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  • FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA

    WWW.ALONSOFORMULA.COM

    FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA

    CONCEPTOS PREVIOS

    Qumica del carbono

    Los seres vivos estn formados principalmente por C carbono, H hidrgeno, O oxgeno y N nitrgeno, y, en menor medida, contienen tambin S azufre y P fsforo junto con algunos halgenos y metales. De ah que los compuestos de carbono se conozcan con el nombre de compuestos orgnicos (o de los seres vivos). Pero, cuidado, tambin hay muchos otros compuestos de carbono que no forman parte de los seres vivos.

    La parte de la Qumica que estudia los compuestos del carbono es la Qumica Orgnica o Qumica del Carbono, pues este elemento es comn a todos los compuestos orgnicos.

    La Qumica Orgnica es la Qumica del Carbono. Por compuestos orgnicos entendemos los compuestos del carbono, excepto los xidos CO y CO2 y los carbonatos que se estudian como compuestos inorgnicos desde siempre. La Qumica Orgnica no es slo la qumica de los compuestos de los seres vivos, son tambin los compuestos derivados del petrleo, del carbn, y los preparados sintticamente en el laboratorio.

    El nmero de compuestos orgnicos conocidos (varios millones en la actualidad) es moy superior al de compuestos inorgnicos, a pesar de ser tan pocos los elementos que entran en su composicin. La razn de este hecho hay que buscarla en la capacidad que presenta el carbono para combinarse fcilmente consigo mismo y cos otros elementos mediante enlaces covalentes.

    La configuracin electrnica del carbono es:

    [C]=1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0

    Dada la poca diferencia de energa entre los orbitales 2s y los 2p es fcil promocionar un electrn 2s a un orbital 2p, obtenindose la configuracin:

    [C]=1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1

    que permite la formacin de cuatro enlaces covalentes por comparticin de electrones, ya sea consigo mismo o con otros elementos, se gana as con creces la energa antes invertida en promocionar el electrn a un orbital superior.

    El gran nmero de compuestos orgnicos y la tremenda variedad de sus tamaos y estructuras hace necesaria una mnima sistematizacin en su nomenclatura. La IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada) dise unas normas que se basan fundamentalmente en la utilizacin de prefijos que indican el nmero de tomos de carbono de las cadenas carbonadas y sufijos para informar sobre la presencia de los diversos grupos funcionales, que se convierten en prefijos especficos cuando no actan como grupo principal en los compuestos polifuncionales.

    Veremos ms despacio las normas bsicas de formulacin de las funciones orgnicas ms representativas.

    Frmulas qumicas

    La frmula qumica es la forma escrita de una molcula. Debe proporcionar, como mnimo, dos informaciones importantes: qu elementos forman el compuesto y en qu proporcin se encuentran dichos elementos en el mismo.

    La frmula puede ser:

    Carlos Alonso 1 www.alonsoformula.com

  • FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA

    Emprica:

    Es la frmula ms simple posible. Indica qu elementos forman la molcula y en qu proporcin estn. Es la frmula que se obtiene a partir de la composicin centesimal de un compuesto. Por ejemplo, si tenemos un hidrocarburo (formado por H y C) podemos combustionarlo en presencia de oxgeno, y a partir del CO2 y H2O que se forman determinar la cantidad de C e H que contiene. Bastar calcular los moles de C e H, y dividir estas dos cantidades por el valor ms pequeo determinando la proporcin de los tomos en el compuesto, es decir, su frmula emprica.

    Ejemplo : CH, compuesto formado por carbono e hidrgeno, en la proporcin: 1 a 1.

    Molecular:

    Indica el nmero total de tomos de cada elemento en la molcula. Para conocer la frmula molecular a partir de la emprica es preciso conocer la masa molecular del compuesto. A partir de las propiedades coligativas, como presin osmtica, descenso crioscpico o aumento ebulloscpico, podemos determinar la masa molecular, y a partir de sta la frmula molecular con una simple proporcin.

    Hay tres formas distintas de escribir una frmula molecular:

    Condensada Expresa el tipo y nmero de tomos de la molcula. Pero no informa de los enlaces que presenta la misma.

    Ejemplo : C6H6 compuesto formado por seis tomos de carbono y seis tomos de hidrgeno.

    Semidesarrollada En ella se representa slo los enlaces carbono-carbono.

    Ejemplo: HC CH presenta un enlace triple carbono-carbono.

    Desarrollada o Estructural Se representan todos los enlaces de la molcula.

    Ejemplo: H - C C - H En la mayor parte de los casos bastar con la frmula semidesarrollada.

    Geomtricas:

    Abrevian la escritura e indican la distribucin de los tomos en el plano o en el espacio.

