flavonoidi c6 – c3 – c6 · listopadno drvo, sa svetlom korom koja se ljušti sa stabla, listovi...
TRANSCRIPT
FLAVONOIDIC6 – C3 – C6
FLAVONOIDIC6 – C3 – C6
OH
AB
1
23
456
78 1`
2` 3`
4`
5`6`9
10
-do danas je poznato preko 4000 flavonoida koji su prema stepenuoksidacije centrlnog piranskog prstena podeljeni u 12 klasa:
flavan
(2-fenilhroman)
1. 2-fenilbenzopirilinijum katjon,ANTOCIJANIDINI
2. 2-fenilhromoni: FLAVONI,FLAVONOLI (NJIHOVI DIMERI),FLAVANONI,DIHIDROFLAVONOLI,IZOFLAVONI, IZOFLAVONONI
3. 2-fenilhromani: FLAVANI,FLAVAN-3-OLI, FLAVAN-3,4-DIOLI
4. HALKONI I DIHIDROHALKONI(otvoreni piranski prsten)
5. 2-BENZILIDEN KUMARANONI(AURONI)
O
O
flavoni
O
O
izoflavoni
O
O
flavanoni(dihidroflavoni)
O
OOH
flavonoli
O
OOH
flavanoli(dihidroflavonoli)
O
flavani
O
OHkatehini(flavan-3-oli)
O
OH
antocijanidini
O
OHOH
leukoantocijanidini(flavan-3,4-dioli)
O
halkoni
O
dihidrohalkoni
OC
O
CH
auroni
FLAVONOIDIC6 – C3 – C6
1. ANTOCIJANIDINI
OHO
OH
OH
OH+
2-fenilbenzopirilijum-
oksonijum jon
Primena antocijana: proizvodnja vina i prirodnih boja
Farmakološko delovanje: smanjuju permeabilnost krvnih sudova, delujuantiinflamatorno. Delovanje na krvne sudove objašnjava se inhibicijomkolagen degradabilnih enzima (elastaza, kolagenaza) i učešćem kolgenau permeabilnosti vaskularnih zidova
Antioksidantna aktivnost
Učešće u regeneraciji rodopsina
ANTOCIJANSKE DROGE
1. Myrtilli fructus, Vaccinium myrtilillus L., Ericaceae
2. Macrocarpi fructus, Vaccinium macrocarpon Aiton, Ericaceae
3. Ribes nigri fructus, Ribes nigrum L., Grossulariaceae
4. Vitis viniferae fructus, Vitis vinifera L. Vitaceae
5. Sambuci fructus, Sambucus nigra L., Caprifoliaceae
Farmakološki značaj:
•Pojačavaju otpornost krvnih sudova
•Antiinflamatorno delovanje
•Hepatoprotektivno delovanje
•Inhibitorni efekat na enzime: aldoza reduktaza (lečenje katarkte); XOD (lečenje gihta,
bubrežnog kamenca, ishemične miokardije); c-AMP i c-GMP fosfodiesteraze, Cyt P450,
alkalne fosfataze
•Citotoksičnost na ćelije Ascites karcinoma i P-388 limfocitne leukemije
•Antioksidantni efekat
•Antiseptici
ANTOCIJANSKE DROGE
1. Myrtilli fructus, Vaccinium myrtilillus L., Ericaceae
2. Macrocarpi fructus, Vaccinium macrocarpon Aiton, Ericaceae
3. Ribes nigri fructus, Ribes nigrum L., Grossulariaceae
4. Vitis viniferae fructus, Vitis vinifera L. Vitaceae
5. Sambuci fructus, Sambucus nigra L., Caprifoliaceae
Droga:
•Myrtilli folium: osušeni list borovnice (2-3 cm), nazubljenog oboda, izraženaperasta bočna nervatura i glavni nerv, bez mirisa, oporog ukusa
•Myrtilli fructus: zreo, osušeni plod samonikle ili gajene borovnice, tamnoljubičaste boje, smežuran (tek kada se osuši), slatkasto-kiselkastog ukusa, bezmirisa (daje se u obliku svežeg soka, jednostavnih galenskih oblika ilikombinovanih fitopreparata)
Vaccinium myrtillus L., Ericaceae
Myrtilli fructus – plod borovnice
-kod nas rasprostranjene samonikle vrste V. vitis –idea i V. uliginosum, a najvišese gaji V. corymbosum
Opis biljke:
-listopadni žbunić, visine do 50cm, plod je sočnabobica, tamnoljubičaste boje
Rasprostranjenje:
-Evropa (izvoznici zemlje jugoistočne Evrope)
HEMIJSKI SASTAV:
Myrtilli folium Myrtilli fructus
-kateholski tanini (0,8-7%),leukoantocijani, flavonoidi (glikozidikvercetina), fenolkarbonske kiseline iiridoidi-visoke koncentracije mangana ihroma-hinolizidnski alkaloidi (mirtin iepimirtin) u malim količinama
- identifikovano oko 15 antocijana (0.5%)u obliku C-3, O-glukozida, O-galaktozida,O–arabinozida cijanidina, peonidina,delfinidina, malvidina i petunidina,fenolne kiseline, flavonoidi (hiperin,kvercitrin), proantocijanidini(procijanidini B-1 i B-4), monomerniflavan-3-oli (katehin i epikatehin)-tanini(10%)
-visok sadržaj vode (90%) šećera (3-75) iorganskih kiselina
FARMAKOLOŠKO DELOVANJE I PRIMENA
Myrtilli folium Myrtilli fructus
-adstringens-kod poremećaja varenja ioboljenja urinarnog trakta-u narodnoj medicini koristise za sniženje šećera u krvi,komponenta“antidijabetskih” čajeva(zbog visokog sadržajahroma)
Neželjeni efekti: mogućatoksičnost zbog visokogsadržaja hidrohinona
-vazoprotektorno i antiedematozno delovanje
-inhibicija agregacije trombocita i stimulacijaaktivnosti prostaciklina (PGI2) u zidovima krvnihsudova
-inhibitor cAMP-zavisne fosfodiesteraze
-skevindžeri slobodnih radikala
-povoljno na regeneraciju rodopsina i poboljšavavid
-umanjuje pojave ulcera indukovane stresom,NSAID (nesteroidni antiinflamatorni lekovi),etanolom, histaminom
FARMAKOLOŠKO DELOVANJE I PRIMENA
Myrtilli folium Myrtilli fructus
-adstringens-kod poremećaja varenja ioboljenja urinarnog trakta-u narodnoj medicini koristise za sniženje šećera u krvi,komponenta“antidijabetskih” čajeva(zbog visokog sadržajahroma)
Neželjeni efekti: mogućatoksičnost zbog visokogsadržaja hidrohinona
-vazoprotektorno i antiedematozno delovanje
-inhibicija agregacije trombocita i stimulacijaaktivnosti prostaciklina (PGI2) u zidovima krvnihsudova
-inhibitor cAMP-zavisne fosfodiesteraze
-skevindžeri slobodnih radikala
-povoljno na regeneraciju rodopsina i poboljšavavid
-umanjuje pojave ulcera indukovane stresom,NSAID (nesteroidni antiinflamatorni lekovi),etanolom, histaminom
-ekstrakti antocijana ploda (70%): za pripremu preparata kod poremećaja i slabostiperiferne cirkulacije, insuficijencije venskih i limfnih kapilara, sluznice i retine,antidijarojik
Macrocarpi fructus – plod brusnice
Vaccinium macrocarpon Aiton, Ericaceae
Droga:
-osušeni zreo plod brusnice (oko 1cm u prečniku),crvene boje, smežuran, slatko-kiselkastog ukusa,bez mirisa
-plod Evropske brusnice (Vitis-ideae fructus):sitniji (dijametra oko 0,5cm), crvene boje,smežuran, slatko-kiselkastog ukusa, bez mirisa
Opis biljke: niska žbunasta biljka sa malim,tamno-crvenim plodovima
Rasprostranjenje: na američkom kontinentu
-gaji se u Evropi, gde je lokalno i naturalizovana
Evropska brusnica: Vaccinium vitis-idea
Macrocarpi fructus – plod brusnice
Vaccinium macrocarpon Aiton, Ericaceae
Hemijski sastav:
-organske kiseline (limunska, hina, benzojeva kiselina, antocijani (3-O-galaktozidi i 3-O-arabinozidi cijanidina i peonidina), katehini i flavonoidi, arbutin(arbutozid)
Farmakološko delovanje:
-inhibicija adhezije i rasta bakterija (E. coli) i gljivica (Candida sp.) na epitelnimćelijama urinarnog trakta
Primena:
-u lečenju infekcija urinarnog trkata (bešike), kandidijaze i groznice
-fitopreparati u obliku suvog soka, svežeg soka, sirupa, itd.
