacuten y a continuacioacuten el nom-

bre del catioacuten precedido por de

Ba(IO4)2 peryodato de bario (NH4)2SO4 sulfato de amonio

ZnCrO4 cromato de cinc Na2PHO3 fosfonato de sodio

Si el catioacuten tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten este se indica alfinal del nombre del compuesto en cifras romanas y entre pareacutentesis

Fe(IO)2 hipoyodito de hierro (II)

Fe(IO)3 hipoyodito de hierro (III)

Hg4SiO4 ortosilicato de mercurio (I)

Hg2SiO4 ortosilicato de mercurio (II)

Sn3(PO4)2 ortofosfato de estantildeo (II)Sn3(PO4)4 ortofosfato de estantildeo (IV)

+ + sdot minus =+ minusM (XO ) 3 3 ( 1) 0c

33

+ minus

M XOc

3

+ rarr +NaOH HClO NaClO H O4 4 2

+ rarr + + rarr +NaOH HCl NaCl H O Ba(OH) 2 HF BaF 2 H O2 2 2 2

264 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Aacutecidos del foacutesforoLa manera de escribir el aacutecido hipo-fosforoso o aacutecido fosfiacutenico HPH2O2y el aacutecido fosforoso o aacutecido fosfoacuteni-

co H2PHO3 nos indica que el pri-mero solo tiene un hidroacutegeno aacutecidoy que el segundo solo tiene dos

hidroacutegenos aacutecidosAsiacute en disolucioacuten acuosa

rarr +

rarr +

+ minus

+ minus

HPH O H PH O

H PHO 2 H PHO

2 2 2 2

2 3 32

Oacutexidos doblesEl dioacutexido doble de magnesio y po-tasio K2MgO2 es un oacutexido dobleinsoluble en agua

Un oacutexido doble contiene dos meta-les de nuacutemero de oxidacioacuten bajo

Sus cationes se formulan y se nom-bran por orden alfabeacutetico si son di-ferentes y por orden de aumentode nuacutemero de oxidacioacuten si son delmismo elemento

AuKO2 dioacutexido de oro (III) y potasio

Fe3O4 [Fe (II)Fe (III)2O4] tetraoacutexidode hierro (II)-dihierro (III)

Para no confundirlos con sales ter-narias de metales de transicioacutenobserva que estas contienen unmetal con bajo nuacutemero de oxidacioacuteny un metal de transicioacuten con un nuacute-mero de oxidacioacuten alto

El ion amonio NH4+ es un catioacuten

monopositivo que deriva del amo -niacuteaco NH3

FIacuteJATE

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 1846265

26 Nombra las siguientes sales

KClO NaBrO Hg(NO3)2

Cu(BO2)2 NaBrO2 Tl2(CO3)3

Al2(SO4)3 Rb3PO4 (NH4)3PO4

LiClO3 Fe(IO3)2 Ga2(SiO3)3

Ca5(IO6)2 BeS2O5 CuSO4

ZnHPO4 Ca(HS)2 Mn(HTeO3)2

Sc(H2PO4)3 Au(HSO3)3 Co(HCO3)2

Li2HBO3 MgH2SiO4 Na2SO4

27 Formula las siguientes sales

Fosfato de germanio (II) hipoclorito de cesio manga-

nato de talio (III) fosfato de hierro (III) clorato de

potasio sulfito de niacutequel (II) hiponitrito de estroncio

nitrato de plata seleniato de cadmio nitrato de

cobre (II) yodato de rubidio y sulfato de magnesio

Dihidrogenofosfato de mercurio (II) hidrogenosulfi-

to de lantano hidrogenocarbonato de bario hidro-

genofosfato de estantildeo (IV) hidrogenocarbonato de

estroncio hidrogenosulfato de aluminio y dihidroge-

nofosfato de talio (III)

ACTIVIDADES

72 Sales aacutecidas

Llamamos sales aacutecidas a las que proceden de la sustitucioacuten parcialde los aacutetomos de hidroacutegeno de los oxoaacutecidos En principio pueden for-mar sales aacutecidas todos los aacutecidos que poseen maacutes de un hidroacutegeno

Para formular y nombrar las sales aacutecidas procederemos como en lassales neutras pero antildeadiremos el prefijo hidrogeno- o dihidrogeno-al nombre del anioacuten

Formula el hipoclorito de cinc y el ortofosfato de hierro (II)

a) Escribimos las especies

mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de nuacutemeros de

oxidacioacuten es cero

Foacutermula Zn(ClO)2

b) Escribimos las especies

mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de los nuacuteme-

ros de oxidacioacuten es cero

Foacutermula Fe3(PO4)2

Zn ClO+ minus2 1

( )

+ + sdot minus =

+ minus

Zn (ClO) 2 2 ( 1) 02 1

2

Fe PO+ minus2

4

3

( )

sdot + + sdot minus =

+ minus

Fe (PO ) 3 ( 2) 2 ( 3) 03

2

4 2

3

EJEMPLO 4

Aacutecido Anioacuten aacutecido Sal aacutecida

H2CO3 aacutecido carboacutenico

H2SO3 aacutecido sulfuroso

H2SO4 aacutecido sulfuacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H2S aacutecido sulfhiacutedrico

ion hidrogenocarbonato

ion hidrogenosulfito

ion hidrogenosulfato

ion hidrogenofosfato

ion dihidrogenofosfato

HSminus ion hidrogenosulfuro

Ca(HCO3)2 hidrogenocarbonato de calcio

KHSO3 hidrogenosulfito de potasio

Cu(HSO4)2 hidrogenosulfato de cobre (II)

Al2(HPO4)3 hidrogenofosfato de aluminio

Mg(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de magnesio

NaHS hidrogenosulfuro de sodio

minus

minus

minus

minus

minus

HCO

HSO

HSO

HPO

H PO

3

3

4

42

2 4

Sales hidratadasSon aquellas que en estado soacutelidocontienen agua de cristalizacioacuten Seformulan escribiendo la sal un puntovolado y la cantidad de moleacuteculas deagua Para nombrarlas se antildeade elteacutermino agua al nombre de la salmediante un guion y se indicanentre pareacutentesis las proporcionesde cada constituyente Ejemplos

CaCl2 middot 8 H2O Clorurode calcio

-agua (18)

Cr(NO3)3 middot 6 H2O Nitratode cromo (III)-agua (16)

8 K2Smiddot 46 H2O Sulfurode potasio-agua (846)

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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8 Composicioacuten centesimal de un compuesto

La proporcioacuten del nuacutemero de aacutetomos de cada elemento que constituyenun compuesto queda reflejada en su foacutermula A partir de ella es muy sen-cillo calcular la proporcioacuten entre las masas de los elementos expresadaen tanto por ciento que se conoce como composicioacuten centesimal

La composicioacuten centesimal de cada elemento en un com- puesto representa las unidades de masa de cada elemento que

hay en 100 unidades de masa del compuesto

La composicioacuten centesimal y la foacutermula empiacuterica son dos maneras deexpresar la composicioacuten de un compuesto mientras que la composi-cioacuten centesimal indica la proporcioacuten de las masas de los elementos lafoacutermula empiacuterica informa de la proporcioacuten entre los aacutetomos Ambasestaacuten directamente relacionadas y a partir de una de ellas puede cal-cularse faacutecilmente la otra

266 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Para deducir la foacutermula molecular del compuesto es necesario cono-cer su masa molecular y comparar-la con la masa de su foacutermula empiacute-rica

La composicioacuten centesimal seobtiene al analizar la composicioacuten

en masa de un compuesto en el la-boratorio A partir de ella siguiendoel mismo razonamiento anterior yrealizando los caacutelculos a la inversapuede calcularse la foacutermula empiacuteri- ca del compuesto

La masa molecular de una sustan-cia se determina experimentalmentea partir de alguna propiedad fiacutesica

)

28 Responde razonadamente si puede emplearse el

teacutermino masa molecular en cada uno de los com-

puestos siguientes

mdash Agua H2O cloruro de sodio NaCl dioacutexido de

silicio SiO2 carbonato de calcio CaCO3 aacutecido

fluorhiacutedrico HF glucosa C6H12O6

29 Al analizar 7235 g de un compuesto se obtuvieron

0148 g de H 2362 g de S y 4725 g de O Calcu-

la su foacutermula empiacuterica

Sol H2SO4

30 Calcula la composicioacuten centesimal del butano

C4H10Sol 8266 1734

31 Una muestra de 224 g de un oacutexido de cobre estaacute

formada por 199 g de Cu y 025 g de O Calcula

su foacutermula empiacuterica

Sol Cu2O

32 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto

cuya composicioacuten centesimal es 3871 Ca

20 P y 4129 O

Sol Ca3(PO4)2

ACTIVIDADES

El anaacutelisis de un compuesto formado por carbono e hidroacutegeno mostroacute una composicioacuten centesimal de 1734 de hidroacutegeno y 8266 de carbono Deduce la foacutermula empiacuterica del compuesto y su foacutermula molecular sabiendo que

su masa molecular es 5812 u

mdash Datos H = 1734 C = 8266 M = 5812 u

mdash La composicioacuten centesimal indica que en 100 g del

compuesto hay 1734 g de hidroacutegeno y 8266 g de

carbono A partir de ella calcularemos los moles de

cada elemento que intervienen y la proporcioacuten rela-

tiva en que lo hacen

La relacioacuten entre los aacutetomos es igual a la relacioacuten

molar Por tanto

Para encontrar valores enteros dividimos los moles

de cada elemento por el menor de ellos en este

caso 688

Hidroacutegeno Carbono

Los valores obtenidos no son enteros pero si los

multiplicamos por 2 conseguimos que lo sean Asiacute

Hidroacutegeno 25 sdot 2 = 5 Carbono 1 sdot 2 = 2

La foacutermula empiacuterica es C2H5

mdash La masa foacutermula correspondiente a la foacutermula

empiacuterica es

M foacutermula

Como la masa molecular es igual a 5812 u signifi-

ca que en una moleacutecula existe el doble de aacutetomos

que en la foacutermula empiacuterica

En consecuencia la foacutermula molecular del compuesto

seraacute C4H10 Se trata del butano

( ) CH H u u u2 5 2 12 01 5 1008 29 06= sdot + sdot =

aacutetomos de H

aacutetomos de C

(H)

(C)= = =

n

n

17 20

6 88

2

5

1=

5

2

aacutetomos de H

aacutetomos de C

(H)

(C)= =

n

n

17 20

6 88

n

n

(H) gmol

gmoles H

(C)

= sdot =

=

17 341

100817 20

8

22 661

126 88 g

mol

gmoles Csdot =

EJEMPLO 5

17 20

6 882 5

=

6 88

6 881

=

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2046

Nomenclatura

La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-

ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de

forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-

maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-

sioacuten entre los cientiacuteficos

El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-

tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-

ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-

tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-

tura quiacutemica

En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-

viada en el que los elementos se simbolizaban mediante

pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras

Los compuestos se representaban repitiendo tantas

veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento

tuviera la foacutermula

Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en

1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual

Descubrimiento

El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-

das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre

elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX

La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-

mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban

por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue

hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro

Aplicaciones

En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-

troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un

raro mineral procedente de la localidad sueca de

Ytterby

Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos

dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las

tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -

chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico

Sin embargo las aplicaciones de estos elementos

son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque

les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -

dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza

terrestre

Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones

metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el

disprosio son componentes de cristales de laacuteser el

samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-

nenteshellip

De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica

a muchos compuestos a medida que se han descubier-

to o sintetizado

Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes

baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha

permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -

acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -

sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-

zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica

267

Elementos y compuestos quiacutemicos

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2146268 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-

cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto

a su facilidad para formar enlaces

mdash Compara sus afinidades electroacutenicas

34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y

cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-

negatividad con el nuacutemero atoacutemico

35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del

fluacuteor

36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-

lio o el bario

mdash Justifica tu respuesta

37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-

fica su nuacutemero de oxidacioacuten

38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y

justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica

39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-

cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros

de oxidacioacuten

40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas

moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6

mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-

calos

41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-

puestos ioacutenicos NaI y SrF2

mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos

42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso

en cada una de las siguientes especies quiacutemicas

43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de

los elementos presentes en las siguientes especies

quiacutemicas

44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-

man iones monoatoacutemicos positivos

45 Nombra los siguientes compuestos binarios

AlN Cu3N2 SnCl4 NH3

Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2

PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4

HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3

Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe

Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3

46 Formula los siguientes compuestos binarios

Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)

Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto

Yoduro de amonio Hidruro de cinc

Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)

Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc

Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)

Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)

Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio

Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)

Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio

Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)

Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)

Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio

47 Elige las foacutermulas que sean correctas

NaO NaO2 ClH2 KBr2

KCl SH FeCl2 CaO

FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe

NaS Na2S SnO2 SnO

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas

48 Formula y nombra un compuesto de

a) Sodio y azufre

b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre

49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos

Hidroacutexido de cadmio

Trihidroacutexido de niacutequel

Hidroacutexido de manganeso (II)

Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4

50 Elige las foacutermulas que sean correctas

CaOH LiOH AgOH BaOH

KOH ZnOH CuOH AlOH

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos

los compuestos

51 Formula los aacutecidos siguientes

Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico

Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico

Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico

Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico

Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico

minus minus minus

Na O CaCrO CaMnO H SeO

CuNO IO SiO AsO

2 2 4 4 2 3

2 3 32

43

minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2246269

52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-

te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el

nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica

por queacute

53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-

rencias Cl2O3 y

54 Nombra las siguientes sales

AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3

HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4

Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2

Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2

Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4

Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4

55 Formula las siguientes sales

Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)

Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata

Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)

Perclorato de estantildeo (II)

Permanganato de talio (I)

Arseniato de cadmio

Hidrogenocarbonato de bario

Hidrogenosulfito de cobre (II)

Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)

Dihidrogenofosfato de bario

56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-

tes compuestos

ZrF4 WBr6 CoO CaH2

Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2

K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6

NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2

K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio

Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)

Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso

Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico

Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc

Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)

Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio

Sulfito de plomo (IV) Fosfano

Fosfato de cobalto (III)

Permanganato de niacutequel (II)

57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-

tes compuestos

a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4

b) Sulfato de sodio Na2SO4

Sol a) 723 Fe 277 O

b) 324 Na 225 S y 451 O

58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute

formado por un 5005 de azufre y un 4995 de

oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula

molecular

59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya

composicioacuten centesimal es 2610 de carbono

430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno

60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal

se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta

mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla

mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-

bonato el carbonato de calcio o el carbonato de

magnesio

61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-

nato de sodioSol 434

62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-

quentildea historia de los superconductores Incluid en

ella los siguientes puntos

bull Queacute son

bull Cuaacutendo fueron descubiertos

bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-

perconductores a temperatura ambiente

bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten

actualmente

63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los

nuevos materiales y en general de los avances

tecnoloacutegicos

64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy

utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre

este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-

grama de presentacioacuten en el que se indiquen

a) Caracteriacutesticas

b) Aplicaciones

c) Razones por las que ya no se utiliza

minusClO3

minusSO42

bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g

bull Esencia de menta 0080 g

bull Sacarosa 0475 g

bull

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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Compuestos del carbono16

334

La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado

Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de

desarrollo

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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD

Recuerda

bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten

bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente

cuando comparten pares de electrones

bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones

bull

Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular

bull Ley de los gases ideales

P V = n R T

bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de

oxidacioacuten

bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por

parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten

R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314

1 1 atm L K mol J K mol

1 1

335

Al final de la unidad seraacutes capaz de

bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las

caracteriacutesticas propias de sus com-puestos

bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes

bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias

bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a

partir de eacutel

4 Compuestosoxigenados

2 Hidrocarburosde cadena abierta

1 El carbono

11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los

compuestos del carbono

21 Alcanos

22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados

3 Hidrocarburosde cadena cerrada

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno

CONTENIDOSOBJETIVOS

41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

5 Compuestosnitrogenados

51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos

6 Isomeriacutea

7 Derivados del petroacuteleo

61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea

Actividades

bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos

bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua

bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)

bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O

bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo

bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades

bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace

bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio

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1 El carbono

El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-

sencia variada en nuestro planeta

La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes

se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-

puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una

especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-

ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten

F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no

orgaacutenicas

La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-

cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un

principio vital

11 Enlaces del carbono

La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x

1 2p y 1 2p z

0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p

De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono

336 16 Compuestos del carbono

Ciclo del carbono

Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico

mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis

mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva

mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos

bullRespiracioacuten de animales y plan-tas

bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos

bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo

La quiacutemica orgaacutenica

Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida

En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-

dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono

promocioacuten electroacutenica

Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple

Etano Eteno Etino (acetileno)

Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro

Distancia del enlaceC C 154 pm

Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano

Distancia del enlaceCC 135 pm

Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta

Distancia del enlaceCC 121 pm

1s 2 2s 2 2p x 1

2p y 1

2p z 0

1s 2 2s 1 2p x 1

2p y 1

2p z 1

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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-

mente por sustancias orgaacutenicas

mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-

men parte sustancias orgaacutenicas

2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-

tos del carbono

3 Formula una cadena carbonada que contenga dos

aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios

ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y

secundarios

mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios

4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-

tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-

ca o molecular y en cambio para representar los

compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos

su foacutermula desarrollada o semidesarrollada

5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-

fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero

de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras

6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las

moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos

mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas

ACTIVIDADES

Cadenas carbonadas

El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas

Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono

De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario

1 aacutetomos de carbono primarios

2 aacutetomos de carbono secundarios

3 aacutetomo de carbono terciario

4 aacutetomo de carbono cuaternario

12 Propiedades de los compuestos del carbono

Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos

Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes

bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares

bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas

bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados

bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces

covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas

Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos

Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada

Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos

C1

C2

C1

C4

C2C

2C

3C

1

C1

C1

Nombre (foacutermula

molecular)

Foacutermula

semidesarrollada

Foacutermula

desarrollada Modelo molecular

Etano (C2H6) CH3 CH3H

H H

H

H H

C C

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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal

No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre

1

2

3

4

5

6

metano

etano

propano

butano

pentano

hexano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

CH2CH3 CH2 CH3

CH3 (CH2)3 CH3

CH3 (CH2)4 CH3

terminacioacuten

-ano

2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias

Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno

338 16 Compuestos del carbono

Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos

Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple

Insaturacioacuten doble o triple enlace

FIacuteJATE

Determinacioacutendel carbono

Para determinar si una sustanciacontiene carbono

mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)

mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio

Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas

El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)

Propiedadesde los hidrocarburos

mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular

mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-

nicos

mdash Menor densidad que el agua

mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor

Sustancia

)

)

Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos

InsaturadosAlquinos

HidrocarburosSaturados Cicloalcanos

CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados

Cicloalquinos

Aromaacuteticos o benceacutenicos

r eeewueeq

r eewueq

r ewuq

r wq

r wq

21 Alcanos

Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados

A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano

Nombre dodecano

Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga

Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )

Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-

te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos

Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)

oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)

CH3mdash(CH2)10mdashCH3

1 10 1 12

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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-

tano

El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado

Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano

FIacuteJATE

7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano

8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-

rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano

22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano

9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal

Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-

bono estaacuten en liacutenea recta

10 Nombra los siguientes alcanos

CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)

CH3

CH3 CHCH CH CH3CH2b)

CH3 CH3

C CH

CH3

CH3

CH3

CH3CH2 CH2

CH3CH2

ACTIVIDADES

Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello

mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)

mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH

Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano

CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados

La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas

mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible

El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador

mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal

Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical

alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico

Radicales alquilo

Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-

cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-

ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado

Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo

la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo

Alcano de procedencia

metano

etano

propano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

Radical alquilo

metilo

etilo

propilo

CH3

CH3CH2

CH2CH3 CH3

CHCH3

5

CHCH2

34

CH2

2

CH3

1

CH26

CH3 35-dimetilheptano7

CH3

CH3 CHCH2 CH3

CH3

metilbutano

CH4

CH2

5

C3

CH3

334-trimetilhexanoCH3

CH3

6

CH3

CH2

2

CH3

1

CH3C CH C CH2

4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3

CH3

CH3

CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

Alcanoliacutequido

La disolucioacutende bromo

se decolora

El papel de torna-

sol vira al rojo

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono

22 Alquenos 23 Alquinos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un doble enlace C=C en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un

doble enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de etileno los alquenos se denominan en

ocasiones hidrocarburos etileacutenicos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un triple enlace CC en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un

triple enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de acetileno los alquinos se denominan en

ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos

Los alquenos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al doble enlace

bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-

cioacuten -eno se transforma en -dieno

Nombre 3-hepteno

Nombre 13-hexadieno

CH2 CH2

2 43 5 61

CH3CH CH CH=== ===

CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3

2 43 5 6 71

6 45 3 2 17

===

Los alquinos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al triple enlace

bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten

-ino se transforma en -diino

Nombre 1-hexino

Nombre 17-nonadiino

CH3 CH2CH2

8 67 5 49

CC CH2CH2 CHC

3 2 1

CH3 CH2 CH2 CH2 C

2 3 5 61

5

4

34 2 16

CH

Los alquenos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que

contiene al doble enlace

Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces

Nombre 37-dimetil-4-noneno

Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno

CHCH3

7

CH2

6

CH28

CH39

C4

CH2

2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH3

1

===

CHCH3

7

CHCH2

56

CH4

CH3

CH28

CH39

CH3

CH22

CH31

===

Los alquinos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal debe contener el triple enlace

Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces

Nombre 3-etil-6-metil-1-octino

Nombre 4-etil-2-heptino

CH3

7

CH2

6 4 23

CH2 CH3

CH2

5

C C CH3

1

CH

CH3

8

CH C2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH2

7

CH6

CH3

CH2

41

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11 Nombra los siguientes alcanos

12 Formula los siguientes compuestos octano 23-

dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-

dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano

13 Nombra los siguientes compuestos

a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3

b) CH3 CC CH2 CH2 CH3

14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-

teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-

hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-

til-1-heptino

15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino

e) CH3 CH CH C CH CH2

Br

Br

c) CHCH3 CHCH C

CH3 CH2CH3

d) CH3CH CHC

CH3

=== ===

a)

CH3

CCH2

CH

CH3

CH2CH3 CH3

CH2

CH3

b)

CH3

CH3

CH2CH2CH3

C CH2 CH2C CH2 CH3

CH3

CH2CH3

ACTIVIDADES

Reacciones de adicioacuten

Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono

En general se puede expresar asiacute

Ejemplos

CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3

CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3

Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace

Ejemplos

H3C Cl

CCCH + Cl2 rarrCH3C

Cl H

CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2

===

===

+ X2 rarr C CC C

X X

===

C + X2 rarr XC C C X===

24 Derivados halogenados

En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples

Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -

Nombra los siguientes alquenos y alquinos

CH3

a)

CH2 CC CH2

CH3

CH3 CH3

244-trimetil-1-penteno

CH2 CHb) CH2CH

13-butadieno

C CHCH3 CH CHc)

CH2CH3 CH3

3-etil-4-metil-1-pentino

CH3 CCH Cd)

CH3 CH2CH3

5-etil-27-dimetil-3-octino

CH2CH CH3CH

CH3

C CH3CH C Ce)

13-pentadiino

f)

14-hexadieno

CH2 CH CH2 CH CH CH3

=== ===

=== ===

EJEMPLO 1

Nombra los siguientes compuestos

EJEMPLO 2

CICH2 CH CH2 CH3a)

CH3

1-cloro-2-metilbutano

b)

113-tribromopropano

BrCH2 CH2 CHBr2 c)

F

2-fluoropropeno

CH3 C CH2=== d)

Br

3-bromo-15-hexadiino

CH C CH CH2 C CH3

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3 Hidrocarburos de cadena cerrada

La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos

Estos hidrocarburos a su vez pueden ser

bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip

bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C

bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada

Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono

Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces

Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente

Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono

32 Hidrocarburos aromaacuteticos

Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos

La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes

bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono

bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos

bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son

todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm

342 16 Compuestos del carbono

El benceno

En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH

Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles

En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

De forma abreviada

Ciclopropano

5-ciclobutil-2-hexino

3-metilciclopenteno

14-ciclohexadieno

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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos

a) etilbenceno

b) p-dinitrobenceno

c) 135-triclorobenceno

d) 1-etil-3-metilbenceno

e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno

ACTIVIDADES

Grupos arilo

El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo

En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan

abreviadamente -Ar

33 Derivados del benceno

Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc

Derivados monosustituidos

El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno

C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2

Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)

Cl NO2

CH3

OH NH2

Derivados disustituidos

Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico

Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)

Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)

Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos

Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5

Br Cl

Br

NO2

C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno

CH3

CH3

CH3

NO2

NO2

NO2

Br

Br

Br CH3

CH2

CH3

CH3

C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2

123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno

I

a) b) c)

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4 Compuestos oxigenados

Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres

41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente

Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH

La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico

Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta

bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol

bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo

bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol

bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-

ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener

prioridad otras funciones se denomina hidroxi

Veamos algunos alcoholes

344 16 Compuestos del carbono

Grupos funcionales

Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico

Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados

Alcoholes mdashOH

Eacuteteres mdashOmdash

Aldehiacutedos

Cetonas

Aacutecidos

carboxiacutelicos

Eacutesteres

Compuestos nitrogenados

Aminas

mdashNH2

mdashNHmdash

mdashNmdash

Amidas

Nitrilos mdashCN

CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol

OH OH

CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3

CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanol CH 3 OH

OH

OH

OHOH

OH

OH

C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol

CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)

Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno

La foacutermula general de los monofenoles es

Ar OH Ar = grupo aromaacutetico

C

O

HO

C

C

O

O H

C

O

O

O

CNH2

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42 Eacuteteres

Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura

R O R o Ar O Ar o R O Ar

Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-

les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del

OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir

R OH R OR

Ar OH Ar OAr

Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo

CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter

CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter

43 Aldehiacutedos y cetonas

Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-

bonilo CO

En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario

(R CHO)RH

O

C (R CO

R )R C R

O

Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo

HH

OC

Metanal

(formaldehiacutedo)

CH3CH2

H

OC Propanal CH3CH2CH

H

OCH C=

2-pentenal

C CH H

O OEtanodial

aldehiacutedos cetonas

Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo

Propanona 24-pentanodiona

2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3

OCH2=

CH3 C CH2 CH2 CH3

O

CH3 C CH2 C CH3

O O

CH3 C CH3

O

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanal H-CHO

Modelo molecular de la moleacutecula de

propanona CH 3 -CO-CH 3

Modelo molecular de la moleacutecula de

dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3

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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo

( COOH) La estructura general de los aacutecidos es

o abreviadamente R COOH

Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido

Veamos algunos ejemplos

CO

OHR

346 16 Compuestos del carbono

Modelo molecular de la moleacutecula de

aacutecido metanoico HCOOH

Modelo molecular de la moleacutecula de

metilamina CH 3 -NH 2

H COOHAacutecido metanoico

(foacutermico)

CH3 COOHAacutecido etanoico

(aceacutetico)

HOOC COOHAacutecido etanodioico

(oxaacutelico)

CH3 (CH2)14 COOH

Aacutecido palmiacutetico

Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR

Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo

Metanoato de metilo(formiato de metilo)

OC

OCH3

HEtanoato de etilo(acetato de etilo)

OCH2 CH3

CH3

OC

5 Compuestos nitrogenados

Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos

51 Aminas

Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-

nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N

amina primaria amina secundaria amina terciaria

Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-

CH3 NH2 Metilamina

(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina

CH3

Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas

bull

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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica

pertenecen

mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-

sarrollada de los compuestos anteriores

19 Nombra los siguientes compuestos

20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-

mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-

mina butilamina butanamida octanamida

21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes

compuestos metanol 2-propanol etanal propano-

na etanamida y metilamina

22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-

metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico

fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo

b) CH3

OH

CH CH CH3

CH3

a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

c) CH3 C

CH3

CH2 CH CH2 CH3

O

d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2

CH3e) CH2 COOCH3

CH3CH2CH2f) CHO

a) CH3 CH2Br

c) CH3 CH3

CH3

Cl

C CH2 C

CH3

CH3

b) ClCH CHCl

d) CH CH

e) CH3

Cl

C C

CH3

CH CH CH2 CH3

CH3 CH2CH3

=

=

a) CH3CH2CH2

OH

O

C CHb) CH2 CH3

c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3

NH2CH2

e) CH3

NH2

O

CCH2 f) CH3 CH3CH

OH

=

ACTIVIDADES

52 Amidas

Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2

Estructura general

Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-

Veamos algunos ejemplos

53 Nitrilos

En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN

Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos

CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo

CH3

CH3 CH CH2 C N

Modelo molecular de la moleacutecula de

etanonitrilo CH 3 -C N

O

C

NH2

H

NH CH3

CH3

O

CC6H5

O

C

NH2

C

O

NH2

R

Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida

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6 Isomeriacutea

Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-

cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros

Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-

mula molecular difieren en su estructura o en su configura-

cioacuten en el espacio

La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-

isomeriacutea

61 Isomeriacutea estructural

Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula

62 Estereoisomeriacutea

Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-

turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica

Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans

Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C

La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-

mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace

mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado

348 16 Compuestos del carbono

Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans

es el CH3 CH=CH CH3

C CCH3 CH3

H H

cis -2-buteno

trans -2-buteno

C C

CH3 H

H CH3

=

=

)

Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten

Esta forma de isomeriacutea es propia de

los compuestos que solo se diferen-

cian en la distinta colocacioacuten de

algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos

en la cadena carbonada Por ejem-

plo el C5H12

Aparece cuando los isoacutemeros se

diferencian en la posicioacuten del grupo

funcional en la cadena Por ejemplo

el C4H10O

Esta isomeriacutea se produce cuan-

do los isoacutemeros se diferencian en

el grupo funcional Por ejemplo el

C4H8O

CH3CH2CH CH3

CH3

metilbutano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CHOH CH2 CH3

2-butanol

CH3 CH2 CH2 CH2OH

1-butanolCH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 CH2

H

O

C

butanona

butanal

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La palabra quiral procede del grie-

go y significa ʻmanoʼ

El carbono asimeacutetrico unido a cua-

tro grupos diferentes se denomi-

na tambieacuten carbono quiral

Isomeriacutea oacuteptica

Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz

mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda

mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha

Decimos de ellos que son oacutepticamente activos

Luz normalvibracioacutenen todoslos planos

PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano

Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico

ϕ

Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada

Desviacioacuten de la luz polarizada por

una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico

Carbono asimeacutetrico

La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo

Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles

Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales

La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-

meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-

va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario

Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles

Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n

)

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Diastereoisoacutemeros

El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son

350 16 Compuestos del carbono

Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)

La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato

Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros

Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-

cos que no son enantioacutemeros entre siacute

Compuestos meso-

Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos

Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula

Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por

lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico

24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-

bra cada compuesto

25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol

26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-

culas en el plano y nombra cada isoacutemero

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

ACTIVIDADES

)

)

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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4246

La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355

La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

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47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 5: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

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Formulacioacuten y nomenclaturainorgaacutenicas12

252

Los productos de consumo domeacutestico contienen de formaobligatoria su composicioacuten quiacutemica

El conocimiento de esta informacioacuten por parte del usuarioes muy uacutetil para usar dichos productos de forma adecua-

da y segura

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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD

Recuerda

bull Cada grupo de la Tabla Perioacutedica reuacutene a los elemen-tos de propiedades quiacutemicas semejantes

bull Iones aacutetomos o grupos de aacutetomos que tienen cargas

eleacutectricas positivas (cationes) o negativas (aniones)

por el hecho de haber cedido o ganado electrones

respectivamente

bull Energiacutea de ionizacioacuten I energiacutea miacutenima necesaria

para expulsar un electroacuten de un aacutetomo neutro X en

estado gas y en estado electroacutenico fundamental para

convertirse en un ion monopositivo X + tambieacuten en

estado gas

bull Afinidad electroacutenica A energiacutea miacutenima necesaria

para la adicioacuten de un electroacuten de un aacutetomo neutro X

en estado gas y en estado electroacutenico fundamental

para convertirse en un ion mononegativo X minus tambieacuten

en estado gas

bull Electronegatividad capacidad de un aacutetomo de un ele-

mento para atraer electrones de otros aacutetomos con los

que estaacute enlazado

253

Al final de la unidad seraacutes capaz de

bull Comprender el significado y la impor-

tancia de la formulacioacuten y la nomen-

clatura quiacutemicasbull Nombrar y formular los compuestos

inorgaacutenicos maacutes comunes de acuer-

do con las normas de la IUPAC

bull Comprender y determinar la compo-

sicioacuten centesimal y las foacutermulas

empiacuterica y molecular de un compues-

to

bull Valorar la importancia de un etiqueta-

do completo real y con una termino-

logiacutea universal de todos los produc-

tos de consumo y su conocimiento

por parte del consumidor 8 Composicioacuten centesimal de un compuesto

7 Sales

2 Nuacutemero de oxidacioacutende los elementos

1 Foacutermulas de las sustancias quiacutemicas

21 Determinacioacuten del nuacutemerode oxidacioacuten

61 Oxoaniones6 Oxoaacutecidos

5 Hidroacutexidos

3 Elementos

4 Combinaciones binarias

71 Sales ternarias

72 Sales aacutecidas

CONTENIDOSOBJETIVOS

41 Combinaciones binariascon hidroacutegeno

Actividades

bull Situacutea los elementos aluminio silicio foacutesforo y azufreen la Tabla Perioacutedica Explica coacutemo variacutean en estos

elementos la energiacutea de ionizacioacuten la afinidad electroacute-

nica y la electronegatividad

bull Cita cinco no metales y di si existen maacutes elementos

metaacutelicos que no metaacutelicos o al reveacutes

bull Di si son maacutes electronegativos los metales o los no

metales

mdash Cita el elemento maacutes electronegativo y el menos

bull Explica queacute es la composicioacuten centesimal de un com-

puesto iquestY de una mezcla homogeacutenea

bull iquestQueacute quiere decir que la composicioacuten centesimal del

aacutecido sulfuacuterico H2SO4 tiene un 204 de hidroacutegeno

un 3265 de azufre y un 6531 de oxiacutegeno

mdash Calcula cuaacutentos gramos de azufre contienen 100 g de

aacutecido sulfuacuterico iquestY de hidroacutegeno iquestY de oxiacutegeno

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1 Foacutermulas de las sustancias quiacutemicasA principios del siglo XIX el quiacutemico sueco J J Berzelius introdujo unprocedimiento para denominar abreviadamente los elementos y loscompuestos quiacutemicos mediante foacutermulas quiacutemicas

Una foacutermula es una expresioacuten simboacutelica de la composicioacuten y

la estructura de una sustancia quiacutemica

Cada compuesto quiacutemico se designa mediante una foacutermula especiacutefi-ca que contiene los siacutembolos de los elementos que la forman y unossubiacutendices que expresan la relacioacuten numeacuterica entre los elementos

254 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

La foacutermula desarrollada la foacutermulaestereoquiacutemica y todas las foacutermu-las que nos indican la manera coacutemose unen los aacutetomos o su disposicioacutenen el espacio son foacutermulas estruc-turales

FIacuteJATE

1 Describe el significado de cada una de las foacutermulas moleculares de los si-

guientes compuestos trioacutexido de azufre SO3 butano C4H10 tetraoacutexido de

dinitroacutegeno N2O4

2 Describe queacute indica cada una de las foacutermulas empiacutericas de los siguientes

compuestos bromuro de potasio KBr cloruro de magnesio MgCl2

3 Justifica si la foacutermula del carbono diamante C es empiacuterica o molecular Tenen cuenta que forma una red cristalina tridimensional

ACTIVIDADES

Clases de foacutermulas

Nombre Definicioacuten Ejemplo

Foacutermula

empiacuterica

Expresa mediante siacutembolos y subiacutendices la clase de aacuteto-

mos o iones y la proporcioacuten en que estos se encuentran en

la sustancia quiacutemica Se utiliza en compuestos que formanredes cristalinas

NaCl SiO2

Foacutermula

molecular

Expresa mediante siacutembolos y subiacutendices el nuacutemero y la

clase de aacutetomos que forman una moleacutecula de la sustancia

quiacutemica

CO2 H2O H2O2 N2O4

Foacutermula

desarrollada

Es una representacioacuten que indica la forma de unioacuten de los

aacutetomos que constituyen la sustancia quiacutemica

H HC C

H H

Foacutermulaestereo-

quiacutemica

Representa la disposicioacuten de los enlaces de una sustancia

en el espacio

Enlace situado en el plano del papel

Enlace situado por debajo del plano del papel

Enlace situado por encima del plano del papel

La clase de foacutermula elegida para representar un compuesto dependede la complejidad de este En esta unidad nos centraremos en loscompuestos inorgaacutenicos que se identifican por su foacutermula empiacuterica omolecular

Los compuestos inorgaacutenicos son todos los compuestos quiacutemicosexcepto los del carbono y ademaacutes el dioacutexido de carbono el monoacutexi-

do de carbono y los carbonatos

)

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Valencia quiacutemica nuacutemero enteroque expresa la capacidad de com-binacioacuten de un aacutetomo con otrospara formar un compuesto

Se toma como referencia el aacutetomode hidroacutegeno al que se asigna la va-lencia 1 De este modo la valenciade un elemento es el nuacutemero de aacuteto-mos de hidroacutegeno que se combinancon un aacutetomo de dicho elemento

FIacuteJATE2 Nuacutemero de oxidacioacuten de los elementosEn la ley de Proust (1806) se enuncioacute que los elementos quiacutemicos secombinan en proporciones definidas y constantes Esta capacidadde combinacioacuten de un aacutetomo con otros para formar un compuestorecibioacute el nombre de valencia En la actualidad para formular conmayor facilidad se prefiere utilizar el nuacutemero de oxidacioacuten

El nuacutemero de oxidacioacuten de un elemento en un compuesto es

la carga eleacutectrica que poseeriacutea un aacutetomo de dicho elemento si

todo el compuesto del que forma parte estuviera constituido por

iones positivos y negativos

No debemos confundir el nuacutemero de oxidacioacuten de los aacutetomos con lacarga de los iones

)

Un mismo elemento seguacuten el compuesto del que forma parte puedetener varios nuacutemeros de oxidacioacuten (tablas 1 y 2) Los nuacutemeros de oxi-dacioacuten destacados en negrita son comunes a cada grupo de la TablaPerioacutedica

Tabla 1 Elementos representativos

Tabla 2 Metales de transicioacuten

Nuacutemero de oxidacioacuten Carga ioacutenica

Representa una capacidad de combinacioacuten

Se escribe sobre el siacutembolo del elemento y se indicacon un nuacutemero de la forma +n o minusn

+ minus + + minus

NaCl H SO1 1 1

2

6 2

4

Es la carga positiva o negativa n + o n minus que adquie-

ren un aacutetomo o un grupo de aacutetomos cuando pierden oganan electrones

Se escribe a la derecha del siacutembolo del ion en la parte

superior + + + minus minus minusNa Ca Al NO CO PO2 33 3

243

Grupo 1 Grupo 2 Grupo 13 Grupo 14 Grupo 15 Grupo 16 Grupo 17

+

2

Be

Mg

Ca

Sr

Ba

B 3

Al

Ga

In

Tl

+

minus

+

3

3

31

C

Si

Ge

Sn

Pb

minus

++4 4

minus++4 4

+ 2

++4+ 2

N

P

As

Sb

+ +

+

+ minus

1 2

4

1 3

+

3

5 3

3 5

minus

3 5

3 5

3

Bi

minusminus

minus

+ +

+

2

2

O

S

Se

Te

2 4

6

minusminus

minus

+ +

+ +

1

1

F

Cl

Br

I

1 3

5 7

Grupo 3 Grupo 4 Grupo 5 Grupo 6 Grupo 7

+

3

Sc

Y

La

+

+ +

4

4

Ti 2 3

Zr

Hf

V

Nb

Ta

+ + +

+ +

+ + +

2 3 4

3 4

1 2 4

+

5

5

5

2 3 + + +

+ +

+ +

6

2 3 6

Cr

Mo

W4 5

6 7

Mn +

2 4 6 7

2 4

Re

+

+

3

1

Grupo 8 Grupo 9 Grupo 10 Grupo 11 Grupo 12

2 3+

+ + +2 3

Fe

Ru

Os4 6 8

Co

h

Ir

+ 2 3

2 3

2 3

R

+

+ +

4

4 6

+

+

2

2 4

Ni 3

Pd

Pt

Cu

Ag

Au

+

1

1

1

+

+

2

3

+

+

2

2

Zn

Cd

Hg 1

H 1+

+

minus

1

1

Li

Na

K

Rb

Cs

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21 Determinacioacuten del nuacutemero de oxidacioacuten

Para determinar el nuacutemero de oxidacioacuten de un elemento en una espe-cie quiacutemica cualquiera debemos tener en cuenta las siguientes reglas

bull Los aacutetomos de los elementos que no forman parte de un compuestoquiacutemico tienen nuacutemero de oxidacioacuten cero 0 incluso cuando formanmoleacuteculas o estructuras poliatoacutemicas como N2 hierro

bull El nuacutemero de oxidacioacuten de un ion monoatoacutemico es su propia cargaasiacute Na+ tiene un nuacutemero de oxidacioacuten de +1 y Clminus minus1

bull El oxiacutegeno emplea comuacutenmente el nuacutemero de oxidacioacuten minus2

bull El hidroacutegeno utiliza habitualmente el nuacutemero de oxidacioacuten +1

Solo en los hidruros utiliza el nuacutemero de oxidacioacuten minus1

bull La suma algebraica de todos los nuacutemeros de oxidacioacuten de los aacutetomosque intervienen en la foacutermula de una sustancia neutra debe ser cero

En los iones poliatoacutemicos esta suma debe ser igual a la carga total

positiva o negativa del ion

Puesto que el oxiacutegeno y el hidroacutegeno forman parte de muchos com-puestos la asignacioacuten de sus nuacutemeros de oxidacioacuten permite determi-nar el nuacutemero de oxidacioacuten de los otros elementos del compuesto

256 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Nuacutemero de oxidacioacuten y reacciones quiacutemicas

En las reacciones quiacutemicas elnuacutemero de electrones ganados poralgunos aacutetomos coincide con elnuacutemero de electrones cedidos porotros de modo que el balance totaldel cambio es cero

4 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada elemen-

to en las siguientes especies quiacutemicas moleculares

o ioacutenicas

5 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del cloro en cada

una de las siguientes especies quiacutemicas AlCl3

LiClO2 HCl NaClO3 ClOminus ClO4minus

mdash Haz lo mismo con el cromo Cr2O3 CrO3 CrCl2K2Cr2O7 K2CrO4

minus minus minusH O Al S NaNO H SO SrMnO AlPO Rb BOIO SiO PO

2 2 3 2 2 3 4 4 3 3

3 32

33

ACTIVIDADES

Determina los siguientes nuacutemeros de oxidacioacuten a) del azufre en el dioacutexido

de azufre SO 2 b) del nitroacutegeno en el aacutecido niacutetrico HNO 3 c) del azufre

en el sulfato de potasio K 2 SO 4 d) del carbono en el ion carbonato CO 3 2 minus

e) del cloro en el ion perclorato ClO 4 minus

a) El oxiacutegeno tiene nuacutemero de oxidacioacuten minus2 llamamos x al nuacutemero de oxi-

dacioacuten del azufre y aplicamos la regla dada

de donde x = +4

b) El hidroacutegeno tiene nuacutemero de oxidacioacuten +1 y el oxiacutegeno minus2 Llamamos

x al del nitroacutegeno y a continuacioacuten aplicamos la regla

de donde x = +5

c) El potasio tiene nuacutemero de oxidacioacuten +1 y el oxiacutegeno minus2 Llamamos x

al del azufre y procedemos como antes

de donde x = +6

d) La carga total del ion carbonato es minus2 Por tanto

de donde x = +4

e) Carga total del ion perclorato minus1

de donde x = +7+ minus = minus

minus

minus x Cl O 4 ( 2) 1x 2

4

+ minus

= minus

minus

minus x C O 3( 2) 2x 2

32

+ + + minus =

minus

x K S O 2 ( 1) 4 ( 2) 0x +1

2

2

4

+ + + minus =

minus

x HNO 1 3( 2) 0x +1 2

3

+ minus =

minus

x S O 2 ( 2) 0x 2

2

EJEMPLO 1

Otra manera para determinar elestado de oxidacioacuten de todos loselementos en una sustancia quiacutemi-ca seriacutea

FIacuteJATE

K2 S O4

S O2

minus2 Estado de oxidacioacuten

Cantidad de aacutetomostimes2

minus4 = 0 x = +4

minus8 = 0 x = +6

x

minus2

times4

+2

+1

times2

x

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Aloacutetropos o formas alotroacutepicasformas cristalinas o molecularesdiferentes formadas por el mismoelemento Por ejemplo oxiacutegenoO2 y ozono O3 foacutesforo blanco yfoacutesforo rojo

Tienen propiedades fiacutesicas y quiacute-micas diferentes

FIacuteJATE

6 Formula y da el nombre sistemaacutetico de todos los

haloacutegenos Ten en cuenta que forman moleacuteculas

similares al fluacuteor F2 de nombre sistemaacutetico difluacuteor

7 Utiliza las tablas de la paacutegina 255 para formular y

nombrar

mdash Los aniones que forman el boro el silicio el

antimonio y el selenio

mdash Los cationes que pueden formar el cobalto el

niacutequel y el cadmio

8 Cita y escribe los siacutembolos de todos los metales

del grupo 11

mdash Di si tienen alguacuten nuacutemero de oxidacioacuten comuacuten y

formula los cationes que podraacuten formar con

este nuacutemero de oxidacioacuten

9 El azufre es uno de los elementos que maacutes aloacutetro-

pos forma Busca informacioacuten nombra los aloacute-

tropos del azufre mediante su nombre comuacuten y sis-

temaacutetico y descriacutebelos

ACTIVIDADES

3 ElementosLos elementos quiacutemicos tienden a formar compuestos quiacutemicos Sinembargo los aacutetomos de un mismo elemento pueden unirse tambieacutenentre ellos En este caso forman tres tipos de estructuras

mdash Gases monoatoacutemicos Son los gases nobles Sus foacutermulas sonHe (helio) Ne (neoacuten) Ar (argoacuten) Kr (criptoacuten) y Xe (xenoacuten)

mdash Moleacuteculas diatoacutemicas triatoacutemicas o formadas por un pequentildeo nuacuteme-ro de aacutetomos Se formulan indicando el nuacutemero de aacutetomos que lasconstituyen H2 F2 P4 etc

Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico

O2

O3

S8

Sn

oxiacutegeno

ozono

azufre λ

azufre micro

dioxiacutegeno

trioxiacutegeno

ciclo-octaazufre

poliazufre

mdash Redes cristalinas de aacutetomos Tienen como foacutermula el siacutembolo del ele-mento Por ejemplo Au (oro) Na (sodio) Ge (germanio) Si (silicio)

Iones monoatoacutemicos

Ion positivo o catioacuten aacutetomo neutro que ha perdido uno o

maacutes electrones

Forman cationes los metales porque tienen energiacutea de

ionizacioacuten baja afinidad electroacutenica alta y electronegati-

vidad baja

Ion negativo o anioacuten aacutetomo neutro que ha ganado

uno o maacutes electrones

Forman aniones los no metales porque tienen ener-

giacutea de ionizacioacuten alta afinidad electroacutenica baja y elec-

tronegatividad alta

Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y el nombre

del elemento

Na+ ion sodio Zn2+ ion cinc

Si el elemento forma maacutes de un catioacuten diferente se indi-

ca el nuacutemero de oxidacioacuten en cifras romanas y entre

pareacutentesis

Cu+ ion cobre (I) Cu2+ ion cobre (II)

Fe2+ ion hierro (II) Fe3+ ion hierro (III)

Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y la raiacutez del

nombre del elemento con la terminacioacuten - uro

Si el elemento es el oxiacutegeno se nombra como oacutexido

Fminus ion fluoruro O2minus ion oacutexido

Hminus ion hidruro Iminus ion yoduro

S2minus ion sulfuro P3minus ion fosfuro

Prefijos numeralesLa cantidad de aacutetomos presentesen la foacutermula se expresa mediantelos siguientes prefijos numerales

Uno Mono- Cuatro Tetra-

Dos Bi- Cinco Penta-

Tres Tri-

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4 Combinaciones binariasMuchos de los compuestos que conocemos estaacuten formados a partir dela combinacioacuten de dos elementos Asiacute ocurre por ejemplo con la salcomuacuten compuesta por cloro y sodio y con el dioacutexido de carbono for-mado por carbono y oxiacutegeno

En general estos compuestos se denominan compuestos binarios En

ellos uno de los elementos siempre es un no metal y el otro puede serun metal o un no metal

Veamos coacutemo formularlos y nombrarlos seguacuten las normas de la IUPAC

Formulacioacuten de compuestos binarios

mdash Escribimos los elementos en orden de electronegatividad creciente

258 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Formulacioacuten escritura de la foacuter-mula de una sustancia quiacutemica

Nomenclatura lectura de una foacuter-mula quiacutemica

IUPAC Unioacuten Internacional de Quiacute -mica Pura y Aplicada (International

Union of Pure and Applied Che - mistry)

FIacuteJATE

Existen varias formas de nomencla-

tura Te las ofrecemos Utiliza la quete aconseje tu profesor o profesora

FIacuteJATE

Observa que los compuestos senombran al reveacutes de coacutemo se for-mulan

FIacuteJATE

MX

A la izquierda el elemento menoselectronegativo que actuacutea con

nuacutemero de oxidacioacuten positivo

A la derecha el elemento maacuteselectronegativo que actuacutea con

nuacutemero de oxidacioacuten negativo

Asiacute por ejemplo si el compuesto estaacute formado por un elementometaacutelico y otro no metaacutelico el metal se coloca siempre a la izquier-da Y si estaacute formado por dos elementos no metaacutelicos se coloca ala izquierda el elemento que aparece antes en la siguiente lista

B Si C Sb As P N H Te Se S I Br Cl O F

mdash Escribimos los nuacutemeros de oxidacioacuten de cada elemento Por ejemplo

mdash Asignamos a cada elemento el subiacutendice necesario para que lasuma total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero

Para efectuar esta suma multiplicamos cada nuacutemero de oxidacioacutenpor el nuacutemero de aacutetomos del elemento en cuestioacuten que contiene lafoacutermula A continuacioacuten sumamos todos los resultados obtenidos

mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ni losnuacutemeros de oxidacioacuten ni los subiacutendices 1

M2 X3

Nomenclatura de compuestos binarios

mdash Escribimos primero la raiacutez del nombre del elemento maacutes electro-negativo con la terminacioacuten -uro En caso de que este elementosea el oxiacutegeno se lee oacutexido

mdash A continuacioacuten escribimos el nombre del elemento menos electro-negativo Si solo tiene un nuacutemero de oxidacioacuten no se modifica sunombre y se antepone la palabra de

NaCl cloruro de sodio K2O oacutexido de potasio

Si tiene varios nuacutemeros de oxidacioacuten y por tanto puede formar

distintos compuestos estos se nombran de alguna de las tres for-mas siguientes

+ minus

M X3 2

rarr sdot + + sdot minus =

+ minus

M X 2 ( 3) 3 ( 2) 03

2

2

3

Grupos 13 14 y 15 de la Tabla Perioacutedica Grupos 16 y 17 de la Tabla Perioacutedica

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Nombre claacutesico

No acostumbra a utilizarse paracompuestos binarios en aacutembitoscientiacuteficos

Sin embargo todaviacutea existen algu-nas empresas que empaquetan susproductos con los nombres claacute -

sicos

10 Formula y nombra los compuestos formados por a) plata y yodo b) mag-

nesio y cloro c) hierro (III) y selenio d) mercurio (II) y nitroacutegeno e) manga-neso (III) y oxiacutegeno f) estantildeo (IV) y fluacuteor

11 Nombra los siguientes compuestos KBr CdS Sr3N2 Li4C Ga2O3 KI

Mg3P2 GaN Rb2Te y ZnS

12 Nombra los siguientes compuestos mediante la nomenclatura sistemaacutetica y

la de Stock CuCl2 PtI4 Co2S3 TiO2 P2O3 PbSe2 MnF6 Au2S3Cr2O3 CuCl

FeBr2 FeBr3 Co2O3 SnO SnO2 SnTe Sn3N4 Ni2C y La2Se3

13 Formula los siguientes compuestos seleniuro de niacutequel (III) pentaseleniu-

ro de dinitroacutegeno nitruro de cadmio tribromuro de talio carburo de cinc

siliciuro de niacutequel (III) fluoruro de indio (III) arseniuro de hierro (III) oacutexido

de boro y cloruro de escandio

14 Nombra los siguientes compuestos MgCl2 Be2C CuO CoF3 ZrS2 Ga2Se3

Tl2Te GeCl2 NiCl3 CS2 Na3As

ACTIVIDADES

Formula y nombra los compuestos binarios formados

por a) calcio y nitroacutegeno b) azufre (IV) y oxiacutegenoc) yodo y estroncio d) niacutequel (III) y oxiacutegeno e) cinc y

nitroacutegeno

a) Determinamos el elemento menos electronegativo y

el maacutes electronegativo Menos electronegativo Ca

(+2) maacutes electronegativo N (minus3)

Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxida-

cioacuten

Escribimos los subiacutendices necesarios y comproba-

mos que la suma de los nuacutemeros de oxidacioacuten es 0

Foacutermula Ca3N2 nombre nitruro de calcio

b) Elemento menos electronegativo S (+4) elemento

maacutes electronegativo O (minus2)

mdash Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxi-

dacioacuten

mdash Subiacutendices necesarios

Foacutermula SO2 nombre dioacutexido de azufre u oacutexido

de azufre (IV)

c) Elementos

Subiacutendices

Foacutermula SrI2 nombre yoduro de estroncio

d) Elementos

Subiacutendices

Foacutermula Ni2O3 nombre trioacutexido de diniacutequel u oacutexido

de niacutequel (III)

e) Elementos

Subiacutendices

Foacutermula Zn3N2 nombre nitruro de cinc

minus + rArr

+ minus

N( 3) y Zn( 2) ZnN2 3

+ minus rArr

+ minus

Ni( 3) y O( 2) NiO3 2

minus + rArr

+ + minus =

+ minus

I( 1) y Sr( 2) Sr I

SrI 2 2( 1) 0

2 1

2

+ + minus =

+ minus

SO 4 2 ( 2) 04 22

+ minus

SO4 2

+ + minus =

+ minus

Ca N 3 ( 2) 2 ( 3) 0

2

3

3

2

+ minus

CaN2 3

EJEMPLO 2

Nomenclatura sistemaacutetica Nomenclatura de Stock Nombre claacutesico (en desuso)

Se leen los subiacutendices mediante prefijos

numerales (mono- di- tri- tetra- penta-)

que preceden al nombre de los elemen-

tos

El prefijo mono- solo se utiliza si su omi-

sioacuten provoca alguna ambiguumledad

Se indica el nuacutemero de oxida-

cioacuten en caso de que tenga maacutes

de uno del elemento maacutes elec-

tropositivo con nuacutemeros roma-

nos entre pareacutentesis al final

del nombre

Si el elemento menos electro-

negativo tiene dos nuacutemeros

de oxidacioacuten se nombraraacute

con la terminacioacuten -oso cuan-

do utiliza el menor y con -ico

cuando utiliza el mayor

CuF monofluoruro de cobre

SnBr2 dibromuro de estantildeo

FeO monoacutexido de hierro

Fe2O3 trioacutexido de dihierro

Ni2Se3 triseleniuro de diniacutequel

Hg3As2 diarseniuro de trimercurio

CuF fluoruro de cobre (I)

SnBr2 bromuro de estantildeo (II)

FeO oacutexido de hierro (II)

Fe2O3 oacutexido de hierro (III)

Ni2Se3 seleniuro de niacutequel (III)

Hg3As2 arseniuro de mercurio (II)

CuF fluoruro cuproso

SnBr2 bromuro estannoso

FeO oacutexido ferroso

Fe2O3 oacutexido feacuterrico

Ni2Se3 seleniuro niqueacutelico

Hg3As2 arseniuro mercuacuterico

Ni O2 3 + + minus =2( 3) 3( 2) 0

Zn N3 2 + + minus =3( 2) 2( 3) 0

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41 Combinaciones binarias con hidroacutegeno

Estas combinaciones se clasifican en funcioacuten del nuacutemero de oxidacioacutendel hidroacutegeno y de las caracteriacutesticas de los compuestos resultantes

Aunque se formulan y se nombran de manera semejante al resto de loscompuestos binarios tienen caracteriacutesticas especiales

HidraacutecidosLos haloacutegenos (F Cl Br y I) y los calcoacutegenos (S Se y Te) forman unimportante grupo de compuestos con el hidroacutegeno caracterizados portener propiedades aacutecidas en disolucioacuten acuosa

En estos compuestos el hidroacutegeno es el elemento menos electrone-gativo y actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten +1 Se formulan y se nombrancomo compuestos binarios si se encuentran en estado gas pero senombran como aacutecidos si estaacuten en disolucioacuten acuosa

260 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

CianurosSon compuestos formados por elion cianuro CNminus y un elementopoco electronegativo

Se consideran similares a los com-puestos formados por los haluros yse formulan y nombran de la mismamanera

AgCN cianuro de plata

Fe(CN)2 dicianuro de hierro o cia-nuro de hierro (II)

HCN cianuro de hidroacutegeno

HCN (aq) aacutecido cianhiacutedrico

15 Formula los siguientes compuestos fosfano hidruro de estroncio hidruro

de estantildeo (IV) aacutecido clorhiacutedrico aacutecido telurhiacutedrico hidruro de cesio fluoru-

ro de hidroacutegeno estibano trihidruro de arseacutenico hidruro de berilio agua

16 Nombra los siguientes compuestos MgH2 AlH3 PbH4 HBr HF (aq)H2Se (aq) NH3 KH BaH2 CH4 y KCN

ACTIVIDADES

Hidraacutecidos y oxoaacutecidosSon sustancias aacutecidas ya que danlugar a iones hidroacutegeno H+ en di-solucioacuten acuosa

Por ejemplo

Sus caracteriacutesticas principales son

mdash Tener sabor agrio o aacutecido

mdash Conducir la electricidad endisolucioacuten acuosa

mdash Modificar el color de los indica-dores

mdash Reaccionar con algunos meta-les desprendiendo hidroacutegeno

mdash Reaccionar con las basesdando sales

HCI H aq Cl aqH O

( ) ( )+

+ minus

⎯ rarr ⎯⎯⎯ +2

FoacutermulaNombre

sistemaacuteticoEn disolucioacuten

acuosaNombrecomuacuten

HFHCl

H2S

H2Se

Fluoruro de hidroacutegenoCloruro de hidroacutegeno

Sulfuro de (di)hidroacutegeno

Seleniuro de (di)hidroacutegeno

Aacutecido fluorhiacutedricoAacutecido clorhiacutedricoAacutecido sulfhiacutedricoAacutecido selenhiacutedrico

Fluoranoa

Cloranoa

Sulfanoa

Selanoa

Hidroacutegeno con otros no metales

Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con los no metales nitroacute-geno foacutesforo arseacutenico antimonio carbono silicio etc En ellas el

hidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y los no metales connuacutemero de oxidacioacuten positivo

Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico

NH3

PH3

AsH3

SbH3

Amoniacuteaco

Fosfano

Arsano

Estibano

Trihidruro de nitroacutegeno

Trihidruro de foacutesforo

Trihidruro de arseacutenico

Trihidruro de antimonio

Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico

CH4

SiH4

GeH4

BH3

Metano

Silano

Germano

Borano

Metano

Tetrahidruro de silicio

Tetrahidruro de germanio

Trihidruro de boro

Hidruros metaacutelicos

Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con metales En ellas elhidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y la mayoriacutea de los meta-les actuacutea siempre con un uacutenico nuacutemero de oxidacioacuten

NaH hidruro de sodio BaH2 hidruro de bario

PbH4 hidruro de plomo (IV) CuH hidruro de cobre (I)

a En los grupos 16 y 17 se usan habitualmente el nombre sistemaacutetico y el nombre

en disolucioacuten Tienen un nombre comuacuten para seguir con la norma de los compuestos

de hidroacutegeno con los otros no metales

Los nombres comunes de los com-puestos padecen pequentildeas va -riaciones a lo largo del tiempo peroen el aacutembito quiacutemico se siguennombrando como se haciacutea antigua-mente Es el caso del fosfano queantiguamente se llamaba fosfina oel estibano que se nombraba comoestibina

FIacuteJATE

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Peroacutexidos

Son compuestos parecidos a losoacutexidos en los que el oxiacutegeno actuacuteacon nuacutemero de oxidacioacuten minus1

Esto ocurre porque existe un enlaceoxiacutegeno-oxiacutegeno de manera que seforma el ion peroacutexido O

22minus

Su formulacioacuten es similar a la de loscompuestos binarios y se nombranhabitualmente mediante nomencla-tura de Stock

H2O2 peroacutexido de hidroacutegeno

ZnO2 peroacutexido de cinc

Cu2O2 peroacutexido de cobre (I)

Observad que no es lo mismoCu2O2 que CuO ya que el segundoes el oacutexido de cobre (II) Por eso nopueden simplificarse los peroacutexidos

Agua oxigenada

Nombre habitual del peroacutexido dehidroacutegeno H2O2 Es un liacutequidomaacutes denso que el agua que sedescompone lentamente en pre-sencia de luz formando H2O y O2

Se utiliza comoagente de blan-queo y como an- tiseacuteptico

Hidroacutexidos

Son sustancias baacutesicas ya que danlugar a iones hidroacutexido OHminus en disolu-cioacuten acuosa

Por ejemplo

Sus caracteriacutesticas principales son

mdash Tener sabor amargo

mdash Conducir la electricidad en disolu-cioacuten acuosa

mdash Modificar el color de los indicadores

mdash No reaccionar en general con losmetales

mdash Reaccionar con los aacutecidos dandosales

⎯ rarr ⎯⎯⎯ +

++ minusNaOH Na (aq) OH (aq)

H O2

5 Hidroacutexidos

Existen compuestos con propiedades baacutesicas que sin ser binarios tie-nen una formulacioacuten y una nomenclatura similares Se trata de loshidroacutexidos Estos estaacuten formados por la combinacioacuten del anioacuten hidroacute-xido OHminus con un catioacuten metaacutelico

Para formularlos tenemos en cuenta que el OHminus es el componentemaacutes electronegativo y tiene carga neta minus1 Si el metal tiene como nuacuteme-ro de oxidacioacuten +1 no es necesario poner subiacutendices Y si tiene comonuacutemero de oxidacioacuten +2 +3hellip se coloca el grupo OH entre pareacutentesisy se le asigna el subiacutendice 2 3hellip respectivamente

Para nombrarlos utilizaremos la misma nomenclatura que para loscompuestos binarios Escribiremos hidroacutexido de y el nombre del metal

NaOH hidroacutexido de sodio Ca(OH)2 hidroacutexido de calcio

Si el metal tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten utilizaremos cual-quiera de las tres formas que ya conocemos

FoacutermulaNomenclatura

sistemaacuteticaNomenclatura

de Stock Nombre claacutesico

(en desuso)

Fe(OH)3

Sn(OH)2

Trihidroacutexido

de hierro

Dihidroacutexido

de estantildeo

Hidroacutexido

de hierro (III)

Hidroacutexido

de estantildeo (II)

Hidroacutexido

feacuterrico

Hidroacutexido

estannoso

17 Formula y nombra el hidroacutexido de escandio y el hidroacutexido que forma el

cromo con nuacutemero de oxidacioacuten +6

18 Nombra los siguientes compuestos

Al(OH)3 Cr(OH)2 KOH Hg2(OH)2 Sn(OH)4 Ge(OH)4 Ce(OH)3 Pd(OH)2

19 Formula los siguientes compuestos

Hidroacutexido de cromo (III) Hidroacutexido de platino (II) Hidroacutexido de titanio (IV)

Hidroacutexido de magnesio Hidroacutexido de torio (IV) Hidroacutexido de aluminio

20 Investiga los usos y las caracteriacutesticas del hidroacutexido de sodio y redacta

un informe en el que se relacionen sus propiedades con sus aplicaciones

ACTIVIDADES

Formula y nombra el hidroacutexido a que da lugar el hierro con nuacutemero de oxi-

dacioacuten+

3mdash Escribimos el elemento menos electronegativo y a continuacioacuten el ion

hidroacutexido Antildeadimos el nuacutemero de oxidacioacuten o la carga de ambos

mdash El elemento metaacutelico tiene nuacutemero de oxidacioacuten +3 Para que la suma

total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero debemos tener tres iones

OHminus

Foacutermula Fe(OH)3 nombre trihidroacutexido de hierro o hidroacutexido de hierro (III)

+ + sdot minus =

+ minus

Fe(OH) 3 3 ( 1) 03

3

1

+ minus

FeOH3 1

EJEMPLO 3

H

O O

H

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6 Oxoaacutecidos

Las combinaciones binarias del hidroacutegeno con haloacutegenos y calcoacutege-nos son aacutecidos (excepto el agua H2O) Otros compuestos con propie-dades aacutecidas caracterizados por contener oxiacutegeno en la moleacutecula sonlos oxoaacutecidos Estos responden a la siguiente foacutermula general

262 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Sufijos (-oso -ico) y prefijos (hipo- per-)

En los elementos con maacutes de dosnuacutemeros de oxidacioacuten se utilizan losprefijos hipo- y per- ademaacutes de lasterminaciones -oso e -ico

Prefijo hipo- y sufijo -oso indica un

estado de oxidacioacuten menor que elasignado a la terminacioacuten -oso

Prefijo per- y sufijo -ico indica unestado de oxidacioacuten mayor que elasignado a la terminacioacuten -ico

H = hidroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten+

1Ha Xb Oc X = elemento no metaacutelico o metaacutelico con nuacutemero de oxidacioacuten positivo

O = oxiacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten minus2

Se clasifican y se nombran seguacuten el nuacutemero de oxidacioacuten del aacutetomocentral En los oxoaacutecidos maacutes comunes el aacutetomo central es un nometal con subiacutendice 1

GrupoNo de

oxidacioacutenNomenclatura tradicional de oxoaacutecidos

17

(Cl Br I)

+1 HClO aacutecido hipocloroso HBrO aacutecido hipobromoso HIO aacutecido hipoyodoso

+3 HClO2 aacutecido cloroso HBrO2 aacutecido bromoso HIO2 aacutecido yodoso

+5 HClO3 aacutecido cloacuterico HBrO3 aacutecido broacutemico HIO3 aacutecido yoacutedico

+7 HClO4 aacutecido percloacuterico HBrO4 aacutecido perbroacutemico HIO4 aacutecido peryoacutedico

H5IO6 aacutecido ortoperyoacutedico

16

(S Se Te)

+4 H2SO3 aacutecido sulfuroso

H2S2O5 aacutecido disulfuroso

H2SeO3 aacutecido selenioso H2TeO3 aacutecido teluroso

+6 H2SO4 aacutecido sulfuacuterico

H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico

H2SeO4 aacutecido seleacutenico H2TeO4 aacutecido teluacuterico

H6TeO6 aacutecido ortoteluacuterico

15

(N P As)

+1 H2N2O2 aacutecido hiponitroso HPO3 aacutecido metafosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacutericoa

+3 HNO2 aacutecido nitroso H2PHO3 (H3PO3) aacutecido fos-

foroso o aacutecido fosfoacutenicoH3AsO3 aacutecido arsenioso

+5 HNO3 aacutecido niacutetrico HPO3 aacutecido metafosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H3AsO4 aacutecido arseacutenico

14

(C Si)

+4 H2CO3 aacutecido carboacutenico H2SiO3 aacutecido metasiliacutecico

H4SiO

4 aacutecido ortosiliacutecico

13

(B)

+3 HBO2 aacutecido metaboacuterico

H3BO3 aacutecido ortoboacuterico

Si el elemento central del oxoaacutecido es un metal se trata de un metalde transicioacuten con un nuacutemero de oxidacioacuten elevado Por ejemplo

H2MnO4 aacutecido mangaacutenico HMnO4 aacutecido permangaacutenico

H2

ReO4

aacutecido reacutenico HReO4

aacutecido perreacutenico

H2CrO4 aacutecido croacutemico H2Cr2O7 aacutecido dicroacutemico

Prefijos meta- y orto-

Algunos aacutecidos solo difieren en elcontenido de agua en esos ca-sos se les antildeade el prefijo meta-

si tienen menos aguas o el prefijoorto- si contienen maacutes

a El ortofosfoacuterico es el aacutecido maacutes habitual del foacutesforo por ello en el aacutembito cientiacutefico se nombra como aacutecido fosfoacuterico

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21 Formula y nombra respectivamente los siguientes

aacutecidos aacutecido hipoyodoso aacutecido fosforoso o fosfoacuteni-

co aacutecido sulfuroso aacutecido arseacutenico y aacutecido niacutetrico

H2SO4 H3PO4 HBrO2 H2S2O7 HClO4 H6TeO6

H2Cr2O7 HBrO H2SeO3 HIO3

22 Formula los siguientes iones ion cromato ion nitra-

to ion nitrito ion ortoperyodato ion clorato ion disul-

fato ion bromito ion ortofosfato e ion ortosilicato

23 Nombra los siguientes iones

24 Formula el aacutecido de cloro con nuacutemero de oxidacioacuten

+3 y el de nitroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten +5

25 Formula los siguientes aacutecidos aacutecido sulfuroso aacuteci-

do ortosiliacutecico aacutecido bromoso aacutecido hipobromo-

so aacutecido hipofosforoso

minus minus minus minus minus minus minus

minus minus minus

T eO S eO As O C O M nO C lO B rO

I O Te O SO66

32

33

32

4 4 3

4 32

42

ACTIVIDADES

Reglas para ayudar a formular oxoaacutecidos

En la nomenclatura tradicional lasterminaciones o sufijos -oso e -ico y los prefijos hipo- y per- nos infor-man del nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central

Los prefijos meta- y orto- indican laexistencia de menos o maacutes hidroacutege-nos y oxiacutegenos

El prefijo di- se utiliza cuando el nuacute -mero de aacutetomos del elemento cen-tral es el doble de lo esperado

En los aacutecidos que no utilizan el pre-fijo di- se cumple que

mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es impar el nuacute -mero de hidroacutegenos en la foacutermu-la ha de ser impar

mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es par el nuacuteme-ro de hidroacutegenos en la foacutermulatiene que ser par

61 Oxoaniones

Los aacutecidos se disocian al disolverse en agua En este proceso cadaaacutetomo de hidroacutegeno del aacutecido se separa y cede su electroacuten al resto dela moleacutecula que se convierte en un anioacuten Por ejemplo

Para nombrar estos aniones se procede de la siguiente manera

mdash El nombre aacutecido se sustituye por el nombre ion

mdash La terminacioacuten -oso del aacutecido se transforma en -ito

mdash La terminacioacuten -ico del aacutecido se transforma en -ato

Los prefijos hipo- per- meta- u orto- del aacutecido se mantienen en el anioacuten

HClO4 aacutecido percloacuterico ion perclorato

H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico ion disulfato

H4SiO4 aacutecido ortosiliacutecico ion ortosilicato

H3AsO

3 aacutecido arsenioso ion arsenito

H3BO3 aacutecido ortoboacuterico ion ortoborato

H2CrO4 aacutecido croacutemico ion cromato

Ademaacutes de la nomenclatura tradicional la IUPAC propone en las nor-mas 2005 dos nomenclaturas para los oxoaacutecidos

bull La nomenclatura de adicioacuten se basa en la estructura de los aacutecidosSe nombran de diferente forma los oxiacutegenos que estaacuten unidos a loshidroacutegenos aacutecidos (hidroxido) que los oxiacutegenos unidos uacutenicamenteal elemento central (oxido) Cada uno de estos nombres se acompa-ntildea de los prefijos pertinentes di- tri- tetra- y se nombran por orden

alfabeacutetico seguidos del nombre del aacutetomo central

Prefijo-hidroxido-prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL

Ejemplo H2SO4 SO2(OH)2 dihidroxidodioxidoazufre

bull La nomenclatura de hidroacutegeno se basa en nombrar con un prefijodi- tri- tetra- los hidroacutegenos del aacutecido seguido del nombre de adi-cioacuten del anioacuten terminado en laquo-atoraquo entre pareacutentesis y unido sin es-pacios a la palabra laquohidrogenoraquo

Prefijo-hidrogeno(prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL-ato)

Ejemplo H2SO4 dihidrogeno(tetraoxidosulfato)

minusCrO 42

minusBO 33

minusAsO 3

3

minusSiO 44

minusS O 2 72

minusClO 4

rarr +minus +HClO ClO H3 3

En la paacutegina wwwestudioencasacomactividadquimicaformulacion formula3htm puedes practicar conlos nombres y foacutermulas de los oxoaacute-cidos

bull

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7 SalesLlamamos sales a los compuestos que son el resultado de la unioacuten deun catioacuten cualquiera con un anioacuten distinto de Hminus OHminus y O2minus

La mayoriacutea de las combinaciones binarias de un metal con un no metalson sales Asiacute tenemos por ejemplo el cloruro de sodio y el sulfuro depotasio

NaCl contiene el catioacuten Na+ y el anioacuten Clminus

K2S contiene el catioacuten K+ y el anioacuten S2minus

Muchas de ellas pueden considerarse el resultado de la reaccioacuten de unhidroacutexido con un aacutecido Por ejemplo si hacemos reaccionar un hidroacutexi-do con un hidraacutecido obtenemos una sal binaria y agua

Este tipo de reacciones se llaman reacciones de neutralizacioacuten y severaacuten con maacutes detalle maacutes adelante

71 Sales ternariasAl hacer reaccionar (neutralizar) un hidroacutexido con un oxoaacutecido obtene-mos una sal ternaria y agua

En general una sal ternaria estaacute formada por un elemento metaacutelico oun ion poliatoacutemico positivo y un anioacuten procedente de un oxoaacutecido

Formulacioacuten de una sal ternaria

mdash Escribimos primero el catioacuten y despueacutes el anioacuten

Por ejemplomdash Asignamos a cada ion el subiacutendice necesario para que la suma

total de los nuacutemeros de oxidacioacuten o de las cargas sea cero

mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ninuacutemeros de oxidacioacuten ni cargas ni los subiacutendices 1

M(XOc )3

Nomenclatura de una sal ternaria

mdash Escribimos primero el nombre del anioacuten y a continuacioacuten el nom-

bre del catioacuten precedido por de

Ba(IO4)2 peryodato de bario (NH4)2SO4 sulfato de amonio

ZnCrO4 cromato de cinc Na2PHO3 fosfonato de sodio

Si el catioacuten tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten este se indica alfinal del nombre del compuesto en cifras romanas y entre pareacutentesis

Fe(IO)2 hipoyodito de hierro (II)

Fe(IO)3 hipoyodito de hierro (III)

Hg4SiO4 ortosilicato de mercurio (I)

Hg2SiO4 ortosilicato de mercurio (II)

Sn3(PO4)2 ortofosfato de estantildeo (II)Sn3(PO4)4 ortofosfato de estantildeo (IV)

+ + sdot minus =+ minusM (XO ) 3 3 ( 1) 0c

33

+ minus

M XOc

3

+ rarr +NaOH HClO NaClO H O4 4 2

+ rarr + + rarr +NaOH HCl NaCl H O Ba(OH) 2 HF BaF 2 H O2 2 2 2

264 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Aacutecidos del foacutesforoLa manera de escribir el aacutecido hipo-fosforoso o aacutecido fosfiacutenico HPH2O2y el aacutecido fosforoso o aacutecido fosfoacuteni-

co H2PHO3 nos indica que el pri-mero solo tiene un hidroacutegeno aacutecidoy que el segundo solo tiene dos

hidroacutegenos aacutecidosAsiacute en disolucioacuten acuosa

rarr +

rarr +

+ minus

+ minus

HPH O H PH O

H PHO 2 H PHO

2 2 2 2

2 3 32

Oacutexidos doblesEl dioacutexido doble de magnesio y po-tasio K2MgO2 es un oacutexido dobleinsoluble en agua

Un oacutexido doble contiene dos meta-les de nuacutemero de oxidacioacuten bajo

Sus cationes se formulan y se nom-bran por orden alfabeacutetico si son di-ferentes y por orden de aumentode nuacutemero de oxidacioacuten si son delmismo elemento

AuKO2 dioacutexido de oro (III) y potasio

Fe3O4 [Fe (II)Fe (III)2O4] tetraoacutexidode hierro (II)-dihierro (III)

Para no confundirlos con sales ter-narias de metales de transicioacutenobserva que estas contienen unmetal con bajo nuacutemero de oxidacioacuteny un metal de transicioacuten con un nuacute-mero de oxidacioacuten alto

El ion amonio NH4+ es un catioacuten

monopositivo que deriva del amo -niacuteaco NH3

FIacuteJATE

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26 Nombra las siguientes sales

KClO NaBrO Hg(NO3)2

Cu(BO2)2 NaBrO2 Tl2(CO3)3

Al2(SO4)3 Rb3PO4 (NH4)3PO4

LiClO3 Fe(IO3)2 Ga2(SiO3)3

Ca5(IO6)2 BeS2O5 CuSO4

ZnHPO4 Ca(HS)2 Mn(HTeO3)2

Sc(H2PO4)3 Au(HSO3)3 Co(HCO3)2

Li2HBO3 MgH2SiO4 Na2SO4

27 Formula las siguientes sales

Fosfato de germanio (II) hipoclorito de cesio manga-

nato de talio (III) fosfato de hierro (III) clorato de

potasio sulfito de niacutequel (II) hiponitrito de estroncio

nitrato de plata seleniato de cadmio nitrato de

cobre (II) yodato de rubidio y sulfato de magnesio

Dihidrogenofosfato de mercurio (II) hidrogenosulfi-

to de lantano hidrogenocarbonato de bario hidro-

genofosfato de estantildeo (IV) hidrogenocarbonato de

estroncio hidrogenosulfato de aluminio y dihidroge-

nofosfato de talio (III)

ACTIVIDADES

72 Sales aacutecidas

Llamamos sales aacutecidas a las que proceden de la sustitucioacuten parcialde los aacutetomos de hidroacutegeno de los oxoaacutecidos En principio pueden for-mar sales aacutecidas todos los aacutecidos que poseen maacutes de un hidroacutegeno

Para formular y nombrar las sales aacutecidas procederemos como en lassales neutras pero antildeadiremos el prefijo hidrogeno- o dihidrogeno-al nombre del anioacuten

Formula el hipoclorito de cinc y el ortofosfato de hierro (II)

a) Escribimos las especies

mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de nuacutemeros de

oxidacioacuten es cero

Foacutermula Zn(ClO)2

b) Escribimos las especies

mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de los nuacuteme-

ros de oxidacioacuten es cero

Foacutermula Fe3(PO4)2

Zn ClO+ minus2 1

( )

+ + sdot minus =

+ minus

Zn (ClO) 2 2 ( 1) 02 1

2

Fe PO+ minus2

4

3

( )

sdot + + sdot minus =

+ minus

Fe (PO ) 3 ( 2) 2 ( 3) 03

2

4 2

3

EJEMPLO 4

Aacutecido Anioacuten aacutecido Sal aacutecida

H2CO3 aacutecido carboacutenico

H2SO3 aacutecido sulfuroso

H2SO4 aacutecido sulfuacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H2S aacutecido sulfhiacutedrico

ion hidrogenocarbonato

ion hidrogenosulfito

ion hidrogenosulfato

ion hidrogenofosfato

ion dihidrogenofosfato

HSminus ion hidrogenosulfuro

Ca(HCO3)2 hidrogenocarbonato de calcio

KHSO3 hidrogenosulfito de potasio

Cu(HSO4)2 hidrogenosulfato de cobre (II)

Al2(HPO4)3 hidrogenofosfato de aluminio

Mg(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de magnesio

NaHS hidrogenosulfuro de sodio

minus

minus

minus

minus

minus

HCO

HSO

HSO

HPO

H PO

3

3

4

42

2 4

Sales hidratadasSon aquellas que en estado soacutelidocontienen agua de cristalizacioacuten Seformulan escribiendo la sal un puntovolado y la cantidad de moleacuteculas deagua Para nombrarlas se antildeade elteacutermino agua al nombre de la salmediante un guion y se indicanentre pareacutentesis las proporcionesde cada constituyente Ejemplos

CaCl2 middot 8 H2O Clorurode calcio

-agua (18)

Cr(NO3)3 middot 6 H2O Nitratode cromo (III)-agua (16)

8 K2Smiddot 46 H2O Sulfurode potasio-agua (846)

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8 Composicioacuten centesimal de un compuesto

La proporcioacuten del nuacutemero de aacutetomos de cada elemento que constituyenun compuesto queda reflejada en su foacutermula A partir de ella es muy sen-cillo calcular la proporcioacuten entre las masas de los elementos expresadaen tanto por ciento que se conoce como composicioacuten centesimal

La composicioacuten centesimal de cada elemento en un com- puesto representa las unidades de masa de cada elemento que

hay en 100 unidades de masa del compuesto

La composicioacuten centesimal y la foacutermula empiacuterica son dos maneras deexpresar la composicioacuten de un compuesto mientras que la composi-cioacuten centesimal indica la proporcioacuten de las masas de los elementos lafoacutermula empiacuterica informa de la proporcioacuten entre los aacutetomos Ambasestaacuten directamente relacionadas y a partir de una de ellas puede cal-cularse faacutecilmente la otra

266 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Para deducir la foacutermula molecular del compuesto es necesario cono-cer su masa molecular y comparar-la con la masa de su foacutermula empiacute-rica

La composicioacuten centesimal seobtiene al analizar la composicioacuten

en masa de un compuesto en el la-boratorio A partir de ella siguiendoel mismo razonamiento anterior yrealizando los caacutelculos a la inversapuede calcularse la foacutermula empiacuteri- ca del compuesto

La masa molecular de una sustan-cia se determina experimentalmentea partir de alguna propiedad fiacutesica

)

28 Responde razonadamente si puede emplearse el

teacutermino masa molecular en cada uno de los com-

puestos siguientes

mdash Agua H2O cloruro de sodio NaCl dioacutexido de

silicio SiO2 carbonato de calcio CaCO3 aacutecido

fluorhiacutedrico HF glucosa C6H12O6

29 Al analizar 7235 g de un compuesto se obtuvieron

0148 g de H 2362 g de S y 4725 g de O Calcu-

la su foacutermula empiacuterica

Sol H2SO4

30 Calcula la composicioacuten centesimal del butano

C4H10Sol 8266 1734

31 Una muestra de 224 g de un oacutexido de cobre estaacute

formada por 199 g de Cu y 025 g de O Calcula

su foacutermula empiacuterica

Sol Cu2O

32 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto

cuya composicioacuten centesimal es 3871 Ca

20 P y 4129 O

Sol Ca3(PO4)2

ACTIVIDADES

El anaacutelisis de un compuesto formado por carbono e hidroacutegeno mostroacute una composicioacuten centesimal de 1734 de hidroacutegeno y 8266 de carbono Deduce la foacutermula empiacuterica del compuesto y su foacutermula molecular sabiendo que

su masa molecular es 5812 u

mdash Datos H = 1734 C = 8266 M = 5812 u

mdash La composicioacuten centesimal indica que en 100 g del

compuesto hay 1734 g de hidroacutegeno y 8266 g de

carbono A partir de ella calcularemos los moles de

cada elemento que intervienen y la proporcioacuten rela-

tiva en que lo hacen

La relacioacuten entre los aacutetomos es igual a la relacioacuten

molar Por tanto

Para encontrar valores enteros dividimos los moles

de cada elemento por el menor de ellos en este

caso 688

Hidroacutegeno Carbono

Los valores obtenidos no son enteros pero si los

multiplicamos por 2 conseguimos que lo sean Asiacute

Hidroacutegeno 25 sdot 2 = 5 Carbono 1 sdot 2 = 2

La foacutermula empiacuterica es C2H5

mdash La masa foacutermula correspondiente a la foacutermula

empiacuterica es

M foacutermula

Como la masa molecular es igual a 5812 u signifi-

ca que en una moleacutecula existe el doble de aacutetomos

que en la foacutermula empiacuterica

En consecuencia la foacutermula molecular del compuesto

seraacute C4H10 Se trata del butano

( ) CH H u u u2 5 2 12 01 5 1008 29 06= sdot + sdot =

aacutetomos de H

aacutetomos de C

(H)

(C)= = =

n

n

17 20

6 88

2

5

1=

5

2

aacutetomos de H

aacutetomos de C

(H)

(C)= =

n

n

17 20

6 88

n

n

(H) gmol

gmoles H

(C)

= sdot =

=

17 341

100817 20

8

22 661

126 88 g

mol

gmoles Csdot =

EJEMPLO 5

17 20

6 882 5

=

6 88

6 881

=

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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Nomenclatura

La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-

ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de

forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-

maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-

sioacuten entre los cientiacuteficos

El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-

tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-

ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-

tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-

tura quiacutemica

En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-

viada en el que los elementos se simbolizaban mediante

pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras

Los compuestos se representaban repitiendo tantas

veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento

tuviera la foacutermula

Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en

1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual

Descubrimiento

El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-

das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre

elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX

La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-

mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban

por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue

hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro

Aplicaciones

En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-

troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un

raro mineral procedente de la localidad sueca de

Ytterby

Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos

dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las

tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -

chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico

Sin embargo las aplicaciones de estos elementos

son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque

les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -

dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza

terrestre

Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones

metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el

disprosio son componentes de cristales de laacuteser el

samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-

nenteshellip

De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica

a muchos compuestos a medida que se han descubier-

to o sintetizado

Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes

baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha

permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -

acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -

sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-

zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica

267

Elementos y compuestos quiacutemicos

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

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httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2146268 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-

cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto

a su facilidad para formar enlaces

mdash Compara sus afinidades electroacutenicas

34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y

cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-

negatividad con el nuacutemero atoacutemico

35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del

fluacuteor

36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-

lio o el bario

mdash Justifica tu respuesta

37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-

fica su nuacutemero de oxidacioacuten

38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y

justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica

39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-

cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros

de oxidacioacuten

40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas

moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6

mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-

calos

41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-

puestos ioacutenicos NaI y SrF2

mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos

42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso

en cada una de las siguientes especies quiacutemicas

43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de

los elementos presentes en las siguientes especies

quiacutemicas

44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-

man iones monoatoacutemicos positivos

45 Nombra los siguientes compuestos binarios

AlN Cu3N2 SnCl4 NH3

Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2

PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4

HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3

Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe

Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3

46 Formula los siguientes compuestos binarios

Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)

Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto

Yoduro de amonio Hidruro de cinc

Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)

Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc

Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)

Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)

Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio

Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)

Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio

Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)

Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)

Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio

47 Elige las foacutermulas que sean correctas

NaO NaO2 ClH2 KBr2

KCl SH FeCl2 CaO

FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe

NaS Na2S SnO2 SnO

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas

48 Formula y nombra un compuesto de

a) Sodio y azufre

b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre

49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos

Hidroacutexido de cadmio

Trihidroacutexido de niacutequel

Hidroacutexido de manganeso (II)

Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4

50 Elige las foacutermulas que sean correctas

CaOH LiOH AgOH BaOH

KOH ZnOH CuOH AlOH

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos

los compuestos

51 Formula los aacutecidos siguientes

Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico

Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico

Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico

Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico

Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico

minus minus minus

Na O CaCrO CaMnO H SeO

CuNO IO SiO AsO

2 2 4 4 2 3

2 3 32

43

minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42

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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-

te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el

nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica

por queacute

53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-

rencias Cl2O3 y

54 Nombra las siguientes sales

AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3

HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4

Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2

Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2

Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4

Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4

55 Formula las siguientes sales

Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)

Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata

Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)

Perclorato de estantildeo (II)

Permanganato de talio (I)

Arseniato de cadmio

Hidrogenocarbonato de bario

Hidrogenosulfito de cobre (II)

Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)

Dihidrogenofosfato de bario

56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-

tes compuestos

ZrF4 WBr6 CoO CaH2

Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2

K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6

NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2

K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio

Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)

Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso

Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico

Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc

Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)

Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio

Sulfito de plomo (IV) Fosfano

Fosfato de cobalto (III)

Permanganato de niacutequel (II)

57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-

tes compuestos

a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4

b) Sulfato de sodio Na2SO4

Sol a) 723 Fe 277 O

b) 324 Na 225 S y 451 O

58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute

formado por un 5005 de azufre y un 4995 de

oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula

molecular

59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya

composicioacuten centesimal es 2610 de carbono

430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno

60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal

se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta

mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla

mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-

bonato el carbonato de calcio o el carbonato de

magnesio

61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-

nato de sodioSol 434

62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-

quentildea historia de los superconductores Incluid en

ella los siguientes puntos

bull Queacute son

bull Cuaacutendo fueron descubiertos

bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-

perconductores a temperatura ambiente

bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten

actualmente

63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los

nuevos materiales y en general de los avances

tecnoloacutegicos

64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy

utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre

este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-

grama de presentacioacuten en el que se indiquen

a) Caracteriacutesticas

b) Aplicaciones

c) Razones por las que ya no se utiliza

minusClO3

minusSO42

bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g

bull Esencia de menta 0080 g

bull Sacarosa 0475 g

bull

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Compuestos del carbono16

334

La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado

Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de

desarrollo

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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD

Recuerda

bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten

bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente

cuando comparten pares de electrones

bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones

bull

Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular

bull Ley de los gases ideales

P V = n R T

bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de

oxidacioacuten

bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por

parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten

R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314

1 1 atm L K mol J K mol

1 1

335

Al final de la unidad seraacutes capaz de

bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las

caracteriacutesticas propias de sus com-puestos

bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes

bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias

bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a

partir de eacutel

4 Compuestosoxigenados

2 Hidrocarburosde cadena abierta

1 El carbono

11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los

compuestos del carbono

21 Alcanos

22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados

3 Hidrocarburosde cadena cerrada

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno

CONTENIDOSOBJETIVOS

41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

5 Compuestosnitrogenados

51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos

6 Isomeriacutea

7 Derivados del petroacuteleo

61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea

Actividades

bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos

bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua

bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)

bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O

bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo

bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades

bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace

bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio

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1 El carbono

El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-

sencia variada en nuestro planeta

La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes

se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-

puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una

especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-

ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten

F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no

orgaacutenicas

La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-

cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un

principio vital

11 Enlaces del carbono

La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x

1 2p y 1 2p z

0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p

De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono

336 16 Compuestos del carbono

Ciclo del carbono

Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico

mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis

mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva

mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos

bullRespiracioacuten de animales y plan-tas

bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos

bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo

La quiacutemica orgaacutenica

Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida

En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-

dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono

promocioacuten electroacutenica

Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple

Etano Eteno Etino (acetileno)

Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro

Distancia del enlaceC C 154 pm

Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano

Distancia del enlaceCC 135 pm

Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta

Distancia del enlaceCC 121 pm

1s 2 2s 2 2p x 1

2p y 1

2p z 0

1s 2 2s 1 2p x 1

2p y 1

2p z 1

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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-

mente por sustancias orgaacutenicas

mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-

men parte sustancias orgaacutenicas

2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-

tos del carbono

3 Formula una cadena carbonada que contenga dos

aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios

ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y

secundarios

mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios

4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-

tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-

ca o molecular y en cambio para representar los

compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos

su foacutermula desarrollada o semidesarrollada

5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-

fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero

de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras

6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las

moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos

mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas

ACTIVIDADES

Cadenas carbonadas

El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas

Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono

De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario

1 aacutetomos de carbono primarios

2 aacutetomos de carbono secundarios

3 aacutetomo de carbono terciario

4 aacutetomo de carbono cuaternario

12 Propiedades de los compuestos del carbono

Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos

Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes

bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares

bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas

bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados

bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces

covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas

Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos

Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada

Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos

C1

C2

C1

C4

C2C

2C

3C

1

C1

C1

Nombre (foacutermula

molecular)

Foacutermula

semidesarrollada

Foacutermula

desarrollada Modelo molecular

Etano (C2H6) CH3 CH3H

H H

H

H H

C C

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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal

No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre

1

2

3

4

5

6

metano

etano

propano

butano

pentano

hexano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

CH2CH3 CH2 CH3

CH3 (CH2)3 CH3

CH3 (CH2)4 CH3

terminacioacuten

-ano

2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias

Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno

338 16 Compuestos del carbono

Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos

Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple

Insaturacioacuten doble o triple enlace

FIacuteJATE

Determinacioacutendel carbono

Para determinar si una sustanciacontiene carbono

mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)

mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio

Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas

El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)

Propiedadesde los hidrocarburos

mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular

mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-

nicos

mdash Menor densidad que el agua

mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor

Sustancia

)

)

Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos

InsaturadosAlquinos

HidrocarburosSaturados Cicloalcanos

CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados

Cicloalquinos

Aromaacuteticos o benceacutenicos

r eeewueeq

r eewueq

r ewuq

r wq

r wq

21 Alcanos

Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados

A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano

Nombre dodecano

Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga

Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )

Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-

te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos

Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)

oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)

CH3mdash(CH2)10mdashCH3

1 10 1 12

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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-

tano

El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado

Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano

FIacuteJATE

7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano

8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-

rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano

22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano

9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal

Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-

bono estaacuten en liacutenea recta

10 Nombra los siguientes alcanos

CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)

CH3

CH3 CHCH CH CH3CH2b)

CH3 CH3

C CH

CH3

CH3

CH3

CH3CH2 CH2

CH3CH2

ACTIVIDADES

Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello

mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)

mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH

Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano

CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados

La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas

mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible

El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador

mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal

Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical

alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico

Radicales alquilo

Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-

cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-

ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado

Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo

la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo

Alcano de procedencia

metano

etano

propano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

Radical alquilo

metilo

etilo

propilo

CH3

CH3CH2

CH2CH3 CH3

CHCH3

5

CHCH2

34

CH2

2

CH3

1

CH26

CH3 35-dimetilheptano7

CH3

CH3 CHCH2 CH3

CH3

metilbutano

CH4

CH2

5

C3

CH3

334-trimetilhexanoCH3

CH3

6

CH3

CH2

2

CH3

1

CH3C CH C CH2

4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3

CH3

CH3

CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

Alcanoliacutequido

La disolucioacutende bromo

se decolora

El papel de torna-

sol vira al rojo

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono

22 Alquenos 23 Alquinos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un doble enlace C=C en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un

doble enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de etileno los alquenos se denominan en

ocasiones hidrocarburos etileacutenicos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un triple enlace CC en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un

triple enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de acetileno los alquinos se denominan en

ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos

Los alquenos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al doble enlace

bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-

cioacuten -eno se transforma en -dieno

Nombre 3-hepteno

Nombre 13-hexadieno

CH2 CH2

2 43 5 61

CH3CH CH CH=== ===

CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3

2 43 5 6 71

6 45 3 2 17

===

Los alquinos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al triple enlace

bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten

-ino se transforma en -diino

Nombre 1-hexino

Nombre 17-nonadiino

CH3 CH2CH2

8 67 5 49

CC CH2CH2 CHC

3 2 1

CH3 CH2 CH2 CH2 C

2 3 5 61

5

4

34 2 16

CH

Los alquenos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que

contiene al doble enlace

Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces

Nombre 37-dimetil-4-noneno

Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno

CHCH3

7

CH2

6

CH28

CH39

C4

CH2

2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH3

1

===

CHCH3

7

CHCH2

56

CH4

CH3

CH28

CH39

CH3

CH22

CH31

===

Los alquinos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal debe contener el triple enlace

Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces

Nombre 3-etil-6-metil-1-octino

Nombre 4-etil-2-heptino

CH3

7

CH2

6 4 23

CH2 CH3

CH2

5

C C CH3

1

CH

CH3

8

CH C2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH2

7

CH6

CH3

CH2

41

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11 Nombra los siguientes alcanos

12 Formula los siguientes compuestos octano 23-

dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-

dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano

13 Nombra los siguientes compuestos

a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3

b) CH3 CC CH2 CH2 CH3

14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-

teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-

hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-

til-1-heptino

15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino

e) CH3 CH CH C CH CH2

Br

Br

c) CHCH3 CHCH C

CH3 CH2CH3

d) CH3CH CHC

CH3

=== ===

a)

CH3

CCH2

CH

CH3

CH2CH3 CH3

CH2

CH3

b)

CH3

CH3

CH2CH2CH3

C CH2 CH2C CH2 CH3

CH3

CH2CH3

ACTIVIDADES

Reacciones de adicioacuten

Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono

En general se puede expresar asiacute

Ejemplos

CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3

CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3

Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace

Ejemplos

H3C Cl

CCCH + Cl2 rarrCH3C

Cl H

CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2

===

===

+ X2 rarr C CC C

X X

===

C + X2 rarr XC C C X===

24 Derivados halogenados

En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples

Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -

Nombra los siguientes alquenos y alquinos

CH3

a)

CH2 CC CH2

CH3

CH3 CH3

244-trimetil-1-penteno

CH2 CHb) CH2CH

13-butadieno

C CHCH3 CH CHc)

CH2CH3 CH3

3-etil-4-metil-1-pentino

CH3 CCH Cd)

CH3 CH2CH3

5-etil-27-dimetil-3-octino

CH2CH CH3CH

CH3

C CH3CH C Ce)

13-pentadiino

f)

14-hexadieno

CH2 CH CH2 CH CH CH3

=== ===

=== ===

EJEMPLO 1

Nombra los siguientes compuestos

EJEMPLO 2

CICH2 CH CH2 CH3a)

CH3

1-cloro-2-metilbutano

b)

113-tribromopropano

BrCH2 CH2 CHBr2 c)

F

2-fluoropropeno

CH3 C CH2=== d)

Br

3-bromo-15-hexadiino

CH C CH CH2 C CH3

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3 Hidrocarburos de cadena cerrada

La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos

Estos hidrocarburos a su vez pueden ser

bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip

bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C

bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada

Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono

Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces

Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente

Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono

32 Hidrocarburos aromaacuteticos

Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos

La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes

bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono

bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos

bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son

todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm

342 16 Compuestos del carbono

El benceno

En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH

Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles

En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

De forma abreviada

Ciclopropano

5-ciclobutil-2-hexino

3-metilciclopenteno

14-ciclohexadieno

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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos

a) etilbenceno

b) p-dinitrobenceno

c) 135-triclorobenceno

d) 1-etil-3-metilbenceno

e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno

ACTIVIDADES

Grupos arilo

El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo

En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan

abreviadamente -Ar

33 Derivados del benceno

Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc

Derivados monosustituidos

El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno

C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2

Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)

Cl NO2

CH3

OH NH2

Derivados disustituidos

Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico

Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)

Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)

Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos

Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5

Br Cl

Br

NO2

C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno

CH3

CH3

CH3

NO2

NO2

NO2

Br

Br

Br CH3

CH2

CH3

CH3

C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2

123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno

I

a) b) c)

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4 Compuestos oxigenados

Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres

41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente

Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH

La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico

Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta

bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol

bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo

bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol

bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-

ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener

prioridad otras funciones se denomina hidroxi

Veamos algunos alcoholes

344 16 Compuestos del carbono

Grupos funcionales

Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico

Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados

Alcoholes mdashOH

Eacuteteres mdashOmdash

Aldehiacutedos

Cetonas

Aacutecidos

carboxiacutelicos

Eacutesteres

Compuestos nitrogenados

Aminas

mdashNH2

mdashNHmdash

mdashNmdash

Amidas

Nitrilos mdashCN

CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol

OH OH

CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3

CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanol CH 3 OH

OH

OH

OHOH

OH

OH

C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol

CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)

Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno

La foacutermula general de los monofenoles es

Ar OH Ar = grupo aromaacutetico

C

O

HO

C

C

O

O H

C

O

O

O

CNH2

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42 Eacuteteres

Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura

R O R o Ar O Ar o R O Ar

Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-

les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del

OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir

R OH R OR

Ar OH Ar OAr

Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo

CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter

CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter

43 Aldehiacutedos y cetonas

Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-

bonilo CO

En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario

(R CHO)RH

O

C (R CO

R )R C R

O

Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo

HH

OC

Metanal

(formaldehiacutedo)

CH3CH2

H

OC Propanal CH3CH2CH

H

OCH C=

2-pentenal

C CH H

O OEtanodial

aldehiacutedos cetonas

Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo

Propanona 24-pentanodiona

2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3

OCH2=

CH3 C CH2 CH2 CH3

O

CH3 C CH2 C CH3

O O

CH3 C CH3

O

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanal H-CHO

Modelo molecular de la moleacutecula de

propanona CH 3 -CO-CH 3

Modelo molecular de la moleacutecula de

dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3

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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo

( COOH) La estructura general de los aacutecidos es

o abreviadamente R COOH

Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido

Veamos algunos ejemplos

CO

OHR

346 16 Compuestos del carbono

Modelo molecular de la moleacutecula de

aacutecido metanoico HCOOH

Modelo molecular de la moleacutecula de

metilamina CH 3 -NH 2

H COOHAacutecido metanoico

(foacutermico)

CH3 COOHAacutecido etanoico

(aceacutetico)

HOOC COOHAacutecido etanodioico

(oxaacutelico)

CH3 (CH2)14 COOH

Aacutecido palmiacutetico

Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR

Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo

Metanoato de metilo(formiato de metilo)

OC

OCH3

HEtanoato de etilo(acetato de etilo)

OCH2 CH3

CH3

OC

5 Compuestos nitrogenados

Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos

51 Aminas

Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-

nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N

amina primaria amina secundaria amina terciaria

Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-

CH3 NH2 Metilamina

(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina

CH3

Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas

bull

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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica

pertenecen

mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-

sarrollada de los compuestos anteriores

19 Nombra los siguientes compuestos

20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-

mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-

mina butilamina butanamida octanamida

21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes

compuestos metanol 2-propanol etanal propano-

na etanamida y metilamina

22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-

metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico

fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo

b) CH3

OH

CH CH CH3

CH3

a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

c) CH3 C

CH3

CH2 CH CH2 CH3

O

d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2

CH3e) CH2 COOCH3

CH3CH2CH2f) CHO

a) CH3 CH2Br

c) CH3 CH3

CH3

Cl

C CH2 C

CH3

CH3

b) ClCH CHCl

d) CH CH

e) CH3

Cl

C C

CH3

CH CH CH2 CH3

CH3 CH2CH3

=

=

a) CH3CH2CH2

OH

O

C CHb) CH2 CH3

c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3

NH2CH2

e) CH3

NH2

O

CCH2 f) CH3 CH3CH

OH

=

ACTIVIDADES

52 Amidas

Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2

Estructura general

Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-

Veamos algunos ejemplos

53 Nitrilos

En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN

Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos

CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo

CH3

CH3 CH CH2 C N

Modelo molecular de la moleacutecula de

etanonitrilo CH 3 -C N

O

C

NH2

H

NH CH3

CH3

O

CC6H5

O

C

NH2

C

O

NH2

R

Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida

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6 Isomeriacutea

Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-

cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros

Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-

mula molecular difieren en su estructura o en su configura-

cioacuten en el espacio

La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-

isomeriacutea

61 Isomeriacutea estructural

Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula

62 Estereoisomeriacutea

Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-

turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica

Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans

Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C

La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-

mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace

mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado

348 16 Compuestos del carbono

Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans

es el CH3 CH=CH CH3

C CCH3 CH3

H H

cis -2-buteno

trans -2-buteno

C C

CH3 H

H CH3

=

=

)

Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten

Esta forma de isomeriacutea es propia de

los compuestos que solo se diferen-

cian en la distinta colocacioacuten de

algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos

en la cadena carbonada Por ejem-

plo el C5H12

Aparece cuando los isoacutemeros se

diferencian en la posicioacuten del grupo

funcional en la cadena Por ejemplo

el C4H10O

Esta isomeriacutea se produce cuan-

do los isoacutemeros se diferencian en

el grupo funcional Por ejemplo el

C4H8O

CH3CH2CH CH3

CH3

metilbutano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CHOH CH2 CH3

2-butanol

CH3 CH2 CH2 CH2OH

1-butanolCH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 CH2

H

O

C

butanona

butanal

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La palabra quiral procede del grie-

go y significa ʻmanoʼ

El carbono asimeacutetrico unido a cua-

tro grupos diferentes se denomi-

na tambieacuten carbono quiral

Isomeriacutea oacuteptica

Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz

mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda

mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha

Decimos de ellos que son oacutepticamente activos

Luz normalvibracioacutenen todoslos planos

PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano

Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico

ϕ

Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada

Desviacioacuten de la luz polarizada por

una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico

Carbono asimeacutetrico

La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo

Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles

Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales

La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-

meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-

va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario

Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles

Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n

)

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Diastereoisoacutemeros

El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son

350 16 Compuestos del carbono

Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)

La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato

Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros

Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-

cos que no son enantioacutemeros entre siacute

Compuestos meso-

Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos

Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula

Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por

lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico

24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-

bra cada compuesto

25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol

26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-

culas en el plano y nombra cada isoacutemero

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

ACTIVIDADES

)

)

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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355

La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

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47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 6: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD

Recuerda

bull Cada grupo de la Tabla Perioacutedica reuacutene a los elemen-tos de propiedades quiacutemicas semejantes

bull Iones aacutetomos o grupos de aacutetomos que tienen cargas

eleacutectricas positivas (cationes) o negativas (aniones)

por el hecho de haber cedido o ganado electrones

respectivamente

bull Energiacutea de ionizacioacuten I energiacutea miacutenima necesaria

para expulsar un electroacuten de un aacutetomo neutro X en

estado gas y en estado electroacutenico fundamental para

convertirse en un ion monopositivo X + tambieacuten en

estado gas

bull Afinidad electroacutenica A energiacutea miacutenima necesaria

para la adicioacuten de un electroacuten de un aacutetomo neutro X

en estado gas y en estado electroacutenico fundamental

para convertirse en un ion mononegativo X minus tambieacuten

en estado gas

bull Electronegatividad capacidad de un aacutetomo de un ele-

mento para atraer electrones de otros aacutetomos con los

que estaacute enlazado

253

Al final de la unidad seraacutes capaz de

bull Comprender el significado y la impor-

tancia de la formulacioacuten y la nomen-

clatura quiacutemicasbull Nombrar y formular los compuestos

inorgaacutenicos maacutes comunes de acuer-

do con las normas de la IUPAC

bull Comprender y determinar la compo-

sicioacuten centesimal y las foacutermulas

empiacuterica y molecular de un compues-

to

bull Valorar la importancia de un etiqueta-

do completo real y con una termino-

logiacutea universal de todos los produc-

tos de consumo y su conocimiento

por parte del consumidor 8 Composicioacuten centesimal de un compuesto

7 Sales

2 Nuacutemero de oxidacioacutende los elementos

1 Foacutermulas de las sustancias quiacutemicas

21 Determinacioacuten del nuacutemerode oxidacioacuten

61 Oxoaniones6 Oxoaacutecidos

5 Hidroacutexidos

3 Elementos

4 Combinaciones binarias

71 Sales ternarias

72 Sales aacutecidas

CONTENIDOSOBJETIVOS

41 Combinaciones binariascon hidroacutegeno

Actividades

bull Situacutea los elementos aluminio silicio foacutesforo y azufreen la Tabla Perioacutedica Explica coacutemo variacutean en estos

elementos la energiacutea de ionizacioacuten la afinidad electroacute-

nica y la electronegatividad

bull Cita cinco no metales y di si existen maacutes elementos

metaacutelicos que no metaacutelicos o al reveacutes

bull Di si son maacutes electronegativos los metales o los no

metales

mdash Cita el elemento maacutes electronegativo y el menos

bull Explica queacute es la composicioacuten centesimal de un com-

puesto iquestY de una mezcla homogeacutenea

bull iquestQueacute quiere decir que la composicioacuten centesimal del

aacutecido sulfuacuterico H2SO4 tiene un 204 de hidroacutegeno

un 3265 de azufre y un 6531 de oxiacutegeno

mdash Calcula cuaacutentos gramos de azufre contienen 100 g de

aacutecido sulfuacuterico iquestY de hidroacutegeno iquestY de oxiacutegeno

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1 Foacutermulas de las sustancias quiacutemicasA principios del siglo XIX el quiacutemico sueco J J Berzelius introdujo unprocedimiento para denominar abreviadamente los elementos y loscompuestos quiacutemicos mediante foacutermulas quiacutemicas

Una foacutermula es una expresioacuten simboacutelica de la composicioacuten y

la estructura de una sustancia quiacutemica

Cada compuesto quiacutemico se designa mediante una foacutermula especiacutefi-ca que contiene los siacutembolos de los elementos que la forman y unossubiacutendices que expresan la relacioacuten numeacuterica entre los elementos

254 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

La foacutermula desarrollada la foacutermulaestereoquiacutemica y todas las foacutermu-las que nos indican la manera coacutemose unen los aacutetomos o su disposicioacutenen el espacio son foacutermulas estruc-turales

FIacuteJATE

1 Describe el significado de cada una de las foacutermulas moleculares de los si-

guientes compuestos trioacutexido de azufre SO3 butano C4H10 tetraoacutexido de

dinitroacutegeno N2O4

2 Describe queacute indica cada una de las foacutermulas empiacutericas de los siguientes

compuestos bromuro de potasio KBr cloruro de magnesio MgCl2

3 Justifica si la foacutermula del carbono diamante C es empiacuterica o molecular Tenen cuenta que forma una red cristalina tridimensional

ACTIVIDADES

Clases de foacutermulas

Nombre Definicioacuten Ejemplo

Foacutermula

empiacuterica

Expresa mediante siacutembolos y subiacutendices la clase de aacuteto-

mos o iones y la proporcioacuten en que estos se encuentran en

la sustancia quiacutemica Se utiliza en compuestos que formanredes cristalinas

NaCl SiO2

Foacutermula

molecular

Expresa mediante siacutembolos y subiacutendices el nuacutemero y la

clase de aacutetomos que forman una moleacutecula de la sustancia

quiacutemica

CO2 H2O H2O2 N2O4

Foacutermula

desarrollada

Es una representacioacuten que indica la forma de unioacuten de los

aacutetomos que constituyen la sustancia quiacutemica

H HC C

H H

Foacutermulaestereo-

quiacutemica

Representa la disposicioacuten de los enlaces de una sustancia

en el espacio

Enlace situado en el plano del papel

Enlace situado por debajo del plano del papel

Enlace situado por encima del plano del papel

La clase de foacutermula elegida para representar un compuesto dependede la complejidad de este En esta unidad nos centraremos en loscompuestos inorgaacutenicos que se identifican por su foacutermula empiacuterica omolecular

Los compuestos inorgaacutenicos son todos los compuestos quiacutemicosexcepto los del carbono y ademaacutes el dioacutexido de carbono el monoacutexi-

do de carbono y los carbonatos

)

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Valencia quiacutemica nuacutemero enteroque expresa la capacidad de com-binacioacuten de un aacutetomo con otrospara formar un compuesto

Se toma como referencia el aacutetomode hidroacutegeno al que se asigna la va-lencia 1 De este modo la valenciade un elemento es el nuacutemero de aacuteto-mos de hidroacutegeno que se combinancon un aacutetomo de dicho elemento

FIacuteJATE2 Nuacutemero de oxidacioacuten de los elementosEn la ley de Proust (1806) se enuncioacute que los elementos quiacutemicos secombinan en proporciones definidas y constantes Esta capacidadde combinacioacuten de un aacutetomo con otros para formar un compuestorecibioacute el nombre de valencia En la actualidad para formular conmayor facilidad se prefiere utilizar el nuacutemero de oxidacioacuten

El nuacutemero de oxidacioacuten de un elemento en un compuesto es

la carga eleacutectrica que poseeriacutea un aacutetomo de dicho elemento si

todo el compuesto del que forma parte estuviera constituido por

iones positivos y negativos

No debemos confundir el nuacutemero de oxidacioacuten de los aacutetomos con lacarga de los iones

)

Un mismo elemento seguacuten el compuesto del que forma parte puedetener varios nuacutemeros de oxidacioacuten (tablas 1 y 2) Los nuacutemeros de oxi-dacioacuten destacados en negrita son comunes a cada grupo de la TablaPerioacutedica

Tabla 1 Elementos representativos

Tabla 2 Metales de transicioacuten

Nuacutemero de oxidacioacuten Carga ioacutenica

Representa una capacidad de combinacioacuten

Se escribe sobre el siacutembolo del elemento y se indicacon un nuacutemero de la forma +n o minusn

+ minus + + minus

NaCl H SO1 1 1

2

6 2

4

Es la carga positiva o negativa n + o n minus que adquie-

ren un aacutetomo o un grupo de aacutetomos cuando pierden oganan electrones

Se escribe a la derecha del siacutembolo del ion en la parte

superior + + + minus minus minusNa Ca Al NO CO PO2 33 3

243

Grupo 1 Grupo 2 Grupo 13 Grupo 14 Grupo 15 Grupo 16 Grupo 17

+

2

Be

Mg

Ca

Sr

Ba

B 3

Al

Ga

In

Tl

+

minus

+

3

3

31

C

Si

Ge

Sn

Pb

minus

++4 4

minus++4 4

+ 2

++4+ 2

N

P

As

Sb

+ +

+

+ minus

1 2

4

1 3

+

3

5 3

3 5

minus

3 5

3 5

3

Bi

minusminus

minus

+ +

+

2

2

O

S

Se

Te

2 4

6

minusminus

minus

+ +

+ +

1

1

F

Cl

Br

I

1 3

5 7

Grupo 3 Grupo 4 Grupo 5 Grupo 6 Grupo 7

+

3

Sc

Y

La

+

+ +

4

4

Ti 2 3

Zr

Hf

V

Nb

Ta

+ + +

+ +

+ + +

2 3 4

3 4

1 2 4

+

5

5

5

2 3 + + +

+ +

+ +

6

2 3 6

Cr

Mo

W4 5

6 7

Mn +

2 4 6 7

2 4

Re

+

+

3

1

Grupo 8 Grupo 9 Grupo 10 Grupo 11 Grupo 12

2 3+

+ + +2 3

Fe

Ru

Os4 6 8

Co

h

Ir

+ 2 3

2 3

2 3

R

+

+ +

4

4 6

+

+

2

2 4

Ni 3

Pd

Pt

Cu

Ag

Au

+

1

1

1

+

+

2

3

+

+

2

2

Zn

Cd

Hg 1

H 1+

+

minus

1

1

Li

Na

K

Rb

Cs

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21 Determinacioacuten del nuacutemero de oxidacioacuten

Para determinar el nuacutemero de oxidacioacuten de un elemento en una espe-cie quiacutemica cualquiera debemos tener en cuenta las siguientes reglas

bull Los aacutetomos de los elementos que no forman parte de un compuestoquiacutemico tienen nuacutemero de oxidacioacuten cero 0 incluso cuando formanmoleacuteculas o estructuras poliatoacutemicas como N2 hierro

bull El nuacutemero de oxidacioacuten de un ion monoatoacutemico es su propia cargaasiacute Na+ tiene un nuacutemero de oxidacioacuten de +1 y Clminus minus1

bull El oxiacutegeno emplea comuacutenmente el nuacutemero de oxidacioacuten minus2

bull El hidroacutegeno utiliza habitualmente el nuacutemero de oxidacioacuten +1

Solo en los hidruros utiliza el nuacutemero de oxidacioacuten minus1

bull La suma algebraica de todos los nuacutemeros de oxidacioacuten de los aacutetomosque intervienen en la foacutermula de una sustancia neutra debe ser cero

En los iones poliatoacutemicos esta suma debe ser igual a la carga total

positiva o negativa del ion

Puesto que el oxiacutegeno y el hidroacutegeno forman parte de muchos com-puestos la asignacioacuten de sus nuacutemeros de oxidacioacuten permite determi-nar el nuacutemero de oxidacioacuten de los otros elementos del compuesto

256 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Nuacutemero de oxidacioacuten y reacciones quiacutemicas

En las reacciones quiacutemicas elnuacutemero de electrones ganados poralgunos aacutetomos coincide con elnuacutemero de electrones cedidos porotros de modo que el balance totaldel cambio es cero

4 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada elemen-

to en las siguientes especies quiacutemicas moleculares

o ioacutenicas

5 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del cloro en cada

una de las siguientes especies quiacutemicas AlCl3

LiClO2 HCl NaClO3 ClOminus ClO4minus

mdash Haz lo mismo con el cromo Cr2O3 CrO3 CrCl2K2Cr2O7 K2CrO4

minus minus minusH O Al S NaNO H SO SrMnO AlPO Rb BOIO SiO PO

2 2 3 2 2 3 4 4 3 3

3 32

33

ACTIVIDADES

Determina los siguientes nuacutemeros de oxidacioacuten a) del azufre en el dioacutexido

de azufre SO 2 b) del nitroacutegeno en el aacutecido niacutetrico HNO 3 c) del azufre

en el sulfato de potasio K 2 SO 4 d) del carbono en el ion carbonato CO 3 2 minus

e) del cloro en el ion perclorato ClO 4 minus

a) El oxiacutegeno tiene nuacutemero de oxidacioacuten minus2 llamamos x al nuacutemero de oxi-

dacioacuten del azufre y aplicamos la regla dada

de donde x = +4

b) El hidroacutegeno tiene nuacutemero de oxidacioacuten +1 y el oxiacutegeno minus2 Llamamos

x al del nitroacutegeno y a continuacioacuten aplicamos la regla

de donde x = +5

c) El potasio tiene nuacutemero de oxidacioacuten +1 y el oxiacutegeno minus2 Llamamos x

al del azufre y procedemos como antes

de donde x = +6

d) La carga total del ion carbonato es minus2 Por tanto

de donde x = +4

e) Carga total del ion perclorato minus1

de donde x = +7+ minus = minus

minus

minus x Cl O 4 ( 2) 1x 2

4

+ minus

= minus

minus

minus x C O 3( 2) 2x 2

32

+ + + minus =

minus

x K S O 2 ( 1) 4 ( 2) 0x +1

2

2

4

+ + + minus =

minus

x HNO 1 3( 2) 0x +1 2

3

+ minus =

minus

x S O 2 ( 2) 0x 2

2

EJEMPLO 1

Otra manera para determinar elestado de oxidacioacuten de todos loselementos en una sustancia quiacutemi-ca seriacutea

FIacuteJATE

K2 S O4

S O2

minus2 Estado de oxidacioacuten

Cantidad de aacutetomostimes2

minus4 = 0 x = +4

minus8 = 0 x = +6

x

minus2

times4

+2

+1

times2

x

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Aloacutetropos o formas alotroacutepicasformas cristalinas o molecularesdiferentes formadas por el mismoelemento Por ejemplo oxiacutegenoO2 y ozono O3 foacutesforo blanco yfoacutesforo rojo

Tienen propiedades fiacutesicas y quiacute-micas diferentes

FIacuteJATE

6 Formula y da el nombre sistemaacutetico de todos los

haloacutegenos Ten en cuenta que forman moleacuteculas

similares al fluacuteor F2 de nombre sistemaacutetico difluacuteor

7 Utiliza las tablas de la paacutegina 255 para formular y

nombrar

mdash Los aniones que forman el boro el silicio el

antimonio y el selenio

mdash Los cationes que pueden formar el cobalto el

niacutequel y el cadmio

8 Cita y escribe los siacutembolos de todos los metales

del grupo 11

mdash Di si tienen alguacuten nuacutemero de oxidacioacuten comuacuten y

formula los cationes que podraacuten formar con

este nuacutemero de oxidacioacuten

9 El azufre es uno de los elementos que maacutes aloacutetro-

pos forma Busca informacioacuten nombra los aloacute-

tropos del azufre mediante su nombre comuacuten y sis-

temaacutetico y descriacutebelos

ACTIVIDADES

3 ElementosLos elementos quiacutemicos tienden a formar compuestos quiacutemicos Sinembargo los aacutetomos de un mismo elemento pueden unirse tambieacutenentre ellos En este caso forman tres tipos de estructuras

mdash Gases monoatoacutemicos Son los gases nobles Sus foacutermulas sonHe (helio) Ne (neoacuten) Ar (argoacuten) Kr (criptoacuten) y Xe (xenoacuten)

mdash Moleacuteculas diatoacutemicas triatoacutemicas o formadas por un pequentildeo nuacuteme-ro de aacutetomos Se formulan indicando el nuacutemero de aacutetomos que lasconstituyen H2 F2 P4 etc

Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico

O2

O3

S8

Sn

oxiacutegeno

ozono

azufre λ

azufre micro

dioxiacutegeno

trioxiacutegeno

ciclo-octaazufre

poliazufre

mdash Redes cristalinas de aacutetomos Tienen como foacutermula el siacutembolo del ele-mento Por ejemplo Au (oro) Na (sodio) Ge (germanio) Si (silicio)

Iones monoatoacutemicos

Ion positivo o catioacuten aacutetomo neutro que ha perdido uno o

maacutes electrones

Forman cationes los metales porque tienen energiacutea de

ionizacioacuten baja afinidad electroacutenica alta y electronegati-

vidad baja

Ion negativo o anioacuten aacutetomo neutro que ha ganado

uno o maacutes electrones

Forman aniones los no metales porque tienen ener-

giacutea de ionizacioacuten alta afinidad electroacutenica baja y elec-

tronegatividad alta

Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y el nombre

del elemento

Na+ ion sodio Zn2+ ion cinc

Si el elemento forma maacutes de un catioacuten diferente se indi-

ca el nuacutemero de oxidacioacuten en cifras romanas y entre

pareacutentesis

Cu+ ion cobre (I) Cu2+ ion cobre (II)

Fe2+ ion hierro (II) Fe3+ ion hierro (III)

Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y la raiacutez del

nombre del elemento con la terminacioacuten - uro

Si el elemento es el oxiacutegeno se nombra como oacutexido

Fminus ion fluoruro O2minus ion oacutexido

Hminus ion hidruro Iminus ion yoduro

S2minus ion sulfuro P3minus ion fosfuro

Prefijos numeralesLa cantidad de aacutetomos presentesen la foacutermula se expresa mediantelos siguientes prefijos numerales

Uno Mono- Cuatro Tetra-

Dos Bi- Cinco Penta-

Tres Tri-

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4 Combinaciones binariasMuchos de los compuestos que conocemos estaacuten formados a partir dela combinacioacuten de dos elementos Asiacute ocurre por ejemplo con la salcomuacuten compuesta por cloro y sodio y con el dioacutexido de carbono for-mado por carbono y oxiacutegeno

En general estos compuestos se denominan compuestos binarios En

ellos uno de los elementos siempre es un no metal y el otro puede serun metal o un no metal

Veamos coacutemo formularlos y nombrarlos seguacuten las normas de la IUPAC

Formulacioacuten de compuestos binarios

mdash Escribimos los elementos en orden de electronegatividad creciente

258 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Formulacioacuten escritura de la foacuter-mula de una sustancia quiacutemica

Nomenclatura lectura de una foacuter-mula quiacutemica

IUPAC Unioacuten Internacional de Quiacute -mica Pura y Aplicada (International

Union of Pure and Applied Che - mistry)

FIacuteJATE

Existen varias formas de nomencla-

tura Te las ofrecemos Utiliza la quete aconseje tu profesor o profesora

FIacuteJATE

Observa que los compuestos senombran al reveacutes de coacutemo se for-mulan

FIacuteJATE

MX

A la izquierda el elemento menoselectronegativo que actuacutea con

nuacutemero de oxidacioacuten positivo

A la derecha el elemento maacuteselectronegativo que actuacutea con

nuacutemero de oxidacioacuten negativo

Asiacute por ejemplo si el compuesto estaacute formado por un elementometaacutelico y otro no metaacutelico el metal se coloca siempre a la izquier-da Y si estaacute formado por dos elementos no metaacutelicos se coloca ala izquierda el elemento que aparece antes en la siguiente lista

B Si C Sb As P N H Te Se S I Br Cl O F

mdash Escribimos los nuacutemeros de oxidacioacuten de cada elemento Por ejemplo

mdash Asignamos a cada elemento el subiacutendice necesario para que lasuma total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero

Para efectuar esta suma multiplicamos cada nuacutemero de oxidacioacutenpor el nuacutemero de aacutetomos del elemento en cuestioacuten que contiene lafoacutermula A continuacioacuten sumamos todos los resultados obtenidos

mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ni losnuacutemeros de oxidacioacuten ni los subiacutendices 1

M2 X3

Nomenclatura de compuestos binarios

mdash Escribimos primero la raiacutez del nombre del elemento maacutes electro-negativo con la terminacioacuten -uro En caso de que este elementosea el oxiacutegeno se lee oacutexido

mdash A continuacioacuten escribimos el nombre del elemento menos electro-negativo Si solo tiene un nuacutemero de oxidacioacuten no se modifica sunombre y se antepone la palabra de

NaCl cloruro de sodio K2O oacutexido de potasio

Si tiene varios nuacutemeros de oxidacioacuten y por tanto puede formar

distintos compuestos estos se nombran de alguna de las tres for-mas siguientes

+ minus

M X3 2

rarr sdot + + sdot minus =

+ minus

M X 2 ( 3) 3 ( 2) 03

2

2

3

Grupos 13 14 y 15 de la Tabla Perioacutedica Grupos 16 y 17 de la Tabla Perioacutedica

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Nombre claacutesico

No acostumbra a utilizarse paracompuestos binarios en aacutembitoscientiacuteficos

Sin embargo todaviacutea existen algu-nas empresas que empaquetan susproductos con los nombres claacute -

sicos

10 Formula y nombra los compuestos formados por a) plata y yodo b) mag-

nesio y cloro c) hierro (III) y selenio d) mercurio (II) y nitroacutegeno e) manga-neso (III) y oxiacutegeno f) estantildeo (IV) y fluacuteor

11 Nombra los siguientes compuestos KBr CdS Sr3N2 Li4C Ga2O3 KI

Mg3P2 GaN Rb2Te y ZnS

12 Nombra los siguientes compuestos mediante la nomenclatura sistemaacutetica y

la de Stock CuCl2 PtI4 Co2S3 TiO2 P2O3 PbSe2 MnF6 Au2S3Cr2O3 CuCl

FeBr2 FeBr3 Co2O3 SnO SnO2 SnTe Sn3N4 Ni2C y La2Se3

13 Formula los siguientes compuestos seleniuro de niacutequel (III) pentaseleniu-

ro de dinitroacutegeno nitruro de cadmio tribromuro de talio carburo de cinc

siliciuro de niacutequel (III) fluoruro de indio (III) arseniuro de hierro (III) oacutexido

de boro y cloruro de escandio

14 Nombra los siguientes compuestos MgCl2 Be2C CuO CoF3 ZrS2 Ga2Se3

Tl2Te GeCl2 NiCl3 CS2 Na3As

ACTIVIDADES

Formula y nombra los compuestos binarios formados

por a) calcio y nitroacutegeno b) azufre (IV) y oxiacutegenoc) yodo y estroncio d) niacutequel (III) y oxiacutegeno e) cinc y

nitroacutegeno

a) Determinamos el elemento menos electronegativo y

el maacutes electronegativo Menos electronegativo Ca

(+2) maacutes electronegativo N (minus3)

Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxida-

cioacuten

Escribimos los subiacutendices necesarios y comproba-

mos que la suma de los nuacutemeros de oxidacioacuten es 0

Foacutermula Ca3N2 nombre nitruro de calcio

b) Elemento menos electronegativo S (+4) elemento

maacutes electronegativo O (minus2)

mdash Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxi-

dacioacuten

mdash Subiacutendices necesarios

Foacutermula SO2 nombre dioacutexido de azufre u oacutexido

de azufre (IV)

c) Elementos

Subiacutendices

Foacutermula SrI2 nombre yoduro de estroncio

d) Elementos

Subiacutendices

Foacutermula Ni2O3 nombre trioacutexido de diniacutequel u oacutexido

de niacutequel (III)

e) Elementos

Subiacutendices

Foacutermula Zn3N2 nombre nitruro de cinc

minus + rArr

+ minus

N( 3) y Zn( 2) ZnN2 3

+ minus rArr

+ minus

Ni( 3) y O( 2) NiO3 2

minus + rArr

+ + minus =

+ minus

I( 1) y Sr( 2) Sr I

SrI 2 2( 1) 0

2 1

2

+ + minus =

+ minus

SO 4 2 ( 2) 04 22

+ minus

SO4 2

+ + minus =

+ minus

Ca N 3 ( 2) 2 ( 3) 0

2

3

3

2

+ minus

CaN2 3

EJEMPLO 2

Nomenclatura sistemaacutetica Nomenclatura de Stock Nombre claacutesico (en desuso)

Se leen los subiacutendices mediante prefijos

numerales (mono- di- tri- tetra- penta-)

que preceden al nombre de los elemen-

tos

El prefijo mono- solo se utiliza si su omi-

sioacuten provoca alguna ambiguumledad

Se indica el nuacutemero de oxida-

cioacuten en caso de que tenga maacutes

de uno del elemento maacutes elec-

tropositivo con nuacutemeros roma-

nos entre pareacutentesis al final

del nombre

Si el elemento menos electro-

negativo tiene dos nuacutemeros

de oxidacioacuten se nombraraacute

con la terminacioacuten -oso cuan-

do utiliza el menor y con -ico

cuando utiliza el mayor

CuF monofluoruro de cobre

SnBr2 dibromuro de estantildeo

FeO monoacutexido de hierro

Fe2O3 trioacutexido de dihierro

Ni2Se3 triseleniuro de diniacutequel

Hg3As2 diarseniuro de trimercurio

CuF fluoruro de cobre (I)

SnBr2 bromuro de estantildeo (II)

FeO oacutexido de hierro (II)

Fe2O3 oacutexido de hierro (III)

Ni2Se3 seleniuro de niacutequel (III)

Hg3As2 arseniuro de mercurio (II)

CuF fluoruro cuproso

SnBr2 bromuro estannoso

FeO oacutexido ferroso

Fe2O3 oacutexido feacuterrico

Ni2Se3 seleniuro niqueacutelico

Hg3As2 arseniuro mercuacuterico

Ni O2 3 + + minus =2( 3) 3( 2) 0

Zn N3 2 + + minus =3( 2) 2( 3) 0

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41 Combinaciones binarias con hidroacutegeno

Estas combinaciones se clasifican en funcioacuten del nuacutemero de oxidacioacutendel hidroacutegeno y de las caracteriacutesticas de los compuestos resultantes

Aunque se formulan y se nombran de manera semejante al resto de loscompuestos binarios tienen caracteriacutesticas especiales

HidraacutecidosLos haloacutegenos (F Cl Br y I) y los calcoacutegenos (S Se y Te) forman unimportante grupo de compuestos con el hidroacutegeno caracterizados portener propiedades aacutecidas en disolucioacuten acuosa

En estos compuestos el hidroacutegeno es el elemento menos electrone-gativo y actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten +1 Se formulan y se nombrancomo compuestos binarios si se encuentran en estado gas pero senombran como aacutecidos si estaacuten en disolucioacuten acuosa

260 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

CianurosSon compuestos formados por elion cianuro CNminus y un elementopoco electronegativo

Se consideran similares a los com-puestos formados por los haluros yse formulan y nombran de la mismamanera

AgCN cianuro de plata

Fe(CN)2 dicianuro de hierro o cia-nuro de hierro (II)

HCN cianuro de hidroacutegeno

HCN (aq) aacutecido cianhiacutedrico

15 Formula los siguientes compuestos fosfano hidruro de estroncio hidruro

de estantildeo (IV) aacutecido clorhiacutedrico aacutecido telurhiacutedrico hidruro de cesio fluoru-

ro de hidroacutegeno estibano trihidruro de arseacutenico hidruro de berilio agua

16 Nombra los siguientes compuestos MgH2 AlH3 PbH4 HBr HF (aq)H2Se (aq) NH3 KH BaH2 CH4 y KCN

ACTIVIDADES

Hidraacutecidos y oxoaacutecidosSon sustancias aacutecidas ya que danlugar a iones hidroacutegeno H+ en di-solucioacuten acuosa

Por ejemplo

Sus caracteriacutesticas principales son

mdash Tener sabor agrio o aacutecido

mdash Conducir la electricidad endisolucioacuten acuosa

mdash Modificar el color de los indica-dores

mdash Reaccionar con algunos meta-les desprendiendo hidroacutegeno

mdash Reaccionar con las basesdando sales

HCI H aq Cl aqH O

( ) ( )+

+ minus

⎯ rarr ⎯⎯⎯ +2

FoacutermulaNombre

sistemaacuteticoEn disolucioacuten

acuosaNombrecomuacuten

HFHCl

H2S

H2Se

Fluoruro de hidroacutegenoCloruro de hidroacutegeno

Sulfuro de (di)hidroacutegeno

Seleniuro de (di)hidroacutegeno

Aacutecido fluorhiacutedricoAacutecido clorhiacutedricoAacutecido sulfhiacutedricoAacutecido selenhiacutedrico

Fluoranoa

Cloranoa

Sulfanoa

Selanoa

Hidroacutegeno con otros no metales

Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con los no metales nitroacute-geno foacutesforo arseacutenico antimonio carbono silicio etc En ellas el

hidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y los no metales connuacutemero de oxidacioacuten positivo

Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico

NH3

PH3

AsH3

SbH3

Amoniacuteaco

Fosfano

Arsano

Estibano

Trihidruro de nitroacutegeno

Trihidruro de foacutesforo

Trihidruro de arseacutenico

Trihidruro de antimonio

Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico

CH4

SiH4

GeH4

BH3

Metano

Silano

Germano

Borano

Metano

Tetrahidruro de silicio

Tetrahidruro de germanio

Trihidruro de boro

Hidruros metaacutelicos

Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con metales En ellas elhidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y la mayoriacutea de los meta-les actuacutea siempre con un uacutenico nuacutemero de oxidacioacuten

NaH hidruro de sodio BaH2 hidruro de bario

PbH4 hidruro de plomo (IV) CuH hidruro de cobre (I)

a En los grupos 16 y 17 se usan habitualmente el nombre sistemaacutetico y el nombre

en disolucioacuten Tienen un nombre comuacuten para seguir con la norma de los compuestos

de hidroacutegeno con los otros no metales

Los nombres comunes de los com-puestos padecen pequentildeas va -riaciones a lo largo del tiempo peroen el aacutembito quiacutemico se siguennombrando como se haciacutea antigua-mente Es el caso del fosfano queantiguamente se llamaba fosfina oel estibano que se nombraba comoestibina

FIacuteJATE

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Peroacutexidos

Son compuestos parecidos a losoacutexidos en los que el oxiacutegeno actuacuteacon nuacutemero de oxidacioacuten minus1

Esto ocurre porque existe un enlaceoxiacutegeno-oxiacutegeno de manera que seforma el ion peroacutexido O

22minus

Su formulacioacuten es similar a la de loscompuestos binarios y se nombranhabitualmente mediante nomencla-tura de Stock

H2O2 peroacutexido de hidroacutegeno

ZnO2 peroacutexido de cinc

Cu2O2 peroacutexido de cobre (I)

Observad que no es lo mismoCu2O2 que CuO ya que el segundoes el oacutexido de cobre (II) Por eso nopueden simplificarse los peroacutexidos

Agua oxigenada

Nombre habitual del peroacutexido dehidroacutegeno H2O2 Es un liacutequidomaacutes denso que el agua que sedescompone lentamente en pre-sencia de luz formando H2O y O2

Se utiliza comoagente de blan-queo y como an- tiseacuteptico

Hidroacutexidos

Son sustancias baacutesicas ya que danlugar a iones hidroacutexido OHminus en disolu-cioacuten acuosa

Por ejemplo

Sus caracteriacutesticas principales son

mdash Tener sabor amargo

mdash Conducir la electricidad en disolu-cioacuten acuosa

mdash Modificar el color de los indicadores

mdash No reaccionar en general con losmetales

mdash Reaccionar con los aacutecidos dandosales

⎯ rarr ⎯⎯⎯ +

++ minusNaOH Na (aq) OH (aq)

H O2

5 Hidroacutexidos

Existen compuestos con propiedades baacutesicas que sin ser binarios tie-nen una formulacioacuten y una nomenclatura similares Se trata de loshidroacutexidos Estos estaacuten formados por la combinacioacuten del anioacuten hidroacute-xido OHminus con un catioacuten metaacutelico

Para formularlos tenemos en cuenta que el OHminus es el componentemaacutes electronegativo y tiene carga neta minus1 Si el metal tiene como nuacuteme-ro de oxidacioacuten +1 no es necesario poner subiacutendices Y si tiene comonuacutemero de oxidacioacuten +2 +3hellip se coloca el grupo OH entre pareacutentesisy se le asigna el subiacutendice 2 3hellip respectivamente

Para nombrarlos utilizaremos la misma nomenclatura que para loscompuestos binarios Escribiremos hidroacutexido de y el nombre del metal

NaOH hidroacutexido de sodio Ca(OH)2 hidroacutexido de calcio

Si el metal tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten utilizaremos cual-quiera de las tres formas que ya conocemos

FoacutermulaNomenclatura

sistemaacuteticaNomenclatura

de Stock Nombre claacutesico

(en desuso)

Fe(OH)3

Sn(OH)2

Trihidroacutexido

de hierro

Dihidroacutexido

de estantildeo

Hidroacutexido

de hierro (III)

Hidroacutexido

de estantildeo (II)

Hidroacutexido

feacuterrico

Hidroacutexido

estannoso

17 Formula y nombra el hidroacutexido de escandio y el hidroacutexido que forma el

cromo con nuacutemero de oxidacioacuten +6

18 Nombra los siguientes compuestos

Al(OH)3 Cr(OH)2 KOH Hg2(OH)2 Sn(OH)4 Ge(OH)4 Ce(OH)3 Pd(OH)2

19 Formula los siguientes compuestos

Hidroacutexido de cromo (III) Hidroacutexido de platino (II) Hidroacutexido de titanio (IV)

Hidroacutexido de magnesio Hidroacutexido de torio (IV) Hidroacutexido de aluminio

20 Investiga los usos y las caracteriacutesticas del hidroacutexido de sodio y redacta

un informe en el que se relacionen sus propiedades con sus aplicaciones

ACTIVIDADES

Formula y nombra el hidroacutexido a que da lugar el hierro con nuacutemero de oxi-

dacioacuten+

3mdash Escribimos el elemento menos electronegativo y a continuacioacuten el ion

hidroacutexido Antildeadimos el nuacutemero de oxidacioacuten o la carga de ambos

mdash El elemento metaacutelico tiene nuacutemero de oxidacioacuten +3 Para que la suma

total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero debemos tener tres iones

OHminus

Foacutermula Fe(OH)3 nombre trihidroacutexido de hierro o hidroacutexido de hierro (III)

+ + sdot minus =

+ minus

Fe(OH) 3 3 ( 1) 03

3

1

+ minus

FeOH3 1

EJEMPLO 3

H

O O

H

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6 Oxoaacutecidos

Las combinaciones binarias del hidroacutegeno con haloacutegenos y calcoacutege-nos son aacutecidos (excepto el agua H2O) Otros compuestos con propie-dades aacutecidas caracterizados por contener oxiacutegeno en la moleacutecula sonlos oxoaacutecidos Estos responden a la siguiente foacutermula general

262 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Sufijos (-oso -ico) y prefijos (hipo- per-)

En los elementos con maacutes de dosnuacutemeros de oxidacioacuten se utilizan losprefijos hipo- y per- ademaacutes de lasterminaciones -oso e -ico

Prefijo hipo- y sufijo -oso indica un

estado de oxidacioacuten menor que elasignado a la terminacioacuten -oso

Prefijo per- y sufijo -ico indica unestado de oxidacioacuten mayor que elasignado a la terminacioacuten -ico

H = hidroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten+

1Ha Xb Oc X = elemento no metaacutelico o metaacutelico con nuacutemero de oxidacioacuten positivo

O = oxiacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten minus2

Se clasifican y se nombran seguacuten el nuacutemero de oxidacioacuten del aacutetomocentral En los oxoaacutecidos maacutes comunes el aacutetomo central es un nometal con subiacutendice 1

GrupoNo de

oxidacioacutenNomenclatura tradicional de oxoaacutecidos

17

(Cl Br I)

+1 HClO aacutecido hipocloroso HBrO aacutecido hipobromoso HIO aacutecido hipoyodoso

+3 HClO2 aacutecido cloroso HBrO2 aacutecido bromoso HIO2 aacutecido yodoso

+5 HClO3 aacutecido cloacuterico HBrO3 aacutecido broacutemico HIO3 aacutecido yoacutedico

+7 HClO4 aacutecido percloacuterico HBrO4 aacutecido perbroacutemico HIO4 aacutecido peryoacutedico

H5IO6 aacutecido ortoperyoacutedico

16

(S Se Te)

+4 H2SO3 aacutecido sulfuroso

H2S2O5 aacutecido disulfuroso

H2SeO3 aacutecido selenioso H2TeO3 aacutecido teluroso

+6 H2SO4 aacutecido sulfuacuterico

H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico

H2SeO4 aacutecido seleacutenico H2TeO4 aacutecido teluacuterico

H6TeO6 aacutecido ortoteluacuterico

15

(N P As)

+1 H2N2O2 aacutecido hiponitroso HPO3 aacutecido metafosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacutericoa

+3 HNO2 aacutecido nitroso H2PHO3 (H3PO3) aacutecido fos-

foroso o aacutecido fosfoacutenicoH3AsO3 aacutecido arsenioso

+5 HNO3 aacutecido niacutetrico HPO3 aacutecido metafosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H3AsO4 aacutecido arseacutenico

14

(C Si)

+4 H2CO3 aacutecido carboacutenico H2SiO3 aacutecido metasiliacutecico

H4SiO

4 aacutecido ortosiliacutecico

13

(B)

+3 HBO2 aacutecido metaboacuterico

H3BO3 aacutecido ortoboacuterico

Si el elemento central del oxoaacutecido es un metal se trata de un metalde transicioacuten con un nuacutemero de oxidacioacuten elevado Por ejemplo

H2MnO4 aacutecido mangaacutenico HMnO4 aacutecido permangaacutenico

H2

ReO4

aacutecido reacutenico HReO4

aacutecido perreacutenico

H2CrO4 aacutecido croacutemico H2Cr2O7 aacutecido dicroacutemico

Prefijos meta- y orto-

Algunos aacutecidos solo difieren en elcontenido de agua en esos ca-sos se les antildeade el prefijo meta-

si tienen menos aguas o el prefijoorto- si contienen maacutes

a El ortofosfoacuterico es el aacutecido maacutes habitual del foacutesforo por ello en el aacutembito cientiacutefico se nombra como aacutecido fosfoacuterico

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21 Formula y nombra respectivamente los siguientes

aacutecidos aacutecido hipoyodoso aacutecido fosforoso o fosfoacuteni-

co aacutecido sulfuroso aacutecido arseacutenico y aacutecido niacutetrico

H2SO4 H3PO4 HBrO2 H2S2O7 HClO4 H6TeO6

H2Cr2O7 HBrO H2SeO3 HIO3

22 Formula los siguientes iones ion cromato ion nitra-

to ion nitrito ion ortoperyodato ion clorato ion disul-

fato ion bromito ion ortofosfato e ion ortosilicato

23 Nombra los siguientes iones

24 Formula el aacutecido de cloro con nuacutemero de oxidacioacuten

+3 y el de nitroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten +5

25 Formula los siguientes aacutecidos aacutecido sulfuroso aacuteci-

do ortosiliacutecico aacutecido bromoso aacutecido hipobromo-

so aacutecido hipofosforoso

minus minus minus minus minus minus minus

minus minus minus

T eO S eO As O C O M nO C lO B rO

I O Te O SO66

32

33

32

4 4 3

4 32

42

ACTIVIDADES

Reglas para ayudar a formular oxoaacutecidos

En la nomenclatura tradicional lasterminaciones o sufijos -oso e -ico y los prefijos hipo- y per- nos infor-man del nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central

Los prefijos meta- y orto- indican laexistencia de menos o maacutes hidroacutege-nos y oxiacutegenos

El prefijo di- se utiliza cuando el nuacute -mero de aacutetomos del elemento cen-tral es el doble de lo esperado

En los aacutecidos que no utilizan el pre-fijo di- se cumple que

mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es impar el nuacute -mero de hidroacutegenos en la foacutermu-la ha de ser impar

mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es par el nuacuteme-ro de hidroacutegenos en la foacutermulatiene que ser par

61 Oxoaniones

Los aacutecidos se disocian al disolverse en agua En este proceso cadaaacutetomo de hidroacutegeno del aacutecido se separa y cede su electroacuten al resto dela moleacutecula que se convierte en un anioacuten Por ejemplo

Para nombrar estos aniones se procede de la siguiente manera

mdash El nombre aacutecido se sustituye por el nombre ion

mdash La terminacioacuten -oso del aacutecido se transforma en -ito

mdash La terminacioacuten -ico del aacutecido se transforma en -ato

Los prefijos hipo- per- meta- u orto- del aacutecido se mantienen en el anioacuten

HClO4 aacutecido percloacuterico ion perclorato

H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico ion disulfato

H4SiO4 aacutecido ortosiliacutecico ion ortosilicato

H3AsO

3 aacutecido arsenioso ion arsenito

H3BO3 aacutecido ortoboacuterico ion ortoborato

H2CrO4 aacutecido croacutemico ion cromato

Ademaacutes de la nomenclatura tradicional la IUPAC propone en las nor-mas 2005 dos nomenclaturas para los oxoaacutecidos

bull La nomenclatura de adicioacuten se basa en la estructura de los aacutecidosSe nombran de diferente forma los oxiacutegenos que estaacuten unidos a loshidroacutegenos aacutecidos (hidroxido) que los oxiacutegenos unidos uacutenicamenteal elemento central (oxido) Cada uno de estos nombres se acompa-ntildea de los prefijos pertinentes di- tri- tetra- y se nombran por orden

alfabeacutetico seguidos del nombre del aacutetomo central

Prefijo-hidroxido-prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL

Ejemplo H2SO4 SO2(OH)2 dihidroxidodioxidoazufre

bull La nomenclatura de hidroacutegeno se basa en nombrar con un prefijodi- tri- tetra- los hidroacutegenos del aacutecido seguido del nombre de adi-cioacuten del anioacuten terminado en laquo-atoraquo entre pareacutentesis y unido sin es-pacios a la palabra laquohidrogenoraquo

Prefijo-hidrogeno(prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL-ato)

Ejemplo H2SO4 dihidrogeno(tetraoxidosulfato)

minusCrO 42

minusBO 33

minusAsO 3

3

minusSiO 44

minusS O 2 72

minusClO 4

rarr +minus +HClO ClO H3 3

En la paacutegina wwwestudioencasacomactividadquimicaformulacion formula3htm puedes practicar conlos nombres y foacutermulas de los oxoaacute-cidos

bull

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7 SalesLlamamos sales a los compuestos que son el resultado de la unioacuten deun catioacuten cualquiera con un anioacuten distinto de Hminus OHminus y O2minus

La mayoriacutea de las combinaciones binarias de un metal con un no metalson sales Asiacute tenemos por ejemplo el cloruro de sodio y el sulfuro depotasio

NaCl contiene el catioacuten Na+ y el anioacuten Clminus

K2S contiene el catioacuten K+ y el anioacuten S2minus

Muchas de ellas pueden considerarse el resultado de la reaccioacuten de unhidroacutexido con un aacutecido Por ejemplo si hacemos reaccionar un hidroacutexi-do con un hidraacutecido obtenemos una sal binaria y agua

Este tipo de reacciones se llaman reacciones de neutralizacioacuten y severaacuten con maacutes detalle maacutes adelante

71 Sales ternariasAl hacer reaccionar (neutralizar) un hidroacutexido con un oxoaacutecido obtene-mos una sal ternaria y agua

En general una sal ternaria estaacute formada por un elemento metaacutelico oun ion poliatoacutemico positivo y un anioacuten procedente de un oxoaacutecido

Formulacioacuten de una sal ternaria

mdash Escribimos primero el catioacuten y despueacutes el anioacuten

Por ejemplomdash Asignamos a cada ion el subiacutendice necesario para que la suma

total de los nuacutemeros de oxidacioacuten o de las cargas sea cero

mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ninuacutemeros de oxidacioacuten ni cargas ni los subiacutendices 1

M(XOc )3

Nomenclatura de una sal ternaria

mdash Escribimos primero el nombre del anioacuten y a continuacioacuten el nom-

bre del catioacuten precedido por de

Ba(IO4)2 peryodato de bario (NH4)2SO4 sulfato de amonio

ZnCrO4 cromato de cinc Na2PHO3 fosfonato de sodio

Si el catioacuten tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten este se indica alfinal del nombre del compuesto en cifras romanas y entre pareacutentesis

Fe(IO)2 hipoyodito de hierro (II)

Fe(IO)3 hipoyodito de hierro (III)

Hg4SiO4 ortosilicato de mercurio (I)

Hg2SiO4 ortosilicato de mercurio (II)

Sn3(PO4)2 ortofosfato de estantildeo (II)Sn3(PO4)4 ortofosfato de estantildeo (IV)

+ + sdot minus =+ minusM (XO ) 3 3 ( 1) 0c

33

+ minus

M XOc

3

+ rarr +NaOH HClO NaClO H O4 4 2

+ rarr + + rarr +NaOH HCl NaCl H O Ba(OH) 2 HF BaF 2 H O2 2 2 2

264 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Aacutecidos del foacutesforoLa manera de escribir el aacutecido hipo-fosforoso o aacutecido fosfiacutenico HPH2O2y el aacutecido fosforoso o aacutecido fosfoacuteni-

co H2PHO3 nos indica que el pri-mero solo tiene un hidroacutegeno aacutecidoy que el segundo solo tiene dos

hidroacutegenos aacutecidosAsiacute en disolucioacuten acuosa

rarr +

rarr +

+ minus

+ minus

HPH O H PH O

H PHO 2 H PHO

2 2 2 2

2 3 32

Oacutexidos doblesEl dioacutexido doble de magnesio y po-tasio K2MgO2 es un oacutexido dobleinsoluble en agua

Un oacutexido doble contiene dos meta-les de nuacutemero de oxidacioacuten bajo

Sus cationes se formulan y se nom-bran por orden alfabeacutetico si son di-ferentes y por orden de aumentode nuacutemero de oxidacioacuten si son delmismo elemento

AuKO2 dioacutexido de oro (III) y potasio

Fe3O4 [Fe (II)Fe (III)2O4] tetraoacutexidode hierro (II)-dihierro (III)

Para no confundirlos con sales ter-narias de metales de transicioacutenobserva que estas contienen unmetal con bajo nuacutemero de oxidacioacuteny un metal de transicioacuten con un nuacute-mero de oxidacioacuten alto

El ion amonio NH4+ es un catioacuten

monopositivo que deriva del amo -niacuteaco NH3

FIacuteJATE

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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26 Nombra las siguientes sales

KClO NaBrO Hg(NO3)2

Cu(BO2)2 NaBrO2 Tl2(CO3)3

Al2(SO4)3 Rb3PO4 (NH4)3PO4

LiClO3 Fe(IO3)2 Ga2(SiO3)3

Ca5(IO6)2 BeS2O5 CuSO4

ZnHPO4 Ca(HS)2 Mn(HTeO3)2

Sc(H2PO4)3 Au(HSO3)3 Co(HCO3)2

Li2HBO3 MgH2SiO4 Na2SO4

27 Formula las siguientes sales

Fosfato de germanio (II) hipoclorito de cesio manga-

nato de talio (III) fosfato de hierro (III) clorato de

potasio sulfito de niacutequel (II) hiponitrito de estroncio

nitrato de plata seleniato de cadmio nitrato de

cobre (II) yodato de rubidio y sulfato de magnesio

Dihidrogenofosfato de mercurio (II) hidrogenosulfi-

to de lantano hidrogenocarbonato de bario hidro-

genofosfato de estantildeo (IV) hidrogenocarbonato de

estroncio hidrogenosulfato de aluminio y dihidroge-

nofosfato de talio (III)

ACTIVIDADES

72 Sales aacutecidas

Llamamos sales aacutecidas a las que proceden de la sustitucioacuten parcialde los aacutetomos de hidroacutegeno de los oxoaacutecidos En principio pueden for-mar sales aacutecidas todos los aacutecidos que poseen maacutes de un hidroacutegeno

Para formular y nombrar las sales aacutecidas procederemos como en lassales neutras pero antildeadiremos el prefijo hidrogeno- o dihidrogeno-al nombre del anioacuten

Formula el hipoclorito de cinc y el ortofosfato de hierro (II)

a) Escribimos las especies

mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de nuacutemeros de

oxidacioacuten es cero

Foacutermula Zn(ClO)2

b) Escribimos las especies

mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de los nuacuteme-

ros de oxidacioacuten es cero

Foacutermula Fe3(PO4)2

Zn ClO+ minus2 1

( )

+ + sdot minus =

+ minus

Zn (ClO) 2 2 ( 1) 02 1

2

Fe PO+ minus2

4

3

( )

sdot + + sdot minus =

+ minus

Fe (PO ) 3 ( 2) 2 ( 3) 03

2

4 2

3

EJEMPLO 4

Aacutecido Anioacuten aacutecido Sal aacutecida

H2CO3 aacutecido carboacutenico

H2SO3 aacutecido sulfuroso

H2SO4 aacutecido sulfuacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H2S aacutecido sulfhiacutedrico

ion hidrogenocarbonato

ion hidrogenosulfito

ion hidrogenosulfato

ion hidrogenofosfato

ion dihidrogenofosfato

HSminus ion hidrogenosulfuro

Ca(HCO3)2 hidrogenocarbonato de calcio

KHSO3 hidrogenosulfito de potasio

Cu(HSO4)2 hidrogenosulfato de cobre (II)

Al2(HPO4)3 hidrogenofosfato de aluminio

Mg(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de magnesio

NaHS hidrogenosulfuro de sodio

minus

minus

minus

minus

minus

HCO

HSO

HSO

HPO

H PO

3

3

4

42

2 4

Sales hidratadasSon aquellas que en estado soacutelidocontienen agua de cristalizacioacuten Seformulan escribiendo la sal un puntovolado y la cantidad de moleacuteculas deagua Para nombrarlas se antildeade elteacutermino agua al nombre de la salmediante un guion y se indicanentre pareacutentesis las proporcionesde cada constituyente Ejemplos

CaCl2 middot 8 H2O Clorurode calcio

-agua (18)

Cr(NO3)3 middot 6 H2O Nitratode cromo (III)-agua (16)

8 K2Smiddot 46 H2O Sulfurode potasio-agua (846)

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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8 Composicioacuten centesimal de un compuesto

La proporcioacuten del nuacutemero de aacutetomos de cada elemento que constituyenun compuesto queda reflejada en su foacutermula A partir de ella es muy sen-cillo calcular la proporcioacuten entre las masas de los elementos expresadaen tanto por ciento que se conoce como composicioacuten centesimal

La composicioacuten centesimal de cada elemento en un com- puesto representa las unidades de masa de cada elemento que

hay en 100 unidades de masa del compuesto

La composicioacuten centesimal y la foacutermula empiacuterica son dos maneras deexpresar la composicioacuten de un compuesto mientras que la composi-cioacuten centesimal indica la proporcioacuten de las masas de los elementos lafoacutermula empiacuterica informa de la proporcioacuten entre los aacutetomos Ambasestaacuten directamente relacionadas y a partir de una de ellas puede cal-cularse faacutecilmente la otra

266 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Para deducir la foacutermula molecular del compuesto es necesario cono-cer su masa molecular y comparar-la con la masa de su foacutermula empiacute-rica

La composicioacuten centesimal seobtiene al analizar la composicioacuten

en masa de un compuesto en el la-boratorio A partir de ella siguiendoel mismo razonamiento anterior yrealizando los caacutelculos a la inversapuede calcularse la foacutermula empiacuteri- ca del compuesto

La masa molecular de una sustan-cia se determina experimentalmentea partir de alguna propiedad fiacutesica

)

28 Responde razonadamente si puede emplearse el

teacutermino masa molecular en cada uno de los com-

puestos siguientes

mdash Agua H2O cloruro de sodio NaCl dioacutexido de

silicio SiO2 carbonato de calcio CaCO3 aacutecido

fluorhiacutedrico HF glucosa C6H12O6

29 Al analizar 7235 g de un compuesto se obtuvieron

0148 g de H 2362 g de S y 4725 g de O Calcu-

la su foacutermula empiacuterica

Sol H2SO4

30 Calcula la composicioacuten centesimal del butano

C4H10Sol 8266 1734

31 Una muestra de 224 g de un oacutexido de cobre estaacute

formada por 199 g de Cu y 025 g de O Calcula

su foacutermula empiacuterica

Sol Cu2O

32 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto

cuya composicioacuten centesimal es 3871 Ca

20 P y 4129 O

Sol Ca3(PO4)2

ACTIVIDADES

El anaacutelisis de un compuesto formado por carbono e hidroacutegeno mostroacute una composicioacuten centesimal de 1734 de hidroacutegeno y 8266 de carbono Deduce la foacutermula empiacuterica del compuesto y su foacutermula molecular sabiendo que

su masa molecular es 5812 u

mdash Datos H = 1734 C = 8266 M = 5812 u

mdash La composicioacuten centesimal indica que en 100 g del

compuesto hay 1734 g de hidroacutegeno y 8266 g de

carbono A partir de ella calcularemos los moles de

cada elemento que intervienen y la proporcioacuten rela-

tiva en que lo hacen

La relacioacuten entre los aacutetomos es igual a la relacioacuten

molar Por tanto

Para encontrar valores enteros dividimos los moles

de cada elemento por el menor de ellos en este

caso 688

Hidroacutegeno Carbono

Los valores obtenidos no son enteros pero si los

multiplicamos por 2 conseguimos que lo sean Asiacute

Hidroacutegeno 25 sdot 2 = 5 Carbono 1 sdot 2 = 2

La foacutermula empiacuterica es C2H5

mdash La masa foacutermula correspondiente a la foacutermula

empiacuterica es

M foacutermula

Como la masa molecular es igual a 5812 u signifi-

ca que en una moleacutecula existe el doble de aacutetomos

que en la foacutermula empiacuterica

En consecuencia la foacutermula molecular del compuesto

seraacute C4H10 Se trata del butano

( ) CH H u u u2 5 2 12 01 5 1008 29 06= sdot + sdot =

aacutetomos de H

aacutetomos de C

(H)

(C)= = =

n

n

17 20

6 88

2

5

1=

5

2

aacutetomos de H

aacutetomos de C

(H)

(C)= =

n

n

17 20

6 88

n

n

(H) gmol

gmoles H

(C)

= sdot =

=

17 341

100817 20

8

22 661

126 88 g

mol

gmoles Csdot =

EJEMPLO 5

17 20

6 882 5

=

6 88

6 881

=

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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Nomenclatura

La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-

ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de

forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-

maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-

sioacuten entre los cientiacuteficos

El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-

tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-

ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-

tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-

tura quiacutemica

En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-

viada en el que los elementos se simbolizaban mediante

pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras

Los compuestos se representaban repitiendo tantas

veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento

tuviera la foacutermula

Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en

1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual

Descubrimiento

El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-

das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre

elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX

La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-

mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban

por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue

hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro

Aplicaciones

En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-

troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un

raro mineral procedente de la localidad sueca de

Ytterby

Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos

dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las

tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -

chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico

Sin embargo las aplicaciones de estos elementos

son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque

les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -

dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza

terrestre

Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones

metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el

disprosio son componentes de cristales de laacuteser el

samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-

nenteshellip

De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica

a muchos compuestos a medida que se han descubier-

to o sintetizado

Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes

baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha

permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -

acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -

sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-

zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica

267

Elementos y compuestos quiacutemicos

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2146268 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-

cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto

a su facilidad para formar enlaces

mdash Compara sus afinidades electroacutenicas

34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y

cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-

negatividad con el nuacutemero atoacutemico

35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del

fluacuteor

36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-

lio o el bario

mdash Justifica tu respuesta

37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-

fica su nuacutemero de oxidacioacuten

38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y

justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica

39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-

cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros

de oxidacioacuten

40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas

moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6

mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-

calos

41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-

puestos ioacutenicos NaI y SrF2

mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos

42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso

en cada una de las siguientes especies quiacutemicas

43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de

los elementos presentes en las siguientes especies

quiacutemicas

44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-

man iones monoatoacutemicos positivos

45 Nombra los siguientes compuestos binarios

AlN Cu3N2 SnCl4 NH3

Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2

PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4

HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3

Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe

Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3

46 Formula los siguientes compuestos binarios

Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)

Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto

Yoduro de amonio Hidruro de cinc

Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)

Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc

Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)

Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)

Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio

Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)

Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio

Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)

Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)

Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio

47 Elige las foacutermulas que sean correctas

NaO NaO2 ClH2 KBr2

KCl SH FeCl2 CaO

FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe

NaS Na2S SnO2 SnO

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas

48 Formula y nombra un compuesto de

a) Sodio y azufre

b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre

49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos

Hidroacutexido de cadmio

Trihidroacutexido de niacutequel

Hidroacutexido de manganeso (II)

Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4

50 Elige las foacutermulas que sean correctas

CaOH LiOH AgOH BaOH

KOH ZnOH CuOH AlOH

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos

los compuestos

51 Formula los aacutecidos siguientes

Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico

Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico

Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico

Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico

Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico

minus minus minus

Na O CaCrO CaMnO H SeO

CuNO IO SiO AsO

2 2 4 4 2 3

2 3 32

43

minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42

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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-

te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el

nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica

por queacute

53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-

rencias Cl2O3 y

54 Nombra las siguientes sales

AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3

HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4

Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2

Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2

Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4

Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4

55 Formula las siguientes sales

Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)

Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata

Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)

Perclorato de estantildeo (II)

Permanganato de talio (I)

Arseniato de cadmio

Hidrogenocarbonato de bario

Hidrogenosulfito de cobre (II)

Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)

Dihidrogenofosfato de bario

56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-

tes compuestos

ZrF4 WBr6 CoO CaH2

Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2

K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6

NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2

K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio

Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)

Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso

Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico

Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc

Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)

Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio

Sulfito de plomo (IV) Fosfano

Fosfato de cobalto (III)

Permanganato de niacutequel (II)

57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-

tes compuestos

a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4

b) Sulfato de sodio Na2SO4

Sol a) 723 Fe 277 O

b) 324 Na 225 S y 451 O

58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute

formado por un 5005 de azufre y un 4995 de

oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula

molecular

59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya

composicioacuten centesimal es 2610 de carbono

430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno

60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal

se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta

mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla

mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-

bonato el carbonato de calcio o el carbonato de

magnesio

61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-

nato de sodioSol 434

62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-

quentildea historia de los superconductores Incluid en

ella los siguientes puntos

bull Queacute son

bull Cuaacutendo fueron descubiertos

bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-

perconductores a temperatura ambiente

bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten

actualmente

63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los

nuevos materiales y en general de los avances

tecnoloacutegicos

64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy

utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre

este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-

grama de presentacioacuten en el que se indiquen

a) Caracteriacutesticas

b) Aplicaciones

c) Razones por las que ya no se utiliza

minusClO3

minusSO42

bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g

bull Esencia de menta 0080 g

bull Sacarosa 0475 g

bull

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Compuestos del carbono16

334

La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado

Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de

desarrollo

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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD

Recuerda

bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten

bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente

cuando comparten pares de electrones

bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones

bull

Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular

bull Ley de los gases ideales

P V = n R T

bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de

oxidacioacuten

bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por

parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten

R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314

1 1 atm L K mol J K mol

1 1

335

Al final de la unidad seraacutes capaz de

bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las

caracteriacutesticas propias de sus com-puestos

bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes

bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias

bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a

partir de eacutel

4 Compuestosoxigenados

2 Hidrocarburosde cadena abierta

1 El carbono

11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los

compuestos del carbono

21 Alcanos

22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados

3 Hidrocarburosde cadena cerrada

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno

CONTENIDOSOBJETIVOS

41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

5 Compuestosnitrogenados

51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos

6 Isomeriacutea

7 Derivados del petroacuteleo

61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea

Actividades

bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos

bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua

bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)

bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O

bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo

bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades

bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace

bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio

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1 El carbono

El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-

sencia variada en nuestro planeta

La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes

se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-

puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una

especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-

ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten

F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no

orgaacutenicas

La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-

cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un

principio vital

11 Enlaces del carbono

La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x

1 2p y 1 2p z

0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p

De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono

336 16 Compuestos del carbono

Ciclo del carbono

Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico

mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis

mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva

mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos

bullRespiracioacuten de animales y plan-tas

bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos

bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo

La quiacutemica orgaacutenica

Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida

En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-

dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono

promocioacuten electroacutenica

Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple

Etano Eteno Etino (acetileno)

Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro

Distancia del enlaceC C 154 pm

Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano

Distancia del enlaceCC 135 pm

Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta

Distancia del enlaceCC 121 pm

1s 2 2s 2 2p x 1

2p y 1

2p z 0

1s 2 2s 1 2p x 1

2p y 1

2p z 1

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-

mente por sustancias orgaacutenicas

mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-

men parte sustancias orgaacutenicas

2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-

tos del carbono

3 Formula una cadena carbonada que contenga dos

aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios

ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y

secundarios

mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios

4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-

tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-

ca o molecular y en cambio para representar los

compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos

su foacutermula desarrollada o semidesarrollada

5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-

fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero

de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras

6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las

moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos

mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas

ACTIVIDADES

Cadenas carbonadas

El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas

Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono

De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario

1 aacutetomos de carbono primarios

2 aacutetomos de carbono secundarios

3 aacutetomo de carbono terciario

4 aacutetomo de carbono cuaternario

12 Propiedades de los compuestos del carbono

Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos

Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes

bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares

bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas

bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados

bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces

covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas

Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos

Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada

Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos

C1

C2

C1

C4

C2C

2C

3C

1

C1

C1

Nombre (foacutermula

molecular)

Foacutermula

semidesarrollada

Foacutermula

desarrollada Modelo molecular

Etano (C2H6) CH3 CH3H

H H

H

H H

C C

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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal

No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre

1

2

3

4

5

6

metano

etano

propano

butano

pentano

hexano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

CH2CH3 CH2 CH3

CH3 (CH2)3 CH3

CH3 (CH2)4 CH3

terminacioacuten

-ano

2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias

Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno

338 16 Compuestos del carbono

Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos

Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple

Insaturacioacuten doble o triple enlace

FIacuteJATE

Determinacioacutendel carbono

Para determinar si una sustanciacontiene carbono

mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)

mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio

Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas

El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)

Propiedadesde los hidrocarburos

mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular

mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-

nicos

mdash Menor densidad que el agua

mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor

Sustancia

)

)

Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos

InsaturadosAlquinos

HidrocarburosSaturados Cicloalcanos

CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados

Cicloalquinos

Aromaacuteticos o benceacutenicos

r eeewueeq

r eewueq

r ewuq

r wq

r wq

21 Alcanos

Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados

A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano

Nombre dodecano

Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga

Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )

Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-

te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos

Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)

oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)

CH3mdash(CH2)10mdashCH3

1 10 1 12

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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-

tano

El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado

Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano

FIacuteJATE

7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano

8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-

rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano

22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano

9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal

Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-

bono estaacuten en liacutenea recta

10 Nombra los siguientes alcanos

CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)

CH3

CH3 CHCH CH CH3CH2b)

CH3 CH3

C CH

CH3

CH3

CH3

CH3CH2 CH2

CH3CH2

ACTIVIDADES

Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello

mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)

mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH

Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano

CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados

La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas

mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible

El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador

mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal

Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical

alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico

Radicales alquilo

Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-

cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-

ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado

Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo

la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo

Alcano de procedencia

metano

etano

propano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

Radical alquilo

metilo

etilo

propilo

CH3

CH3CH2

CH2CH3 CH3

CHCH3

5

CHCH2

34

CH2

2

CH3

1

CH26

CH3 35-dimetilheptano7

CH3

CH3 CHCH2 CH3

CH3

metilbutano

CH4

CH2

5

C3

CH3

334-trimetilhexanoCH3

CH3

6

CH3

CH2

2

CH3

1

CH3C CH C CH2

4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3

CH3

CH3

CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

Alcanoliacutequido

La disolucioacutende bromo

se decolora

El papel de torna-

sol vira al rojo

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono

22 Alquenos 23 Alquinos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un doble enlace C=C en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un

doble enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de etileno los alquenos se denominan en

ocasiones hidrocarburos etileacutenicos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un triple enlace CC en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un

triple enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de acetileno los alquinos se denominan en

ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos

Los alquenos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al doble enlace

bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-

cioacuten -eno se transforma en -dieno

Nombre 3-hepteno

Nombre 13-hexadieno

CH2 CH2

2 43 5 61

CH3CH CH CH=== ===

CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3

2 43 5 6 71

6 45 3 2 17

===

Los alquinos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al triple enlace

bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten

-ino se transforma en -diino

Nombre 1-hexino

Nombre 17-nonadiino

CH3 CH2CH2

8 67 5 49

CC CH2CH2 CHC

3 2 1

CH3 CH2 CH2 CH2 C

2 3 5 61

5

4

34 2 16

CH

Los alquenos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que

contiene al doble enlace

Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces

Nombre 37-dimetil-4-noneno

Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno

CHCH3

7

CH2

6

CH28

CH39

C4

CH2

2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH3

1

===

CHCH3

7

CHCH2

56

CH4

CH3

CH28

CH39

CH3

CH22

CH31

===

Los alquinos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal debe contener el triple enlace

Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces

Nombre 3-etil-6-metil-1-octino

Nombre 4-etil-2-heptino

CH3

7

CH2

6 4 23

CH2 CH3

CH2

5

C C CH3

1

CH

CH3

8

CH C2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH2

7

CH6

CH3

CH2

41

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11 Nombra los siguientes alcanos

12 Formula los siguientes compuestos octano 23-

dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-

dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano

13 Nombra los siguientes compuestos

a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3

b) CH3 CC CH2 CH2 CH3

14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-

teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-

hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-

til-1-heptino

15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino

e) CH3 CH CH C CH CH2

Br

Br

c) CHCH3 CHCH C

CH3 CH2CH3

d) CH3CH CHC

CH3

=== ===

a)

CH3

CCH2

CH

CH3

CH2CH3 CH3

CH2

CH3

b)

CH3

CH3

CH2CH2CH3

C CH2 CH2C CH2 CH3

CH3

CH2CH3

ACTIVIDADES

Reacciones de adicioacuten

Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono

En general se puede expresar asiacute

Ejemplos

CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3

CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3

Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace

Ejemplos

H3C Cl

CCCH + Cl2 rarrCH3C

Cl H

CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2

===

===

+ X2 rarr C CC C

X X

===

C + X2 rarr XC C C X===

24 Derivados halogenados

En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples

Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -

Nombra los siguientes alquenos y alquinos

CH3

a)

CH2 CC CH2

CH3

CH3 CH3

244-trimetil-1-penteno

CH2 CHb) CH2CH

13-butadieno

C CHCH3 CH CHc)

CH2CH3 CH3

3-etil-4-metil-1-pentino

CH3 CCH Cd)

CH3 CH2CH3

5-etil-27-dimetil-3-octino

CH2CH CH3CH

CH3

C CH3CH C Ce)

13-pentadiino

f)

14-hexadieno

CH2 CH CH2 CH CH CH3

=== ===

=== ===

EJEMPLO 1

Nombra los siguientes compuestos

EJEMPLO 2

CICH2 CH CH2 CH3a)

CH3

1-cloro-2-metilbutano

b)

113-tribromopropano

BrCH2 CH2 CHBr2 c)

F

2-fluoropropeno

CH3 C CH2=== d)

Br

3-bromo-15-hexadiino

CH C CH CH2 C CH3

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3 Hidrocarburos de cadena cerrada

La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos

Estos hidrocarburos a su vez pueden ser

bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip

bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C

bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada

Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono

Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces

Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente

Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono

32 Hidrocarburos aromaacuteticos

Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos

La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes

bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono

bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos

bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son

todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm

342 16 Compuestos del carbono

El benceno

En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH

Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles

En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

De forma abreviada

Ciclopropano

5-ciclobutil-2-hexino

3-metilciclopenteno

14-ciclohexadieno

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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos

a) etilbenceno

b) p-dinitrobenceno

c) 135-triclorobenceno

d) 1-etil-3-metilbenceno

e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno

ACTIVIDADES

Grupos arilo

El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo

En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan

abreviadamente -Ar

33 Derivados del benceno

Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc

Derivados monosustituidos

El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno

C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2

Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)

Cl NO2

CH3

OH NH2

Derivados disustituidos

Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico

Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)

Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)

Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos

Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5

Br Cl

Br

NO2

C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno

CH3

CH3

CH3

NO2

NO2

NO2

Br

Br

Br CH3

CH2

CH3

CH3

C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2

123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno

I

a) b) c)

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4 Compuestos oxigenados

Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres

41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente

Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH

La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico

Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta

bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol

bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo

bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol

bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-

ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener

prioridad otras funciones se denomina hidroxi

Veamos algunos alcoholes

344 16 Compuestos del carbono

Grupos funcionales

Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico

Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados

Alcoholes mdashOH

Eacuteteres mdashOmdash

Aldehiacutedos

Cetonas

Aacutecidos

carboxiacutelicos

Eacutesteres

Compuestos nitrogenados

Aminas

mdashNH2

mdashNHmdash

mdashNmdash

Amidas

Nitrilos mdashCN

CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol

OH OH

CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3

CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanol CH 3 OH

OH

OH

OHOH

OH

OH

C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol

CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)

Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno

La foacutermula general de los monofenoles es

Ar OH Ar = grupo aromaacutetico

C

O

HO

C

C

O

O H

C

O

O

O

CNH2

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42 Eacuteteres

Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura

R O R o Ar O Ar o R O Ar

Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-

les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del

OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir

R OH R OR

Ar OH Ar OAr

Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo

CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter

CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter

43 Aldehiacutedos y cetonas

Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-

bonilo CO

En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario

(R CHO)RH

O

C (R CO

R )R C R

O

Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo

HH

OC

Metanal

(formaldehiacutedo)

CH3CH2

H

OC Propanal CH3CH2CH

H

OCH C=

2-pentenal

C CH H

O OEtanodial

aldehiacutedos cetonas

Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo

Propanona 24-pentanodiona

2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3

OCH2=

CH3 C CH2 CH2 CH3

O

CH3 C CH2 C CH3

O O

CH3 C CH3

O

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanal H-CHO

Modelo molecular de la moleacutecula de

propanona CH 3 -CO-CH 3

Modelo molecular de la moleacutecula de

dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3

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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo

( COOH) La estructura general de los aacutecidos es

o abreviadamente R COOH

Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido

Veamos algunos ejemplos

CO

OHR

346 16 Compuestos del carbono

Modelo molecular de la moleacutecula de

aacutecido metanoico HCOOH

Modelo molecular de la moleacutecula de

metilamina CH 3 -NH 2

H COOHAacutecido metanoico

(foacutermico)

CH3 COOHAacutecido etanoico

(aceacutetico)

HOOC COOHAacutecido etanodioico

(oxaacutelico)

CH3 (CH2)14 COOH

Aacutecido palmiacutetico

Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR

Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo

Metanoato de metilo(formiato de metilo)

OC

OCH3

HEtanoato de etilo(acetato de etilo)

OCH2 CH3

CH3

OC

5 Compuestos nitrogenados

Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos

51 Aminas

Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-

nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N

amina primaria amina secundaria amina terciaria

Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-

CH3 NH2 Metilamina

(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina

CH3

Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas

bull

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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica

pertenecen

mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-

sarrollada de los compuestos anteriores

19 Nombra los siguientes compuestos

20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-

mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-

mina butilamina butanamida octanamida

21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes

compuestos metanol 2-propanol etanal propano-

na etanamida y metilamina

22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-

metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico

fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo

b) CH3

OH

CH CH CH3

CH3

a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

c) CH3 C

CH3

CH2 CH CH2 CH3

O

d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2

CH3e) CH2 COOCH3

CH3CH2CH2f) CHO

a) CH3 CH2Br

c) CH3 CH3

CH3

Cl

C CH2 C

CH3

CH3

b) ClCH CHCl

d) CH CH

e) CH3

Cl

C C

CH3

CH CH CH2 CH3

CH3 CH2CH3

=

=

a) CH3CH2CH2

OH

O

C CHb) CH2 CH3

c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3

NH2CH2

e) CH3

NH2

O

CCH2 f) CH3 CH3CH

OH

=

ACTIVIDADES

52 Amidas

Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2

Estructura general

Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-

Veamos algunos ejemplos

53 Nitrilos

En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN

Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos

CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo

CH3

CH3 CH CH2 C N

Modelo molecular de la moleacutecula de

etanonitrilo CH 3 -C N

O

C

NH2

H

NH CH3

CH3

O

CC6H5

O

C

NH2

C

O

NH2

R

Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida

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6 Isomeriacutea

Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-

cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros

Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-

mula molecular difieren en su estructura o en su configura-

cioacuten en el espacio

La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-

isomeriacutea

61 Isomeriacutea estructural

Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula

62 Estereoisomeriacutea

Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-

turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica

Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans

Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C

La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-

mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace

mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado

348 16 Compuestos del carbono

Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans

es el CH3 CH=CH CH3

C CCH3 CH3

H H

cis -2-buteno

trans -2-buteno

C C

CH3 H

H CH3

=

=

)

Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten

Esta forma de isomeriacutea es propia de

los compuestos que solo se diferen-

cian en la distinta colocacioacuten de

algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos

en la cadena carbonada Por ejem-

plo el C5H12

Aparece cuando los isoacutemeros se

diferencian en la posicioacuten del grupo

funcional en la cadena Por ejemplo

el C4H10O

Esta isomeriacutea se produce cuan-

do los isoacutemeros se diferencian en

el grupo funcional Por ejemplo el

C4H8O

CH3CH2CH CH3

CH3

metilbutano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CHOH CH2 CH3

2-butanol

CH3 CH2 CH2 CH2OH

1-butanolCH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 CH2

H

O

C

butanona

butanal

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La palabra quiral procede del grie-

go y significa ʻmanoʼ

El carbono asimeacutetrico unido a cua-

tro grupos diferentes se denomi-

na tambieacuten carbono quiral

Isomeriacutea oacuteptica

Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz

mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda

mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha

Decimos de ellos que son oacutepticamente activos

Luz normalvibracioacutenen todoslos planos

PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano

Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico

ϕ

Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada

Desviacioacuten de la luz polarizada por

una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico

Carbono asimeacutetrico

La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo

Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles

Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales

La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-

meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-

va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario

Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles

Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n

)

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Diastereoisoacutemeros

El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son

350 16 Compuestos del carbono

Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)

La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato

Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros

Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-

cos que no son enantioacutemeros entre siacute

Compuestos meso-

Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos

Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula

Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por

lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico

24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-

bra cada compuesto

25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol

26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-

culas en el plano y nombra cada isoacutemero

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

ACTIVIDADES

)

)

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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355

La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 7: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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1 Foacutermulas de las sustancias quiacutemicasA principios del siglo XIX el quiacutemico sueco J J Berzelius introdujo unprocedimiento para denominar abreviadamente los elementos y loscompuestos quiacutemicos mediante foacutermulas quiacutemicas

Una foacutermula es una expresioacuten simboacutelica de la composicioacuten y

la estructura de una sustancia quiacutemica

Cada compuesto quiacutemico se designa mediante una foacutermula especiacutefi-ca que contiene los siacutembolos de los elementos que la forman y unossubiacutendices que expresan la relacioacuten numeacuterica entre los elementos

254 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

La foacutermula desarrollada la foacutermulaestereoquiacutemica y todas las foacutermu-las que nos indican la manera coacutemose unen los aacutetomos o su disposicioacutenen el espacio son foacutermulas estruc-turales

FIacuteJATE

1 Describe el significado de cada una de las foacutermulas moleculares de los si-

guientes compuestos trioacutexido de azufre SO3 butano C4H10 tetraoacutexido de

dinitroacutegeno N2O4

2 Describe queacute indica cada una de las foacutermulas empiacutericas de los siguientes

compuestos bromuro de potasio KBr cloruro de magnesio MgCl2

3 Justifica si la foacutermula del carbono diamante C es empiacuterica o molecular Tenen cuenta que forma una red cristalina tridimensional

ACTIVIDADES

Clases de foacutermulas

Nombre Definicioacuten Ejemplo

Foacutermula

empiacuterica

Expresa mediante siacutembolos y subiacutendices la clase de aacuteto-

mos o iones y la proporcioacuten en que estos se encuentran en

la sustancia quiacutemica Se utiliza en compuestos que formanredes cristalinas

NaCl SiO2

Foacutermula

molecular

Expresa mediante siacutembolos y subiacutendices el nuacutemero y la

clase de aacutetomos que forman una moleacutecula de la sustancia

quiacutemica

CO2 H2O H2O2 N2O4

Foacutermula

desarrollada

Es una representacioacuten que indica la forma de unioacuten de los

aacutetomos que constituyen la sustancia quiacutemica

H HC C

H H

Foacutermulaestereo-

quiacutemica

Representa la disposicioacuten de los enlaces de una sustancia

en el espacio

Enlace situado en el plano del papel

Enlace situado por debajo del plano del papel

Enlace situado por encima del plano del papel

La clase de foacutermula elegida para representar un compuesto dependede la complejidad de este En esta unidad nos centraremos en loscompuestos inorgaacutenicos que se identifican por su foacutermula empiacuterica omolecular

Los compuestos inorgaacutenicos son todos los compuestos quiacutemicosexcepto los del carbono y ademaacutes el dioacutexido de carbono el monoacutexi-

do de carbono y los carbonatos

)

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Valencia quiacutemica nuacutemero enteroque expresa la capacidad de com-binacioacuten de un aacutetomo con otrospara formar un compuesto

Se toma como referencia el aacutetomode hidroacutegeno al que se asigna la va-lencia 1 De este modo la valenciade un elemento es el nuacutemero de aacuteto-mos de hidroacutegeno que se combinancon un aacutetomo de dicho elemento

FIacuteJATE2 Nuacutemero de oxidacioacuten de los elementosEn la ley de Proust (1806) se enuncioacute que los elementos quiacutemicos secombinan en proporciones definidas y constantes Esta capacidadde combinacioacuten de un aacutetomo con otros para formar un compuestorecibioacute el nombre de valencia En la actualidad para formular conmayor facilidad se prefiere utilizar el nuacutemero de oxidacioacuten

El nuacutemero de oxidacioacuten de un elemento en un compuesto es

la carga eleacutectrica que poseeriacutea un aacutetomo de dicho elemento si

todo el compuesto del que forma parte estuviera constituido por

iones positivos y negativos

No debemos confundir el nuacutemero de oxidacioacuten de los aacutetomos con lacarga de los iones

)

Un mismo elemento seguacuten el compuesto del que forma parte puedetener varios nuacutemeros de oxidacioacuten (tablas 1 y 2) Los nuacutemeros de oxi-dacioacuten destacados en negrita son comunes a cada grupo de la TablaPerioacutedica

Tabla 1 Elementos representativos

Tabla 2 Metales de transicioacuten

Nuacutemero de oxidacioacuten Carga ioacutenica

Representa una capacidad de combinacioacuten

Se escribe sobre el siacutembolo del elemento y se indicacon un nuacutemero de la forma +n o minusn

+ minus + + minus

NaCl H SO1 1 1

2

6 2

4

Es la carga positiva o negativa n + o n minus que adquie-

ren un aacutetomo o un grupo de aacutetomos cuando pierden oganan electrones

Se escribe a la derecha del siacutembolo del ion en la parte

superior + + + minus minus minusNa Ca Al NO CO PO2 33 3

243

Grupo 1 Grupo 2 Grupo 13 Grupo 14 Grupo 15 Grupo 16 Grupo 17

+

2

Be

Mg

Ca

Sr

Ba

B 3

Al

Ga

In

Tl

+

minus

+

3

3

31

C

Si

Ge

Sn

Pb

minus

++4 4

minus++4 4

+ 2

++4+ 2

N

P

As

Sb

+ +

+

+ minus

1 2

4

1 3

+

3

5 3

3 5

minus

3 5

3 5

3

Bi

minusminus

minus

+ +

+

2

2

O

S

Se

Te

2 4

6

minusminus

minus

+ +

+ +

1

1

F

Cl

Br

I

1 3

5 7

Grupo 3 Grupo 4 Grupo 5 Grupo 6 Grupo 7

+

3

Sc

Y

La

+

+ +

4

4

Ti 2 3

Zr

Hf

V

Nb

Ta

+ + +

+ +

+ + +

2 3 4

3 4

1 2 4

+

5

5

5

2 3 + + +

+ +

+ +

6

2 3 6

Cr

Mo

W4 5

6 7

Mn +

2 4 6 7

2 4

Re

+

+

3

1

Grupo 8 Grupo 9 Grupo 10 Grupo 11 Grupo 12

2 3+

+ + +2 3

Fe

Ru

Os4 6 8

Co

h

Ir

+ 2 3

2 3

2 3

R

+

+ +

4

4 6

+

+

2

2 4

Ni 3

Pd

Pt

Cu

Ag

Au

+

1

1

1

+

+

2

3

+

+

2

2

Zn

Cd

Hg 1

H 1+

+

minus

1

1

Li

Na

K

Rb

Cs

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21 Determinacioacuten del nuacutemero de oxidacioacuten

Para determinar el nuacutemero de oxidacioacuten de un elemento en una espe-cie quiacutemica cualquiera debemos tener en cuenta las siguientes reglas

bull Los aacutetomos de los elementos que no forman parte de un compuestoquiacutemico tienen nuacutemero de oxidacioacuten cero 0 incluso cuando formanmoleacuteculas o estructuras poliatoacutemicas como N2 hierro

bull El nuacutemero de oxidacioacuten de un ion monoatoacutemico es su propia cargaasiacute Na+ tiene un nuacutemero de oxidacioacuten de +1 y Clminus minus1

bull El oxiacutegeno emplea comuacutenmente el nuacutemero de oxidacioacuten minus2

bull El hidroacutegeno utiliza habitualmente el nuacutemero de oxidacioacuten +1

Solo en los hidruros utiliza el nuacutemero de oxidacioacuten minus1

bull La suma algebraica de todos los nuacutemeros de oxidacioacuten de los aacutetomosque intervienen en la foacutermula de una sustancia neutra debe ser cero

En los iones poliatoacutemicos esta suma debe ser igual a la carga total

positiva o negativa del ion

Puesto que el oxiacutegeno y el hidroacutegeno forman parte de muchos com-puestos la asignacioacuten de sus nuacutemeros de oxidacioacuten permite determi-nar el nuacutemero de oxidacioacuten de los otros elementos del compuesto

256 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Nuacutemero de oxidacioacuten y reacciones quiacutemicas

En las reacciones quiacutemicas elnuacutemero de electrones ganados poralgunos aacutetomos coincide con elnuacutemero de electrones cedidos porotros de modo que el balance totaldel cambio es cero

4 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada elemen-

to en las siguientes especies quiacutemicas moleculares

o ioacutenicas

5 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del cloro en cada

una de las siguientes especies quiacutemicas AlCl3

LiClO2 HCl NaClO3 ClOminus ClO4minus

mdash Haz lo mismo con el cromo Cr2O3 CrO3 CrCl2K2Cr2O7 K2CrO4

minus minus minusH O Al S NaNO H SO SrMnO AlPO Rb BOIO SiO PO

2 2 3 2 2 3 4 4 3 3

3 32

33

ACTIVIDADES

Determina los siguientes nuacutemeros de oxidacioacuten a) del azufre en el dioacutexido

de azufre SO 2 b) del nitroacutegeno en el aacutecido niacutetrico HNO 3 c) del azufre

en el sulfato de potasio K 2 SO 4 d) del carbono en el ion carbonato CO 3 2 minus

e) del cloro en el ion perclorato ClO 4 minus

a) El oxiacutegeno tiene nuacutemero de oxidacioacuten minus2 llamamos x al nuacutemero de oxi-

dacioacuten del azufre y aplicamos la regla dada

de donde x = +4

b) El hidroacutegeno tiene nuacutemero de oxidacioacuten +1 y el oxiacutegeno minus2 Llamamos

x al del nitroacutegeno y a continuacioacuten aplicamos la regla

de donde x = +5

c) El potasio tiene nuacutemero de oxidacioacuten +1 y el oxiacutegeno minus2 Llamamos x

al del azufre y procedemos como antes

de donde x = +6

d) La carga total del ion carbonato es minus2 Por tanto

de donde x = +4

e) Carga total del ion perclorato minus1

de donde x = +7+ minus = minus

minus

minus x Cl O 4 ( 2) 1x 2

4

+ minus

= minus

minus

minus x C O 3( 2) 2x 2

32

+ + + minus =

minus

x K S O 2 ( 1) 4 ( 2) 0x +1

2

2

4

+ + + minus =

minus

x HNO 1 3( 2) 0x +1 2

3

+ minus =

minus

x S O 2 ( 2) 0x 2

2

EJEMPLO 1

Otra manera para determinar elestado de oxidacioacuten de todos loselementos en una sustancia quiacutemi-ca seriacutea

FIacuteJATE

K2 S O4

S O2

minus2 Estado de oxidacioacuten

Cantidad de aacutetomostimes2

minus4 = 0 x = +4

minus8 = 0 x = +6

x

minus2

times4

+2

+1

times2

x

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Aloacutetropos o formas alotroacutepicasformas cristalinas o molecularesdiferentes formadas por el mismoelemento Por ejemplo oxiacutegenoO2 y ozono O3 foacutesforo blanco yfoacutesforo rojo

Tienen propiedades fiacutesicas y quiacute-micas diferentes

FIacuteJATE

6 Formula y da el nombre sistemaacutetico de todos los

haloacutegenos Ten en cuenta que forman moleacuteculas

similares al fluacuteor F2 de nombre sistemaacutetico difluacuteor

7 Utiliza las tablas de la paacutegina 255 para formular y

nombrar

mdash Los aniones que forman el boro el silicio el

antimonio y el selenio

mdash Los cationes que pueden formar el cobalto el

niacutequel y el cadmio

8 Cita y escribe los siacutembolos de todos los metales

del grupo 11

mdash Di si tienen alguacuten nuacutemero de oxidacioacuten comuacuten y

formula los cationes que podraacuten formar con

este nuacutemero de oxidacioacuten

9 El azufre es uno de los elementos que maacutes aloacutetro-

pos forma Busca informacioacuten nombra los aloacute-

tropos del azufre mediante su nombre comuacuten y sis-

temaacutetico y descriacutebelos

ACTIVIDADES

3 ElementosLos elementos quiacutemicos tienden a formar compuestos quiacutemicos Sinembargo los aacutetomos de un mismo elemento pueden unirse tambieacutenentre ellos En este caso forman tres tipos de estructuras

mdash Gases monoatoacutemicos Son los gases nobles Sus foacutermulas sonHe (helio) Ne (neoacuten) Ar (argoacuten) Kr (criptoacuten) y Xe (xenoacuten)

mdash Moleacuteculas diatoacutemicas triatoacutemicas o formadas por un pequentildeo nuacuteme-ro de aacutetomos Se formulan indicando el nuacutemero de aacutetomos que lasconstituyen H2 F2 P4 etc

Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico

O2

O3

S8

Sn

oxiacutegeno

ozono

azufre λ

azufre micro

dioxiacutegeno

trioxiacutegeno

ciclo-octaazufre

poliazufre

mdash Redes cristalinas de aacutetomos Tienen como foacutermula el siacutembolo del ele-mento Por ejemplo Au (oro) Na (sodio) Ge (germanio) Si (silicio)

Iones monoatoacutemicos

Ion positivo o catioacuten aacutetomo neutro que ha perdido uno o

maacutes electrones

Forman cationes los metales porque tienen energiacutea de

ionizacioacuten baja afinidad electroacutenica alta y electronegati-

vidad baja

Ion negativo o anioacuten aacutetomo neutro que ha ganado

uno o maacutes electrones

Forman aniones los no metales porque tienen ener-

giacutea de ionizacioacuten alta afinidad electroacutenica baja y elec-

tronegatividad alta

Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y el nombre

del elemento

Na+ ion sodio Zn2+ ion cinc

Si el elemento forma maacutes de un catioacuten diferente se indi-

ca el nuacutemero de oxidacioacuten en cifras romanas y entre

pareacutentesis

Cu+ ion cobre (I) Cu2+ ion cobre (II)

Fe2+ ion hierro (II) Fe3+ ion hierro (III)

Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y la raiacutez del

nombre del elemento con la terminacioacuten - uro

Si el elemento es el oxiacutegeno se nombra como oacutexido

Fminus ion fluoruro O2minus ion oacutexido

Hminus ion hidruro Iminus ion yoduro

S2minus ion sulfuro P3minus ion fosfuro

Prefijos numeralesLa cantidad de aacutetomos presentesen la foacutermula se expresa mediantelos siguientes prefijos numerales

Uno Mono- Cuatro Tetra-

Dos Bi- Cinco Penta-

Tres Tri-

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4 Combinaciones binariasMuchos de los compuestos que conocemos estaacuten formados a partir dela combinacioacuten de dos elementos Asiacute ocurre por ejemplo con la salcomuacuten compuesta por cloro y sodio y con el dioacutexido de carbono for-mado por carbono y oxiacutegeno

En general estos compuestos se denominan compuestos binarios En

ellos uno de los elementos siempre es un no metal y el otro puede serun metal o un no metal

Veamos coacutemo formularlos y nombrarlos seguacuten las normas de la IUPAC

Formulacioacuten de compuestos binarios

mdash Escribimos los elementos en orden de electronegatividad creciente

258 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Formulacioacuten escritura de la foacuter-mula de una sustancia quiacutemica

Nomenclatura lectura de una foacuter-mula quiacutemica

IUPAC Unioacuten Internacional de Quiacute -mica Pura y Aplicada (International

Union of Pure and Applied Che - mistry)

FIacuteJATE

Existen varias formas de nomencla-

tura Te las ofrecemos Utiliza la quete aconseje tu profesor o profesora

FIacuteJATE

Observa que los compuestos senombran al reveacutes de coacutemo se for-mulan

FIacuteJATE

MX

A la izquierda el elemento menoselectronegativo que actuacutea con

nuacutemero de oxidacioacuten positivo

A la derecha el elemento maacuteselectronegativo que actuacutea con

nuacutemero de oxidacioacuten negativo

Asiacute por ejemplo si el compuesto estaacute formado por un elementometaacutelico y otro no metaacutelico el metal se coloca siempre a la izquier-da Y si estaacute formado por dos elementos no metaacutelicos se coloca ala izquierda el elemento que aparece antes en la siguiente lista

B Si C Sb As P N H Te Se S I Br Cl O F

mdash Escribimos los nuacutemeros de oxidacioacuten de cada elemento Por ejemplo

mdash Asignamos a cada elemento el subiacutendice necesario para que lasuma total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero

Para efectuar esta suma multiplicamos cada nuacutemero de oxidacioacutenpor el nuacutemero de aacutetomos del elemento en cuestioacuten que contiene lafoacutermula A continuacioacuten sumamos todos los resultados obtenidos

mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ni losnuacutemeros de oxidacioacuten ni los subiacutendices 1

M2 X3

Nomenclatura de compuestos binarios

mdash Escribimos primero la raiacutez del nombre del elemento maacutes electro-negativo con la terminacioacuten -uro En caso de que este elementosea el oxiacutegeno se lee oacutexido

mdash A continuacioacuten escribimos el nombre del elemento menos electro-negativo Si solo tiene un nuacutemero de oxidacioacuten no se modifica sunombre y se antepone la palabra de

NaCl cloruro de sodio K2O oacutexido de potasio

Si tiene varios nuacutemeros de oxidacioacuten y por tanto puede formar

distintos compuestos estos se nombran de alguna de las tres for-mas siguientes

+ minus

M X3 2

rarr sdot + + sdot minus =

+ minus

M X 2 ( 3) 3 ( 2) 03

2

2

3

Grupos 13 14 y 15 de la Tabla Perioacutedica Grupos 16 y 17 de la Tabla Perioacutedica

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Nombre claacutesico

No acostumbra a utilizarse paracompuestos binarios en aacutembitoscientiacuteficos

Sin embargo todaviacutea existen algu-nas empresas que empaquetan susproductos con los nombres claacute -

sicos

10 Formula y nombra los compuestos formados por a) plata y yodo b) mag-

nesio y cloro c) hierro (III) y selenio d) mercurio (II) y nitroacutegeno e) manga-neso (III) y oxiacutegeno f) estantildeo (IV) y fluacuteor

11 Nombra los siguientes compuestos KBr CdS Sr3N2 Li4C Ga2O3 KI

Mg3P2 GaN Rb2Te y ZnS

12 Nombra los siguientes compuestos mediante la nomenclatura sistemaacutetica y

la de Stock CuCl2 PtI4 Co2S3 TiO2 P2O3 PbSe2 MnF6 Au2S3Cr2O3 CuCl

FeBr2 FeBr3 Co2O3 SnO SnO2 SnTe Sn3N4 Ni2C y La2Se3

13 Formula los siguientes compuestos seleniuro de niacutequel (III) pentaseleniu-

ro de dinitroacutegeno nitruro de cadmio tribromuro de talio carburo de cinc

siliciuro de niacutequel (III) fluoruro de indio (III) arseniuro de hierro (III) oacutexido

de boro y cloruro de escandio

14 Nombra los siguientes compuestos MgCl2 Be2C CuO CoF3 ZrS2 Ga2Se3

Tl2Te GeCl2 NiCl3 CS2 Na3As

ACTIVIDADES

Formula y nombra los compuestos binarios formados

por a) calcio y nitroacutegeno b) azufre (IV) y oxiacutegenoc) yodo y estroncio d) niacutequel (III) y oxiacutegeno e) cinc y

nitroacutegeno

a) Determinamos el elemento menos electronegativo y

el maacutes electronegativo Menos electronegativo Ca

(+2) maacutes electronegativo N (minus3)

Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxida-

cioacuten

Escribimos los subiacutendices necesarios y comproba-

mos que la suma de los nuacutemeros de oxidacioacuten es 0

Foacutermula Ca3N2 nombre nitruro de calcio

b) Elemento menos electronegativo S (+4) elemento

maacutes electronegativo O (minus2)

mdash Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxi-

dacioacuten

mdash Subiacutendices necesarios

Foacutermula SO2 nombre dioacutexido de azufre u oacutexido

de azufre (IV)

c) Elementos

Subiacutendices

Foacutermula SrI2 nombre yoduro de estroncio

d) Elementos

Subiacutendices

Foacutermula Ni2O3 nombre trioacutexido de diniacutequel u oacutexido

de niacutequel (III)

e) Elementos

Subiacutendices

Foacutermula Zn3N2 nombre nitruro de cinc

minus + rArr

+ minus

N( 3) y Zn( 2) ZnN2 3

+ minus rArr

+ minus

Ni( 3) y O( 2) NiO3 2

minus + rArr

+ + minus =

+ minus

I( 1) y Sr( 2) Sr I

SrI 2 2( 1) 0

2 1

2

+ + minus =

+ minus

SO 4 2 ( 2) 04 22

+ minus

SO4 2

+ + minus =

+ minus

Ca N 3 ( 2) 2 ( 3) 0

2

3

3

2

+ minus

CaN2 3

EJEMPLO 2

Nomenclatura sistemaacutetica Nomenclatura de Stock Nombre claacutesico (en desuso)

Se leen los subiacutendices mediante prefijos

numerales (mono- di- tri- tetra- penta-)

que preceden al nombre de los elemen-

tos

El prefijo mono- solo se utiliza si su omi-

sioacuten provoca alguna ambiguumledad

Se indica el nuacutemero de oxida-

cioacuten en caso de que tenga maacutes

de uno del elemento maacutes elec-

tropositivo con nuacutemeros roma-

nos entre pareacutentesis al final

del nombre

Si el elemento menos electro-

negativo tiene dos nuacutemeros

de oxidacioacuten se nombraraacute

con la terminacioacuten -oso cuan-

do utiliza el menor y con -ico

cuando utiliza el mayor

CuF monofluoruro de cobre

SnBr2 dibromuro de estantildeo

FeO monoacutexido de hierro

Fe2O3 trioacutexido de dihierro

Ni2Se3 triseleniuro de diniacutequel

Hg3As2 diarseniuro de trimercurio

CuF fluoruro de cobre (I)

SnBr2 bromuro de estantildeo (II)

FeO oacutexido de hierro (II)

Fe2O3 oacutexido de hierro (III)

Ni2Se3 seleniuro de niacutequel (III)

Hg3As2 arseniuro de mercurio (II)

CuF fluoruro cuproso

SnBr2 bromuro estannoso

FeO oacutexido ferroso

Fe2O3 oacutexido feacuterrico

Ni2Se3 seleniuro niqueacutelico

Hg3As2 arseniuro mercuacuterico

Ni O2 3 + + minus =2( 3) 3( 2) 0

Zn N3 2 + + minus =3( 2) 2( 3) 0

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41 Combinaciones binarias con hidroacutegeno

Estas combinaciones se clasifican en funcioacuten del nuacutemero de oxidacioacutendel hidroacutegeno y de las caracteriacutesticas de los compuestos resultantes

Aunque se formulan y se nombran de manera semejante al resto de loscompuestos binarios tienen caracteriacutesticas especiales

HidraacutecidosLos haloacutegenos (F Cl Br y I) y los calcoacutegenos (S Se y Te) forman unimportante grupo de compuestos con el hidroacutegeno caracterizados portener propiedades aacutecidas en disolucioacuten acuosa

En estos compuestos el hidroacutegeno es el elemento menos electrone-gativo y actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten +1 Se formulan y se nombrancomo compuestos binarios si se encuentran en estado gas pero senombran como aacutecidos si estaacuten en disolucioacuten acuosa

260 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

CianurosSon compuestos formados por elion cianuro CNminus y un elementopoco electronegativo

Se consideran similares a los com-puestos formados por los haluros yse formulan y nombran de la mismamanera

AgCN cianuro de plata

Fe(CN)2 dicianuro de hierro o cia-nuro de hierro (II)

HCN cianuro de hidroacutegeno

HCN (aq) aacutecido cianhiacutedrico

15 Formula los siguientes compuestos fosfano hidruro de estroncio hidruro

de estantildeo (IV) aacutecido clorhiacutedrico aacutecido telurhiacutedrico hidruro de cesio fluoru-

ro de hidroacutegeno estibano trihidruro de arseacutenico hidruro de berilio agua

16 Nombra los siguientes compuestos MgH2 AlH3 PbH4 HBr HF (aq)H2Se (aq) NH3 KH BaH2 CH4 y KCN

ACTIVIDADES

Hidraacutecidos y oxoaacutecidosSon sustancias aacutecidas ya que danlugar a iones hidroacutegeno H+ en di-solucioacuten acuosa

Por ejemplo

Sus caracteriacutesticas principales son

mdash Tener sabor agrio o aacutecido

mdash Conducir la electricidad endisolucioacuten acuosa

mdash Modificar el color de los indica-dores

mdash Reaccionar con algunos meta-les desprendiendo hidroacutegeno

mdash Reaccionar con las basesdando sales

HCI H aq Cl aqH O

( ) ( )+

+ minus

⎯ rarr ⎯⎯⎯ +2

FoacutermulaNombre

sistemaacuteticoEn disolucioacuten

acuosaNombrecomuacuten

HFHCl

H2S

H2Se

Fluoruro de hidroacutegenoCloruro de hidroacutegeno

Sulfuro de (di)hidroacutegeno

Seleniuro de (di)hidroacutegeno

Aacutecido fluorhiacutedricoAacutecido clorhiacutedricoAacutecido sulfhiacutedricoAacutecido selenhiacutedrico

Fluoranoa

Cloranoa

Sulfanoa

Selanoa

Hidroacutegeno con otros no metales

Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con los no metales nitroacute-geno foacutesforo arseacutenico antimonio carbono silicio etc En ellas el

hidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y los no metales connuacutemero de oxidacioacuten positivo

Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico

NH3

PH3

AsH3

SbH3

Amoniacuteaco

Fosfano

Arsano

Estibano

Trihidruro de nitroacutegeno

Trihidruro de foacutesforo

Trihidruro de arseacutenico

Trihidruro de antimonio

Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico

CH4

SiH4

GeH4

BH3

Metano

Silano

Germano

Borano

Metano

Tetrahidruro de silicio

Tetrahidruro de germanio

Trihidruro de boro

Hidruros metaacutelicos

Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con metales En ellas elhidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y la mayoriacutea de los meta-les actuacutea siempre con un uacutenico nuacutemero de oxidacioacuten

NaH hidruro de sodio BaH2 hidruro de bario

PbH4 hidruro de plomo (IV) CuH hidruro de cobre (I)

a En los grupos 16 y 17 se usan habitualmente el nombre sistemaacutetico y el nombre

en disolucioacuten Tienen un nombre comuacuten para seguir con la norma de los compuestos

de hidroacutegeno con los otros no metales

Los nombres comunes de los com-puestos padecen pequentildeas va -riaciones a lo largo del tiempo peroen el aacutembito quiacutemico se siguennombrando como se haciacutea antigua-mente Es el caso del fosfano queantiguamente se llamaba fosfina oel estibano que se nombraba comoestibina

FIacuteJATE

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Peroacutexidos

Son compuestos parecidos a losoacutexidos en los que el oxiacutegeno actuacuteacon nuacutemero de oxidacioacuten minus1

Esto ocurre porque existe un enlaceoxiacutegeno-oxiacutegeno de manera que seforma el ion peroacutexido O

22minus

Su formulacioacuten es similar a la de loscompuestos binarios y se nombranhabitualmente mediante nomencla-tura de Stock

H2O2 peroacutexido de hidroacutegeno

ZnO2 peroacutexido de cinc

Cu2O2 peroacutexido de cobre (I)

Observad que no es lo mismoCu2O2 que CuO ya que el segundoes el oacutexido de cobre (II) Por eso nopueden simplificarse los peroacutexidos

Agua oxigenada

Nombre habitual del peroacutexido dehidroacutegeno H2O2 Es un liacutequidomaacutes denso que el agua que sedescompone lentamente en pre-sencia de luz formando H2O y O2

Se utiliza comoagente de blan-queo y como an- tiseacuteptico

Hidroacutexidos

Son sustancias baacutesicas ya que danlugar a iones hidroacutexido OHminus en disolu-cioacuten acuosa

Por ejemplo

Sus caracteriacutesticas principales son

mdash Tener sabor amargo

mdash Conducir la electricidad en disolu-cioacuten acuosa

mdash Modificar el color de los indicadores

mdash No reaccionar en general con losmetales

mdash Reaccionar con los aacutecidos dandosales

⎯ rarr ⎯⎯⎯ +

++ minusNaOH Na (aq) OH (aq)

H O2

5 Hidroacutexidos

Existen compuestos con propiedades baacutesicas que sin ser binarios tie-nen una formulacioacuten y una nomenclatura similares Se trata de loshidroacutexidos Estos estaacuten formados por la combinacioacuten del anioacuten hidroacute-xido OHminus con un catioacuten metaacutelico

Para formularlos tenemos en cuenta que el OHminus es el componentemaacutes electronegativo y tiene carga neta minus1 Si el metal tiene como nuacuteme-ro de oxidacioacuten +1 no es necesario poner subiacutendices Y si tiene comonuacutemero de oxidacioacuten +2 +3hellip se coloca el grupo OH entre pareacutentesisy se le asigna el subiacutendice 2 3hellip respectivamente

Para nombrarlos utilizaremos la misma nomenclatura que para loscompuestos binarios Escribiremos hidroacutexido de y el nombre del metal

NaOH hidroacutexido de sodio Ca(OH)2 hidroacutexido de calcio

Si el metal tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten utilizaremos cual-quiera de las tres formas que ya conocemos

FoacutermulaNomenclatura

sistemaacuteticaNomenclatura

de Stock Nombre claacutesico

(en desuso)

Fe(OH)3

Sn(OH)2

Trihidroacutexido

de hierro

Dihidroacutexido

de estantildeo

Hidroacutexido

de hierro (III)

Hidroacutexido

de estantildeo (II)

Hidroacutexido

feacuterrico

Hidroacutexido

estannoso

17 Formula y nombra el hidroacutexido de escandio y el hidroacutexido que forma el

cromo con nuacutemero de oxidacioacuten +6

18 Nombra los siguientes compuestos

Al(OH)3 Cr(OH)2 KOH Hg2(OH)2 Sn(OH)4 Ge(OH)4 Ce(OH)3 Pd(OH)2

19 Formula los siguientes compuestos

Hidroacutexido de cromo (III) Hidroacutexido de platino (II) Hidroacutexido de titanio (IV)

Hidroacutexido de magnesio Hidroacutexido de torio (IV) Hidroacutexido de aluminio

20 Investiga los usos y las caracteriacutesticas del hidroacutexido de sodio y redacta

un informe en el que se relacionen sus propiedades con sus aplicaciones

ACTIVIDADES

Formula y nombra el hidroacutexido a que da lugar el hierro con nuacutemero de oxi-

dacioacuten+

3mdash Escribimos el elemento menos electronegativo y a continuacioacuten el ion

hidroacutexido Antildeadimos el nuacutemero de oxidacioacuten o la carga de ambos

mdash El elemento metaacutelico tiene nuacutemero de oxidacioacuten +3 Para que la suma

total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero debemos tener tres iones

OHminus

Foacutermula Fe(OH)3 nombre trihidroacutexido de hierro o hidroacutexido de hierro (III)

+ + sdot minus =

+ minus

Fe(OH) 3 3 ( 1) 03

3

1

+ minus

FeOH3 1

EJEMPLO 3

H

O O

H

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6 Oxoaacutecidos

Las combinaciones binarias del hidroacutegeno con haloacutegenos y calcoacutege-nos son aacutecidos (excepto el agua H2O) Otros compuestos con propie-dades aacutecidas caracterizados por contener oxiacutegeno en la moleacutecula sonlos oxoaacutecidos Estos responden a la siguiente foacutermula general

262 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Sufijos (-oso -ico) y prefijos (hipo- per-)

En los elementos con maacutes de dosnuacutemeros de oxidacioacuten se utilizan losprefijos hipo- y per- ademaacutes de lasterminaciones -oso e -ico

Prefijo hipo- y sufijo -oso indica un

estado de oxidacioacuten menor que elasignado a la terminacioacuten -oso

Prefijo per- y sufijo -ico indica unestado de oxidacioacuten mayor que elasignado a la terminacioacuten -ico

H = hidroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten+

1Ha Xb Oc X = elemento no metaacutelico o metaacutelico con nuacutemero de oxidacioacuten positivo

O = oxiacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten minus2

Se clasifican y se nombran seguacuten el nuacutemero de oxidacioacuten del aacutetomocentral En los oxoaacutecidos maacutes comunes el aacutetomo central es un nometal con subiacutendice 1

GrupoNo de

oxidacioacutenNomenclatura tradicional de oxoaacutecidos

17

(Cl Br I)

+1 HClO aacutecido hipocloroso HBrO aacutecido hipobromoso HIO aacutecido hipoyodoso

+3 HClO2 aacutecido cloroso HBrO2 aacutecido bromoso HIO2 aacutecido yodoso

+5 HClO3 aacutecido cloacuterico HBrO3 aacutecido broacutemico HIO3 aacutecido yoacutedico

+7 HClO4 aacutecido percloacuterico HBrO4 aacutecido perbroacutemico HIO4 aacutecido peryoacutedico

H5IO6 aacutecido ortoperyoacutedico

16

(S Se Te)

+4 H2SO3 aacutecido sulfuroso

H2S2O5 aacutecido disulfuroso

H2SeO3 aacutecido selenioso H2TeO3 aacutecido teluroso

+6 H2SO4 aacutecido sulfuacuterico

H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico

H2SeO4 aacutecido seleacutenico H2TeO4 aacutecido teluacuterico

H6TeO6 aacutecido ortoteluacuterico

15

(N P As)

+1 H2N2O2 aacutecido hiponitroso HPO3 aacutecido metafosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacutericoa

+3 HNO2 aacutecido nitroso H2PHO3 (H3PO3) aacutecido fos-

foroso o aacutecido fosfoacutenicoH3AsO3 aacutecido arsenioso

+5 HNO3 aacutecido niacutetrico HPO3 aacutecido metafosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H3AsO4 aacutecido arseacutenico

14

(C Si)

+4 H2CO3 aacutecido carboacutenico H2SiO3 aacutecido metasiliacutecico

H4SiO

4 aacutecido ortosiliacutecico

13

(B)

+3 HBO2 aacutecido metaboacuterico

H3BO3 aacutecido ortoboacuterico

Si el elemento central del oxoaacutecido es un metal se trata de un metalde transicioacuten con un nuacutemero de oxidacioacuten elevado Por ejemplo

H2MnO4 aacutecido mangaacutenico HMnO4 aacutecido permangaacutenico

H2

ReO4

aacutecido reacutenico HReO4

aacutecido perreacutenico

H2CrO4 aacutecido croacutemico H2Cr2O7 aacutecido dicroacutemico

Prefijos meta- y orto-

Algunos aacutecidos solo difieren en elcontenido de agua en esos ca-sos se les antildeade el prefijo meta-

si tienen menos aguas o el prefijoorto- si contienen maacutes

a El ortofosfoacuterico es el aacutecido maacutes habitual del foacutesforo por ello en el aacutembito cientiacutefico se nombra como aacutecido fosfoacuterico

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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21 Formula y nombra respectivamente los siguientes

aacutecidos aacutecido hipoyodoso aacutecido fosforoso o fosfoacuteni-

co aacutecido sulfuroso aacutecido arseacutenico y aacutecido niacutetrico

H2SO4 H3PO4 HBrO2 H2S2O7 HClO4 H6TeO6

H2Cr2O7 HBrO H2SeO3 HIO3

22 Formula los siguientes iones ion cromato ion nitra-

to ion nitrito ion ortoperyodato ion clorato ion disul-

fato ion bromito ion ortofosfato e ion ortosilicato

23 Nombra los siguientes iones

24 Formula el aacutecido de cloro con nuacutemero de oxidacioacuten

+3 y el de nitroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten +5

25 Formula los siguientes aacutecidos aacutecido sulfuroso aacuteci-

do ortosiliacutecico aacutecido bromoso aacutecido hipobromo-

so aacutecido hipofosforoso

minus minus minus minus minus minus minus

minus minus minus

T eO S eO As O C O M nO C lO B rO

I O Te O SO66

32

33

32

4 4 3

4 32

42

ACTIVIDADES

Reglas para ayudar a formular oxoaacutecidos

En la nomenclatura tradicional lasterminaciones o sufijos -oso e -ico y los prefijos hipo- y per- nos infor-man del nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central

Los prefijos meta- y orto- indican laexistencia de menos o maacutes hidroacutege-nos y oxiacutegenos

El prefijo di- se utiliza cuando el nuacute -mero de aacutetomos del elemento cen-tral es el doble de lo esperado

En los aacutecidos que no utilizan el pre-fijo di- se cumple que

mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es impar el nuacute -mero de hidroacutegenos en la foacutermu-la ha de ser impar

mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es par el nuacuteme-ro de hidroacutegenos en la foacutermulatiene que ser par

61 Oxoaniones

Los aacutecidos se disocian al disolverse en agua En este proceso cadaaacutetomo de hidroacutegeno del aacutecido se separa y cede su electroacuten al resto dela moleacutecula que se convierte en un anioacuten Por ejemplo

Para nombrar estos aniones se procede de la siguiente manera

mdash El nombre aacutecido se sustituye por el nombre ion

mdash La terminacioacuten -oso del aacutecido se transforma en -ito

mdash La terminacioacuten -ico del aacutecido se transforma en -ato

Los prefijos hipo- per- meta- u orto- del aacutecido se mantienen en el anioacuten

HClO4 aacutecido percloacuterico ion perclorato

H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico ion disulfato

H4SiO4 aacutecido ortosiliacutecico ion ortosilicato

H3AsO

3 aacutecido arsenioso ion arsenito

H3BO3 aacutecido ortoboacuterico ion ortoborato

H2CrO4 aacutecido croacutemico ion cromato

Ademaacutes de la nomenclatura tradicional la IUPAC propone en las nor-mas 2005 dos nomenclaturas para los oxoaacutecidos

bull La nomenclatura de adicioacuten se basa en la estructura de los aacutecidosSe nombran de diferente forma los oxiacutegenos que estaacuten unidos a loshidroacutegenos aacutecidos (hidroxido) que los oxiacutegenos unidos uacutenicamenteal elemento central (oxido) Cada uno de estos nombres se acompa-ntildea de los prefijos pertinentes di- tri- tetra- y se nombran por orden

alfabeacutetico seguidos del nombre del aacutetomo central

Prefijo-hidroxido-prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL

Ejemplo H2SO4 SO2(OH)2 dihidroxidodioxidoazufre

bull La nomenclatura de hidroacutegeno se basa en nombrar con un prefijodi- tri- tetra- los hidroacutegenos del aacutecido seguido del nombre de adi-cioacuten del anioacuten terminado en laquo-atoraquo entre pareacutentesis y unido sin es-pacios a la palabra laquohidrogenoraquo

Prefijo-hidrogeno(prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL-ato)

Ejemplo H2SO4 dihidrogeno(tetraoxidosulfato)

minusCrO 42

minusBO 33

minusAsO 3

3

minusSiO 44

minusS O 2 72

minusClO 4

rarr +minus +HClO ClO H3 3

En la paacutegina wwwestudioencasacomactividadquimicaformulacion formula3htm puedes practicar conlos nombres y foacutermulas de los oxoaacute-cidos

bull

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7 SalesLlamamos sales a los compuestos que son el resultado de la unioacuten deun catioacuten cualquiera con un anioacuten distinto de Hminus OHminus y O2minus

La mayoriacutea de las combinaciones binarias de un metal con un no metalson sales Asiacute tenemos por ejemplo el cloruro de sodio y el sulfuro depotasio

NaCl contiene el catioacuten Na+ y el anioacuten Clminus

K2S contiene el catioacuten K+ y el anioacuten S2minus

Muchas de ellas pueden considerarse el resultado de la reaccioacuten de unhidroacutexido con un aacutecido Por ejemplo si hacemos reaccionar un hidroacutexi-do con un hidraacutecido obtenemos una sal binaria y agua

Este tipo de reacciones se llaman reacciones de neutralizacioacuten y severaacuten con maacutes detalle maacutes adelante

71 Sales ternariasAl hacer reaccionar (neutralizar) un hidroacutexido con un oxoaacutecido obtene-mos una sal ternaria y agua

En general una sal ternaria estaacute formada por un elemento metaacutelico oun ion poliatoacutemico positivo y un anioacuten procedente de un oxoaacutecido

Formulacioacuten de una sal ternaria

mdash Escribimos primero el catioacuten y despueacutes el anioacuten

Por ejemplomdash Asignamos a cada ion el subiacutendice necesario para que la suma

total de los nuacutemeros de oxidacioacuten o de las cargas sea cero

mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ninuacutemeros de oxidacioacuten ni cargas ni los subiacutendices 1

M(XOc )3

Nomenclatura de una sal ternaria

mdash Escribimos primero el nombre del anioacuten y a continuacioacuten el nom-

bre del catioacuten precedido por de

Ba(IO4)2 peryodato de bario (NH4)2SO4 sulfato de amonio

ZnCrO4 cromato de cinc Na2PHO3 fosfonato de sodio

Si el catioacuten tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten este se indica alfinal del nombre del compuesto en cifras romanas y entre pareacutentesis

Fe(IO)2 hipoyodito de hierro (II)

Fe(IO)3 hipoyodito de hierro (III)

Hg4SiO4 ortosilicato de mercurio (I)

Hg2SiO4 ortosilicato de mercurio (II)

Sn3(PO4)2 ortofosfato de estantildeo (II)Sn3(PO4)4 ortofosfato de estantildeo (IV)

+ + sdot minus =+ minusM (XO ) 3 3 ( 1) 0c

33

+ minus

M XOc

3

+ rarr +NaOH HClO NaClO H O4 4 2

+ rarr + + rarr +NaOH HCl NaCl H O Ba(OH) 2 HF BaF 2 H O2 2 2 2

264 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Aacutecidos del foacutesforoLa manera de escribir el aacutecido hipo-fosforoso o aacutecido fosfiacutenico HPH2O2y el aacutecido fosforoso o aacutecido fosfoacuteni-

co H2PHO3 nos indica que el pri-mero solo tiene un hidroacutegeno aacutecidoy que el segundo solo tiene dos

hidroacutegenos aacutecidosAsiacute en disolucioacuten acuosa

rarr +

rarr +

+ minus

+ minus

HPH O H PH O

H PHO 2 H PHO

2 2 2 2

2 3 32

Oacutexidos doblesEl dioacutexido doble de magnesio y po-tasio K2MgO2 es un oacutexido dobleinsoluble en agua

Un oacutexido doble contiene dos meta-les de nuacutemero de oxidacioacuten bajo

Sus cationes se formulan y se nom-bran por orden alfabeacutetico si son di-ferentes y por orden de aumentode nuacutemero de oxidacioacuten si son delmismo elemento

AuKO2 dioacutexido de oro (III) y potasio

Fe3O4 [Fe (II)Fe (III)2O4] tetraoacutexidode hierro (II)-dihierro (III)

Para no confundirlos con sales ter-narias de metales de transicioacutenobserva que estas contienen unmetal con bajo nuacutemero de oxidacioacuteny un metal de transicioacuten con un nuacute-mero de oxidacioacuten alto

El ion amonio NH4+ es un catioacuten

monopositivo que deriva del amo -niacuteaco NH3

FIacuteJATE

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26 Nombra las siguientes sales

KClO NaBrO Hg(NO3)2

Cu(BO2)2 NaBrO2 Tl2(CO3)3

Al2(SO4)3 Rb3PO4 (NH4)3PO4

LiClO3 Fe(IO3)2 Ga2(SiO3)3

Ca5(IO6)2 BeS2O5 CuSO4

ZnHPO4 Ca(HS)2 Mn(HTeO3)2

Sc(H2PO4)3 Au(HSO3)3 Co(HCO3)2

Li2HBO3 MgH2SiO4 Na2SO4

27 Formula las siguientes sales

Fosfato de germanio (II) hipoclorito de cesio manga-

nato de talio (III) fosfato de hierro (III) clorato de

potasio sulfito de niacutequel (II) hiponitrito de estroncio

nitrato de plata seleniato de cadmio nitrato de

cobre (II) yodato de rubidio y sulfato de magnesio

Dihidrogenofosfato de mercurio (II) hidrogenosulfi-

to de lantano hidrogenocarbonato de bario hidro-

genofosfato de estantildeo (IV) hidrogenocarbonato de

estroncio hidrogenosulfato de aluminio y dihidroge-

nofosfato de talio (III)

ACTIVIDADES

72 Sales aacutecidas

Llamamos sales aacutecidas a las que proceden de la sustitucioacuten parcialde los aacutetomos de hidroacutegeno de los oxoaacutecidos En principio pueden for-mar sales aacutecidas todos los aacutecidos que poseen maacutes de un hidroacutegeno

Para formular y nombrar las sales aacutecidas procederemos como en lassales neutras pero antildeadiremos el prefijo hidrogeno- o dihidrogeno-al nombre del anioacuten

Formula el hipoclorito de cinc y el ortofosfato de hierro (II)

a) Escribimos las especies

mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de nuacutemeros de

oxidacioacuten es cero

Foacutermula Zn(ClO)2

b) Escribimos las especies

mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de los nuacuteme-

ros de oxidacioacuten es cero

Foacutermula Fe3(PO4)2

Zn ClO+ minus2 1

( )

+ + sdot minus =

+ minus

Zn (ClO) 2 2 ( 1) 02 1

2

Fe PO+ minus2

4

3

( )

sdot + + sdot minus =

+ minus

Fe (PO ) 3 ( 2) 2 ( 3) 03

2

4 2

3

EJEMPLO 4

Aacutecido Anioacuten aacutecido Sal aacutecida

H2CO3 aacutecido carboacutenico

H2SO3 aacutecido sulfuroso

H2SO4 aacutecido sulfuacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H2S aacutecido sulfhiacutedrico

ion hidrogenocarbonato

ion hidrogenosulfito

ion hidrogenosulfato

ion hidrogenofosfato

ion dihidrogenofosfato

HSminus ion hidrogenosulfuro

Ca(HCO3)2 hidrogenocarbonato de calcio

KHSO3 hidrogenosulfito de potasio

Cu(HSO4)2 hidrogenosulfato de cobre (II)

Al2(HPO4)3 hidrogenofosfato de aluminio

Mg(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de magnesio

NaHS hidrogenosulfuro de sodio

minus

minus

minus

minus

minus

HCO

HSO

HSO

HPO

H PO

3

3

4

42

2 4

Sales hidratadasSon aquellas que en estado soacutelidocontienen agua de cristalizacioacuten Seformulan escribiendo la sal un puntovolado y la cantidad de moleacuteculas deagua Para nombrarlas se antildeade elteacutermino agua al nombre de la salmediante un guion y se indicanentre pareacutentesis las proporcionesde cada constituyente Ejemplos

CaCl2 middot 8 H2O Clorurode calcio

-agua (18)

Cr(NO3)3 middot 6 H2O Nitratode cromo (III)-agua (16)

8 K2Smiddot 46 H2O Sulfurode potasio-agua (846)

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8 Composicioacuten centesimal de un compuesto

La proporcioacuten del nuacutemero de aacutetomos de cada elemento que constituyenun compuesto queda reflejada en su foacutermula A partir de ella es muy sen-cillo calcular la proporcioacuten entre las masas de los elementos expresadaen tanto por ciento que se conoce como composicioacuten centesimal

La composicioacuten centesimal de cada elemento en un com- puesto representa las unidades de masa de cada elemento que

hay en 100 unidades de masa del compuesto

La composicioacuten centesimal y la foacutermula empiacuterica son dos maneras deexpresar la composicioacuten de un compuesto mientras que la composi-cioacuten centesimal indica la proporcioacuten de las masas de los elementos lafoacutermula empiacuterica informa de la proporcioacuten entre los aacutetomos Ambasestaacuten directamente relacionadas y a partir de una de ellas puede cal-cularse faacutecilmente la otra

266 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Para deducir la foacutermula molecular del compuesto es necesario cono-cer su masa molecular y comparar-la con la masa de su foacutermula empiacute-rica

La composicioacuten centesimal seobtiene al analizar la composicioacuten

en masa de un compuesto en el la-boratorio A partir de ella siguiendoel mismo razonamiento anterior yrealizando los caacutelculos a la inversapuede calcularse la foacutermula empiacuteri- ca del compuesto

La masa molecular de una sustan-cia se determina experimentalmentea partir de alguna propiedad fiacutesica

)

28 Responde razonadamente si puede emplearse el

teacutermino masa molecular en cada uno de los com-

puestos siguientes

mdash Agua H2O cloruro de sodio NaCl dioacutexido de

silicio SiO2 carbonato de calcio CaCO3 aacutecido

fluorhiacutedrico HF glucosa C6H12O6

29 Al analizar 7235 g de un compuesto se obtuvieron

0148 g de H 2362 g de S y 4725 g de O Calcu-

la su foacutermula empiacuterica

Sol H2SO4

30 Calcula la composicioacuten centesimal del butano

C4H10Sol 8266 1734

31 Una muestra de 224 g de un oacutexido de cobre estaacute

formada por 199 g de Cu y 025 g de O Calcula

su foacutermula empiacuterica

Sol Cu2O

32 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto

cuya composicioacuten centesimal es 3871 Ca

20 P y 4129 O

Sol Ca3(PO4)2

ACTIVIDADES

El anaacutelisis de un compuesto formado por carbono e hidroacutegeno mostroacute una composicioacuten centesimal de 1734 de hidroacutegeno y 8266 de carbono Deduce la foacutermula empiacuterica del compuesto y su foacutermula molecular sabiendo que

su masa molecular es 5812 u

mdash Datos H = 1734 C = 8266 M = 5812 u

mdash La composicioacuten centesimal indica que en 100 g del

compuesto hay 1734 g de hidroacutegeno y 8266 g de

carbono A partir de ella calcularemos los moles de

cada elemento que intervienen y la proporcioacuten rela-

tiva en que lo hacen

La relacioacuten entre los aacutetomos es igual a la relacioacuten

molar Por tanto

Para encontrar valores enteros dividimos los moles

de cada elemento por el menor de ellos en este

caso 688

Hidroacutegeno Carbono

Los valores obtenidos no son enteros pero si los

multiplicamos por 2 conseguimos que lo sean Asiacute

Hidroacutegeno 25 sdot 2 = 5 Carbono 1 sdot 2 = 2

La foacutermula empiacuterica es C2H5

mdash La masa foacutermula correspondiente a la foacutermula

empiacuterica es

M foacutermula

Como la masa molecular es igual a 5812 u signifi-

ca que en una moleacutecula existe el doble de aacutetomos

que en la foacutermula empiacuterica

En consecuencia la foacutermula molecular del compuesto

seraacute C4H10 Se trata del butano

( ) CH H u u u2 5 2 12 01 5 1008 29 06= sdot + sdot =

aacutetomos de H

aacutetomos de C

(H)

(C)= = =

n

n

17 20

6 88

2

5

1=

5

2

aacutetomos de H

aacutetomos de C

(H)

(C)= =

n

n

17 20

6 88

n

n

(H) gmol

gmoles H

(C)

= sdot =

=

17 341

100817 20

8

22 661

126 88 g

mol

gmoles Csdot =

EJEMPLO 5

17 20

6 882 5

=

6 88

6 881

=

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Nomenclatura

La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-

ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de

forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-

maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-

sioacuten entre los cientiacuteficos

El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-

tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-

ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-

tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-

tura quiacutemica

En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-

viada en el que los elementos se simbolizaban mediante

pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras

Los compuestos se representaban repitiendo tantas

veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento

tuviera la foacutermula

Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en

1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual

Descubrimiento

El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-

das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre

elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX

La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-

mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban

por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue

hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro

Aplicaciones

En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-

troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un

raro mineral procedente de la localidad sueca de

Ytterby

Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos

dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las

tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -

chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico

Sin embargo las aplicaciones de estos elementos

son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque

les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -

dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza

terrestre

Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones

metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el

disprosio son componentes de cristales de laacuteser el

samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-

nenteshellip

De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica

a muchos compuestos a medida que se han descubier-

to o sintetizado

Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes

baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha

permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -

acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -

sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-

zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica

267

Elementos y compuestos quiacutemicos

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2146268 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-

cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto

a su facilidad para formar enlaces

mdash Compara sus afinidades electroacutenicas

34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y

cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-

negatividad con el nuacutemero atoacutemico

35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del

fluacuteor

36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-

lio o el bario

mdash Justifica tu respuesta

37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-

fica su nuacutemero de oxidacioacuten

38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y

justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica

39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-

cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros

de oxidacioacuten

40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas

moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6

mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-

calos

41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-

puestos ioacutenicos NaI y SrF2

mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos

42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso

en cada una de las siguientes especies quiacutemicas

43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de

los elementos presentes en las siguientes especies

quiacutemicas

44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-

man iones monoatoacutemicos positivos

45 Nombra los siguientes compuestos binarios

AlN Cu3N2 SnCl4 NH3

Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2

PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4

HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3

Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe

Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3

46 Formula los siguientes compuestos binarios

Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)

Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto

Yoduro de amonio Hidruro de cinc

Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)

Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc

Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)

Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)

Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio

Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)

Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio

Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)

Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)

Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio

47 Elige las foacutermulas que sean correctas

NaO NaO2 ClH2 KBr2

KCl SH FeCl2 CaO

FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe

NaS Na2S SnO2 SnO

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas

48 Formula y nombra un compuesto de

a) Sodio y azufre

b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre

49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos

Hidroacutexido de cadmio

Trihidroacutexido de niacutequel

Hidroacutexido de manganeso (II)

Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4

50 Elige las foacutermulas que sean correctas

CaOH LiOH AgOH BaOH

KOH ZnOH CuOH AlOH

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos

los compuestos

51 Formula los aacutecidos siguientes

Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico

Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico

Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico

Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico

Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico

minus minus minus

Na O CaCrO CaMnO H SeO

CuNO IO SiO AsO

2 2 4 4 2 3

2 3 32

43

minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42

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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-

te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el

nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica

por queacute

53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-

rencias Cl2O3 y

54 Nombra las siguientes sales

AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3

HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4

Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2

Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2

Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4

Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4

55 Formula las siguientes sales

Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)

Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata

Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)

Perclorato de estantildeo (II)

Permanganato de talio (I)

Arseniato de cadmio

Hidrogenocarbonato de bario

Hidrogenosulfito de cobre (II)

Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)

Dihidrogenofosfato de bario

56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-

tes compuestos

ZrF4 WBr6 CoO CaH2

Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2

K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6

NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2

K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio

Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)

Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso

Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico

Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc

Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)

Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio

Sulfito de plomo (IV) Fosfano

Fosfato de cobalto (III)

Permanganato de niacutequel (II)

57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-

tes compuestos

a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4

b) Sulfato de sodio Na2SO4

Sol a) 723 Fe 277 O

b) 324 Na 225 S y 451 O

58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute

formado por un 5005 de azufre y un 4995 de

oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula

molecular

59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya

composicioacuten centesimal es 2610 de carbono

430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno

60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal

se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta

mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla

mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-

bonato el carbonato de calcio o el carbonato de

magnesio

61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-

nato de sodioSol 434

62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-

quentildea historia de los superconductores Incluid en

ella los siguientes puntos

bull Queacute son

bull Cuaacutendo fueron descubiertos

bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-

perconductores a temperatura ambiente

bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten

actualmente

63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los

nuevos materiales y en general de los avances

tecnoloacutegicos

64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy

utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre

este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-

grama de presentacioacuten en el que se indiquen

a) Caracteriacutesticas

b) Aplicaciones

c) Razones por las que ya no se utiliza

minusClO3

minusSO42

bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g

bull Esencia de menta 0080 g

bull Sacarosa 0475 g

bull

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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Compuestos del carbono16

334

La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado

Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de

desarrollo

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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD

Recuerda

bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten

bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente

cuando comparten pares de electrones

bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones

bull

Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular

bull Ley de los gases ideales

P V = n R T

bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de

oxidacioacuten

bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por

parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten

R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314

1 1 atm L K mol J K mol

1 1

335

Al final de la unidad seraacutes capaz de

bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las

caracteriacutesticas propias de sus com-puestos

bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes

bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias

bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a

partir de eacutel

4 Compuestosoxigenados

2 Hidrocarburosde cadena abierta

1 El carbono

11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los

compuestos del carbono

21 Alcanos

22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados

3 Hidrocarburosde cadena cerrada

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno

CONTENIDOSOBJETIVOS

41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

5 Compuestosnitrogenados

51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos

6 Isomeriacutea

7 Derivados del petroacuteleo

61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea

Actividades

bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos

bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua

bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)

bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O

bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo

bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades

bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace

bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio

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1 El carbono

El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-

sencia variada en nuestro planeta

La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes

se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-

puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una

especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-

ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten

F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no

orgaacutenicas

La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-

cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un

principio vital

11 Enlaces del carbono

La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x

1 2p y 1 2p z

0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p

De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono

336 16 Compuestos del carbono

Ciclo del carbono

Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico

mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis

mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva

mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos

bullRespiracioacuten de animales y plan-tas

bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos

bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo

La quiacutemica orgaacutenica

Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida

En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-

dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono

promocioacuten electroacutenica

Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple

Etano Eteno Etino (acetileno)

Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro

Distancia del enlaceC C 154 pm

Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano

Distancia del enlaceCC 135 pm

Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta

Distancia del enlaceCC 121 pm

1s 2 2s 2 2p x 1

2p y 1

2p z 0

1s 2 2s 1 2p x 1

2p y 1

2p z 1

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-

mente por sustancias orgaacutenicas

mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-

men parte sustancias orgaacutenicas

2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-

tos del carbono

3 Formula una cadena carbonada que contenga dos

aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios

ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y

secundarios

mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios

4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-

tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-

ca o molecular y en cambio para representar los

compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos

su foacutermula desarrollada o semidesarrollada

5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-

fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero

de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras

6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las

moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos

mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas

ACTIVIDADES

Cadenas carbonadas

El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas

Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono

De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario

1 aacutetomos de carbono primarios

2 aacutetomos de carbono secundarios

3 aacutetomo de carbono terciario

4 aacutetomo de carbono cuaternario

12 Propiedades de los compuestos del carbono

Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos

Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes

bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares

bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas

bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados

bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces

covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas

Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos

Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada

Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos

C1

C2

C1

C4

C2C

2C

3C

1

C1

C1

Nombre (foacutermula

molecular)

Foacutermula

semidesarrollada

Foacutermula

desarrollada Modelo molecular

Etano (C2H6) CH3 CH3H

H H

H

H H

C C

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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal

No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre

1

2

3

4

5

6

metano

etano

propano

butano

pentano

hexano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

CH2CH3 CH2 CH3

CH3 (CH2)3 CH3

CH3 (CH2)4 CH3

terminacioacuten

-ano

2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias

Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno

338 16 Compuestos del carbono

Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos

Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple

Insaturacioacuten doble o triple enlace

FIacuteJATE

Determinacioacutendel carbono

Para determinar si una sustanciacontiene carbono

mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)

mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio

Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas

El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)

Propiedadesde los hidrocarburos

mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular

mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-

nicos

mdash Menor densidad que el agua

mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor

Sustancia

)

)

Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos

InsaturadosAlquinos

HidrocarburosSaturados Cicloalcanos

CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados

Cicloalquinos

Aromaacuteticos o benceacutenicos

r eeewueeq

r eewueq

r ewuq

r wq

r wq

21 Alcanos

Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados

A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano

Nombre dodecano

Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga

Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )

Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-

te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos

Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)

oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)

CH3mdash(CH2)10mdashCH3

1 10 1 12

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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-

tano

El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado

Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano

FIacuteJATE

7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano

8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-

rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano

22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano

9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal

Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-

bono estaacuten en liacutenea recta

10 Nombra los siguientes alcanos

CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)

CH3

CH3 CHCH CH CH3CH2b)

CH3 CH3

C CH

CH3

CH3

CH3

CH3CH2 CH2

CH3CH2

ACTIVIDADES

Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello

mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)

mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH

Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano

CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados

La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas

mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible

El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador

mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal

Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical

alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico

Radicales alquilo

Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-

cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-

ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado

Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo

la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo

Alcano de procedencia

metano

etano

propano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

Radical alquilo

metilo

etilo

propilo

CH3

CH3CH2

CH2CH3 CH3

CHCH3

5

CHCH2

34

CH2

2

CH3

1

CH26

CH3 35-dimetilheptano7

CH3

CH3 CHCH2 CH3

CH3

metilbutano

CH4

CH2

5

C3

CH3

334-trimetilhexanoCH3

CH3

6

CH3

CH2

2

CH3

1

CH3C CH C CH2

4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3

CH3

CH3

CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

Alcanoliacutequido

La disolucioacutende bromo

se decolora

El papel de torna-

sol vira al rojo

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono

22 Alquenos 23 Alquinos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un doble enlace C=C en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un

doble enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de etileno los alquenos se denominan en

ocasiones hidrocarburos etileacutenicos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un triple enlace CC en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un

triple enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de acetileno los alquinos se denominan en

ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos

Los alquenos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al doble enlace

bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-

cioacuten -eno se transforma en -dieno

Nombre 3-hepteno

Nombre 13-hexadieno

CH2 CH2

2 43 5 61

CH3CH CH CH=== ===

CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3

2 43 5 6 71

6 45 3 2 17

===

Los alquinos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al triple enlace

bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten

-ino se transforma en -diino

Nombre 1-hexino

Nombre 17-nonadiino

CH3 CH2CH2

8 67 5 49

CC CH2CH2 CHC

3 2 1

CH3 CH2 CH2 CH2 C

2 3 5 61

5

4

34 2 16

CH

Los alquenos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que

contiene al doble enlace

Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces

Nombre 37-dimetil-4-noneno

Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno

CHCH3

7

CH2

6

CH28

CH39

C4

CH2

2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH3

1

===

CHCH3

7

CHCH2

56

CH4

CH3

CH28

CH39

CH3

CH22

CH31

===

Los alquinos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal debe contener el triple enlace

Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces

Nombre 3-etil-6-metil-1-octino

Nombre 4-etil-2-heptino

CH3

7

CH2

6 4 23

CH2 CH3

CH2

5

C C CH3

1

CH

CH3

8

CH C2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH2

7

CH6

CH3

CH2

41

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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11 Nombra los siguientes alcanos

12 Formula los siguientes compuestos octano 23-

dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-

dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano

13 Nombra los siguientes compuestos

a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3

b) CH3 CC CH2 CH2 CH3

14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-

teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-

hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-

til-1-heptino

15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino

e) CH3 CH CH C CH CH2

Br

Br

c) CHCH3 CHCH C

CH3 CH2CH3

d) CH3CH CHC

CH3

=== ===

a)

CH3

CCH2

CH

CH3

CH2CH3 CH3

CH2

CH3

b)

CH3

CH3

CH2CH2CH3

C CH2 CH2C CH2 CH3

CH3

CH2CH3

ACTIVIDADES

Reacciones de adicioacuten

Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono

En general se puede expresar asiacute

Ejemplos

CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3

CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3

Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace

Ejemplos

H3C Cl

CCCH + Cl2 rarrCH3C

Cl H

CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2

===

===

+ X2 rarr C CC C

X X

===

C + X2 rarr XC C C X===

24 Derivados halogenados

En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples

Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -

Nombra los siguientes alquenos y alquinos

CH3

a)

CH2 CC CH2

CH3

CH3 CH3

244-trimetil-1-penteno

CH2 CHb) CH2CH

13-butadieno

C CHCH3 CH CHc)

CH2CH3 CH3

3-etil-4-metil-1-pentino

CH3 CCH Cd)

CH3 CH2CH3

5-etil-27-dimetil-3-octino

CH2CH CH3CH

CH3

C CH3CH C Ce)

13-pentadiino

f)

14-hexadieno

CH2 CH CH2 CH CH CH3

=== ===

=== ===

EJEMPLO 1

Nombra los siguientes compuestos

EJEMPLO 2

CICH2 CH CH2 CH3a)

CH3

1-cloro-2-metilbutano

b)

113-tribromopropano

BrCH2 CH2 CHBr2 c)

F

2-fluoropropeno

CH3 C CH2=== d)

Br

3-bromo-15-hexadiino

CH C CH CH2 C CH3

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3 Hidrocarburos de cadena cerrada

La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos

Estos hidrocarburos a su vez pueden ser

bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip

bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C

bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada

Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono

Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces

Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente

Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono

32 Hidrocarburos aromaacuteticos

Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos

La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes

bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono

bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos

bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son

todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm

342 16 Compuestos del carbono

El benceno

En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH

Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles

En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

De forma abreviada

Ciclopropano

5-ciclobutil-2-hexino

3-metilciclopenteno

14-ciclohexadieno

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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos

a) etilbenceno

b) p-dinitrobenceno

c) 135-triclorobenceno

d) 1-etil-3-metilbenceno

e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno

ACTIVIDADES

Grupos arilo

El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo

En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan

abreviadamente -Ar

33 Derivados del benceno

Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc

Derivados monosustituidos

El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno

C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2

Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)

Cl NO2

CH3

OH NH2

Derivados disustituidos

Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico

Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)

Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)

Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos

Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5

Br Cl

Br

NO2

C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno

CH3

CH3

CH3

NO2

NO2

NO2

Br

Br

Br CH3

CH2

CH3

CH3

C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2

123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno

I

a) b) c)

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4 Compuestos oxigenados

Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres

41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente

Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH

La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico

Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta

bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol

bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo

bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol

bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-

ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener

prioridad otras funciones se denomina hidroxi

Veamos algunos alcoholes

344 16 Compuestos del carbono

Grupos funcionales

Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico

Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados

Alcoholes mdashOH

Eacuteteres mdashOmdash

Aldehiacutedos

Cetonas

Aacutecidos

carboxiacutelicos

Eacutesteres

Compuestos nitrogenados

Aminas

mdashNH2

mdashNHmdash

mdashNmdash

Amidas

Nitrilos mdashCN

CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol

OH OH

CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3

CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanol CH 3 OH

OH

OH

OHOH

OH

OH

C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol

CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)

Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno

La foacutermula general de los monofenoles es

Ar OH Ar = grupo aromaacutetico

C

O

HO

C

C

O

O H

C

O

O

O

CNH2

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42 Eacuteteres

Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura

R O R o Ar O Ar o R O Ar

Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-

les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del

OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir

R OH R OR

Ar OH Ar OAr

Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo

CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter

CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter

43 Aldehiacutedos y cetonas

Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-

bonilo CO

En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario

(R CHO)RH

O

C (R CO

R )R C R

O

Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo

HH

OC

Metanal

(formaldehiacutedo)

CH3CH2

H

OC Propanal CH3CH2CH

H

OCH C=

2-pentenal

C CH H

O OEtanodial

aldehiacutedos cetonas

Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo

Propanona 24-pentanodiona

2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3

OCH2=

CH3 C CH2 CH2 CH3

O

CH3 C CH2 C CH3

O O

CH3 C CH3

O

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanal H-CHO

Modelo molecular de la moleacutecula de

propanona CH 3 -CO-CH 3

Modelo molecular de la moleacutecula de

dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3

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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo

( COOH) La estructura general de los aacutecidos es

o abreviadamente R COOH

Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido

Veamos algunos ejemplos

CO

OHR

346 16 Compuestos del carbono

Modelo molecular de la moleacutecula de

aacutecido metanoico HCOOH

Modelo molecular de la moleacutecula de

metilamina CH 3 -NH 2

H COOHAacutecido metanoico

(foacutermico)

CH3 COOHAacutecido etanoico

(aceacutetico)

HOOC COOHAacutecido etanodioico

(oxaacutelico)

CH3 (CH2)14 COOH

Aacutecido palmiacutetico

Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR

Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo

Metanoato de metilo(formiato de metilo)

OC

OCH3

HEtanoato de etilo(acetato de etilo)

OCH2 CH3

CH3

OC

5 Compuestos nitrogenados

Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos

51 Aminas

Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-

nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N

amina primaria amina secundaria amina terciaria

Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-

CH3 NH2 Metilamina

(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina

CH3

Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas

bull

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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica

pertenecen

mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-

sarrollada de los compuestos anteriores

19 Nombra los siguientes compuestos

20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-

mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-

mina butilamina butanamida octanamida

21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes

compuestos metanol 2-propanol etanal propano-

na etanamida y metilamina

22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-

metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico

fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo

b) CH3

OH

CH CH CH3

CH3

a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

c) CH3 C

CH3

CH2 CH CH2 CH3

O

d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2

CH3e) CH2 COOCH3

CH3CH2CH2f) CHO

a) CH3 CH2Br

c) CH3 CH3

CH3

Cl

C CH2 C

CH3

CH3

b) ClCH CHCl

d) CH CH

e) CH3

Cl

C C

CH3

CH CH CH2 CH3

CH3 CH2CH3

=

=

a) CH3CH2CH2

OH

O

C CHb) CH2 CH3

c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3

NH2CH2

e) CH3

NH2

O

CCH2 f) CH3 CH3CH

OH

=

ACTIVIDADES

52 Amidas

Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2

Estructura general

Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-

Veamos algunos ejemplos

53 Nitrilos

En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN

Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos

CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo

CH3

CH3 CH CH2 C N

Modelo molecular de la moleacutecula de

etanonitrilo CH 3 -C N

O

C

NH2

H

NH CH3

CH3

O

CC6H5

O

C

NH2

C

O

NH2

R

Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida

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6 Isomeriacutea

Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-

cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros

Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-

mula molecular difieren en su estructura o en su configura-

cioacuten en el espacio

La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-

isomeriacutea

61 Isomeriacutea estructural

Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula

62 Estereoisomeriacutea

Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-

turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica

Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans

Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C

La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-

mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace

mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado

348 16 Compuestos del carbono

Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans

es el CH3 CH=CH CH3

C CCH3 CH3

H H

cis -2-buteno

trans -2-buteno

C C

CH3 H

H CH3

=

=

)

Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten

Esta forma de isomeriacutea es propia de

los compuestos que solo se diferen-

cian en la distinta colocacioacuten de

algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos

en la cadena carbonada Por ejem-

plo el C5H12

Aparece cuando los isoacutemeros se

diferencian en la posicioacuten del grupo

funcional en la cadena Por ejemplo

el C4H10O

Esta isomeriacutea se produce cuan-

do los isoacutemeros se diferencian en

el grupo funcional Por ejemplo el

C4H8O

CH3CH2CH CH3

CH3

metilbutano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CHOH CH2 CH3

2-butanol

CH3 CH2 CH2 CH2OH

1-butanolCH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 CH2

H

O

C

butanona

butanal

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La palabra quiral procede del grie-

go y significa ʻmanoʼ

El carbono asimeacutetrico unido a cua-

tro grupos diferentes se denomi-

na tambieacuten carbono quiral

Isomeriacutea oacuteptica

Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz

mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda

mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha

Decimos de ellos que son oacutepticamente activos

Luz normalvibracioacutenen todoslos planos

PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano

Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico

ϕ

Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada

Desviacioacuten de la luz polarizada por

una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico

Carbono asimeacutetrico

La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo

Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles

Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales

La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-

meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-

va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario

Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles

Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n

)

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Diastereoisoacutemeros

El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son

350 16 Compuestos del carbono

Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)

La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato

Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros

Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-

cos que no son enantioacutemeros entre siacute

Compuestos meso-

Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos

Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula

Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por

lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico

24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-

bra cada compuesto

25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol

26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-

culas en el plano y nombra cada isoacutemero

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

ACTIVIDADES

)

)

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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

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47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 8: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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Valencia quiacutemica nuacutemero enteroque expresa la capacidad de com-binacioacuten de un aacutetomo con otrospara formar un compuesto

Se toma como referencia el aacutetomode hidroacutegeno al que se asigna la va-lencia 1 De este modo la valenciade un elemento es el nuacutemero de aacuteto-mos de hidroacutegeno que se combinancon un aacutetomo de dicho elemento

FIacuteJATE2 Nuacutemero de oxidacioacuten de los elementosEn la ley de Proust (1806) se enuncioacute que los elementos quiacutemicos secombinan en proporciones definidas y constantes Esta capacidadde combinacioacuten de un aacutetomo con otros para formar un compuestorecibioacute el nombre de valencia En la actualidad para formular conmayor facilidad se prefiere utilizar el nuacutemero de oxidacioacuten

El nuacutemero de oxidacioacuten de un elemento en un compuesto es

la carga eleacutectrica que poseeriacutea un aacutetomo de dicho elemento si

todo el compuesto del que forma parte estuviera constituido por

iones positivos y negativos

No debemos confundir el nuacutemero de oxidacioacuten de los aacutetomos con lacarga de los iones

)

Un mismo elemento seguacuten el compuesto del que forma parte puedetener varios nuacutemeros de oxidacioacuten (tablas 1 y 2) Los nuacutemeros de oxi-dacioacuten destacados en negrita son comunes a cada grupo de la TablaPerioacutedica

Tabla 1 Elementos representativos

Tabla 2 Metales de transicioacuten

Nuacutemero de oxidacioacuten Carga ioacutenica

Representa una capacidad de combinacioacuten

Se escribe sobre el siacutembolo del elemento y se indicacon un nuacutemero de la forma +n o minusn

+ minus + + minus

NaCl H SO1 1 1

2

6 2

4

Es la carga positiva o negativa n + o n minus que adquie-

ren un aacutetomo o un grupo de aacutetomos cuando pierden oganan electrones

Se escribe a la derecha del siacutembolo del ion en la parte

superior + + + minus minus minusNa Ca Al NO CO PO2 33 3

243

Grupo 1 Grupo 2 Grupo 13 Grupo 14 Grupo 15 Grupo 16 Grupo 17

+

2

Be

Mg

Ca

Sr

Ba

B 3

Al

Ga

In

Tl

+

minus

+

3

3

31

C

Si

Ge

Sn

Pb

minus

++4 4

minus++4 4

+ 2

++4+ 2

N

P

As

Sb

+ +

+

+ minus

1 2

4

1 3

+

3

5 3

3 5

minus

3 5

3 5

3

Bi

minusminus

minus

+ +

+

2

2

O

S

Se

Te

2 4

6

minusminus

minus

+ +

+ +

1

1

F

Cl

Br

I

1 3

5 7

Grupo 3 Grupo 4 Grupo 5 Grupo 6 Grupo 7

+

3

Sc

Y

La

+

+ +

4

4

Ti 2 3

Zr

Hf

V

Nb

Ta

+ + +

+ +

+ + +

2 3 4

3 4

1 2 4

+

5

5

5

2 3 + + +

+ +

+ +

6

2 3 6

Cr

Mo

W4 5

6 7

Mn +

2 4 6 7

2 4

Re

+

+

3

1

Grupo 8 Grupo 9 Grupo 10 Grupo 11 Grupo 12

2 3+

+ + +2 3

Fe

Ru

Os4 6 8

Co

h

Ir

+ 2 3

2 3

2 3

R

+

+ +

4

4 6

+

+

2

2 4

Ni 3

Pd

Pt

Cu

Ag

Au

+

1

1

1

+

+

2

3

+

+

2

2

Zn

Cd

Hg 1

H 1+

+

minus

1

1

Li

Na

K

Rb

Cs

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21 Determinacioacuten del nuacutemero de oxidacioacuten

Para determinar el nuacutemero de oxidacioacuten de un elemento en una espe-cie quiacutemica cualquiera debemos tener en cuenta las siguientes reglas

bull Los aacutetomos de los elementos que no forman parte de un compuestoquiacutemico tienen nuacutemero de oxidacioacuten cero 0 incluso cuando formanmoleacuteculas o estructuras poliatoacutemicas como N2 hierro

bull El nuacutemero de oxidacioacuten de un ion monoatoacutemico es su propia cargaasiacute Na+ tiene un nuacutemero de oxidacioacuten de +1 y Clminus minus1

bull El oxiacutegeno emplea comuacutenmente el nuacutemero de oxidacioacuten minus2

bull El hidroacutegeno utiliza habitualmente el nuacutemero de oxidacioacuten +1

Solo en los hidruros utiliza el nuacutemero de oxidacioacuten minus1

bull La suma algebraica de todos los nuacutemeros de oxidacioacuten de los aacutetomosque intervienen en la foacutermula de una sustancia neutra debe ser cero

En los iones poliatoacutemicos esta suma debe ser igual a la carga total

positiva o negativa del ion

Puesto que el oxiacutegeno y el hidroacutegeno forman parte de muchos com-puestos la asignacioacuten de sus nuacutemeros de oxidacioacuten permite determi-nar el nuacutemero de oxidacioacuten de los otros elementos del compuesto

256 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Nuacutemero de oxidacioacuten y reacciones quiacutemicas