    Planasen lugar de CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

    Tridimensionales

    Las cuas y lneas discontinuas pretenden ayudar a dar perspectiva a la molcula. COOH y H estn en el plano. OH est detrs del plano. CH3 est delante del plano.

    Cadena carbonada

    Es la secuencia de tomos de carbono, unidos entre s, que forman el esqueleto de la molcula orgnica.

    Hay diferentes tipos de cadena, segn sea a su forma:

    Abierta o acclica: Los tomos de carbono extremos no estn unidos entre s. No forman anillos o ciclos.

    Puede ser:

    Carlos Alonso 2 www.alonsoformula.com

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    Lineal No llevan ningn tipo de substitucin. Los tomos de carbono pueden escribirse en lnea recta. Aunque tambin se poden escribir retorcidas para ocupar menor espacio. Es importante saber ver que aunque est torcida es una cadena lineal.

    Ramificada De alguno de los carbonos de la cadena lineal sale otra o otras cadenas secundarias o ramas.

    Cerrada o cclica: El ltimo carbono de la cadena se une al primero, formando un ciclo o anillo.

    Hay varios tipos:

    Homocclica Los tomos del ciclo son tomos de carbono.

    Heterocclica Algn tomo de carbono del ciclo fue substituido por otro tomo, por ejemplo N, S, O, etc.

    Monocclica Slo hay un ciclo.

    Policclica Hay varios ciclos unidos.

    Clases de tomos de carbono

    Primario Un carbono es primario si est unido slo a un tomo de carbono.

    Los dos tomos de carbono son primarios

    Secundario Si est unido a dos tomos de carbono.

    El tomo de carbono central es secundario.

    Terciario Si est unido a tres tomos de carbono.

    El tomo de carbono (3) es terciario.

    Carlos Alonso 3 www.alonsoformula.com

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    Cuaternario Si est unido a cuatro tomos de carbono.

    El tomo de carbono (3) es cuaternario.

    Ismeros

    Se llaman ismeros a dos o ms compuestos diferentes que tienen la misma frmula molecular, pero diferente frmula estructural, y diferentes propiedades fsicas o qumicas.

    Estructural:

    Los ismeros se diferencian por el orden en que estn enlazados los tomos en la molcula.

    Isomera de cadena: Distinta colocacin de algunos tomos en la cadena.

    Isomera de posicin: Distinta posicin del grupo funcional.

    Isomera de funcin: Distinto grupo funcional.

    Estereoisomera:

    Los ismeros se diferencian por la disposicin tridimensional de los tomos en la molcula.

    Isomera geomtrica o cis-trans: propia de los compuestos con dobles enlaces.

    Isomera ptica: propia de compuestos con carbonos asimtricos, es decir, con los cuatro substituyentes diferentes.

    Funcin qumica y grupo funcional

    Se llama funcin qumica a cada grupo de compuestos con propiedades y comportamientos qumicos caractersticos.

    Cada funcin se caracteriza por poseer un agregado, de uno o varios tomos, al que se denomina grupo funcional.

    Las funciones qumicas que vamos a formular, con sus grupos funcionales, estn en la siguiente tabla.

    Nomenclatura

    Es el conjunto de reglas que permiten asignar, unvocamente, un nombre a cada compuesto qumico.

    Carlos Alonso 4 www.alonsoformula.com

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    Nomenclatura sistemtica

    Es la que se ajusta a un sistema prefijado.

    Se deben seguir los convenios establecidos por la I.U.P.A.C. (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada).

    Nomenclatura tradicional

    Arraigada en el lenguaje qumico convencional, an que no sigue unas normas prefijadas.

    Muchos de estos nombres tradicionales estn aceptados por la IUPAC.

    Ejemplos Nombre sistemtico Nombre tradicional

    eteno etileno

    etino acetileno

    triclorometano cloroformo

    cido etanodioico cido oxlico

    metilbenceno tolueno

    TIPOS DE COMPUESTOS

    Tipos de funciones

    Ah tienes los 17 tipos de funciones que vamos a tratar. As mismo muchos compuestos comparten varias funciones en su molcula, para nombrarlos tienes que tener en cuenta el orden de preferencia de los grupos funcionales.

    FUNCIN GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO

    Alcanos No tiene

    Alquenos

    Alquinos

    Hidrocarburos cclicos No tiene

    Carlos Alonso 5 www.alonsoformula.com

  • FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA

    Hidrocarburos aromticos

    Halogenuros de alquilo

    Alcoholes

    Fenoles

    teres

    Aldehdos

    Cetonas

    cidos carboxlicos

    steres

    Aminas

    Amidas

    Nitrocompuestos

    Nitrilos

    Orden de preferencia

    Cuando en un compuesto hay un slo grupo funcional, la cadena principal es la que contiene la funcin, y se nu

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