Ribes nigri fructus – plod crne ribizle
Ribes nigrum L., Grossulariaceae
R. rubrum Rchb.-crvena ribizla
Ribes nigri fructus – plod crne ribizle
Ribes nigrum L., Grossulariaceae
Opis biljke: višegodišnji žbunovi, plod je mnogosemenabobica
Rasprostranjenje: široko rasprostranjeni, centralna Evropa iFrancuska (Burgundija)
Droga:
-sirov ili osušeni plod crne ribizle, tamno ljubičaste boje, sitan (0,3-0,5cm uprečniku), smežuran, kiselkastog ukusa, bez mirisa
Hemijski sastav:
-flavonol glikozidi (hiperin, astragalin, kvercetin, kemferol)i antocijani (glikozidi delfinidina i cijanidina), dimerni itrimerni prodelfinidini
-malo etarskog ulja
Ribes nigri fructus – plod crne ribizle
Ribes nigrum L., Grossulariaceae
cijanidin
kemferol
Farmakološko delovanje i primena:
-za ublažavanje tegoba urinarnog i digestivnog trakta, povećanje renalneekskrecije vode iz organizma, u terapiji gojaznosti
-u narodnoj medicini primenjuje se kod čira na želudcu i dvanaestopalačnomcrevu, lečenju promuklosti i ublažavanju kašlja
-koristi se i list kod blažih bolova u zglobovima
Ribes nigri fructus – plod crne ribizle
Ribes nigrum L., Grossulariaceae
Hemijski sastav:
-flavonol glikozidi (hiperin, astragalin, kvercetin, kamferol)i antocijani (glikozidi delfinidina i cijanidina), dimerni itrimerni prodelfinidini
-malo etarskog ulja
Vitis viniferae fructus – plod vinove loze
Vitis vinifera L., Vitaceae
Droga: osušeni plod (suvo grožđe)
Hemijski sastav: visok sadržaj antocijana (čak i u listu)
-u zrelom plodu dostiže i do 0.3% (dominantni: 3-O-glikozidicijanidina i peonidina)
-i druga fenolna jedinjenja: monokafeilvinska kiselina,fenilpropanske kiseline, flavonol glikozidi, hidrolizujući tanini iproantocijanidini
cijanidin
Vitis viniferae fructus – plod vinove loze
Vitis vinifera L., Vitaceae
Farmakološko delovanje i primena:
-u terapiji vaskularne fragilnosti, venske insuficijencije i hemoroida
-eksterno kod iritacije oka
Droga: osušeni plod (suvo grožđe)
Hemijski sastav: visok sadržaj antocijana (čak i u listu)
-u zrelom plodu dostiže i do 0.3%. (dominantni: 3-O-glikozidi cijanidina i peonidina)
-i druga fenolna jedinjenja: monokafeilvinska kiselina, fenilpropanske kiseline, flavonolglikozidi, hidrolizujući tanini i proantocijanidini
Karakterizacija fenolnih jedinjenja:
-Ph. Fr. propisuje TLC metodu kvalitativne anlize (na dnevnoj svetlosti - antocijanini, aflavonoidi i estri kafene kiseline u UV oblasti nakon prskanja sa NA Reagensom)
-ukupni polifenoli: min. 4%, ukupni antocijani: min. 0.2%
FLAVONOIDNE DROGE
1. Betulae folium et gemmae, Betula pendula, B. pubescens, Betulaceae2. Sambuci flos (fructus), Sambucus nigra, Caprifoliaceae3. Tiliae flos, Tilia plathyphyllos, T. cordata, Tiliaceae4. Crataegi summitas, Crataegus monogyna, C. oxyacantha, Rosaceae5. Passiflorae herba, Passiflora incarnata, Passifloraceae6. Chamomillae romanae flos, Chamamelum nobile, Asteraceae7. Equiseti herba, Equisetum arvense, Equisetaceae
Betulae folium et gemmae - list i lisni pupoljci brezeBetula pendula Roth, B. pubescens, Betulaceae
Opis biljke:listopadno drvo, sa svetlomkorom koja se ljušti sa stabla,listovi trouglasto-srcasti, dvojnotesterasto nazubljeni, nervaturaizražena na naličju
Rasprostranjenje: širokorasprostranjena na severu Evrope,kod nas sporadično (Zlatar)
Droga: osušeni lisni pupoljci(gemmae) ili osušeni razvijenilistovi obične ili maljave breze
Primena: Diuretik i uroantiseptik
U narodnoj medicini kod reumatizma i artritisa. U terapiji kožnih osipa, gubtkakose, “čišćenja krvi”
Preparati: Solubitrat, Uroflux, Solvefort, Nieron,
Betulae folium et gemmae - list i lisni pupoljci brezeBetula pendula Roth, B. pubescens, Betulaceae
Hemijski sastav:
Flavonoidi (do 3%): hiperozid, kvercitrin, miricetin (galaktozidi) i drugiglikozidi, lipofilni flavonski metilestri, dominantan flavonoid HIPEROZID
Etarsko ulje (0.1%), katehini, epikatehini, bi- i tri-flavonoid-procijanodini (0.5%),askorbinska kiselina, fenolkarbonske kiseline (hlorogenska i kafena kiselina)triterpenski alkoholi i dr. . .
O
OH
HO
OR2
O
R1
OH
OH
R1=H, R2=H, kvercetinR1=H, R2=galaktozil, hiperozidR1=H. R2=ramnozil, kvercitrinR1=OH, R2=diglaktozil, miricetin-di-galaktozil
Sambucus nigra L., Caprifoliaceae
Sambuci flos – cvet zove
Opis biljke:-žbun ili nisko drvo
Rasprostranjenje:-nastanjuje Evropu, Zapadnu i Centralnu Aziju iSevernu Afriku-izvoznici: zemlje bivšeg SSSR-a, bivša Jugoslavija,Bugarska, Mađarska, Velika Britanija
Droga:-osušni cvetovi samonikle zove, očišćeni od rašlji (drške cvasti), belo-krem boje,blagog mirisa-droga se može koristiti oko godinu dana, kada promeni boju u žućkasto-braon, nemože se više upotrebljavatiFalsifikati: S. ebulus-određeni delovi biljke su otrovni
Hemijski sastav:-etarsko ulje (0.03-0.14%),-flavonoidi (1.8%): flavonoli i njihovi glikozidi, rutin(1.92%), izokvercitrin, hiperozid, astragalin,kvercitrin-fenolkarbonske kiseline: hlorogenska, kafena iferulna kiselina-tragovi mandelonitril-β-glukozda (sambunigrin)-triterpeni, tanini, sluzi i dr.