En las reacciones quiacutemicas elnuacutemero de electrones ganados poralgunos aacutetomos coincide con elnuacutemero de electrones cedidos porotros de modo que el balance totaldel cambio es cero

4 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada elemen-

to en las siguientes especies quiacutemicas moleculares

o ioacutenicas

5 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del cloro en cada

una de las siguientes especies quiacutemicas AlCl3

LiClO2 HCl NaClO3 ClOminus ClO4minus

mdash Haz lo mismo con el cromo Cr2O3 CrO3 CrCl2K2Cr2O7 K2CrO4

minus minus minusH O Al S NaNO H SO SrMnO AlPO Rb BOIO SiO PO

2 2 3 2 2 3 4 4 3 3

3 32

33

ACTIVIDADES

Determina los siguientes nuacutemeros de oxidacioacuten a) del azufre en el dioacutexido

de azufre SO 2 b) del nitroacutegeno en el aacutecido niacutetrico HNO 3 c) del azufre

en el sulfato de potasio K 2 SO 4 d) del carbono en el ion carbonato CO 3 2 minus

e) del cloro en el ion perclorato ClO 4 minus

a) El oxiacutegeno tiene nuacutemero de oxidacioacuten minus2 llamamos x al nuacutemero de oxi-

dacioacuten del azufre y aplicamos la regla dada

de donde x = +4

b) El hidroacutegeno tiene nuacutemero de oxidacioacuten +1 y el oxiacutegeno minus2 Llamamos

x al del nitroacutegeno y a continuacioacuten aplicamos la regla

de donde x = +5

c) El potasio tiene nuacutemero de oxidacioacuten +1 y el oxiacutegeno minus2 Llamamos x

al del azufre y procedemos como antes

de donde x = +6

d) La carga total del ion carbonato es minus2 Por tanto

de donde x = +4

e) Carga total del ion perclorato minus1

de donde x = +7+ minus = minus

minus

minus x Cl O 4 ( 2) 1x 2

4

+ minus

= minus

minus

minus x C O 3( 2) 2x 2

32

+ + + minus =

minus

x K S O 2 ( 1) 4 ( 2) 0x +1

2

2

4

+ + + minus =

minus

x HNO 1 3( 2) 0x +1 2

3

+ minus =

minus

x S O 2 ( 2) 0x 2

2

EJEMPLO 1

Otra manera para determinar elestado de oxidacioacuten de todos loselementos en una sustancia quiacutemi-ca seriacutea

FIacuteJATE

K2 S O4

S O2

minus2 Estado de oxidacioacuten

Cantidad de aacutetomostimes2

minus4 = 0 x = +4

minus8 = 0 x = +6

x

minus2

times4

+2

+1

times2

x

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Aloacutetropos o formas alotroacutepicasformas cristalinas o molecularesdiferentes formadas por el mismoelemento Por ejemplo oxiacutegenoO2 y ozono O3 foacutesforo blanco yfoacutesforo rojo

Tienen propiedades fiacutesicas y quiacute-micas diferentes

FIacuteJATE

6 Formula y da el nombre sistemaacutetico de todos los

haloacutegenos Ten en cuenta que forman moleacuteculas

similares al fluacuteor F2 de nombre sistemaacutetico difluacuteor

7 Utiliza las tablas de la paacutegina 255 para formular y

nombrar

mdash Los aniones que forman el boro el silicio el

antimonio y el selenio

mdash Los cationes que pueden formar el cobalto el

niacutequel y el cadmio

8 Cita y escribe los siacutembolos de todos los metales

del grupo 11

mdash Di si tienen alguacuten nuacutemero de oxidacioacuten comuacuten y

formula los cationes que podraacuten formar con

este nuacutemero de oxidacioacuten

9 El azufre es uno de los elementos que maacutes aloacutetro-

pos forma Busca informacioacuten nombra los aloacute-

tropos del azufre mediante su nombre comuacuten y sis-

temaacutetico y descriacutebelos

ACTIVIDADES

3 ElementosLos elementos quiacutemicos tienden a formar compuestos quiacutemicos Sinembargo los aacutetomos de un mismo elemento pueden unirse tambieacutenentre ellos En este caso forman tres tipos de estructuras

mdash Gases monoatoacutemicos Son los gases nobles Sus foacutermulas sonHe (helio) Ne (neoacuten) Ar (argoacuten) Kr (criptoacuten) y Xe (xenoacuten)

mdash Moleacuteculas diatoacutemicas triatoacutemicas o formadas por un pequentildeo nuacuteme-ro de aacutetomos Se formulan indicando el nuacutemero de aacutetomos que lasconstituyen H2 F2 P4 etc

Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico

O2

O3

S8

Sn

oxiacutegeno

ozono

azufre λ

azufre micro

dioxiacutegeno

trioxiacutegeno

ciclo-octaazufre

poliazufre

mdash Redes cristalinas de aacutetomos Tienen como foacutermula el siacutembolo del ele-mento Por ejemplo Au (oro) Na (sodio) Ge (germanio) Si (silicio)

Iones monoatoacutemicos

Ion positivo o catioacuten aacutetomo neutro que ha perdido uno o

maacutes electrones

Forman cationes los metales porque tienen energiacutea de

ionizacioacuten baja afinidad electroacutenica alta y electronegati-

vidad baja

Ion negativo o anioacuten aacutetomo neutro que ha ganado

uno o maacutes electrones

Forman aniones los no metales porque tienen ener-

giacutea de ionizacioacuten alta afinidad electroacutenica baja y elec-

tronegatividad alta

Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y el nombre

del elemento

Na+ ion sodio Zn2+ ion cinc

Si el elemento forma maacutes de un catioacuten diferente se indi-

ca el nuacutemero de oxidacioacuten en cifras romanas y entre

pareacutentesis

Cu+ ion cobre (I) Cu2+ ion cobre (II)

Fe2+ ion hierro (II) Fe3+ ion hierro (III)

Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y la raiacutez del

nombre del elemento con la terminacioacuten - uro

Si el elemento es el oxiacutegeno se nombra como oacutexido

Fminus ion fluoruro O2minus ion oacutexido

Hminus ion hidruro Iminus ion yoduro

S2minus ion sulfuro P3minus ion fosfuro

Prefijos numeralesLa cantidad de aacutetomos presentesen la foacutermula se expresa mediantelos siguientes prefijos numerales

Uno Mono- Cuatro Tetra-

Dos Bi- Cinco Penta-

Tres Tri-

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4 Combinaciones binariasMuchos de los compuestos que conocemos estaacuten formados a partir dela combinacioacuten de dos elementos Asiacute ocurre por ejemplo con la salcomuacuten compuesta por cloro y sodio y con el dioacutexido de carbono for-mado por carbono y oxiacutegeno

En general estos compuestos se denominan compuestos binarios En

ellos uno de los elementos siempre es un no metal y el otro puede serun metal o un no metal

Veamos coacutemo formularlos y nombrarlos seguacuten las normas de la IUPAC

Formulacioacuten de compuestos binarios

mdash Escribimos los elementos en orden de electronegatividad creciente

258 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Formulacioacuten escritura de la foacuter-mula de una sustancia quiacutemica

Nomenclatura lectura de una foacuter-mula quiacutemica

IUPAC Unioacuten Internacional de Quiacute -mica Pura y Aplicada (International

Union of Pure and Applied Che - mistry)

FIacuteJATE

Existen varias formas de nomencla-

tura Te las ofrecemos Utiliza la quete aconseje tu profesor o profesora

FIacuteJATE

Observa que los compuestos senombran al reveacutes de coacutemo se for-mulan

FIacuteJATE

MX

A la izquierda el elemento menoselectronegativo que actuacutea con

nuacutemero de oxidacioacuten positivo

A la derecha el elemento maacuteselectronegativo que actuacutea con

nuacutemero de oxidacioacuten negativo

Asiacute por ejemplo si el compuesto estaacute formado por un elementometaacutelico y otro no metaacutelico el metal se coloca siempre a la izquier-da Y si estaacute formado por dos elementos no metaacutelicos se coloca ala izquierda el elemento que aparece antes en la siguiente lista

B Si C Sb As P N H Te Se S I Br Cl O F

mdash Escribimos los nuacutemeros de oxidacioacuten de cada elemento Por ejemplo

mdash Asignamos a cada elemento el subiacutendice necesario para que lasuma total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero

Para efectuar esta suma multiplicamos cada nuacutemero de oxidacioacutenpor el nuacutemero de aacutetomos del elemento en cuestioacuten que contiene lafoacutermula A continuacioacuten sumamos todos los resultados obtenidos

mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ni losnuacutemeros de oxidacioacuten ni los subiacutendices 1

M2 X3

Nomenclatura de compuestos binarios

mdash Escribimos primero la raiacutez del nombre del elemento maacutes electro-negativo con la terminacioacuten -uro En caso de que este elementosea el oxiacutegeno se lee oacutexido

mdash A continuacioacuten escribimos el nombre del elemento menos electro-negativo Si solo tiene un nuacutemero de oxidacioacuten no se modifica sunombre y se antepone la palabra de

NaCl cloruro de sodio K2O oacutexido de potasio

Si tiene varios nuacutemeros de oxidacioacuten y por tanto puede formar

distintos compuestos estos se nombran de alguna de las tres for-mas siguientes

+ minus

M X3 2

rarr sdot + + sdot minus =

+ minus

M X 2 ( 3) 3 ( 2) 03

2

2

3

Grupos 13 14 y 15 de la Tabla Perioacutedica Grupos 16 y 17 de la Tabla Perioacutedica

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Nombre claacutesico

No acostumbra a utilizarse paracompuestos binarios en aacutembitoscientiacuteficos

Sin embargo todaviacutea existen algu-nas empresas que empaquetan susproductos con los nombres claacute -

sicos

10 Formula y nombra los compuestos formados por a) plata y yodo b) mag-

nesio y cloro c) hierro (III) y selenio d) mercurio (II) y nitroacutegeno e) manga-neso (III) y oxiacutegeno f) estantildeo (IV) y fluacuteor

11 Nombra los siguientes compuestos KBr CdS Sr3N2 Li4C Ga2O3 KI

Mg3P2 GaN Rb2Te y ZnS

12 Nombra los siguientes compuestos mediante la nomenclatura sistemaacutetica y

la de Stock CuCl2 PtI4 Co2S3 TiO2 P2O3 PbSe2 MnF6 Au2S3Cr2O3 CuCl

FeBr2 FeBr3 Co2O3 SnO SnO2 SnTe Sn3N4 Ni2C y La2Se3

13 Formula los siguientes compuestos seleniuro de niacutequel (III) pentaseleniu-

ro de dinitroacutegeno nitruro de cadmio tribromuro de talio carburo de cinc

siliciuro de niacutequel (III) fluoruro de indio (III) arseniuro de hierro (III) oacutexido

de boro y cloruro de escandio

14 Nombra los siguientes compuestos MgCl2 Be2C CuO CoF3 ZrS2 Ga2Se3

Tl2Te GeCl2 NiCl3 CS2 Na3As

ACTIVIDADES

Formula y nombra los compuestos binarios formados

por a) calcio y nitroacutegeno b) azufre (IV) y oxiacutegenoc) yodo y estroncio d) niacutequel (III) y oxiacutegeno e) cinc y

nitroacutegeno

a) Determinamos el elemento menos electronegativo y

el maacutes electronegativo Menos electronegativo Ca

(+2) maacutes electronegativo N (minus3)

Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxida-

cioacuten

Escribimos los subiacutendices necesarios y comproba-

mos que la suma de los nuacutemeros de oxidacioacuten es 0

Foacutermula Ca3N2 nombre nitruro de calcio

b) Elemento menos electronegativo S (+4) elemento

maacutes electronegativo O (minus2)

mdash Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxi-

dacioacuten

mdash Subiacutendices necesarios

Foacutermula SO2 nombre dioacutexido de azufre u oacutexido

de azufre (IV)

c) Elementos

Subiacutendices

Foacutermula SrI2 nombre yoduro de estroncio

d) Elementos

Subiacutendices

Foacutermula Ni2O3 nombre trioacutexido de diniacutequel u oacutexido

de niacutequel (III)

e) Elementos

Subiacutendices

Foacutermula Zn3N2 nombre nitruro de cinc

minus + rArr

+ minus

N( 3) y Zn( 2) ZnN2 3

+ minus rArr

+ minus

Ni( 3) y O( 2) NiO3 2

minus + rArr

+ + minus =

+ minus

I( 1) y Sr( 2) Sr I

SrI 2 2( 1) 0

2 1

2

+ + minus =

+ minus

SO 4 2 ( 2) 04 22

+ minus

SO4 2

+ + minus =

+ minus

Ca N 3 ( 2) 2 ( 3) 0

2

3

3

2

+ minus

CaN2 3

EJEMPLO 2

Nomenclatura sistemaacutetica Nomenclatura de Stock Nombre claacutesico (en desuso)

Se leen los subiacutendices mediante prefijos

numerales (mono- di- tri- tetra- penta-)

que preceden al nombre de los elemen-

tos

El prefijo mono- solo se utiliza si su omi-

sioacuten provoca alguna ambiguumledad

Se indica el nuacutemero de oxida-

cioacuten en caso de que tenga maacutes

de uno del elemento maacutes elec-

tropositivo con nuacutemeros roma-

nos entre pareacutentesis al final

del nombre

Si el elemento menos electro-

negativo tiene dos nuacutemeros

de oxidacioacuten se nombraraacute

con la terminacioacuten -oso cuan-

do utiliza el menor y con -ico

cuando utiliza el mayor

CuF monofluoruro de cobre

SnBr2 dibromuro de estantildeo

FeO monoacutexido de hierro

Fe2O3 trioacutexido de dihierro

Ni2Se3 triseleniuro de diniacutequel

Hg3As2 diarseniuro de trimercurio

CuF fluoruro de cobre (I)

SnBr2 bromuro de estantildeo (II)

FeO oacutexido de hierro (II)

Fe2O3 oacutexido de hierro (III)

Ni2Se3 seleniuro de niacutequel (III)

Hg3As2 arseniuro de mercurio (II)

CuF fluoruro cuproso

SnBr2 bromuro estannoso

FeO oacutexido ferroso

Fe2O3 oacutexido feacuterrico

Ni2Se3 seleniuro niqueacutelico

Hg3As2 arseniuro mercuacuterico

Ni O2 3 + + minus =2( 3) 3( 2) 0

Zn N3 2 + + minus =3( 2) 2( 3) 0

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41 Combinaciones binarias con hidroacutegeno

Estas combinaciones se clasifican en funcioacuten del nuacutemero de oxidacioacutendel hidroacutegeno y de las caracteriacutesticas de los compuestos resultantes

Aunque se formulan y se nombran de manera semejante al resto de loscompuestos binarios tienen caracteriacutesticas especiales

HidraacutecidosLos haloacutegenos (F Cl Br y I) y los calcoacutegenos (S Se y Te) forman unimportante grupo de compuestos con el hidroacutegeno caracterizados portener propiedades aacutecidas en disolucioacuten acuosa

En estos compuestos el hidroacutegeno es el elemento menos electrone-gativo y actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten +1 Se formulan y se nombrancomo compuestos binarios si se encuentran en estado gas pero senombran como aacutecidos si estaacuten en disolucioacuten acuosa

260 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

CianurosSon compuestos formados por elion cianuro CNminus y un elementopoco electronegativo

Se consideran similares a los com-puestos formados por los haluros yse formulan y nombran de la mismamanera

AgCN cianuro de plata

Fe(CN)2 dicianuro de hierro o cia-nuro de hierro (II)

HCN cianuro de hidroacutegeno

HCN (aq) aacutecido cianhiacutedrico

15 Formula los siguientes compuestos fosfano hidruro de estroncio hidruro

de estantildeo (IV) aacutecido clorhiacutedrico aacutecido telurhiacutedrico hidruro de cesio fluoru-

ro de hidroacutegeno estibano trihidruro de arseacutenico hidruro de berilio agua

16 Nombra los siguientes compuestos MgH2 AlH3 PbH4 HBr HF (aq)H2Se (aq) NH3 KH BaH2 CH4 y KCN

ACTIVIDADES

Hidraacutecidos y oxoaacutecidosSon sustancias aacutecidas ya que danlugar a iones hidroacutegeno H+ en di-solucioacuten acuosa

Por ejemplo

Sus caracteriacutesticas principales son

mdash Tener sabor agrio o aacutecido

mdash Conducir la electricidad endisolucioacuten acuosa

mdash Modificar el color de los indica-dores

mdash Reaccionar con algunos meta-les desprendiendo hidroacutegeno

mdash Reaccionar con las basesdando sales

HCI H aq Cl aqH O

( ) ( )+

+ minus

⎯ rarr ⎯⎯⎯ +2

FoacutermulaNombre

sistemaacuteticoEn disolucioacuten

acuosaNombrecomuacuten

HFHCl

H2S

H2Se

Fluoruro de hidroacutegenoCloruro de hidroacutegeno

Sulfuro de (di)hidroacutegeno

Seleniuro de (di)hidroacutegeno

Aacutecido fluorhiacutedricoAacutecido clorhiacutedricoAacutecido sulfhiacutedricoAacutecido selenhiacutedrico

Fluoranoa

Cloranoa

Sulfanoa

Selanoa

Hidroacutegeno con otros no metales

Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con los no metales nitroacute-geno foacutesforo arseacutenico antimonio carbono silicio etc En ellas el

hidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y los no metales connuacutemero de oxidacioacuten positivo

Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico

NH3

PH3

AsH3

SbH3

Amoniacuteaco

Fosfano

Arsano

Estibano

Trihidruro de nitroacutegeno

Trihidruro de foacutesforo

Trihidruro de arseacutenico

Trihidruro de antimonio

Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico

CH4

SiH4

GeH4

BH3

Metano

Silano

Germano

Borano

Metano

Tetrahidruro de silicio

Tetrahidruro de germanio

Trihidruro de boro

Hidruros metaacutelicos

Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con metales En ellas elhidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y la mayoriacutea de los meta-les actuacutea siempre con un uacutenico nuacutemero de oxidacioacuten

NaH hidruro de sodio BaH2 hidruro de bario

PbH4 hidruro de plomo (IV) CuH hidruro de cobre (I)

a En los grupos 16 y 17 se usan habitualmente el nombre sistemaacutetico y el nombre

en disolucioacuten Tienen un nombre comuacuten para seguir con la norma de los compuestos

de hidroacutegeno con los otros no metales

Los nombres comunes de los com-puestos padecen pequentildeas va -riaciones a lo largo del tiempo peroen el aacutembito quiacutemico se siguennombrando como se haciacutea antigua-mente Es el caso del fosfano queantiguamente se llamaba fosfina oel estibano que se nombraba comoestibina

FIacuteJATE

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Peroacutexidos

Son compuestos parecidos a losoacutexidos en los que el oxiacutegeno actuacuteacon nuacutemero de oxidacioacuten minus1

Esto ocurre porque existe un enlaceoxiacutegeno-oxiacutegeno de manera que seforma el ion peroacutexido O

22minus

Su formulacioacuten es similar a la de loscompuestos binarios y se nombranhabitualmente mediante nomencla-tura de Stock

H2O2 peroacutexido de hidroacutegeno

ZnO2 peroacutexido de cinc

Cu2O2 peroacutexido de cobre (I)

Observad que no es lo mismoCu2O2 que CuO ya que el segundoes el oacutexido de cobre (II) Por eso nopueden simplificarse los peroacutexidos

Agua oxigenada

Nombre habitual del peroacutexido dehidroacutegeno H2O2 Es un liacutequidomaacutes denso que el agua que sedescompone lentamente en pre-sencia de luz formando H2O y O2

Se utiliza comoagente de blan-queo y como an- tiseacuteptico

Hidroacutexidos

Son sustancias baacutesicas ya que danlugar a iones hidroacutexido OHminus en disolu-cioacuten acuosa

Por ejemplo

Sus caracteriacutesticas principales son

mdash Tener sabor amargo

mdash Conducir la electricidad en disolu-cioacuten acuosa

mdash Modificar el color de los indicadores

mdash No reaccionar en general con losmetales

mdash Reaccionar con los aacutecidos dandosales

⎯ rarr ⎯⎯⎯ +

++ minusNaOH Na (aq) OH (aq)

H O2

5 Hidroacutexidos

Existen compuestos con propiedades baacutesicas que sin ser binarios tie-nen una formulacioacuten y una nomenclatura similares Se trata de loshidroacutexidos Estos estaacuten formados por la combinacioacuten del anioacuten hidroacute-xido OHminus con un catioacuten metaacutelico

Para formularlos tenemos en cuenta que el OHminus es el componentemaacutes electronegativo y tiene carga neta minus1 Si el metal tiene como nuacuteme-ro de oxidacioacuten +1 no es necesario poner subiacutendices Y si tiene comonuacutemero de oxidacioacuten +2 +3hellip se coloca el grupo OH entre pareacutentesisy se le asigna el subiacutendice 2 3hellip respectivamente

Para nombrarlos utilizaremos la misma nomenclatura que para loscompuestos binarios Escribiremos hidroacutexido de y el nombre del metal

NaOH hidroacutexido de sodio Ca(OH)2 hidroacutexido de calcio

Si el metal tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten utilizaremos cual-quiera de las tres formas que ya conocemos

FoacutermulaNomenclatura

sistemaacuteticaNomenclatura

de Stock Nombre claacutesico

(en desuso)

Fe(OH)3

Sn(OH)2

Trihidroacutexido

de hierro

Dihidroacutexido

de estantildeo

Hidroacutexido

de hierro (III)

Hidroacutexido

de estantildeo (II)

Hidroacutexido

feacuterrico

Hidroacutexido

estannoso

17 Formula y nombra el hidroacutexido de escandio y el hidroacutexido que forma el

cromo con nuacutemero de oxidacioacuten +6

18 Nombra los siguientes compuestos

Al(OH)3 Cr(OH)2 KOH Hg2(OH)2 Sn(OH)4 Ge(OH)4 Ce(OH)3 Pd(OH)2

19 Formula los siguientes compuestos

Hidroacutexido de cromo (III) Hidroacutexido de platino (II) Hidroacutexido de titanio (IV)

Hidroacutexido de magnesio Hidroacutexido de torio (IV) Hidroacutexido de aluminio

20 Investiga los usos y las caracteriacutesticas del hidroacutexido de sodio y redacta

un informe en el que se relacionen sus propiedades con sus aplicaciones

ACTIVIDADES

Formula y nombra el hidroacutexido a que da lugar el hierro con nuacutemero de oxi-

dacioacuten+

3mdash Escribimos el elemento menos electronegativo y a continuacioacuten el ion

hidroacutexido Antildeadimos el nuacutemero de oxidacioacuten o la carga de ambos

mdash El elemento metaacutelico tiene nuacutemero de oxidacioacuten +3 Para que la suma

total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero debemos tener tres iones

OHminus

Foacutermula Fe(OH)3 nombre trihidroacutexido de hierro o hidroacutexido de hierro (III)

+ + sdot minus =

+ minus

Fe(OH) 3 3 ( 1) 03

3

1

+ minus

FeOH3 1

EJEMPLO 3

H

O O

H

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6 Oxoaacutecidos

Las combinaciones binarias del hidroacutegeno con haloacutegenos y calcoacutege-nos son aacutecidos (excepto el agua H2O) Otros compuestos con propie-dades aacutecidas caracterizados por contener oxiacutegeno en la moleacutecula sonlos oxoaacutecidos Estos responden a la siguiente foacutermula general

262 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Sufijos (-oso -ico) y prefijos (hipo- per-)

En los elementos con maacutes de dosnuacutemeros de oxidacioacuten se utilizan losprefijos hipo- y per- ademaacutes de lasterminaciones -oso e -ico

Prefijo hipo- y sufijo -oso indica un

estado de oxidacioacuten menor que elasignado a la terminacioacuten -oso

Prefijo per- y sufijo -ico indica unestado de oxidacioacuten mayor que elasignado a la terminacioacuten -ico

H = hidroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten+

1Ha Xb Oc X = elemento no metaacutelico o metaacutelico con nuacutemero de oxidacioacuten positivo

O = oxiacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten minus2

Se clasifican y se nombran seguacuten el nuacutemero de oxidacioacuten del aacutetomocentral En los oxoaacutecidos maacutes comunes el aacutetomo central es un nometal con subiacutendice 1

GrupoNo de

oxidacioacutenNomenclatura tradicional de oxoaacutecidos

17

(Cl Br I)

+1 HClO aacutecido hipocloroso HBrO aacutecido hipobromoso HIO aacutecido hipoyodoso

+3 HClO2 aacutecido cloroso HBrO2 aacutecido bromoso HIO2 aacutecido yodoso

+5 HClO3 aacutecido cloacuterico HBrO3 aacutecido broacutemico HIO3 aacutecido yoacutedico

+7 HClO4 aacutecido percloacuterico HBrO4 aacutecido perbroacutemico HIO4 aacutecido peryoacutedico

H5IO6 aacutecido ortoperyoacutedico

16

(S Se Te)

+4 H2SO3 aacutecido sulfuroso

H2S2O5 aacutecido disulfuroso

H2SeO3 aacutecido selenioso H2TeO3 aacutecido teluroso

+6 H2SO4 aacutecido sulfuacuterico

H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico

H2SeO4 aacutecido seleacutenico H2TeO4 aacutecido teluacuterico

H6TeO6 aacutecido ortoteluacuterico

15

(N P As)

+1 H2N2O2 aacutecido hiponitroso HPO3 aacutecido metafosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacutericoa

+3 HNO2 aacutecido nitroso H2PHO3 (H3PO3) aacutecido fos-

foroso o aacutecido fosfoacutenicoH3AsO3 aacutecido arsenioso

+5 HNO3 aacutecido niacutetrico HPO3 aacutecido metafosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H3AsO4 aacutecido arseacutenico

14

(C Si)

+4 H2CO3 aacutecido carboacutenico H2SiO3 aacutecido metasiliacutecico

H4SiO

4 aacutecido ortosiliacutecico

13

(B)

+3 HBO2 aacutecido metaboacuterico

H3BO3 aacutecido ortoboacuterico

Si el elemento central del oxoaacutecido es un metal se trata de un metalde transicioacuten con un nuacutemero de oxidacioacuten elevado Por ejemplo

H2MnO4 aacutecido mangaacutenico HMnO4 aacutecido permangaacutenico

H2

ReO4

aacutecido reacutenico HReO4

aacutecido perreacutenico

H2CrO4 aacutecido croacutemico H2Cr2O7 aacutecido dicroacutemico

Prefijos meta- y orto-

Algunos aacutecidos solo difieren en elcontenido de agua en esos ca-sos se les antildeade el prefijo meta-

si tienen menos aguas o el prefijoorto- si contienen maacutes

a El ortofosfoacuterico es el aacutecido maacutes habitual del foacutesforo por ello en el aacutembito cientiacutefico se nombra como aacutecido fosfoacuterico

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21 Formula y nombra respectivamente los siguientes

aacutecidos aacutecido hipoyodoso aacutecido fosforoso o fosfoacuteni-

co aacutecido sulfuroso aacutecido arseacutenico y aacutecido niacutetrico

H2SO4 H3PO4 HBrO2 H2S2O7 HClO4 H6TeO6

H2Cr2O7 HBrO H2SeO3 HIO3

22 Formula los siguientes iones ion cromato ion nitra-

to ion nitrito ion ortoperyodato ion clorato ion disul-

fato ion bromito ion ortofosfato e ion ortosilicato

23 Nombra los siguientes iones

24 Formula el aacutecido de cloro con nuacutemero de oxidacioacuten

+3 y el de nitroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten +5

25 Formula los siguientes aacutecidos aacutecido sulfuroso aacuteci-

do ortosiliacutecico aacutecido bromoso aacutecido hipobromo-

so aacutecido hipofosforoso

minus minus minus minus minus minus minus

minus minus minus

T eO S eO As O C O M nO C lO B rO

I O Te O SO66

32

33

32

4 4 3

4 32

42

ACTIVIDADES

Reglas para ayudar a formular oxoaacutecidos

En la nomenclatura tradicional lasterminaciones o sufijos -oso e -ico y los prefijos hipo- y per- nos infor-man del nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central

Los prefijos meta- y orto- indican laexistencia de menos o maacutes hidroacutege-nos y oxiacutegenos

El prefijo di- se utiliza cuando el nuacute -mero de aacutetomos del elemento cen-tral es el doble de lo esperado

En los aacutecidos que no utilizan el pre-fijo di- se cumple que

mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es impar el nuacute -mero de hidroacutegenos en la foacutermu-la ha de ser impar

mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es par el nuacuteme-ro de hidroacutegenos en la foacutermulatiene que ser par

61 Oxoaniones

Los aacutecidos se disocian al disolverse en agua En este proceso cadaaacutetomo de hidroacutegeno del aacutecido se separa y cede su electroacuten al resto dela moleacutecula que se convierte en un anioacuten Por ejemplo

Para nombrar estos aniones se procede de la siguiente manera

mdash El nombre aacutecido se sustituye por el nombre ion

mdash La terminacioacuten -oso del aacutecido se transforma en -ito

mdash La terminacioacuten -ico del aacutecido se transforma en -ato

Los prefijos hipo- per- meta- u orto- del aacutecido se mantienen en el anioacuten

HClO4 aacutecido percloacuterico ion perclorato

H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico ion disulfato

H4SiO4 aacutecido ortosiliacutecico ion ortosilicato

H3AsO

3 aacutecido arsenioso ion arsenito

H3BO3 aacutecido ortoboacuterico ion ortoborato

H2CrO4 aacutecido croacutemico ion cromato

Ademaacutes de la nomenclatura tradicional la IUPAC propone en las nor-mas 2005 dos nomenclaturas para los oxoaacutecidos

bull La nomenclatura de adicioacuten se basa en la estructura de los aacutecidosSe nombran de diferente forma los oxiacutegenos que estaacuten unidos a loshidroacutegenos aacutecidos (hidroxido) que los oxiacutegenos unidos uacutenicamenteal elemento central (oxido) Cada uno de estos nombres se acompa-ntildea de los prefijos pertinentes di- tri- tetra- y se nombran por orden

alfabeacutetico seguidos del nombre del aacutetomo central

Prefijo-hidroxido-prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL

Ejemplo H2SO4 SO2(OH)2 dihidroxidodioxidoazufre

bull La nomenclatura de hidroacutegeno se basa en nombrar con un prefijodi- tri- tetra- los hidroacutegenos del aacutecido seguido del nombre de adi-cioacuten del anioacuten terminado en laquo-atoraquo entre pareacutentesis y unido sin es-pacios a la palabra laquohidrogenoraquo

Prefijo-hidrogeno(prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL-ato)

Ejemplo H2SO4 dihidrogeno(tetraoxidosulfato)

minusCrO 42

minusBO 33

minusAsO 3

3

minusSiO 44

minusS O 2 72

minusClO 4

rarr +minus +HClO ClO H3 3

En la paacutegina wwwestudioencasacomactividadquimicaformulacion formula3htm puedes practicar conlos nombres y foacutermulas de los oxoaacute-cidos

bull

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7 SalesLlamamos sales a los compuestos que son el resultado de la unioacuten deun catioacuten cualquiera con un anioacuten distinto de Hminus OHminus y O2minus

La mayoriacutea de las combinaciones binarias de un metal con un no metalson sales Asiacute tenemos por ejemplo el cloruro de sodio y el sulfuro depotasio

NaCl contiene el catioacuten Na+ y el anioacuten Clminus

K2S contiene el catioacuten K+ y el anioacuten S2minus

Muchas de ellas pueden considerarse el resultado de la reaccioacuten de unhidroacutexido con un aacutecido Por ejemplo si hacemos reaccionar un hidroacutexi-do con un hidraacutecido obtenemos una sal binaria y agua

Este tipo de reacciones se llaman reacciones de neutralizacioacuten y severaacuten con maacutes detalle maacutes adelante

71 Sales ternariasAl hacer reaccionar (neutralizar) un hidroacutexido con un oxoaacutecido obtene-mos una sal ternaria y agua

En general una sal ternaria estaacute formada por un elemento metaacutelico oun ion poliatoacutemico positivo y un anioacuten procedente de un oxoaacutecido

Formulacioacuten de una sal ternaria

mdash Escribimos primero el catioacuten y despueacutes el anioacuten

Por ejemplomdash Asignamos a cada ion el subiacutendice necesario para que la suma

total de los nuacutemeros de oxidacioacuten o de las cargas sea cero

mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ninuacutemeros de oxidacioacuten ni cargas ni los subiacutendices 1

M(XOc )3

Nomenclatura de una sal ternaria

mdash Escribimos primero el nombre del anioacuten y a continuacioacuten el nom-

bre del catioacuten precedido por de

Ba(IO4)2 peryodato de bario (NH4)2SO4 sulfato de amonio

ZnCrO4 cromato de cinc Na2PHO3 fosfonato de sodio

Si el catioacuten tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten este se indica alfinal del nombre del compuesto en cifras romanas y entre pareacutentesis

Fe(IO)2 hipoyodito de hierro (II)

Fe(IO)3 hipoyodito de hierro (III)

Hg4SiO4 ortosilicato de mercurio (I)

Hg2SiO4 ortosilicato de mercurio (II)

Sn3(PO4)2 ortofosfato de estantildeo (II)Sn3(PO4)4 ortofosfato de estantildeo (IV)

+ + sdot minus =+ minusM (XO ) 3 3 ( 1) 0c

33

+ minus

M XOc

3

+ rarr +NaOH HClO NaClO H O4 4 2

+ rarr + + rarr +NaOH HCl NaCl H O Ba(OH) 2 HF BaF 2 H O2 2 2 2

264 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Aacutecidos del foacutesforoLa manera de escribir el aacutecido hipo-fosforoso o aacutecido fosfiacutenico HPH2O2y el aacutecido fosforoso o aacutecido fosfoacuteni-

co H2PHO3 nos indica que el pri-mero solo tiene un hidroacutegeno aacutecidoy que el segundo solo tiene dos

hidroacutegenos aacutecidosAsiacute en disolucioacuten acuosa

rarr +

rarr +

+ minus

+ minus

HPH O H PH O

H PHO 2 H PHO

2 2 2 2

2 3 32

Oacutexidos doblesEl dioacutexido doble de magnesio y po-tasio K2MgO2 es un oacutexido dobleinsoluble en agua

Un oacutexido doble contiene dos meta-les de nuacutemero de oxidacioacuten bajo

Sus cationes se formulan y se nom-bran por orden alfabeacutetico si son di-ferentes y por orden de aumentode nuacutemero de oxidacioacuten si son delmismo elemento

AuKO2 dioacutexido de oro (III) y potasio

Fe3O4 [Fe (II)Fe (III)2O4] tetraoacutexidode hierro (II)-dihierro (III)

Para no confundirlos con sales ter-narias de metales de transicioacutenobserva que estas contienen unmetal con bajo nuacutemero de oxidacioacuteny un metal de transicioacuten con un nuacute-mero de oxidacioacuten alto

El ion amonio NH4+ es un catioacuten

monopositivo que deriva del amo -niacuteaco NH3

FIacuteJATE

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26 Nombra las siguientes sales

KClO NaBrO Hg(NO3)2

Cu(BO2)2 NaBrO2 Tl2(CO3)3

Al2(SO4)3 Rb3PO4 (NH4)3PO4

LiClO3 Fe(IO3)2 Ga2(SiO3)3

Ca5(IO6)2 BeS2O5 CuSO4

ZnHPO4 Ca(HS)2 Mn(HTeO3)2

Sc(H2PO4)3 Au(HSO3)3 Co(HCO3)2

Li2HBO3 MgH2SiO4 Na2SO4

27 Formula las siguientes sales

Fosfato de germanio (II) hipoclorito de cesio manga-

nato de talio (III) fosfato de hierro (III) clorato de

potasio sulfito de niacutequel (II) hiponitrito de estroncio

nitrato de plata seleniato de cadmio nitrato de

cobre (II) yodato de rubidio y sulfato de magnesio

Dihidrogenofosfato de mercurio (II) hidrogenosulfi-

to de lantano hidrogenocarbonato de bario hidro-

genofosfato de estantildeo (IV) hidrogenocarbonato de

estroncio hidrogenosulfato de aluminio y dihidroge-

nofosfato de talio (III)

ACTIVIDADES

72 Sales aacutecidas

Llamamos sales aacutecidas a las que proceden de la sustitucioacuten parcialde los aacutetomos de hidroacutegeno de los oxoaacutecidos En principio pueden for-mar sales aacutecidas todos los aacutecidos que poseen maacutes de un hidroacutegeno

Para formular y nombrar las sales aacutecidas procederemos como en lassales neutras pero antildeadiremos el prefijo hidrogeno- o dihidrogeno-al nombre del anioacuten

Formula el hipoclorito de cinc y el ortofosfato de hierro (II)

a) Escribimos las especies

mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de nuacutemeros de

oxidacioacuten es cero

Foacutermula Zn(ClO)2

b) Escribimos las especies

mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de los nuacuteme-

ros de oxidacioacuten es cero

Foacutermula Fe3(PO4)2

Zn ClO+ minus2 1

( )

+ + sdot minus =

+ minus

Zn (ClO) 2 2 ( 1) 02 1

2

Fe PO+ minus2

4

3

( )

sdot + + sdot minus =

+ minus

Fe (PO ) 3 ( 2) 2 ( 3) 03

2

4 2

3

EJEMPLO 4

Aacutecido Anioacuten aacutecido Sal aacutecida

H2CO3 aacutecido carboacutenico

H2SO3 aacutecido sulfuroso

H2SO4 aacutecido sulfuacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H2S aacutecido sulfhiacutedrico

ion hidrogenocarbonato

ion hidrogenosulfito

ion hidrogenosulfato

ion hidrogenofosfato

ion dihidrogenofosfato

HSminus ion hidrogenosulfuro

Ca(HCO3)2 hidrogenocarbonato de calcio

KHSO3 hidrogenosulfito de potasio

Cu(HSO4)2 hidrogenosulfato de cobre (II)

Al2(HPO4)3 hidrogenofosfato de aluminio

Mg(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de magnesio

NaHS hidrogenosulfuro de sodio

minus

minus

minus

minus

minus

HCO

HSO

HSO

HPO

H PO

3

3

4

42

2 4

Sales hidratadasSon aquellas que en estado soacutelidocontienen agua de cristalizacioacuten Seformulan escribiendo la sal un puntovolado y la cantidad de moleacuteculas deagua Para nombrarlas se antildeade elteacutermino agua al nombre de la salmediante un guion y se indicanentre pareacutentesis las proporcionesde cada constituyente Ejemplos

CaCl2 middot 8 H2O Clorurode calcio

-agua (18)

Cr(NO3)3 middot 6 H2O Nitratode cromo (III)-agua (16)

8 K2Smiddot 46 H2O Sulfurode potasio-agua (846)

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8 Composicioacuten centesimal de un compuesto

La proporcioacuten del nuacutemero de aacutetomos de cada elemento que constituyenun compuesto queda reflejada en su foacutermula A partir de ella es muy sen-cillo calcular la proporcioacuten entre las masas de los elementos expresadaen tanto por ciento que se conoce como composicioacuten centesimal

La composicioacuten centesimal de cada elemento en un com- puesto representa las unidades de masa de cada elemento que

hay en 100 unidades de masa del compuesto

La composicioacuten centesimal y la foacutermula empiacuterica son dos maneras deexpresar la composicioacuten de un compuesto mientras que la composi-cioacuten centesimal indica la proporcioacuten de las masas de los elementos lafoacutermula empiacuterica informa de la proporcioacuten entre los aacutetomos Ambasestaacuten directamente relacionadas y a partir de una de ellas puede cal-cularse faacutecilmente la otra

266 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Para deducir la foacutermula molecular del compuesto es necesario cono-cer su masa molecular y comparar-la con la masa de su foacutermula empiacute-rica

La composicioacuten centesimal seobtiene al analizar la composicioacuten

en masa de un compuesto en el la-boratorio A partir de ella siguiendoel mismo razonamiento anterior yrealizando los caacutelculos a la inversapuede calcularse la foacutermula empiacuteri- ca del compuesto

La masa molecular de una sustan-cia se determina experimentalmentea partir de alguna propiedad fiacutesica

)

28 Responde razonadamente si puede emplearse el

teacutermino masa molecular en cada uno de los com-

puestos siguientes

mdash Agua H2O cloruro de sodio NaCl dioacutexido de

silicio SiO2 carbonato de calcio CaCO3 aacutecido

fluorhiacutedrico HF glucosa C6H12O6

29 Al analizar 7235 g de un compuesto se obtuvieron

0148 g de H 2362 g de S y 4725 g de O Calcu-

la su foacutermula empiacuterica

Sol H2SO4

30 Calcula la composicioacuten centesimal del butano

C4H10Sol 8266 1734

31 Una muestra de 224 g de un oacutexido de cobre estaacute

formada por 199 g de Cu y 025 g de O Calcula

su foacutermula empiacuterica

Sol Cu2O

32 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto

cuya composicioacuten centesimal es 3871 Ca

20 P y 4129 O

Sol Ca3(PO4)2

ACTIVIDADES

El anaacutelisis de un compuesto formado por carbono e hidroacutegeno mostroacute una composicioacuten centesimal de 1734 de hidroacutegeno y 8266 de carbono Deduce la foacutermula empiacuterica del compuesto y su foacutermula molecular sabiendo que

su masa molecular es 5812 u

mdash Datos H = 1734 C = 8266 M = 5812 u

mdash La composicioacuten centesimal indica que en 100 g del

compuesto hay 1734 g de hidroacutegeno y 8266 g de

carbono A partir de ella calcularemos los moles de

cada elemento que intervienen y la proporcioacuten rela-

tiva en que lo hacen

La relacioacuten entre los aacutetomos es igual a la relacioacuten

molar Por tanto

Para encontrar valores enteros dividimos los moles

de cada elemento por el menor de ellos en este

caso 688

Hidroacutegeno Carbono

Los valores obtenidos no son enteros pero si los

multiplicamos por 2 conseguimos que lo sean Asiacute

Hidroacutegeno 25 sdot 2 = 5 Carbono 1 sdot 2 = 2

La foacutermula empiacuterica es C2H5

mdash La masa foacutermula correspondiente a la foacutermula

empiacuterica es

M foacutermula

Como la masa molecular es igual a 5812 u signifi-

ca que en una moleacutecula existe el doble de aacutetomos

que en la foacutermula empiacuterica

En consecuencia la foacutermula molecular del compuesto

seraacute C4H10 Se trata del butano

( ) CH H u u u2 5 2 12 01 5 1008 29 06= sdot + sdot =

aacutetomos de H

aacutetomos de C

(H)

(C)= = =

n

n

17 20

6 88

2

5

1=

5

2

aacutetomos de H

aacutetomos de C

(H)

(C)= =

n

n

17 20

6 88

n

n

(H) gmol

gmoles H

(C)

= sdot =

=

17 341

100817 20

8

22 661

126 88 g

mol

gmoles Csdot =

EJEMPLO 5

17 20

6 882 5

=

6 88

6 881

=

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Nomenclatura

La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-

ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de

forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-

maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-

sioacuten entre los cientiacuteficos

El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-

tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-

ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-

tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-

tura quiacutemica

En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-

viada en el que los elementos se simbolizaban mediante

pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras

Los compuestos se representaban repitiendo tantas

veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento

tuviera la foacutermula

Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en

1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual

Descubrimiento

El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-

das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre

elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX

La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-

mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban

por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue

hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro

Aplicaciones

En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-

troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un

raro mineral procedente de la localidad sueca de

Ytterby

Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos

dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las

tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -

chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico

Sin embargo las aplicaciones de estos elementos

son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque

les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -

dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza

terrestre

Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones

metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el

disprosio son componentes de cristales de laacuteser el

samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-

nenteshellip

De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica

a muchos compuestos a medida que se han descubier-

to o sintetizado

Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes

baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha

permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -

acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -

sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-

zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica

267

Elementos y compuestos quiacutemicos

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2146268 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-

cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto

a su facilidad para formar enlaces

mdash Compara sus afinidades electroacutenicas

34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y

cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-

negatividad con el nuacutemero atoacutemico

35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del

fluacuteor

36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-

lio o el bario

mdash Justifica tu respuesta

37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-

fica su nuacutemero de oxidacioacuten

38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y

justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica

39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-

cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros

de oxidacioacuten

40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas

moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6

mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-

calos

41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-

puestos ioacutenicos NaI y SrF2

mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos

42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso

en cada una de las siguientes especies quiacutemicas

43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de

los elementos presentes en las siguientes especies

quiacutemicas

44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-

man iones monoatoacutemicos positivos

45 Nombra los siguientes compuestos binarios

AlN Cu3N2 SnCl4 NH3

Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2

PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4

HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3

Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe

Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3

46 Formula los siguientes compuestos binarios

Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)

Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto

Yoduro de amonio Hidruro de cinc

Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)

Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc

Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)

Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)

Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio

Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)

Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio

Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)

Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)

Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio

47 Elige las foacutermulas que sean correctas

NaO NaO2 ClH2 KBr2

KCl SH FeCl2 CaO

FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe

NaS Na2S SnO2 SnO

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas

48 Formula y nombra un compuesto de

a) Sodio y azufre

b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre

49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos

Hidroacutexido de cadmio

Trihidroacutexido de niacutequel

Hidroacutexido de manganeso (II)

Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4

50 Elige las foacutermulas que sean correctas

CaOH LiOH AgOH BaOH

KOH ZnOH CuOH AlOH

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos

los compuestos

51 Formula los aacutecidos siguientes

Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico

Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico

Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico

Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico

Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico

minus minus minus

Na O CaCrO CaMnO H SeO

CuNO IO SiO AsO

2 2 4 4 2 3

2 3 32

43

minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42

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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-

te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el

nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica

por queacute

53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-

rencias Cl2O3 y

54 Nombra las siguientes sales

AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3

HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4

Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2

Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2

Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4

Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4

55 Formula las siguientes sales

Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)

Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata

Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)

Perclorato de estantildeo (II)

Permanganato de talio (I)

Arseniato de cadmio

Hidrogenocarbonato de bario

Hidrogenosulfito de cobre (II)

Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)

Dihidrogenofosfato de bario

56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-

tes compuestos

ZrF4 WBr6 CoO CaH2

Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2

K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6

NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2

K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio

Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)

Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso

Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico

Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc

Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)

Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio

Sulfito de plomo (IV) Fosfano

Fosfato de cobalto (III)

Permanganato de niacutequel (II)

57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-

tes compuestos

a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4

b) Sulfato de sodio Na2SO4

Sol a) 723 Fe 277 O

b) 324 Na 225 S y 451 O

58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute

formado por un 5005 de azufre y un 4995 de

oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula

molecular

59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya

composicioacuten centesimal es 2610 de carbono

430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno

60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal

se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta

mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla

mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-

bonato el carbonato de calcio o el carbonato de

magnesio

61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-

nato de sodioSol 434

62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-

quentildea historia de los superconductores Incluid en

ella los siguientes puntos

bull Queacute son

bull Cuaacutendo fueron descubiertos

bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-

perconductores a temperatura ambiente

bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten

actualmente

63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los

nuevos materiales y en general de los avances

tecnoloacutegicos

64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy

utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre

este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-

grama de presentacioacuten en el que se indiquen

a) Caracteriacutesticas

b) Aplicaciones

c) Razones por las que ya no se utiliza

minusClO3

minusSO42

bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g

bull Esencia de menta 0080 g

bull Sacarosa 0475 g

bull

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Compuestos del carbono16

334

La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado

Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de

desarrollo

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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD

Recuerda

bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten

bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente

cuando comparten pares de electrones

bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones

bull

Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular

bull Ley de los gases ideales

P V = n R T

bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de

oxidacioacuten

bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por

parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten

R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314

1 1 atm L K mol J K mol

1 1

335

Al final de la unidad seraacutes capaz de

bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las

caracteriacutesticas propias de sus com-puestos

bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes

bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias

bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a

partir de eacutel

4 Compuestosoxigenados

2 Hidrocarburosde cadena abierta

1 El carbono

11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los

compuestos del carbono

21 Alcanos

22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados

3 Hidrocarburosde cadena cerrada

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno

CONTENIDOSOBJETIVOS

41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

5 Compuestosnitrogenados

51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos

6 Isomeriacutea

7 Derivados del petroacuteleo

61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea

Actividades

bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos

bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua

bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)

bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O

bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo

bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades

bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace

bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio

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1 El carbono

El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-

sencia variada en nuestro planeta

La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes

se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-

puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una

especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-

ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten

F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no

orgaacutenicas

La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-

cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un

principio vital

11 Enlaces del carbono

La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x

1 2p y 1 2p z

0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p

De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono

336 16 Compuestos del carbono

Ciclo del carbono

Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico

mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis

mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva

mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos

bullRespiracioacuten de animales y plan-tas

bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos

bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo

La quiacutemica orgaacutenica

Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida

En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-

dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono

promocioacuten electroacutenica

Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple

Etano Eteno Etino (acetileno)

Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro

Distancia del enlaceC C 154 pm

Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano

Distancia del enlaceCC 135 pm

Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta

Distancia del enlaceCC 121 pm

1s 2 2s 2 2p x 1

2p y 1

2p z 0

1s 2 2s 1 2p x 1

2p y 1

2p z 1

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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-

mente por sustancias orgaacutenicas

mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-

men parte sustancias orgaacutenicas

2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-

tos del carbono

3 Formula una cadena carbonada que contenga dos

aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios

ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y

secundarios

mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios

4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-

tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-

ca o molecular y en cambio para representar los

compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos

su foacutermula desarrollada o semidesarrollada

5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-

fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero

de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras

6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las

moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos

mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas

ACTIVIDADES

Cadenas carbonadas

El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas

Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono

De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario

1 aacutetomos de carbono primarios

2 aacutetomos de carbono secundarios

3 aacutetomo de carbono terciario

4 aacutetomo de carbono cuaternario

12 Propiedades de los compuestos del carbono

Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos

Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes

bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares

bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas

bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados

bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces

covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas

Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos

Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada

Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos

C1

C2

C1

C4

C2C

2C

3C

1

C1

C1

Nombre (foacutermula

molecular)

Foacutermula

semidesarrollada

Foacutermula

desarrollada Modelo molecular

Etano (C2H6) CH3 CH3H

H H

H

H H

C C

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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal

No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre

1

2

3

4

5

6

metano

etano

propano

butano

pentano

hexano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

CH2CH3 CH2 CH3

CH3 (CH2)3 CH3

CH3 (CH2)4 CH3

terminacioacuten

-ano

2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias

Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno

338 16 Compuestos del carbono

Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos

Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple

Insaturacioacuten doble o triple enlace

FIacuteJATE

Determinacioacutendel carbono

Para determinar si una sustanciacontiene carbono

mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)

mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio

Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas

El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)

Propiedadesde los hidrocarburos

mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular

mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-

nicos

mdash Menor densidad que el agua

mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor

Sustancia

)

)

Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos

InsaturadosAlquinos

HidrocarburosSaturados Cicloalcanos

CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados

Cicloalquinos

Aromaacuteticos o benceacutenicos

r eeewueeq

r eewueq

r ewuq

r wq

r wq

21 Alcanos

Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados

A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano

Nombre dodecano

Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga

Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )

Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-

te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos

Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)

oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)

CH3mdash(CH2)10mdashCH3

1 10 1 12

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-

tano

El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado

Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano

FIacuteJATE

7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano

8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-

rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano

22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano

9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal

Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-

bono estaacuten en liacutenea recta

10 Nombra los siguientes alcanos

CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)

CH3

CH3 CHCH CH CH3CH2b)

CH3 CH3

C CH

CH3

CH3

CH3

CH3CH2 CH2

CH3CH2

ACTIVIDADES

Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello

mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)

mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH

Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano

CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados

La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas

mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible

El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador

mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal

Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical

alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico

Radicales alquilo

Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-

cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-

ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado

Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo

la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo

Alcano de procedencia

metano

etano

propano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

Radical alquilo

metilo

etilo

propilo

CH3

CH3CH2

CH2CH3 CH3

CHCH3

5

CHCH2

34

CH2

2

CH3

1

CH26

CH3 35-dimetilheptano7

CH3

CH3 CHCH2 CH3

CH3

metilbutano

CH4

CH2

5

C3

CH3

334-trimetilhexanoCH3

CH3

6

CH3

CH2

2

CH3

1

CH3C CH C CH2

4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3

CH3

CH3

CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

Alcanoliacutequido

La disolucioacutende bromo

se decolora

El papel de torna-

sol vira al rojo

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono

22 Alquenos 23 Alquinos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un doble enlace C=C en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un

doble enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de etileno los alquenos se denominan en

ocasiones hidrocarburos etileacutenicos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un triple enlace CC en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un

triple enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de acetileno los alquinos se denominan en

ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos

Los alquenos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al doble enlace

bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-

cioacuten -eno se transforma en -dieno

Nombre 3-hepteno

Nombre 13-hexadieno

CH2 CH2

2 43 5 61

CH3CH CH CH=== ===

CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3

2 43 5 6 71

6 45 3 2 17

===

Los alquinos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al triple enlace

bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten

-ino se transforma en -diino

Nombre 1-hexino

Nombre 17-nonadiino

CH3 CH2CH2

8 67 5 49

CC CH2CH2 CHC

3 2 1

CH3 CH2 CH2 CH2 C

2 3 5 61

5

4

34 2 16

CH

Los alquenos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que

contiene al doble enlace

Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces

Nombre 37-dimetil-4-noneno

Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno

CHCH3

7

CH2

6

CH28

CH39

C4

CH2

2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH3

1

===

CHCH3

7

CHCH2

56

CH4

CH3

CH28

CH39

CH3

CH22

CH31

===

Los alquinos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal debe contener el triple enlace

Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces

Nombre 3-etil-6-metil-1-octino

Nombre 4-etil-2-heptino

CH3

7

CH2

6 4 23

CH2 CH3

CH2

5

C C CH3

1

CH

CH3

8

CH C2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH2

7

CH6

CH3

CH2

41

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11 Nombra los siguientes alcanos

12 Formula los siguientes compuestos octano 23-

dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-

dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano

13 Nombra los siguientes compuestos

a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3

b) CH3 CC CH2 CH2 CH3

14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-

teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-

hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-

til-1-heptino

15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino

e) CH3 CH CH C CH CH2

Br

Br

c) CHCH3 CHCH C

CH3 CH2CH3

d) CH3CH CHC

CH3

=== ===

a)

CH3

CCH2

CH

CH3

CH2CH3 CH3

CH2

CH3

b)

CH3

CH3

CH2CH2CH3

C CH2 CH2C CH2 CH3

CH3

CH2CH3

ACTIVIDADES

Reacciones de adicioacuten

Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono

En general se puede expresar asiacute

Ejemplos

CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3

CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3

Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace

Ejemplos

H3C Cl

CCCH + Cl2 rarrCH3C

Cl H

CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2

===

===

+ X2 rarr C CC C

X X

===

C + X2 rarr XC C C X===

24 Derivados halogenados

En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples

Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -

Nombra los siguientes alquenos y alquinos

CH3

a)

CH2 CC CH2

CH3

CH3 CH3

244-trimetil-1-penteno

CH2 CHb) CH2CH

13-butadieno

C CHCH3 CH CHc)

CH2CH3 CH3

3-etil-4-metil-1-pentino

CH3 CCH Cd)

CH3 CH2CH3

5-etil-27-dimetil-3-octino

CH2CH CH3CH

CH3

C CH3CH C Ce)

13-pentadiino

f)

14-hexadieno

CH2 CH CH2 CH CH CH3

=== ===

=== ===

EJEMPLO 1

Nombra los siguientes compuestos

EJEMPLO 2

CICH2 CH CH2 CH3a)

CH3

1-cloro-2-metilbutano

b)

113-tribromopropano

BrCH2 CH2 CHBr2 c)

F

2-fluoropropeno

CH3 C CH2=== d)

Br

3-bromo-15-hexadiino

CH C CH CH2 C CH3

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3 Hidrocarburos de cadena cerrada

La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos

Estos hidrocarburos a su vez pueden ser

bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip

bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C

bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada

Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono

Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces

Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente

Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono

32 Hidrocarburos aromaacuteticos

Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos

La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes

bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono

bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos

bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son

todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm

342 16 Compuestos del carbono

El benceno

En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH

Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles

En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

De forma abreviada

Ciclopropano

5-ciclobutil-2-hexino

3-metilciclopenteno

14-ciclohexadieno

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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos

a) etilbenceno

b) p-dinitrobenceno

c) 135-triclorobenceno

d) 1-etil-3-metilbenceno

e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno

ACTIVIDADES

Grupos arilo

El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo

En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan

abreviadamente -Ar

33 Derivados del benceno

Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc

Derivados monosustituidos

El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno

C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2

Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)

Cl NO2

CH3

OH NH2

Derivados disustituidos

Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico

Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)

Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)

Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos

Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5

Br Cl

Br

NO2

C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno

CH3

CH3

CH3

NO2

NO2

NO2

Br

Br

Br CH3

CH2

CH3

CH3

C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2

123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno

I

a) b) c)

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4 Compuestos oxigenados

Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres

41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente

Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH

La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico

Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta

bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol

bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo

bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol

bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-

ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener

prioridad otras funciones se denomina hidroxi

Veamos algunos alcoholes

344 16 Compuestos del carbono

Grupos funcionales

Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico

Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados

Alcoholes mdashOH

Eacuteteres mdashOmdash

Aldehiacutedos

Cetonas

Aacutecidos

carboxiacutelicos

Eacutesteres

Compuestos nitrogenados

Aminas

mdashNH2

mdashNHmdash

mdashNmdash

Amidas

Nitrilos mdashCN

CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol

OH OH

CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3

CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanol CH 3 OH

OH

OH

OHOH

OH

OH

C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol

CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)

Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno

La foacutermula general de los monofenoles es

Ar OH Ar = grupo aromaacutetico

C

O

HO

C

C

O

O H

C

O

O

O

CNH2

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42 Eacuteteres

Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura

R O R o Ar O Ar o R O Ar

Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-

les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del

OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir

R OH R OR

Ar OH Ar OAr

Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo

CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter

CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter

43 Aldehiacutedos y cetonas

Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-

bonilo CO

En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario

(R CHO)RH

O

C (R CO

R )R C R

O

Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo

HH

OC

Metanal

(formaldehiacutedo)

CH3CH2

H

OC Propanal CH3CH2CH

H

OCH C=

2-pentenal

C CH H

O OEtanodial

aldehiacutedos cetonas

Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo

Propanona 24-pentanodiona

2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3

OCH2=

CH3 C CH2 CH2 CH3

O

CH3 C CH2 C CH3

O O

CH3 C CH3

O

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanal H-CHO

Modelo molecular de la moleacutecula de

propanona CH 3 -CO-CH 3

Modelo molecular de la moleacutecula de

dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3

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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo

( COOH) La estructura general de los aacutecidos es

o abreviadamente R COOH

Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido

Veamos algunos ejemplos

CO

OHR

346 16 Compuestos del carbono

Modelo molecular de la moleacutecula de

aacutecido metanoico HCOOH

Modelo molecular de la moleacutecula de

metilamina CH 3 -NH 2

H COOHAacutecido metanoico

(foacutermico)

CH3 COOHAacutecido etanoico

(aceacutetico)

HOOC COOHAacutecido etanodioico

(oxaacutelico)

CH3 (CH2)14 COOH

Aacutecido palmiacutetico

Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR

Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo

Metanoato de metilo(formiato de metilo)

OC

OCH3

HEtanoato de etilo(acetato de etilo)

OCH2 CH3

CH3

OC

5 Compuestos nitrogenados

Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos

51 Aminas

Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-

nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N

amina primaria amina secundaria amina terciaria

Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-

CH3 NH2 Metilamina

(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina

CH3

Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas

bull

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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica

pertenecen

mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-

sarrollada de los compuestos anteriores

19 Nombra los siguientes compuestos

20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-

mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-

mina butilamina butanamida octanamida

21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes

compuestos metanol 2-propanol etanal propano-

na etanamida y metilamina

22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-

metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico

fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo

b) CH3

OH

CH CH CH3

CH3

a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

c) CH3 C

CH3

CH2 CH CH2 CH3

O

d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2

CH3e) CH2 COOCH3

CH3CH2CH2f) CHO

a) CH3 CH2Br

c) CH3 CH3

CH3

Cl

C CH2 C

CH3

CH3

b) ClCH CHCl

d) CH CH

e) CH3

Cl

C C

CH3

CH CH CH2 CH3

CH3 CH2CH3

=

=

a) CH3CH2CH2

OH

O

C CHb) CH2 CH3

c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3

NH2CH2

e) CH3

NH2

O

CCH2 f) CH3 CH3CH

OH

=

ACTIVIDADES

52 Amidas

Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2

Estructura general

Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-

Veamos algunos ejemplos

53 Nitrilos

En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN

Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos

CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo

CH3

CH3 CH CH2 C N

Modelo molecular de la moleacutecula de

etanonitrilo CH 3 -C N

O

C

NH2

H

NH CH3

CH3

O

CC6H5

O

C

NH2

C

O

NH2

R

Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida

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6 Isomeriacutea

Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-

cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros

Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-

mula molecular difieren en su estructura o en su configura-

cioacuten en el espacio

La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-

isomeriacutea

61 Isomeriacutea estructural

Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula

62 Estereoisomeriacutea

Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-

turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica

Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans

Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C

La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-

mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace

mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado

348 16 Compuestos del carbono

Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans

es el CH3 CH=CH CH3

C CCH3 CH3

H H

cis -2-buteno

trans -2-buteno

C C

CH3 H

H CH3

=

=

)

Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten

Esta forma de isomeriacutea es propia de

los compuestos que solo se diferen-

cian en la distinta colocacioacuten de

algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos

en la cadena carbonada Por ejem-

plo el C5H12

Aparece cuando los isoacutemeros se

diferencian en la posicioacuten del grupo

funcional en la cadena Por ejemplo

el C4H10O

Esta isomeriacutea se produce cuan-

do los isoacutemeros se diferencian en

el grupo funcional Por ejemplo el

C4H8O

CH3CH2CH CH3

CH3

metilbutano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CHOH CH2 CH3

2-butanol

CH3 CH2 CH2 CH2OH

1-butanolCH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 CH2

H

O

C

butanona

butanal

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La palabra quiral procede del grie-

go y significa ʻmanoʼ

El carbono asimeacutetrico unido a cua-

tro grupos diferentes se denomi-

na tambieacuten carbono quiral

Isomeriacutea oacuteptica

Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz

mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda

mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha

Decimos de ellos que son oacutepticamente activos

Luz normalvibracioacutenen todoslos planos

PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano

Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico

ϕ

Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada

Desviacioacuten de la luz polarizada por

una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico

Carbono asimeacutetrico

La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo

Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles

Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales

La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-

meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-

va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario

Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles

Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n

)

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Diastereoisoacutemeros

El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son

350 16 Compuestos del carbono

Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)

La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato

Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros

Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-

cos que no son enantioacutemeros entre siacute

Compuestos meso-

Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos

Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula

Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por

lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico

24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-

bra cada compuesto

25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol

26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-

culas en el plano y nombra cada isoacutemero

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

ACTIVIDADES

)

)

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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355

La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

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47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 9: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

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21 Determinacioacuten del nuacutemero de oxidacioacuten

Para determinar el nuacutemero de oxidacioacuten de un elemento en una espe-cie quiacutemica cualquiera debemos tener en cuenta las siguientes reglas

bull Los aacutetomos de los elementos que no forman parte de un compuestoquiacutemico tienen nuacutemero de oxidacioacuten cero 0 incluso cuando formanmoleacuteculas o estructuras poliatoacutemicas como N2 hierro

bull El nuacutemero de oxidacioacuten de un ion monoatoacutemico es su propia cargaasiacute Na+ tiene un nuacutemero de oxidacioacuten de +1 y Clminus minus1

bull El oxiacutegeno emplea comuacutenmente el nuacutemero de oxidacioacuten minus2

bull El hidroacutegeno utiliza habitualmente el nuacutemero de oxidacioacuten +1

Solo en los hidruros utiliza el nuacutemero de oxidacioacuten minus1

bull La suma algebraica de todos los nuacutemeros de oxidacioacuten de los aacutetomosque intervienen en la foacutermula de una sustancia neutra debe ser cero

En los iones poliatoacutemicos esta suma debe ser igual a la carga total

positiva o negativa del ion

Puesto que el oxiacutegeno y el hidroacutegeno forman parte de muchos com-puestos la asignacioacuten de sus nuacutemeros de oxidacioacuten permite determi-nar el nuacutemero de oxidacioacuten de los otros elementos del compuesto

256 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Nuacutemero de oxidacioacuten y reacciones quiacutemicas

En las reacciones quiacutemicas elnuacutemero de electrones ganados poralgunos aacutetomos coincide con elnuacutemero de electrones cedidos porotros de modo que el balance totaldel cambio es cero

4 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada elemen-

to en las siguientes especies quiacutemicas moleculares

o ioacutenicas

5 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del cloro en cada

una de las siguientes especies quiacutemicas AlCl3

LiClO2 HCl NaClO3 ClOminus ClO4minus

mdash Haz lo mismo con el cromo Cr2O3 CrO3 CrCl2K2Cr2O7 K2CrO4

minus minus minusH O Al S NaNO H SO SrMnO AlPO Rb BOIO SiO PO

2 2 3 2 2 3 4 4 3 3

3 32

33

ACTIVIDADES

Determina los siguientes nuacutemeros de oxidacioacuten a) del azufre en el dioacutexido

de azufre SO 2 b) del nitroacutegeno en el aacutecido niacutetrico HNO 3 c) del azufre

en el sulfato de potasio K 2 SO 4 d) del carbono en el ion carbonato CO 3 2 minus

e) del cloro en el ion perclorato ClO 4 minus

a) El oxiacutegeno tiene nuacutemero de oxidacioacuten minus2 llamamos x al nuacutemero de oxi-

dacioacuten del azufre y aplicamos la regla dada

de donde x = +4

b) El hidroacutegeno tiene nuacutemero de oxidacioacuten +1 y el oxiacutegeno minus2 Llamamos

x al del nitroacutegeno y a continuacioacuten aplicamos la regla

de donde x = +5

c) El potasio tiene nuacutemero de oxidacioacuten +1 y el oxiacutegeno minus2 Llamamos x

al del azufre y procedemos como antes

de donde x = +6

d) La carga total del ion carbonato es minus2 Por tanto

de donde x = +4

e) Carga total del ion perclorato minus1

de donde x = +7+ minus = minus

minus

minus x Cl O 4 ( 2) 1x 2

4

+ minus

= minus

minus

minus x C O 3( 2) 2x 2

32

+ + + minus =

minus

x K S O 2 ( 1) 4 ( 2) 0x +1

2

2

4

+ + + minus =

minus

x HNO 1 3( 2) 0x +1 2

3

+ minus =

minus

x S O 2 ( 2) 0x 2

2

EJEMPLO 1

Otra manera para determinar elestado de oxidacioacuten de todos loselementos en una sustancia quiacutemi-ca seriacutea

FIacuteJATE

K2 S O4

S O2

minus2 Estado de oxidacioacuten

Cantidad de aacutetomostimes2

minus4 = 0 x = +4

minus8 = 0 x = +6

x

minus2

times4

+2

+1

times2

x

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Aloacutetropos o formas alotroacutepicasformas cristalinas o molecularesdiferentes formadas por el mismoelemento Por ejemplo oxiacutegenoO2 y ozono O3 foacutesforo blanco yfoacutesforo rojo

Tienen propiedades fiacutesicas y quiacute-micas diferentes

FIacuteJATE

6 Formula y da el nombre sistemaacutetico de todos los

haloacutegenos Ten en cuenta que forman moleacuteculas

similares al fluacuteor F2 de nombre sistemaacutetico difluacuteor

7 Utiliza las tablas de la paacutegina 255 para formular y

nombrar

mdash Los aniones que forman el boro el silicio el

antimonio y el selenio

mdash Los cationes que pueden formar el cobalto el

niacutequel y el cadmio

8 Cita y escribe los siacutembolos de todos los metales

del grupo 11

mdash Di si tienen alguacuten nuacutemero de oxidacioacuten comuacuten y

formula los cationes que podraacuten formar con

este nuacutemero de oxidacioacuten

9 El azufre es uno de los elementos que maacutes aloacutetro-

pos forma Busca informacioacuten nombra los aloacute-

tropos del azufre mediante su nombre comuacuten y sis-

temaacutetico y descriacutebelos

ACTIVIDADES

3 ElementosLos elementos quiacutemicos tienden a formar compuestos quiacutemicos Sinembargo los aacutetomos de un mismo elemento pueden unirse tambieacutenentre ellos En este caso forman tres tipos de estructuras

mdash Gases monoatoacutemicos Son los gases nobles Sus foacutermulas sonHe (helio) Ne (neoacuten) Ar (argoacuten) Kr (criptoacuten) y Xe (xenoacuten)

mdash Moleacuteculas diatoacutemicas triatoacutemicas o formadas por un pequentildeo nuacuteme-ro de aacutetomos Se formulan indicando el nuacutemero de aacutetomos que lasconstituyen H2 F2 P4 etc

Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico

O2

O3

S8

Sn

oxiacutegeno

ozono

azufre λ

azufre micro

dioxiacutegeno

trioxiacutegeno

ciclo-octaazufre

poliazufre

mdash Redes cristalinas de aacutetomos Tienen como foacutermula el siacutembolo del ele-mento Por ejemplo Au (oro) Na (sodio) Ge (germanio) Si (silicio)

Iones monoatoacutemicos

Ion positivo o catioacuten aacutetomo neutro que ha perdido uno o

maacutes electrones

Forman cationes los metales porque tienen energiacutea de

ionizacioacuten baja afinidad electroacutenica alta y electronegati-

vidad baja

Ion negativo o anioacuten aacutetomo neutro que ha ganado

uno o maacutes electrones

Forman aniones los no metales porque tienen ener-

giacutea de ionizacioacuten alta afinidad electroacutenica baja y elec-

tronegatividad alta

Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y el nombre

del elemento

Na+ ion sodio Zn2+ ion cinc

Si el elemento forma maacutes de un catioacuten diferente se indi-

ca el nuacutemero de oxidacioacuten en cifras romanas y entre

pareacutentesis

Cu+ ion cobre (I) Cu2+ ion cobre (II)

Fe2+ ion hierro (II) Fe3+ ion hierro (III)

Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y la raiacutez del

nombre del elemento con la terminacioacuten - uro

Si el elemento es el oxiacutegeno se nombra como oacutexido

Fminus ion fluoruro O2minus ion oacutexido

Hminus ion hidruro Iminus ion yoduro

S2minus ion sulfuro P3minus ion fosfuro

Prefijos numeralesLa cantidad de aacutetomos presentesen la foacutermula se expresa mediantelos siguientes prefijos numerales

Uno Mono- Cuatro Tetra-

Dos Bi- Cinco Penta-

Tres Tri-

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4 Combinaciones binariasMuchos de los compuestos que conocemos estaacuten formados a partir dela combinacioacuten de dos elementos Asiacute ocurre por ejemplo con la salcomuacuten compuesta por cloro y sodio y con el dioacutexido de carbono for-mado por carbono y oxiacutegeno

En general estos compuestos se denominan compuestos binarios En

ellos uno de los elementos siempre es un no metal y el otro puede serun metal o un no metal

Veamos coacutemo formularlos y nombrarlos seguacuten las normas de la IUPAC

Formulacioacuten de compuestos binarios

mdash Escribimos los elementos en orden de electronegatividad creciente

258 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Formulacioacuten escritura de la foacuter-mula de una sustancia quiacutemica

Nomenclatura lectura de una foacuter-mula quiacutemica

IUPAC Unioacuten Internacional de Quiacute -mica Pura y Aplicada (International

Union of Pure and Applied Che - mistry)

FIacuteJATE

Existen varias formas de nomencla-

tura Te las ofrecemos Utiliza la quete aconseje tu profesor o profesora

FIacuteJATE

Observa que los compuestos senombran al reveacutes de coacutemo se for-mulan

FIacuteJATE

MX

A la izquierda el elemento menoselectronegativo que actuacutea con

nuacutemero de oxidacioacuten positivo

A la derecha el elemento maacuteselectronegativo que actuacutea con

nuacutemero de oxidacioacuten negativo

Asiacute por ejemplo si el compuesto estaacute formado por un elementometaacutelico y otro no metaacutelico el metal se coloca siempre a la izquier-da Y si estaacute formado por dos elementos no metaacutelicos se coloca ala izquierda el elemento que aparece antes en la siguiente lista

B Si C Sb As P N H Te Se S I Br Cl O F

mdash Escribimos los nuacutemeros de oxidacioacuten de cada elemento Por ejemplo

mdash Asignamos a cada elemento el subiacutendice necesario para que lasuma total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero

Para efectuar esta suma multiplicamos cada nuacutemero de oxidacioacutenpor el nuacutemero de aacutetomos del elemento en cuestioacuten que contiene lafoacutermula A continuacioacuten sumamos todos los resultados obtenidos

mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ni losnuacutemeros de oxidacioacuten ni los subiacutendices 1

M2 X3

Nomenclatura de compuestos binarios

mdash Escribimos primero la raiacutez del nombre del elemento maacutes electro-negativo con la terminacioacuten -uro En caso de que este elementosea el oxiacutegeno se lee oacutexido

mdash A continuacioacuten escribimos el nombre del elemento menos electro-negativo Si solo tiene un nuacutemero de oxidacioacuten no se modifica sunombre y se antepone la palabra de

NaCl cloruro de sodio K2O oacutexido de potasio

Si tiene varios nuacutemeros de oxidacioacuten y por tanto puede formar

distintos compuestos estos se nombran de alguna de las tres for-mas siguientes

+ minus

M X3 2

rarr sdot + + sdot minus =

+ minus

M X 2 ( 3) 3 ( 2) 03

2

2

3

Grupos 13 14 y 15 de la Tabla Perioacutedica Grupos 16 y 17 de la Tabla Perioacutedica

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Nombre claacutesico

No acostumbra a utilizarse paracompuestos binarios en aacutembitoscientiacuteficos

Sin embargo todaviacutea existen algu-nas empresas que empaquetan susproductos con los nombres claacute -

sicos

10 Formula y nombra los compuestos formados por a) plata y yodo b) mag-

nesio y cloro c) hierro (III) y selenio d) mercurio (II) y nitroacutegeno e) manga-neso (III) y oxiacutegeno f) estantildeo (IV) y fluacuteor

11 Nombra los siguientes compuestos KBr CdS Sr3N2 Li4C Ga2O3 KI

Mg3P2 GaN Rb2Te y ZnS

12 Nombra los siguientes compuestos mediante la nomenclatura sistemaacutetica y

la de Stock CuCl2 PtI4 Co2S3 TiO2 P2O3 PbSe2 MnF6 Au2S3Cr2O3 CuCl

FeBr2 FeBr3 Co2O3 SnO SnO2 SnTe Sn3N4 Ni2C y La2Se3

13 Formula los siguientes compuestos seleniuro de niacutequel (III) pentaseleniu-

ro de dinitroacutegeno nitruro de cadmio tribromuro de talio carburo de cinc

siliciuro de niacutequel (III) fluoruro de indio (III) arseniuro de hierro (III) oacutexido

de boro y cloruro de escandio

14 Nombra los siguientes compuestos MgCl2 Be2C CuO CoF3 ZrS2 Ga2Se3

Tl2Te GeCl2 NiCl3 CS2 Na3As

ACTIVIDADES

Formula y nombra los compuestos binarios formados

por a) calcio y nitroacutegeno b) azufre (IV) y oxiacutegenoc) yodo y estroncio d) niacutequel (III) y oxiacutegeno e) cinc y

nitroacutegeno

a) Determinamos el elemento menos electronegativo y

el maacutes electronegativo Menos electronegativo Ca

(+2) maacutes electronegativo N (minus3)

Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxida-

cioacuten

Escribimos los subiacutendices necesarios y comproba-

mos que la suma de los nuacutemeros de oxidacioacuten es 0

Foacutermula Ca3N2 nombre nitruro de calcio

b) Elemento menos electronegativo S (+4) elemento

maacutes electronegativo O (minus2)

mdash Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxi-

dacioacuten

mdash Subiacutendices necesarios

Foacutermula SO2 nombre dioacutexido de azufre u oacutexido

de azufre (IV)

c) Elementos

Subiacutendices

Foacutermula SrI2 nombre yoduro de estroncio

d) Elementos

Subiacutendices

Foacutermula Ni2O3 nombre trioacutexido de diniacutequel u oacutexido

de niacutequel (III)

e) Elementos

Subiacutendices

Foacutermula Zn3N2 nombre nitruro de cinc

minus + rArr

+ minus

N( 3) y Zn( 2) ZnN2 3

+ minus rArr

+ minus

Ni( 3) y O( 2) NiO3 2

minus + rArr

+ + minus =

+ minus

I( 1) y Sr( 2) Sr I

SrI 2 2( 1) 0

2 1

2

+ + minus =

+ minus

SO 4 2 ( 2) 04 22

+ minus

SO4 2

+ + minus =

+ minus

Ca N 3 ( 2) 2 ( 3) 0

2

3

3

2

+ minus

CaN2 3

EJEMPLO 2

Nomenclatura sistemaacutetica Nomenclatura de Stock Nombre claacutesico (en desuso)

Se leen los subiacutendices mediante prefijos

numerales (mono- di- tri- tetra- penta-)

que preceden al nombre de los elemen-

tos

El prefijo mono- solo se utiliza si su omi-

sioacuten provoca alguna ambiguumledad

Se indica el nuacutemero de oxida-

cioacuten en caso de que tenga maacutes

de uno del elemento maacutes elec-

tropositivo con nuacutemeros roma-

nos entre pareacutentesis al final

del nombre

Si el elemento menos electro-

negativo tiene dos nuacutemeros

de oxidacioacuten se nombraraacute

con la terminacioacuten -oso cuan-

do utiliza el menor y con -ico

cuando utiliza el mayor

CuF monofluoruro de cobre

SnBr2 dibromuro de estantildeo

FeO monoacutexido de hierro

Fe2O3 trioacutexido de dihierro

Ni2Se3 triseleniuro de diniacutequel

Hg3As2 diarseniuro de trimercurio

CuF fluoruro de cobre (I)

SnBr2 bromuro de estantildeo (II)

FeO oacutexido de hierro (II)

Fe2O3 oacutexido de hierro (III)

Ni2Se3 seleniuro de niacutequel (III)

Hg3As2 arseniuro de mercurio (II)

CuF fluoruro cuproso

SnBr2 bromuro estannoso

FeO oacutexido ferroso

Fe2O3 oacutexido feacuterrico

Ni2Se3 seleniuro niqueacutelico

Hg3As2 arseniuro mercuacuterico

Ni O2 3 + + minus =2( 3) 3( 2) 0

Zn N3 2 + + minus =3( 2) 2( 3) 0

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41 Combinaciones binarias con hidroacutegeno

Estas combinaciones se clasifican en funcioacuten del nuacutemero de oxidacioacutendel hidroacutegeno y de las caracteriacutesticas de los compuestos resultantes

Aunque se formulan y se nombran de manera semejante al resto de loscompuestos binarios tienen caracteriacutesticas especiales

HidraacutecidosLos haloacutegenos (F Cl Br y I) y los calcoacutegenos (S Se y Te) forman unimportante grupo de compuestos con el hidroacutegeno caracterizados portener propiedades aacutecidas en disolucioacuten acuosa

En estos compuestos el hidroacutegeno es el elemento menos electrone-gativo y actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten +1 Se formulan y se nombrancomo compuestos binarios si se encuentran en estado gas pero senombran como aacutecidos si estaacuten en disolucioacuten acuosa

260 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

CianurosSon compuestos formados por elion cianuro CNminus y un elementopoco electronegativo

Se consideran similares a los com-puestos formados por los haluros yse formulan y nombran de la mismamanera

AgCN cianuro de plata

Fe(CN)2 dicianuro de hierro o cia-nuro de hierro (II)

HCN cianuro de hidroacutegeno

HCN (aq) aacutecido cianhiacutedrico

15 Formula los siguientes compuestos fosfano hidruro de estroncio hidruro

de estantildeo (IV) aacutecido clorhiacutedrico aacutecido telurhiacutedrico hidruro de cesio fluoru-

ro de hidroacutegeno estibano trihidruro de arseacutenico hidruro de berilio agua

16 Nombra los siguientes compuestos MgH2 AlH3 PbH4 HBr HF (aq)H2Se (aq) NH3 KH BaH2 CH4 y KCN

ACTIVIDADES

Hidraacutecidos y oxoaacutecidosSon sustancias aacutecidas ya que danlugar a iones hidroacutegeno H+ en di-solucioacuten acuosa

Por ejemplo

Sus caracteriacutesticas principales son

mdash Tener sabor agrio o aacutecido

mdash Conducir la electricidad endisolucioacuten acuosa

mdash Modificar el color de los indica-dores

mdash Reaccionar con algunos meta-les desprendiendo hidroacutegeno

mdash Reaccionar con las basesdando sales

HCI H aq Cl aqH O

( ) ( )+

+ minus

⎯ rarr ⎯⎯⎯ +2

FoacutermulaNombre

sistemaacuteticoEn disolucioacuten

acuosaNombrecomuacuten

HFHCl

H2S

H2Se

Fluoruro de hidroacutegenoCloruro de hidroacutegeno

Sulfuro de (di)hidroacutegeno

Seleniuro de (di)hidroacutegeno

Aacutecido fluorhiacutedricoAacutecido clorhiacutedricoAacutecido sulfhiacutedricoAacutecido selenhiacutedrico

Fluoranoa

Cloranoa

Sulfanoa

Selanoa

Hidroacutegeno con otros no metales

Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con los no metales nitroacute-geno foacutesforo arseacutenico antimonio carbono silicio etc En ellas el

hidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y los no metales connuacutemero de oxidacioacuten positivo

Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico

NH3

PH3

AsH3

SbH3

Amoniacuteaco

Fosfano

Arsano

Estibano

Trihidruro de nitroacutegeno

Trihidruro de foacutesforo

Trihidruro de arseacutenico

Trihidruro de antimonio

Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico

CH4

SiH4

GeH4

BH3

Metano

Silano

Germano

Borano

Metano

Tetrahidruro de silicio

Tetrahidruro de germanio

Trihidruro de boro

Hidruros metaacutelicos

Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con metales En ellas elhidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y la mayoriacutea de los meta-les actuacutea siempre con un uacutenico nuacutemero de oxidacioacuten

NaH hidruro de sodio BaH2 hidruro de bario

PbH4 hidruro de plomo (IV) CuH hidruro de cobre (I)

a En los grupos 16 y 17 se usan habitualmente el nombre sistemaacutetico y el nombre

en disolucioacuten Tienen un nombre comuacuten para seguir con la norma de los compuestos

de hidroacutegeno con los otros no metales

Los nombres comunes de los com-puestos padecen pequentildeas va -riaciones a lo largo del tiempo peroen el aacutembito quiacutemico se siguennombrando como se haciacutea antigua-mente Es el caso del fosfano queantiguamente se llamaba fosfina oel estibano que se nombraba comoestibina

FIacuteJATE

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Peroacutexidos

Son compuestos parecidos a losoacutexidos en los que el oxiacutegeno actuacuteacon nuacutemero de oxidacioacuten minus1

Esto ocurre porque existe un enlaceoxiacutegeno-oxiacutegeno de manera que seforma el ion peroacutexido O

22minus

Su formulacioacuten es similar a la de loscompuestos binarios y se nombranhabitualmente mediante nomencla-tura de Stock

H2O2 peroacutexido de hidroacutegeno

ZnO2 peroacutexido de cinc

Cu2O2 peroacutexido de cobre (I)

Observad que no es lo mismoCu2O2 que CuO ya que el segundoes el oacutexido de cobre (II) Por eso nopueden simplificarse los peroacutexidos

Agua oxigenada

Nombre habitual del peroacutexido dehidroacutegeno H2O2 Es un liacutequidomaacutes denso que el agua que sedescompone lentamente en pre-sencia de luz formando H2O y O2

Se utiliza comoagente de blan-queo y como an- tiseacuteptico

Hidroacutexidos

Son sustancias baacutesicas ya que danlugar a iones hidroacutexido OHminus en disolu-cioacuten acuosa

Por ejemplo

Sus caracteriacutesticas principales son

mdash Tener sabor amargo

mdash Conducir la electricidad en disolu-cioacuten acuosa

mdash Modificar el color de los indicadores

mdash No reaccionar en general con losmetales

mdash Reaccionar con los aacutecidos dandosales

⎯ rarr ⎯⎯⎯ +

++ minusNaOH Na (aq) OH (aq)

H O2

5 Hidroacutexidos

Existen compuestos con propiedades baacutesicas que sin ser binarios tie-nen una formulacioacuten y una nomenclatura similares Se trata de loshidroacutexidos Estos estaacuten formados por la combinacioacuten del anioacuten hidroacute-xido OHminus con un catioacuten metaacutelico

Para formularlos tenemos en cuenta que el OHminus es el componentemaacutes electronegativo y tiene carga neta minus1 Si el metal tiene como nuacuteme-ro de oxidacioacuten +1 no es necesario poner subiacutendices Y si tiene comonuacutemero de oxidacioacuten +2 +3hellip se coloca el grupo OH entre pareacutentesisy se le asigna el subiacutendice 2 3hellip respectivamente

Para nombrarlos utilizaremos la misma nomenclatura que para loscompuestos binarios Escribiremos hidroacutexido de y el nombre del metal

NaOH hidroacutexido de sodio Ca(OH)2 hidroacutexido de calcio

Si el metal tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten utilizaremos cual-quiera de las tres formas que ya conocemos

FoacutermulaNomenclatura

sistemaacuteticaNomenclatura

de Stock Nombre claacutesico

(en desuso)

Fe(OH)3

Sn(OH)2

Trihidroacutexido

de hierro

Dihidroacutexido

de estantildeo

Hidroacutexido

de hierro (III)

Hidroacutexido

de estantildeo (II)

Hidroacutexido

feacuterrico

Hidroacutexido

estannoso

17 Formula y nombra el hidroacutexido de escandio y el hidroacutexido que forma el

cromo con nuacutemero de oxidacioacuten +6

18 Nombra los siguientes compuestos

Al(OH)3 Cr(OH)2 KOH Hg2(OH)2 Sn(OH)4 Ge(OH)4 Ce(OH)3 Pd(OH)2

19 Formula los siguientes compuestos

Hidroacutexido de cromo (III) Hidroacutexido de platino (II) Hidroacutexido de titanio (IV)

Hidroacutexido de magnesio Hidroacutexido de torio (IV) Hidroacutexido de aluminio

20 Investiga los usos y las caracteriacutesticas del hidroacutexido de sodio y redacta

un informe en el que se relacionen sus propiedades con sus aplicaciones

ACTIVIDADES

Formula y nombra el hidroacutexido a que da lugar el hierro con nuacutemero de oxi-

dacioacuten+

3mdash Escribimos el elemento menos electronegativo y a continuacioacuten el ion

hidroacutexido Antildeadimos el nuacutemero de oxidacioacuten o la carga de ambos

mdash El elemento metaacutelico tiene nuacutemero de oxidacioacuten +3 Para que la suma

total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero debemos tener tres iones

OHminus

Foacutermula Fe(OH)3 nombre trihidroacutexido de hierro o hidroacutexido de hierro (III)

+ + sdot minus =

+ minus

Fe(OH) 3 3 ( 1) 03

3

1

+ minus

FeOH3 1

EJEMPLO 3

H

O O

H

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6 Oxoaacutecidos

Las combinaciones binarias del hidroacutegeno con haloacutegenos y calcoacutege-nos son aacutecidos (excepto el agua H2O) Otros compuestos con propie-dades aacutecidas caracterizados por contener oxiacutegeno en la moleacutecula sonlos oxoaacutecidos Estos responden a la siguiente foacutermula general

262 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Sufijos (-oso -ico) y prefijos (hipo- per-)

En los elementos con maacutes de dosnuacutemeros de oxidacioacuten se utilizan losprefijos hipo- y per- ademaacutes de lasterminaciones -oso e -ico

Prefijo hipo- y sufijo -oso indica un

estado de oxidacioacuten menor que elasignado a la terminacioacuten -oso

Prefijo per- y sufijo -ico indica unestado de oxidacioacuten mayor que elasignado a la terminacioacuten -ico

H = hidroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten+

1Ha Xb Oc X = elemento no metaacutelico o metaacutelico con nuacutemero de oxidacioacuten positivo

O = oxiacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten minus2

Se clasifican y se nombran seguacuten el nuacutemero de oxidacioacuten del aacutetomocentral En los oxoaacutecidos maacutes comunes el aacutetomo central es un nometal con subiacutendice 1

GrupoNo de

oxidacioacutenNomenclatura tradicional de oxoaacutecidos

17

(Cl Br I)

+1 HClO aacutecido hipocloroso HBrO aacutecido hipobromoso HIO aacutecido hipoyodoso

+3 HClO2 aacutecido cloroso HBrO2 aacutecido bromoso HIO2 aacutecido yodoso

+5 HClO3 aacutecido cloacuterico HBrO3 aacutecido broacutemico HIO3 aacutecido yoacutedico

+7 HClO4 aacutecido percloacuterico HBrO4 aacutecido perbroacutemico HIO4 aacutecido peryoacutedico

H5IO6 aacutecido ortoperyoacutedico

16

(S Se Te)

+4 H2SO3 aacutecido sulfuroso

H2S2O5 aacutecido disulfuroso

H2SeO3 aacutecido selenioso H2TeO3 aacutecido teluroso

+6 H2SO4 aacutecido sulfuacuterico

H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico

H2SeO4 aacutecido seleacutenico H2TeO4 aacutecido teluacuterico

H6TeO6 aacutecido ortoteluacuterico

15

(N P As)

+1 H2N2O2 aacutecido hiponitroso HPO3 aacutecido metafosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacutericoa

+3 HNO2 aacutecido nitroso H2PHO3 (H3PO3) aacutecido fos-

foroso o aacutecido fosfoacutenicoH3AsO3 aacutecido arsenioso

+5 HNO3 aacutecido niacutetrico HPO3 aacutecido metafosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H3AsO4 aacutecido arseacutenico

14

(C Si)

+4 H2CO3 aacutecido carboacutenico H2SiO3 aacutecido metasiliacutecico

H4SiO

4 aacutecido ortosiliacutecico

13

(B)

+3 HBO2 aacutecido metaboacuterico

H3BO3 aacutecido ortoboacuterico

Si el elemento central del oxoaacutecido es un metal se trata de un metalde transicioacuten con un nuacutemero de oxidacioacuten elevado Por ejemplo

H2MnO4 aacutecido mangaacutenico HMnO4 aacutecido permangaacutenico

H2

ReO4

aacutecido reacutenico HReO4

aacutecido perreacutenico

H2CrO4 aacutecido croacutemico H2Cr2O7 aacutecido dicroacutemico

Prefijos meta- y orto-

Algunos aacutecidos solo difieren en elcontenido de agua en esos ca-sos se les antildeade el prefijo meta-

si tienen menos aguas o el prefijoorto- si contienen maacutes

a El ortofosfoacuterico es el aacutecido maacutes habitual del foacutesforo por ello en el aacutembito cientiacutefico se nombra como aacutecido fosfoacuterico

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21 Formula y nombra respectivamente los siguientes

aacutecidos aacutecido hipoyodoso aacutecido fosforoso o fosfoacuteni-

co aacutecido sulfuroso aacutecido arseacutenico y aacutecido niacutetrico

H2SO4 H3PO4 HBrO2 H2S2O7 HClO4 H6TeO6

H2Cr2O7 HBrO H2SeO3 HIO3

22 Formula los siguientes iones ion cromato ion nitra-

to ion nitrito ion ortoperyodato ion clorato ion disul-

fato ion bromito ion ortofosfato e ion ortosilicato

23 Nombra los siguientes iones

24 Formula el aacutecido de cloro con nuacutemero de oxidacioacuten

+3 y el de nitroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten +5

25 Formula los siguientes aacutecidos aacutecido sulfuroso aacuteci-

do ortosiliacutecico aacutecido bromoso aacutecido hipobromo-

so aacutecido hipofosforoso

minus minus minus minus minus minus minus

minus minus minus

T eO S eO As O C O M nO C lO B rO

I O Te O SO66

32

33

32

4 4 3

4 32

42

ACTIVIDADES

Reglas para ayudar a formular oxoaacutecidos

En la nomenclatura tradicional lasterminaciones o sufijos -oso e -ico y los prefijos hipo- y per- nos infor-man del nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central

Los prefijos meta- y orto- indican laexistencia de menos o maacutes hidroacutege-nos y oxiacutegenos

El prefijo di- se utiliza cuando el nuacute -mero de aacutetomos del elemento cen-tral es el doble de lo esperado

En los aacutecidos que no utilizan el pre-fijo di- se cumple que

mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es impar el nuacute -mero de hidroacutegenos en la foacutermu-la ha de ser impar

mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es par el nuacuteme-ro de hidroacutegenos en la foacutermulatiene que ser par

61 Oxoaniones

Los aacutecidos se disocian al disolverse en agua En este proceso cadaaacutetomo de hidroacutegeno del aacutecido se separa y cede su electroacuten al resto dela moleacutecula que se convierte en un anioacuten Por ejemplo

Para nombrar estos aniones se procede de la siguiente manera

mdash El nombre aacutecido se sustituye por el nombre ion

mdash La terminacioacuten -oso del aacutecido se transforma en -ito

mdash La terminacioacuten -ico del aacutecido se transforma en -ato

Los prefijos hipo- per- meta- u orto- del aacutecido se mantienen en el anioacuten

HClO4 aacutecido percloacuterico ion perclorato

H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico ion disulfato

H4SiO4 aacutecido ortosiliacutecico ion ortosilicato

H3AsO

3 aacutecido arsenioso ion arsenito

H3BO3 aacutecido ortoboacuterico ion ortoborato

H2CrO4 aacutecido croacutemico ion cromato

Ademaacutes de la nomenclatura tradicional la IUPAC propone en las nor-mas 2005 dos nomenclaturas para los oxoaacutecidos

bull La nomenclatura de adicioacuten se basa en la estructura de los aacutecidosSe nombran de diferente forma los oxiacutegenos que estaacuten unidos a loshidroacutegenos aacutecidos (hidroxido) que los oxiacutegenos unidos uacutenicamenteal elemento central (oxido) Cada uno de estos nombres se acompa-ntildea de los prefijos pertinentes di- tri- tetra- y se nombran por orden

alfabeacutetico seguidos del nombre del aacutetomo central

Prefijo-hidroxido-prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL

Ejemplo H2SO4 SO2(OH)2 dihidroxidodioxidoazufre

bull La nomenclatura de hidroacutegeno se basa en nombrar con un prefijodi- tri- tetra- los hidroacutegenos del aacutecido seguido del nombre de adi-cioacuten del anioacuten terminado en laquo-atoraquo entre pareacutentesis y unido sin es-pacios a la palabra laquohidrogenoraquo

Prefijo-hidrogeno(prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL-ato)

Ejemplo H2SO4 dihidrogeno(tetraoxidosulfato)

minusCrO 42

minusBO 33

minusAsO 3

3

minusSiO 44

minusS O 2 72

minusClO 4

rarr +minus +HClO ClO H3 3

En la paacutegina wwwestudioencasacomactividadquimicaformulacion formula3htm puedes practicar conlos nombres y foacutermulas de los oxoaacute-cidos

bull

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7 SalesLlamamos sales a los compuestos que son el resultado de la unioacuten deun catioacuten cualquiera con un anioacuten distinto de Hminus OHminus y O2minus

La mayoriacutea de las combinaciones binarias de un metal con un no metalson sales Asiacute tenemos por ejemplo el cloruro de sodio y el sulfuro depotasio

NaCl contiene el catioacuten Na+ y el anioacuten Clminus

K2S contiene el catioacuten K+ y el anioacuten S2minus

Muchas de ellas pueden considerarse el resultado de la reaccioacuten de unhidroacutexido con un aacutecido Por ejemplo si hacemos reaccionar un hidroacutexi-do con un hidraacutecido obtenemos una sal binaria y agua

Este tipo de reacciones se llaman reacciones de neutralizacioacuten y severaacuten con maacutes detalle maacutes adelante

71 Sales ternariasAl hacer reaccionar (neutralizar) un hidroacutexido con un oxoaacutecido obtene-mos una sal ternaria y agua

En general una sal ternaria estaacute formada por un elemento metaacutelico oun ion poliatoacutemico positivo y un anioacuten procedente de un oxoaacutecido

Formulacioacuten de una sal ternaria

mdash Escribimos primero el catioacuten y despueacutes el anioacuten

Por ejemplomdash Asignamos a cada ion el subiacutendice necesario para que la suma

total de los nuacutemeros de oxidacioacuten o de las cargas sea cero

mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ninuacutemeros de oxidacioacuten ni cargas ni los subiacutendices 1

M(XOc )3

Nomenclatura de una sal ternaria

mdash Escribimos primero el nombre del anioacuten y a continuacioacuten el nom-

bre del catioacuten precedido por de

Ba(IO4)2 peryodato de bario (NH4)2SO4 sulfato de amonio

ZnCrO4 cromato de cinc Na2PHO3 fosfonato de sodio

Si el catioacuten tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten este se indica alfinal del nombre del compuesto en cifras romanas y entre pareacutentesis

Fe(IO)2 hipoyodito de hierro (II)

Fe(IO)3 hipoyodito de hierro (III)

Hg4SiO4 ortosilicato de mercurio (I)

Hg2SiO4 ortosilicato de mercurio (II)

Sn3(PO4)2 ortofosfato de estantildeo (II)Sn3(PO4)4 ortofosfato de estantildeo (IV)

+ + sdot minus =+ minusM (XO ) 3 3 ( 1) 0c

33

+ minus

M XOc

3

+ rarr +NaOH HClO NaClO H O4 4 2

+ rarr + + rarr +NaOH HCl NaCl H O Ba(OH) 2 HF BaF 2 H O2 2 2 2

264 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Aacutecidos del foacutesforoLa manera de escribir el aacutecido hipo-fosforoso o aacutecido fosfiacutenico HPH2O2y el aacutecido fosforoso o aacutecido fosfoacuteni-

co H2PHO3 nos indica que el pri-mero solo tiene un hidroacutegeno aacutecidoy que el segundo solo tiene dos

hidroacutegenos aacutecidosAsiacute en disolucioacuten acuosa

rarr +

rarr +

+ minus

+ minus

HPH O H PH O

H PHO 2 H PHO

2 2 2 2

2 3 32

Oacutexidos doblesEl dioacutexido doble de magnesio y po-tasio K2MgO2 es un oacutexido dobleinsoluble en agua

Un oacutexido doble contiene dos meta-les de nuacutemero de oxidacioacuten bajo

Sus cationes se formulan y se nom-bran por orden alfabeacutetico si son di-ferentes y por orden de aumentode nuacutemero de oxidacioacuten si son delmismo elemento

AuKO2 dioacutexido de oro (III) y potasio

Fe3O4 [Fe (II)Fe (III)2O4] tetraoacutexidode hierro (II)-dihierro (III)

Para no confundirlos con sales ter-narias de metales de transicioacutenobserva que estas contienen unmetal con bajo nuacutemero de oxidacioacuteny un metal de transicioacuten con un nuacute-mero de oxidacioacuten alto

El ion amonio NH4+ es un catioacuten

monopositivo que deriva del amo -niacuteaco NH3

FIacuteJATE

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26 Nombra las siguientes sales

KClO NaBrO Hg(NO3)2

Cu(BO2)2 NaBrO2 Tl2(CO3)3

Al2(SO4)3 Rb3PO4 (NH4)3PO4

LiClO3 Fe(IO3)2 Ga2(SiO3)3

Ca5(IO6)2 BeS2O5 CuSO4

ZnHPO4 Ca(HS)2 Mn(HTeO3)2

Sc(H2PO4)3 Au(HSO3)3 Co(HCO3)2

Li2HBO3 MgH2SiO4 Na2SO4

27 Formula las siguientes sales

Fosfato de germanio (II) hipoclorito de cesio manga-

nato de talio (III) fosfato de hierro (III) clorato de

potasio sulfito de niacutequel (II) hiponitrito de estroncio

nitrato de plata seleniato de cadmio nitrato de

cobre (II) yodato de rubidio y sulfato de magnesio

Dihidrogenofosfato de mercurio (II) hidrogenosulfi-

to de lantano hidrogenocarbonato de bario hidro-

genofosfato de estantildeo (IV) hidrogenocarbonato de

estroncio hidrogenosulfato de aluminio y dihidroge-

nofosfato de talio (III)

ACTIVIDADES

72 Sales aacutecidas

Llamamos sales aacutecidas a las que proceden de la sustitucioacuten parcialde los aacutetomos de hidroacutegeno de los oxoaacutecidos En principio pueden for-mar sales aacutecidas todos los aacutecidos que poseen maacutes de un hidroacutegeno

Para formular y nombrar las sales aacutecidas procederemos como en lassales neutras pero antildeadiremos el prefijo hidrogeno- o dihidrogeno-al nombre del anioacuten

Formula el hipoclorito de cinc y el ortofosfato de hierro (II)

a) Escribimos las especies

mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de nuacutemeros de

oxidacioacuten es cero

Foacutermula Zn(ClO)2

b) Escribimos las especies

mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de los nuacuteme-

ros de oxidacioacuten es cero

Foacutermula Fe3(PO4)2

Zn ClO+ minus2 1

( )

+ + sdot minus =

+ minus

Zn (ClO) 2 2 ( 1) 02 1

2

Fe PO+ minus2

4

3

( )

sdot + + sdot minus =

+ minus

Fe (PO ) 3 ( 2) 2 ( 3) 03

2

4 2

3

EJEMPLO 4

Aacutecido Anioacuten aacutecido Sal aacutecida

H2CO3 aacutecido carboacutenico

H2SO3 aacutecido sulfuroso

H2SO4 aacutecido sulfuacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H2S aacutecido sulfhiacutedrico

ion hidrogenocarbonato

ion hidrogenosulfito

ion hidrogenosulfato

ion hidrogenofosfato

ion dihidrogenofosfato

HSminus ion hidrogenosulfuro

Ca(HCO3)2 hidrogenocarbonato de calcio

KHSO3 hidrogenosulfito de potasio

Cu(HSO4)2 hidrogenosulfato de cobre (II)

Al2(HPO4)3 hidrogenofosfato de aluminio

Mg(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de magnesio

NaHS hidrogenosulfuro de sodio

minus

minus

minus

minus

minus

HCO

HSO

HSO

HPO

H PO

3

3

4

42

2 4

Sales hidratadasSon aquellas que en estado soacutelidocontienen agua de cristalizacioacuten Seformulan escribiendo la sal un puntovolado y la cantidad de moleacuteculas deagua Para nombrarlas se antildeade elteacutermino agua al nombre de la salmediante un guion y se indicanentre pareacutentesis las proporcionesde cada constituyente Ejemplos

CaCl2 middot 8 H2O Clorurode calcio

-agua (18)

Cr(NO3)3 middot 6 H2O Nitratode cromo (III)-agua (16)

8 K2Smiddot 46 H2O Sulfurode potasio-agua (846)

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8 Composicioacuten centesimal de un compuesto

La proporcioacuten del nuacutemero de aacutetomos de cada elemento que constituyenun compuesto queda reflejada en su foacutermula A partir de ella es muy sen-cillo calcular la proporcioacuten entre las masas de los elementos expresadaen tanto por ciento que se conoce como composicioacuten centesimal

La composicioacuten centesimal de cada elemento en un com- puesto representa las unidades de masa de cada elemento que

hay en 100 unidades de masa del compuesto

La composicioacuten centesimal y la foacutermula empiacuterica son dos maneras deexpresar la composicioacuten de un compuesto mientras que la composi-cioacuten centesimal indica la proporcioacuten de las masas de los elementos lafoacutermula empiacuterica informa de la proporcioacuten entre los aacutetomos Ambasestaacuten directamente relacionadas y a partir de una de ellas puede cal-cularse faacutecilmente la otra

266 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Para deducir la foacutermula molecular del compuesto es necesario cono-cer su masa molecular y comparar-la con la masa de su foacutermula empiacute-rica

La composicioacuten centesimal seobtiene al analizar la composicioacuten

en masa de un compuesto en el la-boratorio A partir de ella siguiendoel mismo razonamiento anterior yrealizando los caacutelculos a la inversapuede calcularse la foacutermula empiacuteri- ca del compuesto

La masa molecular de una sustan-cia se determina experimentalmentea partir de alguna propiedad fiacutesica

)

28 Responde razonadamente si puede emplearse el

teacutermino masa molecular en cada uno de los com-

puestos siguientes

mdash Agua H2O cloruro de sodio NaCl dioacutexido de

silicio SiO2 carbonato de calcio CaCO3 aacutecido

fluorhiacutedrico HF glucosa C6H12O6

29 Al analizar 7235 g de un compuesto se obtuvieron

0148 g de H 2362 g de S y 4725 g de O Calcu-

la su foacutermula empiacuterica

Sol H2SO4

30 Calcula la composicioacuten centesimal del butano

C4H10Sol 8266 1734

31 Una muestra de 224 g de un oacutexido de cobre estaacute

formada por 199 g de Cu y 025 g de O Calcula

su foacutermula empiacuterica

Sol Cu2O

32 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto

cuya composicioacuten centesimal es 3871 Ca

20 P y 4129 O

Sol Ca3(PO4)2

ACTIVIDADES

El anaacutelisis de un compuesto formado por carbono e hidroacutegeno mostroacute una composicioacuten centesimal de 1734 de hidroacutegeno y 8266 de carbono Deduce la foacutermula empiacuterica del compuesto y su foacutermula molecular sabiendo que

su masa molecular es 5812 u

mdash Datos H = 1734 C = 8266 M = 5812 u

mdash La composicioacuten centesimal indica que en 100 g del

compuesto hay 1734 g de hidroacutegeno y 8266 g de

carbono A partir de ella calcularemos los moles de

cada elemento que intervienen y la proporcioacuten rela-

tiva en que lo hacen

La relacioacuten entre los aacutetomos es igual a la relacioacuten

molar Por tanto

Para encontrar valores enteros dividimos los moles

de cada elemento por el menor de ellos en este

caso 688

Hidroacutegeno Carbono

Los valores obtenidos no son enteros pero si los

multiplicamos por 2 conseguimos que lo sean Asiacute

Hidroacutegeno 25 sdot 2 = 5 Carbono 1 sdot 2 = 2

La foacutermula empiacuterica es C2H5

mdash La masa foacutermula correspondiente a la foacutermula

empiacuterica es

M foacutermula

Como la masa molecular es igual a 5812 u signifi-

ca que en una moleacutecula existe el doble de aacutetomos

que en la foacutermula empiacuterica

En consecuencia la foacutermula molecular del compuesto

seraacute C4H10 Se trata del butano

( ) CH H u u u2 5 2 12 01 5 1008 29 06= sdot + sdot =

aacutetomos de H

aacutetomos de C

(H)

(C)= = =

n

n

17 20

6 88

2

5

1=

5

2

aacutetomos de H

aacutetomos de C

(H)

(C)= =

n

n

17 20

6 88

n

n

(H) gmol

gmoles H

(C)

= sdot =

=

17 341

100817 20

8

22 661

126 88 g

mol

gmoles Csdot =

EJEMPLO 5

17 20

6 882 5

=

6 88

6 881

=

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Nomenclatura

La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-

ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de

forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-

maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-

sioacuten entre los cientiacuteficos

El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-

tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-

ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-

tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-

tura quiacutemica

En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-

viada en el que los elementos se simbolizaban mediante

pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras

Los compuestos se representaban repitiendo tantas

veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento

tuviera la foacutermula

Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en

1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual

Descubrimiento

El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-

das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre

elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX

La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-

mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban

por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue

hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro

Aplicaciones

En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-

troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un

raro mineral procedente de la localidad sueca de

Ytterby

Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos

dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las

tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -

chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico

Sin embargo las aplicaciones de estos elementos

son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque

les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -

dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza

terrestre

Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones

metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el

disprosio son componentes de cristales de laacuteser el

samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-

nenteshellip

De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica

a muchos compuestos a medida que se han descubier-

to o sintetizado

Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes

baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha

permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -

acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -

sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-

zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica

267

Elementos y compuestos quiacutemicos

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2146268 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-

cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto

a su facilidad para formar enlaces

mdash Compara sus afinidades electroacutenicas

34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y

cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-

negatividad con el nuacutemero atoacutemico

35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del

fluacuteor

36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-

lio o el bario

mdash Justifica tu respuesta

37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-

fica su nuacutemero de oxidacioacuten

38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y

justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica

39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-

cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros

de oxidacioacuten

40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas

moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6

mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-

calos

41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-

puestos ioacutenicos NaI y SrF2

mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos

42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso

en cada una de las siguientes especies quiacutemicas

43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de

los elementos presentes en las siguientes especies

quiacutemicas

44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-

man iones monoatoacutemicos positivos

45 Nombra los siguientes compuestos binarios

AlN Cu3N2 SnCl4 NH3

Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2

PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4

HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3

Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe

Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3

46 Formula los siguientes compuestos binarios

Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)

Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto

Yoduro de amonio Hidruro de cinc

Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)

Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc

Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)

Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)

Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio

Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)

Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio

Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)

Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)

Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio

47 Elige las foacutermulas que sean correctas

NaO NaO2 ClH2 KBr2

KCl SH FeCl2 CaO

FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe

NaS Na2S SnO2 SnO

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas

48 Formula y nombra un compuesto de

a) Sodio y azufre

b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre

49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos

Hidroacutexido de cadmio

Trihidroacutexido de niacutequel

Hidroacutexido de manganeso (II)

Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4

50 Elige las foacutermulas que sean correctas

CaOH LiOH AgOH BaOH

KOH ZnOH CuOH AlOH

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos

los compuestos

51 Formula los aacutecidos siguientes

Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico

Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico

Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico

Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico

Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico

minus minus minus

Na O CaCrO CaMnO H SeO

CuNO IO SiO AsO

2 2 4 4 2 3

2 3 32

43

minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42

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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-

te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el

nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica

por queacute

53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-

rencias Cl2O3 y

54 Nombra las siguientes sales

AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3

HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4

Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2

Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2

Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4

Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4

55 Formula las siguientes sales

Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)

Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata

Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)

Perclorato de estantildeo (II)

Permanganato de talio (I)

Arseniato de cadmio

Hidrogenocarbonato de bario

Hidrogenosulfito de cobre (II)

Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)

Dihidrogenofosfato de bario

56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-

tes compuestos

ZrF4 WBr6 CoO CaH2

Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2

K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6

NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2

K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio

Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)

Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso

Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico

Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc

Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)

Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio

Sulfito de plomo (IV) Fosfano

Fosfato de cobalto (III)

Permanganato de niacutequel (II)

57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-

tes compuestos

a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4

b) Sulfato de sodio Na2SO4

Sol a) 723 Fe 277 O

b) 324 Na 225 S y 451 O

58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute

formado por un 5005 de azufre y un 4995 de

oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula

molecular

59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya

composicioacuten centesimal es 2610 de carbono

430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno

60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal

se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta

mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla

mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-

bonato el carbonato de calcio o el carbonato de

magnesio

61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-

nato de sodioSol 434

62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-

quentildea historia de los superconductores Incluid en

ella los siguientes puntos

bull Queacute son

bull Cuaacutendo fueron descubiertos

bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-

perconductores a temperatura ambiente

bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten

actualmente

63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los

nuevos materiales y en general de los avances

tecnoloacutegicos

64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy

utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre

este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-

grama de presentacioacuten en el que se indiquen

a) Caracteriacutesticas

b) Aplicaciones

c) Razones por las que ya no se utiliza

minusClO3

minusSO42

bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g

bull Esencia de menta 0080 g

bull Sacarosa 0475 g

bull

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Compuestos del carbono16

334

La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado

Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de

desarrollo

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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD

Recuerda

bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten

bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente

cuando comparten pares de electrones

bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones

bull

Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular

bull Ley de los gases ideales

P V = n R T

bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de

oxidacioacuten

bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por

parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten

R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314

1 1 atm L K mol J K mol

1 1

335

Al final de la unidad seraacutes capaz de

bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las

caracteriacutesticas propias de sus com-puestos

bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes

bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias

bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a

partir de eacutel

4 Compuestosoxigenados

2 Hidrocarburosde cadena abierta

1 El carbono

11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los

compuestos del carbono

21 Alcanos

22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados

3 Hidrocarburosde cadena cerrada

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno

CONTENIDOSOBJETIVOS

41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

5 Compuestosnitrogenados

51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos

6 Isomeriacutea

7 Derivados del petroacuteleo

61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea

Actividades

bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos

bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua

bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)

bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O

bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo

bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades

bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace

bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio

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1 El carbono

El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-

sencia variada en nuestro planeta

La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes

se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-

puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una

especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-

ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten

F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no

orgaacutenicas

La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-

cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un

principio vital

11 Enlaces del carbono

La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x

1 2p y 1 2p z

0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p

De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono

336 16 Compuestos del carbono

Ciclo del carbono

Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico

mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis

mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva

mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos

bullRespiracioacuten de animales y plan-tas

bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos

bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo

La quiacutemica orgaacutenica

Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida

En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-

dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono

promocioacuten electroacutenica

Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple

Etano Eteno Etino (acetileno)

Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro

Distancia del enlaceC C 154 pm

Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano

Distancia del enlaceCC 135 pm

Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta

Distancia del enlaceCC 121 pm

1s 2 2s 2 2p x 1

2p y 1

2p z 0

1s 2 2s 1 2p x 1

2p y 1

2p z 1

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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-

mente por sustancias orgaacutenicas

mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-

men parte sustancias orgaacutenicas

2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-

tos del carbono

3 Formula una cadena carbonada que contenga dos

aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios

ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y

secundarios

mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios

4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-

tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-

ca o molecular y en cambio para representar los

compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos

su foacutermula desarrollada o semidesarrollada

5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-

fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero

de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras

6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las

moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos

mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas

ACTIVIDADES

Cadenas carbonadas

El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas

Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono

De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario

1 aacutetomos de carbono primarios

2 aacutetomos de carbono secundarios

3 aacutetomo de carbono terciario

4 aacutetomo de carbono cuaternario

12 Propiedades de los compuestos del carbono

Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos

Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes

bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares

bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas

bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados

bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces

covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas

Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos

Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada

Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos

C1

C2

C1

C4

C2C

2C

3C

1

C1

C1

Nombre (foacutermula

molecular)

Foacutermula

semidesarrollada

Foacutermula

desarrollada Modelo molecular

Etano (C2H6) CH3 CH3H

H H

H

H H

C C

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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal

No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre

1

2

3

4

5

6

metano

etano

propano

butano

pentano

hexano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

CH2CH3 CH2 CH3

CH3 (CH2)3 CH3

CH3 (CH2)4 CH3

terminacioacuten

-ano

2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias

Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno

338 16 Compuestos del carbono

Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos

Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple

Insaturacioacuten doble o triple enlace

FIacuteJATE

Determinacioacutendel carbono

Para determinar si una sustanciacontiene carbono

mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)

mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio

Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas

El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)

Propiedadesde los hidrocarburos

mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular

mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-

nicos

mdash Menor densidad que el agua

mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor

Sustancia

)

)

Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos

InsaturadosAlquinos

HidrocarburosSaturados Cicloalcanos

CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados

Cicloalquinos

Aromaacuteticos o benceacutenicos

r eeewueeq

r eewueq

r ewuq

r wq

r wq

21 Alcanos

Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados

A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano

Nombre dodecano

Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga

Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )

Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-

te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos

Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)

oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)

CH3mdash(CH2)10mdashCH3

1 10 1 12

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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-

tano

El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado

Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano

FIacuteJATE

7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano

8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-

rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano

22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano

9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal

Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-

bono estaacuten en liacutenea recta

10 Nombra los siguientes alcanos

CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)

CH3

CH3 CHCH CH CH3CH2b)

CH3 CH3

C CH

CH3

CH3

CH3

CH3CH2 CH2

CH3CH2

ACTIVIDADES

Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello

mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)

mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH

Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano

CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados

La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas

mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible

El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador

mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal

Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical

alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico

Radicales alquilo

Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-

cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-

ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado

Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo

la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo

Alcano de procedencia

metano

etano

propano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

Radical alquilo

metilo

etilo

propilo

CH3

CH3CH2

CH2CH3 CH3

CHCH3

5

CHCH2

34

CH2

2

CH3

1

CH26

CH3 35-dimetilheptano7

CH3

CH3 CHCH2 CH3

CH3

metilbutano

CH4

CH2

5

C3

CH3

334-trimetilhexanoCH3

CH3

6

CH3

CH2

2

CH3

1

CH3C CH C CH2

4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3

CH3

CH3

CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

Alcanoliacutequido

La disolucioacutende bromo

se decolora

El papel de torna-

sol vira al rojo

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono

22 Alquenos 23 Alquinos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un doble enlace C=C en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un

doble enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de etileno los alquenos se denominan en

ocasiones hidrocarburos etileacutenicos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un triple enlace CC en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un

triple enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de acetileno los alquinos se denominan en

ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos

Los alquenos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al doble enlace

bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-

cioacuten -eno se transforma en -dieno

Nombre 3-hepteno

Nombre 13-hexadieno

CH2 CH2

2 43 5 61

CH3CH CH CH=== ===

CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3

2 43 5 6 71

6 45 3 2 17

===

Los alquinos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al triple enlace

bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten

-ino se transforma en -diino

Nombre 1-hexino

Nombre 17-nonadiino

CH3 CH2CH2

8 67 5 49

CC CH2CH2 CHC

3 2 1

CH3 CH2 CH2 CH2 C

2 3 5 61

5

4

34 2 16

CH

Los alquenos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que

contiene al doble enlace

Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces

Nombre 37-dimetil-4-noneno

Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno

CHCH3

7

CH2

6

CH28

CH39

C4

CH2

2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH3

1

===

CHCH3

7

CHCH2

56

CH4

CH3

CH28

CH39

CH3

CH22

CH31

===

Los alquinos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal debe contener el triple enlace

Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces

Nombre 3-etil-6-metil-1-octino

Nombre 4-etil-2-heptino

CH3

7

CH2

6 4 23

CH2 CH3

CH2

5

C C CH3

1

CH

CH3

8

CH C2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH2

7

CH6

CH3

CH2

41

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11 Nombra los siguientes alcanos

12 Formula los siguientes compuestos octano 23-

dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-

dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano

13 Nombra los siguientes compuestos

a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3

b) CH3 CC CH2 CH2 CH3

14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-

teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-

hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-

til-1-heptino

15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino

e) CH3 CH CH C CH CH2

Br

Br

c) CHCH3 CHCH C

CH3 CH2CH3

d) CH3CH CHC

CH3

=== ===

a)

CH3

CCH2

CH

CH3

CH2CH3 CH3

CH2

CH3

b)

CH3

CH3

CH2CH2CH3

C CH2 CH2C CH2 CH3

CH3

CH2CH3

ACTIVIDADES

Reacciones de adicioacuten

Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono

En general se puede expresar asiacute

Ejemplos

CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3

CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3

Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace

Ejemplos

H3C Cl

CCCH + Cl2 rarrCH3C

Cl H

CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2

===

===

+ X2 rarr C CC C

X X

===

C + X2 rarr XC C C X===

24 Derivados halogenados

En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples

Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -

Nombra los siguientes alquenos y alquinos

CH3

a)

CH2 CC CH2

CH3

CH3 CH3

244-trimetil-1-penteno

CH2 CHb) CH2CH

13-butadieno

C CHCH3 CH CHc)

CH2CH3 CH3

3-etil-4-metil-1-pentino

CH3 CCH Cd)

CH3 CH2CH3

5-etil-27-dimetil-3-octino

CH2CH CH3CH

CH3

C CH3CH C Ce)

13-pentadiino

f)

14-hexadieno

CH2 CH CH2 CH CH CH3

=== ===

=== ===

EJEMPLO 1

Nombra los siguientes compuestos

EJEMPLO 2

CICH2 CH CH2 CH3a)

CH3

1-cloro-2-metilbutano

b)

113-tribromopropano

BrCH2 CH2 CHBr2 c)

F

2-fluoropropeno

CH3 C CH2=== d)

Br

3-bromo-15-hexadiino

CH C CH CH2 C CH3

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3 Hidrocarburos de cadena cerrada

La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos

Estos hidrocarburos a su vez pueden ser

bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip

bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C

bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada

Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono

Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces

Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente

Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono

32 Hidrocarburos aromaacuteticos

Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos

La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes

bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono

bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos

bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son

todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm

342 16 Compuestos del carbono

El benceno

En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH

Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles

En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

De forma abreviada

Ciclopropano

5-ciclobutil-2-hexino

3-metilciclopenteno

14-ciclohexadieno

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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos

a) etilbenceno

b) p-dinitrobenceno

c) 135-triclorobenceno

d) 1-etil-3-metilbenceno

e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno

ACTIVIDADES

Grupos arilo

El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo

En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan

abreviadamente -Ar

33 Derivados del benceno

Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc

Derivados monosustituidos

El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno

C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2

Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)

Cl NO2

CH3

OH NH2

Derivados disustituidos

Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico

Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)

Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)

Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos

Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5

Br Cl

Br

NO2

C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno

CH3

CH3

CH3

NO2

NO2

NO2

Br

Br

Br CH3

CH2

CH3

CH3

C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2

123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno

I

a) b) c)

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4 Compuestos oxigenados

Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres

41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente

Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH

La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico

Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta

bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol

bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo

bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol

bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-

ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener

prioridad otras funciones se denomina hidroxi

Veamos algunos alcoholes

344 16 Compuestos del carbono

Grupos funcionales

Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico

Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados

Alcoholes mdashOH

Eacuteteres mdashOmdash

Aldehiacutedos

Cetonas

Aacutecidos

carboxiacutelicos

Eacutesteres

Compuestos nitrogenados

Aminas

mdashNH2

mdashNHmdash

mdashNmdash

Amidas

Nitrilos mdashCN

CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol

OH OH

CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3

CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanol CH 3 OH

OH

OH

OHOH

OH

OH

C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol

CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)

Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno

La foacutermula general de los monofenoles es

Ar OH Ar = grupo aromaacutetico

C

O

HO

C

C

O

O H

C

O

O

O

CNH2

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42 Eacuteteres

Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura

R O R o Ar O Ar o R O Ar

Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-

les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del

OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir

R OH R OR

Ar OH Ar OAr

Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo

CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter

CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter

43 Aldehiacutedos y cetonas

Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-

bonilo CO

En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario

(R CHO)RH

O

C (R CO

R )R C R

O

Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo

HH

OC

Metanal

(formaldehiacutedo)

CH3CH2

H

OC Propanal CH3CH2CH

H

OCH C=

2-pentenal

C CH H

O OEtanodial

aldehiacutedos cetonas

Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo

Propanona 24-pentanodiona

2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3

OCH2=

CH3 C CH2 CH2 CH3

O

CH3 C CH2 C CH3

O O

CH3 C CH3

O

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanal H-CHO

Modelo molecular de la moleacutecula de

propanona CH 3 -CO-CH 3

Modelo molecular de la moleacutecula de

dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3

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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo

( COOH) La estructura general de los aacutecidos es

o abreviadamente R COOH

Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido

Veamos algunos ejemplos

CO

OHR

346 16 Compuestos del carbono

Modelo molecular de la moleacutecula de

aacutecido metanoico HCOOH

Modelo molecular de la moleacutecula de

metilamina CH 3 -NH 2

H COOHAacutecido metanoico

(foacutermico)

CH3 COOHAacutecido etanoico

(aceacutetico)

HOOC COOHAacutecido etanodioico

(oxaacutelico)

CH3 (CH2)14 COOH

Aacutecido palmiacutetico

Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR

Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo

Metanoato de metilo(formiato de metilo)

OC

OCH3

HEtanoato de etilo(acetato de etilo)

OCH2 CH3

CH3

OC

5 Compuestos nitrogenados

Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos

51 Aminas

Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-

nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N

amina primaria amina secundaria amina terciaria

Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-

CH3 NH2 Metilamina

(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina

CH3

Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas

bull

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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica

pertenecen

mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-

sarrollada de los compuestos anteriores

19 Nombra los siguientes compuestos

20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-

mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-

mina butilamina butanamida octanamida

21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes

compuestos metanol 2-propanol etanal propano-

na etanamida y metilamina

22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-

metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico

fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo

b) CH3

OH

CH CH CH3

CH3

a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

c) CH3 C

CH3

CH2 CH CH2 CH3

O

d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2

CH3e) CH2 COOCH3

CH3CH2CH2f) CHO

a) CH3 CH2Br

c) CH3 CH3

CH3

Cl

C CH2 C

CH3

CH3

b) ClCH CHCl

d) CH CH

e) CH3

Cl

C C

CH3

CH CH CH2 CH3

CH3 CH2CH3

=

=

a) CH3CH2CH2

OH

O

C CHb) CH2 CH3

c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3

NH2CH2

e) CH3

NH2

O

CCH2 f) CH3 CH3CH

OH

=

ACTIVIDADES

52 Amidas

Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2

Estructura general

Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-

Veamos algunos ejemplos

53 Nitrilos

En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN

Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos

CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo

CH3

CH3 CH CH2 C N

Modelo molecular de la moleacutecula de

etanonitrilo CH 3 -C N

O

C

NH2

H

NH CH3

CH3

O

CC6H5

O

C

NH2

C

O

NH2

R

Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida

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6 Isomeriacutea

Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-

cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros

Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-

mula molecular difieren en su estructura o en su configura-

cioacuten en el espacio

La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-

isomeriacutea

61 Isomeriacutea estructural

Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula

62 Estereoisomeriacutea

Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-

turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica

Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans

Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C

La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-

mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace

mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado

348 16 Compuestos del carbono

Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans

es el CH3 CH=CH CH3

C CCH3 CH3

H H

cis -2-buteno

trans -2-buteno

C C

CH3 H

H CH3

=

=

)

Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten

Esta forma de isomeriacutea es propia de

los compuestos que solo se diferen-

cian en la distinta colocacioacuten de

algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos

en la cadena carbonada Por ejem-

plo el C5H12

Aparece cuando los isoacutemeros se

diferencian en la posicioacuten del grupo

funcional en la cadena Por ejemplo

el C4H10O

Esta isomeriacutea se produce cuan-

do los isoacutemeros se diferencian en

el grupo funcional Por ejemplo el

C4H8O

CH3CH2CH CH3

CH3

metilbutano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CHOH CH2 CH3

2-butanol

CH3 CH2 CH2 CH2OH

1-butanolCH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 CH2

H

O

C

butanona

butanal

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La palabra quiral procede del grie-

go y significa ʻmanoʼ

El carbono asimeacutetrico unido a cua-

tro grupos diferentes se denomi-

na tambieacuten carbono quiral

Isomeriacutea oacuteptica

Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz

mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda

mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha

Decimos de ellos que son oacutepticamente activos

Luz normalvibracioacutenen todoslos planos

PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano

Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico

ϕ

Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada

Desviacioacuten de la luz polarizada por

una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico

Carbono asimeacutetrico

La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo

Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles

Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales

La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-

meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-

va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario

Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles

Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n

)

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Diastereoisoacutemeros

El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son

350 16 Compuestos del carbono

Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)