Sambucus nigra L., Caprifoliaceae
Sambuci flos – cvet zove
C
CN
H
O Glu
sambunigrin
O
OH
HO
OR
OH
OH+
R=beta-D-ramnoglikozilglukoza, SAMBUCINR=beta-D-ksilozilglukoza, SAMBUCIJANINR=beta-D-glukoza, HRIZANTEMIN
O
OH
HO
O
O
Glu Rham
OH
OH
Rutin
-dijaforetik kod prehlade i gripa-laksans-ulazi u sastav antitusiv preparata, preparata za sinusitis, sastojak jemultikomponentnih preparata za otklanjanje reumatskih bolovaKomercijalni preparati: Sinupret, Potters Life Drops
Sambucus nigra L., Caprifoliaceae
Sambuci flos – cvet zove
Delovanje:-intenzivira znojenje, pojačava bronhijalnusekreciju i izlučivanje mokraćePrimena:
Sambuci fructus - plod zove
Hemijski sastav:
-flavonoidi (rutin, izokvercitrin i hiperozid)
-tanini (3%)
-antocijani (1%): sambucin, sambucijanin i hrizantemin
Sambucus nigra L., Caprifoliaceae
Sambuci flos – cvet zove
Farmakološki značaj:
•Pojačavaju otpornost krvnih sudova
•Antiinflamatorno delovanje
•Hepatoprotektivno delovanje
•Inhibitorni efekat na enzime: aldoza reduktaza (lečenje katarkte); XOD (lečenje gihta,
bubrežnog kamenca, ishemične miokardije); c-AMP i c-GMP fosfodiesteraze, Cyt P450,
alkalne fosfataze
•Citotoksičnost na ćelije Ascites karcinoma i P-388 limfocitne leukemije
•Antioksidantni efekat
•Antiseptici
Tiliae flos (cum bracteis)– cvet lipeTilia plathyphyllos Scop., T. cordata Miller, Tilliaceae
Tilia platyphyllos (grandifolia)Tilia parvifolia (cordata)
Tilia argentea-nije izvor za dobijanje droge
Tiliae flos (cum bracteis)– cvet lipeTilia plathyphyllos Scop., T. cordata Miller, Tilliaceae
Opis biljke:-visoko listopadno drvoRasprostranjenje:-široko rasprostranjena u Evropi (samonikla, ali se i gaji)
Droga:-osušena cvast lipe sa priperkom (u drogi se poredcvetova i brakteje mogu nalaziti i plodići)-glavni distributeri droge su Kina i Balkanske zemlje
Tiliae flos (cum bracteis)– cvet lipeTilia plathyphyllos Scop., T. cordata Miller, Tilliaceae
Opis biljke:-visoko listopadno drvoRasprostranjenje:-široko rasprostranjena u Evropi (samonikla, ali se i gaji)
O
OH
HO
O
O
OH
O
HOOH
O
O
O
OH
TILIROZID
H
p-kumaroil
Tiliae flos (cum bracteis)– cvet lipeTilia plathyphyllos Scop., T. cordata Miller, Tilliaceae
Hemijski sastav:-flavonoidi (1%): kvercetin glikozidi (rutin, hiperozid,kvercitrin, izokvercitrin), kamferol glikozidi(astragalin, tilirozid)-sluzi (arabinogalaktani, 10%)-etarsko ulje (0.02%): n-alkani, mono- iseskviterpeniterpeni (farnezol, geraniol, geranilacetat,eugenol)
Primena:-dijaforetik, diuretik i spazmolitik-kod nazeba, prehlda i gripa, kod katara respiratornog trakta-u tradicionalnoj medicini čaj od cveta lipe korsti se kao kao stomahik,antispazmodik i blagi sedativ-široka pimena u kozmetici.
HH
Tiliae flos (cum bracteis)– cvet lipeTilia plathyphyllos Scop., T. cordata Miller, Tilliaceae
Hemijski sastav:-flavonoidi (1%): kvercetin glikozidi (rutin, hiperozid,kvercitrin, izokvercitrin), kamferol glikozidi(astragalin, tilirozid)-sluzi (arabinogalaktani, 10%)-etarsko ulje (0.02%): n-alkani, mono- iseskviterpeniterpeni (farnezol, geraniol, geranilacetat,eugenol)Delovanje:-intenzivira znojenje, pojačava bronhijalnu sekreciju iizlučivanje mokraće-sluz oblaže sluznice gornjih disajnih puteva
Crataegi folium, flos et fructus- cvast, list i plod gloga
Crataegus monogyna Jaquin., C. oxyacantha L., Rosaceae
Opis biljke:
-beli i crveni glog su trnoviti žbunovi ili nisko drveće
Rasprostranjenje:
-široko rasprostranjen u Evropi
Droga:
-vršni delovi grančica u cvetu ili plodu (grančice sa koromili samo kora, cvetovi bele-C. monogyna ili crvenkasteboje-C. oxyacantha, listovi ili delovi listova, plodovi unezreloj ili zreloj fazi)
Hemijski sastav:
-cvet i list sadrže flavonoide (1-2%), u cvetovima hiperozidi C-glikozid viteksin
-plodovi sadrže antocijane
-oligomerni procijanidini (3%)
-amini, kateholi, fenolkarbonske kiseline, triterpeni i dr.
Crataegi folium, flos et fructus- cvast, list i plod gloga
Crataegus monogyna Jaquin., C. oxyacantha L., Rosaceae
OOH
HO
OHO
HO
CH2OH
HO
OH
VITEKSIN
O
OH
HO
OH
OH
OH
OHO
OH
OH
OH
OH
DIMERNI PROCIJANIDIN (B-2)
Primena:
-dopunska terapija kod srčane insuficijncije – kod “starenja srca” (aktivni principidroge – flavonoidi i oligomerni procijanidini)
Crataegi folium, flos et fructus- cvast, list i plod gloga
Crataegus monogyna Jaquin., C. oxyacantha L., Rosaceae
-više od 100 različitih preparata na tržištu u grupama kardiotonika, koronarnihlekova, antihipertonika, lekova za aterosklerozu (Crateagutt, Eurython, Esbericard,
Oxacant, Melicedin i dr.)
- “Fortikor” (Institut Josif Pančić): standardizovani ekstrakt gloga (droga : rastvarač(70% EtOH), 1: 4-7), dnevna doza 160-900 mg ekstrakta (30-169 mg procijanidina(epikatehin) ili 3.5-20 mg flavonoida (hiperozid)
Delovanje:
-pojačavaju koronarni protok i protok krvi kroz miokard, asmanjuju periferni otpor u krvnim sudovima
-inhibiraju cAMP fosfodiesterazu i kontrolišu intarcelularnukoncentraciju Ca2+ jona
Opis biljke:
-zeljasta puzavica koja može dostići visinu i nekolikometara, krupnih purpurnih cvetova neobičnog izgledai forme
Rasprostranjenje:
-nativna u severnoj, centralnoj i južnoj Americi
-uvozi se iz SAD i zapadne Indije
-gaji se (Crna Gora-Tivat)
Passiflorae herba – herba pasiflore
Passiflora incarnata L., Passifloraceae-pasiflora, hristovo cveće, bogorodičin krst,hristov venac
Hemijski sastav:
-flavonoidi (2.5%), dominantni flavonoidni C-glikozidi: viteksin, izoviteksin, orijentin, izoorijentin,saponarin, šaftozid
-etarsko ulje u tragu
-maltol
-cijanogeni glikozidi (cinokardin)
-alkaloid harman (u tragovima)
Passiflorae herba – herba pasiflore
Passiflora incarnata L., Passifloraceae-pasiflora, hristovo cveće, bogorodičin krst,hristov venac
R1 R2 R3 R4
Viteksin H H glc H
Izoviteksin glc H H H
Orijentin H H glc OH
Izoorijentin glc H H OH
Saponarin glc glc H H
Šaftozid glc H ara H
Izošaftozid ara H glc H
Vicenin-2 glc H glc H
O
O
R 3
R 2O
R 1
O H
R 4
O H
O
O
OH
maltol
(2-metil-3-hidroksi-γγγγ-piron) N
N
H Harman
Primena:
-preparati na bazi droge (infuzum, praškovi, ekstrakti, tinkture)kod poremećaja rada srca kao posledice simptoma neurastenijekod dece i odraslih
-u lečenju poremećaja sna i gastrointestinalnih smetnji nervnogporekla
Passiflorae herba – herba pasiflore
Passiflora incarnata L., Passifloraceae-pasiflora, hristovo cveće, bogorodičin krst,hristov venac
Farmakološko delovanje:
-sedativni efekat kod neurastenije, neurovegetativne distonije, stanja anksioznosti,poremećaja sna, nervnih poremećaja kod dece