La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato

Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros

Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-

cos que no son enantioacutemeros entre siacute

Compuestos meso-

Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos

Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula

Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por

lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico

24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-

bra cada compuesto

25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol

26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-

culas en el plano y nombra cada isoacutemero

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

ACTIVIDADES

)

)

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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355

La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

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47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 10: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

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Aloacutetropos o formas alotroacutepicasformas cristalinas o molecularesdiferentes formadas por el mismoelemento Por ejemplo oxiacutegenoO2 y ozono O3 foacutesforo blanco yfoacutesforo rojo

Tienen propiedades fiacutesicas y quiacute-micas diferentes

FIacuteJATE

6 Formula y da el nombre sistemaacutetico de todos los

haloacutegenos Ten en cuenta que forman moleacuteculas

similares al fluacuteor F2 de nombre sistemaacutetico difluacuteor

7 Utiliza las tablas de la paacutegina 255 para formular y

nombrar

mdash Los aniones que forman el boro el silicio el

antimonio y el selenio

mdash Los cationes que pueden formar el cobalto el

niacutequel y el cadmio

8 Cita y escribe los siacutembolos de todos los metales

del grupo 11

mdash Di si tienen alguacuten nuacutemero de oxidacioacuten comuacuten y

formula los cationes que podraacuten formar con

este nuacutemero de oxidacioacuten

9 El azufre es uno de los elementos que maacutes aloacutetro-

pos forma Busca informacioacuten nombra los aloacute-

tropos del azufre mediante su nombre comuacuten y sis-

temaacutetico y descriacutebelos

ACTIVIDADES

3 ElementosLos elementos quiacutemicos tienden a formar compuestos quiacutemicos Sinembargo los aacutetomos de un mismo elemento pueden unirse tambieacutenentre ellos En este caso forman tres tipos de estructuras

mdash Gases monoatoacutemicos Son los gases nobles Sus foacutermulas sonHe (helio) Ne (neoacuten) Ar (argoacuten) Kr (criptoacuten) y Xe (xenoacuten)

mdash Moleacuteculas diatoacutemicas triatoacutemicas o formadas por un pequentildeo nuacuteme-ro de aacutetomos Se formulan indicando el nuacutemero de aacutetomos que lasconstituyen H2 F2 P4 etc

Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico

O2

O3

S8

Sn

oxiacutegeno

ozono

azufre λ

azufre micro

dioxiacutegeno

trioxiacutegeno

ciclo-octaazufre

poliazufre

mdash Redes cristalinas de aacutetomos Tienen como foacutermula el siacutembolo del ele-mento Por ejemplo Au (oro) Na (sodio) Ge (germanio) Si (silicio)

Iones monoatoacutemicos

Ion positivo o catioacuten aacutetomo neutro que ha perdido uno o

maacutes electrones

Forman cationes los metales porque tienen energiacutea de

ionizacioacuten baja afinidad electroacutenica alta y electronegati-

vidad baja

Ion negativo o anioacuten aacutetomo neutro que ha ganado

uno o maacutes electrones

Forman aniones los no metales porque tienen ener-

giacutea de ionizacioacuten alta afinidad electroacutenica baja y elec-

tronegatividad alta

Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y el nombre

del elemento

Na+ ion sodio Zn2+ ion cinc

Si el elemento forma maacutes de un catioacuten diferente se indi-

ca el nuacutemero de oxidacioacuten en cifras romanas y entre

pareacutentesis

Cu+ ion cobre (I) Cu2+ ion cobre (II)

Fe2+ ion hierro (II) Fe3+ ion hierro (III)

Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y la raiacutez del

nombre del elemento con la terminacioacuten - uro

Si el elemento es el oxiacutegeno se nombra como oacutexido

Fminus ion fluoruro O2minus ion oacutexido

Hminus ion hidruro Iminus ion yoduro

S2minus ion sulfuro P3minus ion fosfuro

Prefijos numeralesLa cantidad de aacutetomos presentesen la foacutermula se expresa mediantelos siguientes prefijos numerales

Uno Mono- Cuatro Tetra-

Dos Bi- Cinco Penta-

Tres Tri-

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4 Combinaciones binariasMuchos de los compuestos que conocemos estaacuten formados a partir dela combinacioacuten de dos elementos Asiacute ocurre por ejemplo con la salcomuacuten compuesta por cloro y sodio y con el dioacutexido de carbono for-mado por carbono y oxiacutegeno

En general estos compuestos se denominan compuestos binarios En

ellos uno de los elementos siempre es un no metal y el otro puede serun metal o un no metal

Veamos coacutemo formularlos y nombrarlos seguacuten las normas de la IUPAC

Formulacioacuten de compuestos binarios

mdash Escribimos los elementos en orden de electronegatividad creciente

258 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Formulacioacuten escritura de la foacuter-mula de una sustancia quiacutemica

Nomenclatura lectura de una foacuter-mula quiacutemica

IUPAC Unioacuten Internacional de Quiacute -mica Pura y Aplicada (International

Union of Pure and Applied Che - mistry)

FIacuteJATE

Existen varias formas de nomencla-

tura Te las ofrecemos Utiliza la quete aconseje tu profesor o profesora

FIacuteJATE

Observa que los compuestos senombran al reveacutes de coacutemo se for-mulan

FIacuteJATE

MX

A la izquierda el elemento menoselectronegativo que actuacutea con

nuacutemero de oxidacioacuten positivo

A la derecha el elemento maacuteselectronegativo que actuacutea con

nuacutemero de oxidacioacuten negativo

Asiacute por ejemplo si el compuesto estaacute formado por un elementometaacutelico y otro no metaacutelico el metal se coloca siempre a la izquier-da Y si estaacute formado por dos elementos no metaacutelicos se coloca ala izquierda el elemento que aparece antes en la siguiente lista

B Si C Sb As P N H Te Se S I Br Cl O F

mdash Escribimos los nuacutemeros de oxidacioacuten de cada elemento Por ejemplo

mdash Asignamos a cada elemento el subiacutendice necesario para que lasuma total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero

Para efectuar esta suma multiplicamos cada nuacutemero de oxidacioacutenpor el nuacutemero de aacutetomos del elemento en cuestioacuten que contiene lafoacutermula A continuacioacuten sumamos todos los resultados obtenidos

mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ni losnuacutemeros de oxidacioacuten ni los subiacutendices 1

M2 X3

Nomenclatura de compuestos binarios

mdash Escribimos primero la raiacutez del nombre del elemento maacutes electro-negativo con la terminacioacuten -uro En caso de que este elementosea el oxiacutegeno se lee oacutexido

mdash A continuacioacuten escribimos el nombre del elemento menos electro-negativo Si solo tiene un nuacutemero de oxidacioacuten no se modifica sunombre y se antepone la palabra de

NaCl cloruro de sodio K2O oacutexido de potasio

Si tiene varios nuacutemeros de oxidacioacuten y por tanto puede formar

distintos compuestos estos se nombran de alguna de las tres for-mas siguientes

+ minus

M X3 2

rarr sdot + + sdot minus =

+ minus

M X 2 ( 3) 3 ( 2) 03

2

2

3

Grupos 13 14 y 15 de la Tabla Perioacutedica Grupos 16 y 17 de la Tabla Perioacutedica

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Nombre claacutesico

No acostumbra a utilizarse paracompuestos binarios en aacutembitoscientiacuteficos

Sin embargo todaviacutea existen algu-nas empresas que empaquetan susproductos con los nombres claacute -

sicos

10 Formula y nombra los compuestos formados por a) plata y yodo b) mag-

nesio y cloro c) hierro (III) y selenio d) mercurio (II) y nitroacutegeno e) manga-neso (III) y oxiacutegeno f) estantildeo (IV) y fluacuteor

11 Nombra los siguientes compuestos KBr CdS Sr3N2 Li4C Ga2O3 KI

Mg3P2 GaN Rb2Te y ZnS

12 Nombra los siguientes compuestos mediante la nomenclatura sistemaacutetica y

la de Stock CuCl2 PtI4 Co2S3 TiO2 P2O3 PbSe2 MnF6 Au2S3Cr2O3 CuCl

FeBr2 FeBr3 Co2O3 SnO SnO2 SnTe Sn3N4 Ni2C y La2Se3

13 Formula los siguientes compuestos seleniuro de niacutequel (III) pentaseleniu-

ro de dinitroacutegeno nitruro de cadmio tribromuro de talio carburo de cinc

siliciuro de niacutequel (III) fluoruro de indio (III) arseniuro de hierro (III) oacutexido

de boro y cloruro de escandio

14 Nombra los siguientes compuestos MgCl2 Be2C CuO CoF3 ZrS2 Ga2Se3

Tl2Te GeCl2 NiCl3 CS2 Na3As

ACTIVIDADES

Formula y nombra los compuestos binarios formados

por a) calcio y nitroacutegeno b) azufre (IV) y oxiacutegenoc) yodo y estroncio d) niacutequel (III) y oxiacutegeno e) cinc y

nitroacutegeno

a) Determinamos el elemento menos electronegativo y

el maacutes electronegativo Menos electronegativo Ca

(+2) maacutes electronegativo N (minus3)

Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxida-

cioacuten

Escribimos los subiacutendices necesarios y comproba-

mos que la suma de los nuacutemeros de oxidacioacuten es 0

Foacutermula Ca3N2 nombre nitruro de calcio

b) Elemento menos electronegativo S (+4) elemento

maacutes electronegativo O (minus2)

mdash Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxi-

dacioacuten

mdash Subiacutendices necesarios

Foacutermula SO2 nombre dioacutexido de azufre u oacutexido

de azufre (IV)

c) Elementos

Subiacutendices

Foacutermula SrI2 nombre yoduro de estroncio

d) Elementos

Subiacutendices

Foacutermula Ni2O3 nombre trioacutexido de diniacutequel u oacutexido

de niacutequel (III)

e) Elementos

Subiacutendices

Foacutermula Zn3N2 nombre nitruro de cinc

minus + rArr

+ minus

N( 3) y Zn( 2) ZnN2 3

+ minus rArr

+ minus

Ni( 3) y O( 2) NiO3 2

minus + rArr

+ + minus =

+ minus

I( 1) y Sr( 2) Sr I

SrI 2 2( 1) 0

2 1

2

+ + minus =

+ minus

SO 4 2 ( 2) 04 22

+ minus

SO4 2

+ + minus =

+ minus

Ca N 3 ( 2) 2 ( 3) 0

2

3

3

2

+ minus

CaN2 3

EJEMPLO 2

Nomenclatura sistemaacutetica Nomenclatura de Stock Nombre claacutesico (en desuso)

Se leen los subiacutendices mediante prefijos

numerales (mono- di- tri- tetra- penta-)

que preceden al nombre de los elemen-

tos

El prefijo mono- solo se utiliza si su omi-

sioacuten provoca alguna ambiguumledad

Se indica el nuacutemero de oxida-

cioacuten en caso de que tenga maacutes

de uno del elemento maacutes elec-

tropositivo con nuacutemeros roma-

nos entre pareacutentesis al final

del nombre

Si el elemento menos electro-

negativo tiene dos nuacutemeros

de oxidacioacuten se nombraraacute

con la terminacioacuten -oso cuan-

do utiliza el menor y con -ico

cuando utiliza el mayor

CuF monofluoruro de cobre

SnBr2 dibromuro de estantildeo

FeO monoacutexido de hierro

Fe2O3 trioacutexido de dihierro

Ni2Se3 triseleniuro de diniacutequel

Hg3As2 diarseniuro de trimercurio

CuF fluoruro de cobre (I)

SnBr2 bromuro de estantildeo (II)

FeO oacutexido de hierro (II)

Fe2O3 oacutexido de hierro (III)

Ni2Se3 seleniuro de niacutequel (III)

Hg3As2 arseniuro de mercurio (II)

CuF fluoruro cuproso

SnBr2 bromuro estannoso

FeO oacutexido ferroso

Fe2O3 oacutexido feacuterrico

Ni2Se3 seleniuro niqueacutelico

Hg3As2 arseniuro mercuacuterico

Ni O2 3 + + minus =2( 3) 3( 2) 0

Zn N3 2 + + minus =3( 2) 2( 3) 0

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41 Combinaciones binarias con hidroacutegeno

Estas combinaciones se clasifican en funcioacuten del nuacutemero de oxidacioacutendel hidroacutegeno y de las caracteriacutesticas de los compuestos resultantes

Aunque se formulan y se nombran de manera semejante al resto de loscompuestos binarios tienen caracteriacutesticas especiales

HidraacutecidosLos haloacutegenos (F Cl Br y I) y los calcoacutegenos (S Se y Te) forman unimportante grupo de compuestos con el hidroacutegeno caracterizados portener propiedades aacutecidas en disolucioacuten acuosa

En estos compuestos el hidroacutegeno es el elemento menos electrone-gativo y actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten +1 Se formulan y se nombrancomo compuestos binarios si se encuentran en estado gas pero senombran como aacutecidos si estaacuten en disolucioacuten acuosa

260 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

CianurosSon compuestos formados por elion cianuro CNminus y un elementopoco electronegativo

Se consideran similares a los com-puestos formados por los haluros yse formulan y nombran de la mismamanera

AgCN cianuro de plata

Fe(CN)2 dicianuro de hierro o cia-nuro de hierro (II)

HCN cianuro de hidroacutegeno

HCN (aq) aacutecido cianhiacutedrico

15 Formula los siguientes compuestos fosfano hidruro de estroncio hidruro

de estantildeo (IV) aacutecido clorhiacutedrico aacutecido telurhiacutedrico hidruro de cesio fluoru-

ro de hidroacutegeno estibano trihidruro de arseacutenico hidruro de berilio agua

16 Nombra los siguientes compuestos MgH2 AlH3 PbH4 HBr HF (aq)H2Se (aq) NH3 KH BaH2 CH4 y KCN

ACTIVIDADES

Hidraacutecidos y oxoaacutecidosSon sustancias aacutecidas ya que danlugar a iones hidroacutegeno H+ en di-solucioacuten acuosa

Por ejemplo

Sus caracteriacutesticas principales son

mdash Tener sabor agrio o aacutecido

mdash Conducir la electricidad endisolucioacuten acuosa

mdash Modificar el color de los indica-dores

mdash Reaccionar con algunos meta-les desprendiendo hidroacutegeno

mdash Reaccionar con las basesdando sales

HCI H aq Cl aqH O

( ) ( )+

+ minus

⎯ rarr ⎯⎯⎯ +2

FoacutermulaNombre

sistemaacuteticoEn disolucioacuten

acuosaNombrecomuacuten

HFHCl

H2S

H2Se

Fluoruro de hidroacutegenoCloruro de hidroacutegeno

Sulfuro de (di)hidroacutegeno

Seleniuro de (di)hidroacutegeno

Aacutecido fluorhiacutedricoAacutecido clorhiacutedricoAacutecido sulfhiacutedricoAacutecido selenhiacutedrico

Fluoranoa

Cloranoa

Sulfanoa

Selanoa

Hidroacutegeno con otros no metales

Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con los no metales nitroacute-geno foacutesforo arseacutenico antimonio carbono silicio etc En ellas el

hidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y los no metales connuacutemero de oxidacioacuten positivo

Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico

NH3

PH3

AsH3

SbH3

Amoniacuteaco

Fosfano

Arsano

Estibano

Trihidruro de nitroacutegeno

Trihidruro de foacutesforo

Trihidruro de arseacutenico

Trihidruro de antimonio

Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico

CH4

SiH4

GeH4

BH3

Metano

Silano

Germano

Borano

Metano

Tetrahidruro de silicio

Tetrahidruro de germanio

Trihidruro de boro

Hidruros metaacutelicos

Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con metales En ellas elhidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y la mayoriacutea de los meta-les actuacutea siempre con un uacutenico nuacutemero de oxidacioacuten

NaH hidruro de sodio BaH2 hidruro de bario

PbH4 hidruro de plomo (IV) CuH hidruro de cobre (I)

a En los grupos 16 y 17 se usan habitualmente el nombre sistemaacutetico y el nombre

en disolucioacuten Tienen un nombre comuacuten para seguir con la norma de los compuestos

de hidroacutegeno con los otros no metales

Los nombres comunes de los com-puestos padecen pequentildeas va -riaciones a lo largo del tiempo peroen el aacutembito quiacutemico se siguennombrando como se haciacutea antigua-mente Es el caso del fosfano queantiguamente se llamaba fosfina oel estibano que se nombraba comoestibina

FIacuteJATE

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Peroacutexidos

Son compuestos parecidos a losoacutexidos en los que el oxiacutegeno actuacuteacon nuacutemero de oxidacioacuten minus1

Esto ocurre porque existe un enlaceoxiacutegeno-oxiacutegeno de manera que seforma el ion peroacutexido O

22minus

Su formulacioacuten es similar a la de loscompuestos binarios y se nombranhabitualmente mediante nomencla-tura de Stock

H2O2 peroacutexido de hidroacutegeno

ZnO2 peroacutexido de cinc

Cu2O2 peroacutexido de cobre (I)

Observad que no es lo mismoCu2O2 que CuO ya que el segundoes el oacutexido de cobre (II) Por eso nopueden simplificarse los peroacutexidos

Agua oxigenada

Nombre habitual del peroacutexido dehidroacutegeno H2O2 Es un liacutequidomaacutes denso que el agua que sedescompone lentamente en pre-sencia de luz formando H2O y O2

Se utiliza comoagente de blan-queo y como an- tiseacuteptico

Hidroacutexidos

Son sustancias baacutesicas ya que danlugar a iones hidroacutexido OHminus en disolu-cioacuten acuosa

Por ejemplo

Sus caracteriacutesticas principales son

mdash Tener sabor amargo

mdash Conducir la electricidad en disolu-cioacuten acuosa

mdash Modificar el color de los indicadores

mdash No reaccionar en general con losmetales

mdash Reaccionar con los aacutecidos dandosales

⎯ rarr ⎯⎯⎯ +

++ minusNaOH Na (aq) OH (aq)

H O2

5 Hidroacutexidos

Existen compuestos con propiedades baacutesicas que sin ser binarios tie-nen una formulacioacuten y una nomenclatura similares Se trata de loshidroacutexidos Estos estaacuten formados por la combinacioacuten del anioacuten hidroacute-xido OHminus con un catioacuten metaacutelico

Para formularlos tenemos en cuenta que el OHminus es el componentemaacutes electronegativo y tiene carga neta minus1 Si el metal tiene como nuacuteme-ro de oxidacioacuten +1 no es necesario poner subiacutendices Y si tiene comonuacutemero de oxidacioacuten +2 +3hellip se coloca el grupo OH entre pareacutentesisy se le asigna el subiacutendice 2 3hellip respectivamente

Para nombrarlos utilizaremos la misma nomenclatura que para loscompuestos binarios Escribiremos hidroacutexido de y el nombre del metal

NaOH hidroacutexido de sodio Ca(OH)2 hidroacutexido de calcio

Si el metal tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten utilizaremos cual-quiera de las tres formas que ya conocemos

FoacutermulaNomenclatura

sistemaacuteticaNomenclatura

de Stock Nombre claacutesico

(en desuso)

Fe(OH)3

Sn(OH)2

Trihidroacutexido

de hierro

Dihidroacutexido

de estantildeo

Hidroacutexido

de hierro (III)

Hidroacutexido

de estantildeo (II)

Hidroacutexido

feacuterrico

Hidroacutexido

estannoso

17 Formula y nombra el hidroacutexido de escandio y el hidroacutexido que forma el

cromo con nuacutemero de oxidacioacuten +6

18 Nombra los siguientes compuestos

Al(OH)3 Cr(OH)2 KOH Hg2(OH)2 Sn(OH)4 Ge(OH)4 Ce(OH)3 Pd(OH)2

19 Formula los siguientes compuestos

Hidroacutexido de cromo (III) Hidroacutexido de platino (II) Hidroacutexido de titanio (IV)

Hidroacutexido de magnesio Hidroacutexido de torio (IV) Hidroacutexido de aluminio

20 Investiga los usos y las caracteriacutesticas del hidroacutexido de sodio y redacta

un informe en el que se relacionen sus propiedades con sus aplicaciones

ACTIVIDADES

Formula y nombra el hidroacutexido a que da lugar el hierro con nuacutemero de oxi-

dacioacuten+

3mdash Escribimos el elemento menos electronegativo y a continuacioacuten el ion

hidroacutexido Antildeadimos el nuacutemero de oxidacioacuten o la carga de ambos

mdash El elemento metaacutelico tiene nuacutemero de oxidacioacuten +3 Para que la suma

total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero debemos tener tres iones

OHminus

Foacutermula Fe(OH)3 nombre trihidroacutexido de hierro o hidroacutexido de hierro (III)

+ + sdot minus =

+ minus

Fe(OH) 3 3 ( 1) 03

3

1

+ minus

FeOH3 1

EJEMPLO 3

H

O O

H

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6 Oxoaacutecidos

Las combinaciones binarias del hidroacutegeno con haloacutegenos y calcoacutege-nos son aacutecidos (excepto el agua H2O) Otros compuestos con propie-dades aacutecidas caracterizados por contener oxiacutegeno en la moleacutecula sonlos oxoaacutecidos Estos responden a la siguiente foacutermula general

262 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Sufijos (-oso -ico) y prefijos (hipo- per-)

En los elementos con maacutes de dosnuacutemeros de oxidacioacuten se utilizan losprefijos hipo- y per- ademaacutes de lasterminaciones -oso e -ico

Prefijo hipo- y sufijo -oso indica un

estado de oxidacioacuten menor que elasignado a la terminacioacuten -oso

Prefijo per- y sufijo -ico indica unestado de oxidacioacuten mayor que elasignado a la terminacioacuten -ico

H = hidroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten+

1Ha Xb Oc X = elemento no metaacutelico o metaacutelico con nuacutemero de oxidacioacuten positivo

O = oxiacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten minus2

Se clasifican y se nombran seguacuten el nuacutemero de oxidacioacuten del aacutetomocentral En los oxoaacutecidos maacutes comunes el aacutetomo central es un nometal con subiacutendice 1

GrupoNo de

oxidacioacutenNomenclatura tradicional de oxoaacutecidos

17

(Cl Br I)

+1 HClO aacutecido hipocloroso HBrO aacutecido hipobromoso HIO aacutecido hipoyodoso

+3 HClO2 aacutecido cloroso HBrO2 aacutecido bromoso HIO2 aacutecido yodoso

+5 HClO3 aacutecido cloacuterico HBrO3 aacutecido broacutemico HIO3 aacutecido yoacutedico

+7 HClO4 aacutecido percloacuterico HBrO4 aacutecido perbroacutemico HIO4 aacutecido peryoacutedico

H5IO6 aacutecido ortoperyoacutedico

16

(S Se Te)

+4 H2SO3 aacutecido sulfuroso

H2S2O5 aacutecido disulfuroso

H2SeO3 aacutecido selenioso H2TeO3 aacutecido teluroso

+6 H2SO4 aacutecido sulfuacuterico

H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico

H2SeO4 aacutecido seleacutenico H2TeO4 aacutecido teluacuterico

H6TeO6 aacutecido ortoteluacuterico

15

(N P As)

+1 H2N2O2 aacutecido hiponitroso HPO3 aacutecido metafosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacutericoa

+3 HNO2 aacutecido nitroso H2PHO3 (H3PO3) aacutecido fos-

foroso o aacutecido fosfoacutenicoH3AsO3 aacutecido arsenioso

+5 HNO3 aacutecido niacutetrico HPO3 aacutecido metafosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H3AsO4 aacutecido arseacutenico

14

(C Si)

+4 H2CO3 aacutecido carboacutenico H2SiO3 aacutecido metasiliacutecico

H4SiO

4 aacutecido ortosiliacutecico

13

(B)

+3 HBO2 aacutecido metaboacuterico

H3BO3 aacutecido ortoboacuterico

Si el elemento central del oxoaacutecido es un metal se trata de un metalde transicioacuten con un nuacutemero de oxidacioacuten elevado Por ejemplo

H2MnO4 aacutecido mangaacutenico HMnO4 aacutecido permangaacutenico

H2

ReO4

aacutecido reacutenico HReO4

aacutecido perreacutenico

H2CrO4 aacutecido croacutemico H2Cr2O7 aacutecido dicroacutemico

Prefijos meta- y orto-

Algunos aacutecidos solo difieren en elcontenido de agua en esos ca-sos se les antildeade el prefijo meta-

si tienen menos aguas o el prefijoorto- si contienen maacutes

a El ortofosfoacuterico es el aacutecido maacutes habitual del foacutesforo por ello en el aacutembito cientiacutefico se nombra como aacutecido fosfoacuterico

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21 Formula y nombra respectivamente los siguientes

aacutecidos aacutecido hipoyodoso aacutecido fosforoso o fosfoacuteni-

co aacutecido sulfuroso aacutecido arseacutenico y aacutecido niacutetrico

H2SO4 H3PO4 HBrO2 H2S2O7 HClO4 H6TeO6

H2Cr2O7 HBrO H2SeO3 HIO3

22 Formula los siguientes iones ion cromato ion nitra-

to ion nitrito ion ortoperyodato ion clorato ion disul-

fato ion bromito ion ortofosfato e ion ortosilicato

23 Nombra los siguientes iones

24 Formula el aacutecido de cloro con nuacutemero de oxidacioacuten

+3 y el de nitroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten +5

25 Formula los siguientes aacutecidos aacutecido sulfuroso aacuteci-

do ortosiliacutecico aacutecido bromoso aacutecido hipobromo-

so aacutecido hipofosforoso

minus minus minus minus minus minus minus

minus minus minus

T eO S eO As O C O M nO C lO B rO

I O Te O SO66

32

33

32

4 4 3

4 32

42

ACTIVIDADES

Reglas para ayudar a formular oxoaacutecidos

En la nomenclatura tradicional lasterminaciones o sufijos -oso e -ico y los prefijos hipo- y per- nos infor-man del nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central

Los prefijos meta- y orto- indican laexistencia de menos o maacutes hidroacutege-nos y oxiacutegenos

El prefijo di- se utiliza cuando el nuacute -mero de aacutetomos del elemento cen-tral es el doble de lo esperado

En los aacutecidos que no utilizan el pre-fijo di- se cumple que

mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es impar el nuacute -mero de hidroacutegenos en la foacutermu-la ha de ser impar

mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es par el nuacuteme-ro de hidroacutegenos en la foacutermulatiene que ser par

61 Oxoaniones

Los aacutecidos se disocian al disolverse en agua En este proceso cadaaacutetomo de hidroacutegeno del aacutecido se separa y cede su electroacuten al resto dela moleacutecula que se convierte en un anioacuten Por ejemplo

Para nombrar estos aniones se procede de la siguiente manera

mdash El nombre aacutecido se sustituye por el nombre ion

mdash La terminacioacuten -oso del aacutecido se transforma en -ito

mdash La terminacioacuten -ico del aacutecido se transforma en -ato

Los prefijos hipo- per- meta- u orto- del aacutecido se mantienen en el anioacuten

HClO4 aacutecido percloacuterico ion perclorato

H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico ion disulfato

H4SiO4 aacutecido ortosiliacutecico ion ortosilicato

H3AsO

3 aacutecido arsenioso ion arsenito

H3BO3 aacutecido ortoboacuterico ion ortoborato

H2CrO4 aacutecido croacutemico ion cromato

Ademaacutes de la nomenclatura tradicional la IUPAC propone en las nor-mas 2005 dos nomenclaturas para los oxoaacutecidos

bull La nomenclatura de adicioacuten se basa en la estructura de los aacutecidosSe nombran de diferente forma los oxiacutegenos que estaacuten unidos a loshidroacutegenos aacutecidos (hidroxido) que los oxiacutegenos unidos uacutenicamenteal elemento central (oxido) Cada uno de estos nombres se acompa-ntildea de los prefijos pertinentes di- tri- tetra- y se nombran por orden

alfabeacutetico seguidos del nombre del aacutetomo central

Prefijo-hidroxido-prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL

Ejemplo H2SO4 SO2(OH)2 dihidroxidodioxidoazufre

bull La nomenclatura de hidroacutegeno se basa en nombrar con un prefijodi- tri- tetra- los hidroacutegenos del aacutecido seguido del nombre de adi-cioacuten del anioacuten terminado en laquo-atoraquo entre pareacutentesis y unido sin es-pacios a la palabra laquohidrogenoraquo

Prefijo-hidrogeno(prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL-ato)

Ejemplo H2SO4 dihidrogeno(tetraoxidosulfato)

minusCrO 42

minusBO 33

minusAsO 3

3

minusSiO 44

minusS O 2 72

minusClO 4

rarr +minus +HClO ClO H3 3

En la paacutegina wwwestudioencasacomactividadquimicaformulacion formula3htm puedes practicar conlos nombres y foacutermulas de los oxoaacute-cidos

bull

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7 SalesLlamamos sales a los compuestos que son el resultado de la unioacuten deun catioacuten cualquiera con un anioacuten distinto de Hminus OHminus y O2minus

La mayoriacutea de las combinaciones binarias de un metal con un no metalson sales Asiacute tenemos por ejemplo el cloruro de sodio y el sulfuro depotasio

NaCl contiene el catioacuten Na+ y el anioacuten Clminus

K2S contiene el catioacuten K+ y el anioacuten S2minus

Muchas de ellas pueden considerarse el resultado de la reaccioacuten de unhidroacutexido con un aacutecido Por ejemplo si hacemos reaccionar un hidroacutexi-do con un hidraacutecido obtenemos una sal binaria y agua

Este tipo de reacciones se llaman reacciones de neutralizacioacuten y severaacuten con maacutes detalle maacutes adelante

71 Sales ternariasAl hacer reaccionar (neutralizar) un hidroacutexido con un oxoaacutecido obtene-mos una sal ternaria y agua

En general una sal ternaria estaacute formada por un elemento metaacutelico oun ion poliatoacutemico positivo y un anioacuten procedente de un oxoaacutecido

Formulacioacuten de una sal ternaria

mdash Escribimos primero el catioacuten y despueacutes el anioacuten

Por ejemplomdash Asignamos a cada ion el subiacutendice necesario para que la suma

total de los nuacutemeros de oxidacioacuten o de las cargas sea cero

mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ninuacutemeros de oxidacioacuten ni cargas ni los subiacutendices 1

M(XOc )3

Nomenclatura de una sal ternaria

mdash Escribimos primero el nombre del anioacuten y a continuacioacuten el nom-

bre del catioacuten precedido por de

Ba(IO4)2 peryodato de bario (NH4)2SO4 sulfato de amonio

ZnCrO4 cromato de cinc Na2PHO3 fosfonato de sodio

Si el catioacuten tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten este se indica alfinal del nombre del compuesto en cifras romanas y entre pareacutentesis

Fe(IO)2 hipoyodito de hierro (II)

Fe(IO)3 hipoyodito de hierro (III)

Hg4SiO4 ortosilicato de mercurio (I)

Hg2SiO4 ortosilicato de mercurio (II)

Sn3(PO4)2 ortofosfato de estantildeo (II)Sn3(PO4)4 ortofosfato de estantildeo (IV)

+ + sdot minus =+ minusM (XO ) 3 3 ( 1) 0c

33

+ minus

M XOc

3

+ rarr +NaOH HClO NaClO H O4 4 2

+ rarr + + rarr +NaOH HCl NaCl H O Ba(OH) 2 HF BaF 2 H O2 2 2 2

264 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Aacutecidos del foacutesforoLa manera de escribir el aacutecido hipo-fosforoso o aacutecido fosfiacutenico HPH2O2y el aacutecido fosforoso o aacutecido fosfoacuteni-

co H2PHO3 nos indica que el pri-mero solo tiene un hidroacutegeno aacutecidoy que el segundo solo tiene dos

hidroacutegenos aacutecidosAsiacute en disolucioacuten acuosa

rarr +

rarr +

+ minus

+ minus

HPH O H PH O

H PHO 2 H PHO

2 2 2 2

2 3 32

Oacutexidos doblesEl dioacutexido doble de magnesio y po-tasio K2MgO2 es un oacutexido dobleinsoluble en agua

Un oacutexido doble contiene dos meta-les de nuacutemero de oxidacioacuten bajo

Sus cationes se formulan y se nom-bran por orden alfabeacutetico si son di-ferentes y por orden de aumentode nuacutemero de oxidacioacuten si son delmismo elemento

AuKO2 dioacutexido de oro (III) y potasio

Fe3O4 [Fe (II)Fe (III)2O4] tetraoacutexidode hierro (II)-dihierro (III)

Para no confundirlos con sales ter-narias de metales de transicioacutenobserva que estas contienen unmetal con bajo nuacutemero de oxidacioacuteny un metal de transicioacuten con un nuacute-mero de oxidacioacuten alto

El ion amonio NH4+ es un catioacuten

monopositivo que deriva del amo -niacuteaco NH3

FIacuteJATE

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26 Nombra las siguientes sales

KClO NaBrO Hg(NO3)2

Cu(BO2)2 NaBrO2 Tl2(CO3)3

Al2(SO4)3 Rb3PO4 (NH4)3PO4

LiClO3 Fe(IO3)2 Ga2(SiO3)3

Ca5(IO6)2 BeS2O5 CuSO4

ZnHPO4 Ca(HS)2 Mn(HTeO3)2

Sc(H2PO4)3 Au(HSO3)3 Co(HCO3)2

Li2HBO3 MgH2SiO4 Na2SO4

27 Formula las siguientes sales

Fosfato de germanio (II) hipoclorito de cesio manga-

nato de talio (III) fosfato de hierro (III) clorato de

potasio sulfito de niacutequel (II) hiponitrito de estroncio

nitrato de plata seleniato de cadmio nitrato de

cobre (II) yodato de rubidio y sulfato de magnesio

Dihidrogenofosfato de mercurio (II) hidrogenosulfi-

to de lantano hidrogenocarbonato de bario hidro-

genofosfato de estantildeo (IV) hidrogenocarbonato de

estroncio hidrogenosulfato de aluminio y dihidroge-

nofosfato de talio (III)

ACTIVIDADES

72 Sales aacutecidas

Llamamos sales aacutecidas a las que proceden de la sustitucioacuten parcialde los aacutetomos de hidroacutegeno de los oxoaacutecidos En principio pueden for-mar sales aacutecidas todos los aacutecidos que poseen maacutes de un hidroacutegeno

Para formular y nombrar las sales aacutecidas procederemos como en lassales neutras pero antildeadiremos el prefijo hidrogeno- o dihidrogeno-al nombre del anioacuten

Formula el hipoclorito de cinc y el ortofosfato de hierro (II)

a) Escribimos las especies

mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de nuacutemeros de

oxidacioacuten es cero

Foacutermula Zn(ClO)2

b) Escribimos las especies

mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de los nuacuteme-

ros de oxidacioacuten es cero

Foacutermula Fe3(PO4)2

Zn ClO+ minus2 1

( )

+ + sdot minus =

+ minus

Zn (ClO) 2 2 ( 1) 02 1

2

Fe PO+ minus2

4

3

( )

sdot + + sdot minus =

+ minus

Fe (PO ) 3 ( 2) 2 ( 3) 03

2

4 2

3

EJEMPLO 4

Aacutecido Anioacuten aacutecido Sal aacutecida

H2CO3 aacutecido carboacutenico

H2SO3 aacutecido sulfuroso

H2SO4 aacutecido sulfuacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H2S aacutecido sulfhiacutedrico

ion hidrogenocarbonato

ion hidrogenosulfito

ion hidrogenosulfato

ion hidrogenofosfato

ion dihidrogenofosfato

HSminus ion hidrogenosulfuro

Ca(HCO3)2 hidrogenocarbonato de calcio

KHSO3 hidrogenosulfito de potasio

Cu(HSO4)2 hidrogenosulfato de cobre (II)

Al2(HPO4)3 hidrogenofosfato de aluminio

Mg(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de magnesio

NaHS hidrogenosulfuro de sodio

minus

minus

minus

minus

minus

HCO

HSO

HSO

HPO

H PO

3

3

4

42

2 4

Sales hidratadasSon aquellas que en estado soacutelidocontienen agua de cristalizacioacuten Seformulan escribiendo la sal un puntovolado y la cantidad de moleacuteculas deagua Para nombrarlas se antildeade elteacutermino agua al nombre de la salmediante un guion y se indicanentre pareacutentesis las proporcionesde cada constituyente Ejemplos

CaCl2 middot 8 H2O Clorurode calcio

-agua (18)

Cr(NO3)3 middot 6 H2O Nitratode cromo (III)-agua (16)

8 K2Smiddot 46 H2O Sulfurode potasio-agua (846)

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8 Composicioacuten centesimal de un compuesto

La proporcioacuten del nuacutemero de aacutetomos de cada elemento que constituyenun compuesto queda reflejada en su foacutermula A partir de ella es muy sen-cillo calcular la proporcioacuten entre las masas de los elementos expresadaen tanto por ciento que se conoce como composicioacuten centesimal

La composicioacuten centesimal de cada elemento en un com- puesto representa las unidades de masa de cada elemento que

hay en 100 unidades de masa del compuesto

La composicioacuten centesimal y la foacutermula empiacuterica son dos maneras deexpresar la composicioacuten de un compuesto mientras que la composi-cioacuten centesimal indica la proporcioacuten de las masas de los elementos lafoacutermula empiacuterica informa de la proporcioacuten entre los aacutetomos Ambasestaacuten directamente relacionadas y a partir de una de ellas puede cal-cularse faacutecilmente la otra

266 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Para deducir la foacutermula molecular del compuesto es necesario cono-cer su masa molecular y comparar-la con la masa de su foacutermula empiacute-rica

La composicioacuten centesimal seobtiene al analizar la composicioacuten

en masa de un compuesto en el la-boratorio A partir de ella siguiendoel mismo razonamiento anterior yrealizando los caacutelculos a la inversapuede calcularse la foacutermula empiacuteri- ca del compuesto

La masa molecular de una sustan-cia se determina experimentalmentea partir de alguna propiedad fiacutesica

)

28 Responde razonadamente si puede emplearse el

teacutermino masa molecular en cada uno de los com-

puestos siguientes

mdash Agua H2O cloruro de sodio NaCl dioacutexido de

silicio SiO2 carbonato de calcio CaCO3 aacutecido

fluorhiacutedrico HF glucosa C6H12O6

29 Al analizar 7235 g de un compuesto se obtuvieron

0148 g de H 2362 g de S y 4725 g de O Calcu-

la su foacutermula empiacuterica

Sol H2SO4

30 Calcula la composicioacuten centesimal del butano

C4H10Sol 8266 1734

31 Una muestra de 224 g de un oacutexido de cobre estaacute

formada por 199 g de Cu y 025 g de O Calcula

su foacutermula empiacuterica

Sol Cu2O

32 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto

cuya composicioacuten centesimal es 3871 Ca

20 P y 4129 O

Sol Ca3(PO4)2

ACTIVIDADES

El anaacutelisis de un compuesto formado por carbono e hidroacutegeno mostroacute una composicioacuten centesimal de 1734 de hidroacutegeno y 8266 de carbono Deduce la foacutermula empiacuterica del compuesto y su foacutermula molecular sabiendo que

su masa molecular es 5812 u

mdash Datos H = 1734 C = 8266 M = 5812 u

mdash La composicioacuten centesimal indica que en 100 g del

compuesto hay 1734 g de hidroacutegeno y 8266 g de

carbono A partir de ella calcularemos los moles de

cada elemento que intervienen y la proporcioacuten rela-

tiva en que lo hacen

La relacioacuten entre los aacutetomos es igual a la relacioacuten

molar Por tanto

Para encontrar valores enteros dividimos los moles

de cada elemento por el menor de ellos en este

caso 688

Hidroacutegeno Carbono

Los valores obtenidos no son enteros pero si los

multiplicamos por 2 conseguimos que lo sean Asiacute

Hidroacutegeno 25 sdot 2 = 5 Carbono 1 sdot 2 = 2

La foacutermula empiacuterica es C2H5

mdash La masa foacutermula correspondiente a la foacutermula

empiacuterica es

M foacutermula

Como la masa molecular es igual a 5812 u signifi-

ca que en una moleacutecula existe el doble de aacutetomos

que en la foacutermula empiacuterica

En consecuencia la foacutermula molecular del compuesto

seraacute C4H10 Se trata del butano

( ) CH H u u u2 5 2 12 01 5 1008 29 06= sdot + sdot =

aacutetomos de H

aacutetomos de C

(H)

(C)= = =

n

n

17 20

6 88

2

5

1=

5

2

aacutetomos de H

aacutetomos de C

(H)

(C)= =

n

n

17 20

6 88

n

n

(H) gmol

gmoles H

(C)

= sdot =

=

17 341

100817 20

8

22 661

126 88 g

mol

gmoles Csdot =

EJEMPLO 5

17 20

6 882 5

=

6 88

6 881

=

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Nomenclatura

La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-

ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de

forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-

maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-

sioacuten entre los cientiacuteficos

El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-

tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-

ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-

tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-

tura quiacutemica

En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-

viada en el que los elementos se simbolizaban mediante

pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras

Los compuestos se representaban repitiendo tantas

veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento

tuviera la foacutermula

Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en

1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual

Descubrimiento

El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-

das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre

elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX

La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-

mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban

por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue

hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro

Aplicaciones

En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-

troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un

raro mineral procedente de la localidad sueca de

Ytterby

Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos

dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las

tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -

chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico

Sin embargo las aplicaciones de estos elementos

son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque

les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -

dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza

terrestre

Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones

metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el

disprosio son componentes de cristales de laacuteser el

samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-

nenteshellip

De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica

a muchos compuestos a medida que se han descubier-

to o sintetizado

Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes

baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha

permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -

acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -

sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-

zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica

267

Elementos y compuestos quiacutemicos

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2146268 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-

cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto

a su facilidad para formar enlaces

mdash Compara sus afinidades electroacutenicas

34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y

cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-

negatividad con el nuacutemero atoacutemico

35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del

fluacuteor

36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-

lio o el bario

mdash Justifica tu respuesta

37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-

fica su nuacutemero de oxidacioacuten

38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y

justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica

39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-

cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros

de oxidacioacuten

40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas

moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6

mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-

calos

41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-

puestos ioacutenicos NaI y SrF2

mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos

42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso

en cada una de las siguientes especies quiacutemicas

43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de

los elementos presentes en las siguientes especies

quiacutemicas

44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-

man iones monoatoacutemicos positivos

45 Nombra los siguientes compuestos binarios

AlN Cu3N2 SnCl4 NH3

Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2

PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4

HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3

Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe

Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3

46 Formula los siguientes compuestos binarios

Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)

Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto

Yoduro de amonio Hidruro de cinc

Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)

Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc

Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)

Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)

Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio

Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)

Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio

Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)

Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)

Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio

47 Elige las foacutermulas que sean correctas

NaO NaO2 ClH2 KBr2

KCl SH FeCl2 CaO

FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe

NaS Na2S SnO2 SnO

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas

48 Formula y nombra un compuesto de

a) Sodio y azufre

b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre

49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos

Hidroacutexido de cadmio

Trihidroacutexido de niacutequel

Hidroacutexido de manganeso (II)

Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4

50 Elige las foacutermulas que sean correctas

CaOH LiOH AgOH BaOH

KOH ZnOH CuOH AlOH

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos

los compuestos

51 Formula los aacutecidos siguientes

Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico

Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico

Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico

Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico

Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico

minus minus minus

Na O CaCrO CaMnO H SeO

CuNO IO SiO AsO

2 2 4 4 2 3

2 3 32

43

minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42

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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-

te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el

nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica

por queacute

53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-

rencias Cl2O3 y

54 Nombra las siguientes sales

AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3

HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4

Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2

Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2

Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4

Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4

55 Formula las siguientes sales

Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)

Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata

Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)

Perclorato de estantildeo (II)

Permanganato de talio (I)

Arseniato de cadmio

Hidrogenocarbonato de bario

Hidrogenosulfito de cobre (II)

Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)

Dihidrogenofosfato de bario

56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-

tes compuestos

ZrF4 WBr6 CoO CaH2

Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2

K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6

NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2

K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio

Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)

Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso

Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico

Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc

Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)

Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio

Sulfito de plomo (IV) Fosfano

Fosfato de cobalto (III)

Permanganato de niacutequel (II)

57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-

tes compuestos

a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4

b) Sulfato de sodio Na2SO4

Sol a) 723 Fe 277 O

b) 324 Na 225 S y 451 O

58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute

formado por un 5005 de azufre y un 4995 de

oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula

molecular

59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya

composicioacuten centesimal es 2610 de carbono

430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno

60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal

se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta

mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla

mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-

bonato el carbonato de calcio o el carbonato de

magnesio

61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-

nato de sodioSol 434

62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-

quentildea historia de los superconductores Incluid en

ella los siguientes puntos

bull Queacute son

bull Cuaacutendo fueron descubiertos

bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-

perconductores a temperatura ambiente

bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten

actualmente

63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los

nuevos materiales y en general de los avances

tecnoloacutegicos

64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy

utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre

este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-

grama de presentacioacuten en el que se indiquen

a) Caracteriacutesticas

b) Aplicaciones

c) Razones por las que ya no se utiliza

minusClO3

minusSO42

bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g

bull Esencia de menta 0080 g

bull Sacarosa 0475 g

bull

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Compuestos del carbono16

334

La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado

Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de

desarrollo

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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD

Recuerda

bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten

bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente

cuando comparten pares de electrones

bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones

bull

Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular

bull Ley de los gases ideales

P V = n R T

bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de

oxidacioacuten

bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por

parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten

R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314

1 1 atm L K mol J K mol

1 1

335

Al final de la unidad seraacutes capaz de

bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las

caracteriacutesticas propias de sus com-puestos

bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes

bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias

bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a

partir de eacutel

4 Compuestosoxigenados

2 Hidrocarburosde cadena abierta

1 El carbono

11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los

compuestos del carbono

21 Alcanos

22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados

3 Hidrocarburosde cadena cerrada

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno

CONTENIDOSOBJETIVOS

41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

5 Compuestosnitrogenados

51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos

6 Isomeriacutea

7 Derivados del petroacuteleo

61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea

Actividades

bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos

bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua

bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)

bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O

bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo

bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades

bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace

bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio

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1 El carbono

El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-

sencia variada en nuestro planeta

La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes

se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-

puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una

especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-

ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten

F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no

orgaacutenicas

La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-

cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un

principio vital

11 Enlaces del carbono

La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x

1 2p y 1 2p z

0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p

De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono

336 16 Compuestos del carbono

Ciclo del carbono

Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico

mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis

mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva

mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos

bullRespiracioacuten de animales y plan-tas

bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos

bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo

La quiacutemica orgaacutenica

Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida

En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-

dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono

promocioacuten electroacutenica

Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple

Etano Eteno Etino (acetileno)

Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro

Distancia del enlaceC C 154 pm

Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano

Distancia del enlaceCC 135 pm

Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta

Distancia del enlaceCC 121 pm

1s 2 2s 2 2p x 1

2p y 1

2p z 0

1s 2 2s 1 2p x 1

2p y 1

2p z 1

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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-

mente por sustancias orgaacutenicas

mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-

men parte sustancias orgaacutenicas

2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-

tos del carbono

3 Formula una cadena carbonada que contenga dos

aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios

ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y

secundarios

mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios

4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-

tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-

ca o molecular y en cambio para representar los

compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos

su foacutermula desarrollada o semidesarrollada

5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-

fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero

de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras

6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las

moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos

mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas

ACTIVIDADES

Cadenas carbonadas

El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas

Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono

De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario

1 aacutetomos de carbono primarios

2 aacutetomos de carbono secundarios

3 aacutetomo de carbono terciario

4 aacutetomo de carbono cuaternario

12 Propiedades de los compuestos del carbono

Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos

Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes

bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares

bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas

bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados

bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces

covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas

Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos

Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada

Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos

C1

C2

C1

C4

C2C

2C

3C

1

C1

C1

Nombre (foacutermula

molecular)

Foacutermula

semidesarrollada

Foacutermula

desarrollada Modelo molecular

Etano (C2H6) CH3 CH3H

H H

H

H H

C C

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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal

No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre

1

2

3

4

5

6

metano

etano

propano

butano

pentano

hexano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

CH2CH3 CH2 CH3

CH3 (CH2)3 CH3

CH3 (CH2)4 CH3

terminacioacuten

-ano

2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias

Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno

338 16 Compuestos del carbono

Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos

Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple

Insaturacioacuten doble o triple enlace

FIacuteJATE

Determinacioacutendel carbono

Para determinar si una sustanciacontiene carbono

mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)

mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio

Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas

El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)

Propiedadesde los hidrocarburos

mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular

mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-

nicos

mdash Menor densidad que el agua

mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor

Sustancia

)

)

Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos

InsaturadosAlquinos

HidrocarburosSaturados Cicloalcanos

CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados

Cicloalquinos

Aromaacuteticos o benceacutenicos

r eeewueeq

r eewueq

r ewuq

r wq

r wq

21 Alcanos

Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados

A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano

Nombre dodecano

Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga

Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )

Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-

te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos

Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)

oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)

CH3mdash(CH2)10mdashCH3

1 10 1 12

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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-

tano

El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado

Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano

FIacuteJATE

7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano

8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-

rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano

22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano

9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal

Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-

bono estaacuten en liacutenea recta

10 Nombra los siguientes alcanos

CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)

CH3

CH3 CHCH CH CH3CH2b)

CH3 CH3

C CH

CH3

CH3

CH3

CH3CH2 CH2

CH3CH2

ACTIVIDADES

Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello

mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)

mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH

Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano

CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados

La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas

mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible

El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador

mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal

Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical

alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico

Radicales alquilo

Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-

cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-

ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado

Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo

la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo

Alcano de procedencia

metano

etano

propano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

Radical alquilo

metilo

etilo

propilo

CH3

CH3CH2

CH2CH3 CH3

CHCH3

5

CHCH2

34

CH2

2

CH3

1

CH26

CH3 35-dimetilheptano7

CH3

CH3 CHCH2 CH3

CH3

metilbutano

CH4

CH2

5

C3

CH3

334-trimetilhexanoCH3

CH3

6

CH3

CH2

2

CH3

1

CH3C CH C CH2

4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3

CH3

CH3

CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

Alcanoliacutequido

La disolucioacutende bromo

se decolora

El papel de torna-

sol vira al rojo

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono

22 Alquenos 23 Alquinos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un doble enlace C=C en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un

doble enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de etileno los alquenos se denominan en

ocasiones hidrocarburos etileacutenicos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un triple enlace CC en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un

triple enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de acetileno los alquinos se denominan en

ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos

Los alquenos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al doble enlace

bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-

cioacuten -eno se transforma en -dieno

Nombre 3-hepteno

Nombre 13-hexadieno

CH2 CH2

2 43 5 61

CH3CH CH CH=== ===

CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3

2 43 5 6 71

6 45 3 2 17

===

Los alquinos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al triple enlace

bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten

-ino se transforma en -diino

Nombre 1-hexino

Nombre 17-nonadiino

CH3 CH2CH2

8 67 5 49

CC CH2CH2 CHC

3 2 1

CH3 CH2 CH2 CH2 C

2 3 5 61

5

4

34 2 16

CH

Los alquenos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que

contiene al doble enlace

Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces

Nombre 37-dimetil-4-noneno

Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno

CHCH3

7

CH2

6

CH28

CH39

C4

CH2

2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH3

1

===

CHCH3

7

CHCH2

56

CH4

CH3

CH28

CH39

CH3

CH22

CH31

===

Los alquinos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal debe contener el triple enlace

Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces

Nombre 3-etil-6-metil-1-octino

Nombre 4-etil-2-heptino

CH3

7

CH2

6 4 23

CH2 CH3

CH2

5

C C CH3

1

CH

CH3

8

CH C2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH2

7

CH6

CH3

CH2

41

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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11 Nombra los siguientes alcanos

12 Formula los siguientes compuestos octano 23-

dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-

dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano

13 Nombra los siguientes compuestos

a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3

b) CH3 CC CH2 CH2 CH3

14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-

teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-

hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-

til-1-heptino

15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino

e) CH3 CH CH C CH CH2

Br

Br

c) CHCH3 CHCH C

CH3 CH2CH3

d) CH3CH CHC

CH3

=== ===

a)

CH3

CCH2

CH

CH3

CH2CH3 CH3

CH2

CH3

b)

CH3

CH3

CH2CH2CH3

C CH2 CH2C CH2 CH3

CH3

CH2CH3

ACTIVIDADES

Reacciones de adicioacuten

Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono

En general se puede expresar asiacute

Ejemplos

CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3

CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3

Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace

Ejemplos

H3C Cl

CCCH + Cl2 rarrCH3C

Cl H

CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2

===

===

+ X2 rarr C CC C

X X

===

C + X2 rarr XC C C X===

24 Derivados halogenados

En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples

Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -

Nombra los siguientes alquenos y alquinos

CH3

a)

CH2 CC CH2

CH3

CH3 CH3

244-trimetil-1-penteno

CH2 CHb) CH2CH

13-butadieno

C CHCH3 CH CHc)

CH2CH3 CH3

3-etil-4-metil-1-pentino

CH3 CCH Cd)

CH3 CH2CH3

5-etil-27-dimetil-3-octino

CH2CH CH3CH

CH3

C CH3CH C Ce)

13-pentadiino

f)

14-hexadieno

CH2 CH CH2 CH CH CH3

=== ===

=== ===

EJEMPLO 1

Nombra los siguientes compuestos

EJEMPLO 2

CICH2 CH CH2 CH3a)

CH3

1-cloro-2-metilbutano

b)

113-tribromopropano

BrCH2 CH2 CHBr2 c)

F

2-fluoropropeno

CH3 C CH2=== d)

Br

3-bromo-15-hexadiino

CH C CH CH2 C CH3

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3 Hidrocarburos de cadena cerrada

La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos

Estos hidrocarburos a su vez pueden ser

bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip

bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C

bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada

Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono

Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces

Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente

Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono

32 Hidrocarburos aromaacuteticos

Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos

La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes

bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono

bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos

bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son

todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm

342 16 Compuestos del carbono

El benceno

En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH

Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles

En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

De forma abreviada

Ciclopropano

5-ciclobutil-2-hexino

3-metilciclopenteno

14-ciclohexadieno

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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos

a) etilbenceno

b) p-dinitrobenceno

c) 135-triclorobenceno

d) 1-etil-3-metilbenceno

e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno

ACTIVIDADES

Grupos arilo

El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo

En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan

abreviadamente -Ar

33 Derivados del benceno

Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc

Derivados monosustituidos

El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno

C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2

Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)

Cl NO2

CH3

OH NH2

Derivados disustituidos

Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico

Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)

Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)

Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos

Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5

Br Cl

Br

NO2

C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno

CH3

CH3

CH3

NO2

NO2

NO2

Br

Br

Br CH3

CH2

CH3

CH3

C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2

123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno

I

a) b) c)

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4 Compuestos oxigenados

Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres

41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente

Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH

La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico

Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta

bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol

bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo

bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol

bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-

ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener

prioridad otras funciones se denomina hidroxi

Veamos algunos alcoholes

344 16 Compuestos del carbono

Grupos funcionales

Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico

Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados

Alcoholes mdashOH

Eacuteteres mdashOmdash

Aldehiacutedos

Cetonas

Aacutecidos

carboxiacutelicos

Eacutesteres

Compuestos nitrogenados

Aminas

mdashNH2

mdashNHmdash

mdashNmdash

Amidas

Nitrilos mdashCN

CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol

OH OH

CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3

CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanol CH 3 OH

OH

OH

OHOH

OH

OH

C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol

CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)

Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno

La foacutermula general de los monofenoles es

Ar OH Ar = grupo aromaacutetico

C

O

HO

C

C

O

O H

C

O

O

O

CNH2

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42 Eacuteteres

Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura

R O R o Ar O Ar o R O Ar

Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-

les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del

OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir

R OH R OR

Ar OH Ar OAr

Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo

CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter

CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter

43 Aldehiacutedos y cetonas

Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-

bonilo CO

En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario

(R CHO)RH

O

C (R CO

R )R C R

O

Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo

HH

OC

Metanal

(formaldehiacutedo)

CH3CH2

H

OC Propanal CH3CH2CH

H

OCH C=

2-pentenal

C CH H

O OEtanodial

aldehiacutedos cetonas

Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo

Propanona 24-pentanodiona

2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3

OCH2=

CH3 C CH2 CH2 CH3

O

CH3 C CH2 C CH3

O O

CH3 C CH3

O

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanal H-CHO

Modelo molecular de la moleacutecula de

propanona CH 3 -CO-CH 3

Modelo molecular de la moleacutecula de

dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3

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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo

( COOH) La estructura general de los aacutecidos es

o abreviadamente R COOH

Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido

Veamos algunos ejemplos

CO

OHR

346 16 Compuestos del carbono

Modelo molecular de la moleacutecula de

aacutecido metanoico HCOOH

Modelo molecular de la moleacutecula de

metilamina CH 3 -NH 2

H COOHAacutecido metanoico

(foacutermico)

CH3 COOHAacutecido etanoico

(aceacutetico)

HOOC COOHAacutecido etanodioico

(oxaacutelico)

CH3 (CH2)14 COOH

Aacutecido palmiacutetico

Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR

Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo

Metanoato de metilo(formiato de metilo)

OC

OCH3

HEtanoato de etilo(acetato de etilo)

OCH2 CH3

CH3

OC

5 Compuestos nitrogenados

Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos

51 Aminas

Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-

nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N

amina primaria amina secundaria amina terciaria

Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-

CH3 NH2 Metilamina

(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina

CH3

Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas

bull

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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica

pertenecen

mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-

sarrollada de los compuestos anteriores

19 Nombra los siguientes compuestos

20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-

mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-

mina butilamina butanamida octanamida

21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes

compuestos metanol 2-propanol etanal propano-

na etanamida y metilamina

22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-

metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico

fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo

b) CH3

OH

CH CH CH3

CH3

a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

c) CH3 C

CH3

CH2 CH CH2 CH3

O

d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2

CH3e) CH2 COOCH3

CH3CH2CH2f) CHO

a) CH3 CH2Br

c) CH3 CH3

CH3

Cl

C CH2 C

CH3

CH3

b) ClCH CHCl

d) CH CH

e) CH3

Cl

C C

CH3

CH CH CH2 CH3

CH3 CH2CH3

=

=

a) CH3CH2CH2

OH

O

C CHb) CH2 CH3

c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3

NH2CH2

e) CH3

NH2

O

CCH2 f) CH3 CH3CH

OH

=

ACTIVIDADES

52 Amidas

Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2

Estructura general

Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-

Veamos algunos ejemplos

53 Nitrilos

En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN

Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos

CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo

CH3

CH3 CH CH2 C N

Modelo molecular de la moleacutecula de

etanonitrilo CH 3 -C N

O

C

NH2

H

NH CH3

CH3

O

CC6H5

O

C

NH2

C

O

NH2

R

Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida

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6 Isomeriacutea

Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-

cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros

Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-

mula molecular difieren en su estructura o en su configura-

cioacuten en el espacio

La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-

isomeriacutea

61 Isomeriacutea estructural

Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula

62 Estereoisomeriacutea

Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-

turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica

Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans

Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C

La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-

mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace

mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado

348 16 Compuestos del carbono

Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans

es el CH3 CH=CH CH3

C CCH3 CH3

H H

cis -2-buteno

trans -2-buteno

C C

CH3 H

H CH3

=

=

)

Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten

Esta forma de isomeriacutea es propia de

los compuestos que solo se diferen-

cian en la distinta colocacioacuten de

algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos

en la cadena carbonada Por ejem-

plo el C5H12

Aparece cuando los isoacutemeros se

diferencian en la posicioacuten del grupo

funcional en la cadena Por ejemplo

el C4H10O

Esta isomeriacutea se produce cuan-

do los isoacutemeros se diferencian en

el grupo funcional Por ejemplo el

C4H8O

CH3CH2CH CH3

CH3

metilbutano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CHOH CH2 CH3

2-butanol

CH3 CH2 CH2 CH2OH

1-butanolCH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 CH2

H

O

C

butanona

butanal

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La palabra quiral procede del grie-

go y significa ʻmanoʼ

El carbono asimeacutetrico unido a cua-

tro grupos diferentes se denomi-

na tambieacuten carbono quiral

Isomeriacutea oacuteptica

Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz

mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda

mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha

Decimos de ellos que son oacutepticamente activos

Luz normalvibracioacutenen todoslos planos

PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano

Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico

ϕ

Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada

Desviacioacuten de la luz polarizada por

una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico

Carbono asimeacutetrico

La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo

Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles

Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales

La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-

meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-

va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario

Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles

Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n

)

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Diastereoisoacutemeros

El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son

350 16 Compuestos del carbono

Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)

La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato

Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros

Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-

cos que no son enantioacutemeros entre siacute

Compuestos meso-

Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos

Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula

Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por

lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico

24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-

bra cada compuesto

25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol

26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-

culas en el plano y nombra cada isoacutemero

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

ACTIVIDADES

)

)

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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355

La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

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47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 11: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

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4 Combinaciones binariasMuchos de los compuestos que conocemos estaacuten formados a partir dela combinacioacuten de dos elementos Asiacute ocurre por ejemplo con la salcomuacuten compuesta por cloro y sodio y con el dioacutexido de carbono for-mado por carbono y oxiacutegeno

En general estos compuestos se denominan compuestos binarios En

ellos uno de los elementos siempre es un no metal y el otro puede serun metal o un no metal

Veamos coacutemo formularlos y nombrarlos seguacuten las normas de la IUPAC

Formulacioacuten de compuestos binarios

mdash Escribimos los elementos en orden de electronegatividad creciente

258 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Formulacioacuten escritura de la foacuter-mula de una sustancia quiacutemica

Nomenclatura lectura de una foacuter-mula quiacutemica

IUPAC Unioacuten Internacional de Quiacute -mica Pura y Aplicada (International

Union of Pure and Applied Che - mistry)

FIacuteJATE

Existen varias formas de nomencla-

tura Te las ofrecemos Utiliza la quete aconseje tu profesor o profesora

FIacuteJATE

Observa que los compuestos senombran al reveacutes de coacutemo se for-mulan

FIacuteJATE

MX

A la izquierda el elemento menoselectronegativo que actuacutea con

nuacutemero de oxidacioacuten positivo

A la derecha el elemento maacuteselectronegativo que actuacutea con

nuacutemero de oxidacioacuten negativo

Asiacute por ejemplo si el compuesto estaacute formado por un elementometaacutelico y otro no metaacutelico el metal se coloca siempre a la izquier-da Y si estaacute formado por dos elementos no metaacutelicos se coloca ala izquierda el elemento que aparece antes en la siguiente lista

B Si C Sb As P N H Te Se S I Br Cl O F

mdash Escribimos los nuacutemeros de oxidacioacuten de cada elemento Por ejemplo

mdash Asignamos a cada elemento el subiacutendice necesario para que lasuma total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero

Para efectuar esta suma multiplicamos cada nuacutemero de oxidacioacutenpor el nuacutemero de aacutetomos del elemento en cuestioacuten que contiene lafoacutermula A continuacioacuten sumamos todos los resultados obtenidos

mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ni losnuacutemeros de oxidacioacuten ni los subiacutendices 1

M2 X3

Nomenclatura de compuestos binarios

mdash Escribimos primero la raiacutez del nombre del elemento maacutes electro-negativo con la terminacioacuten -uro En caso de que este elementosea el oxiacutegeno se lee oacutexido

mdash A continuacioacuten escribimos el nombre del elemento menos electro-negativo Si solo tiene un nuacutemero de oxidacioacuten no se modifica sunombre y se antepone la palabra de

NaCl cloruro de sodio K2O oacutexido de potasio

Si tiene varios nuacutemeros de oxidacioacuten y por tanto puede formar

distintos compuestos estos se nombran de alguna de las tres for-mas siguientes

+ minus

M X3 2

rarr sdot + + sdot minus =

+ minus

M X 2 ( 3) 3 ( 2) 03

2

2

3

Grupos 13 14 y 15 de la Tabla Perioacutedica Grupos 16 y 17 de la Tabla Perioacutedica

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Nombre claacutesico

No acostumbra a utilizarse paracompuestos binarios en aacutembitoscientiacuteficos

Sin embargo todaviacutea existen algu-nas empresas que empaquetan susproductos con los nombres claacute -

sicos

10 Formula y nombra los compuestos formados por a) plata y yodo b) mag-

nesio y cloro c) hierro (III) y selenio d) mercurio (II) y nitroacutegeno e) manga-neso (III) y oxiacutegeno f) estantildeo (IV) y fluacuteor

11 Nombra los siguientes compuestos KBr CdS Sr3N2 Li4C Ga2O3 KI

Mg3P2 GaN Rb2Te y ZnS

12 Nombra los siguientes compuestos mediante la nomenclatura sistemaacutetica y

la de Stock CuCl2 PtI4 Co2S3 TiO2 P2O3 PbSe2 MnF6 Au2S3Cr2O3 CuCl

FeBr2 FeBr3 Co2O3 SnO SnO2 SnTe Sn3N4 Ni2C y La2Se3

13 Formula los siguientes compuestos seleniuro de niacutequel (III) pentaseleniu-

ro de dinitroacutegeno nitruro de cadmio tribromuro de talio carburo de cinc

siliciuro de niacutequel (III) fluoruro de indio (III) arseniuro de hierro (III) oacutexido

de boro y cloruro de escandio

14 Nombra los siguientes compuestos MgCl2 Be2C CuO CoF3 ZrS2 Ga2Se3

Tl2Te GeCl2 NiCl3 CS2 Na3As

ACTIVIDADES

Formula y nombra los compuestos binarios formados

por a) calcio y nitroacutegeno b) azufre (IV) y oxiacutegenoc) yodo y estroncio d) niacutequel (III) y oxiacutegeno e) cinc y

nitroacutegeno

a) Determinamos el elemento menos electronegativo y

el maacutes electronegativo Menos electronegativo Ca

(+2) maacutes electronegativo N (minus3)

Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxida-

cioacuten

Escribimos los subiacutendices necesarios y comproba-

mos que la suma de los nuacutemeros de oxidacioacuten es 0

Foacutermula Ca3N2 nombre nitruro de calcio

b) Elemento menos electronegativo S (+4) elemento

maacutes electronegativo O (minus2)

mdash Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxi-

dacioacuten

mdash Subiacutendices necesarios

Foacutermula SO2 nombre dioacutexido de azufre u oacutexido

de azufre (IV)

c) Elementos

Subiacutendices

Foacutermula SrI2 nombre yoduro de estroncio

d) Elementos

Subiacutendices

Foacutermula Ni2O3 nombre trioacutexido de diniacutequel u oacutexido

de niacutequel (III)

e) Elementos

Subiacutendices

Foacutermula Zn3N2 nombre nitruro de cinc

minus + rArr

+ minus

N( 3) y Zn( 2) ZnN2 3

+ minus rArr

+ minus

Ni( 3) y O( 2) NiO3 2

minus + rArr

+ + minus =

+ minus

I( 1) y Sr( 2) Sr I

SrI 2 2( 1) 0

2 1

2

+ + minus =

+ minus

SO 4 2 ( 2) 04 22

+ minus

SO4 2

+ + minus =

+ minus

Ca N 3 ( 2) 2 ( 3) 0

2

3

3

2

+ minus

CaN2 3

EJEMPLO 2

Nomenclatura sistemaacutetica Nomenclatura de Stock Nombre claacutesico (en desuso)

Se leen los subiacutendices mediante prefijos

numerales (mono- di- tri- tetra- penta-)

que preceden al nombre de los elemen-

tos

El prefijo mono- solo se utiliza si su omi-

sioacuten provoca alguna ambiguumledad

Se indica el nuacutemero de oxida-

cioacuten en caso de que tenga maacutes

de uno del elemento maacutes elec-

tropositivo con nuacutemeros roma-

nos entre pareacutentesis al final

del nombre

Si el elemento menos electro-

negativo tiene dos nuacutemeros

de oxidacioacuten se nombraraacute

con la terminacioacuten -oso cuan-

do utiliza el menor y con -ico

cuando utiliza el mayor

CuF monofluoruro de cobre

SnBr2 dibromuro de estantildeo

FeO monoacutexido de hierro

Fe2O3 trioacutexido de dihierro

Ni2Se3 triseleniuro de diniacutequel

Hg3As2 diarseniuro de trimercurio

CuF fluoruro de cobre (I)

SnBr2 bromuro de estantildeo (II)

FeO oacutexido de hierro (II)

Fe2O3 oacutexido de hierro (III)

Ni2Se3 seleniuro de niacutequel (III)

Hg3As2 arseniuro de mercurio (II)

CuF fluoruro cuproso

SnBr2 bromuro estannoso

FeO oacutexido ferroso

Fe2O3 oacutexido feacuterrico

Ni2Se3 seleniuro niqueacutelico

Hg3As2 arseniuro mercuacuterico

Ni O2 3 + + minus =2( 3) 3( 2) 0

Zn N3 2 + + minus =3( 2) 2( 3) 0

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41 Combinaciones binarias con hidroacutegeno

Estas combinaciones se clasifican en funcioacuten del nuacutemero de oxidacioacutendel hidroacutegeno y de las caracteriacutesticas de los compuestos resultantes

Aunque se formulan y se nombran de manera semejante al resto de loscompuestos binarios tienen caracteriacutesticas especiales

HidraacutecidosLos haloacutegenos (F Cl Br y I) y los calcoacutegenos (S Se y Te) forman unimportante grupo de compuestos con el hidroacutegeno caracterizados portener propiedades aacutecidas en disolucioacuten acuosa

En estos compuestos el hidroacutegeno es el elemento menos electrone-gativo y actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten +1 Se formulan y se nombrancomo compuestos binarios si se encuentran en estado gas pero senombran como aacutecidos si estaacuten en disolucioacuten acuosa

260 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

CianurosSon compuestos formados por elion cianuro CNminus y un elementopoco electronegativo

Se consideran similares a los com-puestos formados por los haluros yse formulan y nombran de la mismamanera

AgCN cianuro de plata

Fe(CN)2 dicianuro de hierro o cia-nuro de hierro (II)

HCN cianuro de hidroacutegeno

HCN (aq) aacutecido cianhiacutedrico

15 Formula los siguientes compuestos fosfano hidruro de estroncio hidruro

de estantildeo (IV) aacutecido clorhiacutedrico aacutecido telurhiacutedrico hidruro de cesio fluoru-

ro de hidroacutegeno estibano trihidruro de arseacutenico hidruro de berilio agua

16 Nombra los siguientes compuestos MgH2 AlH3 PbH4 HBr HF (aq)H2Se (aq) NH3 KH BaH2 CH4 y KCN

ACTIVIDADES

Hidraacutecidos y oxoaacutecidosSon sustancias aacutecidas ya que danlugar a iones hidroacutegeno H+ en di-solucioacuten acuosa

Por ejemplo

Sus caracteriacutesticas principales son

mdash Tener sabor agrio o aacutecido

mdash Conducir la electricidad endisolucioacuten acuosa

mdash Modificar el color de los indica-dores

mdash Reaccionar con algunos meta-les desprendiendo hidroacutegeno

mdash Reaccionar con las basesdando sales

HCI H aq Cl aqH O

( ) ( )+

+ minus

⎯ rarr ⎯⎯⎯ +2

FoacutermulaNombre

sistemaacuteticoEn disolucioacuten

acuosaNombrecomuacuten

HFHCl

H2S

H2Se

Fluoruro de hidroacutegenoCloruro de hidroacutegeno

Sulfuro de (di)hidroacutegeno

Seleniuro de (di)hidroacutegeno

Aacutecido fluorhiacutedricoAacutecido clorhiacutedricoAacutecido sulfhiacutedricoAacutecido selenhiacutedrico

Fluoranoa

Cloranoa

Sulfanoa

Selanoa

Hidroacutegeno con otros no metales

Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con los no metales nitroacute-geno foacutesforo arseacutenico antimonio carbono silicio etc En ellas el

hidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y los no metales connuacutemero de oxidacioacuten positivo

Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico

NH3

PH3

AsH3

SbH3

Amoniacuteaco

Fosfano

Arsano

Estibano

Trihidruro de nitroacutegeno

Trihidruro de foacutesforo

Trihidruro de arseacutenico

Trihidruro de antimonio

Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico

CH4

SiH4

GeH4

BH3

Metano

Silano

Germano

Borano

Metano

Tetrahidruro de silicio

Tetrahidruro de germanio

Trihidruro de boro

Hidruros metaacutelicos

Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con metales En ellas elhidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y la mayoriacutea de los meta-les actuacutea siempre con un uacutenico nuacutemero de oxidacioacuten

NaH hidruro de sodio BaH2 hidruro de bario

PbH4 hidruro de plomo (IV) CuH hidruro de cobre (I)

a En los grupos 16 y 17 se usan habitualmente el nombre sistemaacutetico y el nombre

en disolucioacuten Tienen un nombre comuacuten para seguir con la norma de los compuestos

de hidroacutegeno con los otros no metales

Los nombres comunes de los com-puestos padecen pequentildeas va -riaciones a lo largo del tiempo peroen el aacutembito quiacutemico se siguennombrando como se haciacutea antigua-mente Es el caso del fosfano queantiguamente se llamaba fosfina oel estibano que se nombraba comoestibina

FIacuteJATE

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Peroacutexidos

Son compuestos parecidos a losoacutexidos en los que el oxiacutegeno actuacuteacon nuacutemero de oxidacioacuten minus1

Esto ocurre porque existe un enlaceoxiacutegeno-oxiacutegeno de manera que seforma el ion peroacutexido O

22minus

Su formulacioacuten es similar a la de loscompuestos binarios y se nombranhabitualmente mediante nomencla-tura de Stock

H2O2 peroacutexido de hidroacutegeno

ZnO2 peroacutexido de cinc

Cu2O2 peroacutexido de cobre (I)

Observad que no es lo mismoCu2O2 que CuO ya que el segundoes el oacutexido de cobre (II) Por eso nopueden simplificarse los peroacutexidos

Agua oxigenada

Nombre habitual del peroacutexido dehidroacutegeno H2O2 Es un liacutequidomaacutes denso que el agua que sedescompone lentamente en pre-sencia de luz formando H2O y O2

Se utiliza comoagente de blan-queo y como an- tiseacuteptico

Hidroacutexidos

Son sustancias baacutesicas ya que danlugar a iones hidroacutexido OHminus en disolu-cioacuten acuosa

Por ejemplo

Sus caracteriacutesticas principales son

mdash Tener sabor amargo

mdash Conducir la electricidad en disolu-cioacuten acuosa

mdash Modificar el color de los indicadores

mdash No reaccionar en general con losmetales

mdash Reaccionar con los aacutecidos dandosales

⎯ rarr ⎯⎯⎯ +

++ minusNaOH Na (aq) OH (aq)

H O2

5 Hidroacutexidos

Existen compuestos con propiedades baacutesicas que sin ser binarios tie-nen una formulacioacuten y una nomenclatura similares Se trata de loshidroacutexidos Estos estaacuten formados por la combinacioacuten del anioacuten hidroacute-xido OHminus con un catioacuten metaacutelico

Para formularlos tenemos en cuenta que el OHminus es el componentemaacutes electronegativo y tiene carga neta minus1 Si el metal tiene como nuacuteme-ro de oxidacioacuten +1 no es necesario poner subiacutendices Y si tiene comonuacutemero de oxidacioacuten +2 +3hellip se coloca el grupo OH entre pareacutentesisy se le asigna el subiacutendice 2 3hellip respectivamente

Para nombrarlos utilizaremos la misma nomenclatura que para loscompuestos binarios Escribiremos hidroacutexido de y el nombre del metal

NaOH hidroacutexido de sodio Ca(OH)2 hidroacutexido de calcio

Si el metal tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten utilizaremos cual-quiera de las tres formas que ya conocemos

FoacutermulaNomenclatura

sistemaacuteticaNomenclatura

de Stock Nombre claacutesico

(en desuso)

Fe(OH)3

Sn(OH)2

Trihidroacutexido

de hierro

Dihidroacutexido

de estantildeo

Hidroacutexido

de hierro (III)

Hidroacutexido

de estantildeo (II)

Hidroacutexido

feacuterrico

Hidroacutexido

estannoso

17 Formula y nombra el hidroacutexido de escandio y el hidroacutexido que forma el

cromo con nuacutemero de oxidacioacuten +6

18 Nombra los siguientes compuestos

Al(OH)3 Cr(OH)2 KOH Hg2(OH)2 Sn(OH)4 Ge(OH)4 Ce(OH)3 Pd(OH)2

19 Formula los siguientes compuestos

Hidroacutexido de cromo (III) Hidroacutexido de platino (II) Hidroacutexido de titanio (IV)

Hidroacutexido de magnesio Hidroacutexido de torio (IV) Hidroacutexido de aluminio

20 Investiga los usos y las caracteriacutesticas del hidroacutexido de sodio y redacta

un informe en el que se relacionen sus propiedades con sus aplicaciones

ACTIVIDADES

Formula y nombra el hidroacutexido a que da lugar el hierro con nuacutemero de oxi-

dacioacuten+

3mdash Escribimos el elemento menos electronegativo y a continuacioacuten el ion

hidroacutexido Antildeadimos el nuacutemero de oxidacioacuten o la carga de ambos

mdash El elemento metaacutelico tiene nuacutemero de oxidacioacuten +3 Para que la suma

total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero debemos tener tres iones

OHminus

Foacutermula Fe(OH)3 nombre trihidroacutexido de hierro o hidroacutexido de hierro (III)

+ + sdot minus =

+ minus

Fe(OH) 3 3 ( 1) 03

3

1

+ minus

FeOH3 1

EJEMPLO 3

H

O O

H

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6 Oxoaacutecidos

Las combinaciones binarias del hidroacutegeno con haloacutegenos y calcoacutege-nos son aacutecidos (excepto el agua H2O) Otros compuestos con propie-dades aacutecidas caracterizados por contener oxiacutegeno en la moleacutecula sonlos oxoaacutecidos Estos responden a la siguiente foacutermula general

262 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Sufijos (-oso -ico) y prefijos (hipo- per-)

En los elementos con maacutes de dosnuacutemeros de oxidacioacuten se utilizan losprefijos hipo- y per- ademaacutes de lasterminaciones -oso e -ico

Prefijo hipo- y sufijo -oso indica un

estado de oxidacioacuten menor que elasignado a la terminacioacuten -oso

Prefijo per- y sufijo -ico indica unestado de oxidacioacuten mayor que elasignado a la terminacioacuten -ico

H = hidroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten+

1Ha Xb Oc X = elemento no metaacutelico o metaacutelico con nuacutemero de oxidacioacuten positivo

O = oxiacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten minus2

Se clasifican y se nombran seguacuten el nuacutemero de oxidacioacuten del aacutetomocentral En los oxoaacutecidos maacutes comunes el aacutetomo central es un nometal con subiacutendice 1

GrupoNo de

oxidacioacutenNomenclatura tradicional de oxoaacutecidos

17

(Cl Br I)

+1 HClO aacutecido hipocloroso HBrO aacutecido hipobromoso HIO aacutecido hipoyodoso

+3 HClO2 aacutecido cloroso HBrO2 aacutecido bromoso HIO2 aacutecido yodoso

+5 HClO3 aacutecido cloacuterico HBrO3 aacutecido broacutemico HIO3 aacutecido yoacutedico

+7 HClO4 aacutecido percloacuterico HBrO4 aacutecido perbroacutemico HIO4 aacutecido peryoacutedico

H5IO6 aacutecido ortoperyoacutedico

16

(S Se Te)

+4 H2SO3 aacutecido sulfuroso

H2S2O5 aacutecido disulfuroso

H2SeO3 aacutecido selenioso H2TeO3 aacutecido teluroso

+6 H2SO4 aacutecido sulfuacuterico

H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico

H2SeO4 aacutecido seleacutenico H2TeO4 aacutecido teluacuterico

H6TeO6 aacutecido ortoteluacuterico

15

(N P As)

+1 H2N2O2 aacutecido hiponitroso HPO3 aacutecido metafosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacutericoa

+3 HNO2 aacutecido nitroso H2PHO3 (H3PO3) aacutecido fos-

foroso o aacutecido fosfoacutenicoH3AsO3 aacutecido arsenioso

+5 HNO3 aacutecido niacutetrico HPO3 aacutecido metafosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H3AsO4 aacutecido arseacutenico

14

(C Si)

+4 H2CO3 aacutecido carboacutenico H2SiO3 aacutecido metasiliacutecico

H4SiO

4 aacutecido ortosiliacutecico

13

(B)

+3 HBO2 aacutecido metaboacuterico

H3BO3 aacutecido ortoboacuterico

Si el elemento central del oxoaacutecido es un metal se trata de un metalde transicioacuten con un nuacutemero de oxidacioacuten elevado Por ejemplo

H2MnO4 aacutecido mangaacutenico HMnO4 aacutecido permangaacutenico

H2

ReO4

aacutecido reacutenico HReO4

aacutecido perreacutenico

H2CrO4 aacutecido croacutemico H2Cr2O7 aacutecido dicroacutemico

Prefijos meta- y orto-

Algunos aacutecidos solo difieren en elcontenido de agua en esos ca-sos se les antildeade el prefijo meta-

si tienen menos aguas o el prefijoorto- si contienen maacutes

a El ortofosfoacuterico es el aacutecido maacutes habitual del foacutesforo por ello en el aacutembito cientiacutefico se nombra como aacutecido fosfoacuterico

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21 Formula y nombra respectivamente los siguientes

aacutecidos aacutecido hipoyodoso aacutecido fosforoso o fosfoacuteni-

co aacutecido sulfuroso aacutecido arseacutenico y aacutecido niacutetrico

H2SO4 H3PO4 HBrO2 H2S2O7 HClO4 H6TeO6

H2Cr2O7 HBrO H2SeO3 HIO3

22 Formula los siguientes iones ion cromato ion nitra-

to ion nitrito ion ortoperyodato ion clorato ion disul-

fato ion bromito ion ortofosfato e ion ortosilicato

23 Nombra los siguientes iones

24 Formula el aacutecido de cloro con nuacutemero de oxidacioacuten

+3 y el de nitroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten +5

25 Formula los siguientes aacutecidos aacutecido sulfuroso aacuteci-

do ortosiliacutecico aacutecido bromoso aacutecido hipobromo-

so aacutecido hipofosforoso

minus minus minus minus minus minus minus

minus minus minus

T eO S eO As O C O M nO C lO B rO

I O Te O SO66

32

33

32

4 4 3

4 32

42

ACTIVIDADES

Reglas para ayudar a formular oxoaacutecidos

En la nomenclatura tradicional lasterminaciones o sufijos -oso e -ico y los prefijos hipo- y per- nos infor-man del nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central

Los prefijos meta- y orto- indican laexistencia de menos o maacutes hidroacutege-nos y oxiacutegenos

El prefijo di- se utiliza cuando el nuacute -mero de aacutetomos del elemento cen-tral es el doble de lo esperado

En los aacutecidos que no utilizan el pre-fijo di- se cumple que

mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es impar el nuacute -mero de hidroacutegenos en la foacutermu-la ha de ser impar

mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es par el nuacuteme-ro de hidroacutegenos en la foacutermulatiene que ser par

61 Oxoaniones

Los aacutecidos se disocian al disolverse en agua En este proceso cadaaacutetomo de hidroacutegeno del aacutecido se separa y cede su electroacuten al resto dela moleacutecula que se convierte en un anioacuten Por ejemplo

Para nombrar estos aniones se procede de la siguiente manera

mdash El nombre aacutecido se sustituye por el nombre ion

mdash La terminacioacuten -oso del aacutecido se transforma en -ito

mdash La terminacioacuten -ico del aacutecido se transforma en -ato

Los prefijos hipo- per- meta- u orto- del aacutecido se mantienen en el anioacuten

HClO4 aacutecido percloacuterico ion perclorato

H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico ion disulfato

H4SiO4 aacutecido ortosiliacutecico ion ortosilicato

H3AsO

3 aacutecido arsenioso ion arsenito

H3BO3 aacutecido ortoboacuterico ion ortoborato

H2CrO4 aacutecido croacutemico ion cromato

Ademaacutes de la nomenclatura tradicional la IUPAC propone en las nor-mas 2005 dos nomenclaturas para los oxoaacutecidos

bull La nomenclatura de adicioacuten se basa en la estructura de los aacutecidosSe nombran de diferente forma los oxiacutegenos que estaacuten unidos a loshidroacutegenos aacutecidos (hidroxido) que los oxiacutegenos unidos uacutenicamenteal elemento central (oxido) Cada uno de estos nombres se acompa-ntildea de los prefijos pertinentes di- tri- tetra- y se nombran por orden

alfabeacutetico seguidos del nombre del aacutetomo central

Prefijo-hidroxido-prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL

Ejemplo H2SO4 SO2(OH)2 dihidroxidodioxidoazufre

bull La nomenclatura de hidroacutegeno se basa en nombrar con un prefijodi- tri- tetra- los hidroacutegenos del aacutecido seguido del nombre de adi-cioacuten del anioacuten terminado en laquo-atoraquo entre pareacutentesis y unido sin es-pacios a la palabra laquohidrogenoraquo

Prefijo-hidrogeno(prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL-ato)

Ejemplo H2SO4 dihidrogeno(tetraoxidosulfato)

minusCrO 42

minusBO 33

minusAsO 3

3

minusSiO 44

minusS O 2 72

minusClO 4

rarr +minus +HClO ClO H3 3

En la paacutegina wwwestudioencasacomactividadquimicaformulacion formula3htm puedes practicar conlos nombres y foacutermulas de los oxoaacute-cidos

bull

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7 SalesLlamamos sales a los compuestos que son el resultado de la unioacuten deun catioacuten cualquiera con un anioacuten distinto de Hminus OHminus y O2minus

La mayoriacutea de las combinaciones binarias de un metal con un no metalson sales Asiacute tenemos por ejemplo el cloruro de sodio y el sulfuro depotasio

NaCl contiene el catioacuten Na+ y el anioacuten Clminus

K2S contiene el catioacuten K+ y el anioacuten S2minus

Muchas de ellas pueden considerarse el resultado de la reaccioacuten de unhidroacutexido con un aacutecido Por ejemplo si hacemos reaccionar un hidroacutexi-do con un hidraacutecido obtenemos una sal binaria y agua

Este tipo de reacciones se llaman reacciones de neutralizacioacuten y severaacuten con maacutes detalle maacutes adelante

71 Sales ternariasAl hacer reaccionar (neutralizar) un hidroacutexido con un oxoaacutecido obtene-mos una sal ternaria y agua

En general una sal ternaria estaacute formada por un elemento metaacutelico oun ion poliatoacutemico positivo y un anioacuten procedente de un oxoaacutecido

Formulacioacuten de una sal ternaria

mdash Escribimos primero el catioacuten y despueacutes el anioacuten

Por ejemplomdash Asignamos a cada ion el subiacutendice necesario para que la suma

total de los nuacutemeros de oxidacioacuten o de las cargas sea cero

mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ninuacutemeros de oxidacioacuten ni cargas ni los subiacutendices 1

M(XOc )3

Nomenclatura de una sal ternaria

mdash Escribimos primero el nombre del anioacuten y a continuacioacuten el nom-

bre del catioacuten precedido por de

Ba(IO4)2 peryodato de bario (NH4)2SO4 sulfato de amonio

ZnCrO4 cromato de cinc Na2PHO3 fosfonato de sodio

Si el catioacuten tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten este se indica alfinal del nombre del compuesto en cifras romanas y entre pareacutentesis

Fe(IO)2 hipoyodito de hierro (II)

Fe(IO)3 hipoyodito de hierro (III)

Hg4SiO4 ortosilicato de mercurio (I)

Hg2SiO4 ortosilicato de mercurio (II)

Sn3(PO4)2 ortofosfato de estantildeo (II)Sn3(PO4)4 ortofosfato de estantildeo (IV)

+ + sdot minus =+ minusM (XO ) 3 3 ( 1) 0c

33

+ minus

M XOc

3

+ rarr +NaOH HClO NaClO H O4 4 2

+ rarr + + rarr +NaOH HCl NaCl H O Ba(OH) 2 HF BaF 2 H O2 2 2 2

264 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Aacutecidos del foacutesforoLa manera de escribir el aacutecido hipo-fosforoso o aacutecido fosfiacutenico HPH2O2y el aacutecido fosforoso o aacutecido fosfoacuteni-

co H2PHO3 nos indica que el pri-mero solo tiene un hidroacutegeno aacutecidoy que el segundo solo tiene dos

hidroacutegenos aacutecidosAsiacute en disolucioacuten acuosa

rarr +

rarr +

+ minus

+ minus

HPH O H PH O

H PHO 2 H PHO

2 2 2 2

2 3 32

Oacutexidos doblesEl dioacutexido doble de magnesio y po-tasio K2MgO2 es un oacutexido dobleinsoluble en agua

Un oacutexido doble contiene dos meta-les de nuacutemero de oxidacioacuten bajo

Sus cationes se formulan y se nom-bran por orden alfabeacutetico si son di-ferentes y por orden de aumentode nuacutemero de oxidacioacuten si son delmismo elemento

AuKO2 dioacutexido de oro (III) y potasio

Fe3O4 [Fe (II)Fe (III)2O4] tetraoacutexidode hierro (II)-dihierro (III)

Para no confundirlos con sales ter-narias de metales de transicioacutenobserva que estas contienen unmetal con bajo nuacutemero de oxidacioacuteny un metal de transicioacuten con un nuacute-mero de oxidacioacuten alto

El ion amonio NH4+ es un catioacuten

monopositivo que deriva del amo -niacuteaco NH3

FIacuteJATE

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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26 Nombra las siguientes sales

KClO NaBrO Hg(NO3)2

Cu(BO2)2 NaBrO2 Tl2(CO3)3

Al2(SO4)3 Rb3PO4 (NH4)3PO4

LiClO3 Fe(IO3)2 Ga2(SiO3)3

Ca5(IO6)2 BeS2O5 CuSO4

ZnHPO4 Ca(HS)2 Mn(HTeO3)2

Sc(H2PO4)3 Au(HSO3)3 Co(HCO3)2

Li2HBO3 MgH2SiO4 Na2SO4

27 Formula las siguientes sales

Fosfato de germanio (II) hipoclorito de cesio manga-

nato de talio (III) fosfato de hierro (III) clorato de

potasio sulfito de niacutequel (II) hiponitrito de estroncio

nitrato de plata seleniato de cadmio nitrato de

cobre (II) yodato de rubidio y sulfato de magnesio

Dihidrogenofosfato de mercurio (II) hidrogenosulfi-

to de lantano hidrogenocarbonato de bario hidro-

genofosfato de estantildeo (IV) hidrogenocarbonato de

estroncio hidrogenosulfato de aluminio y dihidroge-

nofosfato de talio (III)

ACTIVIDADES

72 Sales aacutecidas

Llamamos sales aacutecidas a las que proceden de la sustitucioacuten parcialde los aacutetomos de hidroacutegeno de los oxoaacutecidos En principio pueden for-mar sales aacutecidas todos los aacutecidos que poseen maacutes de un hidroacutegeno

Para formular y nombrar las sales aacutecidas procederemos como en lassales neutras pero antildeadiremos el prefijo hidrogeno- o dihidrogeno-al nombre del anioacuten

Formula el hipoclorito de cinc y el ortofosfato de hierro (II)

a) Escribimos las especies

mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de nuacutemeros de

oxidacioacuten es cero

Foacutermula Zn(ClO)2

b) Escribimos las especies

mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de los nuacuteme-

ros de oxidacioacuten es cero

Foacutermula Fe3(PO4)2

Zn ClO+ minus2 1

( )

+ + sdot minus =

+ minus

Zn (ClO) 2 2 ( 1) 02 1

2

Fe PO+ minus2

4

3

( )

sdot + + sdot minus =

+ minus

Fe (PO ) 3 ( 2) 2 ( 3) 03

2

4 2

3

EJEMPLO 4

Aacutecido Anioacuten aacutecido Sal aacutecida

H2CO3 aacutecido carboacutenico

H2SO3 aacutecido sulfuroso

H2SO4 aacutecido sulfuacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H2S aacutecido sulfhiacutedrico

ion hidrogenocarbonato

ion hidrogenosulfito

ion hidrogenosulfato

ion hidrogenofosfato

ion dihidrogenofosfato

HSminus ion hidrogenosulfuro

Ca(HCO3)2 hidrogenocarbonato de calcio

KHSO3 hidrogenosulfito de potasio

Cu(HSO4)2 hidrogenosulfato de cobre (II)

Al2(HPO4)3 hidrogenofosfato de aluminio

Mg(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de magnesio

NaHS hidrogenosulfuro de sodio

minus

minus

minus

minus

minus

HCO

HSO

HSO

HPO

H PO

3

3

4

42

2 4

Sales hidratadasSon aquellas que en estado soacutelidocontienen agua de cristalizacioacuten Seformulan escribiendo la sal un puntovolado y la cantidad de moleacuteculas deagua Para nombrarlas se antildeade elteacutermino agua al nombre de la salmediante un guion y se indicanentre pareacutentesis las proporcionesde cada constituyente Ejemplos

CaCl2 middot 8 H2O Clorurode calcio

-agua (18)

Cr(NO3)3 middot 6 H2O Nitratode cromo (III)-agua (16)

8 K2Smiddot 46 H2O Sulfurode potasio-agua (846)

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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8 Composicioacuten centesimal de un compuesto

La proporcioacuten del nuacutemero de aacutetomos de cada elemento que constituyenun compuesto queda reflejada en su foacutermula A partir de ella es muy sen-cillo calcular la proporcioacuten entre las masas de los elementos expresadaen tanto por ciento que se conoce como composicioacuten centesimal

La composicioacuten centesimal de cada elemento en un com- puesto representa las unidades de masa de cada elemento que

hay en 100 unidades de masa del compuesto

La composicioacuten centesimal y la foacutermula empiacuterica son dos maneras deexpresar la composicioacuten de un compuesto mientras que la composi-cioacuten centesimal indica la proporcioacuten de las masas de los elementos lafoacutermula empiacuterica informa de la proporcioacuten entre los aacutetomos Ambasestaacuten directamente relacionadas y a partir de una de ellas puede cal-cularse faacutecilmente la otra

266 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Para deducir la foacutermula molecular del compuesto es necesario cono-cer su masa molecular y comparar-la con la masa de su foacutermula empiacute-rica

La composicioacuten centesimal seobtiene al analizar la composicioacuten

en masa de un compuesto en el la-boratorio A partir de ella siguiendoel mismo razonamiento anterior yrealizando los caacutelculos a la inversapuede calcularse la foacutermula empiacuteri- ca del compuesto

La masa molecular de una sustan-cia se determina experimentalmentea partir de alguna propiedad fiacutesica

)

28 Responde razonadamente si puede emplearse el

teacutermino masa molecular en cada uno de los com-

puestos siguientes

mdash Agua H2O cloruro de sodio NaCl dioacutexido de

silicio SiO2 carbonato de calcio CaCO3 aacutecido

fluorhiacutedrico HF glucosa C6H12O6

29 Al analizar 7235 g de un compuesto se obtuvieron

0148 g de H 2362 g de S y 4725 g de O Calcu-

la su foacutermula empiacuterica

Sol H2SO4

30 Calcula la composicioacuten centesimal del butano

C4H10Sol 8266 1734

31 Una muestra de 224 g de un oacutexido de cobre estaacute

formada por 199 g de Cu y 025 g de O Calcula

su foacutermula empiacuterica

Sol Cu2O

32 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto

cuya composicioacuten centesimal es 3871 Ca

20 P y 4129 O

Sol Ca3(PO4)2

ACTIVIDADES

El anaacutelisis de un compuesto formado por carbono e hidroacutegeno mostroacute una composicioacuten centesimal de 1734 de hidroacutegeno y 8266 de carbono Deduce la foacutermula empiacuterica del compuesto y su foacutermula molecular sabiendo que

su masa molecular es 5812 u

mdash Datos H = 1734 C = 8266 M = 5812 u

mdash La composicioacuten centesimal indica que en 100 g del

compuesto hay 1734 g de hidroacutegeno y 8266 g de

carbono A partir de ella calcularemos los moles de

cada elemento que intervienen y la proporcioacuten rela-

tiva en que lo hacen

La relacioacuten entre los aacutetomos es igual a la relacioacuten

molar Por tanto

Para encontrar valores enteros dividimos los moles

de cada elemento por el menor de ellos en este

caso 688

Hidroacutegeno Carbono

Los valores obtenidos no son enteros pero si los

multiplicamos por 2 conseguimos que lo sean Asiacute

Hidroacutegeno 25 sdot 2 = 5 Carbono 1 sdot 2 = 2

La foacutermula empiacuterica es C2H5

mdash La masa foacutermula correspondiente a la foacutermula

empiacuterica es

M foacutermula

Como la masa molecular es igual a 5812 u signifi-

ca que en una moleacutecula existe el doble de aacutetomos

que en la foacutermula empiacuterica

En consecuencia la foacutermula molecular del compuesto

seraacute C4H10 Se trata del butano

( ) CH H u u u2 5 2 12 01 5 1008 29 06= sdot + sdot =

aacutetomos de H

aacutetomos de C

(H)

(C)= = =

n

n

17 20

6 88

2

5

1=

5

2

aacutetomos de H

aacutetomos de C

(H)

(C)= =

n

n

17 20

6 88

n

n

(H) gmol

gmoles H

(C)

= sdot =

=

17 341

100817 20

8

22 661

126 88 g

mol

gmoles Csdot =

EJEMPLO 5

17 20

6 882 5

=

6 88

6 881

=

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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Nomenclatura

La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-

ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de

forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-

maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-

sioacuten entre los cientiacuteficos

El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-

tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-

ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-

tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-

tura quiacutemica

En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-

viada en el que los elementos se simbolizaban mediante

pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras

Los compuestos se representaban repitiendo tantas

veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento

tuviera la foacutermula

Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en

1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual

Descubrimiento

El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-

das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre

elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX

La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-

mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban

por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue

hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro

Aplicaciones

En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-

troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un

raro mineral procedente de la localidad sueca de

Ytterby

Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos

dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las

tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -

chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico

Sin embargo las aplicaciones de estos elementos

son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque

les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -

dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza

terrestre

Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones

metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el

disprosio son componentes de cristales de laacuteser el

samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-

nenteshellip

De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica

a muchos compuestos a medida que se han descubier-

to o sintetizado

Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes

baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha

permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -

acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -

sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-

zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica

267

Elementos y compuestos quiacutemicos

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2146268 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-

cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto

a su facilidad para formar enlaces

mdash Compara sus afinidades electroacutenicas

34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y

cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-

negatividad con el nuacutemero atoacutemico

35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del

fluacuteor

36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-

lio o el bario

mdash Justifica tu respuesta

37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-

fica su nuacutemero de oxidacioacuten

38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y

justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica

39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-

cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros

de oxidacioacuten

40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas

moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6

mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-

calos

41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-

puestos ioacutenicos NaI y SrF2

mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos

42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso

en cada una de las siguientes especies quiacutemicas

43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de

los elementos presentes en las siguientes especies

quiacutemicas

44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-

man iones monoatoacutemicos positivos

45 Nombra los siguientes compuestos binarios

AlN Cu3N2 SnCl4 NH3

Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2

PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4

HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3

Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe

Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3

46 Formula los siguientes compuestos binarios

Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)

Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto

Yoduro de amonio Hidruro de cinc

Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)

Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc

Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)

Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)

Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio

Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)

Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio

Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)

Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)

Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio

47 Elige las foacutermulas que sean correctas

NaO NaO2 ClH2 KBr2

KCl SH FeCl2 CaO

FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe

NaS Na2S SnO2 SnO

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas

48 Formula y nombra un compuesto de

a) Sodio y azufre

b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre

49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos

Hidroacutexido de cadmio

Trihidroacutexido de niacutequel

Hidroacutexido de manganeso (II)

Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4

50 Elige las foacutermulas que sean correctas

CaOH LiOH AgOH BaOH

KOH ZnOH CuOH AlOH

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos

los compuestos

51 Formula los aacutecidos siguientes

Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico

Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico

Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico

Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico

Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico

minus minus minus

Na O CaCrO CaMnO H SeO

CuNO IO SiO AsO

2 2 4 4 2 3

2 3 32

43

minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42

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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-

te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el

nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica

por queacute

53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-

rencias Cl2O3 y

54 Nombra las siguientes sales

AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3

HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4

Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2

Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2

Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4

Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4

55 Formula las siguientes sales

Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)

Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata

Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)

Perclorato de estantildeo (II)

Permanganato de talio (I)

Arseniato de cadmio

Hidrogenocarbonato de bario

Hidrogenosulfito de cobre (II)

Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)

Dihidrogenofosfato de bario

56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-

tes compuestos

ZrF4 WBr6 CoO CaH2

Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2

K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6

NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2

K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio

Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)

Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso

Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico

Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc

Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)

Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio

Sulfito de plomo (IV) Fosfano

Fosfato de cobalto (III)

Permanganato de niacutequel (II)

57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-

tes compuestos

a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4

b) Sulfato de sodio Na2SO4

Sol a) 723 Fe 277 O

b) 324 Na 225 S y 451 O

58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute

formado por un 5005 de azufre y un 4995 de

oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula

molecular

59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya

composicioacuten centesimal es 2610 de carbono

430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno

60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal

se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta

mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla

mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-

bonato el carbonato de calcio o el carbonato de

magnesio

61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-

nato de sodioSol 434

62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-

quentildea historia de los superconductores Incluid en

ella los siguientes puntos

bull Queacute son

bull Cuaacutendo fueron descubiertos

bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-

perconductores a temperatura ambiente

bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten

actualmente

63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los

nuevos materiales y en general de los avances

tecnoloacutegicos

64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy

utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre

este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-

grama de presentacioacuten en el que se indiquen

a) Caracteriacutesticas

b) Aplicaciones

c) Razones por las que ya no se utiliza

minusClO3

minusSO42

bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g

bull Esencia de menta 0080 g

bull Sacarosa 0475 g

bull

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Compuestos del carbono16

334

La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado

Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de

desarrollo

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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD

Recuerda

bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten

bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente

cuando comparten pares de electrones

bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones

bull

Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular

bull Ley de los gases ideales

P V = n R T

bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de

oxidacioacuten

bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por

parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten

R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314

1 1 atm L K mol J K mol

1 1

335

Al final de la unidad seraacutes capaz de

bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las

caracteriacutesticas propias de sus com-puestos

bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes

bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias

bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a

partir de eacutel

4 Compuestosoxigenados

2 Hidrocarburosde cadena abierta

1 El carbono

11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los

compuestos del carbono

21 Alcanos

22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados

3 Hidrocarburosde cadena cerrada

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno

CONTENIDOSOBJETIVOS

41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

5 Compuestosnitrogenados

51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos

6 Isomeriacutea

7 Derivados del petroacuteleo

61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea

Actividades

bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos

bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua

bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)

bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O

bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo

bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades

bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace

bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio

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1 El carbono

El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-

sencia variada en nuestro planeta

La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes

se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-

puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una

especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-

ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten

F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no

orgaacutenicas

La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-

cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un

principio vital

11 Enlaces del carbono

La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x

1 2p y 1 2p z

0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p

De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono

336 16 Compuestos del carbono

Ciclo del carbono

Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico

mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis

mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva

mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos

bullRespiracioacuten de animales y plan-tas

bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos

bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo

La quiacutemica orgaacutenica

Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida

En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-

dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono

promocioacuten electroacutenica

Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple

Etano Eteno Etino (acetileno)

Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro

Distancia del enlaceC C 154 pm

Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano

Distancia del enlaceCC 135 pm

Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta

Distancia del enlaceCC 121 pm

1s 2 2s 2 2p x 1

2p y 1

2p z 0

1s 2 2s 1 2p x 1

2p y 1

2p z 1

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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-

mente por sustancias orgaacutenicas

mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-

men parte sustancias orgaacutenicas

2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-

tos del carbono

3 Formula una cadena carbonada que contenga dos

aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios

ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y

secundarios

mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios

4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-

tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-

ca o molecular y en cambio para representar los

compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos

su foacutermula desarrollada o semidesarrollada

5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-

fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero

de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras

6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las

moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos

mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas

ACTIVIDADES

Cadenas carbonadas

El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas

Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono

De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario

1 aacutetomos de carbono primarios

2 aacutetomos de carbono secundarios

3 aacutetomo de carbono terciario

4 aacutetomo de carbono cuaternario

12 Propiedades de los compuestos del carbono

Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos

Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes

bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares

bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas

bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados

bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces

covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas

Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos

Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada

Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos

C1

C2

C1

C4

C2C

2C

3C

1

C1

C1

Nombre (foacutermula

molecular)

Foacutermula

semidesarrollada

Foacutermula

desarrollada Modelo molecular

Etano (C2H6) CH3 CH3H

H H

H

H H

C C

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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal

No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre

1

2

3

4

5

6

metano

etano

propano

butano

pentano

hexano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

CH2CH3 CH2 CH3

CH3 (CH2)3 CH3

CH3 (CH2)4 CH3

terminacioacuten

-ano

2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias

Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno

338 16 Compuestos del carbono

Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos

Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple

Insaturacioacuten doble o triple enlace

FIacuteJATE

Determinacioacutendel carbono

Para determinar si una sustanciacontiene carbono

mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)

mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio

Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas

El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)

Propiedadesde los hidrocarburos

mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular

mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-

nicos

mdash Menor densidad que el agua

mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor

Sustancia

)

)

Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos

InsaturadosAlquinos

HidrocarburosSaturados Cicloalcanos

CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados

Cicloalquinos

Aromaacuteticos o benceacutenicos

r eeewueeq

r eewueq

r ewuq

r wq

r wq

21 Alcanos

Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados

A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano

Nombre dodecano

Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga

Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )

Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-

te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos

Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)

oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)

CH3mdash(CH2)10mdashCH3

1 10 1 12

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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-

tano

El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado

Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano

FIacuteJATE

7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano

8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-

rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano

22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano

9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal

Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-

bono estaacuten en liacutenea recta

10 Nombra los siguientes alcanos

CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)

CH3

CH3 CHCH CH CH3CH2b)

CH3 CH3

C CH

CH3

CH3

CH3

CH3CH2 CH2

CH3CH2

ACTIVIDADES

Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello

mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)

mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH

Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano

CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados

La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas

mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible

El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador

mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal

Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical

alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico

Radicales alquilo

Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-

cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-

ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado

Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo

la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo

Alcano de procedencia

metano

etano

propano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

Radical alquilo

metilo

etilo

propilo

CH3

CH3CH2

CH2CH3 CH3

CHCH3

5

CHCH2

34

CH2

2

CH3

1

CH26

CH3 35-dimetilheptano7

CH3

CH3 CHCH2 CH3

CH3

metilbutano

CH4

CH2

5

C3

CH3

334-trimetilhexanoCH3

CH3

6

CH3

CH2

2

CH3

1

CH3C CH C CH2

4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3

CH3

CH3

CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

Alcanoliacutequido

La disolucioacutende bromo

se decolora

El papel de torna-

sol vira al rojo

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httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono

22 Alquenos 23 Alquinos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un doble enlace C=C en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un

doble enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de etileno los alquenos se denominan en

ocasiones hidrocarburos etileacutenicos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un triple enlace CC en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un

triple enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de acetileno los alquinos se denominan en

ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos

Los alquenos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al doble enlace

bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-

cioacuten -eno se transforma en -dieno

Nombre 3-hepteno

Nombre 13-hexadieno

CH2 CH2

2 43 5 61

CH3CH CH CH=== ===

CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3

2 43 5 6 71

6 45 3 2 17

===

Los alquinos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al triple enlace

bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten

-ino se transforma en -diino

Nombre 1-hexino

Nombre 17-nonadiino

CH3 CH2CH2

8 67 5 49

CC CH2CH2 CHC

3 2 1

CH3 CH2 CH2 CH2 C

2 3 5 61

5

4

34 2 16

CH

Los alquenos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que

contiene al doble enlace

Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces

Nombre 37-dimetil-4-noneno

Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno

CHCH3

7

CH2

6

CH28

CH39

C4

CH2

2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH3

1

===

CHCH3

7

CHCH2

56

CH4

CH3

CH28

CH39

CH3

CH22

CH31

===

Los alquinos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal debe contener el triple enlace

Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces

Nombre 3-etil-6-metil-1-octino

Nombre 4-etil-2-heptino

CH3

7

CH2

6 4 23

CH2 CH3

CH2

5

C C CH3

1

CH

CH3

8

CH C2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH2

7

CH6

CH3

CH2

41

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11 Nombra los siguientes alcanos

12 Formula los siguientes compuestos octano 23-

dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-

dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano

13 Nombra los siguientes compuestos

a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3

b) CH3 CC CH2 CH2 CH3

14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-

teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-

hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-

til-1-heptino

15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino

e) CH3 CH CH C CH CH2

Br

Br

c) CHCH3 CHCH C

CH3 CH2CH3

d) CH3CH CHC

CH3

=== ===

a)

CH3

CCH2

CH

CH3

CH2CH3 CH3

CH2

CH3

b)

CH3

CH3

CH2CH2CH3

C CH2 CH2C CH2 CH3

CH3

CH2CH3

ACTIVIDADES

Reacciones de adicioacuten

Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono

En general se puede expresar asiacute

Ejemplos

CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3

CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3

Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace

Ejemplos

H3C Cl

CCCH + Cl2 rarrCH3C

Cl H

CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2

===

===

+ X2 rarr C CC C

X X

===

C + X2 rarr XC C C X===

24 Derivados halogenados

En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples

Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -

Nombra los siguientes alquenos y alquinos

CH3

a)

CH2 CC CH2

CH3

CH3 CH3

244-trimetil-1-penteno

CH2 CHb) CH2CH

13-butadieno

C CHCH3 CH CHc)

CH2CH3 CH3

3-etil-4-metil-1-pentino

CH3 CCH Cd)

CH3 CH2CH3

5-etil-27-dimetil-3-octino

CH2CH CH3CH

CH3

C CH3CH C Ce)

13-pentadiino

f)

14-hexadieno

CH2 CH CH2 CH CH CH3

=== ===

=== ===

EJEMPLO 1

Nombra los siguientes compuestos

EJEMPLO 2

CICH2 CH CH2 CH3a)

CH3

1-cloro-2-metilbutano

b)

113-tribromopropano

BrCH2 CH2 CHBr2 c)

F

2-fluoropropeno

CH3 C CH2=== d)

Br

3-bromo-15-hexadiino

CH C CH CH2 C CH3

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3 Hidrocarburos de cadena cerrada

La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos

Estos hidrocarburos a su vez pueden ser

bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip

bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C

bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada

Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono

Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces

Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente

Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono

32 Hidrocarburos aromaacuteticos

Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos

La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes

bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono

bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos

bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son

todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm

342 16 Compuestos del carbono

El benceno

En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH

Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles

En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

De forma abreviada

Ciclopropano

5-ciclobutil-2-hexino

3-metilciclopenteno

14-ciclohexadieno

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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos

a) etilbenceno

b) p-dinitrobenceno

c) 135-triclorobenceno

d) 1-etil-3-metilbenceno

e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno

ACTIVIDADES

Grupos arilo

El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo

En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan

abreviadamente -Ar

33 Derivados del benceno

Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc

Derivados monosustituidos

El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno

C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2

Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)

Cl NO2

CH3

OH NH2

Derivados disustituidos

Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico

Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)

Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)

Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos

Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5

Br Cl

Br

NO2

C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno

CH3

CH3

CH3

NO2

NO2

NO2

Br

Br

Br CH3

CH2

CH3

CH3

C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2

123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno

I

a) b) c)

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4 Compuestos oxigenados

Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres

41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente

Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH

La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico

Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta

bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol

bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo

bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol

bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-

ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener

prioridad otras funciones se denomina hidroxi

Veamos algunos alcoholes

344 16 Compuestos del carbono

Grupos funcionales

Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico

Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados

Alcoholes mdashOH

Eacuteteres mdashOmdash

Aldehiacutedos

Cetonas

Aacutecidos

carboxiacutelicos

Eacutesteres

Compuestos nitrogenados

Aminas

mdashNH2

mdashNHmdash

mdashNmdash

Amidas

Nitrilos mdashCN

CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol

OH OH

CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3

CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanol CH 3 OH

OH

OH

OHOH

OH

OH

C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol

CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)

Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno

La foacutermula general de los monofenoles es

Ar OH Ar = grupo aromaacutetico

C

O

HO

C

C

O

O H

C

O

O

O

CNH2

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42 Eacuteteres

Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura

R O R o Ar O Ar o R O Ar

Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-

les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del

OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir

R OH R OR

Ar OH Ar OAr

Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo

CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter

CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter

43 Aldehiacutedos y cetonas

Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-

bonilo CO

En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario

(R CHO)RH

O

C (R CO

R )R C R

O

Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo

HH

OC

Metanal

(formaldehiacutedo)

CH3CH2

H

OC Propanal CH3CH2CH

H

OCH C=

2-pentenal

C CH H

O OEtanodial

aldehiacutedos cetonas

Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo

Propanona 24-pentanodiona

2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3

OCH2=

CH3 C CH2 CH2 CH3

O

CH3 C CH2 C CH3

O O

CH3 C CH3

O

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanal H-CHO

Modelo molecular de la moleacutecula de

propanona CH 3 -CO-CH 3

Modelo molecular de la moleacutecula de

dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3

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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo

( COOH) La estructura general de los aacutecidos es

o abreviadamente R COOH

Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido

Veamos algunos ejemplos

CO

OHR

346 16 Compuestos del carbono

Modelo molecular de la moleacutecula de

aacutecido metanoico HCOOH

Modelo molecular de la moleacutecula de

metilamina CH 3 -NH 2

H COOHAacutecido metanoico

(foacutermico)

CH3 COOHAacutecido etanoico

(aceacutetico)

HOOC COOHAacutecido etanodioico

(oxaacutelico)

CH3 (CH2)14 COOH

Aacutecido palmiacutetico

Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR

Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo

Metanoato de metilo(formiato de metilo)

OC

OCH3

HEtanoato de etilo(acetato de etilo)

OCH2 CH3

CH3

OC

5 Compuestos nitrogenados

Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos

51 Aminas

Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-

nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N

amina primaria amina secundaria amina terciaria

Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-

CH3 NH2 Metilamina

(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina

CH3

Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas

bull

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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica

pertenecen

mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-

sarrollada de los compuestos anteriores

19 Nombra los siguientes compuestos

20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-

mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-

mina butilamina butanamida octanamida

21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes

compuestos metanol 2-propanol etanal propano-

na etanamida y metilamina

22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-

metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico

fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo

b) CH3

OH

CH CH CH3

CH3

a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

c) CH3 C

CH3

CH2 CH CH2 CH3

O

d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2

CH3e) CH2 COOCH3

CH3CH2CH2f) CHO

a) CH3 CH2Br

c) CH3 CH3

CH3

Cl

C CH2 C

CH3

CH3

b) ClCH CHCl

d) CH CH

e) CH3

Cl

C C

CH3

CH CH CH2 CH3

CH3 CH2CH3

=

=

a) CH3CH2CH2

OH

O

C CHb) CH2 CH3

c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3

NH2CH2

e) CH3

NH2

O

CCH2 f) CH3 CH3CH

OH

=

ACTIVIDADES

52 Amidas

Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2

Estructura general

Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-

Veamos algunos ejemplos

53 Nitrilos

En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN

Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos

CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo

CH3

CH3 CH CH2 C N

Modelo molecular de la moleacutecula de

etanonitrilo CH 3 -C N

O

C

NH2

H

NH CH3

CH3

O

CC6H5

O

C

NH2

C

O

NH2

R

Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida

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6 Isomeriacutea

Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-

cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros

Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-

mula molecular difieren en su estructura o en su configura-

cioacuten en el espacio

La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-

isomeriacutea

61 Isomeriacutea estructural

Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula

62 Estereoisomeriacutea

Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-

turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica

Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans

Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C

La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-

mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace

mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado

348 16 Compuestos del carbono

Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans

es el CH3 CH=CH CH3

C CCH3 CH3

H H

cis -2-buteno

trans -2-buteno

C C

CH3 H

H CH3

=

=

)

Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten

Esta forma de isomeriacutea es propia de

los compuestos que solo se diferen-

cian en la distinta colocacioacuten de

algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos

en la cadena carbonada Por ejem-

plo el C5H12

Aparece cuando los isoacutemeros se

diferencian en la posicioacuten del grupo

funcional en la cadena Por ejemplo

el C4H10O

Esta isomeriacutea se produce cuan-

do los isoacutemeros se diferencian en

el grupo funcional Por ejemplo el

C4H8O

CH3CH2CH CH3

CH3

metilbutano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CHOH CH2 CH3

2-butanol

CH3 CH2 CH2 CH2OH

1-butanolCH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 CH2

H

O

C

butanona

butanal

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La palabra quiral procede del grie-

go y significa ʻmanoʼ

El carbono asimeacutetrico unido a cua-

tro grupos diferentes se denomi-

na tambieacuten carbono quiral

Isomeriacutea oacuteptica

Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz

mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda

mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha

Decimos de ellos que son oacutepticamente activos

Luz normalvibracioacutenen todoslos planos

PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano

Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico

ϕ

Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada

Desviacioacuten de la luz polarizada por

una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico

Carbono asimeacutetrico

La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo

Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles

Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales

La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-

meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-

va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario

Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles

Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n

)

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Diastereoisoacutemeros

El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son

350 16 Compuestos del carbono

Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)

La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato

Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros

Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-

cos que no son enantioacutemeros entre siacute

Compuestos meso-

Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos

Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula

Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por

lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico

24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-

bra cada compuesto

25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol

26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-

culas en el plano y nombra cada isoacutemero

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

ACTIVIDADES

)

)

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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355

La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 12: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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Nombre claacutesico

No acostumbra a utilizarse paracompuestos binarios en aacutembitoscientiacuteficos

Sin embargo todaviacutea existen algu-nas empresas que empaquetan susproductos con los nombres claacute -

sicos

10 Formula y nombra los compuestos formados por a) plata y yodo b) mag-

nesio y cloro c) hierro (III) y selenio d) mercurio (II) y nitroacutegeno e) manga-neso (III) y oxiacutegeno f) estantildeo (IV) y fluacuteor

11 Nombra los siguientes compuestos KBr CdS Sr3N2 Li4C Ga2O3 KI

Mg3P2 GaN Rb2Te y ZnS

12 Nombra los siguientes compuestos mediante la nomenclatura sistemaacutetica y

la de Stock CuCl2 PtI4 Co2S3 TiO2 P2O3 PbSe2 MnF6 Au2S3Cr2O3 CuCl

FeBr2 FeBr3 Co2O3 SnO SnO2 SnTe Sn3N4 Ni2C y La2Se3

13 Formula los siguientes compuestos seleniuro de niacutequel (III) pentaseleniu-

ro de dinitroacutegeno nitruro de cadmio tribromuro de talio carburo de cinc

siliciuro de niacutequel (III) fluoruro de indio (III) arseniuro de hierro (III) oacutexido

de boro y cloruro de escandio

14 Nombra los siguientes compuestos MgCl2 Be2C CuO CoF3 ZrS2 Ga2Se3

Tl2Te GeCl2 NiCl3 CS2 Na3As

ACTIVIDADES

Formula y nombra los compuestos binarios formados

por a) calcio y nitroacutegeno b) azufre (IV) y oxiacutegenoc) yodo y estroncio d) niacutequel (III) y oxiacutegeno e) cinc y

nitroacutegeno

a) Determinamos el elemento menos electronegativo y

el maacutes electronegativo Menos electronegativo Ca

(+2) maacutes electronegativo N (minus3)

Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxida-

cioacuten

Escribimos los subiacutendices necesarios y comproba-

mos que la suma de los nuacutemeros de oxidacioacuten es 0

Foacutermula Ca3N2 nombre nitruro de calcio

b) Elemento menos electronegativo S (+4) elemento

maacutes electronegativo O (minus2)

mdash Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxi-

dacioacuten

mdash Subiacutendices necesarios

Foacutermula SO2 nombre dioacutexido de azufre u oacutexido

de azufre (IV)

c) Elementos

Subiacutendices

Foacutermula SrI2 nombre yoduro de estroncio

d) Elementos

Subiacutendices

Foacutermula Ni2O3 nombre trioacutexido de diniacutequel u oacutexido

de niacutequel (III)

e) Elementos

Subiacutendices

Foacutermula Zn3N2 nombre nitruro de cinc

minus + rArr

+ minus

N( 3) y Zn( 2) ZnN2 3

+ minus rArr

+ minus

Ni( 3) y O( 2) NiO3 2

minus + rArr

+ + minus =

+ minus

I( 1) y Sr( 2) Sr I

SrI 2 2( 1) 0

2 1

2

+ + minus =

+ minus

SO 4 2 ( 2) 04 22

+ minus

SO4 2

+ + minus =

+ minus

Ca N 3 ( 2) 2 ( 3) 0

2

3

3

2

+ minus

CaN2 3

EJEMPLO 2

Nomenclatura sistemaacutetica Nomenclatura de Stock Nombre claacutesico (en desuso)

Se leen los subiacutendices mediante prefijos

numerales (mono- di- tri- tetra- penta-)

que preceden al nombre de los elemen-

tos

El prefijo mono- solo se utiliza si su omi-

sioacuten provoca alguna ambiguumledad

Se indica el nuacutemero de oxida-

cioacuten en caso de que tenga maacutes

de uno del elemento maacutes elec-

tropositivo con nuacutemeros roma-

nos entre pareacutentesis al final

del nombre

Si el elemento menos electro-

negativo tiene dos nuacutemeros

de oxidacioacuten se nombraraacute

con la terminacioacuten -oso cuan-

do utiliza el menor y con -ico

cuando utiliza el mayor

CuF monofluoruro de cobre

SnBr2 dibromuro de estantildeo

FeO monoacutexido de hierro

Fe2O3 trioacutexido de dihierro

Ni2Se3 triseleniuro de diniacutequel

Hg3As2 diarseniuro de trimercurio

CuF fluoruro de cobre (I)

SnBr2 bromuro de estantildeo (II)

FeO oacutexido de hierro (II)

Fe2O3 oacutexido de hierro (III)

Ni2Se3 seleniuro de niacutequel (III)

Hg3As2 arseniuro de mercurio (II)

CuF fluoruro cuproso

SnBr2 bromuro estannoso

FeO oacutexido ferroso

Fe2O3 oacutexido feacuterrico

Ni2Se3 seleniuro niqueacutelico

Hg3As2 arseniuro mercuacuterico

Ni O2 3 + + minus =2( 3) 3( 2) 0

Zn N3 2 + + minus =3( 2) 2( 3) 0

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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41 Combinaciones binarias con hidroacutegeno

Estas combinaciones se clasifican en funcioacuten del nuacutemero de oxidacioacutendel hidroacutegeno y de las caracteriacutesticas de los compuestos resultantes

Aunque se formulan y se nombran de manera semejante al resto de loscompuestos binarios tienen caracteriacutesticas especiales

HidraacutecidosLos haloacutegenos (F Cl Br y I) y los calcoacutegenos (S Se y Te) forman unimportante grupo de compuestos con el hidroacutegeno caracterizados portener propiedades aacutecidas en disolucioacuten acuosa

En estos compuestos el hidroacutegeno es el elemento menos electrone-gativo y actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten +1 Se formulan y se nombrancomo compuestos binarios si se encuentran en estado gas pero senombran como aacutecidos si estaacuten en disolucioacuten acuosa

260 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

CianurosSon compuestos formados por elion cianuro CNminus y un elementopoco electronegativo

Se consideran similares a los com-puestos formados por los haluros yse formulan y nombran de la mismamanera

AgCN cianuro de plata

Fe(CN)2 dicianuro de hierro o cia-nuro de hierro (II)

HCN cianuro de hidroacutegeno

HCN (aq) aacutecido cianhiacutedrico

15 Formula los siguientes compuestos fosfano hidruro de estroncio hidruro

de estantildeo (IV) aacutecido clorhiacutedrico aacutecido telurhiacutedrico hidruro de cesio fluoru-

ro de hidroacutegeno estibano trihidruro de arseacutenico hidruro de berilio agua

16 Nombra los siguientes compuestos MgH2 AlH3 PbH4 HBr HF (aq)H2Se (aq) NH3 KH BaH2 CH4 y KCN

ACTIVIDADES

Hidraacutecidos y oxoaacutecidosSon sustancias aacutecidas ya que danlugar a iones hidroacutegeno H+ en di-solucioacuten acuosa

Por ejemplo

Sus caracteriacutesticas principales son

mdash Tener sabor agrio o aacutecido

mdash Conducir la electricidad endisolucioacuten acuosa

mdash Modificar el color de los indica-dores

mdash Reaccionar con algunos meta-les desprendiendo hidroacutegeno

mdash Reaccionar con las basesdando sales

HCI H aq Cl aqH O

( ) ( )+

+ minus

⎯ rarr ⎯⎯⎯ +2

FoacutermulaNombre

sistemaacuteticoEn disolucioacuten

acuosaNombrecomuacuten

HFHCl

H2S

H2Se

Fluoruro de hidroacutegenoCloruro de hidroacutegeno

Sulfuro de (di)hidroacutegeno

Seleniuro de (di)hidroacutegeno

Aacutecido fluorhiacutedricoAacutecido clorhiacutedricoAacutecido sulfhiacutedricoAacutecido selenhiacutedrico

Fluoranoa

Cloranoa

Sulfanoa

Selanoa

Hidroacutegeno con otros no metales

Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con los no metales nitroacute-geno foacutesforo arseacutenico antimonio carbono silicio etc En ellas el

hidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y los no metales connuacutemero de oxidacioacuten positivo

Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico

NH3

PH3

AsH3

SbH3

Amoniacuteaco

Fosfano

Arsano

Estibano

Trihidruro de nitroacutegeno

Trihidruro de foacutesforo

Trihidruro de arseacutenico

Trihidruro de antimonio

Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico

CH4

SiH4

GeH4

BH3

Metano

Silano

Germano

Borano

Metano

Tetrahidruro de silicio

Tetrahidruro de germanio

Trihidruro de boro

Hidruros metaacutelicos

Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con metales En ellas elhidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y la mayoriacutea de los meta-les actuacutea siempre con un uacutenico nuacutemero de oxidacioacuten

NaH hidruro de sodio BaH2 hidruro de bario

PbH4 hidruro de plomo (IV) CuH hidruro de cobre (I)

a En los grupos 16 y 17 se usan habitualmente el nombre sistemaacutetico y el nombre

en disolucioacuten Tienen un nombre comuacuten para seguir con la norma de los compuestos

de hidroacutegeno con los otros no metales

Los nombres comunes de los com-puestos padecen pequentildeas va -riaciones a lo largo del tiempo peroen el aacutembito quiacutemico se siguennombrando como se haciacutea antigua-mente Es el caso del fosfano queantiguamente se llamaba fosfina oel estibano que se nombraba comoestibina

FIacuteJATE

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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Peroacutexidos

Son compuestos parecidos a losoacutexidos en los que el oxiacutegeno actuacuteacon nuacutemero de oxidacioacuten minus1

Esto ocurre porque existe un enlaceoxiacutegeno-oxiacutegeno de manera que seforma el ion peroacutexido O

22minus

Su formulacioacuten es similar a la de loscompuestos binarios y se nombranhabitualmente mediante nomencla-tura de Stock

H2O2 peroacutexido de hidroacutegeno

ZnO2 peroacutexido de cinc

Cu2O2 peroacutexido de cobre (I)