-još uvek se pouzdano ne zna koje komponente su odgovorne za sedativni efekat alise pretpostavlja da su to flavonoidi od koji neki (5,7-dihidroksi flavoni) deluju kaoligandi za benzodiazepamske receptore
-spazmolitik
Chamomillae romanae flos (Anthemidis flos)- cvast rimske kamilice
Chamaemelum nobile (L.) All. (syn. Anthemis nobilis L., Chamomilla nobilis (L.)GODR.), Asteraceae
Opis biljke:
-višegodišnja zeljasta biljka, sa cvastima krupnijim nego kod obične kamilice
Rasprostranjenje:
-nativna je u južnoj i zapadnoj Evropi i severnoj Africi
-glavni izvoznici su Poljska, Češka i Francuska (gaji se)
Droga:
-dobija se uglavnom iz gajenih biljaka i čini je osušenacvast rimske kamilice (cvastne drške dužine 1-2cm,beli jezičasti i žuti cevasti cvetovi, blago kupastocvetište)
-karakterističnog aromatičnog mirisa, specifičnognagorkog ukusa
Chamomillae romanae flos (Anthemidis flos)- cvast rimske kamilice
Chamaemelum nobile (L.) All. (syn. Anthemis nobilis L., Chamomilla nobilis (L.)GODR.), Asteraceae
apigenin
kafena kiselina
ferulna kiselina
Hemijski sastav:
-etarsko ulje (0.6-2.4%): estri alifatičnih kiselina i alkohola (C4-C6)
-seskviterpenski laktoni (0.6%): germakranolidi (nobilin, 3-epinobilin)
-flavonoidi: apigenin i luteolin glikozidi
-poliacetileni
-fenolkarbonske kiseline: kafena i ferulna kiselina
-kumarini: skopoletin, triterpeni
skopoletin
Primena:-kod poremećaja funkcije gastrointestinalnog trakta: loše varenje, nadutost, grčevi,poremećaj izlučivanja žuči-za ispiranje sluznice usta i grla-u terpiji inflamatornih procesa na koži-u kozmetičkim preparatima
Chamomillae romanae flos (Anthemidis flos)- cvast rimske kamilice
Chamaemelum nobile (L.) All. (syn. Anthemis nobilis L., Chamomilla nobilis (L.)GODR.), Asteraceae
Farmakološko delovanje:-antiinflamtorno (inhibicija sinteze prostaglandina i leukotrijena) i spazmolitičko
Droga:
-osušene sterilne, zelene stabljike bez rizoma,stolona i korenčića
Equisetum arvense L., Equisetaceae
Equiseti herba- herba rastavića
Opis biljke:
-fertilni (rano proleće) i sterilni oblik razdvojeni
-sterilni oblik visine do 40 cm, podseća na niski borić ilijelku
-listovi su zupčasti, srasli u ohreu, dugački, poređani uvišespratne pršljenove oko stabljike
-sabljika je šuplja i vitka
Rasprostranjenje:
-široko rasprostranjen u pojasu severne hemisfere
1-2. E. arvense
3-4. E. palustre
5. E. fluvietale
6. E. silvaticum
7. E. maximum (E. telmateia)
8-9. E. herba
FALSIFIKATI:
1-2. E. arvense
3-4. E. palustre
5. E. fluvietale
6. E. silvaticum
7. E. maximum (E. telmateia)
8-9. E. herba
Equiseti herba- herba rastavića
Equisetum arvense L., Equisetaceae
Hemijski sastav:-neorganske materije, silikatna kiselina (10%)-fenolkarbonske kiseline: kafena kiselina-prema sadržaju flavonoida postoje DVA hemotipa:• azijski i severno-američki: flavon (apigenin i luteolin)-5-O-glikozidi• evropski: ne sadrže 5-glikozide, ali sadrže kvercetin-3-O-soforozid, genkvanin iprotogenkvaninHemijski markeri:
di-E-kafeoil-mezo-vinska kiselina i kvercetin-3-O-β-D-glukopiranozid-ekvizetična kiselina-alkaloid palustrin (E. palustre-toksičan)-manitol, inozitol
H O O C C H 2 C O O H2 8
Ekvizetična kiselina
kafena kiselina
-PRIMENA JE KONTRAINDIKOVANA KOD EDEMA BUBREGA
Farmakološko delovanje:
-diuretski efekat (pojačava izlučivanje mokraće iz uretera)
-ne utiče na balans elktrolita
Equiseti herba- herba rastavića
Equisetum arvense L., Equisetaceae
Primena:
-diuretik (kod upala bubrega i mokraćnih kanala, kamena ububregu i bešici)
-eksterno za zarašćivanje rana
-hemostipik
-u terapiji tuberkuloze
-u tretmanu skidanja kilograma
-u kozmetologiji
TANINSKE DROGE
HOOC
HO
HO HO
COOH
OH
OHHO
HO
HO
O
O
O
O
OH
OHOH
O
COOH
HO
OH
OH
(s)-heksahidroksidifenska kiselina
ELAGNA KISELINAFLAVAN-3-OL
6`
5`
4`
3`
2`
8
7
6
5 4
3
2
GALNA KISELINA
O
O G
O G
O G
O GO G
Hidrolizujući tanini Kondenzovani tanini
pentagaloilglukoza
OHOH
OH
OHOH
HO
O
OH
OH
HO
OHOH
O
Procijanidin B-1
3
2
O
OH
OH
HO
OHOH
O
OH
OH
HO
OH
α) i A-2 (β)PROCIJANIDIN A-1 (
8
4
O73
2
R1=R2=OH, epi galokatehin
H, epikatehinOH, R2=
2R, 3R serijaR1=R2= H epiafzelehinR1=
R1=R2=OH, galokatehin
H, katehinOH, R2=
2R, 3S serijaR1=R2= H afzelehinR1=
cis-izomer
Trans-izomer
3
2
3
2OR2
OH
HO
OH
OH
R1
R1
OHO
OH
OH
OH
R2
galna kiselina
DROGE SA HIDROLIZUJUĆIM TANINIMA
1. Gala haleppensis, Quercus infectoria, Fagaceae
DROGE SA KONDENZOVANIM TANINIMA
1. Tormentillae rhizoma, Potentialla erecta, Rosaceae
2. Agrimoniae herba, Agrimonia eupatora, Rosaceae
3. Alchemilae herba, Alchemila vulgaris, Rosaceae
4. Myrtilli fructus, folium, Vaccinium myrtillus, Ericaceae
DROGE SA MEŠOVITIM TANINIMA
1. Quercus cortex, Quercus petrea, Q, robur, Fagaceae
2. Hamamelidis folium et cortex, Hamamelis virginiana, Hamamelidaceae
3. Rathaniae radix, Krameria triandra, Krameriaceae (10%)
4. Catehu decoctum, Areca catehu, Arecaceae (30-55%)
Sastav:
-hidrolizujući tanini (50-70%): m-depsidi pentagaloilglukoze, pedunkulagin,telimagradin, slobodne galna i elagna kiselina (akumulacija galoil estaratokom “sazrevanja” gala), oficinalni tanin je taninska kiselina (Acidum tanicum),ekstrakcijom iz šiški sa smešom etra i alkohola, zasićene vodom (iz vodene faze)
-steroli, triterpeni, skrob
Delovanje: adstringentno, antiinflamtorno i hemostatsko
bodljikavim izraštajima po površini, kvalitetnija je droga koja nema rupice napovršini (znak da je insekt izašao iz gale)
-najpoznatija droga iz Turske
Galla haleppensis - alepska šiška (gala)
Quercus infectoria Oliver, Fagaceae
Droga:
-šiške (gale) nastale nakon infekcije sa Cynipis
gallae tinctoriae
-tvorevine loptastog ili kruškolikog oblika, sa
Tormentillae rhizoma – rizom trave od srbobolje
Potentilla erecta (L) Rauschel, Rosaceae
Opis biljke:
-višegodišnja zeljasta biljka (četiri krunična listića žute boje)
Droga:
-celi ili usitnjeni rizom, crvenkaste boje kada se osuši
Hemijski sastav:
-do 70% kondenzovanih tanina (uglavnom oligomerisastavljeni od dve do šest monomernih jedinica)
-prateći hidrolizujući tanini: pedunkulagin, agrimoniin B i F
Primena:
-u obliku tinkture (1.8% tanina) za premazivanje kože isluznica
-sprašeni rizom kao antidijaroik kod upale sluznice creva(kolitis)
Hemijski sastav:
-do 12% kondenzovanih tanina, galotanini u tragovima
-polisaharidi (20%)
-triterpeni (ursolna kiselina), flavonoidi (luteolin i apigenin), malo etarskog ulja
Primena:
-u obliku tinkture za premazivanje kože i sluznice.
-antidijaroik kod upale sluznice creva (kolitis).
Opis biljke:
-višegodišnja zeljasta biljka, visine do 50cm, sakarakterističnim neparno perasto složenim listovima
Droga:
-nadzemni deo biljke u cvetu (stabljike, delovi listova,cvetovi, ahenije bez papusa), blagog mirisa, oporog ukusa
Agrimoniae herba-herba petrovcaAgrimonia eupatoria L., Rosaceae
Opis biljke:
-višegodišnja zeljasta biljka karakterističnih listova saizraženom radijalnom nervaturom (gutacija)
Droga:
-nadzemni deo biljke u cvetu
Hemijski sastav:
-6-8% kondenzovanih tanina, galotanini u tragovima(pedunkulagin, dimerni oblik alhemilin)
-flavonoidi (kvercetin)
Primena:
-adstringens
-u obliku tinkture za premazivanje kože i sluznice
-antidijaroik kod upale sluznice creva (kolitis)
Alchemilae herba-herba virkaAlchemila vulgaris L., Rosaceae
Quercus cortex- kora hrasta
Quercus robur L. (Q. pedunculata), Q.petrea (Q. sesiliflora), Fagaceae
Opis biljke:
-listopadno drvo sa karakterističnim listovima
Droga:
-osušena kora vlaknastog preloma sa izraženim lenticelama i lišajevima naperidermu, sivo-smeđe spoljašnjosti, žućkasto-krem boje sa unutrašnje strane
Hemijski sastav:
-hidrolizujući tanini (8-20%, min. 12%): pedunkulagin, veskalegin, kastalagin
-oligomerni proantocijanidini, monomeri flavanoidi i njihovi galoil estri (20%mešovitih tanina)
-žir sadrži i do 40% mešovitih tanina
Delovanje i primena:
-adstringens i antiseptik, interno kod dijareje, eksterno kod inflamatornih procesa (zalečenje kožnih bolesti)
-NEMA KONTRAINDIKACIJA
Quercus cortex- kora hrasta
Quercus robur L. (Q. pedunculata), Q.petrea (Q. sesiliflora), Fagaceae
Hemijski sastav:
-list sadrži 3-8% hidrolizujućih tanina i smešu katehinskih derivata,proantocijanidina, flavonoida i etarskog ulja
-kora sadrži 4-12% tanina (hamamelitanini, elagnitanini, katehinski derivati, galnakiselina i proantocijanidini)
Delovanje i primena:
-adstringentno, antiinflamtorno i lokalno hemostatsko (kod inflamacije na koži isluznici, za ispiranje sluznice usta i kao aromatična voda)
Opis biljke:
-žbunasta biljka ili nisko drvo (uz atlansku obalusevernoameričkog kontinenta)
Droga:
-osušeni list ili kora skunuta sa grana i stabla
Hamamelidis folim, cortex- list i kora hamamelisa
Hamamelis virginiana L., Hamamelidaceae
POLIKETIDI
HINONI
BENZOHINONI
OH
O Glu
Arbutin (Arthropodae)(Arctostaphylos uva ursi, Ericaceae)
NAFTAHINONI
O
OOH
Juglon (Juglans regia)
ANTRAHINONI
Fabaceae (Cassia sp.); Liliaceae (Aloa sp.); Polygonaceae (Rheum, Rumex sp.); Rubiaceae (Galium, Asperula, Rubia); Scrophuariaceae (Digitalis sp.)
OH
R
O
O
OH
CH3
12
3 4 56
789
1011
12
R= H, HRIZOFANOL
R= OH, EMODIN (1,3,8-TRIHIDROKSI-6-METIL-ANTRAHINON
NAFTAHINONSKE DROGE
-naftahinoni su žuti ili narandžasti pigmenti karakteristični za familijeEbenaceae, Droseraceae i Bignoniaceae
-najčešće su 1,4-naftohinoni, a veoma retko i 1,2-naftohinoni
O
OOH
NAFTAHINONSKE DROGE
-naftahinoni su žuti ili narandžasti pigmenti karakteristični za familijeEbenaceae, Droseraceae i Bignoniaceae
-najčešće su 1,4-naftohinoni, a veoma retko i 1,2-naftohinoni
1. Droserae herba, Drosera rotundifolia, Droseraceae
2. Juglandis folium et pericarpium immatura, Juglans regia, Juglandaceae
Droserae herba – herba rosulje
Drosera rotundifolia L. (syn. D. anglica, D.longifolia, D. intermedia, D. longifolia), Droseraceae
Opis biljke:
-niske insektivorne biljke (5-20 cm) sa rozetom lopatičasto-okruglih listova na dugim drškama (žlezde) i uspravnimcvetonosnim stabljikama
Rasprostranjenje:
-u alpskim regionima i na severu Evrope u Skandinaviji
-kod nas sporadično na visokoplaninskim tresavama(Vlasinsko jezero), zaštićene vrste
Droga:
-osušen nadzemni zeljasti deo biljke (herba)
Droserae herba – herba rosulje
Drosera rotundifolia L. (syn. D. anglica, D.longifolia, D. intermedia, D. longifolia), Droseraceae
Hemijski sastav:
-u svežoj biljci prisutan je glikozid rozolizid, 4-glukozidredukovane forme plumbagina (2-metil-5-hidroksi-1,4-naftahinon)
-u drogi sadržaj plumbagina 0.7-1%O
OOH
plumbagin
Farmakološko delovanje i prmena:
-antispazmodik
-inhibira acetil-holinom indukovani bronhospazam
-smanjuje peristaltiku u izolovanom ileumu
-plumbagin je snažan baktericid (Gr-(+) koke: stafilokoke, pneumokoke istreptokoke), antifungalno i antiparazitsko delovanje
-u višim koncentracijama je toksičan
-droga se koristi u formi tinkture i ekstrakta
Juglandis folium et pericarpum immatura – list i nezreli perikarp oraha
Juglans regia L., Juglandaceae
Opis biljke:
-visoko listopadno drvo sa ovalnom, razgranatom ibogatom krošnjom, cvetovi jednopolni (jednodomabiljka), muški skupljeni u krupne rese, neuglednih zelenihlistića, ženski neugledni, sakupljeni u dihazijume. Plodkoštunica
Rasprostranjenje:
-prirodno stanište Bliski istok
-raste na toplom rastresitom zemljištu
-gaji se zbog ukusnih i hranjivih kotiledona
Droga:
-perikarpijum nezrelog ploda, očišćen od semena
-liske isečene na nejednake delove sa izraženim glavnimnervom i “paralelnom” bočnom nervaturom perastog tipa
Juglandis folium et pericarpum immatura – list i nezreli perikarp oraha
Juglans regia L., Juglandaceae
Farmakološko delovanje: naftohinoni deluju antimikrobno, tanini adstringentno, aflavonoidi vazoprotektivno i antiedematozno
Primena: eksterno u dermatologiji u lečenju akni, ekcema i čireva, u kozmetičkimpreparatima, naročito za negu kose
O
OOH
juglon
OH O Glu
OH
4-β−β−β−β−D-glukozid-αααα-hidrojuglon
Hemijski sastav:
-dominantna komponenta juglon (5-hidroksi-1,4-naftohinon), u svežem biljnom materijalu uobliku glikozida, a slobodan u epikutikularnom vosku
-u listu se nalazi 0.6%, a u perikarpu 2% redukovanog oblika juglona-hidrojuglona (glikozidbezbojan, aglikon juglon mrke boje)
-list i perikarp bogati hidrolizujućim taninima (3-4%), a u listu se nalaze i manje količineetarskog ulja, askorbinske kiseline, fenolkarbonskih kiselina i flavonoida
ANTRAHINONI
STRUKTURA ANTRAHINONSKIH GLIKOZIDA
Antroni i antranoli – redukovane forme
Antrahinoni – oksidovane forme
Diantroni: homo- i heterodiantroni
OO
O
oksidacija
OH
O
O
dimerizacijaantrahinon
antronantranol
diantron
O
O
OHOH
R1R2
12
3
45
6
7
8 9
10
R1=H, R2=CH 3: krizofanol
R1=H, R2=CH2OH, Aloe-emodin
R1=H, R2=COOH, ReinR1=OH, R2=CH3: emodin
OH O OH
COOH
COOH
OOH OH
10
Senidini A,B
O OH
CH2OHglc H
OH
Aloini, A, B
O O OH
COOHglc H
Glc
Reinozdi, A, B
O O OH
COOH
O
Glc
Rein-8-glukozid
ANTRAHINONSKE DROGE
1. Sennae folium, Cassia angustifolia, C. acutifolia, Fabaceae
2. Frangulae cortex, Frangula alnus, Rhamnaceae
3. Cascara sagrada, Rhamnus purschianus, Rhamnaceae
4. Aloe, Aloe ferox, A. barbadensis, Liliaceae
5. Rhei rhizoma, Rheum palmatum, Polygonaceae
Droga:
-osušeni list aleksandrijske i tinevelijske sene, kožast, lako lomljiv
Sennae folium – list sene
Cassia angustifolia Valh., C. acutifolia Del. Fabaceae
Opis biljke:
-pustinjska, žbunasta biljka
Rasprostranjenje:
-nativna u Arabiji, Somaliji i Aziji, najviše se gaji i sakuplja u Sudanu
Hemijski sastav:
-1,8-dihidroksiantrahinonski glikozidi (2-5%),dominantne komponente SENOZIDI (glikozididiantrona –senidina)