Observad que no es lo mismoCu2O2 que CuO ya que el segundoes el oacutexido de cobre (II) Por eso nopueden simplificarse los peroacutexidos

Agua oxigenada

Nombre habitual del peroacutexido dehidroacutegeno H2O2 Es un liacutequidomaacutes denso que el agua que sedescompone lentamente en pre-sencia de luz formando H2O y O2

Se utiliza comoagente de blan-queo y como an- tiseacuteptico

Hidroacutexidos

Son sustancias baacutesicas ya que danlugar a iones hidroacutexido OHminus en disolu-cioacuten acuosa

Por ejemplo

Sus caracteriacutesticas principales son

mdash Tener sabor amargo

mdash Conducir la electricidad en disolu-cioacuten acuosa

mdash Modificar el color de los indicadores

mdash No reaccionar en general con losmetales

mdash Reaccionar con los aacutecidos dandosales

⎯ rarr ⎯⎯⎯ +

++ minusNaOH Na (aq) OH (aq)

H O2

5 Hidroacutexidos

Existen compuestos con propiedades baacutesicas que sin ser binarios tie-nen una formulacioacuten y una nomenclatura similares Se trata de loshidroacutexidos Estos estaacuten formados por la combinacioacuten del anioacuten hidroacute-xido OHminus con un catioacuten metaacutelico

Para formularlos tenemos en cuenta que el OHminus es el componentemaacutes electronegativo y tiene carga neta minus1 Si el metal tiene como nuacuteme-ro de oxidacioacuten +1 no es necesario poner subiacutendices Y si tiene comonuacutemero de oxidacioacuten +2 +3hellip se coloca el grupo OH entre pareacutentesisy se le asigna el subiacutendice 2 3hellip respectivamente

Para nombrarlos utilizaremos la misma nomenclatura que para loscompuestos binarios Escribiremos hidroacutexido de y el nombre del metal

NaOH hidroacutexido de sodio Ca(OH)2 hidroacutexido de calcio

Si el metal tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten utilizaremos cual-quiera de las tres formas que ya conocemos

FoacutermulaNomenclatura

sistemaacuteticaNomenclatura

de Stock Nombre claacutesico

(en desuso)

Fe(OH)3

Sn(OH)2

Trihidroacutexido

de hierro

Dihidroacutexido

de estantildeo

Hidroacutexido

de hierro (III)

Hidroacutexido

de estantildeo (II)

Hidroacutexido

feacuterrico

Hidroacutexido

estannoso

17 Formula y nombra el hidroacutexido de escandio y el hidroacutexido que forma el

cromo con nuacutemero de oxidacioacuten +6

18 Nombra los siguientes compuestos

Al(OH)3 Cr(OH)2 KOH Hg2(OH)2 Sn(OH)4 Ge(OH)4 Ce(OH)3 Pd(OH)2

19 Formula los siguientes compuestos

Hidroacutexido de cromo (III) Hidroacutexido de platino (II) Hidroacutexido de titanio (IV)

Hidroacutexido de magnesio Hidroacutexido de torio (IV) Hidroacutexido de aluminio

20 Investiga los usos y las caracteriacutesticas del hidroacutexido de sodio y redacta

un informe en el que se relacionen sus propiedades con sus aplicaciones

ACTIVIDADES

Formula y nombra el hidroacutexido a que da lugar el hierro con nuacutemero de oxi-

dacioacuten+

3mdash Escribimos el elemento menos electronegativo y a continuacioacuten el ion

hidroacutexido Antildeadimos el nuacutemero de oxidacioacuten o la carga de ambos

mdash El elemento metaacutelico tiene nuacutemero de oxidacioacuten +3 Para que la suma

total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero debemos tener tres iones

OHminus

Foacutermula Fe(OH)3 nombre trihidroacutexido de hierro o hidroacutexido de hierro (III)

+ + sdot minus =

+ minus

Fe(OH) 3 3 ( 1) 03

3

1

+ minus

FeOH3 1

EJEMPLO 3

H

O O

H

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6 Oxoaacutecidos

Las combinaciones binarias del hidroacutegeno con haloacutegenos y calcoacutege-nos son aacutecidos (excepto el agua H2O) Otros compuestos con propie-dades aacutecidas caracterizados por contener oxiacutegeno en la moleacutecula sonlos oxoaacutecidos Estos responden a la siguiente foacutermula general

262 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Sufijos (-oso -ico) y prefijos (hipo- per-)

En los elementos con maacutes de dosnuacutemeros de oxidacioacuten se utilizan losprefijos hipo- y per- ademaacutes de lasterminaciones -oso e -ico

Prefijo hipo- y sufijo -oso indica un

estado de oxidacioacuten menor que elasignado a la terminacioacuten -oso

Prefijo per- y sufijo -ico indica unestado de oxidacioacuten mayor que elasignado a la terminacioacuten -ico

H = hidroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten+

1Ha Xb Oc X = elemento no metaacutelico o metaacutelico con nuacutemero de oxidacioacuten positivo

O = oxiacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten minus2

Se clasifican y se nombran seguacuten el nuacutemero de oxidacioacuten del aacutetomocentral En los oxoaacutecidos maacutes comunes el aacutetomo central es un nometal con subiacutendice 1

GrupoNo de

oxidacioacutenNomenclatura tradicional de oxoaacutecidos

17

(Cl Br I)

+1 HClO aacutecido hipocloroso HBrO aacutecido hipobromoso HIO aacutecido hipoyodoso

+3 HClO2 aacutecido cloroso HBrO2 aacutecido bromoso HIO2 aacutecido yodoso

+5 HClO3 aacutecido cloacuterico HBrO3 aacutecido broacutemico HIO3 aacutecido yoacutedico

+7 HClO4 aacutecido percloacuterico HBrO4 aacutecido perbroacutemico HIO4 aacutecido peryoacutedico

H5IO6 aacutecido ortoperyoacutedico

16

(S Se Te)

+4 H2SO3 aacutecido sulfuroso

H2S2O5 aacutecido disulfuroso

H2SeO3 aacutecido selenioso H2TeO3 aacutecido teluroso

+6 H2SO4 aacutecido sulfuacuterico

H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico

H2SeO4 aacutecido seleacutenico H2TeO4 aacutecido teluacuterico

H6TeO6 aacutecido ortoteluacuterico

15

(N P As)

+1 H2N2O2 aacutecido hiponitroso HPO3 aacutecido metafosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacutericoa

+3 HNO2 aacutecido nitroso H2PHO3 (H3PO3) aacutecido fos-

foroso o aacutecido fosfoacutenicoH3AsO3 aacutecido arsenioso

+5 HNO3 aacutecido niacutetrico HPO3 aacutecido metafosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H3AsO4 aacutecido arseacutenico

14

(C Si)

+4 H2CO3 aacutecido carboacutenico H2SiO3 aacutecido metasiliacutecico

H4SiO

4 aacutecido ortosiliacutecico

13

(B)

+3 HBO2 aacutecido metaboacuterico

H3BO3 aacutecido ortoboacuterico

Si el elemento central del oxoaacutecido es un metal se trata de un metalde transicioacuten con un nuacutemero de oxidacioacuten elevado Por ejemplo

H2MnO4 aacutecido mangaacutenico HMnO4 aacutecido permangaacutenico

H2

ReO4

aacutecido reacutenico HReO4

aacutecido perreacutenico

H2CrO4 aacutecido croacutemico H2Cr2O7 aacutecido dicroacutemico

Prefijos meta- y orto-

Algunos aacutecidos solo difieren en elcontenido de agua en esos ca-sos se les antildeade el prefijo meta-

si tienen menos aguas o el prefijoorto- si contienen maacutes

a El ortofosfoacuterico es el aacutecido maacutes habitual del foacutesforo por ello en el aacutembito cientiacutefico se nombra como aacutecido fosfoacuterico

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21 Formula y nombra respectivamente los siguientes

aacutecidos aacutecido hipoyodoso aacutecido fosforoso o fosfoacuteni-

co aacutecido sulfuroso aacutecido arseacutenico y aacutecido niacutetrico

H2SO4 H3PO4 HBrO2 H2S2O7 HClO4 H6TeO6

H2Cr2O7 HBrO H2SeO3 HIO3

22 Formula los siguientes iones ion cromato ion nitra-

to ion nitrito ion ortoperyodato ion clorato ion disul-

fato ion bromito ion ortofosfato e ion ortosilicato

23 Nombra los siguientes iones

24 Formula el aacutecido de cloro con nuacutemero de oxidacioacuten

+3 y el de nitroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten +5

25 Formula los siguientes aacutecidos aacutecido sulfuroso aacuteci-

do ortosiliacutecico aacutecido bromoso aacutecido hipobromo-

so aacutecido hipofosforoso

minus minus minus minus minus minus minus

minus minus minus

T eO S eO As O C O M nO C lO B rO

I O Te O SO66

32

33

32

4 4 3

4 32

42

ACTIVIDADES

Reglas para ayudar a formular oxoaacutecidos

En la nomenclatura tradicional lasterminaciones o sufijos -oso e -ico y los prefijos hipo- y per- nos infor-man del nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central

Los prefijos meta- y orto- indican laexistencia de menos o maacutes hidroacutege-nos y oxiacutegenos

El prefijo di- se utiliza cuando el nuacute -mero de aacutetomos del elemento cen-tral es el doble de lo esperado

En los aacutecidos que no utilizan el pre-fijo di- se cumple que

mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es impar el nuacute -mero de hidroacutegenos en la foacutermu-la ha de ser impar

mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es par el nuacuteme-ro de hidroacutegenos en la foacutermulatiene que ser par

61 Oxoaniones

Los aacutecidos se disocian al disolverse en agua En este proceso cadaaacutetomo de hidroacutegeno del aacutecido se separa y cede su electroacuten al resto dela moleacutecula que se convierte en un anioacuten Por ejemplo

Para nombrar estos aniones se procede de la siguiente manera

mdash El nombre aacutecido se sustituye por el nombre ion

mdash La terminacioacuten -oso del aacutecido se transforma en -ito

mdash La terminacioacuten -ico del aacutecido se transforma en -ato

Los prefijos hipo- per- meta- u orto- del aacutecido se mantienen en el anioacuten

HClO4 aacutecido percloacuterico ion perclorato

H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico ion disulfato

H4SiO4 aacutecido ortosiliacutecico ion ortosilicato

H3AsO

3 aacutecido arsenioso ion arsenito

H3BO3 aacutecido ortoboacuterico ion ortoborato

H2CrO4 aacutecido croacutemico ion cromato

Ademaacutes de la nomenclatura tradicional la IUPAC propone en las nor-mas 2005 dos nomenclaturas para los oxoaacutecidos

bull La nomenclatura de adicioacuten se basa en la estructura de los aacutecidosSe nombran de diferente forma los oxiacutegenos que estaacuten unidos a loshidroacutegenos aacutecidos (hidroxido) que los oxiacutegenos unidos uacutenicamenteal elemento central (oxido) Cada uno de estos nombres se acompa-ntildea de los prefijos pertinentes di- tri- tetra- y se nombran por orden

alfabeacutetico seguidos del nombre del aacutetomo central

Prefijo-hidroxido-prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL

Ejemplo H2SO4 SO2(OH)2 dihidroxidodioxidoazufre

bull La nomenclatura de hidroacutegeno se basa en nombrar con un prefijodi- tri- tetra- los hidroacutegenos del aacutecido seguido del nombre de adi-cioacuten del anioacuten terminado en laquo-atoraquo entre pareacutentesis y unido sin es-pacios a la palabra laquohidrogenoraquo

Prefijo-hidrogeno(prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL-ato)

Ejemplo H2SO4 dihidrogeno(tetraoxidosulfato)

minusCrO 42

minusBO 33

minusAsO 3

3

minusSiO 44

minusS O 2 72

minusClO 4

rarr +minus +HClO ClO H3 3

En la paacutegina wwwestudioencasacomactividadquimicaformulacion formula3htm puedes practicar conlos nombres y foacutermulas de los oxoaacute-cidos

bull

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7 SalesLlamamos sales a los compuestos que son el resultado de la unioacuten deun catioacuten cualquiera con un anioacuten distinto de Hminus OHminus y O2minus

La mayoriacutea de las combinaciones binarias de un metal con un no metalson sales Asiacute tenemos por ejemplo el cloruro de sodio y el sulfuro depotasio

NaCl contiene el catioacuten Na+ y el anioacuten Clminus

K2S contiene el catioacuten K+ y el anioacuten S2minus

Muchas de ellas pueden considerarse el resultado de la reaccioacuten de unhidroacutexido con un aacutecido Por ejemplo si hacemos reaccionar un hidroacutexi-do con un hidraacutecido obtenemos una sal binaria y agua

Este tipo de reacciones se llaman reacciones de neutralizacioacuten y severaacuten con maacutes detalle maacutes adelante

71 Sales ternariasAl hacer reaccionar (neutralizar) un hidroacutexido con un oxoaacutecido obtene-mos una sal ternaria y agua

En general una sal ternaria estaacute formada por un elemento metaacutelico oun ion poliatoacutemico positivo y un anioacuten procedente de un oxoaacutecido

Formulacioacuten de una sal ternaria

mdash Escribimos primero el catioacuten y despueacutes el anioacuten

Por ejemplomdash Asignamos a cada ion el subiacutendice necesario para que la suma

total de los nuacutemeros de oxidacioacuten o de las cargas sea cero

mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ninuacutemeros de oxidacioacuten ni cargas ni los subiacutendices 1

M(XOc )3

Nomenclatura de una sal ternaria

mdash Escribimos primero el nombre del anioacuten y a continuacioacuten el nom-

bre del catioacuten precedido por de

Ba(IO4)2 peryodato de bario (NH4)2SO4 sulfato de amonio

ZnCrO4 cromato de cinc Na2PHO3 fosfonato de sodio

Si el catioacuten tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten este se indica alfinal del nombre del compuesto en cifras romanas y entre pareacutentesis

Fe(IO)2 hipoyodito de hierro (II)

Fe(IO)3 hipoyodito de hierro (III)

Hg4SiO4 ortosilicato de mercurio (I)

Hg2SiO4 ortosilicato de mercurio (II)

Sn3(PO4)2 ortofosfato de estantildeo (II)Sn3(PO4)4 ortofosfato de estantildeo (IV)

+ + sdot minus =+ minusM (XO ) 3 3 ( 1) 0c

33

+ minus

M XOc

3

+ rarr +NaOH HClO NaClO H O4 4 2

+ rarr + + rarr +NaOH HCl NaCl H O Ba(OH) 2 HF BaF 2 H O2 2 2 2

264 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Aacutecidos del foacutesforoLa manera de escribir el aacutecido hipo-fosforoso o aacutecido fosfiacutenico HPH2O2y el aacutecido fosforoso o aacutecido fosfoacuteni-

co H2PHO3 nos indica que el pri-mero solo tiene un hidroacutegeno aacutecidoy que el segundo solo tiene dos

hidroacutegenos aacutecidosAsiacute en disolucioacuten acuosa

rarr +

rarr +

+ minus

+ minus

HPH O H PH O

H PHO 2 H PHO

2 2 2 2

2 3 32

Oacutexidos doblesEl dioacutexido doble de magnesio y po-tasio K2MgO2 es un oacutexido dobleinsoluble en agua

Un oacutexido doble contiene dos meta-les de nuacutemero de oxidacioacuten bajo

Sus cationes se formulan y se nom-bran por orden alfabeacutetico si son di-ferentes y por orden de aumentode nuacutemero de oxidacioacuten si son delmismo elemento

AuKO2 dioacutexido de oro (III) y potasio

Fe3O4 [Fe (II)Fe (III)2O4] tetraoacutexidode hierro (II)-dihierro (III)

Para no confundirlos con sales ter-narias de metales de transicioacutenobserva que estas contienen unmetal con bajo nuacutemero de oxidacioacuteny un metal de transicioacuten con un nuacute-mero de oxidacioacuten alto

El ion amonio NH4+ es un catioacuten

monopositivo que deriva del amo -niacuteaco NH3

FIacuteJATE

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26 Nombra las siguientes sales

KClO NaBrO Hg(NO3)2

Cu(BO2)2 NaBrO2 Tl2(CO3)3

Al2(SO4)3 Rb3PO4 (NH4)3PO4

LiClO3 Fe(IO3)2 Ga2(SiO3)3

Ca5(IO6)2 BeS2O5 CuSO4

ZnHPO4 Ca(HS)2 Mn(HTeO3)2

Sc(H2PO4)3 Au(HSO3)3 Co(HCO3)2

Li2HBO3 MgH2SiO4 Na2SO4

27 Formula las siguientes sales

Fosfato de germanio (II) hipoclorito de cesio manga-

nato de talio (III) fosfato de hierro (III) clorato de

potasio sulfito de niacutequel (II) hiponitrito de estroncio

nitrato de plata seleniato de cadmio nitrato de

cobre (II) yodato de rubidio y sulfato de magnesio

Dihidrogenofosfato de mercurio (II) hidrogenosulfi-

to de lantano hidrogenocarbonato de bario hidro-

genofosfato de estantildeo (IV) hidrogenocarbonato de

estroncio hidrogenosulfato de aluminio y dihidroge-

nofosfato de talio (III)

ACTIVIDADES

72 Sales aacutecidas

Llamamos sales aacutecidas a las que proceden de la sustitucioacuten parcialde los aacutetomos de hidroacutegeno de los oxoaacutecidos En principio pueden for-mar sales aacutecidas todos los aacutecidos que poseen maacutes de un hidroacutegeno

Para formular y nombrar las sales aacutecidas procederemos como en lassales neutras pero antildeadiremos el prefijo hidrogeno- o dihidrogeno-al nombre del anioacuten

Formula el hipoclorito de cinc y el ortofosfato de hierro (II)

a) Escribimos las especies

mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de nuacutemeros de

oxidacioacuten es cero

Foacutermula Zn(ClO)2

b) Escribimos las especies

mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de los nuacuteme-

ros de oxidacioacuten es cero

Foacutermula Fe3(PO4)2

Zn ClO+ minus2 1

( )

+ + sdot minus =

+ minus

Zn (ClO) 2 2 ( 1) 02 1

2

Fe PO+ minus2

4

3

( )

sdot + + sdot minus =

+ minus

Fe (PO ) 3 ( 2) 2 ( 3) 03

2

4 2

3

EJEMPLO 4

Aacutecido Anioacuten aacutecido Sal aacutecida

H2CO3 aacutecido carboacutenico

H2SO3 aacutecido sulfuroso

H2SO4 aacutecido sulfuacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H2S aacutecido sulfhiacutedrico

ion hidrogenocarbonato

ion hidrogenosulfito

ion hidrogenosulfato

ion hidrogenofosfato

ion dihidrogenofosfato

HSminus ion hidrogenosulfuro

Ca(HCO3)2 hidrogenocarbonato de calcio

KHSO3 hidrogenosulfito de potasio

Cu(HSO4)2 hidrogenosulfato de cobre (II)

Al2(HPO4)3 hidrogenofosfato de aluminio

Mg(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de magnesio

NaHS hidrogenosulfuro de sodio

minus

minus

minus

minus

minus

HCO

HSO

HSO

HPO

H PO

3

3

4

42

2 4

Sales hidratadasSon aquellas que en estado soacutelidocontienen agua de cristalizacioacuten Seformulan escribiendo la sal un puntovolado y la cantidad de moleacuteculas deagua Para nombrarlas se antildeade elteacutermino agua al nombre de la salmediante un guion y se indicanentre pareacutentesis las proporcionesde cada constituyente Ejemplos

CaCl2 middot 8 H2O Clorurode calcio

-agua (18)

Cr(NO3)3 middot 6 H2O Nitratode cromo (III)-agua (16)

8 K2Smiddot 46 H2O Sulfurode potasio-agua (846)

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8 Composicioacuten centesimal de un compuesto

La proporcioacuten del nuacutemero de aacutetomos de cada elemento que constituyenun compuesto queda reflejada en su foacutermula A partir de ella es muy sen-cillo calcular la proporcioacuten entre las masas de los elementos expresadaen tanto por ciento que se conoce como composicioacuten centesimal

La composicioacuten centesimal de cada elemento en un com- puesto representa las unidades de masa de cada elemento que

hay en 100 unidades de masa del compuesto

La composicioacuten centesimal y la foacutermula empiacuterica son dos maneras deexpresar la composicioacuten de un compuesto mientras que la composi-cioacuten centesimal indica la proporcioacuten de las masas de los elementos lafoacutermula empiacuterica informa de la proporcioacuten entre los aacutetomos Ambasestaacuten directamente relacionadas y a partir de una de ellas puede cal-cularse faacutecilmente la otra

266 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Para deducir la foacutermula molecular del compuesto es necesario cono-cer su masa molecular y comparar-la con la masa de su foacutermula empiacute-rica

La composicioacuten centesimal seobtiene al analizar la composicioacuten

en masa de un compuesto en el la-boratorio A partir de ella siguiendoel mismo razonamiento anterior yrealizando los caacutelculos a la inversapuede calcularse la foacutermula empiacuteri- ca del compuesto

La masa molecular de una sustan-cia se determina experimentalmentea partir de alguna propiedad fiacutesica

)

28 Responde razonadamente si puede emplearse el

teacutermino masa molecular en cada uno de los com-

puestos siguientes

mdash Agua H2O cloruro de sodio NaCl dioacutexido de

silicio SiO2 carbonato de calcio CaCO3 aacutecido

fluorhiacutedrico HF glucosa C6H12O6

29 Al analizar 7235 g de un compuesto se obtuvieron

0148 g de H 2362 g de S y 4725 g de O Calcu-

la su foacutermula empiacuterica

Sol H2SO4

30 Calcula la composicioacuten centesimal del butano

C4H10Sol 8266 1734

31 Una muestra de 224 g de un oacutexido de cobre estaacute

formada por 199 g de Cu y 025 g de O Calcula

su foacutermula empiacuterica

Sol Cu2O

32 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto

cuya composicioacuten centesimal es 3871 Ca

20 P y 4129 O

Sol Ca3(PO4)2

ACTIVIDADES

El anaacutelisis de un compuesto formado por carbono e hidroacutegeno mostroacute una composicioacuten centesimal de 1734 de hidroacutegeno y 8266 de carbono Deduce la foacutermula empiacuterica del compuesto y su foacutermula molecular sabiendo que

su masa molecular es 5812 u

mdash Datos H = 1734 C = 8266 M = 5812 u

mdash La composicioacuten centesimal indica que en 100 g del

compuesto hay 1734 g de hidroacutegeno y 8266 g de

carbono A partir de ella calcularemos los moles de

cada elemento que intervienen y la proporcioacuten rela-

tiva en que lo hacen

La relacioacuten entre los aacutetomos es igual a la relacioacuten

molar Por tanto

Para encontrar valores enteros dividimos los moles

de cada elemento por el menor de ellos en este

caso 688

Hidroacutegeno Carbono

Los valores obtenidos no son enteros pero si los

multiplicamos por 2 conseguimos que lo sean Asiacute

Hidroacutegeno 25 sdot 2 = 5 Carbono 1 sdot 2 = 2

La foacutermula empiacuterica es C2H5

mdash La masa foacutermula correspondiente a la foacutermula

empiacuterica es

M foacutermula

Como la masa molecular es igual a 5812 u signifi-

ca que en una moleacutecula existe el doble de aacutetomos

que en la foacutermula empiacuterica

En consecuencia la foacutermula molecular del compuesto

seraacute C4H10 Se trata del butano

( ) CH H u u u2 5 2 12 01 5 1008 29 06= sdot + sdot =

aacutetomos de H

aacutetomos de C

(H)

(C)= = =

n

n

17 20

6 88

2

5

1=

5

2

aacutetomos de H

aacutetomos de C

(H)

(C)= =

n

n

17 20

6 88

n

n

(H) gmol

gmoles H

(C)

= sdot =

=

17 341

100817 20

8

22 661

126 88 g

mol

gmoles Csdot =

EJEMPLO 5

17 20

6 882 5

=

6 88

6 881

=

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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Nomenclatura

La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-

ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de

forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-

maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-

sioacuten entre los cientiacuteficos

El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-

tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-

ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-

tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-

tura quiacutemica

En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-

viada en el que los elementos se simbolizaban mediante

pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras

Los compuestos se representaban repitiendo tantas

veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento

tuviera la foacutermula

Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en

1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual

Descubrimiento

El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-

das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre

elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX

La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-

mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban

por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue

hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro

Aplicaciones

En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-

troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un

raro mineral procedente de la localidad sueca de

Ytterby

Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos

dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las

tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -

chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico

Sin embargo las aplicaciones de estos elementos

son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque

les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -

dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza

terrestre

Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones

metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el

disprosio son componentes de cristales de laacuteser el

samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-

nenteshellip

De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica

a muchos compuestos a medida que se han descubier-

to o sintetizado

Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes

baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha

permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -

acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -

sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-

zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica

267

Elementos y compuestos quiacutemicos

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2146268 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-

cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto

a su facilidad para formar enlaces

mdash Compara sus afinidades electroacutenicas

34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y

cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-

negatividad con el nuacutemero atoacutemico

35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del

fluacuteor

36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-

lio o el bario

mdash Justifica tu respuesta

37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-

fica su nuacutemero de oxidacioacuten

38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y

justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica

39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-

cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros

de oxidacioacuten

40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas

moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6

mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-

calos

41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-

puestos ioacutenicos NaI y SrF2

mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos

42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso

en cada una de las siguientes especies quiacutemicas

43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de

los elementos presentes en las siguientes especies

quiacutemicas

44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-

man iones monoatoacutemicos positivos

45 Nombra los siguientes compuestos binarios

AlN Cu3N2 SnCl4 NH3

Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2

PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4

HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3

Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe

Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3

46 Formula los siguientes compuestos binarios

Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)

Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto

Yoduro de amonio Hidruro de cinc

Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)

Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc

Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)

Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)

Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio

Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)

Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio

Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)

Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)

Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio

47 Elige las foacutermulas que sean correctas

NaO NaO2 ClH2 KBr2

KCl SH FeCl2 CaO

FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe

NaS Na2S SnO2 SnO

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas

48 Formula y nombra un compuesto de

a) Sodio y azufre

b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre

49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos

Hidroacutexido de cadmio

Trihidroacutexido de niacutequel

Hidroacutexido de manganeso (II)

Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4

50 Elige las foacutermulas que sean correctas

CaOH LiOH AgOH BaOH

KOH ZnOH CuOH AlOH

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos

los compuestos

51 Formula los aacutecidos siguientes

Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico

Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico

Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico

Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico

Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico

minus minus minus

Na O CaCrO CaMnO H SeO

CuNO IO SiO AsO

2 2 4 4 2 3

2 3 32

43

minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-

te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el

nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica

por queacute

53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-

rencias Cl2O3 y

54 Nombra las siguientes sales

AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3

HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4

Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2

Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2

Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4

Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4

55 Formula las siguientes sales

Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)

Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata

Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)

Perclorato de estantildeo (II)

Permanganato de talio (I)

Arseniato de cadmio

Hidrogenocarbonato de bario

Hidrogenosulfito de cobre (II)

Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)

Dihidrogenofosfato de bario

56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-

tes compuestos

ZrF4 WBr6 CoO CaH2

Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2

K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6

NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2

K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio

Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)

Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso

Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico

Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc

Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)

Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio

Sulfito de plomo (IV) Fosfano

Fosfato de cobalto (III)

Permanganato de niacutequel (II)

57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-

tes compuestos

a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4

b) Sulfato de sodio Na2SO4

Sol a) 723 Fe 277 O

b) 324 Na 225 S y 451 O

58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute

formado por un 5005 de azufre y un 4995 de

oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula

molecular

59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya

composicioacuten centesimal es 2610 de carbono

430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno

60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal

se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta

mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla

mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-

bonato el carbonato de calcio o el carbonato de

magnesio

61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-

nato de sodioSol 434

62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-

quentildea historia de los superconductores Incluid en

ella los siguientes puntos

bull Queacute son

bull Cuaacutendo fueron descubiertos

bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-

perconductores a temperatura ambiente

bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten

actualmente

63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los

nuevos materiales y en general de los avances

tecnoloacutegicos

64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy

utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre

este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-

grama de presentacioacuten en el que se indiquen

a) Caracteriacutesticas

b) Aplicaciones

c) Razones por las que ya no se utiliza

minusClO3

minusSO42

bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g

bull Esencia de menta 0080 g

bull Sacarosa 0475 g

bull

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Compuestos del carbono16

334

La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado

Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de

desarrollo

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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD

Recuerda

bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten

bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente

cuando comparten pares de electrones

bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones

bull

Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular

bull Ley de los gases ideales

P V = n R T

bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de

oxidacioacuten

bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por

parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten

R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314

1 1 atm L K mol J K mol

1 1

335

Al final de la unidad seraacutes capaz de

bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las

caracteriacutesticas propias de sus com-puestos

bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes

bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias

bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a

partir de eacutel

4 Compuestosoxigenados

2 Hidrocarburosde cadena abierta

1 El carbono

11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los

compuestos del carbono

21 Alcanos

22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados

3 Hidrocarburosde cadena cerrada

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno

CONTENIDOSOBJETIVOS

41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

5 Compuestosnitrogenados

51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos

6 Isomeriacutea

7 Derivados del petroacuteleo

61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea

Actividades

bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos

bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua

bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)

bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O

bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo

bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades

bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace

bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio

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1 El carbono

El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-

sencia variada en nuestro planeta

La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes

se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-

puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una

especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-

ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten

F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no

orgaacutenicas

La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-

cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un

principio vital

11 Enlaces del carbono

La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x

1 2p y 1 2p z

0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p

De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono

336 16 Compuestos del carbono

Ciclo del carbono

Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico

mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis

mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva

mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos

bullRespiracioacuten de animales y plan-tas

bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos

bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo

La quiacutemica orgaacutenica

Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida

En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-

dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono

promocioacuten electroacutenica

Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple

Etano Eteno Etino (acetileno)

Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro

Distancia del enlaceC C 154 pm

Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano

Distancia del enlaceCC 135 pm

Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta

Distancia del enlaceCC 121 pm

1s 2 2s 2 2p x 1

2p y 1

2p z 0

1s 2 2s 1 2p x 1

2p y 1

2p z 1

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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-

mente por sustancias orgaacutenicas

mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-

men parte sustancias orgaacutenicas

2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-

tos del carbono

3 Formula una cadena carbonada que contenga dos

aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios

ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y

secundarios

mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios

4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-

tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-

ca o molecular y en cambio para representar los

compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos

su foacutermula desarrollada o semidesarrollada

5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-

fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero

de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras

6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las

moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos

mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas

ACTIVIDADES

Cadenas carbonadas

El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas

Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono

De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario

1 aacutetomos de carbono primarios

2 aacutetomos de carbono secundarios

3 aacutetomo de carbono terciario

4 aacutetomo de carbono cuaternario

12 Propiedades de los compuestos del carbono

Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos

Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes

bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares

bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas

bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados

bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces

covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas

Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos

Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada

Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos

C1

C2

C1

C4

C2C

2C

3C

1

C1

C1

Nombre (foacutermula

molecular)

Foacutermula

semidesarrollada

Foacutermula

desarrollada Modelo molecular

Etano (C2H6) CH3 CH3H

H H

H

H H

C C

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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal

No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre

1

2

3

4

5

6

metano

etano

propano

butano

pentano

hexano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

CH2CH3 CH2 CH3

CH3 (CH2)3 CH3

CH3 (CH2)4 CH3

terminacioacuten

-ano

2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias

Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno

338 16 Compuestos del carbono

Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos

Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple

Insaturacioacuten doble o triple enlace

FIacuteJATE

Determinacioacutendel carbono

Para determinar si una sustanciacontiene carbono

mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)

mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio

Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas

El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)

Propiedadesde los hidrocarburos

mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular

mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-

nicos

mdash Menor densidad que el agua

mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor

Sustancia

)

)

Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos

InsaturadosAlquinos

HidrocarburosSaturados Cicloalcanos

CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados

Cicloalquinos

Aromaacuteticos o benceacutenicos

r eeewueeq

r eewueq

r ewuq

r wq

r wq

21 Alcanos

Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados

A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano

Nombre dodecano

Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga

Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )

Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-

te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos

Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)

oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)

CH3mdash(CH2)10mdashCH3

1 10 1 12

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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-

tano

El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado

Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano

FIacuteJATE

7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano

8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-

rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano

22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano

9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal

Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-

bono estaacuten en liacutenea recta

10 Nombra los siguientes alcanos

CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)

CH3

CH3 CHCH CH CH3CH2b)

CH3 CH3

C CH

CH3

CH3

CH3

CH3CH2 CH2

CH3CH2

ACTIVIDADES

Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello

mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)

mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH

Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano

CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados

La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas

mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible

El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador

mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal

Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical

alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico

Radicales alquilo

Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-

cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-

ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado

Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo

la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo

Alcano de procedencia

metano

etano

propano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

Radical alquilo

metilo

etilo

propilo

CH3

CH3CH2

CH2CH3 CH3

CHCH3

5

CHCH2

34

CH2

2

CH3

1

CH26

CH3 35-dimetilheptano7

CH3

CH3 CHCH2 CH3

CH3

metilbutano

CH4

CH2

5

C3

CH3

334-trimetilhexanoCH3

CH3

6

CH3

CH2

2

CH3

1

CH3C CH C CH2

4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3

CH3

CH3

CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

Alcanoliacutequido

La disolucioacutende bromo

se decolora

El papel de torna-

sol vira al rojo

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono

22 Alquenos 23 Alquinos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un doble enlace C=C en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un

doble enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de etileno los alquenos se denominan en

ocasiones hidrocarburos etileacutenicos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un triple enlace CC en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un

triple enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de acetileno los alquinos se denominan en

ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos

Los alquenos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al doble enlace

bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-

cioacuten -eno se transforma en -dieno

Nombre 3-hepteno

Nombre 13-hexadieno

CH2 CH2

2 43 5 61

CH3CH CH CH=== ===

CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3

2 43 5 6 71

6 45 3 2 17

===

Los alquinos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al triple enlace

bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten

-ino se transforma en -diino

Nombre 1-hexino

Nombre 17-nonadiino

CH3 CH2CH2

8 67 5 49

CC CH2CH2 CHC

3 2 1

CH3 CH2 CH2 CH2 C

2 3 5 61

5

4

34 2 16

CH

Los alquenos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que

contiene al doble enlace

Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces

Nombre 37-dimetil-4-noneno

Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno

CHCH3

7

CH2

6

CH28

CH39

C4

CH2

2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH3

1

===

CHCH3

7

CHCH2

56

CH4

CH3

CH28

CH39

CH3

CH22

CH31

===

Los alquinos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal debe contener el triple enlace

Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces

Nombre 3-etil-6-metil-1-octino

Nombre 4-etil-2-heptino

CH3

7

CH2

6 4 23

CH2 CH3

CH2

5

C C CH3

1

CH

CH3

8

CH C2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH2

7

CH6

CH3

CH2

41

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11 Nombra los siguientes alcanos

12 Formula los siguientes compuestos octano 23-

dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-

dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano

13 Nombra los siguientes compuestos

a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3

b) CH3 CC CH2 CH2 CH3

14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-

teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-

hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-

til-1-heptino

15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino

e) CH3 CH CH C CH CH2

Br

Br

c) CHCH3 CHCH C

CH3 CH2CH3

d) CH3CH CHC

CH3

=== ===

a)

CH3

CCH2

CH

CH3

CH2CH3 CH3

CH2

CH3

b)

CH3

CH3

CH2CH2CH3

C CH2 CH2C CH2 CH3

CH3

CH2CH3

ACTIVIDADES

Reacciones de adicioacuten

Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono

En general se puede expresar asiacute

Ejemplos

CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3

CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3

Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace

Ejemplos

H3C Cl

CCCH + Cl2 rarrCH3C

Cl H

CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2

===

===

+ X2 rarr C CC C

X X

===

C + X2 rarr XC C C X===

24 Derivados halogenados

En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples

Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -

Nombra los siguientes alquenos y alquinos

CH3

a)

CH2 CC CH2

CH3

CH3 CH3

244-trimetil-1-penteno

CH2 CHb) CH2CH

13-butadieno

C CHCH3 CH CHc)

CH2CH3 CH3

3-etil-4-metil-1-pentino

CH3 CCH Cd)

CH3 CH2CH3

5-etil-27-dimetil-3-octino

CH2CH CH3CH

CH3

C CH3CH C Ce)

13-pentadiino

f)

14-hexadieno

CH2 CH CH2 CH CH CH3

=== ===

=== ===

EJEMPLO 1

Nombra los siguientes compuestos

EJEMPLO 2

CICH2 CH CH2 CH3a)

CH3

1-cloro-2-metilbutano

b)

113-tribromopropano

BrCH2 CH2 CHBr2 c)

F

2-fluoropropeno

CH3 C CH2=== d)

Br

3-bromo-15-hexadiino

CH C CH CH2 C CH3

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3 Hidrocarburos de cadena cerrada

La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos

Estos hidrocarburos a su vez pueden ser

bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip

bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C

bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada

Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono

Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces

Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente

Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono

32 Hidrocarburos aromaacuteticos

Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos

La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes

bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono

bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos

bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son

todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm

342 16 Compuestos del carbono

El benceno

En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH

Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles

En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

De forma abreviada

Ciclopropano

5-ciclobutil-2-hexino

3-metilciclopenteno

14-ciclohexadieno

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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos

a) etilbenceno

b) p-dinitrobenceno

c) 135-triclorobenceno

d) 1-etil-3-metilbenceno

e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno

ACTIVIDADES

Grupos arilo

El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo

En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan

abreviadamente -Ar

33 Derivados del benceno

Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc

Derivados monosustituidos

El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno

C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2

Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)

Cl NO2

CH3

OH NH2

Derivados disustituidos

Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico

Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)

Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)

Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos

Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5

Br Cl

Br

NO2

C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno

CH3

CH3

CH3

NO2

NO2

NO2

Br

Br

Br CH3

CH2

CH3

CH3

C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2

123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno

I

a) b) c)

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4 Compuestos oxigenados

Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres

41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente

Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH

La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico

Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta

bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol

bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo

bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol

bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-

ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener

prioridad otras funciones se denomina hidroxi

Veamos algunos alcoholes

344 16 Compuestos del carbono

Grupos funcionales

Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico

Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados

Alcoholes mdashOH

Eacuteteres mdashOmdash

Aldehiacutedos

Cetonas

Aacutecidos

carboxiacutelicos

Eacutesteres

Compuestos nitrogenados

Aminas

mdashNH2

mdashNHmdash

mdashNmdash

Amidas

Nitrilos mdashCN

CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol

OH OH

CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3

CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanol CH 3 OH

OH

OH

OHOH

OH

OH

C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol

CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)

Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno

La foacutermula general de los monofenoles es

Ar OH Ar = grupo aromaacutetico

C

O

HO

C

C

O

O H

C

O

O

O

CNH2

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42 Eacuteteres

Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura

R O R o Ar O Ar o R O Ar

Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-

les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del

OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir

R OH R OR

Ar OH Ar OAr

Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo

CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter

CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter

43 Aldehiacutedos y cetonas

Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-

bonilo CO

En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario

(R CHO)RH

O

C (R CO

R )R C R

O

Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo

HH

OC

Metanal

(formaldehiacutedo)

CH3CH2

H

OC Propanal CH3CH2CH

H

OCH C=

2-pentenal

C CH H

O OEtanodial

aldehiacutedos cetonas

Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo

Propanona 24-pentanodiona

2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3

OCH2=

CH3 C CH2 CH2 CH3

O

CH3 C CH2 C CH3

O O

CH3 C CH3

O

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanal H-CHO

Modelo molecular de la moleacutecula de

propanona CH 3 -CO-CH 3

Modelo molecular de la moleacutecula de

dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3

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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo

( COOH) La estructura general de los aacutecidos es

o abreviadamente R COOH

Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido

Veamos algunos ejemplos

CO

OHR

346 16 Compuestos del carbono

Modelo molecular de la moleacutecula de

aacutecido metanoico HCOOH

Modelo molecular de la moleacutecula de

metilamina CH 3 -NH 2

H COOHAacutecido metanoico

(foacutermico)

CH3 COOHAacutecido etanoico

(aceacutetico)

HOOC COOHAacutecido etanodioico

(oxaacutelico)

CH3 (CH2)14 COOH

Aacutecido palmiacutetico

Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR

Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo

Metanoato de metilo(formiato de metilo)

OC

OCH3

HEtanoato de etilo(acetato de etilo)

OCH2 CH3

CH3

OC

5 Compuestos nitrogenados

Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos

51 Aminas

Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-

nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N

amina primaria amina secundaria amina terciaria

Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-

CH3 NH2 Metilamina

(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina

CH3

Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas

bull

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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica

pertenecen

mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-

sarrollada de los compuestos anteriores

19 Nombra los siguientes compuestos

20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-

mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-

mina butilamina butanamida octanamida

21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes

compuestos metanol 2-propanol etanal propano-

na etanamida y metilamina

22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-

metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico

fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo

b) CH3

OH

CH CH CH3

CH3

a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

c) CH3 C

CH3

CH2 CH CH2 CH3

O

d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2

CH3e) CH2 COOCH3

CH3CH2CH2f) CHO

a) CH3 CH2Br

c) CH3 CH3

CH3

Cl

C CH2 C

CH3

CH3

b) ClCH CHCl

d) CH CH

e) CH3

Cl

C C

CH3

CH CH CH2 CH3

CH3 CH2CH3

=

=

a) CH3CH2CH2

OH

O

C CHb) CH2 CH3

c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3

NH2CH2

e) CH3

NH2

O

CCH2 f) CH3 CH3CH

OH

=

ACTIVIDADES

52 Amidas

Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2

Estructura general

Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-

Veamos algunos ejemplos

53 Nitrilos

En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN

Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos

CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo

CH3

CH3 CH CH2 C N

Modelo molecular de la moleacutecula de

etanonitrilo CH 3 -C N

O

C

NH2

H

NH CH3

CH3

O

CC6H5

O

C

NH2

C

O

NH2

R

Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida

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6 Isomeriacutea

Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-

cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros

Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-

mula molecular difieren en su estructura o en su configura-

cioacuten en el espacio

La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-

isomeriacutea

61 Isomeriacutea estructural

Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula

62 Estereoisomeriacutea

Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-

turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica

Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans

Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C

La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-

mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace

mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado

348 16 Compuestos del carbono

Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans

es el CH3 CH=CH CH3

C CCH3 CH3

H H

cis -2-buteno

trans -2-buteno

C C

CH3 H

H CH3

=

=

)

Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten

Esta forma de isomeriacutea es propia de

los compuestos que solo se diferen-

cian en la distinta colocacioacuten de

algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos

en la cadena carbonada Por ejem-

plo el C5H12

Aparece cuando los isoacutemeros se

diferencian en la posicioacuten del grupo

funcional en la cadena Por ejemplo

el C4H10O

Esta isomeriacutea se produce cuan-

do los isoacutemeros se diferencian en

el grupo funcional Por ejemplo el

C4H8O

CH3CH2CH CH3

CH3

metilbutano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CHOH CH2 CH3

2-butanol

CH3 CH2 CH2 CH2OH

1-butanolCH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 CH2

H

O

C

butanona

butanal

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La palabra quiral procede del grie-

go y significa ʻmanoʼ

El carbono asimeacutetrico unido a cua-

tro grupos diferentes se denomi-

na tambieacuten carbono quiral

Isomeriacutea oacuteptica

Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz

mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda

mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha

Decimos de ellos que son oacutepticamente activos

Luz normalvibracioacutenen todoslos planos

PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano

Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico

ϕ

Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada

Desviacioacuten de la luz polarizada por

una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico

Carbono asimeacutetrico

La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo

Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles

Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales

La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-

meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-

va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario

Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles

Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n

)

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Diastereoisoacutemeros

El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son

350 16 Compuestos del carbono

Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)

La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato

Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros

Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-

cos que no son enantioacutemeros entre siacute

Compuestos meso-

Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos

Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula

Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por

lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico

24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-

bra cada compuesto

25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol

26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-

culas en el plano y nombra cada isoacutemero

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

ACTIVIDADES

)

)

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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 13: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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41 Combinaciones binarias con hidroacutegeno

Estas combinaciones se clasifican en funcioacuten del nuacutemero de oxidacioacutendel hidroacutegeno y de las caracteriacutesticas de los compuestos resultantes

Aunque se formulan y se nombran de manera semejante al resto de loscompuestos binarios tienen caracteriacutesticas especiales

HidraacutecidosLos haloacutegenos (F Cl Br y I) y los calcoacutegenos (S Se y Te) forman unimportante grupo de compuestos con el hidroacutegeno caracterizados portener propiedades aacutecidas en disolucioacuten acuosa

En estos compuestos el hidroacutegeno es el elemento menos electrone-gativo y actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten +1 Se formulan y se nombrancomo compuestos binarios si se encuentran en estado gas pero senombran como aacutecidos si estaacuten en disolucioacuten acuosa

260 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

CianurosSon compuestos formados por elion cianuro CNminus y un elementopoco electronegativo

Se consideran similares a los com-puestos formados por los haluros yse formulan y nombran de la mismamanera

AgCN cianuro de plata

Fe(CN)2 dicianuro de hierro o cia-nuro de hierro (II)

HCN cianuro de hidroacutegeno

HCN (aq) aacutecido cianhiacutedrico

15 Formula los siguientes compuestos fosfano hidruro de estroncio hidruro

de estantildeo (IV) aacutecido clorhiacutedrico aacutecido telurhiacutedrico hidruro de cesio fluoru-

ro de hidroacutegeno estibano trihidruro de arseacutenico hidruro de berilio agua

16 Nombra los siguientes compuestos MgH2 AlH3 PbH4 HBr HF (aq)H2Se (aq) NH3 KH BaH2 CH4 y KCN

ACTIVIDADES

Hidraacutecidos y oxoaacutecidosSon sustancias aacutecidas ya que danlugar a iones hidroacutegeno H+ en di-solucioacuten acuosa

Por ejemplo

Sus caracteriacutesticas principales son

mdash Tener sabor agrio o aacutecido

mdash Conducir la electricidad endisolucioacuten acuosa

mdash Modificar el color de los indica-dores

mdash Reaccionar con algunos meta-les desprendiendo hidroacutegeno

mdash Reaccionar con las basesdando sales

HCI H aq Cl aqH O

( ) ( )+

+ minus

⎯ rarr ⎯⎯⎯ +2

FoacutermulaNombre

sistemaacuteticoEn disolucioacuten

acuosaNombrecomuacuten

HFHCl

H2S

H2Se

Fluoruro de hidroacutegenoCloruro de hidroacutegeno

Sulfuro de (di)hidroacutegeno

Seleniuro de (di)hidroacutegeno

Aacutecido fluorhiacutedricoAacutecido clorhiacutedricoAacutecido sulfhiacutedricoAacutecido selenhiacutedrico

Fluoranoa

Cloranoa

Sulfanoa

Selanoa

Hidroacutegeno con otros no metales

Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con los no metales nitroacute-geno foacutesforo arseacutenico antimonio carbono silicio etc En ellas el

hidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y los no metales connuacutemero de oxidacioacuten positivo

Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico

NH3

PH3

AsH3

SbH3

Amoniacuteaco

Fosfano

Arsano

Estibano

Trihidruro de nitroacutegeno

Trihidruro de foacutesforo

Trihidruro de arseacutenico

Trihidruro de antimonio

Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico

CH4

SiH4

GeH4

BH3

Metano

Silano

Germano

Borano

Metano

Tetrahidruro de silicio

Tetrahidruro de germanio

Trihidruro de boro

Hidruros metaacutelicos

Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con metales En ellas elhidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y la mayoriacutea de los meta-les actuacutea siempre con un uacutenico nuacutemero de oxidacioacuten

NaH hidruro de sodio BaH2 hidruro de bario

PbH4 hidruro de plomo (IV) CuH hidruro de cobre (I)

a En los grupos 16 y 17 se usan habitualmente el nombre sistemaacutetico y el nombre

en disolucioacuten Tienen un nombre comuacuten para seguir con la norma de los compuestos

de hidroacutegeno con los otros no metales

Los nombres comunes de los com-puestos padecen pequentildeas va -riaciones a lo largo del tiempo peroen el aacutembito quiacutemico se siguennombrando como se haciacutea antigua-mente Es el caso del fosfano queantiguamente se llamaba fosfina oel estibano que se nombraba comoestibina

FIacuteJATE

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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Peroacutexidos

Son compuestos parecidos a losoacutexidos en los que el oxiacutegeno actuacuteacon nuacutemero de oxidacioacuten minus1

Esto ocurre porque existe un enlaceoxiacutegeno-oxiacutegeno de manera que seforma el ion peroacutexido O

22minus

Su formulacioacuten es similar a la de loscompuestos binarios y se nombranhabitualmente mediante nomencla-tura de Stock

H2O2 peroacutexido de hidroacutegeno

ZnO2 peroacutexido de cinc

Cu2O2 peroacutexido de cobre (I)

Observad que no es lo mismoCu2O2 que CuO ya que el segundoes el oacutexido de cobre (II) Por eso nopueden simplificarse los peroacutexidos

Agua oxigenada

Nombre habitual del peroacutexido dehidroacutegeno H2O2 Es un liacutequidomaacutes denso que el agua que sedescompone lentamente en pre-sencia de luz formando H2O y O2

Se utiliza comoagente de blan-queo y como an- tiseacuteptico

Hidroacutexidos

Son sustancias baacutesicas ya que danlugar a iones hidroacutexido OHminus en disolu-cioacuten acuosa

Por ejemplo

Sus caracteriacutesticas principales son

mdash Tener sabor amargo

mdash Conducir la electricidad en disolu-cioacuten acuosa

mdash Modificar el color de los indicadores

mdash No reaccionar en general con losmetales

mdash Reaccionar con los aacutecidos dandosales

⎯ rarr ⎯⎯⎯ +

++ minusNaOH Na (aq) OH (aq)

H O2

5 Hidroacutexidos

Existen compuestos con propiedades baacutesicas que sin ser binarios tie-nen una formulacioacuten y una nomenclatura similares Se trata de loshidroacutexidos Estos estaacuten formados por la combinacioacuten del anioacuten hidroacute-xido OHminus con un catioacuten metaacutelico

Para formularlos tenemos en cuenta que el OHminus es el componentemaacutes electronegativo y tiene carga neta minus1 Si el metal tiene como nuacuteme-ro de oxidacioacuten +1 no es necesario poner subiacutendices Y si tiene comonuacutemero de oxidacioacuten +2 +3hellip se coloca el grupo OH entre pareacutentesisy se le asigna el subiacutendice 2 3hellip respectivamente

Para nombrarlos utilizaremos la misma nomenclatura que para loscompuestos binarios Escribiremos hidroacutexido de y el nombre del metal

NaOH hidroacutexido de sodio Ca(OH)2 hidroacutexido de calcio

Si el metal tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten utilizaremos cual-quiera de las tres formas que ya conocemos

FoacutermulaNomenclatura

sistemaacuteticaNomenclatura

de Stock Nombre claacutesico

(en desuso)

Fe(OH)3

Sn(OH)2

Trihidroacutexido

de hierro

Dihidroacutexido

de estantildeo

Hidroacutexido

de hierro (III)

Hidroacutexido

de estantildeo (II)

Hidroacutexido

feacuterrico

Hidroacutexido

estannoso

17 Formula y nombra el hidroacutexido de escandio y el hidroacutexido que forma el

cromo con nuacutemero de oxidacioacuten +6

18 Nombra los siguientes compuestos

Al(OH)3 Cr(OH)2 KOH Hg2(OH)2 Sn(OH)4 Ge(OH)4 Ce(OH)3 Pd(OH)2

19 Formula los siguientes compuestos

Hidroacutexido de cromo (III) Hidroacutexido de platino (II) Hidroacutexido de titanio (IV)

Hidroacutexido de magnesio Hidroacutexido de torio (IV) Hidroacutexido de aluminio

20 Investiga los usos y las caracteriacutesticas del hidroacutexido de sodio y redacta

un informe en el que se relacionen sus propiedades con sus aplicaciones

ACTIVIDADES

Formula y nombra el hidroacutexido a que da lugar el hierro con nuacutemero de oxi-

dacioacuten+

3mdash Escribimos el elemento menos electronegativo y a continuacioacuten el ion

hidroacutexido Antildeadimos el nuacutemero de oxidacioacuten o la carga de ambos

mdash El elemento metaacutelico tiene nuacutemero de oxidacioacuten +3 Para que la suma

total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero debemos tener tres iones

OHminus

Foacutermula Fe(OH)3 nombre trihidroacutexido de hierro o hidroacutexido de hierro (III)

+ + sdot minus =

+ minus

Fe(OH) 3 3 ( 1) 03

3

1

+ minus

FeOH3 1

EJEMPLO 3

H

O O

H

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6 Oxoaacutecidos

Las combinaciones binarias del hidroacutegeno con haloacutegenos y calcoacutege-nos son aacutecidos (excepto el agua H2O) Otros compuestos con propie-dades aacutecidas caracterizados por contener oxiacutegeno en la moleacutecula sonlos oxoaacutecidos Estos responden a la siguiente foacutermula general

262 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Sufijos (-oso -ico) y prefijos (hipo- per-)

En los elementos con maacutes de dosnuacutemeros de oxidacioacuten se utilizan losprefijos hipo- y per- ademaacutes de lasterminaciones -oso e -ico

Prefijo hipo- y sufijo -oso indica un

estado de oxidacioacuten menor que elasignado a la terminacioacuten -oso

Prefijo per- y sufijo -ico indica unestado de oxidacioacuten mayor que elasignado a la terminacioacuten -ico

H = hidroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten+

1Ha Xb Oc X = elemento no metaacutelico o metaacutelico con nuacutemero de oxidacioacuten positivo

O = oxiacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten minus2

Se clasifican y se nombran seguacuten el nuacutemero de oxidacioacuten del aacutetomocentral En los oxoaacutecidos maacutes comunes el aacutetomo central es un nometal con subiacutendice 1

GrupoNo de

oxidacioacutenNomenclatura tradicional de oxoaacutecidos

17

(Cl Br I)

+1 HClO aacutecido hipocloroso HBrO aacutecido hipobromoso HIO aacutecido hipoyodoso

+3 HClO2 aacutecido cloroso HBrO2 aacutecido bromoso HIO2 aacutecido yodoso

+5 HClO3 aacutecido cloacuterico HBrO3 aacutecido broacutemico HIO3 aacutecido yoacutedico

+7 HClO4 aacutecido percloacuterico HBrO4 aacutecido perbroacutemico HIO4 aacutecido peryoacutedico

H5IO6 aacutecido ortoperyoacutedico

16

(S Se Te)

+4 H2SO3 aacutecido sulfuroso

H2S2O5 aacutecido disulfuroso

H2SeO3 aacutecido selenioso H2TeO3 aacutecido teluroso

+6 H2SO4 aacutecido sulfuacuterico

H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico

H2SeO4 aacutecido seleacutenico H2TeO4 aacutecido teluacuterico

H6TeO6 aacutecido ortoteluacuterico

15

(N P As)

+1 H2N2O2 aacutecido hiponitroso HPO3 aacutecido metafosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacutericoa

+3 HNO2 aacutecido nitroso H2PHO3 (H3PO3) aacutecido fos-

foroso o aacutecido fosfoacutenicoH3AsO3 aacutecido arsenioso

+5 HNO3 aacutecido niacutetrico HPO3 aacutecido metafosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H3AsO4 aacutecido arseacutenico

14

(C Si)

+4 H2CO3 aacutecido carboacutenico H2SiO3 aacutecido metasiliacutecico

H4SiO

4 aacutecido ortosiliacutecico

13

(B)

+3 HBO2 aacutecido metaboacuterico

H3BO3 aacutecido ortoboacuterico

Si el elemento central del oxoaacutecido es un metal se trata de un metalde transicioacuten con un nuacutemero de oxidacioacuten elevado Por ejemplo

H2MnO4 aacutecido mangaacutenico HMnO4 aacutecido permangaacutenico

H2

ReO4

aacutecido reacutenico HReO4

aacutecido perreacutenico

H2CrO4 aacutecido croacutemico H2Cr2O7 aacutecido dicroacutemico

Prefijos meta- y orto-

Algunos aacutecidos solo difieren en elcontenido de agua en esos ca-sos se les antildeade el prefijo meta-

si tienen menos aguas o el prefijoorto- si contienen maacutes

a El ortofosfoacuterico es el aacutecido maacutes habitual del foacutesforo por ello en el aacutembito cientiacutefico se nombra como aacutecido fosfoacuterico

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21 Formula y nombra respectivamente los siguientes

aacutecidos aacutecido hipoyodoso aacutecido fosforoso o fosfoacuteni-

co aacutecido sulfuroso aacutecido arseacutenico y aacutecido niacutetrico

H2SO4 H3PO4 HBrO2 H2S2O7 HClO4 H6TeO6

H2Cr2O7 HBrO H2SeO3 HIO3

22 Formula los siguientes iones ion cromato ion nitra-

to ion nitrito ion ortoperyodato ion clorato ion disul-

fato ion bromito ion ortofosfato e ion ortosilicato

23 Nombra los siguientes iones

24 Formula el aacutecido de cloro con nuacutemero de oxidacioacuten

+3 y el de nitroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten +5

25 Formula los siguientes aacutecidos aacutecido sulfuroso aacuteci-

do ortosiliacutecico aacutecido bromoso aacutecido hipobromo-

so aacutecido hipofosforoso

minus minus minus minus minus minus minus

minus minus minus

T eO S eO As O C O M nO C lO B rO

I O Te O SO66

32

33

32

4 4 3

4 32

42

ACTIVIDADES

Reglas para ayudar a formular oxoaacutecidos

En la nomenclatura tradicional lasterminaciones o sufijos -oso e -ico y los prefijos hipo- y per- nos infor-man del nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central

Los prefijos meta- y orto- indican laexistencia de menos o maacutes hidroacutege-nos y oxiacutegenos

El prefijo di- se utiliza cuando el nuacute -mero de aacutetomos del elemento cen-tral es el doble de lo esperado

En los aacutecidos que no utilizan el pre-fijo di- se cumple que

mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es impar el nuacute -mero de hidroacutegenos en la foacutermu-la ha de ser impar

mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es par el nuacuteme-ro de hidroacutegenos en la foacutermulatiene que ser par

61 Oxoaniones

Los aacutecidos se disocian al disolverse en agua En este proceso cadaaacutetomo de hidroacutegeno del aacutecido se separa y cede su electroacuten al resto dela moleacutecula que se convierte en un anioacuten Por ejemplo

Para nombrar estos aniones se procede de la siguiente manera

mdash El nombre aacutecido se sustituye por el nombre ion

mdash La terminacioacuten -oso del aacutecido se transforma en -ito

mdash La terminacioacuten -ico del aacutecido se transforma en -ato

Los prefijos hipo- per- meta- u orto- del aacutecido se mantienen en el anioacuten

HClO4 aacutecido percloacuterico ion perclorato

H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico ion disulfato

H4SiO4 aacutecido ortosiliacutecico ion ortosilicato

H3AsO

3 aacutecido arsenioso ion arsenito

H3BO3 aacutecido ortoboacuterico ion ortoborato

H2CrO4 aacutecido croacutemico ion cromato

Ademaacutes de la nomenclatura tradicional la IUPAC propone en las nor-mas 2005 dos nomenclaturas para los oxoaacutecidos

bull La nomenclatura de adicioacuten se basa en la estructura de los aacutecidosSe nombran de diferente forma los oxiacutegenos que estaacuten unidos a loshidroacutegenos aacutecidos (hidroxido) que los oxiacutegenos unidos uacutenicamenteal elemento central (oxido) Cada uno de estos nombres se acompa-ntildea de los prefijos pertinentes di- tri- tetra- y se nombran por orden

alfabeacutetico seguidos del nombre del aacutetomo central

Prefijo-hidroxido-prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL

Ejemplo H2SO4 SO2(OH)2 dihidroxidodioxidoazufre

bull La nomenclatura de hidroacutegeno se basa en nombrar con un prefijodi- tri- tetra- los hidroacutegenos del aacutecido seguido del nombre de adi-cioacuten del anioacuten terminado en laquo-atoraquo entre pareacutentesis y unido sin es-pacios a la palabra laquohidrogenoraquo

Prefijo-hidrogeno(prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL-ato)

Ejemplo H2SO4 dihidrogeno(tetraoxidosulfato)

minusCrO 42

minusBO 33

minusAsO 3

3

minusSiO 44

minusS O 2 72

minusClO 4

rarr +minus +HClO ClO H3 3

En la paacutegina wwwestudioencasacomactividadquimicaformulacion formula3htm puedes practicar conlos nombres y foacutermulas de los oxoaacute-cidos

bull

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7 SalesLlamamos sales a los compuestos que son el resultado de la unioacuten deun catioacuten cualquiera con un anioacuten distinto de Hminus OHminus y O2minus

La mayoriacutea de las combinaciones binarias de un metal con un no metalson sales Asiacute tenemos por ejemplo el cloruro de sodio y el sulfuro depotasio

NaCl contiene el catioacuten Na+ y el anioacuten Clminus

K2S contiene el catioacuten K+ y el anioacuten S2minus

Muchas de ellas pueden considerarse el resultado de la reaccioacuten de unhidroacutexido con un aacutecido Por ejemplo si hacemos reaccionar un hidroacutexi-do con un hidraacutecido obtenemos una sal binaria y agua

Este tipo de reacciones se llaman reacciones de neutralizacioacuten y severaacuten con maacutes detalle maacutes adelante

71 Sales ternariasAl hacer reaccionar (neutralizar) un hidroacutexido con un oxoaacutecido obtene-mos una sal ternaria y agua

En general una sal ternaria estaacute formada por un elemento metaacutelico oun ion poliatoacutemico positivo y un anioacuten procedente de un oxoaacutecido

Formulacioacuten de una sal ternaria

mdash Escribimos primero el catioacuten y despueacutes el anioacuten

Por ejemplomdash Asignamos a cada ion el subiacutendice necesario para que la suma

total de los nuacutemeros de oxidacioacuten o de las cargas sea cero

mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ninuacutemeros de oxidacioacuten ni cargas ni los subiacutendices 1

M(XOc )3

Nomenclatura de una sal ternaria

mdash Escribimos primero el nombre del anioacuten y a continuacioacuten el nom-

bre del catioacuten precedido por de

Ba(IO4)2 peryodato de bario (NH4)2SO4 sulfato de amonio

ZnCrO4 cromato de cinc Na2PHO3 fosfonato de sodio

Si el catioacuten tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten este se indica alfinal del nombre del compuesto en cifras romanas y entre pareacutentesis

Fe(IO)2 hipoyodito de hierro (II)

Fe(IO)3 hipoyodito de hierro (III)

Hg4SiO4 ortosilicato de mercurio (I)

Hg2SiO4 ortosilicato de mercurio (II)

Sn3(PO4)2 ortofosfato de estantildeo (II)Sn3(PO4)4 ortofosfato de estantildeo (IV)

+ + sdot minus =+ minusM (XO ) 3 3 ( 1) 0c

33

+ minus

M XOc

3

+ rarr +NaOH HClO NaClO H O4 4 2

+ rarr + + rarr +NaOH HCl NaCl H O Ba(OH) 2 HF BaF 2 H O2 2 2 2

264 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Aacutecidos del foacutesforoLa manera de escribir el aacutecido hipo-fosforoso o aacutecido fosfiacutenico HPH2O2y el aacutecido fosforoso o aacutecido fosfoacuteni-

co H2PHO3 nos indica que el pri-mero solo tiene un hidroacutegeno aacutecidoy que el segundo solo tiene dos

hidroacutegenos aacutecidosAsiacute en disolucioacuten acuosa

rarr +

rarr +

+ minus

+ minus

HPH O H PH O

H PHO 2 H PHO

2 2 2 2

2 3 32

Oacutexidos doblesEl dioacutexido doble de magnesio y po-tasio K2MgO2 es un oacutexido dobleinsoluble en agua

Un oacutexido doble contiene dos meta-les de nuacutemero de oxidacioacuten bajo

Sus cationes se formulan y se nom-bran por orden alfabeacutetico si son di-ferentes y por orden de aumentode nuacutemero de oxidacioacuten si son delmismo elemento

AuKO2 dioacutexido de oro (III) y potasio

Fe3O4 [Fe (II)Fe (III)2O4] tetraoacutexidode hierro (II)-dihierro (III)

Para no confundirlos con sales ter-narias de metales de transicioacutenobserva que estas contienen unmetal con bajo nuacutemero de oxidacioacuteny un metal de transicioacuten con un nuacute-mero de oxidacioacuten alto

El ion amonio NH4+ es un catioacuten

monopositivo que deriva del amo -niacuteaco NH3

FIacuteJATE

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26 Nombra las siguientes sales

KClO NaBrO Hg(NO3)2

Cu(BO2)2 NaBrO2 Tl2(CO3)3

Al2(SO4)3 Rb3PO4 (NH4)3PO4

LiClO3 Fe(IO3)2 Ga2(SiO3)3

Ca5(IO6)2 BeS2O5 CuSO4

ZnHPO4 Ca(HS)2 Mn(HTeO3)2

Sc(H2PO4)3 Au(HSO3)3 Co(HCO3)2

Li2HBO3 MgH2SiO4 Na2SO4

27 Formula las siguientes sales

Fosfato de germanio (II) hipoclorito de cesio manga-

nato de talio (III) fosfato de hierro (III) clorato de

potasio sulfito de niacutequel (II) hiponitrito de estroncio

nitrato de plata seleniato de cadmio nitrato de

cobre (II) yodato de rubidio y sulfato de magnesio

Dihidrogenofosfato de mercurio (II) hidrogenosulfi-

to de lantano hidrogenocarbonato de bario hidro-

genofosfato de estantildeo (IV) hidrogenocarbonato de

estroncio hidrogenosulfato de aluminio y dihidroge-

nofosfato de talio (III)

ACTIVIDADES

72 Sales aacutecidas

Llamamos sales aacutecidas a las que proceden de la sustitucioacuten parcialde los aacutetomos de hidroacutegeno de los oxoaacutecidos En principio pueden for-mar sales aacutecidas todos los aacutecidos que poseen maacutes de un hidroacutegeno

Para formular y nombrar las sales aacutecidas procederemos como en lassales neutras pero antildeadiremos el prefijo hidrogeno- o dihidrogeno-al nombre del anioacuten

Formula el hipoclorito de cinc y el ortofosfato de hierro (II)

a) Escribimos las especies

mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de nuacutemeros de

oxidacioacuten es cero

Foacutermula Zn(ClO)2

b) Escribimos las especies

mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de los nuacuteme-

ros de oxidacioacuten es cero

Foacutermula Fe3(PO4)2

Zn ClO+ minus2 1

( )

+ + sdot minus =

+ minus

Zn (ClO) 2 2 ( 1) 02 1

2

Fe PO+ minus2

4

3

( )

sdot + + sdot minus =

+ minus

Fe (PO ) 3 ( 2) 2 ( 3) 03

2

4 2

3

EJEMPLO 4

Aacutecido Anioacuten aacutecido Sal aacutecida

H2CO3 aacutecido carboacutenico

H2SO3 aacutecido sulfuroso

H2SO4 aacutecido sulfuacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H2S aacutecido sulfhiacutedrico

ion hidrogenocarbonato

ion hidrogenosulfito

ion hidrogenosulfato

ion hidrogenofosfato

ion dihidrogenofosfato

HSminus ion hidrogenosulfuro

Ca(HCO3)2 hidrogenocarbonato de calcio

KHSO3 hidrogenosulfito de potasio

Cu(HSO4)2 hidrogenosulfato de cobre (II)

Al2(HPO4)3 hidrogenofosfato de aluminio

Mg(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de magnesio

NaHS hidrogenosulfuro de sodio

minus

minus

minus

minus

minus

HCO

HSO

HSO

HPO

H PO

3

3

4

42

2 4

Sales hidratadasSon aquellas que en estado soacutelidocontienen agua de cristalizacioacuten Seformulan escribiendo la sal un puntovolado y la cantidad de moleacuteculas deagua Para nombrarlas se antildeade elteacutermino agua al nombre de la salmediante un guion y se indicanentre pareacutentesis las proporcionesde cada constituyente Ejemplos

CaCl2 middot 8 H2O Clorurode calcio

-agua (18)

Cr(NO3)3 middot 6 H2O Nitratode cromo (III)-agua (16)

8 K2Smiddot 46 H2O Sulfurode potasio-agua (846)

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8 Composicioacuten centesimal de un compuesto

La proporcioacuten del nuacutemero de aacutetomos de cada elemento que constituyenun compuesto queda reflejada en su foacutermula A partir de ella es muy sen-cillo calcular la proporcioacuten entre las masas de los elementos expresadaen tanto por ciento que se conoce como composicioacuten centesimal

La composicioacuten centesimal de cada elemento en un com- puesto representa las unidades de masa de cada elemento que

hay en 100 unidades de masa del compuesto

La composicioacuten centesimal y la foacutermula empiacuterica son dos maneras deexpresar la composicioacuten de un compuesto mientras que la composi-cioacuten centesimal indica la proporcioacuten de las masas de los elementos lafoacutermula empiacuterica informa de la proporcioacuten entre los aacutetomos Ambasestaacuten directamente relacionadas y a partir de una de ellas puede cal-cularse faacutecilmente la otra

266 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Para deducir la foacutermula molecular del compuesto es necesario cono-cer su masa molecular y comparar-la con la masa de su foacutermula empiacute-rica

La composicioacuten centesimal seobtiene al analizar la composicioacuten

en masa de un compuesto en el la-boratorio A partir de ella siguiendoel mismo razonamiento anterior yrealizando los caacutelculos a la inversapuede calcularse la foacutermula empiacuteri- ca del compuesto

La masa molecular de una sustan-cia se determina experimentalmentea partir de alguna propiedad fiacutesica

)

28 Responde razonadamente si puede emplearse el

teacutermino masa molecular en cada uno de los com-

puestos siguientes

mdash Agua H2O cloruro de sodio NaCl dioacutexido de

silicio SiO2 carbonato de calcio CaCO3 aacutecido

fluorhiacutedrico HF glucosa C6H12O6

29 Al analizar 7235 g de un compuesto se obtuvieron

0148 g de H 2362 g de S y 4725 g de O Calcu-

la su foacutermula empiacuterica

Sol H2SO4

30 Calcula la composicioacuten centesimal del butano

C4H10Sol 8266 1734

31 Una muestra de 224 g de un oacutexido de cobre estaacute

formada por 199 g de Cu y 025 g de O Calcula

su foacutermula empiacuterica

Sol Cu2O

32 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto

cuya composicioacuten centesimal es 3871 Ca

20 P y 4129 O

Sol Ca3(PO4)2

ACTIVIDADES

El anaacutelisis de un compuesto formado por carbono e hidroacutegeno mostroacute una composicioacuten centesimal de 1734 de hidroacutegeno y 8266 de carbono Deduce la foacutermula empiacuterica del compuesto y su foacutermula molecular sabiendo que

su masa molecular es 5812 u

mdash Datos H = 1734 C = 8266 M = 5812 u

mdash La composicioacuten centesimal indica que en 100 g del

compuesto hay 1734 g de hidroacutegeno y 8266 g de

carbono A partir de ella calcularemos los moles de

cada elemento que intervienen y la proporcioacuten rela-

tiva en que lo hacen

La relacioacuten entre los aacutetomos es igual a la relacioacuten

molar Por tanto

Para encontrar valores enteros dividimos los moles

de cada elemento por el menor de ellos en este

caso 688

Hidroacutegeno Carbono

Los valores obtenidos no son enteros pero si los

multiplicamos por 2 conseguimos que lo sean Asiacute

Hidroacutegeno 25 sdot 2 = 5 Carbono 1 sdot 2 = 2

La foacutermula empiacuterica es C2H5

mdash La masa foacutermula correspondiente a la foacutermula

empiacuterica es

M foacutermula

Como la masa molecular es igual a 5812 u signifi-

ca que en una moleacutecula existe el doble de aacutetomos

que en la foacutermula empiacuterica

En consecuencia la foacutermula molecular del compuesto

seraacute C4H10 Se trata del butano

( ) CH H u u u2 5 2 12 01 5 1008 29 06= sdot + sdot =

aacutetomos de H

aacutetomos de C

(H)

(C)= = =

n

n

17 20

6 88

2

5

1=

5

2

aacutetomos de H

aacutetomos de C

(H)

(C)= =

n

n

17 20

6 88

n

n

(H) gmol

gmoles H

(C)

= sdot =

=

17 341

100817 20

8

22 661

126 88 g

mol

gmoles Csdot =

EJEMPLO 5

17 20

6 882 5

=

6 88

6 881

=

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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Nomenclatura

La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-

ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de

forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-

maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-

sioacuten entre los cientiacuteficos

El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-

tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-

ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-

tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-

tura quiacutemica

En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-

viada en el que los elementos se simbolizaban mediante

pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras

Los compuestos se representaban repitiendo tantas

veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento

tuviera la foacutermula

Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en

1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual

Descubrimiento

El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-

das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre

elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX

La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-

mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban

por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue

hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro

Aplicaciones

En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-

troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un

raro mineral procedente de la localidad sueca de

Ytterby

Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos

dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las

tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -

chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico

Sin embargo las aplicaciones de estos elementos

son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque

les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -

dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza

terrestre

Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones

metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el

disprosio son componentes de cristales de laacuteser el

samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-

nenteshellip

De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica

a muchos compuestos a medida que se han descubier-

to o sintetizado

Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes

baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha

permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -

acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -

sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-

zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica

267

Elementos y compuestos quiacutemicos

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2146268 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-

cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto

a su facilidad para formar enlaces

mdash Compara sus afinidades electroacutenicas

34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y

cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-

negatividad con el nuacutemero atoacutemico

35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del

fluacuteor

36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-

lio o el bario

mdash Justifica tu respuesta

37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-

fica su nuacutemero de oxidacioacuten

38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y

justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica

39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-

cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros

de oxidacioacuten

40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas

moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6

mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-

calos

41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-

puestos ioacutenicos NaI y SrF2

mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos

42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso

en cada una de las siguientes especies quiacutemicas

43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de

los elementos presentes en las siguientes especies

quiacutemicas

44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-

man iones monoatoacutemicos positivos

45 Nombra los siguientes compuestos binarios

AlN Cu3N2 SnCl4 NH3

Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2

PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4

HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3

Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe

Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3

46 Formula los siguientes compuestos binarios

Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)

Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto

Yoduro de amonio Hidruro de cinc

Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)

Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc

Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)

Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)

Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio

Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)

Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio

Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)

Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)

Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio

47 Elige las foacutermulas que sean correctas

NaO NaO2 ClH2 KBr2

KCl SH FeCl2 CaO

FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe

NaS Na2S SnO2 SnO

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas

48 Formula y nombra un compuesto de

a) Sodio y azufre

b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre

49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos

Hidroacutexido de cadmio

Trihidroacutexido de niacutequel

Hidroacutexido de manganeso (II)

Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4

50 Elige las foacutermulas que sean correctas

CaOH LiOH AgOH BaOH

KOH ZnOH CuOH AlOH

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos

los compuestos

51 Formula los aacutecidos siguientes

Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico

Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico

Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico

Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico

Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico

minus minus minus

Na O CaCrO CaMnO H SeO

CuNO IO SiO AsO

2 2 4 4 2 3

2 3 32

43

minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42

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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-

te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el

nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica

por queacute

53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-

rencias Cl2O3 y

54 Nombra las siguientes sales

AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3

HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4

Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2

Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2

Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4

Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4

55 Formula las siguientes sales

Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)

Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata

Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)

Perclorato de estantildeo (II)

Permanganato de talio (I)

Arseniato de cadmio

Hidrogenocarbonato de bario

Hidrogenosulfito de cobre (II)

Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)

Dihidrogenofosfato de bario

56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-

tes compuestos

ZrF4 WBr6 CoO CaH2

Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2

K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6

NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2

K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio

Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)

Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso

Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico

Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc

Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)

Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio

Sulfito de plomo (IV) Fosfano

Fosfato de cobalto (III)

Permanganato de niacutequel (II)

57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-

tes compuestos

a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4

b) Sulfato de sodio Na2SO4

Sol a) 723 Fe 277 O

b) 324 Na 225 S y 451 O

58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute

formado por un 5005 de azufre y un 4995 de

oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula

molecular

59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya

composicioacuten centesimal es 2610 de carbono

430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno

60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal

se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta

mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla

mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-

bonato el carbonato de calcio o el carbonato de

magnesio

61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-

nato de sodioSol 434

62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-

quentildea historia de los superconductores Incluid en

ella los siguientes puntos

bull Queacute son

bull Cuaacutendo fueron descubiertos

bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-

perconductores a temperatura ambiente

bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten

actualmente

63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los

nuevos materiales y en general de los avances

tecnoloacutegicos

64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy

utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre

este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-

grama de presentacioacuten en el que se indiquen

a) Caracteriacutesticas

b) Aplicaciones

c) Razones por las que ya no se utiliza

minusClO3

minusSO42

bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g

bull Esencia de menta 0080 g

bull Sacarosa 0475 g

bull

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Compuestos del carbono16

334

La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado

Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de

desarrollo

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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD

Recuerda

bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten

bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente

cuando comparten pares de electrones

bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones

bull

Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular

bull Ley de los gases ideales

P V = n R T

bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de

oxidacioacuten

bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por

parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten

R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314

1 1 atm L K mol J K mol

1 1

335

Al final de la unidad seraacutes capaz de

bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las

caracteriacutesticas propias de sus com-puestos

bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes

bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias

bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a

partir de eacutel

4 Compuestosoxigenados

2 Hidrocarburosde cadena abierta

1 El carbono

11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los

compuestos del carbono

21 Alcanos

22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados

3 Hidrocarburosde cadena cerrada

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno

CONTENIDOSOBJETIVOS

41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

5 Compuestosnitrogenados

51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos

6 Isomeriacutea

7 Derivados del petroacuteleo

61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea

Actividades

bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos

bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua

bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)

bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O

bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo

bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades

bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace

bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio

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1 El carbono

El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-

sencia variada en nuestro planeta

La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes

se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-

puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una

especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-

ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten

F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no

orgaacutenicas

La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-

cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un

principio vital

11 Enlaces del carbono

La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x

1 2p y 1 2p z

0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p

De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono

336 16 Compuestos del carbono

Ciclo del carbono

Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico

mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis

mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva

mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos

bullRespiracioacuten de animales y plan-tas

bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos

bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo

La quiacutemica orgaacutenica

Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida

En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-

dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono

promocioacuten electroacutenica

Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple

Etano Eteno Etino (acetileno)

Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro

Distancia del enlaceC C 154 pm

Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano

Distancia del enlaceCC 135 pm

Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta

Distancia del enlaceCC 121 pm

1s 2 2s 2 2p x 1

2p y 1

2p z 0

1s 2 2s 1 2p x 1

2p y 1

2p z 1

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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-

mente por sustancias orgaacutenicas

mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-

men parte sustancias orgaacutenicas

2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-

tos del carbono

3 Formula una cadena carbonada que contenga dos

aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios

ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y

secundarios

mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios

4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-

tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-

ca o molecular y en cambio para representar los

compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos

su foacutermula desarrollada o semidesarrollada

5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-

fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero

de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras

6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las

moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos

mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas

ACTIVIDADES

Cadenas carbonadas

El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas

Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono

De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario

1 aacutetomos de carbono primarios

2 aacutetomos de carbono secundarios

3 aacutetomo de carbono terciario

4 aacutetomo de carbono cuaternario

12 Propiedades de los compuestos del carbono

Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos

Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes

bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares

bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas

bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados

bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces

covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas

Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos

Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada

Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos

C1

C2

C1

C4

C2C

2C

3C

1

C1

C1

Nombre (foacutermula

molecular)

Foacutermula

semidesarrollada

Foacutermula

desarrollada Modelo molecular

Etano (C2H6) CH3 CH3H

H H

H

H H

C C

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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal

No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre

1

2

3

4

5

6

metano

etano

propano

butano

pentano

hexano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

CH2CH3 CH2 CH3

CH3 (CH2)3 CH3

CH3 (CH2)4 CH3

terminacioacuten

-ano

2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias

Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno

338 16 Compuestos del carbono

Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos

Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple

Insaturacioacuten doble o triple enlace

FIacuteJATE

Determinacioacutendel carbono

Para determinar si una sustanciacontiene carbono

mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)

mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio

Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas

El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)

Propiedadesde los hidrocarburos

mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular

mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-

nicos

mdash Menor densidad que el agua

mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor

Sustancia

)

)

Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos

InsaturadosAlquinos

HidrocarburosSaturados Cicloalcanos

CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados

Cicloalquinos

Aromaacuteticos o benceacutenicos

r eeewueeq

r eewueq

r ewuq

r wq

r wq

21 Alcanos

Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados

A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano

Nombre dodecano

Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga

Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )

Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-

te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos

Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)

oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)

CH3mdash(CH2)10mdashCH3

1 10 1 12

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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-

tano

El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado

Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano

FIacuteJATE

7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano

8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-

rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano

22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano

9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal

Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-

bono estaacuten en liacutenea recta

10 Nombra los siguientes alcanos

CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)

CH3

CH3 CHCH CH CH3CH2b)

CH3 CH3

C CH

CH3

CH3

CH3

CH3CH2 CH2

CH3CH2

ACTIVIDADES

Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello

mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)

mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH

Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano

CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados

La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas

mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible

El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador

mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal

Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical

alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico

Radicales alquilo

Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-

cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-

ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado

Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo

la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo

Alcano de procedencia

metano

etano

propano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

Radical alquilo

metilo

etilo

propilo

CH3

CH3CH2

CH2CH3 CH3

CHCH3

5

CHCH2

34

CH2

2

CH3

1

CH26

CH3 35-dimetilheptano7

CH3

CH3 CHCH2 CH3

CH3

metilbutano

CH4

CH2

5

C3

CH3

334-trimetilhexanoCH3

CH3

6

CH3

CH2

2

CH3

1

CH3C CH C CH2

4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3

CH3

CH3

CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

Alcanoliacutequido

La disolucioacutende bromo

se decolora

El papel de torna-

sol vira al rojo

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono

22 Alquenos 23 Alquinos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un doble enlace C=C en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un

doble enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de etileno los alquenos se denominan en

ocasiones hidrocarburos etileacutenicos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un triple enlace CC en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un

triple enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de acetileno los alquinos se denominan en

ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos

Los alquenos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al doble enlace

bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-

cioacuten -eno se transforma en -dieno

Nombre 3-hepteno

Nombre 13-hexadieno

CH2 CH2

2 43 5 61

CH3CH CH CH=== ===

CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3

2 43 5 6 71

6 45 3 2 17

===

Los alquinos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al triple enlace

bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten

-ino se transforma en -diino

Nombre 1-hexino

Nombre 17-nonadiino

CH3 CH2CH2

8 67 5 49

CC CH2CH2 CHC

3 2 1

CH3 CH2 CH2 CH2 C

2 3 5 61

5

4

34 2 16

CH

Los alquenos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que

contiene al doble enlace

Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces

Nombre 37-dimetil-4-noneno

Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno

CHCH3

7

CH2

6

CH28

CH39

C4

CH2

2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH3

1

===

CHCH3

7

CHCH2

56

CH4

CH3

CH28

CH39

CH3

CH22

CH31

===

Los alquinos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal debe contener el triple enlace

Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces

Nombre 3-etil-6-metil-1-octino

Nombre 4-etil-2-heptino

CH3

7

CH2

6 4 23

CH2 CH3

CH2

5

C C CH3

1

CH

CH3

8

CH C2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH2

7

CH6

CH3

CH2

41

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11 Nombra los siguientes alcanos

12 Formula los siguientes compuestos octano 23-

dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-

dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano

13 Nombra los siguientes compuestos

a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3

b) CH3 CC CH2 CH2 CH3

14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-

teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-

hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-

til-1-heptino

15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino

e) CH3 CH CH C CH CH2

Br

Br

c) CHCH3 CHCH C

CH3 CH2CH3

d) CH3CH CHC

CH3

=== ===

a)

CH3

CCH2

CH

CH3

CH2CH3 CH3

CH2

CH3

b)

CH3

CH3

CH2CH2CH3

C CH2 CH2C CH2 CH3

CH3

CH2CH3

ACTIVIDADES

Reacciones de adicioacuten

Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono

En general se puede expresar asiacute

Ejemplos

CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3

CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3

Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace

Ejemplos

H3C Cl

CCCH + Cl2 rarrCH3C

Cl H

CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2

===

===

+ X2 rarr C CC C

X X

===

C + X2 rarr XC C C X===

24 Derivados halogenados

En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples

Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -

Nombra los siguientes alquenos y alquinos

CH3

a)

CH2 CC CH2

CH3

CH3 CH3

244-trimetil-1-penteno

CH2 CHb) CH2CH

13-butadieno

C CHCH3 CH CHc)

CH2CH3 CH3

3-etil-4-metil-1-pentino

CH3 CCH Cd)

CH3 CH2CH3

5-etil-27-dimetil-3-octino

CH2CH CH3CH

CH3

C CH3CH C Ce)

13-pentadiino

f)

14-hexadieno

CH2 CH CH2 CH CH CH3

=== ===

=== ===

EJEMPLO 1

Nombra los siguientes compuestos

EJEMPLO 2

CICH2 CH CH2 CH3a)

CH3

1-cloro-2-metilbutano

b)

113-tribromopropano

BrCH2 CH2 CHBr2 c)

F

2-fluoropropeno

CH3 C CH2=== d)

Br

3-bromo-15-hexadiino

CH C CH CH2 C CH3

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3 Hidrocarburos de cadena cerrada

La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos

Estos hidrocarburos a su vez pueden ser

bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip

bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C

bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada

Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono

Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces

Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente

Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono

32 Hidrocarburos aromaacuteticos

Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos

La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes

bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono

bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos

bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son

todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm

342 16 Compuestos del carbono

El benceno

En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH

Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles

En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

De forma abreviada

Ciclopropano

5-ciclobutil-2-hexino

3-metilciclopenteno

14-ciclohexadieno

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos

a) etilbenceno

b) p-dinitrobenceno

c) 135-triclorobenceno

d) 1-etil-3-metilbenceno

e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno

ACTIVIDADES

Grupos arilo

El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo

En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan

abreviadamente -Ar

33 Derivados del benceno

Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc

Derivados monosustituidos

El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno

C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2

Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)

Cl NO2

CH3

OH NH2

Derivados disustituidos

Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico

Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)

Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)

Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos

Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5

Br Cl

Br

NO2

C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno

CH3

CH3

CH3

NO2

NO2

NO2

Br

Br

Br CH3

CH2

CH3

CH3

C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2

123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno

I

a) b) c)

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4 Compuestos oxigenados

Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres

41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente

Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH

La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico

Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta

bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol

bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo

bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol

bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-

ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener

prioridad otras funciones se denomina hidroxi

Veamos algunos alcoholes

344 16 Compuestos del carbono

Grupos funcionales

Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico

Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados

Alcoholes mdashOH

Eacuteteres mdashOmdash

Aldehiacutedos

Cetonas

Aacutecidos

carboxiacutelicos

Eacutesteres

Compuestos nitrogenados

Aminas

mdashNH2

mdashNHmdash

mdashNmdash

Amidas

Nitrilos mdashCN

CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol

OH OH

CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3

CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanol CH 3 OH

OH

OH

OHOH

OH

OH

C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol

CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)

Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno

La foacutermula general de los monofenoles es

Ar OH Ar = grupo aromaacutetico

C

O

HO

C

C

O

O H

C

O

O

O

CNH2

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42 Eacuteteres

Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura

R O R o Ar O Ar o R O Ar

Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-

les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del

OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir

R OH R OR

Ar OH Ar OAr

Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo

CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter

CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter

43 Aldehiacutedos y cetonas

Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-

bonilo CO

En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario

(R CHO)RH

O

C (R CO

R )R C R

O

Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo

HH

OC

Metanal

(formaldehiacutedo)

CH3CH2

H

OC Propanal CH3CH2CH

H

OCH C=

2-pentenal

C CH H

O OEtanodial

aldehiacutedos cetonas

Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo

Propanona 24-pentanodiona

2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3

OCH2=

CH3 C CH2 CH2 CH3

O

CH3 C CH2 C CH3

O O

CH3 C CH3

O

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanal H-CHO

Modelo molecular de la moleacutecula de

propanona CH 3 -CO-CH 3

Modelo molecular de la moleacutecula de

dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3

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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo

( COOH) La estructura general de los aacutecidos es

o abreviadamente R COOH

Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido

Veamos algunos ejemplos

CO

OHR

346 16 Compuestos del carbono

Modelo molecular de la moleacutecula de

aacutecido metanoico HCOOH

Modelo molecular de la moleacutecula de

metilamina CH 3 -NH 2

H COOHAacutecido metanoico

(foacutermico)

CH3 COOHAacutecido etanoico

(aceacutetico)

HOOC COOHAacutecido etanodioico

(oxaacutelico)

CH3 (CH2)14 COOH

Aacutecido palmiacutetico

Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR

Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo

Metanoato de metilo(formiato de metilo)

OC

OCH3

HEtanoato de etilo(acetato de etilo)

OCH2 CH3

CH3

OC

5 Compuestos nitrogenados

Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos

51 Aminas

Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-

nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N

amina primaria amina secundaria amina terciaria

Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-

CH3 NH2 Metilamina

(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina

CH3

Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas

bull

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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica

pertenecen

mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-

sarrollada de los compuestos anteriores

19 Nombra los siguientes compuestos

20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-

mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-

mina butilamina butanamida octanamida

21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes

compuestos metanol 2-propanol etanal propano-

na etanamida y metilamina

22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-

metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico

fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo

b) CH3

OH

CH CH CH3

CH3

a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

c) CH3 C

CH3

CH2 CH CH2 CH3

O

d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2

CH3e) CH2 COOCH3

CH3CH2CH2f) CHO

a) CH3 CH2Br

c) CH3 CH3

CH3

Cl

C CH2 C

CH3

CH3

b) ClCH CHCl

d) CH CH

e) CH3

Cl

C C

CH3

CH CH CH2 CH3

CH3 CH2CH3

=

=

a) CH3CH2CH2

OH

O

C CHb) CH2 CH3

c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3

NH2CH2

e) CH3

NH2

O

CCH2 f) CH3 CH3CH

OH

=

ACTIVIDADES

52 Amidas

Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2

Estructura general

Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-

Veamos algunos ejemplos

53 Nitrilos

En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN

Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos

CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo

CH3

CH3 CH CH2 C N

Modelo molecular de la moleacutecula de

etanonitrilo CH 3 -C N

O

C

NH2

H

NH CH3

CH3

O

CC6H5

O

C

NH2

C

O

NH2

R

Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida

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6 Isomeriacutea

Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-

cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros

Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-

mula molecular difieren en su estructura o en su configura-

cioacuten en el espacio

La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-

isomeriacutea

61 Isomeriacutea estructural

Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula

62 Estereoisomeriacutea

Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-

turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica

Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans

Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C

La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-

mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace

mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado

348 16 Compuestos del carbono

Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans

es el CH3 CH=CH CH3

C CCH3 CH3

H H

cis -2-buteno

trans -2-buteno

C C

CH3 H

H CH3

=

=

)

Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten

Esta forma de isomeriacutea es propia de

los compuestos que solo se diferen-

cian en la distinta colocacioacuten de

algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos

en la cadena carbonada Por ejem-

plo el C5H12

Aparece cuando los isoacutemeros se

diferencian en la posicioacuten del grupo

funcional en la cadena Por ejemplo

el C4H10O

Esta isomeriacutea se produce cuan-

do los isoacutemeros se diferencian en

el grupo funcional Por ejemplo el

C4H8O

CH3CH2CH CH3

CH3

metilbutano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CHOH CH2 CH3

2-butanol

CH3 CH2 CH2 CH2OH

1-butanolCH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 CH2

H

O

C

butanona

butanal

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La palabra quiral procede del grie-

go y significa ʻmanoʼ

El carbono asimeacutetrico unido a cua-

tro grupos diferentes se denomi-

na tambieacuten carbono quiral

Isomeriacutea oacuteptica

Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz

mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda

mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha

Decimos de ellos que son oacutepticamente activos

Luz normalvibracioacutenen todoslos planos

PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano

Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico

ϕ

Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada

Desviacioacuten de la luz polarizada por

una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico

Carbono asimeacutetrico

La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo

Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles

Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales

La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-

meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-

va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario

Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles

Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n

)

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Diastereoisoacutemeros

El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son

350 16 Compuestos del carbono

Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)

La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato

Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros

Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-

cos que no son enantioacutemeros entre siacute

Compuestos meso-

Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos

Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula

Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por

lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico

24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-

bra cada compuesto

25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol

26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-

culas en el plano y nombra cada isoacutemero

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

ACTIVIDADES

)

)

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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355

La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 14: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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Peroacutexidos

Son compuestos parecidos a losoacutexidos en los que el oxiacutegeno actuacuteacon nuacutemero de oxidacioacuten minus1

Esto ocurre porque existe un enlaceoxiacutegeno-oxiacutegeno de manera que seforma el ion peroacutexido O

22minus

Su formulacioacuten es similar a la de loscompuestos binarios y se nombranhabitualmente mediante nomencla-tura de Stock

H2O2 peroacutexido de hidroacutegeno

ZnO2 peroacutexido de cinc

Cu2O2 peroacutexido de cobre (I)

Observad que no es lo mismoCu2O2 que CuO ya que el segundoes el oacutexido de cobre (II) Por eso nopueden simplificarse los peroacutexidos

Agua oxigenada

Nombre habitual del peroacutexido dehidroacutegeno H2O2 Es un liacutequidomaacutes denso que el agua que sedescompone lentamente en pre-sencia de luz formando H2O y O2

Se utiliza comoagente de blan-queo y como an- tiseacuteptico

Hidroacutexidos

Son sustancias baacutesicas ya que danlugar a iones hidroacutexido OHminus en disolu-cioacuten acuosa

Por ejemplo

Sus caracteriacutesticas principales son

mdash Tener sabor amargo

mdash Conducir la electricidad en disolu-cioacuten acuosa

mdash Modificar el color de los indicadores

mdash No reaccionar en general con losmetales

mdash Reaccionar con los aacutecidos dandosales

⎯ rarr ⎯⎯⎯ +

++ minusNaOH Na (aq) OH (aq)

H O2

5 Hidroacutexidos

Existen compuestos con propiedades baacutesicas que sin ser binarios tie-nen una formulacioacuten y una nomenclatura similares Se trata de loshidroacutexidos Estos estaacuten formados por la combinacioacuten del anioacuten hidroacute-xido OHminus con un catioacuten metaacutelico

Para formularlos tenemos en cuenta que el OHminus es el componentemaacutes electronegativo y tiene carga neta minus1 Si el metal tiene como nuacuteme-ro de oxidacioacuten +1 no es necesario poner subiacutendices Y si tiene comonuacutemero de oxidacioacuten +2 +3hellip se coloca el grupo OH entre pareacutentesisy se le asigna el subiacutendice 2 3hellip respectivamente

Para nombrarlos utilizaremos la misma nomenclatura que para loscompuestos binarios Escribiremos hidroacutexido de y el nombre del metal

NaOH hidroacutexido de sodio Ca(OH)2 hidroacutexido de calcio

Si el metal tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten utilizaremos cual-quiera de las tres formas que ya conocemos

FoacutermulaNomenclatura

sistemaacuteticaNomenclatura

de Stock Nombre claacutesico

(en desuso)

Fe(OH)3

Sn(OH)2

Trihidroacutexido

de hierro

Dihidroacutexido

de estantildeo

Hidroacutexido

de hierro (III)

Hidroacutexido

de estantildeo (II)

Hidroacutexido

feacuterrico

Hidroacutexido

estannoso

17 Formula y nombra el hidroacutexido de escandio y el hidroacutexido que forma el

cromo con nuacutemero de oxidacioacuten +6

18 Nombra los siguientes compuestos

Al(OH)3 Cr(OH)2 KOH Hg2(OH)2 Sn(OH)4 Ge(OH)4 Ce(OH)3 Pd(OH)2

19 Formula los siguientes compuestos

Hidroacutexido de cromo (III) Hidroacutexido de platino (II) Hidroacutexido de titanio (IV)

Hidroacutexido de magnesio Hidroacutexido de torio (IV) Hidroacutexido de aluminio

20 Investiga los usos y las caracteriacutesticas del hidroacutexido de sodio y redacta

un informe en el que se relacionen sus propiedades con sus aplicaciones

ACTIVIDADES

Formula y nombra el hidroacutexido a que da lugar el hierro con nuacutemero de oxi-

dacioacuten+

3mdash Escribimos el elemento menos electronegativo y a continuacioacuten el ion

hidroacutexido Antildeadimos el nuacutemero de oxidacioacuten o la carga de ambos

mdash El elemento metaacutelico tiene nuacutemero de oxidacioacuten +3 Para que la suma

total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero debemos tener tres iones

OHminus

Foacutermula Fe(OH)3 nombre trihidroacutexido de hierro o hidroacutexido de hierro (III)

+ + sdot minus =

+ minus

Fe(OH) 3 3 ( 1) 03

3

1

+ minus

FeOH3 1

EJEMPLO 3

H

O O

H

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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6 Oxoaacutecidos

Las combinaciones binarias del hidroacutegeno con haloacutegenos y calcoacutege-nos son aacutecidos (excepto el agua H2O) Otros compuestos con propie-dades aacutecidas caracterizados por contener oxiacutegeno en la moleacutecula sonlos oxoaacutecidos Estos responden a la siguiente foacutermula general

262 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Sufijos (-oso -ico) y prefijos (hipo- per-)

En los elementos con maacutes de dosnuacutemeros de oxidacioacuten se utilizan losprefijos hipo- y per- ademaacutes de lasterminaciones -oso e -ico

Prefijo hipo- y sufijo -oso indica un

estado de oxidacioacuten menor que elasignado a la terminacioacuten -oso

Prefijo per- y sufijo -ico indica unestado de oxidacioacuten mayor que elasignado a la terminacioacuten -ico

H = hidroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten+

1Ha Xb Oc X = elemento no metaacutelico o metaacutelico con nuacutemero de oxidacioacuten positivo

O = oxiacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten minus2

Se clasifican y se nombran seguacuten el nuacutemero de oxidacioacuten del aacutetomocentral En los oxoaacutecidos maacutes comunes el aacutetomo central es un nometal con subiacutendice 1

GrupoNo de

oxidacioacutenNomenclatura tradicional de oxoaacutecidos

17

(Cl Br I)

+1 HClO aacutecido hipocloroso HBrO aacutecido hipobromoso HIO aacutecido hipoyodoso

+3 HClO2 aacutecido cloroso HBrO2 aacutecido bromoso HIO2 aacutecido yodoso

+5 HClO3 aacutecido cloacuterico HBrO3 aacutecido broacutemico HIO3 aacutecido yoacutedico

+7 HClO4 aacutecido percloacuterico HBrO4 aacutecido perbroacutemico HIO4 aacutecido peryoacutedico

H5IO6 aacutecido ortoperyoacutedico

16

(S Se Te)

+4 H2SO3 aacutecido sulfuroso

H2S2O5 aacutecido disulfuroso

H2SeO3 aacutecido selenioso H2TeO3 aacutecido teluroso

+6 H2SO4 aacutecido sulfuacuterico

H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico

H2SeO4 aacutecido seleacutenico H2TeO4 aacutecido teluacuterico

H6TeO6 aacutecido ortoteluacuterico

15

(N P As)

+1 H2N2O2 aacutecido hiponitroso HPO3 aacutecido metafosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacutericoa

+3 HNO2 aacutecido nitroso H2PHO3 (H3PO3) aacutecido fos-

foroso o aacutecido fosfoacutenicoH3AsO3 aacutecido arsenioso

+5 HNO3 aacutecido niacutetrico HPO3 aacutecido metafosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H3AsO4 aacutecido arseacutenico

14

(C Si)

+4 H2CO3 aacutecido carboacutenico H2SiO3 aacutecido metasiliacutecico

H4SiO

4 aacutecido ortosiliacutecico

13

(B)

+3 HBO2 aacutecido metaboacuterico

H3BO3 aacutecido ortoboacuterico

Si el elemento central del oxoaacutecido es un metal se trata de un metalde transicioacuten con un nuacutemero de oxidacioacuten elevado Por ejemplo

H2MnO4 aacutecido mangaacutenico HMnO4 aacutecido permangaacutenico

H2

ReO4

aacutecido reacutenico HReO4

aacutecido perreacutenico

H2CrO4 aacutecido croacutemico H2Cr2O7 aacutecido dicroacutemico

Prefijos meta- y orto-

Algunos aacutecidos solo difieren en elcontenido de agua en esos ca-sos se les antildeade el prefijo meta-

si tienen menos aguas o el prefijoorto- si contienen maacutes

a El ortofosfoacuterico es el aacutecido maacutes habitual del foacutesforo por ello en el aacutembito cientiacutefico se nombra como aacutecido fosfoacuterico

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21 Formula y nombra respectivamente los siguientes

aacutecidos aacutecido hipoyodoso aacutecido fosforoso o fosfoacuteni-

co aacutecido sulfuroso aacutecido arseacutenico y aacutecido niacutetrico

H2SO4 H3PO4 HBrO2 H2S2O7 HClO4 H6TeO6

H2Cr2O7 HBrO H2SeO3 HIO3

22 Formula los siguientes iones ion cromato ion nitra-

to ion nitrito ion ortoperyodato ion clorato ion disul-

fato ion bromito ion ortofosfato e ion ortosilicato

23 Nombra los siguientes iones

24 Formula el aacutecido de cloro con nuacutemero de oxidacioacuten

+3 y el de nitroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten +5

25 Formula los siguientes aacutecidos aacutecido sulfuroso aacuteci-

do ortosiliacutecico aacutecido bromoso aacutecido hipobromo-

so aacutecido hipofosforoso

minus minus minus minus minus minus minus

minus minus minus

T eO S eO As O C O M nO C lO B rO

I O Te O SO66

32

33

32

4 4 3

4 32

42

ACTIVIDADES

Reglas para ayudar a formular oxoaacutecidos

En la nomenclatura tradicional lasterminaciones o sufijos -oso e -ico y los prefijos hipo- y per- nos infor-man del nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central

Los prefijos meta- y orto- indican laexistencia de menos o maacutes hidroacutege-nos y oxiacutegenos

El prefijo di- se utiliza cuando el nuacute -mero de aacutetomos del elemento cen-tral es el doble de lo esperado

En los aacutecidos que no utilizan el pre-fijo di- se cumple que

mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es impar el nuacute -mero de hidroacutegenos en la foacutermu-la ha de ser impar

mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es par el nuacuteme-ro de hidroacutegenos en la foacutermulatiene que ser par

61 Oxoaniones

Los aacutecidos se disocian al disolverse en agua En este proceso cadaaacutetomo de hidroacutegeno del aacutecido se separa y cede su electroacuten al resto dela moleacutecula que se convierte en un anioacuten Por ejemplo

Para nombrar estos aniones se procede de la siguiente manera

mdash El nombre aacutecido se sustituye por el nombre ion

mdash La terminacioacuten -oso del aacutecido se transforma en -ito

mdash La terminacioacuten -ico del aacutecido se transforma en -ato

Los prefijos hipo- per- meta- u orto- del aacutecido se mantienen en el anioacuten

HClO4 aacutecido percloacuterico ion perclorato

H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico ion disulfato

H4SiO4 aacutecido ortosiliacutecico ion ortosilicato

H3AsO

3 aacutecido arsenioso ion arsenito

H3BO3 aacutecido ortoboacuterico ion ortoborato

H2CrO4 aacutecido croacutemico ion cromato

Ademaacutes de la nomenclatura tradicional la IUPAC propone en las nor-mas 2005 dos nomenclaturas para los oxoaacutecidos

bull La nomenclatura de adicioacuten se basa en la estructura de los aacutecidosSe nombran de diferente forma los oxiacutegenos que estaacuten unidos a loshidroacutegenos aacutecidos (hidroxido) que los oxiacutegenos unidos uacutenicamenteal elemento central (oxido) Cada uno de estos nombres se acompa-ntildea de los prefijos pertinentes di- tri- tetra- y se nombran por orden

alfabeacutetico seguidos del nombre del aacutetomo central

Prefijo-hidroxido-prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL

Ejemplo H2SO4 SO2(OH)2 dihidroxidodioxidoazufre

bull La nomenclatura de hidroacutegeno se basa en nombrar con un prefijodi- tri- tetra- los hidroacutegenos del aacutecido seguido del nombre de adi-cioacuten del anioacuten terminado en laquo-atoraquo entre pareacutentesis y unido sin es-pacios a la palabra laquohidrogenoraquo

Prefijo-hidrogeno(prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL-ato)

Ejemplo H2SO4 dihidrogeno(tetraoxidosulfato)

minusCrO 42

minusBO 33

minusAsO 3

3

minusSiO 44

minusS O 2 72

minusClO 4

rarr +minus +HClO ClO H3 3

En la paacutegina wwwestudioencasacomactividadquimicaformulacion formula3htm puedes practicar conlos nombres y foacutermulas de los oxoaacute-cidos

bull

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7 SalesLlamamos sales a los compuestos que son el resultado de la unioacuten deun catioacuten cualquiera con un anioacuten distinto de Hminus OHminus y O2minus

La mayoriacutea de las combinaciones binarias de un metal con un no metalson sales Asiacute tenemos por ejemplo el cloruro de sodio y el sulfuro depotasio

NaCl contiene el catioacuten Na+ y el anioacuten Clminus

K2S contiene el catioacuten K+ y el anioacuten S2minus

Muchas de ellas pueden considerarse el resultado de la reaccioacuten de unhidroacutexido con un aacutecido Por ejemplo si hacemos reaccionar un hidroacutexi-do con un hidraacutecido obtenemos una sal binaria y agua

Este tipo de reacciones se llaman reacciones de neutralizacioacuten y severaacuten con maacutes detalle maacutes adelante

71 Sales ternariasAl hacer reaccionar (neutralizar) un hidroacutexido con un oxoaacutecido obtene-mos una sal ternaria y agua

En general una sal ternaria estaacute formada por un elemento metaacutelico oun ion poliatoacutemico positivo y un anioacuten procedente de un oxoaacutecido

Formulacioacuten de una sal ternaria

mdash Escribimos primero el catioacuten y despueacutes el anioacuten

Por ejemplomdash Asignamos a cada ion el subiacutendice necesario para que la suma

total de los nuacutemeros de oxidacioacuten o de las cargas sea cero

mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ninuacutemeros de oxidacioacuten ni cargas ni los subiacutendices 1

M(XOc )3

Nomenclatura de una sal ternaria

mdash Escribimos primero el nombre del anioacuten y a continuacioacuten el nom-

bre del catioacuten precedido por de

Ba(IO4)2 peryodato de bario (NH4)2SO4 sulfato de amonio

ZnCrO4 cromato de cinc Na2PHO3 fosfonato de sodio

Si el catioacuten tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten este se indica alfinal del nombre del compuesto en cifras romanas y entre pareacutentesis

Fe(IO)2 hipoyodito de hierro (II)

Fe(IO)3 hipoyodito de hierro (III)

Hg4SiO4 ortosilicato de mercurio (I)

Hg2SiO4 ortosilicato de mercurio (II)

Sn3(PO4)2 ortofosfato de estantildeo (II)Sn3(PO4)4 ortofosfato de estantildeo (IV)

+ + sdot minus =+ minusM (XO ) 3 3 ( 1) 0c

33

+ minus

M XOc

3

+ rarr +NaOH HClO NaClO H O4 4 2

+ rarr + + rarr +NaOH HCl NaCl H O Ba(OH) 2 HF BaF 2 H O2 2 2 2

264 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Aacutecidos del foacutesforoLa manera de escribir el aacutecido hipo-fosforoso o aacutecido fosfiacutenico HPH2O2y el aacutecido fosforoso o aacutecido fosfoacuteni-

co H2PHO3 nos indica que el pri-mero solo tiene un hidroacutegeno aacutecidoy que el segundo solo tiene dos

hidroacutegenos aacutecidosAsiacute en disolucioacuten acuosa

rarr +

rarr +

+ minus

+ minus

HPH O H PH O

H PHO 2 H PHO

2 2 2 2

2 3 32

Oacutexidos doblesEl dioacutexido doble de magnesio y po-tasio K2MgO2 es un oacutexido dobleinsoluble en agua

Un oacutexido doble contiene dos meta-les de nuacutemero de oxidacioacuten bajo

Sus cationes se formulan y se nom-bran por orden alfabeacutetico si son di-ferentes y por orden de aumentode nuacutemero de oxidacioacuten si son delmismo elemento

AuKO2 dioacutexido de oro (III) y potasio

Fe3O4 [Fe (II)Fe (III)2O4] tetraoacutexidode hierro (II)-dihierro (III)

Para no confundirlos con sales ter-narias de metales de transicioacutenobserva que estas contienen unmetal con bajo nuacutemero de oxidacioacuteny un metal de transicioacuten con un nuacute-mero de oxidacioacuten alto

El ion amonio NH4+ es un catioacuten

monopositivo que deriva del amo -niacuteaco NH3

FIacuteJATE

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26 Nombra las siguientes sales

KClO NaBrO Hg(NO3)2

Cu(BO2)2 NaBrO2 Tl2(CO3)3

Al2(SO4)3 Rb3PO4 (NH4)3PO4

LiClO3 Fe(IO3)2 Ga2(SiO3)3

Ca5(IO6)2 BeS2O5 CuSO4

ZnHPO4 Ca(HS)2 Mn(HTeO3)2

Sc(H2PO4)3 Au(HSO3)3 Co(HCO3)2

Li2HBO3 MgH2SiO4 Na2SO4

27 Formula las siguientes sales

Fosfato de germanio (II) hipoclorito de cesio manga-

nato de talio (III) fosfato de hierro (III) clorato de

potasio sulfito de niacutequel (II) hiponitrito de estroncio

nitrato de plata seleniato de cadmio nitrato de

cobre (II) yodato de rubidio y sulfato de magnesio

Dihidrogenofosfato de mercurio (II) hidrogenosulfi-

to de lantano hidrogenocarbonato de bario hidro-

genofosfato de estantildeo (IV) hidrogenocarbonato de

estroncio hidrogenosulfato de aluminio y dihidroge-

nofosfato de talio (III)

ACTIVIDADES

72 Sales aacutecidas

Llamamos sales aacutecidas a las que proceden de la sustitucioacuten parcialde los aacutetomos de hidroacutegeno de los oxoaacutecidos En principio pueden for-mar sales aacutecidas todos los aacutecidos que poseen maacutes de un hidroacutegeno

Para formular y nombrar las sales aacutecidas procederemos como en lassales neutras pero antildeadiremos el prefijo hidrogeno- o dihidrogeno-al nombre del anioacuten

Formula el hipoclorito de cinc y el ortofosfato de hierro (II)

a) Escribimos las especies

mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de nuacutemeros de

oxidacioacuten es cero

Foacutermula Zn(ClO)2

b) Escribimos las especies

mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de los nuacuteme-

ros de oxidacioacuten es cero

Foacutermula Fe3(PO4)2

Zn ClO+ minus2 1

( )

+ + sdot minus =

+ minus

Zn (ClO) 2 2 ( 1) 02 1

2

Fe PO+ minus2

4

3

( )

sdot + + sdot minus =

+ minus

Fe (PO ) 3 ( 2) 2 ( 3) 03

2

4 2

3

EJEMPLO 4

Aacutecido Anioacuten aacutecido Sal aacutecida

H2CO3 aacutecido carboacutenico

H2SO3 aacutecido sulfuroso

H2SO4 aacutecido sulfuacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H2S aacutecido sulfhiacutedrico

ion hidrogenocarbonato

ion hidrogenosulfito

ion hidrogenosulfato

ion hidrogenofosfato

ion dihidrogenofosfato

HSminus ion hidrogenosulfuro

Ca(HCO3)2 hidrogenocarbonato de calcio

KHSO3 hidrogenosulfito de potasio

Cu(HSO4)2 hidrogenosulfato de cobre (II)

Al2(HPO4)3 hidrogenofosfato de aluminio

Mg(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de magnesio

NaHS hidrogenosulfuro de sodio

minus

minus

minus

minus

minus

HCO

HSO

HSO

HPO

H PO

3

3

4

42

2 4

Sales hidratadasSon aquellas que en estado soacutelidocontienen agua de cristalizacioacuten Seformulan escribiendo la sal un puntovolado y la cantidad de moleacuteculas deagua Para nombrarlas se antildeade elteacutermino agua al nombre de la salmediante un guion y se indicanentre pareacutentesis las proporcionesde cada constituyente Ejemplos

CaCl2 middot 8 H2O Clorurode calcio

-agua (18)

Cr(NO3)3 middot 6 H2O Nitratode cromo (III)-agua (16)

8 K2Smiddot 46 H2O Sulfurode potasio-agua (846)

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8 Composicioacuten centesimal de un compuesto

La proporcioacuten del nuacutemero de aacutetomos de cada elemento que constituyenun compuesto queda reflejada en su foacutermula A partir de ella es muy sen-cillo calcular la proporcioacuten entre las masas de los elementos expresadaen tanto por ciento que se conoce como composicioacuten centesimal

La composicioacuten centesimal de cada elemento en un com- puesto representa las unidades de masa de cada elemento que

hay en 100 unidades de masa del compuesto

La composicioacuten centesimal y la foacutermula empiacuterica son dos maneras deexpresar la composicioacuten de un compuesto mientras que la composi-cioacuten centesimal indica la proporcioacuten de las masas de los elementos lafoacutermula empiacuterica informa de la proporcioacuten entre los aacutetomos Ambasestaacuten directamente relacionadas y a partir de una de ellas puede cal-cularse faacutecilmente la otra

266 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Para deducir la foacutermula molecular del compuesto es necesario cono-cer su masa molecular y comparar-la con la masa de su foacutermula empiacute-rica

La composicioacuten centesimal seobtiene al analizar la composicioacuten

en masa de un compuesto en el la-boratorio A partir de ella siguiendoel mismo razonamiento anterior yrealizando los caacutelculos a la inversapuede calcularse la foacutermula empiacuteri- ca del compuesto

La masa molecular de una sustan-cia se determina experimentalmentea partir de alguna propiedad fiacutesica

)

28 Responde razonadamente si puede emplearse el

teacutermino masa molecular en cada uno de los com-

puestos siguientes

mdash Agua H2O cloruro de sodio NaCl dioacutexido de

silicio SiO2 carbonato de calcio CaCO3 aacutecido

fluorhiacutedrico HF glucosa C6H12O6

29 Al analizar 7235 g de un compuesto se obtuvieron

0148 g de H 2362 g de S y 4725 g de O Calcu-

la su foacutermula empiacuterica

Sol H2SO4

30 Calcula la composicioacuten centesimal del butano

C4H10Sol 8266 1734

31 Una muestra de 224 g de un oacutexido de cobre estaacute

formada por 199 g de Cu y 025 g de O Calcula

su foacutermula empiacuterica

Sol Cu2O

32 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto

cuya composicioacuten centesimal es 3871 Ca

20 P y 4129 O

Sol Ca3(PO4)2

ACTIVIDADES

El anaacutelisis de un compuesto formado por carbono e hidroacutegeno mostroacute una composicioacuten centesimal de 1734 de hidroacutegeno y 8266 de carbono Deduce la foacutermula empiacuterica del compuesto y su foacutermula molecular sabiendo que

su masa molecular es 5812 u

mdash Datos H = 1734 C = 8266 M = 5812 u

mdash La composicioacuten centesimal indica que en 100 g del

compuesto hay 1734 g de hidroacutegeno y 8266 g de

carbono A partir de ella calcularemos los moles de

cada elemento que intervienen y la proporcioacuten rela-

tiva en que lo hacen

La relacioacuten entre los aacutetomos es igual a la relacioacuten

molar Por tanto

Para encontrar valores enteros dividimos los moles

de cada elemento por el menor de ellos en este

caso 688

Hidroacutegeno Carbono

Los valores obtenidos no son enteros pero si los

multiplicamos por 2 conseguimos que lo sean Asiacute

Hidroacutegeno 25 sdot 2 = 5 Carbono 1 sdot 2 = 2

La foacutermula empiacuterica es C2H5

mdash La masa foacutermula correspondiente a la foacutermula

empiacuterica es

M foacutermula

Como la masa molecular es igual a 5812 u signifi-

ca que en una moleacutecula existe el doble de aacutetomos

que en la foacutermula empiacuterica

En consecuencia la foacutermula molecular del compuesto

seraacute C4H10 Se trata del butano

( ) CH H u u u2 5 2 12 01 5 1008 29 06= sdot + sdot =

aacutetomos de H

aacutetomos de C

(H)

(C)= = =

n

n

17 20

6 88

2

5

1=

5

2

aacutetomos de H

aacutetomos de C

(H)

(C)= =

n

n

17 20

6 88

n

n

(H) gmol

gmoles H

(C)

= sdot =

=

17 341

100817 20

8

22 661

126 88 g

mol

gmoles Csdot =

EJEMPLO 5

17 20

6 882 5

=

6 88

6 881

=

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Nomenclatura

La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-

ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de

forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-

maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-

sioacuten entre los cientiacuteficos

El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-

tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-

ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-

tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-

tura quiacutemica

En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-

viada en el que los elementos se simbolizaban mediante

pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras

Los compuestos se representaban repitiendo tantas

veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento

tuviera la foacutermula

Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en

1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual

Descubrimiento

El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-

das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre

elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX

La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-

mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban

por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue

hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro

Aplicaciones

En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-

troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un

raro mineral procedente de la localidad sueca de

Ytterby

Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos

dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las

tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -

chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico

Sin embargo las aplicaciones de estos elementos

son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque

les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -

dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza

terrestre

Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones

metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el

disprosio son componentes de cristales de laacuteser el

samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-

nenteshellip

De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica

a muchos compuestos a medida que se han descubier-

to o sintetizado

Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes

baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha

permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -

acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -

sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-

zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica

267

Elementos y compuestos quiacutemicos

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2146268 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-

cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto

a su facilidad para formar enlaces

mdash Compara sus afinidades electroacutenicas

34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y

cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-

negatividad con el nuacutemero atoacutemico

35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del

fluacuteor

36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-

lio o el bario

mdash Justifica tu respuesta

37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-

fica su nuacutemero de oxidacioacuten

38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y

justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica

39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-

cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros

de oxidacioacuten

40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas

moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6

mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-

calos

41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-

puestos ioacutenicos NaI y SrF2

mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos

42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso

en cada una de las siguientes especies quiacutemicas

43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de

los elementos presentes en las siguientes especies

quiacutemicas

44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-

man iones monoatoacutemicos positivos

45 Nombra los siguientes compuestos binarios

AlN Cu3N2 SnCl4 NH3

Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2

PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4

HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3

Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe

Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3

46 Formula los siguientes compuestos binarios

Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)

Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto

Yoduro de amonio Hidruro de cinc

Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)

Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc

Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)

Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)

Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio

Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)

Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio

Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)

Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)

Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio

47 Elige las foacutermulas que sean correctas

NaO NaO2 ClH2 KBr2

KCl SH FeCl2 CaO

FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe

NaS Na2S SnO2 SnO

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas

48 Formula y nombra un compuesto de

a) Sodio y azufre

b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre

49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos

Hidroacutexido de cadmio

Trihidroacutexido de niacutequel

Hidroacutexido de manganeso (II)

Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4

50 Elige las foacutermulas que sean correctas

CaOH LiOH AgOH BaOH

KOH ZnOH CuOH AlOH

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos

los compuestos

51 Formula los aacutecidos siguientes

Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico

Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico

Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico

Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico

Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico

minus minus minus

Na O CaCrO CaMnO H SeO

CuNO IO SiO AsO

2 2 4 4 2 3

2 3 32

43

minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-

te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el

nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica

por queacute

53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-

rencias Cl2O3 y

54 Nombra las siguientes sales

AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3

HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4

Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2

Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2

Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4

Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4

55 Formula las siguientes sales

Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)

Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata

Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)

Perclorato de estantildeo (II)

Permanganato de talio (I)

Arseniato de cadmio

Hidrogenocarbonato de bario

Hidrogenosulfito de cobre (II)

Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)

Dihidrogenofosfato de bario

56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-

tes compuestos

ZrF4 WBr6 CoO CaH2

Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2

K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6

NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2

K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio

Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)

Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso

Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico

Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc

Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)

Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio

Sulfito de plomo (IV) Fosfano

Fosfato de cobalto (III)

Permanganato de niacutequel (II)

57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-

tes compuestos

a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4

b) Sulfato de sodio Na2SO4

Sol a) 723 Fe 277 O

b) 324 Na 225 S y 451 O

58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute

formado por un 5005 de azufre y un 4995 de

oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula

molecular

59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya

composicioacuten centesimal es 2610 de carbono

430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno

60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal

se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta

mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla

mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-

bonato el carbonato de calcio o el carbonato de

magnesio

61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-

nato de sodioSol 434

62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-

quentildea historia de los superconductores Incluid en

ella los siguientes puntos

bull Queacute son

bull Cuaacutendo fueron descubiertos

bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-

perconductores a temperatura ambiente

bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten

actualmente

63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los

nuevos materiales y en general de los avances

tecnoloacutegicos

64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy

utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre

este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-

grama de presentacioacuten en el que se indiquen

a) Caracteriacutesticas

b) Aplicaciones

c) Razones por las que ya no se utiliza

minusClO3

minusSO42

bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g

bull Esencia de menta 0080 g

bull Sacarosa 0475 g

bull

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Compuestos del carbono16

334

La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado

Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de

desarrollo

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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD

Recuerda

bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten

bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente

cuando comparten pares de electrones

bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones

bull

Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular

bull Ley de los gases ideales

P V = n R T

bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de

oxidacioacuten

bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por

parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten

R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314

1 1 atm L K mol J K mol

1 1

335

Al final de la unidad seraacutes capaz de

bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las

caracteriacutesticas propias de sus com-puestos

bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes

bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias

bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a

partir de eacutel

4 Compuestosoxigenados

2 Hidrocarburosde cadena abierta

1 El carbono

11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los

compuestos del carbono

21 Alcanos

22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados

3 Hidrocarburosde cadena cerrada

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno

CONTENIDOSOBJETIVOS

41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

5 Compuestosnitrogenados

51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos

6 Isomeriacutea

7 Derivados del petroacuteleo

61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea

Actividades

bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos

bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua

bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)

bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O

bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo

bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades

bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace

bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio

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1 El carbono

El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-

sencia variada en nuestro planeta

La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes

se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-

puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una

especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-

ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten

F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no

orgaacutenicas

La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-

cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un

principio vital

11 Enlaces del carbono

La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x

1 2p y 1 2p z

0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p

De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono

336 16 Compuestos del carbono

Ciclo del carbono

Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico

mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis

mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva

mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos

bullRespiracioacuten de animales y plan-tas

bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos

bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo

La quiacutemica orgaacutenica

Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida

En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-

dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono

promocioacuten electroacutenica

Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple

Etano Eteno Etino (acetileno)

Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro

Distancia del enlaceC C 154 pm

Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano

Distancia del enlaceCC 135 pm

Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta

Distancia del enlaceCC 121 pm

1s 2 2s 2 2p x 1

2p y 1

2p z 0

1s 2 2s 1 2p x 1

2p y 1

2p z 1

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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-

mente por sustancias orgaacutenicas

mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-

men parte sustancias orgaacutenicas

2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-

tos del carbono

3 Formula una cadena carbonada que contenga dos

aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios

ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y

secundarios

mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios

4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-

tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-

ca o molecular y en cambio para representar los

compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos

su foacutermula desarrollada o semidesarrollada

5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-

fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero

de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras

6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las

moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos

mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas

ACTIVIDADES

Cadenas carbonadas

El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas

Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono

De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario

1 aacutetomos de carbono primarios

2 aacutetomos de carbono secundarios

3 aacutetomo de carbono terciario

4 aacutetomo de carbono cuaternario

12 Propiedades de los compuestos del carbono

Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos

Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes

bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares

bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas

bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados

bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces

covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas

Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos

Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada

Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos

C1

C2

C1

C4

C2C

2C

3C

1

C1

C1

Nombre (foacutermula

molecular)

Foacutermula

semidesarrollada

Foacutermula

desarrollada Modelo molecular

Etano (C2H6) CH3 CH3H

H H

H

H H

C C

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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal

No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre

1

2

3

4

5

6

metano

etano

propano

butano

pentano

hexano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

CH2CH3 CH2 CH3

CH3 (CH2)3 CH3

CH3 (CH2)4 CH3

terminacioacuten

-ano

2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias

Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno

338 16 Compuestos del carbono

Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos

Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple

Insaturacioacuten doble o triple enlace

FIacuteJATE

Determinacioacutendel carbono

Para determinar si una sustanciacontiene carbono

mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)

mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio

Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas

El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)

Propiedadesde los hidrocarburos

mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular

mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-

nicos

mdash Menor densidad que el agua

mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor

Sustancia

)

)

Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos

InsaturadosAlquinos

HidrocarburosSaturados Cicloalcanos

CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados

Cicloalquinos

Aromaacuteticos o benceacutenicos

r eeewueeq

r eewueq

r ewuq

r wq

r wq

21 Alcanos

Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados

A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano

Nombre dodecano

Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga

Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )

Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-

te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos

Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)

oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)

CH3mdash(CH2)10mdashCH3

1 10 1 12

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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-

tano

El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado

Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano

FIacuteJATE

7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano

8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-

rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano

22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano

9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal

Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-

bono estaacuten en liacutenea recta

10 Nombra los siguientes alcanos

CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)

CH3

CH3 CHCH CH CH3CH2b)

CH3 CH3

C CH

CH3

CH3

CH3

CH3CH2 CH2

CH3CH2

ACTIVIDADES

Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello

mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)

mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH

Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano

CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados

La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas

mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible

El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador

mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal

Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical

alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico

Radicales alquilo

Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-

cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-

ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado

Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo

la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo

Alcano de procedencia

metano

etano

propano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

Radical alquilo

metilo

etilo

propilo

CH3

CH3CH2

CH2CH3 CH3

CHCH3

5

CHCH2

34

CH2

2

CH3

1

CH26

CH3 35-dimetilheptano7

CH3

CH3 CHCH2 CH3

CH3

metilbutano

CH4

CH2

5

C3

CH3

334-trimetilhexanoCH3

CH3

6

CH3

CH2

2

CH3

1

CH3C CH C CH2

4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3

CH3

CH3

CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

Alcanoliacutequido

La disolucioacutende bromo

se decolora

El papel de torna-

sol vira al rojo

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono

22 Alquenos 23 Alquinos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un doble enlace C=C en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un

doble enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de etileno los alquenos se denominan en

ocasiones hidrocarburos etileacutenicos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un triple enlace CC en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un

triple enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de acetileno los alquinos se denominan en

ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos

Los alquenos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al doble enlace

bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-

cioacuten -eno se transforma en -dieno

Nombre 3-hepteno

Nombre 13-hexadieno

CH2 CH2

2 43 5 61

CH3CH CH CH=== ===

CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3

2 43 5 6 71

6 45 3 2 17

===

Los alquinos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al triple enlace

bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten

-ino se transforma en -diino

Nombre 1-hexino

Nombre 17-nonadiino

CH3 CH2CH2

8 67 5 49

CC CH2CH2 CHC

3 2 1

CH3 CH2 CH2 CH2 C

2 3 5 61

5

4

34 2 16

CH

Los alquenos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que

contiene al doble enlace

Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces

Nombre 37-dimetil-4-noneno

Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno

CHCH3

7

CH2

6

CH28

CH39

C4

CH2

2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH3

1

===

CHCH3

7

CHCH2

56

CH4

CH3

CH28

CH39

CH3

CH22

CH31

===

Los alquinos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal debe contener el triple enlace

Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces

Nombre 3-etil-6-metil-1-octino

Nombre 4-etil-2-heptino

CH3

7

CH2

6 4 23

CH2 CH3

CH2

5

C C CH3

1

CH

CH3

8

CH C2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH2

7

CH6

CH3

CH2

41

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11 Nombra los siguientes alcanos

12 Formula los siguientes compuestos octano 23-

dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-

dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano

13 Nombra los siguientes compuestos

a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3

b) CH3 CC CH2 CH2 CH3

14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-

teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-

hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-

til-1-heptino

15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino

e) CH3 CH CH C CH CH2

Br

Br

c) CHCH3 CHCH C

CH3 CH2CH3

d) CH3CH CHC

CH3

=== ===

a)

CH3

CCH2

CH

CH3

CH2CH3 CH3

CH2

CH3

b)

CH3

CH3

CH2CH2CH3

C CH2 CH2C CH2 CH3

CH3

CH2CH3

ACTIVIDADES

Reacciones de adicioacuten

Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono

En general se puede expresar asiacute

Ejemplos

CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3

CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3

Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace

Ejemplos

H3C Cl

CCCH + Cl2 rarrCH3C

Cl H

CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2

===

===

+ X2 rarr C CC C

X X

===

C + X2 rarr XC C C X===

24 Derivados halogenados

En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples

Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -

Nombra los siguientes alquenos y alquinos

CH3

a)

CH2 CC CH2

CH3

CH3 CH3

244-trimetil-1-penteno

CH2 CHb) CH2CH

13-butadieno

C CHCH3 CH CHc)

CH2CH3 CH3

3-etil-4-metil-1-pentino

CH3 CCH Cd)

CH3 CH2CH3

5-etil-27-dimetil-3-octino

CH2CH CH3CH

CH3

C CH3CH C Ce)

13-pentadiino

f)

14-hexadieno

CH2 CH CH2 CH CH CH3

=== ===

=== ===

EJEMPLO 1

Nombra los siguientes compuestos

EJEMPLO 2

CICH2 CH CH2 CH3a)

CH3

1-cloro-2-metilbutano

b)

113-tribromopropano

BrCH2 CH2 CHBr2 c)

F

2-fluoropropeno

CH3 C CH2=== d)

Br

3-bromo-15-hexadiino

CH C CH CH2 C CH3

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3 Hidrocarburos de cadena cerrada

La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos

Estos hidrocarburos a su vez pueden ser

bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip

bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C

bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada

Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono

Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces

Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente

Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono

32 Hidrocarburos aromaacuteticos

Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos

La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes

bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono

bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos

bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son

todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm

342 16 Compuestos del carbono

El benceno

En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH

Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles

En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

De forma abreviada

Ciclopropano

5-ciclobutil-2-hexino

3-metilciclopenteno

14-ciclohexadieno

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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos

a) etilbenceno

b) p-dinitrobenceno

c) 135-triclorobenceno

d) 1-etil-3-metilbenceno

e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno

ACTIVIDADES

Grupos arilo

El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo

En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan

abreviadamente -Ar

33 Derivados del benceno

Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc

Derivados monosustituidos

El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno

C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2

Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)

Cl NO2

CH3

OH NH2

Derivados disustituidos

Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico

Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)

Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)

Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos

Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5

Br Cl

Br

NO2

C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno

CH3

CH3

CH3

NO2

NO2

NO2

Br

Br

Br CH3

CH2

CH3

CH3

C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2

123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno

I

a) b) c)

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4 Compuestos oxigenados

Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres

41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente

Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH

La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico

Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta

bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol

bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo

bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol

bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-

ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener

prioridad otras funciones se denomina hidroxi

Veamos algunos alcoholes

344 16 Compuestos del carbono

Grupos funcionales

Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico

Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados

Alcoholes mdashOH

Eacuteteres mdashOmdash

Aldehiacutedos

Cetonas

Aacutecidos

carboxiacutelicos

Eacutesteres

Compuestos nitrogenados

Aminas

mdashNH2

mdashNHmdash

mdashNmdash

Amidas

Nitrilos mdashCN

CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol

OH OH

CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3

CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanol CH 3 OH

OH

OH

OHOH

OH

OH

C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol

CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)

Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno

La foacutermula general de los monofenoles es

Ar OH Ar = grupo aromaacutetico

C

O

HO

C

C

O

O H

C

O

O

O

CNH2

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42 Eacuteteres

Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura

R O R o Ar O Ar o R O Ar

Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-

les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del

OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir

R OH R OR

Ar OH Ar OAr

Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo

CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter

CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter

43 Aldehiacutedos y cetonas

Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-

bonilo CO

En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario

(R CHO)RH

O

C (R CO

R )R C R

O

Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo

HH

OC

Metanal

(formaldehiacutedo)

CH3CH2

H

OC Propanal CH3CH2CH

H

OCH C=

2-pentenal

C CH H

O OEtanodial

aldehiacutedos cetonas

Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo

Propanona 24-pentanodiona

2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3

OCH2=

CH3 C CH2 CH2 CH3

O

CH3 C CH2 C CH3

O O

CH3 C CH3

O

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanal H-CHO

Modelo molecular de la moleacutecula de

propanona CH 3 -CO-CH 3

Modelo molecular de la moleacutecula de

dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3

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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo

( COOH) La estructura general de los aacutecidos es

o abreviadamente R COOH

Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido

Veamos algunos ejemplos

CO

OHR

346 16 Compuestos del carbono

Modelo molecular de la moleacutecula de

aacutecido metanoico HCOOH

Modelo molecular de la moleacutecula de

metilamina CH 3 -NH 2

H COOHAacutecido metanoico

(foacutermico)

CH3 COOHAacutecido etanoico

(aceacutetico)

HOOC COOHAacutecido etanodioico

(oxaacutelico)

CH3 (CH2)14 COOH

Aacutecido palmiacutetico

Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR

Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo

Metanoato de metilo(formiato de metilo)

OC

OCH3

HEtanoato de etilo(acetato de etilo)

OCH2 CH3

CH3

OC

5 Compuestos nitrogenados

Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos

51 Aminas

Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-

nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N

amina primaria amina secundaria amina terciaria

Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-

CH3 NH2 Metilamina

(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina

CH3

Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas

bull

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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica

pertenecen

mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-

sarrollada de los compuestos anteriores

19 Nombra los siguientes compuestos

20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-

mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-

mina butilamina butanamida octanamida

21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes

compuestos metanol 2-propanol etanal propano-

na etanamida y metilamina

22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-

metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico

fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo

b) CH3

OH

CH CH CH3

CH3

a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

c) CH3 C

CH3

CH2 CH CH2 CH3

O

d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2

CH3e) CH2 COOCH3

CH3CH2CH2f) CHO

a) CH3 CH2Br

c) CH3 CH3

CH3

Cl

C CH2 C

CH3

CH3

b) ClCH CHCl

d) CH CH

e) CH3

Cl

C C

CH3

CH CH CH2 CH3

CH3 CH2CH3

=

=

a) CH3CH2CH2

OH

O

C CHb) CH2 CH3

c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3

NH2CH2

e) CH3

NH2

O

CCH2 f) CH3 CH3CH

OH

=

ACTIVIDADES

52 Amidas

Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2

Estructura general

Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-

Veamos algunos ejemplos

53 Nitrilos

En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN

Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos

CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo

CH3

CH3 CH CH2 C N

Modelo molecular de la moleacutecula de

etanonitrilo CH 3 -C N

O

C

NH2

H

NH CH3

CH3

O

CC6H5

O

C

NH2

C

O

NH2

R

Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida

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6 Isomeriacutea

Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-

cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros

Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-

mula molecular difieren en su estructura o en su configura-

cioacuten en el espacio

La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-

isomeriacutea

61 Isomeriacutea estructural

Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula

62 Estereoisomeriacutea

Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-

turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica

Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans

Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C

La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-

mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace

mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado

348 16 Compuestos del carbono

Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans

es el CH3 CH=CH CH3

C CCH3 CH3

H H

cis -2-buteno

trans -2-buteno

C C

CH3 H

H CH3

=

=

)

Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten

Esta forma de isomeriacutea es propia de

los compuestos que solo se diferen-

cian en la distinta colocacioacuten de

algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos

en la cadena carbonada Por ejem-

plo el C5H12

Aparece cuando los isoacutemeros se

diferencian en la posicioacuten del grupo

funcional en la cadena Por ejemplo

el C4H10O

Esta isomeriacutea se produce cuan-

do los isoacutemeros se diferencian en

el grupo funcional Por ejemplo el

C4H8O

CH3CH2CH CH3

CH3

metilbutano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CHOH CH2 CH3

2-butanol

CH3 CH2 CH2 CH2OH

1-butanolCH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 CH2

H

O

C

butanona

butanal

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La palabra quiral procede del grie-

go y significa ʻmanoʼ

El carbono asimeacutetrico unido a cua-

tro grupos diferentes se denomi-

na tambieacuten carbono quiral

Isomeriacutea oacuteptica

Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz

mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda

mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha

Decimos de ellos que son oacutepticamente activos

Luz normalvibracioacutenen todoslos planos

PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano

Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico

ϕ

Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada

Desviacioacuten de la luz polarizada por

una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico

Carbono asimeacutetrico

La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo

Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles

Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales

La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-

meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-

va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario

Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles

Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n

)

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Diastereoisoacutemeros

El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son

350 16 Compuestos del carbono

Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)

La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato

Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros

Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-

cos que no son enantioacutemeros entre siacute

Compuestos meso-

Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos

Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula

Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por

lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico

24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-

bra cada compuesto

25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol

26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-

culas en el plano y nombra cada isoacutemero

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

ACTIVIDADES

)

)

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4046351

7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355

La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 15: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

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6 Oxoaacutecidos

Las combinaciones binarias del hidroacutegeno con haloacutegenos y calcoacutege-nos son aacutecidos (excepto el agua H2O) Otros compuestos con propie-dades aacutecidas caracterizados por contener oxiacutegeno en la moleacutecula sonlos oxoaacutecidos Estos responden a la siguiente foacutermula general

262 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Sufijos (-oso -ico) y prefijos (hipo- per-)

En los elementos con maacutes de dosnuacutemeros de oxidacioacuten se utilizan losprefijos hipo- y per- ademaacutes de lasterminaciones -oso e -ico

Prefijo hipo- y sufijo -oso indica un

estado de oxidacioacuten menor que elasignado a la terminacioacuten -oso

Prefijo per- y sufijo -ico indica unestado de oxidacioacuten mayor que elasignado a la terminacioacuten -ico

H = hidroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten+

1Ha Xb Oc X = elemento no metaacutelico o metaacutelico con nuacutemero de oxidacioacuten positivo

O = oxiacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten minus2

Se clasifican y se nombran seguacuten el nuacutemero de oxidacioacuten del aacutetomocentral En los oxoaacutecidos maacutes comunes el aacutetomo central es un nometal con subiacutendice 1

GrupoNo de

oxidacioacutenNomenclatura tradicional de oxoaacutecidos

17

(Cl Br I)

+1 HClO aacutecido hipocloroso HBrO aacutecido hipobromoso HIO aacutecido hipoyodoso

+3 HClO2 aacutecido cloroso HBrO2 aacutecido bromoso HIO2 aacutecido yodoso

+5 HClO3 aacutecido cloacuterico HBrO3 aacutecido broacutemico HIO3 aacutecido yoacutedico

+7 HClO4 aacutecido percloacuterico HBrO4 aacutecido perbroacutemico HIO4 aacutecido peryoacutedico

H5IO6 aacutecido ortoperyoacutedico

16

(S Se Te)

+4 H2SO3 aacutecido sulfuroso

H2S2O5 aacutecido disulfuroso

H2SeO3 aacutecido selenioso H2TeO3 aacutecido teluroso

+6 H2SO4 aacutecido sulfuacuterico

H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico

H2SeO4 aacutecido seleacutenico H2TeO4 aacutecido teluacuterico

H6TeO6 aacutecido ortoteluacuterico

15

(N P As)

+1 H2N2O2 aacutecido hiponitroso HPO3 aacutecido metafosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacutericoa

+3 HNO2 aacutecido nitroso H2PHO3 (H3PO3) aacutecido fos-

foroso o aacutecido fosfoacutenicoH3AsO3 aacutecido arsenioso

+5 HNO3 aacutecido niacutetrico HPO3 aacutecido metafosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H3AsO4 aacutecido arseacutenico

14

(C Si)

+4 H2CO3 aacutecido carboacutenico H2SiO3 aacutecido metasiliacutecico

H4SiO

4 aacutecido ortosiliacutecico

13

(B)

+3 HBO2 aacutecido metaboacuterico

H3BO3 aacutecido ortoboacuterico

Si el elemento central del oxoaacutecido es un metal se trata de un metalde transicioacuten con un nuacutemero de oxidacioacuten elevado Por ejemplo

H2MnO4 aacutecido mangaacutenico HMnO4 aacutecido permangaacutenico

H2

ReO4

aacutecido reacutenico HReO4

aacutecido perreacutenico

H2CrO4 aacutecido croacutemico H2Cr2O7 aacutecido dicroacutemico

Prefijos meta- y orto-

Algunos aacutecidos solo difieren en elcontenido de agua en esos ca-sos se les antildeade el prefijo meta-

si tienen menos aguas o el prefijoorto- si contienen maacutes

a El ortofosfoacuterico es el aacutecido maacutes habitual del foacutesforo por ello en el aacutembito cientiacutefico se nombra como aacutecido fosfoacuterico

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21 Formula y nombra respectivamente los siguientes

aacutecidos aacutecido hipoyodoso aacutecido fosforoso o fosfoacuteni-

co aacutecido sulfuroso aacutecido arseacutenico y aacutecido niacutetrico

H2SO4 H3PO4 HBrO2 H2S2O7 HClO4 H6TeO6

H2Cr2O7 HBrO H2SeO3 HIO3

22 Formula los siguientes iones ion cromato ion nitra-

to ion nitrito ion ortoperyodato ion clorato ion disul-

fato ion bromito ion ortofosfato e ion ortosilicato

23 Nombra los siguientes iones

24 Formula el aacutecido de cloro con nuacutemero de oxidacioacuten

+3 y el de nitroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten +5

25 Formula los siguientes aacutecidos aacutecido sulfuroso aacuteci-

do ortosiliacutecico aacutecido bromoso aacutecido hipobromo-

so aacutecido hipofosforoso

minus minus minus minus minus minus minus

minus minus minus

T eO S eO As O C O M nO C lO B rO

I O Te O SO66

32

33

32

4 4 3

4 32

42

ACTIVIDADES

Reglas para ayudar a formular oxoaacutecidos

En la nomenclatura tradicional lasterminaciones o sufijos -oso e -ico y los prefijos hipo- y per- nos infor-man del nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central

Los prefijos meta- y orto- indican laexistencia de menos o maacutes hidroacutege-nos y oxiacutegenos

El prefijo di- se utiliza cuando el nuacute -mero de aacutetomos del elemento cen-tral es el doble de lo esperado

En los aacutecidos que no utilizan el pre-fijo di- se cumple que

mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es impar el nuacute -mero de hidroacutegenos en la foacutermu-la ha de ser impar

mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es par el nuacuteme-ro de hidroacutegenos en la foacutermulatiene que ser par

61 Oxoaniones

Los aacutecidos se disocian al disolverse en agua En este proceso cadaaacutetomo de hidroacutegeno del aacutecido se separa y cede su electroacuten al resto dela moleacutecula que se convierte en un anioacuten Por ejemplo

Para nombrar estos aniones se procede de la siguiente manera

mdash El nombre aacutecido se sustituye por el nombre ion

mdash La terminacioacuten -oso del aacutecido se transforma en -ito

mdash La terminacioacuten -ico del aacutecido se transforma en -ato

Los prefijos hipo- per- meta- u orto- del aacutecido se mantienen en el anioacuten

HClO4 aacutecido percloacuterico ion perclorato

H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico ion disulfato

H4SiO4 aacutecido ortosiliacutecico ion ortosilicato

H3AsO

3 aacutecido arsenioso ion arsenito

H3BO3 aacutecido ortoboacuterico ion ortoborato

H2CrO4 aacutecido croacutemico ion cromato

Ademaacutes de la nomenclatura tradicional la IUPAC propone en las nor-mas 2005 dos nomenclaturas para los oxoaacutecidos

bull La nomenclatura de adicioacuten se basa en la estructura de los aacutecidosSe nombran de diferente forma los oxiacutegenos que estaacuten unidos a loshidroacutegenos aacutecidos (hidroxido) que los oxiacutegenos unidos uacutenicamenteal elemento central (oxido) Cada uno de estos nombres se acompa-ntildea de los prefijos pertinentes di- tri- tetra- y se nombran por orden

alfabeacutetico seguidos del nombre del aacutetomo central

Prefijo-hidroxido-prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL

Ejemplo H2SO4 SO2(OH)2 dihidroxidodioxidoazufre

bull La nomenclatura de hidroacutegeno se basa en nombrar con un prefijodi- tri- tetra- los hidroacutegenos del aacutecido seguido del nombre de adi-cioacuten del anioacuten terminado en laquo-atoraquo entre pareacutentesis y unido sin es-pacios a la palabra laquohidrogenoraquo

Prefijo-hidrogeno(prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL-ato)

Ejemplo H2SO4 dihidrogeno(tetraoxidosulfato)

minusCrO 42

minusBO 33

minusAsO 3

3

minusSiO 44

minusS O 2 72

minusClO 4

rarr +minus +HClO ClO H3 3

En la paacutegina wwwestudioencasacomactividadquimicaformulacion formula3htm puedes practicar conlos nombres y foacutermulas de los oxoaacute-cidos

bull

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7 SalesLlamamos sales a los compuestos que son el resultado de la unioacuten deun catioacuten cualquiera con un anioacuten distinto de Hminus OHminus y O2minus

La mayoriacutea de las combinaciones binarias de un metal con un no metalson sales Asiacute tenemos por ejemplo el cloruro de sodio y el sulfuro depotasio

NaCl contiene el catioacuten Na+ y el anioacuten Clminus

K2S contiene el catioacuten K+ y el anioacuten S2minus

Muchas de ellas pueden considerarse el resultado de la reaccioacuten de unhidroacutexido con un aacutecido Por ejemplo si hacemos reaccionar un hidroacutexi-do con un hidraacutecido obtenemos una sal binaria y agua

Este tipo de reacciones se llaman reacciones de neutralizacioacuten y severaacuten con maacutes detalle maacutes adelante

71 Sales ternariasAl hacer reaccionar (neutralizar) un hidroacutexido con un oxoaacutecido obtene-mos una sal ternaria y agua

En general una sal ternaria estaacute formada por un elemento metaacutelico oun ion poliatoacutemico positivo y un anioacuten procedente de un oxoaacutecido

Formulacioacuten de una sal ternaria

mdash Escribimos primero el catioacuten y despueacutes el anioacuten

Por ejemplomdash Asignamos a cada ion el subiacutendice necesario para que la suma

total de los nuacutemeros de oxidacioacuten o de las cargas sea cero

mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ninuacutemeros de oxidacioacuten ni cargas ni los subiacutendices 1

M(XOc )3

Nomenclatura de una sal ternaria

mdash Escribimos primero el nombre del anioacuten y a continuacioacuten el nom-

bre del catioacuten precedido por de

Ba(IO4)2 peryodato de bario (NH4)2SO4 sulfato de amonio

ZnCrO4 cromato de cinc Na2PHO3 fosfonato de sodio

Si el catioacuten tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten este se indica alfinal del nombre del compuesto en cifras romanas y entre pareacutentesis

Fe(IO)2 hipoyodito de hierro (II)

Fe(IO)3 hipoyodito de hierro (III)

Hg4SiO4 ortosilicato de mercurio (I)

Hg2SiO4 ortosilicato de mercurio (II)

Sn3(PO4)2 ortofosfato de estantildeo (II)Sn3(PO4)4 ortofosfato de estantildeo (IV)

+ + sdot minus =+ minusM (XO ) 3 3 ( 1) 0c

33

+ minus

M XOc

3

+ rarr +NaOH HClO NaClO H O4 4 2

+ rarr + + rarr +NaOH HCl NaCl H O Ba(OH) 2 HF BaF 2 H O2 2 2 2

264 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Aacutecidos del foacutesforoLa manera de escribir el aacutecido hipo-fosforoso o aacutecido fosfiacutenico HPH2O2y el aacutecido fosforoso o aacutecido fosfoacuteni-

co H2PHO3 nos indica que el pri-mero solo tiene un hidroacutegeno aacutecidoy que el segundo solo tiene dos

hidroacutegenos aacutecidosAsiacute en disolucioacuten acuosa

rarr +

rarr +

+ minus

+ minus

HPH O H PH O

H PHO 2 H PHO

2 2 2 2

2 3 32

Oacutexidos doblesEl dioacutexido doble de magnesio y po-tasio K2MgO2 es un oacutexido dobleinsoluble en agua

Un oacutexido doble contiene dos meta-les de nuacutemero de oxidacioacuten bajo

Sus cationes se formulan y se nom-bran por orden alfabeacutetico si son di-ferentes y por orden de aumentode nuacutemero de oxidacioacuten si son delmismo elemento

AuKO2 dioacutexido de oro (III) y potasio

Fe3O4 [Fe (II)Fe (III)2O4] tetraoacutexidode hierro (II)-dihierro (III)

Para no confundirlos con sales ter-narias de metales de transicioacutenobserva que estas contienen unmetal con bajo nuacutemero de oxidacioacuteny un metal de transicioacuten con un nuacute-mero de oxidacioacuten alto

El ion amonio NH4+ es un catioacuten

monopositivo que deriva del amo -niacuteaco NH3

FIacuteJATE

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26 Nombra las siguientes sales

KClO NaBrO Hg(NO3)2

Cu(BO2)2 NaBrO2 Tl2(CO3)3

Al2(SO4)3 Rb3PO4 (NH4)3PO4

LiClO3 Fe(IO3)2 Ga2(SiO3)3

Ca5(IO6)2 BeS2O5 CuSO4

ZnHPO4 Ca(HS)2 Mn(HTeO3)2

Sc(H2PO4)3 Au(HSO3)3 Co(HCO3)2

Li2HBO3 MgH2SiO4 Na2SO4

27 Formula las siguientes sales

Fosfato de germanio (II) hipoclorito de cesio manga-

nato de talio (III) fosfato de hierro (III) clorato de

potasio sulfito de niacutequel (II) hiponitrito de estroncio

nitrato de plata seleniato de cadmio nitrato de

cobre (II) yodato de rubidio y sulfato de magnesio

Dihidrogenofosfato de mercurio (II) hidrogenosulfi-

to de lantano hidrogenocarbonato de bario hidro-

genofosfato de estantildeo (IV) hidrogenocarbonato de

estroncio hidrogenosulfato de aluminio y dihidroge-

nofosfato de talio (III)

ACTIVIDADES

72 Sales aacutecidas

Llamamos sales aacutecidas a las que proceden de la sustitucioacuten parcialde los aacutetomos de hidroacutegeno de los oxoaacutecidos En principio pueden for-mar sales aacutecidas todos los aacutecidos que poseen maacutes de un hidroacutegeno

Para formular y nombrar las sales aacutecidas procederemos como en lassales neutras pero antildeadiremos el prefijo hidrogeno- o dihidrogeno-al nombre del anioacuten

Formula el hipoclorito de cinc y el ortofosfato de hierro (II)

a) Escribimos las especies

mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de nuacutemeros de

oxidacioacuten es cero

Foacutermula Zn(ClO)2

b) Escribimos las especies

mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de los nuacuteme-

ros de oxidacioacuten es cero

Foacutermula Fe3(PO4)2

Zn ClO+ minus2 1

( )

+ + sdot minus =

+ minus

Zn (ClO) 2 2 ( 1) 02 1

2

Fe PO+ minus2

4

3

( )

sdot + + sdot minus =

+ minus

Fe (PO ) 3 ( 2) 2 ( 3) 03

2

4 2

3

EJEMPLO 4

Aacutecido Anioacuten aacutecido Sal aacutecida

H2CO3 aacutecido carboacutenico

H2SO3 aacutecido sulfuroso

H2SO4 aacutecido sulfuacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H2S aacutecido sulfhiacutedrico

ion hidrogenocarbonato

ion hidrogenosulfito

ion hidrogenosulfato

ion hidrogenofosfato

ion dihidrogenofosfato

HSminus ion hidrogenosulfuro

Ca(HCO3)2 hidrogenocarbonato de calcio

KHSO3 hidrogenosulfito de potasio

Cu(HSO4)2 hidrogenosulfato de cobre (II)

Al2(HPO4)3 hidrogenofosfato de aluminio

Mg(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de magnesio

NaHS hidrogenosulfuro de sodio

minus

minus

minus

minus

minus

HCO

HSO

HSO

HPO

H PO

3

3

4

42

2 4

Sales hidratadasSon aquellas que en estado soacutelidocontienen agua de cristalizacioacuten Seformulan escribiendo la sal un puntovolado y la cantidad de moleacuteculas deagua Para nombrarlas se antildeade elteacutermino agua al nombre de la salmediante un guion y se indicanentre pareacutentesis las proporcionesde cada constituyente Ejemplos

CaCl2 middot 8 H2O Clorurode calcio

-agua (18)

Cr(NO3)3 middot 6 H2O Nitratode cromo (III)-agua (16)

8 K2Smiddot 46 H2O Sulfurode potasio-agua (846)

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8 Composicioacuten centesimal de un compuesto

La proporcioacuten del nuacutemero de aacutetomos de cada elemento que constituyenun compuesto queda reflejada en su foacutermula A partir de ella es muy sen-cillo calcular la proporcioacuten entre las masas de los elementos expresadaen tanto por ciento que se conoce como composicioacuten centesimal

La composicioacuten centesimal de cada elemento en un com- puesto representa las unidades de masa de cada elemento que

hay en 100 unidades de masa del compuesto

La composicioacuten centesimal y la foacutermula empiacuterica son dos maneras deexpresar la composicioacuten de un compuesto mientras que la composi-cioacuten centesimal indica la proporcioacuten de las masas de los elementos lafoacutermula empiacuterica informa de la proporcioacuten entre los aacutetomos Ambasestaacuten directamente relacionadas y a partir de una de ellas puede cal-cularse faacutecilmente la otra

266 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Para deducir la foacutermula molecular del compuesto es necesario cono-cer su masa molecular y comparar-la con la masa de su foacutermula empiacute-rica

La composicioacuten centesimal seobtiene al analizar la composicioacuten

en masa de un compuesto en el la-boratorio A partir de ella siguiendoel mismo razonamiento anterior yrealizando los caacutelculos a la inversapuede calcularse la foacutermula empiacuteri- ca del compuesto

La masa molecular de una sustan-cia se determina experimentalmentea partir de alguna propiedad fiacutesica

)

28 Responde razonadamente si puede emplearse el

teacutermino masa molecular en cada uno de los com-

puestos siguientes

mdash Agua H2O cloruro de sodio NaCl dioacutexido de

silicio SiO2 carbonato de calcio CaCO3 aacutecido

fluorhiacutedrico HF glucosa C6H12O6

29 Al analizar 7235 g de un compuesto se obtuvieron

0148 g de H 2362 g de S y 4725 g de O Calcu-

la su foacutermula empiacuterica

Sol H2SO4

30 Calcula la composicioacuten centesimal del butano

C4H10Sol 8266 1734

31 Una muestra de 224 g de un oacutexido de cobre estaacute

formada por 199 g de Cu y 025 g de O Calcula

su foacutermula empiacuterica

Sol Cu2O

32 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto

cuya composicioacuten centesimal es 3871 Ca

20 P y 4129 O

Sol Ca3(PO4)2

ACTIVIDADES

El anaacutelisis de un compuesto formado por carbono e hidroacutegeno mostroacute una composicioacuten centesimal de 1734 de hidroacutegeno y 8266 de carbono Deduce la foacutermula empiacuterica del compuesto y su foacutermula molecular sabiendo que

su masa molecular es 5812 u

mdash Datos H = 1734 C = 8266 M = 5812 u

mdash La composicioacuten centesimal indica que en 100 g del

compuesto hay 1734 g de hidroacutegeno y 8266 g de

carbono A partir de ella calcularemos los moles de

cada elemento que intervienen y la proporcioacuten rela-

tiva en que lo hacen

La relacioacuten entre los aacutetomos es igual a la relacioacuten

molar Por tanto

Para encontrar valores enteros dividimos los moles

de cada elemento por el menor de ellos en este

caso 688

Hidroacutegeno Carbono

Los valores obtenidos no son enteros pero si los

multiplicamos por 2 conseguimos que lo sean Asiacute

Hidroacutegeno 25 sdot 2 = 5 Carbono 1 sdot 2 = 2

La foacutermula empiacuterica es C2H5

mdash La masa foacutermula correspondiente a la foacutermula

empiacuterica es

M foacutermula

Como la masa molecular es igual a 5812 u signifi-

ca que en una moleacutecula existe el doble de aacutetomos

que en la foacutermula empiacuterica

En consecuencia la foacutermula molecular del compuesto

seraacute C4H10 Se trata del butano

( ) CH H u u u2 5 2 12 01 5 1008 29 06= sdot + sdot =

aacutetomos de H

aacutetomos de C

(H)

(C)= = =

n

n

17 20

6 88

2

5

1=

5

2

aacutetomos de H

aacutetomos de C

(H)

(C)= =

n

n

17 20

6 88

n

n

(H) gmol

gmoles H

(C)

= sdot =

=

17 341

100817 20

8

22 661

126 88 g

mol

gmoles Csdot =

EJEMPLO 5

17 20

6 882 5

=

6 88

6 881

=

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Nomenclatura

La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-

ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de

forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-

maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-

sioacuten entre los cientiacuteficos

El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-

tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-

ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-

tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-

tura quiacutemica

En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-

viada en el que los elementos se simbolizaban mediante

pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras

Los compuestos se representaban repitiendo tantas

veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento

tuviera la foacutermula

Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en

1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual

Descubrimiento

El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-

das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre

elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX

La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-

mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban

por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue

hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro

Aplicaciones

En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-

troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un

raro mineral procedente de la localidad sueca de

Ytterby

Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos

dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las

tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -

chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico

Sin embargo las aplicaciones de estos elementos

son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque

les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -

dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza

terrestre

Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones

metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el

disprosio son componentes de cristales de laacuteser el

samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-

nenteshellip

De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica

a muchos compuestos a medida que se han descubier-

to o sintetizado

Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes

baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha

permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -

acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -

sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-

zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica

267

Elementos y compuestos quiacutemicos

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2146268 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-

cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto

a su facilidad para formar enlaces

mdash Compara sus afinidades electroacutenicas

34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y

cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-

negatividad con el nuacutemero atoacutemico

35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del

fluacuteor

36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-

lio o el bario

mdash Justifica tu respuesta

37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-

fica su nuacutemero de oxidacioacuten

38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y

justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica

39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-

cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros

de oxidacioacuten

40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas

moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6

mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-

calos

41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-

puestos ioacutenicos NaI y SrF2

mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos

42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso

en cada una de las siguientes especies quiacutemicas

43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de

los elementos presentes en las siguientes especies

quiacutemicas

44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-

man iones monoatoacutemicos positivos

45 Nombra los siguientes compuestos binarios

AlN Cu3N2 SnCl4 NH3

Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2

PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4

HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3

Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe

Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3

46 Formula los siguientes compuestos binarios

Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)

Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto

Yoduro de amonio Hidruro de cinc

Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)

Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc

Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)

Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)

Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio

Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)

Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio

Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)

Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)

Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio

47 Elige las foacutermulas que sean correctas

NaO NaO2 ClH2 KBr2

KCl SH FeCl2 CaO

FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe

NaS Na2S SnO2 SnO

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas

48 Formula y nombra un compuesto de

a) Sodio y azufre

b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre

49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos

Hidroacutexido de cadmio

Trihidroacutexido de niacutequel

Hidroacutexido de manganeso (II)

Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4

50 Elige las foacutermulas que sean correctas

CaOH LiOH AgOH BaOH

KOH ZnOH CuOH AlOH

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos

los compuestos

51 Formula los aacutecidos siguientes

Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico

Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico

Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico

Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico

Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico

minus minus minus

Na O CaCrO CaMnO H SeO

CuNO IO SiO AsO

2 2 4 4 2 3

2 3 32

43

minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42

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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-

te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el

nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica

por queacute

53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-

rencias Cl2O3 y

54 Nombra las siguientes sales

AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3

HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4

Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2

Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2

Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4

Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4

55 Formula las siguientes sales

Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)

Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata

Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)

Perclorato de estantildeo (II)

Permanganato de talio (I)

Arseniato de cadmio

Hidrogenocarbonato de bario

Hidrogenosulfito de cobre (II)

Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)

Dihidrogenofosfato de bario

56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-

tes compuestos

ZrF4 WBr6 CoO CaH2

Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2

K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6

NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2

K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio

Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)

Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso

Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico

Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc

Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)

Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio

Sulfito de plomo (IV) Fosfano

Fosfato de cobalto (III)

Permanganato de niacutequel (II)

57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-

tes compuestos

a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4

b) Sulfato de sodio Na2SO4

Sol a) 723 Fe 277 O

b) 324 Na 225 S y 451 O

58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute

formado por un 5005 de azufre y un 4995 de

oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula

molecular

59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya

composicioacuten centesimal es 2610 de carbono

430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno

60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal

se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta

mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla

mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-

bonato el carbonato de calcio o el carbonato de

magnesio

61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-

nato de sodioSol 434

62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-

quentildea historia de los superconductores Incluid en

ella los siguientes puntos

bull Queacute son

bull Cuaacutendo fueron descubiertos

bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-

perconductores a temperatura ambiente

bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten

actualmente

63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los

nuevos materiales y en general de los avances

tecnoloacutegicos

64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy

utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre

este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-

grama de presentacioacuten en el que se indiquen

a) Caracteriacutesticas

b) Aplicaciones

c) Razones por las que ya no se utiliza

minusClO3

minusSO42

bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g

bull Esencia de menta 0080 g

bull Sacarosa 0475 g

bull

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Compuestos del carbono16

334

La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado

Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de

desarrollo

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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD

Recuerda

bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten

bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente

cuando comparten pares de electrones

bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones

bull

Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular

bull Ley de los gases ideales

P V = n R T

bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de

oxidacioacuten

bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por

parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten

R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314

1 1 atm L K mol J K mol

1 1

335

Al final de la unidad seraacutes capaz de

bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las

caracteriacutesticas propias de sus com-puestos

bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes

bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias

bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a

partir de eacutel

4 Compuestosoxigenados

2 Hidrocarburosde cadena abierta

1 El carbono

11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los

compuestos del carbono

21 Alcanos

22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados

3 Hidrocarburosde cadena cerrada

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno

CONTENIDOSOBJETIVOS

41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

5 Compuestosnitrogenados

51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos

6 Isomeriacutea

7 Derivados del petroacuteleo

61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea

Actividades

bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos

bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua

bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)

bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O

bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo

bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades

bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace

bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio

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1 El carbono

El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-

sencia variada en nuestro planeta

La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes

se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-

puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una

especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-

ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten

F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no

orgaacutenicas

La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-

cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un

principio vital

11 Enlaces del carbono

La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x

1 2p y 1 2p z

0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p

De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono

336 16 Compuestos del carbono

Ciclo del carbono

Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico

mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis

mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva

mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos

bullRespiracioacuten de animales y plan-tas

bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos

bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo

La quiacutemica orgaacutenica

Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida

En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-

dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono

promocioacuten electroacutenica

Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple

Etano Eteno Etino (acetileno)

Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro

Distancia del enlaceC C 154 pm

Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano

Distancia del enlaceCC 135 pm

Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta

Distancia del enlaceCC 121 pm

1s 2 2s 2 2p x 1

2p y 1

2p z 0

1s 2 2s 1 2p x 1

2p y 1

2p z 1

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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-

mente por sustancias orgaacutenicas

mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-

men parte sustancias orgaacutenicas

2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-

tos del carbono

3 Formula una cadena carbonada que contenga dos

aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios

ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y

secundarios

mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios

4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-

tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-

ca o molecular y en cambio para representar los

compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos

su foacutermula desarrollada o semidesarrollada

5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-

fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero

de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras

6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las

moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos

mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas

ACTIVIDADES

Cadenas carbonadas

El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas

Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono

De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario

1 aacutetomos de carbono primarios

2 aacutetomos de carbono secundarios

3 aacutetomo de carbono terciario

4 aacutetomo de carbono cuaternario

12 Propiedades de los compuestos del carbono

Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos

Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes

bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares

bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas

bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados

bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces

covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas

Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos

Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada

Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos

C1

C2

C1

C4

C2C

2C

3C

1

C1

C1

Nombre (foacutermula

molecular)

Foacutermula

semidesarrollada

Foacutermula

desarrollada Modelo molecular

Etano (C2H6) CH3 CH3H

H H

H

H H

C C

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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal

No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre

1

2

3

4

5

6

metano

etano

propano

butano

pentano

hexano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

CH2CH3 CH2 CH3

CH3 (CH2)3 CH3

CH3 (CH2)4 CH3

terminacioacuten

-ano

2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias

Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno

338 16 Compuestos del carbono

Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos

Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple

Insaturacioacuten doble o triple enlace

FIacuteJATE

Determinacioacutendel carbono

Para determinar si una sustanciacontiene carbono

mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)

mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio

Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas

El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)

Propiedadesde los hidrocarburos

mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular

mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-

nicos

mdash Menor densidad que el agua

mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor

Sustancia

)

)

Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos

InsaturadosAlquinos

HidrocarburosSaturados Cicloalcanos

CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados

Cicloalquinos

Aromaacuteticos o benceacutenicos

r eeewueeq

r eewueq

r ewuq

r wq

r wq

21 Alcanos

Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados

A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano

Nombre dodecano

Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga

Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )

Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-

te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos

Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)

oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)

CH3mdash(CH2)10mdashCH3

1 10 1 12

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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-

tano

El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado

Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano

FIacuteJATE

7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano

8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-

rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano

22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano

9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal

Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-

bono estaacuten en liacutenea recta

10 Nombra los siguientes alcanos

CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)

CH3

CH3 CHCH CH CH3CH2b)

CH3 CH3

C CH

CH3

CH3

CH3

CH3CH2 CH2

CH3CH2

ACTIVIDADES

Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello

mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)

mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH

Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano

CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados

La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas

mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible

El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador

mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal

Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical

alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico

Radicales alquilo

Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-

cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-

ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado

Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo

la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo

Alcano de procedencia

metano

etano

propano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

Radical alquilo

metilo

etilo

propilo

CH3

CH3CH2

CH2CH3 CH3

CHCH3

5

CHCH2

34

CH2

2

CH3

1

CH26

CH3 35-dimetilheptano7

CH3

CH3 CHCH2 CH3

CH3

metilbutano

CH4

CH2

5

C3

CH3

334-trimetilhexanoCH3

CH3

6

CH3

CH2

2

CH3

1

CH3C CH C CH2

4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3

CH3

CH3

CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

Alcanoliacutequido

La disolucioacutende bromo

se decolora

El papel de torna-

sol vira al rojo

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono

22 Alquenos 23 Alquinos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un doble enlace C=C en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un

doble enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de etileno los alquenos se denominan en

ocasiones hidrocarburos etileacutenicos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un triple enlace CC en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un

triple enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de acetileno los alquinos se denominan en

ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos

Los alquenos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al doble enlace

bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-

cioacuten -eno se transforma en -dieno

Nombre 3-hepteno

Nombre 13-hexadieno

CH2 CH2

2 43 5 61

CH3CH CH CH=== ===

CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3

2 43 5 6 71

6 45 3 2 17

===

Los alquinos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al triple enlace

bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten

-ino se transforma en -diino

Nombre 1-hexino

Nombre 17-nonadiino

CH3 CH2CH2

8 67 5 49

CC CH2CH2 CHC

3 2 1

CH3 CH2 CH2 CH2 C

2 3 5 61

5

4

34 2 16

CH

Los alquenos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que

contiene al doble enlace

Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces

Nombre 37-dimetil-4-noneno

Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno

CHCH3

7

CH2

6

CH28

CH39

C4

CH2

2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH3

1

===

CHCH3

7

CHCH2

56

CH4

CH3

CH28

CH39

CH3

CH22

CH31

===

Los alquinos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal debe contener el triple enlace

Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces

Nombre 3-etil-6-metil-1-octino

Nombre 4-etil-2-heptino

CH3

7

CH2

6 4 23

CH2 CH3

CH2

5

C C CH3

1

CH

CH3

8

CH C2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH2

7

CH6

CH3

CH2

41

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11 Nombra los siguientes alcanos

12 Formula los siguientes compuestos octano 23-

dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-

dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano

13 Nombra los siguientes compuestos

a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3

b) CH3 CC CH2 CH2 CH3

14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-

teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-

hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-

til-1-heptino

15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino

e) CH3 CH CH C CH CH2

Br

Br

c) CHCH3 CHCH C

CH3 CH2CH3

d) CH3CH CHC

CH3

=== ===

a)

CH3

CCH2

CH

CH3

CH2CH3 CH3

CH2

CH3

b)

CH3

CH3

CH2CH2CH3

C CH2 CH2C CH2 CH3

CH3

CH2CH3

ACTIVIDADES

Reacciones de adicioacuten

Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono

En general se puede expresar asiacute

Ejemplos

CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3

CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3

Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace

Ejemplos

H3C Cl

CCCH + Cl2 rarrCH3C

Cl H

CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2

===

===

+ X2 rarr C CC C

X X

===

C + X2 rarr XC C C X===

24 Derivados halogenados

En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples

Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -

Nombra los siguientes alquenos y alquinos

CH3

a)

CH2 CC CH2

CH3

CH3 CH3

244-trimetil-1-penteno

CH2 CHb) CH2CH

13-butadieno

C CHCH3 CH CHc)

CH2CH3 CH3

3-etil-4-metil-1-pentino

CH3 CCH Cd)

CH3 CH2CH3

5-etil-27-dimetil-3-octino

CH2CH CH3CH

CH3

C CH3CH C Ce)

13-pentadiino

f)

14-hexadieno

CH2 CH CH2 CH CH CH3

=== ===

=== ===

EJEMPLO 1

Nombra los siguientes compuestos

EJEMPLO 2

CICH2 CH CH2 CH3a)

CH3

1-cloro-2-metilbutano

b)

113-tribromopropano

BrCH2 CH2 CHBr2 c)

F

2-fluoropropeno

CH3 C CH2=== d)

Br

3-bromo-15-hexadiino

CH C CH CH2 C CH3

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3 Hidrocarburos de cadena cerrada

La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos

Estos hidrocarburos a su vez pueden ser

bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip

bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C

bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada

Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono

Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces

Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente

Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono

32 Hidrocarburos aromaacuteticos

Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos

La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes

bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono

bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos

bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son

todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm

342 16 Compuestos del carbono

El benceno

En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH

Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles

En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

De forma abreviada

Ciclopropano

5-ciclobutil-2-hexino

3-metilciclopenteno

14-ciclohexadieno

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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos

a) etilbenceno

b) p-dinitrobenceno

c) 135-triclorobenceno

d) 1-etil-3-metilbenceno

e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno

ACTIVIDADES

Grupos arilo

El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo

En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan

abreviadamente -Ar

33 Derivados del benceno

Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc

Derivados monosustituidos

El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno

C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2

Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)

Cl NO2

CH3

OH NH2

Derivados disustituidos

Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico

Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)

Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)

Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos

Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5

Br Cl

Br

NO2

C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno

CH3

CH3

CH3

NO2

NO2

NO2

Br

Br

Br CH3

CH2

CH3

CH3

C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2

123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno

I

a) b) c)

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4 Compuestos oxigenados

Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres

41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente

Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH

La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico

Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta

bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol

bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo

bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol

bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-

ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener

prioridad otras funciones se denomina hidroxi

Veamos algunos alcoholes

344 16 Compuestos del carbono

Grupos funcionales

Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico

Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados

Alcoholes mdashOH

Eacuteteres mdashOmdash

Aldehiacutedos

Cetonas

Aacutecidos

carboxiacutelicos

Eacutesteres

Compuestos nitrogenados

Aminas

mdashNH2

mdashNHmdash

mdashNmdash

Amidas

Nitrilos mdashCN

CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol

OH OH

CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3

CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanol CH 3 OH

OH

OH

OHOH

OH

OH

C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol

CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)

Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno

La foacutermula general de los monofenoles es

Ar OH Ar = grupo aromaacutetico

C

O

HO

C

C

O

O H

C

O

O

O

CNH2

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42 Eacuteteres

Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura

R O R o Ar O Ar o R O Ar

Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-

les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del

OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir

R OH R OR

Ar OH Ar OAr

Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo

CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter

CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter

43 Aldehiacutedos y cetonas

Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-

bonilo CO

En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario

(R CHO)RH

O

C (R CO

R )R C R

O

Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo

HH

OC

Metanal

(formaldehiacutedo)

CH3CH2

H

OC Propanal CH3CH2CH

H

OCH C=

2-pentenal

C CH H

O OEtanodial

aldehiacutedos cetonas

Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo

Propanona 24-pentanodiona

2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3

OCH2=

CH3 C CH2 CH2 CH3

O

CH3 C CH2 C CH3

O O

CH3 C CH3

O

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanal H-CHO

Modelo molecular de la moleacutecula de

propanona CH 3 -CO-CH 3

Modelo molecular de la moleacutecula de

dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3

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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo

( COOH) La estructura general de los aacutecidos es

o abreviadamente R COOH

Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido

Veamos algunos ejemplos

CO

OHR

346 16 Compuestos del carbono

Modelo molecular de la moleacutecula de

aacutecido metanoico HCOOH

Modelo molecular de la moleacutecula de

metilamina CH 3 -NH 2

H COOHAacutecido metanoico

(foacutermico)

CH3 COOHAacutecido etanoico

(aceacutetico)

HOOC COOHAacutecido etanodioico

(oxaacutelico)

CH3 (CH2)14 COOH

Aacutecido palmiacutetico

Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR

Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo

Metanoato de metilo(formiato de metilo)

OC

OCH3

HEtanoato de etilo(acetato de etilo)

OCH2 CH3

CH3

OC

5 Compuestos nitrogenados

Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos

51 Aminas

Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-

nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N

amina primaria amina secundaria amina terciaria

Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-

CH3 NH2 Metilamina

(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina

CH3

Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas

bull

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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica

pertenecen

mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-

sarrollada de los compuestos anteriores

19 Nombra los siguientes compuestos

20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-

mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-

mina butilamina butanamida octanamida

21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes

compuestos metanol 2-propanol etanal propano-

na etanamida y metilamina

22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-

metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico

fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo

b) CH3

OH

CH CH CH3

CH3

a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

c) CH3 C

CH3

CH2 CH CH2 CH3

O

d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2

CH3e) CH2 COOCH3

CH3CH2CH2f) CHO

a) CH3 CH2Br

c) CH3 CH3

CH3

Cl

C CH2 C

CH3

CH3

b) ClCH CHCl

d) CH CH

e) CH3

Cl

C C

CH3

CH CH CH2 CH3

CH3 CH2CH3

=

=

a) CH3CH2CH2

OH

O

C CHb) CH2 CH3

c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3

NH2CH2

e) CH3

NH2

O

CCH2 f) CH3 CH3CH

OH

=

ACTIVIDADES

52 Amidas

Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2

Estructura general

Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-

Veamos algunos ejemplos

53 Nitrilos

En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN

Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos

CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo

CH3

CH3 CH CH2 C N

Modelo molecular de la moleacutecula de

etanonitrilo CH 3 -C N

O

C

NH2

H

NH CH3

CH3

O

CC6H5

O

C

NH2

C

O

NH2

R

Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida

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6 Isomeriacutea

Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-

cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros

Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-

mula molecular difieren en su estructura o en su configura-

cioacuten en el espacio

La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-

isomeriacutea

61 Isomeriacutea estructural

Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula

62 Estereoisomeriacutea

Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-

turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica

Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans

Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C

La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-

mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace

mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado

348 16 Compuestos del carbono

Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans

es el CH3 CH=CH CH3

C CCH3 CH3

H H

cis -2-buteno

trans -2-buteno

C C

CH3 H

H CH3

=

=

)

Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten

Esta forma de isomeriacutea es propia de

los compuestos que solo se diferen-

cian en la distinta colocacioacuten de

algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos

en la cadena carbonada Por ejem-

plo el C5H12

Aparece cuando los isoacutemeros se

diferencian en la posicioacuten del grupo

funcional en la cadena Por ejemplo

el C4H10O

Esta isomeriacutea se produce cuan-

do los isoacutemeros se diferencian en

el grupo funcional Por ejemplo el

C4H8O

CH3CH2CH CH3

CH3

metilbutano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CHOH CH2 CH3

2-butanol

CH3 CH2 CH2 CH2OH

1-butanolCH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 CH2

H

O

C

butanona

butanal

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La palabra quiral procede del grie-

go y significa ʻmanoʼ

El carbono asimeacutetrico unido a cua-

tro grupos diferentes se denomi-

na tambieacuten carbono quiral

Isomeriacutea oacuteptica

Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz

mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda

mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha

Decimos de ellos que son oacutepticamente activos

Luz normalvibracioacutenen todoslos planos

PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano

Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico

ϕ

Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada

Desviacioacuten de la luz polarizada por

una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico

Carbono asimeacutetrico

La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo

Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles

Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales

La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-

meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-

va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario

Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles

Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n

)

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Diastereoisoacutemeros

El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son

350 16 Compuestos del carbono

Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)

La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato

Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros

Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-

cos que no son enantioacutemeros entre siacute

Compuestos meso-

Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos

Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula

Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por

lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico

24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-

bra cada compuesto

25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol

26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-

culas en el plano y nombra cada isoacutemero

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

ACTIVIDADES

)

)

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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355

La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 16: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

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21 Formula y nombra respectivamente los siguientes

aacutecidos aacutecido hipoyodoso aacutecido fosforoso o fosfoacuteni-

co aacutecido sulfuroso aacutecido arseacutenico y aacutecido niacutetrico

H2SO4 H3PO4 HBrO2 H2S2O7 HClO4 H6TeO6

H2Cr2O7 HBrO H2SeO3 HIO3

22 Formula los siguientes iones ion cromato ion nitra-

to ion nitrito ion ortoperyodato ion clorato ion disul-

fato ion bromito ion ortofosfato e ion ortosilicato

23 Nombra los siguientes iones

24 Formula el aacutecido de cloro con nuacutemero de oxidacioacuten

+3 y el de nitroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten +5

25 Formula los siguientes aacutecidos aacutecido sulfuroso aacuteci-

do ortosiliacutecico aacutecido bromoso aacutecido hipobromo-

so aacutecido hipofosforoso

minus minus minus minus minus minus minus

minus minus minus

T eO S eO As O C O M nO C lO B rO

I O Te O SO66

32

33

32

4 4 3

4 32

42

ACTIVIDADES

Reglas para ayudar a formular oxoaacutecidos

En la nomenclatura tradicional lasterminaciones o sufijos -oso e -ico y los prefijos hipo- y per- nos infor-man del nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central

Los prefijos meta- y orto- indican laexistencia de menos o maacutes hidroacutege-nos y oxiacutegenos

El prefijo di- se utiliza cuando el nuacute -mero de aacutetomos del elemento cen-tral es el doble de lo esperado

En los aacutecidos que no utilizan el pre-fijo di- se cumple que

mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es impar el nuacute -mero de hidroacutegenos en la foacutermu-la ha de ser impar

mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es par el nuacuteme-ro de hidroacutegenos en la foacutermulatiene que ser par

61 Oxoaniones

Los aacutecidos se disocian al disolverse en agua En este proceso cadaaacutetomo de hidroacutegeno del aacutecido se separa y cede su electroacuten al resto dela moleacutecula que se convierte en un anioacuten Por ejemplo

Para nombrar estos aniones se procede de la siguiente manera

mdash El nombre aacutecido se sustituye por el nombre ion

mdash La terminacioacuten -oso del aacutecido se transforma en -ito

mdash La terminacioacuten -ico del aacutecido se transforma en -ato

Los prefijos hipo- per- meta- u orto- del aacutecido se mantienen en el anioacuten

HClO4 aacutecido percloacuterico ion perclorato

H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico ion disulfato

H4SiO4 aacutecido ortosiliacutecico ion ortosilicato

H3AsO

3 aacutecido arsenioso ion arsenito

H3BO3 aacutecido ortoboacuterico ion ortoborato

H2CrO4 aacutecido croacutemico ion cromato

Ademaacutes de la nomenclatura tradicional la IUPAC propone en las nor-mas 2005 dos nomenclaturas para los oxoaacutecidos

bull La nomenclatura de adicioacuten se basa en la estructura de los aacutecidosSe nombran de diferente forma los oxiacutegenos que estaacuten unidos a loshidroacutegenos aacutecidos (hidroxido) que los oxiacutegenos unidos uacutenicamenteal elemento central (oxido) Cada uno de estos nombres se acompa-ntildea de los prefijos pertinentes di- tri- tetra- y se nombran por orden

alfabeacutetico seguidos del nombre del aacutetomo central

Prefijo-hidroxido-prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL

Ejemplo H2SO4 SO2(OH)2 dihidroxidodioxidoazufre

bull La nomenclatura de hidroacutegeno se basa en nombrar con un prefijodi- tri- tetra- los hidroacutegenos del aacutecido seguido del nombre de adi-cioacuten del anioacuten terminado en laquo-atoraquo entre pareacutentesis y unido sin es-pacios a la palabra laquohidrogenoraquo

Prefijo-hidrogeno(prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL-ato)

Ejemplo H2SO4 dihidrogeno(tetraoxidosulfato)

minusCrO 42

minusBO 33

minusAsO 3

3

minusSiO 44

minusS O 2 72

minusClO 4

rarr +minus +HClO ClO H3 3

En la paacutegina wwwestudioencasacomactividadquimicaformulacion formula3htm puedes practicar conlos nombres y foacutermulas de los oxoaacute-cidos

bull

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7 SalesLlamamos sales a los compuestos que son el resultado de la unioacuten deun catioacuten cualquiera con un anioacuten distinto de Hminus OHminus y O2minus

La mayoriacutea de las combinaciones binarias de un metal con un no metalson sales Asiacute tenemos por ejemplo el cloruro de sodio y el sulfuro depotasio

NaCl contiene el catioacuten Na+ y el anioacuten Clminus

K2S contiene el catioacuten K+ y el anioacuten S2minus

Muchas de ellas pueden considerarse el resultado de la reaccioacuten de unhidroacutexido con un aacutecido Por ejemplo si hacemos reaccionar un hidroacutexi-do con un hidraacutecido obtenemos una sal binaria y agua

Este tipo de reacciones se llaman reacciones de neutralizacioacuten y severaacuten con maacutes detalle maacutes adelante

71 Sales ternariasAl hacer reaccionar (neutralizar) un hidroacutexido con un oxoaacutecido obtene-mos una sal ternaria y agua

En general una sal ternaria estaacute formada por un elemento metaacutelico oun ion poliatoacutemico positivo y un anioacuten procedente de un oxoaacutecido

Formulacioacuten de una sal ternaria

mdash Escribimos primero el catioacuten y despueacutes el anioacuten

Por ejemplomdash Asignamos a cada ion el subiacutendice necesario para que la suma

total de los nuacutemeros de oxidacioacuten o de las cargas sea cero

mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ninuacutemeros de oxidacioacuten ni cargas ni los subiacutendices 1

M(XOc )3

Nomenclatura de una sal ternaria

mdash Escribimos primero el nombre del anioacuten y a continuacioacuten el nom-

bre del catioacuten precedido por de

Ba(IO4)2 peryodato de bario (NH4)2SO4 sulfato de amonio

ZnCrO4 cromato de cinc Na2PHO3 fosfonato de sodio

Si el catioacuten tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten este se indica alfinal del nombre del compuesto en cifras romanas y entre pareacutentesis

Fe(IO)2 hipoyodito de hierro (II)

Fe(IO)3 hipoyodito de hierro (III)

Hg4SiO4 ortosilicato de mercurio (I)

Hg2SiO4 ortosilicato de mercurio (II)

Sn3(PO4)2 ortofosfato de estantildeo (II)Sn3(PO4)4 ortofosfato de estantildeo (IV)

+ + sdot minus =+ minusM (XO ) 3 3 ( 1) 0c

33

+ minus

M XOc

3

+ rarr +NaOH HClO NaClO H O4 4 2

+ rarr + + rarr +NaOH HCl NaCl H O Ba(OH) 2 HF BaF 2 H O2 2 2 2

264 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Aacutecidos del foacutesforoLa manera de escribir el aacutecido hipo-fosforoso o aacutecido fosfiacutenico HPH2O2y el aacutecido fosforoso o aacutecido fosfoacuteni-

co H2PHO3 nos indica que el pri-mero solo tiene un hidroacutegeno aacutecidoy que el segundo solo tiene dos

hidroacutegenos aacutecidosAsiacute en disolucioacuten acuosa

rarr +

rarr +

+ minus

+ minus

HPH O H PH O

H PHO 2 H PHO

2 2 2 2

2 3 32

Oacutexidos doblesEl dioacutexido doble de magnesio y po-tasio K2MgO2 es un oacutexido dobleinsoluble en agua

Un oacutexido doble contiene dos meta-les de nuacutemero de oxidacioacuten bajo

Sus cationes se formulan y se nom-bran por orden alfabeacutetico si son di-ferentes y por orden de aumentode nuacutemero de oxidacioacuten si son delmismo elemento

AuKO2 dioacutexido de oro (III) y potasio

Fe3O4 [Fe (II)Fe (III)2O4] tetraoacutexidode hierro (II)-dihierro (III)

Para no confundirlos con sales ter-narias de metales de transicioacutenobserva que estas contienen unmetal con bajo nuacutemero de oxidacioacuteny un metal de transicioacuten con un nuacute-mero de oxidacioacuten alto

El ion amonio NH4+ es un catioacuten

monopositivo que deriva del amo -niacuteaco NH3

FIacuteJATE

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26 Nombra las siguientes sales

KClO NaBrO Hg(NO3)2

Cu(BO2)2 NaBrO2 Tl2(CO3)3

Al2(SO4)3 Rb3PO4 (NH4)3PO4

LiClO3 Fe(IO3)2 Ga2(SiO3)3

Ca5(IO6)2 BeS2O5 CuSO4

ZnHPO4 Ca(HS)2 Mn(HTeO3)2

Sc(H2PO4)3 Au(HSO3)3 Co(HCO3)2

Li2HBO3 MgH2SiO4 Na2SO4

27 Formula las siguientes sales

Fosfato de germanio (II) hipoclorito de cesio manga-

nato de talio (III) fosfato de hierro (III) clorato de

potasio sulfito de niacutequel (II) hiponitrito de estroncio

nitrato de plata seleniato de cadmio nitrato de

cobre (II) yodato de rubidio y sulfato de magnesio

Dihidrogenofosfato de mercurio (II) hidrogenosulfi-

to de lantano hidrogenocarbonato de bario hidro-

genofosfato de estantildeo (IV) hidrogenocarbonato de

estroncio hidrogenosulfato de aluminio y dihidroge-

nofosfato de talio (III)

ACTIVIDADES

72 Sales aacutecidas

Llamamos sales aacutecidas a las que proceden de la sustitucioacuten parcialde los aacutetomos de hidroacutegeno de los oxoaacutecidos En principio pueden for-mar sales aacutecidas todos los aacutecidos que poseen maacutes de un hidroacutegeno

Para formular y nombrar las sales aacutecidas procederemos como en lassales neutras pero antildeadiremos el prefijo hidrogeno- o dihidrogeno-al nombre del anioacuten

Formula el hipoclorito de cinc y el ortofosfato de hierro (II)

a) Escribimos las especies

mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de nuacutemeros de

oxidacioacuten es cero

Foacutermula Zn(ClO)2

b) Escribimos las especies

mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de los nuacuteme-

ros de oxidacioacuten es cero

Foacutermula Fe3(PO4)2

Zn ClO+ minus2 1

( )

+ + sdot minus =

+ minus

Zn (ClO) 2 2 ( 1) 02 1

2

Fe PO+ minus2

4

3

( )

sdot + + sdot minus =

+ minus

Fe (PO ) 3 ( 2) 2 ( 3) 03

2

4 2

3

EJEMPLO 4

Aacutecido Anioacuten aacutecido Sal aacutecida

H2CO3 aacutecido carboacutenico

H2SO3 aacutecido sulfuroso

H2SO4 aacutecido sulfuacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H2S aacutecido sulfhiacutedrico

ion hidrogenocarbonato

ion hidrogenosulfito

ion hidrogenosulfato

ion hidrogenofosfato

ion dihidrogenofosfato

HSminus ion hidrogenosulfuro

Ca(HCO3)2 hidrogenocarbonato de calcio

KHSO3 hidrogenosulfito de potasio

Cu(HSO4)2 hidrogenosulfato de cobre (II)

Al2(HPO4)3 hidrogenofosfato de aluminio

Mg(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de magnesio

NaHS hidrogenosulfuro de sodio

minus

minus

minus

minus

minus

HCO

HSO

HSO

HPO

H PO

3

3

4

42

2 4

Sales hidratadasSon aquellas que en estado soacutelidocontienen agua de cristalizacioacuten Seformulan escribiendo la sal un puntovolado y la cantidad de moleacuteculas deagua Para nombrarlas se antildeade elteacutermino agua al nombre de la salmediante un guion y se indicanentre pareacutentesis las proporcionesde cada constituyente Ejemplos

CaCl2 middot 8 H2O Clorurode calcio

-agua (18)

Cr(NO3)3 middot 6 H2O Nitratode cromo (III)-agua (16)

8 K2Smiddot 46 H2O Sulfurode potasio-agua (846)

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8 Composicioacuten centesimal de un compuesto

La proporcioacuten del nuacutemero de aacutetomos de cada elemento que constituyenun compuesto queda reflejada en su foacutermula A partir de ella es muy sen-cillo calcular la proporcioacuten entre las masas de los elementos expresadaen tanto por ciento que se conoce como composicioacuten centesimal

La composicioacuten centesimal de cada elemento en un com- puesto representa las unidades de masa de cada elemento que

hay en 100 unidades de masa del compuesto

La composicioacuten centesimal y la foacutermula empiacuterica son dos maneras deexpresar la composicioacuten de un compuesto mientras que la composi-cioacuten centesimal indica la proporcioacuten de las masas de los elementos lafoacutermula empiacuterica informa de la proporcioacuten entre los aacutetomos Ambasestaacuten directamente relacionadas y a partir de una de ellas puede cal-cularse faacutecilmente la otra

266 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Para deducir la foacutermula molecular del compuesto es necesario cono-cer su masa molecular y comparar-la con la masa de su foacutermula empiacute-rica

La composicioacuten centesimal seobtiene al analizar la composicioacuten

en masa de un compuesto en el la-boratorio A partir de ella siguiendoel mismo razonamiento anterior yrealizando los caacutelculos a la inversapuede calcularse la foacutermula empiacuteri- ca del compuesto

La masa molecular de una sustan-cia se determina experimentalmentea partir de alguna propiedad fiacutesica

)

28 Responde razonadamente si puede emplearse el

teacutermino masa molecular en cada uno de los com-

puestos siguientes

mdash Agua H2O cloruro de sodio NaCl dioacutexido de

silicio SiO2 carbonato de calcio CaCO3 aacutecido

fluorhiacutedrico HF glucosa C6H12O6

29 Al analizar 7235 g de un compuesto se obtuvieron

0148 g de H 2362 g de S y 4725 g de O Calcu-

la su foacutermula empiacuterica

Sol H2SO4

30 Calcula la composicioacuten centesimal del butano

C4H10Sol 8266 1734

31 Una muestra de 224 g de un oacutexido de cobre estaacute

formada por 199 g de Cu y 025 g de O Calcula

su foacutermula empiacuterica

Sol Cu2O

32 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto

cuya composicioacuten centesimal es 3871 Ca

20 P y 4129 O

Sol Ca3(PO4)2

ACTIVIDADES

El anaacutelisis de un compuesto formado por carbono e hidroacutegeno mostroacute una composicioacuten centesimal de 1734 de hidroacutegeno y 8266 de carbono Deduce la foacutermula empiacuterica del compuesto y su foacutermula molecular sabiendo que

su masa molecular es 5812 u

mdash Datos H = 1734 C = 8266 M = 5812 u

mdash La composicioacuten centesimal indica que en 100 g del

compuesto hay 1734 g de hidroacutegeno y 8266 g de

carbono A partir de ella calcularemos los moles de

cada elemento que intervienen y la proporcioacuten rela-

tiva en que lo hacen

La relacioacuten entre los aacutetomos es igual a la relacioacuten

molar Por tanto

Para encontrar valores enteros dividimos los moles

de cada elemento por el menor de ellos en este

caso 688

Hidroacutegeno Carbono

Los valores obtenidos no son enteros pero si los

multiplicamos por 2 conseguimos que lo sean Asiacute

Hidroacutegeno 25 sdot 2 = 5 Carbono 1 sdot 2 = 2

La foacutermula empiacuterica es C2H5

mdash La masa foacutermula correspondiente a la foacutermula

empiacuterica es

M foacutermula

Como la masa molecular es igual a 5812 u signifi-

ca que en una moleacutecula existe el doble de aacutetomos

que en la foacutermula empiacuterica

En consecuencia la foacutermula molecular del compuesto

seraacute C4H10 Se trata del butano

( ) CH H u u u2 5 2 12 01 5 1008 29 06= sdot + sdot =

aacutetomos de H

aacutetomos de C

(H)

(C)= = =

n

n

17 20

6 88

2

5

1=

5

2

aacutetomos de H

aacutetomos de C

(H)

(C)= =

n

n

17 20

6 88

n

n

(H) gmol

gmoles H

(C)

= sdot =

=

17 341

100817 20

8

22 661

126 88 g

mol

gmoles Csdot =

EJEMPLO 5

17 20

6 882 5

=

6 88

6 881

=

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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Nomenclatura

La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-

ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de

forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-

maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-

sioacuten entre los cientiacuteficos

El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-

tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-

ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-

tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-

tura quiacutemica

En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-

viada en el que los elementos se simbolizaban mediante

pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras

Los compuestos se representaban repitiendo tantas

veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento

tuviera la foacutermula

Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en

1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual

Descubrimiento

El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-

das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre

elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX

La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-

mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban

por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue

hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro

Aplicaciones

En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-

troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un

raro mineral procedente de la localidad sueca de

Ytterby

Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos

dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las

tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -

chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico

Sin embargo las aplicaciones de estos elementos

son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque

les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -

dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza

terrestre

Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones

metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el

disprosio son componentes de cristales de laacuteser el

samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-

nenteshellip

De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica

a muchos compuestos a medida que se han descubier-

to o sintetizado

Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes

baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha

permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -

acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -

sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-

zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica

267

Elementos y compuestos quiacutemicos

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2146268 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-

cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto

a su facilidad para formar enlaces

mdash Compara sus afinidades electroacutenicas

34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y

cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-

negatividad con el nuacutemero atoacutemico

35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del

fluacuteor

36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-

lio o el bario

mdash Justifica tu respuesta

37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-

fica su nuacutemero de oxidacioacuten

38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y

justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica

39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-

cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros

de oxidacioacuten

40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas

moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6

mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-

calos

41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-

puestos ioacutenicos NaI y SrF2

mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos

42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso

en cada una de las siguientes especies quiacutemicas

43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de

los elementos presentes en las siguientes especies

quiacutemicas

44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-

man iones monoatoacutemicos positivos

45 Nombra los siguientes compuestos binarios

AlN Cu3N2 SnCl4 NH3

Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2

PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4

HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3

Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe

Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3

46 Formula los siguientes compuestos binarios

Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)

Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto

Yoduro de amonio Hidruro de cinc

Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)

Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc

Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)

Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)

Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio

Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)

Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio

Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)

Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)

Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio

47 Elige las foacutermulas que sean correctas

NaO NaO2 ClH2 KBr2

KCl SH FeCl2 CaO

FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe

NaS Na2S SnO2 SnO

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas

48 Formula y nombra un compuesto de

a) Sodio y azufre

b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre

49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos

Hidroacutexido de cadmio

Trihidroacutexido de niacutequel

Hidroacutexido de manganeso (II)

Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4

50 Elige las foacutermulas que sean correctas

CaOH LiOH AgOH BaOH

KOH ZnOH CuOH AlOH

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos

los compuestos

51 Formula los aacutecidos siguientes

Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico

Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico

Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico

Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico

Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico

minus minus minus

Na O CaCrO CaMnO H SeO

CuNO IO SiO AsO

2 2 4 4 2 3

2 3 32

43

minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-

te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el

nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica

por queacute

53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-

rencias Cl2O3 y

54 Nombra las siguientes sales

AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3

HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4

Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2

Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2

Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4

Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4

55 Formula las siguientes sales

Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)

Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata

Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)

Perclorato de estantildeo (II)

Permanganato de talio (I)

Arseniato de cadmio

Hidrogenocarbonato de bario

Hidrogenosulfito de cobre (II)

Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)

Dihidrogenofosfato de bario

56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-

tes compuestos

ZrF4 WBr6 CoO CaH2

Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2

K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6

NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2

K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio

Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)

Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso

Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico

Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc

Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)

Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio

Sulfito de plomo (IV) Fosfano

Fosfato de cobalto (III)

Permanganato de niacutequel (II)

57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-

tes compuestos

a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4

b) Sulfato de sodio Na2SO4

Sol a) 723 Fe 277 O

b) 324 Na 225 S y 451 O

58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute

formado por un 5005 de azufre y un 4995 de

oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula

molecular

59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya

composicioacuten centesimal es 2610 de carbono

430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno

60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal

se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta

mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla

mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-

bonato el carbonato de calcio o el carbonato de

magnesio

61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-

nato de sodioSol 434

62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-

quentildea historia de los superconductores Incluid en

ella los siguientes puntos

bull Queacute son

bull Cuaacutendo fueron descubiertos

bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-

perconductores a temperatura ambiente

bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten

actualmente

63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los

nuevos materiales y en general de los avances

tecnoloacutegicos

64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy

utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre

este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-

grama de presentacioacuten en el que se indiquen

a) Caracteriacutesticas

b) Aplicaciones

c) Razones por las que ya no se utiliza

minusClO3

minusSO42

bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g

bull Esencia de menta 0080 g

bull Sacarosa 0475 g

bull

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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Compuestos del carbono16

334

La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado

Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de

desarrollo

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD

Recuerda

bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten

bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente

cuando comparten pares de electrones

bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones

bull

Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular

bull Ley de los gases ideales

P V = n R T

bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de

oxidacioacuten

bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por

parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten

R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314

1 1 atm L K mol J K mol

1 1

335

Al final de la unidad seraacutes capaz de

bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las

caracteriacutesticas propias de sus com-puestos

bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes

bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias

bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a

partir de eacutel

4 Compuestosoxigenados

2 Hidrocarburosde cadena abierta

1 El carbono

11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los

compuestos del carbono

21 Alcanos

22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados

3 Hidrocarburosde cadena cerrada

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno

CONTENIDOSOBJETIVOS

41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

5 Compuestosnitrogenados

51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos

6 Isomeriacutea

7 Derivados del petroacuteleo

61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea

Actividades

bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos

bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua

bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)

bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O

bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo

bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades

bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace

bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio

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1 El carbono

El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-

sencia variada en nuestro planeta

La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes

se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-

puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una

especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-

ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten

F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no

orgaacutenicas

La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-

cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un

principio vital

11 Enlaces del carbono

La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x

1 2p y 1 2p z

0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p

De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono

336 16 Compuestos del carbono

Ciclo del carbono

Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico

mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis

mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva

mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos

bullRespiracioacuten de animales y plan-tas

bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos

bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo

La quiacutemica orgaacutenica

Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida

En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-

dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono

promocioacuten electroacutenica

Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple

Etano Eteno Etino (acetileno)

Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro

Distancia del enlaceC C 154 pm

Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano

Distancia del enlaceCC 135 pm

Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta

Distancia del enlaceCC 121 pm

1s 2 2s 2 2p x 1

2p y 1

2p z 0

1s 2 2s 1 2p x 1

2p y 1

2p z 1

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-

mente por sustancias orgaacutenicas

mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-

men parte sustancias orgaacutenicas

2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-

tos del carbono

3 Formula una cadena carbonada que contenga dos

aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios

ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y

secundarios

mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios

4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-

tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-

ca o molecular y en cambio para representar los

compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos

su foacutermula desarrollada o semidesarrollada

5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-

fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero

de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras

6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las

moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos

mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas

ACTIVIDADES

Cadenas carbonadas

El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas

Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono

De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario

1 aacutetomos de carbono primarios

2 aacutetomos de carbono secundarios

3 aacutetomo de carbono terciario

4 aacutetomo de carbono cuaternario

12 Propiedades de los compuestos del carbono

Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos

Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes

bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares

bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas

bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados

bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces

covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas

Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos

Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada

Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos

C1

C2

C1

C4

C2C

2C

3C

1

C1

C1

Nombre (foacutermula

molecular)

Foacutermula

semidesarrollada

Foacutermula

desarrollada Modelo molecular

Etano (C2H6) CH3 CH3H

H H

H

H H

C C

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal

No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre

1

2

3

4

5

6

metano

etano

propano

butano

pentano

hexano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

CH2CH3 CH2 CH3

CH3 (CH2)3 CH3

CH3 (CH2)4 CH3

terminacioacuten

-ano

2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias

Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno

338 16 Compuestos del carbono

Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos

Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple

Insaturacioacuten doble o triple enlace

FIacuteJATE

Determinacioacutendel carbono

Para determinar si una sustanciacontiene carbono

mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)

mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio

Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas

El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)

Propiedadesde los hidrocarburos

mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular

mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-

nicos

mdash Menor densidad que el agua

mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor

Sustancia

)

)

Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos

InsaturadosAlquinos

HidrocarburosSaturados Cicloalcanos

CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados

Cicloalquinos

Aromaacuteticos o benceacutenicos

r eeewueeq

r eewueq

r ewuq

r wq

r wq

21 Alcanos

Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados

A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano

Nombre dodecano

Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga

Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )

Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-

te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos

Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)

oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)

CH3mdash(CH2)10mdashCH3

1 10 1 12

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-

tano

El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado

Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano

FIacuteJATE

7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano

8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-

rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano

22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano

9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal

Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-

bono estaacuten en liacutenea recta

10 Nombra los siguientes alcanos

CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)

CH3

CH3 CHCH CH CH3CH2b)

CH3 CH3

C CH

CH3

CH3

CH3

CH3CH2 CH2

CH3CH2

ACTIVIDADES

Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello

mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)

mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH

Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano

CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados

La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas

mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible

El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador

mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal

Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical

alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico

Radicales alquilo

Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-

cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-

ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado

Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo

la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo

Alcano de procedencia

metano

etano

propano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

Radical alquilo

metilo

etilo

propilo

CH3

CH3CH2

CH2CH3 CH3

CHCH3

5

CHCH2

34

CH2

2

CH3

1

CH26

CH3 35-dimetilheptano7

CH3

CH3 CHCH2 CH3

CH3

metilbutano

CH4

CH2

5

C3

CH3

334-trimetilhexanoCH3

CH3

6

CH3

CH2

2

CH3

1

CH3C CH C CH2

4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3

CH3

CH3

CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

Alcanoliacutequido

La disolucioacutende bromo

se decolora

El papel de torna-

sol vira al rojo

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono

22 Alquenos 23 Alquinos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un doble enlace C=C en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un

doble enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de etileno los alquenos se denominan en

ocasiones hidrocarburos etileacutenicos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un triple enlace CC en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un

triple enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de acetileno los alquinos se denominan en

ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos

Los alquenos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al doble enlace

bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-

cioacuten -eno se transforma en -dieno

Nombre 3-hepteno

Nombre 13-hexadieno

CH2 CH2

2 43 5 61

CH3CH CH CH=== ===

CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3

2 43 5 6 71

6 45 3 2 17

===

Los alquinos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al triple enlace

bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten

-ino se transforma en -diino

Nombre 1-hexino

Nombre 17-nonadiino

CH3 CH2CH2

8 67 5 49

CC CH2CH2 CHC

3 2 1

CH3 CH2 CH2 CH2 C

2 3 5 61

5

4

34 2 16

CH

Los alquenos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que

contiene al doble enlace

Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces

Nombre 37-dimetil-4-noneno

Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno

CHCH3

7

CH2

6

CH28

CH39

C4

CH2

2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH3

1

===

CHCH3

7

CHCH2

56

CH4

CH3

CH28

CH39

CH3

CH22

CH31

===

Los alquinos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal debe contener el triple enlace

Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces

Nombre 3-etil-6-metil-1-octino

Nombre 4-etil-2-heptino

CH3

7

CH2

6 4 23

CH2 CH3

CH2

5

C C CH3

1

CH

CH3

8

CH C2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH2

7

CH6

CH3

CH2

41

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11 Nombra los siguientes alcanos

12 Formula los siguientes compuestos octano 23-

dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-

dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano

13 Nombra los siguientes compuestos

a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3

b) CH3 CC CH2 CH2 CH3

14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-

teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-

hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-

til-1-heptino

15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino

e) CH3 CH CH C CH CH2

Br

Br

c) CHCH3 CHCH C

CH3 CH2CH3

d) CH3CH CHC

CH3

=== ===

a)

CH3

CCH2

CH

CH3

CH2CH3 CH3

CH2

CH3

b)

CH3

CH3

CH2CH2CH3

C CH2 CH2C CH2 CH3

CH3

CH2CH3

ACTIVIDADES

Reacciones de adicioacuten

Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono

En general se puede expresar asiacute

Ejemplos

CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3

CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3

Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace

Ejemplos

H3C Cl

CCCH + Cl2 rarrCH3C

Cl H

CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2

===

===

+ X2 rarr C CC C

X X

===

C + X2 rarr XC C C X===

24 Derivados halogenados

En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples

Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -

Nombra los siguientes alquenos y alquinos

CH3

a)

CH2 CC CH2

CH3

CH3 CH3

244-trimetil-1-penteno

CH2 CHb) CH2CH

13-butadieno

C CHCH3 CH CHc)

CH2CH3 CH3

3-etil-4-metil-1-pentino

CH3 CCH Cd)

CH3 CH2CH3

5-etil-27-dimetil-3-octino

CH2CH CH3CH

CH3

C CH3CH C Ce)

13-pentadiino

f)

14-hexadieno

CH2 CH CH2 CH CH CH3

=== ===

=== ===

EJEMPLO 1

Nombra los siguientes compuestos

EJEMPLO 2

CICH2 CH CH2 CH3a)

CH3

1-cloro-2-metilbutano

b)

113-tribromopropano

BrCH2 CH2 CHBr2 c)

F

2-fluoropropeno

CH3 C CH2=== d)

Br

3-bromo-15-hexadiino

CH C CH CH2 C CH3

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3 Hidrocarburos de cadena cerrada

La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos

Estos hidrocarburos a su vez pueden ser

bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip

bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C

bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada

Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono

Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces

Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente

Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono

32 Hidrocarburos aromaacuteticos

Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos

La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes

bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono

bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos

bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son

todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm

342 16 Compuestos del carbono

El benceno

En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH

Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles

En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

De forma abreviada

Ciclopropano

5-ciclobutil-2-hexino

3-metilciclopenteno

14-ciclohexadieno

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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos

a) etilbenceno

b) p-dinitrobenceno

c) 135-triclorobenceno

d) 1-etil-3-metilbenceno

e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno

ACTIVIDADES

Grupos arilo

El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo

En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan

abreviadamente -Ar

33 Derivados del benceno

Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc

Derivados monosustituidos

El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno

C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2

Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)

Cl NO2

CH3

OH NH2

Derivados disustituidos

Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico

Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)

Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)

Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos

Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5

Br Cl

Br

NO2

C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno

CH3

CH3

CH3

NO2

NO2

NO2

Br

Br

Br CH3

CH2

CH3

CH3

C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2

123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno

I

a) b) c)

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4 Compuestos oxigenados

Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres

41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente

Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH

La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico

Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta

bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol

bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo

bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol

bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-

ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener

prioridad otras funciones se denomina hidroxi

Veamos algunos alcoholes

344 16 Compuestos del carbono

Grupos funcionales

Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico

Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados

Alcoholes mdashOH

Eacuteteres mdashOmdash

Aldehiacutedos

Cetonas

Aacutecidos

carboxiacutelicos

Eacutesteres

Compuestos nitrogenados

Aminas

mdashNH2

mdashNHmdash

mdashNmdash

Amidas

Nitrilos mdashCN

CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol

OH OH

CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3

CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanol CH 3 OH

OH

OH

OHOH

OH

OH

C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol

CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)

Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno

La foacutermula general de los monofenoles es

Ar OH Ar = grupo aromaacutetico

C

O

HO

C

C

O

O H

C

O

O

O

CNH2

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42 Eacuteteres

Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura

R O R o Ar O Ar o R O Ar

Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-

les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del

OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir

R OH R OR

Ar OH Ar OAr

Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo

CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter

CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter

43 Aldehiacutedos y cetonas

Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-

bonilo CO

En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario

(R CHO)RH

O

C (R CO

R )R C R

O

Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo

HH

OC

Metanal

(formaldehiacutedo)

CH3CH2

H

OC Propanal CH3CH2CH

H

OCH C=

2-pentenal

C CH H

O OEtanodial

aldehiacutedos cetonas

Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo

Propanona 24-pentanodiona

2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3

OCH2=

CH3 C CH2 CH2 CH3

O

CH3 C CH2 C CH3

O O

CH3 C CH3

O

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanal H-CHO

Modelo molecular de la moleacutecula de

propanona CH 3 -CO-CH 3

Modelo molecular de la moleacutecula de

dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3

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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo

( COOH) La estructura general de los aacutecidos es

o abreviadamente R COOH

Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido

Veamos algunos ejemplos

CO

OHR

346 16 Compuestos del carbono

Modelo molecular de la moleacutecula de

aacutecido metanoico HCOOH

Modelo molecular de la moleacutecula de

metilamina CH 3 -NH 2

H COOHAacutecido metanoico

(foacutermico)

CH3 COOHAacutecido etanoico

(aceacutetico)

HOOC COOHAacutecido etanodioico

(oxaacutelico)

CH3 (CH2)14 COOH

Aacutecido palmiacutetico

Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR

Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo

Metanoato de metilo(formiato de metilo)

OC

OCH3

HEtanoato de etilo(acetato de etilo)

OCH2 CH3

CH3

OC

5 Compuestos nitrogenados

Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos

51 Aminas

Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-

nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N

amina primaria amina secundaria amina terciaria

Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-

CH3 NH2 Metilamina

(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina

CH3

Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas

bull

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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica

pertenecen

mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-

sarrollada de los compuestos anteriores

19 Nombra los siguientes compuestos

20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-

mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-

mina butilamina butanamida octanamida

21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes

compuestos metanol 2-propanol etanal propano-

na etanamida y metilamina

22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-

metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico

fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo

b) CH3

OH

CH CH CH3

CH3

a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

c) CH3 C

CH3

CH2 CH CH2 CH3

O

d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2

CH3e) CH2 COOCH3

CH3CH2CH2f) CHO

a) CH3 CH2Br

c) CH3 CH3

CH3

Cl

C CH2 C

CH3

CH3

b) ClCH CHCl

d) CH CH

e) CH3

Cl

C C

CH3

CH CH CH2 CH3

CH3 CH2CH3

=

=

a) CH3CH2CH2

OH

O

C CHb) CH2 CH3

c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3

NH2CH2

e) CH3

NH2

O

CCH2 f) CH3 CH3CH

OH

=

ACTIVIDADES

52 Amidas

Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2

Estructura general

Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-

Veamos algunos ejemplos

53 Nitrilos

En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN

Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos

CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo

CH3

CH3 CH CH2 C N

Modelo molecular de la moleacutecula de

etanonitrilo CH 3 -C N

O

C

NH2

H

NH CH3

CH3

O

CC6H5

O

C

NH2

C

O

NH2

R

Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida

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6 Isomeriacutea

Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-

cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros

Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-

mula molecular difieren en su estructura o en su configura-

cioacuten en el espacio

La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-

isomeriacutea

61 Isomeriacutea estructural

Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula

62 Estereoisomeriacutea

Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-

turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica

Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans

Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C

La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-

mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace

mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado

348 16 Compuestos del carbono

Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans

es el CH3 CH=CH CH3

C CCH3 CH3

H H

cis -2-buteno

trans -2-buteno

C C

CH3 H

H CH3

=

=

)

Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten

Esta forma de isomeriacutea es propia de

los compuestos que solo se diferen-

cian en la distinta colocacioacuten de

algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos

en la cadena carbonada Por ejem-

plo el C5H12

Aparece cuando los isoacutemeros se

diferencian en la posicioacuten del grupo

funcional en la cadena Por ejemplo

el C4H10O

Esta isomeriacutea se produce cuan-

do los isoacutemeros se diferencian en

el grupo funcional Por ejemplo el

C4H8O

CH3CH2CH CH3

CH3

metilbutano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CHOH CH2 CH3

2-butanol

CH3 CH2 CH2 CH2OH

1-butanolCH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 CH2

H

O

C

butanona

butanal

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La palabra quiral procede del grie-

go y significa ʻmanoʼ

El carbono asimeacutetrico unido a cua-

tro grupos diferentes se denomi-

na tambieacuten carbono quiral

Isomeriacutea oacuteptica

Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz

mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda

mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha

Decimos de ellos que son oacutepticamente activos

Luz normalvibracioacutenen todoslos planos

PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano

Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico

ϕ

Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada

Desviacioacuten de la luz polarizada por

una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico

Carbono asimeacutetrico

La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo

Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles

Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales

La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-

meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-

va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario

Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles

Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n

)

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Diastereoisoacutemeros

El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son

350 16 Compuestos del carbono

Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)

La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato

Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros

Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-

cos que no son enantioacutemeros entre siacute

Compuestos meso-

Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos

Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula

Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por

lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico

24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-

bra cada compuesto

25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol

26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-

culas en el plano y nombra cada isoacutemero

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

ACTIVIDADES

)

)

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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355

La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 17: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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7 SalesLlamamos sales a los compuestos que son el resultado de la unioacuten deun catioacuten cualquiera con un anioacuten distinto de Hminus OHminus y O2minus

La mayoriacutea de las combinaciones binarias de un metal con un no metalson sales Asiacute tenemos por ejemplo el cloruro de sodio y el sulfuro depotasio

NaCl contiene el catioacuten Na+ y el anioacuten Clminus

K2S contiene el catioacuten K+ y el anioacuten S2minus

Muchas de ellas pueden considerarse el resultado de la reaccioacuten de unhidroacutexido con un aacutecido Por ejemplo si hacemos reaccionar un hidroacutexi-do con un hidraacutecido obtenemos una sal binaria y agua

Este tipo de reacciones se llaman reacciones de neutralizacioacuten y severaacuten con maacutes detalle maacutes adelante

71 Sales ternariasAl hacer reaccionar (neutralizar) un hidroacutexido con un oxoaacutecido obtene-mos una sal ternaria y agua

En general una sal ternaria estaacute formada por un elemento metaacutelico oun ion poliatoacutemico positivo y un anioacuten procedente de un oxoaacutecido

Formulacioacuten de una sal ternaria

mdash Escribimos primero el catioacuten y despueacutes el anioacuten

Por ejemplomdash Asignamos a cada ion el subiacutendice necesario para que la suma

total de los nuacutemeros de oxidacioacuten o de las cargas sea cero

mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ninuacutemeros de oxidacioacuten ni cargas ni los subiacutendices 1

M(XOc )3

Nomenclatura de una sal ternaria

mdash Escribimos primero el nombre del anioacuten y a continuacioacuten el nom-

bre del catioacuten precedido por de

Ba(IO4)2 peryodato de bario (NH4)2SO4 sulfato de amonio

ZnCrO4 cromato de cinc Na2PHO3 fosfonato de sodio

Si el catioacuten tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten este se indica alfinal del nombre del compuesto en cifras romanas y entre pareacutentesis

Fe(IO)2 hipoyodito de hierro (II)

Fe(IO)3 hipoyodito de hierro (III)

Hg4SiO4 ortosilicato de mercurio (I)

Hg2SiO4 ortosilicato de mercurio (II)

Sn3(PO4)2 ortofosfato de estantildeo (II)Sn3(PO4)4 ortofosfato de estantildeo (IV)

+ + sdot minus =+ minusM (XO ) 3 3 ( 1) 0c

33

+ minus

M XOc

3

+ rarr +NaOH HClO NaClO H O4 4 2

+ rarr + + rarr +NaOH HCl NaCl H O Ba(OH) 2 HF BaF 2 H O2 2 2 2

264 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Aacutecidos del foacutesforoLa manera de escribir el aacutecido hipo-fosforoso o aacutecido fosfiacutenico HPH2O2y el aacutecido fosforoso o aacutecido fosfoacuteni-

co H2PHO3 nos indica que el pri-mero solo tiene un hidroacutegeno aacutecidoy que el segundo solo tiene dos

hidroacutegenos aacutecidosAsiacute en disolucioacuten acuosa

rarr +

rarr +

+ minus

+ minus

HPH O H PH O

H PHO 2 H PHO

2 2 2 2

2 3 32

Oacutexidos doblesEl dioacutexido doble de magnesio y po-tasio K2MgO2 es un oacutexido dobleinsoluble en agua

Un oacutexido doble contiene dos meta-les de nuacutemero de oxidacioacuten bajo

Sus cationes se formulan y se nom-bran por orden alfabeacutetico si son di-ferentes y por orden de aumentode nuacutemero de oxidacioacuten si son delmismo elemento

AuKO2 dioacutexido de oro (III) y potasio

Fe3O4 [Fe (II)Fe (III)2O4] tetraoacutexidode hierro (II)-dihierro (III)

Para no confundirlos con sales ter-narias de metales de transicioacutenobserva que estas contienen unmetal con bajo nuacutemero de oxidacioacuteny un metal de transicioacuten con un nuacute-mero de oxidacioacuten alto

El ion amonio NH4+ es un catioacuten

monopositivo que deriva del amo -niacuteaco NH3

FIacuteJATE

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26 Nombra las siguientes sales

KClO NaBrO Hg(NO3)2

Cu(BO2)2 NaBrO2 Tl2(CO3)3

Al2(SO4)3 Rb3PO4 (NH4)3PO4

LiClO3 Fe(IO3)2 Ga2(SiO3)3

Ca5(IO6)2 BeS2O5 CuSO4

ZnHPO4 Ca(HS)2 Mn(HTeO3)2

Sc(H2PO4)3 Au(HSO3)3 Co(HCO3)2

Li2HBO3 MgH2SiO4 Na2SO4

27 Formula las siguientes sales

Fosfato de germanio (II) hipoclorito de cesio manga-

nato de talio (III) fosfato de hierro (III) clorato de

potasio sulfito de niacutequel (II) hiponitrito de estroncio

nitrato de plata seleniato de cadmio nitrato de

cobre (II) yodato de rubidio y sulfato de magnesio

Dihidrogenofosfato de mercurio (II) hidrogenosulfi-

to de lantano hidrogenocarbonato de bario hidro-

genofosfato de estantildeo (IV) hidrogenocarbonato de

estroncio hidrogenosulfato de aluminio y dihidroge-

nofosfato de talio (III)

ACTIVIDADES

72 Sales aacutecidas

Llamamos sales aacutecidas a las que proceden de la sustitucioacuten parcialde los aacutetomos de hidroacutegeno de los oxoaacutecidos En principio pueden for-mar sales aacutecidas todos los aacutecidos que poseen maacutes de un hidroacutegeno

Para formular y nombrar las sales aacutecidas procederemos como en lassales neutras pero antildeadiremos el prefijo hidrogeno- o dihidrogeno-al nombre del anioacuten

Formula el hipoclorito de cinc y el ortofosfato de hierro (II)

a) Escribimos las especies

mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de nuacutemeros de

oxidacioacuten es cero

Foacutermula Zn(ClO)2

b) Escribimos las especies

mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de los nuacuteme-

ros de oxidacioacuten es cero

Foacutermula Fe3(PO4)2

Zn ClO+ minus2 1

( )

+ + sdot minus =

+ minus

Zn (ClO) 2 2 ( 1) 02 1

2

Fe PO+ minus2

4

3

( )

sdot + + sdot minus =

+ minus

Fe (PO ) 3 ( 2) 2 ( 3) 03

2

4 2

3

EJEMPLO 4

Aacutecido Anioacuten aacutecido Sal aacutecida

H2CO3 aacutecido carboacutenico

H2SO3 aacutecido sulfuroso

H2SO4 aacutecido sulfuacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H2S aacutecido sulfhiacutedrico

ion hidrogenocarbonato

ion hidrogenosulfito

ion hidrogenosulfato

ion hidrogenofosfato

ion dihidrogenofosfato

HSminus ion hidrogenosulfuro

Ca(HCO3)2 hidrogenocarbonato de calcio

KHSO3 hidrogenosulfito de potasio

Cu(HSO4)2 hidrogenosulfato de cobre (II)

Al2(HPO4)3 hidrogenofosfato de aluminio

Mg(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de magnesio

NaHS hidrogenosulfuro de sodio

minus

minus

minus

minus

minus

HCO

HSO

HSO

HPO

H PO

3

3

4

42

2 4

Sales hidratadasSon aquellas que en estado soacutelidocontienen agua de cristalizacioacuten Seformulan escribiendo la sal un puntovolado y la cantidad de moleacuteculas deagua Para nombrarlas se antildeade elteacutermino agua al nombre de la salmediante un guion y se indicanentre pareacutentesis las proporcionesde cada constituyente Ejemplos

CaCl2 middot 8 H2O Clorurode calcio

-agua (18)

Cr(NO3)3 middot 6 H2O Nitratode cromo (III)-agua (16)

8 K2Smiddot 46 H2O Sulfurode potasio-agua (846)

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8 Composicioacuten centesimal de un compuesto

La proporcioacuten del nuacutemero de aacutetomos de cada elemento que constituyenun compuesto queda reflejada en su foacutermula A partir de ella es muy sen-cillo calcular la proporcioacuten entre las masas de los elementos expresadaen tanto por ciento que se conoce como composicioacuten centesimal

La composicioacuten centesimal de cada elemento en un com- puesto representa las unidades de masa de cada elemento que

hay en 100 unidades de masa del compuesto

La composicioacuten centesimal y la foacutermula empiacuterica son dos maneras deexpresar la composicioacuten de un compuesto mientras que la composi-cioacuten centesimal indica la proporcioacuten de las masas de los elementos lafoacutermula empiacuterica informa de la proporcioacuten entre los aacutetomos Ambasestaacuten directamente relacionadas y a partir de una de ellas puede cal-cularse faacutecilmente la otra

266 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Para deducir la foacutermula molecular del compuesto es necesario cono-cer su masa molecular y comparar-la con la masa de su foacutermula empiacute-rica

La composicioacuten centesimal seobtiene al analizar la composicioacuten

en masa de un compuesto en el la-boratorio A partir de ella siguiendoel mismo razonamiento anterior yrealizando los caacutelculos a la inversapuede calcularse la foacutermula empiacuteri- ca del compuesto

La masa molecular de una sustan-cia se determina experimentalmentea partir de alguna propiedad fiacutesica

)

28 Responde razonadamente si puede emplearse el

teacutermino masa molecular en cada uno de los com-

puestos siguientes

mdash Agua H2O cloruro de sodio NaCl dioacutexido de

silicio SiO2 carbonato de calcio CaCO3 aacutecido

fluorhiacutedrico HF glucosa C6H12O6

29 Al analizar 7235 g de un compuesto se obtuvieron

0148 g de H 2362 g de S y 4725 g de O Calcu-

la su foacutermula empiacuterica

Sol H2SO4

30 Calcula la composicioacuten centesimal del butano

C4H10Sol 8266 1734

31 Una muestra de 224 g de un oacutexido de cobre estaacute

formada por 199 g de Cu y 025 g de O Calcula

su foacutermula empiacuterica

Sol Cu2O

32 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto

cuya composicioacuten centesimal es 3871 Ca

20 P y 4129 O

Sol Ca3(PO4)2

ACTIVIDADES

El anaacutelisis de un compuesto formado por carbono e hidroacutegeno mostroacute una composicioacuten centesimal de 1734 de hidroacutegeno y 8266 de carbono Deduce la foacutermula empiacuterica del compuesto y su foacutermula molecular sabiendo que

su masa molecular es 5812 u

mdash Datos H = 1734 C = 8266 M = 5812 u

mdash La composicioacuten centesimal indica que en 100 g del

compuesto hay 1734 g de hidroacutegeno y 8266 g de

carbono A partir de ella calcularemos los moles de

cada elemento que intervienen y la proporcioacuten rela-

tiva en que lo hacen

La relacioacuten entre los aacutetomos es igual a la relacioacuten

molar Por tanto

Para encontrar valores enteros dividimos los moles

de cada elemento por el menor de ellos en este

caso 688

Hidroacutegeno Carbono

Los valores obtenidos no son enteros pero si los

multiplicamos por 2 conseguimos que lo sean Asiacute

Hidroacutegeno 25 sdot 2 = 5 Carbono 1 sdot 2 = 2

La foacutermula empiacuterica es C2H5

mdash La masa foacutermula correspondiente a la foacutermula

empiacuterica es

M foacutermula

Como la masa molecular es igual a 5812 u signifi-

ca que en una moleacutecula existe el doble de aacutetomos

que en la foacutermula empiacuterica

En consecuencia la foacutermula molecular del compuesto

seraacute C4H10 Se trata del butano

( ) CH H u u u2 5 2 12 01 5 1008 29 06= sdot + sdot =

aacutetomos de H

aacutetomos de C

(H)

(C)= = =

n

n

17 20

6 88

2

5

1=

5

2

aacutetomos de H

aacutetomos de C

(H)

(C)= =

n

n

17 20

6 88

n

n

(H) gmol

gmoles H

(C)

= sdot =

=

17 341

100817 20

8

22 661

126 88 g

mol

gmoles Csdot =

EJEMPLO 5

17 20

6 882 5

=

6 88

6 881

=

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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Nomenclatura

La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-

ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de

forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-

maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-

sioacuten entre los cientiacuteficos

El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-

tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-

ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-

tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-

tura quiacutemica

En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-

viada en el que los elementos se simbolizaban mediante

pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras

Los compuestos se representaban repitiendo tantas

veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento

tuviera la foacutermula

Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en

1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual

Descubrimiento

El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-

das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre

elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX

La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-

mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban

por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue

hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro

Aplicaciones

En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-

troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un

raro mineral procedente de la localidad sueca de

Ytterby

Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos

dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las

tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -

chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico

Sin embargo las aplicaciones de estos elementos

son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque

les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -

dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza

terrestre

Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones

metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el

disprosio son componentes de cristales de laacuteser el

samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-

nenteshellip

De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica

a muchos compuestos a medida que se han descubier-

to o sintetizado

Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes

baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha

permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -

acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -

sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-

zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica

267

Elementos y compuestos quiacutemicos

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2146268 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-

cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto

a su facilidad para formar enlaces

mdash Compara sus afinidades electroacutenicas

34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y

cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-

negatividad con el nuacutemero atoacutemico

35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del

fluacuteor

36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-

lio o el bario

mdash Justifica tu respuesta

37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-

fica su nuacutemero de oxidacioacuten

38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y

justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica

39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-

cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros

de oxidacioacuten

40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas

moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6

mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-

calos

41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-

puestos ioacutenicos NaI y SrF2

mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos

42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso

en cada una de las siguientes especies quiacutemicas

43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de

los elementos presentes en las siguientes especies

quiacutemicas

44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-

man iones monoatoacutemicos positivos

45 Nombra los siguientes compuestos binarios

AlN Cu3N2 SnCl4 NH3

Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2

PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4

HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3

Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe

Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3

46 Formula los siguientes compuestos binarios

Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)

Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto

Yoduro de amonio Hidruro de cinc

Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)

Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc

Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)

Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)

Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio

Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)

Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio

Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)

Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)

Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio

47 Elige las foacutermulas que sean correctas

NaO NaO2 ClH2 KBr2

KCl SH FeCl2 CaO

FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe

NaS Na2S SnO2 SnO

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas

48 Formula y nombra un compuesto de

a) Sodio y azufre

b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre

49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos

Hidroacutexido de cadmio

Trihidroacutexido de niacutequel

Hidroacutexido de manganeso (II)

Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4

50 Elige las foacutermulas que sean correctas

CaOH LiOH AgOH BaOH

KOH ZnOH CuOH AlOH

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos

los compuestos

51 Formula los aacutecidos siguientes

Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico

Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico

Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico

Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico

Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico

minus minus minus

Na O CaCrO CaMnO H SeO

CuNO IO SiO AsO

2 2 4 4 2 3

2 3 32

43

minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42

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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-

te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el

nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica

por queacute

53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-

rencias Cl2O3 y

54 Nombra las siguientes sales

AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3

HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4

Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2

Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2

Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4

Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4

55 Formula las siguientes sales

Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)

Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata

Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)

Perclorato de estantildeo (II)

Permanganato de talio (I)

Arseniato de cadmio

Hidrogenocarbonato de bario

Hidrogenosulfito de cobre (II)

Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)

Dihidrogenofosfato de bario

56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-

tes compuestos

ZrF4 WBr6 CoO CaH2

Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2

K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6

NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2

K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio

Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)

Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso

Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico

Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc

Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)

Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio

Sulfito de plomo (IV) Fosfano

Fosfato de cobalto (III)

Permanganato de niacutequel (II)

57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-

tes compuestos

a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4

b) Sulfato de sodio Na2SO4

Sol a) 723 Fe 277 O

b) 324 Na 225 S y 451 O

58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute

formado por un 5005 de azufre y un 4995 de

oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula

molecular

59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya

composicioacuten centesimal es 2610 de carbono

430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno

60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal

se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta

mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla

mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-

bonato el carbonato de calcio o el carbonato de

magnesio

61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-

nato de sodioSol 434

62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-

quentildea historia de los superconductores Incluid en

ella los siguientes puntos

bull Queacute son

bull Cuaacutendo fueron descubiertos

bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-

perconductores a temperatura ambiente

bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten

actualmente

63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los

nuevos materiales y en general de los avances

tecnoloacutegicos

64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy

utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre

este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-

grama de presentacioacuten en el que se indiquen

a) Caracteriacutesticas

b) Aplicaciones

c) Razones por las que ya no se utiliza

minusClO3

minusSO42

bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g

bull Esencia de menta 0080 g

bull Sacarosa 0475 g

bull

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Compuestos del carbono16

334

La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado

Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de

desarrollo

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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD

Recuerda

bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten

bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente

cuando comparten pares de electrones

bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones

bull

Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular

bull Ley de los gases ideales

P V = n R T

bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de

oxidacioacuten

bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por

parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten

R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314

1 1 atm L K mol J K mol

1 1

335

Al final de la unidad seraacutes capaz de

bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las

caracteriacutesticas propias de sus com-puestos

bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes

bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias

bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a

partir de eacutel

4 Compuestosoxigenados

2 Hidrocarburosde cadena abierta

1 El carbono

11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los

compuestos del carbono

21 Alcanos

22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados

3 Hidrocarburosde cadena cerrada

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno

CONTENIDOSOBJETIVOS

41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

5 Compuestosnitrogenados

51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos

6 Isomeriacutea

7 Derivados del petroacuteleo

61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea

Actividades

bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos

bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua

bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)

bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O

bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo

bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades

bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace

bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio

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1 El carbono

El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-

sencia variada en nuestro planeta

La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes

se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-

puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una

especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-

ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten

F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no

orgaacutenicas

La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-

cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un

principio vital

11 Enlaces del carbono

La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x

1 2p y 1 2p z

0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p

De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono

336 16 Compuestos del carbono

Ciclo del carbono

Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico

mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis

mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva

mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos

bullRespiracioacuten de animales y plan-tas

bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos

bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo

La quiacutemica orgaacutenica

Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida

En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-

dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono

promocioacuten electroacutenica

Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple

Etano Eteno Etino (acetileno)

Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro

Distancia del enlaceC C 154 pm

Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano

Distancia del enlaceCC 135 pm

Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta

Distancia del enlaceCC 121 pm

1s 2 2s 2 2p x 1

2p y 1

2p z 0

1s 2 2s 1 2p x 1

2p y 1

2p z 1

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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-

mente por sustancias orgaacutenicas

mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-

men parte sustancias orgaacutenicas

2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-

tos del carbono

3 Formula una cadena carbonada que contenga dos

aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios

ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y

secundarios

mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios

4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-

tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-

ca o molecular y en cambio para representar los

compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos

su foacutermula desarrollada o semidesarrollada

5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-

fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero

de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras

6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las

moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos

mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas

ACTIVIDADES

Cadenas carbonadas

El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas

Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono

De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario

1 aacutetomos de carbono primarios

2 aacutetomos de carbono secundarios

3 aacutetomo de carbono terciario

4 aacutetomo de carbono cuaternario

12 Propiedades de los compuestos del carbono

Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos

Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes

bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares

bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas

bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados

bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces

covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas

Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos

Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada

Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos

C1

C2

C1

C4

C2C

2C

3C

1

C1

C1

Nombre (foacutermula

molecular)

Foacutermula

semidesarrollada

Foacutermula

desarrollada Modelo molecular

Etano (C2H6) CH3 CH3H

H H

H

H H

C C

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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal

No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre

1

2

3

4

5

6

metano

etano

propano

butano

pentano

hexano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

CH2CH3 CH2 CH3

CH3 (CH2)3 CH3

CH3 (CH2)4 CH3

terminacioacuten

-ano

2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias

Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno

338 16 Compuestos del carbono

Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos

Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple

Insaturacioacuten doble o triple enlace

FIacuteJATE

Determinacioacutendel carbono

Para determinar si una sustanciacontiene carbono

mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)

mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio

Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas

El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)

Propiedadesde los hidrocarburos

mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular

mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-

nicos

mdash Menor densidad que el agua

mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor

Sustancia

)

)

Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos

InsaturadosAlquinos

HidrocarburosSaturados Cicloalcanos

CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados

Cicloalquinos

Aromaacuteticos o benceacutenicos

r eeewueeq

r eewueq

r ewuq

r wq

r wq

21 Alcanos

Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados

A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano

Nombre dodecano

Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga

Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )

Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-

te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos

Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)

oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)

CH3mdash(CH2)10mdashCH3

1 10 1 12

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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-

tano

El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado

Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano

FIacuteJATE

7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano

8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-

rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano

22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano

9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal

Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-

bono estaacuten en liacutenea recta

10 Nombra los siguientes alcanos

CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)

CH3

CH3 CHCH CH CH3CH2b)

CH3 CH3

C CH

CH3

CH3

CH3

CH3CH2 CH2

CH3CH2

ACTIVIDADES

Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello

mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)

mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH

Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano

CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados

La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas

mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible

El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador

mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal

Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical

alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico

Radicales alquilo

Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-

cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-

ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado

Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo

la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo

Alcano de procedencia

metano

etano

propano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

Radical alquilo

metilo

etilo

propilo

CH3

CH3CH2

CH2CH3 CH3

CHCH3

5

CHCH2

34

CH2

2

CH3

1

CH26

CH3 35-dimetilheptano7

CH3

CH3 CHCH2 CH3

CH3

metilbutano

CH4

CH2

5

C3

CH3

334-trimetilhexanoCH3

CH3

6

CH3

CH2

2

CH3

1

CH3C CH C CH2

4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3

CH3

CH3

CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

Alcanoliacutequido

La disolucioacutende bromo

se decolora

El papel de torna-

sol vira al rojo

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono

22 Alquenos 23 Alquinos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un doble enlace C=C en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un

doble enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de etileno los alquenos se denominan en

ocasiones hidrocarburos etileacutenicos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un triple enlace CC en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un

triple enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de acetileno los alquinos se denominan en

ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos

Los alquenos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al doble enlace

bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-

cioacuten -eno se transforma en -dieno

Nombre 3-hepteno

Nombre 13-hexadieno

CH2 CH2

2 43 5 61

CH3CH CH CH=== ===

CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3

2 43 5 6 71

6 45 3 2 17

===

Los alquinos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al triple enlace

bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten

-ino se transforma en -diino

Nombre 1-hexino

Nombre 17-nonadiino

CH3 CH2CH2

8 67 5 49

CC CH2CH2 CHC

3 2 1

CH3 CH2 CH2 CH2 C

2 3 5 61

5

4

34 2 16

CH

Los alquenos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que

contiene al doble enlace

Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces

Nombre 37-dimetil-4-noneno

Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno

CHCH3

7

CH2

6

CH28

CH39

C4

CH2

2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH3

1

===

CHCH3

7

CHCH2

56

CH4

CH3

CH28

CH39

CH3

CH22

CH31

===

Los alquinos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal debe contener el triple enlace

Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces

Nombre 3-etil-6-metil-1-octino

Nombre 4-etil-2-heptino

CH3

7

CH2

6 4 23

CH2 CH3

CH2

5

C C CH3

1

CH

CH3

8

CH C2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH2

7

CH6

CH3

CH2

41

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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11 Nombra los siguientes alcanos

12 Formula los siguientes compuestos octano 23-

dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-

dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano

13 Nombra los siguientes compuestos

a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3

b) CH3 CC CH2 CH2 CH3

14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-

teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-

hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-

til-1-heptino

15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino

e) CH3 CH CH C CH CH2

Br

Br

c) CHCH3 CHCH C

CH3 CH2CH3

d) CH3CH CHC

CH3

=== ===

a)

CH3

CCH2

CH

CH3

CH2CH3 CH3

CH2

CH3

b)

CH3

CH3

CH2CH2CH3

C CH2 CH2C CH2 CH3

CH3

CH2CH3

ACTIVIDADES

Reacciones de adicioacuten

Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono

En general se puede expresar asiacute

Ejemplos

CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3

CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3

Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace

Ejemplos

H3C Cl

CCCH + Cl2 rarrCH3C

Cl H

CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2

===

===

+ X2 rarr C CC C

X X

===

C + X2 rarr XC C C X===

24 Derivados halogenados

En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples

Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -

Nombra los siguientes alquenos y alquinos

CH3

a)

CH2 CC CH2

CH3

CH3 CH3

244-trimetil-1-penteno

CH2 CHb) CH2CH

13-butadieno

C CHCH3 CH CHc)

CH2CH3 CH3

3-etil-4-metil-1-pentino

CH3 CCH Cd)

CH3 CH2CH3

5-etil-27-dimetil-3-octino

CH2CH CH3CH

CH3

C CH3CH C Ce)

13-pentadiino

f)

14-hexadieno

CH2 CH CH2 CH CH CH3

=== ===

=== ===

EJEMPLO 1

Nombra los siguientes compuestos

EJEMPLO 2

CICH2 CH CH2 CH3a)

CH3

1-cloro-2-metilbutano

b)

113-tribromopropano

BrCH2 CH2 CHBr2 c)

F

2-fluoropropeno

CH3 C CH2=== d)

Br

3-bromo-15-hexadiino

CH C CH CH2 C CH3

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3 Hidrocarburos de cadena cerrada

La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos

Estos hidrocarburos a su vez pueden ser

bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip

bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C

bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada

Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono

Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces

Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente

Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono

32 Hidrocarburos aromaacuteticos

Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos

La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes

bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono

bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos

bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son

todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm

342 16 Compuestos del carbono

El benceno

En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH

Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles

En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

De forma abreviada

Ciclopropano

5-ciclobutil-2-hexino

3-metilciclopenteno

14-ciclohexadieno

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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos

a) etilbenceno

b) p-dinitrobenceno

c) 135-triclorobenceno

d) 1-etil-3-metilbenceno

e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno

ACTIVIDADES

Grupos arilo

El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo

En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan

abreviadamente -Ar

33 Derivados del benceno

Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc

Derivados monosustituidos

El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno

C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2

Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)

Cl NO2

CH3

OH NH2

Derivados disustituidos

Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico

Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)

Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)

Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos

Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5

Br Cl

Br

NO2

C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno

CH3

CH3

CH3

NO2

NO2

NO2

Br

Br

Br CH3

CH2

CH3

CH3

C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2

123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno

I

a) b) c)

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4 Compuestos oxigenados

Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres

41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente

Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH

La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico

Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta

bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol

bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo

bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol

bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-

ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener

prioridad otras funciones se denomina hidroxi

Veamos algunos alcoholes

344 16 Compuestos del carbono

Grupos funcionales

Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico

Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados

Alcoholes mdashOH

Eacuteteres mdashOmdash

Aldehiacutedos

Cetonas

Aacutecidos

carboxiacutelicos

Eacutesteres

Compuestos nitrogenados

Aminas

mdashNH2

mdashNHmdash

mdashNmdash

Amidas

Nitrilos mdashCN

CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol

OH OH

CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3

CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanol CH 3 OH

OH

OH

OHOH

OH

OH

C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol

CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)

Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno

La foacutermula general de los monofenoles es

Ar OH Ar = grupo aromaacutetico

C

O

HO

C

C

O

O H

C

O

O

O

CNH2

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42 Eacuteteres

Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura

R O R o Ar O Ar o R O Ar

Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-

les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del

OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir

R OH R OR

Ar OH Ar OAr

Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo

CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter

CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter

43 Aldehiacutedos y cetonas

Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-

bonilo CO

En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario

(R CHO)RH

O

C (R CO

R )R C R

O

Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo

HH

OC

Metanal

(formaldehiacutedo)

CH3CH2

H

OC Propanal CH3CH2CH

H

OCH C=

2-pentenal

C CH H

O OEtanodial

aldehiacutedos cetonas

Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo

Propanona 24-pentanodiona

2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3

OCH2=

CH3 C CH2 CH2 CH3

O

CH3 C CH2 C CH3

O O

CH3 C CH3

O

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanal H-CHO

Modelo molecular de la moleacutecula de

propanona CH 3 -CO-CH 3

Modelo molecular de la moleacutecula de

dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3

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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo

( COOH) La estructura general de los aacutecidos es

o abreviadamente R COOH

Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido

Veamos algunos ejemplos

CO

OHR

346 16 Compuestos del carbono

Modelo molecular de la moleacutecula de

aacutecido metanoico HCOOH

Modelo molecular de la moleacutecula de

metilamina CH 3 -NH 2

H COOHAacutecido metanoico

(foacutermico)

CH3 COOHAacutecido etanoico

(aceacutetico)

HOOC COOHAacutecido etanodioico

(oxaacutelico)

CH3 (CH2)14 COOH

Aacutecido palmiacutetico

Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR

Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo

Metanoato de metilo(formiato de metilo)

OC

OCH3

HEtanoato de etilo(acetato de etilo)

OCH2 CH3

CH3

OC

5 Compuestos nitrogenados

Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos

51 Aminas

Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-

nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N

amina primaria amina secundaria amina terciaria

Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-

CH3 NH2 Metilamina

(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina

CH3

Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas

bull

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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica

pertenecen

mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-

sarrollada de los compuestos anteriores

19 Nombra los siguientes compuestos

20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-

mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-

mina butilamina butanamida octanamida

21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes

compuestos metanol 2-propanol etanal propano-

na etanamida y metilamina

22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-

metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico

fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo

b) CH3

OH

CH CH CH3

CH3

a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

c) CH3 C

CH3

CH2 CH CH2 CH3

O

d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2

CH3e) CH2 COOCH3

CH3CH2CH2f) CHO

a) CH3 CH2Br

c) CH3 CH3

CH3

Cl

C CH2 C

CH3

CH3

b) ClCH CHCl

d) CH CH

e) CH3

Cl

C C

CH3

CH CH CH2 CH3

CH3 CH2CH3

=

=

a) CH3CH2CH2

OH

O

C CHb) CH2 CH3

c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3

NH2CH2

e) CH3

NH2

O

CCH2 f) CH3 CH3CH

OH

=

ACTIVIDADES

52 Amidas

Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2

Estructura general

Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-

Veamos algunos ejemplos

53 Nitrilos

En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN

Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos

CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo

CH3

CH3 CH CH2 C N

Modelo molecular de la moleacutecula de

etanonitrilo CH 3 -C N

O

C

NH2

H

NH CH3

CH3

O

CC6H5

O

C

NH2

C

O

NH2

R

Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida

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6 Isomeriacutea

Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-

cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros

Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-

mula molecular difieren en su estructura o en su configura-

cioacuten en el espacio

La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-

isomeriacutea

61 Isomeriacutea estructural

Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula

62 Estereoisomeriacutea

Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-

turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica

Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans

Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C

La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-

mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace

mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado

348 16 Compuestos del carbono

Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans

es el CH3 CH=CH CH3

C CCH3 CH3

H H

cis -2-buteno

trans -2-buteno

C C

CH3 H

H CH3

=

=

)

Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten

Esta forma de isomeriacutea es propia de

los compuestos que solo se diferen-

cian en la distinta colocacioacuten de

algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos

en la cadena carbonada Por ejem-

plo el C5H12

Aparece cuando los isoacutemeros se

diferencian en la posicioacuten del grupo

funcional en la cadena Por ejemplo

el C4H10O

Esta isomeriacutea se produce cuan-

do los isoacutemeros se diferencian en

el grupo funcional Por ejemplo el

C4H8O

CH3CH2CH CH3

CH3

metilbutano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CHOH CH2 CH3

2-butanol

CH3 CH2 CH2 CH2OH

1-butanolCH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 CH2

H

O

C

butanona

butanal

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La palabra quiral procede del grie-

go y significa ʻmanoʼ

El carbono asimeacutetrico unido a cua-

tro grupos diferentes se denomi-

na tambieacuten carbono quiral

Isomeriacutea oacuteptica

Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz

mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda

mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha

Decimos de ellos que son oacutepticamente activos

Luz normalvibracioacutenen todoslos planos

PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano

Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico

ϕ

Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada

Desviacioacuten de la luz polarizada por

una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico

Carbono asimeacutetrico

La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo

Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles

Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales

La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-

meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-

va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario

Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles

Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n

)

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Diastereoisoacutemeros

El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son

350 16 Compuestos del carbono

Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)

La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato

Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros

Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-

cos que no son enantioacutemeros entre siacute

Compuestos meso-

Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos

Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula

Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por

lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico

24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-

bra cada compuesto

25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol

26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-

culas en el plano y nombra cada isoacutemero

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

ACTIVIDADES

)

)

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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4246

La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355

La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4646

47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 18: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 1846265

26 Nombra las siguientes sales

KClO NaBrO Hg(NO3)2

Cu(BO2)2 NaBrO2 Tl2(CO3)3

Al2(SO4)3 Rb3PO4 (NH4)3PO4

LiClO3 Fe(IO3)2 Ga2(SiO3)3

Ca5(IO6)2 BeS2O5 CuSO4

ZnHPO4 Ca(HS)2 Mn(HTeO3)2

Sc(H2PO4)3 Au(HSO3)3 Co(HCO3)2

Li2HBO3 MgH2SiO4 Na2SO4

27 Formula las siguientes sales

Fosfato de germanio (II) hipoclorito de cesio manga-

nato de talio (III) fosfato de hierro (III) clorato de

potasio sulfito de niacutequel (II) hiponitrito de estroncio

nitrato de plata seleniato de cadmio nitrato de

cobre (II) yodato de rubidio y sulfato de magnesio

Dihidrogenofosfato de mercurio (II) hidrogenosulfi-

to de lantano hidrogenocarbonato de bario hidro-

genofosfato de estantildeo (IV) hidrogenocarbonato de

estroncio hidrogenosulfato de aluminio y dihidroge-

nofosfato de talio (III)

ACTIVIDADES

72 Sales aacutecidas

Llamamos sales aacutecidas a las que proceden de la sustitucioacuten parcialde los aacutetomos de hidroacutegeno de los oxoaacutecidos En principio pueden for-mar sales aacutecidas todos los aacutecidos que poseen maacutes de un hidroacutegeno

Para formular y nombrar las sales aacutecidas procederemos como en lassales neutras pero antildeadiremos el prefijo hidrogeno- o dihidrogeno-al nombre del anioacuten

Formula el hipoclorito de cinc y el ortofosfato de hierro (II)

a) Escribimos las especies

mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de nuacutemeros de

oxidacioacuten es cero

Foacutermula Zn(ClO)2

b) Escribimos las especies

mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de los nuacuteme-

ros de oxidacioacuten es cero

Foacutermula Fe3(PO4)2

Zn ClO+ minus2 1

( )

+ + sdot minus =

+ minus

Zn (ClO) 2 2 ( 1) 02 1

2

Fe PO+ minus2

4

3

( )

sdot + + sdot minus =

+ minus

Fe (PO ) 3 ( 2) 2 ( 3) 03

2

4 2

3

EJEMPLO 4

Aacutecido Anioacuten aacutecido Sal aacutecida

H2CO3 aacutecido carboacutenico

H2SO3 aacutecido sulfuroso

H2SO4 aacutecido sulfuacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico

H2S aacutecido sulfhiacutedrico

ion hidrogenocarbonato

ion hidrogenosulfito

ion hidrogenosulfato

ion hidrogenofosfato

ion dihidrogenofosfato

HSminus ion hidrogenosulfuro

Ca(HCO3)2 hidrogenocarbonato de calcio

KHSO3 hidrogenosulfito de potasio

Cu(HSO4)2 hidrogenosulfato de cobre (II)

Al2(HPO4)3 hidrogenofosfato de aluminio

Mg(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de magnesio

NaHS hidrogenosulfuro de sodio

minus

minus

minus

minus

minus

HCO

HSO

HSO

HPO

H PO

3

3

4

42

2 4

Sales hidratadasSon aquellas que en estado soacutelidocontienen agua de cristalizacioacuten Seformulan escribiendo la sal un puntovolado y la cantidad de moleacuteculas deagua Para nombrarlas se antildeade elteacutermino agua al nombre de la salmediante un guion y se indicanentre pareacutentesis las proporcionesde cada constituyente Ejemplos

CaCl2 middot 8 H2O Clorurode calcio

-agua (18)

Cr(NO3)3 middot 6 H2O Nitratode cromo (III)-agua (16)

8 K2Smiddot 46 H2O Sulfurode potasio-agua (846)

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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8 Composicioacuten centesimal de un compuesto

La proporcioacuten del nuacutemero de aacutetomos de cada elemento que constituyenun compuesto queda reflejada en su foacutermula A partir de ella es muy sen-cillo calcular la proporcioacuten entre las masas de los elementos expresadaen tanto por ciento que se conoce como composicioacuten centesimal

La composicioacuten centesimal de cada elemento en un com- puesto representa las unidades de masa de cada elemento que

hay en 100 unidades de masa del compuesto

La composicioacuten centesimal y la foacutermula empiacuterica son dos maneras deexpresar la composicioacuten de un compuesto mientras que la composi-cioacuten centesimal indica la proporcioacuten de las masas de los elementos lafoacutermula empiacuterica informa de la proporcioacuten entre los aacutetomos Ambasestaacuten directamente relacionadas y a partir de una de ellas puede cal-cularse faacutecilmente la otra

266 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Para deducir la foacutermula molecular del compuesto es necesario cono-cer su masa molecular y comparar-la con la masa de su foacutermula empiacute-rica

La composicioacuten centesimal seobtiene al analizar la composicioacuten

en masa de un compuesto en el la-boratorio A partir de ella siguiendoel mismo razonamiento anterior yrealizando los caacutelculos a la inversapuede calcularse la foacutermula empiacuteri- ca del compuesto

La masa molecular de una sustan-cia se determina experimentalmentea partir de alguna propiedad fiacutesica

)

28 Responde razonadamente si puede emplearse el

teacutermino masa molecular en cada uno de los com-

puestos siguientes

mdash Agua H2O cloruro de sodio NaCl dioacutexido de

silicio SiO2 carbonato de calcio CaCO3 aacutecido

fluorhiacutedrico HF glucosa C6H12O6

29 Al analizar 7235 g de un compuesto se obtuvieron

0148 g de H 2362 g de S y 4725 g de O Calcu-

la su foacutermula empiacuterica

Sol H2SO4

30 Calcula la composicioacuten centesimal del butano

C4H10Sol 8266 1734

31 Una muestra de 224 g de un oacutexido de cobre estaacute

formada por 199 g de Cu y 025 g de O Calcula

su foacutermula empiacuterica

Sol Cu2O

32 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto

cuya composicioacuten centesimal es 3871 Ca

20 P y 4129 O

Sol Ca3(PO4)2

ACTIVIDADES

El anaacutelisis de un compuesto formado por carbono e hidroacutegeno mostroacute una composicioacuten centesimal de 1734 de hidroacutegeno y 8266 de carbono Deduce la foacutermula empiacuterica del compuesto y su foacutermula molecular sabiendo que

su masa molecular es 5812 u

mdash Datos H = 1734 C = 8266 M = 5812 u

mdash La composicioacuten centesimal indica que en 100 g del

compuesto hay 1734 g de hidroacutegeno y 8266 g de

carbono A partir de ella calcularemos los moles de

cada elemento que intervienen y la proporcioacuten rela-

tiva en que lo hacen

La relacioacuten entre los aacutetomos es igual a la relacioacuten

molar Por tanto

Para encontrar valores enteros dividimos los moles

de cada elemento por el menor de ellos en este

caso 688

Hidroacutegeno Carbono

Los valores obtenidos no son enteros pero si los

multiplicamos por 2 conseguimos que lo sean Asiacute

Hidroacutegeno 25 sdot 2 = 5 Carbono 1 sdot 2 = 2

La foacutermula empiacuterica es C2H5

mdash La masa foacutermula correspondiente a la foacutermula

empiacuterica es

M foacutermula

Como la masa molecular es igual a 5812 u signifi-

ca que en una moleacutecula existe el doble de aacutetomos

que en la foacutermula empiacuterica

En consecuencia la foacutermula molecular del compuesto

seraacute C4H10 Se trata del butano

( ) CH H u u u2 5 2 12 01 5 1008 29 06= sdot + sdot =

aacutetomos de H

aacutetomos de C

(H)

(C)= = =

n

n

17 20

6 88

2

5

1=

5

2

aacutetomos de H

aacutetomos de C

(H)

(C)= =

n

n

17 20

6 88

n

n

(H) gmol

gmoles H

(C)

= sdot =

=

17 341

100817 20

8

22 661

126 88 g

mol

gmoles Csdot =

EJEMPLO 5

17 20

6 882 5

=

6 88

6 881

=

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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Nomenclatura