Sennae folium – list sene
Cassia angustifolia Valh., C. acutifolia Del. Fabaceae
O
O
OHOH
R1R2
12
3
45
6
7
8 9
10
R1=H, R2=CH 3: krizofanol
R1=H, R2=CH2OH, Aloe-emodin
R1=H, R2=COOH, ReinR1=OH, R2=CH3: emodin
OH O OH
COOH
COOH
OOH OH
10
Senidini A,B
Hemijski sastav:
-1,8-dihidroksiantrahinonski glikozidi (2-5%), dominantne komponente SENOZIDI(glikozidi diantrona –senidina)
Sennae folium – list sene
Cassia angustifolia Valh., C. acutifolia Del. Fabaceae
SENOZIDI A i B : 8,8`diglukozidi simetričnog homodiantronskog aglikona reina
SENOZIDI C i D: 8,8`diglukozidi heterodiantronskog aglikona (rein/aloe emodin) dinatrona
-flavonoidi, polioli, polisaharidi, mineralne soli, naftalenski derivati
O O OH
R
glcDβ
H
O O OH
COOH
glcDβ
H
10
10`
R C-10 C-10` senozid
COOH R R Senozid A
COOH R S Senozid B
CH2OH R R Senozid C
CH2OH R S Sernozid D
Primena: kod akutnih opstipacija
•Rhamni cathartici fructus, Rhamnus cathartica
(pasdren) - 2% antrahinonskih glikozida
•Rhamni fallaci cortex, Rhamnus fallax (žestika)- do 6% antrahinonskih glikozida
Frangulae cortex- kora krušine
Frangula alnus Mill. (syn. Rhamnus frangula L.), Rhamnaceae
Droga:
-osušena kora sa debljih grana i stabala samonikle biljke, kratko vlaknastogpreloma, sa spoljašnje strane braon (izražene lenticele i lišajevi), sa unutrašnjestrane žuta, bez mirisa, nagorkog, oporog ukusa
Opis biljke:
-žbun ili nisko drvo
Rasprostranjenje:
-autohtona u Zapadnoj i Centralnoj Evropi, ima je i kod nas
Primena:
-kod akutnih opstipacija (u obliku dražeja i kapsula), dnevna doza 20-30 mgantrahinonskih glikozida preračunatih na glukofrangulin
Frangulae cortex- kora krušine
Frangula alnus Mill. (syn. Rhamnus frangula L.), Rhamnaceae
Hemijski sastav:
-1,8-dihidroksi antrahinonski derivati (3-8%)
-u osušenoj drogi (odležala više od godinu dana ilije tretirana toplotom) antrahinoni su u formimonozida i biozida
•Monozidi: Frangulin A (emodin-6-O-α-L-ramnozil) i Frangulin B (emodin-6-O-β-D-apiozid)
•Biozidi: Glukofrangulin A i B
-flavonoidi, tanini, sluzi, šećeri
Plod krušine: 1% slobodnih antrahinona
OR
R1
O
O
OH
CH3
R=Glu; R1=ramnozil - glukofrangulin AR=Glu; R1=apioyil - glukofrangulin BR=H; R1=ramnozil - frangulin AR=H; R1=apiozil - frangulin B
Cascara sagrada, Cascarae cortex - kora kaskare (američka krušina)
Rhamnus purschianus DC. (syn. Frangula purshiana), Rhamnaceae
-mikroskopski se može razlikovati od kore krušine (Frangulae
cortex) po prisustvu grupe sklereida u parenhimu
Rasprostranjenje:
-drvo koje raste na zapadnoj obali Severne Amerike
-droga se dobija iz samonikog drveća koje raste naplaninama zapadnog dela SAD i Kanade (sakupljanjepočinje početkom maja i traje do kraja leta)
Droga:
-kora se seče na male komadiće u hladu i čuva doupotrebe
Farmakološko delovanje i primena:
-identično kao kod Frangulae cortex (laksativ u obliku čajeva,praškova ili ekstrakata)
Cascara sagrada, Cascarae cortex - kora kaskare (američka krušina)
Rhamnus purschianus DC. (syn. Frangula purshiana), Rhamnaceae
Hemijski sastav:
-6-9% antrahinonskih glikozida, dominantni KASKAROZIDI (više od 70%), C-10izomeri aloina i hrizaloina
R1 R2 R3 komponenta
OH ββββ-D-glc H Kaskarozid A
OH H ββββ-D-glc Kaskarozid B
H ββββ-D-glc H Kaskarozid C
H H ββββ-D-glc Kaskarozid D
O
R3R2
O OH
CH2R1
β−β−β−β−D-glc
Aloe – aloja
Aloa ferox Mill., A. barbadensis Mill. – Liliaceae
Aloe ferox
Aloe barbadensis
Opis biljke:
-višegodišnje, zeljaste biljke, bez razvijenog stabla
-rozeta sastavljena od velikih, sukulentnih, na vrhu zašiljenih, poobodu nazubljenih listova
-krunica cvetova je srasla, crvene ili žute boje.
•Aloe ferox Mill., (Aloe capensis) - visine 2-3m, raste upolupustinjskim oblastima Južne i Istočne Afrike (Kap aloe - Aloe
capensis)
•Aloe barbadensis Mill. (syn. Aloe vera) - znatno niža,mediteranskog porekla, nativno u Africi, introdukovana je uAmerici, gaji se u Južnoj Americi na Antilskim ostrvima iZapadnoj Indiji (Kirasao ili Barbados aloe - Aloe curassavica)
Aloe – aloja
Aloa ferox Mill., A. barbadensis Mill. – Liliaceae
Droga:
-zgusnut i osušen sok dobijen iz listova Aloe vrsta
Prema načinu pripreme:
•Aloe lucida-smolasta, krta masa, tanka i sjajna, dobijena uparavanjem i zagrevanjem
•Aloe hepatica-svetlija i zamućena, dobijena uparavanjem na suncu ili podvakuumom
•Prah aloje-žuti prašak, gorkog ukusa i specifičnog mirisa (rastvara se u toplomalkoholu, delimično u ključaloj vodi, a nerastvoran je u hloroformu i etru)
Aloe aborescens Mill.-gaji se plantažno u području vlažnih suptropskih krajeva uRusiji (Zakavkazje)
-za dobijanje svežeg soka iz lišća (Sucus Aloe) koji ima snažna baktericidna dejstva
-eksterno i interno u obliku emulzije (Linimentum aloe), sirupa (Sirupus Aloe cum
ferro), tečni ekstrakt (Extractum Aloe)
Aloe – aloja
Aloa ferox Mill., A. barbadensis Mill. – Liliaceae
Hemijski sastav:
15-40% hidroksi-antrahinonskih derivata-aloe-emodin antron 10-C-glukozida: aloini(=barbaloin), hidroksialoini i aloinozidi (samo u A. ferox)
Aloin-smeša aloina A (10R) i aloina B (10S), koji međusobno prelaze jedan u drugipreko intermedijera tipa antranola
Aloinozidi-3-ramnozil derivati aloina
Hidroksialoini-5-hidroksialoin A (A. ferox); 7-hidroksialoin A i B i njihovi 8-O-metilovani analozi nalaze se samo u A. barbadensis
Sadržaj aloina: 25-40% u A. barbadensis i 13-27% u A. ferox
Aloenin (gorki glikozid)- samo u A. ferox (A. apensis)
-u soku se nalaze i smolaste materije aloezini i aloerezini (do 30%) derivati 8-C-glukozilhromona
O H O O H
C H 2 O RH
O
H OO H
O H
O H
R=H, Aloin A
R= α− L-Rha (ramnozil), Aloinozid A
5
1 0
OH O OH
CH2ORHO
OH
OH
HO
10
OH
R=H, Aloin B
R= α−L-Rha, Aloinozid B
O
O
OCH3
R2O
O
CH2OH
HOOH
R1O
R1=R2=H; Aloerezin B (=aloezin)
R1=p-kumarinska kiselina, R 2=H; aloerezin A
R1=p-kumarinska kiselina, R 2=glukoza; aloerezin C
CH3
HO OGlc
O
OCH3
6 2
Aloenin A
Aloe – aloja
Aloa ferox Mill., A. barbadensis Mill. – Liliaceae
Farmakološko delovanje:
-snažan laksativ
-aloe-emodin antroni nastaju u crevima delovanjem enzima i bakterija
-antroni snažno iritiraju mukoznu membranu i stimulišu peristaltiku creva,istovremeno je inhibirana resorpcija vode i elektrolita
Primena:
-kod akutne opstipacije, sastojak mnogih purgativnih i dijetalnih medikamenata (uformi dražeja, tableta, kapsula)
suvi ekstrakt aloje (Extractum Aloes siccum (Eur.Ph., III)) - standardizovan na20.0 ±1% hidroksiantrahinonskih derivata
Propratni efekti:
-disbalans elektrolita, poremećaj rada srca, lenjost creva (toksična doza možedovesti do jake hemoragične dijareje, oštećenja bubrega i na kraju i do smrti),letalna doza 1g/dnevno u toku nekoliko dana
Aloe vera gel:
-stabilizovan viskozni sok dobijen sok iz središnjeg delalistova (sluzavog i lepljivog parenhima u unutrašnjostisukulentnih listova aloje)
-sadrži vodu, polisaharide (pektine, hemicelulozu)aminokiseline, sterole, enzime
-u kozmetičkim preparatima (kod hidratantnih krema, losionaza sunčanje, maski za lice ...)
u Americi sastojak hrane za mršavljenje
Test na aloju:
•Infuz fluorescira u prisustvu natrijumborata
•dodatkom broma iz vodenog ekstrakta dobija se žuti talog (Cap aloe) ili braon-žuti(Kirasao, Barbados aloe).
•TLC: UV 365nm posle prskanja sa KOH
•Barbados aloe: žuta fluorescentna zona na Rf=0.4-0.5 ALOIN
•na donjem delu plava fluorescentna mrlja od aloezina (aloerezin B)
•zagrevanjem posle 5 min na 1100 C pojavljuje se ljubičasta mrlja od 7-hidroksialoina(posmatra se uporedo sa Kap alojom)
Rhei rhizoma – rizom rabarbare (reuma)Rheum palmatum L., R. officinale Baillon, Polygonaceae
Droga:
-Oguljen i osušeni rizom sa korenjem biljaka starih nekoliko godina, valjkast, težak, tvrd,dužine do 20cm, širine 10cm, oker-žute do braon boje, od gore posuti prahom pa izgledajukao da su narandžasto-crveno išarani, neravnog preloma
-rezana droga u obliku kockastih i nepravilnih komada koji se lako mrve
-slabog mirisa, gorkog, kiselkastog i oporog ukusa (boji pljuvačku u žuto)
Opis biljke:
-višegodišnje zeljaste biljke visine do 3m, s prizemnomrozetom veoma velikog, duboko prstatsto deljenog lišća nadugim, debelim drškama. Stabljike uspravne, sa sitnim, belimili crvenkastim cvetovima u gustim metličastim cvastima.Podzemni organi (koren i rizom) veoma razvijeni
Rasprostranjenje:
-u zapadnoj Kini i Tibetu, gaje se u Evropi
-droga se uvozi iz Kine i Indije
Rhei rhizoma – rizom rabarbare (reuma)Rheum palmatum L., R. officinale Baillon, Polygonaceae
Hemijski sastav:
-3-12% hidroksiantracenskih derivata, od čega 60-80% antrahinonskih glikozida (10-25%diantron-glikozida i oko 0.5-1% slobodnih antrahinona)
-1% stilbenskih glikozida: raponticin i rapontigenin
-hromonski glukozidi
-5-10% tanina (galotanini)
-2-3% flavonoida
HO
OR
OCH3
OH
R= β-D-glukoza ; raponticinR=H; rapontigenin
3,5,3`-trihidroksi-4`-metoksistilben
OOH OH
COOHH
O
C H3
OOH
HOOH
reidin Aheterodiantron
rein
frangula-emodin
O
O
OH
R1R2
OH
R1=CH3, R2=OH; reum-emodin
R1=CH2OH, R 2=H; aloe-emodin
R1=COOH, R 2=H; rein
R1=CH3, R2=H; hrizofanol
R1=CH3, R2=OCH 3; fiscion
Baštenski reum-R. rhabarbarum L. (syn. R x hybridum ili R. x cultorum)
-sadrži raponticin, zbog visokog sadržaja oksalne kiseline može biti toksičan
Rhei rhizoma – rizom rabarbare (reuma)Rheum palmatum L., R. officinale Baillon, Polygonaceae
Framakološko delovanje:
-u zavisnosti od doziranja deluje kao:
1. Laksativ (antrahinoni) 1.0-2.0 g
2. Stomahik, antidijarojik, adstringens (tanini)
3. Antiinfalamtorno i analgetički (tanini)
Sporedni efekti: kao kod ostalih antrahinonskih droga
Primena:
-u obliku raznih laksativnih preparata, i preparata za mršavljenje
-ulazi i u sastav holagognih i gastriintestinalnih preparata
NAFTADIANTRONSKE DROGE
1. Hyperici herba, Hypericum perforatum, Hypericaceae
2. Cannabidis summitas, Cannabis sativa, Cannabaceae
3. Lupuli strobili, Humulus lupulus, Cannabaceae
Hyperici herba – herba kantarionaHypericum perforatum L., Hypericaceae
Opis biljke:
-višegodišnja zeljasta biljka, razgranatog korena,stabljike uspravne, visine 40-50 cm, listovinaspramni, ravnog boda i peraste nervature
-u mezofilu sferične žlezde sa etarskim uljem(perforacije na suncu)
-zvezdasti cvetovi žute krunice (vidljive tamnetačke i crtice)
-plod je čaura sa semenom
Rasprostarnjenje:
-autohtona u Evropi i zapadnoj Aziji
-u Srbiji po livadama i svetlim šumama
Hyperici herba – herba kantarionaHypericum perforatum L., Hypericaceae
Hyperici extractum oleosum:
- priprema se od sveže herbe, maslinovog ulja iliulja kukurznih klica (ustinjena droga se prelivauljem (1:4) i macerira na suncu 40 dana)
Hyperici extractum ethanolicum:
-tečni ili suvi ekstrakt (alkoholno-vodeni)kantaariona
-za izradu fitopreparata (standardizovan na 0.3%ukupnih naftodiantrona, izraženo na hipericin)
Droga:
-osušeni vršni delovi kantariona u cvetu
Hemijski sastav:
-0.05-0.3% hipericina i hipericin-sličnih komponenata (izohipericin, protohipericin,protopseudohipericin)
-flavonoidi (2-4%): hiperozid, rutin, biflavoni I3,II8-biapigenin, amentoflavon
-floroglucinoli (prenilovani derivati): 3% hiperforina i do 1% adhiperforina
-etarsko ulje 0.3% (n-alaknin, α-pinen i ostali monoterpeni)
-tanini više od 10%
-proantocijanidini
Hyperici herba – herba kantarionaHypericum perforatum L., Hypericaceae
OH O OH
R
CH3
OHOOH
HO
HO
R=CH 3, Hipericin
R=CH 2OH, pseudohipericin
OH O
O O
HIPERFORIN
O
OOH
HO
OH
O
OOH
OH
HO
3`
8`
bis-apigenin C-3`-C-8` amentoflavon (0.01-0.05%)bis-apigenin C-3-C-8` (0.1-0.5%)
Hyperici herba – herba kantarionaHypericum perforatum L., Hypericaceae
Farmakološko delovanje:
•Stimulativni efekat na CNS, MAO inhibitorna aktivnost (ne zna se koje komponente suodgovorne)
•Sirovi ekstrakt pokazuje visoki afinitet za vezivanje na GABA receptore
•Amentoflavon pokazuje visok afinitet prema mestu vezivanja benzodiazepina (in vitro).Ekstrakt produžava delovanje serotonina.