La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-

ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de

forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-

maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-

sioacuten entre los cientiacuteficos

El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-

tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-

ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-

tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-

tura quiacutemica

En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-

viada en el que los elementos se simbolizaban mediante

pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras

Los compuestos se representaban repitiendo tantas

veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento

tuviera la foacutermula

Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en

1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual

Descubrimiento

El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-

das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre

elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX

La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-

mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban

por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue

hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro

Aplicaciones

En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-

troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un

raro mineral procedente de la localidad sueca de

Ytterby

Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos

dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las

tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -

chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico

Sin embargo las aplicaciones de estos elementos

son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque

les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -

dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza

terrestre

Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones

metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el

disprosio son componentes de cristales de laacuteser el

samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-

nenteshellip

De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica

a muchos compuestos a medida que se han descubier-

to o sintetizado

Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes

baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha

permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -

acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -

sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-

zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica

267

Elementos y compuestos quiacutemicos

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2146268 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-

cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto

a su facilidad para formar enlaces

mdash Compara sus afinidades electroacutenicas

34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y

cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-

negatividad con el nuacutemero atoacutemico

35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del

fluacuteor

36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-

lio o el bario

mdash Justifica tu respuesta

37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-

fica su nuacutemero de oxidacioacuten

38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y

justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica

39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-

cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros

de oxidacioacuten

40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas

moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6

mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-

calos

41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-

puestos ioacutenicos NaI y SrF2

mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos

42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso

en cada una de las siguientes especies quiacutemicas

43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de

los elementos presentes en las siguientes especies

quiacutemicas

44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-

man iones monoatoacutemicos positivos

45 Nombra los siguientes compuestos binarios

AlN Cu3N2 SnCl4 NH3

Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2

PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4

HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3

Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe

Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3

46 Formula los siguientes compuestos binarios

Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)

Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto

Yoduro de amonio Hidruro de cinc

Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)

Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc

Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)

Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)

Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio

Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)

Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio

Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)

Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)

Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio

47 Elige las foacutermulas que sean correctas

NaO NaO2 ClH2 KBr2

KCl SH FeCl2 CaO

FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe

NaS Na2S SnO2 SnO

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas

48 Formula y nombra un compuesto de

a) Sodio y azufre

b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre

49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos

Hidroacutexido de cadmio

Trihidroacutexido de niacutequel

Hidroacutexido de manganeso (II)

Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4

50 Elige las foacutermulas que sean correctas

CaOH LiOH AgOH BaOH

KOH ZnOH CuOH AlOH

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos

los compuestos

51 Formula los aacutecidos siguientes

Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico

Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico

Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico

Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico

Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico

minus minus minus

Na O CaCrO CaMnO H SeO

CuNO IO SiO AsO

2 2 4 4 2 3

2 3 32

43

minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42

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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-

te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el

nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica

por queacute

53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-

rencias Cl2O3 y

54 Nombra las siguientes sales

AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3

HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4

Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2

Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2

Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4

Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4

55 Formula las siguientes sales

Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)

Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata

Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)

Perclorato de estantildeo (II)

Permanganato de talio (I)

Arseniato de cadmio

Hidrogenocarbonato de bario

Hidrogenosulfito de cobre (II)

Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)

Dihidrogenofosfato de bario

56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-

tes compuestos

ZrF4 WBr6 CoO CaH2

Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2

K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6

NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2

K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio

Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)

Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso

Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico

Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc

Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)

Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio

Sulfito de plomo (IV) Fosfano

Fosfato de cobalto (III)

Permanganato de niacutequel (II)

57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-

tes compuestos

a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4

b) Sulfato de sodio Na2SO4

Sol a) 723 Fe 277 O

b) 324 Na 225 S y 451 O

58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute

formado por un 5005 de azufre y un 4995 de

oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula

molecular

59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya

composicioacuten centesimal es 2610 de carbono

430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno

60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal

se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta

mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla

mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-

bonato el carbonato de calcio o el carbonato de

magnesio

61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-

nato de sodioSol 434

62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-

quentildea historia de los superconductores Incluid en

ella los siguientes puntos

bull Queacute son

bull Cuaacutendo fueron descubiertos

bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-

perconductores a temperatura ambiente

bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten

actualmente

63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los

nuevos materiales y en general de los avances

tecnoloacutegicos

64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy

utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre

este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-

grama de presentacioacuten en el que se indiquen

a) Caracteriacutesticas

b) Aplicaciones

c) Razones por las que ya no se utiliza

minusClO3

minusSO42

bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g

bull Esencia de menta 0080 g

bull Sacarosa 0475 g

bull

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Compuestos del carbono16

334

La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado

Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de

desarrollo

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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD

Recuerda

bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten

bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente

cuando comparten pares de electrones

bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones

bull

Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular

bull Ley de los gases ideales

P V = n R T

bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de

oxidacioacuten

bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por

parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten

R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314

1 1 atm L K mol J K mol

1 1

335

Al final de la unidad seraacutes capaz de

bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las

caracteriacutesticas propias de sus com-puestos

bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes

bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias

bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a

partir de eacutel

4 Compuestosoxigenados

2 Hidrocarburosde cadena abierta

1 El carbono

11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los

compuestos del carbono

21 Alcanos

22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados

3 Hidrocarburosde cadena cerrada

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno

CONTENIDOSOBJETIVOS

41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

5 Compuestosnitrogenados

51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos

6 Isomeriacutea

7 Derivados del petroacuteleo

61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea

Actividades

bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos

bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua

bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)

bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O

bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo

bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades

bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace

bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio

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1 El carbono

El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-

sencia variada en nuestro planeta

La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes

se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-

puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una

especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-

ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten

F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no

orgaacutenicas

La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-

cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un

principio vital

11 Enlaces del carbono

La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x

1 2p y 1 2p z

0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p

De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono

336 16 Compuestos del carbono

Ciclo del carbono

Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico

mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis

mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva

mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos

bullRespiracioacuten de animales y plan-tas

bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos

bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo

La quiacutemica orgaacutenica

Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida

En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-

dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono

promocioacuten electroacutenica

Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple

Etano Eteno Etino (acetileno)

Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro

Distancia del enlaceC C 154 pm

Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano

Distancia del enlaceCC 135 pm

Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta

Distancia del enlaceCC 121 pm

1s 2 2s 2 2p x 1

2p y 1

2p z 0

1s 2 2s 1 2p x 1

2p y 1

2p z 1

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-

mente por sustancias orgaacutenicas

mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-

men parte sustancias orgaacutenicas

2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-

tos del carbono

3 Formula una cadena carbonada que contenga dos

aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios

ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y

secundarios

mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios

4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-

tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-

ca o molecular y en cambio para representar los

compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos

su foacutermula desarrollada o semidesarrollada

5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-

fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero

de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras

6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las

moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos

mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas

ACTIVIDADES

Cadenas carbonadas

El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas

Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono

De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario

1 aacutetomos de carbono primarios

2 aacutetomos de carbono secundarios

3 aacutetomo de carbono terciario

4 aacutetomo de carbono cuaternario

12 Propiedades de los compuestos del carbono

Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos

Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes

bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares

bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas

bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados

bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces

covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas

Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos

Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada

Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos

C1

C2

C1

C4

C2C

2C

3C

1

C1

C1

Nombre (foacutermula

molecular)

Foacutermula

semidesarrollada

Foacutermula

desarrollada Modelo molecular

Etano (C2H6) CH3 CH3H

H H

H

H H

C C

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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal

No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre

1

2

3

4

5

6

metano

etano

propano

butano

pentano

hexano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

CH2CH3 CH2 CH3

CH3 (CH2)3 CH3

CH3 (CH2)4 CH3

terminacioacuten

-ano

2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias

Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno

338 16 Compuestos del carbono

Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos

Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple

Insaturacioacuten doble o triple enlace

FIacuteJATE

Determinacioacutendel carbono

Para determinar si una sustanciacontiene carbono

mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)

mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio

Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas

El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)

Propiedadesde los hidrocarburos

mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular

mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-

nicos

mdash Menor densidad que el agua

mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor

Sustancia

)

)

Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos

InsaturadosAlquinos

HidrocarburosSaturados Cicloalcanos

CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados

Cicloalquinos

Aromaacuteticos o benceacutenicos

r eeewueeq

r eewueq

r ewuq

r wq

r wq

21 Alcanos

Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados

A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano

Nombre dodecano

Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga

Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )

Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-

te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos

Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)

oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)

CH3mdash(CH2)10mdashCH3

1 10 1 12

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-

tano

El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado

Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano

FIacuteJATE

7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano

8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-

rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano

22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano

9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal

Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-

bono estaacuten en liacutenea recta

10 Nombra los siguientes alcanos

CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)

CH3

CH3 CHCH CH CH3CH2b)

CH3 CH3

C CH

CH3

CH3

CH3

CH3CH2 CH2

CH3CH2

ACTIVIDADES

Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello

mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)

mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH

Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano

CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados

La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas

mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible

El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador

mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal

Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical

alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico

Radicales alquilo

Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-

cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-

ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado

Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo

la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo

Alcano de procedencia

metano

etano

propano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

Radical alquilo

metilo

etilo

propilo

CH3

CH3CH2

CH2CH3 CH3

CHCH3

5

CHCH2

34

CH2

2

CH3

1

CH26

CH3 35-dimetilheptano7

CH3

CH3 CHCH2 CH3

CH3

metilbutano

CH4

CH2

5

C3

CH3

334-trimetilhexanoCH3

CH3

6

CH3

CH2

2

CH3

1

CH3C CH C CH2

4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3

CH3

CH3

CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

Alcanoliacutequido

La disolucioacutende bromo

se decolora

El papel de torna-

sol vira al rojo

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono

22 Alquenos 23 Alquinos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un doble enlace C=C en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un

doble enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de etileno los alquenos se denominan en

ocasiones hidrocarburos etileacutenicos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un triple enlace CC en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un

triple enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de acetileno los alquinos se denominan en

ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos

Los alquenos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al doble enlace

bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-

cioacuten -eno se transforma en -dieno

Nombre 3-hepteno

Nombre 13-hexadieno

CH2 CH2

2 43 5 61

CH3CH CH CH=== ===

CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3

2 43 5 6 71

6 45 3 2 17

===

Los alquinos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al triple enlace

bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten

-ino se transforma en -diino

Nombre 1-hexino

Nombre 17-nonadiino

CH3 CH2CH2

8 67 5 49

CC CH2CH2 CHC

3 2 1

CH3 CH2 CH2 CH2 C

2 3 5 61

5

4

34 2 16

CH

Los alquenos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que

contiene al doble enlace

Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces

Nombre 37-dimetil-4-noneno

Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno

CHCH3

7

CH2

6

CH28

CH39

C4

CH2

2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH3

1

===

CHCH3

7

CHCH2

56

CH4

CH3

CH28

CH39

CH3

CH22

CH31

===

Los alquinos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal debe contener el triple enlace

Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces

Nombre 3-etil-6-metil-1-octino

Nombre 4-etil-2-heptino

CH3

7

CH2

6 4 23

CH2 CH3

CH2

5

C C CH3

1

CH

CH3

8

CH C2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH2

7

CH6

CH3

CH2

41

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11 Nombra los siguientes alcanos

12 Formula los siguientes compuestos octano 23-

dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-

dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano

13 Nombra los siguientes compuestos

a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3

b) CH3 CC CH2 CH2 CH3

14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-

teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-

hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-

til-1-heptino

15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino

e) CH3 CH CH C CH CH2

Br

Br

c) CHCH3 CHCH C

CH3 CH2CH3

d) CH3CH CHC

CH3

=== ===

a)

CH3

CCH2

CH

CH3

CH2CH3 CH3

CH2

CH3

b)

CH3

CH3

CH2CH2CH3

C CH2 CH2C CH2 CH3

CH3

CH2CH3

ACTIVIDADES

Reacciones de adicioacuten

Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono

En general se puede expresar asiacute

Ejemplos

CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3

CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3

Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace

Ejemplos

H3C Cl

CCCH + Cl2 rarrCH3C

Cl H

CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2

===

===

+ X2 rarr C CC C

X X

===

C + X2 rarr XC C C X===

24 Derivados halogenados

En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples

Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -

Nombra los siguientes alquenos y alquinos

CH3

a)

CH2 CC CH2

CH3

CH3 CH3

244-trimetil-1-penteno

CH2 CHb) CH2CH

13-butadieno

C CHCH3 CH CHc)

CH2CH3 CH3

3-etil-4-metil-1-pentino

CH3 CCH Cd)

CH3 CH2CH3

5-etil-27-dimetil-3-octino

CH2CH CH3CH

CH3

C CH3CH C Ce)

13-pentadiino

f)

14-hexadieno

CH2 CH CH2 CH CH CH3

=== ===

=== ===

EJEMPLO 1

Nombra los siguientes compuestos

EJEMPLO 2

CICH2 CH CH2 CH3a)

CH3

1-cloro-2-metilbutano

b)

113-tribromopropano

BrCH2 CH2 CHBr2 c)

F

2-fluoropropeno

CH3 C CH2=== d)

Br

3-bromo-15-hexadiino

CH C CH CH2 C CH3

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3 Hidrocarburos de cadena cerrada

La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos

Estos hidrocarburos a su vez pueden ser

bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip

bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C

bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada

Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono

Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces

Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente

Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono

32 Hidrocarburos aromaacuteticos

Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos

La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes

bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono

bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos

bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son

todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm

342 16 Compuestos del carbono

El benceno

En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH

Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles

En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

De forma abreviada

Ciclopropano

5-ciclobutil-2-hexino

3-metilciclopenteno

14-ciclohexadieno

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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos

a) etilbenceno

b) p-dinitrobenceno

c) 135-triclorobenceno

d) 1-etil-3-metilbenceno

e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno

ACTIVIDADES

Grupos arilo

El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo

En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan

abreviadamente -Ar

33 Derivados del benceno

Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc

Derivados monosustituidos

El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno

C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2

Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)

Cl NO2

CH3

OH NH2

Derivados disustituidos

Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico

Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)

Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)

Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos

Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5

Br Cl

Br

NO2

C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno

CH3

CH3

CH3

NO2

NO2

NO2

Br

Br

Br CH3

CH2

CH3

CH3

C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2

123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno

I

a) b) c)

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4 Compuestos oxigenados

Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres

41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente

Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH

La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico

Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta

bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol

bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo

bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol

bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-

ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener

prioridad otras funciones se denomina hidroxi

Veamos algunos alcoholes

344 16 Compuestos del carbono

Grupos funcionales

Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico

Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados

Alcoholes mdashOH

Eacuteteres mdashOmdash

Aldehiacutedos

Cetonas

Aacutecidos

carboxiacutelicos

Eacutesteres

Compuestos nitrogenados

Aminas

mdashNH2

mdashNHmdash

mdashNmdash

Amidas

Nitrilos mdashCN

CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol

OH OH

CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3

CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanol CH 3 OH

OH

OH

OHOH

OH

OH

C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol

CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)

Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno

La foacutermula general de los monofenoles es

Ar OH Ar = grupo aromaacutetico

C

O

HO

C

C

O

O H

C

O

O

O

CNH2

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42 Eacuteteres

Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura

R O R o Ar O Ar o R O Ar

Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-

les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del

OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir

R OH R OR

Ar OH Ar OAr

Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo

CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter

CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter

43 Aldehiacutedos y cetonas

Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-

bonilo CO

En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario

(R CHO)RH

O

C (R CO

R )R C R

O

Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo

HH

OC

Metanal

(formaldehiacutedo)

CH3CH2

H

OC Propanal CH3CH2CH

H

OCH C=

2-pentenal

C CH H

O OEtanodial

aldehiacutedos cetonas

Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo

Propanona 24-pentanodiona

2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3

OCH2=

CH3 C CH2 CH2 CH3

O

CH3 C CH2 C CH3

O O

CH3 C CH3

O

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanal H-CHO

Modelo molecular de la moleacutecula de

propanona CH 3 -CO-CH 3

Modelo molecular de la moleacutecula de

dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3

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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo

( COOH) La estructura general de los aacutecidos es

o abreviadamente R COOH

Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido

Veamos algunos ejemplos

CO

OHR

346 16 Compuestos del carbono

Modelo molecular de la moleacutecula de

aacutecido metanoico HCOOH

Modelo molecular de la moleacutecula de

metilamina CH 3 -NH 2

H COOHAacutecido metanoico

(foacutermico)

CH3 COOHAacutecido etanoico

(aceacutetico)

HOOC COOHAacutecido etanodioico

(oxaacutelico)

CH3 (CH2)14 COOH

Aacutecido palmiacutetico

Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR

Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo

Metanoato de metilo(formiato de metilo)

OC

OCH3

HEtanoato de etilo(acetato de etilo)

OCH2 CH3

CH3

OC

5 Compuestos nitrogenados

Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos

51 Aminas

Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-

nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N

amina primaria amina secundaria amina terciaria

Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-

CH3 NH2 Metilamina

(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina

CH3

Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas

bull

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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica

pertenecen

mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-

sarrollada de los compuestos anteriores

19 Nombra los siguientes compuestos

20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-

mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-

mina butilamina butanamida octanamida

21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes

compuestos metanol 2-propanol etanal propano-

na etanamida y metilamina

22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-

metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico

fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo

b) CH3

OH

CH CH CH3

CH3

a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

c) CH3 C

CH3

CH2 CH CH2 CH3

O

d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2

CH3e) CH2 COOCH3

CH3CH2CH2f) CHO

a) CH3 CH2Br

c) CH3 CH3

CH3

Cl

C CH2 C

CH3

CH3

b) ClCH CHCl

d) CH CH

e) CH3

Cl

C C

CH3

CH CH CH2 CH3

CH3 CH2CH3

=

=

a) CH3CH2CH2

OH

O

C CHb) CH2 CH3

c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3

NH2CH2

e) CH3

NH2

O

CCH2 f) CH3 CH3CH

OH

=

ACTIVIDADES

52 Amidas

Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2

Estructura general

Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-

Veamos algunos ejemplos

53 Nitrilos

En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN

Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos

CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo

CH3

CH3 CH CH2 C N

Modelo molecular de la moleacutecula de

etanonitrilo CH 3 -C N

O

C

NH2

H

NH CH3

CH3

O

CC6H5

O

C

NH2

C

O

NH2

R

Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida

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6 Isomeriacutea

Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-

cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros

Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-

mula molecular difieren en su estructura o en su configura-

cioacuten en el espacio

La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-

isomeriacutea

61 Isomeriacutea estructural

Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula

62 Estereoisomeriacutea

Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-

turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica

Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans

Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C

La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-

mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace

mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado

348 16 Compuestos del carbono

Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans

es el CH3 CH=CH CH3

C CCH3 CH3

H H

cis -2-buteno

trans -2-buteno

C C

CH3 H

H CH3

=

=

)

Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten

Esta forma de isomeriacutea es propia de

los compuestos que solo se diferen-

cian en la distinta colocacioacuten de

algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos

en la cadena carbonada Por ejem-

plo el C5H12

Aparece cuando los isoacutemeros se

diferencian en la posicioacuten del grupo

funcional en la cadena Por ejemplo

el C4H10O

Esta isomeriacutea se produce cuan-

do los isoacutemeros se diferencian en

el grupo funcional Por ejemplo el

C4H8O

CH3CH2CH CH3

CH3

metilbutano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CHOH CH2 CH3

2-butanol

CH3 CH2 CH2 CH2OH

1-butanolCH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 CH2

H

O

C

butanona

butanal

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La palabra quiral procede del grie-

go y significa ʻmanoʼ

El carbono asimeacutetrico unido a cua-

tro grupos diferentes se denomi-

na tambieacuten carbono quiral

Isomeriacutea oacuteptica

Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz

mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda

mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha

Decimos de ellos que son oacutepticamente activos

Luz normalvibracioacutenen todoslos planos

PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano

Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico

ϕ

Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada

Desviacioacuten de la luz polarizada por

una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico

Carbono asimeacutetrico

La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo

Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles

Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales

La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-

meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-

va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario

Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles

Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n

)

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Diastereoisoacutemeros

El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son

350 16 Compuestos del carbono

Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)

La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato

Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros

Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-

cos que no son enantioacutemeros entre siacute

Compuestos meso-

Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos

Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula

Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por

lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico

24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-

bra cada compuesto

25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol

26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-

culas en el plano y nombra cada isoacutemero

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

ACTIVIDADES

)

)

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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355

La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4646

47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 19: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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8 Composicioacuten centesimal de un compuesto

La proporcioacuten del nuacutemero de aacutetomos de cada elemento que constituyenun compuesto queda reflejada en su foacutermula A partir de ella es muy sen-cillo calcular la proporcioacuten entre las masas de los elementos expresadaen tanto por ciento que se conoce como composicioacuten centesimal

La composicioacuten centesimal de cada elemento en un com- puesto representa las unidades de masa de cada elemento que

hay en 100 unidades de masa del compuesto

La composicioacuten centesimal y la foacutermula empiacuterica son dos maneras deexpresar la composicioacuten de un compuesto mientras que la composi-cioacuten centesimal indica la proporcioacuten de las masas de los elementos lafoacutermula empiacuterica informa de la proporcioacuten entre los aacutetomos Ambasestaacuten directamente relacionadas y a partir de una de ellas puede cal-cularse faacutecilmente la otra

266 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

Para deducir la foacutermula molecular del compuesto es necesario cono-cer su masa molecular y comparar-la con la masa de su foacutermula empiacute-rica

La composicioacuten centesimal seobtiene al analizar la composicioacuten

en masa de un compuesto en el la-boratorio A partir de ella siguiendoel mismo razonamiento anterior yrealizando los caacutelculos a la inversapuede calcularse la foacutermula empiacuteri- ca del compuesto

La masa molecular de una sustan-cia se determina experimentalmentea partir de alguna propiedad fiacutesica

)

28 Responde razonadamente si puede emplearse el

teacutermino masa molecular en cada uno de los com-

puestos siguientes

mdash Agua H2O cloruro de sodio NaCl dioacutexido de

silicio SiO2 carbonato de calcio CaCO3 aacutecido

fluorhiacutedrico HF glucosa C6H12O6

29 Al analizar 7235 g de un compuesto se obtuvieron

0148 g de H 2362 g de S y 4725 g de O Calcu-

la su foacutermula empiacuterica

Sol H2SO4

30 Calcula la composicioacuten centesimal del butano

C4H10Sol 8266 1734

31 Una muestra de 224 g de un oacutexido de cobre estaacute

formada por 199 g de Cu y 025 g de O Calcula

su foacutermula empiacuterica

Sol Cu2O

32 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto

cuya composicioacuten centesimal es 3871 Ca

20 P y 4129 O

Sol Ca3(PO4)2

ACTIVIDADES

El anaacutelisis de un compuesto formado por carbono e hidroacutegeno mostroacute una composicioacuten centesimal de 1734 de hidroacutegeno y 8266 de carbono Deduce la foacutermula empiacuterica del compuesto y su foacutermula molecular sabiendo que

su masa molecular es 5812 u

mdash Datos H = 1734 C = 8266 M = 5812 u

mdash La composicioacuten centesimal indica que en 100 g del

compuesto hay 1734 g de hidroacutegeno y 8266 g de

carbono A partir de ella calcularemos los moles de

cada elemento que intervienen y la proporcioacuten rela-

tiva en que lo hacen

La relacioacuten entre los aacutetomos es igual a la relacioacuten

molar Por tanto

Para encontrar valores enteros dividimos los moles

de cada elemento por el menor de ellos en este

caso 688

Hidroacutegeno Carbono

Los valores obtenidos no son enteros pero si los

multiplicamos por 2 conseguimos que lo sean Asiacute

Hidroacutegeno 25 sdot 2 = 5 Carbono 1 sdot 2 = 2

La foacutermula empiacuterica es C2H5

mdash La masa foacutermula correspondiente a la foacutermula

empiacuterica es

M foacutermula

Como la masa molecular es igual a 5812 u signifi-

ca que en una moleacutecula existe el doble de aacutetomos

que en la foacutermula empiacuterica

En consecuencia la foacutermula molecular del compuesto

seraacute C4H10 Se trata del butano

( ) CH H u u u2 5 2 12 01 5 1008 29 06= sdot + sdot =

aacutetomos de H

aacutetomos de C

(H)

(C)= = =

n

n

17 20

6 88

2

5

1=

5

2

aacutetomos de H

aacutetomos de C

(H)

(C)= =

n

n

17 20

6 88

n

n

(H) gmol

gmoles H

(C)

= sdot =

=

17 341

100817 20

8

22 661

126 88 g

mol

gmoles Csdot =

EJEMPLO 5

17 20

6 882 5

=

6 88

6 881

=

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2046

Nomenclatura

La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-

ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de

forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-

maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-

sioacuten entre los cientiacuteficos

El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-

tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-

ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-

tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-

tura quiacutemica

En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-

viada en el que los elementos se simbolizaban mediante

pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras

Los compuestos se representaban repitiendo tantas

veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento

tuviera la foacutermula

Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en

1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual

Descubrimiento

El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-

das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre

elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX

La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-

mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban

por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue

hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro

Aplicaciones

En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-

troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un

raro mineral procedente de la localidad sueca de

Ytterby

Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos

dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las

tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -

chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico

Sin embargo las aplicaciones de estos elementos

son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque

les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -

dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza

terrestre

Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones

metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el

disprosio son componentes de cristales de laacuteser el

samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-

nenteshellip

De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica

a muchos compuestos a medida que se han descubier-

to o sintetizado

Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes

baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha

permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -

acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -

sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-

zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica

267

Elementos y compuestos quiacutemicos

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2146268 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-

cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto

a su facilidad para formar enlaces

mdash Compara sus afinidades electroacutenicas

34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y

cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-

negatividad con el nuacutemero atoacutemico

35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del

fluacuteor

36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-

lio o el bario

mdash Justifica tu respuesta

37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-

fica su nuacutemero de oxidacioacuten

38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y

justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica

39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-

cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros

de oxidacioacuten

40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas

moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6

mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-

calos

41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-

puestos ioacutenicos NaI y SrF2

mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos

42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso

en cada una de las siguientes especies quiacutemicas

43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de

los elementos presentes en las siguientes especies

quiacutemicas

44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-

man iones monoatoacutemicos positivos

45 Nombra los siguientes compuestos binarios

AlN Cu3N2 SnCl4 NH3

Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2

PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4

HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3

Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe

Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3

46 Formula los siguientes compuestos binarios

Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)

Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto

Yoduro de amonio Hidruro de cinc

Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)

Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc

Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)

Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)

Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio

Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)

Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio

Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)

Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)

Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio

47 Elige las foacutermulas que sean correctas

NaO NaO2 ClH2 KBr2

KCl SH FeCl2 CaO

FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe

NaS Na2S SnO2 SnO

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas

48 Formula y nombra un compuesto de

a) Sodio y azufre

b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre

49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos

Hidroacutexido de cadmio

Trihidroacutexido de niacutequel

Hidroacutexido de manganeso (II)

Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4

50 Elige las foacutermulas que sean correctas

CaOH LiOH AgOH BaOH

KOH ZnOH CuOH AlOH

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos

los compuestos

51 Formula los aacutecidos siguientes

Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico

Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico

Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico

Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico

Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico

minus minus minus

Na O CaCrO CaMnO H SeO

CuNO IO SiO AsO

2 2 4 4 2 3

2 3 32

43

minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-

te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el

nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica

por queacute

53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-

rencias Cl2O3 y

54 Nombra las siguientes sales

AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3

HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4

Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2

Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2

Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4

Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4

55 Formula las siguientes sales

Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)

Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata

Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)

Perclorato de estantildeo (II)

Permanganato de talio (I)

Arseniato de cadmio

Hidrogenocarbonato de bario

Hidrogenosulfito de cobre (II)

Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)

Dihidrogenofosfato de bario

56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-

tes compuestos

ZrF4 WBr6 CoO CaH2

Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2

K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6

NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2

K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio

Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)

Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso

Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico

Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc

Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)

Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio

Sulfito de plomo (IV) Fosfano

Fosfato de cobalto (III)

Permanganato de niacutequel (II)

57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-

tes compuestos

a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4

b) Sulfato de sodio Na2SO4

Sol a) 723 Fe 277 O

b) 324 Na 225 S y 451 O

58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute

formado por un 5005 de azufre y un 4995 de

oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula

molecular

59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya

composicioacuten centesimal es 2610 de carbono

430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno

60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal

se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta

mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla

mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-

bonato el carbonato de calcio o el carbonato de

magnesio

61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-

nato de sodioSol 434

62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-

quentildea historia de los superconductores Incluid en

ella los siguientes puntos

bull Queacute son

bull Cuaacutendo fueron descubiertos

bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-

perconductores a temperatura ambiente

bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten

actualmente

63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los

nuevos materiales y en general de los avances

tecnoloacutegicos

64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy

utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre

este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-

grama de presentacioacuten en el que se indiquen

a) Caracteriacutesticas

b) Aplicaciones

c) Razones por las que ya no se utiliza

minusClO3

minusSO42

bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g

bull Esencia de menta 0080 g

bull Sacarosa 0475 g

bull

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Compuestos del carbono16

334

La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado

Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de

desarrollo

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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD

Recuerda

bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten

bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente

cuando comparten pares de electrones

bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones

bull

Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular

bull Ley de los gases ideales

P V = n R T

bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de

oxidacioacuten

bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por

parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten

R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314

1 1 atm L K mol J K mol

1 1

335

Al final de la unidad seraacutes capaz de

bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las

caracteriacutesticas propias de sus com-puestos

bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes

bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias

bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a

partir de eacutel

4 Compuestosoxigenados

2 Hidrocarburosde cadena abierta

1 El carbono

11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los

compuestos del carbono

21 Alcanos

22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados

3 Hidrocarburosde cadena cerrada

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno

CONTENIDOSOBJETIVOS

41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

5 Compuestosnitrogenados

51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos

6 Isomeriacutea

7 Derivados del petroacuteleo

61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea

Actividades

bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos

bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua

bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)

bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O

bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo

bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades

bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace

bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio

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1 El carbono

El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-

sencia variada en nuestro planeta

La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes

se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-

puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una

especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-

ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten

F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no

orgaacutenicas

La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-

cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un

principio vital

11 Enlaces del carbono

La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x

1 2p y 1 2p z

0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p

De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono

336 16 Compuestos del carbono

Ciclo del carbono

Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico

mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis

mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva

mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos

bullRespiracioacuten de animales y plan-tas

bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos

bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo

La quiacutemica orgaacutenica

Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida

En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-

dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono

promocioacuten electroacutenica

Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple

Etano Eteno Etino (acetileno)

Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro

Distancia del enlaceC C 154 pm

Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano

Distancia del enlaceCC 135 pm

Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta

Distancia del enlaceCC 121 pm

1s 2 2s 2 2p x 1

2p y 1

2p z 0

1s 2 2s 1 2p x 1

2p y 1

2p z 1

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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-

mente por sustancias orgaacutenicas

mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-

men parte sustancias orgaacutenicas

2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-

tos del carbono

3 Formula una cadena carbonada que contenga dos

aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios

ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y

secundarios

mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios

4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-

tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-

ca o molecular y en cambio para representar los

compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos

su foacutermula desarrollada o semidesarrollada

5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-

fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero

de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras

6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las

moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos

mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas

ACTIVIDADES

Cadenas carbonadas

El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas

Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono

De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario

1 aacutetomos de carbono primarios

2 aacutetomos de carbono secundarios

3 aacutetomo de carbono terciario

4 aacutetomo de carbono cuaternario

12 Propiedades de los compuestos del carbono

Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos

Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes

bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares

bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas

bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados

bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces

covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas

Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos

Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada

Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos

C1

C2

C1

C4

C2C

2C

3C

1

C1

C1

Nombre (foacutermula

molecular)

Foacutermula

semidesarrollada

Foacutermula

desarrollada Modelo molecular

Etano (C2H6) CH3 CH3H

H H

H

H H

C C

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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal

No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre

1

2

3

4

5

6

metano

etano

propano

butano

pentano

hexano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

CH2CH3 CH2 CH3

CH3 (CH2)3 CH3

CH3 (CH2)4 CH3

terminacioacuten

-ano

2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias

Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno

338 16 Compuestos del carbono

Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos

Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple

Insaturacioacuten doble o triple enlace

FIacuteJATE

Determinacioacutendel carbono

Para determinar si una sustanciacontiene carbono

mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)

mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio

Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas

El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)

Propiedadesde los hidrocarburos

mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular

mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-

nicos

mdash Menor densidad que el agua

mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor

Sustancia

)

)

Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos

InsaturadosAlquinos

HidrocarburosSaturados Cicloalcanos

CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados

Cicloalquinos

Aromaacuteticos o benceacutenicos

r eeewueeq

r eewueq

r ewuq

r wq

r wq

21 Alcanos

Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados

A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano

Nombre dodecano

Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga

Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )

Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-

te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos

Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)

oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)

CH3mdash(CH2)10mdashCH3

1 10 1 12

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-

tano

El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado

Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano

FIacuteJATE

7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano

8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-

rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano

22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano

9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal

Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-

bono estaacuten en liacutenea recta

10 Nombra los siguientes alcanos

CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)

CH3

CH3 CHCH CH CH3CH2b)

CH3 CH3

C CH

CH3

CH3

CH3

CH3CH2 CH2

CH3CH2

ACTIVIDADES

Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello

mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)

mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH

Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano

CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados

La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas

mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible

El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador

mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal

Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical

alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico

Radicales alquilo

Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-

cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-

ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado

Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo

la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo

Alcano de procedencia

metano

etano

propano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

Radical alquilo

metilo

etilo

propilo

CH3

CH3CH2

CH2CH3 CH3

CHCH3

5

CHCH2

34

CH2

2

CH3

1

CH26

CH3 35-dimetilheptano7

CH3

CH3 CHCH2 CH3

CH3

metilbutano

CH4

CH2

5

C3

CH3

334-trimetilhexanoCH3

CH3

6

CH3

CH2

2

CH3

1

CH3C CH C CH2

4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3

CH3

CH3

CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

Alcanoliacutequido

La disolucioacutende bromo

se decolora

El papel de torna-

sol vira al rojo

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono

22 Alquenos 23 Alquinos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un doble enlace C=C en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un

doble enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de etileno los alquenos se denominan en

ocasiones hidrocarburos etileacutenicos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un triple enlace CC en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un

triple enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de acetileno los alquinos se denominan en

ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos

Los alquenos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al doble enlace

bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-

cioacuten -eno se transforma en -dieno

Nombre 3-hepteno

Nombre 13-hexadieno

CH2 CH2

2 43 5 61

CH3CH CH CH=== ===

CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3

2 43 5 6 71

6 45 3 2 17

===

Los alquinos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al triple enlace

bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten

-ino se transforma en -diino

Nombre 1-hexino

Nombre 17-nonadiino

CH3 CH2CH2

8 67 5 49

CC CH2CH2 CHC

3 2 1

CH3 CH2 CH2 CH2 C

2 3 5 61

5

4

34 2 16

CH

Los alquenos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que

contiene al doble enlace

Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces

Nombre 37-dimetil-4-noneno

Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno

CHCH3

7

CH2

6

CH28

CH39

C4

CH2

2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH3

1

===

CHCH3

7

CHCH2

56

CH4

CH3

CH28

CH39

CH3

CH22

CH31

===

Los alquinos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal debe contener el triple enlace

Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces

Nombre 3-etil-6-metil-1-octino

Nombre 4-etil-2-heptino

CH3

7

CH2

6 4 23

CH2 CH3

CH2

5

C C CH3

1

CH

CH3

8

CH C2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH2

7

CH6

CH3

CH2

41

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11 Nombra los siguientes alcanos

12 Formula los siguientes compuestos octano 23-

dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-

dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano

13 Nombra los siguientes compuestos

a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3

b) CH3 CC CH2 CH2 CH3

14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-

teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-

hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-

til-1-heptino

15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino

e) CH3 CH CH C CH CH2

Br

Br

c) CHCH3 CHCH C

CH3 CH2CH3

d) CH3CH CHC

CH3

=== ===

a)

CH3

CCH2

CH

CH3

CH2CH3 CH3

CH2

CH3

b)

CH3

CH3

CH2CH2CH3

C CH2 CH2C CH2 CH3

CH3

CH2CH3

ACTIVIDADES

Reacciones de adicioacuten

Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono

En general se puede expresar asiacute

Ejemplos

CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3

CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3

Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace

Ejemplos

H3C Cl

CCCH + Cl2 rarrCH3C

Cl H

CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2

===

===

+ X2 rarr C CC C

X X

===

C + X2 rarr XC C C X===

24 Derivados halogenados

En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples

Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -

Nombra los siguientes alquenos y alquinos

CH3

a)

CH2 CC CH2

CH3

CH3 CH3

244-trimetil-1-penteno

CH2 CHb) CH2CH

13-butadieno

C CHCH3 CH CHc)

CH2CH3 CH3

3-etil-4-metil-1-pentino

CH3 CCH Cd)

CH3 CH2CH3

5-etil-27-dimetil-3-octino

CH2CH CH3CH

CH3

C CH3CH C Ce)

13-pentadiino

f)

14-hexadieno

CH2 CH CH2 CH CH CH3

=== ===

=== ===

EJEMPLO 1

Nombra los siguientes compuestos

EJEMPLO 2

CICH2 CH CH2 CH3a)

CH3

1-cloro-2-metilbutano

b)

113-tribromopropano

BrCH2 CH2 CHBr2 c)

F

2-fluoropropeno

CH3 C CH2=== d)

Br

3-bromo-15-hexadiino

CH C CH CH2 C CH3

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3 Hidrocarburos de cadena cerrada

La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos

Estos hidrocarburos a su vez pueden ser

bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip

bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C

bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada

Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono

Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces

Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente

Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono

32 Hidrocarburos aromaacuteticos

Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos

La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes

bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono

bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos

bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son

todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm

342 16 Compuestos del carbono

El benceno

En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH

Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles

En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

De forma abreviada

Ciclopropano

5-ciclobutil-2-hexino

3-metilciclopenteno

14-ciclohexadieno

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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos

a) etilbenceno

b) p-dinitrobenceno

c) 135-triclorobenceno

d) 1-etil-3-metilbenceno

e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno

ACTIVIDADES

Grupos arilo

El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo

En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan

abreviadamente -Ar

33 Derivados del benceno

Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc

Derivados monosustituidos

El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno

C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2

Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)

Cl NO2

CH3

OH NH2

Derivados disustituidos

Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico

Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)

Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)

Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos

Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5

Br Cl

Br

NO2

C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno

CH3

CH3

CH3

NO2

NO2

NO2

Br

Br

Br CH3

CH2

CH3

CH3

C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2

123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno

I

a) b) c)

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4 Compuestos oxigenados

Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres

41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente

Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH

La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico

Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta

bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol

bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo

bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol

bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-

ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener

prioridad otras funciones se denomina hidroxi

Veamos algunos alcoholes

344 16 Compuestos del carbono

Grupos funcionales

Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico

Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados

Alcoholes mdashOH

Eacuteteres mdashOmdash

Aldehiacutedos

Cetonas

Aacutecidos

carboxiacutelicos

Eacutesteres

Compuestos nitrogenados

Aminas

mdashNH2

mdashNHmdash

mdashNmdash

Amidas

Nitrilos mdashCN

CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol

OH OH

CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3

CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanol CH 3 OH

OH

OH

OHOH

OH

OH

C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol

CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)

Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno

La foacutermula general de los monofenoles es

Ar OH Ar = grupo aromaacutetico

C

O

HO

C

C

O

O H

C

O

O

O

CNH2

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42 Eacuteteres

Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura

R O R o Ar O Ar o R O Ar

Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-

les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del

OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir

R OH R OR

Ar OH Ar OAr

Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo

CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter

CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter

43 Aldehiacutedos y cetonas

Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-

bonilo CO

En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario

(R CHO)RH

O

C (R CO

R )R C R

O

Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo

HH

OC

Metanal

(formaldehiacutedo)

CH3CH2

H

OC Propanal CH3CH2CH

H

OCH C=

2-pentenal

C CH H

O OEtanodial

aldehiacutedos cetonas

Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo

Propanona 24-pentanodiona

2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3

OCH2=

CH3 C CH2 CH2 CH3

O

CH3 C CH2 C CH3

O O

CH3 C CH3

O

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanal H-CHO

Modelo molecular de la moleacutecula de

propanona CH 3 -CO-CH 3

Modelo molecular de la moleacutecula de

dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3

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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo

( COOH) La estructura general de los aacutecidos es

o abreviadamente R COOH

Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido

Veamos algunos ejemplos

CO

OHR

346 16 Compuestos del carbono

Modelo molecular de la moleacutecula de

aacutecido metanoico HCOOH

Modelo molecular de la moleacutecula de

metilamina CH 3 -NH 2

H COOHAacutecido metanoico

(foacutermico)

CH3 COOHAacutecido etanoico

(aceacutetico)

HOOC COOHAacutecido etanodioico

(oxaacutelico)

CH3 (CH2)14 COOH

Aacutecido palmiacutetico

Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR

Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo

Metanoato de metilo(formiato de metilo)

OC

OCH3

HEtanoato de etilo(acetato de etilo)

OCH2 CH3

CH3

OC

5 Compuestos nitrogenados

Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos

51 Aminas

Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-

nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N

amina primaria amina secundaria amina terciaria

Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-

CH3 NH2 Metilamina

(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina

CH3

Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas

bull

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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica

pertenecen

mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-

sarrollada de los compuestos anteriores

19 Nombra los siguientes compuestos

20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-

mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-

mina butilamina butanamida octanamida

21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes

compuestos metanol 2-propanol etanal propano-

na etanamida y metilamina

22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-

metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico

fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo

b) CH3

OH

CH CH CH3

CH3

a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

c) CH3 C

CH3

CH2 CH CH2 CH3

O

d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2

CH3e) CH2 COOCH3

CH3CH2CH2f) CHO

a) CH3 CH2Br

c) CH3 CH3

CH3

Cl

C CH2 C

CH3

CH3

b) ClCH CHCl

d) CH CH

e) CH3

Cl

C C

CH3

CH CH CH2 CH3

CH3 CH2CH3

=

=

a) CH3CH2CH2

OH

O

C CHb) CH2 CH3

c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3

NH2CH2

e) CH3

NH2

O

CCH2 f) CH3 CH3CH

OH

=

ACTIVIDADES

52 Amidas

Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2

Estructura general

Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-

Veamos algunos ejemplos

53 Nitrilos

En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN

Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos

CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo

CH3

CH3 CH CH2 C N

Modelo molecular de la moleacutecula de

etanonitrilo CH 3 -C N

O

C

NH2

H

NH CH3

CH3

O

CC6H5

O

C

NH2

C

O

NH2

R

Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida

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6 Isomeriacutea

Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-

cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros

Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-

mula molecular difieren en su estructura o en su configura-

cioacuten en el espacio

La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-

isomeriacutea

61 Isomeriacutea estructural

Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula

62 Estereoisomeriacutea

Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-

turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica

Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans

Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C

La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-

mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace

mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado

348 16 Compuestos del carbono

Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans

es el CH3 CH=CH CH3

C CCH3 CH3

H H

cis -2-buteno

trans -2-buteno

C C

CH3 H

H CH3

=

=

)

Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten

Esta forma de isomeriacutea es propia de

los compuestos que solo se diferen-

cian en la distinta colocacioacuten de

algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos

en la cadena carbonada Por ejem-

plo el C5H12

Aparece cuando los isoacutemeros se

diferencian en la posicioacuten del grupo

funcional en la cadena Por ejemplo

el C4H10O

Esta isomeriacutea se produce cuan-

do los isoacutemeros se diferencian en

el grupo funcional Por ejemplo el

C4H8O

CH3CH2CH CH3

CH3

metilbutano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CHOH CH2 CH3

2-butanol

CH3 CH2 CH2 CH2OH

1-butanolCH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 CH2

H

O

C

butanona

butanal

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La palabra quiral procede del grie-

go y significa ʻmanoʼ

El carbono asimeacutetrico unido a cua-

tro grupos diferentes se denomi-

na tambieacuten carbono quiral

Isomeriacutea oacuteptica

Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz

mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda

mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha

Decimos de ellos que son oacutepticamente activos

Luz normalvibracioacutenen todoslos planos

PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano

Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico

ϕ

Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada

Desviacioacuten de la luz polarizada por

una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico

Carbono asimeacutetrico

La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo

Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles

Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales

La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-

meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-

va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario

Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles

Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n

)

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Diastereoisoacutemeros

El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son

350 16 Compuestos del carbono

Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)

La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato

Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros

Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-

cos que no son enantioacutemeros entre siacute

Compuestos meso-

Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos

Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula

Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por

lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico

24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-

bra cada compuesto

25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol

26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-

culas en el plano y nombra cada isoacutemero

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

ACTIVIDADES

)

)

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4046351

7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355

La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 20: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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Nomenclatura

La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-

ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de

forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-

maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-

sioacuten entre los cientiacuteficos

El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-

tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-

ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-

tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-

tura quiacutemica

En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-

viada en el que los elementos se simbolizaban mediante

pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras

Los compuestos se representaban repitiendo tantas

veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento

tuviera la foacutermula

Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en

1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual

Descubrimiento

El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-

das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre

elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX

La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-

mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban

por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue

hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro

Aplicaciones

En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-

troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un

raro mineral procedente de la localidad sueca de

Ytterby

Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos

dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las

tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -

chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico

Sin embargo las aplicaciones de estos elementos

son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque

les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -

dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza

terrestre

Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones

metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el

disprosio son componentes de cristales de laacuteser el

samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-

nenteshellip

De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica

a muchos compuestos a medida que se han descubier-

to o sintetizado

Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes

baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha

permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -

acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -

sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-

zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica

267

Elementos y compuestos quiacutemicos

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2146268 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-

cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto

a su facilidad para formar enlaces

mdash Compara sus afinidades electroacutenicas

34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y

cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-

negatividad con el nuacutemero atoacutemico

35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del

fluacuteor

36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-

lio o el bario

mdash Justifica tu respuesta

37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-

fica su nuacutemero de oxidacioacuten

38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y

justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica

39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-

cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros

de oxidacioacuten

40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas

moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6

mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-

calos

41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-

puestos ioacutenicos NaI y SrF2

mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos

42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso

en cada una de las siguientes especies quiacutemicas

43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de

los elementos presentes en las siguientes especies

quiacutemicas

44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-

man iones monoatoacutemicos positivos

45 Nombra los siguientes compuestos binarios

AlN Cu3N2 SnCl4 NH3

Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2

PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4

HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3

Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe

Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3

46 Formula los siguientes compuestos binarios

Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)

Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto

Yoduro de amonio Hidruro de cinc

Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)

Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc

Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)

Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)

Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio

Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)

Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio

Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)

Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)

Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio

47 Elige las foacutermulas que sean correctas

NaO NaO2 ClH2 KBr2

KCl SH FeCl2 CaO

FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe

NaS Na2S SnO2 SnO

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas

48 Formula y nombra un compuesto de

a) Sodio y azufre

b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre

49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos

Hidroacutexido de cadmio

Trihidroacutexido de niacutequel

Hidroacutexido de manganeso (II)

Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4

50 Elige las foacutermulas que sean correctas

CaOH LiOH AgOH BaOH

KOH ZnOH CuOH AlOH

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos

los compuestos

51 Formula los aacutecidos siguientes

Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico

Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico

Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico

Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico

Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico

minus minus minus

Na O CaCrO CaMnO H SeO

CuNO IO SiO AsO

2 2 4 4 2 3

2 3 32

43

minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42

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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-

te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el

nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica

por queacute

53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-

rencias Cl2O3 y

54 Nombra las siguientes sales

AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3

HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4

Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2

Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2

Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4

Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4

55 Formula las siguientes sales

Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)

Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata

Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)

Perclorato de estantildeo (II)

Permanganato de talio (I)

Arseniato de cadmio

Hidrogenocarbonato de bario

Hidrogenosulfito de cobre (II)

Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)

Dihidrogenofosfato de bario

56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-

tes compuestos

ZrF4 WBr6 CoO CaH2

Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2

K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6

NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2

K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio

Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)

Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso

Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico

Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc

Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)

Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio

Sulfito de plomo (IV) Fosfano

Fosfato de cobalto (III)

Permanganato de niacutequel (II)

57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-

tes compuestos

a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4

b) Sulfato de sodio Na2SO4

Sol a) 723 Fe 277 O

b) 324 Na 225 S y 451 O

58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute

formado por un 5005 de azufre y un 4995 de

oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula

molecular

59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya

composicioacuten centesimal es 2610 de carbono

430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno

60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal

se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta

mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla

mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-

bonato el carbonato de calcio o el carbonato de

magnesio

61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-

nato de sodioSol 434

62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-

quentildea historia de los superconductores Incluid en

ella los siguientes puntos

bull Queacute son

bull Cuaacutendo fueron descubiertos

bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-

perconductores a temperatura ambiente

bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten

actualmente

63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los

nuevos materiales y en general de los avances

tecnoloacutegicos

64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy

utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre

este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-

grama de presentacioacuten en el que se indiquen

a) Caracteriacutesticas

b) Aplicaciones

c) Razones por las que ya no se utiliza

minusClO3

minusSO42

bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g

bull Esencia de menta 0080 g

bull Sacarosa 0475 g

bull

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Compuestos del carbono16

334

La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado

Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de

desarrollo

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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD

Recuerda

bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten

bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente

cuando comparten pares de electrones

bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones

bull

Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular

bull Ley de los gases ideales

P V = n R T

bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de

oxidacioacuten

bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por

parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten

R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314

1 1 atm L K mol J K mol

1 1

335

Al final de la unidad seraacutes capaz de

bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las

caracteriacutesticas propias de sus com-puestos

bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes

bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias

bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a

partir de eacutel

4 Compuestosoxigenados

2 Hidrocarburosde cadena abierta

1 El carbono

11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los

compuestos del carbono

21 Alcanos

22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados

3 Hidrocarburosde cadena cerrada

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno

CONTENIDOSOBJETIVOS

41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

5 Compuestosnitrogenados

51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos

6 Isomeriacutea

7 Derivados del petroacuteleo

61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea

Actividades

bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos

bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua

bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)

bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O

bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo

bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades

bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace

bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio

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1 El carbono

El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-

sencia variada en nuestro planeta

La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes

se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-

puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una

especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-

ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten

F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no

orgaacutenicas

La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-

cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un

principio vital

11 Enlaces del carbono

La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x

1 2p y 1 2p z

0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p

De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono

336 16 Compuestos del carbono

Ciclo del carbono

Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico

mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis

mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva

mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos

bullRespiracioacuten de animales y plan-tas

bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos

bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo

La quiacutemica orgaacutenica

Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida

En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-

dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono

promocioacuten electroacutenica

Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple

Etano Eteno Etino (acetileno)

Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro

Distancia del enlaceC C 154 pm

Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano

Distancia del enlaceCC 135 pm

Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta

Distancia del enlaceCC 121 pm

1s 2 2s 2 2p x 1

2p y 1

2p z 0

1s 2 2s 1 2p x 1

2p y 1

2p z 1

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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-

mente por sustancias orgaacutenicas

mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-

men parte sustancias orgaacutenicas

2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-

tos del carbono

3 Formula una cadena carbonada que contenga dos

aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios

ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y

secundarios

mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios

4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-

tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-

ca o molecular y en cambio para representar los

compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos

su foacutermula desarrollada o semidesarrollada

5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-

fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero

de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras

6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las

moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos

mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas

ACTIVIDADES

Cadenas carbonadas

El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas

Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono

De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario

1 aacutetomos de carbono primarios

2 aacutetomos de carbono secundarios

3 aacutetomo de carbono terciario

4 aacutetomo de carbono cuaternario

12 Propiedades de los compuestos del carbono

Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos

Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes

bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares

bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas

bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados

bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces

covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas

Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos

Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada

Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos

C1

C2

C1

C4

C2C

2C

3C

1

C1

C1

Nombre (foacutermula

molecular)

Foacutermula

semidesarrollada

Foacutermula

desarrollada Modelo molecular

Etano (C2H6) CH3 CH3H

H H

H

H H

C C

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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal

No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre

1

2

3

4

5

6

metano

etano

propano

butano

pentano

hexano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

CH2CH3 CH2 CH3

CH3 (CH2)3 CH3

CH3 (CH2)4 CH3

terminacioacuten

-ano

2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias

Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno

338 16 Compuestos del carbono

Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos

Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple

Insaturacioacuten doble o triple enlace

FIacuteJATE

Determinacioacutendel carbono

Para determinar si una sustanciacontiene carbono

mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)

mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio

Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas

El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)

Propiedadesde los hidrocarburos

mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular

mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-

nicos

mdash Menor densidad que el agua

mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor

Sustancia

)

)

Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos

InsaturadosAlquinos

HidrocarburosSaturados Cicloalcanos

CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados

Cicloalquinos

Aromaacuteticos o benceacutenicos

r eeewueeq

r eewueq

r ewuq

r wq

r wq

21 Alcanos

Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados

A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano

Nombre dodecano

Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga

Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )

Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-

te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos

Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)

oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)

CH3mdash(CH2)10mdashCH3

1 10 1 12

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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-

tano

El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado

Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano

FIacuteJATE

7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano

8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-

rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano

22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano

9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal

Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-

bono estaacuten en liacutenea recta

10 Nombra los siguientes alcanos

CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)

CH3

CH3 CHCH CH CH3CH2b)

CH3 CH3

C CH

CH3

CH3

CH3

CH3CH2 CH2

CH3CH2

ACTIVIDADES

Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello

mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)

mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH

Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano

CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados

La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas

mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible

El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador

mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal

Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical

alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico

Radicales alquilo

Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-

cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-

ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado

Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo

la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo

Alcano de procedencia

metano

etano

propano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

Radical alquilo

metilo

etilo

propilo

CH3

CH3CH2

CH2CH3 CH3

CHCH3

5

CHCH2

34

CH2

2

CH3

1

CH26

CH3 35-dimetilheptano7

CH3

CH3 CHCH2 CH3

CH3

metilbutano

CH4

CH2

5

C3

CH3

334-trimetilhexanoCH3

CH3

6

CH3

CH2

2

CH3

1

CH3C CH C CH2

4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3

CH3

CH3

CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

Alcanoliacutequido

La disolucioacutende bromo

se decolora

El papel de torna-

sol vira al rojo

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono

22 Alquenos 23 Alquinos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un doble enlace C=C en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un

doble enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de etileno los alquenos se denominan en

ocasiones hidrocarburos etileacutenicos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un triple enlace CC en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un

triple enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de acetileno los alquinos se denominan en

ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos

Los alquenos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al doble enlace

bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-

cioacuten -eno se transforma en -dieno

Nombre 3-hepteno

Nombre 13-hexadieno

CH2 CH2

2 43 5 61

CH3CH CH CH=== ===

CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3

2 43 5 6 71

6 45 3 2 17

===

Los alquinos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al triple enlace

bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten

-ino se transforma en -diino

Nombre 1-hexino

Nombre 17-nonadiino

CH3 CH2CH2

8 67 5 49

CC CH2CH2 CHC

3 2 1

CH3 CH2 CH2 CH2 C

2 3 5 61

5

4

34 2 16

CH

Los alquenos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que

contiene al doble enlace

Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces

Nombre 37-dimetil-4-noneno

Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno

CHCH3

7

CH2

6

CH28

CH39

C4

CH2

2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH3

1

===

CHCH3

7

CHCH2

56

CH4

CH3

CH28

CH39

CH3

CH22

CH31

===

Los alquinos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal debe contener el triple enlace

Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces

Nombre 3-etil-6-metil-1-octino

Nombre 4-etil-2-heptino

CH3

7

CH2

6 4 23

CH2 CH3

CH2

5

C C CH3

1

CH

CH3

8

CH C2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH2

7

CH6

CH3

CH2

41

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11 Nombra los siguientes alcanos

12 Formula los siguientes compuestos octano 23-

dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-

dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano

13 Nombra los siguientes compuestos

a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3

b) CH3 CC CH2 CH2 CH3

14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-

teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-

hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-

til-1-heptino

15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino

e) CH3 CH CH C CH CH2

Br

Br

c) CHCH3 CHCH C

CH3 CH2CH3

d) CH3CH CHC

CH3

=== ===

a)

CH3

CCH2

CH

CH3

CH2CH3 CH3

CH2

CH3

b)

CH3

CH3

CH2CH2CH3

C CH2 CH2C CH2 CH3

CH3

CH2CH3

ACTIVIDADES

Reacciones de adicioacuten

Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono

En general se puede expresar asiacute

Ejemplos

CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3

CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3

Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace

Ejemplos

H3C Cl

CCCH + Cl2 rarrCH3C

Cl H

CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2

===

===

+ X2 rarr C CC C

X X

===

C + X2 rarr XC C C X===

24 Derivados halogenados

En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples

Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -

Nombra los siguientes alquenos y alquinos

CH3

a)

CH2 CC CH2

CH3

CH3 CH3

244-trimetil-1-penteno

CH2 CHb) CH2CH

13-butadieno

C CHCH3 CH CHc)

CH2CH3 CH3

3-etil-4-metil-1-pentino

CH3 CCH Cd)

CH3 CH2CH3

5-etil-27-dimetil-3-octino

CH2CH CH3CH

CH3

C CH3CH C Ce)

13-pentadiino

f)

14-hexadieno

CH2 CH CH2 CH CH CH3

=== ===

=== ===

EJEMPLO 1

Nombra los siguientes compuestos

EJEMPLO 2

CICH2 CH CH2 CH3a)

CH3

1-cloro-2-metilbutano

b)

113-tribromopropano

BrCH2 CH2 CHBr2 c)

F

2-fluoropropeno

CH3 C CH2=== d)

Br

3-bromo-15-hexadiino

CH C CH CH2 C CH3

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3 Hidrocarburos de cadena cerrada

La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos

Estos hidrocarburos a su vez pueden ser

bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip

bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C

bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada

Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono

Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces

Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente

Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono

32 Hidrocarburos aromaacuteticos

Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos

La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes

bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono

bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos

bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son

todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm

342 16 Compuestos del carbono

El benceno

En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH

Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles

En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

De forma abreviada

Ciclopropano

5-ciclobutil-2-hexino

3-metilciclopenteno

14-ciclohexadieno

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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos

a) etilbenceno

b) p-dinitrobenceno

c) 135-triclorobenceno

d) 1-etil-3-metilbenceno

e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno

ACTIVIDADES

Grupos arilo

El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo

En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan

abreviadamente -Ar

33 Derivados del benceno

Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc

Derivados monosustituidos

El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno

C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2

Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)

Cl NO2

CH3

OH NH2

Derivados disustituidos

Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico

Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)

Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)

Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos

Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5

Br Cl

Br

NO2

C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno

CH3

CH3

CH3

NO2

NO2

NO2

Br

Br

Br CH3

CH2

CH3

CH3

C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2

123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno

I

a) b) c)

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4 Compuestos oxigenados

Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres

41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente

Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH

La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico

Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta

bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol

bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo

bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol

bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-

ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener

prioridad otras funciones se denomina hidroxi

Veamos algunos alcoholes

344 16 Compuestos del carbono

Grupos funcionales

Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico

Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados

Alcoholes mdashOH

Eacuteteres mdashOmdash

Aldehiacutedos

Cetonas

Aacutecidos

carboxiacutelicos

Eacutesteres

Compuestos nitrogenados

Aminas

mdashNH2

mdashNHmdash

mdashNmdash

Amidas

Nitrilos mdashCN

CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol

OH OH

CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3

CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanol CH 3 OH

OH

OH

OHOH

OH

OH

C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol

CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)

Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno

La foacutermula general de los monofenoles es

Ar OH Ar = grupo aromaacutetico

C

O

HO

C

C

O

O H

C

O

O

O

CNH2

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42 Eacuteteres

Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura

R O R o Ar O Ar o R O Ar

Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-

les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del

OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir

R OH R OR

Ar OH Ar OAr

Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo

CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter

CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter

43 Aldehiacutedos y cetonas

Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-

bonilo CO

En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario

(R CHO)RH

O

C (R CO

R )R C R

O

Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo

HH

OC

Metanal

(formaldehiacutedo)

CH3CH2

H

OC Propanal CH3CH2CH

H

OCH C=

2-pentenal

C CH H

O OEtanodial

aldehiacutedos cetonas

Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo

Propanona 24-pentanodiona

2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3

OCH2=

CH3 C CH2 CH2 CH3

O

CH3 C CH2 C CH3

O O

CH3 C CH3

O

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanal H-CHO

Modelo molecular de la moleacutecula de

propanona CH 3 -CO-CH 3

Modelo molecular de la moleacutecula de

dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3

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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo

( COOH) La estructura general de los aacutecidos es

o abreviadamente R COOH

Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido

Veamos algunos ejemplos

CO

OHR

346 16 Compuestos del carbono

Modelo molecular de la moleacutecula de

aacutecido metanoico HCOOH

Modelo molecular de la moleacutecula de

metilamina CH 3 -NH 2

H COOHAacutecido metanoico

(foacutermico)

CH3 COOHAacutecido etanoico

(aceacutetico)

HOOC COOHAacutecido etanodioico

(oxaacutelico)

CH3 (CH2)14 COOH

Aacutecido palmiacutetico

Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR

Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo

Metanoato de metilo(formiato de metilo)

OC

OCH3

HEtanoato de etilo(acetato de etilo)

OCH2 CH3

CH3

OC

5 Compuestos nitrogenados

Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos

51 Aminas

Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-

nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N

amina primaria amina secundaria amina terciaria

Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-

CH3 NH2 Metilamina

(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina

CH3

Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas

bull

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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica

pertenecen

mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-

sarrollada de los compuestos anteriores

19 Nombra los siguientes compuestos

20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-

mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-

mina butilamina butanamida octanamida

21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes

compuestos metanol 2-propanol etanal propano-

na etanamida y metilamina

22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-

metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico

fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo

b) CH3

OH

CH CH CH3

CH3

a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

c) CH3 C

CH3

CH2 CH CH2 CH3

O

d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2

CH3e) CH2 COOCH3

CH3CH2CH2f) CHO

a) CH3 CH2Br

c) CH3 CH3

CH3

Cl

C CH2 C

CH3

CH3

b) ClCH CHCl

d) CH CH

e) CH3

Cl

C C

CH3

CH CH CH2 CH3

CH3 CH2CH3

=

=

a) CH3CH2CH2

OH

O

C CHb) CH2 CH3

c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3

NH2CH2

e) CH3

NH2

O

CCH2 f) CH3 CH3CH

OH

=

ACTIVIDADES

52 Amidas

Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2

Estructura general

Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-

Veamos algunos ejemplos

53 Nitrilos

En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN

Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos

CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo

CH3

CH3 CH CH2 C N

Modelo molecular de la moleacutecula de

etanonitrilo CH 3 -C N

O

C

NH2

H

NH CH3

CH3

O

CC6H5

O

C

NH2

C

O

NH2

R

Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida

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6 Isomeriacutea

Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-

cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros

Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-

mula molecular difieren en su estructura o en su configura-

cioacuten en el espacio

La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-

isomeriacutea

61 Isomeriacutea estructural

Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula

62 Estereoisomeriacutea

Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-

turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica

Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans

Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C

La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-

mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace

mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado

348 16 Compuestos del carbono

Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans

es el CH3 CH=CH CH3

C CCH3 CH3

H H

cis -2-buteno

trans -2-buteno

C C

CH3 H

H CH3

=

=

)

Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten

Esta forma de isomeriacutea es propia de

los compuestos que solo se diferen-

cian en la distinta colocacioacuten de

algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos

en la cadena carbonada Por ejem-

plo el C5H12

Aparece cuando los isoacutemeros se

diferencian en la posicioacuten del grupo

funcional en la cadena Por ejemplo

el C4H10O

Esta isomeriacutea se produce cuan-

do los isoacutemeros se diferencian en

el grupo funcional Por ejemplo el

C4H8O

CH3CH2CH CH3

CH3

metilbutano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CHOH CH2 CH3

2-butanol

CH3 CH2 CH2 CH2OH

1-butanolCH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 CH2

H

O

C

butanona

butanal

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La palabra quiral procede del grie-

go y significa ʻmanoʼ

El carbono asimeacutetrico unido a cua-

tro grupos diferentes se denomi-

na tambieacuten carbono quiral

Isomeriacutea oacuteptica

Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz

mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda

mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha

Decimos de ellos que son oacutepticamente activos

Luz normalvibracioacutenen todoslos planos

PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano

Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico

ϕ

Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada

Desviacioacuten de la luz polarizada por

una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico

Carbono asimeacutetrico

La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo

Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles

Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales

La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-

meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-

va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario

Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles

Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n

)

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Diastereoisoacutemeros

El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son

350 16 Compuestos del carbono

Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)

La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato

Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros

Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-

cos que no son enantioacutemeros entre siacute

Compuestos meso-

Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos

Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula

Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por

lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico

24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-

bra cada compuesto

25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol

26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-

culas en el plano y nombra cada isoacutemero

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

ACTIVIDADES

)

)

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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4646

47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 21: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2146268 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-

cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto

a su facilidad para formar enlaces

mdash Compara sus afinidades electroacutenicas

34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y

cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-

negatividad con el nuacutemero atoacutemico

35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del

fluacuteor

36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-

lio o el bario

mdash Justifica tu respuesta

37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-

fica su nuacutemero de oxidacioacuten

38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y

justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica

39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-

cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros

de oxidacioacuten

40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas

moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6

mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-

calos

41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-

puestos ioacutenicos NaI y SrF2

mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos

42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso

en cada una de las siguientes especies quiacutemicas

43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de

los elementos presentes en las siguientes especies

quiacutemicas

44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-

man iones monoatoacutemicos positivos

45 Nombra los siguientes compuestos binarios

AlN Cu3N2 SnCl4 NH3

Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2

PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4

HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3

Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe

Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3

46 Formula los siguientes compuestos binarios

Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)

Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto

Yoduro de amonio Hidruro de cinc

Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)

Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc

Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)

Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)

Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio

Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)

Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio

Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)

Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)

Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio

47 Elige las foacutermulas que sean correctas

NaO NaO2 ClH2 KBr2

KCl SH FeCl2 CaO

FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe

NaS Na2S SnO2 SnO

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas

48 Formula y nombra un compuesto de

a) Sodio y azufre

b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre

49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos

Hidroacutexido de cadmio

Trihidroacutexido de niacutequel

Hidroacutexido de manganeso (II)

Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4

50 Elige las foacutermulas que sean correctas

CaOH LiOH AgOH BaOH

KOH ZnOH CuOH AlOH

mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos

los compuestos

51 Formula los aacutecidos siguientes

Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico

Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico

Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico

Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico

Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico

minus minus minus

Na O CaCrO CaMnO H SeO

CuNO IO SiO AsO

2 2 4 4 2 3

2 3 32

43

minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-

te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el

nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica

por queacute

53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-

rencias Cl2O3 y

54 Nombra las siguientes sales

AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3

HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4

Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2

Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2

Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4

Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4

55 Formula las siguientes sales

Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)

Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata

Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)

Perclorato de estantildeo (II)

Permanganato de talio (I)

Arseniato de cadmio

Hidrogenocarbonato de bario

Hidrogenosulfito de cobre (II)

Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)

Dihidrogenofosfato de bario

56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-

tes compuestos

ZrF4 WBr6 CoO CaH2

Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2

K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6

NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2

K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio

Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)

Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso

Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico

Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc

Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)

Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio

Sulfito de plomo (IV) Fosfano

Fosfato de cobalto (III)

Permanganato de niacutequel (II)

57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-

tes compuestos

a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4

b) Sulfato de sodio Na2SO4

Sol a) 723 Fe 277 O

b) 324 Na 225 S y 451 O

58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute

formado por un 5005 de azufre y un 4995 de

oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula

molecular

59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya

composicioacuten centesimal es 2610 de carbono

430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno

60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal

se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta

mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla

mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-

bonato el carbonato de calcio o el carbonato de

magnesio

61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-

nato de sodioSol 434

62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-

quentildea historia de los superconductores Incluid en

ella los siguientes puntos

bull Queacute son

bull Cuaacutendo fueron descubiertos

bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-

perconductores a temperatura ambiente

bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten

actualmente

63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los

nuevos materiales y en general de los avances

tecnoloacutegicos

64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy

utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre

este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-

grama de presentacioacuten en el que se indiquen

a) Caracteriacutesticas

b) Aplicaciones

c) Razones por las que ya no se utiliza

minusClO3

minusSO42

bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g

bull Esencia de menta 0080 g

bull Sacarosa 0475 g

bull

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Compuestos del carbono16

334

La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado

Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de

desarrollo

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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD

Recuerda

bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten

bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente

cuando comparten pares de electrones

bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones

bull

Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular

bull Ley de los gases ideales

P V = n R T

bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de

oxidacioacuten

bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por

parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten

R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314

1 1 atm L K mol J K mol

1 1

335

Al final de la unidad seraacutes capaz de

bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las

caracteriacutesticas propias de sus com-puestos

bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes

bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias

bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a

partir de eacutel

4 Compuestosoxigenados

2 Hidrocarburosde cadena abierta

1 El carbono

11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los

compuestos del carbono

21 Alcanos

22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados

3 Hidrocarburosde cadena cerrada

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno

CONTENIDOSOBJETIVOS

41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

5 Compuestosnitrogenados

51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos

6 Isomeriacutea

7 Derivados del petroacuteleo

61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea

Actividades

bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos

bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua

bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)

bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O

bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo

bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades

bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace

bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio

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1 El carbono

El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-

sencia variada en nuestro planeta

La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes

se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-

puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una

especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-

ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten

F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no

orgaacutenicas

La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-

cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un

principio vital

11 Enlaces del carbono

La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x

1 2p y 1 2p z

0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p

De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono

336 16 Compuestos del carbono

Ciclo del carbono

Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico

mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis

mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva

mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos

bullRespiracioacuten de animales y plan-tas

bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos

bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo

La quiacutemica orgaacutenica

Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida

En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-

dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono

promocioacuten electroacutenica

Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple

Etano Eteno Etino (acetileno)

Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro

Distancia del enlaceC C 154 pm

Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano

Distancia del enlaceCC 135 pm

Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta

Distancia del enlaceCC 121 pm

1s 2 2s 2 2p x 1

2p y 1

2p z 0

1s 2 2s 1 2p x 1

2p y 1

2p z 1

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-

mente por sustancias orgaacutenicas

mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-

men parte sustancias orgaacutenicas

2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-

tos del carbono

3 Formula una cadena carbonada que contenga dos

aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios

ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y

secundarios

mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios

4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-

tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-

ca o molecular y en cambio para representar los

compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos

su foacutermula desarrollada o semidesarrollada

5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-

fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero

de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras

6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las

moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos

mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas

ACTIVIDADES

Cadenas carbonadas

El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas

Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono

De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario

1 aacutetomos de carbono primarios

2 aacutetomos de carbono secundarios

3 aacutetomo de carbono terciario

4 aacutetomo de carbono cuaternario

12 Propiedades de los compuestos del carbono

Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos

Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes

bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares

bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas

bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados

bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces

covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas

Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos

Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada

Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos

C1

C2

C1

C4

C2C

2C

3C

1

C1

C1

Nombre (foacutermula

molecular)

Foacutermula

semidesarrollada

Foacutermula

desarrollada Modelo molecular

Etano (C2H6) CH3 CH3H

H H

H

H H

C C

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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal

No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre

1

2

3

4

5

6

metano

etano

propano

butano

pentano

hexano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

CH2CH3 CH2 CH3

CH3 (CH2)3 CH3

CH3 (CH2)4 CH3

terminacioacuten

-ano

2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias

Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno

338 16 Compuestos del carbono

Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos

Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple

Insaturacioacuten doble o triple enlace

FIacuteJATE

Determinacioacutendel carbono

Para determinar si una sustanciacontiene carbono

mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)

mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio

Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas

El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)

Propiedadesde los hidrocarburos

mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular

mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-

nicos

mdash Menor densidad que el agua

mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor

Sustancia

)

)

Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos

InsaturadosAlquinos

HidrocarburosSaturados Cicloalcanos

CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados

Cicloalquinos

Aromaacuteticos o benceacutenicos

r eeewueeq

r eewueq

r ewuq

r wq

r wq

21 Alcanos

Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados

A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano

Nombre dodecano

Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga

Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )

Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-

te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos

Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)

oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)

CH3mdash(CH2)10mdashCH3

1 10 1 12

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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-

tano

El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado

Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano

FIacuteJATE

7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano

8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-

rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano

22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano

9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal

Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-

bono estaacuten en liacutenea recta

10 Nombra los siguientes alcanos

CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)

CH3

CH3 CHCH CH CH3CH2b)

CH3 CH3

C CH

CH3

CH3

CH3

CH3CH2 CH2

CH3CH2

ACTIVIDADES

Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello

mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)

mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH

Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano

CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados

La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas

mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible

El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador

mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal

Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical

alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico

Radicales alquilo

Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-

cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-

ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado

Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo

la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo

Alcano de procedencia

metano

etano

propano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

Radical alquilo

metilo

etilo

propilo

CH3

CH3CH2

CH2CH3 CH3

CHCH3

5

CHCH2

34

CH2

2

CH3

1

CH26

CH3 35-dimetilheptano7

CH3

CH3 CHCH2 CH3

CH3

metilbutano

CH4

CH2

5

C3

CH3

334-trimetilhexanoCH3

CH3

6

CH3

CH2

2

CH3

1

CH3C CH C CH2

4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3

CH3

CH3

CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

Alcanoliacutequido

La disolucioacutende bromo

se decolora

El papel de torna-

sol vira al rojo

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httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono

22 Alquenos 23 Alquinos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un doble enlace C=C en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un

doble enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de etileno los alquenos se denominan en

ocasiones hidrocarburos etileacutenicos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un triple enlace CC en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un

triple enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de acetileno los alquinos se denominan en

ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos

Los alquenos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al doble enlace

bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-

cioacuten -eno se transforma en -dieno

Nombre 3-hepteno

Nombre 13-hexadieno

CH2 CH2

2 43 5 61

CH3CH CH CH=== ===

CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3

2 43 5 6 71

6 45 3 2 17

===

Los alquinos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al triple enlace

bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten

-ino se transforma en -diino

Nombre 1-hexino

Nombre 17-nonadiino

CH3 CH2CH2

8 67 5 49

CC CH2CH2 CHC

3 2 1

CH3 CH2 CH2 CH2 C

2 3 5 61

5

4

34 2 16

CH

Los alquenos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que

contiene al doble enlace

Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces

Nombre 37-dimetil-4-noneno

Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno

CHCH3

7

CH2

6

CH28

CH39

C4

CH2

2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH3

1

===

CHCH3

7

CHCH2

56

CH4

CH3

CH28

CH39

CH3

CH22

CH31

===

Los alquinos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal debe contener el triple enlace

Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces

Nombre 3-etil-6-metil-1-octino

Nombre 4-etil-2-heptino

CH3

7

CH2

6 4 23

CH2 CH3

CH2

5

C C CH3

1

CH

CH3

8

CH C2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH2

7

CH6

CH3

CH2

41

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11 Nombra los siguientes alcanos

12 Formula los siguientes compuestos octano 23-

dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-

dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano

13 Nombra los siguientes compuestos

a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3

b) CH3 CC CH2 CH2 CH3

14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-

teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-

hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-

til-1-heptino

15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino

e) CH3 CH CH C CH CH2

Br

Br

c) CHCH3 CHCH C

CH3 CH2CH3

d) CH3CH CHC

CH3

=== ===

a)

CH3

CCH2

CH

CH3

CH2CH3 CH3

CH2

CH3

b)

CH3

CH3

CH2CH2CH3

C CH2 CH2C CH2 CH3

CH3

CH2CH3

ACTIVIDADES

Reacciones de adicioacuten

Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono

En general se puede expresar asiacute

Ejemplos

CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3

CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3

Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace

Ejemplos

H3C Cl

CCCH + Cl2 rarrCH3C

Cl H

CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2

===

===

+ X2 rarr C CC C

X X

===

C + X2 rarr XC C C X===

24 Derivados halogenados

En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples

Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -

Nombra los siguientes alquenos y alquinos

CH3

a)

CH2 CC CH2

CH3

CH3 CH3

244-trimetil-1-penteno

CH2 CHb) CH2CH

13-butadieno

C CHCH3 CH CHc)

CH2CH3 CH3

3-etil-4-metil-1-pentino

CH3 CCH Cd)

CH3 CH2CH3

5-etil-27-dimetil-3-octino

CH2CH CH3CH

CH3

C CH3CH C Ce)

13-pentadiino

f)

14-hexadieno

CH2 CH CH2 CH CH CH3

=== ===

=== ===

EJEMPLO 1

Nombra los siguientes compuestos

EJEMPLO 2

CICH2 CH CH2 CH3a)

CH3

1-cloro-2-metilbutano

b)

113-tribromopropano

BrCH2 CH2 CHBr2 c)

F

2-fluoropropeno

CH3 C CH2=== d)

Br

3-bromo-15-hexadiino

CH C CH CH2 C CH3

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3 Hidrocarburos de cadena cerrada

La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos

Estos hidrocarburos a su vez pueden ser

bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip

bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C

bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada

Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono

Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces

Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente

Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono

32 Hidrocarburos aromaacuteticos

Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos

La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes

bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono

bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos

bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son

todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm

342 16 Compuestos del carbono

El benceno

En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH

Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles

En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

De forma abreviada

Ciclopropano

5-ciclobutil-2-hexino

3-metilciclopenteno

14-ciclohexadieno

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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos

a) etilbenceno

b) p-dinitrobenceno

c) 135-triclorobenceno

d) 1-etil-3-metilbenceno

e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno

ACTIVIDADES

Grupos arilo

El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo

En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan

abreviadamente -Ar

33 Derivados del benceno

Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc

Derivados monosustituidos

El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno

C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2

Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)

Cl NO2

CH3

OH NH2

Derivados disustituidos

Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico

Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)

Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)

Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos

Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5

Br Cl

Br

NO2

C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno

CH3

CH3

CH3

NO2

NO2

NO2

Br

Br

Br CH3

CH2

CH3

CH3

C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2

123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno

I

a) b) c)

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4 Compuestos oxigenados

Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres

41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente

Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH

La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico

Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta

bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol

bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo

bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol

bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-

ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener

prioridad otras funciones se denomina hidroxi

Veamos algunos alcoholes

344 16 Compuestos del carbono

Grupos funcionales

Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico

Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados

Alcoholes mdashOH

Eacuteteres mdashOmdash

Aldehiacutedos

Cetonas

Aacutecidos

carboxiacutelicos

Eacutesteres

Compuestos nitrogenados

Aminas

mdashNH2

mdashNHmdash

mdashNmdash

Amidas

Nitrilos mdashCN

CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol

OH OH

CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3

CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanol CH 3 OH

OH

OH

OHOH

OH

OH

C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol

CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)

Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno

La foacutermula general de los monofenoles es

Ar OH Ar = grupo aromaacutetico

C

O

HO

C

C

O

O H

C

O

O

O

CNH2

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42 Eacuteteres

Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura

R O R o Ar O Ar o R O Ar

Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-

les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del

OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir

R OH R OR

Ar OH Ar OAr

Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo

CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter

CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter

43 Aldehiacutedos y cetonas

Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-

bonilo CO

En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario

(R CHO)RH

O

C (R CO

R )R C R

O

Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo

HH

OC

Metanal

(formaldehiacutedo)

CH3CH2

H

OC Propanal CH3CH2CH

H

OCH C=

2-pentenal

C CH H

O OEtanodial

aldehiacutedos cetonas

Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo

Propanona 24-pentanodiona

2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3

OCH2=

CH3 C CH2 CH2 CH3

O

CH3 C CH2 C CH3

O O

CH3 C CH3

O

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanal H-CHO

Modelo molecular de la moleacutecula de

propanona CH 3 -CO-CH 3

Modelo molecular de la moleacutecula de

dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3

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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo

( COOH) La estructura general de los aacutecidos es

o abreviadamente R COOH

Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido

Veamos algunos ejemplos

CO

OHR

346 16 Compuestos del carbono

Modelo molecular de la moleacutecula de

aacutecido metanoico HCOOH

Modelo molecular de la moleacutecula de

metilamina CH 3 -NH 2

H COOHAacutecido metanoico

(foacutermico)

CH3 COOHAacutecido etanoico

(aceacutetico)

HOOC COOHAacutecido etanodioico

(oxaacutelico)

CH3 (CH2)14 COOH

Aacutecido palmiacutetico

Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR

Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo

Metanoato de metilo(formiato de metilo)

OC

OCH3

HEtanoato de etilo(acetato de etilo)

OCH2 CH3

CH3

OC

5 Compuestos nitrogenados

Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos

51 Aminas

Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-

nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N

amina primaria amina secundaria amina terciaria

Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-

CH3 NH2 Metilamina

(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina

CH3

Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas

bull

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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica

pertenecen

mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-

sarrollada de los compuestos anteriores

19 Nombra los siguientes compuestos

20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-

mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-

mina butilamina butanamida octanamida

21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes

compuestos metanol 2-propanol etanal propano-

na etanamida y metilamina

22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-

metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico

fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo

b) CH3

OH

CH CH CH3

CH3

a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

c) CH3 C

CH3

CH2 CH CH2 CH3

O

d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2

CH3e) CH2 COOCH3

CH3CH2CH2f) CHO

a) CH3 CH2Br

c) CH3 CH3

CH3

Cl

C CH2 C

CH3

CH3

b) ClCH CHCl

d) CH CH

e) CH3

Cl

C C

CH3

CH CH CH2 CH3

CH3 CH2CH3

=

=

a) CH3CH2CH2

OH

O

C CHb) CH2 CH3

c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3

NH2CH2

e) CH3

NH2

O

CCH2 f) CH3 CH3CH

OH

=

ACTIVIDADES

52 Amidas

Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2

Estructura general

Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-

Veamos algunos ejemplos

53 Nitrilos

En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN

Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos

CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo

CH3

CH3 CH CH2 C N

Modelo molecular de la moleacutecula de

etanonitrilo CH 3 -C N

O

C

NH2

H

NH CH3

CH3

O

CC6H5

O

C

NH2

C

O

NH2

R

Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida

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6 Isomeriacutea

Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-

cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros

Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-

mula molecular difieren en su estructura o en su configura-

cioacuten en el espacio

La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-

isomeriacutea

61 Isomeriacutea estructural

Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula

62 Estereoisomeriacutea

Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-

turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica

Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans

Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C

La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-

mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace

mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado

348 16 Compuestos del carbono

Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans

es el CH3 CH=CH CH3

C CCH3 CH3

H H

cis -2-buteno

trans -2-buteno

C C

CH3 H

H CH3

=

=

)

Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten

Esta forma de isomeriacutea es propia de

los compuestos que solo se diferen-

cian en la distinta colocacioacuten de

algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos

en la cadena carbonada Por ejem-

plo el C5H12

Aparece cuando los isoacutemeros se

diferencian en la posicioacuten del grupo

funcional en la cadena Por ejemplo

el C4H10O

Esta isomeriacutea se produce cuan-

do los isoacutemeros se diferencian en

el grupo funcional Por ejemplo el

C4H8O

CH3CH2CH CH3

CH3

metilbutano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CHOH CH2 CH3

2-butanol

CH3 CH2 CH2 CH2OH

1-butanolCH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 CH2

H

O

C

butanona

butanal

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La palabra quiral procede del grie-

go y significa ʻmanoʼ

El carbono asimeacutetrico unido a cua-

tro grupos diferentes se denomi-

na tambieacuten carbono quiral

Isomeriacutea oacuteptica

Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz

mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda

mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha

Decimos de ellos que son oacutepticamente activos

Luz normalvibracioacutenen todoslos planos

PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano

Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico

ϕ

Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada

Desviacioacuten de la luz polarizada por

una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico

Carbono asimeacutetrico

La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo

Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles

Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales

La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-

meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-

va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario

Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles

Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n

)

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Diastereoisoacutemeros

El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son

350 16 Compuestos del carbono

Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)

La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato

Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros

Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-

cos que no son enantioacutemeros entre siacute

Compuestos meso-

Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos

Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula

Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por

lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico

24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-

bra cada compuesto

25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol

26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-

culas en el plano y nombra cada isoacutemero

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

ACTIVIDADES

)

)

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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355

La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 22: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-

te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el

nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica

por queacute

53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-

rencias Cl2O3 y

54 Nombra las siguientes sales

AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3

HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4

Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2

Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2

Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4

Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4

55 Formula las siguientes sales

Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)

Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata

Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)

Perclorato de estantildeo (II)

Permanganato de talio (I)

Arseniato de cadmio

Hidrogenocarbonato de bario

Hidrogenosulfito de cobre (II)

Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)

Dihidrogenofosfato de bario

56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-

tes compuestos

ZrF4 WBr6 CoO CaH2

Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2

K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6

NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2

K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio

Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)

Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso

Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico

Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc

Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)

Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio

Sulfito de plomo (IV) Fosfano

Fosfato de cobalto (III)

Permanganato de niacutequel (II)

57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-

tes compuestos

a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4

b) Sulfato de sodio Na2SO4

Sol a) 723 Fe 277 O

b) 324 Na 225 S y 451 O

58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute

formado por un 5005 de azufre y un 4995 de

oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula

molecular

59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya

composicioacuten centesimal es 2610 de carbono

430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno

60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal

se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta

mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla

mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-

bonato el carbonato de calcio o el carbonato de

magnesio

61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-

nato de sodioSol 434

62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-

quentildea historia de los superconductores Incluid en

ella los siguientes puntos

bull Queacute son

bull Cuaacutendo fueron descubiertos

bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-

perconductores a temperatura ambiente

bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten

actualmente

63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los

nuevos materiales y en general de los avances

tecnoloacutegicos

64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy

utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre

este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-

grama de presentacioacuten en el que se indiquen

a) Caracteriacutesticas

b) Aplicaciones

c) Razones por las que ya no se utiliza

minusClO3

minusSO42

bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g

bull Esencia de menta 0080 g

bull Sacarosa 0475 g

bull

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Compuestos del carbono16

334

La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado

Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de

desarrollo

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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD

Recuerda

bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten

bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente

cuando comparten pares de electrones

bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones

bull

Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular

bull Ley de los gases ideales

P V = n R T

bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de

oxidacioacuten

bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por

parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten

R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314

1 1 atm L K mol J K mol

1 1

335

Al final de la unidad seraacutes capaz de

bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las

caracteriacutesticas propias de sus com-puestos

bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes

bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias

bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a

partir de eacutel

4 Compuestosoxigenados

2 Hidrocarburosde cadena abierta

1 El carbono

11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los

compuestos del carbono

21 Alcanos

22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados

3 Hidrocarburosde cadena cerrada

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno

CONTENIDOSOBJETIVOS

41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

5 Compuestosnitrogenados

51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos

6 Isomeriacutea

7 Derivados del petroacuteleo

61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea

Actividades

bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos

bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua

bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)

bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O

bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo

bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades

bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace

bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio

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1 El carbono

El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-

sencia variada en nuestro planeta

La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes

se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-

puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una

especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-

ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten

F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no

orgaacutenicas

La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-

cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un

principio vital

11 Enlaces del carbono

La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x

1 2p y 1 2p z

0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p

De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono

336 16 Compuestos del carbono

Ciclo del carbono

Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico

mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis

mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva

mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos

bullRespiracioacuten de animales y plan-tas

bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos

bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo

La quiacutemica orgaacutenica

Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida

En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-

dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono

promocioacuten electroacutenica

Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple

Etano Eteno Etino (acetileno)

Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro

Distancia del enlaceC C 154 pm

Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano

Distancia del enlaceCC 135 pm

Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta

Distancia del enlaceCC 121 pm

1s 2 2s 2 2p x 1

2p y 1

2p z 0

1s 2 2s 1 2p x 1

2p y 1

2p z 1

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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-

mente por sustancias orgaacutenicas

mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-

men parte sustancias orgaacutenicas

2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-

tos del carbono

3 Formula una cadena carbonada que contenga dos

aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios

ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y

secundarios

mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios

4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-

tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-

ca o molecular y en cambio para representar los

compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos

su foacutermula desarrollada o semidesarrollada

5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-

fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero

de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras

6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las

moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos

mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas

ACTIVIDADES

Cadenas carbonadas

El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas

Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono

De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario

1 aacutetomos de carbono primarios

2 aacutetomos de carbono secundarios

3 aacutetomo de carbono terciario

4 aacutetomo de carbono cuaternario

12 Propiedades de los compuestos del carbono

Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos

Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes

bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares

bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas

bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados

bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces

covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas

Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos

Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada

Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos

C1

C2

C1

C4

C2C

2C

3C

1

C1

C1

Nombre (foacutermula

molecular)

Foacutermula

semidesarrollada

Foacutermula

desarrollada Modelo molecular

Etano (C2H6) CH3 CH3H

H H

H

H H

C C

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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal

No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre

1

2

3

4

5

6

metano

etano

propano

butano

pentano

hexano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

CH2CH3 CH2 CH3

CH3 (CH2)3 CH3

CH3 (CH2)4 CH3

terminacioacuten

-ano

2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias

Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno

338 16 Compuestos del carbono

Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos

Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple

Insaturacioacuten doble o triple enlace

FIacuteJATE

Determinacioacutendel carbono

Para determinar si una sustanciacontiene carbono

mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)

mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio

Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas

El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)

Propiedadesde los hidrocarburos

mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular

mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-

nicos

mdash Menor densidad que el agua

mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor

Sustancia

)

)

Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos

InsaturadosAlquinos

HidrocarburosSaturados Cicloalcanos

CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados

Cicloalquinos

Aromaacuteticos o benceacutenicos

r eeewueeq

r eewueq

r ewuq

r wq

r wq

21 Alcanos

Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados

A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano

Nombre dodecano

Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga

Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )

Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-

te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos

Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)

oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)

CH3mdash(CH2)10mdashCH3

1 10 1 12

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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-

tano

El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado

Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano

FIacuteJATE

7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano

8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-

rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano

22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano

9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal

Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-

bono estaacuten en liacutenea recta

10 Nombra los siguientes alcanos

CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)

CH3

CH3 CHCH CH CH3CH2b)

CH3 CH3

C CH

CH3

CH3

CH3

CH3CH2 CH2

CH3CH2

ACTIVIDADES

Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello

mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)

mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH

Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano

CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados

La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas

mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible

El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador

mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal

Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical

alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico

Radicales alquilo

Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-

cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-

ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado

Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo

la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo

Alcano de procedencia

metano

etano

propano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

Radical alquilo

metilo

etilo

propilo

CH3

CH3CH2

CH2CH3 CH3

CHCH3

5

CHCH2

34

CH2

2

CH3

1

CH26

CH3 35-dimetilheptano7

CH3

CH3 CHCH2 CH3

CH3

metilbutano

CH4

CH2

5

C3

CH3

334-trimetilhexanoCH3

CH3

6

CH3

CH2

2

CH3

1

CH3C CH C CH2

4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3

CH3

CH3

CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

Alcanoliacutequido

La disolucioacutende bromo

se decolora

El papel de torna-

sol vira al rojo

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httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono

22 Alquenos 23 Alquinos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un doble enlace C=C en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un

doble enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de etileno los alquenos se denominan en

ocasiones hidrocarburos etileacutenicos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un triple enlace CC en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un

triple enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de acetileno los alquinos se denominan en

ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos

Los alquenos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al doble enlace

bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-

cioacuten -eno se transforma en -dieno

Nombre 3-hepteno

Nombre 13-hexadieno

CH2 CH2

2 43 5 61

CH3CH CH CH=== ===

CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3

2 43 5 6 71

6 45 3 2 17

===

Los alquinos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al triple enlace

bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten

-ino se transforma en -diino

Nombre 1-hexino

Nombre 17-nonadiino

CH3 CH2CH2

8 67 5 49

CC CH2CH2 CHC

3 2 1

CH3 CH2 CH2 CH2 C

2 3 5 61

5

4

34 2 16

CH

Los alquenos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que

contiene al doble enlace

Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces

Nombre 37-dimetil-4-noneno

Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno

CHCH3

7

CH2

6

CH28

CH39

C4

CH2

2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH3

1

===

CHCH3

7

CHCH2

56

CH4

CH3

CH28

CH39

CH3

CH22

CH31

===

Los alquinos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal debe contener el triple enlace

Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces

Nombre 3-etil-6-metil-1-octino

Nombre 4-etil-2-heptino

CH3

7

CH2

6 4 23

CH2 CH3

CH2

5

C C CH3

1

CH

CH3

8

CH C2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH2

7

CH6

CH3

CH2

41

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11 Nombra los siguientes alcanos

12 Formula los siguientes compuestos octano 23-

dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-

dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano

13 Nombra los siguientes compuestos

a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3

b) CH3 CC CH2 CH2 CH3

14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-

teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-

hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-

til-1-heptino

15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino

e) CH3 CH CH C CH CH2

Br

Br

c) CHCH3 CHCH C

CH3 CH2CH3

d) CH3CH CHC

CH3

=== ===

a)

CH3

CCH2

CH

CH3

CH2CH3 CH3

CH2

CH3

b)

CH3

CH3

CH2CH2CH3

C CH2 CH2C CH2 CH3

CH3

CH2CH3

ACTIVIDADES

Reacciones de adicioacuten

Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono

En general se puede expresar asiacute

Ejemplos

CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3

CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3

Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace

Ejemplos

H3C Cl

CCCH + Cl2 rarrCH3C

Cl H

CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2

===

===

+ X2 rarr C CC C

X X

===

C + X2 rarr XC C C X===

24 Derivados halogenados

En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples

Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -

Nombra los siguientes alquenos y alquinos

CH3

a)

CH2 CC CH2

CH3

CH3 CH3

244-trimetil-1-penteno

CH2 CHb) CH2CH

13-butadieno

C CHCH3 CH CHc)

CH2CH3 CH3

3-etil-4-metil-1-pentino

CH3 CCH Cd)

CH3 CH2CH3

5-etil-27-dimetil-3-octino

CH2CH CH3CH

CH3

C CH3CH C Ce)

13-pentadiino

f)

14-hexadieno

CH2 CH CH2 CH CH CH3

=== ===

=== ===

EJEMPLO 1

Nombra los siguientes compuestos

EJEMPLO 2

CICH2 CH CH2 CH3a)

CH3

1-cloro-2-metilbutano

b)

113-tribromopropano

BrCH2 CH2 CHBr2 c)

F

2-fluoropropeno

CH3 C CH2=== d)

Br

3-bromo-15-hexadiino

CH C CH CH2 C CH3

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3 Hidrocarburos de cadena cerrada

La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos

Estos hidrocarburos a su vez pueden ser

bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip

bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C

bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada

Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono

Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces

Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente

Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono

32 Hidrocarburos aromaacuteticos

Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos

La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes

bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono

bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos

bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son

todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm

342 16 Compuestos del carbono

El benceno

En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH

Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles

En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

De forma abreviada

Ciclopropano

5-ciclobutil-2-hexino

3-metilciclopenteno

14-ciclohexadieno

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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos

a) etilbenceno

b) p-dinitrobenceno

c) 135-triclorobenceno

d) 1-etil-3-metilbenceno

e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno

ACTIVIDADES

Grupos arilo

El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo

En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan

abreviadamente -Ar

33 Derivados del benceno

Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc

Derivados monosustituidos

El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno

C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2

Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)

Cl NO2

CH3

OH NH2

Derivados disustituidos

Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico

Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)

Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)

Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos

Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5

Br Cl

Br

NO2

C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno

CH3

CH3

CH3

NO2

NO2

NO2

Br

Br

Br CH3

CH2

CH3

CH3

C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2

123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno

I

a) b) c)

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4 Compuestos oxigenados

Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres

41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente

Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH

La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico

Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta

bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol

bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo

bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol

bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-

ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener

prioridad otras funciones se denomina hidroxi

Veamos algunos alcoholes

344 16 Compuestos del carbono

Grupos funcionales

Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico

Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados

Alcoholes mdashOH

Eacuteteres mdashOmdash

Aldehiacutedos

Cetonas

Aacutecidos

carboxiacutelicos

Eacutesteres

Compuestos nitrogenados

Aminas

mdashNH2

mdashNHmdash

mdashNmdash

Amidas

Nitrilos mdashCN

CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol

OH OH

CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3

CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanol CH 3 OH

OH

OH

OHOH

OH

OH

C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol

CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)

Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno

La foacutermula general de los monofenoles es

Ar OH Ar = grupo aromaacutetico

C

O

HO

C

C

O

O H

C

O

O

O

CNH2

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42 Eacuteteres

Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura

R O R o Ar O Ar o R O Ar

Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-

les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del

OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir

R OH R OR

Ar OH Ar OAr

Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo

CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter

CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter

43 Aldehiacutedos y cetonas

Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-

bonilo CO

En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario

(R CHO)RH

O

C (R CO

R )R C R

O

Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo

HH

OC

Metanal

(formaldehiacutedo)

CH3CH2

H

OC Propanal CH3CH2CH

H

OCH C=

2-pentenal

C CH H

O OEtanodial

aldehiacutedos cetonas

Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo

Propanona 24-pentanodiona

2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3

OCH2=

CH3 C CH2 CH2 CH3

O

CH3 C CH2 C CH3

O O

CH3 C CH3

O

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanal H-CHO

Modelo molecular de la moleacutecula de

propanona CH 3 -CO-CH 3

Modelo molecular de la moleacutecula de

dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3

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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo

( COOH) La estructura general de los aacutecidos es

o abreviadamente R COOH

Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido

Veamos algunos ejemplos

CO

OHR

346 16 Compuestos del carbono

Modelo molecular de la moleacutecula de

aacutecido metanoico HCOOH

Modelo molecular de la moleacutecula de

metilamina CH 3 -NH 2

H COOHAacutecido metanoico

(foacutermico)

CH3 COOHAacutecido etanoico

(aceacutetico)

HOOC COOHAacutecido etanodioico

(oxaacutelico)

CH3 (CH2)14 COOH

Aacutecido palmiacutetico

Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR

Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo

Metanoato de metilo(formiato de metilo)

OC

OCH3

HEtanoato de etilo(acetato de etilo)

OCH2 CH3

CH3

OC

5 Compuestos nitrogenados

Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos

51 Aminas

Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-

nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N

amina primaria amina secundaria amina terciaria

Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-

CH3 NH2 Metilamina

(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina

CH3

Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas

bull

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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica

pertenecen

mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-

sarrollada de los compuestos anteriores

19 Nombra los siguientes compuestos

20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-

mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-

mina butilamina butanamida octanamida

21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes

compuestos metanol 2-propanol etanal propano-

na etanamida y metilamina

22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-

metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico

fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo

b) CH3

OH

CH CH CH3

CH3

a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

c) CH3 C

CH3

CH2 CH CH2 CH3

O

d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2

CH3e) CH2 COOCH3

CH3CH2CH2f) CHO

a) CH3 CH2Br

c) CH3 CH3

CH3

Cl

C CH2 C

CH3

CH3

b) ClCH CHCl

d) CH CH

e) CH3

Cl

C C

CH3

CH CH CH2 CH3

CH3 CH2CH3

=

=

a) CH3CH2CH2

OH

O

C CHb) CH2 CH3

c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3

NH2CH2

e) CH3

NH2

O

CCH2 f) CH3 CH3CH

OH

=

ACTIVIDADES

52 Amidas

Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2

Estructura general

Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-

Veamos algunos ejemplos

53 Nitrilos

En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN

Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos

CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo

CH3

CH3 CH CH2 C N

Modelo molecular de la moleacutecula de

etanonitrilo CH 3 -C N

O

C

NH2

H

NH CH3

CH3

O

CC6H5

O

C

NH2

C

O

NH2

R

Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida

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6 Isomeriacutea

Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-

cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros

Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-

mula molecular difieren en su estructura o en su configura-

cioacuten en el espacio

La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-

isomeriacutea

61 Isomeriacutea estructural

Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula

62 Estereoisomeriacutea

Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-

turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica

Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans

Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C

La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-

mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace

mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado

348 16 Compuestos del carbono

Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans

es el CH3 CH=CH CH3

C CCH3 CH3

H H

cis -2-buteno

trans -2-buteno

C C

CH3 H

H CH3

=

=

)

Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten

Esta forma de isomeriacutea es propia de

los compuestos que solo se diferen-

cian en la distinta colocacioacuten de

algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos

en la cadena carbonada Por ejem-

plo el C5H12

Aparece cuando los isoacutemeros se

diferencian en la posicioacuten del grupo

funcional en la cadena Por ejemplo

el C4H10O

Esta isomeriacutea se produce cuan-

do los isoacutemeros se diferencian en

el grupo funcional Por ejemplo el

C4H8O

CH3CH2CH CH3

CH3

metilbutano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CHOH CH2 CH3

2-butanol

CH3 CH2 CH2 CH2OH

1-butanolCH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 CH2

H

O

C

butanona

butanal

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La palabra quiral procede del grie-

go y significa ʻmanoʼ

El carbono asimeacutetrico unido a cua-

tro grupos diferentes se denomi-

na tambieacuten carbono quiral

Isomeriacutea oacuteptica

Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz

mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda

mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha

Decimos de ellos que son oacutepticamente activos

Luz normalvibracioacutenen todoslos planos

PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano

Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico

ϕ

Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada

Desviacioacuten de la luz polarizada por

una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico

Carbono asimeacutetrico

La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo

Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles

Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales

La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-

meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-

va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario

Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles

Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n

)

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Diastereoisoacutemeros

El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son

350 16 Compuestos del carbono

Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)

La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato

Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros

Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-

cos que no son enantioacutemeros entre siacute

Compuestos meso-

Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos

Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula

Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por

lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico

24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-

bra cada compuesto

25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol

26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-

culas en el plano y nombra cada isoacutemero

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

ACTIVIDADES

)

)

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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355

La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

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47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 23: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

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Compuestos del carbono16

334

La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado

Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de

desarrollo

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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD

Recuerda

bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten

bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente

cuando comparten pares de electrones

bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones

bull

Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular

bull Ley de los gases ideales

P V = n R T

bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de

oxidacioacuten

bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por

parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten

R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314

1 1 atm L K mol J K mol

1 1

335

Al final de la unidad seraacutes capaz de

bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las

caracteriacutesticas propias de sus com-puestos

bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes

bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias

bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a

partir de eacutel

4 Compuestosoxigenados

2 Hidrocarburosde cadena abierta

1 El carbono

11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los

compuestos del carbono

21 Alcanos

22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados

3 Hidrocarburosde cadena cerrada

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno

CONTENIDOSOBJETIVOS

41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

5 Compuestosnitrogenados

51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos

6 Isomeriacutea

7 Derivados del petroacuteleo

61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea

Actividades

bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos

bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua

bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)

bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O

bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo

bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades

bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace

bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio

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1 El carbono

El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-

sencia variada en nuestro planeta

La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes

se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-

puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una

especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-

ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten

F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no

orgaacutenicas

La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-

cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un

principio vital

11 Enlaces del carbono

La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x

1 2p y 1 2p z

0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p

De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono

336 16 Compuestos del carbono

Ciclo del carbono

Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico

mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis

mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva

mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos

bullRespiracioacuten de animales y plan-tas

bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos

bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo

La quiacutemica orgaacutenica

Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida

En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-

dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono

promocioacuten electroacutenica

Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple

Etano Eteno Etino (acetileno)

Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro

Distancia del enlaceC C 154 pm

Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano

Distancia del enlaceCC 135 pm

Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta

Distancia del enlaceCC 121 pm

1s 2 2s 2 2p x 1

2p y 1

2p z 0

1s 2 2s 1 2p x 1

2p y 1

2p z 1

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-

mente por sustancias orgaacutenicas

mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-

men parte sustancias orgaacutenicas

2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-

tos del carbono

3 Formula una cadena carbonada que contenga dos

aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios

ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y

secundarios

mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios

4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-

tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-

ca o molecular y en cambio para representar los

compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos

su foacutermula desarrollada o semidesarrollada

5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-

fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero

de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras

6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las

moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos

mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas

ACTIVIDADES

Cadenas carbonadas

El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas

Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono

De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario

1 aacutetomos de carbono primarios

2 aacutetomos de carbono secundarios

3 aacutetomo de carbono terciario

4 aacutetomo de carbono cuaternario

12 Propiedades de los compuestos del carbono

Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos

Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes

bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares

bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas

bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados

bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces

covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas

Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos

Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada

Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos

C1

C2

C1

C4

C2C

2C

3C

1

C1

C1

Nombre (foacutermula

molecular)

Foacutermula

semidesarrollada

Foacutermula

desarrollada Modelo molecular

Etano (C2H6) CH3 CH3H

H H

H

H H

C C

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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal

No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre

1

2

3

4

5

6

metano

etano

propano

butano

pentano

hexano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

CH2CH3 CH2 CH3

CH3 (CH2)3 CH3

CH3 (CH2)4 CH3

terminacioacuten

-ano

2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias

Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno

338 16 Compuestos del carbono

Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos

Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple

Insaturacioacuten doble o triple enlace

FIacuteJATE

Determinacioacutendel carbono

Para determinar si una sustanciacontiene carbono

mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)

mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio

Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas

El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)

Propiedadesde los hidrocarburos

mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular

mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-

nicos

mdash Menor densidad que el agua

mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor

Sustancia

)

)

Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos

InsaturadosAlquinos

HidrocarburosSaturados Cicloalcanos

CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados

Cicloalquinos

Aromaacuteticos o benceacutenicos

r eeewueeq

r eewueq

r ewuq

r wq

r wq

21 Alcanos

Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados

A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano

Nombre dodecano

Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga

Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )

Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-

te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos

Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)

oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)

CH3mdash(CH2)10mdashCH3

1 10 1 12

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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-

tano

El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado

Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano

FIacuteJATE

7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano

8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-

rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano

22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano

9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal

Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-

bono estaacuten en liacutenea recta

10 Nombra los siguientes alcanos

CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)

CH3

CH3 CHCH CH CH3CH2b)

CH3 CH3

C CH

CH3

CH3

CH3

CH3CH2 CH2

CH3CH2

ACTIVIDADES

Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello

mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)

mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH

Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano

CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados

La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas

mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible

El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador

mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal

Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical

alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico

Radicales alquilo

Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-

cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-

ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado

Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo

la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo

Alcano de procedencia

metano

etano

propano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

Radical alquilo

metilo

etilo

propilo

CH3

CH3CH2

CH2CH3 CH3

CHCH3

5

CHCH2

34

CH2

2

CH3

1

CH26

CH3 35-dimetilheptano7

CH3

CH3 CHCH2 CH3

CH3

metilbutano

CH4

CH2

5

C3

CH3

334-trimetilhexanoCH3

CH3

6

CH3

CH2

2

CH3

1

CH3C CH C CH2

4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3

CH3

CH3

CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

Alcanoliacutequido

La disolucioacutende bromo

se decolora

El papel de torna-

sol vira al rojo

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httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono

22 Alquenos 23 Alquinos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un doble enlace C=C en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un

doble enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de etileno los alquenos se denominan en

ocasiones hidrocarburos etileacutenicos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un triple enlace CC en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un

triple enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de acetileno los alquinos se denominan en

ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos

Los alquenos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al doble enlace

bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-

cioacuten -eno se transforma en -dieno

Nombre 3-hepteno

Nombre 13-hexadieno

CH2 CH2

2 43 5 61

CH3CH CH CH=== ===

CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3

2 43 5 6 71

6 45 3 2 17

===

Los alquinos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al triple enlace

bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten

-ino se transforma en -diino

Nombre 1-hexino

Nombre 17-nonadiino

CH3 CH2CH2

8 67 5 49

CC CH2CH2 CHC

3 2 1

CH3 CH2 CH2 CH2 C

2 3 5 61

5

4

34 2 16

CH

Los alquenos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que

contiene al doble enlace

Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces

Nombre 37-dimetil-4-noneno

Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno

CHCH3

7

CH2

6

CH28

CH39

C4

CH2

2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH3

1

===

CHCH3

7

CHCH2

56

CH4

CH3

CH28

CH39

CH3

CH22

CH31

===

Los alquinos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal debe contener el triple enlace

Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces

Nombre 3-etil-6-metil-1-octino

Nombre 4-etil-2-heptino

CH3

7

CH2

6 4 23

CH2 CH3

CH2

5

C C CH3

1

CH

CH3

8

CH C2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH2

7

CH6

CH3

CH2

41

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11 Nombra los siguientes alcanos

12 Formula los siguientes compuestos octano 23-

dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-

dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano

13 Nombra los siguientes compuestos

a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3

b) CH3 CC CH2 CH2 CH3

14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-

teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-

hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-

til-1-heptino

15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino

e) CH3 CH CH C CH CH2

Br

Br

c) CHCH3 CHCH C

CH3 CH2CH3

d) CH3CH CHC

CH3

=== ===

a)

CH3

CCH2

CH

CH3

CH2CH3 CH3

CH2

CH3

b)

CH3

CH3

CH2CH2CH3

C CH2 CH2C CH2 CH3

CH3

CH2CH3

ACTIVIDADES

Reacciones de adicioacuten

Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono

En general se puede expresar asiacute

Ejemplos

CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3

CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3

Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace

Ejemplos

H3C Cl

CCCH + Cl2 rarrCH3C

Cl H

CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2

===

===

+ X2 rarr C CC C

X X

===

C + X2 rarr XC C C X===

24 Derivados halogenados

En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples

Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -

Nombra los siguientes alquenos y alquinos

CH3

a)

CH2 CC CH2

CH3

CH3 CH3

244-trimetil-1-penteno

CH2 CHb) CH2CH

13-butadieno

C CHCH3 CH CHc)

CH2CH3 CH3

3-etil-4-metil-1-pentino

CH3 CCH Cd)

CH3 CH2CH3

5-etil-27-dimetil-3-octino

CH2CH CH3CH

CH3

C CH3CH C Ce)

13-pentadiino

f)

14-hexadieno

CH2 CH CH2 CH CH CH3

=== ===

=== ===

EJEMPLO 1

Nombra los siguientes compuestos

EJEMPLO 2

CICH2 CH CH2 CH3a)

CH3

1-cloro-2-metilbutano

b)

113-tribromopropano

BrCH2 CH2 CHBr2 c)

F

2-fluoropropeno

CH3 C CH2=== d)

Br

3-bromo-15-hexadiino

CH C CH CH2 C CH3

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3 Hidrocarburos de cadena cerrada

La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos

Estos hidrocarburos a su vez pueden ser

bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip

bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C

bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada

Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono

Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces

Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente

Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono

32 Hidrocarburos aromaacuteticos

Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos

La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes

bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono

bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos

bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son

todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm

342 16 Compuestos del carbono

El benceno

En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH

Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles

En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

De forma abreviada

Ciclopropano

5-ciclobutil-2-hexino

3-metilciclopenteno

14-ciclohexadieno

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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos

a) etilbenceno

b) p-dinitrobenceno

c) 135-triclorobenceno

d) 1-etil-3-metilbenceno

e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno

ACTIVIDADES

Grupos arilo

El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo

En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan

abreviadamente -Ar

33 Derivados del benceno

Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc

Derivados monosustituidos

El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno

C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2

Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)

Cl NO2

CH3

OH NH2

Derivados disustituidos

Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico

Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)

Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)

Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos

Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5

Br Cl

Br

NO2

C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno

CH3

CH3

CH3

NO2

NO2

NO2

Br

Br

Br CH3

CH2

CH3

CH3

C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2

123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno

I

a) b) c)

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4 Compuestos oxigenados

Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres

41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente

Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH

La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico

Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta

bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol

bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo

bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol

bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-

ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener

prioridad otras funciones se denomina hidroxi

Veamos algunos alcoholes

344 16 Compuestos del carbono

Grupos funcionales

Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico

Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados

Alcoholes mdashOH

Eacuteteres mdashOmdash

Aldehiacutedos

Cetonas

Aacutecidos

carboxiacutelicos

Eacutesteres

Compuestos nitrogenados

Aminas

mdashNH2

mdashNHmdash

mdashNmdash

Amidas

Nitrilos mdashCN

CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol

OH OH

CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3

CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanol CH 3 OH

OH

OH

OHOH

OH

OH

C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol

CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)

Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno

La foacutermula general de los monofenoles es

Ar OH Ar = grupo aromaacutetico

C

O

HO

C

C

O

O H

C

O

O

O

CNH2

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42 Eacuteteres

Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura

R O R o Ar O Ar o R O Ar

Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-

les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del

OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir

R OH R OR

Ar OH Ar OAr

Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo

CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter

CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter

43 Aldehiacutedos y cetonas

Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-

bonilo CO

En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario

(R CHO)RH

O

C (R CO

R )R C R

O

Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo

HH

OC

Metanal

(formaldehiacutedo)

CH3CH2

H

OC Propanal CH3CH2CH

H

OCH C=

2-pentenal

C CH H

O OEtanodial

aldehiacutedos cetonas

Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo

Propanona 24-pentanodiona

2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3

OCH2=

CH3 C CH2 CH2 CH3

O

CH3 C CH2 C CH3

O O

CH3 C CH3

O

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanal H-CHO

Modelo molecular de la moleacutecula de

propanona CH 3 -CO-CH 3

Modelo molecular de la moleacutecula de

dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3

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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo

( COOH) La estructura general de los aacutecidos es

o abreviadamente R COOH

Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido

Veamos algunos ejemplos

CO

OHR

346 16 Compuestos del carbono

Modelo molecular de la moleacutecula de

aacutecido metanoico HCOOH

Modelo molecular de la moleacutecula de

metilamina CH 3 -NH 2

H COOHAacutecido metanoico

(foacutermico)

CH3 COOHAacutecido etanoico

(aceacutetico)

HOOC COOHAacutecido etanodioico

(oxaacutelico)

CH3 (CH2)14 COOH

Aacutecido palmiacutetico

Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR

Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo

Metanoato de metilo(formiato de metilo)

OC

OCH3

HEtanoato de etilo(acetato de etilo)

OCH2 CH3

CH3

OC

5 Compuestos nitrogenados

Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos

51 Aminas

Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-

nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N

amina primaria amina secundaria amina terciaria

Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-

CH3 NH2 Metilamina

(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina

CH3

Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas

bull

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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica

pertenecen

mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-

sarrollada de los compuestos anteriores

19 Nombra los siguientes compuestos

20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-

mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-

mina butilamina butanamida octanamida

21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes

compuestos metanol 2-propanol etanal propano-

na etanamida y metilamina

22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-

metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico

fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo

b) CH3

OH

CH CH CH3

CH3

a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

c) CH3 C

CH3

CH2 CH CH2 CH3

O

d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2

CH3e) CH2 COOCH3

CH3CH2CH2f) CHO

a) CH3 CH2Br

c) CH3 CH3

CH3

Cl

C CH2 C

CH3

CH3

b) ClCH CHCl

d) CH CH

e) CH3

Cl

C C

CH3

CH CH CH2 CH3

CH3 CH2CH3

=

=

a) CH3CH2CH2

OH

O

C CHb) CH2 CH3

c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3

NH2CH2

e) CH3

NH2

O

CCH2 f) CH3 CH3CH

OH

=

ACTIVIDADES

52 Amidas

Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2

Estructura general

Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-

Veamos algunos ejemplos

53 Nitrilos

En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN

Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos

CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo

CH3

CH3 CH CH2 C N

Modelo molecular de la moleacutecula de

etanonitrilo CH 3 -C N

O

C

NH2

H

NH CH3

CH3

O

CC6H5

O

C

NH2

C

O

NH2

R

Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida

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6 Isomeriacutea

Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-

cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros

Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-

mula molecular difieren en su estructura o en su configura-

cioacuten en el espacio

La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-

isomeriacutea

61 Isomeriacutea estructural

Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula

62 Estereoisomeriacutea

Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-

turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica

Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans

Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C

La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-

mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace

mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado

348 16 Compuestos del carbono

Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans

es el CH3 CH=CH CH3

C CCH3 CH3

H H

cis -2-buteno

trans -2-buteno

C C

CH3 H

H CH3

=

=

)

Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten

Esta forma de isomeriacutea es propia de

los compuestos que solo se diferen-

cian en la distinta colocacioacuten de

algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos

en la cadena carbonada Por ejem-

plo el C5H12

Aparece cuando los isoacutemeros se

diferencian en la posicioacuten del grupo

funcional en la cadena Por ejemplo

el C4H10O

Esta isomeriacutea se produce cuan-

do los isoacutemeros se diferencian en

el grupo funcional Por ejemplo el

C4H8O

CH3CH2CH CH3

CH3

metilbutano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CHOH CH2 CH3

2-butanol

CH3 CH2 CH2 CH2OH

1-butanolCH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 CH2

H

O

C

butanona

butanal

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La palabra quiral procede del grie-

go y significa ʻmanoʼ

El carbono asimeacutetrico unido a cua-

tro grupos diferentes se denomi-

na tambieacuten carbono quiral

Isomeriacutea oacuteptica

Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz

mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda

mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha

Decimos de ellos que son oacutepticamente activos

Luz normalvibracioacutenen todoslos planos

PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano

Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico

ϕ

Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada

Desviacioacuten de la luz polarizada por

una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico

Carbono asimeacutetrico

La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo

Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles

Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales

La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-

meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-

va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario

Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles

Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n

)

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Diastereoisoacutemeros

El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son

350 16 Compuestos del carbono

Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)

La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato

Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros

Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-

cos que no son enantioacutemeros entre siacute

Compuestos meso-

Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos

Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula

Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por

lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico

24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-

bra cada compuesto

25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol

26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-

culas en el plano y nombra cada isoacutemero

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

ACTIVIDADES

)

)

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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355

La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 24: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD

Recuerda

bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten

bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente

cuando comparten pares de electrones

bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones

bull

Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular

bull Ley de los gases ideales

P V = n R T

bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de

oxidacioacuten

bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por

parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten

R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314

1 1 atm L K mol J K mol

1 1

335

Al final de la unidad seraacutes capaz de

bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las

caracteriacutesticas propias de sus com-puestos

bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes

bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias

bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a

partir de eacutel

4 Compuestosoxigenados

2 Hidrocarburosde cadena abierta

1 El carbono

11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los

compuestos del carbono

21 Alcanos

22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados

3 Hidrocarburosde cadena cerrada

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno

CONTENIDOSOBJETIVOS

41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

5 Compuestosnitrogenados

51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos

6 Isomeriacutea

7 Derivados del petroacuteleo

61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea

Actividades

bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos

bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua

bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)

bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O

bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo

bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades

bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace

bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio

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1 El carbono

El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-

sencia variada en nuestro planeta

La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes

se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-

puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una

especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-

ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten

F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no

orgaacutenicas

La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-

cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un

principio vital

11 Enlaces del carbono

La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x

1 2p y 1 2p z

0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p

De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono

336 16 Compuestos del carbono

Ciclo del carbono

Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico

mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis

mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva

mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos

bullRespiracioacuten de animales y plan-tas

bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos

bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo

La quiacutemica orgaacutenica

Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida

En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-

dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono

promocioacuten electroacutenica

Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple

Etano Eteno Etino (acetileno)

Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro

Distancia del enlaceC C 154 pm

Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano

Distancia del enlaceCC 135 pm

Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta

Distancia del enlaceCC 121 pm

1s 2 2s 2 2p x 1

2p y 1

2p z 0

1s 2 2s 1 2p x 1

2p y 1

2p z 1

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-

mente por sustancias orgaacutenicas

mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-

men parte sustancias orgaacutenicas

2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-

tos del carbono

3 Formula una cadena carbonada que contenga dos

aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios

ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y

secundarios

mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios

4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-

tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-

ca o molecular y en cambio para representar los

compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos

su foacutermula desarrollada o semidesarrollada

5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-

fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero

de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras

6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las

moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos

mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas

ACTIVIDADES

Cadenas carbonadas

El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas

Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono

De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario

1 aacutetomos de carbono primarios

2 aacutetomos de carbono secundarios

3 aacutetomo de carbono terciario

4 aacutetomo de carbono cuaternario

12 Propiedades de los compuestos del carbono

Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos

Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes

bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares

bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas

bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados

bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces

covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas

Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos

Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada

Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos

C1

C2

C1

C4

C2C

2C

3C

1

C1

C1

Nombre (foacutermula

molecular)

Foacutermula

semidesarrollada

Foacutermula

desarrollada Modelo molecular

Etano (C2H6) CH3 CH3H

H H

H

H H

C C

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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal

No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre

1

2

3

4

5

6

metano

etano

propano

butano

pentano

hexano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

CH2CH3 CH2 CH3

CH3 (CH2)3 CH3

CH3 (CH2)4 CH3

terminacioacuten

-ano

2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias

Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno

338 16 Compuestos del carbono

Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos

Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple

Insaturacioacuten doble o triple enlace

FIacuteJATE

Determinacioacutendel carbono

Para determinar si una sustanciacontiene carbono

mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)

mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio

Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas

El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)

Propiedadesde los hidrocarburos

mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular

mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-

nicos

mdash Menor densidad que el agua

mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor

Sustancia

)

)

Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos

InsaturadosAlquinos

HidrocarburosSaturados Cicloalcanos

CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados

Cicloalquinos

Aromaacuteticos o benceacutenicos

r eeewueeq

r eewueq

r ewuq

r wq

r wq

21 Alcanos

Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados

A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano

Nombre dodecano

Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga

Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )

Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-

te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos

Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)

oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)

CH3mdash(CH2)10mdashCH3

1 10 1 12

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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-

tano

El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado

Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano

FIacuteJATE

7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano

8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-

rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano

22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano

9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal

Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-

bono estaacuten en liacutenea recta

10 Nombra los siguientes alcanos

CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)

CH3

CH3 CHCH CH CH3CH2b)

CH3 CH3

C CH

CH3

CH3

CH3

CH3CH2 CH2

CH3CH2

ACTIVIDADES

Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello

mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)

mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH

Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano

CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados

La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas

mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible

El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador

mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal

Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical

alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico

Radicales alquilo

Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-

cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-

ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado

Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo

la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo

Alcano de procedencia

metano

etano

propano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

Radical alquilo

metilo

etilo

propilo

CH3

CH3CH2

CH2CH3 CH3

CHCH3

5

CHCH2

34

CH2

2

CH3

1

CH26

CH3 35-dimetilheptano7

CH3

CH3 CHCH2 CH3

CH3

metilbutano

CH4

CH2

5

C3

CH3

334-trimetilhexanoCH3

CH3

6

CH3

CH2

2

CH3

1

CH3C CH C CH2

4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3

CH3

CH3

CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

Alcanoliacutequido

La disolucioacutende bromo

se decolora

El papel de torna-

sol vira al rojo

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono

22 Alquenos 23 Alquinos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un doble enlace C=C en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un

doble enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de etileno los alquenos se denominan en

ocasiones hidrocarburos etileacutenicos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un triple enlace CC en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un

triple enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de acetileno los alquinos se denominan en

ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos

Los alquenos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al doble enlace

bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-

cioacuten -eno se transforma en -dieno

Nombre 3-hepteno

Nombre 13-hexadieno

CH2 CH2

2 43 5 61

CH3CH CH CH=== ===

CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3

2 43 5 6 71

6 45 3 2 17

===

Los alquinos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al triple enlace

bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten

-ino se transforma en -diino

Nombre 1-hexino

Nombre 17-nonadiino

CH3 CH2CH2

8 67 5 49

CC CH2CH2 CHC

3 2 1

CH3 CH2 CH2 CH2 C

2 3 5 61

5

4

34 2 16

CH

Los alquenos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que

contiene al doble enlace

Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces

Nombre 37-dimetil-4-noneno

Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno

CHCH3

7

CH2

6

CH28

CH39

C4

CH2

2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH3

1

===

CHCH3

7

CHCH2

56

CH4

CH3

CH28

CH39

CH3

CH22

CH31

===

Los alquinos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal debe contener el triple enlace

Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces

Nombre 3-etil-6-metil-1-octino

Nombre 4-etil-2-heptino

CH3

7

CH2

6 4 23

CH2 CH3

CH2

5

C C CH3

1

CH

CH3

8

CH C2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH2

7

CH6

CH3

CH2

41

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11 Nombra los siguientes alcanos

12 Formula los siguientes compuestos octano 23-

dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-

dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano

13 Nombra los siguientes compuestos

a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3

b) CH3 CC CH2 CH2 CH3

14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-

teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-

hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-

til-1-heptino

15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino

e) CH3 CH CH C CH CH2

Br

Br

c) CHCH3 CHCH C

CH3 CH2CH3

d) CH3CH CHC

CH3

=== ===

a)

CH3

CCH2

CH

CH3

CH2CH3 CH3

CH2

CH3

b)

CH3

CH3

CH2CH2CH3

C CH2 CH2C CH2 CH3

CH3

CH2CH3

ACTIVIDADES

Reacciones de adicioacuten

Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono

En general se puede expresar asiacute

Ejemplos

CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3

CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3

Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace

Ejemplos

H3C Cl

CCCH + Cl2 rarrCH3C

Cl H

CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2

===

===

+ X2 rarr C CC C

X X

===

C + X2 rarr XC C C X===

24 Derivados halogenados

En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples

Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -

Nombra los siguientes alquenos y alquinos

CH3

a)

CH2 CC CH2

CH3

CH3 CH3

244-trimetil-1-penteno

CH2 CHb) CH2CH

13-butadieno

C CHCH3 CH CHc)

CH2CH3 CH3

3-etil-4-metil-1-pentino

CH3 CCH Cd)

CH3 CH2CH3

5-etil-27-dimetil-3-octino

CH2CH CH3CH

CH3

C CH3CH C Ce)

13-pentadiino

f)

14-hexadieno

CH2 CH CH2 CH CH CH3

=== ===

=== ===

EJEMPLO 1

Nombra los siguientes compuestos

EJEMPLO 2

CICH2 CH CH2 CH3a)

CH3

1-cloro-2-metilbutano

b)

113-tribromopropano

BrCH2 CH2 CHBr2 c)

F

2-fluoropropeno

CH3 C CH2=== d)

Br

3-bromo-15-hexadiino

CH C CH CH2 C CH3

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3 Hidrocarburos de cadena cerrada

La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos

Estos hidrocarburos a su vez pueden ser

bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip

bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C

bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada

Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono

Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces

Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente

Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono

32 Hidrocarburos aromaacuteticos

Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos

La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes

bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono

bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos

bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son

todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm

342 16 Compuestos del carbono

El benceno

En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH

Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles

En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

De forma abreviada

Ciclopropano

5-ciclobutil-2-hexino

3-metilciclopenteno

14-ciclohexadieno

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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos

a) etilbenceno

b) p-dinitrobenceno

c) 135-triclorobenceno

d) 1-etil-3-metilbenceno

e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno

ACTIVIDADES

Grupos arilo

El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo

En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan

abreviadamente -Ar

33 Derivados del benceno

Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc

Derivados monosustituidos

El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno

C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2

Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)

Cl NO2

CH3

OH NH2

Derivados disustituidos

Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico

Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)

Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)

Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos

Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5

Br Cl

Br

NO2

C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno

CH3

CH3

CH3

NO2

NO2

NO2

Br

Br

Br CH3

CH2

CH3

CH3

C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2

123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno

I

a) b) c)

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4 Compuestos oxigenados

Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres

41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente

Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH

La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico

Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta

bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol

bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo

bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol

bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-

ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener

prioridad otras funciones se denomina hidroxi

Veamos algunos alcoholes

344 16 Compuestos del carbono

Grupos funcionales

Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico

Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados

Alcoholes mdashOH

Eacuteteres mdashOmdash

Aldehiacutedos

Cetonas

Aacutecidos

carboxiacutelicos

Eacutesteres

Compuestos nitrogenados

Aminas

mdashNH2

mdashNHmdash

mdashNmdash

Amidas

Nitrilos mdashCN

CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol

OH OH

CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3

CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanol CH 3 OH

OH

OH

OHOH

OH

OH

C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol

CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)

Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno

La foacutermula general de los monofenoles es

Ar OH Ar = grupo aromaacutetico

C

O

HO

C

C

O

O H

C

O

O

O

CNH2

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42 Eacuteteres

Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura

R O R o Ar O Ar o R O Ar

Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-

les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del

OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir

R OH R OR

Ar OH Ar OAr

Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo

CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter

CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter

43 Aldehiacutedos y cetonas

Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-

bonilo CO

En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario

(R CHO)RH

O

C (R CO

R )R C R

O

Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo

HH

OC

Metanal

(formaldehiacutedo)

CH3CH2

H

OC Propanal CH3CH2CH

H

OCH C=

2-pentenal

C CH H

O OEtanodial

aldehiacutedos cetonas

Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo

Propanona 24-pentanodiona

2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3

OCH2=

CH3 C CH2 CH2 CH3

O

CH3 C CH2 C CH3

O O

CH3 C CH3

O

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanal H-CHO

Modelo molecular de la moleacutecula de

propanona CH 3 -CO-CH 3

Modelo molecular de la moleacutecula de

dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3

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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo

( COOH) La estructura general de los aacutecidos es

o abreviadamente R COOH

Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido

Veamos algunos ejemplos

CO

OHR

346 16 Compuestos del carbono

Modelo molecular de la moleacutecula de

aacutecido metanoico HCOOH

Modelo molecular de la moleacutecula de

metilamina CH 3 -NH 2

H COOHAacutecido metanoico

(foacutermico)

CH3 COOHAacutecido etanoico

(aceacutetico)

HOOC COOHAacutecido etanodioico

(oxaacutelico)

CH3 (CH2)14 COOH

Aacutecido palmiacutetico

Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR

Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo

Metanoato de metilo(formiato de metilo)

OC

OCH3

HEtanoato de etilo(acetato de etilo)

OCH2 CH3

CH3

OC

5 Compuestos nitrogenados

Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos

51 Aminas

Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-

nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N

amina primaria amina secundaria amina terciaria

Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-

CH3 NH2 Metilamina

(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina

CH3

Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas

bull

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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica

pertenecen

mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-

sarrollada de los compuestos anteriores

19 Nombra los siguientes compuestos

20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-

mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-

mina butilamina butanamida octanamida

21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes

compuestos metanol 2-propanol etanal propano-

na etanamida y metilamina

22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-

metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico

fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo

b) CH3

OH

CH CH CH3

CH3

a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

c) CH3 C

CH3

CH2 CH CH2 CH3

O

d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2

CH3e) CH2 COOCH3

CH3CH2CH2f) CHO

a) CH3 CH2Br

c) CH3 CH3

CH3

Cl

C CH2 C

CH3

CH3

b) ClCH CHCl

d) CH CH

e) CH3

Cl

C C

CH3

CH CH CH2 CH3

CH3 CH2CH3

=

=

a) CH3CH2CH2

OH

O

C CHb) CH2 CH3

c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3

NH2CH2

e) CH3

NH2

O

CCH2 f) CH3 CH3CH

OH

=

ACTIVIDADES

52 Amidas

Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2

Estructura general

Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-

Veamos algunos ejemplos

53 Nitrilos

En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN

Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos

CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo

CH3

CH3 CH CH2 C N

Modelo molecular de la moleacutecula de

etanonitrilo CH 3 -C N

O

C

NH2

H

NH CH3

CH3

O

CC6H5

O

C

NH2

C

O

NH2

R

Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida

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6 Isomeriacutea

Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-

cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros

Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-

mula molecular difieren en su estructura o en su configura-

cioacuten en el espacio

La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-

isomeriacutea

61 Isomeriacutea estructural

Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula

62 Estereoisomeriacutea

Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-

turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica

Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans

Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C

La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-

mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace

mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado

348 16 Compuestos del carbono

Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans

es el CH3 CH=CH CH3

C CCH3 CH3

H H

cis -2-buteno

trans -2-buteno

C C

CH3 H

H CH3

=

=

)

Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten

Esta forma de isomeriacutea es propia de

los compuestos que solo se diferen-

cian en la distinta colocacioacuten de

algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos

en la cadena carbonada Por ejem-

plo el C5H12

Aparece cuando los isoacutemeros se

diferencian en la posicioacuten del grupo

funcional en la cadena Por ejemplo

el C4H10O

Esta isomeriacutea se produce cuan-

do los isoacutemeros se diferencian en

el grupo funcional Por ejemplo el

C4H8O

CH3CH2CH CH3

CH3

metilbutano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CHOH CH2 CH3

2-butanol

CH3 CH2 CH2 CH2OH

1-butanolCH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 CH2

H

O

C

butanona

butanal

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La palabra quiral procede del grie-

go y significa ʻmanoʼ

El carbono asimeacutetrico unido a cua-

tro grupos diferentes se denomi-

na tambieacuten carbono quiral

Isomeriacutea oacuteptica

Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz

mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda

mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha

Decimos de ellos que son oacutepticamente activos

Luz normalvibracioacutenen todoslos planos

PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano

Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico

ϕ

Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada

Desviacioacuten de la luz polarizada por

una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico

Carbono asimeacutetrico

La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo

Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles

Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales

La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-

meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-

va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario

Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles

Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n

)

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Diastereoisoacutemeros

El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son

350 16 Compuestos del carbono

Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)

La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato

Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros

Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-

cos que no son enantioacutemeros entre siacute

Compuestos meso-

Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos

Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula

Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por

lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico

24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-

bra cada compuesto

25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol

26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-

culas en el plano y nombra cada isoacutemero

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

ACTIVIDADES

)

)

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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355

La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 25: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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1 El carbono

El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-

sencia variada en nuestro planeta

La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes

se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-

puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una

especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-

ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten

F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no

orgaacutenicas

La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-

cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un

principio vital

11 Enlaces del carbono

La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x

1 2p y 1 2p z

0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p

De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono

336 16 Compuestos del carbono

Ciclo del carbono

Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico

mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis

mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva

mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos

bullRespiracioacuten de animales y plan-tas

bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos

bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo

La quiacutemica orgaacutenica

Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida

En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-

dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono

promocioacuten electroacutenica

Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple

Etano Eteno Etino (acetileno)

Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro

Distancia del enlaceC C 154 pm

Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano

Distancia del enlaceCC 135 pm

Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta

Distancia del enlaceCC 121 pm

1s 2 2s 2 2p x 1

2p y 1

2p z 0

1s 2 2s 1 2p x 1

2p y 1

2p z 1

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-

mente por sustancias orgaacutenicas

mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-

men parte sustancias orgaacutenicas

2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-

tos del carbono

3 Formula una cadena carbonada que contenga dos

aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios

ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y

secundarios

mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios

4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-

tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-

ca o molecular y en cambio para representar los

compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos

su foacutermula desarrollada o semidesarrollada

5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-

fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero

de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras

6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las

moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos

mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas

ACTIVIDADES

Cadenas carbonadas

El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas

Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono

De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario

1 aacutetomos de carbono primarios

2 aacutetomos de carbono secundarios

3 aacutetomo de carbono terciario

4 aacutetomo de carbono cuaternario

12 Propiedades de los compuestos del carbono

Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos

Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes

bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares

bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas

bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados

bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces

covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas

Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos

Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada

Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos

C1

C2

C1

C4

C2C

2C

3C

1

C1

C1

Nombre (foacutermula

molecular)

Foacutermula

semidesarrollada

Foacutermula

desarrollada Modelo molecular

Etano (C2H6) CH3 CH3H

H H

H

H H

C C

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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal

No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre

1

2

3

4

5

6

metano

etano

propano

butano

pentano

hexano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

CH2CH3 CH2 CH3

CH3 (CH2)3 CH3

CH3 (CH2)4 CH3

terminacioacuten

-ano

2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias

Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno

338 16 Compuestos del carbono

Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos

Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple

Insaturacioacuten doble o triple enlace

FIacuteJATE

Determinacioacutendel carbono

Para determinar si una sustanciacontiene carbono

mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)

mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio

Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas

El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)

Propiedadesde los hidrocarburos

mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular

mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-

nicos

mdash Menor densidad que el agua

mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor

Sustancia

)

)

Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos

InsaturadosAlquinos

HidrocarburosSaturados Cicloalcanos

CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados

Cicloalquinos

Aromaacuteticos o benceacutenicos

r eeewueeq

r eewueq

r ewuq

r wq

r wq

21 Alcanos

Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados

A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano

Nombre dodecano

Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga

Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )

Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-

te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos

Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)

oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)

CH3mdash(CH2)10mdashCH3

1 10 1 12

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-

tano

El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado

Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano

FIacuteJATE

7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano

8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-

rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano

22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano

9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal

Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-

bono estaacuten en liacutenea recta

10 Nombra los siguientes alcanos

CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)

CH3

CH3 CHCH CH CH3CH2b)

CH3 CH3

C CH

CH3

CH3

CH3

CH3CH2 CH2

CH3CH2

ACTIVIDADES

Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello

mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)

mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH

Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano

CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados

La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas

mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible

El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador

mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal

Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical

alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico

Radicales alquilo

Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-

cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-

ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado

Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo

la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo

Alcano de procedencia

metano

etano

propano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

Radical alquilo

metilo

etilo

propilo

CH3

CH3CH2

CH2CH3 CH3

CHCH3

5

CHCH2

34

CH2

2

CH3

1

CH26

CH3 35-dimetilheptano7

CH3

CH3 CHCH2 CH3

CH3

metilbutano

CH4

CH2

5

C3

CH3

334-trimetilhexanoCH3

CH3

6

CH3

CH2

2

CH3

1

CH3C CH C CH2

4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3

CH3

CH3

CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

Alcanoliacutequido

La disolucioacutende bromo

se decolora

El papel de torna-

sol vira al rojo

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono

22 Alquenos 23 Alquinos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un doble enlace C=C en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un

doble enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de etileno los alquenos se denominan en

ocasiones hidrocarburos etileacutenicos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un triple enlace CC en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un

triple enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de acetileno los alquinos se denominan en

ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos

Los alquenos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al doble enlace

bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-

cioacuten -eno se transforma en -dieno

Nombre 3-hepteno

Nombre 13-hexadieno

CH2 CH2

2 43 5 61

CH3CH CH CH=== ===

CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3

2 43 5 6 71

6 45 3 2 17

===

Los alquinos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al triple enlace

bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten

-ino se transforma en -diino

Nombre 1-hexino

Nombre 17-nonadiino

CH3 CH2CH2

8 67 5 49

CC CH2CH2 CHC

3 2 1

CH3 CH2 CH2 CH2 C

2 3 5 61

5

4

34 2 16

CH

Los alquenos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que

contiene al doble enlace

Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces

Nombre 37-dimetil-4-noneno

Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno

CHCH3

7

CH2

6

CH28

CH39

C4

CH2

2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH3

1

===

CHCH3

7

CHCH2

56

CH4

CH3

CH28

CH39

CH3

CH22

CH31

===

Los alquinos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal debe contener el triple enlace

Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces

Nombre 3-etil-6-metil-1-octino

Nombre 4-etil-2-heptino

CH3

7

CH2

6 4 23

CH2 CH3

CH2

5

C C CH3

1

CH

CH3

8

CH C2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH2

7

CH6

CH3

CH2

41

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11 Nombra los siguientes alcanos

12 Formula los siguientes compuestos octano 23-

dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-

dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano

13 Nombra los siguientes compuestos

a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3

b) CH3 CC CH2 CH2 CH3

14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-

teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-

hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-

til-1-heptino

15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino

e) CH3 CH CH C CH CH2

Br

Br

c) CHCH3 CHCH C

CH3 CH2CH3

d) CH3CH CHC

CH3

=== ===

a)

CH3

CCH2

CH

CH3

CH2CH3 CH3

CH2

CH3

b)

CH3

CH3

CH2CH2CH3

C CH2 CH2C CH2 CH3

CH3

CH2CH3

ACTIVIDADES

Reacciones de adicioacuten

Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono

En general se puede expresar asiacute

Ejemplos

CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3

CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3

Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace

Ejemplos

H3C Cl

CCCH + Cl2 rarrCH3C

Cl H

CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2

===

===

+ X2 rarr C CC C

X X

===

C + X2 rarr XC C C X===

24 Derivados halogenados

En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples

Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -

Nombra los siguientes alquenos y alquinos

CH3

a)

CH2 CC CH2

CH3

CH3 CH3

244-trimetil-1-penteno

CH2 CHb) CH2CH

13-butadieno

C CHCH3 CH CHc)

CH2CH3 CH3

3-etil-4-metil-1-pentino

CH3 CCH Cd)

CH3 CH2CH3

5-etil-27-dimetil-3-octino

CH2CH CH3CH

CH3

C CH3CH C Ce)

13-pentadiino

f)

14-hexadieno

CH2 CH CH2 CH CH CH3

=== ===

=== ===

EJEMPLO 1

Nombra los siguientes compuestos

EJEMPLO 2

CICH2 CH CH2 CH3a)

CH3

1-cloro-2-metilbutano

b)

113-tribromopropano

BrCH2 CH2 CHBr2 c)

F

2-fluoropropeno

CH3 C CH2=== d)

Br

3-bromo-15-hexadiino

CH C CH CH2 C CH3

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3 Hidrocarburos de cadena cerrada

La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos

Estos hidrocarburos a su vez pueden ser

bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip

bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C

bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada

Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono

Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces

Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente

Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono

32 Hidrocarburos aromaacuteticos

Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos

La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes

bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono

bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos

bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son

todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm

342 16 Compuestos del carbono

El benceno

En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH

Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles

En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

De forma abreviada

Ciclopropano

5-ciclobutil-2-hexino

3-metilciclopenteno

14-ciclohexadieno

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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos

a) etilbenceno

b) p-dinitrobenceno

c) 135-triclorobenceno

d) 1-etil-3-metilbenceno

e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno

ACTIVIDADES

Grupos arilo

El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo

En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan

abreviadamente -Ar

33 Derivados del benceno

Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc

Derivados monosustituidos

El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno

C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2

Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)

Cl NO2

CH3

OH NH2

Derivados disustituidos

Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico

Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)

Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)

Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos

Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5

Br Cl

Br

NO2

C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno

CH3

CH3

CH3

NO2

NO2

NO2

Br

Br

Br CH3

CH2

CH3

CH3

C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2

123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno

I

a) b) c)

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4 Compuestos oxigenados

Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres

41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente

Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH

La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico

Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta

bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol

bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo

bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol

bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-

ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener

prioridad otras funciones se denomina hidroxi

Veamos algunos alcoholes

344 16 Compuestos del carbono

Grupos funcionales

Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico

Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados

Alcoholes mdashOH

Eacuteteres mdashOmdash

Aldehiacutedos

Cetonas

Aacutecidos

carboxiacutelicos

Eacutesteres

Compuestos nitrogenados

Aminas

mdashNH2

mdashNHmdash

mdashNmdash

Amidas

Nitrilos mdashCN

CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol

OH OH

CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3

CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanol CH 3 OH

OH

OH

OHOH

OH

OH

C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol

CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)

Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno

La foacutermula general de los monofenoles es

Ar OH Ar = grupo aromaacutetico

C

O

HO

C

C

O

O H

C

O

O

O

CNH2

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42 Eacuteteres

Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura

R O R o Ar O Ar o R O Ar

Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-

les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del

OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir

R OH R OR

Ar OH Ar OAr

Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo

CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter

CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter

43 Aldehiacutedos y cetonas

Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-

bonilo CO

En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario

(R CHO)RH

O

C (R CO

R )R C R

O

Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo

HH

OC

Metanal

(formaldehiacutedo)

CH3CH2

H

OC Propanal CH3CH2CH

H

OCH C=

2-pentenal

C CH H

O OEtanodial

aldehiacutedos cetonas

Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo

Propanona 24-pentanodiona

2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3

OCH2=

CH3 C CH2 CH2 CH3

O

CH3 C CH2 C CH3

O O

CH3 C CH3

O

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanal H-CHO

Modelo molecular de la moleacutecula de

propanona CH 3 -CO-CH 3

Modelo molecular de la moleacutecula de

dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3

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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo

( COOH) La estructura general de los aacutecidos es

o abreviadamente R COOH

Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido

Veamos algunos ejemplos

CO

OHR

346 16 Compuestos del carbono

Modelo molecular de la moleacutecula de

aacutecido metanoico HCOOH

Modelo molecular de la moleacutecula de

metilamina CH 3 -NH 2

H COOHAacutecido metanoico

(foacutermico)

CH3 COOHAacutecido etanoico

(aceacutetico)

HOOC COOHAacutecido etanodioico

(oxaacutelico)

CH3 (CH2)14 COOH

Aacutecido palmiacutetico

Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR

Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo

Metanoato de metilo(formiato de metilo)

OC

OCH3

HEtanoato de etilo(acetato de etilo)

OCH2 CH3

CH3

OC

5 Compuestos nitrogenados

Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos

51 Aminas

Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-

nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N

amina primaria amina secundaria amina terciaria

Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-

CH3 NH2 Metilamina

(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina

CH3

Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas

bull

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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica

pertenecen

mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-

sarrollada de los compuestos anteriores

19 Nombra los siguientes compuestos

20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-

mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-

mina butilamina butanamida octanamida

21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes

compuestos metanol 2-propanol etanal propano-

na etanamida y metilamina

22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-

metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico

fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo

b) CH3

OH

CH CH CH3

CH3

a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

c) CH3 C

CH3

CH2 CH CH2 CH3

O

d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2

CH3e) CH2 COOCH3

CH3CH2CH2f) CHO

a) CH3 CH2Br

c) CH3 CH3

CH3

Cl

C CH2 C

CH3

CH3

b) ClCH CHCl

d) CH CH

e) CH3

Cl

C C

CH3

CH CH CH2 CH3

CH3 CH2CH3

=

=

a) CH3CH2CH2

OH

O

C CHb) CH2 CH3

c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3

NH2CH2

e) CH3

NH2

O

CCH2 f) CH3 CH3CH

OH

=

ACTIVIDADES

52 Amidas

Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2

Estructura general

Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-

Veamos algunos ejemplos

53 Nitrilos

En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN

Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos

CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo

CH3

CH3 CH CH2 C N

Modelo molecular de la moleacutecula de

etanonitrilo CH 3 -C N

O

C

NH2

H

NH CH3

CH3

O

CC6H5

O

C

NH2

C

O

NH2

R

Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida

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6 Isomeriacutea

Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-

cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros

Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-

mula molecular difieren en su estructura o en su configura-

cioacuten en el espacio

La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-

isomeriacutea

61 Isomeriacutea estructural

Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula

62 Estereoisomeriacutea

Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-

turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica

Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans

Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C

La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-

mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace

mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado

348 16 Compuestos del carbono

Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans

es el CH3 CH=CH CH3

C CCH3 CH3

H H

cis -2-buteno

trans -2-buteno

C C

CH3 H

H CH3

=

=

)

Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten

Esta forma de isomeriacutea es propia de

los compuestos que solo se diferen-

cian en la distinta colocacioacuten de

algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos

en la cadena carbonada Por ejem-

plo el C5H12

Aparece cuando los isoacutemeros se

diferencian en la posicioacuten del grupo

funcional en la cadena Por ejemplo

el C4H10O

Esta isomeriacutea se produce cuan-

do los isoacutemeros se diferencian en

el grupo funcional Por ejemplo el

C4H8O

CH3CH2CH CH3

CH3

metilbutano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CHOH CH2 CH3

2-butanol

CH3 CH2 CH2 CH2OH

1-butanolCH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 CH2

H

O

C

butanona

butanal

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La palabra quiral procede del grie-

go y significa ʻmanoʼ

El carbono asimeacutetrico unido a cua-

tro grupos diferentes se denomi-

na tambieacuten carbono quiral

Isomeriacutea oacuteptica

Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz

mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda

mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha

Decimos de ellos que son oacutepticamente activos

Luz normalvibracioacutenen todoslos planos

PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano

Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico

ϕ

Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada

Desviacioacuten de la luz polarizada por

una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico

Carbono asimeacutetrico

La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo

Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles

Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales

La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-

meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-

va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario

Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles

Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n

)

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Diastereoisoacutemeros

El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son

350 16 Compuestos del carbono

Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)

La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato

Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros

Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-

cos que no son enantioacutemeros entre siacute

Compuestos meso-

Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos

Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula

Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por

lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico

24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-

bra cada compuesto

25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol

26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-

culas en el plano y nombra cada isoacutemero

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

ACTIVIDADES

)

)

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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355

La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 26: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-

mente por sustancias orgaacutenicas

mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-

men parte sustancias orgaacutenicas

2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-

tos del carbono

3 Formula una cadena carbonada que contenga dos

aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios

ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y

secundarios

mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios

4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-

tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-

ca o molecular y en cambio para representar los

compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos

su foacutermula desarrollada o semidesarrollada

5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-

fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero

de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras

6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las

moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos

mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas

ACTIVIDADES

Cadenas carbonadas

El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas

Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono

De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario

1 aacutetomos de carbono primarios

2 aacutetomos de carbono secundarios

3 aacutetomo de carbono terciario

4 aacutetomo de carbono cuaternario

12 Propiedades de los compuestos del carbono

Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos

Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes

bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares

bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas

bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados

bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces

covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas

Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos

Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada

Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos

C1

C2

C1

C4

C2C

2C

3C

1

C1

C1

Nombre (foacutermula

molecular)

Foacutermula

semidesarrollada

Foacutermula

desarrollada Modelo molecular

Etano (C2H6) CH3 CH3H

H H

H

H H

C C

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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal

No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre

1

2

3

4

5

6

metano

etano

propano

butano

pentano

hexano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

CH2CH3 CH2 CH3

CH3 (CH2)3 CH3

CH3 (CH2)4 CH3

terminacioacuten

-ano

2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias

Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno

338 16 Compuestos del carbono

Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos

Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple

Insaturacioacuten doble o triple enlace

FIacuteJATE

Determinacioacutendel carbono

Para determinar si una sustanciacontiene carbono

mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)

mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio

Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas

El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)

Propiedadesde los hidrocarburos

mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular

mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-

nicos

mdash Menor densidad que el agua

mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor

Sustancia

)

)

Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos

InsaturadosAlquinos

HidrocarburosSaturados Cicloalcanos

CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados

Cicloalquinos

Aromaacuteticos o benceacutenicos

r eeewueeq

r eewueq

r ewuq

r wq

r wq

21 Alcanos

Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados

A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano

Nombre dodecano

Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga

Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )

Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-

te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos

Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)

oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)

CH3mdash(CH2)10mdashCH3

1 10 1 12

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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-

tano

El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado

Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano

FIacuteJATE

7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano

8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-

rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano

22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano

9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal

Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-

bono estaacuten en liacutenea recta

10 Nombra los siguientes alcanos

CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)

CH3

CH3 CHCH CH CH3CH2b)

CH3 CH3

C CH

CH3

CH3

CH3

CH3CH2 CH2

CH3CH2

ACTIVIDADES

Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello

mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)

mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH

Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano

CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados

La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas

mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible

El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador

mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal

Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical

alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico

Radicales alquilo

Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-

cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-

ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado

Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo

la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo

Alcano de procedencia

metano

etano

propano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

Radical alquilo

metilo

etilo

propilo

CH3

CH3CH2

CH2CH3 CH3

CHCH3

5

CHCH2

34

CH2

2

CH3

1

CH26

CH3 35-dimetilheptano7

CH3

CH3 CHCH2 CH3

CH3

metilbutano

CH4

CH2

5

C3

CH3

334-trimetilhexanoCH3

CH3

6

CH3

CH2

2

CH3

1

CH3C CH C CH2

4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3

CH3

CH3

CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

Alcanoliacutequido

La disolucioacutende bromo

se decolora

El papel de torna-

sol vira al rojo

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httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono

22 Alquenos 23 Alquinos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un doble enlace C=C en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un

doble enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de etileno los alquenos se denominan en

ocasiones hidrocarburos etileacutenicos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un triple enlace CC en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un

triple enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de acetileno los alquinos se denominan en

ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos

Los alquenos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al doble enlace

bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-

cioacuten -eno se transforma en -dieno

Nombre 3-hepteno

Nombre 13-hexadieno

CH2 CH2

2 43 5 61

CH3CH CH CH=== ===

CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3

2 43 5 6 71

6 45 3 2 17

===

Los alquinos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al triple enlace

bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten

-ino se transforma en -diino

Nombre 1-hexino

Nombre 17-nonadiino

CH3 CH2CH2

8 67 5 49

CC CH2CH2 CHC

3 2 1

CH3 CH2 CH2 CH2 C

2 3 5 61

5

4

34 2 16

CH

Los alquenos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que

contiene al doble enlace

Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces

Nombre 37-dimetil-4-noneno

Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno

CHCH3

7

CH2

6

CH28

CH39

C4

CH2

2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH3

1

===

CHCH3

7

CHCH2

56

CH4

CH3

CH28

CH39

CH3

CH22

CH31

===

Los alquinos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal debe contener el triple enlace

Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces

Nombre 3-etil-6-metil-1-octino

Nombre 4-etil-2-heptino

CH3

7

CH2

6 4 23

CH2 CH3

CH2

5

C C CH3

1

CH

CH3

8

CH C2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH2

7

CH6

CH3

CH2

41

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11 Nombra los siguientes alcanos

12 Formula los siguientes compuestos octano 23-

dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-

dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano

13 Nombra los siguientes compuestos

a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3

b) CH3 CC CH2 CH2 CH3

14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-

teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-

hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-

til-1-heptino

15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino

e) CH3 CH CH C CH CH2

Br

Br

c) CHCH3 CHCH C

CH3 CH2CH3

d) CH3CH CHC

CH3

=== ===

a)

CH3

CCH2

CH

CH3

CH2CH3 CH3

CH2

CH3

b)

CH3

CH3

CH2CH2CH3

C CH2 CH2C CH2 CH3

CH3

CH2CH3

ACTIVIDADES

Reacciones de adicioacuten

Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono

En general se puede expresar asiacute

Ejemplos

CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3

CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3

Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace

Ejemplos

H3C Cl

CCCH + Cl2 rarrCH3C

Cl H

CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2

===

===

+ X2 rarr C CC C

X X

===

C + X2 rarr XC C C X===

24 Derivados halogenados

En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples

Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -

Nombra los siguientes alquenos y alquinos

CH3

a)

CH2 CC CH2

CH3

CH3 CH3

244-trimetil-1-penteno

CH2 CHb) CH2CH

13-butadieno

C CHCH3 CH CHc)

CH2CH3 CH3

3-etil-4-metil-1-pentino

CH3 CCH Cd)

CH3 CH2CH3

5-etil-27-dimetil-3-octino

CH2CH CH3CH

CH3

C CH3CH C Ce)

13-pentadiino

f)

14-hexadieno

CH2 CH CH2 CH CH CH3

=== ===

=== ===

EJEMPLO 1

Nombra los siguientes compuestos

EJEMPLO 2

CICH2 CH CH2 CH3a)

CH3

1-cloro-2-metilbutano

b)

113-tribromopropano

BrCH2 CH2 CHBr2 c)

F

2-fluoropropeno

CH3 C CH2=== d)

Br

3-bromo-15-hexadiino

CH C CH CH2 C CH3

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3 Hidrocarburos de cadena cerrada

La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos

Estos hidrocarburos a su vez pueden ser

bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip

bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C

bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada

Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono

Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces

Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente

Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono

32 Hidrocarburos aromaacuteticos

Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos

La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes

bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono

bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos

bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son

todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm

342 16 Compuestos del carbono

El benceno

En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH

Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles

En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

De forma abreviada

Ciclopropano

5-ciclobutil-2-hexino

3-metilciclopenteno

14-ciclohexadieno

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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos

a) etilbenceno

b) p-dinitrobenceno

c) 135-triclorobenceno

d) 1-etil-3-metilbenceno

e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno

ACTIVIDADES

Grupos arilo

El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo

En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan

abreviadamente -Ar

33 Derivados del benceno

Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc

Derivados monosustituidos

El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno

C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2

Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)

Cl NO2

CH3

OH NH2

Derivados disustituidos

Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico

Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)

Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)

Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos

Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5

Br Cl

Br

NO2

C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno

CH3

CH3

CH3

NO2

NO2

NO2

Br

Br

Br CH3

CH2

CH3

CH3

C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2

123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno

I

a) b) c)

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4 Compuestos oxigenados

Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres

41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente

Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH

La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico

Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta

bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol

bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo

bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol

bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-

ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener

prioridad otras funciones se denomina hidroxi

Veamos algunos alcoholes

344 16 Compuestos del carbono

Grupos funcionales

Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico

Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados

Alcoholes mdashOH

Eacuteteres mdashOmdash

Aldehiacutedos

Cetonas

Aacutecidos

carboxiacutelicos

Eacutesteres

Compuestos nitrogenados

Aminas

mdashNH2

mdashNHmdash

mdashNmdash

Amidas

Nitrilos mdashCN

CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol

OH OH

CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3

CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanol CH 3 OH

OH

OH

OHOH

OH

OH

C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol

CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)

Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno

La foacutermula general de los monofenoles es

Ar OH Ar = grupo aromaacutetico

C

O

HO

C

C

O

O H

C

O

O

O

CNH2

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42 Eacuteteres

Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura

R O R o Ar O Ar o R O Ar

Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-

les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del

OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir

R OH R OR

Ar OH Ar OAr

Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo

CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter

CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter

43 Aldehiacutedos y cetonas

Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-

bonilo CO

En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario

(R CHO)RH

O

C (R CO

R )R C R

O

Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo

HH

OC

Metanal

(formaldehiacutedo)

CH3CH2

H

OC Propanal CH3CH2CH

H

OCH C=

2-pentenal

C CH H

O OEtanodial

aldehiacutedos cetonas

Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo

Propanona 24-pentanodiona

2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3

OCH2=

CH3 C CH2 CH2 CH3

O

CH3 C CH2 C CH3

O O

CH3 C CH3

O

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanal H-CHO

Modelo molecular de la moleacutecula de

propanona CH 3 -CO-CH 3

Modelo molecular de la moleacutecula de

dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3

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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo

( COOH) La estructura general de los aacutecidos es

o abreviadamente R COOH

Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido

Veamos algunos ejemplos

CO

OHR

346 16 Compuestos del carbono

Modelo molecular de la moleacutecula de

aacutecido metanoico HCOOH

Modelo molecular de la moleacutecula de

metilamina CH 3 -NH 2

H COOHAacutecido metanoico

(foacutermico)

CH3 COOHAacutecido etanoico

(aceacutetico)

HOOC COOHAacutecido etanodioico

(oxaacutelico)

CH3 (CH2)14 COOH

Aacutecido palmiacutetico

Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR

Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo

Metanoato de metilo(formiato de metilo)

OC

OCH3

HEtanoato de etilo(acetato de etilo)

OCH2 CH3

CH3

OC

5 Compuestos nitrogenados

Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos

51 Aminas

Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-

nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N

amina primaria amina secundaria amina terciaria

Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-

CH3 NH2 Metilamina

(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina

CH3

Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas

bull

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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica

pertenecen

mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-

sarrollada de los compuestos anteriores

19 Nombra los siguientes compuestos

20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-

mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-

mina butilamina butanamida octanamida

21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes

compuestos metanol 2-propanol etanal propano-

na etanamida y metilamina

22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-

metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico

fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo

b) CH3

OH

CH CH CH3

CH3

a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

c) CH3 C

CH3

CH2 CH CH2 CH3

O

d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2

CH3e) CH2 COOCH3

CH3CH2CH2f) CHO

a) CH3 CH2Br

c) CH3 CH3

CH3

Cl

C CH2 C

CH3

CH3

b) ClCH CHCl

d) CH CH

e) CH3

Cl

C C

CH3

CH CH CH2 CH3

CH3 CH2CH3

=

=

a) CH3CH2CH2

OH

O

C CHb) CH2 CH3

c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3

NH2CH2

e) CH3

NH2

O

CCH2 f) CH3 CH3CH

OH

=

ACTIVIDADES

52 Amidas

Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2

Estructura general

Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-

Veamos algunos ejemplos

53 Nitrilos

En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN

Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos

CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo

CH3

CH3 CH CH2 C N

Modelo molecular de la moleacutecula de

etanonitrilo CH 3 -C N

O

C

NH2

H

NH CH3

CH3

O

CC6H5

O

C

NH2

C

O

NH2

R

Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida

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6 Isomeriacutea

Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-

cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros

Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-

mula molecular difieren en su estructura o en su configura-

cioacuten en el espacio

La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-

isomeriacutea

61 Isomeriacutea estructural

Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula

62 Estereoisomeriacutea

Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-

turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica

Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans

Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C

La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-

mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace

mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado

348 16 Compuestos del carbono

Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans

es el CH3 CH=CH CH3

C CCH3 CH3

H H

cis -2-buteno

trans -2-buteno

C C

CH3 H

H CH3

=

=

)

Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten

Esta forma de isomeriacutea es propia de

los compuestos que solo se diferen-

cian en la distinta colocacioacuten de

algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos

en la cadena carbonada Por ejem-

plo el C5H12

Aparece cuando los isoacutemeros se

diferencian en la posicioacuten del grupo

funcional en la cadena Por ejemplo

el C4H10O

Esta isomeriacutea se produce cuan-

do los isoacutemeros se diferencian en

el grupo funcional Por ejemplo el

C4H8O

CH3CH2CH CH3

CH3

metilbutano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CHOH CH2 CH3

2-butanol

CH3 CH2 CH2 CH2OH

1-butanolCH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 CH2

H

O

C

butanona

butanal

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La palabra quiral procede del grie-

go y significa ʻmanoʼ

El carbono asimeacutetrico unido a cua-

tro grupos diferentes se denomi-

na tambieacuten carbono quiral

Isomeriacutea oacuteptica

Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz

mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda

mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha

Decimos de ellos que son oacutepticamente activos

Luz normalvibracioacutenen todoslos planos

PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano

Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico

ϕ

Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada

Desviacioacuten de la luz polarizada por

una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico

Carbono asimeacutetrico

La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo

Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles

Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales

La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-

meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-

va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario

Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles

Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n

)

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Diastereoisoacutemeros

El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son

350 16 Compuestos del carbono

Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)

La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato

Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros

Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-

cos que no son enantioacutemeros entre siacute

Compuestos meso-

Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos

Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula

Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por

lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico

24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-

bra cada compuesto

25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol

26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-

culas en el plano y nombra cada isoacutemero

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

ACTIVIDADES

)

)

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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355

La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 27: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal

No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre

1

2

3

4

5

6

metano

etano

propano

butano

pentano

hexano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

CH2CH3 CH2 CH3

CH3 (CH2)3 CH3

CH3 (CH2)4 CH3

terminacioacuten

-ano

2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias

Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno

338 16 Compuestos del carbono

Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos

Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple

Insaturacioacuten doble o triple enlace

FIacuteJATE

Determinacioacutendel carbono

Para determinar si una sustanciacontiene carbono

mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)

mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio

Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas

El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)

Propiedadesde los hidrocarburos

mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular

mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-

nicos

mdash Menor densidad que el agua

mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor

Sustancia

)

)

Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos

InsaturadosAlquinos

HidrocarburosSaturados Cicloalcanos

CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados

Cicloalquinos

Aromaacuteticos o benceacutenicos

r eeewueeq

r eewueq

r ewuq

r wq

r wq

21 Alcanos

Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados

A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano

Nombre dodecano

Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga

Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )

Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-

te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos

Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)

oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)

CH3mdash(CH2)10mdashCH3

1 10 1 12

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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-

tano

El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado

Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano

FIacuteJATE

7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano

8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-

rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano

22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano

9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal

Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-

bono estaacuten en liacutenea recta

10 Nombra los siguientes alcanos

CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)

CH3

CH3 CHCH CH CH3CH2b)

CH3 CH3

C CH

CH3

CH3

CH3

CH3CH2 CH2

CH3CH2

ACTIVIDADES

Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello

mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)

mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH

Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano

CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados

La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas

mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible

El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador

mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal

Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical

alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico

Radicales alquilo

Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-

cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-

ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado

Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo

la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo

Alcano de procedencia

metano

etano

propano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

Radical alquilo

metilo

etilo

propilo

CH3

CH3CH2

CH2CH3 CH3

CHCH3

5

CHCH2

34

CH2

2

CH3

1

CH26

CH3 35-dimetilheptano7

CH3

CH3 CHCH2 CH3

CH3

metilbutano

CH4

CH2

5

C3

CH3

334-trimetilhexanoCH3

CH3

6

CH3

CH2

2

CH3

1

CH3C CH C CH2

4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3

CH3

CH3

CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

Alcanoliacutequido

La disolucioacutende bromo

se decolora

El papel de torna-

sol vira al rojo

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono

22 Alquenos 23 Alquinos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un doble enlace C=C en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un

doble enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de etileno los alquenos se denominan en

ocasiones hidrocarburos etileacutenicos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un triple enlace CC en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un

triple enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de acetileno los alquinos se denominan en

ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos

Los alquenos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al doble enlace

bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-

cioacuten -eno se transforma en -dieno

Nombre 3-hepteno

Nombre 13-hexadieno

CH2 CH2

2 43 5 61

CH3CH CH CH=== ===

CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3

2 43 5 6 71

6 45 3 2 17

===

Los alquinos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al triple enlace

bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten

-ino se transforma en -diino

Nombre 1-hexino

Nombre 17-nonadiino

CH3 CH2CH2

8 67 5 49

CC CH2CH2 CHC

3 2 1

CH3 CH2 CH2 CH2 C

2 3 5 61

5

4

34 2 16

CH

Los alquenos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que

contiene al doble enlace

Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces

Nombre 37-dimetil-4-noneno

Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno

CHCH3

7

CH2

6

CH28

CH39

C4

CH2

2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH3

1

===

CHCH3

7

CHCH2

56

CH4

CH3

CH28

CH39

CH3

CH22

CH31

===

Los alquinos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal debe contener el triple enlace

Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces

Nombre 3-etil-6-metil-1-octino

Nombre 4-etil-2-heptino

CH3

7

CH2

6 4 23

CH2 CH3

CH2

5

C C CH3

1

CH

CH3

8

CH C2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH2

7

CH6

CH3

CH2

41

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11 Nombra los siguientes alcanos

12 Formula los siguientes compuestos octano 23-

dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-

dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano

13 Nombra los siguientes compuestos

a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3

b) CH3 CC CH2 CH2 CH3

14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-

teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-

hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-

til-1-heptino

15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino

e) CH3 CH CH C CH CH2

Br

Br

c) CHCH3 CHCH C

CH3 CH2CH3

d) CH3CH CHC

CH3

=== ===

a)

CH3

CCH2

CH

CH3

CH2CH3 CH3

CH2

CH3

b)

CH3

CH3

CH2CH2CH3

C CH2 CH2C CH2 CH3

CH3

CH2CH3

ACTIVIDADES

Reacciones de adicioacuten

Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono

En general se puede expresar asiacute

Ejemplos

CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3

CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3

Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace

Ejemplos

H3C Cl

CCCH + Cl2 rarrCH3C

Cl H

CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2

===

===

+ X2 rarr C CC C

X X

===

C + X2 rarr XC C C X===

24 Derivados halogenados

En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples

Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -

Nombra los siguientes alquenos y alquinos

CH3

a)

CH2 CC CH2

CH3

CH3 CH3

244-trimetil-1-penteno

CH2 CHb) CH2CH

13-butadieno

C CHCH3 CH CHc)

CH2CH3 CH3

3-etil-4-metil-1-pentino

CH3 CCH Cd)

CH3 CH2CH3

5-etil-27-dimetil-3-octino

CH2CH CH3CH

CH3

C CH3CH C Ce)

13-pentadiino

f)

14-hexadieno

CH2 CH CH2 CH CH CH3

=== ===

=== ===

EJEMPLO 1

Nombra los siguientes compuestos

EJEMPLO 2

CICH2 CH CH2 CH3a)

CH3

1-cloro-2-metilbutano

b)

113-tribromopropano

BrCH2 CH2 CHBr2 c)

F

2-fluoropropeno

CH3 C CH2=== d)

Br

3-bromo-15-hexadiino

CH C CH CH2 C CH3

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3 Hidrocarburos de cadena cerrada

La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos

Estos hidrocarburos a su vez pueden ser

bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip

bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C

bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada

Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono

Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces

Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente

Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono

32 Hidrocarburos aromaacuteticos

Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos

La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes

bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono

bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos

bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son

todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm

342 16 Compuestos del carbono

El benceno

En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH

Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles

En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

De forma abreviada

Ciclopropano

5-ciclobutil-2-hexino

3-metilciclopenteno

14-ciclohexadieno

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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos

a) etilbenceno

b) p-dinitrobenceno

c) 135-triclorobenceno

d) 1-etil-3-metilbenceno

e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno

ACTIVIDADES

Grupos arilo

El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo

En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan

abreviadamente -Ar

33 Derivados del benceno

Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc

Derivados monosustituidos

El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno

C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2

Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)

Cl NO2

CH3

OH NH2

Derivados disustituidos

Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico

Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)

Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)

Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos

Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5

Br Cl

Br

NO2

C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno

CH3

CH3

CH3

NO2

NO2

NO2

Br

Br

Br CH3

CH2

CH3

CH3

C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2

123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno

I

a) b) c)

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4 Compuestos oxigenados

Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres

41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente

Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH

La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico

Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta

bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol

bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo

bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol

bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-

ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener

prioridad otras funciones se denomina hidroxi

Veamos algunos alcoholes

344 16 Compuestos del carbono

Grupos funcionales

Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico

Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados

Alcoholes mdashOH

Eacuteteres mdashOmdash

Aldehiacutedos

Cetonas

Aacutecidos

carboxiacutelicos

Eacutesteres

Compuestos nitrogenados

Aminas

mdashNH2

mdashNHmdash

mdashNmdash

Amidas

Nitrilos mdashCN

CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol

OH OH

CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3

CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanol CH 3 OH

OH

OH

OHOH

OH

OH

C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol

CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)

Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno

La foacutermula general de los monofenoles es

Ar OH Ar = grupo aromaacutetico

C

O

HO

C

C

O

O H

C

O

O

O

CNH2

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42 Eacuteteres

Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura

R O R o Ar O Ar o R O Ar

Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-

les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del

OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir

R OH R OR

Ar OH Ar OAr

Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo

CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter

CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter

43 Aldehiacutedos y cetonas

Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-

bonilo CO

En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario

(R CHO)RH

O

C (R CO

R )R C R

O

Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo

HH

OC

Metanal

(formaldehiacutedo)

CH3CH2

H

OC Propanal CH3CH2CH

H

OCH C=

2-pentenal

C CH H

O OEtanodial

aldehiacutedos cetonas

Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo

Propanona 24-pentanodiona

2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3

OCH2=

CH3 C CH2 CH2 CH3

O

CH3 C CH2 C CH3

O O

CH3 C CH3

O

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanal H-CHO

Modelo molecular de la moleacutecula de

propanona CH 3 -CO-CH 3

Modelo molecular de la moleacutecula de

dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3

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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo

( COOH) La estructura general de los aacutecidos es

o abreviadamente R COOH

Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido

Veamos algunos ejemplos

CO

OHR

346 16 Compuestos del carbono

Modelo molecular de la moleacutecula de

aacutecido metanoico HCOOH

Modelo molecular de la moleacutecula de

metilamina CH 3 -NH 2

H COOHAacutecido metanoico

(foacutermico)

CH3 COOHAacutecido etanoico

(aceacutetico)

HOOC COOHAacutecido etanodioico

(oxaacutelico)

CH3 (CH2)14 COOH

Aacutecido palmiacutetico

Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR

Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo

Metanoato de metilo(formiato de metilo)

OC

OCH3

HEtanoato de etilo(acetato de etilo)

OCH2 CH3

CH3

OC

5 Compuestos nitrogenados

Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos

51 Aminas

Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-

nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N

amina primaria amina secundaria amina terciaria

Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-

CH3 NH2 Metilamina

(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina

CH3

Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas

bull

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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica

pertenecen

mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-

sarrollada de los compuestos anteriores

19 Nombra los siguientes compuestos

20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-

mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-

mina butilamina butanamida octanamida

21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes

compuestos metanol 2-propanol etanal propano-

na etanamida y metilamina

22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-

metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico

fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo

b) CH3

OH

CH CH CH3

CH3

a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

c) CH3 C

CH3

CH2 CH CH2 CH3

O

d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2

CH3e) CH2 COOCH3

CH3CH2CH2f) CHO

a) CH3 CH2Br

c) CH3 CH3

CH3

Cl

C CH2 C

CH3

CH3

b) ClCH CHCl

d) CH CH

e) CH3

Cl

C C

CH3

CH CH CH2 CH3

CH3 CH2CH3

=

=

a) CH3CH2CH2

OH

O

C CHb) CH2 CH3

c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3

NH2CH2

e) CH3

NH2

O

CCH2 f) CH3 CH3CH

OH

=

ACTIVIDADES

52 Amidas

Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2

Estructura general

Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-

Veamos algunos ejemplos

53 Nitrilos

En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN

Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos

CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo

CH3

CH3 CH CH2 C N

Modelo molecular de la moleacutecula de

etanonitrilo CH 3 -C N

O

C

NH2

H

NH CH3

CH3

O

CC6H5

O

C

NH2

C

O

NH2

R

Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida

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6 Isomeriacutea

Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-

cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros

Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-

mula molecular difieren en su estructura o en su configura-

cioacuten en el espacio

La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-

isomeriacutea

61 Isomeriacutea estructural

Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula

62 Estereoisomeriacutea

Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-

turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica

Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans

Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C

La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-

mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace

mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado

348 16 Compuestos del carbono

Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans

es el CH3 CH=CH CH3

C CCH3 CH3

H H

cis -2-buteno

trans -2-buteno

C C

CH3 H

H CH3

=

=

)

Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten

Esta forma de isomeriacutea es propia de

los compuestos que solo se diferen-

cian en la distinta colocacioacuten de

algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos

en la cadena carbonada Por ejem-

plo el C5H12

Aparece cuando los isoacutemeros se

diferencian en la posicioacuten del grupo

funcional en la cadena Por ejemplo

el C4H10O

Esta isomeriacutea se produce cuan-

do los isoacutemeros se diferencian en

el grupo funcional Por ejemplo el

C4H8O

CH3CH2CH CH3

CH3

metilbutano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CHOH CH2 CH3

2-butanol

CH3 CH2 CH2 CH2OH

1-butanolCH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 CH2

H

O

C

butanona

butanal

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La palabra quiral procede del grie-

go y significa ʻmanoʼ

El carbono asimeacutetrico unido a cua-

tro grupos diferentes se denomi-

na tambieacuten carbono quiral

Isomeriacutea oacuteptica

Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz

mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda

mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha

Decimos de ellos que son oacutepticamente activos

Luz normalvibracioacutenen todoslos planos

PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano

Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico

ϕ

Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada

Desviacioacuten de la luz polarizada por

una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico

Carbono asimeacutetrico

La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo

Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles

Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales

La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-

meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-

va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario

Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles

Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n

)

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Diastereoisoacutemeros

El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son

350 16 Compuestos del carbono

Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)

La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato

Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros

Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-

cos que no son enantioacutemeros entre siacute

Compuestos meso-

Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos

Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula

Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por

lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico

24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-

bra cada compuesto

25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol

26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-

culas en el plano y nombra cada isoacutemero

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

ACTIVIDADES

)

)

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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

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47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 28: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-

tano

El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado

Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano

FIacuteJATE

7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano

8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-

rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano

22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano

9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal

Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-

bono estaacuten en liacutenea recta

10 Nombra los siguientes alcanos

CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)

CH3

CH3 CHCH CH CH3CH2b)

CH3 CH3

C CH

CH3

CH3

CH3

CH3CH2 CH2

CH3CH2

ACTIVIDADES

Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello

mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)

mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH

Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano

CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados

La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas

mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible

El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador

mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal

Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical

alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico

Radicales alquilo

Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-

cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-

ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado

Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo

la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo

Alcano de procedencia

metano

etano

propano

CH4

CH3CH3

CH2CH3 CH3

Radical alquilo

metilo

etilo

propilo

CH3

CH3CH2

CH2CH3 CH3

CHCH3

5

CHCH2

34

CH2

2

CH3

1

CH26

CH3 35-dimetilheptano7

CH3

CH3 CHCH2 CH3

CH3

metilbutano

CH4

CH2

5

C3

CH3

334-trimetilhexanoCH3

CH3

6

CH3

CH2

2

CH3

1

CH3C CH C CH2

4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3

CH3

CH3

CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

Alcanoliacutequido

La disolucioacutende bromo

se decolora

El papel de torna-

sol vira al rojo

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22 Alquenos 23 Alquinos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un doble enlace C=C en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un

doble enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de etileno los alquenos se denominan en

ocasiones hidrocarburos etileacutenicos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un triple enlace CC en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un

triple enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de acetileno los alquinos se denominan en

ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos

Los alquenos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al doble enlace

bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-

cioacuten -eno se transforma en -dieno

Nombre 3-hepteno

Nombre 13-hexadieno

CH2 CH2

2 43 5 61

CH3CH CH CH=== ===

CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3

2 43 5 6 71

6 45 3 2 17

===

Los alquinos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al triple enlace

bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten

-ino se transforma en -diino

Nombre 1-hexino

Nombre 17-nonadiino

CH3 CH2CH2

8 67 5 49

CC CH2CH2 CHC

3 2 1

CH3 CH2 CH2 CH2 C

2 3 5 61

5

4

34 2 16

CH

Los alquenos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que

contiene al doble enlace

Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces

Nombre 37-dimetil-4-noneno

Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno

CHCH3

7

CH2

6

CH28

CH39

C4

CH2

2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH3

1

===

CHCH3

7

CHCH2

56

CH4

CH3

CH28

CH39

CH3

CH22

CH31

===

Los alquinos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal debe contener el triple enlace

Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces

Nombre 3-etil-6-metil-1-octino

Nombre 4-etil-2-heptino

CH3

7

CH2

6 4 23

CH2 CH3

CH2

5

C C CH3

1

CH

CH3

8

CH C2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH2

7

CH6

CH3

CH2

41

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11 Nombra los siguientes alcanos

12 Formula los siguientes compuestos octano 23-

dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-

dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano

13 Nombra los siguientes compuestos

a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3

b) CH3 CC CH2 CH2 CH3

14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-

teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-

hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-

til-1-heptino

15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino

e) CH3 CH CH C CH CH2

Br

Br

c) CHCH3 CHCH C

CH3 CH2CH3

d) CH3CH CHC

CH3

=== ===

a)

CH3

CCH2

CH

CH3

CH2CH3 CH3

CH2

CH3

b)

CH3

CH3

CH2CH2CH3

C CH2 CH2C CH2 CH3

CH3

CH2CH3

ACTIVIDADES

Reacciones de adicioacuten

Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono

En general se puede expresar asiacute

Ejemplos

CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3

CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3

Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace

Ejemplos

H3C Cl

CCCH + Cl2 rarrCH3C

Cl H

CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2

===

===

+ X2 rarr C CC C

X X

===

C + X2 rarr XC C C X===

24 Derivados halogenados

En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples

Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -

Nombra los siguientes alquenos y alquinos

CH3

a)

CH2 CC CH2

CH3

CH3 CH3

244-trimetil-1-penteno

CH2 CHb) CH2CH

13-butadieno

C CHCH3 CH CHc)

CH2CH3 CH3

3-etil-4-metil-1-pentino

CH3 CCH Cd)

CH3 CH2CH3

5-etil-27-dimetil-3-octino

CH2CH CH3CH

CH3

C CH3CH C Ce)

13-pentadiino

f)

14-hexadieno

CH2 CH CH2 CH CH CH3

=== ===

=== ===

EJEMPLO 1

Nombra los siguientes compuestos

EJEMPLO 2

CICH2 CH CH2 CH3a)

CH3

1-cloro-2-metilbutano

b)

113-tribromopropano

BrCH2 CH2 CHBr2 c)

F

2-fluoropropeno

CH3 C CH2=== d)

Br

3-bromo-15-hexadiino

CH C CH CH2 C CH3

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3 Hidrocarburos de cadena cerrada

La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos

Estos hidrocarburos a su vez pueden ser

bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip

bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C

bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada

Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono

Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces

Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente

Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono

32 Hidrocarburos aromaacuteticos

Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos

La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes

bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono

bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos

bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son

todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm

342 16 Compuestos del carbono

El benceno

En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH

Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles

En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

De forma abreviada

Ciclopropano

5-ciclobutil-2-hexino

3-metilciclopenteno

14-ciclohexadieno

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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos

a) etilbenceno

b) p-dinitrobenceno

c) 135-triclorobenceno

d) 1-etil-3-metilbenceno

e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno

ACTIVIDADES

Grupos arilo

El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo

En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan

abreviadamente -Ar

33 Derivados del benceno

Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc

Derivados monosustituidos

El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno

C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2

Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)

Cl NO2

CH3

OH NH2

Derivados disustituidos

Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico

Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)

Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)

Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos

Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5

Br Cl

Br

NO2

C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno

CH3

CH3

CH3

NO2

NO2

NO2

Br

Br

Br CH3

CH2

CH3

CH3

C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2

123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno

I

a) b) c)

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4 Compuestos oxigenados

Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres

41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente

Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH

La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico

Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta

bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol

bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo

bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol

bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-

ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener

prioridad otras funciones se denomina hidroxi

Veamos algunos alcoholes

344 16 Compuestos del carbono

Grupos funcionales

Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico

Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados

Alcoholes mdashOH

Eacuteteres mdashOmdash

Aldehiacutedos

Cetonas

Aacutecidos

carboxiacutelicos

Eacutesteres

Compuestos nitrogenados

Aminas

mdashNH2

mdashNHmdash

mdashNmdash

Amidas

Nitrilos mdashCN

CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol

OH OH

CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3

CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanol CH 3 OH

OH

OH

OHOH

OH

OH

C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol

CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)

Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno

La foacutermula general de los monofenoles es

Ar OH Ar = grupo aromaacutetico

C

O

HO

C

C

O

O H

C

O

O

O

CNH2

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42 Eacuteteres

Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura

R O R o Ar O Ar o R O Ar

Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-

les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del

OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir

R OH R OR

Ar OH Ar OAr

Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo

CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter

CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter

43 Aldehiacutedos y cetonas

Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-

bonilo CO

En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario

(R CHO)RH

O

C (R CO

R )R C R

O

Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo

HH

OC

Metanal

(formaldehiacutedo)

CH3CH2

H

OC Propanal CH3CH2CH

H

OCH C=

2-pentenal

C CH H

O OEtanodial

aldehiacutedos cetonas

Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo

Propanona 24-pentanodiona

2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3

OCH2=

CH3 C CH2 CH2 CH3

O

CH3 C CH2 C CH3

O O

CH3 C CH3

O

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanal H-CHO

Modelo molecular de la moleacutecula de

propanona CH 3 -CO-CH 3

Modelo molecular de la moleacutecula de

dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3

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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo

( COOH) La estructura general de los aacutecidos es

o abreviadamente R COOH

Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido

Veamos algunos ejemplos

CO

OHR

346 16 Compuestos del carbono

Modelo molecular de la moleacutecula de

aacutecido metanoico HCOOH

Modelo molecular de la moleacutecula de

metilamina CH 3 -NH 2

H COOHAacutecido metanoico

(foacutermico)

CH3 COOHAacutecido etanoico

(aceacutetico)

HOOC COOHAacutecido etanodioico

(oxaacutelico)

CH3 (CH2)14 COOH

Aacutecido palmiacutetico

Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR

Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo

Metanoato de metilo(formiato de metilo)

OC

OCH3

HEtanoato de etilo(acetato de etilo)

OCH2 CH3

CH3

OC

5 Compuestos nitrogenados

Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos

51 Aminas

Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-

nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N

amina primaria amina secundaria amina terciaria

Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-

CH3 NH2 Metilamina

(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina

CH3

Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas

bull

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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica

pertenecen

mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-

sarrollada de los compuestos anteriores

19 Nombra los siguientes compuestos

20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-

mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-

mina butilamina butanamida octanamida

21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes

compuestos metanol 2-propanol etanal propano-

na etanamida y metilamina

22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-

metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico

fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo

b) CH3

OH

CH CH CH3

CH3

a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

c) CH3 C

CH3

CH2 CH CH2 CH3

O

d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2

CH3e) CH2 COOCH3

CH3CH2CH2f) CHO

a) CH3 CH2Br

c) CH3 CH3

CH3

Cl

C CH2 C

CH3

CH3

b) ClCH CHCl

d) CH CH

e) CH3

Cl

C C

CH3

CH CH CH2 CH3

CH3 CH2CH3

=

=

a) CH3CH2CH2

OH

O

C CHb) CH2 CH3

c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3

NH2CH2

e) CH3

NH2

O

CCH2 f) CH3 CH3CH

OH

=

ACTIVIDADES

52 Amidas

Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2

Estructura general

Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-

Veamos algunos ejemplos

53 Nitrilos

En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN

Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos

CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo

CH3

CH3 CH CH2 C N

Modelo molecular de la moleacutecula de

etanonitrilo CH 3 -C N

O

C

NH2

H

NH CH3

CH3

O

CC6H5

O

C

NH2

C

O

NH2

R

Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida

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6 Isomeriacutea

Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-

cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros

Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-

mula molecular difieren en su estructura o en su configura-

cioacuten en el espacio

La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-

isomeriacutea

61 Isomeriacutea estructural

Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula

62 Estereoisomeriacutea

Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-

turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica

Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans

Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C

La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-

mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace

mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado

348 16 Compuestos del carbono

Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans

es el CH3 CH=CH CH3

C CCH3 CH3

H H

cis -2-buteno

trans -2-buteno

C C

CH3 H

H CH3

=

=

)

Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten

Esta forma de isomeriacutea es propia de

los compuestos que solo se diferen-

cian en la distinta colocacioacuten de

algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos

en la cadena carbonada Por ejem-

plo el C5H12

Aparece cuando los isoacutemeros se

diferencian en la posicioacuten del grupo

funcional en la cadena Por ejemplo

el C4H10O

Esta isomeriacutea se produce cuan-

do los isoacutemeros se diferencian en

el grupo funcional Por ejemplo el

C4H8O

CH3CH2CH CH3

CH3

metilbutano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CHOH CH2 CH3

2-butanol

CH3 CH2 CH2 CH2OH

1-butanolCH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 CH2

H

O

C

butanona

butanal

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La palabra quiral procede del grie-

go y significa ʻmanoʼ

El carbono asimeacutetrico unido a cua-

tro grupos diferentes se denomi-

na tambieacuten carbono quiral

Isomeriacutea oacuteptica

Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz

mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda

mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha

Decimos de ellos que son oacutepticamente activos

Luz normalvibracioacutenen todoslos planos

PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano

Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico

ϕ

Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada

Desviacioacuten de la luz polarizada por

una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico

Carbono asimeacutetrico

La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo

Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles

Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales

La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-

meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-

va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario

Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles

Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n

)

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Diastereoisoacutemeros

El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son

350 16 Compuestos del carbono

Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)

La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato

Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros

Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-

cos que no son enantioacutemeros entre siacute

Compuestos meso-

Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos

Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula

Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por

lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico

24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-

bra cada compuesto

25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol

26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-

culas en el plano y nombra cada isoacutemero

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

ACTIVIDADES

)

)

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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355

La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4646

47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 29: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono

22 Alquenos 23 Alquinos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un doble enlace C=C en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un

doble enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de etileno los alquenos se denominan en

ocasiones hidrocarburos etileacutenicos

Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al

menos un triple enlace CC en su moleacutecula

Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un

triple enlace

Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el

nombre de acetileno los alquinos se denominan en

ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos

Los alquenos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al doble enlace

bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-

cioacuten -eno se transforma en -dieno

Nombre 3-hepteno

Nombre 13-hexadieno

CH2 CH2

2 43 5 61

CH3CH CH CH=== ===

CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3

2 43 5 6 71

6 45 3 2 17

===

Los alquinos lineales se nombran como los alcanos

lineales con las siguientes modificaciones

bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino

bull La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo maacutes cercano al triple enlace

bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-

sario antes de nombrar la cadena

bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten

-ino se transforma en -diino

Nombre 1-hexino

Nombre 17-nonadiino

CH3 CH2CH2

8 67 5 49

CC CH2CH2 CHC

3 2 1

CH3 CH2 CH2 CH2 C

2 3 5 61

5

4

34 2 16

CH

Los alquenos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que

contiene al doble enlace

Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces

Nombre 37-dimetil-4-noneno

Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno

CHCH3

7

CH2

6

CH28

CH39

C4

CH2

2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH3

1

===

CHCH3

7

CHCH2

56

CH4

CH3

CH28

CH39

CH3

CH22

CH31

===

Los alquinos ramificados se nombran como los

alcanos ramificados con las siguientes modificacio-

nes

mdash La cadena principal debe contener el triple enlace

Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como

cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces

Nombre 3-etil-6-metil-1-octino

Nombre 4-etil-2-heptino

CH3

7

CH2

6 4 23

CH2 CH3

CH2

5

C C CH3

1

CH

CH3

8

CH C2

CH3

CH2

CH3

CH2

5

CH2

7

CH6

CH3

CH2

41

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 3046341

11 Nombra los siguientes alcanos

12 Formula los siguientes compuestos octano 23-

dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-

dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano

13 Nombra los siguientes compuestos

a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3

b) CH3 CC CH2 CH2 CH3

14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-

teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-

hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-

til-1-heptino

15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino

e) CH3 CH CH C CH CH2

Br

Br

c) CHCH3 CHCH C

CH3 CH2CH3

d) CH3CH CHC

CH3

=== ===

a)

CH3

CCH2

CH

CH3

CH2CH3 CH3

CH2

CH3

b)

CH3

CH3

CH2CH2CH3

C CH2 CH2C CH2 CH3

CH3

CH2CH3

ACTIVIDADES

Reacciones de adicioacuten

Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono

En general se puede expresar asiacute

Ejemplos

CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3

CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3

Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace

Ejemplos

H3C Cl

CCCH + Cl2 rarrCH3C

Cl H

CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2

===

===

+ X2 rarr C CC C

X X

===

C + X2 rarr XC C C X===

24 Derivados halogenados

En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples

Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -

Nombra los siguientes alquenos y alquinos

CH3

a)

CH2 CC CH2

CH3

CH3 CH3

244-trimetil-1-penteno

CH2 CHb) CH2CH

13-butadieno

C CHCH3 CH CHc)

CH2CH3 CH3

3-etil-4-metil-1-pentino

CH3 CCH Cd)

CH3 CH2CH3

5-etil-27-dimetil-3-octino

CH2CH CH3CH

CH3

C CH3CH C Ce)

13-pentadiino

f)

14-hexadieno

CH2 CH CH2 CH CH CH3

=== ===

=== ===

EJEMPLO 1

Nombra los siguientes compuestos

EJEMPLO 2

CICH2 CH CH2 CH3a)

CH3

1-cloro-2-metilbutano

b)

113-tribromopropano

BrCH2 CH2 CHBr2 c)

F

2-fluoropropeno

CH3 C CH2=== d)

Br

3-bromo-15-hexadiino

CH C CH CH2 C CH3

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3 Hidrocarburos de cadena cerrada

La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos

Estos hidrocarburos a su vez pueden ser

bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip

bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C

bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada

Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono

Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces

Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente

Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono

32 Hidrocarburos aromaacuteticos

Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos

La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes

bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono

bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos

bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son

todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm

342 16 Compuestos del carbono

El benceno

En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH

Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles

En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

De forma abreviada

Ciclopropano

5-ciclobutil-2-hexino

3-metilciclopenteno

14-ciclohexadieno

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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos

a) etilbenceno

b) p-dinitrobenceno

c) 135-triclorobenceno

d) 1-etil-3-metilbenceno

e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno

ACTIVIDADES

Grupos arilo

El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo

En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan

abreviadamente -Ar

33 Derivados del benceno

Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc

Derivados monosustituidos

El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno

C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2

Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)

Cl NO2

CH3

OH NH2

Derivados disustituidos

Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico

Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)

Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)

Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos

Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5

Br Cl

Br

NO2

C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno

CH3

CH3

CH3

NO2

NO2

NO2

Br

Br

Br CH3

CH2

CH3

CH3

C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2

123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno

I

a) b) c)

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4 Compuestos oxigenados

Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres

41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente

Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH

La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico

Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta

bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol

bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo

bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol

bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-

ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener

prioridad otras funciones se denomina hidroxi

Veamos algunos alcoholes

344 16 Compuestos del carbono

Grupos funcionales

Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico

Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados

Alcoholes mdashOH

Eacuteteres mdashOmdash

Aldehiacutedos

Cetonas

Aacutecidos

carboxiacutelicos

Eacutesteres

Compuestos nitrogenados

Aminas

mdashNH2

mdashNHmdash

mdashNmdash

Amidas

Nitrilos mdashCN

CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol

OH OH

CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3

CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanol CH 3 OH

OH

OH

OHOH

OH

OH

C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol

CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)

Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno

La foacutermula general de los monofenoles es

Ar OH Ar = grupo aromaacutetico

C

O

HO

C

C

O

O H

C

O

O

O

CNH2

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42 Eacuteteres

Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura

R O R o Ar O Ar o R O Ar

Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-

les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del

OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir

R OH R OR

Ar OH Ar OAr

Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo

CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter

CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter

43 Aldehiacutedos y cetonas

Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-

bonilo CO

En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario

(R CHO)RH

O

C (R CO

R )R C R

O

Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo

HH

OC

Metanal

(formaldehiacutedo)

CH3CH2

H

OC Propanal CH3CH2CH

H

OCH C=

2-pentenal

C CH H

O OEtanodial

aldehiacutedos cetonas

Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo

Propanona 24-pentanodiona

2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3

OCH2=

CH3 C CH2 CH2 CH3

O

CH3 C CH2 C CH3

O O

CH3 C CH3

O

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanal H-CHO

Modelo molecular de la moleacutecula de

propanona CH 3 -CO-CH 3

Modelo molecular de la moleacutecula de

dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3

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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo

( COOH) La estructura general de los aacutecidos es

o abreviadamente R COOH

Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido

Veamos algunos ejemplos

CO

OHR

346 16 Compuestos del carbono

Modelo molecular de la moleacutecula de

aacutecido metanoico HCOOH

Modelo molecular de la moleacutecula de

metilamina CH 3 -NH 2

H COOHAacutecido metanoico

(foacutermico)

CH3 COOHAacutecido etanoico

(aceacutetico)

HOOC COOHAacutecido etanodioico

(oxaacutelico)

CH3 (CH2)14 COOH

Aacutecido palmiacutetico

Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR

Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo

Metanoato de metilo(formiato de metilo)

OC

OCH3

HEtanoato de etilo(acetato de etilo)

OCH2 CH3

CH3

OC

5 Compuestos nitrogenados

Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos

51 Aminas

Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-

nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N

amina primaria amina secundaria amina terciaria

Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-

CH3 NH2 Metilamina

(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina

CH3

Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas

bull

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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica

pertenecen

mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-

sarrollada de los compuestos anteriores

19 Nombra los siguientes compuestos

20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-

mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-

mina butilamina butanamida octanamida

21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes

compuestos metanol 2-propanol etanal propano-

na etanamida y metilamina

22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-

metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico

fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo

b) CH3

OH

CH CH CH3

CH3

a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

c) CH3 C

CH3

CH2 CH CH2 CH3

O

d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2

CH3e) CH2 COOCH3

CH3CH2CH2f) CHO

a) CH3 CH2Br

c) CH3 CH3

CH3

Cl

C CH2 C

CH3

CH3

b) ClCH CHCl

d) CH CH

e) CH3

Cl

C C

CH3

CH CH CH2 CH3

CH3 CH2CH3

=

=

a) CH3CH2CH2

OH

O

C CHb) CH2 CH3

c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3

NH2CH2

e) CH3

NH2

O

CCH2 f) CH3 CH3CH

OH

=

ACTIVIDADES

52 Amidas

Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2

Estructura general

Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-

Veamos algunos ejemplos

53 Nitrilos

En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN

Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos

CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo

CH3

CH3 CH CH2 C N

Modelo molecular de la moleacutecula de

etanonitrilo CH 3 -C N

O

C

NH2

H

NH CH3

CH3

O

CC6H5

O

C

NH2

C

O

NH2

R

Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida

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6 Isomeriacutea

Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-

cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros

Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-

mula molecular difieren en su estructura o en su configura-

cioacuten en el espacio

La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-

isomeriacutea

61 Isomeriacutea estructural

Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula

62 Estereoisomeriacutea

Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-

turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica

Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans

Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C

La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-

mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace

mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado

348 16 Compuestos del carbono

Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans

es el CH3 CH=CH CH3

C CCH3 CH3

H H

cis -2-buteno

trans -2-buteno

C C

CH3 H

H CH3

=

=

)

Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten

Esta forma de isomeriacutea es propia de

los compuestos que solo se diferen-

cian en la distinta colocacioacuten de

algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos

en la cadena carbonada Por ejem-

plo el C5H12

Aparece cuando los isoacutemeros se

diferencian en la posicioacuten del grupo

funcional en la cadena Por ejemplo

el C4H10O

Esta isomeriacutea se produce cuan-

do los isoacutemeros se diferencian en

el grupo funcional Por ejemplo el

C4H8O

CH3CH2CH CH3

CH3

metilbutano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CHOH CH2 CH3

2-butanol

CH3 CH2 CH2 CH2OH

1-butanolCH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 CH2

H

O

C

butanona

butanal

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La palabra quiral procede del grie-

go y significa ʻmanoʼ

El carbono asimeacutetrico unido a cua-

tro grupos diferentes se denomi-

na tambieacuten carbono quiral

Isomeriacutea oacuteptica

Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz

mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda

mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha

Decimos de ellos que son oacutepticamente activos

Luz normalvibracioacutenen todoslos planos

PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano

Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico

ϕ

Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada

Desviacioacuten de la luz polarizada por

una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico

Carbono asimeacutetrico

La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo

Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles

Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales

La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-

meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-

va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario

Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles

Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n

)

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Diastereoisoacutemeros

El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son

350 16 Compuestos del carbono

Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)

La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato

Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros

Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-

cos que no son enantioacutemeros entre siacute

Compuestos meso-

Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos

Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula

Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por

lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico

24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-

bra cada compuesto

25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol

26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-

culas en el plano y nombra cada isoacutemero

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

ACTIVIDADES

)

)

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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4246

La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355

La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

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8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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11 Nombra los siguientes alcanos

12 Formula los siguientes compuestos octano 23-

dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-

dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano

13 Nombra los siguientes compuestos

a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3

b) CH3 CC CH2 CH2 CH3

14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-

teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-

hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-

til-1-heptino

15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino

e) CH3 CH CH C CH CH2

Br

Br

c) CHCH3 CHCH C

CH3 CH2CH3

d) CH3CH CHC

CH3

=== ===

a)

CH3

CCH2

CH

CH3

CH2CH3 CH3

CH2

CH3

b)

CH3

CH3

CH2CH2CH3

C CH2 CH2C CH2 CH3

CH3

CH2CH3

ACTIVIDADES

Reacciones de adicioacuten

Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono

En general se puede expresar asiacute

Ejemplos

CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3

CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3

Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace

Ejemplos

H3C Cl

CCCH + Cl2 rarrCH3C

Cl H

CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2

===

===

+ X2 rarr C CC C

X X

===

C + X2 rarr XC C C X===

24 Derivados halogenados

En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples

Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -

Nombra los siguientes alquenos y alquinos

CH3

a)

CH2 CC CH2

CH3

CH3 CH3

244-trimetil-1-penteno

CH2 CHb) CH2CH

13-butadieno

C CHCH3 CH CHc)

CH2CH3 CH3

3-etil-4-metil-1-pentino

CH3 CCH Cd)

CH3 CH2CH3

5-etil-27-dimetil-3-octino

CH2CH CH3CH

CH3

C CH3CH C Ce)

13-pentadiino

f)

14-hexadieno

CH2 CH CH2 CH CH CH3

=== ===

=== ===

EJEMPLO 1

Nombra los siguientes compuestos

EJEMPLO 2

CICH2 CH CH2 CH3a)

CH3

1-cloro-2-metilbutano

b)

113-tribromopropano

BrCH2 CH2 CHBr2 c)

F

2-fluoropropeno

CH3 C CH2=== d)

Br

3-bromo-15-hexadiino

CH C CH CH2 C CH3

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3 Hidrocarburos de cadena cerrada

La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos

Estos hidrocarburos a su vez pueden ser

bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip

bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C

bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada

Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono

Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces

Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente

Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono

32 Hidrocarburos aromaacuteticos

Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos

La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes

bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono

bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos

bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son

todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm

342 16 Compuestos del carbono

El benceno

En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH

Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles

En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

De forma abreviada

Ciclopropano

5-ciclobutil-2-hexino

3-metilciclopenteno

14-ciclohexadieno

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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos

a) etilbenceno

b) p-dinitrobenceno

c) 135-triclorobenceno

d) 1-etil-3-metilbenceno

e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno

ACTIVIDADES

Grupos arilo

El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo

En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan

abreviadamente -Ar

33 Derivados del benceno

Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc

Derivados monosustituidos

El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno

C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2

Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)

Cl NO2

CH3

OH NH2

Derivados disustituidos

Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico

Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)

Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)

Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos

Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5

Br Cl

Br

NO2

C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno

CH3

CH3

CH3

NO2

NO2

NO2

Br

Br

Br CH3

CH2

CH3

CH3

C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2

123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno

I

a) b) c)

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4 Compuestos oxigenados

Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres

41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente

Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH

La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico

Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta

bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol

bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo

bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol

bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-

ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener

prioridad otras funciones se denomina hidroxi

Veamos algunos alcoholes

344 16 Compuestos del carbono

Grupos funcionales

Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico

Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados

Alcoholes mdashOH

Eacuteteres mdashOmdash

Aldehiacutedos

Cetonas

Aacutecidos

carboxiacutelicos

Eacutesteres

Compuestos nitrogenados

Aminas

mdashNH2

mdashNHmdash

mdashNmdash

Amidas

Nitrilos mdashCN

CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol

OH OH

CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3

CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanol CH 3 OH

OH

OH

OHOH

OH

OH

C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol

CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)

Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno

La foacutermula general de los monofenoles es

Ar OH Ar = grupo aromaacutetico

C

O

HO

C

C

O

O H

C

O

O

O

CNH2

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42 Eacuteteres

Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura

R O R o Ar O Ar o R O Ar

Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-

les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del

OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir

R OH R OR

Ar OH Ar OAr

Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo

CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter

CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter

43 Aldehiacutedos y cetonas

Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-

bonilo CO

En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario

(R CHO)RH

O

C (R CO

R )R C R

O

Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo

HH

OC

Metanal

(formaldehiacutedo)

CH3CH2

H

OC Propanal CH3CH2CH

H

OCH C=

2-pentenal

C CH H

O OEtanodial

aldehiacutedos cetonas

Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo

Propanona 24-pentanodiona

2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3

OCH2=

CH3 C CH2 CH2 CH3

O

CH3 C CH2 C CH3

O O

CH3 C CH3

O

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanal H-CHO

Modelo molecular de la moleacutecula de

propanona CH 3 -CO-CH 3

Modelo molecular de la moleacutecula de

dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3

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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo

( COOH) La estructura general de los aacutecidos es

o abreviadamente R COOH

Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido

Veamos algunos ejemplos

CO

OHR

346 16 Compuestos del carbono

Modelo molecular de la moleacutecula de

aacutecido metanoico HCOOH

Modelo molecular de la moleacutecula de

metilamina CH 3 -NH 2

H COOHAacutecido metanoico

(foacutermico)

CH3 COOHAacutecido etanoico

(aceacutetico)

HOOC COOHAacutecido etanodioico

(oxaacutelico)

CH3 (CH2)14 COOH

Aacutecido palmiacutetico

Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR

Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo

Metanoato de metilo(formiato de metilo)

OC

OCH3

HEtanoato de etilo(acetato de etilo)

OCH2 CH3

CH3

OC

5 Compuestos nitrogenados

Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos

51 Aminas

Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-

nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N

amina primaria amina secundaria amina terciaria

Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-

CH3 NH2 Metilamina

(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina

CH3

Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas

bull

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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica

pertenecen

mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-

sarrollada de los compuestos anteriores

19 Nombra los siguientes compuestos

20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-

mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-

mina butilamina butanamida octanamida

21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes

compuestos metanol 2-propanol etanal propano-

na etanamida y metilamina

22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-

metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico

fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo

b) CH3

OH

CH CH CH3

CH3

a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

c) CH3 C

CH3

CH2 CH CH2 CH3

O

d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2

CH3e) CH2 COOCH3

CH3CH2CH2f) CHO

a) CH3 CH2Br

c) CH3 CH3

CH3

Cl

C CH2 C

CH3

CH3

b) ClCH CHCl

d) CH CH

e) CH3

Cl

C C

CH3

CH CH CH2 CH3

CH3 CH2CH3

=

=

a) CH3CH2CH2

OH

O

C CHb) CH2 CH3

c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3

NH2CH2

e) CH3

NH2

O

CCH2 f) CH3 CH3CH

OH

=

ACTIVIDADES

52 Amidas

Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2

Estructura general

Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-

Veamos algunos ejemplos

53 Nitrilos

En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN

Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos

CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo

CH3

CH3 CH CH2 C N

Modelo molecular de la moleacutecula de

etanonitrilo CH 3 -C N

O

C

NH2

H

NH CH3

CH3

O

CC6H5

O

C

NH2

C

O

NH2

R

Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida

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6 Isomeriacutea

Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-

cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros

Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-

mula molecular difieren en su estructura o en su configura-

cioacuten en el espacio

La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-

isomeriacutea

61 Isomeriacutea estructural

Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula

62 Estereoisomeriacutea

Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-

turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica

Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans

Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C

La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-

mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace

mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado

348 16 Compuestos del carbono

Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans

es el CH3 CH=CH CH3

C CCH3 CH3

H H

cis -2-buteno

trans -2-buteno

C C

CH3 H

H CH3

=

=

)

Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten

Esta forma de isomeriacutea es propia de

los compuestos que solo se diferen-

cian en la distinta colocacioacuten de

algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos

en la cadena carbonada Por ejem-

plo el C5H12

Aparece cuando los isoacutemeros se

diferencian en la posicioacuten del grupo

funcional en la cadena Por ejemplo

el C4H10O

Esta isomeriacutea se produce cuan-

do los isoacutemeros se diferencian en

el grupo funcional Por ejemplo el

C4H8O

CH3CH2CH CH3

CH3

metilbutano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CHOH CH2 CH3

2-butanol

CH3 CH2 CH2 CH2OH

1-butanolCH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 CH2

H

O

C

butanona

butanal

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La palabra quiral procede del grie-

go y significa ʻmanoʼ

El carbono asimeacutetrico unido a cua-

tro grupos diferentes se denomi-

na tambieacuten carbono quiral

Isomeriacutea oacuteptica

Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz

mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda

mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha

Decimos de ellos que son oacutepticamente activos

Luz normalvibracioacutenen todoslos planos

PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano

Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico

ϕ

Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada

Desviacioacuten de la luz polarizada por

una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico

Carbono asimeacutetrico

La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo

Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles

Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales

La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-

meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-

va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario

Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles

Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n

)

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Diastereoisoacutemeros

El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son

350 16 Compuestos del carbono

Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)

La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato

Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros

Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-

cos que no son enantioacutemeros entre siacute

Compuestos meso-

Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos

Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula

Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por

lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico

24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-

bra cada compuesto

25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol

26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-

culas en el plano y nombra cada isoacutemero

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

ACTIVIDADES

)

)

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4046351

7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355

La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 31: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

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3 Hidrocarburos de cadena cerrada

La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos

31 Hidrocarburos aliciacuteclicos

Estos hidrocarburos a su vez pueden ser

bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip

bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C

bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada

Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono

Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces

Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente

Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono

32 Hidrocarburos aromaacuteticos

Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos

La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes

bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono

bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos

bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son

todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm

342 16 Compuestos del carbono

El benceno

En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH

Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles

En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

C

C

H C

H

H

C

C

H

HC

H

De forma abreviada

Ciclopropano

5-ciclobutil-2-hexino

3-metilciclopenteno

14-ciclohexadieno

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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos

a) etilbenceno

b) p-dinitrobenceno

c) 135-triclorobenceno

d) 1-etil-3-metilbenceno

e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno

ACTIVIDADES

Grupos arilo

El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo

En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan

abreviadamente -Ar

33 Derivados del benceno

Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc

Derivados monosustituidos

El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno

C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2

Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)

Cl NO2

CH3

OH NH2

Derivados disustituidos

Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico

Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)

Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)

Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos

Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5

Br Cl

Br

NO2

C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno

CH3

CH3

CH3

NO2

NO2

NO2

Br

Br

Br CH3

CH2

CH3

CH3

C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2

123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno

I

a) b) c)

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4 Compuestos oxigenados

Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres

41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente

Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH

La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico

Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta

bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol

bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo

bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol

bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-

ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener

prioridad otras funciones se denomina hidroxi

Veamos algunos alcoholes

344 16 Compuestos del carbono

Grupos funcionales

Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico

Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados

Alcoholes mdashOH

Eacuteteres mdashOmdash

Aldehiacutedos

Cetonas

Aacutecidos

carboxiacutelicos

Eacutesteres

Compuestos nitrogenados

Aminas

mdashNH2

mdashNHmdash

mdashNmdash

Amidas

Nitrilos mdashCN

CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol

OH OH

CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3

CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanol CH 3 OH

OH

OH

OHOH

OH

OH

C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol

CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)

Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno

La foacutermula general de los monofenoles es

Ar OH Ar = grupo aromaacutetico

C

O

HO

C

C

O

O H

C

O

O

O

CNH2

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42 Eacuteteres

Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura

R O R o Ar O Ar o R O Ar

Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-

les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del

OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir

R OH R OR

Ar OH Ar OAr

Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo

CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter

CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter

43 Aldehiacutedos y cetonas

Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-

bonilo CO

En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario

(R CHO)RH

O

C (R CO

R )R C R

O

Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo

HH

OC

Metanal

(formaldehiacutedo)

CH3CH2

H

OC Propanal CH3CH2CH

H

OCH C=

2-pentenal

C CH H

O OEtanodial

aldehiacutedos cetonas

Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo

Propanona 24-pentanodiona

2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3

OCH2=

CH3 C CH2 CH2 CH3

O

CH3 C CH2 C CH3

O O

CH3 C CH3

O

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanal H-CHO

Modelo molecular de la moleacutecula de

propanona CH 3 -CO-CH 3

Modelo molecular de la moleacutecula de

dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3

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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo

( COOH) La estructura general de los aacutecidos es

o abreviadamente R COOH

Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido

Veamos algunos ejemplos

CO

OHR

346 16 Compuestos del carbono

Modelo molecular de la moleacutecula de

aacutecido metanoico HCOOH

Modelo molecular de la moleacutecula de

metilamina CH 3 -NH 2

H COOHAacutecido metanoico

(foacutermico)

CH3 COOHAacutecido etanoico

(aceacutetico)

HOOC COOHAacutecido etanodioico

(oxaacutelico)

CH3 (CH2)14 COOH

Aacutecido palmiacutetico

Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR

Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo

Metanoato de metilo(formiato de metilo)

OC

OCH3

HEtanoato de etilo(acetato de etilo)

OCH2 CH3

CH3

OC

5 Compuestos nitrogenados

Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos

51 Aminas

Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-

nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N

amina primaria amina secundaria amina terciaria

Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-

CH3 NH2 Metilamina

(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina

CH3

Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas

bull

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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica

pertenecen

mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-

sarrollada de los compuestos anteriores

19 Nombra los siguientes compuestos

20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-

mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-

mina butilamina butanamida octanamida

21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes

compuestos metanol 2-propanol etanal propano-

na etanamida y metilamina

22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-

metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico

fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo

b) CH3

OH

CH CH CH3

CH3

a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

c) CH3 C

CH3

CH2 CH CH2 CH3

O

d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2

CH3e) CH2 COOCH3

CH3CH2CH2f) CHO

a) CH3 CH2Br

c) CH3 CH3

CH3

Cl

C CH2 C

CH3

CH3

b) ClCH CHCl

d) CH CH

e) CH3

Cl

C C

CH3

CH CH CH2 CH3

CH3 CH2CH3

=

=

a) CH3CH2CH2

OH

O

C CHb) CH2 CH3

c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3

NH2CH2

e) CH3

NH2

O

CCH2 f) CH3 CH3CH

OH

=

ACTIVIDADES

52 Amidas

Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2

Estructura general

Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-

Veamos algunos ejemplos

53 Nitrilos

En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN

Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos

CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo

CH3

CH3 CH CH2 C N

Modelo molecular de la moleacutecula de

etanonitrilo CH 3 -C N

O

C

NH2

H

NH CH3

CH3

O

CC6H5

O

C

NH2

C

O

NH2

R

Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida

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6 Isomeriacutea

Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-

cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros

Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-

mula molecular difieren en su estructura o en su configura-

cioacuten en el espacio

La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-

isomeriacutea

61 Isomeriacutea estructural

Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula

62 Estereoisomeriacutea

Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-

turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica

Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans

Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C

La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-

mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace

mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado

348 16 Compuestos del carbono

Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans

es el CH3 CH=CH CH3

C CCH3 CH3

H H

cis -2-buteno

trans -2-buteno

C C

CH3 H

H CH3

=

=

)

Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten

Esta forma de isomeriacutea es propia de

los compuestos que solo se diferen-

cian en la distinta colocacioacuten de

algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos

en la cadena carbonada Por ejem-

plo el C5H12

Aparece cuando los isoacutemeros se

diferencian en la posicioacuten del grupo

funcional en la cadena Por ejemplo

el C4H10O

Esta isomeriacutea se produce cuan-

do los isoacutemeros se diferencian en

el grupo funcional Por ejemplo el

C4H8O

CH3CH2CH CH3

CH3

metilbutano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CHOH CH2 CH3

2-butanol

CH3 CH2 CH2 CH2OH

1-butanolCH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 CH2

H

O

C

butanona

butanal

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La palabra quiral procede del grie-

go y significa ʻmanoʼ

El carbono asimeacutetrico unido a cua-

tro grupos diferentes se denomi-

na tambieacuten carbono quiral

Isomeriacutea oacuteptica

Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz

mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda

mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha

Decimos de ellos que son oacutepticamente activos

Luz normalvibracioacutenen todoslos planos

PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano

Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico

ϕ

Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada

Desviacioacuten de la luz polarizada por

una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico

Carbono asimeacutetrico

La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo

Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles

Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales

La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-

meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-

va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario

Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles

Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n

)

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Diastereoisoacutemeros

El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son

350 16 Compuestos del carbono

Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)

La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato

Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros

Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-

cos que no son enantioacutemeros entre siacute

Compuestos meso-

Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos

Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula

Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por

lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico

24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-

bra cada compuesto

25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol

26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-

culas en el plano y nombra cada isoacutemero

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

ACTIVIDADES

)

)

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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4146

Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4246

La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355

La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4646

47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 32: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos

a) etilbenceno

b) p-dinitrobenceno

c) 135-triclorobenceno

d) 1-etil-3-metilbenceno

e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno

ACTIVIDADES

Grupos arilo

El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo

En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan

abreviadamente -Ar

33 Derivados del benceno

Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc

Derivados monosustituidos

El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno

C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2

Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)

Cl NO2

CH3

OH NH2

Derivados disustituidos

Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico

Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)

Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)

Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos

Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5

Br Cl

Br

NO2

C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno

CH3

CH3

CH3

NO2

NO2

NO2

Br

Br

Br CH3

CH2

CH3

CH3

C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2

123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno

I

a) b) c)

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4 Compuestos oxigenados

Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres

41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente

Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH

La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico

Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta

bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol

bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo

bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol

bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-

ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener

prioridad otras funciones se denomina hidroxi

Veamos algunos alcoholes

344 16 Compuestos del carbono

Grupos funcionales

Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico

Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados

Alcoholes mdashOH

Eacuteteres mdashOmdash

Aldehiacutedos

Cetonas

Aacutecidos

carboxiacutelicos

Eacutesteres

Compuestos nitrogenados

Aminas

mdashNH2

mdashNHmdash

mdashNmdash

Amidas

Nitrilos mdashCN

CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol

OH OH

CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3

CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanol CH 3 OH

OH

OH

OHOH

OH

OH

C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol

CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)

Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno

La foacutermula general de los monofenoles es

Ar OH Ar = grupo aromaacutetico

C

O

HO

C

C

O

O H

C

O

O

O

CNH2

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42 Eacuteteres

Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura

R O R o Ar O Ar o R O Ar

Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-

les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del

OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir

R OH R OR

Ar OH Ar OAr

Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo

CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter

CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter

43 Aldehiacutedos y cetonas

Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-

bonilo CO

En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario

(R CHO)RH

O

C (R CO

R )R C R

O

Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo

HH

OC

Metanal

(formaldehiacutedo)

CH3CH2

H

OC Propanal CH3CH2CH

H

OCH C=

2-pentenal

C CH H

O OEtanodial

aldehiacutedos cetonas

Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo

Propanona 24-pentanodiona

2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3

OCH2=

CH3 C CH2 CH2 CH3

O

CH3 C CH2 C CH3

O O

CH3 C CH3

O

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanal H-CHO

Modelo molecular de la moleacutecula de

propanona CH 3 -CO-CH 3

Modelo molecular de la moleacutecula de

dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3

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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo

( COOH) La estructura general de los aacutecidos es

o abreviadamente R COOH

Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido

Veamos algunos ejemplos

CO

OHR

346 16 Compuestos del carbono

Modelo molecular de la moleacutecula de

aacutecido metanoico HCOOH

Modelo molecular de la moleacutecula de

metilamina CH 3 -NH 2

H COOHAacutecido metanoico

(foacutermico)

CH3 COOHAacutecido etanoico

(aceacutetico)

HOOC COOHAacutecido etanodioico

(oxaacutelico)

CH3 (CH2)14 COOH

Aacutecido palmiacutetico

Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR

Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo

Metanoato de metilo(formiato de metilo)

OC

OCH3

HEtanoato de etilo(acetato de etilo)

OCH2 CH3

CH3

OC

5 Compuestos nitrogenados

Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos

51 Aminas

Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-

nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N

amina primaria amina secundaria amina terciaria

Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-

CH3 NH2 Metilamina

(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina

CH3

Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas

bull

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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica

pertenecen

mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-

sarrollada de los compuestos anteriores

19 Nombra los siguientes compuestos

20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-

mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-

mina butilamina butanamida octanamida

21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes

compuestos metanol 2-propanol etanal propano-

na etanamida y metilamina

22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-

metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico

fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo

b) CH3

OH

CH CH CH3

CH3

a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

c) CH3 C

CH3

CH2 CH CH2 CH3

O

d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2

CH3e) CH2 COOCH3

CH3CH2CH2f) CHO

a) CH3 CH2Br

c) CH3 CH3

CH3

Cl

C CH2 C

CH3

CH3

b) ClCH CHCl

d) CH CH

e) CH3

Cl

C C

CH3

CH CH CH2 CH3

CH3 CH2CH3

=

=

a) CH3CH2CH2

OH

O

C CHb) CH2 CH3

c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3

NH2CH2

e) CH3

NH2

O

CCH2 f) CH3 CH3CH

OH

=

ACTIVIDADES

52 Amidas

Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2

Estructura general

Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-

Veamos algunos ejemplos

53 Nitrilos

En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN

Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos

CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo

CH3

CH3 CH CH2 C N

Modelo molecular de la moleacutecula de

etanonitrilo CH 3 -C N

O

C

NH2

H

NH CH3

CH3

O

CC6H5

O

C

NH2

C

O

NH2

R

Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida

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6 Isomeriacutea

Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-

cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros

Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-

mula molecular difieren en su estructura o en su configura-

cioacuten en el espacio

La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-

isomeriacutea

61 Isomeriacutea estructural

Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula

62 Estereoisomeriacutea

Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-

turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica

Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans

Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C

La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-

mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace

mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado

348 16 Compuestos del carbono

Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans

es el CH3 CH=CH CH3

C CCH3 CH3

H H

cis -2-buteno

trans -2-buteno

C C

CH3 H

H CH3

=

=

)

Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten

Esta forma de isomeriacutea es propia de

los compuestos que solo se diferen-

cian en la distinta colocacioacuten de

algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos

en la cadena carbonada Por ejem-

plo el C5H12

Aparece cuando los isoacutemeros se

diferencian en la posicioacuten del grupo

funcional en la cadena Por ejemplo

el C4H10O

Esta isomeriacutea se produce cuan-

do los isoacutemeros se diferencian en

el grupo funcional Por ejemplo el

C4H8O

CH3CH2CH CH3

CH3

metilbutano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CHOH CH2 CH3

2-butanol

CH3 CH2 CH2 CH2OH

1-butanolCH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 CH2

H

O

C

butanona

butanal

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La palabra quiral procede del grie-

go y significa ʻmanoʼ

El carbono asimeacutetrico unido a cua-

tro grupos diferentes se denomi-

na tambieacuten carbono quiral

Isomeriacutea oacuteptica

Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz

mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda

mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha

Decimos de ellos que son oacutepticamente activos

Luz normalvibracioacutenen todoslos planos

PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano

Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico

ϕ

Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada

Desviacioacuten de la luz polarizada por

una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico

Carbono asimeacutetrico

La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo

Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles

Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales

La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-

meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-

va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario

Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles

Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n

)

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Diastereoisoacutemeros

El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son

350 16 Compuestos del carbono

Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)

La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato

Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros

Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-

cos que no son enantioacutemeros entre siacute

Compuestos meso-

Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos

Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula

Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por

lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico

24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-

bra cada compuesto

25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol

26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-

culas en el plano y nombra cada isoacutemero

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

ACTIVIDADES

)

)

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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4246

La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355

La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 33: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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4 Compuestos oxigenados

Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres

41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente

Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH

La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico

Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta

bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol

bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo

bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol

bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-

ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener

prioridad otras funciones se denomina hidroxi

Veamos algunos alcoholes

344 16 Compuestos del carbono

Grupos funcionales

Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico

Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados

Alcoholes mdashOH

Eacuteteres mdashOmdash

Aldehiacutedos

Cetonas

Aacutecidos

carboxiacutelicos

Eacutesteres

Compuestos nitrogenados

Aminas

mdashNH2

mdashNHmdash

mdashNmdash

Amidas

Nitrilos mdashCN

CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol

OH OH

CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3

CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanol CH 3 OH

OH

OH

OHOH

OH

OH

C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol

CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)

Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno

La foacutermula general de los monofenoles es

Ar OH Ar = grupo aromaacutetico

C

O

HO

C

C

O

O H

C

O

O

O

CNH2

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42 Eacuteteres

Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura

R O R o Ar O Ar o R O Ar

Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-

les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del

OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir

R OH R OR

Ar OH Ar OAr

Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo

CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter

CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter

43 Aldehiacutedos y cetonas

Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-

bonilo CO

En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario

(R CHO)RH

O

C (R CO

R )R C R

O

Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo

HH

OC

Metanal

(formaldehiacutedo)

CH3CH2

H

OC Propanal CH3CH2CH

H

OCH C=

2-pentenal

C CH H

O OEtanodial

aldehiacutedos cetonas

Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo

Propanona 24-pentanodiona

2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3

OCH2=

CH3 C CH2 CH2 CH3

O

CH3 C CH2 C CH3

O O

CH3 C CH3

O

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanal H-CHO

Modelo molecular de la moleacutecula de

propanona CH 3 -CO-CH 3

Modelo molecular de la moleacutecula de

dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3

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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo

( COOH) La estructura general de los aacutecidos es

o abreviadamente R COOH

Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido

Veamos algunos ejemplos

CO

OHR

346 16 Compuestos del carbono

Modelo molecular de la moleacutecula de

aacutecido metanoico HCOOH

Modelo molecular de la moleacutecula de

metilamina CH 3 -NH 2

H COOHAacutecido metanoico

(foacutermico)

CH3 COOHAacutecido etanoico

(aceacutetico)

HOOC COOHAacutecido etanodioico

(oxaacutelico)

CH3 (CH2)14 COOH

Aacutecido palmiacutetico

Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR

Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo

Metanoato de metilo(formiato de metilo)

OC

OCH3

HEtanoato de etilo(acetato de etilo)

OCH2 CH3

CH3

OC

5 Compuestos nitrogenados

Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos

51 Aminas

Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-

nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N

amina primaria amina secundaria amina terciaria

Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-

CH3 NH2 Metilamina

(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina

CH3

Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas

bull

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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica

pertenecen

mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-

sarrollada de los compuestos anteriores

19 Nombra los siguientes compuestos

20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-

mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-

mina butilamina butanamida octanamida

21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes

compuestos metanol 2-propanol etanal propano-

na etanamida y metilamina

22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-

metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico

fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo

b) CH3

OH

CH CH CH3

CH3

a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

c) CH3 C

CH3

CH2 CH CH2 CH3

O

d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2

CH3e) CH2 COOCH3

CH3CH2CH2f) CHO

a) CH3 CH2Br

c) CH3 CH3

CH3

Cl

C CH2 C

CH3

CH3

b) ClCH CHCl

d) CH CH

e) CH3

Cl

C C

CH3

CH CH CH2 CH3

CH3 CH2CH3

=

=

a) CH3CH2CH2

OH

O

C CHb) CH2 CH3

c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3

NH2CH2

e) CH3

NH2

O

CCH2 f) CH3 CH3CH

OH

=

ACTIVIDADES

52 Amidas

Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2

Estructura general

Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-

Veamos algunos ejemplos

53 Nitrilos

En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN

Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos

CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo

CH3

CH3 CH CH2 C N

Modelo molecular de la moleacutecula de

etanonitrilo CH 3 -C N

O

C

NH2

H

NH CH3

CH3

O

CC6H5

O

C

NH2

C

O

NH2

R

Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida

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6 Isomeriacutea

Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-

cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros

Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-

mula molecular difieren en su estructura o en su configura-

cioacuten en el espacio

La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-

isomeriacutea

61 Isomeriacutea estructural

Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula

62 Estereoisomeriacutea

Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-

turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica

Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans

Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C

La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-

mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace

mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado

348 16 Compuestos del carbono

Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans

es el CH3 CH=CH CH3

C CCH3 CH3

H H

cis -2-buteno

trans -2-buteno

C C

CH3 H

H CH3

=

=

)

Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten

Esta forma de isomeriacutea es propia de

los compuestos que solo se diferen-

cian en la distinta colocacioacuten de

algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos

en la cadena carbonada Por ejem-

plo el C5H12

Aparece cuando los isoacutemeros se

diferencian en la posicioacuten del grupo

funcional en la cadena Por ejemplo

el C4H10O

Esta isomeriacutea se produce cuan-

do los isoacutemeros se diferencian en

el grupo funcional Por ejemplo el

C4H8O

CH3CH2CH CH3

CH3

metilbutano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CHOH CH2 CH3

2-butanol

CH3 CH2 CH2 CH2OH

1-butanolCH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 CH2

H

O

C

butanona

butanal

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La palabra quiral procede del grie-

go y significa ʻmanoʼ

El carbono asimeacutetrico unido a cua-

tro grupos diferentes se denomi-

na tambieacuten carbono quiral

Isomeriacutea oacuteptica

Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz

mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda

mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha

Decimos de ellos que son oacutepticamente activos

Luz normalvibracioacutenen todoslos planos

PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano

Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico

ϕ

Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada

Desviacioacuten de la luz polarizada por

una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico

Carbono asimeacutetrico

La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo

Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles

Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales

La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-

meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-

va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario

Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles

Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n

)

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Diastereoisoacutemeros

El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son

350 16 Compuestos del carbono

Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)

La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato

Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros

Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-

cos que no son enantioacutemeros entre siacute

Compuestos meso-

Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos

Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula

Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por

lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico

24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-

bra cada compuesto

25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol

26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-

culas en el plano y nombra cada isoacutemero

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

ACTIVIDADES

)

)

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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355

La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

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47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 34: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

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42 Eacuteteres

Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura

R O R o Ar O Ar o R O Ar

Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-

les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del

OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir

R OH R OR

Ar OH Ar OAr

Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo

CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter

CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter

43 Aldehiacutedos y cetonas

Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-

bonilo CO

En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario

(R CHO)RH

O

C (R CO

R )R C R

O

Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo

HH

OC

Metanal

(formaldehiacutedo)

CH3CH2

H

OC Propanal CH3CH2CH

H

OCH C=

2-pentenal

C CH H

O OEtanodial

aldehiacutedos cetonas

Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo

Propanona 24-pentanodiona

2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3

OCH2=

CH3 C CH2 CH2 CH3

O

CH3 C CH2 C CH3

O O

CH3 C CH3

O

Modelo molecular de la moleacutecula de

metanal H-CHO

Modelo molecular de la moleacutecula de

propanona CH 3 -CO-CH 3

Modelo molecular de la moleacutecula de

dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3

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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo

( COOH) La estructura general de los aacutecidos es

o abreviadamente R COOH

Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido

Veamos algunos ejemplos

CO

OHR

346 16 Compuestos del carbono

Modelo molecular de la moleacutecula de

aacutecido metanoico HCOOH

Modelo molecular de la moleacutecula de

metilamina CH 3 -NH 2

H COOHAacutecido metanoico

(foacutermico)

CH3 COOHAacutecido etanoico

(aceacutetico)

HOOC COOHAacutecido etanodioico

(oxaacutelico)

CH3 (CH2)14 COOH

Aacutecido palmiacutetico

Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR

Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo

Metanoato de metilo(formiato de metilo)

OC

OCH3

HEtanoato de etilo(acetato de etilo)

OCH2 CH3

CH3

OC

5 Compuestos nitrogenados

Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos

51 Aminas

Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-

nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N

amina primaria amina secundaria amina terciaria

Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-

CH3 NH2 Metilamina

(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina

CH3

Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas

bull

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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica

pertenecen

mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-

sarrollada de los compuestos anteriores

19 Nombra los siguientes compuestos

20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-

mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-

mina butilamina butanamida octanamida

21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes

compuestos metanol 2-propanol etanal propano-

na etanamida y metilamina

22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-

metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico

fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo

b) CH3

OH

CH CH CH3

CH3

a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

c) CH3 C

CH3

CH2 CH CH2 CH3

O

d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2

CH3e) CH2 COOCH3

CH3CH2CH2f) CHO

a) CH3 CH2Br

c) CH3 CH3

CH3

Cl

C CH2 C

CH3

CH3

b) ClCH CHCl

d) CH CH

e) CH3

Cl

C C

CH3

CH CH CH2 CH3

CH3 CH2CH3

=

=

a) CH3CH2CH2

OH

O

C CHb) CH2 CH3

c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3

NH2CH2

e) CH3

NH2

O

CCH2 f) CH3 CH3CH

OH

=

ACTIVIDADES

52 Amidas

Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2

Estructura general

Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-

Veamos algunos ejemplos

53 Nitrilos

En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN

Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos

CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo

CH3

CH3 CH CH2 C N

Modelo molecular de la moleacutecula de

etanonitrilo CH 3 -C N

O

C

NH2

H

NH CH3

CH3

O

CC6H5

O

C

NH2

C

O

NH2

R

Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida

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6 Isomeriacutea

Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-

cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros

Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-

mula molecular difieren en su estructura o en su configura-

cioacuten en el espacio

La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-

isomeriacutea

61 Isomeriacutea estructural

Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula

62 Estereoisomeriacutea

Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-

turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica

Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans

Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C

La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-

mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace

mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado

348 16 Compuestos del carbono

Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans

es el CH3 CH=CH CH3

C CCH3 CH3

H H

cis -2-buteno

trans -2-buteno

C C

CH3 H

H CH3

=

=

)

Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten

Esta forma de isomeriacutea es propia de

los compuestos que solo se diferen-

cian en la distinta colocacioacuten de

algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos

en la cadena carbonada Por ejem-

plo el C5H12

Aparece cuando los isoacutemeros se

diferencian en la posicioacuten del grupo

funcional en la cadena Por ejemplo

el C4H10O

Esta isomeriacutea se produce cuan-

do los isoacutemeros se diferencian en

el grupo funcional Por ejemplo el

C4H8O

CH3CH2CH CH3

CH3

metilbutano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CHOH CH2 CH3

2-butanol

CH3 CH2 CH2 CH2OH

1-butanolCH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 CH2

H

O

C

butanona

butanal

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La palabra quiral procede del grie-

go y significa ʻmanoʼ

El carbono asimeacutetrico unido a cua-

tro grupos diferentes se denomi-

na tambieacuten carbono quiral

Isomeriacutea oacuteptica

Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz

mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda

mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha

Decimos de ellos que son oacutepticamente activos

Luz normalvibracioacutenen todoslos planos

PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano

Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico

ϕ

Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada

Desviacioacuten de la luz polarizada por

una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico

Carbono asimeacutetrico

La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo

Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles

Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales

La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-

meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-

va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario

Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles

Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n

)

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Diastereoisoacutemeros

El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son

350 16 Compuestos del carbono

Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)

La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato

Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros

Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-

cos que no son enantioacutemeros entre siacute

Compuestos meso-

Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos

Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula

Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por

lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico

24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-

bra cada compuesto

25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol

26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-

culas en el plano y nombra cada isoacutemero

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

ACTIVIDADES

)

)

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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355

La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

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47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres

Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo

( COOH) La estructura general de los aacutecidos es

o abreviadamente R COOH

Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido

Veamos algunos ejemplos

CO

OHR

346 16 Compuestos del carbono

Modelo molecular de la moleacutecula de

aacutecido metanoico HCOOH

Modelo molecular de la moleacutecula de

metilamina CH 3 -NH 2

H COOHAacutecido metanoico

(foacutermico)

CH3 COOHAacutecido etanoico

(aceacutetico)

HOOC COOHAacutecido etanodioico

(oxaacutelico)

CH3 (CH2)14 COOH

Aacutecido palmiacutetico

Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR

Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo

Metanoato de metilo(formiato de metilo)

OC

OCH3

HEtanoato de etilo(acetato de etilo)

OCH2 CH3

CH3

OC

5 Compuestos nitrogenados

Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos

51 Aminas

Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-

nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N

amina primaria amina secundaria amina terciaria

Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-

CH3 NH2 Metilamina

(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina

CH3

Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas

bull

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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica

pertenecen

mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-

sarrollada de los compuestos anteriores

19 Nombra los siguientes compuestos

20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-

mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-

mina butilamina butanamida octanamida

21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes

compuestos metanol 2-propanol etanal propano-

na etanamida y metilamina

22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-

metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico

fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo

b) CH3

OH

CH CH CH3

CH3

a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

c) CH3 C

CH3

CH2 CH CH2 CH3

O

d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2

CH3e) CH2 COOCH3

CH3CH2CH2f) CHO

a) CH3 CH2Br

c) CH3 CH3

CH3

Cl

C CH2 C

CH3

CH3

b) ClCH CHCl

d) CH CH

e) CH3

Cl

C C

CH3

CH CH CH2 CH3

CH3 CH2CH3

=

=

a) CH3CH2CH2

OH

O

C CHb) CH2 CH3

c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3

NH2CH2

e) CH3

NH2

O

CCH2 f) CH3 CH3CH

OH

=

ACTIVIDADES

52 Amidas

Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2

Estructura general

Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-

Veamos algunos ejemplos

53 Nitrilos

En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN

Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos

CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo

CH3

CH3 CH CH2 C N

Modelo molecular de la moleacutecula de

etanonitrilo CH 3 -C N

O

C

NH2

H

NH CH3

CH3

O

CC6H5

O

C

NH2

C

O

NH2

R

Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida

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6 Isomeriacutea

Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-

cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros

Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-

mula molecular difieren en su estructura o en su configura-

cioacuten en el espacio

La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-

isomeriacutea

61 Isomeriacutea estructural

Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula

62 Estereoisomeriacutea

Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-

turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica

Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans

Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C

La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-

mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace

mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado

348 16 Compuestos del carbono

Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans

es el CH3 CH=CH CH3

C CCH3 CH3

H H

cis -2-buteno

trans -2-buteno

C C

CH3 H

H CH3

=

=

)

Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten

Esta forma de isomeriacutea es propia de

los compuestos que solo se diferen-

cian en la distinta colocacioacuten de

algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos

en la cadena carbonada Por ejem-

plo el C5H12

Aparece cuando los isoacutemeros se

diferencian en la posicioacuten del grupo

funcional en la cadena Por ejemplo

el C4H10O

Esta isomeriacutea se produce cuan-

do los isoacutemeros se diferencian en

el grupo funcional Por ejemplo el

C4H8O

CH3CH2CH CH3

CH3

metilbutano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CHOH CH2 CH3

2-butanol

CH3 CH2 CH2 CH2OH

1-butanolCH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 CH2

H

O

C

butanona

butanal

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La palabra quiral procede del grie-

go y significa ʻmanoʼ

El carbono asimeacutetrico unido a cua-

tro grupos diferentes se denomi-

na tambieacuten carbono quiral

Isomeriacutea oacuteptica

Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz

mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda

mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha

Decimos de ellos que son oacutepticamente activos

Luz normalvibracioacutenen todoslos planos

PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano

Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico

ϕ

Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada

Desviacioacuten de la luz polarizada por

una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico

Carbono asimeacutetrico

La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo

Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles

Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales

La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-

meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-

va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario

Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles

Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n

)

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Diastereoisoacutemeros

El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son

350 16 Compuestos del carbono

Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)

La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato

Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros

Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-

cos que no son enantioacutemeros entre siacute

Compuestos meso-

Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos

Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula

Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por

lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico

24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-

bra cada compuesto

25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol

26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-

culas en el plano y nombra cada isoacutemero

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

ACTIVIDADES

)

)

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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355

La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

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47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 36: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica

pertenecen

mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-

sarrollada de los compuestos anteriores

19 Nombra los siguientes compuestos

20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-

mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-

mina butilamina butanamida octanamida

21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes

compuestos metanol 2-propanol etanal propano-

na etanamida y metilamina

22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-

metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico

fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo

b) CH3

OH

CH CH CH3

CH3

a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

c) CH3 C

CH3

CH2 CH CH2 CH3

O

d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2

CH3e) CH2 COOCH3

CH3CH2CH2f) CHO

a) CH3 CH2Br

c) CH3 CH3

CH3

Cl

C CH2 C

CH3

CH3

b) ClCH CHCl

d) CH CH

e) CH3

Cl

C C

CH3

CH CH CH2 CH3

CH3 CH2CH3

=

=

a) CH3CH2CH2

OH

O

C CHb) CH2 CH3

c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3

NH2CH2

e) CH3

NH2

O

CCH2 f) CH3 CH3CH

OH

=

ACTIVIDADES

52 Amidas

Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2

Estructura general

Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-

Veamos algunos ejemplos

53 Nitrilos

En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN

Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos

CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo

CH3

CH3 CH CH2 C N

Modelo molecular de la moleacutecula de

etanonitrilo CH 3 -C N

O

C

NH2

H

NH CH3

CH3

O

CC6H5

O

C

NH2

C

O

NH2

R

Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida

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6 Isomeriacutea

Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-

cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros

Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-

mula molecular difieren en su estructura o en su configura-

cioacuten en el espacio

La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-

isomeriacutea

61 Isomeriacutea estructural

Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula

62 Estereoisomeriacutea

Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-

turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica

Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans

Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C

La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-

mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace

mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado

348 16 Compuestos del carbono

Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans

es el CH3 CH=CH CH3

C CCH3 CH3

H H

cis -2-buteno

trans -2-buteno

C C

CH3 H

H CH3

=

=

)

Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten

Esta forma de isomeriacutea es propia de

los compuestos que solo se diferen-

cian en la distinta colocacioacuten de

algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos

en la cadena carbonada Por ejem-

plo el C5H12

Aparece cuando los isoacutemeros se

diferencian en la posicioacuten del grupo

funcional en la cadena Por ejemplo

el C4H10O

Esta isomeriacutea se produce cuan-

do los isoacutemeros se diferencian en

el grupo funcional Por ejemplo el

C4H8O

CH3CH2CH CH3

CH3

metilbutano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CHOH CH2 CH3

2-butanol

CH3 CH2 CH2 CH2OH

1-butanolCH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 CH2

H

O

C

butanona

butanal

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La palabra quiral procede del grie-

go y significa ʻmanoʼ

El carbono asimeacutetrico unido a cua-

tro grupos diferentes se denomi-

na tambieacuten carbono quiral

Isomeriacutea oacuteptica

Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz

mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda

mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha

Decimos de ellos que son oacutepticamente activos

Luz normalvibracioacutenen todoslos planos

PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano

Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico

ϕ

Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada

Desviacioacuten de la luz polarizada por

una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico

Carbono asimeacutetrico

La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo

Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles

Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales

La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-

meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-

va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario

Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles

Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n

)

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Diastereoisoacutemeros

El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son

350 16 Compuestos del carbono

Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)

La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato

Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros

Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-

cos que no son enantioacutemeros entre siacute

Compuestos meso-

Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos

Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula

Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por

lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico

24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-

bra cada compuesto

25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol

26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-

culas en el plano y nombra cada isoacutemero

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

ACTIVIDADES

)

)

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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355

La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

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47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 37: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

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6 Isomeriacutea

Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-

cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros

Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-

mula molecular difieren en su estructura o en su configura-

cioacuten en el espacio

La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-

isomeriacutea

61 Isomeriacutea estructural

Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula

62 Estereoisomeriacutea

Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-

turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica

Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans

Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C

La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-

mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace

mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado

348 16 Compuestos del carbono

Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans

es el CH3 CH=CH CH3

C CCH3 CH3

H H

cis -2-buteno

trans -2-buteno

C C

CH3 H

H CH3

=

=

)

Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten

Esta forma de isomeriacutea es propia de

los compuestos que solo se diferen-

cian en la distinta colocacioacuten de

algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos

en la cadena carbonada Por ejem-

plo el C5H12

Aparece cuando los isoacutemeros se

diferencian en la posicioacuten del grupo

funcional en la cadena Por ejemplo

el C4H10O

Esta isomeriacutea se produce cuan-

do los isoacutemeros se diferencian en

el grupo funcional Por ejemplo el

C4H8O

CH3CH2CH CH3

CH3

metilbutano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CHOH CH2 CH3

2-butanol

CH3 CH2 CH2 CH2OH

1-butanolCH3 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 CH2

H

O

C

butanona

butanal

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La palabra quiral procede del grie-

go y significa ʻmanoʼ

El carbono asimeacutetrico unido a cua-

tro grupos diferentes se denomi-

na tambieacuten carbono quiral

Isomeriacutea oacuteptica

Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz

mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda

mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha

Decimos de ellos que son oacutepticamente activos

Luz normalvibracioacutenen todoslos planos

PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano

Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico

ϕ

Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada

Desviacioacuten de la luz polarizada por

una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico

Carbono asimeacutetrico

La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo

Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles

Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales

La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-

meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-

va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario

Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles

Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n

)

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Diastereoisoacutemeros

El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son

350 16 Compuestos del carbono

Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)

La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato

Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros

Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-

cos que no son enantioacutemeros entre siacute

Compuestos meso-

Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos

Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula

Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por

lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico

24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-

bra cada compuesto

25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol

26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-

culas en el plano y nombra cada isoacutemero

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

ACTIVIDADES

)

)

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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

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httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355

La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 38: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

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La palabra quiral procede del grie-

go y significa ʻmanoʼ

El carbono asimeacutetrico unido a cua-

tro grupos diferentes se denomi-

na tambieacuten carbono quiral

Isomeriacutea oacuteptica

Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz

mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda

mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha

Decimos de ellos que son oacutepticamente activos

Luz normalvibracioacutenen todoslos planos

PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano

Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico

ϕ

Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada

Desviacioacuten de la luz polarizada por

una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico

Carbono asimeacutetrico

La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo

Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles

Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales

La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-

meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-

va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario

Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles

Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n

)

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Diastereoisoacutemeros

El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son

350 16 Compuestos del carbono

Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)

La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato

Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros

Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-

cos que no son enantioacutemeros entre siacute

Compuestos meso-

Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos

Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula

Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por

lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico

24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-

bra cada compuesto

25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol

26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-

culas en el plano y nombra cada isoacutemero

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

ACTIVIDADES

)

)

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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355

La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

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47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 39: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

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Diastereoisoacutemeros

El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son

350 16 Compuestos del carbono

Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)

La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato

Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros

Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-

cos que no son enantioacutemeros entre siacute

Compuestos meso-

Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos

Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula

Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por

lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico

24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-

bra cada compuesto

25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol

26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-

culas en el plano y nombra cada isoacutemero

a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3

b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

ACTIVIDADES

)

)

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4246

La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

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47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 40: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso

El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas

Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana

Trampa petroliacutefica

Roca impermeable(arcillosa)

Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)

Petroacuteleo

Perforacioacuten terrestre

Rocasimpermeables

Rocas

permeablesPetroacuteleo

Gas

Perforacioacuten marina

Rocasimpermeables

Rocas

permeables Petroacuteleo

Gas

Condensador

Columna de

fraccionamiento

Calentamiento

del petroacuteleo

Petroacuteleo

crudo

Calentador

Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes

Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas

Temperatura(degC)

No de C en lasmoleacuteculas

Aplicaciones

Gas lt20 1 - 4 Combustible

Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente

Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten

Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten

Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten

Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten

Parafina vaselina

gt360 20 - 40 Velas pomadas

Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

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47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 41: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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Gasolina

Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten

Una buena gasolina para motor se caracteriza por

bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente

bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro

bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida

bull No ser detonante

352 16 Compuestos del carbono

Antidetonantes

Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4

El problema de este compuesto es

la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante

Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo

Iacutendice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten

Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-

do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor

La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano

Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea

Ciguumlentildeal

Bujiacutea

Detonacioacutende la mezcla

La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo

Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten

Proceso en el que las moleacuteculas de

hidrocarburos con mayor nuacutemero de

carbonos que las gasolinas se some-

ten a temperaturas y presiones muy

elevadas

De esta manera se consigue su rotura

y la obtencioacuten de gasolinas El proceso

puede efectuarse en condiciones maacutes

suaves si se utilizan catalizadores

Tiene la ventaja de que las gasolinas

obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto

Modificacioacuten de la estructura de las

gasolinas obtenidas en la primera des-

tilacioacuten del petroacuteleo

La finalidad del reformado es mejorar

la calidad de las gasolinas aumentan-

do su iacutendice de octanos y su volatili-

dad

Incluye diversas reacciones entre las

que destacan el craqueo la polimeri-

zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por

el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)

Obtencioacuten de gasoli-

nas mediante la combi-

nacioacuten de alcanos de

peso molecular bajo y

de alquenos

Generalmente el iacutendi-

ce de octanos del pro-

ducto es muy elevado

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4246

La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 42: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4246

La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial

en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-

cesos quiacutemicos de todo tipo

Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que

puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-

tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas

orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten

Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica

Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-

ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y

la investigacioacuten baacutesica

bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un

producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o

industrial es inmediata

bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos

que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero

que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta

de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-

sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo

Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico

consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales

bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten

Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es

decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos

Tipos de siacutentesis orgaacutenica

En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total

bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de

alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos

bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado

Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica

Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten

de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones

bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten

La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces

353

Siacutentesis orgaacutenica

CI E

N CI AY S

O CI EDAD

Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta

bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355

La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4646

47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 43: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono

Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente

composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405

de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho

gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene

una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del

compuesto

A

27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si

a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-

pan 100 mL calcula su foacutermula molecular

28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-

bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC

de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es

de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular

29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la

siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -

no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay

18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular

30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya

masa molecular es inferior a 100 u y tiene un

74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O

mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170

mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir

de la composicioacuten centesimal

Calculamos los moles de cada elemento en 100 g

de compuesto

P V

T

= = =

= deg =

7431

7600 978 1

110 11

mmatm

mmatm L

(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g

Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo

Foacutermula empiacuterica CH2Cl

mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr

a partir de la ley de los gases ideales

Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr

mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la

masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-

cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-

ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente

Foacutermula molecular C2H4Cl2

m CH Cl( )

2 12 2 1 35 5 49 5

98 97 49 5 2

= + sdot + =

=

u u u u

u u

Mmol

Mr= = sdot =minus

3 068

0 03198 97 98 971

gg mol u

nL

L K= =

sdot

sdot sdot sdot sdotminus minus

PV

RT

0 978 1

0 082 3831 1

atm

atm mol KKmol= 0 031

n C

n C

mol

mol

n H

n C

mol( )

( )

( )

( )

= = =

2 02

2 021

4 05

2 0022

2 02

2 021

mol

n Cl

n C

mol

molC H C

=

= =( )

( )

ll rarr 1 2 1

RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con

592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del

80 determina el reactivo en exceso y la masa de

agua formada

B

31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-

cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina

el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida

si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65

Sol 264 g

32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-

geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el

reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el

rendimiento de la reaccioacuten fue del 90

Sol 99 g

mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g

Rendimiento 80

mdash Ajustamos la reaccioacuten

mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos

la masa de un reactivo que debe reaccionar con la

masa inicial del otro reactivo

C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +

No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en

exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos

a partir de la masa inicial de O2

mdash Calculamos la masa de agua producida

5 921

32

2

3

18

12

2

2

2

2

2 gmol

g

mol

mol

gO

O

O

H O

O

H Osdot sdot

mmol

g( )

H O

m H O

2

2

80

100

178

sdot

=

1931

28

3

12 4

2 4

2 4

2

2 4

gmol

g

mol

molC H

C H

C H

O

C Hsdot sdot

332

1

6 62

2

2

2 4 2

g

mol

g

O

O

m C H O( ) =

n Cmol

mol

n H

( )

( )

= =

=

24 251

12 02 02

4 05

gg

de C

g11

104 05

717001

35 5

molmol

n Clmol

( )

gde H

g

=

=gg

de Cl= 2 02 mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355

La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

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httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4646

47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 44: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo

gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y

054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica

Calcula su foacutermula molecular si la densidad del

hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm

C

mdash Datos

mdash La reaccioacuten de combustioacuten es

mdash Moles de CO2 y H2O producidos

mdash Moles de C y H en el hidrocarburo

n (C) = n (CO2) = 003 moles

n COmol

moles

n H O

( )

( )

2

2

1321

44 010 03

0 5

= =

=

gg

sdot

441

18 0160 03g

gsdot

molmoles

=

C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x

y +

m m

m d

hidroc

hidr

CO

H O

( )

( )

= =

=

0 42 132

0 54

2

2

g g

g ooc = sdot minus188 1g L

La foacutermula empiacuterica es CH2

mdash Masa molar del hidrocarburo

mdash Masa molecular experimental 4211 u

mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u

Por tanto

mdash Foacutermula molecular

Respuesta

La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6

3 2 3 6sdot CH C Hrarr

4211

14 0263

u

u=

d m V

M d V

m

m

= =

= sdot = sdot

M (hidrocarburo)L

g

22 4

1 88 22

L

4 42 11 1L

mol= sdot

minusg mol

n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062

Relacioacuten mmolarn H

n C

molH

molC

molH

mol

( )

( )

= =

0 06

0 03

2

1 CC

Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula

C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido

90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono

Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo

D

33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen

126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Sol C6H14

mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g

mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten

mdash Moles de C en el hidrocarburo

mdash Moles de H en el hidrocarburo

La foacutermula empiacuterica es CH2

n H n C

n H

n C

( ) ( )

( )

(

= =2 10 moles

Relacioacuten molar))

= =

10

0 5

2

1

molH

molC

molH

molC

n C moles H O

n H Om

( )

( )

= =

= = sdot

de obtenidos

g

2

2 9 01 ool

18 0160 5

gmoles=

C Hn

O n CO nH On n2 2 2 2

3

2+ rarr +

mdash Caacutelculo de la masa molecular

n (hidrocarburo)

Masa de hidrocarburo

Masa molar

Masa molecular 56104 u

mdash Foacutermula molecular

Masa molecular experimental 56104 u

Masa foacutermula para CH2 14026 u

Respuesta

La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8

56 104

14 0264 4 2

u

umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H

7 013

0 12556104 1

gg mol

mol= sdot

minus

m C( )

= sdot sdot =

minus

0 5 12 01 6 005

7 013

1mol g mol g

Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =

minus

1 1008 10081

= sdot =2 81

22 40 125

L

Lmoles

mol

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

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47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

Page 45: Formulación Química 1ºbto Actualización Edebe

8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe

httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-

darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el

compuesto orgaacutenico siguiente

35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-

bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-

rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-

tifica cada tipo de aacutetomo de carbono

mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de

carbonos pero sin carbonos cuaternarios

36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las

moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe

entre una moleacutecula y otra

37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas

bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-

ces covalentes

bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta

cuatro enlaces covalentes

bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-

nen alguacuten carbono terciario

bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos

de la cadena carbonada pueden ser primarios o

secundarios

bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al

mismo tiempo ramificadas

38 Nombra los siguientes alcanos

39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano

3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano

35-dietil-23-dimetilnonano

40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del

butano y sus foacutermulas empiacutericas

41 Formula los siguientes compuestos

5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-

13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-

1-pentino 45-dietil-2-heptino

42 Nombra los siguientes compuestos

43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o

falsas y justifica tu respuesta

bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-

puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional

bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2

bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a

varios compuestos pero una foacutermula molecular

solo puede corresponder a un compuesto deter-

minado

bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman

una serie homoacuteloga

44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los

compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-

nica pertenece cada uno de ellos

45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden

corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un

solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico

triple enlace

C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22

46 Nombra los siguientes compuestos

CH3 C C CH3CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

CH C CH2 CH3

c) CH3 CH

CH2CH3

CH2 C

CH3

CH3C C

CH3

d) CH CH2 CH3C C C

C C

C Cd) CH3 CHCl CH3

BrCH2 CH CH2BrCH

CH3 CH3

a) CH2

CH3

b) CH CH2CH

CH2CH3

CH3 CH3CH

Br

CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH

e)

CH3

CHCl CH2 CH3

d) (CH3 CH2)2 NH

b) CH CH

c) CH3

OH

O

CCH2

a) CH3 CH2OH

e) CH3 CH2

OCH3

O

C

f) (CH3)3 NCH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

a)

b) CH3 CH2

CH3

CH3

C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C CH CH2

CH3 CH3

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47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull

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47 Formula los compuestos

a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno

b) 1-bromo-1-butino

c) 123-tribromopropano

48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la

foacutermula molecular de cada uno de ellos

49 Formula los siguientes compuestos

a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano

b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados

a) dietilamina c) etanamida

b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida

51 Nombra los compuestos siguientes

52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de

aminas primarias secundarias y terciarias

53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-

tos propeno propino metanol y etanal

54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de

estos compuestos etanol 1-propanol propanal

butanona y aacutecido propanoico

55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados

56 Formula los siguientes compuestos

a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona

b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol

c) aacutecido butanoico i) butanamida

d) metilamina j) 2-metil-2-butanol

e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida

f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico

57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional

carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos

58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-

meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-

cular C6H14

mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-

cioacuten de la hexanona

59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico

gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a

97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u

60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-

bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del

gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula

molecular del compuesto

61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-

guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-

no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro

Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de

0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto

62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y

H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-

duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si

el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el

proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm

mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso

Sol 192 L

63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-

ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-

no o un enlace

a) Programa en una celda el contador de carbonos

y en otra el contador de hidroacutegenos

b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular

del hidrocarburo y la masa molar

c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba

a) CH3

CH3

CHOH CHOH

b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2

c) CH3 CH3COCH2 CH2

d) CH3

CH3

CH2 C

OH

CH3 g) C C

O O

H H

O

CH3 CH2 NH2a) CH2

d) H

NH2

O

Cb) (CH3)2 NH

CH3 CH2c) CH2

NH2

O

C

a) Cl b) Cl c) CH3

l

Cl

CH3

CH3

d) Br e) CH2CH3

BrBr

CH2CH3

bull