•Hipericin pokazuje antiretroviralnu aktivnost in vitro i in vivo. Anti HIV-1 aktivnost.
Primena:
•Blagi antidepresiv (kod blažih depresija), DD 200mg ekstrakta dnevno, 28-42 dana
•Andijarojik (tanini)
•Diuretik (flavonoidi)
•Protiv noćnog mokrenja, reumatizma i gihta.
•Za zarašćivanje rana kao epitelizant, emolijens, za opekotine, rane, povrede kože i sluznice.Interno kod želudačnog ulkusa i grizlice (hiperforin)
Sporedni erfekti: fototoksičnost (izbegavati eksternu upotrebu pre sunčanja i solarijuma)
KANABINOIDI(KOMPLEKSNI DERIVATI ORCINOLA)
C o AS
heksanoil-CoA
3 x malonil-CoA
OH
OHH
+
KANABIDIOL (CBD)
O
OH
TETRAHIDROKANABINOL
(THC)
O
OH
KANABINOL (CBN)
Cannabidis summitas
Cannabis sativa var. indica, C. sativa var. sativa, Cannabaceae
Rasprostranjenje:
-prirodno naseljava centralnu i zapadnu Aziju
-kod nas se gajila kao industrijska biljka (odomaćila se pored puteva i oko naselja)
Opis biljke:
-jednogodišnja zeljasta biljka, visine do 1.5m, listovinaspramno raspoređeni, na lisnim drškama
-cvetovi jednopolni, a biljke dvodome
-plod je orašica obavijena braktejom
biljka ima intenzivni miris
Cannabidis summitas
Cannabis sativa var. indica, C. sativa var. sativa, Cannabaceae
-prema sadržaju THC (∆9 tetrahidrokanabinol) i kanabidiola(CBD-neaktivna supstanca) mogu se razlikovati tri tipa konolje:
2. “Hemp” konoplja, tip sa malom koncentracijom THC (0,03-0,3%) i visokimsadržajem kanabidiola, koristi se u industriji tekstila, gaji se u zemljama hladnijegklimatskog područja (C. sativa var. sativa)
1. sa visokom koncentracijom THC (1-6%), bez kanabidiola,karakteristično za konoplju koja se gaji u regionima sa toplomklimom i koji daju biljku bogatu smolom (C. sativa var. indica)
3. mešoviti tip, sa visokom koncentracijom THC i CBD, gaji se u zemljamaMediterana (C. sativa var. intermedia)
Droga:
-u tradicionalnoj medicini seme, a ređe list konoplje
Cannabidis summitas
Cannabis sativa var. indica, C. sativa var. sativa, Cannabaceae
Hemijski sastav:
-više od 100 različitih jedinjenja: etarsko ulje, flavonoidi, masne kiseline, dihisdrostilbeni,amini, alkaloidi
-aktivni konstituenti KANABINOIDI (terpenski fenoli) nalaze se u smoli koja prekrivalistove i cvetove biljke
-sadržaj smole kod indijske konoplje iznosi od 15-20%
-dokazano je preko 70 kanabinoida. Najznačajniji su:
• ∆9-tertrahidrokanabinol (THC)-benzotetrahidropiran
•Kanabinol (CBN)-dibenzopiran, degradacioni proizvod THC
•Kanabidiol (CBD)-difenol
•THC i CBD postoje u svežim biljkama, delimično u obliku (C-2) karboksilovanih derivata
•osnovna psihoaktivna supstanca je tetrahidrokanabinol (THC)
OH
HO
COOH
Kanabidiolna kiselina (sedativ)
O
OH
C OOH
Tetrahidrokanabinolna kiselina (neaktivana)
O
OH
1
2
345
6
7
8
9
1 0
tetrahidrokanabinol (THC)
O
O H
1
2
345
6
7
8
9
1 0
kanabinol
OPOJNE DROGE (OPIJATI)
MARIHUANA: vršni delovi ženskih biljaka u cvetu (do 6% THC)
HAŠIŠ: smola dobijena ekstrakcijom nepolarnim rastvaračima vršnih delovaženske biljke u cvetu (do 20% THC), konzumira se inhalacijom (joint)
ULJE OD HAŠIŠA: ekstrakt hašiša (više od 50% THC)
Akutna manifestacija konzumiranja THC i marihuane:
-pojednična doza THC izaziva slabe manifestacije: zakrvavljene oči, tahikardija, suvoća usta,povećan apetit
-THC izaziva euforiju, a opijat (marihuana) deluje kao relaksant
-dolazi do pojave “kratkog pamćenja”
-visoke doze THC mogu dovesti do delirijuma, anksioznosti, panike, halucinacija“Flashback” efekta
Hronična manifestacija:
-THC je brohnodilatator
-kancerogen
-poremećaji u pamćenju
-sindrom smanjene motivacije, apatičnosti, asocijalnog ponašanja, nesposobnostikoncentracije itd.
-smanjena spermatogeneza
-kod dugotrajne primene (visok sadržaj THC) može doći do psihoza (konfuzije)
-hronična upotreba može dovesti do slabe zavisnosti
Farmakološka aktivnost:-THC je lipofilna supstanca koja se veoma brzo absorbuje (7-8 min) i u jetrimetaboliše preko 11-hidroksi THC (eliminacija preko fecesa i urina, poluživotTHC je 8 dana)
Cannabidis summitas
Cannabis sativa var. indica, C. sativa var. sativa, Cannabaceae
-akutna toksičnost THC je veoma niska, aletalna doza nije utvrđena
-THC se vezuje za specifične receptore čije je prisustvo eksperimentalno dokazanokod životinja i čoveka-kanabinoidi stupaju u interakciju sa GABA receptorima i interferiraju sarazličitim neurotransmiterima
Cannabidis summitas
Cannabis sativa var. indica, C. sativa var. sativa, Cannabaceae
Terapeutsko delovanje marihuane:
-antiemetik, naročito kod pacijenata nahemoterapiji
-od potencijalnog interesa i kao antiglaukoma,antiastmatici, antikonvulzanti, spazmolitici,analgetici, antibiotska aktivnost
Lupuli strobili-”šišarice” hmelja
Humulus lupulus L., Cannabaceae
Opis biljke:
-višegodišnja povijuša, obrasla kratkim dlakama,listovi krupni, jajasti
-dvodoma biljka, cvetovi sa puno žlezda, plodorašica
Lupuli strobili-”šišarice” hmelja
Humulus lupulus L., Cannabaceae
Opis biljke:
-višegodišnja povijuša, obrasla kratkim dlakama,listovi krupni, jajasti
-dvodoma biljka, cvetovi sa puno žlezda, plodorašica
Rasprostranjenje:
-široko rasprostranjena, nastanjuje vlažna mesta poobodu šuma
-gaje se samo ženske biljke
Droga:
-“šišarice hmelja” ženske cvasti sa braktejama, žlezde ismola
Lupuli strobili-”šišarice” hmelja
Humulus lupulus L., Cannabaceae
Rasprostranjenje:
-široko rasprostranjena, nastanjuje vlažna mesta poobodu šuma
-gaje se samo ženske biljke
Opis biljke:
-višegodišnja povijuša, obrasla kratkim dlakama,listovi krupni, jajasti
-dvodoma biljka, cvetovi sa puno žlezda, plodorašica
Hemijski sastav:-flavonoidi (rutin, kvercetin, astragalin), izoprenilovani halkoni i flavanoni(ksantohumol i izoksantohumol)-etarsko ulje (0.3-1 %): dominantni mono- i seskviterpenski ugljovodoniciZa karakteristični gorak ukus odgovorni su derivati 1-acilfloroglucinola (lupulon,humulon i njima srodna jedinjanja)
O OH
OHHO
Humulon
O
O
OH
OH
Lupulon
Lupuli strobili-”šišarice” hmelja
Humulus lupulus L., Cannabaceae
Delovanje i primena:-sedativno i uspavljujuće (metilbutenol-narkotično)-sedativi kod blažih poremećaja raspoloženja, anksioznosti i nesanice (0,5g droge)-tradicionalno za poboljšanje apetita-proizvodnja alkoholnih pića